DD231714A5 - Pflanzenschutzmittel und verfahren zum bekaempfen von schaedlingen und unkraeutern - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue Pflanzenschutzmittel, die als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten, worin X fuer Wasserstoff, ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall, fuer eine Alkyl- oder Alkenylcarbonylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, fuer eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Phenylcarbonylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel H HNR1R2R3steht, in der R1, R2 und R3 unabhaengig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-, eine Alkoxyalkyl-, eine Alkenyl-, eine Hydroxyalkyl-, eine Cycloalkyl- oder eine gegebenenfalls substitutierte Phenylgruppe bedeuten. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Bekaempfen von Schaedlingen und Unkraeutern. Formel I
Description
Die Erfindung betrifft ein Pflanzenschutzmittel und ein Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen und Unkräutern. Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß das 2-Methyl-4,6-dinitrophenol (Dinitro-ortho-kresol; DNOC) und seine Alkalisalze eine herbizide und akarizide Wirkung aufweisen. Zusammensetzungen mit dieser Substanz als Wirkstoff sind z. B. Novenda und Kresonit. Ebenfalls ein bekanntes Herbizid ist das 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenol (DNBP), eine dem Dinitro-ortho-kresol verwandte Verbindung, die in kleineren Dosen auch als Biostimulator in Maiskulturen verwendet werden kann (Ohlrogge, A. J.: The Development of DNBP [Dinoseb] as a Biostimulant for Com in Plant Growth Regulators; Editor: Stutte CA. 79-87 pp. Advances in chemistry series; 159. American Chemical Society, Washington, 1977).
In der GB-PS 1378994 ist die Herstellung von 2,4-bis(Trifluormethyl)-6-nitrophenols und seiner Derivate beschrieben. Die Herstellung des2,6-Dinitro-4-trifluormethylphenols und seiner Derivate ist in der US-PS 3813446 beschrieben. Diese bekannten Verfahren werden in organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Phasentransfer-Katalysators ausgeführt. Dabei laufen auch unerwünschte Nebenreaktionen ab, zum Beispiel die Bildung von Ätherderivaten in methanolischem Medium, oder die Hydrolyse der Trifluormethylgruppe zur Carboxylgruppe.
Ziel der Erfindung ,
Mit der Erfindung sollen neue pestizide Mittel mit herbizider, akarizider und wachstumsregulierender Wirkung bereitgestellt werden.
Erfindungsgemäß enthalten die neue Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin
X für Wasserstoff, ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall, für eine Alkyl- oder Alkenylcarbonylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Phenylcarbonyigruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
HNR1R2R3
steht,
in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-, eine Alkoxyalkyl-, eine Alkenyl-, eine Hydroxyalkyl-, eine Cycloalkyl, oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeuten.
Diese Verbindungen können hergestellt werden, indem man im ersten Schritt aus 2-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid durch Umsetzen mit einem Alkali- oder Erdalkalihydroxyd das entsprechende Alkali- oder Erdaikaliphenolat herstellt. Die Reaktion wird ohne Katalysator in wäßrigem Medium bei 20-1000C, vorzugsweise bei 60-80°C, und einer Laugenkonzentration von 5-20Gew.-%, vorzugsweise 10-15Gew.-%, ausgeführt. Das bei der Hydrolyse erhaltene Phenolat kann mittels einer Säure in an sich bekannte Weise in das Phenolderivat übergeführt werden. Gewünschtenfalls kann aus dem erhaltenen Phenol (X = H) durch Umsetzen mit einer entsprechenden Base eine andere Verbindung der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden aus dem Reaktionsgemisch isoliert und können dann zu Pflanzenschutzmitteln weiterverarbeitet werden. Zu diesem Zweck werden die im Pflanzenschutz allgemein üblichen Träger-, Streck- und Hilfsmittel verwendet. Die Form der Zusammensetzung wird entsprechend dem Anwendungszweck gewählt. Je nach der Anwendungsweise und dem Typ des Mittels enthalten die Zusammensetzungen vorzugsweise 0,1-80 Gew.-% Wirkstoff. Die Formulierungen werden in Pflanzenkulturen zur Vernichtung von Schädlingen beziehungsweise zur Regulierung des pflanzlichen Wachstums eingesetzt.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert, ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
60gew.-%iges Emulsionskonzentrat (EC60)
433g 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol (97%ig) werden bei 400C in einem Gemisch aus 200g Isophoron und 25g Xylol gelöst.
Die Lösung wird auf Raumtemperatur gekühlt und durch ein GAF-Fiiter der Porenweite 0,1 μπι filtriert. Dem Filtrat werden als Emulgator 36g Tensiofix B7425 und 6g Tensiofix LS unter Rühren zugesetzt.
•60gew.-%iges Emulsionskonzentrat (EC60)
Man arbeitet nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise, verwendet jedoch statt Isophoron Cyclohexanon und statt Xylol das Lösungsmittel Aromatol. Als Emulgatoren werden die in der folgenden Tabelle genannten Produkte eingesetzt.
Emulgator ing: A B C
TensiofixAS -18 — 10
TensiofixLS 24 — —
Emuisogen EL - — 12 25
SapogenatT180 — 10 —
SapogenatT500 — 20 7
20gew.-%iges wasserlösliches Konzentrat (WSC20)
Zu 300g einer 30%igen wäßrigen Lösung von 2-Trifluormethyl-4,6-dinitro-natriumphenolat werden als Emulgator 50g Äthylenglycol und 4g Tensiofix CG-21 gegeben. Die Lösung wird unter Rühren mit entsalzenem Wasser auf 450g aufgefüllt
20gew.-%ige ölige Paste
620g 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol werden in 500g Cyclohexanon gelöst und zu der Lösung 120g kosmetisches Vaselineöl gegeben. Mit Hilfe eines Ultra-turrax-Mischers wird die erhaltene Lösung mit einer 10%igen Lösung des Emulgators Tensiofix PO-132 emulgiert, wobei die Temperatur auf 300C gehalten wird. Das Gemisch wird auf 150C abgekühlt. Innerhalb einer Stunde wird unter langsamen Rühren die 0,2%ige Lösung von Kelsan S in Äthylenglycol in einer Menge von 50g in dem Gemisch verteilt.
Wirkungsuntersuchungen
Untersuchung der herbiziden Wirkung im Gewächshaus
In Anzuchtgefäße wurden die Samen von weißem Senf, krummem Amaranth, weißem Gänsefuß (Melde), italienischem Fennich, Winterweizen und Mais ausgesät. Nach dem Auflaufen wurden die Pflanzen im 2—4 blättrigen Stadium mit 0,2%iger Spritzbrühe (hergestellt durch Verdünnen von aus den Versuchsverbindungen hergestellten 10%igen EC- und WSC-Präparaten) besprüht, wobei jede Verbindung in den Aufwandsmengen von 2,5 5 und 10 kg/ha getestet wurde. Am 14. Tag nach der Behandlung wurde die Schädigung der Pflanzen in Prozent ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengestellt.
| Verbindung | Dosis | Senf | Amaranth | Gänsefuß | Fennich | Weizen | Mais |
| kg/ha | |||||||
| 2-Trifluor-methyl-4,6-dini- | 1,25 | 45 | 50 | 75 | 0 | 0 | 0 |
| trophenol | 2,55 | 75 | 85 | 90 | 10 | 5 | 5 |
| 5,0 | 95 | 100 | 100 | 30 | 10 | 15 | |
| 2-Trifluor-methyl-4,6-dini- | 1,25 | 40 | 50 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| trophenol-diäthanolamin | 2,5 | 60 | 60 | 75 | — | — | — |
| 5,0 | 80 | 85 | , 80 | 10 | 10 | 10 | |
| 2-Trifluor-methyl-4,6-dini- | 1,25 | 45 | 50 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| trophenyl-dimethylamin | 2,5 | 55 | 65 | 75 | 0 | 0 | 0 |
| 5,0 | 75 | 80 | 85 | 20 | 10 | 10 | |
| 2-Trifluor-methyl-4,6-dini- | 1,25 | 50 | 60 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| trophenol-natrium | 2,5 | 80 | 85 | 90 | 10 | 0 | 10 |
| 5,0 | 100 | 100 | 100 | 15 | 15 | 15 | |
| 2-Trifluor-methyl-4,6-dini- | 1,25 | '65 | 45 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| trophenolkalium | 2,5 | 75 | 85 | 90 | 10 | 0 , | 10 |
| 5,0 | 90 | 100 | 100 | 15 | 15 | 15 |
Bestimmung der Hemmung der Hill-Reaktion
Mittels der Methode von Arnon u. a. wurden aus Spinat Chloroplasten isoliert. Zu einem Gramm von den Adern gereinigter Spinatblätter wurden 6 ml 0,35 molare Kochsalzlösung und 0,6 ml 0,2 molarer TRIS-Puffer gegeben. Das Ganze wurde gemahlen, durch mehrere Schichten Gaze filtriert und dann bei einer Drehzahl von 2000 5 Minuten lang zentrifugiert. Der Clorop9lasten-Niederschlag wurde in 0,035 molarer Kochsalzlösung suspendiert, im Potter-Rohr homogenisiert und die erhaltene Chloroplast-Suspension bei 0°C bis zur Verwendung gelagert.
Aus der Chlöroplast-Suspension und K3Fe(CN)6, K2HPO4, TRIS. HCI-Puffer und MgCI2 wird ein Gemisch bereitet. Zu diesem werden im Konzentrationsbereich von 10~10 bis 10~3 Mol hergestellte Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (als Inhibitoren) beziehungsweise als Standardsubstanzen entsprechende Lösungen von N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N-dimethylcarbamid (DCMU) und Dinitro-ortho-kresol (DNOC) gegeben. Die erhaltenen Gemische werden 20 Minuten lang einer Beleuchtungsstärke von 5000 lux ausgesetzt. Dann wird die Reaktion durch Zugabe von 25%iger Trichloressigsäure (TCA) abgebrochen. Der Niederschlag wird durch Zentrifugieren entfernt, und die Extinktion der Lösung wird bei 420 nm mit einem Photometer des Typs Spektromom 204 gemessen. Die Meßreihe wird mit im Dunkeln gehaltenen Proben wiederholt. Die Hemmung der Hill-Reaktion wurde auf Grund des Unterschiedes der Extinktion der im Licht und der im Dunkeln gehaltenen Proben ermittelt und mittels einer Eichkurve in ^g/ml Maliumferrocyanid umgerechnet. (Die Prozentwerte der Hemmung
wurden als Funktion der Konzentration dargestellt, und aus der Kurve wurden die zu einer 50%igen Hemmung gehörenden Konzentrationen abgelesen (I50).)
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 dargestellt.
Verbindung
l50(Mikromol/dm3)
2-TrifIuormethyl-4,6-dinitrophenol
2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol-diäthanolamin 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol-dimethylamin 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol-NH4
2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol-Na
2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol-K
Vergleichssubstanzen:
Dinitro-ortho-kresol-Na
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-
dimethylcarbamid
0,21 0,57 0,52 0,25 0,20 0,31
0,86 0,071
Aus diesen Angaben ist ersichtlich, daß 2-Trifluormethyl-4,6-dinitropheno! und seine Salze ähnlich wie das N-(3,4-DichlorphenyO-N'.N'-dimethylcarbamid Inhibitoren des zweiten photochemischen Systems sind und ihre Wirksamkeit etwa zwischen der des N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-dimethylcarbamids und des Dinitro-ortho-kresols liegt. Von den als Wirkstoff eingesetzten Verbindungen zeigen in diesem Test die Aminsalze eine geringere Wirksamkeit als die Alkali- und Ammoniumsalze.
Untersuchung der herbziden Wirksamkeit an Mais (Freiland) Die Untersuchungen wurden mit dem gemäß Beispiel 3 formulierten 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol-Na WSC20 beziehungsweise dem gemäß Beispiel 1 formulierten 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol EC60 vorgenommen. Am 25726.April wurden in braunen Waldboden, der 1,8% organische Substanzen enthielt, Maiskörner der Sorte Pioneer 3950 mit einer Keimzahl von73000/ha 8-10cm tief ausgesät. Am 30. Mai wurde mit einer Parzellensprühvorrichtung (Sprühkopf Tee-Jet 11002,1,5atm Druck) und einer Wasseraufwandmenge von 300 Liter/ha gespritzt. Zu diesem Zeitpunkt hatten die meisten Maispfianzen 3-4 Blätter, die meisten Unkräuter 2-4 Blätter. Jede Zusammensetzung wurde in vier Parallelversuchen getestet. Zum Zeitpunkt der Behandlung war die Fläche zu 87,5% mit Unkraut bedeckt. Davon waren 58% Amaranth, 27% Gänsefuß und der Rest Hahnenfuß. Die Wirkung wurde am 15. Juni ausgewertet. Dabei wurden die herbizide Wirkung auf die Unkräuter und die am Mais wahrgenommene phytotoxische Wirkung mit Hilfe der EWRC-Skala bestimmt.
Tabelle 3 zeigt die Bewertungsskala, in Tabelle 4 sind die Ergebnisse zusammengefaßt. Jeder Wert ist der Mittelwert von 4 Parallelversuchen.
EWRC — Wertskala
| Wert | Unkrautvernichtende | ~- | Vernichtung | EWRC-Werte für verschiedene Pflanzen | Schädigung der | in Prozent | 0 | Na 20 WSC | Ul | 10 l/ha | CJl | phenol-60EC | 3,2 l/ha |
| Wirkung | % | Kulturpflanzen | % | 1 | 5 l/ha | 1,5 | 1,5 | 1,61/ha | 2 | ||||
| 1 | ausgezeichnet | 100 | keine | 2 | 3 | 1 | 4 | 1 | |||||
| 2 | ausgezeichnet | 99 | sehr schwach | 5 | weißer Gänsefuß 2 | 2 | 3,5 | 3,5 | |||||
| 3 | gut | 98 | schwach | 10 | Echinochloi | 7 | 1 | ||||||
| 4 | zufriedenstellend | 95 | schwach bis mäßig | 25 | Mais | 1 | |||||||
| 5 | zureichend | 90 | mäßig | 50 | |||||||||
| 6 | unzureichend · | 75 | mittelmäßig | 75 | |||||||||
| 7 | schlecht | 50 | stark | 100 | |||||||||
| 8 | sehrschlecht | 25 | sehr stark | ||||||||||
| 9 | unbrauchbar | 0 | völlige Vernichtung | ||||||||||
| Tabelle 4 | - . - .._ . | Wirkstoff und Dosis 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol- 2-Trifluormethyl-4,6-dinitro- | |||||||||||
| Pflanze | |||||||||||||
| Amaranth |
Wachstums- und Ertragsförderung bei Mais Am 20. April wurde Mais der Sorte MVSC 3780 mit einer Keimzahl von 55000/ha ausgesät. Zu Beginn der Blütezeit, am 22. Juli, wurde von einem Hubschrauber aus mit 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol-Na (20WSC) gesprüht. Die Aufwandmenge betrug 0,25 Liter/ha (= 0,05kg/ha). Jeder der beiden Parallelversuche wurde auf einer 4 Hektar großen Parzelle durchgeführt. Pro
Hektar wurden 50 Liter Wasser verwendet. Der Mais wurde am 3. November geerntet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 zusammengestellt.
| Parameter | Versuch I | Versuch Il | Kontrolle |
| Kolbenlänge,cm | 16,08 ±2,19 | 17,06 ±2,71 | 17,33 ±1,87 |
| Anteil der nicht völlig mit | |||
| Körnern besetzten Kolben, % | 62 | 66 | 84 |
| mit Körnern besetzter Teil | |||
| des Kolbens | |||
| cm | 14,52 ±2,80 | 15,35 + 3,93 | 15,33 ± 2,48 |
| % | 90,35 | 93,34 | 89,97 |
| Gewicht eines Kolbens, g | 229,6 ± 6 | 208,4 ± 5 | 191,6±4 |
| Ernteertrag, t/ha | 4,25 | 4,08 | 3,55 |
| in % der Kontrolle | 119,7 | 114,9 | 100 |
Die Versuche erwiesen, daß das 2-Trifluormethyl-4,6-dinitrophenol-Na seine ertragssteigernde Wirkung über größere Körner und eine bessere Besetzung des Kolbens mit Körnern ausübt.
Seispiel 9 Untersuchung der akariziden Wirksamkeit Die Versuche wurden an in Abständen von 7,5m χ 4,5m gepflanzten Apfelbäumen (Golden delicious) vorgenommen. Am 16. März, vor dem Austreiben der Sprossen wurde von einem Haftlinger-Sprühauto aus mit einer Hochdrucksprühpistole (20 bar) gesprüht, 48 Stunden nach der Behandlung wurden von jeder Parzelle, gleich, ob behandelt oder unbehandelt, 5x10 Fruchttriebe gesammelt (auf jeder Parzelle wuchsen 5 Bäume) und diese im Laboratorium so lange beobachtet, bis im Falle der unbehandelten Kontrolle aller Webermilben ausgeschlüpft waren (12.Tag). Die Mortalität wurde aus der Anzahl der ausgeschlüpften Milben in Prozent der Kontrolle berechnet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 6 angegeben.
| Komposition | Konz. | ausgeschlüpfte | abgestorbene | Befall |
| % | Milben (Stck.) | Eier | in % der | |
| aus 5 x 10 Trieben | % | Kontrolle | ||
| 2-Trif!uormethyl-4,6-dinitro- | ||||
| phenol-Na | ||||
| 20 WSC | 2,5 | 19 | 96,35 | 3,6 |
| 2-Trifluormethyl-4,6-dini- | ||||
| trophenol EC 60 | 0,8 | 23 | 95,59 | 4,41 |
| Dinitro-ortho-kresol | ||||
| (DNOC-25') Paste | 2,0 | 27 | 94,82 | 5,18 |
| unbehandelte Kontrolle | — | 521 | 0 | 100 |
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) übertreffen, wie die Tabelle zeigt, die Wirkung der Referenzsubstanz Dinitro-orthokresol (Paste Novenda 25).
O-X
O2M
(I
/VO:
Claims (3)
- -1- 662 11Erfindungsanspruch:1. Pflanzenschutzmittel, gekennzeichnet dadurch, daß es neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff zumindest ein Dinitrophenol der allgemeinen Formel (I) enthält, worinX für Wasserstoff, ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall, für eine Alkyl- oder Alkenylcarbonylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Phenylcarbonyigruppe oder eine Gruppe der allgemeinen FormelHiNIR1R2R3steht,in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-, eine Alkoxylalkyl-, eine Alkenyl-, eine Hydroxyalkyl,eine Cycloalkyl- oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeuten.
- 2. Pflanzenschutzmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff 0,1-80 Gew.-% Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und übliche Träger-, Streck- und Hilfsmittel enthalten.
- 3. Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen und Unkräutern an einer Stelle, gekennzeichnet dadurch, daß man auf die Stelle eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder ein Mittel nach Punkt 1 oder 2 aufbringt.Hierzu 1 Seite Formel
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| GR81696B (de) | 1984-12-12 |
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