Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, roztoozobójczy i regulujacy plonowanie ro¬ slin i sposób wytwarzania jego substancji czynnej, która stanowia nowy 2-itrifluoro!metylo-4,6^dinitro- fenol i jego ^pochodne.Nowy 2-trifluoiroimetylo-4,6-dinitrofenol i jego po¬ chodne okreslone sa ogólnym wzorem 1, w którym X oznacza aitom wodoru, atom meltalu alkaliczne¬ go lub metalu ziem alkalicznych, grupe Ci—Cio-al- kilowa, grupe alkenylokarbonyIowa lub grupe fe- nyloka/rbonylowa ewentualnie podstawiona atomem + ^ chlorowca albo grupe o ogólnym wzorze HNR1R2R3, w którym Rj, R2 i R3, takie same lub rózne, ozna¬ czaja atom wodoru, grupe alkilowa, alkoksyalkilo- wa, alkenylowa, hydroksyalkilowa, cyikloalkilowa lufo ewentualnie podstawiona grujpe fenylowa.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja aktywnosc chwa-, stobójcza,' roztoczobójcza i regulujaca plonowanie roslin.Srodek chwastobójczy, roztoczobójczy i regulu¬ jacy plonowanie roslin zawiera jako substancje czynna korzystnie 0,1—80°/o wagowych zwiazku o wzorze 1 i zwykle stosowane rozczynniki i nos¬ niki.Srodek wedlug wynalazku moze byc przygoto¬ wywany w postaci koncentratów do emulgowania, zawiesin wodnych, preparatów do opylania w po¬ staci pylów, oleistych, past, granulek irtip.Sposób wytwarzania nowych zwiazków o ogól- 10 15 20 25 30 nym wzorze 1 polega na alkalicznej hydrolizie 2- -Chloro-S^-dinitrobenzotrifluorkiU, prowadzonej w srodowisku wodnym bez katalizatora i, ~ w razie potrzeby, na przeksztalceniu otrzymanego .fenola¬ mi w produkt koncowy w zhany sposób.Zwiazek o podobnej budowie, 2-metylo-4,6-dini- trofenol, czyli tak zwany dinitro-orto-krezol (DNOC), i jego sole z metalem alkalicznym sa znane jako zwiazki wykazujace aktywnosc chwa¬ stobójcza i roztoczobójcza.Znanymi srodkami zawierajacymi te zwiazki ja¬ ko substancje czynne sa Novenda i Krezonit.Podobnie 2-IIrzed.Hbutylo-4,6-diniitrofenol (DNBP), o zblizonej strukturze chemicznej, jest znana sub¬ stancja chwastobójcza, która stasowana w mniej¬ szych dawkach dziala jako biostymulaitor w upra¬ wach pszenicy (Chlrogge A.J., The Development of DNBP (Dinoseb) as a Biostimulant for Corn in Plant Growth Regolators, wydawca: Stuitte, CA. 79—87, Advences in chemistry series, 159, Ame¬ rican Chemical Society, Washington, 1977). jBorak literatury technicznej dotyczacej wytwa¬ rzania lub aktywnosci biologicznej zwiazków o o- gólnyim wzorze 1. Znaleziono jedynie doniesienia o zwiazkach majacych podobna budowe. W opisie patentowym Wielkiej Brytanii nr 1378 994 omó¬ wiono wytwarzanie 2,4-bis-/trifluo!rometylo/-6-nitro- fenolu i jego pochodnych. W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 813 446 omó¬ wiono wytwarzanie 2,6-dinitro-4ntirifluorometylofe- 137 335137 335 nolu i.jego pochodnych. Znane procesy prowadzo¬ ne sa w rozpuszczalnikach organicznych, ewentual¬ nie w obecnosci katalizatorów przenoszenia fazo¬ wego.W procesach tych zachodza niepozadane reakcje uboczne, takie jak tworzenie w metanolu pochod¬ nej eterowej albo hydroliza grupy trifluoromety- lowej. do grupy karboksylowej. W sposobie we¬ dlug wynalazku nie zachodza takie reakcje ubocz¬ ne.Sposób wedlug wynalazku jest odpowiedni do ekonomicznego wytwarzania zwiazków o wzorze 1 w skali przemyslowej, przy czyim otrzymuje sie produkt w sftanie czystym.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowe zwiazki o wzorze 1 wykazuja niespodziewanie dobre wla¬ snosci biologiczne. Po zbadaniu róznych prepa¬ ratów srodka wedlug wynalazku zawierajacych no¬ we zwiazki o wzorze 1 jako substancje czynna, stwierdzono ze te preparaty maja aktywnosc chwa¬ stobójcza, roztoczobójcza i regulujaca plonowanie roslin.Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, metalu alkalicz¬ nego lub metalu ziem alkalicznych, grupe Ci—C.jo- -alkilowa, alkenylokarbonylowa, fenylokarbonylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub + ¦ --~ . , grupe o wzorze HNRiRfcRa, w którym Ri, R2 i R3, takie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru, gru¬ pe alkilowa, alkoksyalkilowa, alkenylowa, hydro- ksyalkilowa, cykloaikilowa lub ewentualnie pod¬ stawiona grupe fenylowa, polega na tym, ze naj¬ pierw wytwarza sie fenolan metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych przez poddanie 2- -chloro-S^-dinitrobenzotrifluorkiu Teakcji z wodo¬ rotlenkiem metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych. Reakcje prowadzi sie w srodowisku wodnym,, bez uzycia katalizatora, w temperaturze 20—I00°C, korzystnie 60-—80?C, przy stezeniu 5— —-20% wagowych, korzystnie 10—13% wagowych wodorotlenku alkalicznego. Fenolan wytworzony podczas hydrolizy alkalicznej przeksztalca sie, w zaleznosci od potrzeby, w fenol przy uzyciu kwa¬ su, stosujac znany sposób. W miare potrzeby, fe¬ nol przeksztalca sie w pochodna fenolanowa przy uzyciu zasady odpowiadajacej podstawnikom we /zorze 1. Po wyodrebnieniu z mieszaniny reakcyj¬ nej produkt silosuje sie jako substancje czynna srodka szkodnikobójczego.Srodek szkodnikobójczy wytwarza sie z zasto¬ sowaniem znanych nosników i rozczynników. Za¬ wartosc substancji czynnej srodka moze zmieniac sie w zakresie 0,1—80% wagowych w zaleznosci od rodzaju preparatu i sposobu jego stosowania.Otrzymany preparat stosuje sie jako srodek chwa¬ stobójczy, roztoczobójczy lub srodek regulujacy plonowanie roslin. - Sposób wedlug wynalazku jest prosty, ekonomi¬ czny i powtarzalny, dzieki czemu nadaje sie do wytwarzania nowych zwiazków o wzorze 1, które poszerzaja wybór srodków szkodnikobójczyeh do¬ konywany pod katem ich aktywnosci biologicznej.Wynalazek ilustruja dokladniej nastepujace przy¬ klady.Przyklady I i II dotycza wydarzania subtftaneji1 czynnej, przyklady III—VI dotycza wytwarzania (preparatów srodka a przyklady VII—XI dotycza badan jego aktywnosci biologicznej. 5 Przyklad I. Do kolby o pojemnosci 1000 om«, zaopatrzonej w mieszadlo, wkraplacz, chlodnice i termometr, wprowadzono 300 g (0,75 mola) 10% wagowo roztworu NaOH i podczas mieszania do¬ dano 8il,3 g (0,3 mola) 2-chloro-3,5^dinitrobenzotri- 10 fluorku o czystosci 95%.Temperature podwyzszono do 60°C i calosc mie¬ szano przez 4 godziny w temperaturze 60—65°C, a w tym czasie zawiesina wodna utworzyla emul¬ sje. Mieszanine reakcyjna ochlodzono nastepnie 13 podczas mieszania do temperatury pokojowej (20— -h25°C) i w edajgu 1 godziny dodano w równych porcjach, przy intensywnym mieszaniu, 3W* roz¬ twór kwasu solnego odpowiadajacy 0,82 mola HC1.Wytracony produkt odsaczono, przemyto woda i 20 wysuszono do stalego ciezaru w temperaturze po¬ kójowej. Otrzymano 2^trifruorometylo.-4,6-idinitror fenol (68,1 g. czystosc 94%j). Identyfikacje prze¬ prowadzono metoda spektrometrii masowej pola¬ czonej z chromatografia gazowa. Wydajnosc 90%. 25 Przyklad II. Do 250 litrowego, emaliowanego reaktora wyposazonego w mieszadlo i chlodnice nalano 60 kg wody i podczas mieszania, przez do¬ zownik proszku dodano 32,5 kg 2-chloro-3,/5-dini- trobenzotriiluorku. Mieszanine reakcyjna ogrzano 30 do temperatury 75°C i pompowano ze stala szyb¬ koscia 65 kg 20% roztworu NaOH, jpirzy czym tem¬ perature utrzymywano w zakresie 75—80°C. .Ca¬ losc mieszano w temperaturze 75—80°C przez 3,5 . godziny. Mieszanine reakcyjna ochlodzono do tem- 35 peratury pokojowej i w ciagu 1 godziny dodano ze stala szybkoscia 9,5 cm* HC1. Wytracony pro¬ dukt odwirowano, przemyto woda i wysuszono w temperaturze pokojowej do stalego ciezaru. Otrzy¬ manym produktem jest 2-triflucrometylo-4,6-dirU' 40 trofenol (28 kg, czystosc 94,3%). Wydajnosc 92,4%.Przyklad Ul. Koncentrat do emulgowania, 60% wagowo :(EC) W mieszaninie 200 g izoloronu i 25 g ksylenu rozpuszczono 433 g 97% 2-tmlluorometylo-4,6-dini- 45 trofenolu w temperaturze 40°C. Roztwór ochlodzo¬ no do temperatury pokojowej i przesaczono przez filtr GAF 0,1 |um. Io przesaczu dodano mieszanine 36 g emulgatora Tensiofix B 7^25 i 6g emulgatora Tenislofibc LS. 50 Przyklad IV. Koncentrat do emulgowania, 60% wagowo (EC) Postepowano w sposób podany w przykladzie III, ale izoforon zastapiono cylkloheksanonem a kisylen zastapiono rozpuszczalnikiem. Uzywano na- 55 stepujace srodki emulgujace: A P 60 65 Tensiiofix AS g Tensiofis LS g Emulsogen EL g Sapoegenat T 180 g Sapoegenat T 500 g 18 24 — — —1 — — 12 10 20 10 — 25 •i- 7137 335 6 JPrzyklad V. Koncenltrat rozpuszczalny w wo¬ dzie, 2a"Vo wagowo (WSC).Do 300 g 3 trifluo(rometylo-4,6-dini1;rofenolaaiu dodano 50 g glilkolu etylenowego i 4 g emulgatora Tensiofix CG-21. Rozitwór uzupelniono mieszajac 450 g wo¬ dy przepuszczonej przez wymieniacz jonów.Przyklad VI. Oleista pasta 20% wagowo.W 500 g cykloheksanonu rozpuszczono 620 g 97P/o 2-trifluorometylo-4,6-dinitrofenolu i do otrzymane¬ go roztworu nalano 120 g kosmetycznego oleju wa- zelmowego. Otrzymany roztwór emulgowano 10p/o roztworem emulgatora Tensiofix PO-132 w mieszal¬ niku Ultra-tunrajc, utrzymujac temperature 30°C.Po ochlodzeniu do temperatury 15°C w mieszani¬ nie, tej zdy^ergowano w ciagli 1 godziny, przy lekkim mieszaniu, 50 g 0,2l%i wagowo roztworu gli¬ kolu etylenowego Kelsan S.Przyklad VII. Badanie aktywnosci chwasto¬ bójczej prowadzone w szklarni.W naczyniach hodowlanych wysiano nasiona gor¬ czycy bialej, lebiody, pszenicy ozimej, zycicy i ku¬ kurydzy. Po wykielkowaniu roslin z badanych zwiazków przygotowano lOP/a EC i lOMi WSC, z których po rozcienczeniu woda otrzymano 0,2M ciecz do spryskiwania. Ciecza ta spryskiwano ro¬ sliny majace 2—4 lisci w taki gposób, zeby uzy¬ ta dawka- kazdego zwiazku odpowiadala 2,5—5—10 kg/ha substancji czynnej. Po uplywie 14 dni od dnia zabiegu oceniono rozmiar uszkodzen roslki i wyrazono go w procerutach. Wyniki zestawiono w tablicy 1. 10 15 29 z szybkoscia 2000 obrotów. Osad chloroplastów za¬ wieszono w 0,035 molowym NaCl, homogenizowa¬ no w rurze Pottera i otrzymana w ten sposób za¬ wiesine chloroplastów przechowywano do czasu uzycia w temperaturze 0°C.Mieszanine reakcyjna zawierajaca zawiesine cMoroplastów, K3Fe/CN/6, K2HP04, bufor TRIS.HC1, MgCl2 o odpowiednim stezeniu i w odpowie¬ dnim stosunku i roztwory zwiazków o wzorze 1 jako inhibitory oraz N-/3,4-dichlorofenylo/-N',N'-dii- metylomoczndk (DCMU) i dinitro-orteHkrezol (DNOC) jako zwiazki porównawcze o stezeniu o stezeniu molowym 1 X 10-10—l X 10_3 poddano ekspozy¬ cji na swiatlo o naitezeniu 5000 luksów przez okres 20 miruut, a po tym czasie przerwano reakcje 25P/t roztworem kwasu trichloroootowego (TCA).Osad usunieto przez wirowanie i mierzoiio eks¬ tynkcje roz)tworu przy dlugosci 420 mm w foto¬ metrze typu Sjpektromon 204. Wykonano równiez serie pomiarów mieszaniny reakcyjnej przechowy¬ wanej w ciemnosci. Inhibiitowanie reakcji Hilla okreslano na podstawie róznic ekstynkcji mierzo¬ nych w ciemnosci i w swietle i przeliczono na stezenie w pgJml zelazocyjanku potasu za pomoca wycedhowanea krzywej. Wartosci procentowe in- hifoitowama naniesiono na wykrec w stosunku do stezenia i z tej krzywej (Ig0) odczytano stezenia odpowiadajac 50f*/t inhiteitowania. Wyniki podane sa w tablicy 2.Mozna stwierdzic, ze 2-trifluorometylo-4,6-dini- trofenol i jego sole sa podobnie jak N-/3,4-dichlo- rofenylo/-N'^'-idimetyloimocanik mhibitoiratni 2 u- - Zwiazek 2-ifcrittuoromMylo* 4,6-dinitrofenol 2-trifluorometyk)- 4,6^dLnitroferK)lo- dietanalomdna 2-trifluÓTomatylo- 4,«^Jimtrof«noio- dimetyjrtamkta 2-trifluoiromM;ylo* 4,§*dinitrotaio- lan- Na< 2-trifluoxe«netylo- 4,SHdMtmi!«oo- lan* K Dawka kg/ha 1,25 2,55 5,0 1,25 2,5 5,0 1,25 2,5 5,0 1,25 2,5 5,0 U5 2* 5,0 Gorczyca biala 45 75 . .. 95 40 60 80 45 65 75 50 80 100 65 75 90 Tablica 1 Komosa biala 50 85 lfcO 50 60 85 50 65 ,80 60 85 100 45 85 100 Lebioda * 75 90 100 70 75 80 70 75 85 70 90 100 70 90 100 Zycica 0 . 10 30 0 — 10 0 0 20 0 10 15 0 10 1£ Pszenica ozima 0 5 10 0 — 10 0 0 10 0 0 15 0 - 0 15 Kukurydza t 15 1S 0, — 10 0 b Uo t) 10 16- So w U5 Przyklad VIII. Okreslenie inhibitowania re¬ akcji Hilla.Stosujac metode Arnona i ia. wyodrebniono chlo¬ roplasty szpinaku. Do 1 g lisci z usunietymi zyl¬ kami dodaroo 6 ml 6,35 molowego roztworu NaCl, i 0,6 ml 0,2 molowego buloeu THIS, mieszanina zimiekmo i foomogenizat przesadzono przez gaze zlo¬ zona z kai&au warstw, a potem wirowano 5 minut 60 65 kladu fotochemicznego i ich skutecznosc jest po- imiedzy skutecznoscia N-/3,4-dichlorofenyloMN',N'- -dimetylomocznjiika i dinitro^orto-krezolu. Sposród zwiazków 2-ltrifluorornetylo-4,6^dinitrofenolu, sole amin sa mniej skuteczne od soli metali alkalicz¬ nych i soli amonowej.Przyklad IX. Badanie chwalstobójczosci na polu kukurydzy137 335 Tablica 2 c. d< tablicy 3 Z wiiazek I50 mikroino- le/dm3 2-trifluo!rometylo-4,6Hdiniitro- fenol 2-trifluorometylo-4,6-dinitro- fenol-amina 2-trifduoro,metyloi-4,6^diniitro- fenol-dimetyloamina 2-trtfluorometylo-4,6-diniitro- fenol-NH4 2-tirifluorometylo-436-diinitro- fenolanu-Na 2-trifluorometylo-4,6-dinitro- fenolonu-K [Porównawcze: dinitro-orto-krezol-Na N-/3,4-dichlorofenylo/-N'X- dimetylomocznik 0,21 0,57 0,52 0,25 0,20 0,31 0,86 0,071 .Badanie prowadzono z 2-triifluorometylo-4,6-di- niitrofenolanem Na 20 WSC, przygotowanym we¬ dlug przykladu V i z 2-trifluorometylo-4,6-dini- trofenolem 60 EC, przygotowanym wedlug przy¬ kladu III. Badanie przeprowadzano' na brunat¬ nej glebie lesnej zawierajacej 1,8% substancji or¬ ganicznej. Glebe obsiano 25 i 26 kwietnia kuku¬ rydza typu Pioneer 3950 w ilosci 73000 kielków/ha na glebokosci 8—10 om. Opryski przeprowadzano 30 maja stosujac cisnienie 1,47 • 102 kPa i urza¬ dzenie do spryskiwania dzialek wyposazone w roz- pryskiwacz typu Tee-Jet 11002 z woda, w ilosci 300 litrów/ha.Podczals tego zabiegu kukurydza miala 3—4 lisci a glówna czesc chwastów miala 2—4 lisci. Bada¬ nia powtarzano czterokrotnie. Podczas spryskiwa¬ nia pole bylo pokryte chwastami w 87,5%, przy czym 581% stanowila komosa biala, 27% lebioda a reszta byla zarosnieta chwastnica jednostronna.Aktywnosc oceniano 15 czerwca.Aktywnosc niszczenia chwastów i objawy fito¬ toksycznosci u kukurydzy wyrazono wedlug skali EWRC. Potrzebna tej oceny iskala EWRC po¬ dana jest w tablicy 3 a wyniki podane sa w ta¬ blicy 4. .Dane w tablicy 4 sa wartosciami srednimi otrzymanymi z 4 powtórzen.Wafrtosc wedlug skali 1 1. 2. 3. v Tab lica 3 Skala wartosci EWRC Skutek (niszczenia chwastów 2 doskonaly doskonaly dobry Znisz¬ czenie 13 rto 99 98 Dzialanie na ro- sliny uprawne ufczko- znisz- dzenie czenie % 4 nie (ma bardzo lekkie lekkie 5 0 a 2 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4. f. 6. 7. 8. 9. zadawala¬ jacy dostateczny niedosta¬ teczny zly bardzo zly nie 0 odpo¬ wiednie 95 ¦ 90 76 50 25 C umiar¬ kowanie lekkie umiar¬ kowane srednie powazne bardzo powazne calkowi¬ te zni¬ szczenie 5 10 25 00 % 100 Tablica 4 Wartosci; EWRC I u CU 8 ¦§ O & ¦MS cd O . OS oj g 5 £ Vi, W 6 o §. C W 2-trifluoro- metylo-4,6- -dinitrofenol Na 20 WSC 2-trifluoro- metylo-4,6- - dinitrofenol 60 EC 5 10 1,6 3,2 3^ 1,5 3* 7 .3,5 ,1,5 1,5 Przyklad X. Regulowanie wzrostu kukurydzy.• Badany zwiazek: 2-trifluoromeftylo-4,6^dinitrbfe- nolan-Na w postaci 20% WSC.Kukurydze typu MVSC 3780 o liczbie kielków 55000/ha wysiano 20 kwietnia. Spryskiwanie z he¬ likoptera przeprowadzono 22 lipca na poczatku kwitnienia kukurydzy, która miala dlugosc wa¬ sów 4—5 cm. Preparat stosowano; w ilosci '0,25 li¬ trów/ha, co odpowiada 0,05 kg/ha substancji czyn¬ nej. Obszar dzialek wynosil 4 ha. Badania po¬ wtarzano dwukrotnie. Na kazdy hektar zuzywa¬ no 50 litrów wody. Kukurydze zbierano 3 listo¬ pada. Wyniki zestawiono w tablicy 5.Zgodnie z wynikiem badania 2^trifluorometylo- -4,6-dinitrofenolanu-Na 20 WSC moze w znacz¬ nym stopniu wplywac na wzrost plonu z powo¬ du dzialania na zwiekszenie rozmiaru ziarna i wie¬ ksza gestosc ziarn.Przyklad XI. Badanie aktywnosci rozfoczo- bójcze lBadanie prowadzono na jabloniach gatunku Gol- den delicicus posadzonych na poletkach 7,5 m X X 4,5 m po 5 drzew w szeregu. Spryskiwanie pro¬ wadzono 16 marca, przed kwitnieniem, stosujac cisnienie 2 • 104 Pa w wysokocisnieniowym opryski¬ waczu recznym Haflinger na samochodzie. Bada^- ne zwiazki: 2-trifluorometylo-4,6-dinitrofenolan-Na 65 20% WSC i 2-trifluorometylo-4,6-dinitrofenol 60%137 335 0 Tablica 5 10 Dlugosc Dlugosc Ciezar kolby ku- 'kolby po- kolby ku¬ kurydzy kryte ziar- fkurydzy cni nami cm dkg 1 powtórze¬ nie 2 powtórze¬ nie! Kontrola 1)6,07±2,19 62% ziarna jest uszko¬ dzonych 17,06±2,71 66% ziarna jesit uszko¬ dzonych 17,33+1,87 84% ziarn jest uszko¬ dzonych 14,52+2,80 90,35% dlu¬ gosci kol¬ by pokryta jest ziar¬ nem 15,35+3,93 93,34% dlu¬ gosci kolby pokryte jest ziarnem 1(5,33+2,48 89,97% dlu¬ gosci kolby pokryta jesit ziarnem 22,96±6 20,84±5 19,16+4 Srednie plony: 1 powtórzenie: 2 powtórzenie: kontrola: 4;25 ton/ha = 119,7% 4,08 ton/ha = 114,9% 3,55 ton/ha = 100%.Tablica 6 1 ¦—1 I o* 3 75 2-itorifluaro- metylo-4,6- -dinitrofe- nolonu-Na 20 WSC 2-triifluoro- metylo-4,6- -dinitrofe- nol 60 EC Diniitro- -ort-o-krezol (DNOC-25) pasta Nietrakto- wana kontrola 2,5 19 96,55 3,65 0,8 23 95,59 4,41 2,0 27 94,92 5,18 — 521 0 100 EC. Aktywnosc ochronna panzeciw jajeczkom prze- dziorika przezywajacego zime oceniono przez zbiór 5 X 10 kawalków paczków jabloni z poletek' trak¬ towanych i nietiraJktowanych w 48 godzin po ^za- 5 biegu. Obserwacje kontynuowano w laboratorium do czasu zakonczenia wylegu roztoczy (12 dni).Smiertelnosc w procentach okreslono na podsta¬ wie liczby roztoczy, które sie wylegly i wyrazono w procentach w stosunku do próby kontrolnej. 10 Wyniki zestawiono w tablicy 6.Zwiazki o wzorze 1 osiagaja aktywnosc pasty Novenda-25 zawierajacej dinitro-orto-krezol. 15 20 25 35 55 Zastrzezenia patentowe 1. Sirodek chwastobójczy, roztoczobójczy i regu¬ lujacy plonowanie roslin zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik lub rozczynnik, znamien¬ ny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-tri- fluorometylo-4,6-dinitrpfenol lub jego pochodna o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wo¬ doru, atom' metalu alkalicznego lub \ metalu ziem alkalicznych, grupe Ci—Cio-alkilowa, grupe alke- nylokarbonylowa lub grupe fenylokaarbonylowa ewentualnie podstawiona atoimem chlorowca albo .+ grupe o ogólnym wzorze HNRiI^Ra, w którym Ri, R2 i R3, talkie same lub rózne oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa, alkotosyalikilowa, alkeny- 30 Iowa, hydroksyalkilowa, eyikloalkilowa lub ewen¬ tualnie .podstawiona grupe fenylowa. 2. Sposób wytwarzania nowego 2-itrifluoromety- lo-4,6-dinitrofenolu i jego pochodnych o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, atom metalu alkalicznego lub metalu ziem alka¬ licznych, grupe Ci—Cio-alkilowa, grupe alkenylo- kairbonylowa lub grupe fenylokarbonylowa ewen¬ tualnie podstawiona aitomem chlorowca albo gru¬ pe o ogólnym wzorze HNR1R2R3, w którym Ri, R2 40 i R3, takie same lub rózne, oznaczaja atom wodo¬ ru, grupe alkilowa, aUkaksyalkilowa, ailkenylowa, hydroksyalkilowa, cykloalkilowa lub ewentualnie podstawiona grupe fenylowa, znamienny tym, ze 2-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluorek hydrolizuje sie 45 wodorotlenkiem metalu alkalicznego lub wodoro¬ tlenkiem metalu ziem alkalicznych w srodowisku wodnym i ewentualnie przeksztalca sie otrzymany fenolan w fenol i ewentualnie przeksztalca sie o- trzymany fenol w fenolan o ogólnym wzorze 1 w 50 znany sposób. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze hydrolize prowadzi sie przy stezeniu 5—20% wa¬ gowych, korzystnie 10—il5% wagowych wodorotlen¬ ku alkalicznego. 4. Sposób wedlug zastrz. 2 albo 3, znamienny tym, ze hydrolize prowadzi sie w temperaturze 20—100°C, korzystnie 60—80°C. /137 335 o-x °2NVJv XF3 NO 2 DN-3, z. 717/87 Cena 100 zl PL PL PL