CS257773B2 - Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production - Google Patents

Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production Download PDF

Info

Publication number
CS257773B2
CS257773B2 CS84801A CS80184A CS257773B2 CS 257773 B2 CS257773 B2 CS 257773B2 CS 84801 A CS84801 A CS 84801A CS 80184 A CS80184 A CS 80184A CS 257773 B2 CS257773 B2 CS 257773B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
trifluoromethyl
formula
compounds
dinitrophenol
group
Prior art date
Application number
CS84801A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS80184A2 (en
Inventor
Gyula Eifert
Ferenc Bihari
Istvan Magyari
Jenoe Meszaros
Peter Inczedy
Judit Timar
Rudolf Czoevek
Peter Bohus
Egon Klumpp
Erzsebet Schueszler
Original Assignee
Budapesti Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Budapesti Vegyimuevek filed Critical Budapesti Vegyimuevek
Publication of CS80184A2 publication Critical patent/CS80184A2/en
Publication of CS257773B2 publication Critical patent/CS257773B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/43—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

2-Trifluoromethyl-4,6-dinitro-phenol compounds of formula (I> <IMAGE> wherein X stands for hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, C1-10 alkyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, phenylcarbonyl, halogen-substituted phenylcarbonyl or halophenyl or a group of the general formula (a> <IMAGE> wherein R1, R2 and R3 are the same or different and can stand for hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, alkenyl hydroxyalkyl, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl, have herbicidal, acaricidal or crop regulating properties.

Description

Způsobem podle vynálezu se připraví sloučeniny obecného vzorce I, kde X znamená alkalický kov nebo kov alkalických zemin tak, že se hydrolyzuje 2-chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid ve vodném prostředí působením hydroxidu alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin.The process of the invention provides compounds of formula I wherein X is an alkali or alkaline earth metal by hydrolyzing 2-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride in an aqueous medium by treatment with an alkali or alkaline earth metal hydroxide.

Získané fenoláty se popřípadě mohou známým způsobem převést na jinou sloučeninu obecného vzorce I.The phenolates obtained can optionally be converted into another compound of the formula I in a known manner.

Je známo, že 2-methyl-4,6-dinitrofenyl(dinitro-orto-kresol, DNOC) a jeho alkalické soli, které jsou strukturálně podobné sloučeninám obecného vzorce I podle vynálezu, vykazují herbicidní a akaricidní účinek. Prostředky obsahující tyto látky jsou například Novenda a Kresonit. Rovněž známým herbicidem je 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenol (DNBP), derivát dinitro-ortho-kresolu, který se může v malých dávkách používat jako biostimulátor v kulturách kukuřice [Ohlrogge A. J.: The Development of DNBP (Dinoseb) as a Biostimulant for Corn in Plant Growth Regulators; Editor: Stutte C. A. 79 až 87 str. Advances in chemistry series; 159. Američan Chemical Society, Washington, 1977].It is known that 2-methyl-4,6-dinitrophenyl (dinitro-ortho-cresol, DNOC) and its alkali salts, which are structurally similar to the compounds of formula I according to the invention, exhibit herbicidal and acaricidal activity. Formulations containing these agents are, for example, Novenda and Cresonite. Also known herbicide is 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol (DNBP), a derivative of dinitro-ortho-cresol, which can be used in small doses as a biostimulator in maize cultures [Ohlrogge AJ: The Development of DNBP (Dinoseb) Inc. and Biostimulant for Corn in Plant Growth Regulators; Editor: Stutte C.A. 79-87 pages Advances in chemistry series; 159. American Chemical Society, Washington, 1977].

Dosud jsou známy jen způsoby výroby sloučenin podobných svojí strukturou sloučeninám obecného vzorce I. Výroba sloučenin obecného vzorce I a jejich biologické vlastnosti nejsou v literatuře popsány. Z britského patentového spisu č. 1 378 994 je známa výroba 2,4-bis (trifluormethyl) -6-nitrofenolu a jeho derivátů. Z USA spisu č. 3 813 446 je známa výroba 2,6-dinitro-4-trifluormethylfenolu. Tyto známé způsoby se provádějí v organických rozpouštědlech, popřípadě v přítomnosti katalyzátorů fázového přenosu. Přitom probíhají také nežádoucí vedlejší reakce, například tvorba etherových derivátů v methanolickém médiu, nebo hydrolýza · trif luormethylové skupiny na karboxylovou skupinu. К těmto vedlejším reakcím při postupu podle vynálezu nedochází.So far, only processes for the preparation of compounds similar in structure to the compounds of formula I are known. The preparation of the compounds of formula I and their biological properties are not described in the literature. It is known from British Patent No. 1,378,994 to prepare 2,4-bis (trifluoromethyl) -6-nitrophenol and its derivatives. U.S. Pat. No. 3,813,446 discloses the preparation of 2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenol. These known processes are carried out in organic solvents, optionally in the presence of phase transfer catalysts. Undesirable side reactions, for example the formation of ether derivatives in methanolic medium, or the hydrolysis of the trifluoromethyl group to the carboxyl group, also take place. These side reactions do not occur in the process of the invention.

Byl nalezen chemický způsob výroby sloučenin obecného vzorce I, který je hospodárný i v technickém měřítku a vede к produktům vyhovující čistoty. Jak ukázaly další pokusy, vykazují novým způsobem získané sloučeniny obecného vzorce I významnou biologickou aktivitu.We have found a chemical process for the preparation of compounds of the formula I which is also economical on a technical scale and leads to products of satisfactory purity. As further experiments have shown, the novel compounds of the formula (I) obtained exhibit significant biological activity.

Sloučeniny obecného vzorce I získané způsobem podle vynálezu byly testovány ve formě různých prostředků řadou testů na svoji biologickou účinnost. Pokusy probíhaly úspěšně a prokázaly, že počet pesticidních prostředků může být obohacen novými herbicidními, akaricídními a růst regulujícími prostředky obsahujícími sloučeninu obecného vzorce I.The compounds of formula (I) obtained by the process of the invention were tested in the form of various compositions by a series of tests for their biological activity. The experiments have been successful and have shown that the number of pesticidal compositions can be enriched with novel herbicidal, acaricidal and growth-regulating compositions containing a compound of formula (I).

Sloučeniny obecného vzorce ICompounds of formula (I)

kdewhere

X znamená vodík, alkalický kov nebo kov alkalických zemin, alkylovou nebo alkenylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, popřípadě halogenem substituovanou fenylkarbonylovou skupinu, nebo skupinu obecného vzorce a)X is hydrogen, an alkali or alkaline earth metal, an alkyl or alkenylcarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted phenylcarbonyl group, or a group of formula (a)

HNR1R2R3 (a) kde Ri, R2 a R3 nezávisle na sobě znamenají vodík, alkylovou, alkoxyalkylovou, alkenylovou, hydroxyalkylovou, cykloalkylovou nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, se připraví tak, že se v prvním stupni připraví z 2-chlor-3,5-dinitro-benzotrifluoridu reakcí s hydroxidem alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin odpovídající fenolát alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin. Reakce se provádí bez katalyzátoru ve vodném médiu při 20 až 100 °C, výhodně 60 až 80 °C, a při koncentraci zásady 5 až 20 % hmotnostních, výhodně 10 až 15 % hmotnostních. Fenolát získaný hydrolýzou se může působením kyseliny převést známým způsobem na derivát fenolu. Je-li to žádoucí, může se ze získaného fenolu (X = H) reakcí s odpovídající bází získat jiná sloučenina obecného vzorce I.HNR 1 R 2 R 3 (a) wherein R 1, R 2 and R 3 independently of one another are hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl, are prepared by preparing in the first step from 2-chloro-3,5- of dinitro-benzotrifluoride by reaction with an alkali or alkaline earth metal hydroxide corresponding to the alkali or alkaline earth metal phenolate. The reaction is carried out without catalyst in an aqueous medium at 20 to 100 ° C, preferably 60 to 80 ° C, and at a base concentration of 5 to 20% by weight, preferably 10 to 15% by weight. The phenolate obtained by hydrolysis can be converted into a phenol derivative in a known manner. If desired, another compound of formula I can be obtained from the phenol obtained (X = H) by reaction with the corresponding base.

Sloučeniny obecného vzorce I se z reakční směsi izolují a mohou se použít jako pesticidy. Za tím účelem se používají běžné nosiče, přídavné a pomocné látky. Formy prostředků se volí podle účelu, ke kterému mají být použity. Podle způsobu použití a typu prostředku obsahují prostředky 0,1 až 80 % hmotnostních účinné látky. Prostředky se používají v kulturách rostlin pro zničení plevelů, popřípadě к regulaci růstu rostlin.The compounds of formula I are isolated from the reaction mixture and can be used as pesticides. Conventional carriers, additives and auxiliaries are used for this purpose. The formulations are chosen according to the purpose for which they are to be used. Depending on the method of use and the type of composition, the compositions contain from 0.1 to 80% by weight of active ingredient. The compositions are used in plant cultures to control weeds or to control plant growth.

Nové sloučeniny obecného vzorce I obohacují výběr sloučenin podobné účinnosti. Znamenají proto obohacení stavu techniky. Způsob podle vynálezu poskytuje tyto sloučeniny hospodárným, jednoduchým a dobře reprodukovatelným způsobem. Dále je výhodné, že se reakce provádí ve vodném médiu, bez katalyzátoru, při hydrolýze nevznikají žádné vedlejší nežádoucí reakce.The novel compounds of formula I enrich the selection of compounds of similar activity. They therefore represent an enrichment of the state of the art. The process of the invention provides these compounds in an economical, simple and easily reproducible manner. It is further preferred that the reaction is carried out in an aqueous medium, without catalyst, during the hydrolysis, no undesirable side reactions occur.

бб

Vynález je blíže objasněn následujícími příklady, které jej však nikterak neomezují.The invention is illustrated by the following non-limiting examples.

Výroba sloučenin obecného vzorce IPreparation of compounds of formula I

Příklad 1Example 1

Do 1 000 cm3 baňky opatřené míchadlem, kapací nálevkou, zpětným chladičem a teploměrem. se vloží 300 g 10% roztoku hydroxidu sodného (0,75 moluNaOH). К hydroxidu se za míchání přidá 81,3 g 2-chíor-3,5-dimtro-benzotriíluoridu 95% čistoty (=0,3 molu). Směs se zahřeje na 60 °C a míchá 4 hodiny při 60 až 65 CC. Vytvoří se tak z vodné suspenze emulze.Up to 1000 cm 3 flasks equipped with stirrer, dropping funnel, reflux condenser and thermometer. 300 g of a 10% sodium hydroxide solution (0.75 mol of NaOH) are added. 81.3 g of 95% pure (= 0.3 mol) 2-chloro-3,5-dimethylbenzotrifluoride are added to the hydroxide with stirring. The mixture was heated to 60 ° C and stirred for 4 hours at 60-65 C C. is created from the aqueous suspension and emulsion.

Reakční směs se za míchání ochladí na teplotu místnosti a během jedné hodiny se přidá 37% kyselina chlorovodíková v množství odpovídajícím 0,82 molu HC1. Během stejnoměrně prováděného dávkování se směs intenzívně míchá. Vyloučená usazenina se odfiltruje, promyje vodou a za teploty místnosti se vysuší do konstantní hmotnosti. Získá se 68,1 g 2-trifluoi.unethyl-4,6-dinitrofenolu čistoty 94 % (stanoveno hmotovým spektrometrem s připojeným plynovým chromatografem). Výtěžek 90 %.The reaction mixture was cooled to room temperature with stirring and 37% hydrochloric acid corresponding to 0.82 mol of HCl was added over one hour. The mixture is stirred vigorously during uniform dosing. The precipitate formed is filtered off, washed with water and dried to constant weight at room temperature. 68.1 g of 94% pure 2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol (determined by mass spectrometer with gas chromatograph attached) are obtained. Yield 90%.

Příklad 2Example 2

Do smaltovaného reaktoru objemu · 250 litru vybaveného míchadlem a zpětným chladičem se vloží 60 kg vody. Do vody se za míchání vnese 32,5 kg 2-chlor-3,5-dinitro-benzotrifluoridu. Reakční směs se zahřeje na 75 CC. Dávkovacíni čerpadlem se rovno měrnou rychlostí přidá do reaktoru 65 kg 20% hydroxidu sodného, teplota se přitom udržuje na 75 až 80 °C. Reakční směs se dále míchá při této teplotě 3,5 hodiny a pak se ochladí na teplotu místnosti. V průběhu jedné hodiny se stejnoměrnou rychlostí přidá 9,5 kg koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Vyloučená usazenina se odstředí, promyje se vodou a usuší na vzduchu do konstantní hmotnosti. Získá se 28 kg 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenolu čistoty60 kg of water was charged to an enamelled 250 liter reactor equipped with a stirrer and reflux condenser. 32.5 kg of 2-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride are added to the water with stirring. The reaction mixture was heated to 75 ° C. 65 kg of 20% sodium hydroxide was added to the reactor at a constant rate through a metering pump, maintaining the temperature at 75-80 ° C. The reaction mixture was further stirred at this temperature for 3.5 hours and then cooled to room temperature. 9.5 kg of concentrated hydrochloric acid are added at a uniform rate over one hour. The precipitate formed is centrifuged, washed with water and air-dried to constant weight. 28 kg of 2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol of purity are obtained

94,3 %. Výtěžek 92,4 %.94.3%. Yield 92.4%.

Výroba prostředkůProduction of resources

P ř í к 1 a d 3Example 1 a d 3

Emulzní koncentrát obsahující 00 % hmotnostních (ЕС 60)Emulsion concentrate containing 00% by weight (ЕС 60)

433 g 2-trifluormetliyl-4,0 dinitrofenolii (97%) se rozpustí při 40 °C ve směsi 200 g isoforonu a 25 g xylenu. Roztok se ochladí na teplotu místnosti a přefiltruje GAF-filtrem o velikosti pórů 0,1 ^m. К filtrátu se přidá jako emulgátor 36 g Tensiofixu В 7425 a 6 g Tensiofixu LS za míchání.433 g of 2-trifluoromethyl-4,0 dinitrophenol (97%) was dissolved at 40 ° C in a mixture of 200 g of isophorone and 25 g of xylene. The solution was cooled to room temperature and filtered through a 0.1 µm GAF filter. 36 g of Tensiofix V 7425 and 6 g of Tensiofix LS are added to the filtrate as an emulsifier with stirring.

Příklad 4Example 4

Emulzní koncentrát obsahující 60 % hmotnostních (ЕС 60)Emulsion concentrate containing 60% by weight (ЕС 60)

Pracuje se způsobem popsaným v příkladu 3, ale isoforon se nahradí cyklohexa попет a xylen rozpouštědlem Aromatolem. Jako emulgátory se používají látky uvedené v následující tabulce.The procedure is as described in Example 3, but the isophorone is replaced by cyclohexa pentane and xylene by the solvent Aromatol. The substances listed in the following table are used as emulsifiers.

Emulgátor v g:Emulsifier in g:

Tensiofix ASTensiofix AS

Tensiofix LSTensiofix LS

Emuiso^en ELEmuiso ^ en EL

Sapogenat T 180Sapogenat T 180

Sapogenat T 500Sapogenat T 500

P i’ í к 1 a d 5Example 1 and d 5

Ve vodě rozpustný koncentrát, obsahující 20 % hmotnostní (WSC 20)Water-soluble concentrate containing 20% by weight (WSC 20)

Ke 300 g 30% vodného roztoku 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenolátu sodného se přidá jako emulgátor 50 g ethylenglykolu a 4 g Tensiofixu CG-21. Roztok se doplní deionizovanou vodou na objem 450 g.To 300 g of a 30% aqueous solution of sodium 2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenolate 50 g of ethylene glycol and 4 g of Tensiofix CG-21 are added as emulsifiers. Make up to 450 g with deionized water.

Příklad 6Example 6

Olejovitá pasta obsahující 20 % hmotnostníchAn oily paste containing 20% by weight

620 g 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenolu se rozpustí v 500 g cyklohexanonu a přidá se к němu 120 g kosmetického vaselinového620 g of 2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol are dissolved in 500 g of cyclohexanone and 120 g of cosmetic vaseline are added thereto.

ABC —10 —— — 1225 — 10— — 207 oleje. Získaný roztok se emulguje s 10% roztokem emulgátoru Tensiofix PO-132 pomocí míchadla s ultravysokými otáčkami, teplota se přitom udržuje na 30 °C. Směs se ochladí na 15 °C. Během jedné hodiny se za pomalého míchání přidá 0,2% roztok Kelsanu S v ethylenglykolu v množství 50 g.ABC —10 —— - 1225 - 10— - 207 oil. The resulting solution is emulsified with a 10% Tensiofix PO-132 emulsifier solution using an ultra high speed stirrer while maintaining the temperature at 30 ° C. The mixture was cooled to 15 ° C. A 0.2% solution of Kelsan S in ethylene glycol (50 g) was added over one hour with slow stirring.

Zkoušky účinnostiEfficacy tests

Příklad 7Example 7

Zkouška herbicidní účinnosti ve skleníkuTesting of herbicidal activity in a greenhouse

Do nádob se zasadí semena bílé hořčice, laskavce ohnutého, merlíku bílého (lebedy), italského prosa, ozimé pšenice a kukuřice.Seeds of white mustard, bent-grass, gooseberry, Italian millet, winter wheat and maize are planted in pots.

Po vzklíčení se rostliny ve stadiu 2 až 4 listů postříkají 0,2 postřikovou brečkou (připravenou zředěním 10% ЕС- a WSC-prostredku obsahujícího zkoušenou látku), přičemž se každá sloučenina testuje v dávce 2, 5,5 a 10 kg/ha. Čtrnáctý den po ošetření se vyhodnotí poškození v %. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 1.After germination, plants in the 2-4 leaf stage are sprayed with 0.2 spray slurry (prepared by diluting with 10% ЕС- and WSC-formulation containing the test substance), each compound tested at 2, 5.5 and 10 kg / ha. On the 14th day after treatment, the% damage was evaluated. The results are summarized in Table 1.

TABULKA 1TABLE 1

sloučenina compound dávka kg/ha hořčice dose kg / ha mustard laskavec Pigweed lebeda lebeda proso millet pšenice wheat kukuřice maize 2-trifluormethyl- 2-trifluoromethyl- 4,6-dinitrofenol 4,6-dinitrophenol 1,25 1,25 45 45 50 50 75 75 0 0 0 0 0 0 2,55 2.55 75 75 85 85 90 90 10 10 5 5 5 5 5,0 5.0 95 95 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 30 30 10 10 15 15 Dec 2-trifluórmethyl- 2-Trifluoromethyl- 1,25 1,25 40 40 50 50 70 70 0 0 0 0 0 0 4,6-dinitrofenol- 4,6-dinitrophenol- 2,5 2.5 60 60 60 60 75 75 — . -. — - — - diethanolamin diethanolamine 5,0 5.0 80 80 85 85 80 80 10 10 10 10 10 10 2-trifluormethyl- 2-trifluoromethyl- 1,25 1,25 45 45 50 50 70 70 0 0 0 0 0 0 4,6-dinitrofenyl- 4,6-dinitrophenyl- 2,5 2.5 55 55 65 65 75 75 0 0 0 0 0 0 dimethylamin dimethylamine 5,0 5.0 75 75 80 80 85 85 20 20 May 10 10 10 10 2-trifluormethyl- 2-trifluoromethyl- 1,25 1,25 50 50 60 60 70 70 0 0 0 0 0 0 4,6-dinitrofenolát 4,6-dinitrophenolate 2,5 2.5 80 80 85 85 90 90 10 10 0 0 10 10 sodný sodium 5,0 5.0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 15 15 Dec 15 15 Dec 15 15 Dec 2-trifluormethyl- 2-trifluoromethyl- 1,25 1,25 65 65 45 45 70 70 0 0 0 0 0 0 4,6-dinitrofenolát 4,6-dinitrophenolate 2,5 2.5 75 75 85 85 90 90 10 10 0 0 10 10 draselný Potassium 5,0 5.0 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 15 15 Dec 15 15 Dec 15 15 Dec 2-trifluormethyJ- 2-Trifluoromethyl- 1,25 1,25 40 40 50 50 70 70 0 0 0 0 0 0 4,6-dinitrofenol- 4,6-dinitrophenol- «2,5 «2,5 70 70 80 80 90 90 10 10 0 0 0 0 methylkarbonyl methylcarbonyl 5,0 5.0 90 90 95 95 100 100 ALIGN! 20 20 May 10 10 10 10 2-trifluormethyl- 2-trifluoromethyl- 1,25 1,25 40 40 40 40 60 60 0 0 0 0 0 0 4,6-dinitrofenol- 4,6-dinitrophenol- 2,5 2.5 50 50 60 60 70 70 0 0 0 0 0 0 ethylkarbonyl ethylcarbonyl 5,0 5.0 80 80 80 80 80 80 10 10 10 10 10 10

Příklad 8 ’Example 8 ’

Stanovení zbrzdění Hillovy reakceDetermination of inhibition of Hill reaction

Metodou podle Arnona a kol. se ze špenátu izolují chloroplasty. К jednomu gramu špenátových listů zbavených žilek se přidá 6 ml 0,35iM roztoku chloridu sodného a 0,6 mililitru 0,2M TRIS-pufru. Směs se rozemele, zfiltruje pres několik vrstev gázy a pak 5 minut odstreďuje při počtu otáček 2 000. Chloroplastová usazenina se suspenduje v 0,035M roztoku chloridu sodného, homogenizuje v Potterově trubce a získaná suspenze chloroplastů se skladuje při 0 °C.The method of Arnon et al. chloroplasts are isolated from spinach. 6 ml of 0.35 µM sodium chloride solution and 0.6 ml of 0.2 M TRIS buffer are added to one gram of vein-free spinach leaves. The mixture is ground, filtered through several layers of gauze, and then centrifuged at 2000 rpm for 5 minutes. The chloroplast residue is suspended in 0.035 M sodium chloride solution, homogenized in a Potter tube, and the chloroplast suspension obtained is stored at 0 ° C.

Ze suspenze chloroplastů a K3Fe(CN)6, K2HPO1, TRIS.HCI-pufru a MgC12 se připraví směs. К ní se přidají roztoky sloučenin obecného vzorce I (jako stabilizátory). Tyto sloučeniny se použijí v množství 10-10 až 10~3 mol, popřípadě standardní substance — roztoky N- (3,4-dichlorfenyl) -N‘,N‘-dimethylkarbamidu (DCMU) a dinitro-ortho-kresolu (DNOC). Získané směsi se ponechají 20 minut při osvětlení 5 000 lux. Pak se reakce přeruší přídavkem 25% kyseliny trichloroctové (TCA). Sraženina se odstředí a stanoví se extinkce roztoku při 420 nm fotometrem typu Spektronom 204. Sada měření se opakuje s pokusy provedenými v temnu. Zbrzdění Hillovy reakce bylo zjištěno na základě rozdílu extinkcí pokusů prováděných za světla a ve tmě, a stanoví se kalibrační křivka v <ug/ml ferrokyanidu draselného (procentické hodnoty zbrzdění by ly vzaty jako funkce koncentrace a ze křivky byly odečítány příslušné koncentrace pro 50% zbrzdění — I50).A mixture is prepared from a suspension of chloroplasts and K3Fe (CN) 6, K2HPO1, TRIS.HCl-buffer and MgCl2. To this are added solutions of the compounds of formula I (as stabilizers). These compounds are used in an amount of 10 -10 to 10 -3 moles, optionally standard substances - solutions of N- (3,4-dichlorophenyl) -N ', N'-dimethylcarbamide (DCMU) and dinitro-ortho-cresol (DNOC). The resulting mixtures are left for 20 minutes under 5,000 lux illumination. The reaction was then quenched by the addition of 25% trichloroacetic acid (TCA). The precipitate is centrifuged and the extinction of the solution is determined at 420 nm with a Spectronom 204 photometer. The set of measurements is repeated with dark experiments. Hill response inhibition was determined by the difference in the extinction of light and dark experiments, and a calibration curve was determined in <µg / ml potassium ferrocyanide (percent inhibition was taken as a function of concentration and the corresponding concentrations for 50% braking were subtracted from the curve). - I50).

Výsledky jsou shrnuty v tabulce 2. TABULKA 2The results are summarized in Table 2. TABLE 2

Sloučenina (mikromol/dm3)Compound (micromol / dm 3 )

I50I50

2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenol0,212-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol 0.21

2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenoldiethanolamin0,572-Trifluoromethyl-4,6-dinitrophenoldiethanolamine 0.57

2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenoldimethylamin0,522-Trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol dimethylamine 0.52

2-trifluorroethyl-4,6-dinitrofenol-NHi0,252-Trifluoroethyl-4,6-dinitrophenol-NH10.25

2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenol-Na0,202-Trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol-Na0.20

2-trifluormethvl-4,6-dinitrofenol-K '0,312-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol-K '0.31

Srovnávací látky:Comparative substances:

dinitro-ortho-kresol-Na0,86dinitro-ortho-cresol-Na0.86

N- (3,4-dichlorfenyl) -N‘,Nl-dimethylkarbamid0,071N- (3,4-dichlorophenyl) -N ', N'-dimethylkarbamid0,071

Z uvedených údajů je zřejmé, že 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenol a jeho soli jsou stejně jako N- (3,4-dichlorfenyl)-N‘,N‘-dimethylkarbamid inhibitory sekundárního fotochemického systému a jejich účinnost je zhruba mezi N- (3,4-dichlorfenyl) -N‘,N‘-dimethylkarbamidem a dinitro-ortho-kreso257773 lem. Ze sloučenin podle vynálezu vykazují v tomto testu menší účinnost aminové soli, než soli alkalických kovů a amoniové soli.It is apparent from the above data that 2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol and its salts, like N- (3,4-dichlorophenyl) -N ', N'-dimethylcarbamide, are inhibitors of the secondary photochemical system and are approximately N - (3,4-dichlorophenyl) -N ', N'-dimethylcarbamide and dinitro-ortho-creso257773 f. Of the compounds of the invention, the amine salt has less potency in this test than the alkali metal and ammonium salts.

Příklad 9Example 9

Zkoušky herbicidního účinku na kukuřici (volně rostoucí]Tests on herbicidal activity on maize (wild)

Pokusy byly provedeny s 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenol-Na WSC 20 připraveným podle příkladu 5, popřípadě s 2-trifluormethyl-4,6-d.mitrofenolem EC 60 připraveným podle příkladu 3. 25. až 26. dubna byla vyseta 8 až 10 cm hluboko do hnědé lesní půdy obsahující 1,8 % organických látek, zrna kukuřice druhu Pioneer 3950 v počtu 73 000/ /ha. 30. května byl proveden postřik (postřikovač Tee-Jet 11 002, 1,5 atm] množstvím 300 litrů/ha. V této době měla většina rostlin kukuřice 3 až 4 listy, většina plevelů 2 až 4 listy. Každý prostředek byl zkoušen ve čtyřech paralelně prováděných pokusech. V době ošetření byla plocha pokryta z 87,5 °/op levely. Tvořily je z 58 % laskavec, 27 % lebeda a zbytek ježatka-kuří noha. Účinek byl vyhodnocen 15. června. Herbicidní účinek byl hodnocen pomocí EWRC-stupnice.The experiments were carried out with 2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol-Na WSC 20 prepared according to Example 5, or with 2-trifluoromethyl-4,6-dimetrophenol EC 60 prepared according to Example 3. 25-26 April was sown. 8 to 10 cm deep into brown forest soil containing 1.8% of organic matter, Pioneer 3950 maize grains at 73,000 / ha. On May 30, 300 liters / ha were sprayed (Tee-Jet 11,002, 1.5 atm) at which time most maize plants had 3-4 leaves, most weeds 2-4 leaves. Each formulation was tested in four At the time of treatment, the area was covered at 87.5 ° / op levels, consisting of 58% of amaranth, 27% lebeda, and the rest of the hedgehog-leg, evaluated on June 15. The herbicidal effect was assessed by EWRC- scale.

Tabulka 3 ukazuje stupnici hodnocení, v tabulce 4 jsou shrnuty výsledky.Table 3 shows the rating scale, and Table 4 summarizes the results.

TABULKA 3TABLE 3

EWRC-stupniceEWRC-scale

Hodnota Value účinek v hubení plevelů effect in weed control zničení °/o destruction ° / o poškození kulturních rostlin damage to crop plants v % in% 1 1 výborný excellent 100 100 ALIGN! žádné none 0 0 2 2 výborný excellent 99 99 velmi slabé very weak 1 1 3 3 dobrý good 98 98 slabé faintly 2 2 4 4 uspokojivý satisfactory 95 95 slabé až mírné weak to mild 5 5 5 5 dostatečný sufficient 90 90 mírné moderate 10 10 6 6 nedostatečný insufficient 75 75 středně mírné moderate 25 25 7 7 špatný not good 50 50 silné strongly 50 50 8 8 velmi špatný very bad 25 25 velmi silné very strong 75 75 9 9 nepoužitelný inapplicable 0 0 plné zničení full destruction 100 100 ALIGN!

rostlinyplants

TABULKA 4TABLE 4

Účinná látka a dávkaActive substance and dose

2-trif luormethyl-4,6-dinitro fenol-Na 20 WSC2-Trifluoromethyl-4,6-dinitro phenol-Na 20 WSC

1/ha 10 1/ha1 / ha 10 1 / ha

2-trif luormethyl-4,6-dinitrofenol 60 EC2-Trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol 60 EC

1,6 1/ha 3,2 1/ha1.6 l / ha 3.2 l / ha

laskavec Pigweed 3 3 1,5 4 2 1,5 4 2 lebeda lebeda 2 2 1 3,5 1 1 3,5 1 ježatka hedgehog 5 5 2 7 3,5 2 7 3.5 kukuřice maize 1,5 1.5 1,5 1 1 1,5 1 1 Příklad 10 Example 10 thyl-4,6-dinitrofenolem-Na (20 WSC). Bylo použito 0,5 1/ha (=0,05 kg/ha). Každý z pa- thyl-4,6-dinitrophenol-Na (20 WSC). 0.5 l / ha (= 0.05 kg / ha) was used. Each of the pa- Zkoušky ovlivňování růstu a Tests for influencing growth a produkce production ralelně prováděných pokusů byl proveden parallel experiments were carried out kukuřice maize na ploše 4 hektarů. Na každý hektar bylo on an area of 4 hectares. For every hectare there was

užito 50 litrů vody. Kukuřice byla sklízena50 liters of water were used. The corn was harvested

20. dubna byla vyseta kukuřice druhu 3. listopadu. Výsledky jsou shrnuty v tabul- MSVC 3780 v počtu 55 000 semen/ha. Na po- ce 5. On 20 April, maize was sown on 3 November. The results are summarized in the table below. MSVC 3780 at 55,000 seeds / ha. At position 5. čátku byl aplikován postřik Hodnoty initially spraying was applied Values 2-trifluorme- 2-trifluoromethyl- TABULKA 5 TABLE 5 Kontrola Control Po,kus I Po, piece I Pokus II Experiment II délka palic, cm stick length, cm 16,07 + 2,19 16.07 + 2.19 17,06 + 2,71 17.06 + 2.71 17,33 + 1,87 17.33 + 1.87 podíl palic neobsahujících plný počet zrn, % percentage of non-full grain sticks,% 62 62 66 66 84 84 zrny pokrytá část palic cm grains covered part of sticks cm 14,52 + 2,80 14.52 + 2.80 15,35 + 3,93 15.35 + 3.93 15,33 + 2,48 15.33 + 2.48 % % 90,35 90.35 93,34 93.34 89,97 89.97 hmotnost jedné palice, g weight of one stick, g 229,6 ± 6 229.6 ± 6 208,4 ± 5 208.4 ± 5 191,6 ± 4 191.6 ± 4 výnos sklizně, t/ha harvest yield, t / ha 4,25 4.25 4,08 4.08 3,55 3.55 v % kontroly % of control 119,7 119.7 114,9 114.9 100 100 ALIGN!

Pokusy ukázaly, že 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenolát-Na ovlivňuje výnosy tvorbou větších zrn a lepším obsazením palice zrny.Experiments have shown that 2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenolate-Na affects yields by the formation of larger grains and better grain stick occupancy.

Příklad 11Example 11

Zkoušky akaricidní účinnostiAcaricidal activity tests

Pokusy byly provedeny na jabloních o sponu 7,5 m x 4,5 m (Golden delicious). 16. března před vyrašením odnoží byly provedeny postřiky z postřikovacího automobilu vysokotlakovou postřikovači pistolí (20 bar). 48 hodin po ošetření se z každé parcely, buď ošetřené nebo neošetřené, odebere 5 x 10 plodových výhonů (na každém pozemku roste 5 stromů) a tyto se sledují v laboratoři tak dlouho, až se vylíhnou v neošetřené kultuře všechny svilušky snovací (17. den). Mortalita se stanoví z počtu vylíhlých svilušek v % kontroly. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 6.The experiments were carried out on apple trees with a clip of 7.5 m x 4.5 m (Golden delicious). On March 16th, before spraying the offshoots, the sprayer was sprayed with a high-pressure spray gun (20 bar). 48 hours after treatment, 5 x 10 fetal shoots (5 trees on each plot) are taken from each parcel, either treated or untreated, and monitored in the laboratory until all the spider mites hatch in the untreated culture (day 17) ). Mortality is determined from the number of hatched mites in% of control. The results are summarized in Table 6.

TABULKA (iTABLE (i

látka substance konc, % konc, % vylíhlé svilušky (kusy) z 5 x 10 výhonů hatched spider mites (pieces) of 5 x 10 shoots mrtvá vajíčka % dead eggs % škůdci v % kontroly Pests in% control 2-trifluormethyl-4,6-dinitro- 2-Trifluoromethyl-4,6-dinitro- fenol-Na 20 WSC phenol-Na 20 WSC 2,5 2.5 19 19 Dec 96,35 96.35 3,6 3.6 2-trifluormethyl-4,6-dinitro- 2-Trifluoromethyl-4,6-dinitro- fenol ЕС 60 phenol ЕС 60 0,8 0.8 23 23 95,59 95.59 4,41 4.41 dinitro-orthokresol dinitro-orthokresol (DNOC-pasta) (DNOC-paste) 2,0 2,0 27 27 Mar: 94,82 94.82 5,18 5.18 neošetřená kontrola untreated control — - 521 521 0 0 100 100 ALIGN!

Jak je z tabulky zřejmé, vykazují sloučeniny obecného vzorce I účinnost odpovídající srovnávací látce — dinitroortho-kresolu (pasta Novenda 25).As can be seen from the table, the compounds of the formula I have an activity corresponding to the comparative substance dinitroortho-cresol (Novenda 25 paste).

Příklad 12Example 12

Do 4 000 cm3 baňky opatřené míchadlem, kapací nálevkou, zpětným chladičem a teploměrem se vloží 1 008 g (4 moly) 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzotrifluoridu a 200 ml acetonitrilu, načež se přidá 484 (4,8 molu) tri ethylaminu za chlazení na 20 až 30 °C. Pak se přidá během 1,5 hodiny za chlazpní na 20 až 22 °C (312,8 g (4 moly) acetylchloridu. Po skončení přidávání se směs míchá po 1 hodinu, pak se neutralizuje triethylaminem a hydrochlorid triethylaminu se odfiltruje. Acetonitril se oddestiluje za vakua, zbytek se nalije do vody za chlazení a míchání. Vyloučené krystaly se odfiltrují, promyjí ethanolem a vysuší. Získá se 2-trifluormethyl-416-dinitrofenolmethylkarbonyl. Čistota 98 °/o, výtěžek 98 °/o.To a 4,000 cm 3 flask equipped with a stirrer, dropping funnel, reflux condenser and thermometer was charged 1,008 g (4 moles) of 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzotrifluoride and 200 ml of acetonitrile, followed by 484 (4.8 moles) of tri ethylamine under cooling to 20-30 ° C. Acetyl chloride (312.8 g (4 moles)) was added over 1.5 hours while cooling to 20-22 [deg.] C. After the addition was complete, the mixture was stirred for 1 hour, then neutralized with triethylamine and triethylamine hydrochloride was filtered off. under vacuum, the residue is poured into water under cooling and stirring. the precipitated crystals are filtered, washed with ethanol and dried. yield 2-trifluoromethyl-4-one 6 dinitrofenolmethylkarbonyl. Purity 98 ° / o yield of 98 ° / o.

Claims (4)

1. Akaricidní, herbicidní a růstově regulační prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I kde znamenáAn acaricidal, herbicidal and growth-regulating composition, characterized in that it contains, as an active ingredient, a compound of the formula (I): X vodík, alkalický kov, kov alkalických zemin, dimethylamoniovou skupinu, dimethanolamonlovou skupinu, methylkarbonylovou nebo ethylkarbonylovou skupinu.X is hydrogen, an alkali metal, an alkaline earth metal, a dimethylammonium group, a dimethanolamonyl group, a methylcarbonyl group or an ethylcarbonyl group. 2. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I, kde X znamená alkalický kov nebo kov alkalických zemin, účinných podle bodu 1, vyznačující se tím, že se hydrolyzuje 2-chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid ve vodném prostředí působením hydroxidu alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin.2. A process for the preparation of compounds of the formula I wherein X is an alkali or alkaline earth metal as claimed in claim 1, characterized in that 2-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride is hydrolyzed in an aqueous medium by treatment with an alkali metal or alkali metal hydroxide. zemin. 3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že se hydrolýza provádí při koncentraci hydroxidu od 5 do 20 % hmotnostních, výhodně 10 až 15 °/o hmotnostních.Process according to claim 2, characterized in that the hydrolysis is carried out at a hydroxide concentration of from 5 to 20% by weight, preferably from 10 to 15% by weight. 4. Způsob podle bodů 1 nebo 3, vyznačující se tím, že se hydrolýza provádí při teplotě 20 až 100 °C, s výhodou 60 až 80 °C.4. Process according to claim 1 or 3, characterized in that the hydrolysis is carried out at a temperature of 20 to 100 ° C, preferably 60 to 80 ° C.
CS84801A 1983-02-03 1984-02-03 Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production CS257773B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU83362A HU190439B (en) 1983-02-03 1983-02-03 Herbicidal, akaricidal and plant growth regulating compsitions comprising 2-/trifluoromethyl/-4,6-dinitrophenol or its salts as active substance and process for preparing the active substances

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS80184A2 CS80184A2 (en) 1987-11-12
CS257773B2 true CS257773B2 (en) 1988-06-15

Family

ID=10949254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS84801A CS257773B2 (en) 1983-02-03 1984-02-03 Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS6041639A (en)
AT (1) AT384422B (en)
AU (1) AU579090B2 (en)
BR (1) BR8400453A (en)
CH (1) CH658243A5 (en)
CS (1) CS257773B2 (en)
DD (2) DD215535A5 (en)
DE (1) DE3403437A1 (en)
DK (1) DK47384A (en)
ES (1) ES8506581A1 (en)
FR (1) FR2540489B1 (en)
GB (2) GB8402445D0 (en)
GR (1) GR81696B (en)
HU (1) HU190439B (en)
IT (1) IT1173208B (en)
PL (1) PL137335B1 (en)
RO (1) RO88543A (en)
YU (1) YU19584A (en)
ZA (1) ZA84689B (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6377834B1 (en) * 2017-12-24 2018-08-22 Ｏａｔアグリオ株式会社 Synergistic acaricide composition comprising a nitrophenol compound and an acaricide active compound

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2733682A1 (en) * 1977-07-26 1979-02-08 Bayer Ag PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIFLUOROMETHYLPHENOLS
JPS55139341A (en) * 1979-04-18 1980-10-31 Kumiai Chem Ind Co Ltd Dinitrophenol derivative, its preparation, and agricultural and horticultural germicidal and herbicidal agent, containing it as effective component
DE3315798A1 (en) * 1983-04-30 1984-10-31 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt METHOD FOR PRODUCING 6-CHLORINE-2,4-DINITROPHENOL

Also Published As

Publication number Publication date
PL137335B1 (en) 1986-05-31
JPS6041639A (en) 1985-03-05
AT384422B (en) 1987-11-10
FR2540489A1 (en) 1984-08-10
DK47384A (en) 1984-08-04
CS80184A2 (en) 1987-11-12
IT8419428A0 (en) 1984-02-02
CH658243A5 (en) 1986-10-31
GB2135993A (en) 1984-09-12
PL246022A1 (en) 1985-01-30
DK47384D0 (en) 1984-02-02
ATA33384A (en) 1987-04-15
RO88543A (en) 1986-02-28
AU2409484A (en) 1984-08-09
IT1173208B (en) 1987-06-18
AU579090B2 (en) 1988-11-17
GB8402445D0 (en) 1984-03-07
GR81696B (en) 1984-12-12
GB8402952D0 (en) 1984-03-07
FR2540489B1 (en) 1987-08-21
GB2135993B (en) 1987-05-07
ES529614A0 (en) 1985-08-01
BR8400453A (en) 1984-09-11
ES8506581A1 (en) 1985-08-01
HU190439B (en) 1986-09-29
HUT33948A (en) 1985-01-28
DD215535A5 (en) 1984-11-14
ZA84689B (en) 1984-11-28
DD231714A5 (en) 1986-01-08
YU19584A (en) 1988-04-30
DE3403437A1 (en) 1984-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2515091C2 (en) N-acyl-N-phenyl-alanine derivatives and -glycine derivatives, processes for their preparation and fungicidal agents containing these compounds
US4075000A (en) Herbicidal use of 4-amino-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azetidinones
BG61505B1 (en) Fluorinealkenile compounds and their use as repellents for pests
JPS6310749A (en) N-benzyl 2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) butanamide and herbicide containing said compound
JPS605585B2 (en) 2,5&#39;-bistrifluoromethyl-2&#39;-chloro-4,6-dinitrodiphenylamine and its production method, and insecticide, acaricide, or fungicide compositions containing the compound as an active ingredient
DE2513730A1 (en) HALOGEN ACETANILIDE AS MICROBICIDAL ACTIVE INGREDIENTS
EP0031054B1 (en) Soil disinfectant composition, a method for preventing and controlling diseases in soil and certain phenylphosphinic acid salts
KR920010518B1 (en) 2-|1-(3-chloroallyloxamino) alkylidene¨-5-alkyl thio alkyl-cychohexane-1,3-dione herbicides
DE2643403C2 (en) Thiocarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and agents containing them
KR840000891B1 (en) Unsymmetrical thiophosphonate insecticides and mematocides
US2981619A (en) Method of inhibiting plant growth
US4353920A (en) Use of selected 3-trihalomethyl-5-ureido-1,2,4-oxadiazoles and -1,2,4-thiadiazoles as agricultural viricides
CS257773B2 (en) Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production
US3471612A (en) Diphenylalkylamines as a hematocide
KR880001515B1 (en) N-phenyl-dichoro maleimide derivatives and agricultural and horticultural fungicides
JPH07103079B2 (en) Para-aryloxyaralkylamine derivatives and insecticides and acaricides
US4596893A (en) 2-trifluoromethyl-4,6-dinitro-phenol and derivatives thereof, process for the preparation thereof and herbicidal, acaricidal and crop regulation compositions containing same
JP3186067B2 (en) New hydrazine carboxylate acaricides and insecticides
US3907892A (en) Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds
US4028089A (en) Plant growth influencers
JPS59106454A (en) Novel urea derivative, its preparation and insecticidal composition
JP2567251B2 (en) Tetrahydrophthalimide derivative
USRE29508E (en) Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds
US5543404A (en) Pesticidal phenylhydrazinephosphates
KR830001714B1 (en) Process for the preparation of diphenyl ether derivatives