BG98338A - Производни на n-арилхидразина,приложими като инсектициди и акарициди - Google Patents
Производни на n-арилхидразина,приложими като инсектициди и акарициди Download PDFInfo
- Publication number
- BG98338A BG98338A BG98338A BG9833893A BG98338A BG 98338 A BG98338 A BG 98338A BG 98338 A BG98338 A BG 98338A BG 9833893 A BG9833893 A BG 9833893A BG 98338 A BG98338 A BG 98338A
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- haloalkyl
- halogens
- optionally substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
- C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
- C07D213/20—Quaternary compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
- C07D213/77—Hydrazine radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/20—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/195—Radicals derived from nitrogen analogues of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Производните на n-арилхидразина имат формула в която заместителите имат
определени значения, и се използват за борба с насекоми и акариди. Изобретението се
отнася и до методи и състави за защита на растителните култури от увреждания и
загуби, предизвикани от посочените вредители.
12 претенции, 0
Description
Област на техниката
Някои насекоми и акариди са вредни и предизвикват огромни ежегодни загуби в земеделието, складираните продукти и здравето на хората и животните. Предмет на настоящето изобретение е да предложи заместени производни N-арилхидразина, които са ефективни в борбата срещу опасните насекоми и акариди.
Друга цел на настоящето изобретение е да предложи метод за защита на важните селкостопански култури от вреднните и унищожителни ефекти, предизвикани от насекоми и акариди.
Друга цел на настоящето изобретение е да предложи инсектицидни и акарицидни състави.
Техническа същност на изобретението
Настоящето изобретение предлага метод за борба с насекоми и акариди, състоящ се в поставянето на контакт на въпросните насекоми и/или акариди или средата от която те се хранят или местата за размножаване или средата, която обитават с ефективно количество от производно на N-арилхидразина с формула I:
където
| А | е | С'К4 | или | N; |
| В | е | C R5 | или | N; |
| W | е | C-R6 | или | N, при условие че един от А, В или W е раз- |
личен от N;
Y е водород, халоген, CN, N0,, С-С алкил, С -С хало2 16 16 алкил, С -С^алкокси или С -С халоалкокси;
1о 16 η е цяло число, подбрано между 0, 1 или 2;
Q е:
R е водород, С^-С^алкил, възможно заместен с един или повече халогена, С -С ииклоалкил, С -С.алкокси, 3 6 14
С-С халоалкокси, (С ,-С алкилДОО , (С -С халоалкилДОО^, фенил, възможно заместен с един до три халогена, С^-С^алкил, С^-С^халоалкил, С-С алкокси, С-С халоалкокси, (С-С алкил) δθχ (С1-С(}халоалкил) βθχ, NO2 или CN групи, или фенокси, възможно заместена с един до три халогеца с -С алкил, G -С халоалкил, С -С ал14 1414 кокси, С1~С4халоалкокси , ( С^-С^алкил )δθχ, (С-С халоалкил)S0 , N0, или CN групи, 14 х2
С-С циклоалкил, възможно заместен с един или повече 312 халогена, С-С,алкил, С -С,халоалкил, С -С ал16 1614 кокси, ^-^халоалкокси, ( С1~С4алкил ) δθχ , (С1~С4халоалкил)δθχ, фенил, възможно заместен с един до три халогена, С1~С4алкил, С -С халоалкил, С4-С,алкокси, С ,-С,халоалкокси , N0, или CN групи или фенокси, възможно заместена с един до три халогена, С - С алкил, С -С хало14 14 алкил, С -С алкокси, С-С халоалкокси, N0 или
14 2
CN групи, или фенил, възможно заместена с един или повече халогена, f*·*С2~ С4алкил, С^С^алоалкил, С^^алкокси, С^ С4халоалкокси, Ν02 или CN групи;
R и R са независимо един от друг водород или С-С
14 алкил;
R, и R,, са независимо един от друг водород,
С^С^алкил, възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С1~С4алкокси, (С С алкил )S0 , C0NR_Ro, CO R , R , R , С-С ' X’ 78’ 29’ 10’ 11’ 36 циклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, С
С алкил, С -С,халоалкил , С -С„алкокси, С ,-С.халоалкокси, N02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С1~С4алкил, С^-С^халоалкил, С1~С4алкокси, С1~С4халоалкокси, С02 или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, С1-С4алкил, С1~С4халоалкил, С^-С^алкокси, С1~С4халоалкокси, N02 или CN групи;
С3~С10алкенил, възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С1~С4алкокси, (CjС4алкил)30х, CONR?R8, CO2R9, R1q, Rn, C3~C6 циклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, С -С.алкил, С -СЕхалоалкил, С -С„алкокси, С1~С4халоалкокси, N02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С - С.алкил, С -С„халоалкил, С -С алкокси, С1~С4халоалкокси, С02 или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, С -С.алкил, С -С.халоалкил, ’14 14 w С1~С4алкокси, С1~С4халоалкокси, N02 или CN групи;
С3~С10алкинил, възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С1~С4алкокси , (С1~С4алкил )S0x, CONR?R8, CO2Rg, R1Q, Rn, С3-С6циклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, С С4алкил, С1~С4халоалкил, С^-С^алкокси, СХ~С4 халоалкокси, N02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С С4алкил, С1~С4халоалкил, С1~С4алкокси,
С1~С4халоалкокси, С02 или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, Сх-С4алкил, Cj-С^халоалкил, С^-С^алкокси, С1~С4халоалкокси, Ν02 или CN групи;
С3~С12циклоалкил, възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С-С,алкокси, ( С-С,алкил) SO , CONR?Rg, CO2R9, R1o, Rn, С3-С6циклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, С С,алкил, С-С халоалкил, С -С,алкокси, С-С, халоалкокси, Ν02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С - С, алкил, С -С,халоалкил, С-С, алкокси, С1-С4халоалкокси, С02 или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, С-С,алкил, С -С,халоалкил, С-С,алкокси, С ,-С,халоалкокси , N0, или CN
14 2 групи; или
R3 и R взети заедно образуват пръстен със структура (СНг)
R4, Rj и R6 са независимо един от друг водород, халоген, CN, N02, ( С1~С4алкил ) S0x, ( С1~С4халоалкил)БО , С-С алкил, С -С,халоалкил, С-С, х 1 6 16 ’16 алкокси или С-С халоалкокси;
о
R?, Rg и R9 са независимо един от сруг водород или <1
| 6 | |
| Cj-С^алкил; | |
| R,n е NR, R 10 12 13 | |
| /скг\ . Чснр/ Jr,u- | (сн,>в с< \ \снг)^ |
R11 -е
R,_ и са независимо един от друг водород
12) 13 14 13 или Gj-СЦалкил;
Xt е хлор, бром или флуор;
X е 0, S или NR14;
г е цяло число, подбрано между 0 или 1;
р и m са независимо едно от друго цяло число, подбрано между 0, 1, 2 или 3, при условие че едно от р, m или г може да бъде 0 и сумата на p+m+r трябва да бъде 4, 5 или 6;
х е цяло число, подбрано между 0, 1 или 2; или негови кисели присъединителни соли, при условие че когато Q е
R е С^-С^алкил и Xj е хлор и поне един от А
В или W трябва да бъде N или R4, R.
R, и Y трябва да бъдат различни от о водород и n трябва да бъде 0 и при допълнителното условие, че когато Q е
R е фенил или заместен фенил и е хлор, и поне един от А,
Настоящето изобретение предлага освен това N-ариламидразон с формула в която А, В, W
Rj са описани по-горе и Q представлява
R при условие, че когато едно от А, В и W са различни от N, то R и един от R, или R,, трябва да бъде различен от водород и при условие, че когато едно от А, В или W е N, то Y, R4, Rs или R6 са различни от с ί _с 10 алкил ·
Предлагат се също така състави и методи за защита на културите от атаките и нашествията на насекоми и акариди.
Голям брой насекоми и акариди предизвикват икономически загуби, унищожавайки или увреждайки селскостопанските култури и друга растителност, подпомагайки распространяването и развитието на бактерии, гъбички и вируси, причиняващи заболявания на растенията или увреждайки и понижавайки стойността на складираните храни, други продукти и имущества. Насекомите и акаридите създават един от най-големите проблеми за фермерите по света. Необходимостта от алтернативна и ефективна борба с насекомите и акаридите е от огромно значение.
Установи се, че заместените производни на N-арилхидразона с формула I са особено ефективни иннсектицидни и акарицидни агенти, в частност по отношение на Goleoptera,
Lepidoptera и Acarina.
Амидразоновите съединения с формула 1а, съгласно настоящето изобретение притежават структурна формула:
където А, В, W, Y, n, R, R,, R, и R,, са описани по-горе.
3 16
Изразът халоген, използван в описанието и в претенциите означава хлор, флуор, бром или йод. Изразът кисели присъединителни соли означава солите, които се получават от киселините, които обикновено се използват в тази област, като хлороводородна, бромоводородна, водороден бисулфат, хеми-водороден сулфат и други подобни. В горната дефиниция, когато η е
0, Υ е водород.
Предпочитаните съединения съгласно изобретението са тези, в които R, R, и R,, са независимо един от друг водород или С-С алкил, А е C-R„, В е C-R,, W е C-R,, Y е халоген и η е 1. Особено се предпочитат съединенията, в които Rj е водород, R е халоген, R. е водород и/или R, е С-С алкил, заместен с един или повече халогена, за предпочитане трифлуорметил.
Други предпочитани съединения съгласно изобретението са съединенията със структура
Rj е водород или С1~С4алкил;
R3 е С^-С^алкил;
RJ6 е водород или С^-С^алкил; и
R4, Rfi и Y са независимо един от друг водород, халоген, С , N0,, С ,-С алкил, С ,-Схалоалкил, П 2 1 6 10
С-С алкокси или С-С халоалкокси. 16 16
N-ариламидразоните с формула 1а могат да бъдат получени при взаимодействието на киселинен хлорид, хидраазона (хидра зиноилхлорида) с формула II с амин, HNR3RJ6 както е показано на реакционна схема I
Реакционна схема I
+ HNR3R16 —
(la)
Съединенията с формула II могат да бъдат получени при взаимодействието на подходящ арилхидразин с формула III е подходящ киселинен хлорид, RC0C1, за да се получи N-арилхидразида с формула IV и взаимодействие на хидразида с формула IV с халогениращ агент като тионилхалид, за да се получи желания N-арилхидразиноилхалид с формула II. Реакцията е илюстрирана на представената по-долу реакционна схема II
Реакционна схема II
S0(X1)2
Заместените N-арилхидразинови производни съгласно настоящето изобретение са ефективни за борба с вредители като насекоми и акариди. Тези съединения са ефективни също така за защита на растящите култури или прибраната реколта от атаки и нашествия на такива вредители.
Съединенията, използвани от метода съгласно изобретението включват N-арилхидразиноилхалидни съединения с формула II. Инсектицидните и акарицидините хидразиноилхалиди с формула II съгласно настоящето изобретение притежават структурна формула
I1 /
N-N=<
(II) където А, В, W, Y, n, R, Rj и са дефинирани по-горе.
тези съединения, в които R е халоген, R. е водород и R, е
5 о
С -С.алкил, заместен с един или повече халогена, за пред1 6 почитане трифлуорметил.
Други предпочитани съединения с формула II са тези съединения, в които R е възможно заместен Сз~С12циклоалкил или Cj-С^халоалкил , за предпочитане С^-С^халоалкил .
Съединенията с формула II, в които Xj е флуор, могат да бъдат получени от съединенията с формула II, в които е хлор или бром чрез реакция на халогенообмен при използването на натриев флуорид или флуороводород, както е описано от March в Advanced Organic Chemistry, 4Ed. (1992), ρ. 438.
Освен това съединенията, които могат да бъдат използвани съгласно метода на изобретението включват заместена карбонова киселина
N-арилхидразидите с формула V.
Инсектицидните и акарицидни
N-арилхидразиди с формула V съгласно настоящето изобретение притежават структурна формула
(V)
Предпочитаните съединения с формула V, приложими в метода съгласно изобретението, са тези съединения в които R е водород или С -С^алкил, А е C-R„, В е C-Re, W е C-Rc, Y е халоген или нитро и η е 1. Особено предпочитани са N-арилхидразидите с формула V, в която R* е халоген, Rs е водород и R е С-С алкил, заместен с един или повече халогена, за
16 предпочитане трифлуорметил.
Съединенията е формула V могат да бъдат получени при взаимодействието на подходящ арилхидразин с формула VI с подходящ киселинен хлорид, RCOC1, при което се получава желаният N-арилхидразид с формула V, Реакцията е илюстрирана на представената по-долу реакционна схема III
Реакционна схема III
Mitos'
(VI) (V)
Растящите култури или складираната реколта могат да бъдат защитени от атаки и нашествия на насекоми или акариди чрез прилагане върху листата на културите или върху почвата или върху водата, в която те растат на пестицидно ефективно количество от N-арилхидразина с формула I.
Обикновено доза от 10 ppm до 10000 ppm, за предпочитане ***' около 100 до 5000 ppm от съединението с формула I, диспергирано в течен носител, когато се прилага върху растенията или почвата или водата, в която те растат е ефективна за защита на растенията от атаки и нашествия на насекоми и акариди. Прилагането върху почвата на съединенията с формула I е особено ефективно за борба в периода след ембрионалното развитие на Coleoptera и Diptera. Прилагането, например чрез пулверизиране, на съставите съгласно изобретението е обикновено ефективно в количества, които осигуряват около 0.125 до 250 кг/ха, за предпочитане 10 до 100 кг/ха. Разбира се , могат да бъдат използвани по-високи или по-ниски дози на приложе13 ние на N-арилхидразиновите производни в зависимост от преобладаващите условия на околната среда, като плътност на популацията, степента на заразяване, етап на развитие на растенията, почвените условия, климатичните условия и други. Предпочита се съединенията с формула I да се използват в смес с или в комбинация с други биологични или химични агенти за борба с вредители, като инсектициди, нематициди, акарициди, молусциди, фунгициди и бактерициди, като ядрени полихедрозисни вируси, пироли, арилпироли, халобензоилкарбамиди, пиретроиди, карбамати, фосфати и други.
Типичните, подходящи за N-арилхидразинови производни с формула I рецептури са гранулираните състави, течливите състави, омокряемите прахове, пудрите, микроемулсиите, емулгируемите концентрации и други. Всички състави, които могат да попаднат в почвата, водата или листата, и които осигуряват защита на растенията са подходящи. Съставите съгласно изобретението съдържат N-арилхидразиновите производни с формула I смесени с инертен твърд или течен носител.
Когато съставите съгласно изобретението са предназначени за използване в комбинация с други биологични или химични агенти, съставът може да бъде прилаган под формата на смес на компонентите или последователно.
За по-голяма яснота на изобретението по-долу са представени специфични примери. Тези примери са само илюстративни и не ограничават обхвата и основните принципи на изобретението.
Примери за изпълнение на изобретението
Пример 1
Получаване на 2.2-диметилпропионова киселина, 2-(2.6-дихлор/ оС,£ -трифлуор-р-толил )хидразид
Разтвор на 2,6-дихлор-4-(трифлуорметил)фенилхидразин (50.0 г, 0.20 мола) в метиленхлорид се обработва с триметилацетилхлорид на капки (30.6 г, 0.254 мола), разбърква се в продължение на 30 мин., обработва се с 10%-ен воден разтвор на NaOH и се разбърква в продължение на 3 часа. Фазите се разделят, органичната фаза се промива с вода, суши се над магнезиев сулфат и се концентрира под вакуум, при което се получава почти бял твърд остатък. Това твърдо вещество се прекристализира от 1,2-дихлоретан, при което се получава съединението от заглавието под формата на бяло твърдо вещество, 55 г (82% добив), т.т. 140-141°С, идентификация чрез ЯМР, 13С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.
Примери 2-42
Получаване на заместени N-арилхидразидни производни
Работейки по почти същия начин както в пример 1 и замествайки подходящия арилхидразин и киселинен хлорид, се по лучават съединенията, представени в таблица I, които са идентифицирани с1 Н ЯМР,13 С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.
Таблица I
| Пример № | R | В | U | Yn | R | Or T.T. c |
| 2 | С-С1 | СН | C-CF3 | 6-Cl | (СН3)гСНСН2 | 135-136 |
| 3 | С-С1 | СН | С-С1 | 6-Cl | (CH3)3C | 124-125.5 |
| 4 | С-С 1 | СН | СН | 6-Cl | (CH3)3C | 114-115 |
| 5 | С-Вг | СН | C-CF3 | 6-Br | (CH3)3C | 118-120 |
| 6 | С-Вг | СН | C-CF3 | 6-Br | CH3 | 173-175 |
| 7 | С-Вг | СН | C-CF3 | 6-Br | 181-184 |
Таблица I /продължение/
| u | 40 | r* | O |
| o | O | CM | Ch |
| rd | rd | rd | |
| • | I | I | |
| ΓΊ | in | CO | |
| • | O | CM | co |
| rd | rd | rd |
| Ch | co | ΓΊ | Ch |
| in | co | CM | γί |
| rd I | rd I | rd | rd |
| 1 co | 1 40 | 1 rd | 1 40 |
| in | co | CM | ΓΊ |
| r-d | rd | rd | rd |
Λ η
Cl X u
| rd | |||
| CM | |||
| X | a | ||
| CJ | X | o | |
| U | in | u | |
| ΓΊ | X | CM | £Ъ |
| Ю | .----4 | o | |
| ΓΊ | U | ΓΊ | rd |
| X | rd | X | u |
| u | u | υ | |
| QI | u |
O'
CQ
X <J in rd I
ΓΊ
Μ* rd
| CM | ||
| n X u u | o | U |
| CM | ΓΊ | n |
| X | ||
| u | n | n |
| n | X | X |
| X | (J | υ |
| (J | '—' |
| rd u 1 Ό | rd u 1 40 | rd u 1 Ю | rd u 1 ID | X | X |
| ΓΊ | n | n | ΓΊ | ||
| rH | U< | гЧ | X | Ud | Pd |
| u | | u I | u t | u t | u I | U I |
| u | 1 u | 1 u | ( u | 1 u | 1 u |
| m | |||||
| X | rd | rd | rd | rd | |
| < | u | | u | | u | u | u |
| I u | 1 o | u | u | 1 u |
rd xυ
II
UU
и о •
Е-ι
Ен гСМ гЧ
I
1Л см
Таблица 1 /продължение/
| гЧ и 1 ф | гЧ и 1 \0 | <—{ и 1 ф | а | г—< о 1 Ц) |
| η | η | η | ||
| Cl, | гЧ | ίκ | Ьч | |
| и | и | и | и | |
| t | 1 | 1 | а | 1 |
| и | и | и | и | и |
гЧ и ι и
| а | а | а |
| и | и | и |
| г—( | Г-Ч | Г-Ч | г-Ч | Рч | гЧ | |
| о 1 | и I | а | и ( | и | О | и |
| и | и | 1 и | 1 и | 1 о | 1 и |
-Cl СН C-Cl 6-С1 cyclohexyl 188-189 ίΧ ω
гЧ
| co | 0Ί | |
| гЧ | гЧ | гЧ |
о н см см см см η см
Таблица 1 /продължение/
и о.
•
Б4 ю о тЧ о
I
1Л гЧ
I
’’Г
| гЧ | гЧ | *-Ч | Г—1 | гЧ | гЧ | м | гЧ |
| О | и I | и I | и I | и 1 | и | сп | и |
| 40 | 40 | 43 | 1 40 | 1 40 | 1 \о | 1 \0 | 1 Ό |
| п | сп | сп | п | ||||
| и« | г~Ч | <-Ч | Си | Г-Ч | Сч | Ьч | гЧ |
| О I | и ( | и 1 | и | о | и | и | и |
| и | о | о | 1 и | 1 и | 1 и | 1 и | 1 и |
сп
| я | я | я | я |
| и | и | и | и |
| гЧ | гЧ | <“Ч | •“Ч | гЧ | гЧ | р | гЧ |
| О I | и | | и 1 | и | и 1 | и | сп | и |
| и | и | и | 1 и | 1 и | 1 и | 1 и | 1 и |
S· см
| 1Л | 40 | co | |
| сч | сч | сч | сч |
сп см о сп
сп
Таблица. I /продължение/
O'
СЧ п
| «—1 | Г-Ч | r—I | <-4 | rH | a |
| o I | u I | u I | u | | u | u |
| VO | VO | 1 | 1 KO | 1 KO | 1 in |
| cn | cn | cn | cn | |
| U< | U. | Ьц | U< | r-4 |
| O 1 | O t | U 1 | O | u |
| u | 1 o | 1 u | 1 u | 1 u |
аз д о и
Д
д
д
| f-4 | #-4 | r-4 | #-4 | r4 | r-4 |
| u | u 1 | o 1 | u | | u t | u |
| U | u | t u | 1 u | 1 u | 1 u |
| cn | xT | tn | KO |
| cn | m | n | cn |
Γη
-Cl CH C-CF_ 6—Cl 1-methylcyclohexyl 105-107 co σι η η
| ο | о | |
| in | (N | |
| t—1 I | гЧ ι | гЧ |
| 1 co | I ДО· | 1 СО |
| in | in | гЧ |
| f4 | гЧ | гЧ |
Таблица I /продължение/
>-ι η
I и
гЧ до (Ν
ДО
Пример 43
Получаване на 1-хлор-2.2-диметилпропионалдехид,
- ( 2,6-дихлор-</ <4 ./-трифлуор-р-толил )хидразон
Смес на 2,2-диметил-2-( 2 , б-дихлор-^^/трифлуор-р-толил)хидразид пропионова киселина (50.0 г, 0.152 мола) и тионилхлорид (53.8 г, 0.452) мола в толуол се нагрява при кипене на обратен хладник в продължение на 8 часа, охлажда се до стайна температура и се концентрира под вакуум, при което се получава маслообразен остатък. Маслото се разтваря в хексани и се пропуска през силикагелен филтърен слой. Филтърът се промива с няколко порции хексан. Филтратите се смесват и концентрират под вакуум, при което се получава съединението от заглавието под формата на жълто масло, 47.2 г (90% добив), идентификация с *Н ЯМР, 13С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.
Примери 44 - 84
Получаване на заместени N-арилхидразиноилхлориди
Работейки по почти същия начин както е описано в пример и замествайки с подходящо хидразидно изходно съединение се получават съединенията, представени в таблица II, които се идентифицират чрез гН ЯМР, 13С ЯМР и ИЧ спектрални анали зи.
Таблица II #**
и о
·.
Би' • '
Би
С4
X U X и <м и I ш
ш ч·
I ш
Ο· ч·
| (J | и | и | ||
| Г) | ΓΩ | ΓΊ | ||
| z-ч | ч | ^-ч | ||
| m | m | ΓΊ | Ш | |
| X | X | X | η | X |
| и | и | и | X | чз |
| S—* | и | и |
U I и I
| м | >4 | |
| X I | X | | х | |
| 1 ко | 1 43 | 1 43 |
| ΓΊ | η | η | |||
| X | сЧ | X | X | ||
| и 1 | и 1 | X | X 1 | и 1 | и 1 |
| и | и | и | и | и | и |
| х | X | X | X | X | X | X |
| и | и | и | (J | и | и |
| ♦-Ч | гЧ | Г-Ч | Р | 14 | ||
| << | и ( | и | и | X | X | X |
| и | и | и | и | и | 1 и |
| ΟΙ I se | ||||||
| fX | ||||||
| аз | in | ID | Г | СО | ω | |
| S | •ч· | до | до | до | до | до |
и о •
Е«
Еи о ГЧ гЧ
| сч | X | |||
| X | CL | |||
| о | X | О | ||
| ) | о | Ш | и | М |
| П | η | X | сч | £t |
| .—ч | 43 | χ— | О | |
| ΓΊ | т | и | ΓΊ | Г-Н |
| X | X | и | ||
| ) | и | и | и | X |
| £У | и |
С4
Г) X и и
X и η X о
Таблица II /продължение/
| гЧ | <—1 | *-Ч | ГЧ | гЧ |
| υ 1 | и 1 | и I | и | и |
| 43 | ко | 1 КО | 1 43 | 1 ко |
| ΓΊ | m | ο | ||
| <-Ч | Рц | r-Ч | U, | |
| и I | и 1 | и t | и | и |
| и | 1 и | I (J | 1 и | 1 и |
СН C-CF^ Н (СН η
| X | Г-Н | Г-Н | гЧ | гЧ | <“Ч | |
| и | | и I | и | и 1 | и | и | X |
| и | и | 1 и | 1 и | 1 и | 1 и | 1 и |
| гЧ | СЧ | Г) | rf | 1Л | ко |
| Ю | КГ) | 1Л | 1Л | in | 1Л |
ο ο •
Η
Η
С
a
Ш “3 φ
S
| υ | ||||
| rd | Ή Ό 1 | rd | Г—1 | rd |
| ο | νο | υ | υ | υ |
| 1 | *. | 1 | 1 | ι |
| ω | ιη | φ | νο | νο |
| ο | ΓΊ | η | η | ||
| X | Dd | Γ—ί | X | rd | X |
| υ 1 | Ο 1 | υ t | υ 1 | υ « | Ο 1 |
| υ | 1 υ | 1 υ | 1 υ | 1 υ | 1 υ |
X υ
| rd υ | ||
| a | ι | X |
| υ | υ | υ |
a a
« a υ υ
a υ
| rd | rd | rd | rd | rd | X | |
| и 1 | и I | и I | z | и 1 | и 1 | и |
| 1 и | 1 υ | 1 и | 1 и | 1 и | 1 и |
ιη η
| со | о | rd | CJ | ΓΊ | |
| LO | Ю | \£> | \D | кО |
и ο •
Η • ’
Ен
(Μ η X υ
Чиυ ιη
X
Ο >4 α χο υχη <Ν CNQi
Uh -ήΟ
Ο ηι—( η Xο
U, U>ι υ -ο <Ν
Π
| <Η | Γ—1 | гЧ | гН | γΗ | гЧ |
| υ 1 | υ ι | υ ι | ο | υ ι | υ ι |
| VD | VD | 1 40 | 1 \χ> | < φ | 1 4D |
| ΓΊ | η | ΓΊ | |||
| ίΐ4 | /-Ч | Uh | Г-Ч | *-4 | u< |
| U ι | υ 1 | υ t | υ 1 | υ t | υ |
| I ο | 1 υ | 1 υ | 1 υ | 1 υ | 1 υ |
са
| X | |||
| υ I | X | X | χ |
| ο | ο | υ | υ |
| гЧ | ι~4 | гЧ | гЧ | Г-Ч | гЧ |
| υ 1 | υ 1 | υ 1 | υ ι | υ 1 | υ |
| υ | 1 υ | 1 υ | 1 υ | 1 U | ι υ |
—С1 СН С-С1 6-С1 СН_СН_С(СН
| ιη | \ο· | Γ | CO | сл | ο |
| <0 | UD | Ό | 43 | co | r- |
co co
I in co
CN
m X u u
in cn
X u co
X
O
m X u u
in X
KO <J rH u £4
CN cn
VO
1<4
CQU tI
IX)io
| X | *“4 u 1 | r-4 u | |
| 1 KD | 1 KD |
| m | m | cn | m | ||
| X | U< | ι—1 | <—( | X | |
| u 1 | U I | o | u 1 | O 1 | U |
| υ | 1 u | 1 o | 1 u | I u | 1 O |
CQ
| Γί | li | rd | c4 | гЧ | |
| u | CQ 1 | u | u | u | |
| 1 u | 1 u | 1 u | 1 U | 1 u |
-Cl CH C-CF- 6-C1 C1CH C(CH
CN n 4Г r- Г- r-'
| in | 40 | |
-Br (CH
CQ
| n | ||
| a | ||
| u 1 | a | a |
| u | u | u |
| »4 | «-*4 | r4 | ||
| << | u | | u | (J | u |
| u | u | u | 1 u |
ο. ω S ts:
co r· n TT co co
CM co
Пример 85
Получаване на !4-етил-2.2-диметилпропионамид. 2-(2,6дихлор-^ ^.л^-триФлуор-р-толилхидразон
Разтвор на ( 2,6-дихлор-л^ ^^-трифлуор-£-толил )хидразон
1-хлор-2,2-диметилпропионалдехид (20.0 г, 0.0575 мола) в тетрахидрофуран се обработва на капки с 70%-ен воден разтвор на етиламин (28.0 г, 0.144 мола) при стайна температура, разбърква се в продължение на един час и се концентрира под вакуум, при което се получава полутвърд остатък. Това полутвърдо вещество се диспергира в етер и вода. Фазите се разделят, органичната фаза се промива с вода, суши се над магнезиев сулфат и се концентрира под вакуум, при което се получава продуктът от заглавието под формата на жълто масло, 19.8 г (97% добив) идентификация с *Н ЯМР, 13С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.
Примери 86 - 169
Получаване на заместени N-ариламидразони
Работейки по почти същия начин, както е описано в при30 мер 85, но замествайки с подходящ хидразиноилхлорид и подходящ амин се получават съединенията от таблица III, които се идентифицират чрез ГН ЯМР, 13С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.
Хидрохлоридните соли съгласно изобретението могат да бъдат получени съгласно описаната по-долу процедура.
Пример 146
Получаване на И-етил-2.2-диметил-пропионамид, 2-(2.6дихлор-^4 X с^-трифлуор-р-толилхидразон хидрохлорид
НС1
През разбърквана смес на Ν-βτκπ-2,2-диметилпропионамид, 2-( 2, б-дихлор-лфя/^-трифлуор-^р-толилхидразон (0.1 г, 2.8 ммола) и хексан се пропуска газообразен НС1 в продължение на 30 мин.. Получената реакционна смес се филтрува, при което се получава съединението от заглавието под формата на бяло твърдо вещество, 1,13 г, т.т. 202-202.5°С.
и ο •
Η
E-t
Ο
If) co •XT
Таблица III
| a | a | a | a | a | •V |
| r-4 | |||||
| >1 | |||||
| CM | CM | cm | CL | ||
| a | a | a | 0 | ||
| in | cj | u | cj | υ | |
| a | CM | cm | CM | CL | CM |
| \D | a | a | a | o | a |
| cj | o | cj | cj | r—1 | CJ |
| r-4 | ci | n | ci | u | Cl |
| u | a | a | a | >1 | a |
| CL | u | cj | cj | (J | CJ |
| CM | CM | ||||
| a | a | ||||
| a | u | a | u | ||
| cj | cj | o | u | CJ | CJ |
| ci | Cl | CM | n | CM | Cl |
| .-4 | .—. | .—4 | .-4 | ||
| ci | co | n | Cl | Cl | Cl |
| a | a | a | a | a | a |
| u | cj | cj | o | u | CJ |
| r-4 | r—I | r-4 | r-4 | *—< | |
| CJ I | cj I | cj i | CJ I | CJ 1 | CJ |
| ID | <D | 1 ID | 1 ID | 1 ID | 1 ID |
| n | Cl | n | |||
| Рч | rd | r“4 | a | »—1 | a |
| u | | CJ | | u I | cj 1 | o I | u |
| U | CJ | 1 U | 1 CJ | 1 CJ | 1 CJ |
| a | a | a | a | a | a |
| cj | o | u | CJ | CJ | u |
| r—1 | r4 | »—1 | r-4 | r-4 | r4 |
| cj I | O 1 | u I | CJ | | (J | CJ |
| 1 cj | 1 u | 1 cj | 1 CJ | 1 u | 1 CJ |
| ID | Γ' | co | 01 | o | rH |
| CD | co | co | co | o | σι |
· и ) «
Ен
Ен to I см W
Г»1
С4
Таблица III /продължение/ см
X О η X υ см X О сп U< О см X U
Г) X и см
X и см
X и η X и см >, Xр иа
1Л4-1
XКм чз□
ΟΉ
ас и см cj η υ r>
η X cj η X CJ
C3 X CJ
и I to
| Ρ | P | P | P |
| CQ I | CQ | | CQ | | CQ t |
| to | 1 V£> | 1 | 1 to |
| cn | n | CO | n | ΓΊ | ΓΊ |
| Ut | in | Uh | Uh | Uh | |
| U j | υ ι | U t | U | | O t | O |
| u | u | 1 CJ | 1 U | 1 u | 1 υ |
| CQ | X | X | X | X | X |
| u | u | CJ | CJ | υ |
| C-Cl | r-j CJ 1 CJ | |
| ο ι | ||
| Q | ||
| Φ | CM | n |
| si £ | Ot | Gt |
| P | P | P | P |
| CQ I | CQ | CQ t | CQ |
| 1 CJ | 1 CJ | 1 υ | 1 υ |
| tn | KD | r- | |
| σ» | σ> · | Ch | СЛ |
Таблица III /продължение/
| kl | r-1 | rd | rd | rd | rd | ||
| m I | и 1 | u I | υ | и | | X | и | | и |
| 4) | 43 | 43 | 1 43 | 1 43 | 1 ф | 1 43 | |
| r> | n | м | Г> | ||||
| X | X | r—1 | rd | г—4 | X | X | |
| U | u | u | и | и | и | и | |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | X | 1 |
| u | u | u | и | и | и | и | и |
| X | X | X | X | X | X | X | X |
| u | u | u | и | и | и | и | и |
X.
’W»»
и )
Би
Ен in
Ο
Γ I co
in co Ю
I in •
r4)
4)
I in 4>
| n | X | X | X | X | |
| X | < CM | ||||
| o | X | ||||
| u | |||||
| CM | |||||
| X | |||||
| υ | |||||
| CM | CM | ||||
| X | X | ||||
| CM | u | u | |||
| X | X | CM | |||
| u | o | u | X | ||
| CM | n | CM | u | CM | |
| X | x—ч | 1 | X | ||
| u | co | n | U | ||
| d | d | X | X | n | |
| X | X | U | u | X | |
| o | u | —· | U |
| гЧ | ||
| U | υ | CL 0 P |
| n | n | a |
| *—4 | Х-Ч | 0 |
| n | n | r4 |
| X | X | u |
| O | (J | >5 |
| s—* | u |
| r4 | r4 | <-4 | r4 | r4 | r4 | r4 |
| u 1 | υ I | u I | u I | u | u I | υ |
| 43 | 45 | 1 ID | 1 KO | 1 KO | 1 4> | 1 ID |
| n | m | CO | n | n | tn | |
| X | X | Cm | Cm | Cm | X | гЧ |
| u | | u I | u | | U j | U 1 | u | и |
| O | U | 1 o | 1 O | 1 u | 1 u | I и |
| X | X | X | X | X | X | X |
| o | u | u | o | u | u | и |
| г-Ч | Г-Ч | <“Ч | ι-Ч | гЧ | Г-Ч | гН | |
| и I | и | и | и | и | и | и | |
| и | и | и | и | и | и | 1 о |
O’
| СЬ | |||
| ω 43 | г- | СО | сп |
| 2 о | о | о | о |
| а н | гЧ | гЧ | Г“Ч |
| с |
| о | гЧ | (Ν |
| гЧ | гЧ | гЧ |
| гЧ | г-Н | гЧ |
и ο •
Е4
Ен
V£>
£
ГГ a
см a и η X и см
X (J см ι
см X и см
X и см
X и см X и
I см X и сп X и см а и п X о см
см а и η X и
| ΓΊ | ||
| (СН | и | |
| и | η | |
| см | χ—4 | |
| X | ΓΊ | |
| и | X | |
| г> | и | |
| X |
U
| и | η | |
| X и | и | |
| γί | и | η |
| х—ч | см | X—>. |
| П | X | ΓΊ |
| X | и | X |
| и | m | и |
| X и |
| гЧ | гЧ | |||
| и I | а I | X | и | X |
| 43 | KD | 1 | ||
| η | ΓΊ | ΓΊ | γί | ΓΊ |
| X | кч | км | Ui | кч |
| О I | и | О | | Ο 1 | Ο * |
| 1 и | 1 и | 1 и | 1 υ | I и |
| a | a | a | a | a |
| ο | и | и | и | υ |
| < | C-Cl | ц a I u |
| Ο k sa | ||
| CL | ||
| φ | n | |
| s | гЧ | гЧ |
| X a | гЧ | гЧ |
| гЧ | гЧ | гЧ |
| и 1 | и | | и < |
| 1 и | 1 υ | 1 υ |
| in | 40 | Г |
| тЧ | —4 | «ч |
| гЧ | гЧ | гЧ |
118 С-С1 СН С-С1 б-Cl СН_СН_С(СН_) _ сн_сн
и ο •
Е*
CM
X u d x u
in co co
I in
CO
I
CM X (J
CM
X O
CM
X u
CM X o
CM X u
I
CM
X U d X U
CM
X (J d X U
| 1 | X | X |
| cm X u CM X u CM X o | r-4 | CM |
| cm | >1 | X |
| X | X | U |
| u | Ф | CM |
| CM | X | X |
| X | 0 | υ |
| u | -H | in |
| 1 | u | X |
| >1 | Ό | |
| υ | u |
CM X u X u
CM
| r4 | f-H | f*4 | r4 | r4 | ||
| u I | X | X | u I | a I | u | υ i |
| VO | 1 U) | 1 \o | 1 VO | 1 VO | ||
| d | co | d | ΓΊ | cn | d | d |
| U, | CM | fn | Cm | Cm | lx, | lx |
| u | | U | | u | O | U | U | U |
| u | 1 u | 1 u | 1 u | 1 u | 1 u | 1 u |
| X | X | X | X | X | X | X |
| o | u | u | o | o | u | u |
| Cl | f-4 u | *-4 u | r4 o | 1—1 o | |||
| < | 1 | 1 | X | X | 1 | 1 | 1 |
| u | u | u | u | u | (J | u |
O'
Gb Ф
| 2 Ф | o | c4 | OJ | co | tn | |
| S и | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 |
| Gt d | T~4 | r-4 | <—1 | i4 | ι-Ч | f~4 |
| CG |
и о • '
Е-<
Е-<
Ш
I сп
4)
К см
Таблица III /продължение/ гм
X и сп X U см
X и сп X и см X и сп X и
co гЧ O'
сп X о
и сп сп X и и •*ч Ό
I co ю
н и ι
U
| гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | г-Ч |
| и | и I | и | | и 1 | и | |
| 43 | VD | 1 CO | 1 43 | 1 43 |
| ΓΊ | сп | сп | сп | |
| н | ь | ь | ь | ь |
| о 1 | и | О I | и 1 | CJ I |
| и | и | 1 и | 1 и | 1 и |
| X | X | X | X | X |
| и | и | и | и | и |
| гЧ | г-Ч | »“Ч | гЧ | гЧ |
| и I | и | | и t | и 1 | и * |
| 1 и | 1 и | 1 и | 1 и | 1 и |
co см сп см о сп
см сп и ο •
к.
Η
Γ' CN rH
I
CN кг CN
Π ι—С
I
CN
in
I T O'
KO r-1 K
I»**
| <Ή u 1 KO | f—< u 1 KO | f—1 u 1 KD | rH u 1 ко | X | X | X |
| n | n | M | n | |||
| H | H | fn | Ь | Uk | k | |
| u | U | U | U | u | u | |
| 1 | t | 1 | 1 | X | 1 | 1 |
| u | u | u | U | u | u | u |
| X | X | X | X | X | X | X |
| u | (J | u | u | o | u | o |
| < | C-Cl | rH O o | r4 U O | rH υ I u | cn u< (J 1 o | rH O 1 o | rH U 1 u |
| oi ss | |||||||
| Ф | m | TT | in | KO | r- | co | cn |
| 2 | n | ΓΊ | cn | n | co | co | m |
| S £ | t— | i—I | • rH | rH | rH | rH | rH |
Таблица -111 /продължение/
| (М | гч | |||
| X | ||||
| и | сч | Л» X | ||
| п | <м | X | ||
| X | X | и | о | |
| и | и | ΛΙ т | ||
| X | и | о | ||
| СМ | X | см | см | I |
| X | и | ____, | X | |
| и | tn | г> | и | ίι |
| η | X | X | п | L ' |
| X | to | и | X | 4zx |
| и | и | и |
(Ν
Π
| C(CH | |||
| и | ш | и | |
| m | X | η | |
| χ—Ч | to | ||
| Π | Ο | η | |
| X | гЧ | X | |
| (J | и | и | |
| · | α |
| и | Ο | и |
| η | ΓΊ | Г) |
| И—* | <—ч | »—ч |
| η | ΓΊ | η |
| X | X | X |
| Ο | и | и |
| гЧ | гЧ | »-Ч | «—1 | ||
| X | и I | и I | и I | и | | и | |
| W | 1 к£) | 1 <0 | 1 kD | 1 кО | |
| Г) | П | СП | η | ΓΊ | ΓΊ |
| X | Сч | Сч | Сч | Сч | Сч |
| и | | и | | О 1 | и I | и | и |
| и | и | 1 и | 1 и | 1 и | 1 и |
| X | X | X | X | X | X |
| о | и | и | и | и | и |
r—Ir4 ии ιι ии гЧf—I ии
II ии
ίΧ о
ч·
см ч· η
ч· ч· ч·
Ш ч-
Таблица III /продължение/
и 0
Еч «
Еч
4> гЧ К
Ш сч о сч ι сч о сч
XXX
ГЧ
X и сч сч
XX υи inш
XX
4343 υи
| гЧ | 1ч | гЧ | г-Ч | <-ч | гЧ |
| и I | CQ 1 | и | | и 1 | Q t | и |
| 43 | 43 | 1 40 | 1 43 | 1 4) | 1 43 |
| П | П | П | п | гп | Г) |
| Cl | X | Ul | [L | Cl | Cl |
| и | | и | | и I | и 1 | и 1 | и |
| и | и | 1 и | 1 и | 1 и | 1 и |
| X | X | X | X | X | X |
| и | о | и | и | и | и |
| гЧ | Сч | г-Ч | гЧ | <-Ч | г-Ч |
| и I | Щ I | и 1 | и « | и | и |
| и | и | 1 и | 1 О | и | 1 и |
| * | |||||
| 40 | г- | co | сп | о | гЧ |
| sr | т | ’Т | •^т | 1Л | ю |
| гЧ | н | t— | гЧ | гЧ | гЧ |
дрохлоридна сол
и ο &d
Η (Ν
X и η X υ in Ο П) ι η ο (Ν
ГМ \£> гЧ
I ο 43
XXX
co X
Γ4
X υ
Π X υ (Ν X υ η X υ
| (Μ | С4 | ||||
| X | |||||
| η | υ | ||||
| ιη | rd | X | (Ν | ||
| X υ | X 43 | >» •Ρ | ο | CU X <_) | X υ |
| <Ν | υ | C | X | CU | 1 |
| Λ | ο | φ | υ | X | ιη |
| η | η | IX | и | 1 | X |
| X | X | 0 | ο | Ζ | 43 |
| υ | Ο | φ | υ | Г Ί | υ |
| 01 | C | ζ | 1 J | гЧ | |
| СЧ | υ | ||||
| X | CJ |
| rd | rd | rd | rd | гН | rd | rd |
| υ ι | и ι | и t | и I | и | | Ο 1 | u |
| \0 | 43 | Ц) | 1 43 | 1 KD | I 40 | 1 43 |
| ΓΊ | Π | ΓΊ | г> | Г) | η | η |
| Dd | X | Dd | X | in | Dd | X |
| U 1 | и 1 | О | | и 1 | и t | и | U |
| υ | и | 1 и | 1 и | 1 и | 1 и | 1 u |
| κ | X | X | X | X | X | X |
| ο | и | и | и | и | и | u |
| rd | rd | rd | <-ч | rd | rd | rd |
| υ 1 | и I | и | | и ( | и I | ο | o |
| (J | и | 1 и | 1 и | 1 | 1 ο | 1 u |
| г-> | ш | чо | co | |||
| ιη | Ш | ш | Ш | in | in | in |
| rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd |
υ )
Ен
Ен
VO
XXX
r> X υ
r>
| Г-Ч | X | |
| n | и | |
| X | ||
| o | X | |
| и | ||
| X | сп | СМ |
| u | X | |
| KT | СМ | и |
| Γ-4 | X | X |
| CM | и | и |
| X | —- | II |
| o | Z | см |
| 4Z | см | X |
| ΓΊ | и | |
| X | Ш | |
| и | X СМ и |
| и | и | и |
| ΓΊ | η | ΓΊ |
| г—» | ζ—ч | ζ—·ч |
| ΓΊ | ΓΊ | ΓΊ |
| X | X | X |
| υ | υ | Ο |
| Чг | 4_ζ* |
CM
X u m
X u cm X u m X U
U r>
| Η | ι—4 | rd | rd | rd | rd |
| υ I | υ 1 | υ 1 | и 1 | υ I | и t |
| 40 | 40 | 1 40 | 1 VO | 1 10 | 1 VO |
| Π | ΓΊ | ΓΊ | С1 | η | m |
| Um | Um | Μ | X | X | X |
| υ 1 | υ 1 | Ο 1 | Ο I | и | U |
| υ | I υ | t υ | 1 U | и | 1 u |
| rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd | |
| U 1 | u 1 | u | u | u | u | u | |
| QI | U | u | (J | CJ | u | u | u |
| Si iX | |||||||
| d> | |||||||
| s | o | rd | CM | n | KT | in | ю |
| X | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | VO | Ю |
| Mm rd | rd | rd | r—< | rd | rd | H | |
| —M |
и ) «
Е 4
Еч
сп
Таблица III /продължение/
(N
X и η X и (Ν
X и п X и
U сп
X •н
ТЗ
| 1 | г-4 | |
| KD | и | и |
| *» | 1 | 1 |
| ю | 10 | 43 |
п X и ι U
Р гЧ са и ι ι и и co
КО сп
Пример 170
Инсектицидно и акарицидно изпитание на N-арилхидразиновите производни
Изпитваните разтвори се получават чрез разтваряне на изпитваното съединение в 35%-ен разтвор нна ацетон във вода, така че да се получи концентрация от 10000 ppm. В последствие се извършва разреждане с вода, ако това се налага. Spodoptera eridania (SE). 3-та степен на развитие на ларви
Лист от Phaseeolus limensis с дължина 7-8 см се потапя в изпитвания разтвор при разбъркване в продължение на 3 сек.
и се оставя да изсъхне под камина. След това листът се поставя в съд на Петри с размери 100 х 10 мм на дъното на който има навлажнена филтърна хартия и 10 гъсеници
На 3-ия и
5-ия ден се оценява смъртността, понижаване на храненето или влияние върху нормалното украска.
Tetranvchus urticae (TU).ОР-устойчив вид
Phaseeolus limensis растения с първични листа, развити до 7-8 см се подбират и се отрязва по един лист от растение.
Малко парченце се отрязва от заразен лист взет от основната
колония и се поставя върху всеки лист от изпитваните растения. Това се извършва около два часа преди обработката, така че червеите да могат да се качат върху изпитваните растения и да снесат яйца. Размера на отрязания нападнат лист варира, тка че да се получат около 100 червея на лист. По време на теста парчето от листа, използван за прехвърляне на червеите се отстранява. Новозаразените растения се потапят в изпитвания разтвор в продължение на 3 сек. при разбъркване и се сушат под камина. След два дни един лист се изважда и се определя смъртността. След пет дни се изважда друг лист и се определя смъртността на яйцата и/или новоизлюпените нимфи.
Diabrotic undecimpunctata howardi ( DUH ) см3 фин талк се поставя в 30 мл стъкленица с широко гърло, затварящо се на винт. Върху талка се отпипетира 1 мл ацетонов разтвор на изпитваното съединение, така че да се постигне 1.25 мг активен ингредиент на всяка стъкленица. Стъклениците се поставят на лек въздушен поток до изпаряване на ацетона. Сухият талк се разтрошава, добавя се 1 см3 семе от просо за храна на насекомите и 25 мл влажна почва във всяка саксия. Съдовете се затварят и съдържанието се смесва добре с помоща на Vortex mixer. След това във всеки съд се поставят по 10 червея и съдовете не се затварят докрай, така че да има обмен на въздух заради ларвите. Обработките продължават шест дни когато се оценява смъртността. Липсващите ларви се смятат за умрели, тъй като те бързо се разлагат и не могат да бъдат намерени. Използваните при това изпитание концентрации отговарят приблизително на 50 кг/ха.
Изпитанията се оценяват по дадената по-долу скала, а получените резултати са представени в таблици IV, V и VI.
$·*»
| Скала | за оценка | ||
| Стойност | % смъртност | Стойност | % смъртност |
| 0 | няма ефект | 5 | 56-65 |
| 1 | 10 - 25 | 6 | 66-75 |
| 2 | 26 - 35 | 7 | 76-85 |
| 3 | 36 - 45 | 8 | 86-99 |
| 4 | 46 - 55 | 9 | 100 |
ТАБЛИЦА IV
Инсектицидни и акарицидни изпитания на N-ариламидразоните % СМЪРТНОСТ
| Съединение | SE1 | ти2 | DUH3 |
| (Πρ.Νο) | (300 ppm) | (300 ppm) | (50 кг/ха) |
| 85 | 0 | 0 | 100 |
| 86 | 100 | 0 | 80 |
| 87 | 40 | 90 | 100 |
| 88 | — | — | — |
| 89 | 0 | 0 | 100 |
| 90 | 0 | 0 | 20 |
| 91 | 0 | 80 | 100 |
| 92 | 0 | 0 | 100 |
| 93 | 0 | 0 | 100 |
| 94 | — | 80 | 100 |
| 95 | 80 | 0 | 100 |
| 96 | 100 | 40 | 80 |
| 97 | 0 | 0 | 100 |
| 98 | 40 | 0 | 40 |
| 100 | 0 | 40 | 0 |
| 101 | 0 | 0 | 60 |
| 102 | 0 | 60 | 100 |
| 103 | 40 | 0 | 100 |
| 104 | 0 | 90 | 50 |
| 105 | 20 | 0 | 90 |
| 106 | 40 | 0 | 100 |
| ТАБЛИЦА | IV (продължение) | ||
| % | СМЪРТНОСТ | ||
| Съединение | SE1 | ти2 | DUH3 |
| ΙΠρ.Νο} 107 | 1300_ppm)_ | 1300_ppm)__ | £50 кг/ха.) ~ΐδδ |
| 108 | 90 | 50 | 100 |
| 109 | 0 | 0 | 50 |
| 110 | 0 | 0 | 100 |
| 111 | 100 | 40 | 90 |
| 112 | 40 | 100 | 20 |
| 113 | 20 | 100 | 100 |
| 114 | 40 | 100 | 100 |
| 115 | 0 | 0 | 100 |
| 116 | 20 | 50 | 100 |
| 117 | 20 | 0 | 100 |
| 118 | 50 | 70 | 100 |
| 119 | 100 | 50 | 90 |
| 120 | — | 30 | 20 |
| 121 | 80 | 40 | 100 |
| 122 | 0 | 0 | 40 |
| 123 | 0 | 0 | 60 |
| 124 | 50 | 80 | 100 |
| 125 | 0 | 30 | 100 |
| 126 | 0 | 80 | 90 |
| 128 | 0 | 0 | 30 |
| 129 | 100 | 40 | 0 |
ТАБЛИЦА IV (продължение)
X смъртност
| Съединение | SE1 | ти2 | DUH3 |
| inBiNo}____ 130 | £300 ВВт£ 80 | £300 BBmj. 80 | (50 кг/ха) 100 |
| 131 | 70 | 0 | 100 |
| 132 | — | 40 | 100 |
| 133 | — | 0 | 0 |
| 134 | 0 | 30 | 0 |
| 135 | 0 | 0 | 0 |
| 136 | 0 | 70 | 100 |
| 137 | 0 | 0 | 100 |
| 138 | 0 | 0 | 100 |
| 139 | 0 | 70 | 100 |
| 140 | 0 | 0 | 50 |
| 141 | 100 | 0 | 0 |
| 142 | 0 | 0 | 100 |
| 143 | 0 | 0 | 100 |
| 144 | 0 | 0 | 100 |
| 145 | 0 | 0 | 100 |
| 146 | 0 | 0 | 100 |
| 147 | 0 | 0 | 100 |
| 148 | 50 | 0 | 100 |
| 149 | 100 | 80 | 80 |
| 150 | 0 | 60 | 100 |
| 152 | 80 | 0 | 100 |
| ТАБЛИЦА | IV (продължение) | ||
| % | СМЪРТНОСТ | ||
| Съединение | SE1 | ти2 | DUH' |
| (Πρ.Νο} | 1300 ppm} | i300_ppm}__ | ( 50 |
| 153 | 100 | 0 | 100 |
| 156 | — | 0 | 100 |
| 157 | 0 | 0 | 100 |
| 158 | 40 | 0 | 100 |
| 159 | 0 | 0 | 100 |
| 160 | 0 | 0 | 100 |
| 161 | 0 | 0 | — |
| 162 | 0 | 100 | 100 |
| 163 | 0 | 0 | 100 |
| 164 | 0 | 0 | 100 |
| 167 | 0 | 0 | 100 |
| 168 | 0 | 80 | 90 |
| 169 | 0 | 0 | 100 |
ТАБЛИЦА V
Инсектицидни и акарицидни изпитания на N-ариламидразидите
| Съединение (Πρ.Νο) | % СМЪРТНОСТ | |||
| SE1 (300 ppm) | ти2 (300 ppm) | DUH3 (50 кг/ха) | ||
| 1 | 8 | 0 | 9 | |
| 2 | 0 | 0 | 7 | |
| 3 | — | — | 9 | |
| 4 | 0 | 0 | 7 | |
| 5 | 0 | 0 | 8 | |
| 6 | 0 | 0 | 0 | |
| 7 | 0 | 0 | 0 | |
| 8 | 5 | 0 | 8 | |
| 9 | 0 | 0 | 0 | |
| 10 | 1 | 9 | 3 | |
| 11 | 1 | 0 | 9 | |
| 12 | 4 | 0 | 4 | |
| 13 | 0 | 9 | 3 | |
| 14 | 7 | 0 | 7 | |
| 15 | 9 | 0 | 3 | |
| 16 | 0 | 0 | 0 | |
| 17 | 1 | 3 | 0 | |
| 18 | 2 | 0 | 6 | |
| 19 | 9 | 0 | 0 | |
| 20 | 0 | 0 | 0 | |
| 21 | 0 | 0 | 7 | |
| 22 | 0 | 0 | 0 |
ТАБЛИЦА V
| X СМЪРТНОСТ | |||
| Съединение | SE1 | ти2 | DUH3 |
| (Πρ.Νο) | (300 ppm) | (300 ppm) | (50 кг/ха) |
| 23 | 0 | 0 | 0 |
| 24 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 9 | 0 | 8 |
| 26 | 0 | 0 | 0 |
| 27 | 4 | 0 | 6 |
| 28 | 2 | 0 | 0 |
| 29 | 3 | 0 | 0 |
| 30 | 0 | 2 | 4 |
| 31 | 0 | 0 | 0 |
| 32 | 1 | 0 | 0 |
| 33 | 0 | 0 | 0 |
| 34 | 8 | 0 | 2 |
| 35 | 5 | 0 | 0 |
| 36 | 8 | 0 | 0 |
| 37 | 4 | 0 | 0 |
| 39 | 0 | 0 | 0 |
| 40 | 9 | 0 | 9 |
| 41 | 3 | 0 | 9 |
| 42 | 0 | 2 | 4 |
ТАБЛИЦА VI
| Инсектипидни и акарицидни изпитания на | |||
| заместени N-аоиламидразиноил | халиди | ||
| % СМЪРТНОСТ | |||
| Съединение | SE1 | ти2 | DUH3 |
| (Πρ.Νο) | (300 ppm) | (300 ppm) | (50 кг/ха) |
| 78 | 90 | 90 | 0 |
| 54 | 80 | 100 | 0 |
| 58 | 0 | 0 | 0 |
| 59 | 0 | 100 | 0 |
| 64 | — | 90 | 100 |
| 66 | 80 | 100 | 20 |
| 71 | 90 | 90 | 30 |
| 73 | 50 | 100 | 0 |
| 77 | 100 | 90 | 80 |
| 79 | 100 | 100 | 100 |
Claims (12)
1, състоящ се във взаимодействие на съединение със структурна формула
С1
R *» с поне един молен еквивалент на амин, HNR„R .
1 при условие, че то R и един от R 3 и при условие, че n, R, Rp R3 и Ru са описани в претенция когато или R,r когато едно от А, В и трябва да бъде
W са различни от N, различен от водород едно от А, В или W е N , то Y , R4,
R. или R, са различни от
1 6
R , R и R са независимо един от друг водород или 7 8 9
С1~С4алкил;
€.......
чснг>р
N or \снг);
R.. R,,, R,. и R са независимо един от друг водород
12» 13 14 15 или С1~С4алкил;
Χχ е хлор, бром или флуор;
X е 0, S или NR14;
г е цяло число, подбрано между 0 или 1;
р и m са независимо едно от друго цяло число, подбрано между 0, 1, 2 или 3, при условие че едно от р, m или г може да бъде 0 и сумата на p+m+r трябва да бъде 4, 5 или 6;
х е цяло число, подбрано между 0, 1 или 2; или негови кисели присъединителни соли, при условие че когато Q е
R е С1~С5алкил и Χχ е хлор и поне един от А, В или W трябва да бъде N или R„, R;, R и ¥ трябва да бъдат различни от водород и η трябва да бъде 0 и при допълнителното условие, че когато Q е
R е фенил или заместен фенил и Xt е хлор, и поне един от А,
В и W е N.
1. Метод за борба с насекоми и акариди, състоящ се в поставянето в контакт на въпросните вредители или средата от която те се хранят или местата за размножаване или средата, която обитават с ефективно количество от производно на
N-арилхидразина с формула I:
където
А е C-R„ или N;
В е C-R5 или N;
W е C-Rz или N, при условие че поне един от А, В или W е различен от N;
Y е халоген, CN, N02, С1~Сбалкил, С^-С^халоалкил, С-С! алкокси или С-С халоалкокси;
16 16 η е цяло число, подбрано между 0, 1 или 2;
Q е:
R е водород, С^С^алкил възможно заместен с един или повече халогена, С3~Сбциклоалкил, Cj-^алкокси,
С -С,халоалкокси , ( С-С.алкил)S0 , (С-С„хало14 ’14 х 1 4 алкил)80х> фенил, възможно заместен с един до три халогена, С1~С4алкил, С1~С4халоалкил,
С-С алкокси, С -С халоалкокси, (С -С алкил)
14 14 14
SO (С -С„халоалкил)S0 , N0, или CN групи, или фенокси, възможно заместена с един до три халогена, (Ц-СЦалкил, (Ц-С^алоалкил, С1~С4алкокси, (Ц-С^халоалкокси , (С^-С^алкил )S0x, (С1~С4халоалкил)S0x, N02 или CN групи, Сз-С12циклоалкил’ възможно заместен с един или повече халогена, G-С алкил, С -С халоалкил, G -Сал16 16 14 кокси, С -С„халоалкокси, ( С -С,алкил)S0 ,
14 14 х (С1~С4халоалкил)S0 , фенил, възможно заместен с един до три халогена, С1~С4алкил, С -С4халоалкил, -С4алкокси, ^-^халоалкокси, N02 или CN групи или фенокси, възможно заместена с един до три халогена, С - С4алкил, С1~С4халоалкил, С1~С4алкокси, С1~С4халоалкокси, N02 или CN групи, или фенил, възможно заместена с един или повече халогена, Cj- С4алкил, С1~С4халоалкил, С1~С4алкокси, С С4халоалкокси, N02 или CN групи;
R и R, са независимо един от друг водород или С -С„
12 14 алкил;
R, и R,, са независимо един от друг водород,
С1~С10алкил, възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С1~С4алкокси, (Όχ— Слалкил)вО , C0NR_Ro, CO„Rn, Rin, R,,, С-С,
2-(2,6-дихлор-^ /,/-трифлуор-д-толил)хидразид.
2. Метод съгласно претеннция характеризиращ се с това, че Q е
3 10
3. Метод съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, че А е С-R,, В е CH, W е C-R£, Y е халоген, η е 1, R,
3 10 възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С][-С4алкокси , (С1~С4алкил ) SO^,
CONR7Rg, CO2R9, R1q, Rn, Сз-Сбциклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, С С,алкил, С -С, халоалкил, С-С,алкокси, С-С, халоалкокси, ΝΟ2 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С С,алкил, С -С,халоалкил , С-С,алкокси,
С-С халоалкокси, С0 или CN групи, или пири14 а дил, възможно заместен с един или повече хало56 <*·* %» гена, Cj-С^алкил, С1~С4халоалкил, С1-С4алкокси, С-С халоалкокси, N0. или CN групи;
С з—С 2 ц и к л о а л к и л, възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С1~С4алкокси , (С^С^лкил ) SO*,
CONRR , COR , R . R . С-С циклоалкил ,
халогена.
4 61 е водород, R, и R, са независимо един от друг халоген или
С-Слалкил, заместен с един или повече халогена и R, R и
14«3
R,, са независимо един од друг водород или С -С1Палкил.
161 1и
4 χ’ 78 29’ 10* 11* 3 6 циклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, С1~С4алкил, С^^халоалкил, Сх~С4алкокси, ^-^халоалкокси, N02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С - С,алкил, С -С,халоалкил, С -С,алкокси, С1~С4халоалкокси, С02 или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, Сх~С4алкил, С^С^алоалкил, С-С,алкокси, С -С,халоалкокси, N0, или CN
14 14 2 групи;
С -С алкинил,
4 ' x ’ 78’ 29’ 10’ 11’ 36 циклоалкил, възможно заместена c един до три халогена, С С„алкил, С-С халоалкил, С-С алкокси, С -С,халоалкокси, N02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С^-С^алкил, С^С/алоалкил, Cj-С^^алкокси, Cj-C/алоалкокси, С02 или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, С^-С^алкил, С-С халоалкил, С-С,алкокси, С -С,халоалкокси, N0, или CN групи;
Сз~Сюалкенил ’ възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С-С,алкокси, (С 14 1
С алкил )S0 , CONRR , CO R , Rin, R , С-С
5 6
С,-С „алкил. 1 ю
6. Метод съгласно претенция 5, характеризиращ се с това, че съединението е 2,2-диметилпропионова киселина,
7. Съединение със структурна формула където A, B,W,
Y,
7 8 2 9 10 11 3 6 възможно заместена с един до три халогена, С С алкил, С-С халоалкил, С-С алкокси, С-С, халоалкокси, N02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С - С алкил, С -С,халоалкил, С-С, алкокси, С -С,халоалкокси, С0„ или CN групи, 14 2 или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, С1~С4алкил, С1~С4халоалкил, С1~С4алкокси, ^-^халоалкокси, N02 или CN групи; или
R, и R,. взети заедно образуват пръстен със структура 3 16 ;<сн2> Ν X \снг>.
R4, R$ и Rfe са независимо един от друг водород, халоген, CN, N02, ( С1~С4алкил ) SO*, (С^^халоалкил)Б0 , С-С алкил, С-С халоалкил, С-С х 1 6 16 16 алкокси или С-С халоалкокси;
8. Съединение съгласно претенция 7 със структурна формула
R е водород или С -С. алкил; и
16 110
R . R и Y са независимо един от друг водород, хало4 6 ген, С , N0,, С -С^алкил, С -С халоалкил, η 2 16 16
С-С,алкокси или С -С халоалкокси.
16 16
9. Съединение съгласно претенция 8, представляващо
Б-етил-2,2-диметилпропионамид, 2-(2,6-дихлор-я/<7/ .^/-трифлуор60 р-толил)хидразон.
10. Метод за получаване на съединение със структурна формула
I1 където А, В, W, Y, n, R, Rj, R3 и R16 са описани в претенция
11. Състав за борба с насекоми или акариди, съдържащ инертен, течен или твърд носител и пестицидно ефективно количество от съединение с формула I където А, В, W, Y, n, Rj и Q са описани в претенция 1.
12. Състав съгласно претенция 11, характеризиращ се с това че съединението с формула I, което съдържа има струк- турна формула
R е С^-С^алкил;
R!
е водород или С^-С^алкил;
R 3 е С1~С1оалкил;
Ru е водород или Cj-С^алкил;
независимо един от друг водород, халоС , N0,, С -С^алкил, С-С халоалкил, η 2 1 6 16
С-С алкокси или С -С халоалкокси. 16 16
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US99810192A | 1992-12-29 | 1992-12-29 | |
| US99810492A | 1992-12-29 | 1992-12-29 | |
| US07/998,105 US5420165A (en) | 1992-12-29 | 1992-12-29 | Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG98338A true BG98338A (bg) | 1994-07-29 |
| BG61986B1 BG61986B1 (bg) | 1998-12-30 |
Family
ID=27420791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG98338A BG61986B1 (bg) | 1992-12-29 | 1993-12-28 | Производни на n-арилхидразина,приложими като инсектициди и акарициди |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0604798B1 (bg) |
| JP (2) | JP3816543B2 (bg) |
| KR (1) | KR100314220B1 (bg) |
| CN (1) | CN1044600C (bg) |
| AT (1) | ATE213387T1 (bg) |
| AU (1) | AU675253B2 (bg) |
| BG (1) | BG61986B1 (bg) |
| BR (1) | BR9305254A (bg) |
| CA (1) | CA2112420C (bg) |
| CZ (1) | CZ286479B6 (bg) |
| DE (1) | DE69331600D1 (bg) |
| EG (1) | EG20413A (bg) |
| ES (1) | ES2173088T3 (bg) |
| HU (1) | HU221126B1 (bg) |
| IL (1) | IL108188A (bg) |
| MX (1) | MX212912B (bg) |
| MY (1) | MY131441A (bg) |
| NZ (1) | NZ280972A (bg) |
| PL (2) | PL175499B1 (bg) |
| RO (1) | RO113556B1 (bg) |
| RU (1) | RU2140738C1 (bg) |
| SK (1) | SK281733B6 (bg) |
| TW (1) | TW248519B (bg) |
| UA (1) | UA35563C2 (bg) |
| YU (1) | YU81993A (bg) |
| ZW (1) | ZW17693A1 (bg) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6306798B1 (en) | 1996-07-24 | 2001-10-23 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Compounds for controlling insects and representatives of the order acarina |
| US6492527B1 (en) * | 1999-10-13 | 2002-12-10 | Fmc Corporation | Process to prepare aryltriazolinones and novel intermediates thereto |
| UA79571C2 (en) * | 2003-12-04 | 2007-06-25 | Basf Ag | Metod for the protection of seeds from soil pests comprising |
| PL1773121T3 (pl) | 2004-07-06 | 2011-07-29 | Basf Se | Ciekłe kompozycje pestycydowe |
| US8604055B2 (en) | 2004-12-31 | 2013-12-10 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors |
| KR101238525B1 (ko) | 2004-12-31 | 2013-02-28 | 레디 유에스 테라퓨틱스 인코포레이티드 | Ｃｅｔｐ 저해제로서의 신규 벤질아민 유도체 |
| CN101188933A (zh) * | 2005-06-03 | 2008-05-28 | 巴斯福股份公司 | 防治臭虫的方法 |
| AP2007004296A0 (en) * | 2005-06-03 | 2007-12-31 | Basf Ag | Pesticidal mixture |
| MX2007015020A (es) * | 2005-06-03 | 2008-01-17 | Basf Ag | Composicion para la impregnacion de fibras, telas y mallas que comparte una actividad protectora contra plagas. |
| CN101188936A (zh) | 2005-06-03 | 2008-05-28 | 巴斯福股份公司 | 作为抗寄生虫药的1-苯基三唑的衍生物 |
| BRPI0618204A2 (pt) * | 2005-11-04 | 2016-11-16 | Basf Se | modificação cristalina i de um composto, composto sólido, processo para a preparação da modificação cristalina i, mistura sinergística pesticida ou parasiticida, composição pesticida ou parasiticida, uso da modificação ou do composto sólido i ou da mistura ou da composição, métodos para o controle de pragas, para a proteção de uma planta contra infestação e ataque por pragas, para a proteção de semente, e para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas, e, semente |
| US20100010220A1 (en) * | 2006-08-03 | 2010-01-14 | Basf Se | Process for Preparing Amidrazones |
| EP2514316B1 (en) | 2006-09-14 | 2014-01-08 | Basf Se | Pesticide composition |
| US20100099774A1 (en) * | 2007-02-01 | 2010-04-22 | Basf Se | Method for Controlling Harmful Fungi |
| WO2008092818A2 (en) * | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| MX2013003299A (es) | 2010-09-23 | 2013-07-22 | Basf Se | Metodo para proteger plantas vivas contra insectos dañinos usando una estructura de tipo hoja. |
| CA2845284C (en) | 2011-08-18 | 2018-03-06 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Substituted heterocyclic amine compounds as cholesteryl ester-transfer protein (cetp) inhibitors |
| KR101803866B1 (ko) | 2011-09-27 | 2017-12-04 | 닥터 레디스 레보러터리즈 리미티드 | 동맥경화증 치료에 유용한 콜레스테릴 에스테르-전달 단백질(cetp) 억제제로서 5-벤질아미노메틸-6-아미노피라졸로[3,4-b]피리딘 유도체 |
| CN107529757B (zh) | 2015-04-17 | 2021-09-17 | 巴斯夫农业化学品有限公司 | 防治非作物害虫的方法 |
| WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
| WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB736473A (en) * | 1952-09-25 | 1955-09-07 | Bataafsche Petroleum | Compositions for combating parasites |
| DE1199540B (de) * | 1963-12-27 | 1965-08-26 | Schering Ag | Mittel mit Wirkung gegen echten Mehltau |
| US3505403A (en) * | 1963-12-27 | 1970-04-07 | Union Carbide Corp | Amidoximes and amidhydrazones and method of preparation |
| US3745215A (en) * | 1969-11-07 | 1973-07-10 | Upjohn Co | Methods of combatting insects and mites using alkanoyl chloride phenylhydrazones |
| FR2105698A5 (bg) * | 1970-09-17 | 1972-04-28 | Roussel Uclaf | |
| DE2223936A1 (de) * | 1972-05-17 | 1973-12-06 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
| US3935315A (en) * | 1972-05-26 | 1976-01-27 | Rhone-Poulenc S.A. | Insecticidal and acaricidal phenylhydrazone derivatives |
| US3917849A (en) * | 1972-05-26 | 1975-11-04 | Rhone Poulenc Sa | Insecticidal and acaricidal phenylhydrazone derivatives |
| US3879542A (en) * | 1972-10-16 | 1975-04-22 | Upjohn Co | Anti-arthropodal formulation and method |
| EP0285893B1 (en) * | 1987-03-27 | 1992-03-18 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Phenyltriazole derivative and insecticide |
| DE3802175A1 (de) * | 1988-01-26 | 1989-08-03 | Hoechst Ag | N-phenylbenzamide und n-phenylbenzamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE4200591A1 (de) * | 1992-01-13 | 1993-07-15 | Bayer Ag | Herbizide, insektizide und akarizide mittel enthaltend fluorsubstituierte benzhydrazidoylhalogenide |
-
1993
- 1993-12-02 MY MYPI93002558A patent/MY131441A/en unknown
- 1993-12-08 DE DE69331600T patent/DE69331600D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-08 AT AT93119754T patent/ATE213387T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-12-08 ES ES93119754T patent/ES2173088T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-08 EP EP93119754A patent/EP0604798B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-17 CZ CZ19932808A patent/CZ286479B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-12-22 NZ NZ280972A patent/NZ280972A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-12-24 AU AU52679/93A patent/AU675253B2/en not_active Ceased
- 1993-12-27 RO RO93-01796A patent/RO113556B1/ro unknown
- 1993-12-27 IL IL10818893A patent/IL108188A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-12-27 UA UA93003777A patent/UA35563C2/uk unknown
- 1993-12-27 SK SK1484-93A patent/SK281733B6/sk unknown
- 1993-12-28 BG BG98338A patent/BG61986B1/bg unknown
- 1993-12-28 RU RU93056849/04A patent/RU2140738C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-12-28 EG EG82593A patent/EG20413A/xx active
- 1993-12-28 PL PL93317481A patent/PL175499B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-12-28 ZW ZW17693A patent/ZW17693A1/xx unknown
- 1993-12-28 HU HU9303772A patent/HU221126B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-12-28 KR KR1019930030416A patent/KR100314220B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-12-28 JP JP35003093A patent/JP3816543B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-28 PL PL93301659A patent/PL176108B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-12-28 CN CN93121610A patent/CN1044600C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-28 BR BR9305254A patent/BR9305254A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-12-28 YU YU81993A patent/YU81993A/sh unknown
-
1994
- 1994-01-03 MX MX9400209A patent/MX212912B/es not_active IP Right Cessation
- 1994-01-04 TW TW83100018A patent/TW248519B/zh active
- 1994-01-21 CA CA002112420A patent/CA2112420C/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-05-02 JP JP2005134574A patent/JP2005263809A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BG98338A (bg) | Производни на n-арилхидразина,приложими като инсектициди и акарициди | |
| KR840000764B1 (ko) | 벤조페논 히드라존의 제조방법 | |
| JPH01121287A (ja) | イミダゾリン類及び殺虫剤 | |
| IE902576A1 (en) | New 5-substituted 1,3,4-thiadiozole derivatives, their¹preparation as well as their use as pesticides, especially¹against plant parasitic nematodes | |
| US4897415A (en) | 2-imino-1,3-dithietanes, their use as pesticides | |
| KR100408378B1 (ko) | 살충제 및 진드기구충제로서의 n-아릴티오히드라존 유도체 | |
| US5585389A (en) | Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents | |
| US5064847A (en) | 5-substituted 3-arylisoxazole derivatives, their preparation and their use as pesticides | |
| SK54197A3 (en) | Benzisoxazole derivatives, preparation method thereof, pesticidal compositions containing them and their use for the control of pests | |
| EP0342150A1 (en) | Substituted azole ethers, their preparation and use as pesticides | |
| DK142082B (da) | Insecticidt acaricidt og nematodicidt virksomme tert.butyl-substituerede pyrazolyl-(thiono) (thiol)-phossphor (phosphon)-syreestere eller-e-steramider til anvendelse ved plantebeskyttelse og andre tekniske formaal | |
| JPH0450318B2 (bg) | ||
| US5354741A (en) | Diaryl (pyridinio and isoquinolinio) boron insecticidal and acaricidal agents | |
| JP3192535B2 (ja) | Ｎ−オキシ及びチオアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤 | |
| US6242647B1 (en) | Insecticidal biphenylthiohydrazides | |
| JPS6354339A (ja) | シクロプロパン誘導体、シクロプロパン誘導体の製造法及びシクロプロパン誘導体を含有する殺虫組成物 | |
| JPS60149501A (ja) | 殺虫剤 | |
| JP2000281643A (ja) | 殺虫性ヒドラゾン誘導体 | |
| CA2450118A1 (en) | Insecticidal biphenylthiohydrazides | |
| AU2001268195A1 (en) | Insecticidal biphenylthiohydrazides |