JPS62230765A - 新規フエニル尿素類 - Google Patents

新規フエニル尿素類

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JPS62230765A
JPS62230765A JP62065533A JP6553387A JPS62230765A JP S62230765 A JPS62230765 A JP S62230765A JP 62065533 A JP62065533 A JP 62065533A JP 6553387 A JP6553387 A JP 6553387A JP S62230765 A JPS62230765 A JP S62230765A
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JP
Japan
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halogen
dichloro
phenyl
unsubstituted
alkyl
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JP62065533A
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English (en)
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ロバート・エル・カーニイ
ジョン・エム・グルーバー
アルフレッド・エス・ティー・ルイ
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野］ この発明は、新規置換Ｎ−（複素環置換フェニル）−Ｎ
′−ベンゾイル尿素類、これらの化合物の製造方法、そ
れらの中間体、それらの組成物並びに害虫抑制および特
に昆虫およびダニの抑制における化合物の用途に関する
ものである。
［発明の開示］ さらに詳しくは、この発明の化合物は、下式（Ａ）［式
中、ｘｌ、ｘｔ、Ｉ３およびＩ５は、各々独立して水素
、ハロゲンまたはＣ３−４アルキル、Ｘ′は、水素、ハ
ロゲン、非置換またはハロゲン化Ｃ１−４アルキルまた
はｃｏｏｎ、Ｉ６は、水素、ハロゲン、Ｃｌ−Ｓアルキ
ルまたはＣ０ＯＲ′、 Ｙは、酸素または硫黄、 Ａは、窒素またはＣ−Ｒ’、 Ｂは、窒素またはＣ−Ｒ’、 Ｒ１およびＲ４は、各々独立して水素、ハロゲン、ハロ
ゲン化Ｃ３−８アルキル、非置換またはハロゲン化Ｃ１
−８アルコキノ、非置換またはハロゲン化Ｃ０−８アル
キルヂオ、または非置換または１〜４個のハロゲン原子
またはＣＦ３、Ｃ１−４アルキルもしくはＣ１，□、ア
ルコキン基および０〜３個のハロゲン原子で置換された
アリール、アリールオキシらしくはアリールチオ、 Ｒ２およびＲ３は、各々独立して水素、ハロゲン、シア
ノ、非置換またはハロゲン化Ｃ＋−ａアルキル、非置換
またはハロゲン化ｃ１−．アルコキシ、非置換またはハ
ロゲン化Ｃｌ−８アルキルヂオ、ｃｏ。
Ｒ″、非置換または１〜４ｇのハロゲン原子またはＣ１
−４アルキル、Ｃ、、アルコキシもしくはＣＦ、基およ
び０〜３個のハロゲン原子で置換された了り−ル、アリ
ールオキシもしくはアリールチオ、または、Ｒ１および
Ｒ２またはＲ２および（または）Ｒ３は、一緒になって
４個の炭素原子を有し、飽和または不飽和で、所望によ
り１〜４ｇＡのハロゲン原子またはトリフルオロメチル
基および０〜３個のハロゲン原子により置換されていて
もよい架橋基を形成し得、 ＲＳＲ’　およびＲ“は、各々水素またはＣｌ−６アル
キル、 ただし、ＡがＣ−Ｒ’およびＢがＣ−Ｒ”’ｉ？あろ　
。
場合Ｒ１、水素でありうるのはＲ２、Ｒ３およびＲ４の
全部ではないものとする］ で示される。
この発明を実践する場合、Ｙは好ましくは酸素である。
Ａは、好ましくは窒素である。
Ａが窒素である場合、Ｂは好ましくはＣ−Ｒ３である。
置換基Ｘ１〜Ｘ６およびＲ１−Ｒ４のうちハロゲンであ
るかまたはハロゲンを含むものがある場合、このハロゲ
ンは好都合にはブロモ、クロロおよびフルオロから選ば
れる。
Ｘ　ｌ、、、　ｘ　６のうちＣｌ−８アルキルを示すも
のがある場合、好ましくは１〜４個の炭素原子を有し、
さらに好ましくはＩｐＩまたは２ｇの炭素原子を有オＡ
− Ｒ１Ｒ″およびＲ″のうちＣ８−８アルキルを示すもの
がある場合、好ましくは１〜４個の炭素原子を有し、さ
らに好ましくは１個または２個の炭素原子を有する。
ハロゲン化Ｃ１−８アルキル、ハロゲン化ＣＩ４アルコ
キンおよびハロゲン化Ｃ２−８アルコキノチオの語は、
それぞれ１〜６個、好ましくは１〜３個のハロゲンによ
り置換されたＣ１−８アルキル、ｃｌ−８アルコキシお
上びＣ１−８アルキルチオを包含する。このようなハロ
ゲンは好ましくはクロロまたはフルオロである。
好ましいハロゲン化Ｃ１゜、アルキル基の例は、ＣＦ　
３である。
この明細書中で用いられたアリール（それ自体またはア
リールオキシもしくはアリールチオの語におけろアリー
ル）の語は、芳容環系、例えばナフチル、フェニル、ビ
リノルおよびヂエニルを包含し、好ましくはフェニルで
ある。このようなアリールが置換されている場合、１〜
・１個、好ましくは１または２個の置換基を有し得る。
すなわちアリール、アリールオキシおよびアリールチオ
は好ましくは非置換またはｌ１ＩＩのメチル、メトキン
もしくはＣＦｊＸ；および０または１個のハロゲン原子
、または１または２個のハロゲン原子により置換されて
いる。特に好ましい置換アリールのき味はハロフェニル
、ジハロフェニル、メチルフェニルおよびトリフルオロ
メチルフェニルである。
好ましくはＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうちの１個以
下が非置換または置換アリール、アリールオキシらしく
はアリールチオである。
Ｉ１は、好ましくはＨまたはハロゲン、さらに好ましく
はクロロまたはフルオロである。
Ｘｔは、好ましくは水素またはハロゲンである。
このハロゲンは好ましくはフルオロである。
Ｉ３は、好ましくは水素またはハロゲン、さらに好まし
くは水素である。
Ｘ′は、好都合には水素、ハロゲンＣ１−４アルキル、
ＣＦ３またはｃｏｏｒｔを意味する。これは好ましくは
水素、クロロ、ブロモ、メチルまたはＣＦ３である。
Ｉ５は、好ましくは水素、ＣＩ−４アルキルまたはハロ
ゲンである。さらに好ましくは水素、クロロまたはメチ
ルである。
Ｉ６は、好ましくは水素またはハロゲン、さらに好まし
くはＩ−ＩまたはＦである。
Ｒ１は、好都合には水素、ハロゲン、ＣＦ３、非置換ま
たは置換アリール、Ｃ１−４アルコキシを意味するかま
たはＲ２と一緒になって４個の炭素原子を有する架橋基
を形成する。Ｒ１は、好ましくは水素、ブロモ、クロロ
、ＣＦ３または非置換もしくは置換フェニル、さらに好
ましくは水素またはクロロである。
Ｒ２は、好都合には水素、ハロゲン、ＣＦ３、Ｃ１−４
アルキル、Ｃ０ＯＲ′、シアノ、非置換もしくは置換フ
ェニル、またはＲ１またはＲ３と一緒になって４個の炭
素原子を有する架橋基を形成する。
Ｒ２は、好ましくは水素、ハロゲン、ＣＦ３または非置
換らしくは置換フェニルである。Ｒ″は、さらに好まし
くは水素、ハロゲン、ＣＦ３または非置換、モノらしく
はジ置換フェニルであり、特に■］、ＣＱまたはＢｒで
ある。
Ｒ３は、好都合には水素、ハロゲン、ＣＦ３、Ｃｌ−４
アルキル、非置換らしくは置換フェニルを意味するかま
たはＲ２と一緒になって４個の炭素原子を何する架橋基
を形成する。Ｒ３は、好ましくは水素、ハロゲン、ＣＦ
３、Ｃ１−４アルキルまたは非置換、モノらしくはジ置
換フェニル、特に■］、ＣＱ、Ｂｒ、ＣＦ３．４−クロ
ロフェニルまたは４−ブロモフェニルである。
Ｒ１およびＲ２が一緒になって架橋基を形成する場合、
式ＣＩ−１＝　ＣＨ−ＣＨ＝　ＣＩ−［で示されるもの
が好ましい。この括は好ましくは非置換または１個らし
くは２個のハロゲン原子により置換され、そのようなハ
ロゲンは好ましくはクロロである。
Ｒ２およびＲ３が一渚になって架橋基を形成する場合、
式（ＣＩ２）４で示されるしのが好ましい。そのような
基は好ましくは非置換または１個もしくは２個のハロゲ
ン原子により置換され、さらに好したがって、式（Ａ）
で示される化合物の好ましい副群の場合、 ｘｉ、Ｉ２およびＩ３は各独立してＨまたはハロゲンで
あり、 Ｉ４は、Ｈ１ハロゲン、ＣＨ３またはＣＦ　ｓであり、 Ｉ５は、■］、ハロゲンまたはＣＨ３、Ｉ８はＨまたは
ハロゲン、Ｙは０、ＡはＮ、ＢはＣ−Ｒ３であり、 Ｒ１およびＲ１は各々独立してＨ１ハロゲンまたはＣＦ
、てあり、 Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ３−。アルキルまたはＣＦ３
であることから、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうちの１つモ
マたハロフェニル、ジハロフェニル、メチルフェニルま
たはトリフルオロメチルフェニルであり得、そして／ま
たは、 Ｒ１およびＲ２は、一緒になって式ＣＩ−１＝　ＣＩ−
Ｉ　−ＣＨ＝ＣＨで示される架橋基（ただし、この基は
非置換またはモノもしくはジハロゲン化されてい７、）
ｔ−ＴＦ２Ｅ　１．？！ｉ−ｔ’　　ｆ−１４−Ｒ１お
よびＲ″は、一緒になって式（ＣＩ−ＩＪ４で示される
架橋基を形成する。
式（Ａ）で示される化合物は、１個またはそれ以上の不
斉中心、幾何または位置異性体を有し得ろ。
この発明は、そのような異性体またはそれらの混合物を
各々包含する。後記実施例において特記しない限りその
ような異性体は混合物として得られる。
式（Ａ）で示される化合物は、 ａ）式（１） （式中、ｘ　Ｉ　、　ｘ　２、ｘ３およびＹは前記の：
ぎ味）で示される化合物を、式（ＩＩ） （式中、Ｘ４、Ｘ５、ＸＬ′、Ｉ？’、ＩＮ”、Ａおに
びＩ’３１ｉ前記の意味） で示される化合物と反応さＵろが、または、１））式（
ＩＩＩ） （式中、Ｘｌ、Ｘ２およびＸ３は１）１ｊ記の意味）で
示されるベンズアミドを、式（１ｖ）（式中、Ｙ、Ｒ’
、Ｒ２、Ｘ′、Ｘ５、Ｘｏ、ＡおよびＢは前記の意味） で示される化合物と反応させる ことにより得られる。
式（１）で示される化合物と式（４）で示される化合物
の反応［方法ａ）］は、対応するイソノアネートおよび
アニリンからのＮ−ベンゾイル−Ｎ′　−フェニル尿素
類の製造に関して知られている条件下で行なわれ得る。
反応は、好都合には反応条件下で不活性な溶媒、例えば
メチレンクロライドまたはジメチルホルムアミド中で行
なわれる。適当な反応温度は、−１Ｏ°Ｃないし使用さ
れた溶媒の沸点の範囲で変わり得ろが、好ましくは室温
程度または室温の前後の適当な温度、例えば１５〜２５
℃である。
式（ＩＩＩ）で示される化合物と式（ＩＩ／）で示され
る化合物の反応［方法ｂ）］は、対応するベンズアミド
およびフェニルイソシアネートからのＮ−ベンゾイル−
Ｎ″　−フェニル尿素類の製造に関して知られている条
件下で行なわれ得ろ。反応は、好都合には反応条件下で
不活性な溶媒中で行なわれろ。適当な反応温度は０°〜
１２０℃、好ましくは使用された溶媒の沸点である。反
応は所望により有機塩基、例えばピリジンの存在下に行
なわれてもよい。
式（Ａ）で示される化合物は、これらか生成されろ反応
混合物から周知の方法で後処理することにより回収され
得る。
式（１）で示される化合物は、対応するベンズアミドを
オキサリルクロライドで処理するかまたは対応するベン
ゾイルクロライドをアンモニウムチオシアネートと反応
させることにより合成され得る。
式（ＩＩ）で示されるアニリン誘導体は、対応するニト
ロ化合物を接触水素化還元することにより製造すること
ができる。
式（ＩＶ）で示されるイソシアネート類およびイソチオ
シアネート類は、式（Ｉｆ）で示される誘導体をホスゲ
ンまたはチオホスゲンと反応させろことにより製造する
ことができる。
明細書に記載された方法に用いられる出発物質および試
薬は、公知であるが、または公知でない場合はこの明細
書中に記載された方法または公知方法と類似の方法で製
造され得る。
式（Ａ）で示される化合物は、特に第３令幼生のマンデ
ュ力・セキスタ（Ｍａｎｄｕｃａ　５ｅｘｔａ）、ムス
カ・トメステイカ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓＬｉｃａ）
、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉ
ｒｅｓｅｅｎｓ）およびスボドプテラ・エキングア（Ｓ
　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、第４令幼生の
エデス・エジブヂ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ。
ネッタインマ力）、第１令幼生のデルメステス・マタラ
ノス（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｍａｃｕｌａｔｕｓ）に
よる試験で示されたようにキチン阻害剤である。したが
ってそれらは害虫抑制剤、特に昆虫、ダニ（ｍｉｔｅｓ
）およびマダニ（Ｌｉｃｋｓ）の抑制剤として用いるの
に適している。
それらの興味深い活性、特に活性のレベルおよびスペク
トルから考えて、式（Ａ）で示される化合物は、例えば
米国特許明、細書３７４８３５６およびイギリス国特許
明細書２＋３４５１８Ａで開示されたもののような、公
知キチン阻害剤に対する打ｉｌｌな代替物を提供する。
式（Ａ）で示される化合物は、例えば鱗翅目、半翅目、
同翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目およびノミ類の昆虫お
よび他の昆虫、並びにハダニ科および７１；コリダニ科
のダニ類およびヒメダニ科およびマダニ科のマダニ類を
含むダニ類のダニおよびマダニに対する有効な抑制剤で
あり得ろ。化合物は、適用方法および条件並びにかかわ
る害虫により異なるが、通常昆虫、ダニまたはマダニＩ
匹当たり普通０．００１マイクログラム〜１００マイク
ログラムのオーダーの害虫抑制量で害虫またはその座に
適用され得ろ。
さらに、式（Ａ）で示される化合物は、陸生のカタツム
リおよびナメクジに対する防虫および／または予防作用
を有し得る。
害虫を駆除するために式（Ａ）で示される化合物を用い
る場合、式（Ａ）で示される化合物またはその混合物は
、害虫またはその座に適用する上で許容される希釈剤（
複数ら可）と組み合わせた農薬組成物として好都合に使
用され得る。このような組成物もまたこの発明の一部を
形成する。
適当な製剤は、０．Ｏ１〜９９（重量）％の活性成分、
０〜２０％の界面活性剤、１〜９９．９９％の希釈剤（
複数ら可）を含有する。界面活性剤と活性成分の比率の
高い方が望ましいことらあり、この状態は製剤中に混入
するかまたはタンクミキンングにより達成される。一般
に組成物の適用形態は０．０１〜２５重量％の活性成分
を含有する。
勿論、これにより低いかまたは高い濃度の活性成分が、
目的とする用途、化合物の物理的特性および適用方法に
よっては存在し得る。使用前に希釈するべき濃縮形態の
組成物は、一般に２〜９０、好ましくは５〜８５重量％
の活性成分を含をする。
式（Ａ）で示される化合物の有用な製剤には、粉末、顆
粒、けん濁用濃厚液、水和剤、水分散性濃厚けんだく剤
（「ｌｏｗａｂｌｅ）などがある。それらは常法、例え
ば式（Ａ）で示される化合物を希釈剤（復敗ら可）およ
び所望により他の成分と混合することにより得られる。
別法として、式（Ａ）で示される化合物は、マイクロカ
プセル形態で用いられ得る。
式（Ａ）で示される化合物をシクロデキストリンと合わ
せろことにより害虫またはその座に適用するためのシク
ロデキストリン含有複合体を製造することができろ。
′農業上許容される添加剤を農薬組成物中に使用するこ
とにより活性成分の効きめを改寿し、例えば泡立ち、腐
食物の固まりを減らすことができる。
昭和１」ｒ巾ア田いニメ１て４ス「男面壬セト匁Ｉｌ＋
士　惰化特性、拡散性、湿潤性、分散性または他の表面
改良特性を付与する農業上許容される物質を包含する。
界面活性剤の例には、リグニンスルホン酸ナトリウムお
よびラウリル硫酸ナトリウムがある。
明細書中で用いられている「希釈剤」は、使用できる濃
度または望ましい濃度に濃縮物質を希釈するために用い
られる液体または固体の農業上許容される物質を意味す
る。粒剤または顆粒に対する希釈剤は、例えばタルク、
カオリンまたは珪そう土、液体濃縮形態の場合は、例え
ば炭化水素例えばキシレン、またはアルコール例えばイ
ブロバノール、および液体適用形態の場合は、特に水ま
たはディーゼル油であり得る。
この発明の組成物はまた、生物学的活性を有する他の化
合物、例えば類似的または補足的農薬もしくは昆虫生長
調節活性を有する化合物または解毒、殺菌、除草らしく
は昆虫誘引活性を有する化合物を含み得る。
以下、実施例によりこの発明の詳細な説明する。温度は
摂氏で示す。ＲＴは室温を色味する。
部およびパーセンテージはそれぞれ重量部および重量％
である。融点に関して用いられた記号＊、＝および士は
それぞれ「気体」、［軟化材５よび「分解」を色味する
。ＤＭＦはジメチルホルムアミドを色味する。
［実施例］ 組成物の実施例 実施例Ａ、粉剤 化合物１４　　　　　　　　　　　５．１％カオリン　
　　　　　　　　　９４．９％実施例Ｂ、水分散性濃厚
けんだく剤 化合物１４　　　　　　　　　４８．０％分散剤　　　
　　　　　　　　　４．０％増帖剤　　　　　　　　　
　　　０．６％消泡剤　　　　　　　　　　　　０．１
％水　　　　　　　　　　　　　　　　　４１．３％プ
ロピレングリコール　　　　　６．０％実施例Ｃ１永和
剤 化合物１７　　　　　　　　　　８１．０％カオリン　
　　　　　　　　　１４，８％分散剤　　　　　　　　
　　　　４．０％湿潤剤　　　　　　　　　　　　０．
２％成分を混合し、平均粒子サイズが約５ミクロンにな
るまで粉砕する。
最終尿素類の製造 実施例ｌ Ｎ−４−（４−クロロ−１−ピラゾリル）フェニル−Ｎ
’　−２，６−ジフルオロベンゾイル尿素。
２．６−シフルオロペンゾイルイソシアネート（０，４
７ｇ、２．６ミリモル）を、８ｍ１２のメチレンクロラ
イド中４−（４−クロロ−１−ピラゾリル）アニリン（
０，５０ｇ、２．６ミリモル）の溶液に滴下する。混合
物を３０分間撹拌し、次いでメチレンクロライドで希釈
し、濾過する。固体をエーテルで洗浄し、乾燥してＮ−
４−（４−クロロ−１−ピラゾリル）フェニル−Ｎ’　
−２，６−ジフルオロベンゾイル尿素（第Ａ表における
化合物１）を得る。
実施例２ Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（ｌ−ピラゾリル）フェニ
ル−Ｎ’　−２，６−ジフルオロベンゾイル尿素。
７ｍ＆のメチレンクロライドおよび１ｍ１２のＤＭＦに
３．５−ジクロロ−４−（１−ピラゾリル）アニリン（
０，１７ｇ、０．７５ミリモル）を溶かした溶液に２．
６−シフルオロペンゾイルイソシアネート（０，１４ｇ
％０．７５ミリモル）を加える。生成した溶液を５分間
撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で
洗浄し、乾燥する。溶媒を濃縮除去後、固体残留物にエ
ーテルを加え、けん副液を濾過し、固体をエーテルで洗
浄し、乾燥して、Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（ｌ−ピ
ラゾリル）フェニル−Ｎ′　−２，６−ジフルオロベン
ゾイル尿素（第Ａ表における化合物２）を得る。
実施例３ 一般的に実施例１または２の方法にしたがい、第Ａ表お
よび第８表における最終生成物の尿素類および下記コラ
ム■に列挙されたものは、各々対応するアニリンおよび
ベンゾイルイソシアネートまたはベンゾイルイソチオシ
アネート中間体から製造される。
第Δ表 式（Ａ）の化合物（ただし、Ｙは０１ ＩＦＦＨＨＨ ２ＦＦ）ＩＣＩＣ１ ３ＦＦ）ＩＣＩＣＩ ４ＦＦＨＣＩＣ１ ５ＦＦＨＣＩＣ１ ６ＦＦＨＣＩＣ１ ７ＦＦＨＣＩＣ１ ８ＦＦＨＣＩＣ１ ９ＦＦＨＣＩＣ１ １０Ｆ　　Ｆ　　ＨＣＩ　　　Ｃ４ １Ｆ　　Ｆ　　ＨＣＩ　　　Ｃ４２ Ｆ　　Ｆ　　ＨＣＩ　　　Ｃ４３Ｆ 　　Ｆ　　ＨＣＩ　　　Ｃ４４Ｆ　 　Ｆ　　Ｍ　　ＣＩ　　　Ｃ４５Ｆ　　Ｆ　　Ｍ　　Ｃ
Ｉ　　　Ｃ７１６Ｆ　　Ｆ　　ＨＣＩ　　　Ｃ４７Ｆ　
　Ｆ 　　ＨＣＩ　　　Ｃ４８Ｆ　　Ｆ　 　ＨＣＩ　　　Ｃ４９ＦＦＨＨＨ １９ＦＦＨＨＨ ２ＯＦＦＨＨＨ ２１ＦＦＨＨＣ１ ＡはＮおよびＢはＣ４，である）融 点 ｘ６Ｒ１Ｒ２Ｒ３ユ ＨＨＣＩ　　　　Ｈ２４０−２４２ ＨＨＨＨ２４−２１２ ＨＨＣＩ　　　　Ｈ２２９−２３０ ＨＨＢｒ　　　　Ｈ２３３−２３５ ＨＨＢｒ　　　　Ｓｒ　　　　２２４−２２７ＨＨＨ（
災Ｃ１２１０−２１２ ＨＨ＋ＣＩ　Ｈ２４６−２４７ ＨＨＨＣ（ＣＨ３）３２０４−２０５ ＨＨＣ１８ｃｌ　２０６．５− ２０８．５ ）Ｉ　　　ＨＣＩ　　　　Ｃ１２３１−２３３ＨＨＣＩ
　　　　Ｈ２３０−２３４ １エ　　エ　　δ　δ　エ　　占　已　エ　　　エ　エ
″Ｘ１　　　エ　　エ　　エ　エ　エ　　エ　エ　−　
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−Ｐ−Ｆ’−−ＰＰ　０５ ｗ　　（Ｊ　　Ｌｌ　　（Ｊ　　ｘ　　（Ｊ　　（Ｊ　
　（Ｊ　　　　、　　、。
＋　２８．Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（２−インダゾ
リル）フェニル−Ｎ’　　−２，６−ジフルオロベンゾ
イル尿素、ｍｐ２０９−２１０”、＋　２９．Ｎ−３，
５−ジクロロ−４−（２−インダゾリル）フェニル−Ｎ
’−２−クロロベンゾイル尿素、ｍｐ２１６−２１７°
、 ＋３０．Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（４，５，６゜７
−テトラヒドロイソインドール−２−イル）フェニル−
Ｎ′　−２，６−ジフルオロベンゾイル尿素、ｍｐ２４
０−２４２°、 ＋３１．Ｎ＝３．５−ジクロロ−４−（２，５−ジクロ
ロ−１−ピロリル）フェニル−Ｎ’　−２，６−ジフル
オロベンゾイル尿素、ｍｐ２０６−２０８１３２、Ｎ−
３，５−ジクロロ−４−（２，３，４゜５−テトラクロ
ロ−１−ピロリル）フェニル−Ｎ’　　−２，６−ジフ
ルオロベンゾイル尿素、ｍｐ２４４−２・１５°、 ＋３３．Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（３，４−ジクロ
ロ−１−ピロリル）フェニル−Ｎ’　−２，６−ジフル
オロベンゾイル尿素、ｍｐ２３６−２３９１３４、Ｎ−
３，５−ジクロロ−４−［３−クロロ−４−（２，４−
ジクロロフェニル）−１−ピロリル］フェニル−Ｎ’　
−２，６−ジフルオロベンゾイル尿素、ｍ＋）２００−
２０６°、 １３５、Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（４，５，６゜７
−テトラヒドロイソインドール−２−イル）フェニル−
Ｎ’−２−クロロベンゾイル尿ｌ、ｍｐ２３０−２３１
． １３６、Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（２，５−ジクロ
ロ−１−ピロリル）フェニル−Ｎ’−２−クロロベンゾ
イル尿素、 １３７、Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（２，３，４゜５
−テトラクロロ−１−ピロリル）フェニル−Ｎ′　−２
−クロロベンゾイル尿素、ｍｐ２３４−２３５°、 １３８、Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（３，４−ジクロ
ロ−１−ピロリル）フェニル−Ｎ′−２−クロロベンゾ
イル尿素、ｍｐ２２０−２２１、＋３９．Ｎ−３，５−
ジクロロ−４−［３−クロロ−４−（２，４−ジクロロ
フェニル）−１−ピロリル］フェエルーＮ’−２−クロ
ロベンゾイル尿素、ｍｐ１７７−１８１． １４０、Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（４，５，６゜７
−テトラヒドロイソインドール−２−イル）フェニル−
Ｎ’−２−クロロ−５−フルオロベンゾイル尿素、 ＋４１．Ｎ−３，５−ジクロロ−４−［３，４−ビス（
トリフルオロメチル）−１−ピラゾリル］フェエルーＮ
′−２−クロロ−５−フルオロベンゾイル尿素、 １４２、Ｎ　　３，５−ジクロロ−４−（４，５−ジク
ロロ−ｌ−ベンゾトリアゾリル）フェニル−Ｎ′−２−
クロロ−５−フルオロベンゾイル尿素、＋４３．Ｎ−３
，５〜ジクロロ−４−（４，５，６゜７−テトラヒドロ
イソインドール−２−イル）フェニル−Ｎ′−２−クロ
ロベンゾイルチオ尿素、＋４４．Ｎ−３，５−ジクロロ
−４−（３，４−ジクロロ−１−ピロリル）フェニル−
Ｎ′−’ｌ）−クロロ−ベンゾイルチオ尿素、 １４５、Ｎ−３，５−ジクロロ−４−［３，４−ビス（
トリフルオロメチル）−１−ピラゾリル］フェニル−Ｎ
’　−２−クロロベンゾイルチオ尿素、１４６、Ｎ−３
，５−ジクロロ−４−［４−クロロ−３−（４−クロロ
フェニル）−１−ピラゾリル］フェエル＝Ｎ′−２−ク
ロロベンゾイルチオ尿素、１４７、Ｎ−３，５−ジクロ
ロ−４−（４，５−ジクロロ−１−ベンゾトリアゾリル
）フェニル−Ｎ′　−２−クロロベンゾイルチオ尿素、
１４８、Ｎ−３，５−ジクロロ−４−１４−クロロ−３
−（４−クロロフェニル）−１−ピラゾリル］フェニル
−Ｎ’　−２，６−ジフルオロベンゾイル尿素、ｍｐｌ
　６６−１６７．５°。
生物学的活性 実施例４ オオタバコガ、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔ
ｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の初期（０−２４時）第
３令幼生の後腹部を試験濃度の試験化合物アセトン希釈
液１マイクロリツトルにより局所処置する。ふた付きプ
ラスチック製ペトリ皿に内包されたプラスチックグリッ
ドの個々のセル中の人工食餌上に処置された幼生を置く
。全部の幼虫が死亡するかまたは脱皮して第５令幼虫と
なるまで容器を１６時間の光周期、２７℃に保つ。一般
に、昆虫１匹当たり約０．００４〜０．０７０マイクロ
グラムの試験化合物（４〜７０ｐｐｍ）適用後に殺虫活
性が認められる。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） ［式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３およびＸ＾５は、各々
    独立して水素、ハロゲンまたはＣ＿１＿−＿４アルキル
    、Ｘ＾４は、水素、ハロゲン、非置換またはハロゲン化
    Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたはＣＯＯＲ、Ｘ＾６は、水
    素、ハロゲン、Ｃ＿１＿−＿６アルキルまたはＣＯＯＲ
    ′、 Ｙは、酸素または硫黄、 Ａは、窒素またはＣ−Ｒ＾４、 Ｂは、窒素またはＣ−Ｒ＾３、 Ｒ＾１およびＲ＾４は、各々独立して水素、ハロゲン、
    ハロゲン化Ｃ＿１＿−＿８アルキル、非置換またはハロ
    ゲン化Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ、非置換またはハロゲ
    ン化Ｃ＿１＿−＿８アルキルチオ、または非置換または
    １〜４個のハロゲン原子でまたはＣＦ＿３、Ｃ＿１＿−
    ＿４アルキルらしくはＣ＿１＿−＿４アルコキシ基１個
    および０〜３個のハロゲン原子で置換されたアリール、
    アリールオキシもしくはアリールチオ、 Ｒ＾２およびＲ＾３は、各々独立して水素、ハロゲン、
    シアノ、非置換またはハロゲン化Ｃ＿１＿−＿８アルキ
    ル、非置換またはハロゲン化Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ
    、非置換またはハロゲン化Ｃ＿１＿−＿８、アルキルチ
    オ、ＣＯＯＲ″、非置換または１〜４個のハロゲン原子
    でまたはＣ＿１＿−＿４アルキル、Ｃ＿１＿−＿４アル
    コキシもしくはＣＦ＿３基１個および０〜３個のハロゲ
    ン原子で置換されたアリール、アリールオキシまたはア
    リールチオ、 またはＲ＾１およびＲ＾２またはＲ＾２およびＲ＾３は
    、一緒になって４個の炭素原子を有し、飽和または不飽
    和で、所望により１〜４個のハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基１個および０〜３個のハロゲン原子で置
    換されていてもよい架橋基を形成し得、 Ｒ、Ｒ′およびＲ″は各々水素またはＣ＿１＿−＿８ア
    ルキル、 ただしＡがＣ−Ｒ＾４およびＢがＣ−Ｒ＾３である場合
    、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４の全部が水素と
    いうことはあり得ないものとする］ で示される化合物。
  2. （２）Ａが窒素およびＢがＣ−Ｒ＾３である、特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）アリール、アリールオキシまたはアリールチオが
    非置換であるか、または１個のメチル、メトキシもしく
    はＣＦ＿３基および０または１個のハロゲン、または１
    個または２個のハロゲンによりモノまたはジ置換されて
    おり、アリール自体またはアリールオキシおよびアリー
    ルチオの語におけるアリールがナフチル、フェニル、ピ
    リジルまたはチエニルを示す、特許請求の範囲第１また
    は２項記載の化合物。
  4. （４）ＹがＯである、特許請求の範囲第３項記載の化合
    物。
  5. （５）Ｘ＾１、Ｘ＾２およびＸ＾３が、各々独立してＨ
    またはハロゲン、 Ｘ＾４が、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ＿３またはＣＦ＿３、Ｘ
    ＾５が、Ｈ、ハロゲンまたはＣＨ＿３、 Ｘ＾６が、Ｈ、またはハロゲン、 Ｒ＾１およびＲ＾２が、各々独立してＨ、ハロゲンまた
    はＣＦ＿３、 Ｒ＾３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ＿１＿−＿４アルキルまた
    はＣＦ＿３であり、従ってＲ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３
    のうちの１個はまたハロフェニル、ジハロフェニル、メ
    チルフェニルまたはトリフルオロメチルフェニルであり
    得、そして／または、 Ｒ＾１およびＲ＾２が、一緒になって式ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨで示される、非置換またはモノもしくはジハロ
    ゲン化された架橋基を形成し得、またはＲ＾２およびＲ
    ＾３が、一緒になって式（ＣＨ＿２）＿４で示される架
    橋基を形成する、 特許請求の範囲第３または４項記載の化合物。
  6. （６）Ｘ＾１がハロゲン、Ｘ＾３およびＸ＾６がＨ、Ｘ
    ＾４がハロゲンまたはＣＨ＿３およびＲ＾３がＨ、ハロ
    ゲン、ＣＦ＿３またはハロフェニルである、特許請求の
    範囲第５項記載の化合物。
  7. （７） ａ）Ｎ−３，５−ジクロロ−４−［４−クロロ−３−（
    ４−クロロフェニル）−１−ピラゾリル］フェニル−Ｎ
    ′−２，６−ジフルオロベンゾイル尿素、ｂ）Ｎ−３，
    ５−ジメチル−４−［４−クロロ−３−（４−クロロフ
    ェニル）−１−ピラゾリル］フェニル−Ｎ′−２，６−
    ジフルオロベンゾイル尿素、ｃ）Ｎ−３，５−ジクロロ
    −４−（４−ブロモ−１−ピラゾリル）フェニル−Ｎ′
    −２−クロロベンゾイル尿素、 ｄ）Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（３，４−ジブロモ−
    １−ピラゾリル）フェニル−Ｎ′−２−クロロベンゾイ
    ル尿素、 ｅ）Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（４，５−ジクロロ−
    ３−トリフルオロメチル−１−ピラゾリル）フェニル−
    Ｎ′−２−クロロベンゾイル尿素、ｆ）Ｎ−３，５−ジ
    クロロ−４−［３−（４−クロロフェニル）−１−ピラ
    ゾリル］フェニル−Ｎ′−２−クロロベンゾイル尿素、 ｇ）Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（３，４，５−トリク
    ロロ−１−ピラゾリル）フェニル−Ｎ′−２−クロロベ
    ンゾイル尿素、 ｈ）Ｎ−３，５−ジクロロ−４−（４，５−ジクロロ−
    ３−トリフルオロメチル−１−ピラゾリル）フェニル−
    Ｎ′−２−フルオロベンゾイル尿素、ｉ）Ｎ−３，５−
    ジクロロ−４−［３−（４−ブロモフェニル）−１−ピ
    ラゾリル］フェニル−Ｎ′−２−フルオロベンゾイル尿
    素、 から選ばれたものである、特許請求の範囲第６項記載の
    化合物。
  8. （８）特許請求の範囲第１〜７項のいずれか１項記載の
    化合物および農業上許容される希釈剤を含有する農薬組
    成物。
  9. （９）害虫またはその座に特許請求の範囲第１〜７項の
    いずれか１項記載の式（Ａ）で示される化合物の害虫抑
    制量を適用することからなる害虫の駆除方法。
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