CS257773B2 - Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production - Google Patents

Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production Download PDF

Info

Publication number
CS257773B2
CS257773B2 CS84801A CS80184A CS257773B2 CS 257773 B2 CS257773 B2 CS 257773B2 CS 84801 A CS84801 A CS 84801A CS 80184 A CS80184 A CS 80184A CS 257773 B2 CS257773 B2 CS 257773B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
trifluoromethyl
formula
compounds
dinitrophenol
group
Prior art date
Application number
CS84801A
Other languages
English (en)
Other versions
CS80184A2 (en
Inventor
Gyula Eifert
Ferenc Bihari
Istvan Magyari
Jenoe Meszaros
Peter Inczedy
Judit Timar
Rudolf Czoevek
Peter Bohus
Egon Klumpp
Erzsebet Schueszler
Original Assignee
Budapesti Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Budapesti Vegyimuevek filed Critical Budapesti Vegyimuevek
Publication of CS80184A2 publication Critical patent/CS80184A2/cs
Publication of CS257773B2 publication Critical patent/CS257773B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/43—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Způsobem podle vynálezu se připraví sloučeniny obecného vzorce I, kde X znamená alkalický kov nebo kov alkalických zemin tak, že se hydrolyzuje 2-chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid ve vodném prostředí působením hydroxidu alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin.
Získané fenoláty se popřípadě mohou známým způsobem převést na jinou sloučeninu obecného vzorce I.
Je známo, že 2-methyl-4,6-dinitrofenyl(dinitro-orto-kresol, DNOC) a jeho alkalické soli, které jsou strukturálně podobné sloučeninám obecného vzorce I podle vynálezu, vykazují herbicidní a akaricidní účinek. Prostředky obsahující tyto látky jsou například Novenda a Kresonit. Rovněž známým herbicidem je 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenol (DNBP), derivát dinitro-ortho-kresolu, který se může v malých dávkách používat jako biostimulátor v kulturách kukuřice [Ohlrogge A. J.: The Development of DNBP (Dinoseb) as a Biostimulant for Corn in Plant Growth Regulators; Editor: Stutte C. A. 79 až 87 str. Advances in chemistry series; 159. Američan Chemical Society, Washington, 1977].
Dosud jsou známy jen způsoby výroby sloučenin podobných svojí strukturou sloučeninám obecného vzorce I. Výroba sloučenin obecného vzorce I a jejich biologické vlastnosti nejsou v literatuře popsány. Z britského patentového spisu č. 1 378 994 je známa výroba 2,4-bis (trifluormethyl) -6-nitrofenolu a jeho derivátů. Z USA spisu č. 3 813 446 je známa výroba 2,6-dinitro-4-trifluormethylfenolu. Tyto známé způsoby se provádějí v organických rozpouštědlech, popřípadě v přítomnosti katalyzátorů fázového přenosu. Přitom probíhají také nežádoucí vedlejší reakce, například tvorba etherových derivátů v methanolickém médiu, nebo hydrolýza · trif luormethylové skupiny na karboxylovou skupinu. К těmto vedlejším reakcím při postupu podle vynálezu nedochází.
Byl nalezen chemický způsob výroby sloučenin obecného vzorce I, který je hospodárný i v technickém měřítku a vede к produktům vyhovující čistoty. Jak ukázaly další pokusy, vykazují novým způsobem získané sloučeniny obecného vzorce I významnou biologickou aktivitu.
Sloučeniny obecného vzorce I získané způsobem podle vynálezu byly testovány ve formě různých prostředků řadou testů na svoji biologickou účinnost. Pokusy probíhaly úspěšně a prokázaly, že počet pesticidních prostředků může být obohacen novými herbicidními, akaricídními a růst regulujícími prostředky obsahujícími sloučeninu obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I
kde
X znamená vodík, alkalický kov nebo kov alkalických zemin, alkylovou nebo alkenylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, popřípadě halogenem substituovanou fenylkarbonylovou skupinu, nebo skupinu obecného vzorce a)
HNR1R2R3 (a) kde Ri, R2 a R3 nezávisle na sobě znamenají vodík, alkylovou, alkoxyalkylovou, alkenylovou, hydroxyalkylovou, cykloalkylovou nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, se připraví tak, že se v prvním stupni připraví z 2-chlor-3,5-dinitro-benzotrifluoridu reakcí s hydroxidem alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin odpovídající fenolát alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin. Reakce se provádí bez katalyzátoru ve vodném médiu při 20 až 100 °C, výhodně 60 až 80 °C, a při koncentraci zásady 5 až 20 % hmotnostních, výhodně 10 až 15 % hmotnostních. Fenolát získaný hydrolýzou se může působením kyseliny převést známým způsobem na derivát fenolu. Je-li to žádoucí, může se ze získaného fenolu (X = H) reakcí s odpovídající bází získat jiná sloučenina obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I se z reakční směsi izolují a mohou se použít jako pesticidy. Za tím účelem se používají běžné nosiče, přídavné a pomocné látky. Formy prostředků se volí podle účelu, ke kterému mají být použity. Podle způsobu použití a typu prostředku obsahují prostředky 0,1 až 80 % hmotnostních účinné látky. Prostředky se používají v kulturách rostlin pro zničení plevelů, popřípadě к regulaci růstu rostlin.
Nové sloučeniny obecného vzorce I obohacují výběr sloučenin podobné účinnosti. Znamenají proto obohacení stavu techniky. Způsob podle vynálezu poskytuje tyto sloučeniny hospodárným, jednoduchým a dobře reprodukovatelným způsobem. Dále je výhodné, že se reakce provádí ve vodném médiu, bez katalyzátoru, při hydrolýze nevznikají žádné vedlejší nežádoucí reakce.
б
Vynález je blíže objasněn následujícími příklady, které jej však nikterak neomezují.
Výroba sloučenin obecného vzorce I
Příklad 1
Do 1 000 cm3 baňky opatřené míchadlem, kapací nálevkou, zpětným chladičem a teploměrem. se vloží 300 g 10% roztoku hydroxidu sodného (0,75 moluNaOH). К hydroxidu se za míchání přidá 81,3 g 2-chíor-3,5-dimtro-benzotriíluoridu 95% čistoty (=0,3 molu). Směs se zahřeje na 60 °C a míchá 4 hodiny při 60 až 65 CC. Vytvoří se tak z vodné suspenze emulze.
Reakční směs se za míchání ochladí na teplotu místnosti a během jedné hodiny se přidá 37% kyselina chlorovodíková v množství odpovídajícím 0,82 molu HC1. Během stejnoměrně prováděného dávkování se směs intenzívně míchá. Vyloučená usazenina se odfiltruje, promyje vodou a za teploty místnosti se vysuší do konstantní hmotnosti. Získá se 68,1 g 2-trifluoi.unethyl-4,6-dinitrofenolu čistoty 94 % (stanoveno hmotovým spektrometrem s připojeným plynovým chromatografem). Výtěžek 90 %.
Příklad 2
Do smaltovaného reaktoru objemu · 250 litru vybaveného míchadlem a zpětným chladičem se vloží 60 kg vody. Do vody se za míchání vnese 32,5 kg 2-chlor-3,5-dinitro-benzotrifluoridu. Reakční směs se zahřeje na 75 CC. Dávkovacíni čerpadlem se rovno měrnou rychlostí přidá do reaktoru 65 kg 20% hydroxidu sodného, teplota se přitom udržuje na 75 až 80 °C. Reakční směs se dále míchá při této teplotě 3,5 hodiny a pak se ochladí na teplotu místnosti. V průběhu jedné hodiny se stejnoměrnou rychlostí přidá 9,5 kg koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Vyloučená usazenina se odstředí, promyje se vodou a usuší na vzduchu do konstantní hmotnosti. Získá se 28 kg 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenolu čistoty
94,3 %. Výtěžek 92,4 %.
Výroba prostředků
P ř í к 1 a d 3
Emulzní koncentrát obsahující 00 % hmotnostních (ЕС 60)
433 g 2-trifluormetliyl-4,0 dinitrofenolii (97%) se rozpustí při 40 °C ve směsi 200 g isoforonu a 25 g xylenu. Roztok se ochladí na teplotu místnosti a přefiltruje GAF-filtrem o velikosti pórů 0,1 ^m. К filtrátu se přidá jako emulgátor 36 g Tensiofixu В 7425 a 6 g Tensiofixu LS za míchání.
Příklad 4
Emulzní koncentrát obsahující 60 % hmotnostních (ЕС 60)
Pracuje se způsobem popsaným v příkladu 3, ale isoforon se nahradí cyklohexa попет a xylen rozpouštědlem Aromatolem. Jako emulgátory se používají látky uvedené v následující tabulce.
Emulgátor v g:
Tensiofix AS
Tensiofix LS
Emuiso^en EL
Sapogenat T 180
Sapogenat T 500
P i’ í к 1 a d 5
Ve vodě rozpustný koncentrát, obsahující 20 % hmotnostní (WSC 20)
Ke 300 g 30% vodného roztoku 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenolátu sodného se přidá jako emulgátor 50 g ethylenglykolu a 4 g Tensiofixu CG-21. Roztok se doplní deionizovanou vodou na objem 450 g.
Příklad 6
Olejovitá pasta obsahující 20 % hmotnostních
620 g 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenolu se rozpustí v 500 g cyklohexanonu a přidá se к němu 120 g kosmetického vaselinového
ABC —10 —— — 1225 — 10— — 207 oleje. Získaný roztok se emulguje s 10% roztokem emulgátoru Tensiofix PO-132 pomocí míchadla s ultravysokými otáčkami, teplota se přitom udržuje na 30 °C. Směs se ochladí na 15 °C. Během jedné hodiny se za pomalého míchání přidá 0,2% roztok Kelsanu S v ethylenglykolu v množství 50 g.
Zkoušky účinnosti
Příklad 7
Zkouška herbicidní účinnosti ve skleníku
Do nádob se zasadí semena bílé hořčice, laskavce ohnutého, merlíku bílého (lebedy), italského prosa, ozimé pšenice a kukuřice.
Po vzklíčení se rostliny ve stadiu 2 až 4 listů postříkají 0,2 postřikovou brečkou (připravenou zředěním 10% ЕС- a WSC-prostredku obsahujícího zkoušenou látku), přičemž se každá sloučenina testuje v dávce 2, 5,5 a 10 kg/ha. Čtrnáctý den po ošetření se vyhodnotí poškození v %. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 1.
TABULKA 1
sloučenina dávka kg/ha hořčice laskavec lebeda proso pšenice kukuřice
2-trifluormethyl-
4,6-dinitrofenol 1,25 45 50 75 0 0 0
2,55 75 85 90 10 5 5
5,0 95 100 100 30 10 15
2-trifluórmethyl- 1,25 40 50 70 0 0 0
4,6-dinitrofenol- 2,5 60 60 75 — . — —
diethanolamin 5,0 80 85 80 10 10 10
2-trifluormethyl- 1,25 45 50 70 0 0 0
4,6-dinitrofenyl- 2,5 55 65 75 0 0 0
dimethylamin 5,0 75 80 85 20 10 10
2-trifluormethyl- 1,25 50 60 70 0 0 0
4,6-dinitrofenolát 2,5 80 85 90 10 0 10
sodný 5,0 100 100 100 15 15 15
2-trifluormethyl- 1,25 65 45 70 0 0 0
4,6-dinitrofenolát 2,5 75 85 90 10 0 10
draselný 5,0 90 100 100 15 15 15
2-trifluormethyJ- 1,25 40 50 70 0 0 0
4,6-dinitrofenol- «2,5 70 80 90 10 0 0
methylkarbonyl 5,0 90 95 100 20 10 10
2-trifluormethyl- 1,25 40 40 60 0 0 0
4,6-dinitrofenol- 2,5 50 60 70 0 0 0
ethylkarbonyl 5,0 80 80 80 10 10 10
Příklad 8 ’
Stanovení zbrzdění Hillovy reakce
Metodou podle Arnona a kol. se ze špenátu izolují chloroplasty. К jednomu gramu špenátových listů zbavených žilek se přidá 6 ml 0,35iM roztoku chloridu sodného a 0,6 mililitru 0,2M TRIS-pufru. Směs se rozemele, zfiltruje pres několik vrstev gázy a pak 5 minut odstreďuje při počtu otáček 2 000. Chloroplastová usazenina se suspenduje v 0,035M roztoku chloridu sodného, homogenizuje v Potterově trubce a získaná suspenze chloroplastů se skladuje při 0 °C.
Ze suspenze chloroplastů a K3Fe(CN)6, K2HPO1, TRIS.HCI-pufru a MgC12 se připraví směs. К ní se přidají roztoky sloučenin obecného vzorce I (jako stabilizátory). Tyto sloučeniny se použijí v množství 10-10 až 10~3 mol, popřípadě standardní substance — roztoky N- (3,4-dichlorfenyl) -N‘,N‘-dimethylkarbamidu (DCMU) a dinitro-ortho-kresolu (DNOC). Získané směsi se ponechají 20 minut při osvětlení 5 000 lux. Pak se reakce přeruší přídavkem 25% kyseliny trichloroctové (TCA). Sraženina se odstředí a stanoví se extinkce roztoku při 420 nm fotometrem typu Spektronom 204. Sada měření se opakuje s pokusy provedenými v temnu. Zbrzdění Hillovy reakce bylo zjištěno na základě rozdílu extinkcí pokusů prováděných za světla a ve tmě, a stanoví se kalibrační křivka v <ug/ml ferrokyanidu draselného (procentické hodnoty zbrzdění by ly vzaty jako funkce koncentrace a ze křivky byly odečítány příslušné koncentrace pro 50% zbrzdění — I50).
Výsledky jsou shrnuty v tabulce 2. TABULKA 2
Sloučenina (mikromol/dm3)
I50
2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenol0,21
2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenoldiethanolamin0,57
2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenoldimethylamin0,52
2-trifluorroethyl-4,6-dinitrofenol-NHi0,25
2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenol-Na0,20
2-trifluormethvl-4,6-dinitrofenol-K '0,31
Srovnávací látky:
dinitro-ortho-kresol-Na0,86
N- (3,4-dichlorfenyl) -N‘,Nl-dimethylkarbamid0,071
Z uvedených údajů je zřejmé, že 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenol a jeho soli jsou stejně jako N- (3,4-dichlorfenyl)-N‘,N‘-dimethylkarbamid inhibitory sekundárního fotochemického systému a jejich účinnost je zhruba mezi N- (3,4-dichlorfenyl) -N‘,N‘-dimethylkarbamidem a dinitro-ortho-kreso257773 lem. Ze sloučenin podle vynálezu vykazují v tomto testu menší účinnost aminové soli, než soli alkalických kovů a amoniové soli.
Příklad 9
Zkoušky herbicidního účinku na kukuřici (volně rostoucí]
Pokusy byly provedeny s 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenol-Na WSC 20 připraveným podle příkladu 5, popřípadě s 2-trifluormethyl-4,6-d.mitrofenolem EC 60 připraveným podle příkladu 3. 25. až 26. dubna byla vyseta 8 až 10 cm hluboko do hnědé lesní půdy obsahující 1,8 % organických látek, zrna kukuřice druhu Pioneer 3950 v počtu 73 000/ /ha. 30. května byl proveden postřik (postřikovač Tee-Jet 11 002, 1,5 atm] množstvím 300 litrů/ha. V této době měla většina rostlin kukuřice 3 až 4 listy, většina plevelů 2 až 4 listy. Každý prostředek byl zkoušen ve čtyřech paralelně prováděných pokusech. V době ošetření byla plocha pokryta z 87,5 °/op levely. Tvořily je z 58 % laskavec, 27 % lebeda a zbytek ježatka-kuří noha. Účinek byl vyhodnocen 15. června. Herbicidní účinek byl hodnocen pomocí EWRC-stupnice.
Tabulka 3 ukazuje stupnici hodnocení, v tabulce 4 jsou shrnuty výsledky.
TABULKA 3
EWRC-stupnice
Hodnota účinek v hubení plevelů zničení °/o poškození kulturních rostlin v %
1 výborný 100 žádné 0
2 výborný 99 velmi slabé 1
3 dobrý 98 slabé 2
4 uspokojivý 95 slabé až mírné 5
5 dostatečný 90 mírné 10
6 nedostatečný 75 středně mírné 25
7 špatný 50 silné 50
8 velmi špatný 25 velmi silné 75
9 nepoužitelný 0 plné zničení 100
rostliny
TABULKA 4
Účinná látka a dávka
2-trif luormethyl-4,6-dinitro fenol-Na 20 WSC
1/ha 10 1/ha
2-trif luormethyl-4,6-dinitrofenol 60 EC
1,6 1/ha 3,2 1/ha
laskavec 3 1,5 4 2
lebeda 2 1 3,5 1
ježatka 5 2 7 3,5
kukuřice 1,5 1,5 1 1
Příklad 10 thyl-4,6-dinitrofenolem-Na (20 WSC). Bylo použito 0,5 1/ha (=0,05 kg/ha). Každý z pa-
Zkoušky ovlivňování růstu a produkce ralelně prováděných pokusů byl proveden
kukuřice na ploše 4 hektarů. Na každý hektar bylo
užito 50 litrů vody. Kukuřice byla sklízena
20. dubna byla vyseta kukuřice druhu 3. listopadu. Výsledky jsou shrnuty v tabul- MSVC 3780 v počtu 55 000 semen/ha. Na po- ce 5.
čátku byl aplikován postřik Hodnoty 2-trifluorme-
TABULKA 5 Kontrola
Po,kus I Pokus II
délka palic, cm 16,07 + 2,19 17,06 + 2,71 17,33 + 1,87
podíl palic neobsahujících plný počet zrn, % 62 66 84
zrny pokrytá část palic cm 14,52 + 2,80 15,35 + 3,93 15,33 + 2,48
% 90,35 93,34 89,97
hmotnost jedné palice, g 229,6 ± 6 208,4 ± 5 191,6 ± 4
výnos sklizně, t/ha 4,25 4,08 3,55
v % kontroly 119,7 114,9 100
Pokusy ukázaly, že 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenolát-Na ovlivňuje výnosy tvorbou větších zrn a lepším obsazením palice zrny.
Příklad 11
Zkoušky akaricidní účinnosti
Pokusy byly provedeny na jabloních o sponu 7,5 m x 4,5 m (Golden delicious). 16. března před vyrašením odnoží byly provedeny postřiky z postřikovacího automobilu vysokotlakovou postřikovači pistolí (20 bar). 48 hodin po ošetření se z každé parcely, buď ošetřené nebo neošetřené, odebere 5 x 10 plodových výhonů (na každém pozemku roste 5 stromů) a tyto se sledují v laboratoři tak dlouho, až se vylíhnou v neošetřené kultuře všechny svilušky snovací (17. den). Mortalita se stanoví z počtu vylíhlých svilušek v % kontroly. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 6.
TABULKA (i
látka konc, % vylíhlé svilušky (kusy) z 5 x 10 výhonů mrtvá vajíčka % škůdci v % kontroly
2-trifluormethyl-4,6-dinitro-
fenol-Na 20 WSC 2,5 19 96,35 3,6
2-trifluormethyl-4,6-dinitro-
fenol ЕС 60 0,8 23 95,59 4,41
dinitro-orthokresol
(DNOC-pasta) 2,0 27 94,82 5,18
neošetřená kontrola — 521 0 100
Jak je z tabulky zřejmé, vykazují sloučeniny obecného vzorce I účinnost odpovídající srovnávací látce — dinitroortho-kresolu (pasta Novenda 25).
Příklad 12
Do 4 000 cm3 baňky opatřené míchadlem, kapací nálevkou, zpětným chladičem a teploměrem se vloží 1 008 g (4 moly) 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzotrifluoridu a 200 ml acetonitrilu, načež se přidá 484 (4,8 molu) tri ethylaminu za chlazení na 20 až 30 °C. Pak se přidá během 1,5 hodiny za chlazpní na 20 až 22 °C (312,8 g (4 moly) acetylchloridu. Po skončení přidávání se směs míchá po 1 hodinu, pak se neutralizuje triethylaminem a hydrochlorid triethylaminu se odfiltruje. Acetonitril se oddestiluje za vakua, zbytek se nalije do vody za chlazení a míchání. Vyloučené krystaly se odfiltrují, promyjí ethanolem a vysuší. Získá se 2-trifluormethyl-416-dinitrofenolmethylkarbonyl. Čistota 98 °/o, výtěžek 98 °/o.

Claims (4)

1. Akaricidní, herbicidní a růstově regulační prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I kde znamená
X vodík, alkalický kov, kov alkalických zemin, dimethylamoniovou skupinu, dimethanolamonlovou skupinu, methylkarbonylovou nebo ethylkarbonylovou skupinu.
2. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I, kde X znamená alkalický kov nebo kov alkalických zemin, účinných podle bodu 1, vyznačující se tím, že se hydrolyzuje 2-chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid ve vodném prostředí působením hydroxidu alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin.
3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že se hydrolýza provádí při koncentraci hydroxidu od 5 do 20 % hmotnostních, výhodně 10 až 15 °/o hmotnostních.
4. Způsob podle bodů 1 nebo 3, vyznačující se tím, že se hydrolýza provádí při teplotě 20 až 100 °C, s výhodou 60 až 80 °C.
CS84801A 1983-02-03 1984-02-03 Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production CS257773B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU83362A HU190439B (en) 1983-02-03 1983-02-03 Herbicidal, akaricidal and plant growth regulating compsitions comprising 2-/trifluoromethyl/-4,6-dinitrophenol or its salts as active substance and process for preparing the active substances

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS80184A2 CS80184A2 (en) 1987-11-12
CS257773B2 true CS257773B2 (en) 1988-06-15

Family

ID=10949254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS84801A CS257773B2 (en) 1983-02-03 1984-02-03 Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS6041639A (cs)
AT (1) AT384422B (cs)
AU (1) AU579090B2 (cs)
BR (1) BR8400453A (cs)
CH (1) CH658243A5 (cs)
CS (1) CS257773B2 (cs)
DD (2) DD215535A5 (cs)
DE (1) DE3403437A1 (cs)
DK (1) DK47384A (cs)
ES (1) ES8506581A1 (cs)
FR (1) FR2540489B1 (cs)
GB (2) GB8402445D0 (cs)
GR (1) GR81696B (cs)
HU (1) HU190439B (cs)
IT (1) IT1173208B (cs)
PL (1) PL137335B1 (cs)
RO (1) RO88543A (cs)
YU (1) YU19584A (cs)
ZA (1) ZA84689B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6377834B1 (ja) * 2017-12-24 2018-08-22 Ｏａｔアグリオ株式会社 ニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2733682A1 (de) * 1977-07-26 1979-02-08 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von trifluormethylphenolen
JPS55139341A (en) * 1979-04-18 1980-10-31 Kumiai Chem Ind Co Ltd Dinitrophenol derivative, its preparation, and agricultural and horticultural germicidal and herbicidal agent, containing it as effective component
DE3315798A1 (de) * 1983-04-30 1984-10-31 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 6-chlor-2,4-dinitrophenol

Also Published As

Publication number Publication date
RO88543A (ro) 1986-02-28
PL246022A1 (en) 1985-01-30
GB2135993B (en) 1987-05-07
DK47384D0 (da) 1984-02-02
CS80184A2 (en) 1987-11-12
ZA84689B (en) 1984-11-28
YU19584A (en) 1988-04-30
HU190439B (en) 1986-09-29
FR2540489B1 (fr) 1987-08-21
AU579090B2 (en) 1988-11-17
GB2135993A (en) 1984-09-12
DD231714A5 (de) 1986-01-08
AT384422B (de) 1987-11-10
GB8402445D0 (en) 1984-03-07
FR2540489A1 (fr) 1984-08-10
CH658243A5 (de) 1986-10-31
BR8400453A (pt) 1984-09-11
IT8419428A0 (it) 1984-02-02
DD215535A5 (de) 1984-11-14
GB8402952D0 (en) 1984-03-07
DE3403437A1 (de) 1984-08-09
ES529614A0 (es) 1985-08-01
HUT33948A (en) 1985-01-28
AU2409484A (en) 1984-08-09
PL137335B1 (en) 1986-05-31
IT8419428A1 (it) 1985-08-02
JPS6041639A (ja) 1985-03-05
ES8506581A1 (es) 1985-08-01
IT1173208B (it) 1987-06-18
DK47384A (da) 1984-08-04
GR81696B (cs) 1984-12-12
ATA33384A (de) 1987-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2515091C2 (de) N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
JPH07112981A (ja) トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
BG61505B1 (en) Fluorinealkenile compounds and their use as repellents for pests
JPS6310749A (ja) Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤
DE2513730A1 (de) Halogenacetanilide als mikrobizide wirkstoffe
JPS605585B2 (ja) ２，５′−ビストリフルオロメチル−２′−クロル−４，６−ジニトロジフェニルアミンおよびその製造方法ならびに該化合物を活性成分とする殺虫剤，殺ダニ剤または殺菌剤組成物
EP0031054B1 (en) Soil disinfectant composition, a method for preventing and controlling diseases in soil and certain phenylphosphinic acid salts
KR920010518B1 (ko) 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법
DE2643403C2 (de) Thiocarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel
KR840000891B1 (ko) 비대칭 티오포스포네이트 화합물의 제조방법
US2981619A (en) Method of inhibiting plant growth
US4353920A (en) Use of selected 3-trihalomethyl-5-ureido-1,2,4-oxadiazoles and -1,2,4-thiadiazoles as agricultural viricides
CS257773B2 (en) Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production
US3471612A (en) Diphenylalkylamines as a hematocide
JPH07103079B2 (ja) パラアリールオキシアラルキルアミン誘導体および殺虫・殺ダニ剤
US4596893A (en) 2-trifluoromethyl-4,6-dinitro-phenol and derivatives thereof, process for the preparation thereof and herbicidal, acaricidal and crop regulation compositions containing same
JP3186067B2 (ja) 新規なヒドラジンカルボン酸エステル殺ダニ剤および殺虫剤
RU2027715C1 (ru) Производное пиридинсульфонамида, обладающее гербицидной активностью
US3907892A (en) Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds
JPS59106454A (ja) 新規な尿素誘導体、その製造法および殺虫組成物
JP2567251B2 (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体
USRE29508E (en) Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds
US5543404A (en) Pesticidal phenylhydrazinephosphates
KR830001714B1 (ko) 디페닐 에테르 유도체의 제조방법
DE2643445A1 (de) Mikrobizide mittel