FI70211B - N-bensoyl-n'-pyridyloxifenylureaderivat anvaendbara som insekticider och foerfarande foer framstaellning av dessa - Google Patents
N-bensoyl-n'-pyridyloxifenylureaderivat anvaendbara som insekticider och foerfarande foer framstaellning av dessa Download PDFInfo
- Publication number
- FI70211B FI70211B FI781315A FI781315A FI70211B FI 70211 B FI70211 B FI 70211B FI 781315 A FI781315 A FI 781315A FI 781315 A FI781315 A FI 781315A FI 70211 B FI70211 B FI 70211B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- oxy
- urea
- phenyl
- benzoyl
- chloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
¢355^71 roi /(M, KUULUTUSJULKAISU
LB] ν') UTLÄGGNINGSSKR1FT 7021 1 (45) p - -U -i. - 1 ^ -. j« 7 - -Q p-j r* (51) Kv.lk.*/lnt.CI.4 c 07 D 213/64 // A 01 N 47/34 SUOMI — FINLAND (21) Patenttihakemus — Patentansökning 781315 (22) Hakemispäivä — Ansökningsdag 27 0L 78 (Fl) (23) Alkupäivä — Giltlghetsdag 27.0^.78 (41) Tullut julkiseksi — Blivit offentllg g η gg η^
Patentti- ja rekisterihallitus Nähtäväksipanon |a kuul.julkaisun pvm.—
Patent- och registerstyrelsen ^ ' Ansökan utlagd oeh utl.skriften publieerad 28.02.86 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus — Begärd prioritet gg q£ yg 17.03.78 Japani-Japan(JP) 12215/78, 29828/78 (71) Ishihara Sangyo Kaisha Ltd., No. 3~11 , Edobori 1-chome, Nishi-ku,
Osaka, Japani-Japan(JP) (72) Ryuzo Nishiyama, Osaka-fu, Kanichi Fujikawa, Shiga-ken,
Rikuo Nasu, Shiga-ken, Tadaaki Toki, Shiga-ken, Japani-Japan(JP) (7^) Oy Koister Ab (5^) Insektisideinä käyttökelpoisia N-bentsoyyli-N1-pyridyylioksifenyyli-ureajohdannaisia ja menetelmä niiden valmistamiseksi - N-bensoy1-N 1--pyridyloxifenylureaderivat användbara som insekticider och förfarande för framstälIning av dessa
Keksintö koskee uusia insektisideinä käyttökelpoisia N-bent-soyyli-N'-pyridyylioksifenyyliureajohdannaisia, niiden valmistusmenetelmää ja niitä sisältäviä insektisidikoostumuksia.
Lähes kaikki tavanomaiset insektisidit ovat hermomyrkkyjä tai kosketusmyrkkyjä kaikenlaisille hyönteisille.
On yritetty kehittää selektiivisiä insektisidejä, jotka eivät ole myrkyllisiä hyödyllisille hyönteisille. Tällaisia insektiside jä ovat N-bentsoyyli-N'-fenyyliureat (US-patenttijulkaisu 3 748 356) ja N-bentsoyyli-N'-fenoksifenyyliureat (ei pyridyyli-oksiryhmää) (US-patenttijulkaisu 4 005 223).
Esillä olevan keksinnön mukaisten N-bentsoyyli-N'-pyridyylioksifenyyliurea johdannaisten vaikutus on huomattavasti parempi kuin edellämainittujen tunnettujen yhdisteiden.
2 70211
Keksinnön mukaiset yhdisteet ovat selektiivisiä insektisi-dejä, jotka ovat huomattavan tehokkaita tiettyjen tuhohyönteisten suhteen, mutta eivät vaikuta hyötyhyönteisiin ja ovat huomattavan vähän myrkyllisiä eläimille.
Keksinnön mukaisten N-bentsoyyli-N'-pyridyylioksifenyyli-ureajohdannaisten kaava on X1 X3 X\ CONHCONH ------°--\ -*6 (I) x2 ^ Χχ4 jossa on halogeeni tai metyyli, X2 on vety tai halogeeni, X3 ja X^ tarkoittavat vetyä tai halogeenia, X^ on vety tai halogeeni ja X6 on halogeeni tai trifluorinetvvli.
Sopivia kaavan (I) mukaisia yhdisteitä ovat
1. N- (2-klooribentsoyyli) -N1 -/."3-kloori-4- (5-bromipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 196-199°C
2. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-£3-kloori-4-(5-nitropyridyyli-2-oksi)fenyyli7urea, sp. 209-2l2°C
3 . N- (2-klooribentsoyyli) -N' -/_4- (3,5-dibromipyridyyli-2-oksi) -
fenyyli7urea, sp. 185-188°C
4 . N- (2-klooribentsoyyli) -N' -/3-kloori-4- (3,5-dibromipyridyy-
li-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 223-224°C
5. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)-
fenyyli/urea, sp. 216-218°C
6 . N- (2-klooribentsoyyli) -N' -/_3-kloori-4- (3,5-diklooripyridyy-
li-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 225-228°C
7. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/1,5-dikloori-4-(3,5-diklooripy-
II
3 7021 1
risyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 221-223°C
8. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/4-(5-bromipyridyyli-2-oksi)f e-nyyli/-urea, sp. 179-180°C
9. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(5-klooripyridyyli-2-oksi) fenyyli/urea, sp. 198-200°C
10. N-(2-klooribentsoyyli)-N 1-/3,5-dikloori-4-(5-klooripyri-dyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 147-148°C
11. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/4-(5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi) f enyyli/urea, sp. l.49-151°C
12. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(5-trifluorimetyyli-pyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 182-185°C
13. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/4-(3-kloori-5-trifluorimetyy1i-pyridyyli-2-oksi)fenyyliyurea, sp. 186-187°C
14. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/3;5-dikloori-4-(5-trifluorime-tyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 206-208°C
15. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/3,5-dikloori-4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 140-144°C
16. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3-kloori-5-trifluori-metyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 224-226°C
17. N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N’-/4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 228-230°C
18. N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3,5-diklooripyri-dyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 214-216°C
19. N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N 1-/3,5-dikloori-4-(3,5-dikloori-pyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 273-275°C
20. N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 184-185°C
21 N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3,5-diklooripy-ridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 230-231°C
22 N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(5-klooripyridyy-li-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 210-212°C
23 N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/4-(5-trifluorimetyylipyridyy-li-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 185-188°C
24. N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/4-(3-kloori-5-trifluorirae-tyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 190-192°C
25. N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(5-trifluorimetyy-lipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 195-198°C
4 7021 1
26. N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3,5-dikloori-4-(5-trifluori-metyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 209-212°C
27. N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3,5-dikloori-4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 203-205°C
28. N- (2,6-difluoribentsoyyli)-N‘-/3-kloori-4-(3-kloori-5-tri-fluorimetyylipyridyyli-2-oksi) fenyyli/urea, sp. 187-190°C
29. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/4-(5-klooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 198-200°C
30. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/4-(5-bromipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 188-191°C
31. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/4-(5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 140-142°C
32. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(5-bromipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 207-209°C
33. N-(2-metyylibentsoyyli)-N '-/3-kloori-4-(5-trifluorimetyyli-pyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 188-191°C
34. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3,5-diklooripyri-dyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 213-215°C
35. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3,5-dikloori-4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 214-217°C
36. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3-bromi-4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 222-224°C
37. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi) fenyyli/urea, sp. 216-219°C
38. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/4-(3,5-dibromipyridyyli-2-oksi-fenyyli/urea, sp. 219-221°C
39. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/4-(3-kloori-5-trifluorimetyyli-pyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 171-173°C
40. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3,5-dikloori-4-(5-trifluorime-tyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 219-221°C
41. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3-kloori-5-trifluo-rimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 156-159°C.
Kaavan (I) mukaiset N-bentsoyyli-N '-pyridyylioksifenyyli- ureajohdannaiset valmistetaan keksinnön mukaan siten, että bentso- yyli-isosyanaatti, jonka kaava on
II
5 v 70211 ,xi
( x )—CO-NCO
V—i X2 jossa X^ ja X^ tarkoittavat samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan pyridyylioksianiliinin kanssa, jonka kaava on X, X5.
/ / \\ nh2 / 7 0 ^ N -x6 V::\ N —' X4 jossa X^, X4, X,- ja X^ tarkoittavat samaa kuin edellä.
Reaktio on edullista suorittaa liuottimen läsnäollessa. Sopivia liuottimia ovat mm. bentseeni, tolueeni, ksyleeni, pyri-diini jne.
Reaktiolämpötila on tavallisesti alueella 0-120°C ja reaktioaika on tavallisesti välillä 0,1-24 tuntia. Reaktio on edullista suorittaa lämpötilassa, joka on huoneenlämpötilan ja palautus jäähdytyslämpötilan välillä, reaktioajan ollessa 1-5 tuntia .
Seuraavat esimerkit valaisevat keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusta.
Esimerkki 1 N- ( 2-klooribentsoyyli) -N 1 -Z_3-kloori-4- (3,5-diklooripyridyy-li-2-oksi)fenyyli/urean valmistus
Liuosta, jossa oli valmistettu liuottamalla 2,9 g 3-kloori- 4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)aniliinia 50 mlraan tolueenia, kuumennettiin 80°C:ssa. Sen jälkeen lisättiin tipoittain ja samalla sekoittaen liuos, jossa oli 1,8 g 2-klooribentsoyyli-isosyanaattia 20 ml:ssa tolueenia, ja reaktion annettiin tapahtua 1 tunnin ajan. Kun reaktioseos tämän jälkeen jäähdytettiin, sakka suodatettiin talteen, pestiin ensin tolueenilla ja sen jälkeen petrolieetterillä ja kuivattiin, saatiin 3,2 g N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/3-kloori- 4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa (sp. 225-228°C).
7021 1 6
Esimerkki 2 N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N 1-/4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)-fenyyli/urean valmistus
Kun noudatettiin esimerkin 1 menettelyä, mutta käytettiin 2,5 g 4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)aniliinia 3-kloori-4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)aniliinin tilalla ja 2,4 g 2,6-dikloori-bentsoyyli-isosyanaattia 2-klooribentsoyyli-isosyanaatin tilalla ja 8 tunnin reaktioaikaa 30°C:ssa eikä 1 tunnin reaktioaikaa 80°C:ssa, saatiin 3,8 g N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N'-/4-(3,5-di-klooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa (sp. 228-230°C).
Tämän keksinnön sisältämällä yhdisteillä on erinomainen selektiivinen hyönteisiä torjuva vaikutus, kuten myöhemmin esitettävistä koetuloksista ilmenee.
Esimerkki 3 N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N '-/4-(3-kloori-5-trifluorimetyy-lipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urean valmistus
Kun noudatettiin esimerkin 1 menettelyä, mutta käytettiin 1,0 g 4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)aniliinia 3-kloori-4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)aniliinin tilalla ja 0,64 g 2,6-difluoribentsoyyli-isosyanaattia 2-klooribentsoyyli-iso-syanaatin tilalla ja 3 tunnin reaktioaikaa huoneenlämpötilassa eikä 1 tunnin reaktioaikaa 80°C:ssa, saatiin 0,5 g N-(2,6-difluoribentsoyyli) -N'-/4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)-fenyyli/ureaa (sp. 190-192°C) .
Esimerkki 4 N- (2-metyylibentsoyyli) -N '-/~4- (5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urean valmistus 0,5 g 4-(5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)aniliinia liuotettiin 20 ml:aan tolueenia. Tähän liuokseen lisättiin tipottain ja samalla sekoittaen liuos, jossa oli 0,32 g 2-metyylibentsoyyli-isosyanaattia 20 ml:ssa tolueenia, ja reaktion annettiin tapahtua huoneenlämpötilassa 1 tunnin ajan. Kun reaktioseos tämän jälkeen jäähdytettiin, sakka suodatettiin talteen, pestiin heksaanilla ja sen jälkeen uudelleenkiteytettiin etanolista, saatiin 0,3 g N-(2-metyylibentsoyyli)-N 1-/4-(5-trifluorimetyy1ipyridyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa (sp. 140-142°C).
Il 7021 1
Useimmat tavanomaiset insektisidit ovat nopeavaikutteisia hermo- tai kosketusmyrkkyjä. Tämän keksinnön mukaisilla yhdisteillä on sen sijaan viivästynyt vaikutus, joka merkitsee sitä, että hyönteiset ottavat yhdistettä suun kautta rehun tai veden mukana ja sen jälkeen yhdiste vaikuttaa tiettyjen hyönteisten kuoriutumiseen (ecdysis) tai muodonmuutokseen kuolettavalla tavalla.
Tämän keksinnön mukaisilla yhdisteillä on huomattava hyöntei-siätorjuja vaikutus Lepidoptera-, Coleoptera-, Hymenoptera- ja Diptera-toukkiin, joita ovat esimerkiksi seuraavien hyönteisten toukat: Plutella xylostella, Pieris rapae crucivora, Mamesta brassicae, Plusia nigrisigma, Prodenia litura, Papilio xuthus, Seopelodes contracta, Hyphatria cunea, Lymantria dispar, Chilo suppressalis, Heliothis zea, Heliothis virescens, Anthonomus gran-dis, Tribolium confusum , Leptinotarsa decenlineata, Neurotoma irdescens, Culex pipiens pallens, Culex pipiens molestus.
Tämän keksinnön mukaisilla yhdisteillä ei ole oleellista hyönteisiätorjuvaa vaikutusta täysikasvuisiin hyönteisiin ja ne ovat tehottomia luonnollisiin vihollisiin kuten petohyönteisiin ja ne ovat vain vähän myrkyllisiä eläimille.
Kun näitä yhdisteitä käytetään vaikuttavina aineosina in-sektisidikoostumuksissa, on mahdollista valmistaa erilaisia seos-muotoja, kuten pölyjä, kostutettavia jauheita, emulgoitavia kon-sentraatteja, inverttiemulsioita, öljyliuoksia, aerosolivalmistei-ta jne., joista kukin sisältää tarvittavia maatalousseoksille ominaisia apuaineita. Koostumuksia voidaan käyttää sopivina väkevyyksinä laimentamattomina tai laimentaen.
Sopivia apuaineita ovat mm. jauhemaiset kantajat kuten talkki, kaoliini, bentoniitti, piimää, piidioksidi, savi ja tärkkelys, nestemäiset laimentimet kuten vesi, ksyleeni, tolueeni, dimetyylisulfoksidi, dimetyyliformamidi, asetonitriili ja alkoholi, emulgointiaineet, dispergointiaineet, levitysaineet jne.
Selektiivinen insektisidikoostumus sisältää vaikuttavaa aineosaa tavallisesti 5-80 paino-% Öljymäisestä konsentraatista, 0,5-30 paino-% pölystä ja 5-60 paino-% kostutettavasta jauheesta.
Koostumukseen voidaan lisätä myös muita maatalousaineosia kuten muita insektisidejä, punkintorjunta-aineita ja kasvunsää-telijöitä.
Keksinnön mukaiset selektiiviset insektisidit ovat hyö- 7021 1 lisiä erilaisten tuhohyönteisten torjunnassa ja niitä käytetään tavallisesti sellaisina väkevyyksinä, että vaikuttavaa aineosaa on 5-10 000 ppm, edullisesti 20-2000 ppm.
Kun tämän keksinnön mukaista vaikuttavaa ainetta käytetään haitallisiin vesihyönteisiin, torjunnassa voidaan käyttää koostumusta, jolla on edellä mainittu väkevyys, vaikka tällöin vaikuttavaan aineen väkevyys vedessä saattaa muodostua mainittua pienemmäksi .
Koe 1
Vaikuttavia aineita dispergoitiin veteen halutuiksi väkevyyksiksi. Kaalinlehtiä kastettiin dispersioihin noin 10 sekunniksi, otettiin pois ja kuivattiin ilmavirrassa.
Pala kostutettua suodatinpaperia laitettiin kuhunkin Petri-maljaan (halkaisija 9 cm), kuivatut kaalinlehdet laitettiin suodatinpaperille, lehdille laitettiin toisella tai kolmannella toukka-asteella olevia Plutella xylostella-toukkia, Petrimaljat peitettiin ja niitä pidettiin 28°C:ssa valaistuksessa. 8 vuorokauden kuluttua dispersiokäsittelystä kuolleet toukat laskettiin ja kuol-leisuusarvo laskettiin seuraavasta yhtälöstä: , .. kuolleet toukat x 100 kuolleisuusarvo = --tt-:-;—ϊ-: ——- toukkien kokonaismäärä li 9 7021 1
Taulukko 1 ! no. !Kuolleisuusarvo (%) II yhdiste no Kuolleisuusarvo (%) ! I 1 (väkevyys)_____________ ' (väke\7yy.g) ___________j J f 2(H) ppm 1()0 ppm _ 2 0() ppm [ 100 ppm | j 1 100 100 20 100 j 100 2 100 100 21 100 100
3 j 100 100 22 100 100 I
4 I 100 100 23 100 100 i ' ! -1--4-f------1----------' ! 5 I 1 0 0 1 0 0 2 4 1 0 0 1 0 0 ! -1-[--------— -----—’ ! 6 100 100 25 100 100 j___________L____- j ; 7 100 80 2ft 100 100 Ϊ -------------—--------1-- 8 100 100 27 I 100 j 100 ; -i--------------j--1--- 9 i 100 100 28 ! 100 : 100 -— -—I-------j- 10 100 ftO j 31 100 j 100 11 100 80 33 100 | 100 ----------j---------------4—- 12 100 100 34 100 i 100 I : 1 3 1 0 0 1 0 0 3 5 1 0 0 1 0 0 j 14 1 0 0 10 0 3h 10 0 j 10 0 :
----------------J
1 5 1 0 0 100 38 1 0 0 1 0 0 j lft 100 100 30 100 j 100 17 ! 100 100 -10 1 00 ϊ 1()0 j I 18 ! 100 100 41 100 j ion !
j----r----------^-----—--·----I
j 19 j 8 o ft 0 7021 1 10
Koe 2
Lasittamattomissa ruukuissa kasvatettuihin nuoriin retiisin-taimiin laitettiin täysikasvuisia Plutella xylostella-hyönteisiä ja munat puhallettiin pois 24 tunnin aikana. Vuorokauden kuluttua taimille suihkutettiin vaikuttavan aineen vesidispersiota (500 ppm) kunnes alkoi muodostua putoavia pisaroita ja sen jälkeen taimet kuivattiin ja pidettiin kasvihuoneessa. 10 vuorokauden kuluttua dispersiokäsittelystä kuolleet toukat laskettiin ja kuolleisuusar-vot laskettiin seuraavasta yhtälöstä: ,n . kuolleet toukat .
Kuolleisuusarvo = _ x 100 munasta kuoritunei-den toukkien kokonaismäärä
Tulokset on esitetty taulukossa 2.
Taulukko 2
Yhdiste no Kuolleisuusarvo {%) 2 80 4 100 6 100
Koe 3 3
Noin 20 cm itäneitä riisinsiemeniä laitettiin kasvamaan purkkeihin (halkaisija 9 cm, korkeus 3 cm). Kun riisi oli kasvanut 1-2 cm korkeiksi taimiksi, kuhunkin purkkiin suihkutettiin 2 ml väkevyydeltään tunnettua vesidispersiota, kuivattiin, laitettiin Chilo suppressalis-toukkia (juuri munasta kuoriutuneita) ja purkit peitettiin. 10 vuorokauden kuluttua dispersiokäsittelystä kuolleet toukat laskettiin ja kuolleisuusarvot laskettiin kokeen 1 yhtälöstä. Tulokset on esitetty taulukossa 3.
Il 7021 1
Il
Taulukko 3 ' I Kuolleisuusärvo '(%')' i Yhdiste no. ! (väkevyys) _ _ j ;_________200 ppm | ]_qq ppm | j 1 100 j 100 | i 2 ! loo i loo i j__________________j ; 4 100 ! 100 ! k--------------------------J------------------ ! ; 6 loo i loo ; i 11 100 ; 100 1 i----—--1---: 12 : loo | loo 23 100 I 100 | 24 100 ! 100 1Γ.
ν . 70211
Koe 4 3
Noin 20 cm itäneitä riisinsiemeniä kasvatettiin purkissa (halkaisija 9 cm, korkeus 3 cm), 1,5-2 cm korkeiksi taimiksi, purkkeihin suihkutettiin 2 ml seosta, jossa halutun vaikuttavan aineosan väkevyys oli 400 ppm, kuivattiin ja taimille laitettiin kolmannella toukka-asteella olevia Chilo suppressalis-toukkia ja astiat peitettiin. 10 vuorokauden kuluttua käsittelystä kuolleet toukat laskettiin ja kuolleisuusarvot laskettiin kokeen 1 yhtälöstä. Tulokset on esitetty taulukossa 4.
Taulukko 4 , Yhdiste no. Kuolleisuusarvo !___CU_; I 31 100 ί »___j__f
33 100 I
—-------------1 34 100 I----------- 36 j 100 37 100
_ * I
_38______ i____100____' 39 i 100 _ _______]______________________Λ
II
13 ν , 70211
Koe 5 N- (2-klooribentsoyyli)-N’-/4-(3,5-dibromipyridyyli-2-oksi)-fenyyli^ureasta (yhdiste no. 3) valmistettiin vesidispersiot, joilla oli tietty väkevyys. Dispersioiden vaikutusta kokeiltiin eri hyönteisiin. Kuolleisuusarvot laskettiin 10 vuorokauden kuluttua käsittelystä kokeen 1 mukaisesti. Tulokset on esitetty taulukossa 5.
Taulukko 5 | Hyönteiset Käsittely Väkevyys (ppm) Kuollei- !___ suusarvo
Masesta brassicae ~— 2-toukka-aste kaalinlehti (Lepidoptera) kastaminen i ________________________ |
Tribolium contusum: ~ ! .....
2-toukka-aste Vehnäjauho 20Q j (Coleptera) sekoitus ! j :Neutotoma irdescens kirsikkapuun , j j2-toukka-aste oksa 250 1 100 (Hymenoptera) suihkutus j .... _ 1 14
Koe 6 7 0 21 1
Atsaleanlehtiä kastettiin 10 sekunniksi vaikuttavan aineen vesiliuokseen (50 ppm), lehdet kuivattiin ilmassa, laitettiin laajasuiseen lasipulloon ja lehdille laitettiin toisella toukka-asteella olevia Lymantria dispar-toukkia. Pullon suu peitettiin harsokankaalla ja pulloa pidettiin valaistuksessa 28 Celsius-asteissa lämpöhauteessa. 6 vuorokauden kuluttua käsittelystä kuolleet toukat laskettiin ja kuolleisuusarvot laskettiin kokeen 1 mukaisesti. Tulokset on esitetty taulukossa 6.
Taulukko 6
Yhdiste no. Kuolleisuusarvo -------------------------------Ul)---------- ___3______100 _13__100 15_ 100 12 100 20_ 10 0 11 100 23 _ 10 0 24 100 25 100 I 27 100 I----- J_ 28 100 35 100 i 41 100 j
II
15 7021 1
Koe 7 t V £. \ \
Kaalinlehdet kastettiin 10 sekunniksi vaikuttavan aineen vesiliuokseen (50 ppm) ja kuivattiin ilmassa. Jokaiseen Petri-maljaan (halkaisija 9 cm) laitettiin kostutettu suodatinpaperi, paperille laitettiin lehti ja lehdelle toisella tai kolmannella toukka-asteella olevia Prodenia litura-toukkia, Petrimaljat peitettiin ja pidettiin valaistuksessa 28°C:n lämpötilassa. 7 vuorokauden kuluttua kuolleet toukat laskettiin ja kuolleisuusarvot laskettiin kokeen 1 mukaisesti. Tulokset on esitetty taulukossa 7.
Taulukko 7 [ j Yhdiste no. Kuolleisuusarvo ;____(%)__ !__3_____100 j__4____i oo_ j__13_______100____ I 14 _j_ 100 __ ' 15 ! 100 i----1--- 12 _100_ 20 100 21 100 i 24 I 100 j 5 1 i i_25_,_100____' ! 26 ; 100 i . - - — - —-I. « —— — 33 100 a ________ 35 100 i 39 100 16 7021 1
Koe 8 ( \J £. \
Purkkeihin (halkaisija 9 cm) laitettiin noin 250 ml vaikuttavan aineen vesiliuosta (100 ppm) ja kolmannella toukka-asteella olevia Culex pipiens molestus-toukkia, purkit peitettiin ja niitä pidettiin valaistuksessa 28°C:ssa. 10 vuorokauden kuluttua käsittelystä kuolleet toukat laskettiin ja kuolleisuusarvot määritettiin kokeen 1 menetelmällä.
Tulokset on esitetty taulukossa 8.
Taulukko 8 i ! i Yhdiste no. Kuolleisuusarvo , I__________________________I________(%)_______________j ! 3 100 j 8 100 11_______10 0_ 12__100__ 13__100____ :______15 [ 100 ! __________20___|___100 ;_21__j_100_ j 23 __100 24 100 ---------- 25 __|__100 j 27__'_100_ _ : _ 28 100 | __39_;_100 __ j 7021 1 17
Koostumus 1 (a) N- (2-klooribentsoyyli) -Ν' -/_3-kloori-4- (3,5-di- klooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea 20 paino-osaa (b) dimetyylisulfoksidi 70 paino-osaa (c) polyoksietyleenialkyylifenyylieetteri 10 paino-osaa
Kun ainekset sekoitettiin perusteellisesti niin, että vaikuttava aine liukene, saatiin emulgoituva konsentraatti.
Koostumus 2 (a) N- (2-klooribentsoyyli) -N' -/_4- ( 3,5-dikloori- pyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea 5 paino-osaa (b) talkki 92 paino-osaa (c) natriumnaftaleenisulfonaattiformaldehydi- kondensaattia 3 paino-osaa
Koostumuksesta valmistettiin homogeeninen pöly.
Koostumus 3 (a) N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N'-/4-(3,5-di- klooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea 50 paino-osaa (b) "Jeeklite" (hienojakoista savea) 45 paino-osaa (c) natriumligniinisulfonaatti 5 paino-osaa
Aineosat jauhettiin homogeeniseksi kostutettavaksi jauheeksi. Koostumus 4 (a) N- (2,6-dif luoribentsoyyli) -N' -/_4- (3-kloori-5- trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/ urea 20 paino-osaa (b) N,N-dimetyyliformamidi 70 paino-osaa (c) polyoksietyleenialkyylifenyylieetteri 10 paino-osaa
Kun aineosat sekoitettiin perusteellisesti niin, että vaikuttava aine liukeni, saatiin emulgoituva konsentraatti.
Koostumus 5 (a) N- ( 2-klooribentsoyyli) -N' -/_3,5-dikloori-4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2- oksi)fenyyli/urea 5 paino-osaa (b) talkki 95 paino-osaa
Koostumus jauhettiin homogeeniseksi pölyksi.
7021 1 18
Koostumus 6 (a) N-(2-metyylibentsoyyli)-Ν'-/3-kloori-4-(3- kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)-fenyyli/urea 5 paino-osaa (b) talkkia 95 paino-osaa
Koostumus jauhettiin homogeeniseksi pölyksi.
Seuraavassa taulukossa keksinnön mukaisten yhdisteiden in-sektisidistä vaikutusta on verrattu US-patenttijulkaisussa 4 005 223 kuvattujen, läheistä rakennetta olevien yhdisteiden vastaavaan. Tutkimusmenetelmä oli sama kuin kokeessa 1.
Taulukko 9 7021 1 19 i i Kuolleisuusarvo (%) |
Yhdiste (väkevyys: 1 ppm) I
; Keksinnön mukainen yhdiste
I ci C1 I
'·' ^ /" Y, / λ\ 90 ; ; 'y-CONHCONH -ύ y~0-/ V-CF 1 2 3 4
I 'c n ~J 3 I
μ. . . _______ __________.... _______ ... ........ .............. I__________________________ ........ I
I US 4 005 223 j ! ^C1 Cl j | /- CONHCONH ·/ ''} O { \ . CF3 ; 0 , ; Keksinnön mukainen yhdiste i j F Cl ! ' ( ' ' CONHCONH < W-0-f h CF, , 100 < | v < w V 3 , i F ! i ί : ! ] ! US 4 005 223 : !
• I
. F Cl ! : / / ·. / - 7 0 1 ''-CONHCONH-/ ^-O·^ CF3 ; V ' ! ; : i 1 Keksinnön mukainen yhdiste
Cl ci I / ~y / i i V ’CONHCONH < V O ( \ - CF i 100 ; I x—χ N^' j I Cl I ! i ! ! US 4 005 223 j
\ j I
Cl Cl ! 2 \ i 3 ! v ^CONHCONH -^ ' y O-^ \ - CF3 30 4 ; 'ci
Taulukko 9 (jatkoa) 7021 1 20
Kuolleisuusarvo (%)
Yhdiste (väkevyys: 1 ppm)
Keksinnön mukainen yhdiste F “ Cl ^ y ...
'\-CONHCONH , Λ-0 < N \--C1 100 \ - / \ri/ 'toll/
'F
Keksinnön mukainen yhdiste F Br \yi:ONHCONH - <QH?' — Br 100 j
F
Keksinnön mukainen yhdiste F Cl /'τΚ "'λ 100 ό ' > -CONHCONH -, ' vO J '· ^— Cl
'---\ '· x N
'F Cl
Keksinnön mukainen yhdiste
Cl /—\ ^—\ >-\ 100 < ' >CONHCONH X )0-// —€1 ·._/ N , ' ci v Cl _ _ __ f ___ ______ _______
Keksinnön mukainen yhdiste | j i
Br j
___ \ I
/. s \ f . / ^ n n | r 'VCONHCONH-< v '--Br u j \~ / \ ' ! - N- ;
i..... .....- ........- - - J
Keksinnön mukainen yhdiste j ' ci ! ί ·.· ) (‘ CONHCONH Λ v'--CF3 100 j YU-/ 'N · j ^CH3 ______________________| US 4 005 223 !
Cl I - - -\ 3 -·. f Γ\ 55 ! / ' V-CONHCONH - . O · CF_. ; i Y:_2 V-/ V--·
N
ch3 :
Claims (33)
1. Insektisidinä käyttökelpoinen N-bentsoyyli-N1-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että sen kaava on X1 X3 \ CONHCONH_^~^_0 - ^ Xg (χ) \χ9 \ X4 jossa on halogeeni tai metyyli, X2 on vety tai halogeeni, X3 ja tarkoittavat vetyä tai halogeenia, X^ on vety tai halogeeni ja Xg on halogeeni tai trifluorimetyyli.
2 X4 jossa X^ on halogeeni tai metyyli, χ2 on vety tai halogeeni, X^ ja χ4 tarkoittavat vetyä tai halogeenia, X^ on vety tai halogeeni ja Χ^ on halogeeni tai trifluorimetyyli.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että sen kaava on χ X9 C1 / // \\—CONHCONH U / ~X10 v=y ΝΊΐ/ X8 jossa Xj ja Xg tarkoittavat vetyä tai halogeenia, Xg on vety tai halogeeni ja X^q on halogeeni tai trifluorimetyyli.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että se on N- ( 2-klooribentsoyyli) -N ' -!3~ (3,5-dibromipyridyyli-2-oksi) -fenyyli/urea.
4. Patenttivaatimuksen 2 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että se on N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3,5-diklooripyri-dyyli-2-oksi) fenyyl_i/urea. 22 7 0 21 1
5. Patenttivaatimuksen 2 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että sen kaava on X x Ci /7 9. r / / _ CONHCONH-^ y-0 -N7 )-CF3 X8 jossa X7, Xg ja Xg tarkoittavat vetyä tai halogeenia.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että se on N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/4-(3-kloori-5-trifluorimetyyli-pyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että sen kaava on /F *7 XS Π 'i / λ H , Λ \ V- CONHCONH--// '/_0"\ /-X10 \ ' \ F X8 jossa Xy ja Xg tarkoittavat vetyä tai halogeenia, Xg on vety tai halogeeni ja X^q on halogeeni tai trifluorimetyyli.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että se on N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/T- (3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea.
9. Patenttivaatimuksen 7 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että se on N-(2,6-dif luoribentsoyyli)-N '-/T:-kloori-4-(3,5-dikloori-pyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea.
10. Patenttivaatimuksen 7 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että sen kaava on 7021 1 23 F *7 fA Γ~ \\ l·' \>--CONHCONH-// \}-0 -Λ N V----CF0 W M. '»^ \ x F Xg jossa Xj, Xg ja Xg tarkoittavat vetyä tai halogeenia.
11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen N-bentsoyyli-N1-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että se on N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/4-(3-kloori-5-trifluorimetyyli-pyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea.
12. Patenttivaatimuksen 10 mukainen N-bentsoyyli-N·-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että se on N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3,5-dikloori-4-(5-trifluori-metyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea.
13. Patenttivaatimuksen 10 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että se on N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3,5-dikloori-4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea.
14. Patenttivaatimuksen 10 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että se on N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3-kloori-5-tri-fluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea.
15. Patenttivaatimuksen 1 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että sen kaava on OH.. X7 X9 . y— CONHCONH o Λ' CF3 X8 jossa Χη, Xg ja Xg tarkoittavat vetyä tai halogeenia. 7021 1 24
16. Patenttivaatimuksen 15 mukainen N-bentsoyyli-N1-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että se on N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3,5-dikloori-4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyl!7urea.
17. Patenttivaatimuksen 15 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että se on N- ( 2-metyylibentsoyyli) -N' -/_A- (3-kloori-5-trif luorimetyyli-pyridyyli-2-oksi)fenyyli7urea.
18. Patenttivaatimuksen 15 mukainen N-bentsoyyli-N'-pyri-dyylioksifenyyliureajohdannainen, tunnettu siitä, että se on N-(2-metyylibentsoyyli)-N*-/3-kloori-4-(3-kloori-5-tri- fluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea.
19. Insektisidikoostumus, tunnettu siitä, että se sisältää N-bentsoyyli-N1-pyridyylioksifenyyliureajohdannaista, jonka kaava on X1 X4 X5 ^-CONHCONH - ^ ^V_x6 (!) y \
20. Patenttivaatimuksen 19 mukainen insektisidikoostumus, tunnettu siitä, että se sisältää 0,5 - 80 paino-osaa kaavan (I) mukaista N-bentsoyyli-N1-pyridyylioksifenyyliurea-johdannaista ja 20 - 99,5 paino-osaa maatalouslisäainetta.
21. Patenttivaatimuksen 19 mukainen insektisidikoostumus, tunnettu siitä, että se aktiivisena aineena sisältää N- (2-klooribentsoyyli) -N' -/_4- (3,5-dibromipyridyyli-2-oksi) fe-nyyli/ureaa.
22. Patenttivaatimuksen 19 mukainen insektisidikoostumus, tunnettu siitä, että se aktiivisena aineena sisältää N- (2-klooribentsoyyli) -N ' -/_3-kloori-4- (3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa. 7021 1 25
23. Patenttivaatimuksen 19 mukainen insektisidikoostumus, tunnettu siitä, että se aktiivisena aineena sisältää N- (2-klooribentsoyyli) -N ' -/4- (3-kloori-5-trif luorimetyylipyri-dyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa.
24. Patenttivaatimuksen 19 mukainen insektisidikoostumus, tunnettu siitä, että se aktiivisena aineena sisältää N-{2,6-difluoribentsoyyli)-N 1-/4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)-fenyyli/ureaa.
25. Patenttivaatimuksen 19 mukainen insektisidikoostumus, tunnettu siitä, että se aktiivisena aineena sisältää N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/T-kloori-4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa.
26. Patenttivaatimuksen 19 mukainen insektisidikoostumus, tunnettu siitä, että se aktiivisena aineena sisältää N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/4-(3-kloori-5-trifluorimetyyli-pyridyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa.
27. Patenttivaatimuksen 19 mukainen insektisidikoostumus, tunnettu siitä, että se aktiivisena aineena sisältää N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N 1 -[Z ,5-dikloori-4-(5-trifluorimetyy-lipyridyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa.
28. Patenttivaatimuksen 19 mukainen insektisidikoostumus, tunnettu siitä, että se aktiivisena aineena sisältää N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N * —/3,5-dikloori-4-(3-kloori-5-tri-fluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa.
29. Patenttivaatimuksen 19 mukainen insektisidikoostumus, tunnettu siitä, että se aktiivisena aineena sisältää N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3-kloori-5-trifluori-metyylipyridyyli-2-oksi) fenyyli/ureaa.
30. Patenttivaatimuksen 19 mukainen insektisidikoostumus, tunnettu siitä, että se aktiivisena aineena sisältää N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyri-dyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa.
31. Patenttivaatimuksen 19 mukainen insektisidikoostumus, tunnettu siitä, että se aktiivisena aineena sisältää N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3-kloori-5-trifluori-metyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa. 26 7021 1
32. Menetelmä N-bentsoyyli-N'-pyridyylioksifenyyliurea-johdannaisten valmistamiseksi, joiden kaava on X1 ^3 \ ^ y_CONHCONH- ^ ^\-0 - ^ -Xg (D X2 X4 jossa X^ on halogeeni tai metyyli, X2 on vety tai halogeeni, X3 ja X^ tarkoittavat vetyä tai halogeenia, X,. on vety tai halogeeni, ja Xg on halogeeni tai trifluorimetyyli, tunnettu siitä, että bentsoyyli-isosyanaatti, jonka kaava on /1 ν' y— coNco H, jossa X-^ ja X2 tarkoittavat samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan pyridyylioksianiliinin kanssa, jonka kaava on X3 Xr , ____s* b \ NH2- ^ -X6 \ X4 jossa X^, χ^, χ^ ja Xg tarkoittavat samaa kuin edellä.
33. Patenttivaatimuksen 32 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että reaktio suoritetaan liuottimessa lämpötilassa, joka on huoneenlämpötilan ja palautusjäähdytyslämpö-tilan välillä. ti 27 7021 1
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1221578 | 1978-02-06 | ||
JP53012215A JPS5823871B2 (ja) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | N↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
JP2982878 | 1978-03-17 | ||
JP2982878A JPS54125677A (en) | 1978-03-17 | 1978-03-17 | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurea compound,its preparation,and insecticide containing the same |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI781315A FI781315A (fi) | 1979-08-07 |
FI70211B true FI70211B (fi) | 1986-02-28 |
FI70211C FI70211C (fi) | 1986-09-15 |
Family
ID=26347785
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI781315A FI70211C (fi) | 1978-02-06 | 1978-04-27 | N-benosoyl-n'-pyridyloxifenylureaderivat anvaendbara som insekticider och foerfarande foer framstaellning av dessa |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
CA (1) | CA1079285A (fi) |
DK (1) | DK155664C (fi) |
FI (1) | FI70211C (fi) |
NL (1) | NL189293C (fi) |
NO (1) | NO149429C (fi) |
PH (1) | PH16906A (fi) |
SE (1) | SE430249B (fi) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0262560A3 (en) * | 1986-09-29 | 1989-07-05 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Benzoyl urea compound |
EP2410849A1 (de) | 2009-03-25 | 2012-02-01 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften |
CN105010371B (zh) * | 2015-02-12 | 2017-07-14 | 四川利尔作物科学有限公司 | 杀虫组合物及其应用 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK47476C (da) * | 1930-07-21 | 1933-06-26 | Aga Baltic Radio Ab | Anordning ved Radiomodtagere. |
US3931201A (en) * | 1974-01-22 | 1976-01-06 | The Dow Chemical Company | Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives |
GB1460419A (en) * | 1975-02-06 | 1977-01-06 | Bayer Ag | Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides |
-
1978
- 1978-04-21 NL NLAANVRAGE7804264,A patent/NL189293C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-24 CA CA301,811A patent/CA1079285A/en not_active Expired
- 1978-04-27 FI FI781315A patent/FI70211C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-04-28 PH PH21081A patent/PH16906A/en unknown
- 1978-04-28 NO NO781516A patent/NO149429C/no unknown
- 1978-04-28 DK DK187078A patent/DK155664C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-04-28 SE SE7804972A patent/SE430249B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO149429C (no) | 1984-04-25 |
NL189293B (nl) | 1992-10-01 |
CA1079285A (en) | 1980-06-10 |
NO149429B (no) | 1984-01-09 |
DK155664B (da) | 1989-05-01 |
NL7804264A (nl) | 1979-08-08 |
NO781516L (no) | 1979-08-07 |
FI70211C (fi) | 1986-09-15 |
PH16906A (en) | 1984-04-10 |
NL189293C (nl) | 1993-03-01 |
DK187078A (da) | 1979-08-07 |
DK155664C (da) | 1989-10-09 |
SE430249B (sv) | 1983-10-31 |
SE7804972L (sv) | 1979-08-07 |
FI781315A (fi) | 1979-08-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4173637A (en) | N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof | |
US4173638A (en) | N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof | |
JPS62263162A (ja) | 置換2,4−ジアミノ−5−シアノピリミジン及び該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
DE3033512C2 (fi) | ||
PL112405B1 (en) | Insecticide | |
FI69626C (fi) | Acylureor vilka aer anvaendbara som insekticider samt ett foerfarande foer framstaellning av dem | |
FI70211B (fi) | N-bensoyl-n'-pyridyloxifenylureaderivat anvaendbara som insekticider och foerfarande foer framstaellning av dessa | |
JPS61225168A (ja) | 新規ベンズアミド、その製法及び殺虫剤 | |
CS240991B2 (en) | Insekticide and akaricide agent and method of effective substances preparation | |
US4152460A (en) | 3-Chloro-2,6-dinitro-N-(substituted phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamines | |
JPH0134984B2 (fi) | ||
AU604086B2 (en) | A benzoylurea derivative and its production and use | |
JP2707239B2 (ja) | シアノアルキルーヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
HU194705B (en) | Insecticide compositions containing n-/pirrolo-phenyl/-n-comma above-benzoyl-urea derivative as active component and process for producing the active components | |
EP0213907B1 (en) | N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-3,5-dichloro-4-[3,3,3-trifluoro-2-chloroprop-1-en-1-yl]phenyl-urea having insecticide activity | |
JPS61215304A (ja) | 農薬アルフア‐シアノベンジルフエニルベンゾイル尿素化合物 | |
JPS5835163A (ja) | N−ベンゾイル−n′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
JPH0759551B2 (ja) | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
KR810000602B1 (ko) | N-(1, 3, 4-티아디아졸-2-일) 벤즈아미드의 제조방법 | |
KR800000246B1 (ko) | 디페닐 에테르의 제조방법 | |
KR820000545B1 (ko) | 우레아 유도체의 제조방법 | |
KR0150400B1 (ko) | 치환된 2,4-디아미노-5-시아노피리미딘 및 이들 화합물의 제조방법 | |
JPS5839657A (ja) | N−ベンゾイル−n′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
JPH01131152A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 | |
JPS6317062B2 (fi) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MA | Patent expired | ||
MA | Patent expired |
Owner name: ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD. |