JPS6014021B2 - 除草剤解毒活性化合物 - Google Patents
除草剤解毒活性化合物Info
- Publication number
- JPS6014021B2 JPS6014021B2 JP51118907A JP11890776A JPS6014021B2 JP S6014021 B2 JPS6014021 B2 JP S6014021B2 JP 51118907 A JP51118907 A JP 51118907A JP 11890776 A JP11890776 A JP 11890776A JP S6014021 B2 JPS6014021 B2 JP S6014021B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- herbicide
- compounds
- soil
- group
- herbicides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/53—X and Y not being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylcarbamic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ−（ベンゼンスルホニル）チオカルバメー
ト類、すなわち、除草剤解毒化合物（除草剤に対して解
毒的活性を有する化合物）に関する。
ト類、すなわち、除草剤解毒化合物（除草剤に対して解
毒的活性を有する化合物）に関する。
多数の除草剤は数多くの雑草の有害物に直接毒性をもつ
が、多くの除草剤の重要な植物栽培への効果は、非選択
的かまたは適切に選択的でないことの何れかであること
が知られている。
が、多くの除草剤の重要な植物栽培への効果は、非選択
的かまたは適切に選択的でないことの何れかであること
が知られている。
従って、多くの除草剤は、抑制を必要とする雑草を損な
うばかりでなく、多少望ましい栽培植物も損なう。この
ことは、商業上成功ししかも商業的に入手しうる多くの
除草剤化合物についていえる。これらの除草剤には、ト
リアジン、尿素誘導体、ハロゲン化アセトアニリド、力
ルバメート、チオカルバメートなどが含まれる。これら
の化合物の若干の例は、米国特許第２９１３３２７号、
第３０３７８５３号、第３１７５８９７号、第３１８５
７２ぴ号、第３１９８７８６号および第３斑２３１４号
に記載されている。種々の除草剤による栽培作物への損
傷の副作用は、特に不都合でありしかも不運なことであ
る。
うばかりでなく、多少望ましい栽培植物も損なう。この
ことは、商業上成功ししかも商業的に入手しうる多くの
除草剤化合物についていえる。これらの除草剤には、ト
リアジン、尿素誘導体、ハロゲン化アセトアニリド、力
ルバメート、チオカルバメートなどが含まれる。これら
の化合物の若干の例は、米国特許第２９１３３２７号、
第３０３７８５３号、第３１７５８９７号、第３１８５
７２ぴ号、第３１９８７８６号および第３斑２３１４号
に記載されている。種々の除草剤による栽培作物への損
傷の副作用は、特に不都合でありしかも不運なことであ
る。
広葉雑草およびィネ科の植物を抑制するために推せんさ
れた量の除草剤を土壌に用いたとき、作物植物の重大な
奇形または発育不良がときどき生ずることがある。作物
植物の異常な生長は、作物の収量の損失をもたらす。良
好な選択性除草剤の研究が続けられている。この問題を
克服するための従来の試みの記載がある。
れた量の除草剤を土壌に用いたとき、作物植物の重大な
奇形または発育不良がときどき生ずることがある。作物
植物の異常な生長は、作物の収量の損失をもたらす。良
好な選択性除草剤の研究が続けられている。この問題を
克服するための従来の試みの記載がある。
植え付け前に、或る「ホルモン性」の浩抗剤により作物
種子を処理することが、例えば、米国特許第３１３１５
０ｙ号および第３５６４７６８号に記載されている。保
護剤は除草剤と同様、これらの従来法では、主に特定の
種類の栽培植物に措抗剤として特異的な性質を示す。従
来の浩抗剤では、顕著な成功はえられなかった。前述の
特許は、本発明とは異なる化学上の分類の化合物を用い
て種子を処理することを特に例示し記述しており、本発
明と示唆してはいない。文献には、特定のＮ−（ベンゼ
ンスルホニル）チオカルバメートの製法は記述されてい
るが、その有用性に関する開示かない。
種子を処理することが、例えば、米国特許第３１３１５
０ｙ号および第３５６４７６８号に記載されている。保
護剤は除草剤と同様、これらの従来法では、主に特定の
種類の栽培植物に措抗剤として特異的な性質を示す。従
来の浩抗剤では、顕著な成功はえられなかった。前述の
特許は、本発明とは異なる化学上の分類の化合物を用い
て種子を処理することを特に例示し記述しており、本発
明と示唆してはいない。文献には、特定のＮ−（ベンゼ
ンスルホニル）チオカルバメートの製法は記述されてい
るが、その有用性に関する開示かない。
ヒロオカら「日本化学雑誌」１９７０、９１（３｝２７
０〔５｝、ＣＡ７３：１４６９Ｗ（１９７０）の文献に
は、ビスー〔Ｎ−（フェニルスルホニル）ーホルムイミ
ドイル〕ジスルフイドの合成および反応が記載されてい
る。適当なジスルフィドと過酸化水素との反応により、
Ｎ−（フェニルスルホニル）メチルチオールカルバメー
トを得ている。さらに、薬理学上の評価に用いられたア
ルキル ｐ−トルエンスルホニルチオカル／ゞメート類
についての文献が存在する。これらの化合物は、クリー
ゼル・デイ・シー（ＫｒｉｅｓｅＩ Ｄ・Ｃ・）らによ
り「Ｊ．ＰｈａｒｍＳｃｉ」１９６８、５７｛１■、１
７９１−３に記載されている。栽培された作物植物は、
チオカルバメート除草剤単独またはほかの化合物との混
合または組合せによる損傷から保護されうろことを見し
、出した。
０〔５｝、ＣＡ７３：１４６９Ｗ（１９７０）の文献に
は、ビスー〔Ｎ−（フェニルスルホニル）ーホルムイミ
ドイル〕ジスルフイドの合成および反応が記載されてい
る。適当なジスルフィドと過酸化水素との反応により、
Ｎ−（フェニルスルホニル）メチルチオールカルバメー
トを得ている。さらに、薬理学上の評価に用いられたア
ルキル ｐ−トルエンスルホニルチオカル／ゞメート類
についての文献が存在する。これらの化合物は、クリー
ゼル・デイ・シー（ＫｒｉｅｓｅＩ Ｄ・Ｃ・）らによ
り「Ｊ．ＰｈａｒｍＳｃｉ」１９６８、５７｛１■、１
７９１−３に記載されている。栽培された作物植物は、
チオカルバメート除草剤単独またはほかの化合物との混
合または組合せによる損傷から保護されうろことを見し
、出した。
すなわち、チオカルバメート除草剤、特にＳ−ｎ−プロ
ピル Ｎ・Ｎージー．ｎ−プロピルチオカルバメートに
対する植物、特に大豆の生長耐性は該チオカルバメート
除草剤に対して有効な解毒剤であるＮ−（置換および未
置換のベンゼンスルホニル）チオカルバメート型の化合
物を土壌に加えることにより、実質的に増大される。該
化合物は、式（式中、Ｘは水素原子、メチル基、塩素原
子、しゆう素原子またはメトキシ基であり、ｎは１〜３
の整数であり、Ｒ，は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は炭素原子数１〜４のアルキル基、ベンジル基また
は４−クロロフェニル基である、ただし、Ｒ２がペンジ
ル基または４−クロロフヱニル基であるときはＸはパラ
位の塩素原子であり、Ｒ２がアルキル基であるときはＸ
は水素原子、パラ位の塩素原子、パラ位のしゆう素原子
、メトキシ基または２・４・６ーメチル基である、（な
お、Ｘが水素原子であるときはＲ２はエチル基であり、
×がパラ位の塩素原子であるときはＲ２は炭素原子数２
または３のアルキル基である）、〕で示される式に相当
する。
ピル Ｎ・Ｎージー．ｎ−プロピルチオカルバメートに
対する植物、特に大豆の生長耐性は該チオカルバメート
除草剤に対して有効な解毒剤であるＮ−（置換および未
置換のベンゼンスルホニル）チオカルバメート型の化合
物を土壌に加えることにより、実質的に増大される。該
化合物は、式（式中、Ｘは水素原子、メチル基、塩素原
子、しゆう素原子またはメトキシ基であり、ｎは１〜３
の整数であり、Ｒ，は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は炭素原子数１〜４のアルキル基、ベンジル基また
は４−クロロフェニル基である、ただし、Ｒ２がペンジ
ル基または４−クロロフヱニル基であるときはＸはパラ
位の塩素原子であり、Ｒ２がアルキル基であるときはＸ
は水素原子、パラ位の塩素原子、パラ位のしゆう素原子
、メトキシ基または２・４・６ーメチル基である、（な
お、Ｘが水素原子であるときはＲ２はエチル基であり、
×がパラ位の塩素原子であるときはＲ２は炭素原子数２
または３のアルキル基である）、〕で示される式に相当
する。
本明細書において開示されている化合物は、新規な化合
物と考えられる。
物と考えられる。
上述において、下記の態様が種々のアルキル置換基につ
いて存在する。
いて存在する。
好ましい態様内のアルキル部分の例として、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ィソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、第２級ブチル基、ィソブチル基および第３級ブチ
ル基がある。ｎは１〜３の整数であるが、好ましくはＸ
がメチル基のときｎは３であり、そしてｎはＸ部分のパ
ラ位である。作用の別の態様として、本発明の化合物は
チオカルバメート型およびほかの除草剤の通常の除草作
用を妨害して、それらの作用を選択的にする。
エチル基、ｎ−プロピル基、ィソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、第２級ブチル基、ィソブチル基および第３級ブチ
ル基がある。ｎは１〜３の整数であるが、好ましくはＸ
がメチル基のときｎは３であり、そしてｎはＸ部分のパ
ラ位である。作用の別の態様として、本発明の化合物は
チオカルバメート型およびほかの除草剤の通常の除草作
用を妨害して、それらの作用を選択的にする。
作用のどんな態様が存在しても相当する有利なしかも所
望の効果は、チオカルバメートの継続する除草効果と、
それに伴なう所望の作物に対する除草効果の減少である
。この利点および有用性は、下記の記述から明らかにな
ろう。それ故、「除草剤解毒剤」または「解毒性の量」
という表現は、除草剤が生じさせると思われる、通常の
損傷を起させる除草性のレスポンスを打ち消そうとする
効果を記述することを意味する。
望の効果は、チオカルバメートの継続する除草効果と、
それに伴なう所望の作物に対する除草効果の減少である
。この利点および有用性は、下記の記述から明らかにな
ろう。それ故、「除草剤解毒剤」または「解毒性の量」
という表現は、除草剤が生じさせると思われる、通常の
損傷を起させる除草性のレスポンスを打ち消そうとする
効果を記述することを意味する。
それが、治療薬、妨害剤、保護剤などと名付けられるか
どうかは、作用の正確な態様に依存する。作用の態様は
変化しようが、望ましい効果は、作物が植えられる土壌
を処理する方法の結果である。従釆、この目的のために
満足しうるシステムは存在しなかった。前述の式で示さ
れる本発明の化合物は、原料に応じて数種の異ったやり
方によって製造される。
どうかは、作用の正確な態様に依存する。作用の態様は
変化しようが、望ましい効果は、作物が植えられる土壌
を処理する方法の結果である。従釆、この目的のために
満足しうるシステムは存在しなかった。前述の式で示さ
れる本発明の化合物は、原料に応じて数種の異ったやり
方によって製造される。
適当な中間体であるアリールスルホンアミドは、アルキ
ル ク。ロチオールホルメートと塩化水素受容体の存在
下で反応させられて、所望の化合物が生成した。回収お
よび精製は標準の抽出、Ｚ蒸発または結晶化方法で行な
った。多くの場合、赤外線スペクトル、核磁気共鳴また
は質量分析、物理常数によって構造特性を明らかにした
。本発明の化合物およびそれらの製法は、下記の実施例
により、一層よく説明される。製造の実施例の後に、本
明細書に記載された方法により製造される化合物の表を
示す。化合物に番号を付け、本明細書の他の部分でも統
一して使用した。実施例 １Ｎ一（ｐ−メトキシベンゼ
ンスルホニル）ーエチル チオールカルバメートの製造
ｐ−メトキシベンゼンスルホンアミド（１１．７夕、０
．６４モル）、炭酸カリウム（２１．５夕、０．１５６
モル）、エチル クロロチオールホルメート（８．５夕
、０．０６８モル）を、８時間８０Ｍのアセトン中で還
流した。
ル ク。ロチオールホルメートと塩化水素受容体の存在
下で反応させられて、所望の化合物が生成した。回収お
よび精製は標準の抽出、Ｚ蒸発または結晶化方法で行な
った。多くの場合、赤外線スペクトル、核磁気共鳴また
は質量分析、物理常数によって構造特性を明らかにした
。本発明の化合物およびそれらの製法は、下記の実施例
により、一層よく説明される。製造の実施例の後に、本
明細書に記載された方法により製造される化合物の表を
示す。化合物に番号を付け、本明細書の他の部分でも統
一して使用した。実施例 １Ｎ一（ｐ−メトキシベンゼ
ンスルホニル）ーエチル チオールカルバメートの製造
ｐ−メトキシベンゼンスルホンアミド（１１．７夕、０
．６４モル）、炭酸カリウム（２１．５夕、０．１５６
モル）、エチル クロロチオールホルメート（８．５夕
、０．０６８モル）を、８時間８０Ｍのアセトン中で還
流した。
冷却した混合物を３５０私の水に注ぎ、溶液をセラィト
（Ｃｅｌｉｔｅ）を通して炉過し、ベンゼンにより抽出
して未反応クロｏチオールホルメートを除いた。次に、
それを冷却しつつ塩酸により酸性化した（ｐＨ約２）。
混合物をベンゼンにより抽出し、抽出物を水洗し硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を除去すると、極めて粘鋼
な油として、生成物が残った。表題の化合物８．４夕（
理論量の４８％）ｎ啓１．５５０２が得られた。実施例
０Ｎ−（ｐ−クロｏベンゼンスルホニル）−エチル
チオールカルバメートの製造ｐ−クロロベンゼンスルホ
ンアミド（１２．０夕、０．０６３モル）、炭酸カリウ
ム（２１．５９、０．１５６モル）およびエチル クロ
ロチオールホルメート（８５夕、０．０磯モル）を、６
時間７５の‘のアセトン中で還流した。
（Ｃｅｌｉｔｅ）を通して炉過し、ベンゼンにより抽出
して未反応クロｏチオールホルメートを除いた。次に、
それを冷却しつつ塩酸により酸性化した（ｐＨ約２）。
混合物をベンゼンにより抽出し、抽出物を水洗し硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を除去すると、極めて粘鋼
な油として、生成物が残った。表題の化合物８．４夕（
理論量の４８％）ｎ啓１．５５０２が得られた。実施例
０Ｎ−（ｐ−クロｏベンゼンスルホニル）−エチル
チオールカルバメートの製造ｐ−クロロベンゼンスルホ
ンアミド（１２．０夕、０．０６３モル）、炭酸カリウ
ム（２１．５９、０．１５６モル）およびエチル クロ
ロチオールホルメート（８５夕、０．０磯モル）を、６
時間７５の‘のアセトン中で還流した。
回収を実施例１と同様に行なった。粗生成物をへキサン
中で砕き、乾燥した。表題の化合物１２．４夕（理論量
の７０％）ｍ．ｐ．９３−９５００を得た。構造を赤外
スペクトル、核磁気共鳴、質量分析により確認した。実
施例 ｍ Ｎ一（ベンゼンスルホニル）−エチル チオールカルバ
メートの製造ベンゼンスルホンアミド（３９．３夕、０
．２５モル）および炭酸カリウム（９０夕、０．６５モ
ル）を３００の‘のアセトンに入れ、数時間かかってエ
チル クロロチオールホルメート（４１夕、０．３３モ
ル）を加えた。
中で砕き、乾燥した。表題の化合物１２．４夕（理論量
の７０％）ｍ．ｐ．９３−９５００を得た。構造を赤外
スペクトル、核磁気共鳴、質量分析により確認した。実
施例 ｍ Ｎ一（ベンゼンスルホニル）−エチル チオールカルバ
メートの製造ベンゼンスルホンアミド（３９．３夕、０
．２５モル）および炭酸カリウム（９０夕、０．６５モ
ル）を３００の‘のアセトンに入れ、数時間かかってエ
チル クロロチオールホルメート（４１夕、０．３３モ
ル）を加えた。
混合物を１時間室温で損拝し、次に１畑寺間還流した。
それを冷却し、１その水に注ぎ、１００のとの塩酸によ
り酸性化した。生成物を２５０ｍ‘のベンゼンにより抽
出し、抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥した。それを炉
過し溶媒を除いた。ペンタン（１００の‘）を加えると
、生成物が結晶化した。それを炉過し、５０の上のペン
タンで洗い、５０００で乾燥した。表題の化合物５８夕
（理論量の９５％）ｍ．ｐ．１００−１０３００を得た
。分析：Ｎ、計算値５．７２；実測値５．５９：分析：
Ｓ、計算値２６．１：実測値２６．２４。実施例 ＷＮ
−（ｐ−クロロベンゼンスルホニル）−ｐ−クロロフェ
ニル チオールカルバメートの製造１５０の‘のアセト
ン中のｐ−クロロベンゼンスルホンアミド（１９．１夕
、０．１モル）、炭酸カリウム（３０夕、０．２２モル
）およびｐ−クロロフエニルクロロチオールホルメート
（２２夕、０．１１モル）を還流し、１０．班手間雌拝
した。冷却された混合物を１その水に注ぎ、酢酸により
酸性化した。沈殿物を炉遇し、水洗し、乾燥した。表題
の化合物２０夕（理論量の５５．５％）ｍ．ｐ．１２９
〜１３２００を得た。分析：Ｎ、計算値３．８５；実測
値４．８３分析：Ｓ、計算値１７．６７：実測値１７．
３７下記の表は、上述のやり方によって製造された化合
物を示す。化合物の番号をそれら化合物につけ、本明細
書の他の部分でも統一して使用した。表１表中および他
の部分で示された除草剤は、望ましくない植物を有効に
抑制する割合で用いられる。
それを冷却し、１その水に注ぎ、１００のとの塩酸によ
り酸性化した。生成物を２５０ｍ‘のベンゼンにより抽
出し、抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥した。それを炉
過し溶媒を除いた。ペンタン（１００の‘）を加えると
、生成物が結晶化した。それを炉過し、５０の上のペン
タンで洗い、５０００で乾燥した。表題の化合物５８夕
（理論量の９５％）ｍ．ｐ．１００−１０３００を得た
。分析：Ｎ、計算値５．７２；実測値５．５９：分析：
Ｓ、計算値２６．１：実測値２６．２４。実施例 ＷＮ
−（ｐ−クロロベンゼンスルホニル）−ｐ−クロロフェ
ニル チオールカルバメートの製造１５０の‘のアセト
ン中のｐ−クロロベンゼンスルホンアミド（１９．１夕
、０．１モル）、炭酸カリウム（３０夕、０．２２モル
）およびｐ−クロロフエニルクロロチオールホルメート
（２２夕、０．１１モル）を還流し、１０．班手間雌拝
した。冷却された混合物を１その水に注ぎ、酢酸により
酸性化した。沈殿物を炉遇し、水洗し、乾燥した。表題
の化合物２０夕（理論量の５５．５％）ｍ．ｐ．１２９
〜１３２００を得た。分析：Ｎ、計算値３．８５；実測
値４．８３分析：Ｓ、計算値１７．６７：実測値１７．
３７下記の表は、上述のやり方によって製造された化合
物を示す。化合物の番号をそれら化合物につけ、本明細
書の他の部分でも統一して使用した。表１表中および他
の部分で示された除草剤は、望ましくない植物を有効に
抑制する割合で用いられる。
本明細書で用いられた割合の範囲では、供給者により規
定された推せん量内での典型的な結果をもたらす。それ
故、各例での雑草の抑制は、望ましいまたは推せんされ
た量の内で商業的に許容されるものである。本明細書中
で記述され説明された除草剤の種類は、このような活性
を示す有効な除草剤として特徴付けられることは明らか
である。
定された推せん量内での典型的な結果をもたらす。それ
故、各例での雑草の抑制は、望ましいまたは推せんされ
た量の内で商業的に許容されるものである。本明細書中
で記述され説明された除草剤の種類は、このような活性
を示す有効な除草剤として特徴付けられることは明らか
である。
この除草剤の活性の度合は、特定の化合物の間で変化し
、その種類の内の特定の化合物の組合わせの間で変化す
る。同様に、活性の度合は、或る程度、特定の除草用化
合物または組合わせが適用される植物の種類の間で変化
する。従って、望ましくない植物の種類を抑制するため
に特定の除草用化合物または組合わせを選択することは
、容易になされうる。本発明の範囲内で、特定の化合物
または組合わせの存在下で望ましい作物の種類への損傷
を防止することが達成される。この方法で保護されうる
有一１益な植物の種類は、実施例において用いられる特
定の作物によって限定されることを目的とするものでは
ない。
、その種類の内の特定の化合物の組合わせの間で変化す
る。同様に、活性の度合は、或る程度、特定の除草用化
合物または組合わせが適用される植物の種類の間で変化
する。従って、望ましくない植物の種類を抑制するため
に特定の除草用化合物または組合わせを選択することは
、容易になされうる。本発明の範囲内で、特定の化合物
または組合わせの存在下で望ましい作物の種類への損傷
を防止することが達成される。この方法で保護されうる
有一１益な植物の種類は、実施例において用いられる特
定の作物によって限定されることを目的とするものでは
ない。
本発明を利用の際で用いられる除草用化合物は、一般的
な型の活性の除草剤である。すなわち、その種類のメン
バーは、植物が望ましい種類か望ましくない種類か区別
ないこ、広い範囲の植物に対して除草的に有効である。
植物を抑制する方法は、抑制が望まれている領域または
植物の所在地へ、本明細書に記述されている除草用化合
物を、除草に有効な量で適用することより成る。本発明
に記述されている組成物は、好ましい活性チオカルバメ
ート除草用化合物が、好ましくはＳ−ｎープロピル Ｎ
・Ｎージーｎープロピル チオカルバメートであるもの
を含む。本明細書において用いられる除草剤とは、植物
の生長を抑制または変更する化合物を意味する。
な型の活性の除草剤である。すなわち、その種類のメン
バーは、植物が望ましい種類か望ましくない種類か区別
ないこ、広い範囲の植物に対して除草的に有効である。
植物を抑制する方法は、抑制が望まれている領域または
植物の所在地へ、本明細書に記述されている除草用化合
物を、除草に有効な量で適用することより成る。本発明
に記述されている組成物は、好ましい活性チオカルバメ
ート除草用化合物が、好ましくはＳ−ｎープロピル Ｎ
・Ｎージーｎープロピル チオカルバメートであるもの
を含む。本明細書において用いられる除草剤とは、植物
の生長を抑制または変更する化合物を意味する。
このような抑制または変更する効果は、自然の成長から
のすべての逸脱、例えば殺減、退化、落葉、乾燥、抑制
、生育不良、ひこばえの発生、促進、わし、少化などを
含む。「植物」とは、発芽した種子、生じた若木および
伸びた植物（根および地上の部分を含む）を意味する。
解毒活性の評価方法 作物および雑草を生長させるのに用いられるフラットを
、ローム状の砂質土壌で充たした。
のすべての逸脱、例えば殺減、退化、落葉、乾燥、抑制
、生育不良、ひこばえの発生、促進、わし、少化などを
含む。「植物」とは、発芽した種子、生じた若木および
伸びた植物（根および地上の部分を含む）を意味する。
解毒活性の評価方法 作物および雑草を生長させるのに用いられるフラットを
、ローム状の砂質土壌で充たした。
除草剤の原液および各々のテスト用解毒剤を、次のよう
にして作った。Ａ・除草剤−Ｓ−ｎ−プロピル Ｎ・Ｎ
−ジ−ｎ−プロピル チオカルバメートー「バーナム（
ＶＥＲＮＡＭ）」（商標名）班−１５６０爪９のバーナ
ム紅を、２５０柵の水で稀釈して、フラットに適用され
る５の【が、１フラット当り６１ｂ（約２．７ｋ９）／
Ａ（フラットの表面積に基づく）に等しくなるようにす
る。
にして作った。Ａ・除草剤−Ｓ−ｎ−プロピル Ｎ・Ｎ
−ジ−ｎ−プロピル チオカルバメートー「バーナム（
ＶＥＲＮＡＭ）」（商標名）班−１５６０爪９のバーナ
ム紅を、２５０柵の水で稀釈して、フラットに適用され
る５の【が、１フラット当り６１ｂ（約２．７ｋ９）／
Ａ（フラットの表面積に基づく）に等しくなるようにす
る。
Ｂ・解毒剤−各テスト剤７８の９を、１％ッウィーン（
Ｔｗｅｅｎ）２０（商標名）（ポリオキシヱチレンソル
ビタン モノラウレート）を含むアセトン２０の‘に溶
解した液は、植物植えつけ前の注入技術（ＰＰＩ）によ
り適用されると、その５地はフラット当り５１ｂ（約２
．２７ｋ９）／Ａに等しくなる。
Ｔｗｅｅｎ）２０（商標名）（ポリオキシヱチレンソル
ビタン モノラウレート）を含むアセトン２０の‘に溶
解した液は、植物植えつけ前の注入技術（ＰＰＩ）によ
り適用されると、その５地はフラット当り５１ｂ（約２
．２７ｋ９）／Ａに等しくなる。
除草剤および解毒剤を、植物植えつけ前の混入技術によ
り、タンク・ミックスとして、ともに土壌に適用した。
一緒にしたタンク・ミックスを作るために、５の‘のバ
ーナム原液および５の‘の各々の解毒剤原液を混合し、
次にロータリー・ミキサー中でフラットからの土壌に混
入した。下記の雑草および作物の各々の種子を１列毎に
フラットの被処理土壌にまいた。
り、タンク・ミックスとして、ともに土壌に適用した。
一緒にしたタンク・ミックスを作るために、５の‘のバ
ーナム原液および５の‘の各々の解毒剤原液を混合し、
次にロータリー・ミキサー中でフラットからの土壌に混
入した。下記の雑草および作物の各々の種子を１列毎に
フラットの被処理土壌にまいた。
タイヌピ工（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒ雌ｇａｍ）キ
ンエノコロ（Ｓａねｒｉａ′ｖｉｒｉｄｉｓ）大豆（Ｇ
Ｉｙｃｉｎｅｍａｘ）フラットを、７０〜９ぴＦ（２１
〜３〆０）に保った温室のベンチに置いた。
ンエノコロ（Ｓａねｒｉａ′ｖｉｒｉｄｉｓ）大豆（Ｇ
Ｉｙｃｉｎｅｍａｘ）フラットを、７０〜９ぴＦ（２１
〜３〆０）に保った温室のベンチに置いた。
土壌にスプリンクラーにより散水して、植物の生長を良
好にさせた。損傷の度合を、適用後２および４週目に測
定した。除草剤だけにより処理された個々のフラットを
この試験に加えて、除草剤解毒剤によりもたらされる損
傷減少の量を求める基礎とした。下記の表は、前述のや
り方による作物に対する保護％としての結果を含む。保
護％は、本発明のテスト用解毒剤により処理されなかっ
たフラットとの比較により求めた。表口 適用方法：植え付け前の混入‐ＰＰ１（タンクミックス
）作 物：大豆（ＧＩｙｃｌｎｅ ｍａｘ）雑 草
：キンェノコロ（Ｓａｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）タ
ィヌピェ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌ
ｉ）ぞ＝損傷紫失×＝保護※ ａゴ土壌へバ−ナム（ＶＥＲＮＡＭ■）および解毒剤を
別々に植物植えつけ前混入チオカルバメート除草剤Ｓー
ェチルシクロヘキシルェチル・チオカルバメートと化合
物番号９とを一緒にタンクミックスとして、植えつけ前
混入法により土壌に適用した場合、被処理土壌に植えら
れモロコシ属（ｇａｉｎｓｏｒｇｈｍｍｍｉｌｏ）に対
して５０％の保護％を示した。
好にさせた。損傷の度合を、適用後２および４週目に測
定した。除草剤だけにより処理された個々のフラットを
この試験に加えて、除草剤解毒剤によりもたらされる損
傷減少の量を求める基礎とした。下記の表は、前述のや
り方による作物に対する保護％としての結果を含む。保
護％は、本発明のテスト用解毒剤により処理されなかっ
たフラットとの比較により求めた。表口 適用方法：植え付け前の混入‐ＰＰ１（タンクミックス
）作 物：大豆（ＧＩｙｃｌｎｅ ｍａｘ）雑 草
：キンェノコロ（Ｓａｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）タ
ィヌピェ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌ
ｉ）ぞ＝損傷紫失×＝保護※ ａゴ土壌へバ−ナム（ＶＥＲＮＡＭ■）および解毒剤を
別々に植物植えつけ前混入チオカルバメート除草剤Ｓー
ェチルシクロヘキシルェチル・チオカルバメートと化合
物番号９とを一緒にタンクミックスとして、植えつけ前
混入法により土壌に適用した場合、被処理土壌に植えら
れモロコシ属（ｇａｉｎｓｏｒｇｈｍｍｍｉｌｏ）に対
して５０％の保護％を示した。
すなわち、化合物番６の化合物およびＳ−エチル シク
ロヘキシルェチル・チオカルバメートのタンク・ミック
スにより処理された土壌中で生長したモロコシ属植物が
うけた損傷は少くとも５０％減少したことになる。これ
は、チオカルバメート除草剤のみの処理を含む±壌に植
えられたモロコシ属（ｍｉｌｏ）との比較結果である。
種々の他の種類のマメ科の植物を、代表的なチオカルバ
メート除草剤およびＮ−（ベンゼンスルホニル）チオカ
ルバメ−トに関して解毒活性についてテストした。
ロヘキシルェチル・チオカルバメートのタンク・ミック
スにより処理された土壌中で生長したモロコシ属植物が
うけた損傷は少くとも５０％減少したことになる。これ
は、チオカルバメート除草剤のみの処理を含む±壌に植
えられたモロコシ属（ｍｉｌｏ）との比較結果である。
種々の他の種類のマメ科の植物を、代表的なチオカルバ
メート除草剤およびＮ−（ベンゼンスルホニル）チオカ
ルバメ−トに関して解毒活性についてテストした。
マメ料の植物は、窒素固定生物と共生関係をもつ植物で
ある。例えば、大豆、種々のウズラマメ（Ｐｈａｅｏｌ
ｕｓｖ山ｇａｒｉｕｓ）、ナンキンマメ、アルフアルフ
ア、クロー／ゞ一、エンドウなど。上述のリストからの
Ｎ−（ベンゼンスルホニル）チオカルバメート化合物番
号５の解毒剤を、１および２１ｂ／Ａ（０．４５および
０．９ｋ９／Ａ）の割合で用いた。
ある。例えば、大豆、種々のウズラマメ（Ｐｈａｅｏｌ
ｕｓｖ山ｇａｒｉｕｓ）、ナンキンマメ、アルフアルフ
ア、クロー／ゞ一、エンドウなど。上述のリストからの
Ｎ−（ベンゼンスルホニル）チオカルバメート化合物番
号５の解毒剤を、１および２１ｂ／Ａ（０．４５および
０．９ｋ９／Ａ）の割合で用いた。
用いられる原液は２５の‘のアセトンに溶解した３９の
９より成りそれは２．５机【が植物植えつけ前に注入さ
れたとき１ １ｂ（０．４５ｋ９）／Ａに相当する。代
表的なチオカルバメート除草剤は、ＥＰＴＣ、Ｓーエチ
ル、、Ｎ・Ｎ−ジプロピル チオカルバメートであった
。
９より成りそれは２．５机【が植物植えつけ前に注入さ
れたとき１ １ｂ（０．４５ｋ９）／Ａに相当する。代
表的なチオカルバメート除草剤は、ＥＰＴＣ、Ｓーエチ
ル、、Ｎ・Ｎ−ジプロピル チオカルバメートであった
。
除草剤原液を、２５０地の水に１５６０の９のＥＰＴＣ
紐を溶解することにより作成し、そのため５の‘の溶液
は、土壌に植物植えつけ前に注入されるとき＆ｂ（２．
７ｋｇ）／Ａに相当した。インゲンマメ（ｎａｖｙＰａ
ｎ）およびウズラマメ（ｐｉｎｔｏｂｅａｎ）を、この
テストでは評価した。
紐を溶解することにより作成し、そのため５の‘の溶液
は、土壌に植物植えつけ前に注入されるとき＆ｂ（２．
７ｋｇ）／Ａに相当した。インゲンマメ（ｎａｖｙＰａ
ｎ）およびウズラマメ（ｐｉｎｔｏｂｅａｎ）を、この
テストでは評価した。
また、植えつけられたフラットには、雑草であるタィヌ
ビェおよびキンェノコロが存在した。結果は、処理およ
び種子まき後２週間および４週間で測定した。２週間後
、化合物番号５の化合物が１ｉｂ（０．４５ｋ９）／Ａ
又は２１ｂ（０．９ｋ９）／Ａと、母ｂ（２．７ｋ９）
／ＡのＥＰＴＣとの組合せは、１％のインゲンマメおよ
′び０％のウズラマメを損傷するに過ぎなかった。
ビェおよびキンェノコロが存在した。結果は、処理およ
び種子まき後２週間および４週間で測定した。２週間後
、化合物番号５の化合物が１ｉｂ（０．４５ｋ９）／Ａ
又は２１ｂ（０．９ｋ９）／Ａと、母ｂ（２．７ｋ９）
／ＡのＥＰＴＣとの組合せは、１％のインゲンマメおよ
′び０％のウズラマメを損傷するに過ぎなかった。
４週間後、ｌｉｂ（０．４５ｋ９）／Ａで、インゲンマ
メは２３％保護され、ウズラマメは４０％保護された。
メは２３％保護され、ウズラマメは４０％保護された。
２１ｂ（０．９ｋ９）／Ａで４週間後、インゲンマメは
２３％保護され、ウズラマメは２０％保護された。タィ
ヌビェおよびキンェノコロは、解毒剤および除草剤によ
る処理後４週間完全に（１００％）抑制された。種子処
理試験 小さなフラットを、フエルトン（Ｆｅｌｔｏｎ）ローム
状の砂質土壌で充たした。
２３％保護され、ウズラマメは２０％保護された。タィ
ヌビェおよびキンェノコロは、解毒剤および除草剤によ
る処理後４週間完全に（１００％）抑制された。種子処
理試験 小さなフラットを、フエルトン（Ｆｅｌｔｏｎ）ローム
状の砂質土壌で充たした。
除草剤を注入された土壌をこのとき適用した。各フラッ
トからの±壌を５ガロン（１９夕）客のセメント・ミキ
サーに入れ、その中で７５％の活性成分７８０の９が１
２５の‘の水に含有されている除草剤原液の予め算定さ
れた量を土壌と混合した。５の‘の原液には、それがフ
ラット中の土壌に適用された際１エーカー当り６ポンド
（１アール当り０．０６８ｋ９）の割合になる量の除草
剤が含まれている。
トからの±壌を５ガロン（１９夕）客のセメント・ミキ
サーに入れ、その中で７５％の活性成分７８０の９が１
２５の‘の水に含有されている除草剤原液の予め算定さ
れた量を土壌と混合した。５の‘の原液には、それがフ
ラット中の土壌に適用された際１エーカー当り６ポンド
（１アール当り０．０６８ｋ９）の割合になる量の除草
剤が含まれている。
除草剤の注入後、土壌をフラットに戻した。除草剤で処
理された土壌および未処理土壌のフラットを、植えつけ
て良いように準備した。
理された土壌および未処理土壌のフラットを、植えつけ
て良いように準備した。
土壌の１パィント（０．４７〆）のサンプルを各フラッ
トから取り、種子を覆土するために後で用いられるよう
に各フラットの隣に置いた。土壌を平らにし、０．５イ
ンチ（１．２７肌）の深さの列を、種子をまくために作
った。被処理物の種子および未処理物の種子を交互の列
にまいた。各テストにおいて大豆（ＧＩｙｃｉｎｅｍａ
ｘ）の種子を各列にまいた。列は、フラットにおいて約
１．５インチ（約３．８肌）離れていた。２．５の‘の
アセトンに２５０の９の解毒用化合物を溶解することに
より原液を作り、次に適用割合が０．５％Ｗ／Ｗ割合に
なるように、１０タ大豆種子を０．５のＺの原液で処理
した。
トから取り、種子を覆土するために後で用いられるよう
に各フラットの隣に置いた。土壌を平らにし、０．５イ
ンチ（１．２７肌）の深さの列を、種子をまくために作
った。被処理物の種子および未処理物の種子を交互の列
にまいた。各テストにおいて大豆（ＧＩｙｃｉｎｅｍａ
ｘ）の種子を各列にまいた。列は、フラットにおいて約
１．５インチ（約３．８肌）離れていた。２．５の‘の
アセトンに２５０の９の解毒用化合物を溶解することに
より原液を作り、次に適用割合が０．５％Ｗ／Ｗ割合に
なるように、１０タ大豆種子を０．５のＺの原液で処理
した。
解毒用化合物はまた液状スラリィおよび粉末またはダス
トとして適用されうる。或る場合では種子に一層有効に
適用できるように、粉末状又は固体状の化合物をアセト
ンに溶解して使用した。フラットに種子がまかれた後、
フラットは植えつけ直前に除去された土壌１／ぐィント
（約０．４７と）で覆われた。
トとして適用されうる。或る場合では種子に一層有効に
適用できるように、粉末状又は固体状の化合物をアセト
ンに溶解して使用した。フラットに種子がまかれた後、
フラットは植えつけ直前に除去された土壌１／ぐィント
（約０．４７と）で覆われた。
温度７０一９００Ｆ（２１−３が○）の温室のベンチに
、フラットを置いた。良好な植物の生長を確実にするの
に必要なとき、フラットはスプリンクラーにより注水さ
れた。コントロールの％は、処理がなされた後４週間目
に評価された。各テストにおいて、除草剤は単独もしく
は種子保護剤と組合せて適用した。又種子保護剤はその
植物毒性チェックのため単独でも適用し。未処理の隣接
した列を用いて、士壌を通っての解毒用化合物の有利な
横方向の移動を観察した。効果の度合は、対照との比較
により測定された。除草剤Ｓ−ｎープロピル Ｎ・Ｎー
ジ−ｎ−プロピル チオカルバメートによるこの種子処
理テストにおいて、化合物番号５の化合物は、被処理大
豆種子に対して５０％の保護％を示した。
、フラットを置いた。良好な植物の生長を確実にするの
に必要なとき、フラットはスプリンクラーにより注水さ
れた。コントロールの％は、処理がなされた後４週間目
に評価された。各テストにおいて、除草剤は単独もしく
は種子保護剤と組合せて適用した。又種子保護剤はその
植物毒性チェックのため単独でも適用し。未処理の隣接
した列を用いて、士壌を通っての解毒用化合物の有利な
横方向の移動を観察した。効果の度合は、対照との比較
により測定された。除草剤Ｓ−ｎープロピル Ｎ・Ｎー
ジ−ｎ−プロピル チオカルバメートによるこの種子処
理テストにおいて、化合物番号５の化合物は、被処理大
豆種子に対して５０％の保護％を示した。
すなわち、チオカルバメート除草剤を含む土壌で生長し
た未処理種子と比較して、化合物番号５の化合物により
処理された種子から生長した大豆植物について、損傷は
少なくとも５０％減少した。本発明の化合物は、前述の
ように解毒剤および代表的なチオカルバメート除草剤よ
り成る有効な除草用組成物で用いられた。
た未処理種子と比較して、化合物番号５の化合物により
処理された種子から生長した大豆植物について、損傷は
少なくとも５０％減少した。本発明の化合物は、前述の
ように解毒剤および代表的なチオカルバメート除草剤よ
り成る有効な除草用組成物で用いられた。
本発明の解毒用化合物は、任意の都合の良い形で用いら
れる。
れる。
従って、解毒用化合物は、ェマルジョン化液体、ェマル
ジョン化濃縮物、液体、湿潤性粉末、粉末、粒体または
任意の他の都合の良い形に処方される。その好ましい形
において、非植物毒性量の除草剤用解毒化合物を選択さ
れた除草剤と混合し、種子をまく前または後に土壌に注
入する。しかし、除草剤を土壌に注入し、次に解毒用化
合物を土壌に注入することも理解されよう。その上、作
物種子それ自体は、非植物毒性量の化合物により処理さ
れ、そして除草剤により処理された士壌、または除草剤
により処理されずそして次に除草剤により処理された土
壌に植えられる。解毒用化合物の添加は、除草剤の除草
活性に影響しない。存在する解毒用化合物の量は、除草
剤１重量部当り約０．００１〜約３０重量部の前述の解
毒用化合物夕である。
ジョン化濃縮物、液体、湿潤性粉末、粉末、粒体または
任意の他の都合の良い形に処方される。その好ましい形
において、非植物毒性量の除草剤用解毒化合物を選択さ
れた除草剤と混合し、種子をまく前または後に土壌に注
入する。しかし、除草剤を土壌に注入し、次に解毒用化
合物を土壌に注入することも理解されよう。その上、作
物種子それ自体は、非植物毒性量の化合物により処理さ
れ、そして除草剤により処理された士壌、または除草剤
により処理されずそして次に除草剤により処理された土
壌に植えられる。解毒用化合物の添加は、除草剤の除草
活性に影響しない。存在する解毒用化合物の量は、除草
剤１重量部当り約０．００１〜約３０重量部の前述の解
毒用化合物夕である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、メチル基、塩素原子、しゆう素
原子またはメトキシ基であり、ｎは１〜３の整数であり
、Ｒ＿１は水素原子またはメチル基であり、Ｒ＿２は炭
素原子数１〜４のアルキル基、ベンジル基または４−ク
ロロフエニル基である、ただし、Ｒ＿２がベンジル基ま
たは４−クロロフエニル基であるときはＸはパラ位の塩
素原子であり、Ｒ＿２がアルキル基であるときはＸは水
素原子、パラ位の塩素原子、パラ位のしゆう素原子、メ
トキシ基または２・４・６−メチル基である、（なお、
Ｘが水素原子であるときはＲ＿２はエチル基であり、Ｘ
がパラ位の塩素原子であるときはＲ＿２は炭素原子数２
または３のアルキル基である）、〕で示される化合物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US61911575A | 1975-10-02 | 1975-10-02 | |
| US619115 | 1975-10-02 | ||
| US72325176A | 1976-09-17 | 1976-09-17 | |
| US723251 | 1976-09-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5248641A JPS5248641A (en) | 1977-04-18 |
| JPS6014021B2 true JPS6014021B2 (ja) | 1985-04-11 |
Family
ID=27088428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51118907A Expired JPS6014021B2 (ja) | 1975-10-02 | 1976-10-02 | 除草剤解毒活性化合物 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6014021B2 (ja) |
| AR (1) | AR222442A1 (ja) |
| AU (1) | AU504263B2 (ja) |
| BG (1) | BG27718A3 (ja) |
| BR (1) | BR7606585A (ja) |
| CA (1) | CA1103694A (ja) |
| CH (1) | CH628210A5 (ja) |
| DD (1) | DD127615A5 (ja) |
| DE (1) | DE2644446C2 (ja) |
| DK (1) | DK442376A (ja) |
| ES (1) | ES452487A1 (ja) |
| FR (1) | FR2326418A1 (ja) |
| GB (1) | GB1570997A (ja) |
| IL (1) | IL50604A (ja) |
| IN (1) | IN144966B (ja) |
| IT (1) | IT1069063B (ja) |
| MX (1) | MX4831E (ja) |
| NL (1) | NL7610907A (ja) |
| NZ (1) | NZ182205A (ja) |
| PH (1) | PH15292A (ja) |
| PL (1) | PL101802B1 (ja) |
| PT (1) | PT65664B (ja) |
| RO (1) | RO72431A (ja) |
| TR (1) | TR18954A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4740236A (en) * | 1982-12-03 | 1988-04-26 | Ciba-Geigy Corporation | N-sulfonyl-imino-thiocarbonic acid diesters as herbicide antagonists for the protection of rice crops |
| DE4023040A1 (de) * | 1990-07-20 | 1992-01-23 | Bayer Ag | Herbizide auf basis von sulfonylierten (thio)carbamidsaeureestern, neue sulfonylierte carbamidsaeureester und verfahren zu deren herstellung |
| EP0555351B1 (en) * | 1990-10-30 | 1994-12-28 | Warner-Lambert Company | Oxysulfonyl carbamates |
| EP1294815B1 (de) | 2000-06-20 | 2004-09-08 | Basf Aktiengesellschaft | Druckfarben und lacke, enthaltend polyolefinwachse |
-
1976
- 1976-09-30 PT PT65664A patent/PT65664B/pt unknown
- 1976-09-30 AR AR264914A patent/AR222442A1/es active
- 1976-09-30 PH PH18962A patent/PH15292A/en unknown
- 1976-09-30 CH CH1238476A patent/CH628210A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-10-01 DE DE2644446A patent/DE2644446C2/de not_active Expired
- 1976-10-01 DK DK442376A patent/DK442376A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-10-01 FR FR7629554A patent/FR2326418A1/fr active Granted
- 1976-10-01 NL NL7610907A patent/NL7610907A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-10-01 BG BG034337A patent/BG27718A3/xx unknown
- 1976-10-01 CA CA262,513A patent/CA1103694A/en not_active Expired
- 1976-10-01 NZ NZ182205A patent/NZ182205A/xx unknown
- 1976-10-01 IT IT51529/76A patent/IT1069063B/it active
- 1976-10-01 MX MX764948U patent/MX4831E/es unknown
- 1976-10-01 GB GB40796/76A patent/GB1570997A/en not_active Expired
- 1976-10-01 AU AU18327/76A patent/AU504263B2/en not_active Expired
- 1976-10-01 BR BR7606585A patent/BR7606585A/pt unknown
- 1976-10-01 TR TR18954A patent/TR18954A/xx unknown
- 1976-10-02 DD DD195120A patent/DD127615A5/xx unknown
- 1976-10-02 JP JP51118907A patent/JPS6014021B2/ja not_active Expired
- 1976-10-02 RO RO7687892A patent/RO72431A/ro unknown
- 1976-10-03 IL IL50604A patent/IL50604A/xx unknown
- 1976-10-04 PL PL1976192817A patent/PL101802B1/pl unknown
- 1976-10-04 IN IN1812/CAL/76A patent/IN144966B/en unknown
- 1976-10-18 ES ES452487A patent/ES452487A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1069063B (it) | 1985-03-25 |
| FR2326418A1 (fr) | 1977-04-29 |
| DE2644446C2 (de) | 1984-11-22 |
| MX4831E (es) | 1982-10-26 |
| ES452487A1 (es) | 1978-03-01 |
| IL50604A (en) | 1980-11-30 |
| DE2644446A1 (de) | 1977-04-14 |
| PT65664A (en) | 1976-10-01 |
| AR222442A1 (es) | 1981-05-29 |
| TR18954A (tr) | 1978-01-02 |
| PT65664B (en) | 1978-04-12 |
| PH15292A (en) | 1982-11-09 |
| AU504263B2 (en) | 1979-10-11 |
| NZ182205A (en) | 1978-07-10 |
| NL7610907A (nl) | 1977-04-05 |
| PL101802B1 (pl) | 1979-02-28 |
| CH628210A5 (en) | 1982-02-26 |
| FR2326418B1 (ja) | 1980-10-17 |
| BR7606585A (pt) | 1977-07-05 |
| AU1832776A (en) | 1978-04-06 |
| CA1103694A (en) | 1981-06-23 |
| GB1570997A (en) | 1980-07-09 |
| RO72431A (ro) | 1981-08-30 |
| DK442376A (da) | 1977-04-03 |
| JPS5248641A (en) | 1977-04-18 |
| IN144966B (ja) | 1978-08-05 |
| DD127615A5 (ja) | 1977-10-05 |
| BG27718A3 (en) | 1979-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0210831B2 (ja) | ||
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| US4230874A (en) | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes | |
| US4626276A (en) | Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof | |
| JP2003508519A (ja) | 農薬としてのテトラヒドロピリジン | |
| JPS6014021B2 (ja) | 除草剤解毒活性化合物 | |
| US4297295A (en) | N-(Benzenesulfonyl) thiocarbamates-herbicidal antidotes | |
| US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| US4293701A (en) | N-(Benzenesulfonyl) carbamates - herbicidal antidotes | |
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| US4036628A (en) | Phosphorus containing herbicide antidotes | |
| US4488897A (en) | Dichloromethyl oxadiazole herbicide antidotes | |
| JPS6072871A (ja) | Ｎ−置換−５−（置換フエニル）−１，３−オキサゾリジン及びそれからなる除草解毒剤 | |
| US3951971A (en) | 1,3,5-Triazinediones | |
| US3512955A (en) | Method of protecting plant growth | |
| CN111196784A (zh) | 一种芳基尿嘧啶类化合物或其可农用盐、其制备方法和农药组合物 | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| US3532488A (en) | N-cyclo-hexyldithiocarbamates as selective herbicides in rice | |
| EP0025345B1 (en) | N-cyanoalkyl haloacetamides, preparation thereof, use thereof as herbicide antidotes and compositions comprising same | |
| US4356025A (en) | N-(Benzenesulfonyl) thiocarbamates - herbicidal antidotes | |
| US3647850A (en) | Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use | |
| JP3210676B2 (ja) | 有害生物駆除性オキサジアジン類 | |
| US3973947A (en) | 1,3,5-Triazinediones and their use as selective herbicides | |
| JPS61286395A (ja) | 有効化合物を含有する殺菌剤組成物、該化合物の製造方法、該化合物及び該組成物の使用方法 | |
| US4419523A (en) | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes |