HU190439B - Herbicidal, akaricidal and plant growth regulating compsitions comprising 2-/trifluoromethyl/-4,6-dinitrophenol or its salts as active substance and process for preparing the active substances - Google Patents

Herbicidal, akaricidal and plant growth regulating compsitions comprising 2-/trifluoromethyl/-4,6-dinitrophenol or its salts as active substance and process for preparing the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU190439B
HU190439B HU83362A HU36283A HU190439B HU 190439 B HU190439 B HU 190439B HU 83362 A HU83362 A HU 83362A HU 36283 A HU36283 A HU 36283A HU 190439 B HU190439 B HU 190439B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
trifluoromethyl
dinitrophenol
deep
formula
herbicidal
Prior art date
Application number
HU83362A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HUT33948A (en
Inventor
Gyula Eifert
Ferenc Bihari
Istvan Magyari
Jenoe Meszaros
Peter Incedy
Judit Timar
Rudolf Czoevek
Peter Bohus
Egon Klumpp
Erzsebet Schueszler
Original Assignee
Budapesti Vegyimuevek,Hu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Budapesti Vegyimuevek,Hu filed Critical Budapesti Vegyimuevek,Hu
Priority to HU83362A priority Critical patent/HU190439B/hu
Priority to ZA84689A priority patent/ZA84689B/xx
Priority to GB848402445A priority patent/GB8402445D0/en
Priority to DE19843403437 priority patent/DE3403437A1/de
Priority to FR8401542A priority patent/FR2540489B1/fr
Priority to GR73688A priority patent/GR81696B/el
Priority to AT0033384A priority patent/AT384422B/de
Priority to BR8400453A priority patent/BR8400453A/pt
Priority to AU24094/84A priority patent/AU579090B2/en
Priority to DK47384A priority patent/DK47384A/da
Priority to PL1984246022A priority patent/PL137335B1/pl
Priority to IT19428/84A priority patent/IT1173208B/it
Priority to CH513/84A priority patent/CH658243A5/de
Priority to JP59017226A priority patent/JPS6041639A/ja
Priority to GB08402952A priority patent/GB2135993B/en
Priority to RO84113507A priority patent/RO88543A/ro
Priority to YU00195/84A priority patent/YU19584A/xx
Priority to ES529614A priority patent/ES8506581A1/es
Priority to CS84801A priority patent/CS257773B2/cs
Priority to DD84259849A priority patent/DD215535A5/de
Priority to DD84266211A priority patent/DD231714A5/de
Publication of HUT33948A publication Critical patent/HUT33948A/hu
Publication of HU190439B publication Critical patent/HU190439B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/43—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgya olyan herbicid, akaricid és növényi növekedést szabályozó kompozíció, amely hatóanyagként a (I) általános képletű dinitrofenol-származékok valamelyikét tartalmazza. X je- 5 lentése a (I) általános képletben lehet hidrogén, alkálifém, 1^4 szénatomszámú alkil-karbonil-, fenil-karbonil-, halogénnel helyettesített fenil-karbonil-csoport vagy (a) általános képletű csoport, amelyben R,, R2 és R3 azonos vagy különböző és 1fl lehet hidrogén, 1-4 szénatomszámú alkil-, 2-4 szénatomszámú alkenil-, 1-4 szénatomszámú hidroxi-alkil, cikloalkil-, fenil-, vagy halogénnel és/vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport. A kompozíció - amely a növényvédősze- 15 rek szokásos vivő- és segédanyagai mellett 0,1-80 t% (I) általános képletű vegyületet tartalmaz - lehet emulgeálható koncentrátum, vizes szuszpenzió, por alakú permetezőszer, olajos paszta, granulátum vagy egyéb készítmény. 20
A találmány tárgya továbbá eljárás a (I) általános képletű dinitro-fenol-származékok előállítására. Eljárásunk során 2-klór-3,5-dinitro-benzo-trifluoridot vizes közegben, 20-100 °C közötti hőmérsékleten, 5-20 t%-os alkálifém-hidroxiddal vagy alkáliföldfém-hidroxiddal hidrolizálunk. A kapott fenolátot, a szakirodalomból jól ismert és a gyakorlatban általánosan alkalmazott kémiai műveletek segítségével (I) általános képletű vegyületekké alakítjuk.
Ismeretes, hogy a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületekhez hasonló szerkezetű 2-metil4,6-dinitro-fenol- vagy más néven dinitro-ortokrezol (DNOC) - és annak alkálifémsói herbicid és akaricid hatással rendelkeznek. Ilyen hatóanyagot tartalmazó készítmény a Novenda és a Krezonit. 35 Ugyancsak ismert gyomirtó a dinitro-orto-krezollal rokon vegyület a 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol (DNBP) is, amely kisebb adagban biostimulátorként használható kukorica kultúrákban (Ohlrogge, A. J.: The Development of DNBP (Dinoseb) as a Biostimulant fór Corn is Plánt Growth Regulators, Advances in chemistry series; 159. American Chemical Society, Washington, 1977, (79-87. o.)
Előállítási eljárások ez ideig csupán a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületekhez hason- 45 lóakkal kapcsolatban váltak ismertté. Az irodalmi adatokból azonban sem a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek előállítására, sem pedig azok biológiai tulajdonságaira nem következtethettünk. Az 1 378 994. sz. angol szabadalmi le- 50 írás ismerteti a 2,4-bisz(trifluor-metil)-6-nitro-fenol és származékainak előállítását. A 2,6-dinitro-4(trifluor-metil)-fenol és származékainak előállításáról a 3 813 446. sz. amerikai szabadalmi leírás közöl adatokat. Az ismert eljárások szerves oldósze- 55 rés közegben megvalósított, esetenként fázistranszfer-katalizátorral kivitelezett műveletek. Ezen műveletek során nemkívánatos mellékreakciók játszódnak le, pl. metanolos közeg alkalmazása esetén éter-kötést tartalmazó melléktermékek képződnek, 60 vagy a trifluor-metil-csoport hidrolízise következtében karboxilcsoporttá alakul. Ezek a mellékreakciók a találmány szerinti eljárás alkalmazásakor nem jelentkeznek.
Kutatómunkánk során olyan kémiai eljárást dől- 65 goztunk ki, amellyel a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek ipari méretekben is gazdaságosan és megfelelő tisztaságban előállithatók. Ezt követően vizsgáltuk a vegyületek biológiai tulajdonságait. Azt tapasztaltuk, hogy az új eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek jelentős biológiai aktivitással rendelkeznek.
A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek felhasználásával készült különböző formájú kompozíciókat széles körű tudományos biológiai hatástani vizsgálatoknak vetettük alá. A kísérletek eredményesnek bizonyultak, lehetővé vált a peszticíd választék új, hatékony herbicid, akaricid és növényi növekedést szabályozó készítményekkel való gazdagítása.
A találmány szerinti készítményekben levő (I) általános képletű fenolszármazékok előállításakor úgy járunk el, hogy első lépésben a 2-klór-3,5-dinitro-benzo-trifluoridból alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxiddal alkálifém- vagy alkáliföldfémfenolát-származékot állítunk elő. A reakciót vizes közegben játszatjuk le, 20-100 °C, előnyösen 60-30 °C hőmérsékleten, 5-20 t%, előnyösen 10—15 t% lúgkoncentráció fenntartásával. A lúgos hidrolízis során keletkezett fenolátot ismert módon ásványi savval fenollá alakítjuk. Szükség esetén a fenolból a (I) általános képlet szubsztituenseinek megfelelő bázis felhasználásával sót, illetve karbonsavvagy karbonsavszármazék felhasználásával észtert készítünk.
A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó kompozíciók elkészítéséhez a növényvédöszei-formálás gyakorlatában általánosan alkalmazott vivő- és segédanyagokat használjuk. A kompozíciók hatóanyag-tartalmát a felhasználás és a formálás módjától függően 0,1-80 t% között változtatjuk.
Vivőanyagként ismert szilárd vagy folyékony hordozó- és higitóanyagok alkalmazhatók.
A készítmények szilárd vivőanyagként tartalmazhatnak ásványi anyagokat, pl. kaolint, bentonitot, dolomitot, diatomaföldet stb. szintetikus anyagokat, pl. precipitált kalcium-karbonátot, kovasavat vagy annak származékait, pl. nátriumalumínium-szilikátot stb.; növényi anyagokat, pl. falisztet, dohánylevélszár-őrleményt stb.
Folyékony vivőanyagként használhatunk vizet, poláros vagy apoláros szerves oldószereket vagy víz és szerves oldószerek elegyét. Szerves oldószerként alkalmazhatunk alkoholokat, pl. metanolt, etanolt, izopropanolt, benzilalkoholt, etilénglikolt; észtereket, pl. etil-acetátot, butil-acetátot; ketonokat, pl. dimetil-ketont, ciklohexanont; szénhidrogéneket, pl. paraffin szénhidrogéneket, ciklohexánt, benzolt, xilolt: klórozott szénhidrogéneket, pl. triklór-etánt, diklór-metánt, perklór-etilént, klórbenzolt stb; növényi és állati olajokat, pl. napraforgómag-, len-, ricinusolajat stb.
Az alkalmazott segédanyagok lehetnek nedvesítőszerek, szuszpendáló és/vagy diszpergáló szerek, emulgeátorok, csomósodási, ill. összetapadást gátló anyagok, lepergést gátló szerek, habzásgátlők, behatoló képességet fokozó anyagok, tapadást elő-21
190 439 segítő szerek, fagyásgátlók, sűrítőszerek és a biológiai hatást fenntartó vagy növelő anyagok.
Az alkalmas nedvesítő-, diszpergáló- és emulgeálószerek, a tapadást növelő, az aggregálódást megakadályozó, a lepergést gátló anyagok lehetnek ionosak, nemionosak és ezek elegyei. Az ionosak lehetnek: különböző telített és telítetlen karbonsavak sói: alifás, aromás, alifás-aromás szénhidrogének szulfonátjai; alkil-, aril-, aralkil-alkoholok szulfátjai; alkil-, aril-, aralkil-savak, -észterek, -éterek szulfonátjai; fenolok, krezolok, vagy naftalin kondenzációs termékeinek szulfonátjai; szulfatált növényi és állati olajok; alkil-, aril-, aralkil-foszfátészterek; etilén-oxid zsíralkoholokkal vagy alkilfenolokkal képzett poliglikol-étereinek szulfátjai: az alkil-poliglikol-éter-szulfátok (az etilén-oxidegységek száma = EO szám: 6-20) és az alkil-arilpoliglikol-éter-szulfátok (EO szám: 6-30); illetve a fent felsorolt vegyületek alkáli és alkáliföldfémekkel, vagy szerves bázisokkal, pl. különböző aminokkal, alkanol-aminokkal képzett sói. Ilyenek például a következők: nátrium-lauril-szulfát; nátrium-2-etiI-hexil-szulfát; dodecil-benzolszulfonsav nátrium-, kalcium-, etanol-ammónium-, dietanolammónium-, trietanol-ammónium-, izopropilammónium-sója; nátrium-mono-, diizopropil- és diizobutil-naftalinszulfonát; naftalinszulfonsav nátriumsója; nátrium-xilolszulfonát; petróleumszulfonsav nátrium-, vagy kálciumsója; különböző kenöszappanok, például kálium-, nátrium-, kálcium-, alumínium-, magnézium-sztearát; laurilpoliglikol-éter-szulfátok; nonil-fenol-poliglikoléter-szulfátok. A foszfátészterek lehetnek foszfatált alkil-fenolok vagy etilén-oxid vagy etilén-oxid és propilén-oxid zsíralkoholokkal vagy alkil-fenolokkal alkotott poliglikolétereinek foszfátjai, valamint ezeknek a fentiekben említett kationokkal vagy szerves bázisokkal részben vagy egészben közömbösített formái. Anionos felületaktív anyagok még a dinátrium-N-oktadecil-szulfoszukcinát, a nátrium-N-oleil-N-metil-taurid, valamint a különböző ligninszulfonátok, a ligninszulfonsav alkálifémekkel, alkáliföldfémekkel, ammóniával és szerves bázisokkal alkotott sói.
A nemíonosak lehetnek: etilén-oxid zsíralkoholokkal képzett kondenzációs éterei, pl. lauril-poliglikol-éter, sztearil-poliglikol-éter, oleil-poliglikoléter; etilén-oxid alkil-fenolokkal képzett kondenzációs éterei, pl. tributil-, oktil-, nonil-fenolokkal alkotott poliglikol-éterek; etilén-oxid különböző szerves savakkal képzett kondenzációs észterei, pl. polietilénglikol-oleát, -sztearinát, -mirisztinát vagy etoxilezett ricinusolaj; etilén-oxid és propilén-oxid polimerizátumok és származékaik, pl. etoxilezett és propoxilezett nonil-fenol; zsír- és olajsavak részleges észterei, pl. szorbitnak olajsawal vagy sztearinsavval képzett észterei, illetve az ilyen típusú vegyületek etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei; polietilénglikol tioéterek, pl. a dodecil-merkaptánnak etilén-oxiddal képzett kondenzációs étere.
Alkalmas tapadást növelő anyagok és süritőszerek és alkáliföldfém szappanok, a szulfoborostyánkősav-észterek sói, természetes és mesterséges vízoldható vagy vízben duzzadó makromolekulák, pl. kazein, keményítő, növényi gumik, arab mézga, cellulóz-éterek, metil-cellulóz, hidroxi-etil-cellulóz, poli(vinil-pirrolidon), poli(vinil-alkohol) stb.
Alkalmas habzásgátlók lehetnek a kismolekulasúlyú etilén-oxid-propilén-oxid kondenzátumok; oktil-, nonil-, fenil-poliglikoléterek; alifás alkoholok, pl. oktil-alkohol; speciális szilikonolajok stb.
Fagyásgátlóként leggyakrabban etilénglikolt használunk.
A találmány szerinti kompozíció néhány előnyös kiviteli alakját az alábbiakban ismertetjük. A készítmények hatóanyagként célszerűen a I-XIV. jelű vegyületek valamelyikét tartalmazzák emulgeálható koncentrátum (EC), vízoldható koncentrátum (WSC), olajos paszta vagy poralakú permetezőszer (WP) formában.
I. vegyület: 2-(trifluor-metil)-4,6-dinitro-fenol
II. vegyület: nátrium-[2-(trifluor-metil)-4,6dinitro-fenolát]
III. vegyület: kálium-[2-(trifluor-metil)-4,6-dinitro-fenolát]
IV. vegyület: ammónium-[2-(trifluor-metil)-4,6dinitro-fenolát]
V. vegyület: dimetil-ammónium-J2-(trifluormetil)-4,6-dinitro-fenolát]
VI. vegyület: diallil-ammónium-[2-(trifluormetil)-4,6-dinitro-fenolát]
VII. vegyület: bisz(2-hidroxi-etil)-ammóníum[2-(trifluor-metil)-4,6-dinitro-fenolát]
VIII. vegyület: ciklohexil-ammónium-[2-(trifluor-metil-)-4,6-dinitro-fenolát]
IX. vegyület: fenil-dimetil-ammónium-[2-(trifluor-metil)-4,6-dinitro-fenolát]
X. vegyület: [2-klór-5-(trifluor-metiI)-fenil]ammónium-[2-(trifluor-metil)-4,6-dinitro-fenolát]
XI. vegyület: [2-(trifluor-metil)-4,6-dinitro-fenil]-acetát
XII. vegyület: [2-(trifluor-metil)-4,6-dinitrofenil]-propionát
XIII. vegyület: [2-(trifluor-metil)-4,6-dinitrofenil]-benzoát
XIV. vegyület: [2-(trifluor-metil)-4,6-dinitrofeni l]-(2,4-diklór-benzoát)
Az emulzióképző koncentrátumok elkészítéséhez folyékony hordozóként izoforont és/vagy ciklohexanont és/vagy xilolt és/vagy aromatolt, emulgeáló komponensként anionos vagy nemionos felületaktív anyagokat vagy ezek elegyeit alkalmazzuk. Az anionos emulgeátorok közül előnyösen az alkilaril-szulfonsav sókat és/vagy az alkil-poliglikoléter-szulfátokat (EO szám: 6—20) és/vagy az alkilaril-poliglikol-éter-szulfátokat (EO szám: 6-30), a nemionos emulgeátorok közül előnyösen az alkilaril-poliglikol-étereket (EO szám: 6—40) és/vagy az etoxilezett zsíralkoholokat és/vagy az etoxilezett zsírsavakat és/vagy az etoxilezett zsírsav-észtereket és/vagy az etilén-oxid propilén-oxid kondenzátumokat és azok származékait használjuk. Nevezetesen kalcium-dodecil-benzolszulfonát és etoxilezett, propoxilezett nonil-fenol elegyét (Tensiofix B 7425) és/vagy kalcium-dodecil-benzolszulfonát és etoxilezett nonil-fenol elegyét (Tensiofix LS és AS) és/vagy etoxilezett ricinusolajat (EO szám: 3640/mól, Emulsogen EL) és/vagy etoxilált tributilfenolt (Sapoegenat TI80, amelynek EO száma:
-3190 439
18/mól és Sapoegenat T 150, amelynek EO száma: 50/mól).
A vízoldható koncentrátumok elkészítésénél folyékony hordozóként ioncserélt vizet, felületi feszültséget csökkentő, a levélnedvesedést fokozó komponensként anionos és/vagy nemionos emulgeátorokat alkalmazunk. Előnyösen a Tensiofix CG-21 jelű készítményt, amely etoxilezett zsíralkohol, etoxilált zsíralkohol-foszfátészter, etoxilezett nonil-fenol és etoxilezett nonil-fenol-foszfátészter elegye.
Fagyásgátlóként előnyösen etilénglikol szolgál.
Olajos paszták készítéséhez hordozóanyagként előnyösen ciklohexanont, kozmetikai vazelinolajat és etilénglikolt használunk. Emulgeáló, diszpergáló komponensként az emulzióképző és vízoldható koncentrátumoknál alkalmazott anionos és/vagy nemionos felületaktív anyagokat alkalmazzuk, előnyösen etoxilezett lauril-alkoholt (Tensiofix PO-132). Sürítőszerként vízben duzzadó, makromolekuláris felépítésű anyagok, előnyösen xanthan gumi típusú poliszacharid (Kelsan S) szolgál.
A poralakú permetezőszerek szilárd hordozójaként előnyösen szintetikus kovasavat (Aerosil 200) vagy nátrium-alumínium-szilikátokat alkalmazunk. Nedvesítő- és diszpergálószerként alifásaromás-szénhidrogének szulfonátjait, zsíralkoholok szulfátjait, ligninszulfonsavakat, alkil-benzolok vagy fenolok formaldehiddel alkotott kondenzátumait, szulfonált alkil-benzolok vagy szulfonált fenolok formaldehiddel alkotott kondenzátumait, illetve a fent felsorolt vegyületek alkáli- és alkáliföldfémekkel, vagy szerves bázisokkal képzett sóit használjuk. Előnyösen nátrium-ligninszulfonátot (Polifon O) és nátrium-diizobutil-naftalinszulfonátot (Tinovetin B) alkalmazunk.
A találmány szerinti kompozíció előnye, hogy új, hatékony herbicid, akaricid és növényi növekedést szabályozó készítményekkel gazdagítja a jelenleg ismert peszticidek körét. A találmány szerinti kémiai eljárás módot ad a (I) általános képletű vegyületek egyszerű és gazdaságos előállítására üzemi méretekben. Legfőbb előnye, hogy a hidrolizálást káros mellékfolyamatokhoz nem vezető vizes közegben hajtjuk végre, katalizátor nélkül.
A találmány szerinti eljárást és kompozíciót a következő kiviteli példákkal szemléltetjük anélkül, hogy oltalmi igényünket csupán a példákra korlátoznánk.
A (I) általános képletű vegyületek előállítása:
7. példa
Keverővei, csepegtetőtölcsérrel visszafolyatóhűtővel, hőmérővel ellátott 1000 cm3-es lombikba bemérünk 300 g 10t%-os NaOH oldatot (0,75 mól NaOH).
Ezután keverés közben 81,3 g (0,3 mól) 95 t%-os tisztaságú 2-klór-3,5-dinitro-benzo-trifluoridot adagolunk be.
A hőmérsékletet 60 C°-ra emeljük és a reakcióelegyet 4 órán keresztül 60-65 ’C-on kevertetjük. Eközben a vizes szuszpenzióból emulziót kapunk. Ezután a reakcióelegyet keverés közben szobahő4 mérsékletre (20-25 °C) hűtjük és 1 óra alatt 0,82 mól HCl-nek megfelelő mennyiségű 37 t%-os sósavat adagolunk be intenzív keverés közben, egyenletesen. A kivált csapadékot szűrjük, vízzel mossuk és szobahőmérsékleten súlyállandóságig szárítjuk. A kapott tennék 68,1 g 2-(trifluor-metil)4,6-dinitro-fenol, tisztasága 941%. Az azonosítást gázkromatográfhoz kapcsolt tömegspektrométerrel végeztük.
Kitermelés: 90%.
Olvadáspont: 60-61 °C.
2. példa
Keverővei, visszafolyatóhűtővel ellátott, 250 literes zománcozott reaktorba 60 kg vizet mérünk, majd keverés közben portölcséren keresztül 32,5 kg 2-klór-3,5-dinitro-benzo-trifluoridot adagolunk. Ezután a reakcióelegyet 75 °C-ra melegítjük és adagoló szivattyúval egyenletes sebességgel 65 kg, 20t%-os NaOH oldatot adagolunk be, miközben a hőmérsékletet 75-80 ’C-on tartjuk. A reakcióelegyet további 3,5 órán keresztül 75-80 ’C-on keverjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük és 1 óra alatt 9,5 kg 37 t%-os sósavat adagolunk hozzá egyenletes ütemben. A kivált csapadékot centrifugáljuk, vízzel mossuk és levegőn súlyállandóságig szárítjuk. A kapott termék 28 kg 2-(trifluor-metil)4,6-dinitro-fenol, tisztasága: 94,3 %.
Kitermelés: 92,4 %
Olvadáspont: 60-61’C
Kompozíció előállítása:
3. példa t%-os emulgálhatö koncentrátum (EC)
433 g 97 t%-os 2-(trifluor-metil)-4,6-dinitrofenol hatóanyagot feloldunk 40 ’C-on 200 g izoforon és 25 g xilol elegyében. Az oldatot szobahőmérsékletre hűtjük és 0,1 mikrométeres GAF szűrőn átszűrjük. A szürlethez keverés közben 36 g Tensiofix B 7425 és 6 g Tensiofix LS emulgátort adunk.
4. példa t%>-os emulgálhatö koncentrátumok (EC)
A 3. példában leírtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy izoforon helyett ciklohexanont, xilol helyett aromatol oldószert alkalmazunk, emulgátorként pedig az alábbi táblázatban megadott anyagokat mérjük be:
A B C
Tensiofix AS 18 g — 10 g
Tensiofix LS 24 g - -
Emulsogen EL - 12 g 25 g
Sapoegenat T180 - 10 g -
Sapoegenat T 500 - 20 g 7g
190 439
5. példa t%~os vízoldható koncentrátum (WSC)
300 g 30 t%-os 2-(trifluor-metil)-4,6-dinitrofenol-Na vizes oldathoz 50 g etilénglikolt és 4g Tensiofix CG-21 emulgátort adagolunk. Az oldatot keverés közben ioncserélt vízzel 450 g-ra kiegészítjük.
6. példa t%-os olajos paszta
620 g 97 t %-os 2-(trifluor-metil)-4,6-dinitrofenolt feloldunk 500 g ciklohexanonban, majd ehhez az oldathoz 120 gramm kozmetikai vaselinolajat öntünk. Ultra-turrax keverő segítségével az így kapott oldatot Tensiofix PO-132 emulgátor 10 1%os oldatában emulgeáljuk, miközben a hőmérsékletet 30 °C-on tartjuk. Végül az elegyet 15 °C-ra hűtjük és lassú keverés közben, 1 óra alatt 50 g0,21%os étilénglikolos Kelsan S oldatot oszlatunk el benne.
7. példa (%-os poralakú permetezőszer (WP)
Kalapácsos malomban előaprítunk 120 kg 94 t%-os technikai tisztaságú 2-(trifluor-metil)-4,6dinitro-fenolt. Az előaprított hatóanyaghoz Lődige 300 típusú örvénysugáráramú keverőberendezésben 11 kg Aerosil 200 típusú hordozóanyagot, 7 kg Polifon O típusú diszpergálószert és 3 kg Tinovetin B típusú nedvesítőszert keverünk. A keverést lazítókés alkalmazásával 10 percig folytatjuk.
A keveréket Alpine gyártmányú UP-250 (ultraplex) típusú szárnykerekes malomban őröljük, 40 kg/óra betáplálási sebességgel. Az őrlést visszavezetéses üzemmódban mindaddig folytatjuk, amíg a 44 mikrométeres szemcseátmérőjű frakció nedves szitálási maradéka kevesebb 0,5 t%-nál. Az őrleményt Kranz 200 típusú szalagkeverőben 10 perces keveréssel homogenizáljuk.
A (I) általános képletű vegyületek biológiai hatásának vizsgálata:
8. példa
Herbicid hatékonyság vizsgálata üvegházban
Műanyagcserepekbe fehér mustár, szőrös dísznóparéj, fehér líbatop, olasz muhar, őszi búza és kukorica magvakat vetettünk. A I., XI. és XII. jelű vizsgálandó vegyületekből a 3. példa szerint 60 1%os emulgeálható koncentrátumot készítettünk, amelyből vízzel való hígítással 10 t%-os törzsemulziót állítottunk elő. A II., III., V. és VII. jelű vizsgálandó vegyületekből az 5. példa szerint 20 t%-os vízoldható koncentrátumot készítettünk, majd a készítményt azonos tömegű vízzel hígítottuk, amikor is 10 t%-os törzsoldatot kaptunk. Amikor az elvetett magvakból kikelt növények elérték a 2-4 leveles fejlettségi szintet, a fentiek szerint előállított 10 t%-os törzsemulziókból és törzsoldatokból vízzel végzett hígítással 0,2 t%-os hatóanyag-tartalmú permetleveket készítettünk, és a növényeket bepermeteztük. A permetezést oly módon végeztük, hogy 1,25-2,5-5 kg hatóanyag jutott egy hektárra. A kezelést követő 14. napon megállapítottuk a növények károsodásának mértékét %-ban. Az eredményeinket az 1. táblázat tartalmazza.
1. táblázat
A hatóanyag jele Hatóag. dózis, (kg/ha) fehér mustár szőrös disznó- paréj A károsodás mértéke %-ban őszi búza kuko- rica
fehér liba- top olasz muhar
I. 1,25 45 50 75 0 0 0
2,5 75 85 90 10 5 5
5,0 95 100 100 30 10 15
II. 1,25 50 60 70 0 0 0
2,5 80 85 90 10 0 10
5,0 100 100 100 15 15 15
III. 1,25 65 45 70 0 0 0
2,5 75 85 90 10 0 10
5,0 90 100 100 15 15 15
V. 1,25 45 50 70 0 0 0
2,5 55 65 75 0 0 0
5,0 75 80 85 20 10 10
VII. 1,25 40 50 70 0 0 0
2,5 60 60 75 - -
5,0 80 85 80 10 10 10
XI. 1,25 ' 40 50 70 0 0 0
2,5 70 80 90 10 0 0
5,0 90 95 100 20 10 10
XII. 1,25 40 40 60 0 0 0
2,5 50 60 70 0 0 0
5,0 80 80 80 10 10 10
190 439 9· Példa 2. táblázat
A Hill-reakciógátlás meghatározása
Arnon és munkatársai módszerével (Arnon D. I., Allén Μ. B., Whatley F. R.: Biochem. Biophys. Acta 20, 449, 1956.) spenót kloroplasztiszokat izoláltunk. 1 gramm, erektől megtisztított levélhez 6 ml 0,35 mólos NaCl oldatot és 0,6 ml 0,2 mólos trisz(hidroxi-metil)-amino-metán (TRIS)-puffert adtunk, megőröltük, a homogenizátumot több rétegű gézen szűrtük, majd 2000-es fordulattal 5 percig centrifugáltuk. A kloroplasztisz csapadékot 0,035 mólos NaCl oldatban szuszpendáltuk, Potter-csőben homogenizáltuk, és az így nyert ídoroplasztisz-szuszpenziót felhasználásig 0 °C-on tartottuk. 1 ml kloroplasztisz-szuszpenzióból, 1 ml 0,2 mól/dm3 koncentrációjú kálium-ferri-cianid,
0,5 ml 5 mikromól/dm3 koncentrációjú dikáliumhidrogén-foszfát és 0,3 ml 30 mikromól/dm3 kon- 2Q centrációjú magnézium-klorid oldatból reagenst készítettünk. Vizsgálatainkhoz hatóanyagként a I-X. jelű vegyületeket, standardként pedig N-(3,4diklór-fenil)-N',N'-dimetil-karbamidot (DCMU) és dinitro-orto-krezolt (DNOC) használtunk.
A hatóanyagból és a standardokból vizes törzsoldatokat készítettünk és azokból különböző menynyi ségeket adagoltunk a fentiek szerint elkészített reagensoldathoz úgy, hogy a keletkező reakcióelegyekben a hatóanyag és standard-koncentráció értéke átfogja a 10l0-10“3 mól/dm3 koncentrációtartományt. A kapott reakcióelegyeket 20 percig 5000 lux fényerősségű megvilágításnak tettük ki, majd a reakciót 25 t%-os triklór-ecetsav (TCA)oldattal leállítottuk.
A csapadékot centrifugálással eltávolítottuk, és az oldat extinkcióját 420 nm-en, Spektromom 204 típusú fotométerrel mértük. A méréssorozatot sötétben tartott reakcióelegyekkel is elvégeztük.
A Hill-reakciógátlást a világos és sötét reakcióknál 4Q mért extinkciókülönbségek alapján nyertük, mikrogramm/cm3 kálium-ferri-cianid koncentrációra átszámolva, kalibrációs görbe alapján. A gátlás %-os értékeit a koncentráció függvényében ábrázoltuk és erről olvastuk le az 50%-os gátláshoz tartozó koncentrációkat (IJ0). Az eredményeket a 45
2. táblázatban tüntettük fel.
A hatóanyag jele Iso (mikromól/dm3)
I. 0,21
II. 0,20
III. 0,31
IV. 0,25
V. 0,52
VI. 0,48
VII. 0,57
VIII. 0,49
IX. 0,60
X. 0,65
DNOC—Na (standard) 0,86
DCMU (standard) 0,071
Megállapítható tehát, hogy a 2-(trifluor-metil)4,6-dinitro-fenol és sói - a N-(3,4-diklór-fenil)Ν',Ν'-dimetil-karbamidhoz hasonlóan - a 2. fotokémiai rendszer inhibitorai és hatékonyságuk a N(3,4-diklór-fenil)-N',N-dimetil-karbamidé és a dinitro-orto-krezolé között helyezkedik el. A 2-(trifluor-metil)-4,6-dinitro-fenol-származékok közül az aminokkal képzett sók kisebb hatékonyságúak, mint az alkáli- és ammóniumsók.
70. példa
Herbicid hatásvizsgálat szabadföldön, kukoricában
A vizsgálatot az 5. példa szerint formált 20 t% nátrium-[-2-(trifluor-metil)4,6-dinitro-fenolát]-ot tartalmazó vízoldható koncéntrátummal és a 3. példa szerint formált 60 t% 2-(trifluor-metil)-4,6dinitro-fenolt tartalmazó emulgeálható koncentrátummal végeztük, 1,8 t % szervesanyag-tartalmú barna erdőtalajon. Kísérleteinkhez Pioneer 3950 fajtájú kukoricát használtunk. Április 25-én és 26án hektáronként 73 000 kukoricaszemet vetettünk. A magokat 8-10 cm mélységig juttattuk a talajba. Május 30-án permeteztük Tee-Jet 11 002 típusú szórófejjel ellátott parcella-permetezőgéppel. A permetezést 1,5 bar nyomáson végeztük, hektáronként 300 liter víz felhasználásával. Hektáron3. táblázat
EWRC ÉRTÉKSKÁLA
Értékskála Gyomokra gyakorolt hatás herbicid hatás Pusztulás, % Hatás a kultúrnövényekre
károsodás pusztulás, %
1. kitűnő 100 semmi 0
2. kitűnő 99 igen enyhe 1
3. jó 98 enyhe 2
4. megnyugtató 95 enyhe mérsékelt 5
5. elégséges 90 mérsékelt 10
6. nem kielégítő 75 közepes 25
7. rossz 50 erős 50
8. nagyon rossz 25 igen erős 75
9. használhatatlan 0 teljes pusztulás 100
b
190 439 ként 5 illetve 10 liter nátrium-[2-(trifluor-metil)-4,6dinitro-fenolát]-tartalmú (II. jelű vegyület) készítményt vagy 1,6, illetve 3,2 liter 2-(trifluor-metil)4,6-dinitro-fenol-tartalmú (I. jelű vegyület) készítményt juttatunk ki. Ekkor a kukorica 3-4 leveles, 5 a gyomok zöme 2-4 leveles volt. Az ismétlések száma 4. Permetezéskor a terület gyomborítása
87,5 %-os volt, ebből 58% szőrös disznóparéj, 27% fehér libatop, a többi gyom kakaslábfű volt. A hatásértékelést június 15-én végeztük. A gyomirtó hatást és a kukoricán észlelt fitotoxikus tüneteket EWRC skálával értékeltük.
Az értékeléshez szükséges EWRC skálát a 3. táblázat, az eredményeket a 4. táblázat tartalmazza. A 4. táblázat adatai a 4 ismétlés középértékei.
4. táblázat
A hatóanyag jele dózis, 1/ha szőrös disznóparéj EWRC értékek fehér libatop kakasláb- fű kukorica
II. 5 3 2 5 1,5
10 1,5 1 2 1,5
I. 1,6 4 3,5 7 1
3,2 2 1 3,5 1
II. példa
Kukorica növekedésének szabályozása
Vizsgálatainkhoz az 5. példa szerint formált 30 201% nátrium[-2-(trifluor-metil)-4,6-dinitro-fenolát]-ot tartalmazó vízoldható koncentrátumot használtunk. Kísérleteinket MVSC 3780 fajtájú kukoricával végeztük. Április 20-án hektáronként 55 000 kukoricaszemet vetettünk. A kukorica vi- 35 rágzásának kezdetén, július 22-én helikopteres permetezést hajtottunk végre. Ekkor a nővirágzat csuhé-levelei közül kibújt bibeszálak 4-5 cm hosszúságúak voltak. Hektáronként 0,25 liter permetlevet használtunk, amely hektáronként 0,05 kg ható- 40 anyag-mennyiségnek felel meg. A parcellák nagysága 4 hektár, az ismétlések száma 2 volt. A felhasznált víz mennyisége hektáronként 50 liter.
A kukorica betakarítása november 3-án történt.
Az eredményeket az 5. táblázat tartalmazza. 45
5. táblázat
Csőhossz cm Berakódott csőhossz cm Csösúly, dkg
1. ismétlés 16,07± 2,19 14,52 ±2,80 22,96 ±6,
a csövek a csőhossz
62%-a hiányos 90,35%-a bera·
kódott
2. ismétlés 17,06 ±2,71 15,35 ±3,93 20,84 ±5,
a csövek 66 a csőhossz
%-a hiányos 90,34 %-a. berakódott
0 kontroll 17,33 ±1,87 15,33 ±2,48 19,16±4,
a csövek a csőhossz
84%-a hiányos 89,96%-a
berakódott
Termésátlagok:
1. ismétlés: 4,25 to/ha= 119,7%
2. ismétlés: 4,08 to/ha= 114,9% kontroll: 3,35 to/ha= 100%
A kísérlet szerint a hatóanyaga jelentős hozamnövekedést, a szemnagyság növekedésre és a jobb csőberakódásra gyakorolt hatásával idézte elő.
12. példa
Akaricid hatékonyság vizsgálata
A kísérletet 7,5 m x 4,5 m-es kötésben telepített termőkaros orsó Golden delicius fajtán állítottuk be, 5 fás parcellákon, soros elrendezésben. A permetezést március 16-án rügyfakadás előtt végeztük Haflinger permetezőautó kézi magasnyomású szórópisztolyával 20 bar nyomáson.
A kísérleteinkhez az I., XI., XII. és XIV. jelű vegyületekből a 3. példa szerint 60 t%-os emulgeálható koncentrátumot, a II. jelű vegyületünkből pedig az 5. példa szerint 20 t%-os vízoldható koncentrátumot készítettünk. Standardként dinitro-ortokrezol tartalmú pasztát (Novenda-25) alkalmaztunk. Az áttelelő takácsatka tojások elleni védőhatást úgy értékeltük, hogy a kezeléseket követő 48 óra elteltével a kezelt és kezeletlen parcellákról 5 x 10 db termőbogot begyűjtöttünk. Laboratóriumban mindaddig megfigyelést végeztünk, amíg a kontrollmintákon az atkakelés be nem fejeződött (12 nap). A mortalitási % meghatározását a kikelt atkák száma alapján végeztük a kontroll %-ában. A kísérlet eredményeit a 6. táblázat tartalmazza.
A (I) általános képletű vegyületek tehát a dinitro-orto-krezol tartalmú Novenda-25 paszta hatékonyságát elérték.
190 439
6. táblázat
A hatóanyag jele Kompozíció konc. a permedében (t%) 5x10 termő bogban kikelt atkák száma (db) Tojás- mortali- tás (%) Fertőzés mértéke a kontroll %-ban
I. 0,8 23 95,59 4,41
II. 2,5 19 96,35 3,65
XI. 0,8 12 97,28 2,72
XII. 0,8 11 98,33 1.67
XIV. 0,8 18 95,43 4,57
standard 2,0 27 94,82 5,18
kezeletlen
kontroll - 521 0 100
Szabadalmi igénypontok

Claims (3)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Herbicid, akaricid és növényi növekedést szabályozó, szilárd vagy folyékony hordozóanyagokat és segédanyagokat - előnyösen emulgeátort és/vagy hatóanyag-stabilizátort és/vagy fagyásgátlót és/vagy sűrítőszert és/vagy habzásgátlót és/vagy diszpergálószert és/vagy nedvesítőszert - tartalmazó kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-80 t%-ban olyan dinitro-fenol-származékokat tartalmaz, amelynek (I) általános képletében X jelentése hidrogénatom, alkálifém, 1-4 szénatomszámú alkil-karbonil, fenil-karbonil-, halogénnel helyettesített fenil-karbonil-csoport vagy (a) általános képletű csoport, amelyben R,, R2 és R3 azonos vagy különböző és lehet hidrogénatom, 1-4 szénatomszámú alkil-, 2-4 szénatomszámú alkenil-,
    20 1-4 szénatomszámú hidroxi-alkil-, cikloalkil-, fenil- vagy halogénnel és/vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport.
  2. 2. Eljárás olyan dinitro-fenol-származékok előállítására, amelyeknek (I) általános képletében
    25 X jelentése az 1. igénypont szerinti, azzal jellemezve, hogy 2-klór-3,5-dinitro-benzo-trifluorid vizes közegben, 20-100 °C közötti hőmérsékleten, 5-20t%-os alkálifém-hidroxiddal vagy alkáliföldfém-hidroxiddal hidrolizálunk és a kapott fenolá30 tót ismert módon (I) általános képletű vegyületté alakítjuk.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 10—15 t% lúgkoncentráció mellett hidrolizálunk.
    35 4. A 2-3. igénypont bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 60-80 °C hőmérsékleten hidrolizálunk.
HU83362A 1983-02-03 1983-02-03 Herbicidal, akaricidal and plant growth regulating compsitions comprising 2-/trifluoromethyl/-4,6-dinitrophenol or its salts as active substance and process for preparing the active substances HU190439B (en)

Priority Applications (21)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU83362A HU190439B (en) 1983-02-03 1983-02-03 Herbicidal, akaricidal and plant growth regulating compsitions comprising 2-/trifluoromethyl/-4,6-dinitrophenol or its salts as active substance and process for preparing the active substances
ZA84689A ZA84689B (en) 1983-02-03 1984-01-30 3-trifluoromethyl-4,6-dinitro-phenol and derivatives thereof,process for the preparation thereof and herbicidal,acaricidal and crop regulating compositions containing same
GB848402445A GB8402445D0 (en) 1983-02-03 1984-01-31 Phenol
DE19843403437 DE3403437A1 (de) 1983-02-03 1984-02-01 Neue dinitrophenole, verfahren zu ihrer herstellung und die, diese verbindungen enthaltenden pflanzenschutzkompositionen
FR8401542A FR2540489B1 (fr) 1983-02-03 1984-02-01 2-trifluoromethyl-4,6-dinitro-phenol et ses derives, procede pour leur preparation et compositions herbicides, acaricides et de regulation des cultures qui les contiennent
GR73688A GR81696B (hu) 1983-02-03 1984-02-02
AT0033384A AT384422B (de) 1983-02-03 1984-02-02 Verfahren zur herstellung neuer dinitrophenole und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel
BR8400453A BR8400453A (pt) 1983-02-03 1984-02-02 Composto de 2-trifluor-metil-4,6-dinitro-fenol e seus derivados,processo para sua preparacao,e composicao herbicida,acaricida ou reguladora do desenvolvimento de plantas
AU24094/84A AU579090B2 (en) 1983-02-03 1984-02-02 2-trifluoromethyl 4,6 dinitro-phenol and derivatives thereof , process for the preparation thereof and herbicidal, acaricidal and crop regulating compositions containing same
DK47384A DK47384A (da) 1983-02-03 1984-02-02 2-trifluormethyl-4,6-dinitrophenol og derivater deraf, fremgangsmaade til fremstilling deraf og herbicide, acaricide og afgroederegulerende praeparater indeholdende disse forbindelser
PL1984246022A PL137335B1 (en) 1983-02-03 1984-02-02 Herbicide,acaricide and crop yeld controlling agent andmethod of obtaining 2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenol and its derivatives
IT19428/84A IT1173208B (it) 1983-02-03 1984-02-02 2-trifluorometil-4,6-dinitro-fenolo e suoi derivati,processo per la loro preparazione e composizione erbicide,acaricide e regolatrici della crescita di colture che li contengono
CH513/84A CH658243A5 (de) 1983-02-03 1984-02-03 Dinitrophenole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzkompositionen.
JP59017226A JPS6041639A (ja) 1983-02-03 1984-02-03 ２−トリフルオロメチル−４，６−ジニトロ−フエノ−ル及びその誘導体，これらの化合物の製造方法並びにこれらの化合物を含む除草，殺ダニ及び収穫調節組成物
GB08402952A GB2135993B (en) 1983-02-03 1984-02-03 Herbicidal and acaricidal dinitrophenol derivatives
RO84113507A RO88543A (ro) 1983-02-03 1984-02-03 Procedeu pentru prepararea dinitrofenolului
YU00195/84A YU19584A (en) 1983-02-03 1984-02-03 Process for obtaining 2-trifluorinemethyl-4,6-dinitro-phenol and its derivatives
ES529614A ES8506581A1 (es) 1983-02-03 1984-02-03 Procedimiento de preparar 2-trifluometil-4, 6-dinitrofenol y sus derivados
CS84801A CS257773B2 (en) 1983-02-03 1984-02-03 Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production
DD84259849A DD215535A5 (de) 1983-02-03 1984-02-03 Verfahren zu herstellung von neuen dinitrophenolen
DD84266211A DD231714A5 (de) 1983-02-03 1984-08-13 Pflanzenschutzmittel und verfahren zum bekaempfen von schaedlingen und unkraeutern

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU83362A HU190439B (en) 1983-02-03 1983-02-03 Herbicidal, akaricidal and plant growth regulating compsitions comprising 2-/trifluoromethyl/-4,6-dinitrophenol or its salts as active substance and process for preparing the active substances

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT33948A HUT33948A (en) 1985-01-28
HU190439B true HU190439B (en) 1986-09-29

Family

ID=10949254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU83362A HU190439B (en) 1983-02-03 1983-02-03 Herbicidal, akaricidal and plant growth regulating compsitions comprising 2-/trifluoromethyl/-4,6-dinitrophenol or its salts as active substance and process for preparing the active substances

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS6041639A (hu)
AT (1) AT384422B (hu)
AU (1) AU579090B2 (hu)
BR (1) BR8400453A (hu)
CH (1) CH658243A5 (hu)
CS (1) CS257773B2 (hu)
DD (2) DD215535A5 (hu)
DE (1) DE3403437A1 (hu)
DK (1) DK47384A (hu)
ES (1) ES8506581A1 (hu)
FR (1) FR2540489B1 (hu)
GB (2) GB8402445D0 (hu)
GR (1) GR81696B (hu)
HU (1) HU190439B (hu)
IT (1) IT1173208B (hu)
PL (1) PL137335B1 (hu)
RO (1) RO88543A (hu)
YU (1) YU19584A (hu)
ZA (1) ZA84689B (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6377834B1 (ja) * 2017-12-24 2018-08-22 Ｏａｔアグリオ株式会社 ニトロフェノール化合物及び殺ダニ活性化合物を含有する相乗的殺ダニ剤組成物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2733682A1 (de) * 1977-07-26 1979-02-08 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von trifluormethylphenolen
JPS55139341A (en) * 1979-04-18 1980-10-31 Kumiai Chem Ind Co Ltd Dinitrophenol derivative, its preparation, and agricultural and horticultural germicidal and herbicidal agent, containing it as effective component
DE3315798A1 (de) * 1983-04-30 1984-10-31 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 6-chlor-2,4-dinitrophenol

Also Published As

Publication number Publication date
AU2409484A (en) 1984-08-09
GR81696B (hu) 1984-12-12
DD215535A5 (de) 1984-11-14
CS80184A2 (en) 1987-11-12
CS257773B2 (en) 1988-06-15
ES529614A0 (es) 1985-08-01
GB8402445D0 (en) 1984-03-07
ATA33384A (de) 1987-04-15
GB8402952D0 (en) 1984-03-07
GB2135993B (en) 1987-05-07
JPS6041639A (ja) 1985-03-05
BR8400453A (pt) 1984-09-11
FR2540489A1 (fr) 1984-08-10
AT384422B (de) 1987-11-10
DK47384A (da) 1984-08-04
RO88543A (ro) 1986-02-28
DD231714A5 (de) 1986-01-08
ZA84689B (en) 1984-11-28
GB2135993A (en) 1984-09-12
DK47384D0 (da) 1984-02-02
YU19584A (en) 1988-04-30
PL137335B1 (en) 1986-05-31
IT8419428A0 (it) 1984-02-02
AU579090B2 (en) 1988-11-17
PL246022A1 (en) 1985-01-30
DE3403437A1 (de) 1984-08-09
HUT33948A (en) 1985-01-28
FR2540489B1 (fr) 1987-08-21
IT1173208B (it) 1987-06-18
CH658243A5 (de) 1986-10-31
ES8506581A1 (es) 1985-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3385255B1 (en) Fungicidal compound, fungicide composition and preparation and use thereof
HU176860B (en) Preparation containing amide-oxime derivative with plant hormone and herbicide activity and process for preparing the active materials
EP3240774B1 (en) Method for enhancing the rate of the formation of the reaction product of a carboylic acid and a urea via acid addition
SU942573A3 (ru) Способ регулировани роста растений
DE69013077T2 (de) Zusammensetzung zur Regulation des Pflanzenwachstums.
DE4338923C2 (de) Verwendung von Kupfer-(II)-methioninat als Fungizid im Weinbau
HU190439B (en) Herbicidal, akaricidal and plant growth regulating compsitions comprising 2-/trifluoromethyl/-4,6-dinitrophenol or its salts as active substance and process for preparing the active substances
EP0032879A1 (de) Neue Benzthiazolyl-harnstoffderivate, deren Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung als Herbizide
KR910006988B1 (ko) 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법
EP0001271B1 (de) Heterocyclische Norbornanderivate, Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung dieser Mittel
CN103125513A (zh) 高效棉花脱叶组合物
US3803148A (en) Isoxazolopyrimidine herbicides and method of controlling plant growth
US4153707A (en) Fungicidal isoxazolyl phenols and method of use
JPS61291582A (ja) 殺菌剤組成物および第３アミン化合物
SU663259A3 (ru) Фунгицидное средство
GB2136811A (en) Acaricidal ester of tricyclohexl-tin hydroxide
GB1572538A (en) Method of controlling plant growth
CH663321A5 (de) Fungizide mittel.
EP0249858B1 (de) Fluoralkylsubstituierte Chinolinderivate. ihre Herstellung sowie Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
US4348411A (en) Combating bacteria with halogenomethylsulphonylphenyl-phthalamic acids
EP0118982A1 (en) Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use
JPS615074A (ja) テトラクロロフタルアミド酸
DE2513652A1 (de) 6,8-dichlor-3-methyl-4-chromonoxim, verfahren zur herstellung desselben und fungizide mittel
US3992185A (en) Dithio and thiol carbamates as plant growth regulants
IL30292A (en) N-phenyl urea compounds,their preparation,and herbicidal compositions containing them

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee