PL137335B1 - Herbicide,acaricide and crop yeld controlling agent andmethod of obtaining 2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol and its derivatives - Google Patents

Herbicide,acaricide and crop yeld controlling agent andmethod of obtaining 2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol and its derivatives Download PDF

Info

Publication number
PL137335B1
PL137335B1 PL1984246022A PL24602284A PL137335B1 PL 137335 B1 PL137335 B1 PL 137335B1 PL 1984246022 A PL1984246022 A PL 1984246022A PL 24602284 A PL24602284 A PL 24602284A PL 137335 B1 PL137335 B1 PL 137335B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
alkyl group
dinitrophenol
general formula
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
PL1984246022A
Other languages
English (en)
Other versions
PL246022A1 (en
Original Assignee
Budapesti Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Budapesti Vegyimuevek filed Critical Budapesti Vegyimuevek
Publication of PL246022A1 publication Critical patent/PL246022A1/xx
Publication of PL137335B1 publication Critical patent/PL137335B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/43—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, roztoozobójczy i regulujacy plonowanie ro¬ slin i sposób wytwarzania jego substancji czynnej, która stanowia nowy 2-itrifluoro!metylo-4,6^dinitro- fenol i jego ^pochodne.Nowy 2-trifluoiroimetylo-4,6-dinitrofenol i jego po¬ chodne okreslone sa ogólnym wzorem 1, w którym X oznacza aitom wodoru, atom meltalu alkaliczne¬ go lub metalu ziem alkalicznych, grupe Ci—Cio-al- kilowa, grupe alkenylokarbonyIowa lub grupe fe- nyloka/rbonylowa ewentualnie podstawiona atomem + ^ chlorowca albo grupe o ogólnym wzorze HNR1R2R3, w którym Rj, R2 i R3, takie same lub rózne, ozna¬ czaja atom wodoru, grupe alkilowa, alkoksyalkilo- wa, alkenylowa, hydroksyalkilowa, cyikloalkilowa lufo ewentualnie podstawiona grujpe fenylowa.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja aktywnosc chwa-, stobójcza,' roztoczobójcza i regulujaca plonowanie roslin.Srodek chwastobójczy, roztoczobójczy i regulu¬ jacy plonowanie roslin zawiera jako substancje czynna korzystnie 0,1—80°/o wagowych zwiazku o wzorze 1 i zwykle stosowane rozczynniki i nos¬ niki.Srodek wedlug wynalazku moze byc przygoto¬ wywany w postaci koncentratów do emulgowania, zawiesin wodnych, preparatów do opylania w po¬ staci pylów, oleistych, past, granulek irtip.Sposób wytwarzania nowych zwiazków o ogól- 10 15 20 25 30 nym wzorze 1 polega na alkalicznej hydrolizie 2- -Chloro-S^-dinitrobenzotrifluorkiU, prowadzonej w srodowisku wodnym bez katalizatora i, ~ w razie potrzeby, na przeksztalceniu otrzymanego .fenola¬ mi w produkt koncowy w zhany sposób.Zwiazek o podobnej budowie, 2-metylo-4,6-dini- trofenol, czyli tak zwany dinitro-orto-krezol (DNOC), i jego sole z metalem alkalicznym sa znane jako zwiazki wykazujace aktywnosc chwa¬ stobójcza i roztoczobójcza.Znanymi srodkami zawierajacymi te zwiazki ja¬ ko substancje czynne sa Novenda i Krezonit.Podobnie 2-IIrzed.Hbutylo-4,6-diniitrofenol (DNBP), o zblizonej strukturze chemicznej, jest znana sub¬ stancja chwastobójcza, która stasowana w mniej¬ szych dawkach dziala jako biostymulaitor w upra¬ wach pszenicy (Chlrogge A.J., The Development of DNBP (Dinoseb) as a Biostimulant for Corn in Plant Growth Regolators, wydawca: Stuitte, CA. 79—87, Advences in chemistry series, 159, Ame¬ rican Chemical Society, Washington, 1977). jBorak literatury technicznej dotyczacej wytwa¬ rzania lub aktywnosci biologicznej zwiazków o o- gólnyim wzorze 1. Znaleziono jedynie doniesienia o zwiazkach majacych podobna budowe. W opisie patentowym Wielkiej Brytanii nr 1378 994 omó¬ wiono wytwarzanie 2,4-bis-/trifluo!rometylo/-6-nitro- fenolu i jego pochodnych. W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 813 446 omó¬ wiono wytwarzanie 2,6-dinitro-4ntirifluorometylofe- 137 335137 335 nolu i.jego pochodnych. Znane procesy prowadzo¬ ne sa w rozpuszczalnikach organicznych, ewentual¬ nie w obecnosci katalizatorów przenoszenia fazo¬ wego.W procesach tych zachodza niepozadane reakcje uboczne, takie jak tworzenie w metanolu pochod¬ nej eterowej albo hydroliza grupy trifluoromety- lowej. do grupy karboksylowej. W sposobie we¬ dlug wynalazku nie zachodza takie reakcje ubocz¬ ne.Sposób wedlug wynalazku jest odpowiedni do ekonomicznego wytwarzania zwiazków o wzorze 1 w skali przemyslowej, przy czyim otrzymuje sie produkt w sftanie czystym.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowe zwiazki o wzorze 1 wykazuja niespodziewanie dobre wla¬ snosci biologiczne. Po zbadaniu róznych prepa¬ ratów srodka wedlug wynalazku zawierajacych no¬ we zwiazki o wzorze 1 jako substancje czynna, stwierdzono ze te preparaty maja aktywnosc chwa¬ stobójcza, roztoczobójcza i regulujaca plonowanie roslin.Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, metalu alkalicz¬ nego lub metalu ziem alkalicznych, grupe Ci—C.jo- -alkilowa, alkenylokarbonylowa, fenylokarbonylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub + ¦ --~ . , grupe o wzorze HNRiRfcRa, w którym Ri, R2 i R3, takie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru, gru¬ pe alkilowa, alkoksyalkilowa, alkenylowa, hydro- ksyalkilowa, cykloaikilowa lub ewentualnie pod¬ stawiona grupe fenylowa, polega na tym, ze naj¬ pierw wytwarza sie fenolan metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych przez poddanie 2- -chloro-S^-dinitrobenzotrifluorkiu Teakcji z wodo¬ rotlenkiem metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych. Reakcje prowadzi sie w srodowisku wodnym,, bez uzycia katalizatora, w temperaturze 20—I00°C, korzystnie 60-—80?C, przy stezeniu 5— —-20% wagowych, korzystnie 10—13% wagowych wodorotlenku alkalicznego. Fenolan wytworzony podczas hydrolizy alkalicznej przeksztalca sie, w zaleznosci od potrzeby, w fenol przy uzyciu kwa¬ su, stosujac znany sposób. W miare potrzeby, fe¬ nol przeksztalca sie w pochodna fenolanowa przy uzyciu zasady odpowiadajacej podstawnikom we /zorze 1. Po wyodrebnieniu z mieszaniny reakcyj¬ nej produkt silosuje sie jako substancje czynna srodka szkodnikobójczego.Srodek szkodnikobójczy wytwarza sie z zasto¬ sowaniem znanych nosników i rozczynników. Za¬ wartosc substancji czynnej srodka moze zmieniac sie w zakresie 0,1—80% wagowych w zaleznosci od rodzaju preparatu i sposobu jego stosowania.Otrzymany preparat stosuje sie jako srodek chwa¬ stobójczy, roztoczobójczy lub srodek regulujacy plonowanie roslin. - Sposób wedlug wynalazku jest prosty, ekonomi¬ czny i powtarzalny, dzieki czemu nadaje sie do wytwarzania nowych zwiazków o wzorze 1, które poszerzaja wybór srodków szkodnikobójczyeh do¬ konywany pod katem ich aktywnosci biologicznej.Wynalazek ilustruja dokladniej nastepujace przy¬ klady.Przyklady I i II dotycza wydarzania subtftaneji1 czynnej, przyklady III—VI dotycza wytwarzania (preparatów srodka a przyklady VII—XI dotycza badan jego aktywnosci biologicznej. 5 Przyklad I. Do kolby o pojemnosci 1000 om«, zaopatrzonej w mieszadlo, wkraplacz, chlodnice i termometr, wprowadzono 300 g (0,75 mola) 10% wagowo roztworu NaOH i podczas mieszania do¬ dano 8il,3 g (0,3 mola) 2-chloro-3,5^dinitrobenzotri- 10 fluorku o czystosci 95%.Temperature podwyzszono do 60°C i calosc mie¬ szano przez 4 godziny w temperaturze 60—65°C, a w tym czasie zawiesina wodna utworzyla emul¬ sje. Mieszanine reakcyjna ochlodzono nastepnie 13 podczas mieszania do temperatury pokojowej (20— -h25°C) i w edajgu 1 godziny dodano w równych porcjach, przy intensywnym mieszaniu, 3W* roz¬ twór kwasu solnego odpowiadajacy 0,82 mola HC1.Wytracony produkt odsaczono, przemyto woda i 20 wysuszono do stalego ciezaru w temperaturze po¬ kójowej. Otrzymano 2^trifruorometylo.-4,6-idinitror fenol (68,1 g. czystosc 94%j). Identyfikacje prze¬ prowadzono metoda spektrometrii masowej pola¬ czonej z chromatografia gazowa. Wydajnosc 90%. 25 Przyklad II. Do 250 litrowego, emaliowanego reaktora wyposazonego w mieszadlo i chlodnice nalano 60 kg wody i podczas mieszania, przez do¬ zownik proszku dodano 32,5 kg 2-chloro-3,/5-dini- trobenzotriiluorku. Mieszanine reakcyjna ogrzano 30 do temperatury 75°C i pompowano ze stala szyb¬ koscia 65 kg 20% roztworu NaOH, jpirzy czym tem¬ perature utrzymywano w zakresie 75—80°C. .Ca¬ losc mieszano w temperaturze 75—80°C przez 3,5 . godziny. Mieszanine reakcyjna ochlodzono do tem- 35 peratury pokojowej i w ciagu 1 godziny dodano ze stala szybkoscia 9,5 cm* HC1. Wytracony pro¬ dukt odwirowano, przemyto woda i wysuszono w temperaturze pokojowej do stalego ciezaru. Otrzy¬ manym produktem jest 2-triflucrometylo-4,6-dirU' 40 trofenol (28 kg, czystosc 94,3%). Wydajnosc 92,4%.Przyklad Ul. Koncentrat do emulgowania, 60% wagowo :(EC) W mieszaninie 200 g izoloronu i 25 g ksylenu rozpuszczono 433 g 97% 2-tmlluorometylo-4,6-dini- 45 trofenolu w temperaturze 40°C. Roztwór ochlodzo¬ no do temperatury pokojowej i przesaczono przez filtr GAF 0,1 |um. Io przesaczu dodano mieszanine 36 g emulgatora Tensiofix B 7^25 i 6g emulgatora Tenislofibc LS. 50 Przyklad IV. Koncentrat do emulgowania, 60% wagowo (EC) Postepowano w sposób podany w przykladzie III, ale izoforon zastapiono cylkloheksanonem a kisylen zastapiono rozpuszczalnikiem. Uzywano na- 55 stepujace srodki emulgujace: A P 60 65 Tensiiofix AS g Tensiofis LS g Emulsogen EL g Sapoegenat T 180 g Sapoegenat T 500 g 18 24 — — —1 — — 12 10 20 10 — 25 •i- 7137 335 6 JPrzyklad V. Koncenltrat rozpuszczalny w wo¬ dzie, 2a"Vo wagowo (WSC).Do 300 g 3 trifluo(rometylo-4,6-dini1;rofenolaaiu dodano 50 g glilkolu etylenowego i 4 g emulgatora Tensiofix CG-21. Rozitwór uzupelniono mieszajac 450 g wo¬ dy przepuszczonej przez wymieniacz jonów.Przyklad VI. Oleista pasta 20% wagowo.W 500 g cykloheksanonu rozpuszczono 620 g 97P/o 2-trifluorometylo-4,6-dinitrofenolu i do otrzymane¬ go roztworu nalano 120 g kosmetycznego oleju wa- zelmowego. Otrzymany roztwór emulgowano 10p/o roztworem emulgatora Tensiofix PO-132 w mieszal¬ niku Ultra-tunrajc, utrzymujac temperature 30°C.Po ochlodzeniu do temperatury 15°C w mieszani¬ nie, tej zdy^ergowano w ciagli 1 godziny, przy lekkim mieszaniu, 50 g 0,2l%i wagowo roztworu gli¬ kolu etylenowego Kelsan S.Przyklad VII. Badanie aktywnosci chwasto¬ bójczej prowadzone w szklarni.W naczyniach hodowlanych wysiano nasiona gor¬ czycy bialej, lebiody, pszenicy ozimej, zycicy i ku¬ kurydzy. Po wykielkowaniu roslin z badanych zwiazków przygotowano lOP/a EC i lOMi WSC, z których po rozcienczeniu woda otrzymano 0,2M ciecz do spryskiwania. Ciecza ta spryskiwano ro¬ sliny majace 2—4 lisci w taki gposób, zeby uzy¬ ta dawka- kazdego zwiazku odpowiadala 2,5—5—10 kg/ha substancji czynnej. Po uplywie 14 dni od dnia zabiegu oceniono rozmiar uszkodzen roslki i wyrazono go w procerutach. Wyniki zestawiono w tablicy 1. 10 15 29 z szybkoscia 2000 obrotów. Osad chloroplastów za¬ wieszono w 0,035 molowym NaCl, homogenizowa¬ no w rurze Pottera i otrzymana w ten sposób za¬ wiesine chloroplastów przechowywano do czasu uzycia w temperaturze 0°C.Mieszanine reakcyjna zawierajaca zawiesine cMoroplastów, K3Fe/CN/6, K2HP04, bufor TRIS.HC1, MgCl2 o odpowiednim stezeniu i w odpowie¬ dnim stosunku i roztwory zwiazków o wzorze 1 jako inhibitory oraz N-/3,4-dichlorofenylo/-N',N'-dii- metylomoczndk (DCMU) i dinitro-orteHkrezol (DNOC) jako zwiazki porównawcze o stezeniu o stezeniu molowym 1 X 10-10—l X 10_3 poddano ekspozy¬ cji na swiatlo o naitezeniu 5000 luksów przez okres 20 miruut, a po tym czasie przerwano reakcje 25P/t roztworem kwasu trichloroootowego (TCA).Osad usunieto przez wirowanie i mierzoiio eks¬ tynkcje roz)tworu przy dlugosci 420 mm w foto¬ metrze typu Sjpektromon 204. Wykonano równiez serie pomiarów mieszaniny reakcyjnej przechowy¬ wanej w ciemnosci. Inhibiitowanie reakcji Hilla okreslano na podstawie róznic ekstynkcji mierzo¬ nych w ciemnosci i w swietle i przeliczono na stezenie w pgJml zelazocyjanku potasu za pomoca wycedhowanea krzywej. Wartosci procentowe in- hifoitowama naniesiono na wykrec w stosunku do stezenia i z tej krzywej (Ig0) odczytano stezenia odpowiadajac 50f*/t inhiteitowania. Wyniki podane sa w tablicy 2.Mozna stwierdzic, ze 2-trifluorometylo-4,6-dini- trofenol i jego sole sa podobnie jak N-/3,4-dichlo- rofenylo/-N'^'-idimetyloimocanik mhibitoiratni 2 u- - Zwiazek 2-ifcrittuoromMylo* 4,6-dinitrofenol 2-trifluorometyk)- 4,6^dLnitroferK)lo- dietanalomdna 2-trifluÓTomatylo- 4,«^Jimtrof«noio- dimetyjrtamkta 2-trifluoiromM;ylo* 4,§*dinitrotaio- lan- Na< 2-trifluoxe«netylo- 4,SHdMtmi!«oo- lan* K Dawka kg/ha 1,25 2,55 5,0 1,25 2,5 5,0 1,25 2,5 5,0 1,25 2,5 5,0 U5 2* 5,0 Gorczyca biala 45 75 . .. 95 40 60 80 45 65 75 50 80 100 65 75 90 Tablica 1 Komosa biala 50 85 lfcO 50 60 85 50 65 ,80 60 85 100 45 85 100 Lebioda * 75 90 100 70 75 80 70 75 85 70 90 100 70 90 100 Zycica 0 . 10 30 0 — 10 0 0 20 0 10 15 0 10 1£ Pszenica ozima 0 5 10 0 — 10 0 0 10 0 0 15 0 - 0 15 Kukurydza t 15 1S 0, — 10 0 b Uo t) 10 16- So w U5 Przyklad VIII. Okreslenie inhibitowania re¬ akcji Hilla.Stosujac metode Arnona i ia. wyodrebniono chlo¬ roplasty szpinaku. Do 1 g lisci z usunietymi zyl¬ kami dodaroo 6 ml 6,35 molowego roztworu NaCl, i 0,6 ml 0,2 molowego buloeu THIS, mieszanina zimiekmo i foomogenizat przesadzono przez gaze zlo¬ zona z kai&au warstw, a potem wirowano 5 minut 60 65 kladu fotochemicznego i ich skutecznosc jest po- imiedzy skutecznoscia N-/3,4-dichlorofenyloMN',N'- -dimetylomocznjiika i dinitro^orto-krezolu. Sposród zwiazków 2-ltrifluorornetylo-4,6^dinitrofenolu, sole amin sa mniej skuteczne od soli metali alkalicz¬ nych i soli amonowej.Przyklad IX. Badanie chwalstobójczosci na polu kukurydzy137 335 Tablica 2 c. d< tablicy 3 Z wiiazek I50 mikroino- le/dm3 2-trifluo!rometylo-4,6Hdiniitro- fenol 2-trifluorometylo-4,6-dinitro- fenol-amina 2-trifduoro,metyloi-4,6^diniitro- fenol-dimetyloamina 2-trtfluorometylo-4,6-diniitro- fenol-NH4 2-tirifluorometylo-436-diinitro- fenolanu-Na 2-trifluorometylo-4,6-dinitro- fenolonu-K [Porównawcze: dinitro-orto-krezol-Na N-/3,4-dichlorofenylo/-N'X- dimetylomocznik 0,21 0,57 0,52 0,25 0,20 0,31 0,86 0,071 .Badanie prowadzono z 2-triifluorometylo-4,6-di- niitrofenolanem Na 20 WSC, przygotowanym we¬ dlug przykladu V i z 2-trifluorometylo-4,6-dini- trofenolem 60 EC, przygotowanym wedlug przy¬ kladu III. Badanie przeprowadzano' na brunat¬ nej glebie lesnej zawierajacej 1,8% substancji or¬ ganicznej. Glebe obsiano 25 i 26 kwietnia kuku¬ rydza typu Pioneer 3950 w ilosci 73000 kielków/ha na glebokosci 8—10 om. Opryski przeprowadzano 30 maja stosujac cisnienie 1,47 • 102 kPa i urza¬ dzenie do spryskiwania dzialek wyposazone w roz- pryskiwacz typu Tee-Jet 11002 z woda, w ilosci 300 litrów/ha.Podczals tego zabiegu kukurydza miala 3—4 lisci a glówna czesc chwastów miala 2—4 lisci. Bada¬ nia powtarzano czterokrotnie. Podczas spryskiwa¬ nia pole bylo pokryte chwastami w 87,5%, przy czym 581% stanowila komosa biala, 27% lebioda a reszta byla zarosnieta chwastnica jednostronna.Aktywnosc oceniano 15 czerwca.Aktywnosc niszczenia chwastów i objawy fito¬ toksycznosci u kukurydzy wyrazono wedlug skali EWRC. Potrzebna tej oceny iskala EWRC po¬ dana jest w tablicy 3 a wyniki podane sa w ta¬ blicy 4. .Dane w tablicy 4 sa wartosciami srednimi otrzymanymi z 4 powtórzen.Wafrtosc wedlug skali 1 1. 2. 3. v Tab lica 3 Skala wartosci EWRC Skutek (niszczenia chwastów 2 doskonaly doskonaly dobry Znisz¬ czenie 13 rto 99 98 Dzialanie na ro- sliny uprawne ufczko- znisz- dzenie czenie % 4 nie (ma bardzo lekkie lekkie 5 0 a 2 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4. f. 6. 7. 8. 9. zadawala¬ jacy dostateczny niedosta¬ teczny zly bardzo zly nie 0 odpo¬ wiednie 95 ¦ 90 76 50 25 C umiar¬ kowanie lekkie umiar¬ kowane srednie powazne bardzo powazne calkowi¬ te zni¬ szczenie 5 10 25 00 % 100 Tablica 4 Wartosci; EWRC I u CU 8 ¦§ O & ¦MS cd O . OS oj g 5 £ Vi, W 6 o §. C W 2-trifluoro- metylo-4,6- -dinitrofenol Na 20 WSC 2-trifluoro- metylo-4,6- - dinitrofenol 60 EC 5 10 1,6 3,2 3^ 1,5 3* 7 .3,5 ,1,5 1,5 Przyklad X. Regulowanie wzrostu kukurydzy.• Badany zwiazek: 2-trifluoromeftylo-4,6^dinitrbfe- nolan-Na w postaci 20% WSC.Kukurydze typu MVSC 3780 o liczbie kielków 55000/ha wysiano 20 kwietnia. Spryskiwanie z he¬ likoptera przeprowadzono 22 lipca na poczatku kwitnienia kukurydzy, która miala dlugosc wa¬ sów 4—5 cm. Preparat stosowano; w ilosci '0,25 li¬ trów/ha, co odpowiada 0,05 kg/ha substancji czyn¬ nej. Obszar dzialek wynosil 4 ha. Badania po¬ wtarzano dwukrotnie. Na kazdy hektar zuzywa¬ no 50 litrów wody. Kukurydze zbierano 3 listo¬ pada. Wyniki zestawiono w tablicy 5.Zgodnie z wynikiem badania 2^trifluorometylo- -4,6-dinitrofenolanu-Na 20 WSC moze w znacz¬ nym stopniu wplywac na wzrost plonu z powo¬ du dzialania na zwiekszenie rozmiaru ziarna i wie¬ ksza gestosc ziarn.Przyklad XI. Badanie aktywnosci rozfoczo- bójcze lBadanie prowadzono na jabloniach gatunku Gol- den delicicus posadzonych na poletkach 7,5 m X X 4,5 m po 5 drzew w szeregu. Spryskiwanie pro¬ wadzono 16 marca, przed kwitnieniem, stosujac cisnienie 2 • 104 Pa w wysokocisnieniowym opryski¬ waczu recznym Haflinger na samochodzie. Bada^- ne zwiazki: 2-trifluorometylo-4,6-dinitrofenolan-Na 65 20% WSC i 2-trifluorometylo-4,6-dinitrofenol 60%137 335 0 Tablica 5 10 Dlugosc Dlugosc Ciezar kolby ku- 'kolby po- kolby ku¬ kurydzy kryte ziar- fkurydzy cni nami cm dkg 1 powtórze¬ nie 2 powtórze¬ nie! Kontrola 1)6,07±2,19 62% ziarna jest uszko¬ dzonych 17,06±2,71 66% ziarna jesit uszko¬ dzonych 17,33+1,87 84% ziarn jest uszko¬ dzonych 14,52+2,80 90,35% dlu¬ gosci kol¬ by pokryta jest ziar¬ nem 15,35+3,93 93,34% dlu¬ gosci kolby pokryte jest ziarnem 1(5,33+2,48 89,97% dlu¬ gosci kolby pokryta jesit ziarnem 22,96±6 20,84±5 19,16+4 Srednie plony: 1 powtórzenie: 2 powtórzenie: kontrola: 4;25 ton/ha = 119,7% 4,08 ton/ha = 114,9% 3,55 ton/ha = 100%.Tablica 6 1 ¦—1 I o* 3 75 2-itorifluaro- metylo-4,6- -dinitrofe- nolonu-Na 20 WSC 2-triifluoro- metylo-4,6- -dinitrofe- nol 60 EC Diniitro- -ort-o-krezol (DNOC-25) pasta Nietrakto- wana kontrola 2,5 19 96,55 3,65 0,8 23 95,59 4,41 2,0 27 94,92 5,18 — 521 0 100 EC. Aktywnosc ochronna panzeciw jajeczkom prze- dziorika przezywajacego zime oceniono przez zbiór 5 X 10 kawalków paczków jabloni z poletek' trak¬ towanych i nietiraJktowanych w 48 godzin po ^za- 5 biegu. Obserwacje kontynuowano w laboratorium do czasu zakonczenia wylegu roztoczy (12 dni).Smiertelnosc w procentach okreslono na podsta¬ wie liczby roztoczy, które sie wylegly i wyrazono w procentach w stosunku do próby kontrolnej. 10 Wyniki zestawiono w tablicy 6.Zwiazki o wzorze 1 osiagaja aktywnosc pasty Novenda-25 zawierajacej dinitro-orto-krezol. 15 20 25 35 55 Zastrzezenia patentowe 1. Sirodek chwastobójczy, roztoczobójczy i regu¬ lujacy plonowanie roslin zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik lub rozczynnik, znamien¬ ny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-tri- fluorometylo-4,6-dinitrpfenol lub jego pochodna o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wo¬ doru, atom' metalu alkalicznego lub \ metalu ziem alkalicznych, grupe Ci—Cio-alkilowa, grupe alke- nylokarbonylowa lub grupe fenylokaarbonylowa ewentualnie podstawiona atoimem chlorowca albo .+ grupe o ogólnym wzorze HNRiI^Ra, w którym Ri, R2 i R3, talkie same lub rózne oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa, alkotosyalikilowa, alkeny- 30 Iowa, hydroksyalkilowa, eyikloalkilowa lub ewen¬ tualnie .podstawiona grupe fenylowa. 2. Sposób wytwarzania nowego 2-itrifluoromety- lo-4,6-dinitrofenolu i jego pochodnych o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, atom metalu alkalicznego lub metalu ziem alka¬ licznych, grupe Ci—Cio-alkilowa, grupe alkenylo- kairbonylowa lub grupe fenylokarbonylowa ewen¬ tualnie podstawiona aitomem chlorowca albo gru¬ pe o ogólnym wzorze HNR1R2R3, w którym Ri, R2 40 i R3, takie same lub rózne, oznaczaja atom wodo¬ ru, grupe alkilowa, aUkaksyalkilowa, ailkenylowa, hydroksyalkilowa, cykloalkilowa lub ewentualnie podstawiona grupe fenylowa, znamienny tym, ze 2-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluorek hydrolizuje sie 45 wodorotlenkiem metalu alkalicznego lub wodoro¬ tlenkiem metalu ziem alkalicznych w srodowisku wodnym i ewentualnie przeksztalca sie otrzymany fenolan w fenol i ewentualnie przeksztalca sie o- trzymany fenol w fenolan o ogólnym wzorze 1 w 50 znany sposób. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze hydrolize prowadzi sie przy stezeniu 5—20% wa¬ gowych, korzystnie 10—il5% wagowych wodorotlen¬ ku alkalicznego. 4. Sposób wedlug zastrz. 2 albo 3, znamienny tym, ze hydrolize prowadzi sie w temperaturze 20—100°C, korzystnie 60—80°C. /137 335 o-x °2NVJv XF3 NO 2 DN-3, z. 717/87 Cena 100 zl PL PL PL

Claims (4)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Sirodek chwastobójczy, roztoczobójczy i regu¬ lujacy plonowanie roslin zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik lub rozczynnik, znamien¬ ny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-tri- fluorometylo-4,6-dinitrpfenol lub jego pochodna o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wo¬ doru, atom' metalu alkalicznego lub \ metalu ziem alkalicznych, grupe Ci—Cio-alkilowa, grupe alke- nylokarbonylowa lub grupe fenylokaarbonylowa ewentualnie podstawiona atoimem chlorowca albo .+ grupe o ogólnym wzorze HNRiI^Ra, w którym Ri, R2 i R3, talkie same lub rózne oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa, alkotosyalikilowa, alkeny- 30 Iowa, hydroksyalkilowa, eyikloalkilowa lub ewen¬ tualnie .podstawiona grupe fenylowa.
2. Sposób wytwarzania nowego 2-itrifluoromety- lo-4,6-dinitrofenolu i jego pochodnych o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, atom metalu alkalicznego lub metalu ziem alka¬ licznych, grupe Ci—Cio-alkilowa, grupe alkenylo- kairbonylowa lub grupe fenylokarbonylowa ewen¬ tualnie podstawiona aitomem chlorowca albo gru¬ pe o ogólnym wzorze HNR1R2R3, w którym Ri, R2 40 i R3, takie same lub rózne, oznaczaja atom wodo¬ ru, grupe alkilowa, aUkaksyalkilowa, ailkenylowa, hydroksyalkilowa, cykloalkilowa lub ewentualnie podstawiona grupe fenylowa, znamienny tym, ze 2-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluorek hydrolizuje sie 45 wodorotlenkiem metalu alkalicznego lub wodoro¬ tlenkiem metalu ziem alkalicznych w srodowisku wodnym i ewentualnie przeksztalca sie otrzymany fenolan w fenol i ewentualnie przeksztalca sie o- trzymany fenol w fenolan o ogólnym wzorze 1 w 50 znany sposób.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze hydrolize prowadzi sie przy stezeniu 5—20% wa¬ gowych, korzystnie 10—il5% wagowych wodorotlen¬ ku alkalicznego.
4. Sposób wedlug zastrz. 2 albo 3, znamienny tym, ze hydrolize prowadzi sie w temperaturze 20—100°C, korzystnie 60—80°C. /137 335 o-x °2NVJv XF3 NO 2 DN-3, z. 717/87 Cena 100 zl PL PL PL
PL1984246022A 1983-02-03 1984-02-02 Herbicide,acaricide and crop yeld controlling agent andmethod of obtaining 2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol and its derivatives PL137335B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU83362A HU190439B (en) 1983-02-03 1983-02-03 Herbicidal, akaricidal and plant growth regulating compsitions comprising 2-/trifluoromethyl/-4,6-dinitrophenol or its salts as active substance and process for preparing the active substances

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL246022A1 PL246022A1 (en) 1985-01-30
PL137335B1 true PL137335B1 (en) 1986-05-31

Family

ID=10949254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984246022A PL137335B1 (en) 1983-02-03 1984-02-02 Herbicide,acaricide and crop yeld controlling agent andmethod of obtaining 2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol and its derivatives

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS6041639A (pl)
AT (1) AT384422B (pl)
AU (1) AU579090B2 (pl)
BR (1) BR8400453A (pl)
CH (1) CH658243A5 (pl)
CS (1) CS257773B2 (pl)
DD (2) DD215535A5 (pl)
DE (1) DE3403437A1 (pl)
DK (1) DK47384A (pl)
ES (1) ES8506581A1 (pl)
FR (1) FR2540489B1 (pl)
GB (2) GB8402445D0 (pl)
GR (1) GR81696B (pl)
HU (1) HU190439B (pl)
IT (1) IT1173208B (pl)
PL (1) PL137335B1 (pl)
RO (1) RO88543A (pl)
YU (1) YU19584A (pl)
ZA (1) ZA84689B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6377834B1 (ja) * 2017-12-24 2018-08-22 Ｏａｔアグリオ株式会社 ニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2733682A1 (de) * 1977-07-26 1979-02-08 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von trifluormethylphenolen
JPS55139341A (en) * 1979-04-18 1980-10-31 Kumiai Chem Ind Co Ltd Dinitrophenol derivative, its preparation, and agricultural and horticultural germicidal and herbicidal agent, containing it as effective component
DE3315798A1 (de) * 1983-04-30 1984-10-31 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 6-chlor-2,4-dinitrophenol

Also Published As

Publication number Publication date
GB2135993A (en) 1984-09-12
DD231714A5 (de) 1986-01-08
GB2135993B (en) 1987-05-07
IT8419428A0 (it) 1984-02-02
ATA33384A (de) 1987-04-15
DD215535A5 (de) 1984-11-14
IT1173208B (it) 1987-06-18
AU579090B2 (en) 1988-11-17
FR2540489B1 (fr) 1987-08-21
ES529614A0 (es) 1985-08-01
DK47384A (da) 1984-08-04
FR2540489A1 (fr) 1984-08-10
DE3403437A1 (de) 1984-08-09
CS80184A2 (en) 1987-11-12
CS257773B2 (en) 1988-06-15
HU190439B (en) 1986-09-29
YU19584A (en) 1988-04-30
JPS6041639A (ja) 1985-03-05
ES8506581A1 (es) 1985-08-01
CH658243A5 (de) 1986-10-31
GB8402445D0 (en) 1984-03-07
AT384422B (de) 1987-11-10
PL246022A1 (en) 1985-01-30
RO88543A (ro) 1986-02-28
ZA84689B (en) 1984-11-28
DK47384D0 (da) 1984-02-02
GB8402952D0 (en) 1984-03-07
GR81696B (pl) 1984-12-12
BR8400453A (pt) 1984-09-11
AU2409484A (en) 1984-08-09
HUT33948A (en) 1985-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2552811B2 (ja) 殺虫作用のあるフェニルヒドラジン誘導体
KR870001792B1 (ko) 트리아졸일펜테놀류의 광학 이성체의 제조 방법
EP0010143B1 (de) Oxim-Derivate zum Schutz von Pflanzenkulturen
JPS6245860B2 (pl)
CH637268A5 (de) Mittel zum schutz von pflanzenkulturen.
SE458683B (sv) 2-(1-(3-trans-kloroallyloxiamino) propyliden)-5-(2-etyltiopropyl)cyklohexan-1,3-dion och foerenliga salter daerav, herbicida kompositioner innehaallande naemnda foerening, metoder att kontrollera graesartade plantor och graesarter daermed samt metod foer framstaellning daerav
US3932458A (en) Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles
PL137335B1 (en) Herbicide,acaricide and crop yeld controlling agent andmethod of obtaining 2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol and its derivatives
US4531966A (en) Herbicide compositions
EP0836596B1 (en) Hydrazine derivatives
US3985539A (en) 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition
US4353920A (en) Use of selected 3-trihalomethyl-5-ureido-1,2,4-oxadiazoles and -1,2,4-thiadiazoles as agricultural viricides
US3471612A (en) Diphenylalkylamines as a hematocide
KR880001515B1 (ko) N-페닐-디클로로말레이미드 유도체 및 농원예용 살균제
US4596893A (en) 2-trifluoromethyl-4,6-dinitro-phenol and derivatives thereof, process for the preparation thereof and herbicidal, acaricidal and crop regulation compositions containing same
HU203023B (en) Plant growth regulating composition comprising benzamide derivatives as active ingredient
DE3300056C2 (de) 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel
US5543404A (en) Pesticidal phenylhydrazinephosphates
FR2519635A1 (fr) Imidazolyl-propiononitriles, procede pour les preparer et produits biocides contenant de tels composes
US3445222A (en) Herbicidal compositions containing trisubstituted-phenyl n-methylcarbamates
EP0230207B1 (en) Triazine derivative, its preparation and use
CA1280440C (en) Herbicidal, acaricidal and crop regulating compositions containing as active ingredient 2-trifluoromethyl-4, 6-dinitro-phenol and derivatives therefor
PL108198B1 (pl) Sposob wytwarzania systemicznego srodka grzybobojcmethod of producing systemic fungicide zego
DE2853791A1 (de) N&#39;-4-(2-naphthyloxy)-phenyl-n-methylharnstoffderivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE2833767A1 (de) 1-alkylcarbonyl-3-(3,5-dihalogenphenyl)-imidazolidin-2,4-dione und verfahren zu ihrer herstellung