DD215535A5 - Verfahren zu herstellung von neuen dinitrophenolen - Google Patents

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Gyula Eifert
Ferenc Bihari
Istvan Magyari
Jenoe Meszaros
Peter Inczedy
Judit Timar
Rudolf Czoevek
Peter Bohus
Egon Klumpp
Frzsebet Schueszler
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Budapesti Vegyimuevek
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Dinitrophenole der allgemeinen Formel (I), worin x fuer Wasserstoff, ein Alkalimetall oder ein Erdallkalimetall,fuer eine Alkyl- oder eine Alkenylcarbonylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, fuer eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Phenylcarbonylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel H tief N hoch +R tief 1R tief 2Rtief 3 steht, in der R tief 1, R tief 2 und R tief 3 unabhaengig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-, eine Alkoxyalkyl-, eine Alkenyl-, eine Hydroxyalkyl-, eine Cycloalkyl- oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeuten. Die neuen Verbindungen werden durch mit Alkali- oder Erdalkalihydroxyd in einem waessrigen Medium ohne Katalysator erfolgende Umsetzung von 2-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid erhalten und weisen eine biologische Wirksamkeit auf.

Description

15 897 55
Verfahren zur Herstellung von neuen Dinitrophenolen
Anwendungsgebiet der Erfindung;
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Dinitrophenole. Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel (I), worin
X für Wasserstoff, ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall, für eine Alkyl- oder Alkenylcarbonylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen j für eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Pheriyi'carbonyl*- gruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
HNR1R2R3 steht;'
in der R1, R2 und R3 unabhängig vonelander Wasserstoff, eine Alkyl-, eine Alkoxyalkyl-, eine Alkenyl-, eine Hydroxyalkyl-, eine Cycloalkyl- oder gegebenenfalls eine substituierte Phenylgruppe bedeuten.
Die neuen Verbindungen weisen eine herbizide Wirksamkeit auf . · . ' . :- . . . ,.. .; :.; ;! . .i-'. : -". . '/;,
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
Es ist bekannt, daß das den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) strukturell nahestehende 2-Methyl—4,6-dinitrophenol (Dinitro-ortho-kresol, DNOC) und seine Alkalisalze eine herbizide und akarizide Wirkung aufweisen. Zusammensetzungen mit dieser Substanz als Wirkstoff sind z.B. Novenda und Kresonit. Ein anderes bekanntes Heribzid ist das 2~sec.-Butyl-4,6-dinitrophenol (DN8P), eine dem Dinitro-ortho-kresol verwandte Verbindung, die in kleineren Dosen auch als Biostimulator in Maiskulturen verwendet werden kann (Ühlrogge, A.-CJ.: The Development of DNBP /Disoseb/ as a Biostimulant for Corn in Plant Growth Regulators; Editor: Stutte CA. 79 bis 87 pp. Advances in chemistry series; 159. American Chemical Society, Washin§- ton, 1977). Herstellungsverfahren sind bisher nur für Verbindungen bekannt geworden, die den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) strukturell nahestehen, Ober die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und über deren biologische Eigenschaften gibt die Literatur keinerlei Hinweis. In der GB-PS 1 378 994 ist die Herstellung des 2,4-bis-(Trifluormethyl)· 6-nitrophenols und seiner Derivate beschrieben. Die Herstellung des 2,6-Dinitro-4-trifluormethylphenols und seiner Derivate ist in der US-PS 3 813 446 beschrieben. Diese bekannten Verfahren werden in organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Phasentransfer-Katalysators ausgeführt. Dabei laufen auch unerwünschte Nebenreaktionen ab, zum Beispiel die Bildung von Ätherderivaten in methanolischem Medium, oder die Hydrolyse der Trifluorraethylgruppe zur Carboxylgruppe.
Ziel; der Erfindung:
Ziel der Erfindung sollte ein Verfahren zur Herstellung
der eingangs genannten Verbindungen bereitzustellen, bei dem die bei den bekannten Verfahren zu verzeichnenden Nebenreaktionen nicht auftreten, das auch im großtechnischen Maßstab wirtschaftlich ist und zu Produkten geeigneter Reinheit führt.
Darlegung des Wesens der Erfindung;
Die Verbindungen der Formel I werden hergestellt, indem man im ersten Schritt aus 2-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid durch Umsetzen mit einem Alkali- oder Erdalkalihydroxyd das entsprechende Alkali- oder Erdalkaliphenolat herstellt. Die Reaktion wird ohne Katalysator in wäßrigem Medium bei 20 bis 1000C, vorzugsweise bei 60 bis 80°C, und einer Laugenkonezntration von 5 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 15 Gew.- % durchgeführt. Das bei der Hydrolyse erhaltene Phenolat kann mittels einer Säure in an sich bekannter Weise in das Phenolderivat übergeführt werden. Gewünschtenfalls kann aus dem erhaltenen Phenol (X = H) durch Umsetzen mit einer entsprechenden Base eine andere Verbindung der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden aus dem Reaktionsgemisch isoliert und können dann zu Pestiziden verarbeitet werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wurden in Form unterschiedlicher Zusammensetzungen in zahlreichen wissenschaftlichen Tests auf ihre biologische Wirksamkeit hin untersucht. Die Versuche verliefen erfolgreich und bewiesen, daß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die Auswahl der pestiziden Mittel durch neue herbizide ,, akarizide und wachstumsregulierende Mittel bereichert werden kann.
. . ' - 4 -
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden zur Vernichtung von Schädlingen beziehungsweise zur Regu-, lierung des pflanzlichen Wachstums eingesetzt.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bereichern die Auswahl an Verbindungen ähnlicher Wirkungsrichtung. Sie stellen demnach eine Bereicherung der Technik dar. Das erfindungsgemäße chemische Verfahren hat den Vorteile, diese Verbindungen in wirtschaftlicher, einfacher und gut reproduzierbarer Weise zu liefern. Vorteilhaft ist ferner, daß durch die Reaktionsführung in einem wäßrigen Medium, ohne Katalysator, bei der Hydrolyse keine schädlichen Nebenreaktionen ablaufen.
Ausführungsbeispiele:
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert, ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt
Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Beispiel 1
In einem Kolben von lOOO cm Volumen, der mit Rührer, Tropf trichter, Rückflußkühler und Thermometer ausgerüstet ist, werden 300 g 10 %±ge NaOH-Lösung ("0,75 Mol NaOH) vorgelegt. Zu der Lauge werden unter Rühren 81,3 g 2-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid 95 %iger Reinheit (= 0,3 Mol) gegeben. Das Gemisch wird auf 60 C erwärmt und bei 60 bis 65 C 4 Stunden lang gerührt. Dabei entsteht aus der wäßrigen Suspension eine Emulsion.
Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren auf Raumtemperatur (20 bis 25°G) abgekühlt und innerhalb einer Stunde mit einer 0,83 Mol HCl entsprechenden Menge an 37 %iger Salzsäure versetzt. Während der gleichmäßig vorzunehmenden
Dosierung wird das Gemisch intensiv gerührt. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 68,1 g 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol mit einem Reinheitsgrad von 94 % (identifiziert mit einem an den Gaschromatographen angeschlossenen Massenspektrometer). Ausbeute: 90 %.
Beispiel 2
In einen mit Rührer und Rückflußkühler versehenen emaillierten Reaktor von 250 Liter Volumen werden 60 kg Wasser eingefüllt. In das Wasser werden unter Rühren durch einen Pulvertrichter 32,5 kg 2-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid eingerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf 750C erwärmt. Mittels einer Dosierpumpe werden mit gleichmässiger Geschwindigkeit 65 kg 20 %ige Natronlauge in den Reaktor gepumpt, die Temperatur wird dabei bei 75 bis C gehalten. Das Reaktionsgemisch wird weitere 3,5 Stunden lang bei der angegebenen Temperatur gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Innerhalb einer Stunde werden mit gleichmäßiger Geschwindigkeit 9,5 kg konzentrierte Salzsäure zugesetzt. Der ausgefallene Niederschlag wird abzentrifugiert, mit Wasser gewaschen und an der Luft bis zur Gewichtskonstanz getrocknet ..Man erhält 28 kg 2-Trifluormethyl-4,6-dinitro-phenol eines Reinheitsgrades von 94,3 %. Ausbeute: 92,4%.
Herstellung der Zusammensetzungen: .
Beispiel 3 60 gew.-%iger Emulsionskonzentrat (EC 60)
433 g 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol (97 %ig) werden bei 40°C in einem Gemisch aus 200 g Isophoron und 25 g Xylol gelöst. Die Lösung wird auf Raumtemperatur gekühlt
- 6 -.
und durch ein GAF-Filter der Porenweite O,l,um filtriert. Dem Filtrat werden als Emulgator 36 g Tensiofix B 7425 und 6 g Tensiofix LS unter Rühren zugesetzt.
Beispiel 4 v 60 gew.-%iges Emulsionskonzentrat (EC 60)
Man Arbeitet auf die im Beispiel 3 beschriebene Weise, verwendet jedoch statt Isophoron Cyclohexanon und statt Xylol das Lösungsmittel Aroraatol. Als Emulgatoren werden die in der folgenden Tabelle genannten Produkte eingesetzt
Emulgator in g: A B C
Tensiofix AS Tensiofix LS Emuisogen EL Sapogenat T 180 Sapogenat: T 500 18 24 12 10 20 10 25 7
Beispiel 5
20 gew.-%iges wasserlösliches Konzentrat (WSC 20)
Zu 300 g einer 30 %igen wäßrigen Lösung von 2-Trifluormethyl-4#6-dinitro~natriumphenolat werden als Emulgator 50 g Xthylenglycol und 4 g Tensiofix CG-21 gegeben. Die Lösung wird unter Rühren mit entsalzenem Wasser auf 450 g aufgefüllt.
—' 7 —
Beispiel 6 20 gew.-%ige ölige Paste
620 g 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol werden in 500 g Cyclohexanon gelöst und zu der Lösung 120 g kosmetisches Vaselineöl gegeben. Mit Hilfe eines Ultra-turrax-Mischers wird die erhaltene Lösung mit einer 10 %igen Lösung des Emulgators Tensiofix PO-132 emulgiert, wobei die Temperatur auf 300C gehalten wird. Das Gemisch wird auf 150C abgekühlt. Innerhalb einer Stunden wird unter langsamen Rühren die 0,2 %-ige Lösung von Kelsan S in Äthylenglycol in einer Menge von 50 g in dem Geraisch verteilt.
VVi rkungsunt ersuchungen
Beispiel 7 Untersuchung der herbiziden Wirkung im Gewächshaus
In Anzuchtgefäße wurden die Samen von weißem Senf , krummem Amaranth, weißem Gänsefuß (Melde), italienischem Fennich, Winterweizen und Mais ausgesät. Nach dem Auflaufen wurden die Pflanzen im 2-4 blättrigen Stadium mit 0,2 %iger Spritzbrühe (hergestellt durch Verdünnen von aus den Versuchsverbindungen hergestellten 10 %igen EC- und WSC-Präparaten) besprüht, wobei jede Verbindung in den Aufwandsmengen von 2,5, 5 und 10 kg/ha getestet wurde. Am 14. Tag nach der Behandlung wurde die Schädigung der Pflanzen in Prozent ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengestellt.
Tabelle 1
Verbindung
Dosis Senf Amakg/ha ranth
Gänse- Fen- Weizen Mais fuß nich
2-Trifluormethyl- 4,6-dinitrophenol 1,25 45 50 8 75 O O O
2,55 75 85 90 10 5 5
5,0 95 100 100 30 10 15
2-Trifluormethyl- 4,6-dinitrophenol- diäthanolamin 1,25 2,5 5,0 40 60 80 50 60 85 70 75 80 O 10 O 10 O 10
2-Trifluormethy1- 4,6-dinitrophenyl- dimethylamin 1,25 2,5 5,0 45 55 75 50 65 80 70 75 85 O O 20 O O 10 O O 10
2-Trif luo^iie thyl- 4,6-dinitropehnol- natrium . 1,25 2,5 5,0 50 80 100 60 85 100 70 90 100 O lo 15 O O 15 O 10 15
2-Trifluormethyl- 4,6-dinitrophenol- kalium 1,25 2,5 5,0 65 75 90 45 85 100 70 90 100 O 10 15 O O 15 O 10 15
Beispiel
Bestimmung der Hemmung der Hill-Reaktion
Mittels der Methode von Arnon u.a. wurden aus Spinat Chloroplasten isoliert. Zu einem Gramm von den Adern gereinigter Spinatblätter wurden 6 ml 0,35 molare Kochsalzlösung und 0,6 ml 0,2 molarer TRIS-Puffer gegeben. Das Ganze wurde gemahlen, durch mehrere Schichten Gaze filtriert und dann bei einer Drehzahl von 200 5 Minuten lang zentrifugiert. Der Chloroplasten-Niederschlag. wurde in 0,035 molarer Kochsalzlösung suspendiert, im Potter-Rohr homogenisiert und die erhaltene Chloroplast-Suspension bei O0C bis zur Verwendung gelagert.
· . ' _ g _
Aus der Chloroplast-Suspension und K3Fe(CN)6, K TRIS.HCl-Puffer und MgCl„ wird ein Gemisch bereitet.- Zu
-10 diesem werden im Konzentrationsbereich von 10 bis 1O~ Mol hergestellte Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (als Inhibitoren) beziehungsweise als Standardsubstanzen entsprechende Lösungen von N-(3,4-Dichlorphenyl)-N* ,N'-dimethylcarbamid (DCMU) und Dinicroortho-kresol (ONOC) gegeben. Die erhaltenen Gemische werden 20 Minuten lang einer Beleuchtungsstärke von 5000 lux ausgesetzt. Dann wird die Reaktion durch Zugabe von 25 %iger Trichloressigsäure (TCA) abgebrochen. Der Niederschlag wird durch Zentrifugieren entfernt, und die Extinktion der Lösung wird bei 420 nm mit einem Photometer des Typs Spektromom 204 gemessen. Die Meßreihe wird mit im Dunkeln gehaltenen Proben wiederholt. Die Hemmung der Hill-Reaktion wurde auf Grund des Unterschieds der Extinktion der im Licht und der im Dunkeln gehaltenen Proben ermittelt und mittels einer Eichkurve in ,ug/ml Kaliumferrocyanid umgerechnet. (Die Pozentwerte der Hemmung wurden als Funktion der Konzentration dargestellt, und aus der Kurve wurden die zu einer 50 %igen Hemmung gehörenden Konzentrationen abgelesen (I50.)
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 dargestellt.
I (Mikcomol/ Verbindung DUJ drri )
2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol 0,21
2-Triflüormethyl-4,6-dinitrophenol-
diäthanolamin 0,57
2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol-
dimethylamin 0,52
2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol-NH4 0,25
2-Trifiuormethyl-4,6-dinitrophenol-Na 0,20
2-TrifluormethYl-^^e-dinitroghenol-K _ _ 0^31 ^
Vergleichssubstanzen:
Dinitro-oitho-kresol-Na 0,86
rN1 ,N'-dimethylcarbamid 0,071
Aus diesen Angaben ist ersichtlich, daß 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol und seine Salze ähnlich wie das N-(3,4-Dichlorphenyl)-N*,N'-dimethylcarbamid Inhibitoren des zweiten photochemiachen Systems sind und ihre Wirksamkeit etwa zwischen der des N-(3,4-Dichlorphenyl)-N', N'-dimethylcarbamids und des Dinitro-ortho-kresols liegt. Von den neuen Verbindungen zeigen in diesem Test die Aminsalze eine garingere Wirksamkeit als die Alkali- und Ammoniumsalze.
Beispiel 9 Untersuchung der herbiziden Wirksamkeit an Mais (Freiland)
Die Untersuchungen wurden mit dem gemäß Beispiel 5 formulierten 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol-Na WSC 20 beziehungsweise dem gemäß Beispiel 3 formulierten 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol EC 60 vorgenommen. Am 25./26. April wurden in braunen Waldboden, der 1,8 % organische Substanzen enthielt, Maiskörner der Sorte Pioneer 3950 mit einer Keimzahl von 73 üOO/ha 8-10 cm tief ausgesät. Am Mai wurde mit einer Parzellensprühvorrichtung (Sprühkopf Tee-Det 11 002, 1,5 atm Druck) und einer Wasseraufnandmenge von 300 Liter/ha gespritzt. Zu diesem Zeitpunkt hatten die meisten Maispflanzen 3,-4 Blätter, die meisten Unkräuter 2-4 Blätter. Dede Zusammensetzung wurde in vier Parallelversuchen getestet. Zum Zeitpunkt der Behandlung war die Fläche zu 87,5 % mit Unkraut bedeckt. Davon waren 58 % Amaranth,27 % Gänsefuß und der Rest Hahnenfuß. Die Wirkung wurde am 15, Ouni ausgewertet. Dabei' wurden die herbizide Wirkung auf die Unkräuter und die am Mais wahrgenommene phytotoxische Wirkung mit Hilfe der EWRC-Skala bestimmt.
- 11 -
Tabelle 3 zeigt die Bewertungsskala, in Tabelle 4 sind die Ergebnisse zusammengefaßt. Oeder Wert ist der Mittelwert von 4 Parallelversuchen.
Tabelle 3
EWRC-Wertskala 100 90 Schädigung dör Kulturpflanzen in Prozent I. V /Q
VVe r t Un kraut ve mich ten de Vernichtung Wirkung % 99 75 keine O
L ausgezeichnet 98 50 sehr schwach 1
2 ausgezeichnet . zufriedenstellend 95 25 schwach 2
3 gut zureichend O schwach bis mäßig 5
4 unzureichend Tabelle 4 mäßij 10
5 schlecht mittelmäßig 25
6 sehr schlecht . stark 50
7 unbrauchbar sehr stark 75
8 völlige Ver nichtung 100
9 EWRC-We r te
ϊ für verschiedene Pflanzen
Wirkstoff und Dosis 2-Trifluormethyl-4,6- 2-Trif luormetliyl-
dinitrophenol-Na 4,6-dinitrophenol
Pflanze 20 WSC 60 EC
5 l/ha 10 l/ha 1,6 l/ha 3,2 l/ha
Amaranth 3 1 10 »5 4 2
weißer Geansefuß 2 1 3.5 1
Echinpchloa 2 7 3 ,5
Mais 1.5 1 ,5 1 .1
Beispiel
Wachstums- und Ertragsförderung bei Mais
Am 20. April wurde Mais der Sorte MVSC 3780 mit einer Keim-
- 12 -
zahl von 55 OOO/ha, ausgesät. Zu Beginn der Blütezeit, am 22. DuIi, wurde von einem Hubschrauber aus mit 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophehol~Na (20 VVSC) gesprüht. Die Aufwandmenge betrug 0,25 Liter/ha (= 0,05 kg/ha). Deder der beiden Parallelversuche wurde auf einer 4 Hektar großen Parzelle durchgeführt. Pro Hektar wurden 50 Liter Wasser verwendet. Der Mais wurde am 3. November geerntet. Die
..!* ' ' ' . - ' ' ·
Ergebhisse sind in der folgenden Tabelle 5 zusammengestellt.
· · . ι . .·'. . ' ... ·
Tabelle 5 Parameter Versuch I Versuch II Kontrolle
Kolbenlänge 7 cm 16,07-2,19 17,06—2,71 17,33-1,87
Anteil der nicht völlig
mit Körnern besetzten
Kolben, '.% 62 66 ' 84
mit Körnern besetzter
Teil, des Kolbens cm lAt52 t 2,80 15.35 i 3,93 15,33 Ϊ 2,48
% 90,35 93,34 89,97
Gewicht eines Kolbens, g 229,6 i 6 208,4 - 5 191,6-4
Ernteertrag, t/ha 4,25 4,08 3,55
in % der
Kontrolle 119,5 114,9 100
Die Versuche erwiesen, daß das 2-Trifluormethyl-4,6-dinitorphenol-Na seine ertragssteigernde'Wirkung über größere Körner und eine bessere Besetzung des Kolbens mit Körnern ausübt.
- 13 -
Beispiel 11
Untersuchung der akariziden Wirksamkeit
Die Versuche wurden an in Abständen von 7,5 m χ 4,5 m gepflanzten Apfelbäumen (Golden delicius) vorgenommen. Am 16. März, vor dem Austreiben der Sprossen, wurde von einem Haflinger-Sprühauto aus mit einer Hochdrucksprühpistole (20 bar) gesprüht. 48 Stunden nach der Behandlung wurden von jeder Parzelle, gleich/ob behandelt oder unbehandelt, 5 χ 10 Fruchttriebe gesammelt (auf jeder Parzelle wuchsen 5 Bäume) und diese im Laboratorium so lange beobachtet, bis im Falle der unbehandelten Kontrolle alle Webermilben ausgeschlüpft waren (12, Tag). "φβ Mortalität wurde aus der Anzahl der ausgeschlüften Milben in Prozent der Kontrolle berechnet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 6 angegeben.
Komposition
Tabelle 6 ·
Konz. ausgeschlüpfte abgestör- Befall in % Milben (Stck) bene Eier der Konaus 5x10 Trieben % trolle
2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol-Na 20 WSC
2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol EC 60
2,5
0,8
Dinitro-orthokresol
(DNOC-25) Paste 2,0
unbehandelte Kontrolle -
27
521
96 ,35
95,59
94,82
3,65
4,41
5,18
100
- 14 -
!Sie Verbindungen der allgemeinen Formel (I) übertreffen Wie die Tabelle zeigt, die Wirkung der Referenzsubstanz uinitro-ortHQ-kresol (Paste Novenda 25).
- 15 -
ο—χ
O2N
CF3 I
NO,

Claims (3)

  1. Erfindungsanspruch :
    1. Verfahren zur Herstellung von Dinitrophenolen der allgemeinen Formel (I), worin
    X für Wasserstoff,ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall, für eine Alkyl- oder Alkenylcarbonylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Phenylcarbortylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
    HNR1R2R3 steht, ^
    in der R-, , R2 und R3 unabhängig voneinander Wassestoff, eine Alkyl-, eine Alkoxyalkyl-, eine Alkenyl-, eine Hydroxyalkyl-, eine Cycloalkyl- oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeuten,
    dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid mit einem Alkali- oder Erdalkalihydroxyd in einem wäßrigen Medium in Abwesenheit von Katalysatoren hydrolysiert und das erhaltene Phenolat gewünschtenfalls zum Phenol oder zu anderen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man dia Hydrolyse bei einer Laugenkonzentration von 5 bis 20 Gew.->%, vorzugsweise 10 bis 15 Gew.-%, durchführt.
  3. 3. Verfahren nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß man die Hydrolyse bei Temperaturen von 20 bis 1000C, vorzugsweise 60 bis 80 C, vornimmt.
    - Hierzu 1 Formelblatt -
    - 16 r-·
DD84259849A 1983-02-03 1984-02-03 Verfahren zu herstellung von neuen dinitrophenolen DD215535A5 (de)

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