NO149429B - Insekticide urinstoffderivater - Google Patents
Insekticide urinstoffderivater Download PDFInfo
- Publication number
- NO149429B NO149429B NO781516A NO781516A NO149429B NO 149429 B NO149429 B NO 149429B NO 781516 A NO781516 A NO 781516A NO 781516 A NO781516 A NO 781516A NO 149429 B NO149429 B NO 149429B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- halogen atom
- compounds
- phenyl
- oxy
- larvae
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 5
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 title 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 hydrogen- Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 5
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 5
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 5
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 5
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 5
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 4
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000633318 Culex pipiens molestus Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- 206010029350 Neurotoxicity Diseases 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010044221 Toxic encephalopathy Diseases 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 230000007135 neurotoxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000228 neurotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JHKYTLZWWVOYCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)N=C=O JHKYTLZWWVOYCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N=C=O ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZMVHCYCUAKRMM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O RZMVHCYCUAKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241000907223 Bruchinae Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000144210 Culex pipiens pallens Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241001641310 Cunea Species 0.000 description 1
- 241000627010 Delia brassica Species 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000356500 Metellina segmentata Species 0.000 description 1
- 241000258771 Neurotoma Species 0.000 description 1
- 241000933192 Papilio xuthus Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000227425 Pieris rapae crucivora Species 0.000 description 1
- 241001363501 Plusia Species 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000029052 metamorphosis Effects 0.000 description 1
- VPVVQJYRCQIDLK-UHFFFAOYSA-N n-(phenylcarbamoyl)-n-pyridin-2-yloxybenzamide Chemical compound C=1C=CC=NC=1ON(C(=O)C=1C=CC=CC=1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 VPVVQJYRCQIDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår nye N-benzoyl-N'-pyridyloksy-fenyl-urinstoffer med insekticid virkning.
Nesten alle de vanlige insekticider medfører neurotoksisitet og kontakt-toksisitet for alle typer insekter.
Det har vært ønskelig å finne frem til selektive insekticide forbindelser som ikke er toksiske overfor nyttige insekter, og N-benzoyl-N'-fenyl-urinstoffene beskrevet i US-patent 3.748.356 og N-benzoyl-N'-fenoksyfenyl-urinstoffene (ingen pyridyloksy-gruppe) beskrevet i US-patent 4.005.223 har slike insekticide egenskaper.
N-benzoyl-N'-pyridyloksyfenyl-urinstoffene i henhold
til foreliggende oppfinnelse har en vesentlig bedre virkning enn de ovenfor beskrevne kjente forbindelser.
Det er et formål med foreliggende oppfinnelse å tilveie-bringe nye N-benzoyl-N<1->pyridyloksy-fenyl-urinstoffer.
De nye forbindelser ifølge oppfinnelsen er N-benzoyl-N'-pyridyloksy-fenyl-urinstoffer med den generelle formel hvor X^ betyr et halogenatom eller en metylgruppe; betyr et hydrogen- eller halogenatom; X^ og X^ bet^r hver et hydrogen-eller halogenatom; X,, betyr et hydrogen- eller halogenatom; og Xg betyr et halogenatom eller en nitro- eller trifluormetylgruppe.
Egnede forbindelser med formel (I) omfatter:
N-benzoyl-N1 -pyridyloksy-f enyl-urinstof f ene med den generelle formel (I) fremstilles ved at en 'forbindelse med formelen:
I
I
hvor X, betyr et halogenatom eller en metylgruppe; X^ betyr et hydrogen- eller halogenatom; og R, betyr en amino- eller isocyanat-gruppe, omsettes med en forbindeljse med formelen:
■ 1 -
hvor X^ og er like eller forskjellige og betyr et hydrogen-eller halogenatom; X,, betyr et hydrogen- eljler halogenatom;
Xg betyr et halogenatom eller en nitro- eller trifluormetylgruppe;
og betyr en amino- eller isocyanat-gruppe, idet R2 er en aminogruppe når R^ er en isocyanat-gruppe, og R2 er en isocyanat-gruppe når R^ er. eh amino-gruppe.
Mer spesielt kan forbindelsene med formel (I) fremstilles ved de følgende fremgangsmåter (1) og (2) .
(1) Omsetning av benzoylisocyanat med formelen
med pyridyloksy-anilin med formelen
(hvor X^, X2, X^, X^, X,, og Xg er som ovenfor angitt)
(2) Omsetning av et benzamid med formelen
med et pyridyldksy-fenyl-isocyanat med formelen:
(hvor X^, X2, X^, X^, X,- og X^ er som angitt ovenfor).
Omsetningen utføres fortrinnsvis i nærvær av et oppløsningsmiddel. Egnede oppløsningsmidlerjomfatter benzen,
toluen, xylen, pyridin osv.
Reaksjonstemperaturen er vanligvis i et område fra
0 til 120°C, og reaksjonstiden er vanligvis fra 0,1 til 24 timer. Omsetningen utføres fortrinnsvis ved en temperatur fra 50°C
til tilbakeløpstemperatur i 1 til 5 timer.
I det følgende er gjengitt eksempler på fremstilling
av forbindelsene ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 1
Fremstilling av N- ( 2- klorbenzoyl)- N'-[ 3- klor- 4-( 3, 5- diklor-pyridyl- 2- oksy) fenyl] urinstoff
En oppløsning fremstilt ved å oppløse 2,9 g 3-klor-4-(3,5-diklor-pyridyl-2-oksy)anilin i 50 ml'toluen ble oppvarmet ved 80°C. En oppløsning fremstilt ved å oppløse 1,8 g 2-klorbenzoyl-isocyanat i 20 ml toluen, ble satt dråpevis til den førstnevnte oppløsning under omrøring, og omsetningen ble fore-
tatt i 1 time. Efter omsetningen ble reaksjonsblandingen avkjølt,
og bunnfallet ble filtrert og vasket med toluen og derefter med petroleter og tørret for å gi 3,2 g N-(2-klorbenzoyl)-N1 -
[3-klor-4- (3,5-diklorpyridyl-2-oksy)fenyl]urinstoff (sm.p. 225-228°C) .
Eksempel 2
F remsti Iling av N-( 2, 6- diklorbenzoyl)- N'-[ 4-( 3, 5- diklorpyridyl-2- oksy) fenyl] urinstoff
Ved fremgangsmåten ifølge eksempel' i1, bortsett fra anvendelse av 2,5 g 4-( 3,5-diklorpyridyl-2-oksy)-anilin istedenfor 3-klor-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oksy)-anilin, og anvendelse av 2,4 g 2,6-diklorbenzoyl-isocyjanat istedenfor 2-klorbenzoy1-isocyanat, og omsetning ved 30° C i 8 timer isteden-
for 80°C i 1 time, ble fremgangsmåten gjentatt for å gi 3,8 g N-(2,6-diklorbenzoyl)-N1 -[4-(3,5-diklorpyridyl-2-oksy)fenyl]-urinstoff (sm.p. 228-230°C).
Eksempel 3
Fremstilling av N-( 2, 6- difluorbenzoyl)- N'-[ 4-( 3- klor- 5- trifluor-metylpyridyl- 2- oksy) fenyl] urinstoff
Ved fremgangsmåten.ifølge eksempel 1,.bortsett fra anvendelse av 1,0 g-4--(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oksy)-anilin istedenfor 3-klor-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oksy)-anilin og anvendelse av 0,64 g 2,6-difluorbenzoyl-isocyanat istedenfor 2-klorbenzoyl-isocyanat og omsetning ved romtemperatur i 3 timer istedenfor 80°C i 1 time, ble fremgangsmåten gjentatt for å gi 0,5 g N- (2,6-difluorbenzoyl)-N'-[4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oksy)fenyl]urinstoff (sm.p. 190-192°C.
Eksempel 4
Fremstilling av N- ( 2- metylbenzoyl)- N'-[ 4-( 5- trifluormetylpyridyl-2- oksy) fenyl] urinstoff
En oppløsning ble fremstilt ved å oppløse 0,5 g 4-(5-trifluormetylpyridyl-2-oksy)-anilin i 20 ml toluen. En oppløsning fremstilt ved å oppløse 0,32 g 2-metylbenzoyl-isocyanat i 20 ml toluen, ble satt dråpevis til den førstnevnte oppløsning under omrøring, og omsetningen ble foretatt ved romtemperatur i 1 time.
Efter omsetningen ble reaksjonsblandingen avkjølt, og bunnfallet ble filtrert og vasket med heksan og derefter om-krystallisert fra etanol for å gi 0,3 g N-(2-metylbenzoyl)-N1 -
[4-(5-trifluormetylpyridyl-2-oksy)fenyl]urinstoff (sm.p. 140-142°C).
De fleste av de vanlige insekticider medfører rask virkning og neurotoksisitet og kontakt-toksisitet. Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse medfører imidlertid den forsinkede virkning at forbindelsene påvirker skallskifte (ecdyse) og metamorfose hos spesielle insekter som inntar forbindelsene oralt med for og vann, hvorved de spesielle insekter dør.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen medfører bemerkelses-verdig insekticid virkning overfor larver av Lepidoptera, Coleoptera, Hymenoptera og Diptera, f.eks. larver av de følgende insekter: Kålmøll (Plutella xylostella), kålsommerfugl (Pieris rapae crucivora), kålfly (Mamesta brassicae), kålmåler (Plusia nigrisigma), tobakk-knoppvikler (Prodenia litura), liten sitrus-hund (Papilio xuthus) , liten sort snegle (Seopelodes contracta)',
høst-spinnemøll-larve (Hy<p>hantria cunea), sigøyner-møll
(Lymantria dispar), risstilk-borer (Chilo suppressalis),
frøorm (Heliothis zea), tobakk-knopporm (Heliothis virescens), frøsnutebille (Anthonomus grandis), rismelbille
(Tribolium confusum), koloradobille (Leptinotarsa decemlineata), bladveps (Neurotoma irdescens), Culex-myggj(Culex pipiens pallens) og mygg (Culex pipiens molestus).
i
Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse har i
det vesentlige ingen insekticid virkning overfor voksne individer og er ineffektive overfor naturlige fiender! så som rovinsekter,
og har lav giftighet overfor dyr.
Når forbindelsene anvendes som aktive bestanddeler i insekticide preparater, er det mulig å fremstille forskjellige former for preparater så som støv, fuktbare! pulvere, emulgerbare konsentrater, invertemulsjoner, oljeoppløsnlnger, aerosolpreparater osv. med hjelpestoffer slik som det er vanlig i jordbrukspreparater. Preparatene kan anvendes med eller uten fortynning i passende konsentrasjoner.
Egnede hjelpestoffer omfatter pulvérformige bæremidler
så som talk, kaolin, bentonitt, diatoméjord> kiselsyre, leire og stivelse; flytende fortynningsmidler så somjvann, xylen, toluen, dimetylsulfoksyd, dimetylformamid, acetonitril og alkohol; emulgeringsmidler, dispergeringsmidler, spredemidler osv.
Konsentrasjonen av den aktive bestanddel i det selektive insekticide preparat er vanligvis 5-80 vekt?! for oljeaktig konsentrat, 0,5-30 vekt% for støv, og 5-60 v(ekt% for fuktbart pulver.
Det er også mulia å kombinere forbindelsene med andre jordbrukskjemikalier sa som andre insekticider, miticider og plantevekstregulerende midler. Noen ganger jvil man finne synergistiske virkninger.
De selektive insekticider ifølge oppfinnelsen er effektive for å hemme forskjellige skadelige insekter,! og de påføres vanligvis i en konsentrasjon av de aktive bestandde!ler på 5 til.10.000 ppm, fortrinnsvis 20 til 2000 ppm.
Når den aktive bestanddel skal -anvendes på skadelige insekter i vann, kan preparatet med nevnte konsentrasjon anvendes for å bekjempe dem, slik at konsentrasjonen av den aktive bestanddel i vann kan være lavere enn nevnte konsentrasjon.
Forsøk 1:
De aktive bestanddeler ble dispergert i vann for å fremstille dispersjoner med spesifiserte konsentrasjoner. Kålblader ble dyppet ned i dispersjonene i ca. 10 sekunder og tatt ut og tørret under passerende luft.
Et stykke fuktig filtrerpapir ble anbragt på hver Petri-skål (diameter 9 cm) og de tørrede kålblader ble anbragt på filtrerpapiret, og larver av kålmøll i 2. og 3. stadium fikk spise av dem, og pétriskålene ble tildekket og holdt ved konstant temperatur på 28°C under belysning. Efter 8 dager fra behandlingen med dispersjonen ble antall døde larver opptelt, og dødelighets-graden ble beregnet ved følgende ligning:
Forsøk 2: i
På unge reddik-frøplanter somjvokste i uglaserte potter ble voksne individer av kålmøll foret og holdt i 24 timer for å legge egg. En dag senere ble vandigeidispersjoner av de respektive aktive bestanddeler (500 ppm) sprøytet på de unge frøplanter slik at det falt dråper av dispersjonen på disse, og det hele ble tørret og holdt i glass-drilvhus. Efter 10 dager fra behandlingen med dis<p>ersjonen ble antall døde larver opptellet, og dødelighetsgradene ble beregnet ved ligningen:
Resultatene er vist i tabell 2l.
j
Forsøk 3:
Ca. 20 ml spirede risfrø ble anbragt i kopper (diameter: 9 cm, høyde: 3 cm) hvor de fikk vokse. Når de hadde vokst til frøplanter med en høyde på 1-21 cm ble de vandige dispersjoner med de angitte konsentrasjoner påsprøytet i en mengde på 2 ml pr. kopp og tørret, og larver av risstilk-borer (nyutklekket) fikk spise og koppene til tildekket. Efter 10 dager fra behandlingen med dispersjonen, ble de døde larver opptellet, og dødelighetsgradene ble beregnet ved ligningen i forsøk 1. Resultatene er vist i tabell 3. ' I
Forsøk 4:
I en kopp (diameter 9 cm; høyde 3 cm), ble ca. 20 ml
spirede ris frø dyrket for å få unge frøplanter med en høyde på
1,5-2 cm, og derefter ble 2 ml av hvert preparat med 400 ppm konsentrasjon av hver aktiv bestanddel påsprøytet hver kopp og tørret, og larver av risstilkborer i 3. stadium fikk spise av disse, og Petri-skålen ble tildekket. Efter 10 dager fra behandlingen ble antall døde larver opptellet, og dødelighets-
gradene ble beregnet i henhold til metoden ifølge forsøk 1. Resultatene er vist i tabell 4.
Forsøk 5;
N-(2-klorbenzoyl)-N'-[4-(3,5-dibrompyridyl-2-oksy)-fenyl]urinstoff (forbindelse nr. 3) ble anvendt for å fremstille de vandige dispeirsjoner i spesifiserte konsentrasjoner. Virkningene av dispersjonene overfor forskjellige insekter ble undersøkt. Dødelighetsgradene efter 10 dager fra behandlingene ble oppnådd ved fremgangsmåten ifølge forsøk 1.
Resultatene er vist i tabell 5.
F orsøk 6:
Azalea-blader ble dyppet i en vandig oppløsning av hver aktiv bestanddel (50 ppm) i 10 sekunder,iog de ble derefter tørret i luft og innført i en glassflaske med stor munn, og larver av sigøynermøll i 2. stadium fikk spise av dem. Flasketuten ble dekket med gas og holdt i et termostatregulert konstant temperaturbad med lys ved 28°C. Efter 6 dager fra behandlingen ble de døde larver opptellet, og dødelighetsgraden ble beregnet i henhold
til fremgangsmåten ifølge forsøk 1. Resultatene er vist i tabell 6.
i
Forsøk 7:
Kålblader ble dyppet i en vandig oppløsning av hver aktive bestanddel (50 ppm) i 10 sekunder og ble derefter tørret i luft.
Et vått filtrerpapir ble anbragt på hver Petri-skål (diameter 9 cm) og hvert blad ble anbragt på dette, og larver av tobakk-knoppvikler i 2. og 3. stadium fikk spise av dette, og Petri-skålen ble dekket og holdt i et termostatregulert konstant temperaturbad med lys ved 28°C. Efter 7 dager fra behandlingen ble antall døde larver opptellet, og dødelighetsgradene ble beregnet i henhold til fremgangsmåten ifølge forsøk 1. Resultatene er vist i tabell 7.
Forsøk 8:
I hver kopp. (diameter 9 cm) ble innført ca..250 ml av
en vandig oppløsning av hver aktive bestanddel (100 ppb), larver av mygg (Culex pipiens molestus) i 3. stadium ble innført, og koppen ble dekket og ble holdt i et termostatregulert konstant temperaturbad med lys ved 28°C. Efter 10 dager fra behandlingen ble antall døde larver opptellet, og dødeligh&sgradene ble beregnet i henhold til fremgangsmåten ifølge forsøk 1. Resultatene er vist i tabell 8.
Sammenligningsforsøk
Hver av forbindelsene identifisert i den nedenstående tabell 1 (dvs. forbindelsene nr. 3, 6, 14, 23, 27, 28 og 29 ifølge oppfinnelsen, fire forbindelser fra US-patent 3.962.265 og fem forbindelser analoge med disse kjente forbindelser) ble dispergert i vann for å danne en dispersjon inneholdende 500 ppm av forbindelsen som aktiv bestanddel. Et kålblad ble dyppet i dispersjonen i ca. 10 sekunder og ble derefter tatt ut og tørret i luft. Et ark med fuktet filtrerpapir ble anbragt i
en Petriskål med en diameter på 9 cm, og det tørrede blad ble anbragt på filtrerpapiret. Larver av tobakk-knoppvikler i annet eller tredje stadium ble sluppet fri på bladet. Petri-skålen ble dekket og holdt i et kammer med konstant temperatur på 28°C under belysning. 8 dager senere ble de døde larver kontrollert, og dødelighetsgraden ble beregnet ved hjelp av den følgende formel:
Resultatene er vist i tabell 1.
Claims (1)
- Insekticid urinstoffderivat, karakterisert ved at det er N-benzoyl-N<1->pyridyloksy-fenyl-urinstoff med den generelle formelhvor X^ betyr et halogenatom eller en metylgruppe; X^ betyr et hydrogen- eller halogenatom; X^ og X^ betyr hver et hydrogen-' . eller halogenatom; X^ betyr et hydrogen- eller halogenatom;og Xg betyr et halogenatom eller en nitro- eller trifluormetylgruppe.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53012215A JPS5823871B2 (ja) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | Ｎ↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
| JP2982878A JPS54125677A (en) | 1978-03-17 | 1978-03-17 | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurea compound,its preparation,and insecticide containing the same |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO781516L NO781516L (no) | 1979-08-07 |
| NO149429B true NO149429B (no) | 1984-01-09 |
| NO149429C NO149429C (no) | 1984-04-25 |
Family
ID=26347785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO781516A NO149429C (no) | 1978-02-06 | 1978-04-28 | Insekticide urinstoffderivater. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA1079285A (no) |
| DK (1) | DK155664C (no) |
| FI (1) | FI70211C (no) |
| NL (1) | NL189293C (no) |
| NO (1) | NO149429C (no) |
| PH (1) | PH16906A (no) |
| SE (1) | SE430249B (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0262560A3 (en) * | 1986-09-29 | 1989-07-05 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Benzoyl urea compound |
| MX2011009916A (es) | 2009-03-25 | 2011-10-06 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas. |
| CN105010371B (zh) * | 2015-02-12 | 2017-07-14 | 四川利尔作物科学有限公司 | 杀虫组合物及其应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK47476C (da) * | 1930-07-21 | 1933-06-26 | Aga Baltic Radio Ab | Anordning ved Radiomodtagere. |
| US3931201A (en) * | 1974-01-22 | 1976-01-06 | The Dow Chemical Company | Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives |
| GB1460419A (en) * | 1975-02-06 | 1977-01-06 | Bayer Ag | Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides |
-
1978
- 1978-04-21 NL NLAANVRAGE7804264,A patent/NL189293C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-24 CA CA301,811A patent/CA1079285A/en not_active Expired
- 1978-04-27 FI FI781315A patent/FI70211C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-04-28 PH PH21081A patent/PH16906A/en unknown
- 1978-04-28 NO NO781516A patent/NO149429C/no unknown
- 1978-04-28 SE SE7804972A patent/SE430249B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-04-28 DK DK187078A patent/DK155664C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1079285A (en) | 1980-06-10 |
| NL7804264A (nl) | 1979-08-08 |
| NL189293C (nl) | 1993-03-01 |
| SE430249B (sv) | 1983-10-31 |
| DK155664B (da) | 1989-05-01 |
| FI781315A (fi) | 1979-08-07 |
| DK187078A (da) | 1979-08-07 |
| PH16906A (en) | 1984-04-10 |
| FI70211B (fi) | 1986-02-28 |
| SE7804972L (sv) | 1979-08-07 |
| FI70211C (fi) | 1986-09-15 |
| NO781516L (no) | 1979-08-07 |
| NL189293B (nl) | 1992-10-01 |
| DK155664C (da) | 1989-10-09 |
| NO149429C (no) | 1984-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4173637A (en) | N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof | |
| US4173638A (en) | N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof | |
| CZ124894A3 (en) | Phenylhydrazine derivatives, a pesticidal agent containing such compounds and method of controlling undesired insects | |
| JPH06293605A (ja) | 殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのｎ−アリールヒドラジン誘導体 | |
| DE2818830C2 (no) | ||
| US4985460A (en) | Benzoylurea derivative and its production and use | |
| PL139505B1 (en) | Pesticide and method of obtaining novel derivatives of benzoilurea | |
| NO149429B (no) | Insekticide urinstoffderivater | |
| JP4796594B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ、及び殺菌ニトロメチレン化合物 | |
| EP0003430B1 (en) | Novel 2,6-dinitrobenzenamines, their preparation, composition containing them and their use as fungicides | |
| DK167012B1 (da) | Fluorsubstituerede 3,4-diphenyl-1-phenylcarbamoyl-2-pyrazoliner, fremstilling deraf og anvendelse deraf som middel med insekticid og akarizid virkning | |
| CN101357909B (zh) | 1,3,4-噻二唑基芳酰基脲化合物及其制备方法和用途 | |
| AU604086B2 (en) | A benzoylurea derivative and its production and use | |
| US4783485A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| GB1589259A (en) | Substituted n-benzoyl n'pyridyloxy phenyl ureas and insecticidal compositions thereof | |
| JP2569706B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 | |
| HU194705B (en) | Insecticide compositions containing n-/pirrolo-phenyl/-n-comma above-benzoyl-urea derivative as active component and process for producing the active components | |
| KR0160329B1 (ko) | N-벤조일 카바메이트 유도체와 이의 제조방법 및 이를 함유하는 농약조성물 | |
| JPH0153869B2 (no) | ||
| JPS6216921B2 (no) | ||
| KR820000407B1 (ko) | 치환된 n-페닐- n'-벤조일-티오우레아의 제조방법 | |
| JPS5835163A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| JPS5872566A (ja) | Ｎ−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺虫剤 | |
| JPS5995294A (ja) | リン酸ウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
| CS257773B2 (en) | Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production |