WO2019124563A1 - ニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物 - Google Patents

ニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物 Download PDF

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悟 常岡
義紀 山本
直孝 林
康弘 笹間
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    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Definitions

  • the present invention relates to a synergistic acaricidal composition
  • a synergistic acaricidal composition comprising a nitrophenol compound and an acaricidal active compound.
  • Acaricides have been developed for the purpose of controlling pests that damage crops, and various drugs have been put to practical use. However, in recent years, populations with reduced sensitivity to existing acaricides have appeared, and the control efficacy of the existing acaricides has been significantly reduced.
  • an acaricide composition has been developed in which the acaricidal activity is improved with a synergistic effect by combining two or more existing acaricidal active compounds (Patent Document 1).
  • nitrophenol compounds are disclosed to have a plant growth promoting effect (Patent Document 2) and a BT toxin (insecticidal protein) production promoting effect (Patent Document 3), but nitrophenol is a mite control agent There is no description or suggestion that it is an activity enhancer for
  • An object of the present invention is to provide an acaricide composition having an even more excellent synergistic control effect against mites.
  • a synergistic acaricidal composition comprising (A) a nitrophenol compound and (B) an acaricidal active compound.
  • Item 2. (B) an acaricidal active compound is (b1) acetylcholinesterase inhibitors, (b2) GABAergic chloride ion channel antagonist agents, (b3) sodium channel modulator agent, (b4) nicotinic acetylcholine receptor antagonist modulator agent, (b5) Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulator agent, (b6) glutamatergic chloride ion channel allosteric modulator agent, (b7) Juvenile hormone mimics, (b8) Other nonspecific (multisite) inhibitors, (b9) Chords organ TRPV channel modulator agent, (b10) ticks growth inhibitors, (b11) A microorganism-derived insect midgut-disrupting agent, (b12) mitochondrial ATP biosynthesis inhibitor, (b13) oxidative phosphorylation uncoup
  • an acaricidal active compound is (b6) glutamatergic chloride ion channel allosteric modulator agent, (b10) ticks growth inhibitors, (b12) mitochondrial ATP biosynthesis inhibitor, (b13) oxidative phosphorylation uncoupling agent, (b18) octopamine receptor agonist agent, (b19) mitochondrial electron transport complex III inhibitor, (b20) mitochondrial electron transport complex I inhibitor (b22) acetyl-CoA carboxylase inhibitor, and The synergistic acaricidal composition according to any one of Items 1 to 3, which is at least one compound selected from the group consisting of (b24) mitochondrial electron transport complex II inhibitors.
  • Item 5 The synergistic acaricidal composition according to any one of Items 1 to 3, which is at least one compound selected from the group consisting of (b24) mitochondrial electron transport complex II inhibitors.
  • the acaricidal active compound is selected from the group consisting of abamectin, milbemectin, clofenthezin, amitraz, phenazaquin, tebufenpyrade, thienophenaphen, siflumethophene, acequinosyl, biphenazate, propargite, diafenthiuron, chlorfenapyr, and spirodiclofen
  • the synergistic acaricidal composition according to any one of Items 1 to 4, which is at least one compound. Item 6.
  • a plant protection method comprising treating the synergistic acaricidal composition according to any one of items 1 to 8 on or in the vicinity of a plant parasitic to a pest.
  • Item 12. Method of using a nitrophenol compound for enhancing acaricidal activity.
  • a method of using a nitrophenol compound to enhance the acaricidal activity of an acaricidal active compound (except for human application),
  • the acaricidal active compound is at least one compound selected from the group consisting of abamectin, milbemectin, amitraz, phenazaquin, tebufenpyrade, sienopyraphen, siflumethophene, acequinosyl, biphenazate, propargite, diafenthiuron, chlorfenapyr, and spirodiclofen.
  • the acaricidal active compound is at least one compound selected from the group consisting of abamectin, milbemectin, amitraz, phenazaquin, tebufenpyrade, sienopyraphen, siflumethophene, acequinosyl, biphenazate, propargite, diafenthiuron, chlorfenapyr, and spi
  • An acaricidal activity enhancer containing a nitrophenol compound Item 16. It is an acaricidal activity enhancer containing a nitrophenol compound with respect to the acaricidal active compound, wherein The acaricidal active compound is at least one compound selected from the group consisting of abamectin, milbemectin, amitraz, phenazaquin, tebufenpyrade, sienopyraphen, siflumethophene, acequinosyl, biphenazate, propargite, diafenthiuron, chlorfenapyr, and spirodiclofen.
  • Synergistic acaricidal composition Regarding a synergistic acaricidal composition containing the (A) nitrophenol compound of the present invention and (B) the acaricidal active compound (hereinafter sometimes referred to as "the present composition") , Described below.
  • Nitrophenol Compound (A) The nitrophenol compound is not particularly limited as long as it is an aromatic ring compound having one or more nitro groups and one or more hydroxyl groups (OH groups). Furthermore, you may have substituents other than the said nitro group and a hydroxyl group.
  • the substituent is not particularly limited, for example, a halogen atom, C 1 ⁇ 6 alkyl group, C 1 ⁇ 6 haloalkyl group, C 1 ⁇ 6 alkoxy group, C 1 ⁇ 6 haloalkoxy group, C 2 ⁇ 6 alkenyl group , C 2 ⁇ 6 haloalkenyl groups, C 2 ⁇ 6 alkenyloxy groups, C 2 ⁇ 6 haloalkenyloxy groups, C 2 ⁇ 6 alkynyl groups, C 2 ⁇ 6 haloalkynyl groups, C 2 ⁇ 6 alkynyloxy groups, C etc. 2-6 haloalkynyloxy group.
  • the nitrophenol compound in the present specification also includes a salt-formed nitrophenol compound (a salt of a nitrophenol compound).
  • salts in the present specification include alkali metal salts (sodium salt, potassium salt and the like), alkaline earth metal salts (calcium salt, magnesium salt and the like), ammonium salt (ammonia; morpholine, piperidine, pyrrolidine, lower mono, Di- or trialkylamines, organic amines such as lower mono-, di- or trihydroxyalkylamines, etc., and the like, and the like, preferably water-soluble, agrochemically advantageous salts, more preferably alkali metal salts. is there.
  • nitrophenol compound for example, the following general formula (1): (Wherein, X represents a C—R ′ group or a nitrogen atom. R, and R 'are the same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, C 1 ⁇ 6 alkyl group, C 1 ⁇ 6 haloalkyl group, C 1 ⁇ 6 alkoxy group, C 1 ⁇ 6 haloalkoxy groups, C 2 ⁇ 6 alkenyl groups, C 2 ⁇ 6 haloalkenyl groups, C 2 ⁇ 6 alkenyloxy groups, C 2 ⁇ 6 haloalkenyloxy groups, C 2 ⁇ 6 alkynyl groups, C 2 ⁇ 6 haloalkynyl groups, C 2-6 alkynyloxy group, or an C 2-6 haloalkynyl group. )
  • the nitrophenol compound or its salt etc. which are represented by these are mentioned.
  • nitrophenol compound the following general formula (2): (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 groups are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl groups, C 1 ⁇ 6 alkoxy groups, C 1 ⁇ 6 haloalkoxy groups, C 2 ⁇ 6 alkenyl groups, C 2 ⁇ 6 haloalkenyl groups, C 2 ⁇ 6 alkenyloxy groups, C 2 ⁇ 6 haloalkenyloxy groups, C 2-6 alkynyl group, C 2-6 haloalkynyl group, a C 2-6 alkynyloxy group, or a C 2-6 haloalkynyl group.)
  • the nitrophenol compound or its salt etc. which are represented by these are mentioned.
  • halogen atom for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom etc. are mentioned.
  • the C 1-6 alkyl group is not particularly limited, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, and n- Examples thereof include linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group and isohexyl group. In the present specification, "n-" indicates normal, "s-" indicates secondary, and "t-" indicates tertiary.
  • the C 1-6 haloalkyl group is not particularly limited, and examples thereof include a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, an iodomethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 1-fluoroethyl group and a 2-fluoroethyl group.
  • the C 1-6 alkoxy group is not particularly limited, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an isobutoxy group, an s-butoxy group, an s-butoxy group, and an n-butoxy group.
  • C1-C6 linear or branched alkoxy groups such as pentyloxy group, isopentyloxy group, neopentyloxy group, n-hexyloxy group and isohexyloxy group.
  • the C 1-6 haloalkoxy group is not particularly limited.
  • the C 2 ⁇ 6 alkenyl group is not particularly limited, for example, vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl group, 1-methyl - And C2-C6 linear or branched alkenyl groups such as 2-propenyl group and 1,3-butadienyl group.
  • the C 2 ⁇ 6 haloalkenyl group is not particularly limited, for example, 2,2-dichlorovinyl group, 2,2-dibromo-vinyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-Allyl group, 3,3-dichloro-2-allyl group, 4-chloro-2-butenyl group, 4,4,4-trifluoro-2-butenyl group, 4,4,4-trichloro-3-butenyl group, A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having at least one double bond at any position such as 5-chloro-3-pentenyl group, 6-fluoro-2-hexenyl group, etc. And alkenyl groups substituted with 1 to 13, preferably 1 to 7 halogen atoms.
  • the 2-6 alkenyloxy group is not particularly limited, for example, vinyloxy group, 1-propenyloxy group, allyloxy group, isopropenyloxy group, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy group, 1 And C2-C6 linear or branched alkenyloxy groups such as -methyl-2-propenyloxy group and 1,3-butadienyloxy group.
  • the C 2 ⁇ 6 haloalkenyloxy group is not particularly limited, for example, 2,2-dichlorovinyl group, 2,2-dibromo-vinyl group, 3-chloro-2-propenyloxy group, 3,3 Difluoro-2-allyloxy group, 3,3-dichloro-2-allyloxy group, 4-chloro-2-butenyloxy group, 4,4,4-trifluoro-2-butenyloxy group, 4,4,4-trichloro-3 —C2-C6 linear or branched chain having at least one double bond at any position such as butenyloxy group, 5-chloro-3-pentenyloxy group, 6-fluoro-2-hexenyloxy group and the like
  • the 2-6 haloalkynyl group is not particularly limited, for example, 3,3,3-trifluoro-propynyl group, 3,3-difluoro-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-butynyl group, 4, A linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms which has at least one triple bond at any position such as 4,4-trifluoro-2-butynyl group, 3,3-difluoro-butynyl group, etc. And an alkynyl group substituted with 1 to 13, preferably 1 to 7 halogen atoms.
  • the C 2 ⁇ 6 alkynyloxy group is not particularly limited, for example, ethynyl group, 1-propynyloxy group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1-butynyloxy group, 2- Examples thereof include linear or branched alkynyloxy groups having 2 to 6 carbon atoms, such as butynyloxy group and 3-butynyloxy group.
  • the C 2 ⁇ 6 haloalkynyloxy group is not particularly limited, for example, 3,3,3-trifluoro-propynyl group, 3,3-difluoro-propynyloxy group, 3,3,3-trifluoro-butynyl-oxy Group, linear or branched having 2 to 6 carbon atoms having at least one triple bond at any position such as 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy, 3,3-difluoro-butynyloxy and the like
  • Examples of the alkynyloxy group include alkynyloxy groups substituted with 1 to 13, preferably 1 to 7 halogen atoms.
  • the aromatic ring compound is not particularly limited, and examples thereof include carbocyclic compounds such as benzene, naphthalene and anthracene; and heterocyclic compounds such as pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine and pyrazole.
  • X is preferably a C-R 'group.
  • R is a hydrogen atom, a halogen atom, is preferably from C 1 ⁇ 6 alkyl group or a C 1 ⁇ 6 alkoxy group, more hydrogen atom or a methoxy group preferable.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group, A nitro group or a methoxy group is more preferred.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group, A nitro group or a methoxy group is more preferred.
  • R 3 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group, A nitro group or a methoxy group is more preferred.
  • R 4 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group, A nitro group or a methoxy group is more preferred.
  • R 5 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group, A nitro group or a methoxy group is more preferred.
  • nitrophenol compounds such as 4-nitrophenol, 4-nitrophenol sodium salt, 3-nitrophenol, 3-nitrophenol sodium salt, 2-nitrophenol, 2-nitrophenol sodium salt or salts thereof;
  • Particularly preferred are guaiacol (alias: guaiacol) compounds such as nitroguaiacol, 5-nitroguaiacol sodium salt, 4-nitroguaiacol, 4-nitroguaiacol sodium salt and the like or salts thereof.
  • the nitrophenol compound contained in the composition of the present invention is a known compound, and a commercially available product (Atonic (registered trademark)) or a compound produced by a known production method can be used.
  • the manufacturing method thereof is described, for example, in JP-A-10-67716.
  • the above atomic is an aqueous solution containing 4-nitrophenol (0.3%), 2-nitrophenol (0.2%) and 5-nitroguaiacol (0.1%).
  • the acaricidal compound contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound known as a compound having a controlling effect on acaride.
  • other pesticides and fungicides can be appropriately used in combination as a pesticide.
  • Acaricidal activity compound is not particularly limited.
  • groups 1 to 29, group The compound etc. which belong to UN are mentioned.
  • the following groups 1 to 8, 10 to 25, 28 and 29 are preferable, the following groups 1 to 3, 6, 10, 12, 13, 18 to 25, 29 and UN are more preferable, and the following groups 6, 10, 12 , 13, 18-20, 22 and 24 are particularly preferred.
  • the acetylcholine esterase (AChE) inhibitor for example, alanical carb (alanycarb), aldicarb (aldicarb), bendio carb (bendiocarb), benfracarb (benfuracarb), butocarboxim (butocarboxim) , Butoxycarboxim, carbaryl (NAC), carbofuran (carbofuran), carbosulfan (carbosulfan), ethiophene carb (ethiofencarb), fenobucarb (fenobucarb: BPMC), phenothiocarb (fenoticarb), formenate (formetanate), (Furathiocarb), isoprocarb (Isoprocarb: MIPC), methiocarb (methiocarb), methomil (methomyl), metolcarb (metolcarb), oxa
  • B2 Group 2 GABAergic Chloride Channel Antagonist Drug
  • a GABAergic Chloride Channel Antagonist (blocker) drug cyclic diene organochlorines such as chlordane, endosulfan, dienochlor, etc.
  • Examples of the compound (2A) include phenylpyrazole compounds (2B) such as ethiprole, fipronil, flufiprole and the like.
  • sodium channel modulator agents include acritinathrin (acrinathrin), allethrin (allethrin), bifenthrin (bifenthrin), kappa bifenthrin (kappa-bifenthrin), bioallethrin (bioallethrin), bioresmethrin (bioresthrin) bioresmethrin), cycloprotorin (cycloprothrin), cyfluthrin (cyfluthrin), beta-cyfluthrin (beta-cyfluthrin), cyhalothrin (cyhalothrin), gamma cyhalothrin (gamma-cyhalothrin), lambda cyhalothrin (lambda-cyhalothrin), Permethrin (cypermethrin), alpha
  • Nicotinic acetylcholine receptor antagonist modulator agent As a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) antagonist modulator agent, for example, acetamiprid (acetamiprid), clothianidin (clothianidin), dinotefuran (dinotefuran), imidacloprid, imidacloprid, Neonicotinoid compounds (4A) such as nitenpyram (thitenlopram), thiacloprid, thiamethoxam, cycloxaprid, dicloromezotiaz (4A); butenolide compounds such as flupyradifurone (4D) Sulfoximine compounds (4C) such as sulfoxaflor (sulfofaflor); meso ion compounds (4E) such as triflumezopyrim; and the like.
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • Group 6 Glutamatergic Chloride Channel Allosteric Modulator
  • glutamatergic chloride ion channel (GluCl) allosteric modulator for example, avermectins such as abamectin (abamectin) and emamectin benzoate (emamectin-benzoate) Compounds; Milbemycin compounds such as lepimectin, milbemectin and the like, and the like can be mentioned.
  • Juvenile hormone mimics Juvenile hormone analogs (7A) such as hydroprene (hydroprene), kinoprene (methoprene), etc. as juvenile hormone mimics (similar) agents Carb (fenoxycarb) (7B); pyriproxyfen (7C) and the like.
  • Juvenile hormone analogs (7A) such as hydroprene (hydroprene), kinoprene (methoprene), etc. as juvenile hormone mimics (similar) agents Carb (fenoxycarb) (7B); pyriproxyfen (7C) and the like.
  • Nonspecific (multisite) inhibitors include, for example, alkyl halides such as methyl bromide (8A); chloro Fluoricate compounds (8C), such as chloricrin (8B); cryolite, sulfuryl fluoride, etc .; borates, such as borax, boric acid (8D); Methylisothiocyanate generators (8F) such as dazomet, metam and the like.
  • alkyl halides such as methyl bromide (8A); chloro Fluoricate compounds (8C), such as chloricrin (8B); cryolite, sulfuryl fluoride, etc .
  • borates such as borax, boric acid (8D
  • Methylisothiocyanate generators (8F) such as dazomet, metam and the like.
  • chordal organ TRPV channel modulator agent examples include pyridine azomethine derivatives (9B) such as pimetrozine, pyrifluquinazon, and the like.
  • (B10) Group 10 Mite Growth Inhibitor
  • the mite growth inhibitor for example, clofenthezine, diflovidazine, hexythiazox, etoxazole, etc. may be mentioned.
  • T36 which confers resistance to lepidopteran insects Tar-endotoxin (Cry1A, Cry1Ab, modified Cry1Ab (partially deleted Cry1Ab), Cry1Ac, Cry1Ab-Ac (hybrid protein in which Cry1Ab and Cry1Ac are fused), Cry1C, Cry1F, Cry1Fa2 (modified cry1F), moCry1 F (Modified Cry1 F), Cry1 A.
  • Cry1 Ab Cry1 Ac, Hybrid protein fused with Cry1 F
  • Cry2 Ab2 Cry2 Ae, Cry2 Ce, Cry9 C, Vip3 A, Vip3 Aa20 etc.
  • Delta-endotoxin Cry3 A
  • mCry3A modified Cry3A
  • Cry3Bb modified Cry3B
  • Cry34Ab1 Cry35Ab1
  • a produced insecticidal protein 11A
  • Bacillus sphaericus 11B
  • (B12) Group 12 Mitochondrial ATP biosynthesis enzyme inhibitor As mitochondrial ATP biosynthesis enzyme inhibitor, for example, diafenthiuron (12A); azocyclotin (azocyclotin), cyhexatin (cyhexatin), fenbutatin oxide (fenbutatin oxide) organic tin acaricides (12B) such as oxide); propargite (12C); tetradiphone (12D) and the like.
  • diafenthiuron (12A) diafenthiuron
  • azocyclotin azocyclotin
  • cyhexatin cyhexatin
  • fenbutatin oxide fenbutatin oxide
  • organic tin acaricides such as oxide
  • propargite (12C propargite
  • tetradiphone (12D) tetradiphone
  • Oxidative phosphorylation decouplers include, for example, pyrrole compounds such as chlorfenapyr; dinitrophenol compounds such as DNOC; sulfluramid etc. .
  • Nicotinic acetylcholine receptor channel blocker agent As a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blocker agent, for example, bensultap (bensultap), cartap (cartap), cartap hydrochloride (cartap hydrochloride), thiocyclam ( and neriis toxin compounds such as thiosultap-2 sodium salt or bisultap-disodium or bisultap, thiosultap-1 sodium salt or monosultap (thiosultap-monosodium or monosultap), and the like.
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • (B15) Groups 15 and 16 Chitin biosynthesis inhibitors
  • chitin biosynthesis inhibitors for example, bistrifluron (bistrifluron), chlorfluazuron (chlorfluazuron), diflubenzuron (diflubenzuron), flucycloxuron (flucycloxuron) , Flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin compounds such as buprofezin compounds Etc.
  • (B17) Group 18 molting hormone (ecdysone) receptor agonist agent
  • molting hormone (ecdysone) receptor agonist agent for example, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, etc.
  • Diacyl-hydrazine compounds and the like can be mentioned.
  • Group 20 Mitochondrial electron transport complex III inhibitor
  • mitochondrial electron transport complex III inhibitor for example, hydramethylnon (hydramethylnon), acequinocyl (acequinocyl), fluacripyrim (fluacrypyrim), bifenazate (bifenazate) Etc.
  • Group 21 Mitochondrial electron transport complex I inhibitors
  • mitochondrial electron transport complex I inhibitors include, for example, fenpyroximate, pyridaben, pyruvaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, phenazaquin (Fenazaquin), METI agent (21A) such as pyrimidifen (rotimidone), rotenone (21B) and the like.
  • Group 22 Voltage-gated sodium channel blocker agent
  • oxadiazine compounds such as indoxacarb (22A); semicarbazone compounds such as metaflumizone (22B) Etc.
  • (B22) Group 23 Acetyl CoA carboxylase inhibitor
  • acetyl CoA carboxylase inhibitor for example, tetronic acid or tetramic acid derivative such as spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat etc. Can be mentioned.
  • Group 24 Mitochondrial Electron Transfer Complex IV Inhibitor
  • phosphine compounds such as aluminum phosphide, calcium phosphide, hydrogen phosphide, zinc phosphide, etc. 24A
  • cyanide compounds 24B such as cyanide salts and the like.
  • Mitochondrial electron transport complex II inhibitor As mitochondrial electron transport complex II inhibitor, for example, ⁇ -ketonitrile derivatives (25A) such as cyflumethofen (cyflumetofen), cienopyraphen (cyenopyrafen); and carboxanilide compounds such as pyflubumide).
  • ⁇ -ketonitrile derivatives 25A
  • cyflumethofen cyflumetofen
  • cienopyraphen cyenopyrafen
  • carboxanilide compounds such as pyflubumide
  • (B25) Group 28 Ryanodine receptor modulator agent
  • ryanodine receptor modulator agent for example, chlorantraniliprole (chlorantraniliprole), cyanoantraniliprole (cyantraniliprole), cyclaniliprol (cycliliporole), flubendiamide (flubendiamide) And tetraamide compounds such as tetraniriprole (tetraniliprole) and cyhalodiamide (cyhalodiamide).
  • Insecticides whose mechanism of action has not been specified are, for example, azadirachtin (azadirachtin), benzoximate, bromox Examples thereof include bromopropylate, quinomethionate, dicofol, pyridalyl, amidoflumet and the like.
  • acaricidal active compounds are known compounds and are commercially available products, so they are easily available.
  • acaricides include abamectin, milbemectin, clofenthezin, amitraz, phenazaquin, tebufenpyrade, thienophenen, siflumethophene, acequinosyl, biphenazate, propargite, diafenthiuron, chlorfenapyr, spirodiclofen, acritinrin, amidofelmet, Azocyclotin, benzoximate, bromopropilate, zicophor, dienochlor, etoxazole, fenbutatin oxide, phenothiocarb, phenpropatrine, fenpyroximate, fluacripyrim, formethanate, halfenprox, hexiciazox, piflubumide, pyridaven, pyrimidiphen, spirotetramat, and furonicamide is there.
  • acaricides are abamectin, milbemectin, clofenthezin, amitraz, phenazaquin, tebufenpyrade, siepheniraphen, ciflumethofene, acequinosyl, biphenazate, propargite, diafenthiuron, chlorfenapyr, and spirodiclofen.
  • synergistic acaricidal composition an acaricidal composition having a synergistic control effect (synergistic effect).
  • 0.1 to 20000 parts by weight, preferably 1 to 10000 parts by weight, and more preferably 3 to 7000 parts by weight of the mite active compound are added to 100 parts by weight of the nitrophenol compound of the general formula (1). Do.
  • the nitrophenol compound and the acaricidal active compound may be simply added without adding other components, but usually, a solid carrier, a liquid carrier and a gaseous carrier (propellant) are mixed, Surfactants and other formulation auxiliaries are added as required, and formulated into oils, emulsions, wettable powders, flowables, granules, powders, aerosols, aerosols, etc. according to a conventional formulation method. It is good to use.
  • the total amount of the nitrophenol compound as the active ingredient and the acaricidal active compound is usually contained in an amount of 0.01 to 95% by weight, preferably 0.1 to 50% by weight. .
  • solid carriers used in formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, bentonite, hubashi clay, acid clay etc), talcs, ceramics, other inorganic minerals (celite, quartz, Fine powders or particles of sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc., chemical fertilizers (ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, sodium chloride etc.) and the like can be mentioned.
  • clays kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, bentonite, hubashi clay, acid clay etc
  • talcs ceramics
  • other inorganic minerals celite, quartz, Fine powders or particles of sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.
  • chemical fertilizers ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, sodium chloride etc.
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methyl naphthalene etc.), aliphatic hydrocarbons (Hexane, cyclohexane, kerosene, light oil etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile etc.), ethers (diisopropyl ether, dioxane etc.), acid amides (N , N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and the like), halogenated hydrocarbons (dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride and the like), vegetable oils such as dimethylsulfoxide, soybean oil, cotton,
  • gaseous carrier examples include butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, carbon dioxide gas and the like.
  • alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylene derivatives, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives, etc. can be mentioned.
  • a sticking agent As a formulation adjuvant, a sticking agent, a dispersing agent, a stabilizer etc. are mentioned, for example.
  • the fixing agent and / or the dispersing agent for example, casein, gelatin, polysaccharide (starch powder, gum arabic, cellulose derivative, alginic acid etc.), lignin derivative, bentonite, saccharide, synthetic water-soluble polymer (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone) And polyacrylic acids, etc.).
  • the stabilizer for example, PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert- (Butyl 4-methoxyphenol mixture), vegetable oil, mineral oil, fatty acid or ester thereof and the like.
  • the synergistic acaricidal composition of the present invention may be used as it is or diluted with water or the like. It is also used simultaneously with or without mixing with other insecticides, nematocides, acaricides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, synergists, soil conditioners, animal feed etc. It can also be done.
  • composition of the present invention When the composition of the present invention is used as a synergistic acaricidal composition for agriculture, its application rate is usually 0.1 g to 500 g, preferably 1 to 100 g, per 1000 m 2 .
  • the synergistic acaricidal composition of the present invention in the form of emulsion, wettable powder, flowable, etc. is used after dilution with water, its application concentration is usually 1 to 1000 ppm, preferably 10 to 500 ppm, and granules Powders and the like are applied as they are without dilution.
  • the application concentration of the nitrophenol compound is usually about 0.5 to 800 ppm, preferably about 12.5 to 400 ppm, more preferably about 100 to 200 ppm, and the application concentration of the acaricidal active compound is usually 0.1 It should be about -200 ppm, preferably about 0.1 to 50 ppm, more preferably about 0.4 to 20 ppm.
  • a composition containing a nitrophenol compound and an acaricidal active compound and using it in the synergistic acaricidal composition of the present invention has been described, but a composition separately containing the nitrophenol compound and the acaricidal active compound
  • the two compositions may be used sequentially or simultaneously, preferably simultaneously, in the control of mites.
  • the nitrophenol compound and the acaricidal active compound may be used in combination in the same proportion as described above.
  • the synergistic acaricidal composition of the present invention is used as an acaricide
  • the mites for example, Citrus red spider mite (Panonychus citri), apple red spider mite (Panonychus ulmi), red spider mite (Tetranychus urticae Koch), kanzawa spider mite (Tetranychu kanzawai Kishida), rose red spider mite (Tetranychus cinnabarinus), red spider mite (Tetranychuh emicitraceivium) Spider mites such as the red spider mite (Brevipalpus lewisi); Rust mite species such as Scutellaris mite (Calacarus carinatus), Scutellaris mite (Aculops pelekassi), Scutellaris mite (Epitrimerus pyri), Bromeliad mite (Eriophyes chibaensis); Examples
  • the synergistic acaricidal composition of the present invention is, for example, in the field of veterinary medicine or livestock industry for warm-blooded vertebrates such as cattle, sheep, goats, horses, pigs, pigs, chickens, dogs, cats etc. , Can be used against parasitic mites.
  • the mites include Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis japonica, Dermacentor reticulatus, Dermacentor taiwanensis, Phytoseiids (Haemaphysalis flava), and Omitatives And ticks such as the bullfrog (Boophilus microplus).
  • Useful plants for which the synergistic acaricidal composition of the present invention can be used are not particularly limited, and examples thereof include grains such as rice, barley, wheat, rye, oats and corn; soybeans, red beans, broad beans, red beans, Beans such as green beans and peanuts; Fruits and fruits such as apples, citrus fruits, pears, persimmons, peaches, plums, cherry blossoms, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, strawberries, etc .; Leaves, fruits and vegetables such as cabbage, tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, green onion, green pepper, eggplant, pepper and the like; Carrot, potato, sweet potato, taro, radish, lotus root, turnip, burdock, garlic etc root vegetables; Processing crops such as cane, hemp, beets, hops, sugar cane, sugar beet, olives, gum, coffee, tobacco, tea, etc .; Uri species such as pumpkin, cucumber, mackerel, watermelon, melon
  • the synergistic acaricidal composition of the present invention can protect the above plants by treating them in the habitat of such acar or on or in the vicinity of a plant on which the acarid is infested.
  • the habitat of the pest or the plant or its vicinity where the pest infests refers to the vegetation, especially stems, leaves, seeds, bulbs or seeds (hereinafter referred to as seeds, bulbs or seeds) simply as seeds, in which the pest to be controlled is infested It can be applied to fruits, etc.
  • Application methods include, for example, spraying on leaves or stems, or spraying, seed treatment (eg, seed soaking of soaked seeds or granules, etc.), soil application (eg, intercostal spraying or interval spraying of granules, etc.) Etc.).
  • the acaricidal activity enhancer containing a nitrophenol compound can enhance the acaricidal activity by adding it to a known acaricide. That is, nitrophenol compounds can be used to enhance the acaricidal activity.
  • Reference preparation example 2 (wettable powder) Twenty parts of each of the composition of the present invention is added to 2 parts of sodium lauryl sulfate, 4 parts of sodium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic hydrous silicon oxide fine powder and 54 parts of clay and mixed by stirring with a juice mixer. % Wettable powder was obtained.
  • Reference Preparation Example 3 Two parts of sodium dodecylbenzene sulfonate, 10 parts of bentonite and 83 parts of clay were added to 5 parts of each of the composition of the present invention and thoroughly mixed. The applied amount of water was added, and the mixture was further stirred, granulated with a granulator and blow-dried to obtain 5% granules.
  • Reference preparation example 4 1 part of each of the composition of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone, 5 parts of synthetic hydrous silicon oxide fine powder, 0.3 parts of isopropyl acid phosphate (PAP) and 93.7 parts of clay are added thereto, and a juice mixer The mixture was stirred and mixed, and acetone was removed by evaporation to obtain 1% powder.
  • PAP isopropyl acid phosphate
  • Reference preparation example 5 (flowable agent) Twenty parts of each of the composition of the present invention, 3 parts of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether phosphate ester triethanolamine, and 20 parts of water containing 0.2 parts of Rhodorsil 426R are mixed and wet-milled using a dyno mill, It was mixed with 60 parts of water containing 8 parts of propylene glycol and 0.32 parts of xanthan gum to obtain a 20% suspension in water.
  • Formulation B 0.9 part of 4-nitrophenol sodium salt (manufactured by Asahi Chemical Industry Co., Ltd.) was dissolved in 999.1 parts of water to prepare a water solvent. This water solvent is hereinafter referred to as "formulation B".
  • Formulation C A water solvent was prepared by dissolving 0.6 part of 2-nitrophenol sodium salt (manufactured by Asahi Chemical Industry Co., Ltd.) in 999.4 parts of water. This water solvent is hereinafter referred to as "Formulation C".
  • Preparation D 0.3 part of 5-nitro guaiacol sodium salt (manufactured by Asahi Chemical Industry Co., Ltd.) was dissolved in 999.7 parts of water to prepare a water solvent. This water solvent is hereinafter referred to as "Formulation D”.
  • Preparation E Dissolve 25 parts of clofenthezin (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in 500 parts of acetone (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and add 500 parts of water containing 2% of a dialkyl ester sulfonate (surfactant) thereto. An emulsion was prepared. This emulsion is hereinafter referred to as "Formulation E”.
  • Formulation F 25 parts of phenazaquin (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) is dissolved in 500 parts of acetone (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 500 parts of water containing 2% of dialkyl ester sulfonate (surfactant) is added thereto, and the emulsion is prepared Prepared. This emulsion is hereinafter referred to as "formulation F".
  • Formulation G Kumiai Piranica (registered trademark) EW (an EW agent containing 10% by weight of tebufenpyrade) manufactured by Kumiai Kagaku Kogyo Co., Ltd. was prepared as an EW agent containing tebufenpyrad. This preparation is hereinafter referred to as "Formulation G”.
  • Formulation H Kanemite (registered trademark) flowable (a flowable preparation containing 15% by weight of acequinosyl) manufactured by Agrokanesho Co., Ltd. was prepared as a flowable preparation containing acequinosyl. This preparation is hereinafter referred to as "formulation H".
  • Formulation I A Mitocone (registered trademark) flowable (a flowable containing 20% by weight of bifenazate) manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd. was prepared as a flowable preparation containing bifenazate. This preparation is hereinafter referred to as "formulation I".
  • Formulation J Agrimec® emulsion (an emulsion containing 1.8% by weight of abamectin) manufactured by Syngenta Japan Ltd. was prepared as an emulsion containing abamectin. This preparation is hereinafter referred to as "formulation J".
  • Formulation K As an emulsion containing amitraz, Danicut (registered trademark) emulsion (an emulsion containing 20% by weight of amitraz) manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd. was prepared. This preparation is hereinafter referred to as "Formulation K".
  • Formulation L As a flowable agent containing sienopyraphen, a Starmite (registered trademark) flowable (a flowable agent containing 30% by weight of sienopyraphen) manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd. was prepared. This preparation is hereinafter referred to as "formulation L".
  • Formulation M Kotetsu (R) flowable (a flowable containing 10% by weight of chlorfenapyr) manufactured by Nippon Soda Co., Ltd. was prepared as a flowable containing chlorfenapyr. This preparation is referred to as "formulation M”.
  • Formulation N As a water dispersible powder containing propargite, Nichi-no-Omit (registered trademark) water dispersible powder (a water dispersible powder containing 30% by weight of propargite) manufactured by Japan Pesticide Co., Ltd. was prepared. This preparation is referred to as "formulation N".
  • Formulation O Gamba (registered trademark) wettable powder (a wettable powder containing 50% by weight of diafenthiuron) manufactured by Syngenta Japan Co., Ltd. was prepared as a wettable powder containing diafenthiuron. This preparation is referred to as "formulation O”.
  • Formulation P As an emulsion containing milbemectin, a Collomite (registered trademark) emulsion (an emulsion containing 1% by weight of milbemectin) manufactured by Syngenta Japan Co., Ltd. was prepared. This preparation is referred to as "formulation P".
  • Formulation Q As a flowable agent containing spirodiclofen, Daniemon (registered trademark) flowable (a flowable agent containing 30% by weight of spirodiclofen) manufactured by Bayer CropScience Co., Ltd. was prepared. This formulation is hereinafter referred to as "formulation Q".
  • Formulation R As a flowable agent containing siflumethophene, Dani-Salava (registered trademark) flowable (a flowable agent containing 20% by weight of ciflumethophene) manufactured by OAT AGRIO CO., LTD. Was prepared. This preparation is referred to as "formulation R".
  • Formulation T 4-nitrophenol potassium salt (Asahi Chemical Industry Co., Ltd. product 0.9 parts, 2-nitrophenol potassium salt (Asahi Chemical Industry Co., Ltd. product) 0.6 parts, 5-nitro guaiacol potassium salt (Asahi Chemical Industry Co., Ltd.) 0.3 part of Co., Ltd. product was dissolved in 998.2 parts of water to prepare a water solvent. This water solvent is hereinafter referred to as "formulation T".
  • Formulation U 0.9 part of 4-nitrophenol potassium salt (manufactured by Asahi Chemical Industry Co., Ltd.) was dissolved in 999.1 parts of water to prepare a water solvent. This water solvent is hereinafter referred to as "Formulation U”.
  • Formulation V A water solvent was prepared by dissolving 0.6 part of 2-nitrophenol potassium salt (manufactured by Asahi Chemical Industry Co., Ltd.) in 999.4 parts of water. This water solvent is hereinafter referred to as "Formulation V".
  • Formulation W 0.3 parts of 5-nitroguaiacol potassium salt (manufactured by Asahi Chemical Industry Co., Ltd.) was dissolved in 999.7 parts of water to prepare a water solvent. This water solvent is hereinafter referred to as "formulation W".
  • Example 1 The above-mentioned preparation E (clofenthezin) and preparation A (nitrophenol compound) were mixed and adjusted to have the test concentrations shown in Table 1 to prepare preparation E + A of the composition of the present invention.
  • Formulation E is replaced with formulation F, formulation G, formulation H, formulation I, formulation J, formulation K, formulation L, formulation M, formulation N, formulation O, formulation P, and formulation Q described in Tables 1 and 2, respectively
  • formulations F + A, G + A, H + A, J + A, J + A, L + A, L + A, M + A, and N + A at the test concentrations described in Tables 1 and 2, except for , Formulation O + A, Formulation P + A, and Formulation Q + A, respectively.
  • Example 22 The above-mentioned preparation I (biphenazate) and preparation A (nitrophenol compound) were mixed and adjusted to have the test concentrations shown in Table 3 to prepare preparation I + A of the composition of the present invention.
  • Example 25 The above-mentioned preparation I (biphenazate) and preparation T (nitrophenol compound) were mixed and adjusted to have the test concentrations shown in Table 4 to prepare preparation I + T of the composition of the present invention.
  • Examples 26-28 Formulation I + U, formulation I + V, and formulations at the dilution concentrations listed in Table 4 in the same manner as Example 25 except that formulation T was replaced with formulation U, formulation V, and formulation W described in Table 4, respectively. I + W were prepared respectively.
  • Test Example 1 Efficacy Test on Low-Resistant Nami spider mite (adult, larva) Drug The low-sensitive nami spider mite collected in Aomori Prefecture was used for the test. As the test agents, the above-mentioned formulations A to D, formulations E to Q, and formulations E + A to Q + A of Examples 1 to 21 were used.
  • Tap water was placed in a plastic cup (trade name: KP-120, manufactured by Tsugaike Plastic Co., Ltd.) having a diameter of 8.5 mm and a height of 4 cm, and a lid with a cut was inserted.
  • a non-woven fabric (4.5 ⁇ 5.5 cm) having a cut of about 1 cm wide and about 4 cm was placed on the lid and dropped from the cut into the cup.
  • green leaves of green beans (sungreen) cut into pieces of 2 ⁇ 3 cm were placed, and 15 adults of adult female spider mite were released in each cup.
  • the kidney bean pieces were allowed to stand for one day in a temperature-controlled room at 25 ° C. ⁇ 2 ° C. and a humidity of 60%. One day later, dead and weak individuals were removed from each cup and subjected to the test.
  • Mortality rate ⁇ 1-(treatment rate survival rate) / (treatment rate no survival rate) ⁇ ⁇ 100 The results are shown in Table 1.
  • the expected effectiveness (E) of the acaricide composition of the present invention is calculated from the Corby equation (Weeds, 15, 20-22 (1967)), and the calculated effectiveness (%) is determined.
  • E x + y-(x ⁇ y / 100)
  • E is the percentage of the expected efficacy when using the nitrophenol compound and the acaricidal active compound at respective concentrations p and q.
  • x indicates the degree of effectiveness when a nitrophenol compound is used at a concentration p
  • y indicates the degree of effectiveness when a acaricidal active compound is used at a concentration q.
  • Test Example 2 Efficacy test against the spider spider mite (adult) Formulations A, B, C, D and I, which are test agents, were each diluted with tap water to a predetermined concentration. Subsequently, the preparation I, the preparation A, the preparation B, and the preparation C were respectively mixed to prepare the test drug solutions of Examples 22 to 24. The effects on adult female spider mite spider mites are shown in Table 3.
  • acaricide compositions of the present invention have a more effective control of mites than nitrophenol compounds alone (Formulations A to D) or existing acaricides alone (Formulation I). Clearly improved.
  • Test Example 3 Efficacy test against the spider spider mite (larva) Formulation T, formulation U, formulation V, formulation W, and formulation I, which are test agents, were each diluted with tap water to a predetermined concentration. Subsequently, the preparation I, the preparation T, the preparation U, the preparation V, and the preparation W were respectively mixed to prepare the test drug solutions of Examples 25 to 28. The effects on the spider spider mite larvae are shown in Table 4.
  • the acaricide composition of the present invention (Examples 25 to 28) has a more effective control of mites than the nitrophenol compound alone (Formulations T to W) or the existing acaricide alone (Formulation I). Clearly improved.

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Abstract

本発明は、有害ダニ類に対してより一層優れた防除効果を有する殺ダニ剤組成物を提供することを課題とする。 本発明は、(A)ニトロフェノール化合物及び(B)殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物に関する。 本発明は、前記相乗的殺ダニ剤組成物を、病害虫の生息場所(ヒトを除く)に処理することを特徴とするダニ防除方法に関する。 本発明は、前記相乗的殺ダニ剤組成物を、病害虫が寄生する植物又はその近傍に処理することを特徴とする植物保護方法に関する。 本発明は、殺ダニ活性増強のためのニトロフェノール化合物の使用方法に関する。 本発明は、ニトロフェノール化合物を含有する殺ダニ活性増強剤に関する。

Description

ニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物
 本発明は、ニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物に関する。
 従来から作物を加害する害虫の防除を目的に殺ダニ剤の開発が行われ、多様な薬剤が実用化されている。しかしながら、近年、既存の殺ダニ剤に対して感受性の低下した個体群が出現しており、既存の殺ダニ剤では防除効果が著しく低下している。
 そこで、かかる害虫に対する防除活性を向上させるために様々な開発が行われている。例えば、2種以上の既存の殺ダニ活性化合物を組み合わせて、相乗効果で殺ダニ活性を向上させた殺ダニ剤組成物が開発されてきている(特許文献1)。
 一方、ニトロフェノール化合物は、植物の成長促進効果(特許文献2)、BT毒素(殺虫性タンパク質)の生産促進効果(特許文献3)を有することが開示されているが、ニトロフェノールがダニ防除剤の活性増強剤であることは一切記載も示唆もされていない。
特開2016-199527号公報 中国特許出願公開第104628481号明細書 国際公開第2004/013286号
 本発明は、ダニに対してより一層優れた相乗的な防除効果を有する殺ダニ剤組成物を提供することを課題とする。
 本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ニトロフェノール化合物が殺ダニ活性化合物の防除活性を増強させることを見出した。本発明は、このような知見に基づき完成されたものである。
 すなわち、本発明は、下記のニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を含有する殺ダニ剤組成物等に関する。
項1.
(A)ニトロフェノール化合物及び(B)殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物。
項2.
(B)殺ダニ活性化合物が、
(b1)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、
(b2)GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト剤、
(b3)ナトリウムチャネルモジュレーター剤、
(b4)ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター剤、
(b5)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター剤、
(b6)グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター剤、
(b7)幼若ホルモンミミック剤、
(b8)その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤、
(b9)弦音器官TRPVチャンネルモジュレーター剤、
(b10)ダニ類成育阻害剤、
(b11)微生物由来昆虫中腸破壊剤、
(b12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、
(b13)酸化的リン酸化脱共役剤、
(b14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー剤、
(b15)キチン生合成阻害剤、
(b16)脱皮阻害剤、
(b17)脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト剤、
(b18)オクトパミン受容体アゴニスト剤、
(b19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤、
(b20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤、
(b21)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー剤、
(b22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、
(b23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤、
(b24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、
(b25)リアノジン受容体モジュレーター剤、
(b26)弦音器官モジュレーター剤、及び
(b27)作用機構が特定されていない殺虫剤・殺ダニ剤
からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、項1に記載の相乗的殺ダニ剤組成物。
項3.
(B)殺ダニ活性化合物が、
(b6)グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター剤、
(b8)臭化メチル、クロロピクリン、クリオライト、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石、ダゾメット、メタム、
(b10)ダニ類成育阻害剤、
(b12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、
(b13)酸化的リン酸化脱共役剤、
(b18)オクトパミン受容体アゴニスト剤、
(b19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤、
(b20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤、
(b22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、
(b24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、
(b27)アザジラクチン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、ジコフォル、ピリダリル、及びアミドフルメット
からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、項1又は2に記載の相乗的殺ダニ剤組成物。
項4.
(B)殺ダニ活性化合物が、
(b6)グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター剤、
(b10)ダニ類成育阻害剤、
(b12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、
(b13)酸化的リン酸化脱共役剤、
(b18)オクトパミン受容体アゴニスト剤、
(b19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤、
(b20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤、
(b22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、及び
(b24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、項1~3の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物。
項5.
(B)殺ダニ活性化合物が、アバメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、アミトラズ、フェナザキン、テブフェンピラド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、プロパルギット、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、及びスピロジクロフェンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、項1~4の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物。
項6.
(B)殺ダニ活性化合物が、アバメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、フェナザキン、テブフェンピラド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、プロパルギット、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、及びスピロジクロフェンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、項1~4の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物。
項7.
前記(A)ニトロフェノール化合物が、ニトロ基を1つ有しているフェノール化合物である、項1~6の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物。
項8.
(A)ニトロフェノール化合物の配合割合が、(B)殺ダニ活性成分100重量部に対して、0.5~18000重量部である、項1~7の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物。
項9.
項1~8の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物を、病害虫の生息場所(ヒトを除く)に処理することを特徴とするダニ防除方法。
項10.
項1~8の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物を、病害虫の生息場所に処理することを特徴とするダニ防除方法。
項11.
項1~8の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物を、病害虫が寄生する植物又はその近傍に処理することを特徴とする植物保護方法。
項12.
殺ダニ活性増強のためのニトロフェノール化合物の使用方法。
項13.
殺ダニ活性化合物の殺ダニ活性を増強させるためのニトロフェノール化合物の使用方法(ヒトへの適用を除く)であって、
前記殺ダニ活性化合物が、アバメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、フェナザキン、テブフェンピラド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、プロパルギット、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、及びスピロジクロフェンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、使用方法。
項14.
前記ニトロフェノール化合物が、ニトロ基を1つ有しているフェノール化合物である、項12又は13に記載の使用方法。
項15.
ニトロフェノール化合物を含有する殺ダニ活性増強剤。
項16.
殺ダニ活性化合物に対して、ニトロフェノール化合物を含有する殺ダニ活性増強剤であって、
前記殺ダニ活性化合物が、アバメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、フェナザキン、テブフェンピラド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、プロパルギット、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、及びスピロジクロフェンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、殺ダニ活性増強剤。
項17.
前記ニトロフェノール化合物が、ニトロ基を1つ有しているフェノール化合物である、項15又は16に記載の殺ダニ活性増強剤。
 本発明の相乗的殺ダニ剤組成物は、低薬量で病害虫に対して効力を示す。
 本発明の相乗的殺ダニ剤組成物は、既存の殺ダニ活性化合物に対して抵抗性を獲得した病害虫であっても、同様に優れた防除効果を発現する。
 さらに、本発明の相乗的殺ダニ剤組成物によれば、既存の殺ダニ活性化合物を各々単独で用いた場合と比較して、その処理薬量を低減できることから、各々の殺ダニ活性化合物に対する病害虫の抵抗性の発達をも抑制できる。
 相乗的殺ダニ剤組成物
 本発明の(A)ニトロフェノール化合物及び(B)殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物(以下、「本発明組成物」ということもある。)に関して、以下説明する。
 (A)ニトロフェノール化合物
 (A)ニトロフェノール化合物としては、1つ以上のニトロ基及び1つ以上の水酸基(OH基)を有した芳香環化合物であれば特に限定はなく、該化合物には、さらに上記ニトロ基及び水酸基以外の置換基を有していてもよい。
 置換基としては、特に限定はなく、例えば、ハロゲン原子、C1~6アルキル基、C1~6ハロアルキル基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C2~6アルケニル基、C2~6ハロアルケニル基、C2~6アルケニルオキシ基、C2~6ハロアルケニルオキシ基、C2~6アルキニル基、C2~6ハロアルキニル基、C2~6アルキニルオキシ基、C2~6ハロアルキニルオキシ基等が挙げられる。
 本明細書におけるニトロフェノール化合物には、塩を形成したニトロフェノール化合物(ニトロフェノール化合物の塩)も含んでいる。
 本明細書における塩としては、例えば、アルカリ金属塩(ナトリウム塩、カリウム塩等)、アルカリ土類金属塩(カルシウム塩、マグネシウム塩等)、アンモニウム塩(アンモニア;モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、低級モノ、ジ又はトリアルキルアミン、低級モノ、ジ又はトリヒドロキシアルキルアミン等の有機アミン等)等が挙げられ、好ましくは、水溶性で、農芸化学的に有利な塩であり、より好ましくはアルカリ金属塩である。
 中でも、該ニトロフェノール化合物としては、例えば、下記一般式(1):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 
(式中、Xは、C-R’基又は窒素原子を示す。
R、及びR’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、C1~6アルキル基、C1~6ハロアルキル基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C2~6アルケニル基、C2~6ハロアルケニル基、C2~6アルケニルオキシ基、C2~6ハロアルケニルオキシ基、C2~6アルキニル基、C2~6ハロアルキニル基、C2~6アルキニルオキシ基、又はC2~6ハロアルキニルオキシ基を示す。)
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩等が挙げられる。
 さらに、該ニトロフェノール化合物としては、下記一般式(2):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 
(式中、R、R、R、R、及びR基は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、C1~6アルキル基、C1~6ハロアルキル基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C2~6アルケニル基、C2~6ハロアルケニル基、C2~6アルケニルオキシ基、C2~6ハロアルケニルオキシ基、C2~6アルキニル基、C2~6ハロアルキニル基、C2~6アルキニルオキシ基、又はC2~6ハロアルキニルオキシ基を示す。)
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩等が挙げられる。
 本明細書における各基について以下説明する。
 ハロゲン原子としては、特に限定はなく、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
 C1~6アルキル基としては、特に限定はなく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基等の炭素数1~6の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。なお、本明細書において、「n-」とはノルマルを、「s-」とはセカンダリーを、「t-」とはターシャリーを示す。
 C1~6ハロアルキル基としては、特に限定はなく、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル、1-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、3-フルオロプロピル基、3-クロロプロピル基、1-フルオロブチル基、1-クロロブチル基、4-フルオロブチル基等の1~9個、好ましくは1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~6の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
 C1~6アルコキシ基としては、特に限定はなく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等の炭素数1~6の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
 C1~6ハロアルコキシ基としては、特に限定はなく、例えば、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1-フルオロエトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ、1-フルオロプロポキシ基、2-クロロプロポキシ基、3-フルオロプロポキシ基、3-クロロプロポキシ基、1-フルオロブチル基、1-クロロブトキシ基、4-フルオロブトキシ基等の1~9個、好ましくは1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~6の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる
 C2~6アルケニル基としては、特に限定はなく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,3-ブタジエニル基等の炭素数2~6の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。
 C2~6ハロアルケニル基としては、特に限定はなく、例えば、2,2-ジクロロビニル基、2,2-ジブロモビニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-アリル基、3,3-ジクロロ-2-アリル基、4-クロロ-2-ブテニル基、4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基、4,4,4-トリクロロ-3-ブテニル基、5-クロロ-3-ペンテニル基、6-フルオロ-2-ヘキセニル基等の任意の位置に少なくとも1つの二重結合を有する炭素数2~6の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、1~13個、好ましくは1~7個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。
 C2~6アルケニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、ビニルオキシ基、1-プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、1-ブテニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、3-ブテニルオキシ基、1-メチル-2-プロペニルオキシ基、1,3-ブタジエニルオキシ基等の炭素数2~6の直鎖状又は分岐鎖状アルケニルオキシ基が挙げられる。
 C2~6ハロアルケニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、2,2-ジクロロビニルオキシ基、2,2-ジブロモビニルオキシ基、3-クロロ-2-プロペニルオキシ基、3,3-ジフルオロ-2-アリルオキシ基、3,3-ジクロロ-2-アリルオキシ基、4-クロロ-2-ブテニルオキシ基、4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニルオキシ基、4,4,4-トリクロロ-3-ブテニルオキシ基、5-クロロ-3-ペンテニルオキシ基、6-フルオロ-2-ヘキセニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも1つの二重結合を有する炭素数2~6の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、1~13個、好ましくは1~7個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。
 C2~6アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基等の炭素数2~6の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基が挙げられる。
 C2~6ハロアルキニル基としては、特に限定はなく、例えば、3,3,3-トリフルオロプロピニル基、3,3-ジフルオロプロピニル基、3,3,3-トリフルオロブチニル基、4,4,4-トリフルオロ-2-ブチニル基、3,3-ジフルオロ-ブチニル基等の任意の位置に少なくとも1つの三重結合を有する炭素数2~6の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基であって、1~13個、好ましくは1~7個のハロゲン原子で置換されたアルキニル基が挙げられる。
 C2~6アルキニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、エチニルオキシ基、1-プロピニルオキシ基、2-プロピニルオキシ基、1-メチル-2-プロピニルオキシ基、1-ブチニルオキシ基、2-ブチニルオキシ基、3-ブチニルオキシ基等の炭素数2~6の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基が挙げられる。
 C2~6ハロアルキニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、3,3,3-トリフルオロプロピニルオキシ基、3,3-ジフルオロプロピニルオキシ基、3,3,3-トリフルオロブチニルオキシ基、4,4,4-トリフルオロ-2-ブチニルオキシ基、3,3-ジフルオロ-ブチニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも1つの三重結合を有する炭素数2~6の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基であって、1~13個、好ましくは1~7個のハロゲン原子で置換されたアルキニルオキシ基が挙げられる。
 芳香環化合物としては、特に限定はなく、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン等の炭素環化合物;ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピラゾール等の複素環化合物等が挙げられる。
 上記一般式(1)で表されるニトロフェノール化合物において、XがC-R’基であるのが好ましい。
 上記一般式(1)で表されるニトロフェノール化合物において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、C1~6アルキル基又はC1~6アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子又はメトキシ基がより好ましい。
 上記一般式(2)で表されるニトロフェノール化合物において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1~6アルキル基又はC1~6アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。
 上記一般式(2)で表されるニトロフェノール化合物において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1~6アルキル基又はC1~6アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。
 上記一般式(2)で表されるニトロフェノール化合物において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1~6アルキル基又はC1~6アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。
 上記一般式(2)で表されるニトロフェノール化合物において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1~6アルキル基又はC1~6アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。
 上記一般式(2)で表されるニトロフェノール化合物において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1~6アルキル基又はC1~6アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。
 また、中でも、4-ニトロフェノール、4-ニトロフェノールナトリウム塩、3-ニトロフェノール、3-ニトロフェノールナトリウム塩、2-ニトロフェノール、2-ニトロフェノールナトリウム塩等のニトロフェノール化合物又はその塩;5-ニトログアヤコール、5-ニトログアヤコールナトリウム塩、4-ニトログアヤコール、4-ニトログアヤコールナトリウム塩等のグアヤコール(別名:グアイアコール)化合物又はその塩が特に好ましい。
 本発明組成物に含有されるニトロフェノール化合物は、公知化合物であり、市販品(アトニック[登録商標])又は公知の製造方法によって製造した化合物を用いることができる。その製造方法については、例えば、特開平10-67716に記載されている。上記アトニックは、4-ニトロフェノール(0.3%)、2-ニトロフェノール(0.2%)及び5-ニトログアヤコール(0.1%)を含有する水溶液である。
 本発明組成物に含有される殺ダニ活性化合物としては、ダニに対して防除効果を有する化合物として既知の化合物であれば特に限定はない。また、本発明組成物は本発明の効果を奏する限りにおいて、農薬原体としてその他の殺虫剤、殺菌剤を適宜併用することもできる。
 (B)殺ダニ活性化合物
 (B)殺ダニ活性化合物としては、特に限定はなく、例えば、IRAC(Insecticide Resistance Action Committee;殺虫剤抵抗性対策委員会)による作用分類において、グループ1~29、グループUNに属する化合物等が挙げられる。中でも、下記グループ1~8、10~25、28及び29が好ましく、下記グループ1~3、6、10、12、13、18~25、29及びUNがより好ましく、下記グループ6、10、12、13、18~20、22、及び24が特に好ましい。
 (b1)グループ1:アセチルコリンエステラーゼ阻害剤
 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤としては、例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl:NAC)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)等のカーバメート系化合物(1A);アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファンフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、フェンチオン(fenthion:MPP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル-O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート又はイソカルボホス(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate or isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオンメチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate:PAP)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)等の有機リン系化合物(1B)等が挙げられる。
 (b2)グループ2:GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト剤
 GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト(ブロッカー)剤としては、例えば、クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、ジエノクロル(dienochlor)等の環状ジエン有機塩素系化合物(2A);エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)等のフェニルピラゾール化合物(2B)等が挙げられる。
 (b3)グループ3:ナトリウムチャネルモジュレーター剤
 ナトリウムチャネルモジュレーター剤としては、例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、べータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパテフルトリン(kappa- tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ベンフルトリン(benfluthrin)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フラメトリン(furamethrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)等のピレスロイド系(ピレトリン系)化合物(3A)等が挙げられる。
 (b4)グループ4:ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター剤
 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)拮抗モジュレーター剤としては、例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジクロロメソチアズ(dicloromezotiaz)等のネオニコチノイド系化合物(4A);フルピラジフロン(flupyradifurone)等のブテノライド系化合物(4D);スルホキサフロル(sulfoxaflor)等のスルホキシイミン系化合物(4C);トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)等のメソイオン系化合物(4E)等が挙げられる。
 (b5)グループ5:ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター剤
 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター剤としては、例えば、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)等のスピノシン系化合物等が挙げられる。
 (b6)グループ6:グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター剤
 グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル(GluCl)アロステリックモジュレーター剤としては、例えば、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)等のアベルメクチン系化合物;レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)等のミルベマイシン系化合物等が挙げられる。
 (b7)グループ7:幼若ホルモンミミック剤
 幼若ホルモンミミック(類似)剤としては、例えば、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)等の幼若ホルモン類縁化合物(7A);フェノキシカルブ(fenoxycarb)(7B);ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)(7C)等が挙げられる。
 (b8)グループ8:その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤
 その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤としては、例えば、臭化メチル(methyl bromide)等のハロゲン化アルキル(8A);クロロピクリン(chloropicrin)(8B);クリオライト(cryolite)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)等のフルオライド系化合物(8C);ホウ砂、ホウ酸等のホウ酸塩(8D);吐酒石(8E);ダゾメット(dazomet)、メタム(metam)等のメチルイソチオシアネートジェネレーター(8F)等が挙げられる。
 (b9)グループ9:弦音器官TRPVチャンネルモジュレーター剤
 弦音器官TRPVチャンネルモジュレーター剤としては、例えば、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)等のピリジン アゾメチン誘導体(9B)等が挙げられる。
 (b10)グループ10:ダニ類成育阻害剤
 ダニ類成育阻害剤としては、例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)等が挙げられる。
 (b11)グループ11:微生物由来昆虫中腸破壊剤
 微生物由来昆虫中腸破壊剤としては、例えば、バチルス・チューリンゲンシス菌(Bacillus thuringiensis、BD#32株、AQ52株等、アイザワイ亜種(subsp. aizawai、ABTS-1857 株等)、クリスターキ亜種(subsp. kurstaki、HD-1株、BMP 123株等)、テネブリオシス亜種(subsp. tenebriosis、NB 176株等)、イスラエレンシス変種(var. israelensis)、アエジプチ変種(var.aegypti)、コルメリ変種(var. colmeri)、ダームスタデインシス変種(var. darmstadiensis)、デンドロリムス変種(var. dendrolimus)、ガレリア変種(var. galleriae)、ジャポネンシス変種(var. japonensis)、モリソニ亜種(subsp. morrisoni)、サンディエゴ変種(var. san diego)、チューリンゲンシス亜種(subsp. thuringiensis、MPPL002株等)、7216変種(var. 7216)、T36変種(var. T36) )、鱗翅目昆虫に対する耐性を付与するデルタ-エンドトキシン(Cry1A、Cry1Ab、改変されたCry1Ab(一部を欠損したCry1Ab)、Cry1Ac、Cry1Ab-Ac(Cry1AbとCry1Acが融合されたハイブリッドタンパク質)、Cry1C、Cry1F、Cry1Fa2(修飾されたcry1F)、moCry1F(修飾されたCry1F)、Cry1A.105(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fが融合されたハイブリッドタンパク質)、Cry2Ab2、Cry2Ae、Cry9C、Vip3A、Vip3Aa20等)、鞘翅目昆虫に対する耐性を付与するデルタ-エンドトキシン(Cry3A、mCry3A(修飾されたCry3A)、Cry3Bb1、Cry34Ab1、Cry35Ab1等)等のBacillus thuringiensisと生産殺虫タンパク質(11A);バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)(11B)等が挙げられる。
 (b12)グループ12:ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤
 ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤としては、例えば、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)(12A);アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)等の有機スズ系殺ダニ剤(12B);プロパルギット(propargite)(12C);テトラジホン(tetradifon)(12D)等が挙げられる。
 (b13)グループ13:酸化的リン酸化脱共役剤
 酸化的リン酸化脱共役剤としては、例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr)等のピロール系化合物;DNOC等のジニトロフェノール化合物;スルフルラミド(sulfluramid)等が挙げられる。
 (b14)グループ14:ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー剤
 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー剤としては、例えば、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ-2ナトリウム塩又はビスルタップ(thiosultap-disodium or bisultap)、チオスルタップ-1ナトリウム塩又はモノスルタップ(thiosultap-monosodium or monosultap)等のネライストキシン化合物等が挙げられる。
 (b15)グループ15及び16:キチン生合成阻害剤
 キチン生合成阻害剤としては、例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ブプロフェジン(buprofezin)等のベンゾイル尿素系化合物等が挙げられる。
 (b16)グループ17:脱皮阻害剤
 脱皮阻害剤としては、例えば、シロマジン(cyromazine)等が挙げられる。
 (b17)グループ18:脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト剤
 脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト剤としては、例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等のジアシル-ヒドラジン系化合物等が挙げられる。
 (b18)グループ19:オクトパミン受容体アゴニスト剤
 オクトパミン受容体アゴニスト剤としては、例えば、アミトラズ(amitraz)等が挙げられる。
 (b19)グループ20:ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
 ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤としては、例えば、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ビフェナゼート(bifenazate)等が挙げられる。
 (b20)グループ21:ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤
 ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤としては、例えば、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フェナザキン(fenazaquin)、ピリミジフェン(pyrimidifen)等のMETI剤(21A);ロテノン(rotenone)(21B)等が挙げられる。
 (b21)グループ22:電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー剤
 電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー剤としては、例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)等のオキサジアジン化合物(22A);メタフルミゾン(metaflumizone)等のセミカルバゾン化合物(22B)等が挙げられる。
 (b22)グループ23:アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
 アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤としては、例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)等のテトロン酸又はテトラミン酸誘導体等が挙げられる。
 (b23)グループ24:ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
 ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤としては、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、リン化水素、リン化亜鉛等のホスフィン系化合物(24A);シアニド塩等のシアニド系化合物(24B)等が挙げられる。
 (b24)グループ25:ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
 ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤としては、例えば、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等のβ-ケトニトリル誘導体(25A);ピフルブミド(pyflubumide)等のカルボキサニリド系化合物等が挙げられる。
 (b25)グループ28:リアノジン受容体モジュレーター剤
 リアノジン受容体モジュレーター剤としては、例えば、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cycloniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、シハロジアミド(cyhalodiamide)等のジアミド系化合物等が挙げられる。
 (b26)グループ29:弦音器官モジュレーター剤
 弦音器官モジュレーター剤としては、例えば、フロニカミド(flonicamid)等が挙げられる。
 (b27)グループUN:作用機構が特定されていない殺虫剤・殺ダニ剤
 作用機構が特定されていない殺虫剤・殺ダニ剤としては、例えば、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオナート(quinomethionat)、ジコフォル(dicofol)、ピリダリル(pyridalyl)、アミドフルメット(amidoflumet)等が挙げられる。
 その他にも公知の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤が挙げられる。これら殺ダニ活性化合物は、公知化合物であり、市販品であるため、容易に入手できる。
 中でも、より好ましい殺ダニ剤としては、アバメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、アミトラズ、フェナザキン、テブフェンピラド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、プロパルギット、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、スピロジクロフェン、アクリナトリン、アミドフルメット、アゾシクロチン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、ジコフォル、ジエノクロル、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、ホルメタネート、ハルフェンプロックス、ヘキシチアゾクス、ピフルブミド、ピリダベン、ピリミジフェン、スピロテトラマト、及びフロニカミドである。
 中でも、より好ましい殺ダニ剤としては、アバメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、アミトラズ、フェナザキン、テブフェンピラド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、プロパルギット、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、及びスピロジクロフェンである。
 本発明においては、ニトロフェノール化合物と殺ダニ活性化合物のいずれ1つ以上とを併用することを必須とする。ニトロフェノール化合物と殺ダニ活性化合物とを併用することにより、病害虫に対して顕著な防除効果が発現される。相乗的殺ダニ剤組成物とは、相乗的な防除効果(相乗効果)を有する殺ダニ剤組成物を意味する。
 本発明においては、一般式(1)のニトロフェノール化合物100重量部に対してダニ活性化合物を通常0.1~20000重量部、好ましくは1~10000重量部、より好ましくは3~7000重量部配合する。
 本発明組成物には、他の成分を加えず、ニトロフェノール化合物と殺ダニ活性化合物を配合するだけでよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体(噴射剤)を混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、通常の製剤化方法に従い、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤等に製剤して使用するのがよい。
 これらの製剤には、有効成分であるニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物の合計量を、通常、重量比で0.01~95重量%、好ましくは0.1~50重量%含有させるのがよい。
 製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類(カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物(セライト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末あるいは粒状物等が挙げられる。
 液体担体としては、例えば、水、アルコール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミド類(N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等が挙げられる。
 ガス状担体としては、例えば、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられる。
 界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
 製剤用補助剤としては、例えば、固着剤、分散剤、安定剤等が挙げられる。
 固着剤及び/又は分散剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)が挙げられる。安定剤としては、例えば、PAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、BHA(2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
 本発明の相乗的殺ダニ剤組成物は、そのままで、或いは水等で希釈して用いるのがよい。また他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、共力剤、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して、又は混合せずに同時に用いることもできる。
 本発明組成物を農業用相乗的殺ダニ剤組成物として用いる場合、その施用量は、通常1000m当たり0.1g~500g、好ましくは1~100gである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等の形態の本発明相乗的殺ダニ剤組成物を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常1~1000ppm、好ましくは10~500ppmであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用される。より具体的には、ニトロフェノール化合物の施用濃度は通常0.5~800ppm程度、好ましくは12.5~400ppm程度、より好ましくは100~200ppm程度、殺ダニ活性化合物の施用濃度は通常0.1~200ppm程度、好ましくは0.1~50ppm程度、より好ましくは0.4~20ppm程度がよい。
 これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲に限定されることなく増加させたり、減少させたりすることができる。
 本発明の相乗的殺ダニ剤組成物にニトロフェノール化合物と殺ダニ活性化合物とを含有させ、それを使用することを説明したが、ニトロフェノール化合物と殺ダニ活性化合物とを別個に含有する組成物を調製しておき、ダニの防除の際にこれら2種の組成物を順次又は同時に、好ましくは同時に使用してもよい。この場合、ニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物は、上記と同様の割合で併用するのがよい。
 本発明の相乗的殺ダニ剤組成物を殺ダニ剤として利用する場合、組成物を使用できるダニ類としては、特に限定はなく、例えば、
ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ナミハダニ(Tetranychus urticae Koch)、カンザワハダニ(Tetranychu kanzawai Kishida)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis Zacher)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)等のハダニ類;
チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)等のサビダニ類;
チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のダニ類等が挙げられる。
 中でも、薬剤抵抗性のダニ類に対しては優れた相乗効果を示す。
 本発明の相乗的殺ダニ剤組成物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ニワトリ、イヌ、ネコ等の温血脊椎動物に対する獣医薬もしくは畜産業の分野;人体に対する公衆衛生分野において、寄生するダニ類に対して使用し得る。該ダニ類としては、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、アミメカクマダニ(Dermacentor reticulatus)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)等のマダニ類等が挙げられる。
 動物におけるダニの防除は、例えば、経口投与、動物への滴下、散布等により実施できる。
 本発明の相乗的殺ダニ剤組成物を使用できる有用植物としては特に限定はなく、例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等の穀類;大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等の豆類;
林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等の果樹・果実類;
キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等の葉・果菜類;
ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等根菜類;
棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等の加工用作物;
カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等のウリ類;
オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等の牧草類;
高麗芝、ベントグラス等の芝類;
ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等の香料鑑賞用作物;
キク、バラ、カーネーション、蘭等の花卉類;
イチョウ、サクラ類、アオキ等の庭木;
トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等の林木等が挙げられる。
 本発明の相乗的殺ダニ剤組成物は、かかるダニの生息場所に、又はダニが寄生する植物若しくはその近傍に処理することによって、上記植物を保護することができる。
 病害虫の生息場所、又は病害虫が寄生する植物若しくはその近傍とは、駆除すべき病害虫が棲息する植生、特に茎、葉、種子、球根又は種芋(以下、種子、球根又は種芋を単に種子と略記する。);果実等に施用できる。施用方法としては、例えば、葉面又は茎への散布、又は噴霧、種子処理(例えば、浸種若しくは粒剤の種子粉衣等)、土壌施用(例えば、粒剤の畦間散布若しくは畦間噴霧等)等が挙げられる。
 ニトロフェノール化合物を含有する殺ダニ活性増強剤
 上記ニトロフェノール化合物は、公知の殺ダニ剤に加えることによって、殺ダニ活性を増強させることができる。すなわち、殺ダニ活性増強のためにニトロフェノール化合物を使用することができる。
 以下に、実施例、参考製剤例、参考例及び試験例を掲げて本発明をより一層明らかにするが、本発明はこれらに限定されるものではない。
 次に製剤例を示す。なお、「部」とあるのは「重量部」を意味する。
 参考製剤例1(乳剤)
 本発明組成物の各々10部をソルベッソ150 45部及びN-メチルピロリドン35部に溶解し、これに乳化剤(商品名:ソルポール3005X、東邦化学(株)製)10部を加え、撹拌混合して各々の10%乳剤を得た。
 参考製剤例2(水和剤)
 本発明組成物の各々20部を、ラウリル硫酸ナトリウム2部、リグニンスルホン酸ナトリウム4部、合成含水酸化珪素微粉末20部及びクレー54部を混合した中に加え、ジュースミキサーで撹拌混合して20%水和剤を得た。
 参考製剤例3(粒剤)
 本発明組成物の各々5部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部、ベントナイト10部及びクレー83部を加え十分撹拌混合した。適用量の水を加え、更に撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して5%粒剤を得た。
 参考製剤例4(粉剤)
 本発明組成物の各々1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、酸性リン酸イソプロピル(PAP)0.3部及びクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して1%粉剤を得た。
 参考製剤例5(フロアブル剤)
 本発明組成物の各々20部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルトリエタノールアミン3部及びローダシル(Rhodorsil)426R0.2部を含む水20部を混合し、ダイノミルを用いて湿式粉砕後、プロピレングリコール8部及びキサンタンガム0.32部を含む水60部と混合し、20%水中懸濁液を得た。
 <ニトロフェノール化合物>
 製剤A
 4-ニトロフェノールナトリウム塩(旭化学工業(株)製)0.9部、2-ニトロフェノールナトリウム塩(旭化学工業(株)製)0.6部、5-ニトログアヤコールナトリウム塩(旭化学工業(株)製)0.3部を、水998.2部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤A」という。
 製剤B
 4-ニトロフェノールナトリウム塩(旭化学工業(株)製)0.9部を、水999.1部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤B」という。
 製剤C
 2-ニトロフェノールナトリウム塩(旭化学工業(株)製)0.6部を水999.4部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤C」という。
 製剤D
 5-ニトログアヤコールナトリウム塩(旭化学工業(株)製)0.3部を、水999.7部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤D」という。
 <殺ダニ活性化合物>
 製剤E
 クロフェンテジン(和光純薬(株))25部をアセトン(和光純薬(株))500部に溶解し、これにジアルキルエステルスルホン酸塩(界面活性剤)2%の水を500部加え、乳剤を調製した。この乳剤を以下「製剤E」という。
 製剤F
 フェナザキン(和光純薬(株))25部をアセトン(和光純薬(株))500部に溶解し、これにジアルキルエステルスルホン酸塩(界面活性剤)2%の水を500部加え、乳剤を調製した。この乳剤を以下「製剤F」という。
 製剤G
 テブフェンピラドを含むEW剤としてクミアイ化学工業(株)製のクミアイ ピラニカ(登録商標)EW(テブフェンピラドを10重量%含有するEW剤)を用意した。この製剤を以下「製剤G」という。
 製剤H
 アセキノシルを含むフロアブル剤としてアグロカネショウ(株)製のカネマイト(登録商標)フロアブル(アセキノシルを15重量%含有するフロアブル剤)を用意した。この製剤を以下「製剤H」という。
 製剤I
 ビフェナゼートを含むフロアブル剤として日産化学工業(株)製のマイトコーネ(登録商標)フロアブル(ビフェナゼートを20重量%含有するフロアブル剤)を用意した。この製剤を以下「製剤I」という。
 製剤J
 アバメクチンを含む乳剤としてシンジェンタジャパン(株)製のアグリメック(登録商標)乳剤(アバメクチンを1.8重量%含有する乳剤)を用意した。この製剤を以下「製剤J」という。
 製剤K
 アミトラズを含む乳剤として日産化学工業(株)製のダニカット(登録商標)乳剤(アミトラズを20重量%含有する乳剤)を用意した。この製剤を以下「製剤K」という。
 製剤L
 シエノピラフェンを含むフロアブル剤として日産化学工業(株)製のスターマイト(登録商標)フロアブル(シエノピラフェン30重量%含有するフロアブル剤)を用意した。この製剤を以下「製剤L」という。
 製剤M
 クロルフェナピルを含むフロアブル剤として日本曹達(株)製のコテツ(登録商標)フロアブル(クロルフェナピル10重量%を含むフロアブル剤)を用意した。この製剤を「製剤M」とする。
 製剤N
 プロパルギットを含む水和剤として日本農薬(株)製の日農オマイト(登録商標)水和剤(プロパルギット30重量%を含む水和剤)を用意した。この製剤を「製剤N」とする。
 製剤O
 ジアフェンチウロンを含む水和剤としてシンジェンタジャパン(株)製のガンバ(登録商標)水和剤(ジアフェンチウロン50重量%を含む水和剤)を用意した。この製剤を「製剤O」とする。
 製剤P
 ミルベメクチンを含む乳剤としてシンジェンタジャパン(株)製のコロマイト(登録商標)乳剤(ミルベメクチン1重量%を含む乳剤)を用意した。この製剤を「製剤P」とする。
 製剤Q
 スピロジクロフェンを含むフロアブル剤としてバイエルクロップサイエンス(株)製のダニエモン(登録商標)フロアブル(スピロジクロフェンを30重量%含有するフロアブル剤)を用意した。この製剤を以下「製剤Q」という。
 製剤R
 シフルメトフェンを含むフロアブル剤としてOATアグリオ(株)製のダニサラバ(登録商標)フロアブル(シフルメトフェン20重量%を含むフロアブル剤)を用意した。この製剤を「製剤R」とする。
 製剤T
 4-ニトロフェノールカリウム塩(旭化学工業(株)製)0.9部、2-ニトロフェノールカリウム塩(旭化学工業(株)製)0.6部、5-ニトログアヤコールカリウム塩(旭化学工業(株)製)0.3部を、水998.2部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤T」という。
 製剤U
 4-ニトロフェノールカリウム塩(旭化学工業(株)製)0.9部を、水999.1部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤U」という。
 製剤V
 2-ニトロフェノールカリウム塩(旭化学工業(株)製)0.6部を水999.4部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤V」という。
 製剤W
 5-ニトログアヤコールカリウム塩(旭化学工業(株)製)0.3部を、水999.7部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤W」という。
 <本発明組成物>
 実施例1
 上記製剤E(クロフェンテジン)と製剤A(ニトロフェノール化合物)とを混合し、表1に記載の供試濃度になるようにそれぞれ調整し、本発明組成物の製剤E+Aを製造した。
 実施例2~21
 製剤Eを、表1及び2に記載の製剤F、製剤G、製剤H、製剤I、製剤J、製剤K、製剤L、製剤M、製剤N、製剤O、製剤P、及び製剤Qにそれぞれ代えた以外は、実施例1と同様の方法で、表1及び2に記載の供試濃度の製剤F+A、製剤G+A、製剤H+A、製剤I+A、製剤J+A、製剤K+A、製剤L+A、製剤M+A、製剤N+A、製剤O+A、製剤P+A、及び製剤Q+Aをそれぞれ製造した。
 実施例22
 上記製剤I(ビフェナゼート)と製剤A(ニトロフェノール化合物)とを混合し、表3に記載の供試濃度になるようにそれぞれ調整し、本発明組成物の製剤I+Aを製造した。
 実施例23及び24
 製剤Aを、表3に記載の製剤B、及び製剤Cにそれぞれ代えた以外は、実施例23と同様の方法で、表3に記載の供試濃度の製剤I+B、及び製剤I+Cをそれぞれ製造した。
 実施例25
 上記製剤I(ビフェナゼート)と製剤T(ニトロフェノール化合物)とを混合し、表4に記載の供試濃度になるようにそれぞれ調整し、本発明組成物の製剤I+Tを製造した。
 実施例26~28
 製剤Tを、表4に記載の製剤U、製剤V、及び製剤Wにそれぞれ代えた以外は、実施例25と同様の方法で、表4に記載の希釈濃度の製剤I+U、製剤I+V、及び製剤I+Wをそれぞれ調製した。
 試験例1:薬剤低感受性ナミハダニ(成虫、幼虫)に対する効力試験
 青森県で採取された薬剤低感受性のナミハダニを試験に用いた。供試薬剤として上記製剤A~D、製剤E~Q、及び実施例1~21の製剤E+A~製剤Q+Aを使用した。
 直径8.5mm、高さ4cmのプラスチックカップ(商品名:KP-120、鴻池プラスチック(株)製)に水道水を入れ、切り込み口を入れた蓋をした。不織布(4.5×5.5cm)の長辺に沿って1cm幅で4cm程度切り込みを入れたものを蓋に載せ、切り込み口からカップ内に垂らした。十分吸水した不織布に、2×3cmに切り取り取ったインゲン(初みどり)の初生葉乗せ、ナミハダニ雌成虫をそれぞれ1カップに15匹ずつ放虫した。このインゲンマメ葉片を25℃±2℃、湿度60%の恒温室内に1日静置した。1日後、各カップから死亡した個体、衰弱した個体を取り除き、試験に供した。
 上記の供試薬液を散布塔(Potter Spray Tower、英国バーガード社製、散布圧5lb/インチ)を用いて2mlそれぞれ散布した。このインゲンマメ葉片を25±2℃、湿度60%の恒温室内に静置した。3日後にナミハダニ雌成虫の生死個体数を数え、次式に従い死亡率(%)を求めた。
 死亡率={1-(処理区の生存率)/(無処理区の生存率)}×100
 その結果を表1に示す。
 また、薬液処理3日目にナミハダニ雌成虫をインゲンマメ葉片上から全て取り除き、さらに4日、インゲンマメ葉片を25±2℃、湿度60%の恒温室内に静置した。4日後、ナミハダニ幼虫の生死個体数を数え、同様に死亡率を求めた。その結果を表2に示す。
 また、本発明の殺ダニ剤組成物の期待される有効度(E)をコルビーの式(Weeds,15,20-22(1967))から算出して、計算上の有効度(%)を求めた。
 E=x+y-(x・y/100)
 数式中、Eはニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物をそれぞれの濃度p及びqで使用した場合に期待される有効度を%で示したものである。xはニトロフェノール化合物を濃度pで使用した時の有効度を示し、yは殺ダニ活性化合物を濃度qで使用した時の有効度を示したものである。 
 上記コルビーの式によって求めた理論値(%)を表1~4に併せて示す。表1~4における数値は、有効度(%)である。実際に本発明のニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を混合処理した時の防除効果が、このE(期待値)を上回ればその組み合わせは相乗効果を示すといえる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
<試験結果>
 その結果、本発明の殺ダニ剤組成物(実施例1~12)は、死亡率(%)の数値(実測値)が、理論値より大きく、相乗効果を有することが分かった。したがって、ニトロフェノール化合物と殺ダニ活性化合物とを併用することにより、既存の殺ダニ剤のみに比べて、ダニに対する防除効果が向上した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
<試験結果>
 その結果、本発明の殺ダニ剤組成物(実施例13~21)は、死亡率(%)の数値(実測値)が、理論値より大きく、相乗効果を有することが分かった。したがって、ニトロフェノール化合物と殺ダニ活性化合物とを併用することにより、既存の殺ダニ剤のみに比べて、ダニに対する防除効果が向上した。
 試験例2:ナミハダニ(成虫)に対する効力試験
 供試薬剤である製剤A、製剤B、製剤C、製剤D及び製剤Iを水道水で所定濃度にそれぞれ希釈した。次いで、製剤Iと、製剤A、製剤B、製剤Cとをそれぞれ混合し、実施例22~24の供試薬液を調製した。ナミハダニ雌成虫に対する効果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
<試験結果>
 その結果、本発明の殺ダニ剤組成物(実施例22~24)は、ニトロフェノール化合物のみ(製剤A~D)又は既存の殺ダニ剤のみ(製剤I)に比べて、ダニに対する防除効果が明らかに向上した。
 試験例3:ナミハダニ(幼虫)に対する効力試験
 供試薬剤である製剤T、製剤U、製剤V、製剤W、及び製剤Iを水道水で所定濃度にそれぞれ希釈した。次いで、製剤Iと、製剤T、製剤U、製剤V、製剤Wとをそれぞれ混合し、実施例25~28の供試薬液を調製した。ナミハダニ幼虫に対する効果を表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
<試験結果>
 その結果、本発明の殺ダニ剤組成物(実施例25~28)は、ニトロフェノール化合物のみ(製剤T~W)又は既存の殺ダニ剤のみ(製剤I)に比べて、ダニに対する防除効果が明らかに向上した。
 

Claims (15)

  1. (A)ニトロフェノール化合物及び(B)殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物。
  2. (B)殺ダニ活性化合物が、
    (b1)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、
    (b2)GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト剤、
    (b3)ナトリウムチャネルモジュレーター剤、
    (b4)ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター剤、
    (b5)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター剤、
    (b6)グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター剤、
    (b7)幼若ホルモンミミック剤、
    (b8)その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤、
    (b9)弦音器官TRPVチャンネルモジュレーター剤、
    (b10)ダニ類成育阻害剤、
    (b11)微生物由来昆虫中腸破壊剤、
    (b12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、
    (b13)酸化的リン酸化脱共役剤、
    (b14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー剤、
    (b15)キチン生合成阻害剤、
    (b16)脱皮阻害剤、
    (b17)脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト剤、
    (b18)オクトパミン受容体アゴニスト剤、
    (b19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤、
    (b20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤、
    (b21)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー剤、
    (b22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、
    (b23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤、
    (b24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、
    (b25)リアノジン受容体モジュレーター剤、
    (b26)弦音器官モジュレーター剤、及び
    (b27)作用機構が特定されていない殺虫剤・殺ダニ剤
    からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1に記載の相乗的殺ダニ剤組成物。
  3. (B)殺ダニ活性化合物が、
    (b6)グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター剤、
    (b8)臭化メチル、クロロピクリン、クリオライト、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石、ダゾメット、メタム、
    (b10)ダニ類成育阻害剤、
    (b12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、
    (b13)酸化的リン酸化脱共役剤、
    (b18)オクトパミン受容体アゴニスト剤、
    (b19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤、
    (b20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤、
    (b22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、
    (b24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、
    (b27)アザジラクチン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、ジコフォル、ピリダリル、及びアミドフルメット
    からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1又は2に記載の相乗的殺ダニ剤組成物。
  4. (B)殺ダニ活性化合物が、
    (b6)グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター剤、
    (b10)ダニ類成育阻害剤、
    (b12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、
    (b13)酸化的リン酸化脱共役剤、
    (b18)オクトパミン受容体アゴニスト剤、
    (b19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤、
    (b20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤、
    (b22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、及び
    (b24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
    からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1~3の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物。
  5. (B)殺ダニ活性化合物が、アバメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、フェナザキン、テブフェンピラド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、プロパルギット、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、及びスピロジクロフェンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1~4の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物。
  6. 前記(A)ニトロフェノール化合物が、ニトロ基を1つ有しているフェノール化合物である、請求項1~5の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物。
  7. (A)ニトロフェノール化合物の配合割合が、(B)殺ダニ活性成分100重量部に対して、0.5~18000重量部である、請求項1~6の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物。
  8. 請求項1~7の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物を、病害虫の生息場所(ヒトを除く)に処理することを特徴とするダニ防除方法。
  9. 請求項1~7の何れか一項に記載の相乗的殺ダニ剤組成物を、病害虫が寄生する植物又はその近傍に処理することを特徴とする植物保護方法。
  10. 殺ダニ活性増強のためのニトロフェノール化合物の使用方法。
  11. 殺ダニ活性化合物の殺ダニ活性を増強させるためのニトロフェノール化合物の使用方法(ヒトへの適用を除く)であって、
    前記殺ダニ活性化合物が、アバメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、フェナザキン、テブフェンピラド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、プロパルギット、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、及びスピロジクロフェンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、使用方法。
  12. 前記ニトロフェノール化合物が、ニトロ基を1つ有しているフェノール化合物である、請求項10又は11に記載の使用方法。
  13. ニトロフェノール化合物を含有する殺ダニ活性増強剤。
  14. 殺ダニ活性化合物に対して、ニトロフェノール化合物を含有する殺ダニ活性増強剤であって、
    前記殺ダニ活性化合物が、アバメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、フェナザキン、テブフェンピラド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、プロパルギット、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、及びスピロジクロフェンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、殺ダニ活性増強剤。
  15. 前記ニトロフェノール化合物が、ニトロ基を1つ有しているフェノール化合物である、請求項13又は14に記載の殺ダニ活性増強剤。
     
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020209231A1 (ja) * 2019-04-06 2020-10-15 Oatアグリオ株式会社 ニトロフェノール化合物又はその塩を含有する果実の尻腐れ抑制剤
CN114467898A (zh) * 2022-02-28 2022-05-13 上海应用技术大学 一种被子烘干杀菌除臭除螨装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5414518A (en) * 1977-07-04 1979-02-02 Sankyo Co Ltd Agricultural and horticultural miticide
JPS6041639A (ja) * 1983-02-03 1985-03-05 ブダペステイ ベジイムベグ 2−トリフルオロメチル−4,6−ジニトロ−フエノ−ル及びその誘導体,これらの化合物の製造方法並びにこれらの化合物を含む除草,殺ダニ及び収穫調節組成物
CN104663693A (zh) * 2013-11-26 2015-06-03 中国中化股份有限公司 一种含嘧螨胺的组合物及其应用
CN105379729A (zh) * 2015-11-30 2016-03-09 济南舜昊生物科技有限公司 一种棉花保蕾保铃的农药组合物及其调和方法
JP2017222596A (ja) * 2016-06-15 2017-12-21 学校法人北里研究所 微生物代謝産物からなる殺虫剤

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004013286A (ja) 2002-06-04 2004-01-15 Sharp Corp 印刷制御方法および印刷制御装置並びにそれを備えた印刷システム
CN104628481B (zh) 2015-02-10 2017-04-19 贵州三福生物科技有限公司 一种防除猕猴桃溃疡病的肥药组合剂及其制备方法
JP2016199527A (ja) 2015-04-14 2016-12-01 アグロカネショウ株式会社 有害生物防除剤組成物
CN107089887A (zh) * 2017-06-29 2017-08-25 界首市众创空间企业管理有限公司 一种家庭栽培虎尾兰所使用的营养剂

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5414518A (en) * 1977-07-04 1979-02-02 Sankyo Co Ltd Agricultural and horticultural miticide
JPS6041639A (ja) * 1983-02-03 1985-03-05 ブダペステイ ベジイムベグ 2−トリフルオロメチル−4,6−ジニトロ−フエノ−ル及びその誘導体,これらの化合物の製造方法並びにこれらの化合物を含む除草,殺ダニ及び収穫調節組成物
CN104663693A (zh) * 2013-11-26 2015-06-03 中国中化股份有限公司 一种含嘧螨胺的组合物及其应用
CN105379729A (zh) * 2015-11-30 2016-03-09 济南舜昊生物科技有限公司 一种棉花保蕾保铃的农药组合物及其调和方法
JP2017222596A (ja) * 2016-06-15 2017-12-21 学校法人北里研究所 微生物代謝産物からなる殺虫剤

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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"Science of agricultural pesticides - Biological control and plant protection", ASAKURA PUBLISHING. INSECTICIDES, ACARICIDES, NEMATICIDES, 2012, pages 36 - 78 *

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