JPH0753713B2 - ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤組成物 - Google Patents
ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤組成物Info
- Publication number
- JPH0753713B2 JPH0753713B2 JP23866686A JP23866686A JPH0753713B2 JP H0753713 B2 JPH0753713 B2 JP H0753713B2 JP 23866686 A JP23866686 A JP 23866686A JP 23866686 A JP23866686 A JP 23866686A JP H0753713 B2 JPH0753713 B2 JP H0753713B2
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- halogen atom
- general formula
- insecticidal
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なベンゾイル尿素系化合物、該化合物を活
性成分として含有する殺虫、殺ダニ剤組成物および該化
合物を使用して害虫及びダニ類を防除する方法に関す
る。
性成分として含有する殺虫、殺ダニ剤組成物および該化
合物を使用して害虫及びダニ類を防除する方法に関す
る。
従来の技術 殺虫活性を有するＮ−ベンゾイル−N'−アリール尿素の
各種誘導体がすでに知られており、それらのうち現在市
販されているものとして一般名ジフルベンズロン、すな
わち１−（４−クロルフェニル）−３−（2,6−ジフル
オロ）ベンゾイル尿素（特開昭46-6550号）はその代表
的なものである。但しこの化合物は殺虫力を有するが、
殺ダニ力については極めて限られたダニ類にしか効果を
示さない。殺虫ならびに殺ダニ活性が記載されている特
許出願公報としては特開昭59-176245号、特開昭60-2316
35号および特開昭61-63649号等があげられる。
各種誘導体がすでに知られており、それらのうち現在市
販されているものとして一般名ジフルベンズロン、すな
わち１−（４−クロルフェニル）−３−（2,6−ジフル
オロ）ベンゾイル尿素（特開昭46-6550号）はその代表
的なものである。但しこの化合物は殺虫力を有するが、
殺ダニ力については極めて限られたダニ類にしか効果を
示さない。殺虫ならびに殺ダニ活性が記載されている特
許出願公報としては特開昭59-176245号、特開昭60-2316
35号および特開昭61-63649号等があげられる。
発明が解決しようとする問題点 前記の特開昭59-176245号、特開昭61-231635号および特
開昭61-63649号等には、殺虫力を有し、しかも殺ダニ作
用をも有するアシル尿素系化合物について記載されてい
るが、環境汚染或いは経済性等の理由からさらに低薬量
で有効な化合物の出現が強く望まれていた。
開昭61-63649号等には、殺虫力を有し、しかも殺ダニ作
用をも有するアシル尿素系化合物について記載されてい
るが、環境汚染或いは経済性等の理由からさらに低薬量
で有効な化合物の出現が強く望まれていた。
問題点を解決するための手段 本発明者らは新規アシル尿素系化合物について種種検討
の結果、一般式〔Ｉ〕 （式中Ｒはハロゲン原子、R1はハロゲン原子または水素
原子を表わし、R2は を表わし、R3およびR4はそれぞれアルキル基、シクロア
ルキル基またはアリール基を表わす）で表わされる化合
物が極めて強力な殺虫、殺ダニ活性を示し、しかも植物
に対する薬害、或いは人畜に対する毒性もほとんどな
く、極めて実用的な殺虫、殺ダニ剤となり得ることを見
出して本発明を完成するに至った。
の結果、一般式〔Ｉ〕 （式中Ｒはハロゲン原子、R1はハロゲン原子または水素
原子を表わし、R2は を表わし、R3およびR4はそれぞれアルキル基、シクロア
ルキル基またはアリール基を表わす）で表わされる化合
物が極めて強力な殺虫、殺ダニ活性を示し、しかも植物
に対する薬害、或いは人畜に対する毒性もほとんどな
く、極めて実用的な殺虫、殺ダニ剤となり得ることを見
出して本発明を完成するに至った。
上記の一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明の化合物は一般
式〔II〕 で表わされる化合物と、一般式〔III〕 で表わされる化合物とを反応させることによって製造す
ることができる（これらの式中、Ｒ、R1およびR2は一般
式〔Ｉ〕において定義したとおりである）。この反応は
芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、エーテル、ケトン、
アセトニトリル等の不活性溶剤中−10℃ないし反応混合
物の沸騰温度で実施される。
式〔II〕 で表わされる化合物と、一般式〔III〕 で表わされる化合物とを反応させることによって製造す
ることができる（これらの式中、Ｒ、R1およびR2は一般
式〔Ｉ〕において定義したとおりである）。この反応は
芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、エーテル、ケトン、
アセトニトリル等の不活性溶剤中−10℃ないし反応混合
物の沸騰温度で実施される。
なお、上記の一般式〔III〕で表わされる化合物は、式
〔IV〕 で表わされる４−〔２−〔３−クロル−５−（トリフル
オロメチル）〕ピリジルオキシ〕アニリンと、一般式
〔Ｖ〕 Ｘ−Ｓ−R2 〔Ｖ〕 で表わされるスルフェニルハライドとを反応させること
によって製造される（式中R2は一般式〔Ｉ〕において定
義したとおりであり、Ｘはハロゲン原子を表わす）。こ
の反応は炭化水素、塩素化炭化水素等の不活性溶剤中、
トリエチルアミン等の塩基の存在下、−20℃ないし室温
で実施される。
〔IV〕 で表わされる４−〔２−〔３−クロル−５−（トリフル
オロメチル）〕ピリジルオキシ〕アニリンと、一般式
〔Ｖ〕 Ｘ−Ｓ−R2 〔Ｖ〕 で表わされるスルフェニルハライドとを反応させること
によって製造される（式中R2は一般式〔Ｉ〕において定
義したとおりであり、Ｘはハロゲン原子を表わす）。こ
の反応は炭化水素、塩素化炭化水素等の不活性溶剤中、
トリエチルアミン等の塩基の存在下、−20℃ないし室温
で実施される。
本発明のアシル尿素系化合物は新規化合物である。第１
表に本発明の代表化合物を例示する。
表に本発明の代表化合物を例示する。
実施例 つぎに合成例をあげて、本発明化合物の製造方法を更に
詳細に説明する。
詳細に説明する。
合成例１ メチルＮ−クロルスルフェニル−Ｎ−メチルカーバメー
トの合成 二塩化硫黄13.2gのジクロルメタン15ml中の溶液を10℃
以下でメチルＮ−メチルカーバメート8.8gのジクロルメ
タン35ml中の溶液に滴下した。滴下後10℃以下で１時間
攪拌し、ついでピリジン10.1gのジクロルメタン15ml中
の溶液を10℃以下で滴下した。そのまま室温で一夜放置
し、乾燥ベンゼンを加えてピリジンの塩酸塩を濾過して
除いた。溶媒を留去し、さらに乾燥ベンゼンを加え、ピ
リジン塩酸塩を濾過した。溶媒を留去後、減圧蒸留する
ことにより、黄色の油状物としてＮ−クロルスルフェニ
ル−Ｎ−メチルカーバメート10.8g（b.p.73℃/22mmHg）
を得た。
トの合成 二塩化硫黄13.2gのジクロルメタン15ml中の溶液を10℃
以下でメチルＮ−メチルカーバメート8.8gのジクロルメ
タン35ml中の溶液に滴下した。滴下後10℃以下で１時間
攪拌し、ついでピリジン10.1gのジクロルメタン15ml中
の溶液を10℃以下で滴下した。そのまま室温で一夜放置
し、乾燥ベンゼンを加えてピリジンの塩酸塩を濾過して
除いた。溶媒を留去し、さらに乾燥ベンゼンを加え、ピ
リジン塩酸塩を濾過した。溶媒を留去後、減圧蒸留する
ことにより、黄色の油状物としてＮ−クロルスルフェニ
ル−Ｎ−メチルカーバメート10.8g（b.p.73℃/22mmHg）
を得た。
合成例２ メチル〔〔〔４−〔２−〔３−クロル−５−（トリフル
オロメチル）〕ピリジルオキシ〕フェニル〕アミノ〕チ
オ〕−Ｎ−メチルカーバメートの合成 ４−〔２−〔３−クロル−５−（トリフルオロメチル）
ピリジルオキシ〕〕アニリン2.9g及びトリエチルアミン
1.2gを15mlの乾燥ジクロルメタンに溶解してこれを０〜
５℃に冷却し、前記メチルＮ−クロルスルフェニル−Ｎ
−メチルカーバメート1.6gの10ml乾燥ジクロルメタン溶
液を滴下した。そのまま室温で２時間攪拌を続け、冷水
中に注ぎ、ジクロルメタンによって抽出し、乾燥し、溶
媒を留去後カラムクロマトグラフィーによって精製し
た。さらにその粗結晶をエーテル：ヘキサン（1:3）か
ら再結晶して目的物の2.6g（m.p.108〜109℃）を得た。
オロメチル）〕ピリジルオキシ〕フェニル〕アミノ〕チ
オ〕−Ｎ−メチルカーバメートの合成 ４−〔２−〔３−クロル−５−（トリフルオロメチル）
ピリジルオキシ〕〕アニリン2.9g及びトリエチルアミン
1.2gを15mlの乾燥ジクロルメタンに溶解してこれを０〜
５℃に冷却し、前記メチルＮ−クロルスルフェニル−Ｎ
−メチルカーバメート1.6gの10ml乾燥ジクロルメタン溶
液を滴下した。そのまま室温で２時間攪拌を続け、冷水
中に注ぎ、ジクロルメタンによって抽出し、乾燥し、溶
媒を留去後カラムクロマトグラフィーによって精製し
た。さらにその粗結晶をエーテル：ヘキサン（1:3）か
ら再結晶して目的物の2.6g（m.p.108〜109℃）を得た。
合成例３ メチル〔４−〔２−〔３−クロル−５−（トリフルオロ
メチル）〕ピリジルオキシ〕フェニル〕−７−（2,6−
ジフルオロフェニル）−２−メチル−5,7−ジオキソ−
３−チア−2,4,6−リアザヘプタノエート メチル〔〔〔４−〔２−〔３−クロル−５−（トリフル
オロメチル）〕ピリジルオキシ〕フェニル〕アミノ〕チ
オ〕−Ｎ−メチルカーバメート1.26gを乾燥ベンゼンの1
0mlに溶解し、０〜10℃で2,6−ジフルオロベンゾイルイ
ソシアネート0.53gの乾燥ベンゼン10ml溶液を滴下し
た。そのまま室温で３時間攪拌し、ベンゼンを留去後フ
ラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、さ
らにその分取された目的物をエーテル：ヘキサン（1:
2）から再結晶することにより化合物番号１の化合物0.8
7g（m.p.145〜148℃）を得た。
メチル）〕ピリジルオキシ〕フェニル〕−７−（2,6−
ジフルオロフェニル）−２−メチル−5,7−ジオキソ−
３−チア−2,4,6−リアザヘプタノエート メチル〔〔〔４−〔２−〔３−クロル−５−（トリフル
オロメチル）〕ピリジルオキシ〕フェニル〕アミノ〕チ
オ〕−Ｎ−メチルカーバメート1.26gを乾燥ベンゼンの1
0mlに溶解し、０〜10℃で2,6−ジフルオロベンゾイルイ
ソシアネート0.53gの乾燥ベンゼン10ml溶液を滴下し
た。そのまま室温で３時間攪拌し、ベンゼンを留去後フ
ラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、さ
らにその分取された目的物をエーテル：ヘキサン（1:
2）から再結晶することにより化合物番号１の化合物0.8
7g（m.p.145〜148℃）を得た。
本発明の殺虫、殺ダニ剤は前記一般式〔Ｉ〕で表わされ
る化合物の少くとも１種または２種以上を有効成分とし
て含有する。有効成分化合物のままでも使用できるが、
水和剤、乳剤、粉剤、フロアブル等の形態に製剤して使
用することができる。つぎに具体的な製剤例を例示する
が、添加する担体、界面活性剤等はこれらの製剤例に限
定されるものではない。
る化合物の少くとも１種または２種以上を有効成分とし
て含有する。有効成分化合物のままでも使用できるが、
水和剤、乳剤、粉剤、フロアブル等の形態に製剤して使
用することができる。つぎに具体的な製剤例を例示する
が、添加する担体、界面活性剤等はこれらの製剤例に限
定されるものではない。
製剤例１ 乳剤 化合物番号５の化合物20部をキシレン73部に溶解し、乳
化剤としてポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
3.5部、アルキルベンゼンスルホン酸塩3.5部を加え、全
体をよく混合して乳剤とする。
化剤としてポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
3.5部、アルキルベンゼンスルホン酸塩3.5部を加え、全
体をよく混合して乳剤とする。
製剤例２ 水和剤 化合物番号13の化合物30部に粉砕助剤としてホワイトカ
ーボン１部、クレー63部を混合し、分散、湿展剤として
高級アルコール硫酸エステル２部、リグニンスルホン酸
ナトリウム４部を加え、全体をよく混合した後、粉砕し
水和剤とする。
ーボン１部、クレー63部を混合し、分散、湿展剤として
高級アルコール硫酸エステル２部、リグニンスルホン酸
ナトリウム４部を加え、全体をよく混合した後、粉砕し
水和剤とする。
これらの製剤は一定濃度に水で希釈して慣用の方法によ
って撤布する。
って撤布する。
前記の一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明の化合物は鱗翅
目、双翅目、半翅目、鞘翅目などの各種の害虫に強い殺
虫力を有するだけでなく、動植物寄生性ダニ類に対して
も、極めて高い効力を有している。また、人畜に対する
毒性が低い、植物に対する薬害が少ない、魚類に対する
毒性が低い、などのすぐれた性質を有する実用的な殺
虫、殺ダニ剤である。その作用は幼虫に対する脱皮阻害
による殺幼虫作用、殺卵作用のほかに、成虫に対して処
理されると、その産下卵が孵化しない不妊作用を示す。
目、双翅目、半翅目、鞘翅目などの各種の害虫に強い殺
虫力を有するだけでなく、動植物寄生性ダニ類に対して
も、極めて高い効力を有している。また、人畜に対する
毒性が低い、植物に対する薬害が少ない、魚類に対する
毒性が低い、などのすぐれた性質を有する実用的な殺
虫、殺ダニ剤である。その作用は幼虫に対する脱皮阻害
による殺幼虫作用、殺卵作用のほかに、成虫に対して処
理されると、その産下卵が孵化しない不妊作用を示す。
本発明の化合物が有効な害虫、ダニ類を例示すると以下
のとおりである。
のとおりである。
鱗翅目害虫：ハスモンヨトウ、コカクモンハマ キ、キンモンホソガ、アオムシ、 コナガ、ニカメイチュウ 半翅目害虫：ツマグロヨコバイ、ヒメトビウン カ、モモアカアブラムシ、ホソヘ リカメムシ 鞘翅目害虫：ニジュウヤホシテントウムシ、イ ネミズゾウムシ、ウリハムシ、キ スジノミハムシ 双翅目害虫：イエバエ、アカイエカ、タネバエ、 ウシアブ、 ダ ニ 類：ミカンハダニ、リンゴハダニ、ナ ミハダニ、カンザワハダニ、ニセ ナミハダニ、ミカンサビダニ つぎに本発明化合物の殺虫、殺ダニ効果を試験例によっ
て示す。
て示す。
試験例１ 製剤例２によって得られた水和剤を水で5ppmおよび0.5p
pmに希釈し、白菜葉に撤布した。風乾後タテ21cm×ヨコ
13cm×フカサ3cmのプラスチック容器に入れ、ハスモン
ヨトウ３令幼虫を10頭放し、26℃の定温室に置き、５日
後に幼虫の生死を調べ死虫率を求めた（２反覆）。結果
を第２表に示す。
pmに希釈し、白菜葉に撤布した。風乾後タテ21cm×ヨコ
13cm×フカサ3cmのプラスチック容器に入れ、ハスモン
ヨトウ３令幼虫を10頭放し、26℃の定温室に置き、５日
後に幼虫の生死を調べ死虫率を求めた（２反覆）。結果
を第２表に示す。
実験例２ 2cm×2cmに切り取った夏みかん葉片の裏側を上面にし
て、葉が乾燥するのを防ぐために水で湿らせた濾紙上に
置き、１葉片当り10頭のミカンハダニ雌成虫を接種し
た。その葉片を26℃の定温室内に24時間静置して産卵さ
せた後、成虫を除去し、さらに３日間おいて孵化させ
た。その孵化幼虫に、製剤例１によって得られた乳剤を
水で500ppmおよび50ppmに希釈し、撤布処理した。風乾
後26℃の定温室内に静置し、５日後に幼虫の生死を調べ
死亡率を求めた（２反覆）。結果を第３表に示す。
て、葉が乾燥するのを防ぐために水で湿らせた濾紙上に
置き、１葉片当り10頭のミカンハダニ雌成虫を接種し
た。その葉片を26℃の定温室内に24時間静置して産卵さ
せた後、成虫を除去し、さらに３日間おいて孵化させ
た。その孵化幼虫に、製剤例１によって得られた乳剤を
水で500ppmおよび50ppmに希釈し、撤布処理した。風乾
後26℃の定温室内に静置し、５日後に幼虫の生死を調べ
死亡率を求めた（２反覆）。結果を第３表に示す。
試験例３ 3cm×2cmに切取ったインゲン葉片の裏側を上面にして、
葉が乾燥するのを防ぐために水で湿らせた濾紙上に置
き、１葉片当り10頭のカンザワハダニ雌虫を接種した。
その葉片を26℃の定温室内に24時間静置して産卵させた
後、成虫を除去し、さらに３日間おいて孵化させた。そ
の孵化幼虫に、製剤例１によって得られた乳剤を水で5p
pmおよび0.5ppmに希釈し、撤布処理した。風乾後26℃の
定温室内に静置し、５日後に幼虫の生死を調べ死亡率を
求めた（２反覆）。結果を第４表に示す。
葉が乾燥するのを防ぐために水で湿らせた濾紙上に置
き、１葉片当り10頭のカンザワハダニ雌虫を接種した。
その葉片を26℃の定温室内に24時間静置して産卵させた
後、成虫を除去し、さらに３日間おいて孵化させた。そ
の孵化幼虫に、製剤例１によって得られた乳剤を水で5p
pmおよび0.5ppmに希釈し、撤布処理した。風乾後26℃の
定温室内に静置し、５日後に幼虫の生死を調べ死亡率を
求めた（２反覆）。結果を第４表に示す。
第２〜４表中比較化合物Ａ、Ｂ、Ｃは次の化合物を表わ
す。
す。
比較化合物Ａ 比較化合物Ｂ （特開昭61-63649号公報に開示の化合物） 比較化合物Ｃ （特開昭59-176245号公報に開示の化合物） 効果 一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明の化合物は各種の害虫
及びダニ類の防除に対して低薬量で極めて高い効力を有
する。また人畜及び魚類に対する毒性が低く、植物に対
する薬害も少ない。
及びダニ類の防除に対して低薬量で極めて高い効力を有
する。また人畜及び魚類に対する毒性が低く、植物に対
する薬害も少ない。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （式中Ｒはハロゲン原子、R1はハロゲン原子または水素
原子を表わし、R2は を表わし、R3およびR4はそれぞれアルキル基、シクロア
ルキル基またはアリール基を表わす）で表わされること
を特徴とするベンゾイル尿素系化合物。 - 【請求項２】Ｒが塩素原子で、R1が水素原子であるか、
或いはＲおよびR1がそれぞれ弗素原子または塩素原子で
ある特許請求の範囲第（１）項記載の化合物。 - 【請求項３】R3およびR4がそれぞれ炭素原子数１〜６の
アルキル基、炭素原子数３〜６のシクロアルキル基また
はフェニル基である特許請求の範囲第（１）項または第
（２）項に記載の化合物。 - 【請求項４】一般式 （式中Ｒはハロゲン原子、R1はハロゲン原子または水素
原子を表わし、R2は を表わし、R3およびR4はそれぞれアルキル基、シクロア
ルキル基またはアリール基を表わす）で表わされるベン
ゾイル尿素系化合物を活性成分として含有することを特
徴とする殺虫、殺ダニ剤組成物。 - 【請求項５】一般式 （式中Ｒはハロゲン原子、R1はハロゲン原子または水素
原子を表わし、R2は を表わし、R3およびR4はそれぞれアルキル基、シクロア
ルキル基またはアリール基を表わす）で表わされるベン
ゾイル尿素系化合物の１種または２種以上の有効量をそ
のままか、或いは適当な組成物として使用することを特
徴とする、農林業分野および一般の市民生活分野ならび
に獣医分野における害虫及びダニ類を防除する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23866686A JPH0753713B2 (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23866686A JPH0753713B2 (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6391367A JPS6391367A (ja) | 1988-04-22 |
| JPH0753713B2 true JPH0753713B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=17033516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23866686A Expired - Lifetime JPH0753713B2 (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753713B2 (ja) |
-
1986
- 1986-10-07 JP JP23866686A patent/JPH0753713B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6391367A (ja) | 1988-04-22 |
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