CS257773B2 - Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production - Google Patents
Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS257773B2 CS257773B2 CS84801A CS80184A CS257773B2 CS 257773 B2 CS257773 B2 CS 257773B2 CS 84801 A CS84801 A CS 84801A CS 80184 A CS80184 A CS 80184A CS 257773 B2 CS257773 B2 CS 257773B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- formula
- compounds
- dinitrophenol
- group
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 title description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- RLXKADBMLQPLDV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,5-dinitro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 RLXKADBMLQPLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical group CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- GPGNBSPUWGESET-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenol Chemical class OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F GPGNBSPUWGESET-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 3
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical class 0.000 abstract 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 11
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 8
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical group CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 2-methyl-4,6-dinitrophenyl Chemical group 0.000 description 4
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 210000003763 chloroplast Anatomy 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000801963 Lebeda Species 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 3
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 2
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 2
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJQKPQISRLUNHD-UHFFFAOYSA-L disodium;2-methyl-4,6-dinitrophenol;methyl-dioxido-oxo-$l^{5}-arsane Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O.CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O QJQKPQISRLUNHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- YEAOVYLCHBNHNT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1[N+]([O-])=O YEAOVYLCHBNHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXZGYEWQIGIFMC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O FXZGYEWQIGIFMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJHBVGXVHPREGK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 QJHBVGXVHPREGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUOFDOCUNLJHFO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3,4-dinitrophenol Chemical class CC1=C(O)C=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O IUOFDOCUNLJHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRQKCPBODHTCFI-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-4,6-bis(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F VRQKCPBODHTCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- HKTHOKZJTTULOI-UHFFFAOYSA-M FC(C1=C(C(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[O-])(F)F.[Na+] Chemical compound FC(C1=C(C(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[O-])(F)F.[Na+] HKTHOKZJTTULOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000001605 fetal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000002252 panizo Nutrition 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000276 potassium ferrocyanide Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- XOGGUFAVLNCTRS-UHFFFAOYSA-N tetrapotassium;iron(2+);hexacyanide Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] XOGGUFAVLNCTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
- C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
- A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
- A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
- C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/43—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Způsobem podle vynálezu se připraví sloučeniny obecného vzorce I, kde X znamená alkalický kov nebo kov alkalických zemin tak, že se hydrolyzuje 2-chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid ve vodném prostředí působením hydroxidu alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin.
Získané fenoláty se popřípadě mohou známým způsobem převést na jinou sloučeninu obecného vzorce I.
Je známo, že 2-methyl-4,6-dinitrofenyl(dinitro-orto-kresol, DNOC) a jeho alkalické soli, které jsou strukturálně podobné sloučeninám obecného vzorce I podle vynálezu, vykazují herbicidní a akaricidní účinek. Prostředky obsahující tyto látky jsou například Novenda a Kresonit. Rovněž známým herbicidem je 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenol (DNBP), derivát dinitro-ortho-kresolu, který se může v malých dávkách používat jako biostimulátor v kulturách kukuřice [Ohlrogge A. J.: The Development of DNBP (Dinoseb) as a Biostimulant for Corn in Plant Growth Regulators; Editor: Stutte C. A. 79 až 87 str. Advances in chemistry series; 159. Američan Chemical Society, Washington, 1977].
Dosud jsou známy jen způsoby výroby sloučenin podobných svojí strukturou sloučeninám obecného vzorce I. Výroba sloučenin obecného vzorce I a jejich biologické vlastnosti nejsou v literatuře popsány. Z britského patentového spisu č. 1 378 994 je známa výroba 2,4-bis (trifluormethyl) -6-nitrofenolu a jeho derivátů. Z USA spisu č. 3 813 446 je známa výroba 2,6-dinitro-4-trifluormethylfenolu. Tyto známé způsoby se provádějí v organických rozpouštědlech, popřípadě v přítomnosti katalyzátorů fázového přenosu. Přitom probíhají také nežádoucí vedlejší reakce, například tvorba etherových derivátů v methanolickém médiu, nebo hydrolýza · trif luormethylové skupiny na karboxylovou skupinu. К těmto vedlejším reakcím při postupu podle vynálezu nedochází.
Byl nalezen chemický způsob výroby sloučenin obecného vzorce I, který je hospodárný i v technickém měřítku a vede к produktům vyhovující čistoty. Jak ukázaly další pokusy, vykazují novým způsobem získané sloučeniny obecného vzorce I významnou biologickou aktivitu.
Sloučeniny obecného vzorce I získané způsobem podle vynálezu byly testovány ve formě různých prostředků řadou testů na svoji biologickou účinnost. Pokusy probíhaly úspěšně a prokázaly, že počet pesticidních prostředků může být obohacen novými herbicidními, akaricídními a růst regulujícími prostředky obsahujícími sloučeninu obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I
kde
X znamená vodík, alkalický kov nebo kov alkalických zemin, alkylovou nebo alkenylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, popřípadě halogenem substituovanou fenylkarbonylovou skupinu, nebo skupinu obecného vzorce a)
HNR1R2R3 (a) kde Ri, R2 a R3 nezávisle na sobě znamenají vodík, alkylovou, alkoxyalkylovou, alkenylovou, hydroxyalkylovou, cykloalkylovou nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, se připraví tak, že se v prvním stupni připraví z 2-chlor-3,5-dinitro-benzotrifluoridu reakcí s hydroxidem alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin odpovídající fenolát alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin. Reakce se provádí bez katalyzátoru ve vodném médiu při 20 až 100 °C, výhodně 60 až 80 °C, a při koncentraci zásady 5 až 20 % hmotnostních, výhodně 10 až 15 % hmotnostních. Fenolát získaný hydrolýzou se může působením kyseliny převést známým způsobem na derivát fenolu. Je-li to žádoucí, může se ze získaného fenolu (X = H) reakcí s odpovídající bází získat jiná sloučenina obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I se z reakční směsi izolují a mohou se použít jako pesticidy. Za tím účelem se používají běžné nosiče, přídavné a pomocné látky. Formy prostředků se volí podle účelu, ke kterému mají být použity. Podle způsobu použití a typu prostředku obsahují prostředky 0,1 až 80 % hmotnostních účinné látky. Prostředky se používají v kulturách rostlin pro zničení plevelů, popřípadě к regulaci růstu rostlin.
Nové sloučeniny obecného vzorce I obohacují výběr sloučenin podobné účinnosti. Znamenají proto obohacení stavu techniky. Způsob podle vynálezu poskytuje tyto sloučeniny hospodárným, jednoduchým a dobře reprodukovatelným způsobem. Dále je výhodné, že se reakce provádí ve vodném médiu, bez katalyzátoru, při hydrolýze nevznikají žádné vedlejší nežádoucí reakce.
б
Vynález je blíže objasněn následujícími příklady, které jej však nikterak neomezují.
Výroba sloučenin obecného vzorce I
Příklad 1
Do 1 000 cm3 baňky opatřené míchadlem, kapací nálevkou, zpětným chladičem a teploměrem. se vloží 300 g 10% roztoku hydroxidu sodného (0,75 moluNaOH). К hydroxidu se za míchání přidá 81,3 g 2-chíor-3,5-dimtro-benzotriíluoridu 95% čistoty (=0,3 molu). Směs se zahřeje na 60 °C a míchá 4 hodiny při 60 až 65 CC. Vytvoří se tak z vodné suspenze emulze.
Reakční směs se za míchání ochladí na teplotu místnosti a během jedné hodiny se přidá 37% kyselina chlorovodíková v množství odpovídajícím 0,82 molu HC1. Během stejnoměrně prováděného dávkování se směs intenzívně míchá. Vyloučená usazenina se odfiltruje, promyje vodou a za teploty místnosti se vysuší do konstantní hmotnosti. Získá se 68,1 g 2-trifluoi.unethyl-4,6-dinitrofenolu čistoty 94 % (stanoveno hmotovým spektrometrem s připojeným plynovým chromatografem). Výtěžek 90 %.
Příklad 2
Do smaltovaného reaktoru objemu · 250 litru vybaveného míchadlem a zpětným chladičem se vloží 60 kg vody. Do vody se za míchání vnese 32,5 kg 2-chlor-3,5-dinitro-benzotrifluoridu. Reakční směs se zahřeje na 75 CC. Dávkovacíni čerpadlem se rovno měrnou rychlostí přidá do reaktoru 65 kg 20% hydroxidu sodného, teplota se přitom udržuje na 75 až 80 °C. Reakční směs se dále míchá při této teplotě 3,5 hodiny a pak se ochladí na teplotu místnosti. V průběhu jedné hodiny se stejnoměrnou rychlostí přidá 9,5 kg koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Vyloučená usazenina se odstředí, promyje se vodou a usuší na vzduchu do konstantní hmotnosti. Získá se 28 kg 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenolu čistoty
94,3 %. Výtěžek 92,4 %.
Výroba prostředků
P ř í к 1 a d 3
Emulzní koncentrát obsahující 00 % hmotnostních (ЕС 60)
433 g 2-trifluormetliyl-4,0 dinitrofenolii (97%) se rozpustí při 40 °C ve směsi 200 g isoforonu a 25 g xylenu. Roztok se ochladí na teplotu místnosti a přefiltruje GAF-filtrem o velikosti pórů 0,1 ^m. К filtrátu se přidá jako emulgátor 36 g Tensiofixu В 7425 a 6 g Tensiofixu LS za míchání.
Příklad 4
Emulzní koncentrát obsahující 60 % hmotnostních (ЕС 60)
Pracuje se způsobem popsaným v příkladu 3, ale isoforon se nahradí cyklohexa попет a xylen rozpouštědlem Aromatolem. Jako emulgátory se používají látky uvedené v následující tabulce.
Emulgátor v g:
Tensiofix AS
Tensiofix LS
Emuiso^en EL
Sapogenat T 180
Sapogenat T 500
P i’ í к 1 a d 5
Ve vodě rozpustný koncentrát, obsahující 20 % hmotnostní (WSC 20)
Ke 300 g 30% vodného roztoku 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenolátu sodného se přidá jako emulgátor 50 g ethylenglykolu a 4 g Tensiofixu CG-21. Roztok se doplní deionizovanou vodou na objem 450 g.
Příklad 6
Olejovitá pasta obsahující 20 % hmotnostních
620 g 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenolu se rozpustí v 500 g cyklohexanonu a přidá se к němu 120 g kosmetického vaselinového
ABC —10 —— — 1225 — 10— — 207 oleje. Získaný roztok se emulguje s 10% roztokem emulgátoru Tensiofix PO-132 pomocí míchadla s ultravysokými otáčkami, teplota se přitom udržuje na 30 °C. Směs se ochladí na 15 °C. Během jedné hodiny se za pomalého míchání přidá 0,2% roztok Kelsanu S v ethylenglykolu v množství 50 g.
Zkoušky účinnosti
Příklad 7
Zkouška herbicidní účinnosti ve skleníku
Do nádob se zasadí semena bílé hořčice, laskavce ohnutého, merlíku bílého (lebedy), italského prosa, ozimé pšenice a kukuřice.
Po vzklíčení se rostliny ve stadiu 2 až 4 listů postříkají 0,2 postřikovou brečkou (připravenou zředěním 10% ЕС- a WSC-prostredku obsahujícího zkoušenou látku), přičemž se každá sloučenina testuje v dávce 2, 5,5 a 10 kg/ha. Čtrnáctý den po ošetření se vyhodnotí poškození v %. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 1.
TABULKA 1
| sloučenina | dávka kg/ha hořčice | laskavec | lebeda | proso | pšenice | kukuřice | |
| 2-trifluormethyl- | |||||||
| 4,6-dinitrofenol | 1,25 | 45 | 50 | 75 | 0 | 0 | 0 |
| 2,55 | 75 | 85 | 90 | 10 | 5 | 5 | |
| 5,0 | 95 | 100 | 100 | 30 | 10 | 15 | |
| 2-trifluórmethyl- | 1,25 | 40 | 50 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| 4,6-dinitrofenol- | 2,5 | 60 | 60 | 75 | — . | — | — |
| diethanolamin | 5,0 | 80 | 85 | 80 | 10 | 10 | 10 |
| 2-trifluormethyl- | 1,25 | 45 | 50 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| 4,6-dinitrofenyl- | 2,5 | 55 | 65 | 75 | 0 | 0 | 0 |
| dimethylamin | 5,0 | 75 | 80 | 85 | 20 | 10 | 10 |
| 2-trifluormethyl- | 1,25 | 50 | 60 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| 4,6-dinitrofenolát | 2,5 | 80 | 85 | 90 | 10 | 0 | 10 |
| sodný | 5,0 | 100 | 100 | 100 | 15 | 15 | 15 |
| 2-trifluormethyl- | 1,25 | 65 | 45 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| 4,6-dinitrofenolát | 2,5 | 75 | 85 | 90 | 10 | 0 | 10 |
| draselný | 5,0 | 90 | 100 | 100 | 15 | 15 | 15 |
| 2-trifluormethyJ- | 1,25 | 40 | 50 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| 4,6-dinitrofenol- | «2,5 | 70 | 80 | 90 | 10 | 0 | 0 |
| methylkarbonyl | 5,0 | 90 | 95 | 100 | 20 | 10 | 10 |
| 2-trifluormethyl- | 1,25 | 40 | 40 | 60 | 0 | 0 | 0 |
| 4,6-dinitrofenol- | 2,5 | 50 | 60 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| ethylkarbonyl | 5,0 | 80 | 80 | 80 | 10 | 10 | 10 |
Příklad 8 ’
Stanovení zbrzdění Hillovy reakce
Metodou podle Arnona a kol. se ze špenátu izolují chloroplasty. К jednomu gramu špenátových listů zbavených žilek se přidá 6 ml 0,35iM roztoku chloridu sodného a 0,6 mililitru 0,2M TRIS-pufru. Směs se rozemele, zfiltruje pres několik vrstev gázy a pak 5 minut odstreďuje při počtu otáček 2 000. Chloroplastová usazenina se suspenduje v 0,035M roztoku chloridu sodného, homogenizuje v Potterově trubce a získaná suspenze chloroplastů se skladuje při 0 °C.
Ze suspenze chloroplastů a K3Fe(CN)6, K2HPO1, TRIS.HCI-pufru a MgC12 se připraví směs. К ní se přidají roztoky sloučenin obecného vzorce I (jako stabilizátory). Tyto sloučeniny se použijí v množství 10-10 až 10~3 mol, popřípadě standardní substance — roztoky N- (3,4-dichlorfenyl) -N‘,N‘-dimethylkarbamidu (DCMU) a dinitro-ortho-kresolu (DNOC). Získané směsi se ponechají 20 minut při osvětlení 5 000 lux. Pak se reakce přeruší přídavkem 25% kyseliny trichloroctové (TCA). Sraženina se odstředí a stanoví se extinkce roztoku při 420 nm fotometrem typu Spektronom 204. Sada měření se opakuje s pokusy provedenými v temnu. Zbrzdění Hillovy reakce bylo zjištěno na základě rozdílu extinkcí pokusů prováděných za světla a ve tmě, a stanoví se kalibrační křivka v <ug/ml ferrokyanidu draselného (procentické hodnoty zbrzdění by ly vzaty jako funkce koncentrace a ze křivky byly odečítány příslušné koncentrace pro 50% zbrzdění — I50).
Výsledky jsou shrnuty v tabulce 2. TABULKA 2
Sloučenina (mikromol/dm3)
I50
2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenol0,21
2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenoldiethanolamin0,57
2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenoldimethylamin0,52
2-trifluorroethyl-4,6-dinitrofenol-NHi0,25
2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenol-Na0,20
2-trifluormethvl-4,6-dinitrofenol-K '0,31
Srovnávací látky:
dinitro-ortho-kresol-Na0,86
N- (3,4-dichlorfenyl) -N‘,Nl-dimethylkarbamid0,071
Z uvedených údajů je zřejmé, že 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenol a jeho soli jsou stejně jako N- (3,4-dichlorfenyl)-N‘,N‘-dimethylkarbamid inhibitory sekundárního fotochemického systému a jejich účinnost je zhruba mezi N- (3,4-dichlorfenyl) -N‘,N‘-dimethylkarbamidem a dinitro-ortho-kreso257773 lem. Ze sloučenin podle vynálezu vykazují v tomto testu menší účinnost aminové soli, než soli alkalických kovů a amoniové soli.
Příklad 9
Zkoušky herbicidního účinku na kukuřici (volně rostoucí]
Pokusy byly provedeny s 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenol-Na WSC 20 připraveným podle příkladu 5, popřípadě s 2-trifluormethyl-4,6-d.mitrofenolem EC 60 připraveným podle příkladu 3. 25. až 26. dubna byla vyseta 8 až 10 cm hluboko do hnědé lesní půdy obsahující 1,8 % organických látek, zrna kukuřice druhu Pioneer 3950 v počtu 73 000/ /ha. 30. května byl proveden postřik (postřikovač Tee-Jet 11 002, 1,5 atm] množstvím 300 litrů/ha. V této době měla většina rostlin kukuřice 3 až 4 listy, většina plevelů 2 až 4 listy. Každý prostředek byl zkoušen ve čtyřech paralelně prováděných pokusech. V době ošetření byla plocha pokryta z 87,5 °/op levely. Tvořily je z 58 % laskavec, 27 % lebeda a zbytek ježatka-kuří noha. Účinek byl vyhodnocen 15. června. Herbicidní účinek byl hodnocen pomocí EWRC-stupnice.
Tabulka 3 ukazuje stupnici hodnocení, v tabulce 4 jsou shrnuty výsledky.
TABULKA 3
EWRC-stupnice
| Hodnota | účinek v hubení plevelů | zničení °/o | poškození kulturních rostlin | v % |
| 1 | výborný | 100 | žádné | 0 |
| 2 | výborný | 99 | velmi slabé | 1 |
| 3 | dobrý | 98 | slabé | 2 |
| 4 | uspokojivý | 95 | slabé až mírné | 5 |
| 5 | dostatečný | 90 | mírné | 10 |
| 6 | nedostatečný | 75 | středně mírné | 25 |
| 7 | špatný | 50 | silné | 50 |
| 8 | velmi špatný | 25 | velmi silné | 75 |
| 9 | nepoužitelný | 0 | plné zničení | 100 |
rostliny
TABULKA 4
Účinná látka a dávka
2-trif luormethyl-4,6-dinitro fenol-Na 20 WSC
1/ha 10 1/ha
2-trif luormethyl-4,6-dinitrofenol 60 EC
1,6 1/ha 3,2 1/ha
| laskavec | 3 | 1,5 4 2 |
| lebeda | 2 | 1 3,5 1 |
| ježatka | 5 | 2 7 3,5 |
| kukuřice | 1,5 | 1,5 1 1 |
| Příklad 10 | thyl-4,6-dinitrofenolem-Na (20 WSC). Bylo použito 0,5 1/ha (=0,05 kg/ha). Každý z pa- | |
| Zkoušky ovlivňování růstu a | produkce | ralelně prováděných pokusů byl proveden |
| kukuřice | na ploše 4 hektarů. Na každý hektar bylo |
užito 50 litrů vody. Kukuřice byla sklízena
| 20. dubna byla vyseta kukuřice druhu 3. listopadu. Výsledky jsou shrnuty v tabul- MSVC 3780 v počtu 55 000 semen/ha. Na po- ce 5. | |||
| čátku byl aplikován postřik Hodnoty | 2-trifluorme- | ||
| TABULKA 5 | Kontrola | ||
| Po,kus I | Pokus II | ||
| délka palic, cm | 16,07 + 2,19 | 17,06 + 2,71 | 17,33 + 1,87 |
| podíl palic neobsahujících plný počet zrn, % | 62 | 66 | 84 |
| zrny pokrytá část palic cm | 14,52 + 2,80 | 15,35 + 3,93 | 15,33 + 2,48 |
| % | 90,35 | 93,34 | 89,97 |
| hmotnost jedné palice, g | 229,6 ± 6 | 208,4 ± 5 | 191,6 ± 4 |
| výnos sklizně, t/ha | 4,25 | 4,08 | 3,55 |
| v % kontroly | 119,7 | 114,9 | 100 |
Pokusy ukázaly, že 2-trifluormethyl-4,6-dinitrofenolát-Na ovlivňuje výnosy tvorbou větších zrn a lepším obsazením palice zrny.
Příklad 11
Zkoušky akaricidní účinnosti
Pokusy byly provedeny na jabloních o sponu 7,5 m x 4,5 m (Golden delicious). 16. března před vyrašením odnoží byly provedeny postřiky z postřikovacího automobilu vysokotlakovou postřikovači pistolí (20 bar). 48 hodin po ošetření se z každé parcely, buď ošetřené nebo neošetřené, odebere 5 x 10 plodových výhonů (na každém pozemku roste 5 stromů) a tyto se sledují v laboratoři tak dlouho, až se vylíhnou v neošetřené kultuře všechny svilušky snovací (17. den). Mortalita se stanoví z počtu vylíhlých svilušek v % kontroly. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 6.
TABULKA (i
| látka | konc, % | vylíhlé svilušky (kusy) z 5 x 10 výhonů | mrtvá vajíčka % | škůdci v % kontroly |
| 2-trifluormethyl-4,6-dinitro- | ||||
| fenol-Na 20 WSC | 2,5 | 19 | 96,35 | 3,6 |
| 2-trifluormethyl-4,6-dinitro- | ||||
| fenol ЕС 60 | 0,8 | 23 | 95,59 | 4,41 |
| dinitro-orthokresol | ||||
| (DNOC-pasta) | 2,0 | 27 | 94,82 | 5,18 |
| neošetřená kontrola | — | 521 | 0 | 100 |
Jak je z tabulky zřejmé, vykazují sloučeniny obecného vzorce I účinnost odpovídající srovnávací látce — dinitroortho-kresolu (pasta Novenda 25).
Příklad 12
Do 4 000 cm3 baňky opatřené míchadlem, kapací nálevkou, zpětným chladičem a teploměrem se vloží 1 008 g (4 moly) 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzotrifluoridu a 200 ml acetonitrilu, načež se přidá 484 (4,8 molu) tri ethylaminu za chlazení na 20 až 30 °C. Pak se přidá během 1,5 hodiny za chlazpní na 20 až 22 °C (312,8 g (4 moly) acetylchloridu. Po skončení přidávání se směs míchá po 1 hodinu, pak se neutralizuje triethylaminem a hydrochlorid triethylaminu se odfiltruje. Acetonitril se oddestiluje za vakua, zbytek se nalije do vody za chlazení a míchání. Vyloučené krystaly se odfiltrují, promyjí ethanolem a vysuší. Získá se 2-trifluormethyl-416-dinitrofenolmethylkarbonyl. Čistota 98 °/o, výtěžek 98 °/o.
Claims (4)
1. Akaricidní, herbicidní a růstově regulační prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I kde znamená
X vodík, alkalický kov, kov alkalických zemin, dimethylamoniovou skupinu, dimethanolamonlovou skupinu, methylkarbonylovou nebo ethylkarbonylovou skupinu.
2. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I, kde X znamená alkalický kov nebo kov alkalických zemin, účinných podle bodu 1, vyznačující se tím, že se hydrolyzuje 2-chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid ve vodném prostředí působením hydroxidu alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin.
3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že se hydrolýza provádí při koncentraci hydroxidu od 5 do 20 % hmotnostních, výhodně 10 až 15 °/o hmotnostních.
4. Způsob podle bodů 1 nebo 3, vyznačující se tím, že se hydrolýza provádí při teplotě 20 až 100 °C, s výhodou 60 až 80 °C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU83362A HU190439B (en) | 1983-02-03 | 1983-02-03 | Herbicidal, akaricidal and plant growth regulating compsitions comprising 2-/trifluoromethyl/-4,6-dinitrophenol or its salts as active substance and process for preparing the active substances |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS80184A2 CS80184A2 (en) | 1987-11-12 |
| CS257773B2 true CS257773B2 (en) | 1988-06-15 |
Family
ID=10949254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS84801A CS257773B2 (en) | 1983-02-03 | 1984-02-03 | Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041639A (cs) |
| AT (1) | AT384422B (cs) |
| AU (1) | AU579090B2 (cs) |
| BR (1) | BR8400453A (cs) |
| CH (1) | CH658243A5 (cs) |
| CS (1) | CS257773B2 (cs) |
| DD (2) | DD215535A5 (cs) |
| DE (1) | DE3403437A1 (cs) |
| DK (1) | DK47384A (cs) |
| ES (1) | ES529614A0 (cs) |
| FR (1) | FR2540489B1 (cs) |
| GB (2) | GB8402445D0 (cs) |
| GR (1) | GR81696B (cs) |
| HU (1) | HU190439B (cs) |
| IT (1) | IT1173208B (cs) |
| PL (1) | PL137335B1 (cs) |
| RO (1) | RO88543A (cs) |
| YU (1) | YU19584A (cs) |
| ZA (1) | ZA84689B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6377834B1 (ja) * | 2017-12-24 | 2018-08-22 | Ｏａｔアグリオ株式会社 | ニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2733682A1 (de) * | 1977-07-26 | 1979-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von trifluormethylphenolen |
| JPS55139341A (en) * | 1979-04-18 | 1980-10-31 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Dinitrophenol derivative, its preparation, and agricultural and horticultural germicidal and herbicidal agent, containing it as effective component |
| DE3315798A1 (de) * | 1983-04-30 | 1984-10-31 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 6-chlor-2,4-dinitrophenol |
-
1983
- 1983-02-03 HU HU83362A patent/HU190439B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-01-30 ZA ZA84689A patent/ZA84689B/xx unknown
- 1984-01-31 GB GB848402445A patent/GB8402445D0/en active Pending
- 1984-02-01 DE DE19843403437 patent/DE3403437A1/de not_active Withdrawn
- 1984-02-01 FR FR8401542A patent/FR2540489B1/fr not_active Expired
- 1984-02-02 BR BR8400453A patent/BR8400453A/pt unknown
- 1984-02-02 AU AU24094/84A patent/AU579090B2/en not_active Ceased
- 1984-02-02 IT IT19428/84A patent/IT1173208B/it active
- 1984-02-02 DK DK47384A patent/DK47384A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-02-02 PL PL1984246022A patent/PL137335B1/pl unknown
- 1984-02-02 AT AT0033384A patent/AT384422B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-02-02 GR GR73688A patent/GR81696B/el unknown
- 1984-02-03 ES ES529614A patent/ES529614A0/es active Granted
- 1984-02-03 JP JP59017226A patent/JPS6041639A/ja active Pending
- 1984-02-03 CS CS84801A patent/CS257773B2/cs unknown
- 1984-02-03 DD DD84259849A patent/DD215535A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-02-03 YU YU00195/84A patent/YU19584A/xx unknown
- 1984-02-03 GB GB08402952A patent/GB2135993B/en not_active Expired
- 1984-02-03 RO RO84113507A patent/RO88543A/ro unknown
- 1984-02-03 CH CH513/84A patent/CH658243A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-08-13 DD DD84266211A patent/DD231714A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK47384A (da) | 1984-08-04 |
| ATA33384A (de) | 1987-04-15 |
| YU19584A (en) | 1988-04-30 |
| IT1173208B (it) | 1987-06-18 |
| CS80184A2 (en) | 1987-11-12 |
| GB8402952D0 (en) | 1984-03-07 |
| HU190439B (en) | 1986-09-29 |
| DD231714A5 (de) | 1986-01-08 |
| FR2540489B1 (fr) | 1987-08-21 |
| GB2135993A (en) | 1984-09-12 |
| BR8400453A (pt) | 1984-09-11 |
| DE3403437A1 (de) | 1984-08-09 |
| IT8419428A0 (it) | 1984-02-02 |
| DK47384D0 (da) | 1984-02-02 |
| ES8506581A1 (es) | 1985-08-01 |
| GB8402445D0 (en) | 1984-03-07 |
| AT384422B (de) | 1987-11-10 |
| PL137335B1 (en) | 1986-05-31 |
| AU579090B2 (en) | 1988-11-17 |
| DD215535A5 (de) | 1984-11-14 |
| GR81696B (cs) | 1984-12-12 |
| RO88543A (ro) | 1986-02-28 |
| ZA84689B (en) | 1984-11-28 |
| CH658243A5 (de) | 1986-10-31 |
| AU2409484A (en) | 1984-08-09 |
| ES529614A0 (es) | 1985-08-01 |
| PL246022A1 (en) | 1985-01-30 |
| GB2135993B (en) | 1987-05-07 |
| HUT33948A (en) | 1985-01-28 |
| JPS6041639A (ja) | 1985-03-05 |
| FR2540489A1 (fr) | 1984-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2515091C2 (de) | N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel | |
| US4075000A (en) | Herbicidal use of 4-amino-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azetidinones | |
| JPH07112981A (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| BG61505B1 (en) | Fluorinealkenile compounds and their use as repellents for pests | |
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS605585B2 (ja) | ２，５′−ビストリフルオロメチル−２′−クロル−４，６−ジニトロジフェニルアミンおよびその製造方法ならびに該化合物を活性成分とする殺虫剤，殺ダニ剤または殺菌剤組成物 | |
| EP0031054B1 (en) | Soil disinfectant composition, a method for preventing and controlling diseases in soil and certain phenylphosphinic acid salts | |
| KR920010518B1 (ko) | 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법 | |
| DE2643403C2 (de) | Thiocarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| KR840000891B1 (ko) | 비대칭 티오포스포네이트 화합물의 제조방법 | |
| US2981619A (en) | Method of inhibiting plant growth | |
| US4353920A (en) | Use of selected 3-trihalomethyl-5-ureido-1,2,4-oxadiazoles and -1,2,4-thiadiazoles as agricultural viricides | |
| CS257773B2 (en) | Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production | |
| US3471612A (en) | Diphenylalkylamines as a hematocide | |
| JPH07103079B2 (ja) | パラアリールオキシアラルキルアミン誘導体および殺虫・殺ダニ剤 | |
| US4596893A (en) | 2-trifluoromethyl-4,6-dinitro-phenol and derivatives thereof, process for the preparation thereof and herbicidal, acaricidal and crop regulation compositions containing same | |
| JP3186067B2 (ja) | 新規なヒドラジンカルボン酸エステル殺ダニ剤および殺虫剤 | |
| RU2027715C1 (ru) | Производное пиридинсульфонамида, обладающее гербицидной активностью | |
| US3907892A (en) | Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds | |
| JPS59106454A (ja) | 新規な尿素誘導体、その製造法および殺虫組成物 | |
| JP2567251B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体 | |
| USRE29508E (en) | Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds | |
| US5543404A (en) | Pesticidal phenylhydrazinephosphates | |
| KR830001714B1 (ko) | 디페닐 에테르 유도체의 제조방법 | |
| DE2643445A1 (de) | Mikrobizide mittel |