JPH06293605A - 殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのｎ−アリールヒドラジン誘導体 - Google Patents
殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのｎ−アリールヒドラジン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式Ｉ
〔例えば、２，２−ジメチルプロピオン酸、２−（２，
６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｐ−トリ
ル）ヒドラジド〕のＮ−アリールヒドラジン誘導体。 【効果】 この化合物は、昆虫およびダニの有害生物を
抑制しかつ前記有害生物により引き起こされる損傷およ
び損失から保護するために有効である。
６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｐ−トリ
ル）ヒドラジド〕のＮ−アリールヒドラジン誘導体。 【効果】 この化合物は、昆虫およびダニの有害生物を
抑制しかつ前記有害生物により引き起こされる損傷およ
び損失から保護するために有効である。
Description
【０００１】ある種の昆虫およびダニの有害生物は、農
学の作物、貯蔵生産物およびヒトおよび動物の健康にお
いて有害でありそして毎年膨大な損失を引き起こす。本
発明の目的は、有害な昆虫およびダニの抑制のために有
効である置換Ｎ−アリールヒドラジン誘導体を提供する
ことである。
学の作物、貯蔵生産物およびヒトおよび動物の健康にお
いて有害でありそして毎年膨大な損失を引き起こす。本
発明の目的は、有害な昆虫およびダニの抑制のために有
効である置換Ｎ−アリールヒドラジン誘導体を提供する
ことである。
【０００２】本発明の他の目的は、昆虫およびダニの有
害生物により引き起こされる有害なかつ損傷作用から重
要な耕種学的作物を保護する方法を提供することであ
る。
害生物により引き起こされる有害なかつ損傷作用から重
要な耕種学的作物を保護する方法を提供することであ
る。
【０００３】本発明のそれ以上の目的は、殺昆虫剤およ
び殺ダニ剤組成物を提供することである。
び殺ダニ剤組成物を提供することである。
【０００４】本発明は、昆虫またはダニまたはそれらの
食物供給物、繁殖する場所または生息場所と、殺昆虫有
効量の式ＩのＮ−アリールヒドラジン誘導体と接触させ
ることからなる昆虫またはダニの有害生物を抑制する方
法を提供する：
食物供給物、繁殖する場所または生息場所と、殺昆虫有
効量の式ＩのＮ−アリールヒドラジン誘導体と接触させ
ることからなる昆虫またはダニの有害生物を抑制する方
法を提供する：
【０００５】
【化１２】
【０００６】式中、ＡはＣ−Ｒ4またはＮであり、Ｂは
Ｃ−Ｒ5またはＮであり、ＷはＣ−Ｒ6であり、ただし
Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でなくてはな
らず、Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたは
Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、ｎは０、１または２で
あり、Ｑは
Ｃ−Ｒ5またはＮであり、ＷはＣ−Ｒ6であり、ただし
Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でなくてはな
らず、Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたは
Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、ｎは０、１または２で
あり、Ｑは
【０００７】
【化１３】
【０００８】であり、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル
［前記アルキルは１または２以上のハロゲン、Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル）ＳＯx、フェニル（前記フェニルは１〜３
つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル）ＳＯx、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよ
い）、またはフェノキシ（前記フェノキシは１〜３つの
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1
−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯ
x、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換
されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル［前記
シクロアルキルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）Ｓ
Ｏx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、フェニル（前記
フェニルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ
1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていても
よい）、またはフェノキシ（前記フェノキシは１〜３つ
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい］、またはフェニル［前記フェニルは１ま
たは２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい］で
あり、Ｒ1およびＲ2は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4ア
ルキルであり、Ｒ3およびＲ16は各々独立に水素、Ｃ1−
Ｃ10アルキル［前記アルキルは１または２以上のハロゲ
ン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、
Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３
つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル
（前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置
換されていてもよい）、またはピリジル（前記ピリジル
は１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていても
よい）で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルケニ
ル［前記アルケニルは１または２以上のハロゲン、ヒド
ロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）Ｓ
Ｏx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2また
はＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル（前記フ
ェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されて
いてもよい）、またはピリジル（前記ピリジルは１また
は２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置
換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルキニル［前記ア
ルキニルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯ
ＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアル
キル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ 1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基
で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは
１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよ
い）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい］、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル［前記シク
ロアルキルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、Ｃ
ＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロア
ルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基
で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは
１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよ
い）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい］であるか、あるいはＲ3およびＲ16は一
緒になって構造式
［前記アルキルは１または２以上のハロゲン、Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル）ＳＯx、フェニル（前記フェニルは１〜３
つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル）ＳＯx、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよ
い）、またはフェノキシ（前記フェノキシは１〜３つの
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1
−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯ
x、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換
されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル［前記
シクロアルキルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）Ｓ
Ｏx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、フェニル（前記
フェニルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ
1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていても
よい）、またはフェノキシ（前記フェノキシは１〜３つ
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい］、またはフェニル［前記フェニルは１ま
たは２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい］で
あり、Ｒ1およびＲ2は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4ア
ルキルであり、Ｒ3およびＲ16は各々独立に水素、Ｃ1−
Ｃ10アルキル［前記アルキルは１または２以上のハロゲ
ン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、
Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３
つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル
（前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置
換されていてもよい）、またはピリジル（前記ピリジル
は１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていても
よい）で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルケニ
ル［前記アルケニルは１または２以上のハロゲン、ヒド
ロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）Ｓ
Ｏx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2また
はＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル（前記フ
ェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されて
いてもよい）、またはピリジル（前記ピリジルは１また
は２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置
換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルキニル［前記ア
ルキニルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯ
ＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアル
キル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ 1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基
で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは
１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよ
い）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい］、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル［前記シク
ロアルキルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、Ｃ
ＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロア
ルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基
で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは
１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよ
い）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい］であるか、あるいはＲ3およびＲ16は一
緒になって構造式
【０００９】
【化１４】
【００１０】により表される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は各々独立に水素、ハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル）ＳＯx、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアル
コキシであり、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立に水素ま
たはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ10はＮＲ12Ｒ13、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は各々独立に水素、ハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル）ＳＯx、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアル
コキシであり、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立に水素ま
たはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ10はＮＲ12Ｒ13、
【００１１】
【化１５】
【００１２】であり、Ｒ11は
【００１３】
【化１６】
【００１４】であり、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は各
々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、ＸはＯ、
ＳまたはＮＲ14であり、Ｘ1は塩素、臭素またはフッ素
であり、ｒは０または１の整数であり、ｐおよびｍは各
々独立に０、１、２または３の整数であり、ただしｐ、
ｍまたはｒの１つのみが０であることができそしてさら
にただしｐ＋ｍ＋ｒの合計は４、５または６であり、ｘ
は０、１または２の整数である、、ただしＱが
々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、ＸはＯ、
ＳまたはＮＲ14であり、Ｘ1は塩素、臭素またはフッ素
であり、ｒは０または１の整数であり、ｐおよびｍは各
々独立に０、１、２または３の整数であり、ただしｐ、
ｍまたはｒの１つのみが０であることができそしてさら
にただしｐ＋ｍ＋ｒの合計は４、５または６であり、ｘ
は０、１または２の整数である、、ただしＱが
【００１５】
【化１７】
【００１６】であり、ＲがＣ1−Ｃ5アルキルでありかつ
Ｘ1が塩素であるとき、Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１
つはＮでなくてはならないか、あるいはＲ4、Ｒ5、Ｒ6
およびＹは水素以外でなくてはならずかつｎは０でなく
てはならず、そしてさらにただしＱが
Ｘ1が塩素であるとき、Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１
つはＮでなくてはならないか、あるいはＲ4、Ｒ5、Ｒ6
およびＹは水素以外でなくてはならずかつｎは０でなく
てはならず、そしてさらにただしＱが
【００１７】
【化１８】
【００１８】であり、Ｒがフェニルまたは置換フェニル
でありかつＸ1が塩素であるとき、Ａ、ＢまたはＷの少
なくとも１つはＮでなくてはならない。
でありかつＸ1が塩素であるとき、Ａ、ＢまたはＷの少
なくとも１つはＮでなくてはならない。
【００１９】本発明は、さらに、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、
およびＲ1が前述の意味を有し、そしてＱが
およびＲ1が前述の意味を有し、そしてＱが
【００２０】
【化１９】
【００２１】であり、ただしＡ、ＢおよびＷのすべてが
Ｎ以外であるとき、ＲおよびＲ3またはＲ16の１つは水
素以外でなくてはならず、そしてさらにただししＡ、Ｂ
およびＷの１つがＮであるとき、Ｙ、Ｒ4、Ｒ5またはＲ
6はＣ1−Ｃ10アルキル以外でなくてはならない、式Ｉの
Ｎ−アリールヒドラジン化合物を提供する。
Ｎ以外であるとき、ＲおよびＲ3またはＲ16の１つは水
素以外でなくてはならず、そしてさらにただししＡ、Ｂ
およびＷの１つがＮであるとき、Ｙ、Ｒ4、Ｒ5またはＲ
6はＣ1−Ｃ10アルキル以外でなくてはならない、式Ｉの
Ｎ−アリールヒドラジン化合物を提供する。
【００２２】昆虫およびダニの有害生物により攻撃およ
び蔓延から成長する植物を保護する組成物および方法
が、また、提供される。
び蔓延から成長する植物を保護する組成物および方法
が、また、提供される。
【００２３】種々の昆虫およびダニは、農学の作物およ
び他の価値ある植物を損傷または破壊し、植物の病気を
引き起こす細菌、真菌およびウイルスの広がりおよび発
育を促進し、そして貯蔵した生産物、他の生産物および
所有物の価値を破壊するか、あるいは低下させることに
よって、大きい経済的損失を引き起こす。昆虫およびダ
ニは、世界中の農民の最大の問題のいくつかを生じさせ
る。別のかつ有効な昆虫およびダニの抑制の必要性は世
界中の関心事である。
び他の価値ある植物を損傷または破壊し、植物の病気を
引き起こす細菌、真菌およびウイルスの広がりおよび発
育を促進し、そして貯蔵した生産物、他の生産物および
所有物の価値を破壊するか、あるいは低下させることに
よって、大きい経済的損失を引き起こす。昆虫およびダ
ニは、世界中の農民の最大の問題のいくつかを生じさせ
る。別のかつ有効な昆虫およびダニの抑制の必要性は世
界中の関心事である。
【００２４】今回、式Ｉの置換Ｎ−アリールヒドラジン
誘導体は、とくに鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、鱗
翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）およびダニ目（Ａｃａ
ｒｉｎａ）に対する、ことに効率よい殺昆虫剤および殺
ダニ剤であることが発見された。
誘導体は、とくに鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、鱗
翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）およびダニ目（Ａｃａ
ｒｉｎａ）に対する、ことに効率よい殺昆虫剤および殺
ダニ剤であることが発見された。
【００２５】本発明の式Ｉａのアミドラゾン化合物は、
構造式
構造式
【００２６】
【化２０】
【００２７】式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3
およびＲ16は前述の意味を有する。この明細書および特
許請求の範囲において使用するとき、用語「ハロゲン」
は、塩素、フッ素、臭素またはヨウ素を意味する。用語
「酸付加塩」は、普通にこの分野において知られている
酸、例えば、塩化水素、臭化水素、重硫酸水素、半硫酸
水素などにより形成される塩類を意味する。上の定義に
おいて、ｎが０であるとき、Ｙは水素である。
およびＲ16は前述の意味を有する。この明細書および特
許請求の範囲において使用するとき、用語「ハロゲン」
は、塩素、フッ素、臭素またはヨウ素を意味する。用語
「酸付加塩」は、普通にこの分野において知られている
酸、例えば、塩化水素、臭化水素、重硫酸水素、半硫酸
水素などにより形成される塩類を意味する。上の定義に
おいて、ｎが０であるとき、Ｙは水素である。
【００２８】本発明の好ましい化合物は、Ｒ、Ｒ3およ
びＲ16が各々独立に水素またはＣ1−Ｃ6アルキルであ
り、ＡがＣ−Ｒ4であり、ＢがＣ−Ｒ5であり、ＷがＣ−
Ｒ6であり、Ｙがハロゲンでありそしてｎが１である化
合物である。とくに好ましい化合物は、Ｒ1が水素であ
り、Ｒ4がハロゲンであり、Ｒ5が水素であるおよび／ま
たはＲ6が１または２以上のハロゲンで置換されたＣ1−
Ｃ6アルキル、好ましくはトリフルオロメチルである化
合物である。
びＲ16が各々独立に水素またはＣ1−Ｃ6アルキルであ
り、ＡがＣ−Ｒ4であり、ＢがＣ−Ｒ5であり、ＷがＣ−
Ｒ6であり、Ｙがハロゲンでありそしてｎが１である化
合物である。とくに好ましい化合物は、Ｒ1が水素であ
り、Ｒ4がハロゲンであり、Ｒ5が水素であるおよび／ま
たはＲ6が１または２以上のハロゲンで置換されたＣ1−
Ｃ6アルキル、好ましくはトリフルオロメチルである化
合物である。
【００２９】本発明の他の好ましい化合物は、構造式
【００３０】
【化２１】
【００３１】式中、ＲはＣ1−Ｃ10アルキルであり、Ｒ1
は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ3はＣ1−Ｃ10
アルキルであり、Ｒ16は水素またはＣ1−Ｃ10アルキル
であり、そしてＲ4、Ｒ6およびＹは各々独立に水素、ハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロア
ルコキシである、を有する化合物である。
は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ3はＣ1−Ｃ10
アルキルであり、Ｒ16は水素またはＣ1−Ｃ10アルキル
であり、そしてＲ4、Ｒ6およびＹは各々独立に水素、ハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロア
ルコキシである、を有する化合物である。
【００３２】式ＩａのＮ−アリールヒドラジンは、フロ
ーダイヤグラムＩに示すように、式ＩＩの酸塩化物、ヒ
ドラゾン（塩化ヒドラジノイル）をアミン化合物ＨＮＲ
3およびＲ16と反応させることによって製造することが
できる。
ーダイヤグラムＩに示すように、式ＩＩの酸塩化物、ヒ
ドラゾン（塩化ヒドラジノイル）をアミン化合物ＨＮＲ
3およびＲ16と反応させることによって製造することが
できる。
【００３３】フローダイヤグラムＩ
【００３４】
【化２２】
【００３５】式ＩＩの化合物は、式ＩＩＩの適当なアリ
ールヒドラジンを適当な酸塩化物ＲＣＯＣｌと反応させ
て、式ＩＶのＮ−アリールヒドラジドと反応させ、そし
て式ＩＶのヒドラジドをハロゲン化剤、例えば、ハロゲ
ン化チオニルと反応させて所望の式ＩＩのＮ−アリール
ヒドラジニルハライドを生成することによって製造する
ことができる。この反応はフローダイヤグラムＩＩに例
示される。
ールヒドラジンを適当な酸塩化物ＲＣＯＣｌと反応させ
て、式ＩＶのＮ−アリールヒドラジドと反応させ、そし
て式ＩＶのヒドラジドをハロゲン化剤、例えば、ハロゲ
ン化チオニルと反応させて所望の式ＩＩのＮ−アリール
ヒドラジニルハライドを生成することによって製造する
ことができる。この反応はフローダイヤグラムＩＩに例
示される。
【００３６】フローダイヤグラムＩＩ
【００３７】
【化２３】
【００３８】本発明の置換Ｎ−アリールヒドラジン誘導
体は、昆虫およびダニの有害生物の抑制に有効である。
前記化合物は、また、このような有害生物による攻撃お
よび蔓延から成長する植物または収穫した植物を保護す
るために有効である。
体は、昆虫およびダニの有害生物の抑制に有効である。
前記化合物は、また、このような有害生物による攻撃お
よび蔓延から成長する植物または収穫した植物を保護す
るために有効である。
【００３９】本発明の方法において有用な化合物は、式
ＩＩのＮ−アリールヒドラジニルハライドを包含する。
殺昆虫剤および殺ダニ剤の式ＩＩのアリールヒドラジニ
ルハライドは、構造式
ＩＩのＮ−アリールヒドラジニルハライドを包含する。
殺昆虫剤および殺ダニ剤の式ＩＩのアリールヒドラジニ
ルハライドは、構造式
【００４０】
【化２４】
【００４１】式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1およ
びＸ1は前述の意味を有する、を有する。
びＸ1は前述の意味を有する、を有する。
【００４２】式ＩＩの好ましい化合物は、Ｒ1が水素で
あり、ＡがＣ−Ｒ4であり、ＢがＣ−Ｒ5であり、ＷがＣ
−Ｒ6であり、Ｙがハロゲンまたはニトロでありそして
ｎが１である化合物である。とくに好ましい化合物は、
Ｒ4がハロゲンであり、Ｒ5が水素であり、そしてＲ6が
１または２以上のハロゲンで置換されたＣ1−Ｃ6アルキ
ル、好ましくはトリフルオロメチルである化合物であ
る。
あり、ＡがＣ−Ｒ4であり、ＢがＣ−Ｒ5であり、ＷがＣ
−Ｒ6であり、Ｙがハロゲンまたはニトロでありそして
ｎが１である化合物である。とくに好ましい化合物は、
Ｒ4がハロゲンであり、Ｒ5が水素であり、そしてＲ6が
１または２以上のハロゲンで置換されたＣ1−Ｃ6アルキ
ル、好ましくはトリフルオロメチルである化合物であ
る。
【００４３】式ＩＩの他の好ましい化合物は、Ｒが置換
されていてもよいＣ3−Ｃ12シクロアルキルまたはＣ1−
Ｃ10ハロアルキル、好ましくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルで
ある化合物である。
されていてもよいＣ3−Ｃ12シクロアルキルまたはＣ1−
Ｃ10ハロアルキル、好ましくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルで
ある化合物である。
【００４４】Ｘ1がフッ素である式ＩＩの化合物は、Ｘ1
が塩素または臭素である式ＩＩの化合物から、フッ化ナ
トリウムまたはフッ化水素を使用するハロゲン交換反応
により、例えば、マーチ（Ｍａｒｃｈ）、アドバンスド
・オーガニック・ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４版（１９９
２）、ｐ．４３８に記載するように、製造することがで
きる。
が塩素または臭素である式ＩＩの化合物から、フッ化ナ
トリウムまたはフッ化水素を使用するハロゲン交換反応
により、例えば、マーチ（Ｍａｒｃｈ）、アドバンスド
・オーガニック・ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４版（１９９
２）、ｐ．４３８に記載するように、製造することがで
きる。
【００４５】本発明の方法において有用な他の化合物
は、式Ｖの置換カルボン酸、Ｎ−アリールヒドラジド化
合物を包含する。
は、式Ｖの置換カルボン酸、Ｎ−アリールヒドラジド化
合物を包含する。
【００４６】本発明の殺昆虫剤および殺ダニ剤の式Ｖの
Ｎ−アリールヒドラジドは、構造式
Ｎ−アリールヒドラジドは、構造式
【００４７】
【化２５】
【００４８】を有する。
【００４９】本発明の方法における使用に好ましい式Ｖ
の化合物は、Ｒが水素またはＣ1−Ｃ6アルキルであり、
ＡがＣ−Ｒ4であり、ＢがＣ−Ｒ5であり、ＷがＣ−Ｒ6
であり、Ｙがハロゲンまたはニトロでありそしてｎが１
である化合物である。とくに好ましい式ＶのＮ−アリー
ルヒドラジドは、Ｒ4がハロゲンであり、Ｒ5が水素であ
りそしてＲ6が１または２以上のハロゲンで置換された
Ｃ1−Ｃ6アルキル、好ましくはトリフルオロメチルであ
るものである。
の化合物は、Ｒが水素またはＣ1−Ｃ6アルキルであり、
ＡがＣ−Ｒ4であり、ＢがＣ−Ｒ5であり、ＷがＣ−Ｒ6
であり、Ｙがハロゲンまたはニトロでありそしてｎが１
である化合物である。とくに好ましい式ＶのＮ−アリー
ルヒドラジドは、Ｒ4がハロゲンであり、Ｒ5が水素であ
りそしてＲ6が１または２以上のハロゲンで置換された
Ｃ1−Ｃ6アルキル、好ましくはトリフルオロメチルであ
るものである。
【００５０】式Ｖの化合物は、式ＶＩの適当なアリール
ヒドラジンを適当な酸塩化物ＲＣＯＣｌと反応させて、
式Ｖの所望のＮ−アリールヒドラジドを生成することに
よって製造することができる。この反応は、フローダイ
ヤグラムＩＩＩに例示されている。
ヒドラジンを適当な酸塩化物ＲＣＯＣｌと反応させて、
式Ｖの所望のＮ−アリールヒドラジドを生成することに
よって製造することができる。この反応は、フローダイ
ヤグラムＩＩＩに例示されている。
【００５１】フローダイヤグラムＩＩＩ
【００５２】
【化２６】
【００５３】作物の葉に、あるいは作物が成長している
土または水に、殺有害生物有効量の式ＩのＮ−アリール
ヒドラジン誘導体を適用することによって、成長する作
物または収穫した作物を昆虫またはダニの有害生物によ
る攻撃または蔓延から保護することができる。
土または水に、殺有害生物有効量の式ＩのＮ−アリール
ヒドラジン誘導体を適用することによって、成長する作
物または収穫した作物を昆虫またはダニの有害生物によ
る攻撃または蔓延から保護することができる。
【００５４】実際には、植物にあるいは植物が成長して
いる土または水に適用するとき、液体の担体の中に分散
した、一般に約１０ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ま
しくは約１００〜５，０００ｐｐｍの式Ｉの化合物は、
植物を昆虫およびダニの攻撃および蔓延から保護するた
めに有効である。式Ｉの化合物の土への適用は、鞘翅目
（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）または双翅目（Ｄｐｔｅｒ
ａ）の後胚発生の抑制のためにとくに有効である。本発
明の組成物の適用、例えば、噴霧適用は、約０．１２５
ｋｇ／ヘクタール〜約２５０ｋｇ／ヘクタール、好まし
くは約１０ｋｇ／ヘクタール〜１００ｋｇ／ヘクタール
を提供する割合で一般に有効である。もちろん、Ｎ−ア
リールヒドラジン誘導体のより高いまたはより低い割合
の適用を、支配的な環境、例えば、集団の密度、蔓延の
程度、植物の成長段階、土の条件、気候条件などに依存
して使用することができると考えられる。
いる土または水に適用するとき、液体の担体の中に分散
した、一般に約１０ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ま
しくは約１００〜５，０００ｐｐｍの式Ｉの化合物は、
植物を昆虫およびダニの攻撃および蔓延から保護するた
めに有効である。式Ｉの化合物の土への適用は、鞘翅目
（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）または双翅目（Ｄｐｔｅｒ
ａ）の後胚発生の抑制のためにとくに有効である。本発
明の組成物の適用、例えば、噴霧適用は、約０．１２５
ｋｇ／ヘクタール〜約２５０ｋｇ／ヘクタール、好まし
くは約１０ｋｇ／ヘクタール〜１００ｋｇ／ヘクタール
を提供する割合で一般に有効である。もちろん、Ｎ−ア
リールヒドラジン誘導体のより高いまたはより低い割合
の適用を、支配的な環境、例えば、集団の密度、蔓延の
程度、植物の成長段階、土の条件、気候条件などに依存
して使用することができると考えられる。
【００５５】有利には、式Ｉの化合物は、他の生物学的
および化学的因子、例えば、他の除草剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤、殺軟体動物剤、殺かび剤および殺菌剤、例え
ば、核多角体病ウイルス、ピロール、アリールピロー
ル、ハロベンゾイル尿素、ピレトロイド、カルバメー
ト、ホスフェートなどと組み合わせて使用することがで
きる。
および化学的因子、例えば、他の除草剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤、殺軟体動物剤、殺かび剤および殺菌剤、例え
ば、核多角体病ウイルス、ピロール、アリールピロー
ル、ハロベンゾイル尿素、ピレトロイド、カルバメー
ト、ホスフェートなどと組み合わせて使用することがで
きる。
【００５６】式ＩのＮ−アリールヒドラジン誘導体に適
当な典型的な配合物は、粒体配合物、流動性組成物、湿
潤性粉末、ダスト、マイクロエマルジョン、乳化性濃厚
物などである。土、水および葉に適用しそして有効な植
物の保護を提供するすべての組成物は適当である。本発
明の組成物は、不活性の固体または液体の担体と混合し
た式ＩＮ−アリールヒドラジン誘導体を包含する。
当な典型的な配合物は、粒体配合物、流動性組成物、湿
潤性粉末、ダスト、マイクロエマルジョン、乳化性濃厚
物などである。土、水および葉に適用しそして有効な植
物の保護を提供するすべての組成物は適当である。本発
明の組成物は、不活性の固体または液体の担体と混合し
た式ＩＮ−アリールヒドラジン誘導体を包含する。
【００５７】本発明の組成物を他の生物学的または化学
的因子と組み合わせた処置において使用するとき、組成
物は成分の混合物として適用するか、あるいは順次に適
用することができる。
的因子と組み合わせた処置において使用するとき、組成
物は成分の混合物として適用するか、あるいは順次に適
用することができる。
【００５８】本発明のいっそう明瞭な理解のために、特
定の実施例を下に記載する。これらの実施例は単に例示
であり、そして本発明の範囲および基礎をなす原理を限
定するものと理解すべきではない。
定の実施例を下に記載する。これらの実施例は単に例示
であり、そして本発明の範囲および基礎をなす原理を限
定するものと理解すべきではない。
【００５９】実施例１ ２，２−ジメチルプロピオン酸、２−（２，６−ジクロ
ロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラジ
ドの製造
ロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラジ
ドの製造
【００６０】
【化２７】
【００６１】塩化メチレン中の２，６−ジクロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェニルヒドラジン（５０．０
ｇ、０．２０ｍｏｌ）の溶液を塩化トリメチルアセチル
（３０．６ｇ、０．２５４ｍｏｌ）で滴々処理し、３０
分間撹拌し、１０％の水性ＮａＯＨで処理し、そして３
時間撹拌する。相を分離する；有機相を水で洗浄し、Ｍ
ｇＳＯ4で乾燥し、そして真空乾燥すると、灰色固体の
残留物が得られる。この固体を１，２−ジクロロエタン
から再結晶化すると、表題生成物が白色固体として得ら
れる、５５ｇ（８２％の収率）、融点１４０−１４１
℃、1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルの分
析により同定される。
（トリフルオロメチル）フェニルヒドラジン（５０．０
ｇ、０．２０ｍｏｌ）の溶液を塩化トリメチルアセチル
（３０．６ｇ、０．２５４ｍｏｌ）で滴々処理し、３０
分間撹拌し、１０％の水性ＮａＯＨで処理し、そして３
時間撹拌する。相を分離する；有機相を水で洗浄し、Ｍ
ｇＳＯ4で乾燥し、そして真空乾燥すると、灰色固体の
残留物が得られる。この固体を１，２−ジクロロエタン
から再結晶化すると、表題生成物が白色固体として得ら
れる、５５ｇ（８２％の収率）、融点１４０−１４１
℃、1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルの分
析により同定される。
【００６２】実施例２〜４２ 置換Ｎ−アリールヒドラジン誘導体の製造
【００６３】
【化２８】
【００６４】実施例１について前述したのと同一手順を
本質的に使用しそして適当なアリールヒドラジンおよび
酸塩化物を代わりに使用して、表Ｉに示す化合物を製造
しそして1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトル
の分析により同定する。
本質的に使用しそして適当なアリールヒドラジンおよび
酸塩化物を代わりに使用して、表Ｉに示す化合物を製造
しそして1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトル
の分析により同定する。
【００６５】
【表１】
【００６６】
【表２】
【００６７】
【表３】
【００６８】
【表４】
【００６９】
【表５】
【００７０】
【表６】
【００７１】実施例４３ １−クロロ−２，２−ジメチルプロピオンアルデヒド，
２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−
ｐ−トリル）ヒドラゾン
２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−
ｐ−トリル）ヒドラゾン
【００７２】
【化２９】
【００７３】トルエン中の２，２−ジメチル−２−
（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）ヒドラジドプロピオン酸（５０．０ｇ、０．１
５２ｍｏｌ）および塩化チオニル（５３．８ｇ、０．４
５２ｍｏｌ）の混合物を８時間加熱還流し、室温に冷却
し、そして真空乾燥すると、油状残留物が得られる。こ
の油をヘキサン中に溶解し、そしてシリカゲルのフィル
ターケークを通過させる。フィルターケークをいくつか
の部分のヘキサンで洗浄する。濾液を一緒にし、そして
真空乾燥すると、表題生成物が黄色油として得られる、
４７．２ｇ（９０％の収率）、1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲ
およびＩＲスペクトルの分析により同定される。
（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）ヒドラジドプロピオン酸（５０．０ｇ、０．１
５２ｍｏｌ）および塩化チオニル（５３．８ｇ、０．４
５２ｍｏｌ）の混合物を８時間加熱還流し、室温に冷却
し、そして真空乾燥すると、油状残留物が得られる。こ
の油をヘキサン中に溶解し、そしてシリカゲルのフィル
ターケークを通過させる。フィルターケークをいくつか
の部分のヘキサンで洗浄する。濾液を一緒にし、そして
真空乾燥すると、表題生成物が黄色油として得られる、
４７．２ｇ（９０％の収率）、1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲ
およびＩＲスペクトルの分析により同定される。
【００７４】実施例４４〜８４ 置換Ｎ−アリールヒドラジノイル塩化物
【００７５】
【化３０】
【００７６】実施例４３について前述したのと同一手順
を本質的に使用しそして適当なヒドラジドを代わりに使
用して、表ＩＩに示す化合物を製造しそして1ＨＮＭ
Ｒ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルの分析により同定
する。
を本質的に使用しそして適当なヒドラジドを代わりに使
用して、表ＩＩに示す化合物を製造しそして1ＨＮＭ
Ｒ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルの分析により同定
する。
【００７７】
【表７】
【００７８】
【表８】
【００７９】
【表９】
【００８０】
【表１０】
【００８１】
【表１１】
【００８２】
【表１２】
【００８３】実施例８５ Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド、２−
（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）ヒドラゾンの製造
（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）ヒドラゾンの製造
【００８４】
【化３１】
【００８５】テトラヒドロフラン中の２，６−ジクロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
１−クロロ−２，２−ジメチルプロピオンアルデヒドの
溶液を室温において７０％の水性エチルアミン（２８．
０ｇ、０．１４４ｍｏｌ）で滴々処理し、１時間撹拌
し、そして真空乾燥すると、半固体の残留物が得られ
る。この半固体をエーテルおよび水の中に分散させる。
相を分離する；有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥
し、そして真空乾燥すると、表題生成物が黄色油として
得られる、１９．８ｇ（９７％の収率）、1ＨＮＭＲ、
13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルの分析により同定され
る。
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
１−クロロ−２，２−ジメチルプロピオンアルデヒドの
溶液を室温において７０％の水性エチルアミン（２８．
０ｇ、０．１４４ｍｏｌ）で滴々処理し、１時間撹拌
し、そして真空乾燥すると、半固体の残留物が得られ
る。この半固体をエーテルおよび水の中に分散させる。
相を分離する；有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥
し、そして真空乾燥すると、表題生成物が黄色油として
得られる、１９．８ｇ（９７％の収率）、1ＨＮＭＲ、
13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルの分析により同定され
る。
【００８６】実施例８６〜１６９ 置換Ｎ−アリールアミドラゾンの製造
【００８７】
【化３２】
【００８８】実施例８５について前述したのと同一手順
を本質的に使用しそして適当な塩化ヒドラジイルおよび
適当なアミンを代わりに使用して、表ＩＩＩに示す化合
物を製造しそして1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲおよびＩＲス
ペクトルの分析により同定する。
を本質的に使用しそして適当な塩化ヒドラジイルおよび
適当なアミンを代わりに使用して、表ＩＩＩに示す化合
物を製造しそして1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲおよびＩＲス
ペクトルの分析により同定する。
【００８９】本発明の塩酸塩を下に概説する手順に従い
製造することができる。
製造することができる。
【００９０】実施例１４６ Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド、２−
（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）ヒドラゾン塩酸塩
（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）ヒドラゾン塩酸塩
【００９１】
【化３３】
【００９２】Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオン
アミド、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン（０．１ｇ、２．８ｍ
ｍｏｌ）およびヘキサンの撹拌した混合物に、ＨＣｌガ
スを３０分間泡立てて通入する。生ずる反応混合物を濾
過すると、表題化合物が白色固体として得られる、１．
１３ｇ、融点２０２−２０２．５℃。
アミド、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン（０．１ｇ、２．８ｍ
ｍｏｌ）およびヘキサンの撹拌した混合物に、ＨＣｌガ
スを３０分間泡立てて通入する。生ずる反応混合物を濾
過すると、表題化合物が白色固体として得られる、１．
１３ｇ、融点２０２−２０２．５℃。
【００９３】
【表１３】
【００９４】
【表１４】
【００９５】
【表１５】
【００９６】
【表１６】
【００９７】
【表１７】
【００９８】
【表１８】
【００９９】
【表１９】
【０１００】
【表２０】
【０１０１】
【表２１】
【０１０２】
【表２２】
【０１０３】
【表２３】
【０１０４】
【表２４】
【０１０５】
【表２５】
【０１０６】実施例１７０ Ｎ−アリールヒドラジン誘導体の殺昆虫および殺ダニの
評価 被験化合物を水中の３５％のアセトン混合物中に１０，
０００ｐｐｍの濃度に溶解することによって、被験溶液
を調製する。引き続いて、必要に応じて水で希釈する。
評価 被験化合物を水中の３５％のアセトン混合物中に１０，
０００ｐｐｍの濃度に溶解することによって、被験溶液
を調製する。引き続いて、必要に応じて水で希釈する。
【０１０７】Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉ
ａ、第３齢幼虫、アワヨトウの幼虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎ
ａｒｍｙｗｏｒｍ） ７〜８ｃｍの長さに広がったシーバ・リーマ・マメ（ｓ
ｉｅｖａ ｌｉｍａｂｅａｎ）の葉を被験懸濁液の中に
撹拌しながら３秒間浸漬し、そしてフードの中に配置し
て合成する。次いでこの葉を底に湿った濾紙および１０
匹の第３齢の毛虫を含有する１００×１０ｍｍのペトリ
皿の中に配置する。３日および５日後に、死亡率，食物
摂取の減少、または正常の脱皮の妨害について観察す
る。
ａ、第３齢幼虫、アワヨトウの幼虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎ
ａｒｍｙｗｏｒｍ） ７〜８ｃｍの長さに広がったシーバ・リーマ・マメ（ｓ
ｉｅｖａ ｌｉｍａｂｅａｎ）の葉を被験懸濁液の中に
撹拌しながら３秒間浸漬し、そしてフードの中に配置し
て合成する。次いでこの葉を底に湿った濾紙および１０
匹の第３齢の毛虫を含有する１００×１０ｍｍのペトリ
皿の中に配置する。３日および５日後に、死亡率，食物
摂取の減少、または正常の脱皮の妨害について観察す
る。
【０１０８】Ｔｅｔｒａｎｙｃｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ
（ＯＰ耐性系統）、ナニハダニ ７〜８ｃｍに広がった一次の葉をもつシーバ・リーマ・
マメ（ｓｉｅｖａ ｌｉｍａ ｂｅａｎ）植物を選択
し、そして切断して１植物／ポットにする。主要なコロ
ニーから取った葉から小さい片を切断し、そして被験植
物の各葉の上に配置する。これを実施してから２時間
後、ダニを処置して被験植物の上に動かし、そして卵を
産ませる。切断し、蔓延させた葉の大きさを変化させ
て、約１００匹のダニ／葉を得る。処置のとき、ダニを
移すために使用した葉の片を除去し、そして廃棄する。
新しくダニが蔓延した植物を被験配合物の中に３秒間撹
拌しながら浸漬し、そしてフードの中に配置して乾燥す
る。２日後に、１枚の葉を取り出しそして死亡を計数す
る。５日後に、他の葉を取り出し、そして卵および／ま
たは新しく出たニンフの死亡を観察する。
（ＯＰ耐性系統）、ナニハダニ ７〜８ｃｍに広がった一次の葉をもつシーバ・リーマ・
マメ（ｓｉｅｖａ ｌｉｍａ ｂｅａｎ）植物を選択
し、そして切断して１植物／ポットにする。主要なコロ
ニーから取った葉から小さい片を切断し、そして被験植
物の各葉の上に配置する。これを実施してから２時間
後、ダニを処置して被験植物の上に動かし、そして卵を
産ませる。切断し、蔓延させた葉の大きさを変化させ
て、約１００匹のダニ／葉を得る。処置のとき、ダニを
移すために使用した葉の片を除去し、そして廃棄する。
新しくダニが蔓延した植物を被験配合物の中に３秒間撹
拌しながら浸漬し、そしてフードの中に配置して乾燥す
る。２日後に、１枚の葉を取り出しそして死亡を計数す
る。５日後に、他の葉を取り出し、そして卵および／ま
たは新しく出たニンフの死亡を観察する。
【０１０９】Ｄｉｂｒｏｔｉｃ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎ
ｃｔａｔａ ｈｏｗｒｄｉ、第３齢の根食い虫 １ｃｃの微細なタルクを３０ｍｌの広口の上部がねじ込
みのガラスのジャーに入れる。１ｍｌの適当なアセトン
溶液をピペットでタルク上に加えて、１．２５ｍｇの活
性成分／ジャーとする。ジャーをおだやかな空気の流れ
下にセットして、アセトンを蒸発させる。乾燥したタル
クはゆるくなり、１ｃｃのキビの種子を添加して昆虫の
食物とし、そして２５ｍｌの湿潤した土を各ジャーに添
加する。ジャーにふたをし、そして内容物をボルテック
ス・ミキサーで荒く混合する。次いで、１０匹の第３齢
の根食い虫を各ジャーに加え、そしてジャーにゆるくふ
たをして、幼虫のための空気の交換を可能とする。処置
を６時間保持し、次いで死亡の計数を行う。いなくなっ
た幼虫は死亡した仮定する。なぜなら、それらは急速に
分解し、そして発見することができないからである。こ
の試験において使用した濃度は、例えば、５０ｋｇ／ヘ
クタールにほぼ相当する。
ｃｔａｔａ ｈｏｗｒｄｉ、第３齢の根食い虫 １ｃｃの微細なタルクを３０ｍｌの広口の上部がねじ込
みのガラスのジャーに入れる。１ｍｌの適当なアセトン
溶液をピペットでタルク上に加えて、１．２５ｍｇの活
性成分／ジャーとする。ジャーをおだやかな空気の流れ
下にセットして、アセトンを蒸発させる。乾燥したタル
クはゆるくなり、１ｃｃのキビの種子を添加して昆虫の
食物とし、そして２５ｍｌの湿潤した土を各ジャーに添
加する。ジャーにふたをし、そして内容物をボルテック
ス・ミキサーで荒く混合する。次いで、１０匹の第３齢
の根食い虫を各ジャーに加え、そしてジャーにゆるくふ
たをして、幼虫のための空気の交換を可能とする。処置
を６時間保持し、次いで死亡の計数を行う。いなくなっ
た幼虫は死亡した仮定する。なぜなら、それらは急速に
分解し、そして発見することができないからである。こ
の試験において使用した濃度は、例えば、５０ｋｇ／ヘ
クタールにほぼ相当する。
【０１１０】試験を下に示す目盛りに従い等級を付け、
そして得られたデータを表ＩＶ、ＶおよびＶＩに示す。
そして得られたデータを表ＩＶ、ＶおよびＶＩに示す。
【０１１１】 等級の目盛り 等級 死亡率 等級 死亡率 ０ 効果なし ５ ５６〜６５％の殺し １ １０〜２５％の殺し ６ ６６〜７５％の殺し ２ ２６〜３５％の殺し ７ ７６〜８５％の殺し ３ ３６〜４５％の殺し ８ ８６〜９９％の殺し ４ ４６〜５５％の殺し ９ １００％の殺し
【０１１２】
【表２６】
【０１１３】
【表２７】
【０１１４】
【表２８】
【０１１５】
【表２９】
【０１１６】
【表３０】
【０１１７】
【表３１】
【０１１８】
【表３２】
【０１１９】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
である。
【０１２０】１、有害生物またはそれらの食物供給物、
生息場所または繁殖する場所と、殺有害生物有効量の構
造式
生息場所または繁殖する場所と、殺有害生物有効量の構
造式
【０１２１】
【化３４】
【０１２２】式中、ＡはＣ−Ｒ4またはＮであり、Ｂは
Ｃ−Ｒ5またはＮであり、ＷはＣ−Ｒ6であり、ただし
Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でなくてはな
らず、Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたは
Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、ｎは０、１または２で
あり、Ｑは
Ｃ−Ｒ5またはＮであり、ＷはＣ−Ｒ6であり、ただし
Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でなくてはな
らず、Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたは
Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、ｎは０、１または２で
あり、Ｑは
【０１２３】
【化３５】
【０１２４】であり、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル
［前記アルキルは１または２以上のハロゲン、Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル）ＳＯx、フェニル（前記フェニルは１〜３
つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル）ＳＯx、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよ
い）、またはフェノキシ（前記フェノキシは１〜３つの
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1
−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯ
x、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換
されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル［前記
シクロアルキルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）Ｓ
Ｏx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、フェニル（前記
フェニルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ
1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていても
よい）、またはフェノキシ（前記フェノキシは１〜３つ
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい］、またはフェニル［前記フェニルは１ま
たは２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい］で
あり、Ｒ1およびＲ2は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4ア
ルキルであり、Ｒ3およびＲ16は各々独立に水素、Ｃ1−
Ｃ10アルキル［前記アルキルは１または２以上のハロゲ
ン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、
Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３
つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル
（前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置
換されていてもよい）、またはピリジル（前記ピリジル
は１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていても
よい）で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルケニ
ル［前記アルケニルは１または２以上のハロゲン、ヒド
ロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）Ｓ
Ｏx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2また
はＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル（前記フ
ェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されて
いてもよい）、またはピリジル（前記ピリジルは１また
は２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置
換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルキニル［前記ア
ルキニルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯ
ＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアル
キル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基
で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは
１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよ
い）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい］、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル［前記シク
ロアルキルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、Ｃ
ＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロア
ルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基
で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは
１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよ
い）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい］であるか、あるいはＲ3およびＲ16は一
緒になって構造式
［前記アルキルは１または２以上のハロゲン、Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル）ＳＯx、フェニル（前記フェニルは１〜３
つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル）ＳＯx、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよ
い）、またはフェノキシ（前記フェノキシは１〜３つの
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1
−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯ
x、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換
されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル［前記
シクロアルキルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）Ｓ
Ｏx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、フェニル（前記
フェニルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ
1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていても
よい）、またはフェノキシ（前記フェノキシは１〜３つ
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい］、またはフェニル［前記フェニルは１ま
たは２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい］で
あり、Ｒ1およびＲ2は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4ア
ルキルであり、Ｒ3およびＲ16は各々独立に水素、Ｃ1−
Ｃ10アルキル［前記アルキルは１または２以上のハロゲ
ン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、
Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３
つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル
（前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置
換されていてもよい）、またはピリジル（前記ピリジル
は１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていても
よい）で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルケニ
ル［前記アルケニルは１または２以上のハロゲン、ヒド
ロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）Ｓ
Ｏx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2また
はＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル（前記フ
ェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されて
いてもよい）、またはピリジル（前記ピリジルは１また
は２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置
換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルキニル［前記ア
ルキニルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯ
ＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアル
キル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基
で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは
１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよ
い）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい］、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル［前記シク
ロアルキルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、Ｃ
ＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロア
ルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基
で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは
１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよ
い）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい］であるか、あるいはＲ3およびＲ16は一
緒になって構造式
【０１２５】
【化３６】
【０１２６】により表される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は各々独立に水素、ハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル）ＳＯx、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアル
コキシであり、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立に水素ま
たはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ10はＮＲ12Ｒ13、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は各々独立に水素、ハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル）ＳＯx、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアル
コキシであり、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立に水素ま
たはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ10はＮＲ12Ｒ13、
【０１２７】
【化３７】
【０１２８】であり、Ｒ11は
【０１２９】
【化３８】
【０１３０】であり、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は各
々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、ＸはＯ、
ＳまたはＮＲ14であり、Ｘ1は塩素、臭素またはフッ素
であり、ｒは０または１の整数であり、ｐおよびｍは各
々独立に０、１、２または３の整数であり、ただしｐ、
ｍまたはｒの１つのみが０であることができそしてさら
にただしｐ＋ｍ＋ｒの合計は４、５または６であり、ｘ
は０、１または２の整数である、を有する化合物または
その酸付加塩、ただしＱが
々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、ＸはＯ、
ＳまたはＮＲ14であり、Ｘ1は塩素、臭素またはフッ素
であり、ｒは０または１の整数であり、ｐおよびｍは各
々独立に０、１、２または３の整数であり、ただしｐ、
ｍまたはｒの１つのみが０であることができそしてさら
にただしｐ＋ｍ＋ｒの合計は４、５または６であり、ｘ
は０、１または２の整数である、を有する化合物または
その酸付加塩、ただしＱが
【０１３１】
【化３９】
【０１３２】であり、ＲがＣ1−Ｃ5アルキルでありかつ
Ｘ1が塩素であるとき、Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１
つはＮでなくてはならないか、あるいはＲ4、Ｒ5、Ｒ6
およびＹは水素以外でなくてはならずかつｎは０でなく
てはならず、そしてさらにただしＱが
Ｘ1が塩素であるとき、Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１
つはＮでなくてはならないか、あるいはＲ4、Ｒ5、Ｒ6
およびＹは水素以外でなくてはならずかつｎは０でなく
てはならず、そしてさらにただしＱが
【０１３３】
【化４０】
【０１３４】であり、Ｒがフェニルまたは置換フェニル
でありかつＸ1が塩素であるとき、Ａ、ＢまたはＷの少
なくとも１つはＮでなくてはならない、と接触させるこ
とからなる昆虫またはダニの有害生物を抑制する方法。
でありかつＸ1が塩素であるとき、Ａ、ＢまたはＷの少
なくとも１つはＮでなくてはならない、と接触させるこ
とからなる昆虫またはダニの有害生物を抑制する方法。
【０１３５】２、Ｑが
【０１３６】
【化４１】
【０１３７】である、上記第１項記載の方法。
【０１３８】３、ＡがＣ−Ｒ4であり、ＢがＣＨであ
り、ＷがＣ−Ｒ6であり、Ｙがハロゲンであり、ｎが１
であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立に
ハロゲンまたは１または２以上のハロゲンで置換された
Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＲ、Ｒ3およびＲ16が
各々独立に水素またはＣ1−Ｃ10アルキルである、上記
第２項記載の方法。
り、ＷがＣ−Ｒ6であり、Ｙがハロゲンであり、ｎが１
であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立に
ハロゲンまたは１または２以上のハロゲンで置換された
Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＲ、Ｒ3およびＲ16が
各々独立に水素またはＣ1−Ｃ10アルキルである、上記
第２項記載の方法。
【０１３９】４、Ｑが
【０１４０】
【化４２】
【０１４１】である、上記第１項記載の方法。
【０１４２】５、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＲがＣ1
−Ｃ6アルキルであり、ＡがＣ−Ｒ3であり、ＢがＣ−Ｒ
4であり、ＷがＣ−Ｒ5であり、Ｙがハロゲンであり、ｎ
が１であり、Ｒ3がハロゲンであり、Ｒ4が水素であり、
そしてＲ5が１または２以上のハロゲンで置換されたＣ1
−Ｃ6アルキルである、上記第４項記載の方法。
−Ｃ6アルキルであり、ＡがＣ−Ｒ3であり、ＢがＣ−Ｒ
4であり、ＷがＣ−Ｒ5であり、Ｙがハロゲンであり、ｎ
が１であり、Ｒ3がハロゲンであり、Ｒ4が水素であり、
そしてＲ5が１または２以上のハロゲンで置換されたＣ1
−Ｃ6アルキルである、上記第４項記載の方法。
【０１４３】６、化合物が２，２−ジメチルプロピオン
酸、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−ｐ−トリル）ヒドラジドである、上記第５項記載の
方法。
酸、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−ｐ−トリル）ヒドラジドである、上記第５項記載の
方法。
【０１４４】７、構造式
【０１４５】
【化４３】
【０１４６】式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3
およびＲ16は上記第１項記載の意味を有し、ただしＡ、
ＢおよびＷのすべてがＮ以外であるとき、ＲおよびＲ3
またはＲ16の１つは水素以外であり、そしてさらにただ
ししＡ、ＢおよびＷの１つがＮであるとき、Ｙ、Ｒ4、
Ｒ5またはＲ6はＣ1−Ｃ10アルキル以外でなくてはなら
ない、を有する化合物。
およびＲ16は上記第１項記載の意味を有し、ただしＡ、
ＢおよびＷのすべてがＮ以外であるとき、ＲおよびＲ3
またはＲ16の１つは水素以外であり、そしてさらにただ
ししＡ、ＢおよびＷの１つがＮであるとき、Ｙ、Ｒ4、
Ｒ5またはＲ6はＣ1−Ｃ10アルキル以外でなくてはなら
ない、を有する化合物。
【０１４７】８、構造式
【０１４８】
【化４４】
【０１４９】式中、ＲはＣ1−Ｃ10アルキルであり、Ｒ1
は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ3はＣ1−Ｃ10
アルキルであり、Ｒ16は水素またはＣ1−Ｃ10アルキル
であり、そしてＲ4、Ｒ6およびＹは各々独立に水素、ハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロア
ルコキシである、を有する上記第７項記載の化合物。
は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ3はＣ1−Ｃ10
アルキルであり、Ｒ16は水素またはＣ1−Ｃ10アルキル
であり、そしてＲ4、Ｒ6およびＹは各々独立に水素、ハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロア
ルコキシである、を有する上記第７項記載の化合物。
【０１５０】９、Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピ
オンアミド、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンである、上記第８
項記載の化合物。
オンアミド、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンである、上記第８
項記載の化合物。
【０１５１】１０、構造式
【０１５２】
【化４５】
【０１５３】を有する化合物を、少なくとも１モル当量
のアミン化合物ＨＮＲ3Ｒ16と反応させることからな
る、構造式
のアミン化合物ＨＮＲ3Ｒ16と反応させることからな
る、構造式
【０１５４】
【化４６】
【０１５５】式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3
およびＲ16は上記第１項記載の意味を有する、を有する
化合物を製造する方法。
およびＲ16は上記第１項記載の意味を有する、を有する
化合物を製造する方法。
【０１５６】１１、不活性の液体または固体の担体と殺
有害生物有効量の式Ｉ
有害生物有効量の式Ｉ
【０１５７】
【化４７】
【０１５８】式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ1およびＱ
は上記第１項記載の意味を有する、の化合物からなる、
昆虫またはダニの有害生物を抑制するための組成物。
は上記第１項記載の意味を有する、の化合物からなる、
昆虫またはダニの有害生物を抑制するための組成物。
【０１５９】１２、式Ｉの化合物が、構造式
【０１６０】
【化４８】
【０１６１】式中、ＲはＣ1−Ｃ10アルキルであり、Ｒ1
は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ3はＣ1−Ｃ10
アルキルであり、Ｒ16は水素またはＣ1−Ｃ10アルキル
であり、そしてＲ4、Ｒ6およびＹは各々独立に水素、ハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロア
ルコキシである、を有する、上記第１１項記載の組成
物。
は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ3はＣ1−Ｃ10
アルキルであり、Ｒ16は水素またはＣ1−Ｃ10アルキル
であり、そしてＲ4、Ｒ6およびＹは各々独立に水素、ハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロア
ルコキシである、を有する、上記第１１項記載の組成
物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 53/00 ５１０ (72)発明者 デイビツド・ジヨージ・クーン アメリカ合衆国ペンシルベニア州ニユート ン・アドリアンプレイス２ (72)発明者 デイビツド・アレン・ハント アメリカ合衆国ペンシルベニア州ニユート ン・ウオーターリリーウエイ９ (72)発明者 アルバート・チー・リユー アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08850 プリンストンジヤンクシヨン・ケンブリツ ジウエイ７ (72)発明者 シンシア・エマ・グロノスタジスキ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08611 トレントン・ローブリングアベニユー530
Claims (4)
- 【請求項１】 有害生物またはそれらの食物供給物、生
息場所または繁殖する場所と、殺有害生物有効量の構造
式 【化１】 式中、 ＡはＣ−Ｒ4またはＮであり、 ＢはＣ−Ｒ5またはＮであり、 ＷはＣ−Ｒ6であり、ただしＡ、ＢまたはＷの少なくと
も１つはＮ以外でなくてはならず、 Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−
Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6
ハロアルコキシであり、 ｎは０、１または２であり、 Ｑは 【化２】 であり、 Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル［前記アルキルは１また
は２以上のハロゲン、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ 1−Ｃ4
アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、フ
ェニル（前記フェニルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）Ｓ
Ｏx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、ＮＯ2またはＣ
Ｎ基で置換されていてもよい）、またはフェノキシ（前
記フェノキシは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、
（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、ＮＯ2またはＣＮ基で
置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、Ｃ
3−Ｃ12シクロアルキル［前記シクロアルキルは１また
は２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル）ＳＯx、フェニル（前記フェニルは１〜３つのハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2ま
たはＣＮ基で置換されていてもよい）、またはフェノキ
シ（前記フェノキシは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換さ
れていてもよい）で置換されていてもよい］、またはフ
ェニル［前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基
で置換されていてもよい］であり、 Ｒ1およびＲ2は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
であり、 Ｒ3およびＲ16は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル
［前記アルキルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）Ｓ
Ｏx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2また
はＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル（前記フ
ェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されて
いてもよい）、またはピリジル（前記ピリジルは１また
は２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置
換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルケニル［前記ア
ルケニルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯ
ＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアル
キル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基
で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは
１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよ
い）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｎ
Ｏ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルキニル［前記アルキニ
ルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ
8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル
（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置
換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは１ま
たは２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、
またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上のハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2また
はＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていても
よい］、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル［前記シクロアルキ
ルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ
8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル
（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置
換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは１ま
たは２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、
またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上のハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2また
はＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていても
よい］であるか、あるいはＲ3およびＲ16は一緒になっ
て構造式 【化３】 により表される環を形成することができ、 Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は各々独立に水素、ハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル）ＳＯx、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアル
コキシであり、 Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4ア
ルキルであり、 Ｒ10はＮＲ12Ｒ13、 【化４】 であり、 Ｒ11は 【化５】 であり、 Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は各々独立に水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり、 ＸはＯ、ＳまたはＮＲ14であり、 Ｘ1は塩素、臭素またはフッ素であり、 ｒは０または１の整数であり、 ｐおよびｍは各々独立に０、１、２または３の整数であ
り、ただしｐ、ｍまたはｒの１つのみが０であることが
できそしてさらにただしｐ＋ｍ＋ｒの合計は４、５また
は６であり、 ｘは０、１または２の整数である、を有する化合物また
はその酸付加塩、ただしＱが 【化６】 であり、ＲがＣ1−Ｃ5アルキルでありかつＸ1が塩素で
あるとき、Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮでなく
てはならないか、あるいはＲ4、Ｒ5、Ｒ6およびＹは水
素以外でなくてはならずかつｎは０でなくてはならず、
そしてさらにただしＱが 【化７】 であり、Ｒがフェニルまたは置換フェニルでありかつＸ
1が塩素であるとき、Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１つ
はＮでなくてはならない、と接触させることからなる昆
虫またはダニの有害生物を抑制する方法。 - 【請求項２】 構造式 【化８】 式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3およびＲ16は
請求項１記載の意味を有し、ただしＡ、ＢおよびＷのす
べてがＮ以外であるとき、ＲおよびＲ3またはＲ16の１
つは水素以外であり、そしてさらにただししＡ、Ｂおよ
びＷの１つがＮであるとき、Ｙ、Ｒ4、Ｒ5またはＲ6は
Ｃ1−Ｃ10アルキル以外でなくてはならない、を有する
化合物。 - 【請求項３】 構造式 【化９】 を有する化合物を、少なくとも１モル当量のアミン化合
物ＨＮＲ3Ｒ16と反応させることからなる、構造式 【化１０】 式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3およびＲ16は
請求項１記載の意味を有する、を有する化合物を製造す
る方法。 - 【請求項４】 不活性の液体または固体の担体と殺有害
生物有効量の式Ｉ 【化１１】 式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ1およびＱは請求項１記
載の意味を有する、の化合物からなる、昆虫またはダニ
の有害生物を抑制するための組成物。
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| DE3802175A1 (de) * | 1988-01-26 | 1989-08-03 | Hoechst Ag | N-phenylbenzamide und n-phenylbenzamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
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Cited By (2)
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