JPS6041639A - ２−トリフルオロメチル−４，６−ジニトロ−フエノ−ル及びその誘導体，これらの化合物の製造方法並びにこれらの化合物を含む除草，殺ダニ及び収穫調節組成物 - Google Patents
２−トリフルオロメチル−４，６−ジニトロ−フエノ−ル及びその誘導体，これらの化合物の製造方法並びにこれらの化合物を含む除草，殺ダニ及び収穫調節組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規２〜トリフルオロメチル−４，６−シニト
ローフエノール及びその誘導体、これらの化合物を有効
成分として含む除草、殺ダニ及び収穫調節組成物並びに
該化合物の製造方法に関する。
ローフエノール及びその誘導体、これらの化合物を有効
成分として含む除草、殺ダニ及び収穫調節組成物並びに
該化合物の製造方法に関する。
新規２−トリフルオロメチル−４，６−シニトローフエ
ノール及びその誘導体は、一般式（Ｉ）〔式中Ｘは水素
、アルカリ金属、アルカリ土類金属、炭素原子数１〜１
０個のアルキル基、アルケニルカルボニル基、フェニル
カルボニル基又はハロゲン−置換フェニルカルボニル基
、又は一般式（）： ％式％（） （式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同−又は異なり、水素、ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、ヒド
ロキシアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基又は
置換フェニル基を表す）の基を表す〕で表される。
ノール及びその誘導体は、一般式（Ｉ）〔式中Ｘは水素
、アルカリ金属、アルカリ土類金属、炭素原子数１〜１
０個のアルキル基、アルケニルカルボニル基、フェニル
カルボニル基又はハロゲン−置換フェニルカルボニル基
、又は一般式（）： ％式％（） （式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同−又は異なり、水素、ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、ヒド
ロキシアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基又は
置換フェニル基を表す）の基を表す〕で表される。
一般式（１）の化合物は除草及び殺ダニ活性並びに収穫
調節活性を示す。
調節活性を示す。
これらの化合物を調合して除草、殺ダニ及び収穫調節組
成物にすることができ、これらの組成物は０．１〜８０
重量％の有効成分並びに常用の担持物質及びＬ（形削を
含むのが好ましい。
成物にすることができ、これらの組成物は０．１〜８０
重量％の有効成分並びに常用の担持物質及びＬ（形削を
含むのが好ましい。
組成物は、乳化可能の濃厚物、水性懸ＩＡ液、ダストの
形の噴霧剤、油性ペースト、顆粒等の形で製造すること
ができる。
形の噴霧剤、油性ペースト、顆粒等の形で製造すること
ができる。
本発明は更に、２−クロロ−３，５−ジニ＋−ローヘン
ゾトリフルオリドを水性媒体中で触媒の不存在でアルカ
リで加水分解し、次いで、必要に応して、得られたフェ
ノラー１〜を常法で最終生成物に変えることにより、一
般式（１）の化合物を製造する方法を提供するものであ
る。
ゾトリフルオリドを水性媒体中で触媒の不存在でアルカ
リで加水分解し、次いで、必要に応して、得られたフェ
ノラー１〜を常法で最終生成物に変えることにより、一
般式（１）の化合物を製造する方法を提供するものであ
る。
構造の類似している２−メチル−４，６−シニトローフ
エノール、即ち、いわゆるジニトロ−オルト−クレゾー
ル（ＤＮＯＣ）及びそのアルカリ金属塩が除草及び殺ダ
ニ活性を示すことは公知である。
エノール、即ち、いわゆるジニトロ−オルト−クレゾー
ル（ＤＮＯＣ）及びそのアルカリ金属塩が除草及び殺ダ
ニ活性を示すことは公知である。
このような活性成分を含む組成物として、ノヘンダ（Ｎ
ｏｖｅｎｄａ ）及びタレゾニソト （Ｋｒｅｚｏｎ
ｉ ｔ）が知られている。同様に、化学構造の類似した
２−ｓｅｃ、−ブチル−４，６−ジニトローフェノール
（ＤＮＢＰ）は公知の除草剤であり、トウモロコシ栽培
における生物刺激剤として比較的少ない施用量で使用さ
れる（Ｏｈｌｒｏ８ｇｅ、八、Ｊ、：植物成長調節剤に
お＆ｊるトウモロコシに対する生物刺激剤としてのＤ
Ｎ Ｂ Ｐ （Ｄｉｎｏｓｅｂ ）の開発、編集者；ス
テ５．７ト（Ｓｔｕｔｔｅ、 Ｃ，Ａ、 ） ７９〜８
７頁、化学に治ける進歩シリーズ、１５９．アメリカン
・ケミカル・ソザイエティ （八ｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ ） 、ワシントン、１９
７７年〕。しかし本発明による一般式（１）の化合物の
製造又は生物学的作用に関しては、技術的な言及はなさ
れておらず、類似の化合物に関して言及されているだけ
である。英国特許第１３７８９９４号明細書には２．４
−ビス−（トリフルオロメチル）−６−ニトロ−フェノ
ール及びその誘導体が開示されている。まぬ、米国特許
第３８１３４．４６号明細書には２，６−シニトロー４
−トリフルオロメチル−フェノール及びその誘導体が記
載されている。
ｏｖｅｎｄａ ）及びタレゾニソト （Ｋｒｅｚｏｎ
ｉ ｔ）が知られている。同様に、化学構造の類似した
２−ｓｅｃ、−ブチル−４，６−ジニトローフェノール
（ＤＮＢＰ）は公知の除草剤であり、トウモロコシ栽培
における生物刺激剤として比較的少ない施用量で使用さ
れる（Ｏｈｌｒｏ８ｇｅ、八、Ｊ、：植物成長調節剤に
お＆ｊるトウモロコシに対する生物刺激剤としてのＤ
Ｎ Ｂ Ｐ （Ｄｉｎｏｓｅｂ ）の開発、編集者；ス
テ５．７ト（Ｓｔｕｔｔｅ、 Ｃ，Ａ、 ） ７９〜８
７頁、化学に治ける進歩シリーズ、１５９．アメリカン
・ケミカル・ソザイエティ （八ｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ ） 、ワシントン、１９
７７年〕。しかし本発明による一般式（１）の化合物の
製造又は生物学的作用に関しては、技術的な言及はなさ
れておらず、類似の化合物に関して言及されているだけ
である。英国特許第１３７８９９４号明細書には２．４
−ビス−（トリフルオロメチル）−６−ニトロ−フェノ
ール及びその誘導体が開示されている。まぬ、米国特許
第３８１３４．４６号明細書には２，６−シニトロー４
−トリフルオロメチル−フェノール及びその誘導体が記
載されている。
公知の製造方法は有機溶剤中で、場合により転相触媒の
存在で実施される。前記の方法では、不所望の副反応が
起こる。例えば、メタノール中でエーテル誘導体の生成
反応が起こるか又はトリフルオロメチル基がカルボキシ
ル基に加水分解する反応が起こる。本発明によれば、こ
のような副反応は起こらない。
存在で実施される。前記の方法では、不所望の副反応が
起こる。例えば、メタノール中でエーテル誘導体の生成
反応が起こるか又はトリフルオロメチル基がカルボキシ
ル基に加水分解する反応が起こる。本発明によれば、こ
のような副反応は起こらない。
本発明方法は、一般式（１）の化合物を工業的規模で経
済的に、純粋な状態で製造するのに適当である。
済的に、純粋な状態で製造するのに適当である。
また、新規化合物は意外に良好な生物学的活性を示すこ
とが判明した。活性成分として新規化合物を含む本発明
の種々の組成物を試験したところ、新規除草、殺ダニ及
び収穫調節組成物が得られることが判明した。
とが判明した。活性成分として新規化合物を含む本発明
の種々の組成物を試験したところ、新規除草、殺ダニ及
び収穫調節組成物が得られることが判明した。
Ｘが水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、炭素原子
数１〜１０個のアルキル基又はアルケニルカルボニル基
、フェニルカルボニル基、ハロゲン置換フェニルカルボ
ニル基、又は−７８（ａ）の基（式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ
３は同−又は異なり、水素、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、シク
ロアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基を表す）
を表す一般式（１）の化合物を製造する場合、 まず２
−クロロ−３，５−ジニトローペンゾトリフルオリドを
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物と反応さ
せてアルカリ金属フェノラート又はアルカリ土類金属フ
ェノラートを製造することに゛よって進めることができ
る。この反応は、水性媒体中で、触媒を用いずに、２０
〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃で５〜２０重量％
、好ましくは１０〜１５重量％のアルカリ濃度で実施す
る。アルカリ性加水分解の間に形成するフェノラートを
必要に応じて、常法で酸を用いてフェノールに変える。
数１〜１０個のアルキル基又はアルケニルカルボニル基
、フェニルカルボニル基、ハロゲン置換フェニルカルボ
ニル基、又は−７８（ａ）の基（式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ
３は同−又は異なり、水素、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、シク
ロアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基を表す）
を表す一般式（１）の化合物を製造する場合、 まず２
−クロロ−３，５−ジニトローペンゾトリフルオリドを
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物と反応さ
せてアルカリ金属フェノラート又はアルカリ土類金属フ
ェノラートを製造することに゛よって進めることができ
る。この反応は、水性媒体中で、触媒を用いずに、２０
〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃で５〜２０重量％
、好ましくは１０〜１５重量％のアルカリ濃度で実施す
る。アルカリ性加水分解の間に形成するフェノラートを
必要に応じて、常法で酸を用いてフェノールに変える。
このフェノールを必要に応じて、一般式（Ｉ）の置換基
に対応する塩基を用いてフェノラート誘導体に変え、そ
の後、混合物から単離した後、有害生物防除活性成分と
して使用する。
に対応する塩基を用いてフェノラート誘導体に変え、そ
の後、混合物から単離した後、有害生物防除活性成分と
して使用する。
有害生物防除組成物は、常用の担持物質及び賦形剤を使
用して製造される。有効成分の含有率は剤形及び施用方
法により０．１〜８０重量％の範囲で変動する。組成物
は除草剤、殺ダニ剤又は収穫調節剤として使用される。
用して製造される。有効成分の含有率は剤形及び施用方
法により０．１〜８０重量％の範囲で変動する。組成物
は除草剤、殺ダニ剤又は収穫調節剤として使用される。
本発明方法は、簡単かつ経済的であり、再現性を有し、
本発明の新規化合物の製造に好適であり、該化合物はそ
の生物活性により有害生物防除剤の選択の幅を拡大する
。
本発明の新規化合物の製造に好適であり、該化合物はそ
の生物活性により有害生物防除剤の選択の幅を拡大する
。
次に、実施例により本発明を詳述するが、実施例は単に
本発明を説明するためのものであり、本発明を限定する
ためのものではない。
本発明を説明するためのものであり、本発明を限定する
ためのものではない。
−力 （１）の化合物の製造
ｍ１
攪拌機、滴下ロート、還流器及び温度針を付けた１００
０ｃＪのフラスコに、１０重量％Ｎａ０１１／８液３０
０ｇ（０，７５モル）を加える。純度９５％の２−クロ
ロ−３，５−ジニトローヘンゾトリフルオリド８１．３
ｇ（０，３モル）を攪拌しながら添加する。温度を６０
℃に上昇させ、反応混合物を４時間６０〜６５°Ｃで攪
拌すると、水性懸濁液はエマルジョンを形成する。次に
、反応混合物を攪拌しながら室温（２０〜２５℃）に冷
却し、１時間以内にＨＣｌ０．８２モルに対応する３７
％塩酸／８液を等量ずつ激しく攪拌しながら添加する。
０ｃＪのフラスコに、１０重量％Ｎａ０１１／８液３０
０ｇ（０，７５モル）を加える。純度９５％の２−クロ
ロ−３，５−ジニトローヘンゾトリフルオリド８１．３
ｇ（０，３モル）を攪拌しながら添加する。温度を６０
℃に上昇させ、反応混合物を４時間６０〜６５°Ｃで攪
拌すると、水性懸濁液はエマルジョンを形成する。次に
、反応混合物を攪拌しながら室温（２０〜２５℃）に冷
却し、１時間以内にＨＣｌ０．８２モルに対応する３７
％塩酸／８液を等量ずつ激しく攪拌しながら添加する。
沈澱した生成物を一過し、水で洗浄し、室温で恒量にな
るまで乾燥する。２−トリフルオロメチル−４゜６−シ
ニトローフエノールが得られる（６８．１ｇ、純度９４
％）。ガスクロマトグラフに接続した質量分析計により
同定を行った。収率：９０％。
るまで乾燥する。２−トリフルオロメチル−４゜６−シ
ニトローフエノールが得られる（６８．１ｇ、純度９４
％）。ガスクロマトグラフに接続した質量分析計により
同定を行った。収率：９０％。
例」−
混合機及び還流器を付けた２５０βのエナメル反応器に
水６０ｋｇを加え、攪拌しながら粉末ロートより２−ク
ロロ−３，５−ジニトローベンゾトリフルオリド３２．
５ ｋｇを加える。反応混合物を７５°Ｃに加熱し、ポ
ンプを用いて２０％Ｎａ０ＩＩ溶？＆６５ｋｇを等速度
で送入し、その間、温度を７５〜８０℃に保持する。反
応混合物を７５〜８０°Ｃで３．５時間攪拌する。反応
混合物を室温に冷１４１シ、１時間以内にＨＣｌ ９．
５ ｃｃを等速度で添加する。沈澱した生成物を遠心分
離し、水で洗浄し、室温で恒量になるまで乾燥する。得
られた生成物は２−１〜リフルオロメチル−４，６，−
ジニトロ−フェノールである（２８ｋｇ）。
水６０ｋｇを加え、攪拌しながら粉末ロートより２−ク
ロロ−３，５−ジニトローベンゾトリフルオリド３２．
５ ｋｇを加える。反応混合物を７５°Ｃに加熱し、ポ
ンプを用いて２０％Ｎａ０ＩＩ溶？＆６５ｋｇを等速度
で送入し、その間、温度を７５〜８０℃に保持する。反
応混合物を７５〜８０°Ｃで３．５時間攪拌する。反応
混合物を室温に冷１４１シ、１時間以内にＨＣｌ ９．
５ ｃｃを等速度で添加する。沈澱した生成物を遠心分
離し、水で洗浄し、室温で恒量になるまで乾燥する。得
られた生成物は２−１〜リフルオロメチル−４，６，−
ジニトロ−フェノールである（２８ｋｇ）。
純度９４．３％、収率９２．４％。
刊アｌ勿（ｙＢ騙蔗
勝１３
６０重量％乳化可能のａ厚物（ＥＣ）
９７％２−トリフルオロメチル−４，６−シニトローフ
エノール４３３ｇを４０°Ｃでイソボロン２００ｇ及び
キシレン２５ｇのン昆合物にｌ８解させる。この溶液を
室温に冷却し、０．１マイクロメートルＧＡＦフィルり
で一過する。ｉｆ ｔ＆に３６ｇのテンシオフィクス（
Ｔｅｎｓｉｏｆｉｘ ） Ｂ ７４２５及び６ｇのテン
シオフィクスＬＳ乳化剤を攪拌しながら添加する。
エノール４３３ｇを４０°Ｃでイソボロン２００ｇ及び
キシレン２５ｇのン昆合物にｌ８解させる。この溶液を
室温に冷却し、０．１マイクロメートルＧＡＦフィルり
で一過する。ｉｆ ｔ＆に３６ｇのテンシオフィクス（
Ｔｅｎｓｉｏｆｉｘ ） Ｂ ７４２５及び６ｇのテン
シオフィクスＬＳ乳化剤を攪拌しながら添加する。
槻↓
６０重量％乳化可能の濃厚物（ＥＣ）
例３に示したように操作するが、イソホロンをシクロヘ
キザノンで代え、キシレンをアロマト−ル溶剤で代え、
下記の乳化剤を使用する。
キザノンで代え、キシレンをアロマト−ル溶剤で代え、
下記の乳化剤を使用する。
（以下余白）
ＢＣ
テンシオフイクスへＳ（ｇ） １８ − １０テンシオ
フイクスＬＳ（ｇ） ２４ − −皿上 ２０重量％水溶性濃厚物（ＷＳＣ） ３０重量％２−１〜リフルオロメチル−４，６−ジニト
ロ−フェノール−Ｎａ水溶液３００ｇに５０ｇのエチレ
ングリコール及び４ｇのテンシオフイクスＣＧ−２１乳
化剤を添加する。イオン交換水を用いて攪拌しながら溶
液を４５０ｇにする。
フイクスＬＳ（ｇ） ２４ − −皿上 ２０重量％水溶性濃厚物（ＷＳＣ） ３０重量％２−１〜リフルオロメチル−４，６−ジニト
ロ−フェノール−Ｎａ水溶液３００ｇに５０ｇのエチレ
ングリコール及び４ｇのテンシオフイクスＣＧ−２１乳
化剤を添加する。イオン交換水を用いて攪拌しながら溶
液を４５０ｇにする。
尉旦
２０重量％油性ペースト
９７％２−トリフルオロメチル−４，６−シニトローフ
エノール６２０ｇをシクロへキサノン５００ｇに溶解さ
せ、この溶液に化粧用ワセリン浦１２０ｇを注ぐ。得ら
れた溶液をウル１〜ラー１〜ウラソクス（Ｕｌｔｒａ−
ｔｕｒｒａｘ） ミキサーを用いてテンシオフィクスＰ
Ｏ−１３２乳化剤の１０％溶液で乳化し、その際温度を
３０°Ｃに保持する。１５°Ｃに冷却した後、０．２重
量％ケルサン（Ｋｅｌｓａｎ） Ｓエチレングリコール
溶液５０ｇを１時間以内に、暖徐に攪拌しながら混合物
中に分散させる。
エノール６２０ｇをシクロへキサノン５００ｇに溶解さ
せ、この溶液に化粧用ワセリン浦１２０ｇを注ぐ。得ら
れた溶液をウル１〜ラー１〜ウラソクス（Ｕｌｔｒａ−
ｔｕｒｒａｘ） ミキサーを用いてテンシオフィクスＰ
Ｏ−１３２乳化剤の１０％溶液で乳化し、その際温度を
３０°Ｃに保持する。１５°Ｃに冷却した後、０．２重
量％ケルサン（Ｋｅｌｓａｎ） Ｓエチレングリコール
溶液５０ｇを１時間以内に、暖徐に攪拌しながら混合物
中に分散させる。
例ｊ−
温室での除草活性試験
栽培型に、白カラシ、アカザ、ヤマボウレンソウ、秋ま
き小麦、イタリアングラス及びトウモロコシの種をまい
た。種が発芽したら、試験すべき化合物から１０％ＥＣ
及び１０％ＷＳＣを製造し、水で希釈した後、０．２％
噴霧剤を製造した。２〜４葉期の植物に、各化合物につ
いて有’Ａノ成分２．５〜５〜１０ ｋｇ ／ ｈａに
相当する施用量になるように前記の液を噴首した。処理
！＆１４日目に植物の損傷の程度を評価し、％で表した
。結果を第１表にまとめる。
き小麦、イタリアングラス及びトウモロコシの種をまい
た。種が発芽したら、試験すべき化合物から１０％ＥＣ
及び１０％ＷＳＣを製造し、水で希釈した後、０．２％
噴霧剤を製造した。２〜４葉期の植物に、各化合物につ
いて有’Ａノ成分２．５〜５〜１０ ｋｇ ／ ｈａに
相当する施用量になるように前記の液を噴首した。処理
！＆１４日目に植物の損傷の程度を評価し、％で表した
。結果を第１表にまとめる。
以下余白
例」−
ヒル反応抑制の測定
アーノン（Ａｒｎｏｎ ）らの方法によって、はうれん
そうの葉緑体を単離した。葉脈を除去した葉１ｇに０．
３５モルＮａＣｌン容液６ｍｌ及び０．２モルのトリス
緩衝液０．６ｍｌを添加し、混合物を粉砕し、均質物を
数−のガーゼを通して）濾過し、２０００回転の速度で
５分間遠心分離した。葉緑体の沈政を０．０３５モルＮ
ａＣ１１Ｓ液中に懸濁し、ボッターチューブ（Ｐｏｔｔ
ｅｒ ｔｕｂｅ ）中で均質にし、こうして得られた葉
緑体懸濁液を、使用するまで、０℃で保存した。適当な
濃度及び割合の葉緑体懸濁液、Ｋ３ Ｆｅ （ＣＮ）
６、Ｋ２ ＩＩ ＰＯ４、トリスｌｌＣｌ 緩１Ｆｓｌ
ｐｉ。
そうの葉緑体を単離した。葉脈を除去した葉１ｇに０．
３５モルＮａＣｌン容液６ｍｌ及び０．２モルのトリス
緩衝液０．６ｍｌを添加し、混合物を粉砕し、均質物を
数−のガーゼを通して）濾過し、２０００回転の速度で
５分間遠心分離した。葉緑体の沈政を０．０３５モルＮ
ａＣ１１Ｓ液中に懸濁し、ボッターチューブ（Ｐｏｔｔ
ｅｒ ｔｕｂｅ ）中で均質にし、こうして得られた葉
緑体懸濁液を、使用するまで、０℃で保存した。適当な
濃度及び割合の葉緑体懸濁液、Ｋ３ Ｆｅ （ＣＮ）
６、Ｋ２ ＩＩ ＰＯ４、トリスｌｌＣｌ 緩１Ｆｓｌ
ｐｉ。
及びＭｇＣｈの反応混合物並びに抑制剤としての一般式
（１）の化合物のｆ６液及び１×１０〜１×１０−３の
モル濃度の標準品としてＮ−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−Ｎ“、Ｎ′−ジメチル−尿素（ＤＣＭＵ）及びジ
ニトロ−オルト−クレゾール（ＤＮＯＣ）を５０００ル
ツクスの光に２０分間曝露し、その後反応を２５％トリ
クロロ酢酸溶液（ＴＣＡ）で終了させる。沈澱を遠心分
離によって除去し、スベクトロモン（Ｓｐｅｋｔｒｏｍ
ｏｍ） ２０４型の光度計を用いて溶液の吸光度を４２
０ ｎｍで測定した。この測定実験を、反応混合物を暗
所に保持して同様に測定した。ヒル反応抑制を、暗所及
び光照射時に測定される吸光度の差に基づいて測定し、
検量曲線に基づいてフェリシアン化カリウム濃度（Ｍｇ
／ｍｌ）に換算した。抑制値（％）を濃度に対してプ
ロットし、５０％抑制する濃度をこの曲線から読み取る
（■５ｏ）。
（１）の化合物のｆ６液及び１×１０〜１×１０−３の
モル濃度の標準品としてＮ−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−Ｎ“、Ｎ′−ジメチル−尿素（ＤＣＭＵ）及びジ
ニトロ−オルト−クレゾール（ＤＮＯＣ）を５０００ル
ツクスの光に２０分間曝露し、その後反応を２５％トリ
クロロ酢酸溶液（ＴＣＡ）で終了させる。沈澱を遠心分
離によって除去し、スベクトロモン（Ｓｐｅｋｔｒｏｍ
ｏｍ） ２０４型の光度計を用いて溶液の吸光度を４２
０ ｎｍで測定した。この測定実験を、反応混合物を暗
所に保持して同様に測定した。ヒル反応抑制を、暗所及
び光照射時に測定される吸光度の差に基づいて測定し、
検量曲線に基づいてフェリシアン化カリウム濃度（Ｍｇ
／ｍｌ）に換算した。抑制値（％）を濃度に対してプ
ロットし、５０％抑制する濃度をこの曲線から読み取る
（■５ｏ）。
結果を第２表に示す。
第２表
ジニトロ−フェノール
２−トリフルオロメチル−４，６−０，５７ジニトロー
フエノールージエタノー ルアミン ２−トリフルオロメチル−４，６−０，５２ジニトロ−
フェノールージメチルアミン２−トリフルオロメチル−
４，６−（１，２５ソニトロ−フェノール−Ｎ１（４ ２−トリフルオロメチル−４，６−０，２０ジニ１−ロ
ーフエノール−Ｎａ ２−トリフルオロメチル−４，，６−０，３１ジニＩ・
ローフエノール−に ジニトロ−オルト−クレゾール−Ｎａ ０．８６（標準
品） Ｎ−（３，４−ジクロロ−フェニ ０．０７１ル）−Ｎ
“、Ｎ′−ジノチル尿素 ２−１−リフルオロメチル−４，６−シニトローフエノ
ール及びその塩が第２光化学系の抑制剤であるＮ−（３
，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ’。
フエノールージエタノー ルアミン ２−トリフルオロメチル−４，６−０，５２ジニトロ−
フェノールージメチルアミン２−トリフルオロメチル−
４，６−（１，２５ソニトロ−フェノール−Ｎ１（４ ２−トリフルオロメチル−４，６−０，２０ジニ１−ロ
ーフエノール−Ｎａ ２−トリフルオロメチル−４，，６−０，３１ジニＩ・
ローフエノール−に ジニトロ−オルト−クレゾール−Ｎａ ０．８６（標準
品） Ｎ−（３，４−ジクロロ−フェニ ０．０７１ル）−Ｎ
“、Ｎ′−ジノチル尿素 ２−１−リフルオロメチル−４，６−シニトローフエノ
ール及びその塩が第２光化学系の抑制剤であるＮ−（３
，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ’。
Ｎ“−ジメチル尿素と同様であり、そのリノ果はＮ−（
３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ”、Ｎ“−ジメチル
尿素のリノ果とジニトロ−オルトゾールの効果との間に
あることが判る６ ２−１−リフルオロメチル−４．６
−ンニトローフエノール化合物の・うち、アミン塩はア
ルカリ金属塩及びアンモニウム塩より有効でない。
３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ”、Ｎ“−ジメチル
尿素のリノ果とジニトロ−オルトゾールの効果との間に
あることが判る６ ２−１−リフルオロメチル−４．６
−ンニトローフエノール化合物の・うち、アミン塩はア
ルカリ金属塩及びアンモニウム塩より有効でない。
例−９−
トウモロコシ畑中での除草試験
例５によりｊＪ！’］ 盟した２−トリフルオロメチル
−４、６−シニトローフエノールーＮａの２０車量％Ｗ
ＳＣ及び例３により調装した２−トリフルオし１メチル
−４．６−シニトローフエノールの６０重量％Ｅ．Ｃを
用いて試験を実施した。１．８％の有機物質を含む林の
褐色土壌上で試験を行った。４月２５日及び２６日にパ
イオニア（Ｐｉｏｎｅｅｒ ） ３９５０種の１〜ウモ
ロコソを７ ３ ０ ０ ０／ｈａの胚種数で、８〜ｌ
Ｑｃｍの深さに前記土壌に種をまいた。５月３０日にテ
ィーンＪ− ７ト（ＴｅｅＪｅｔ ） ｉ１００２型ス
プリンクラ−を備えた噴霧器を用いて、水と共に３００
４！／ｈａの割合で１．５気圧で噴霧を行った。
−４、６−シニトローフエノールーＮａの２０車量％Ｗ
ＳＣ及び例３により調装した２−トリフルオし１メチル
−４．６−シニトローフエノールの６０重量％Ｅ．Ｃを
用いて試験を実施した。１．８％の有機物質を含む林の
褐色土壌上で試験を行った。４月２５日及び２６日にパ
イオニア（Ｐｉｏｎｅｅｒ ） ３９５０種の１〜ウモ
ロコソを７ ３ ０ ０ ０／ｈａの胚種数で、８〜ｌ
Ｑｃｍの深さに前記土壌に種をまいた。５月３０日にテ
ィーンＪ− ７ト（ＴｅｅＪｅｔ ） ｉ１００２型ス
プリンクラ−を備えた噴霧器を用いて、水と共に３００
４！／ｈａの割合で１．５気圧で噴霧を行った。
この時Ｉーウモロコシは３〜４枚の葉を有し、大部分の
雑草は２〜４枚の葉を有し′Ｃいた。試験を４回、繰り
返した６噴霧時に、畑は８７．５％雑草で覆われ、５８
％はアカザ、２７％は一トマボウレンソウ、残りはヒエ
で覆われていた。６月１５［］に作用を評価した。除草
作用及びトウ上０：Ｊシで観察される植物毒症状をＥＷ
ＲＣスケールで評価した。
雑草は２〜４枚の葉を有し′Ｃいた。試験を４回、繰り
返した６噴霧時に、畑は８７．５％雑草で覆われ、５８
％はアカザ、２７％は一トマボウレンソウ、残りはヒエ
で覆われていた。６月１５［］に作用を評価した。除草
作用及びトウ上０：Ｊシで観察される植物毒症状をＥＷ
ＲＣスケールで評価した。
評価に必要なＥＷＲＣスケールを第３表に示し、結果を
第４表に示す。第４表のデータは４Ｉの反復試験から得
られた平均値である。
第４表に示す。第４表のデータは４Ｉの反復試験から得
られた平均値である。
第３表
ＥＷＲＣスゲール
２、 卓越 ９９ 極めて僅か １
３、 良好 ９８ 僅か ２
４、 ｌ＾５足 ９５ 普通より少し ５５、 充分
９０ ｆｆ−通よりやや少１０６、 不充分 ７５ 普
通 ２５ ７、 悪い ５０ 強い ５０ ８、極めて悪い ２５ 極めて強い ７５９、 不適当
Ｏ 完全枯死 １００ 第４表 ＥＷＲＣ値 トウモロコシの収穫調節 試験化合物：２−１−リフルオリメチル−４，６−シニ
トローフエノールーＮａ２０％ＷＳＣ胚種数５５０００
／ｈａでＭ Ｖ Ｓ Ｃ３７８０型の１−ウ・モロコシ
の種を４月２０目にまいた。ヘリコブクーからの噴霧を
、ひげの長さ４〜５ｃｍでトウモ「ノコシの開花が始ま
った７月２２０に行った。施用量０． ２ ５Ｆ ／
ｈａ （有すノ成分０． ０ ５ ｋｇ／ｈａ） 。区
ｐ１１１地は４ｈａであり、試験を２回繰り返した。１
ヘクタール当たり５０Ｉ！、の水を使用した。トウモロ
コシを１１月３日に収穫した。
９０ ｆｆ−通よりやや少１０６、 不充分 ７５ 普
通 ２５ ７、 悪い ５０ 強い ５０ ８、極めて悪い ２５ 極めて強い ７５９、 不適当
Ｏ 完全枯死 １００ 第４表 ＥＷＲＣ値 トウモロコシの収穫調節 試験化合物：２−１−リフルオリメチル−４，６−シニ
トローフエノールーＮａ２０％ＷＳＣ胚種数５５０００
／ｈａでＭ Ｖ Ｓ Ｃ３７８０型の１−ウ・モロコシ
の種を４月２０目にまいた。ヘリコブクーからの噴霧を
、ひげの長さ４〜５ｃｍでトウモ「ノコシの開花が始ま
った７月２２０に行った。施用量０． ２ ５Ｆ ／
ｈａ （有すノ成分０． ０ ５ ｋｇ／ｈａ） 。区
ｐ１１１地は４ｈａであり、試験を２回繰り返した。１
ヘクタール当たり５０Ｉ！、の水を使用した。トウモロ
コシを１１月３日に収穫した。
結果を第５表にまとめる。
第５表
平均収引１
１回： ４．２５ ｔｏ／ｈａ＝ １１９．７％２回：
４．０８ ｔｏ／ｈａ＝ １１４．９％対照： ３．
５ ’５ ｔｏ／ｈａ−１００％試験によれば、２−ト
リフルオロメチル−４゜６−ジニトロ−フェノールＮａ
２０重量％ＷＳＣは粒の大きさを増大し、粒密度を高め
る作用により著しい収穫増加を起こすことができた。
４．０８ ｔｏ／ｈａ＝ １１４．９％対照： ３．
５ ’５ ｔｏ／ｈａ−１００％試験によれば、２−ト
リフルオロメチル−４゜６−ジニトロ−フェノールＮａ
２０重量％ＷＳＣは粒の大きさを増大し、粒密度を高め
る作用により著しい収穫増加を起こすことができた。
皿上上
殺ダニ活性試験
７．５ ｍ Ｘ ４．５ ｍの区画地に５本の木を配列
して植えたゴールデンデリシャス（Ｇｏｌｄｅｎ ｄｅ
ｌｉｃｉｏｕｓ）種のリンゴについて試験を行った。発
芽前である３月１６日に、ハフリンジャ（Ｉｌａｆｌｉ
Ｂｅｒ ） Ｉｌｉ賃自動車の手動高圧スプレーガンで
２０ｂａｒの圧力で噴霧を行った。試験化合物は、２−
トリフルオロメチル−４，６−ジニトロ−フェノールＮ
ａ２０重量％ＷＳＣ及び２−トリフルオロメチルー４．
６−ジニトロ−フェノール６０重量％ＥＣである。処理
後４８時間に処理区及び未処理区から５×１０個の果実
になる蕾を集めて冬中生存するクモダニの卵に対する防
御作用を評価した。ダニの卿化が終了するまで（１２日
）、観察を実験室中で続＆Ｊた。死亡率％を卿化したダ
ニの数に基づいて測定し、対照に対する％で表した。結
果を第６表に示す。
して植えたゴールデンデリシャス（Ｇｏｌｄｅｎ ｄｅ
ｌｉｃｉｏｕｓ）種のリンゴについて試験を行った。発
芽前である３月１６日に、ハフリンジャ（Ｉｌａｆｌｉ
Ｂｅｒ ） Ｉｌｉ賃自動車の手動高圧スプレーガンで
２０ｂａｒの圧力で噴霧を行った。試験化合物は、２−
トリフルオロメチル−４，６−ジニトロ−フェノールＮ
ａ２０重量％ＷＳＣ及び２−トリフルオロメチルー４．
６−ジニトロ−フェノール６０重量％ＥＣである。処理
後４８時間に処理区及び未処理区から５×１０個の果実
になる蕾を集めて冬中生存するクモダニの卵に対する防
御作用を評価した。ダニの卿化が終了するまで（１２日
）、観察を実験室中で続＆Ｊた。死亡率％を卿化したダ
ニの数に基づいて測定し、対照に対する％で表した。結
果を第６表に示す。
第６表
未処理の対照 −５２１０１００
一般式（Ｉ）の化合物は、ジニトロ−オルト−クレゾー
ルを含むツヘングー２５ペーストと同程度の活性を達成
した。
ルを含むツヘングー２５ペーストと同程度の活性を達成
した。
以下余日
第１頁の続き
６発 明 者 フエレンツ ビハリ ハンガリー国。
０
＠発明者 イストハン マシャー ハンガリー国。
リ タニイ １６
＠発明者 ・イエネ メサロス ノ１ンガリー国。
８
Ｑ■発明者 ベテール インツエテ ハンカリー国。
イ １０
０発 明 者 、イウテイト ティマー ハンガリー国
。
。
ル
［株］発明者 ルトルフ ツエベク バンカＩＪ −国
。
。
［株］発明者 へテール ホフス ハンカリー国。
７
Ｑ−４・発 明 者 エコン クルムブ ノ１ンカリー
国。
国。
３
Ｑ■発明者 エルセヘト スチウス ハンガリー国。
エル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、−寵式（Ｉ）： 〔式中Ｘは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、炭
素原子数１〜１０個のアルキル基、アルケニルカルボニ
ル基、フェニルカルボニル基又はハロゲン−置換フェニ
ルカルボニル基、又は一般式（式中Ｒ，、Ｒ，及びＲ３
は同−又は異なり、水素、アルキル基、アルコキシアル
キル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、シクロ
アルキル基、フェニル基又は置換フェニル基を表す）の
基を表す〕の２−トリフルオロメチル−４，６−シニト
ローフエノール及びその誘導体。 ２、有効成分として、一般式（■）： 〔式中Ｘは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、炭
素原子数１〜１０個のアルキル基、アルケニルカルボニ
ル基、フェニルカルボニル基又はハロゲン−置換フェニ
ルカルボニル基、又は一般式（）： ％式％（） （式中Ｒ＋ 、Ｒ２及びＲ３は同−又は異なり、水素、
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、ヒ
ドロキシアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基又
は置換フェニル基を表す）の基を表す〕の化合物を含む
除草、殺ダニ又は収穫調節組成物。 ３．一般式（Ｉ）： 屈、炭素原子数１〜１０個のアルキル基、アルケニルカ
ルボニル基、フェニルカルボニル基又はハロゲン−置換
フェニルカルボニル基、又バ一般ｘｃ（式中Ｒ＋ 、Ｒ
２及びＲ３は同−又は異なり、水素、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基、シクロアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基
を表す）の基を表す〕の２−トリフルオロメチル−４，
６−シニトローフエノール及びその誘導体を製造するた
め、２−クロロ−３，５−ジニトローヘンゾトリフルオ
リトを水性媒体中で触媒の不存在でアルカリ全屈水酸化
物又はアルカリ土類金属水酸化物を用いて加水分解し、
得られたフェノラートを必要に応して常法でフェノール
に変え、得られたフェノールを必要に応じて一般弐四）
のフェノラートに常法で変えることを特徴とする２−ト
リフルオロメチル−４，６−シニトローフＪ−ノール及
びその誘導体の製造方法。 ４、加水分解を５〜２０市量％、好ましくは１０〜１５
重量％のアルカリ濃度で実施する特許請求の範囲第３項
記載の方法。 ５、加水分解を２０〜１００°Ｃ１好ましくは６０〜８
０℃で実施する特許請求の範囲第３項又は第４項記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU83362A HU190439B (en) | 1983-02-03 | 1983-02-03 | Herbicidal, akaricidal and plant growth regulating compsitions comprising 2-/trifluoromethyl/-4,6-dinitrophenol or its salts as active substance and process for preparing the active substances |
| HU362/83 | 1983-02-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6041639A true JPS6041639A (ja) | 1985-03-05 |
Family
ID=10949254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59017226A Pending JPS6041639A (ja) | 1983-02-03 | 1984-02-03 | ２−トリフルオロメチル−４，６−ジニトロ−フエノ−ル及びその誘導体，これらの化合物の製造方法並びにこれらの化合物を含む除草，殺ダニ及び収穫調節組成物 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041639A (ja) |
| AT (1) | AT384422B (ja) |
| AU (1) | AU579090B2 (ja) |
| BR (1) | BR8400453A (ja) |
| CH (1) | CH658243A5 (ja) |
| CS (1) | CS257773B2 (ja) |
| DD (2) | DD215535A5 (ja) |
| DE (1) | DE3403437A1 (ja) |
| DK (1) | DK47384A (ja) |
| ES (1) | ES8506581A1 (ja) |
| FR (1) | FR2540489B1 (ja) |
| GB (2) | GB8402445D0 (ja) |
| GR (1) | GR81696B (ja) |
| HU (1) | HU190439B (ja) |
| IT (1) | IT1173208B (ja) |
| PL (1) | PL137335B1 (ja) |
| RO (1) | RO88543A (ja) |
| YU (1) | YU19584A (ja) |
| ZA (1) | ZA84689B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6377834B1 (ja) * | 2017-12-24 | 2018-08-22 | Ｏａｔアグリオ株式会社 | ニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2733682A1 (de) * | 1977-07-26 | 1979-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von trifluormethylphenolen |
| JPS55139341A (en) * | 1979-04-18 | 1980-10-31 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Dinitrophenol derivative, its preparation, and agricultural and horticultural germicidal and herbicidal agent, containing it as effective component |
| DE3315798A1 (de) * | 1983-04-30 | 1984-10-31 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 6-chlor-2,4-dinitrophenol |
-
1983
- 1983-02-03 HU HU83362A patent/HU190439B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-01-30 ZA ZA84689A patent/ZA84689B/xx unknown
- 1984-01-31 GB GB848402445A patent/GB8402445D0/en active Pending
- 1984-02-01 FR FR8401542A patent/FR2540489B1/fr not_active Expired
- 1984-02-01 DE DE19843403437 patent/DE3403437A1/de not_active Withdrawn
- 1984-02-02 AU AU24094/84A patent/AU579090B2/en not_active Ceased
- 1984-02-02 AT AT0033384A patent/AT384422B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-02-02 BR BR8400453A patent/BR8400453A/pt unknown
- 1984-02-02 PL PL1984246022A patent/PL137335B1/pl unknown
- 1984-02-02 GR GR73688A patent/GR81696B/el unknown
- 1984-02-02 IT IT19428/84A patent/IT1173208B/it active
- 1984-02-02 DK DK47384A patent/DK47384A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-02-03 ES ES529614A patent/ES8506581A1/es not_active Expired
- 1984-02-03 RO RO84113507A patent/RO88543A/ro unknown
- 1984-02-03 CS CS84801A patent/CS257773B2/cs unknown
- 1984-02-03 YU YU00195/84A patent/YU19584A/xx unknown
- 1984-02-03 JP JP59017226A patent/JPS6041639A/ja active Pending
- 1984-02-03 GB GB08402952A patent/GB2135993B/en not_active Expired
- 1984-02-03 DD DD84259849A patent/DD215535A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-02-03 CH CH513/84A patent/CH658243A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-08-13 DD DD84266211A patent/DD231714A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6377834B1 (ja) * | 2017-12-24 | 2018-08-22 | Ｏａｔアグリオ株式会社 | ニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物 |
| WO2019124563A1 (ja) * | 2017-12-24 | 2019-06-27 | Ｏａｔアグリオ株式会社 | ニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物 |
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|---|---|
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| AU2409484A (en) | 1984-08-09 |
| GB8402445D0 (en) | 1984-03-07 |
| FR2540489A1 (fr) | 1984-08-10 |
| PL246022A1 (en) | 1985-01-30 |
| DD215535A5 (de) | 1984-11-14 |
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| PL137335B1 (en) | 1986-05-31 |
| CH658243A5 (de) | 1986-10-31 |
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| ES529614A0 (es) | 1985-08-01 |
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| FR2540489B1 (fr) | 1987-08-21 |
| HUT33948A (en) | 1985-01-28 |
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| IT8419428A0 (it) | 1984-02-02 |
| GB2135993B (en) | 1987-05-07 |
| ES8506581A1 (es) | 1985-08-01 |
| GB2135993A (en) | 1984-09-12 |
| DK47384D0 (da) | 1984-02-02 |
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