JPH06293605A - 殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのn−アリールヒドラジン誘導体 - Google Patents
殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのn−アリールヒドラジン誘導体Info
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Abstract
6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−P−トリ
ル)ヒドラジド〕のN−アリールヒドラジン誘導体。 【効果】 この化合物は、昆虫およびダニの有害生物を
抑制しかつ前記有害生物により引き起こされる損傷およ
び損失から保護するために有効である。
Description
学の作物、貯蔵生産物およびヒトおよび動物の健康にお
いて有害でありそして毎年膨大な損失を引き起こす。本
発明の目的は、有害な昆虫およびダニの抑制のために有
効である置換N−アリールヒドラジン誘導体を提供する
ことである。
害生物により引き起こされる有害なかつ損傷作用から重
要な耕種学的作物を保護する方法を提供することであ
る。
び殺ダニ剤組成物を提供することである。
食物供給物、繁殖する場所または生息場所と、殺昆虫有
効量の式IのN−アリールヒドラジン誘導体と接触させ
ることからなる昆虫またはダニの有害生物を抑制する方
法を提供する:
C−R5またはNであり、WはC−R6であり、ただし
A、BまたはWの少なくとも1つはN以外でなくてはな
らず、Yはハロゲン、CN、NO2、C1−C6アルキ
ル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシまたは
C1−C6ハロアルコキシであり、nは0、1または2で
あり、Qは
[前記アルキルは1または2以上のハロゲン、C3−C6
シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロア
ルコキシ、(C1−C4アルキル)SOx、(C1−C4ハ
ロアルキル)SOx、フェニル(前記フェニルは1〜3
つのハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、
(C1−C4アルキル)SOx、(C1−C4ハロアルキ
ル)SOx、NO2またはCN基で置換されていてもよ
い)、またはフェノキシ(前記フェノキシは1〜3つの
ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、
C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、(C1
−C4アルキル)SOx、(C1−C4ハロアルキル)SO
x、NO2またはCN基で置換されていてもよい)で置換
されていてもよい]、C3−C12シクロアルキル[前記
シクロアルキルは1または2以上のハロゲン、C1−C6
アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロアルコキシ、(C1−C4アルキル)S
Ox、(C1−C4ハロアルキル)SOx、フェニル(前記
フェニルは1〜3つのハロゲン、C1−C4アルキル、C
1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロアルコキシ、NO2またはCN基で置換されていても
よい)、またはフェノキシ(前記フェノキシは1〜3つ
のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、N
O2またはCN基で置換されていてもよい)で置換され
ていてもよい]、またはフェニル[前記フェニルは1ま
たは2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハ
ロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコ
キシ、NO2またはCN基で置換されていてもよい]で
あり、R1およびR2は各々独立に水素またはC1−C4ア
ルキルであり、R3およびR16は各々独立に水素、C1−
C10アルキル[前記アルキルは1または2以上のハロゲ
ン、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、(C1−C4アル
キル)SOx、CONR7R8、CO2R9、R10、R11、
C3−C6シクロアルキル(前記シクロアルキルは1〜3
つのハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、N
O2またはCN基で置換されていてもよい)、フェニル
(前記フェニルは1または2以上のハロゲン、C1−C4
アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロアルコキシ、CO2またはCN基で置
換されていてもよい)、またはピリジル(前記ピリジル
は1または2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1
−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロアルコキシ、NO2またはCN基で置換されていても
よい)で置換されていてもよい]、C3−C10アルケニ
ル[前記アルケニルは1または2以上のハロゲン、ヒド
ロキシ、C1−C4アルコキシ、(C1−C4アルキル)S
Ox、CONR7R8、CO2R9、R10、R11、C3−C6
シクロアルキル(前記シクロアルキルは1〜3つのハロ
ゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2また
はCN基で置換されていてもよい)、フェニル(前記フ
ェニルは1または2以上のハロゲン、C1−C4アルキ
ル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロアルコキシ、CO2またはCN基で置換されて
いてもよい)、またはピリジル(前記ピリジルは1また
は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロ
アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキ
シ、NO2またはCN基で置換されていてもよい)で置
換されていてもよい]、C3−C10アルキニル[前記ア
ルキニルは1または2以上のハロゲン、ヒドロキシ、C
1−C4アルコキシ、(C1−C4アルキル)SOx、CO
NR7R8、CO2R9、R10、R11、C3−C6シクロアル
キル(前記シクロアルキルは1〜3つのハロゲン、C 1
−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2またはCN基
で置換されていてもよい)、フェニル(前記フェニルは
1または2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−
C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、CO2またはCN基で置換されていてもよ
い)、またはピリジル(前記ピリジルは1または2以上
のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、N
O2またはCN基で置換されていてもよい)で置換され
ていてもよい]、C3−C12シクロアルキル[前記シク
ロアルキルは1または2以上のハロゲン、ヒドロキシ、
C1−C4アルコキシ、(C1−C4アルキル)SOx、C
ONR7R8、CO2R9、R10、R11、C3−C6シクロア
ルキル(前記シクロアルキルは1〜3つのハロゲン、C
1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2またはCN基
で置換されていてもよい)、フェニル(前記フェニルは
1または2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−
C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、CO2またはCN基で置換されていてもよ
い)、またはピリジル(前記ピリジルは1または2以上
のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、N
O2またはCN基で置換されていてもよい)で置換され
ていてもよい]であるか、あるいはR3およびR16は一
緒になって構造式
R4、R5およびR6は各々独立に水素、ハロゲン、C
N、NO2、(C1−C4アルキル)SOx、(C1−C4ハ
ロアルキル)SOx、C1−C6アルキル、C1−C6ハロ
アルキル、C1−C6アルコキシまたはC1−C6ハロアル
コキシであり、R7、R8およびR9は各々独立に水素ま
たはC1−C4アルキルであり、R10はNR12R13、
々独立に水素またはC1−C4アルキルであり、XはO、
SまたはNR14であり、X1は塩素、臭素またはフッ素
であり、rは0または1の整数であり、pおよびmは各
々独立に0、1、2または3の整数であり、ただしp、
mまたはrの1つのみが0であることができそしてさら
にただしp+m+rの合計は4、5または6であり、x
は0、1または2の整数である、、ただしQが
X1が塩素であるとき、A、BまたはWの少なくとも1
つはNでなくてはならないか、あるいはR4、R5、R6
およびYは水素以外でなくてはならずかつnは0でなく
てはならず、そしてさらにただしQが
でありかつX1が塩素であるとき、A、BまたはWの少
なくとも1つはNでなくてはならない。
およびR1が前述の意味を有し、そしてQが
N以外であるとき、RおよびR3またはR16の1つは水
素以外でなくてはならず、そしてさらにただししA、B
およびWの1つがNであるとき、Y、R4、R5またはR
6はC1−C10アルキル以外でなくてはならない、式Iの
N−アリールヒドラジン化合物を提供する。
び蔓延から成長する植物を保護する組成物および方法
が、また、提供される。
び他の価値ある植物を損傷または破壊し、植物の病気を
引き起こす細菌、真菌およびウイルスの広がりおよび発
育を促進し、そして貯蔵した生産物、他の生産物および
所有物の価値を破壊するか、あるいは低下させることに
よって、大きい経済的損失を引き起こす。昆虫およびダ
ニは、世界中の農民の最大の問題のいくつかを生じさせ
る。別のかつ有効な昆虫およびダニの抑制の必要性は世
界中の関心事である。
誘導体は、とくに鞘翅目(Coleoptera)、鱗
翅目(Lepidoptera)およびダニ目(Aca
rina)に対する、ことに効率よい殺昆虫剤および殺
ダニ剤であることが発見された。
構造式
およびR16は前述の意味を有する。この明細書および特
許請求の範囲において使用するとき、用語「ハロゲン」
は、塩素、フッ素、臭素またはヨウ素を意味する。用語
「酸付加塩」は、普通にこの分野において知られている
酸、例えば、塩化水素、臭化水素、重硫酸水素、半硫酸
水素などにより形成される塩類を意味する。上の定義に
おいて、nが0であるとき、Yは水素である。
びR16が各々独立に水素またはC1−C6アルキルであ
り、AがC−R4であり、BがC−R5であり、WがC−
R6であり、Yがハロゲンでありそしてnが1である化
合物である。とくに好ましい化合物は、R1が水素であ
り、R4がハロゲンであり、R5が水素であるおよび/ま
たはR6が1または2以上のハロゲンで置換されたC1−
C6アルキル、好ましくはトリフルオロメチルである化
合物である。
は水素またはC1−C4アルキルであり、R3はC1−C10
アルキルであり、R16は水素またはC1−C10アルキル
であり、そしてR4、R6およびYは各々独立に水素、ハ
ロゲン、CN、NO2、C1−C6アルキル、C1−C6ハ
ロアルキル、C1−C6アルコキシまたはC1−C6ハロア
ルコキシである、を有する化合物である。
ーダイヤグラムIに示すように、式IIの酸塩化物、ヒ
ドラゾン(塩化ヒドラジノイル)をアミン化合物HNR
3およびR16と反応させることによって製造することが
できる。
ールヒドラジンを適当な酸塩化物RCOClと反応させ
て、式IVのN−アリールヒドラジドと反応させ、そし
て式IVのヒドラジドをハロゲン化剤、例えば、ハロゲ
ン化チオニルと反応させて所望の式IIのN−アリール
ヒドラジニルハライドを生成することによって製造する
ことができる。この反応はフローダイヤグラムIIに例
示される。
体は、昆虫およびダニの有害生物の抑制に有効である。
前記化合物は、また、このような有害生物による攻撃お
よび蔓延から成長する植物または収穫した植物を保護す
るために有効である。
IIのN−アリールヒドラジニルハライドを包含する。
殺昆虫剤および殺ダニ剤の式IIのアリールヒドラジニ
ルハライドは、構造式
びX1は前述の意味を有する、を有する。
あり、AがC−R4であり、BがC−R5であり、WがC
−R6であり、Yがハロゲンまたはニトロでありそして
nが1である化合物である。とくに好ましい化合物は、
R4がハロゲンであり、R5が水素であり、そしてR6が
1または2以上のハロゲンで置換されたC1−C6アルキ
ル、好ましくはトリフルオロメチルである化合物であ
る。
されていてもよいC3−C12シクロアルキルまたはC1−
C10ハロアルキル、好ましくはC1−C6ハロアルキルで
ある化合物である。
が塩素または臭素である式IIの化合物から、フッ化ナ
トリウムまたはフッ化水素を使用するハロゲン交換反応
により、例えば、マーチ(March)、アドバンスド
・オーガニック・ケミストリー(Advanced O
rganic Chemistry)、第4版(199
2)、p.438に記載するように、製造することがで
きる。
は、式Vの置換カルボン酸、N−アリールヒドラジド化
合物を包含する。
N−アリールヒドラジドは、構造式
の化合物は、Rが水素またはC1−C6アルキルであり、
AがC−R4であり、BがC−R5であり、WがC−R6
であり、Yがハロゲンまたはニトロでありそしてnが1
である化合物である。とくに好ましい式VのN−アリー
ルヒドラジドは、R4がハロゲンであり、R5が水素であ
りそしてR6が1または2以上のハロゲンで置換された
C1−C6アルキル、好ましくはトリフルオロメチルであ
るものである。
ヒドラジンを適当な酸塩化物RCOClと反応させて、
式Vの所望のN−アリールヒドラジドを生成することに
よって製造することができる。この反応は、フローダイ
ヤグラムIIIに例示されている。
土または水に、殺有害生物有効量の式IのN−アリール
ヒドラジン誘導体を適用することによって、成長する作
物または収穫した作物を昆虫またはダニの有害生物によ
る攻撃または蔓延から保護することができる。
いる土または水に適用するとき、液体の担体の中に分散
した、一般に約10ppm〜10,000ppm、好ま
しくは約100〜5,000ppmの式Iの化合物は、
植物を昆虫およびダニの攻撃および蔓延から保護するた
めに有効である。式Iの化合物の土への適用は、鞘翅目
(Coleoptera)または双翅目(Dpter
a)の後胚発生の抑制のためにとくに有効である。本発
明の組成物の適用、例えば、噴霧適用は、約0.125
kg/ヘクタール〜約250kg/ヘクタール、好まし
くは約10kg/ヘクタール〜100kg/ヘクタール
を提供する割合で一般に有効である。もちろん、N−ア
リールヒドラジン誘導体のより高いまたはより低い割合
の適用を、支配的な環境、例えば、集団の密度、蔓延の
程度、植物の成長段階、土の条件、気候条件などに依存
して使用することができると考えられる。
および化学的因子、例えば、他の除草剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤、殺軟体動物剤、殺かび剤および殺菌剤、例え
ば、核多角体病ウイルス、ピロール、アリールピロー
ル、ハロベンゾイル尿素、ピレトロイド、カルバメー
ト、ホスフェートなどと組み合わせて使用することがで
きる。
当な典型的な配合物は、粒体配合物、流動性組成物、湿
潤性粉末、ダスト、マイクロエマルジョン、乳化性濃厚
物などである。土、水および葉に適用しそして有効な植
物の保護を提供するすべての組成物は適当である。本発
明の組成物は、不活性の固体または液体の担体と混合し
た式IN−アリールヒドラジン誘導体を包含する。
的因子と組み合わせた処置において使用するとき、組成
物は成分の混合物として適用するか、あるいは順次に適
用することができる。
定の実施例を下に記載する。これらの実施例は単に例示
であり、そして本発明の範囲および基礎をなす原理を限
定するものと理解すべきではない。
ロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラジ
ドの製造
(トリフルオロメチル)フェニルヒドラジン(50.0
g、0.20mol)の溶液を塩化トリメチルアセチル
(30.6g、0.254mol)で滴々処理し、30
分間撹拌し、10%の水性NaOHで処理し、そして3
時間撹拌する。相を分離する;有機相を水で洗浄し、M
gSO4で乾燥し、そして真空乾燥すると、灰色固体の
残留物が得られる。この固体を1,2−ジクロロエタン
から再結晶化すると、表題生成物が白色固体として得ら
れる、55g(82%の収率)、融点140−141
℃、1HNMR、13CNMRおよびIRスペクトルの分
析により同定される。
本質的に使用しそして適当なアリールヒドラジンおよび
酸塩化物を代わりに使用して、表Iに示す化合物を製造
しそして1HNMR、13CNMRおよびIRスペクトル
の分析により同定する。
2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−
p−トリル)ヒドラゾン
(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−
トリル)ヒドラジドプロピオン酸(50.0g、0.1
52mol)および塩化チオニル(53.8g、0.4
52mol)の混合物を8時間加熱還流し、室温に冷却
し、そして真空乾燥すると、油状残留物が得られる。こ
の油をヘキサン中に溶解し、そしてシリカゲルのフィル
ターケークを通過させる。フィルターケークをいくつか
の部分のヘキサンで洗浄する。濾液を一緒にし、そして
真空乾燥すると、表題生成物が黄色油として得られる、
47.2g(90%の収率)、1HNMR、13CNMR
およびIRスペクトルの分析により同定される。
を本質的に使用しそして適当なヒドラジドを代わりに使
用して、表IIに示す化合物を製造しそして1HNM
R、13CNMRおよびIRスペクトルの分析により同定
する。
(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−
トリル)ヒドラゾンの製造
−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン
1−クロロ−2,2−ジメチルプロピオンアルデヒドの
溶液を室温において70%の水性エチルアミン(28.
0g、0.144mol)で滴々処理し、1時間撹拌
し、そして真空乾燥すると、半固体の残留物が得られ
る。この半固体をエーテルおよび水の中に分散させる。
相を分離する;有機相を水で洗浄し、MgSO4で乾燥
し、そして真空乾燥すると、表題生成物が黄色油として
得られる、19.8g(97%の収率)、1HNMR、
13CNMRおよびIRスペクトルの分析により同定され
る。
を本質的に使用しそして適当な塩化ヒドラジイルおよび
適当なアミンを代わりに使用して、表IIIに示す化合
物を製造しそして1HNMR、13CNMRおよびIRス
ペクトルの分析により同定する。
製造することができる。
(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−
トリル)ヒドラゾン塩酸塩
アミド、2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフ
ルオロ−p−トリル)ヒドラゾン(0.1g、2.8m
mol)およびヘキサンの撹拌した混合物に、HClガ
スを30分間泡立てて通入する。生ずる反応混合物を濾
過すると、表題化合物が白色固体として得られる、1.
13g、融点202−202.5℃。
評価 被験化合物を水中の35%のアセトン混合物中に10,
000ppmの濃度に溶解することによって、被験溶液
を調製する。引き続いて、必要に応じて水で希釈する。
a、第3齢幼虫、アワヨトウの幼虫(southern
armyworm) 7〜8cmの長さに広がったシーバ・リーマ・マメ(s
ieva limabean)の葉を被験懸濁液の中に
撹拌しながら3秒間浸漬し、そしてフードの中に配置し
て合成する。次いでこの葉を底に湿った濾紙および10
匹の第3齢の毛虫を含有する100×10mmのペトリ
皿の中に配置する。3日および5日後に、死亡率,食物
摂取の減少、または正常の脱皮の妨害について観察す
る。
(OP耐性系統)、ナニハダニ 7〜8cmに広がった一次の葉をもつシーバ・リーマ・
マメ(sieva lima bean)植物を選択
し、そして切断して1植物/ポットにする。主要なコロ
ニーから取った葉から小さい片を切断し、そして被験植
物の各葉の上に配置する。これを実施してから2時間
後、ダニを処置して被験植物の上に動かし、そして卵を
産ませる。切断し、蔓延させた葉の大きさを変化させ
て、約100匹のダニ/葉を得る。処置のとき、ダニを
移すために使用した葉の片を除去し、そして廃棄する。
新しくダニが蔓延した植物を被験配合物の中に3秒間撹
拌しながら浸漬し、そしてフードの中に配置して乾燥す
る。2日後に、1枚の葉を取り出しそして死亡を計数す
る。5日後に、他の葉を取り出し、そして卵および/ま
たは新しく出たニンフの死亡を観察する。
ctata howrdi、第3齢の根食い虫 1ccの微細なタルクを30mlの広口の上部がねじ込
みのガラスのジャーに入れる。1mlの適当なアセトン
溶液をピペットでタルク上に加えて、1.25mgの活
性成分/ジャーとする。ジャーをおだやかな空気の流れ
下にセットして、アセトンを蒸発させる。乾燥したタル
クはゆるくなり、1ccのキビの種子を添加して昆虫の
食物とし、そして25mlの湿潤した土を各ジャーに添
加する。ジャーにふたをし、そして内容物をボルテック
ス・ミキサーで荒く混合する。次いで、10匹の第3齢
の根食い虫を各ジャーに加え、そしてジャーにゆるくふ
たをして、幼虫のための空気の交換を可能とする。処置
を6時間保持し、次いで死亡の計数を行う。いなくなっ
た幼虫は死亡した仮定する。なぜなら、それらは急速に
分解し、そして発見することができないからである。こ
の試験において使用した濃度は、例えば、50kg/ヘ
クタールにほぼ相当する。
そして得られたデータを表IV、VおよびVIに示す。
である。
生息場所または繁殖する場所と、殺有害生物有効量の構
造式
C−R5またはNであり、WはC−R6であり、ただし
A、BまたはWの少なくとも1つはN以外でなくてはな
らず、Yはハロゲン、CN、NO2、C1−C6アルキ
ル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシまたは
C1−C6ハロアルコキシであり、nは0、1または2で
あり、Qは
[前記アルキルは1または2以上のハロゲン、C3−C6
シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロア
ルコキシ、(C1−C4アルキル)SOx、(C1−C4ハ
ロアルキル)SOx、フェニル(前記フェニルは1〜3
つのハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、
(C1−C4アルキル)SOx、(C1−C4ハロアルキ
ル)SOx、NO2またはCN基で置換されていてもよ
い)、またはフェノキシ(前記フェノキシは1〜3つの
ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、
C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、(C1
−C4アルキル)SOx、(C1−C4ハロアルキル)SO
x、NO2またはCN基で置換されていてもよい)で置換
されていてもよい]、C3−C12シクロアルキル[前記
シクロアルキルは1または2以上のハロゲン、C1−C6
アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロアルコキシ、(C1−C4アルキル)S
Ox、(C1−C4ハロアルキル)SOx、フェニル(前記
フェニルは1〜3つのハロゲン、C1−C4アルキル、C
1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロアルコキシ、NO2またはCN基で置換されていても
よい)、またはフェノキシ(前記フェノキシは1〜3つ
のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、N
O2またはCN基で置換されていてもよい)で置換され
ていてもよい]、またはフェニル[前記フェニルは1ま
たは2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハ
ロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコ
キシ、NO2またはCN基で置換されていてもよい]で
あり、R1およびR2は各々独立に水素またはC1−C4ア
ルキルであり、R3およびR16は各々独立に水素、C1−
C10アルキル[前記アルキルは1または2以上のハロゲ
ン、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、(C1−C4アル
キル)SOx、CONR7R8、CO2R9、R10、R11、
C3−C6シクロアルキル(前記シクロアルキルは1〜3
つのハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、N
O2またはCN基で置換されていてもよい)、フェニル
(前記フェニルは1または2以上のハロゲン、C1−C4
アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロアルコキシ、CO2またはCN基で置
換されていてもよい)、またはピリジル(前記ピリジル
は1または2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1
−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロアルコキシ、NO2またはCN基で置換されていても
よい)で置換されていてもよい]、C3−C10アルケニ
ル[前記アルケニルは1または2以上のハロゲン、ヒド
ロキシ、C1−C4アルコキシ、(C1−C4アルキル)S
Ox、CONR7R8、CO2R9、R10、R11、C3−C6
シクロアルキル(前記シクロアルキルは1〜3つのハロ
ゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2また
はCN基で置換されていてもよい)、フェニル(前記フ
ェニルは1または2以上のハロゲン、C1−C4アルキ
ル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロアルコキシ、CO2またはCN基で置換されて
いてもよい)、またはピリジル(前記ピリジルは1また
は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロ
アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキ
シ、NO2またはCN基で置換されていてもよい)で置
換されていてもよい]、C3−C10アルキニル[前記ア
ルキニルは1または2以上のハロゲン、ヒドロキシ、C
1−C4アルコキシ、(C1−C4アルキル)SOx、CO
NR7R8、CO2R9、R10、R11、C3−C6シクロアル
キル(前記シクロアルキルは1〜3つのハロゲン、C1
−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2またはCN基
で置換されていてもよい)、フェニル(前記フェニルは
1または2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−
C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、CO2またはCN基で置換されていてもよ
い)、またはピリジル(前記ピリジルは1または2以上
のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、N
O2またはCN基で置換されていてもよい)で置換され
ていてもよい]、C3−C12シクロアルキル[前記シク
ロアルキルは1または2以上のハロゲン、ヒドロキシ、
C1−C4アルコキシ、(C1−C4アルキル)SOx、C
ONR7R8、CO2R9、R10、R11、C3−C6シクロア
ルキル(前記シクロアルキルは1〜3つのハロゲン、C
1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2またはCN基
で置換されていてもよい)、フェニル(前記フェニルは
1または2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−
C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、CO2またはCN基で置換されていてもよ
い)、またはピリジル(前記ピリジルは1または2以上
のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、N
O2またはCN基で置換されていてもよい)で置換され
ていてもよい]であるか、あるいはR3およびR16は一
緒になって構造式
R4、R5およびR6は各々独立に水素、ハロゲン、C
N、NO2、(C1−C4アルキル)SOx、(C1−C4ハ
ロアルキル)SOx、C1−C6アルキル、C1−C6ハロ
アルキル、C1−C6アルコキシまたはC1−C6ハロアル
コキシであり、R7、R8およびR9は各々独立に水素ま
たはC1−C4アルキルであり、R10はNR12R13、
々独立に水素またはC1−C4アルキルであり、XはO、
SまたはNR14であり、X1は塩素、臭素またはフッ素
であり、rは0または1の整数であり、pおよびmは各
々独立に0、1、2または3の整数であり、ただしp、
mまたはrの1つのみが0であることができそしてさら
にただしp+m+rの合計は4、5または6であり、x
は0、1または2の整数である、を有する化合物または
その酸付加塩、ただしQが
X1が塩素であるとき、A、BまたはWの少なくとも1
つはNでなくてはならないか、あるいはR4、R5、R6
およびYは水素以外でなくてはならずかつnは0でなく
てはならず、そしてさらにただしQが
でありかつX1が塩素であるとき、A、BまたはWの少
なくとも1つはNでなくてはならない、と接触させるこ
とからなる昆虫またはダニの有害生物を抑制する方法。
り、WがC−R6であり、Yがハロゲンであり、nが1
であり、R1が水素であり、R4およびR6が各々独立に
ハロゲンまたは1または2以上のハロゲンで置換された
C1−C6アルキルであり、そしてR、R3およびR16が
各々独立に水素またはC1−C10アルキルである、上記
第2項記載の方法。
−C6アルキルであり、AがC−R3であり、BがC−R
4であり、WがC−R5であり、Yがハロゲンであり、n
が1であり、R3がハロゲンであり、R4が水素であり、
そしてR5が1または2以上のハロゲンで置換されたC1
−C6アルキルである、上記第4項記載の方法。
酸、2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオ
ロ−p−トリル)ヒドラジドである、上記第5項記載の
方法。
およびR16は上記第1項記載の意味を有し、ただしA、
BおよびWのすべてがN以外であるとき、RおよびR3
またはR16の1つは水素以外であり、そしてさらにただ
ししA、BおよびWの1つがNであるとき、Y、R4、
R5またはR6はC1−C10アルキル以外でなくてはなら
ない、を有する化合物。
は水素またはC1−C4アルキルであり、R3はC1−C10
アルキルであり、R16は水素またはC1−C10アルキル
であり、そしてR4、R6およびYは各々独立に水素、ハ
ロゲン、CN、NO2、C1−C6アルキル、C1−C6ハ
ロアルキル、C1−C6アルコキシまたはC1−C6ハロア
ルコキシである、を有する上記第7項記載の化合物。
オンアミド、2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−ト
リフルオロ−p−トリル)ヒドラゾンである、上記第8
項記載の化合物。
のアミン化合物HNR3R16と反応させることからな
る、構造式
およびR16は上記第1項記載の意味を有する、を有する
化合物を製造する方法。
有害生物有効量の式I
は上記第1項記載の意味を有する、の化合物からなる、
昆虫またはダニの有害生物を抑制するための組成物。
は水素またはC1−C4アルキルであり、R3はC1−C10
アルキルであり、R16は水素またはC1−C10アルキル
であり、そしてR4、R6およびYは各々独立に水素、ハ
ロゲン、CN、NO2、C1−C6アルキル、C1−C6ハ
ロアルキル、C1−C6アルコキシまたはC1−C6ハロア
ルコキシである、を有する、上記第11項記載の組成
物。
Claims (4)
- 【請求項1】 有害生物またはそれらの食物供給物、生
息場所または繁殖する場所と、殺有害生物有効量の構造
式 【化1】 式中、 AはC−R4またはNであり、 BはC−R5またはNであり、 WはC−R6であり、ただしA、BまたはWの少なくと
も1つはN以外でなくてはならず、 Yはハロゲン、CN、NO2、C1−C6アルキル、C1−
C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシまたはC1−C6
ハロアルコキシであり、 nは0、1または2であり、 Qは 【化2】 であり、 Rは水素、C1−C10アルキル[前記アルキルは1また
は2以上のハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−
C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、(C 1−C4
アルキル)SOx、(C1−C4ハロアルキル)SOx、フ
ェニル(前記フェニルは1〜3つのハロゲン、C1−C4
アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロアルコキシ、(C1−C4アルキル)S
Ox、(C1−C4ハロアルキル)SOx、NO2またはC
N基で置換されていてもよい)、またはフェノキシ(前
記フェノキシは1〜3つのハロゲン、C1−C4アルキ
ル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロアルコキシ、(C1−C4アルキル)SOx、
(C1−C4ハロアルキル)SOx、NO2またはCN基で
置換されていてもよい)で置換されていてもよい]、C
3−C12シクロアルキル[前記シクロアルキルは1また
は2以上のハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロ
アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキ
シ、(C1−C4アルキル)SOx、(C1−C4ハロアル
キル)SOx、フェニル(前記フェニルは1〜3つのハ
ロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C
1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2ま
たはCN基で置換されていてもよい)、またはフェノキ
シ(前記フェノキシは1〜3つのハロゲン、C1−C4ア
ルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、
C1−C4ハロアルコキシ、NO2またはCN基で置換さ
れていてもよい)で置換されていてもよい]、またはフ
ェニル[前記フェニルは1または2以上のハロゲン、C
1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2またはCN基
で置換されていてもよい]であり、 R1およびR2は各々独立に水素またはC1−C4アルキル
であり、 R3およびR16は各々独立に水素、C1−C10アルキル
[前記アルキルは1または2以上のハロゲン、ヒドロキ
シ、C1−C4アルコキシ、(C1−C4アルキル)S
Ox、CONR7R8、CO2R9、R10、R11、C3−C6
シクロアルキル(前記シクロアルキルは1〜3つのハロ
ゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2また
はCN基で置換されていてもよい)、フェニル(前記フ
ェニルは1または2以上のハロゲン、C1−C4アルキ
ル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロアルコキシ、CO2またはCN基で置換されて
いてもよい)、またはピリジル(前記ピリジルは1また
は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロ
アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキ
シ、NO2またはCN基で置換されていてもよい)で置
換されていてもよい]、C3−C10アルケニル[前記ア
ルケニルは1または2以上のハロゲン、ヒドロキシ、C
1−C4アルコキシ、(C1−C4アルキル)SOx、CO
NR7R8、CO2R9、R10、R11、C3−C6シクロアル
キル(前記シクロアルキルは1〜3つのハロゲン、C1
−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2またはCN基
で置換されていてもよい)、フェニル(前記フェニルは
1または2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−
C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、CO2またはCN基で置換されていてもよ
い)、またはピリジル(前記ピリジルは1または2以上
のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、N
O2またはCN基で置換されていてもよい)で置換され
ていてもよい]、C3−C10アルキニル[前記アルキニ
ルは1または2以上のハロゲン、ヒドロキシ、C1−C4
アルコキシ、(C1−C4アルキル)SOx、CONR7R
8、CO2R9、R10、R11、C3−C6シクロアルキル
(前記シクロアルキルは1〜3つのハロゲン、C1−C4
アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2またはCN基で置
換されていてもよい)、フェニル(前記フェニルは1ま
たは2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハ
ロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコ
キシ、CO2またはCN基で置換されていてもよい)、
またはピリジル(前記ピリジルは1または2以上のハロ
ゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2また
はCN基で置換されていてもよい)で置換されていても
よい]、C3−C12シクロアルキル[前記シクロアルキ
ルは1または2以上のハロゲン、ヒドロキシ、C1−C4
アルコキシ、(C1−C4アルキル)SOx、CONR7R
8、CO2R9、R10、R11、C3−C6シクロアルキル
(前記シクロアルキルは1〜3つのハロゲン、C1−C4
アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2またはCN基で置
換されていてもよい)、フェニル(前記フェニルは1ま
たは2以上のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハ
ロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコ
キシ、CO2またはCN基で置換されていてもよい)、
またはピリジル(前記ピリジルは1または2以上のハロ
ゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、NO2また
はCN基で置換されていてもよい)で置換されていても
よい]であるか、あるいはR3およびR16は一緒になっ
て構造式 【化3】 により表される環を形成することができ、 R4、R5およびR6は各々独立に水素、ハロゲン、C
N、NO2、(C1−C4アルキル)SOx、(C1−C4ハ
ロアルキル)SOx、C1−C6アルキル、C1−C6ハロ
アルキル、C1−C6アルコキシまたはC1−C6ハロアル
コキシであり、 R7、R8およびR9は各々独立に水素またはC1−C4ア
ルキルであり、 R10はNR12R13、 【化4】 であり、 R11は 【化5】 であり、 R12、R13、R14およびR15は各々独立に水素またはC
1−C4アルキルであり、 XはO、SまたはNR14であり、 X1は塩素、臭素またはフッ素であり、 rは0または1の整数であり、 pおよびmは各々独立に0、1、2または3の整数であ
り、ただしp、mまたはrの1つのみが0であることが
できそしてさらにただしp+m+rの合計は4、5また
は6であり、 xは0、1または2の整数である、を有する化合物また
はその酸付加塩、ただしQが 【化6】 であり、RがC1−C5アルキルでありかつX1が塩素で
あるとき、A、BまたはWの少なくとも1つはNでなく
てはならないか、あるいはR4、R5、R6およびYは水
素以外でなくてはならずかつnは0でなくてはならず、
そしてさらにただしQが 【化7】 であり、Rがフェニルまたは置換フェニルでありかつX
1が塩素であるとき、A、BまたはWの少なくとも1つ
はNでなくてはならない、と接触させることからなる昆
虫またはダニの有害生物を抑制する方法。 - 【請求項2】 構造式 【化8】 式中、A、B、W、Y、n、R、R1、R3およびR16は
請求項1記載の意味を有し、ただしA、BおよびWのす
べてがN以外であるとき、RおよびR3またはR16の1
つは水素以外であり、そしてさらにただししA、Bおよ
びWの1つがNであるとき、Y、R4、R5またはR6は
C1−C10アルキル以外でなくてはならない、を有する
化合物。 - 【請求項3】 構造式 【化9】 を有する化合物を、少なくとも1モル当量のアミン化合
物HNR3R16と反応させることからなる、構造式 【化10】 式中、A、B、W、Y、n、R、R1、R3およびR16は
請求項1記載の意味を有する、を有する化合物を製造す
る方法。 - 【請求項4】 不活性の液体または固体の担体と殺有害
生物有効量の式I 【化11】 式中、A、B、W、Y、n、R1およびQは請求項1記
載の意味を有する、の化合物からなる、昆虫またはダニ
の有害生物を抑制するための組成物。
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