SE430249B - N-bensoyl-n?721-pyridyloxifenylkarbamider till anvendning som insekticider - Google Patents

N-bensoyl-n?721-pyridyloxifenylkarbamider till anvendning som insekticider

Info

Publication number
SE430249B
SE430249B SE7804972A SE7804972A SE430249B SE 430249 B SE430249 B SE 430249B SE 7804972 A SE7804972 A SE 7804972A SE 7804972 A SE7804972 A SE 7804972A SE 430249 B SE430249 B SE 430249B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
oxy
urea
chloro
benzoyl
trifluoromethylpyridyl
Prior art date
Application number
SE7804972A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7804972L (sv
Inventor
R Nishiyama
K Fujikawa
R Nasu
T Toki
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP53012215A external-priority patent/JPS5823871B2/ja
Priority claimed from JP2982878A external-priority patent/JPS54125677A/ja
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha
Publication of SE7804972L publication Critical patent/SE7804972L/sv
Publication of SE430249B publication Critical patent/SE430249B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

g781Ûlí972-Å3 I 2 De UYaafÖreniflqarna enligt uppfinningen utgöres av N-bensoyl- *Ni-pyridyloxifenylkarbamider med formeln ! _ <:::š-coNHcoNH -<:::šE-O-*-è::É>"'Xs' "'(I) P ~ _ och X vari X1 är halogen eller metyl, X2 är väte eller halogen och X3 4 är respektive väte~eller halogen, X5 är väte eller halogen och X6 är halogen, nitro eller trifluormetyl.
Lämpliga föreningar med formeln I omfattar: Förening nr. e I l V N-(2-klorbensoyl)-N'-[3-klor-4-(5-brompyridyl-2-oxi)-fenyl]- karbamid, smältpunkt 196-199°c :2 N-(2-klorbensoyl)-N'-[3-klor-4-(5-nitropyridyl-2-oxi)-feny1]- karbamia,asmä1tpunkt 209-212°c g 3 N*(2-klorbensoyl)-N'-[4-(3,5-dibrompyridyl-2-oxi)-fenyl]- e karbamia, smältpunkt 185-1ss°c ' 4 _ N-(2-klorbensoyl)-N'-[3-klor~4-(3,5-dibrompyridyl-2-oxi)- feny11-karbamid, smältpunkt 223-224°c 5 7 N-(2-klorbensoyl)-N'-[4~(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)-fenyl]- ' karbamia, smältpunkt 216-21s°c _ 6 _ Nr(2-klorbensoyl)-N'-[3-klor-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)- fenyll-karbamia, smältpunkt 225-22s°c f7 V N-(2~klorbensoyl)-N'-[3,5~diklor-4-(3Q5-diklorpyridyl-2-oxi)- g l fenyl]-karbamia, Smältpunkt 221-z23°c 8. NF(2-klorbensoyl)-N'-[4-(5-brompyridyl-2-oxi)-fenyl]-karba- lmia, smältpunkt 179-1so°c 9 N-(2-klorbensoyl)-N'-[3-klor-4-(5-klorpyridyl-2-oxi)-fenyl]- Kkarbamid, smältpunkt l98-200°C 10 _ N-(2-klorbensoyl)-N'-[3,5-diklor-4-(5-klorpyridyl-2-oxi)- fenyl]-karbamid, smältpunkt 147-l48°C ll N-(2-klorbensoyl)-N'-[4-(5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)- ' feny11-karbamia, smältpunkt 149-151°c 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 '7804972-3 3 N-(2-klorbensoyl)-N'-[3~klor-4-(5-trifluormetylpyridyl-2- oxi)-feny11-karbamid, smältpunkt 182-1s5°c N-(2-klorbensoyl)-N'-[4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2- oxi)-fenyl]-karbamid, smältpunkt 186-l87oC N-(2-klorbensoyl)-N'-[3,5-diklor-4-(5-trifluormetylpyridyl- -2-oxi)-feny11-karbamia, smältpunkt 206-2oe°c N-(2-klorbensoyl)-N'-[3,5-diklor-4-(3-klor-5-trif1uormetyl- pyridyl-2-oxi)-fenyl]-karbamid, smältpunkt 140-l44°C N-(2-klorbensoyl)-N'-[3-klor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyri- dyl-2-oxi)-fenyl]-karbamia, smältpunkt 224-226°c N-(2,6-diklorbensoyl)-N'-[4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)-fenyl]- karbamid; Smältpunkt 228-23o°c N-(2,6-diklorbensoyl)-N'-[3-klor-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)- fenyl]-karbamia, smältpunkt 214-216°c N-(2,6-diklorbensoyl)-N'-[3,5-diklor-4-(3,5-diklorpyridyl-2- øxi>-fenyl]-karbamid, smältpunkt 273-275°c N-(2,6-difluorbensoyl)-N'~[4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)- fenyl]-karbamid, smältpunkt 184-l85°C N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-[3-klor-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)- feny11-karbamid, smältpunkt 230-z31°c N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-[3-klor-4-(5-klorpyridyl-2~oxi)- feny11-karbamid, smältpunkt 210-212°c N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-[4-(5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)- feny11-karbamid, smältpunkt 185-1ss°c N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-[4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl- -2-oxi)-fenyl]-karbamid, smältpunkt 190-l92°C N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-[3-klor-4-(5-trifluormetylpyridyl- -2-oxi)-fenyl]-karbamid, smältpunkt 195-19s°c N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-[3,5-diklor-4-(5~trifluormetyl- pyridyl-2-oxi)-fenyl]-karbamid, smältpunkt 209-2l2OC N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-[3,5-diklor-4-(3-klor-5-trifluor- metylpyridyl-2-oxi)-fenyl]-karbamid, smältpunkt 203-205°C N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-[3-klor-4-(3-klor-5-trifluormetyl- pyridyl-2-oxi)-fenyl]-karbamid, smältpunkt 187-l9OOC N-(2-metylbensoyl)-N'-[4-(5-klorpyridyl-2-oxi)~fenyl]- karbamia, smältpunkt 198-2oo°c N-(2-metylbensoyl)-N'-[4-(5-brompyridyl-2-oxi)-fenyl]- karbamid, smältpunkt 188-l9loC e7ßo49?2~3 4 3l N-(2-metylbensoyl)-N'-[4-(5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)- lfenyn-karbamid, smältpunkt 14o-142°c e 32 I É-(2-metylbensoyl)-N'-[3-klor-4-(5-brompyridyl-2-oxi)- feny13-karbamid, smältpunkt 207-2o9°c 33' N-(2-metylbensoyl)-N'-[3-klor-4-(5-trifluormetylpyridyl-2f oxi)-fenyl]fkarbamid, smältpunkt 188-l9l°C 34_ - N-(2-metylbensoyl)-N'-[3-klor-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)- fenyl]-karbamid, smältpunkt 213-2l5°C 35 N-(2-metylbensoyl)~N'-[3,5-diklor~4-(3-klor-5-trifluor- metylpyridyl-2-oxi)-fenyl]-karbamid, smältpunkt 214-2l7°C 36 N-(2¥metylbensoyl)-N'-[3-brom-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)- fenyn-karbamid, smältpunkt 22z-224°c í 37 N-(2-metylbensoyl)-N'-[4-(3,5-diklorpyridyl~2-oxi)-fenyl]- karbamia, esmältpunkt 21e-219°c f - 38 N-(2-metylbensoyl)-N'-[4-(3,5-dibrompyridyl-2-oxi)-fenyl]- f _ karbamia, smältpunkt z19-221°c 39 'N-(2-metylbensoyl)-N'-[4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)- e fenyn-karbanxid, smältpunkt 171-173°c 40 e N-(2-metylbensoyl)FN'-[3,5-diklor-4-(5-trifluormetylpyridyl- -ze-oxi) -fenyu-karbamid, smältpunkt 219-2z1°c 4l N-(2-metylbensoyl)-N'-[3-klor-4-(3-klor-5-trifluormetyl- pyridyl-2-oxi)-fenyl]-karbamid, smältpunkt 156-l59°C.
N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamiderna med formeln I framställes genom omsättning av en förening med formeln I X1 b co-Rl (11) X2 Vafi X1 är hal09en eller metyl, X2 är väte eller halogen, Rl är amino eller en isocyanatgrupp, med en förening med formeln “ X3 X5 i -- à X4 7804972-3 vari X3 och X4 är lika eller olika och är respektive väte eller halogen, X5 är väte eller halogen, X6 är halogen, pitro eller trifluormetyl och R2 är amino eller en isocyanatgrupp, varvid R2 är amino, när Rl är en isocyanatgrupp, och Rz är en isocyanatgrupp, när Rl är amino.
Föreningarna med formeln I kan närmare bestämt framställas enligt följande förfaranden (l) och (2). (1) Omsättning av ett bensoylisocyanat med formeln med en pyridyloxianilin med formeln m" X4 vari X1-X6 har den angivna betydelsen. .(2) Omsättning av en bensamid med formeln X1 co-NHZ X2 med ett pyridyloxifenylisocyanat med formeln _ /Xß X5 \ X N- ' 4 _ vari X -X6 har den angivna betydelsen. l Omsättningen utföres företrädesvis i närvaro av ett lös- ningsmedel. Lämpliga lösningsmedel omfattar bensen, toluen, xylen, pyridin, etc. 7aø497z;z 6 Reahtionstemperaturen ligger vanligen inom ett intervall från O till l20°C och reaktionstiden ligger vanligen inom ett intervall av 0,1 till 24 timmar. Reaktionen utföres företrädesvis vid en temperatur ' av SOOC till återflödestempaturen under l-5 timmar.
Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel, vari de angivna temperaturerna avser Celsius-grader.
Exempel l. _ _ Framställning av N-(2-klorbensoyl)-N!-[3-klor-4-(3,5-diklorpyridyl-2- oxi)-fenyl]-karbamid En lösning framställd genom upplösning av 2,9 g 3-klor-4-(3,5- diklor-pyridyl-2-oxi)-anilin i 50 ml toluen upphettades vid 800. En lös- ning framställd genom upplösning av 1,8 g 2-klorbensoylisocyanat i 20 ml toluen sattes droppvis till den förra lösningen under omröring och reak- 'tionen utfördes under en timme. Efter omsättningen kyldes reaktionsbland- ningen och fällningen avfiltrerades och tvättades med tcluen och därefter med petroleumeter och torkades för bildning av titelföreningen med smält- punkten>225-228°.- Exempel 2.
Framställning av N-(2,6-diklorbensoyl)-N'-[4-(3,5-diklorpyridy1~2-oxi)- fenyl]-karbamid V Försöket enligt exempel l upprepades, men varvid man använde 2,5 g 4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)-anilin i stället för 3-klor-4-(3,5- diklorpyridyl-2-oxi)-anilin och 2,4 g 2,6-diklorbensoylisocyanat i stället för 2-klorbensoylisocyanat och omsatte reaktanterna 8 timmar vid 3o° 1 stället för en timme vid so° een erhöll 3,3 g av titeiföreningen med smâltpunkten 228-2300.
Exempel 3. _ _ _ Framställning av N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-[4-(3-klor-5-trifluormetyl- pyridyl-2-oxi)-fenyl]-karbamid * _ Försöket enligt exempel l upprepades, men varvid man använde l,O g 4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-anilin i stället för 3- klor-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)-anilin och 0,64 g 2,6-difluorbensoyl- isocyanat i stället för 2-klorbensoylisocyanat och omsatte reaktanterna 3 timmar vid.rumstemperatur i stället för en timme vid 800 och erhöll 0,5 g av titelföreningen med emäitpunkten 190-192°. 78Olæ9ff72-3 Exempel 4.
Framställning av N-(2-metylbensoyl)-N'-[4-(5-trifluormetylpyridyl-2~oxi)~ fenyl]~karbamid En lösning framställdes genom upplösning av 0,5 g 4-(5-tri- fluormetylpyridyl-2-oxi)-anilin i 20 ml toluen. En lösning framställd genom upplösning av 0,32 g 2-metylbensoylisocyanat i 20 ml toluen sattes droppvis till den förra lösningen under omröring och reaktionen utfördes en timme vid rumstemperatur.
Efter reaktionen kyldes reaktionsblandningen och fällningen avfiltrerades och tvättades med hexan och omkristalliserades ur etanol för bildning av 0,3 g av titelföreningen med smältpunkten 140-1420.
Flertalet konventionella insekticider förlänar snabb effekt och neurotoxicitet och kontakttoxicitet. Föreningarna enligt upp- finningen förlänar emellertid den fördröjda effekten att skadligt påverka skalömsning (ecdysis) och metamorfos hos specifika insekter, vilka intar föreningen oralt tillsammans med föda eller vatten, varigenom dessa specifika insekter avdödas.
Föreningarna enligt uppfinningen förlänar en anmärkningsvärd insekticidal effekt på larver av Lepidoptera, Coleoptera, Hymenoptera och Diptera, exempelvis larver av följande insekter: "diamondback moth" (Plutella xylostella), rovfjärilen (Pieris rapae crucivora), kålfly (Mamesta brassicae), “cabbage looper" (Plusia nigrisigma), "tobacco cutworm“ (Prodenia litura), "smoller citrus dog" (Papilio xuthus), "small blackish cochlid" (Seopelodes contracta), "fall webworm" (Hyphantria cunea), lövskogsnunna (Lymantria dispar), "rice stem borer“ (Chili suppressalis), "bollworm“ (Heliothis zea), "tobacco budworm“ (Heliothis virescens), "bollweevil" (Anthonomus grandis), gulbrun mjölbagge (Tribolium confusum), koloradoskalbagge (Leptinotarsa decemlineata), "sawfly" (Neurotoma irdescens), stickmyggeart (Culex pipiens pallens) och stickmyggeart (Culex pipiens molestus).
Föreningarna enligt uppfinningen förlänar icke någon väsentlig insekticidal effekt till vuxna insekter och är ineffektiva mot naturliga fiender, såsom rovinsekter, och förlänar en låg toxicitet till andra djur.
När föreningarna användes såsom aktiva föreningar i den insekticidala kompositionen, är det möjligt att bereda olika former av kompositionerna, såsom puder, vätbart pulver, emulgerbart koncentrat, invertemulsion, oljelösning, aerosolpreparat, etc., med adjuvanter van- liga i agrikulturella kompositioner. Kompositionerna kan påföras med eller utan att utspädas i lämpliga koncentrationer. ?s@49?2-3 Lämpliga adjuvanter inkluderar pulverformiga bärare, såsom talk, kaolin, bentonit, diatomacéjord, kiseldioxid, lera och stärkelse; flytande utspädningsmedel, såsom vatten, xylen, toluen, dimetylsulfoxid, dimetylformamid, acetonitril och alkohol; emulgerande och dispergerande spridningsmedel, etc. I I 0 Koncentrationen av den aktiva komponenten i den selektiva insekticidala kompositionen är vanligen 5-80 % vad beträffar oljekoncen- trat; och 0,5 till 30 viktprocent i puder; 5 till 60 viktprocent i ett vätbart pulver. I _ Det är även möjligt att kombinera med andra agrikulturella komponenter, såsom andra insekticider, miticider, växttillväxtregula- torer. Ibland finner man synergetiska effekter. _ De selektiva insekticiderna enligt uppfinningen är effektiva vad beträffar inhibering av olika skadliga insekter och de påföres van- ligen i en koncentration av 5 till 10.000 ppm, företrädesvis 20-2.000 ppm aktiv komponent.
När den aktiva komponenten enligt uppfinningen påföres skadeinsekter i vatten kan kompositionen med nämnda koncentration påföras för inhibering därav, varigenom koncentrationen av-den aktiva komponenten i vatten kan vara lägre än nämnda koncentration.
I Föreningarna enligt uppfinningen förlänar utomordentlig selektiv insekticidal verkan, såsom framgår av följande försök.
Försök l., De aktiva komponenterna dispergerades i vatten för beredning av dispersioner i de angivna koncentrationerna. Kâlblad doppades ned i dispersionerna under ungefär 10 sekunder och uttogs och torkades under luftflöae . i I En bit av fuktat filterpapper anbringades på en petriskål (diameter 9 cm) och de torkade kâlbladen anbringades på filterpapper och larver av "diamondback moth" i andra och tredje nymfstadiet utfodra- des med kålbladen och petriskâlarna täcktes och förvarades under belys- ning vid en konstant.temperatur av 280. Efter 8 dagar från behandlingen med dispersionen.bestämdes antal avdödade larver och mortalitetsgraden beräknades enligt följande ekvation: xloo M°rtalitetsgrad = totalantal larver 7804972-3 9 Tabell I Mortalitetsgrad (%) Förening Mortalitetsgrad (%) Förening koncentration) nr . (koncentration) III-_ 200 ppm 100 ppm 200 ppm 100 ppm 1 100 100 20 100 100 2 100 100 21 100 100 3 100 100 22 100 100 4 100 100 23 100 100 5 100 100 24 100 100 6 100 100 25 100 100 7 100 80 26 100 100 8 100 100 27 100 100 9 100 100 28 100 100 10 100 60 31 100 100 ll 100 80 33 100 100 12 100 2 100 , 34 100 100 13 100 100 35 100 100 14 100 100 . .36 ._ 100 100 15 100 100 38 100 100 16 100 100 39 100 100 17 1oo 100 40 '100 100 18 100 100 41 100 100 19 §0 60 ai Üü 3 .S-T" to -a wa I od 10 Försök 2.
På unga skott av rädisa odlade i oglaserade krukor utfodrades vuxna individer av "diamondback moth" och förvarades 24 timmar för ägg- läggning. En dag senare sprejades vattendispersioner av de aktiva kompo- nenterna (S00 ppm) på de unga skotten för avsättning av droppar av disper- sionen och torkades och förvarades i växthus av glas. Efter 10 dagar från behandlingen med dispersionen fastställdes antalet avdödade larver och mortalitetsgraden beräknades enligt ekvationen avdödade larver f x 1oo Mortalitetsgrad = totalantal kläckta larver Resultaten visas i tabell II.
Tabell"II Förening nr. Mortalitetsgrad (%) ' 2 a 80 4 - ' n 100 6 g l loo Försök 3. _ Ungefär 20 ml grodda riskorn nedfördes i koppar (diameter 9 cm, höjd: 3 cm) för odling därav. När de vuxit till skott med en höjd * av l-2 cm; påsprejades vattendispersioner i de angivna koncentrationerna i ett förhållande av 2 ml per kopp och torkades och larverna av "rice stem borer" (just kläckta) utfodrades och kopparna täcktes. Efter lO dagar efter behandlingen.med dispersionen fastställdes antalet avdödade larver och mortalitetsgraden beräknades enligt ekvationen i försök l.
Resultaten anges i tabell III. mæfimf MMmhææ¶w(ä nr. ___ïÉ%°%%%gäæÉie?ÜÜÜfifiT_ l a 100 100 2 . 100 100 4 100 100 6 g 100 100 ¿ 11 100 i 100 å 12 100 100 23 100 f 100 24 100 a 100 ll Försök 4.
I en kopp (diameter: 9 cm, höjd: 3 cm) bringades ungefär 20 ml grodda riskorn att växa till unga skott med en höjd av 1,5-2 cm och därefter påsprejades 2 ml av varje komposition med en koncentration av 400 ppm av varje aktiv komponent per kopp och torkades och larverna av "rice stem borer" i tredje nymfstadiet utfodrades på nämnda skott och petriskålen täcktes. Efter 10 dagar från behandlingen fastställdes antalet avdödade larver och mortalitetsgraden beräknades enligt metoden i försök l. Resultaten visas i tabell IV.
Tabell IV Förening nr. Mortalitetsgrad (%) 31 100 33 100 34 100 36 100 37 100 38 100 39 l00 Försök 5. _ N-(2-klorbensoyl)-N'-[4-(3,5-dibrompyridyl-2-oxi)-fenyl]- karbamid (förening nr. 3) användes för framställning av vattendispersio- ner med angivna koncentrationer. Effekterna av dispersionerna på olika insekter testades. Mortalitetsgraden efter l0 dagar från behandlingarna fastställdes enligt försök l. Resultaten visas i tabell V.
Tabell V Insekter Behandling Koncentration Mortalitets- (ppm) grad kålfly: larver i 2:a nymf- doppning av 50 100 stadiet (Lipidoptera) kålblad gulbrun mjölbagge: larver i inblandning 200 100 2:a nymfstadiet (Coleoptera) i vetemjöl "sawfly"-art: larver i 3:e sprejning av 250 100 nymfstadiet (Nymenoptera) körsbärsgren Försök 6.
Azalea-blad neddoppades i en vattenlösning av 50 ppm aktiv komponent under l0 sekunder och torkades i luft och nedfördes i en glas- flaska med bred hals och larver av lövskogsnunna i 2:a nymfstadiet mata- des på nämnda blad. Flasköppningen täcktes med gasväv och förvarades i ett bad med en termostaterad konstant temperatur av 28° under belysning. lïsouavz-3 12 Efter 5 dagar från behandlingen fastställdes antalet avdödade larver V och mortalitetsgraden beräknades enligt försök l. Resultaten visas i tabell VI. 7 Tabell VI "“'§.. . 2 Förening nr. Mortalitetsgrad 3 300 13 100 15 a l 100 12 100 20 , 100 ll _ 100 23. 100 24 100 25 1ood 27 100 28 100 35 7 100 41 100 Försök 7. ' Kålblad neddoppades i en lösning av varje komponent (50 ppm) under 10 sekunder och torkades i luft. Ett vått filterpapper nedfördes i varje petriskâl (diameter 9 cm) och ett blad anbringades i varje petri- skål och larverna av "tobacco cutworm" i 2:a och 3:e nymfstadiet ut- fodrades och petriskålen täcktes och förvarades i ett bad med en termo- staterad konstant temperatur av 280 under belysning. Efter 7 dagar från behandlingen fastställdes antalet avdödade larver och mortalitetsgraden 13 s 7004072-3 beräknades enligt försök 1. Resultaten visas i tabell VII.
Tabell VII Förening nr_ Mortaåitetsgrad Q 3 100 4 100 } 13 100 14 100 1s _ 100 12 100 20 100 21 100 24 100 zs 100 26 100 i ss 100 ä ss 100 39 100 Försök 8.
I varje kopp (diameter 9 cm) nedfördes ungefär 250 ml av en vattenlösning av vardera aktiva komponenten (100 ppm), larver av stick- mygga (Culex pipiens molestus) i det 3:e nymfstadiet nedfördes däri och koppen täcktes och förvarades i ett bad med en termostaterad konstant temperatur av 280 under belysning. Efter 10 dagar från behandlingen fastställdes antalet avdödade larver och mortalitetsgraden beräknades enligt försök l. Resultaten visas i tabell VIII. ?8Û11.-9':'2-3 14 Tabell VIII Förening nr. Mortalitetsgrád f (%) 3 100 8 100 f 11 100 12 100 13 100 15 100- 20 100 21. 100 i 23 100 24_ 100 zs 100 i 27 100* [ zs 100 ! 39' 100 Komgosition l. (a) N-(2-klorbensoyl)-N'?[3-klor-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)- fenyl]-karbamid (b) Dimetylsulfoxid * (c) Polyoxietylenalkylfenyleter ' 7 Komponenterna blandgdes enhetligt för upplösning av den aktiva kompónenten i och fö: beredning av ett emulgeringsbart koncentrat. 20 viktdelar 70 Üiktdelar lO viktdelar '?80~ls9'72-3 15 Komposition 2. (a) N-(2-klorbensoyl)-N'-[4-(3,5-diklorpyridyl-2~oxi)- fenyl]-karbamid 5 viktdelar (b) Talk 92 viktdelar (c) Natriumnaftalensulfonat/formaldehyd-kondensat 3 viktdelar Blandningen pulveriserades för enhetlig omblandning i och för beredning av ett puder..
Komposition 3. (a) N-(2,6-diklorbensoyl)-N'-[4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)- -fenyl]-karbamid 50 viktdelar (b) "Jeeklite" (finfördelad lera) 45 viktdelar (c) Natriumligninsulfonat 5 viktdelar Komponenterna pulveriserades för enhetlig omblandning därav i och för beredning av ett vätbart pulver.
Komposition 4. (a) N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-[4-(3-klor-5-trifluor- metylpyridyl-2-oxi)-fenyl]-karbamid 20 viktdelar (b) N,N-dimetylformamid 70 viktdelar (c) Polyoxietylenalkylfenyleter 10 viktdelar Komponenterna blandades enhetligt för upplösning av den aktiva komponenten i och för beredning av ett emulgeringsbart koncentrat.
Komposition 5. (a) N-(2-klorbensoyl)-N'-[3,5-diklor-4-(3-klor-5-trifluor- metylpyridyl-2-oxi)-fenyl]-karbamid 5 viktdelar (b) Talk 95 viktdelar Blandningen pulveriserades för enhetlig omblandning av komponenterna för beredning av ett puder.
Komposition 6. (a) N-(2-metylbensoyl)-N'-[3-klor-4-(3-klor-5-trifluor- metyl-pyridyl-2-oxi)-fenyl]-karbamid 5 viktdelar (b) Talk 95 viktdelar Blandningen pulveriserades för enhetlig omblandning av komponenterna i och för beredning av ett puder.
“J 120 ÛÅJ7 bï --:1; 16 Jämförande test Enligt nedan beskrivna jämförande test fastställdes att föreningarna enligt föreliggande uppfinning uppvisar överlägsna insekticidala egenskaper i jämförelse med föreningarna enligt US patentet nr 4 005 223. (l) Testade föreningar Föreningar med liknande struktur valdes bland föreningarna enligt US 4005 223 och föreliggande uppfinning. I (2) Test och resultat (i) Test l De aktiva beståndsdelarna dispergerades i vatten till framställning av dispersioner med bestämda koncentrationer. Kålblad doppades i dispersionerna i ungefär l0 sekunder och togs ut samt' torkades i luft. _ En bit fuktat filtrerpapper lades på varje Petri-skål (diameter 9 cm) och de torkade kâlbladen lades på filterpapperet och larver av “diamondback moth" i andra eller tredje nymfstadiet utfodra- des med dessa och Petri-skålarna täcktes och förvarades vid konstant temperatur vid 28°C under belysning. Åtta dagar senare fastställdes antalet dödade larver och mortalitetsgraden beräknades enligt ekvationen: avdödade larver totalt antal larver X 100' mortalitetsgrad = Resultaten framgår av tabell l.
'FššÛÅæWÉ-Z 17 Tabell l Mortalitetsgrad .Fn .
Orenlng 1.56 ppm* 0.78 ppm* Förening nr 24 enligt uppfinningen- F cm QCONHCONHQO G01* 3 100 100 F N- Förening nr 13 enligt uppfinningen o: oz ÖCGNHCQNHQ-o men, 100 100 _ N- _; Förening speciellt beskriven i US 4 005 223 F Ca so CQNHCONHQ-o Gen, F Förening som omfattas av kravet i US 4 005 223 oz _ cß ÜCONHCONHQO Qaïa 10 0 * \-Koncentration av den aktiva beståndsdelen. 78-0 72-*3 149 ' 18 (ii) Test 2 _ Vuxna virgio husflugor av honkön (Musca domestica) (2 dagar gamla) utfodrades på födan (socker : skummjölk = l : 1) innehållande respektive aktiv beståndsdel i fyra dagar, överfördes därefter till andra behållare och tilläts kopulera med vuxna husflugor av hankön i tvâ dagar. Sex dagar senare infördes ett larvkulturmedium, och husflugorna av honkön fick lägga ägg i sex timmar. Äggens kläckningskontrollgrad som därvid erhölls beräknades enligt följande ekvation: antalet ägg F antalet Kläckningskbntrollgraa = :gg x 100.
Resultaten framgår av tabell 2.
Tabell 2 in _ Kläckningskontrollgrad Forening- _ 50ppm* lflppm* Förening nr 27 enligt uppfinningen F ca cp * _ / \ 100 100 coNHcoNH o i cF3 \ --N F cm Förening som omfattas av kravet i US 4 005 223 C2 CZ F ~ ' | 0 0 GCONHCONHÖO Gas ' F - gg.
*E Koncentration av den aktiva beståndsdelen. _ 7804972-3 l9 (iii) Test 3 I varje kopp (diameter 9 cm) infördes ungefär 250 ml av en vattendispersion av var och en av de aktiva beståndsdelarna (0,0625 ppm), larver av Culex moskiter (Culex pipiens pallens) i tredje I nymfstadiet frisläpptes och koppen täcktes och förvarades i ett bad med en termostatreglerad konstant temperatur av 28°C under belysning.
Tio dagar senare räknades de döda larverna och mortalitetsgraden beräknades enligt metoden i test l. Resultaten visas i tabell 3.
Tabell 3 Mortalitetsgrad Förening 0 I 0625 ppm* Förening nr 24 enligt uppfinningen F Cl i 1oo QCONHCONHQO moss N" H F _ / Förening speciellt beskriven i US 4 005 223 F cz, i - : ÖCONHCONHQQ ÖCFI, F *ïkoncentration av den aktiva bestândsdelen. 35

Claims (1)

  1. lvsoaøvz-3 zh PATENTKRAV l. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarhamider till användning som insekticider, k ä n n e t e c k n a d e av formeln I X1 I X3 X s coNHcoNH o h \ X6 N_ ....(I) X2 7' X4 vari Xl är halogen eller metyl, X2 är väte eller halogen, X3 och X4 är respektive väte eller halogen, X5 är väte eller halogen, X6 är halogen, nitro eller trifluormetyl.
    2. N-bensoyl-N'-pyrïdyloxifenylkarbamid enligt patentkravet l, k ä n nfe t e c k n a d av formeln iC1 XVXQ -- coNHcoNH - 0 Q' X=10 .,X8 vari X7 och X8 är respektive väte eller halogen, X9 är väte eller halogen, Xlo är halogen eller trifluormetyl.
    3. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 2, k ä_n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2-klorbensoyl)-2 N'-¿Ã-(3,5-dibrompyridyl-2-oxi)-fenyl7Äkarbaüïd.
    4. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 2, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2-klorbensoyl)- N'-¿ï-(3,5-aiklorpyriayl-2-oxi)-fenyrfèkarbamia. 5 . 'N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 2, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2-klorbensoyl)- N'-¿šLklor-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)-fenylfïkarbamid.
    6. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid_enligt patentkravet 2, k ä n n e t e c k n a d av formeln 7 7sø4972-3% 21 Cl X7 X9 CONHCONH O / \ CF3 N_ Xs vari X7, X8 och X9 har den i patentkravet 2 angivna betydelsen.
    7. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 6, klä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2-klorbensoyl)- N'-Åï-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenyl7-karbamid.
    8. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 6, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2-klorbensoyl)- N'-Åš,5-diklor-4-(5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenylf-karbamid. 9. k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2-klorbensoyl)- N'-¿ï,5-diklor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenylf-karbamid. 10. k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2-klorbensoyl)- N'~¿§-klor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenyly-karbamid. ll. k ä n n e t e c k n a d N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 6, N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 6, N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet l, av formeln X7 X9 ' coNHco-NH o- / \ Xlo N_ vari X7 och X8 är respektive väte eller halogen, X9 är väte eller halogen, Xlo är halogen eller trifluormetyl. 12. k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2,6-difluor- bensoyl)-N'-¿Ã-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)-fenylflkarbamid. 13. k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2,6-dif1uor- bensoyl)-N'-¿§Lklor-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)-fenyly-karbamid. 14. k ä n n e t e c k n a d av formeln N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet ll, N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet ll, N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet ll, vaeaevz-3 22_ F _ ' X7 :X9 coNHdcoNH vari X7, X8 och X9 har den i patentkravet Il angivna betydelsen.
    15. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 14, ek ä n,n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2,6-difluor- bensoyl)-N'-¿Ä-(3fklor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenyl7-karbamid.
    16. N-bensoyl-N'fpyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 14, k ä n n e t é c k n a d därav, att den utgöres av N-(2,6-difluor- bensoyl)-N'-¿§,5-diklor-4-(Sjtrifluornetylpyridyl-2-oxi)-fenyl7-karba- mid. ' l7. ' N-bensoyl-N'~pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 14, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2,6-difluor- bensoyl)4N'-¿š,5-diklor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenylfë karbamid. _ fl8.' N~bensoyl~N'-pyridyloxirenylkarbamid enligt patentkravet l4, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2,6-difluor- bensoyl)-N'-¿š-klor-4-(3-klor-5Ftrifluormetylpyridyl~2-oxi)-fenyl7- karbamid.
    19. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k n a d av formeln C313 X7 X9 >O__ / \ N- CONHCONH X10 vari X7 och X8 är respektive väte eller halogen, X9 är väte eller halogen och Xlo är halogen eller trifluormetyl.
    20. N-bensoyl-N'-pyridylfenyloxikarbamid enligt patentkravet 19, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2-metylbensoyl)- N'-¿š-klor-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)-fenylf-karbamid. '7804972-3 23
    21. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 19, k ä n n e t e c k n a d av formeln CH3 X7 X9 coNHcoNH O-/ \ cF3 N- vari X7, X8 och X9 har den i patentkravet 19 angivna betydelsen.
    22. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 21, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2-metylbensoyl)- N'-ŧ-klor-4-(5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenylflkarbamid.
    23. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 21, k ä n n e t e c k n_a d därav, att den utgöres av N-(2-metylbensoyl)- N'-ħ,5-diklor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenylf-karbamid.
    24. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 21, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-(2-metylbensoyl)- N'-[Z-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenylfekarbamid.
    25. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid enligt patentkravet 21, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N~(2-metylbensoyl)- _N'-¿Ä-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenyl7-karbamid. -26. Användning av en N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid med formeln I X1 X3 s CONHCONH O / \\ X6 U..(I) N_. X2 X4 ' vari X1 är halogen eller metyl, X2 är väte eller halogen, X3 och X4 är respektive väte eller halogen, X5 är väte eller halogen, X6 är halogen, nitro eller trifluormetyl, som aktiv komponent i insekticidala kompositioner.
    27. Användning enligt patentkravet 26 av 0,5 till 80 viktdelar N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylkarbamid med formeln I och 20 till 99,5 viktdelar av en agrikulturell adjuvant i insekticidala kompositioner. 780lr972 3 24
    28. Användning enligt patentkravet 26 av N>(2-klorbensoyl)-N'- ¿Ã-(3,5-dibrompyridyl-2-oxi)-fenylf-karbamid som aktiv komponent i insektioidala kompositioner. ._ 'I
    29. _ Användning enligt patentkravet 26 av N-(2-klorbensoyl)>N'- Åš,5-diklorpyridyl-2-oxi)-fenylf-karbamid som aktiv komponent i insek- ticidala kompositioner . i o
    30. _ Användning enligt patentkravet 26 av N-(2-klorbensoyl)- N'-¿5fklor-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)-fenyly-karbamid som aktiv kompoe' nent i insekticidala kompositioner.
    31. Användning enligt patentkravet 26 av N-(2-klorbensoyl)-N'- ÅÃ-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenyl7-karbamid som aktiv komponent i insekticidala kompositioner. I
    32. _ Användning enligt patentkravet 26 av N-(2-klorbensoyl)-N'- ¿§,5-diklor*4~(5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenylf-karbamid som ,^aktiv komponent i insekticidala kompositioner.
    33. Användning enligt patentkravet 26 av N-(2-klorbensoyl)-N'- ŧ,5-diklor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2~oxi)-fenylf-karbamid som aktiv komponent i insekticidala kompositioner.
    34. Användning enligt patentkravet 26 av N-(2-klorbensoyl)-N'- ¿§Fklor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenyl7-karbamid som aktiv komponent i insekticidala kompositioner.
    36. Användning enligt patentkravet 26 av N>(2,6-difluorbensoyl)- N'f¿Ã-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)-fenylf-karbamid som aktiv komponent ii insekticidala kompositioner. _ * 36. Användning enligt patentkravet 26 av N-(2,6~difluorbensoyl)- K'-¿§-klor-4-(3.S-diklorpyridyl-2-oxi)-fenylfÄkarbamid som aktiv kompo- nent i insekticidala kompositioner.* V
    37. Användning enligt patentkravet 26 av N-(2,6-difluorbensoyl)- .N'-¿I-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenylf-karbamid som aktiv komponent i insekticidala kompositioner.
    38. Z _Användning enligt patentkravet 26 av N-(2,6-difluorbensoyl)- N'-ŧ,5-diklor-4-(5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenylf-karbamid som aktiv komonent i insekticidala kompositioner.
    39. Användning enligt patentkravet 26 av N>(2,6-difluorbensoyl)- N'-¿§,5-diklor¥4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenylf-karbamid som aktiv komponent i insekticidala kompositioner.
    40. Användning enligt patentkravet 26 av N-(2,6-difluorbensoyl)- N'-¿§-klor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenyl7-karbamid som aktiv komponent i insekticidala kompositioner. 25 78014972-'3 41, Användning enligt patentkravet 26 av N-(2-metylbensoyl)- N'-[Å-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenygf-karbamid som aktiv komponent i insekticidala kompositioner.
    42. Användning enligt patentkravet 26 av N-(2-metylbensoyl)- N'-ÅïÄklor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-feny;7-karbamid som aktiv komponent i insekticidala kompositioner.
SE7804972A 1978-02-06 1978-04-28 N-bensoyl-n?721-pyridyloxifenylkarbamider till anvendning som insekticider SE430249B (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP53012215A JPS5823871B2 (ja) 1978-02-06 1978-02-06 Ｎ↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤
JP2982878A JPS54125677A (en) 1978-03-17 1978-03-17 N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurea compound,its preparation,and insecticide containing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7804972L SE7804972L (sv) 1979-08-07
SE430249B true SE430249B (sv) 1983-10-31

Family

ID=26347785

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7804972A SE430249B (sv) 1978-02-06 1978-04-28 N-bensoyl-n?721-pyridyloxifenylkarbamider till anvendning som insekticider

Country Status (7)

Country Link
CA (1) CA1079285A (sv)
DK (1) DK155664C (sv)
FI (1) FI70211C (sv)
NL (1) NL189293C (sv)
NO (1) NO149429C (sv)
PH (1) PH16906A (sv)
SE (1) SE430249B (sv)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0262560A3 (en) * 1986-09-29 1989-07-05 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Benzoyl urea compound
DE10043610A1 (de) 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2410849A1 (de) 2009-03-25 2012-02-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
CN105010371B (zh) * 2015-02-12 2017-07-14 四川利尔作物科学有限公司 杀虫组合物及其应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK47476C (da) * 1930-07-21 1933-06-26 Aga Baltic Radio Ab Anordning ved Radiomodtagere.
US3931201A (en) * 1974-01-22 1976-01-06 The Dow Chemical Company Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides

Also Published As

Publication number Publication date
CA1079285A (en) 1980-06-10
DK155664B (da) 1989-05-01
NO149429C (no) 1984-04-25
FI70211B (fi) 1986-02-28
FI70211C (fi) 1986-09-15
SE7804972L (sv) 1979-08-07
NL189293C (nl) 1993-03-01
FI781315A7 (fi) 1979-08-07
NL7804264A (nl) 1979-08-08
NL189293B (nl) 1992-10-01
DK187078A (da) 1979-08-07
NO149429B (no) 1984-01-09
DK155664C (da) 1989-10-09
NO781516L (no) 1979-08-07
PH16906A (en) 1984-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4173638A (en) N-Benzoyl-N&#39;-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof
US4173637A (en) N-Benzoyl-N&#39;-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof
EP0109172A1 (en) Novel substituted N-phenyl-N&#39;benzoylureas and their use as insecticides and acaricides
JPS62263162A (ja) 置換２，４−ジアミノ−５−シアノピリミジン及び該化合物を含有する有害生物防除剤
KR910008137B1 (ko) 벤조일우레아 화합물의 제조방법
EP0169169B1 (en) Novel aromatic compounds
PL112405B1 (en) Insecticide
JPS61225168A (ja) 新規ベンズアミド、その製法及び殺虫剤
SE430249B (sv) N-bensoyl-n?721-pyridyloxifenylkarbamider till anvendning som insekticider
US4291043A (en) 1-N,N-dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkylthioalkylthio-1,2,4-triazoles, a process for their manufacture, compositions which contain them and their use in pest control
PL139505B1 (en) Pesticide and method of obtaining novel derivatives of benzoilurea
KR900008136B1 (ko) 벤조일페닐우레아의 제조 방법
JPH06271408A (ja) 殺虫組成物
JPS61225169A (ja) 新規ベンゾイルウレア、その製法及び殺虫剤
CA1293516C (en) Benzoylurea derivative and its production and use
CN110818596A (zh) 一种氨基脲类化合物及其制备与应用
JP2569706B2 (ja) ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体
JPS60218386A (ja) ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
JPH0759551B2 (ja) ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤
JPS6216921B2 (sv)
GB1589259A (en) Substituted n-benzoyl n&#39;pyridyloxy phenyl ureas and insecticidal compositions thereof
KR820000407B1 (ko) 치환된 n-페닐- n&#39;-벤조일-티오우레아의 제조방법
JPS59106454A (ja) 新規な尿素誘導体、その製造法および殺虫組成物
KR810000603B1 (ko) N-(1, 3, 4-티아디아졸-2-일)벤즈아미드의 제조방법
JPS61109781A (ja) オキサジアジン、その製法並びに該化合物を合有する有害生物防除用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 7804972-3

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7804972-3

Format of ref document f/p: F