HU221126B1 - N-arylhydrazine derivatives, insecticidal and acaricidal compositions containing them as active ingredients, method for producing the compounds, and method for controlling insects and acaricid pests using these active ingredients - Google Patents

N-arylhydrazine derivatives, insecticidal and acaricidal compositions containing them as active ingredients, method for producing the compounds, and method for controlling insects and acaricid pests using these active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HU221126B1
HU221126B1 HU9303772A HU9303772A HU221126B1 HU 221126 B1 HU221126 B1 HU 221126B1 HU 9303772 A HU9303772 A HU 9303772A HU 9303772 A HU9303772 A HU 9303772A HU 221126 B1 HU221126 B1 HU 221126B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
iii
alkyl
formula
halogen
hydrogen
Prior art date
Application number
HU9303772A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT67294A (en
HU9303772D0 (en
Inventor
Joseph Augustus Furch
Cynthia Emma Gronostajski
David Allen Hunt
David George Kuhn
Albert Chieh Lew
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/998,105 external-priority patent/US5420165A/en
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of HU9303772D0 publication Critical patent/HU9303772D0/hu
Publication of HUT67294A publication Critical patent/HUT67294A/hu
Publication of HU221126B1 publication Critical patent/HU221126B1/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/20—Quaternary compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C07D213/77—Hydrazine radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/195—Radicals derived from nitrogen analogues of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

A találmány tárgya eljárás rovar- és atkakártevők ellenőrzésére az (I)általános képletű N-aril-hidrazin-származék hatóanyagokat vagy ezeksavaddíciós sóit tartalmazó inszekticid és akaricid készítményekalkalmazásával – a képletben A jelentése ?C–R4 vagy nitrogénatom; Bjelentése ?C–R5 vagy nitrogénatom; W jelentése ?C–R6 vagynitrogénatom, azzal a megkötéssel, hogy az A, B és W helyettesítőkközül legalább egynek nitrogénatomtól eltérőnek kell lennie, valamintazzal a további megkötéssel, hogy ha az A, B és W helyettesítőkmindegyike nitrogénatomtól eltérő, akkor R jelentése fenilcsoporttólés helyettesített fenilcsoporttól eltérő, továbbá A, B és Wmindegyikének nitrogénatomtól eltérő jelentése mellett legalább R3 ésR16 egyikének jelentése hidro- génatomtól eltérő; Y jelentésehalogénatom; n egész szám, amelynek értéke 0, 1 vagy 2; Q jelentése(1) vagy (3) általános képletű csoport; R jelentése adott esetben egyvagy több halogénatommal, 3–6 szénatomos cikloalkilcsoporttal,fenilcsoporttal, halogén-fenil-csoporttal, fenoxicsoporttal vagyhalogén-fenoxi-csoporttal helyettesített 1–10 szénatomos alkilcsoport;adott esetben 1–6 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy egy vagy többhalogénatommal vagy fenilcsoporttal helyettesített 3–12 szénatomoscikloalkilcsoport; adott esetben halogénatommal helyettesítettfenilcsoport R1 jelentése hidrogénatom vagy 1–4 szénatomosalkilcsoport; R3 és R16 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,adott esetben halogénatommal, egyszeresen vagy többszörösenhalogénezett 1–4 szénatomos alkilcsoporttal, karboxamid-, fenil-,halogén-fenil-, di(1–4 szénatomos al- kil)-amino-, furil-, piridil-,piperidil-, morfolinil-, N-(1–4 szénatomos alkil)-pirrolinil- vagy N-(1–4 szénatomos al- kil)-pirrolidinil-csoporttal helyettesített 1–10szénatomos alkilcsoport; halogénatommal vagy egyszeresen vagytöbbszörösen halogénezett 1–4 szénatomos alkoxicsoporttalhelyettesített fe- nilcsoport; 3–6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3–8szénatomos cikloalkilcsoport, vagy R3 és R16 együttesen 3–6 szénatomosalkiléncsoportot alkot; és R4, R5 és R6 jelentése egymástólfüggetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy egyszeresen vagytöbbszörösen halogénezett 1–6 szénatomos alkilcsoport. A találmánytárgyát képezik még az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körétképező (Ia) általános képletű hatóanyagok és eljárás előállításukra. ŕ

Description

A leírás terjedelme 22 oldal (ezen belül 8 lap ábra)
HU 221 126 Β1 génatomtól eltérő jelentése mellett legalább R3 és Rl6 egyikének jelentése hidrogénatomtól eltérő;
Y jelentése halogénatom; n egész szám, amelynek értéke 0,1 vagy 2;
Q jelentése (1) vagy (3) általános képletű csoport;
R jelentése adott esetben egy vagy több halogénatommal, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal, fenilcsoporttal, halogén-fenil-csoporttal, fenoxicsoporttal vagy halogén-fenoxi-csoporttal helyettesített 1-10 szénatomos alkilcsoport;
adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy egy vagy több halogénatommal vagy fenilcsoporttal helyettesített 3-12 szénatomos cikloalkilcsoport;
adott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport
R[ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R3 és R16 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben halogénatommal, egyszeresen vagy többszörösen halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, karboxamid-, fenil-, halogén-fenil-, di(l — 4 szénatomos alkil)-amino-, furil-, piridil-, piperidil-, morfolinil-, N-(l-4 szénatomos alkil)-pirrolinilvagy N-(l-4 szénatomos alkilj-pirrolidinil-csoporttal helyettesített 1-10 szénatomos alkilcsoport;
halogénatommal vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénezett 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport;
3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy
R3 és R16 együttesen 3-6 szénatomos alkiléncsoportot alkot; és
R4, R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénezett 1-6 szénatomos alkilcsoport.
A találmány tárgyát képezik még az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (la) általános képletű hatóanyagok és eljárás előállításukra.
A találmány tárgyát N-aril-hidrazin-származékot hatóanyagként tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, ilyen új hatóanyagok, eljárás az új vegyületek előállítására, és eljárás rovar- és atkakártevők ellenőrzésére ezen hatóanyagok alkalmazásával képezi.
Bizonyos rovarok és atkakártevők károsak, évente hatalmas veszteséget okoznak a mezőgazdasági növényekben és tárolt termékekben, valamint károsak az ember és állatok egészségére. A találmány tárgya a káros rovarok és atkák szabályozására alkalmas hatékony helyettesített N-aril-hidrazin-származékok.
A találmány tárgya továbbá eljárás fontos mezőgazdasági termények védelmére rovar- és atkakártevők által okozott károsodástól és veszteségtől.
A találmány tárgyát képezik továbbá inszekticid és akaricid kompozíciók.
Az EP 325 983 A2 és az FR 2 105 698, US 3 745 215, US 3 917 849 és US 3 935 315 számú szabadalmi leírásokban találmány szerintitől eltérő körbe tartozó helyettesített arilszármazékokat ismertetnek.
Az US 3 214 334 és az FR 2 184 974 számú szabadalmi leírásokban, bizonyos, a találmány szerintivel rokon fungicid vegyületeket ismertetnek, nem írnak le azonban ezekről inszekticid hatást, illetve a találmány kapcsán igényelt vegyületek köre az ezen szabadalmakban igény élttől eltérő.
Hasonlóan, a Journal of Organic Chemistry 38 (7), 1345 (1973) szakirodalmi helyen a találmány oltalmi körén kívül eső vegyületeket ismertetnek. Továbbá a közölt vegyületekről nem írnak le inszekticid hatást.
A találmány tárgyát képezi továbbá rovarok és atkák ellenőrzésére szolgáló eljárás, amely abban áll, hogy a rovart vagy atkát, táplálékát, szaporodási helyét vagy tartózkodási helyét az (I) általános képletű N-arilhidrazin-származék inszekticid szempontból hatásos mennyiségével hozzuk érintkezésbe, ahol az (I) általános képletben
A jelentése =C -R4 vagy nitrogénatom;
B jelentése =C-R5 vagy nitrogénatom;
W jelentése =C-R6 vagy nitrogénatom, azzal a megkötéssel, hogy az A, B és W helyettesítők közül legalább egynek nitrogénatomtól eltérőnek kell lennie, valamint azzal a további megkötéssel, hogy ha az A, B és W helyettesítők mindegyike nitrogénatomtól eltérő, akkor R jelentése fenilcsoporttól és helyettesített fenilcsoporttól eltérő, továbbá A, B és W mindegyikének nitrogénatomtól eltérő jelentése mellett legalább R3 és R.6 egyikének jelentése hidrogénatomtól eltérő;
Y jelentése halogénatom; n egész szám, amelynek értéke 0, 1 vagy 2;
Q jelentése (1) vagy (3) általános képletű csoport;
R jelentése adott esetben egy vagy több halogénatommal, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal, fenilcsoporttal, halogén-fenil-csoporttal, fenoxicsoporttal vagy halogén-fenoxi-csoporttal helyettesített 1-10 szénatomos alkilcsoport;
adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy egy vagy több halogénatommal vagy fenilcsoporttal helyettesített 3-12 szénatomos cikloalkilcsoport;
adott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport
R] jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R3 és R16 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben halogénatommal, egyszeresen vagy többszörösen halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, karboxamid-, fenil-, halogén-fenil-, di(l —4 szénatomos alkil)-amino-, furil-, piridil-, piperidil-, morfolinil-, N-(l-4 szénatomos alkil)-pirrolinil- vagy N(1-4 szénatomos alkíl)-pirrolidinil-csoporttal helyettesített 1-10 szénatomos alkilcsoport;
halogénatommal vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénezett 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport;
HU 221 126 Bl
3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy
R3 és R16 együttesen 3-6 szénatomos alkiléncsoportot alkot; és
R4, R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénezett 1-6 szénatomos alkilcsoport.
A találmány tárgyát képezik továbbá azok az (1) általános képletű N-aril-amidrazon-származékok, amelyekben A, B, W, Y, n és R, jelentése az előzőekben megadott, és Q jelentése (I) általános képletű csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha az A, B és W jelentések mindegyike nitrogénatomtól eltérő, akkor R4 és legalább az R3 és R16 helyettesítők egyike hidrogénatomtól eltérő.
Ugyancsak a találmány tárgyát képezik a növekvő növények, rovarok és atkák kártételétől való megóvására szolgáló eljárás és az erre szolgáló kompozíciók.
A rovarok és atkák különböző fajtái nagy gazdasági veszteségeket okoznak a mezőgazdasági termények és más értékes növények károsításával és elpusztításával, a növények megbetegedését okozó baktériumok, gombák és vírusok elterjedésének és fejlődésének elősegítésével, és a tárolt élelmiszerek, más termékek és tulajdonok pusztításával vagy értékének csökkentésével. A rovarok és atkák világszerte a mezőgazdasági gazdálkodók legnagyobb gondját jelentik. Általános szükséglet a rovarok és atkák szabályozására hatékony új megoldások létrehozása.
Arra a felismerésre jutottunk, hogy az (I) általános képletű helyettesített N-aril-hidrazon-származékok különösen hatékony inszekticid és akaricid hatóanyagok, különösen hatásosak Coleoptera (fedelesszámyúak), Lepidoptera (pikkelyesszámyúak) és Acarina (atkák) ellen.
A találmány szerinti (la) általános képletű amidrazonszármazékok A, B, W, Y, n, R, Rb R3 és R16 helyettesítői az előzőekben megadottak. A leírásban halogénatomon klór-, fluor-, bróm- vagy jódatomot értünk. A savaddíciós só megjelölésen azokat a sókat értjük, amelyek a szakmában általánosan ismert savakkal, például hidrogén-kloriddal, hidrogén-bromiddal, hidrogén-biszulfáttal, hemihidrogén-szulfáttal és hasonló savakkal jönnek létre. Az előbbi definícióban n értéke O ha Y jelentése hidrogénatom.
Előnyösek azok a találmány szerinti vegyületek, amelyekben R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport és R3 és R16 mindegyike, egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy az egyik hidrogénatom, a másik 1-6 szénatomos alkilcsoport, A jelentése =C-R4, B jelentése =C-R5, W jelentése =C-R6, Y jelentése halogénatom és n értéke 1. Különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyekben R[ jelentése hidrogénatom, lejelentése halogénatom, R5 jelentése hidrogénatom és/vagy R6 jelentése egy vagy több halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, előnyösen trifluor-metil-csoport.
További, a találmány szerinti előnyös vegyületek az (A) általános képlettel leírható vegyületek - a képletben
R jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport,
Rí jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
R3 jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport;
R16 jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkilcsoport;
Y jelentése halogénatom vagy nincs jelen Y helyettesítő (azaz n értéke 0, és Y helyén hidrogénatom áll), és
R4 és R6 egymástól függetlenül halogénatom vagy halogénezett 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy R6 jelentése R4 bármely jelentése mellett hidrogénatom.
Az (la) általános képletű N-aril-amidrazonok előállíthatok egy savklorid, egy (II) általános képletű hidrazon (hidrazinoil-klorid) és egy HNR3R16 általános képletű aminszármazék reagáltatásával, amint azt az 1. reakcióvázlatban bemutatjuk.
A (II) általános képletű vegyületek előállíthatok egy megfelelő (III) általános képletű aril-hidrazinnak a megfelelő RCOC1 általános képletű savkloriddal való reagáltatásával, majd a kapott (IV) általános képletű Naril-hidrazid halogénezőszerrel, például tionil-halogeniddel való reagáltatásával, így a kívánt (II) általános képletű N-aril-hidrazinoil-halogenid terméket nyerjük. Ezt a reakciót a 2. reakcióvázlatban mutatjuk be.
A találmány szerinti helyettesített N-aril-hidrazinszármazékok rovar- és atkakártevők szabályozásában hatékonyak. Ezek a vegyületek hatékonyan védik a növekedő és a betakarított növényeket is az ilyen kártevők támadásától és fertőzésétől.
A találmány szerinti eljárásban hasznos köztitermékek a (II) általános képletű N-aril-hidrazinoil-halogenid-származékok a képletben A, B, W, Y, n, R és R, jelentése az előzőekben megadott, X, jelentése klór-, bróm- vagy fluoratom,
A (II) általános képletű vegyületek körén belül előnyösek azok, amelyekben R! jelentése hidrogénatom, A jelentése =C R4, B jelentése sC-R5, W jelentése ^C-R^, Y jelentése halogénatom, és n értéke 1.
Különösen előnyösek azok a (II) általános képletű vegyületek, amelyekben R4 jelentése halogénatom, R5 jelentése hidrogénatom, és R$ jelentése egy vagy több halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, előnyösen trifluor-metil-csoport.
A (II) általános képletű vegyületek további előnyös körét alkotják azok, amelyekben R jelentése adott esetben az előzőekben megadott módon helyettesített 3-12 szénatomos cikloalkilcsoport vagy halogénezett 1-10 szénatomos alkilcsoport, előnyösen halogénezett 1-6 szénatomos alkilcsoport.
Azok a (II) általános képletű vegyületek, amelyekben X, jelentése fluoratom, előállíthatok az olyan (II) általános képletű vegyületekből, amelyekben X! jelentése klór- vagy brómatom, halogénkicserélődési reakcióval nátrium-fluorid vagy hidrogén-fluorid alkalmazásával a March: Advanced Organic Chemistry, 4. kiadás (1992), 438. oldal szakirodalmi helyen leírt módon.
A találmány szerinti eljárásban hasznos további vegyületek körébe tartoznak az (V) általános képletű Naril-hidrazid-származék helyettesített karbonsavak.
HU 221 126 Β1
Az (V) általános képletű találmány szerinti N-arilhidrazid-származékok inszekticid és akaricid hatással bírnak. A találmány szerinti eljárás tekintetében előnyösek azok az (V) általános képletű vegyületek, amelyekben R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, A jelentése =C-R4, B jelentése ^C-R5, W jelentése =C-R6, Y jelentése halogénatom és n értéke 1. Különösen előnyösek azok az (V) általános képletű N-aril-hidrazidok, amelyekben R4 jelentése halogénatom, R5 jelentése hidrogénatom, és Rfi jelentése egy vagy több halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, előnyösen trifluor-metil-csoport.
Az (V) általános képletű vegyületek előállíthatok egy megfelelő (VI) általános képletű aril-hidrazinnak a megfelelő RCOC1 általános képletű savkloriddal való reagáltatásával, amely reakció eredményeként az (V) általános képletű kívánt N-aril-hidrazidot nyeljük. A reakciót a 3. reakcióvázlatban mutatjuk be.
A növekedésben lévő vagy betakarított termények a rovar- vagy atkakártevők támadásától vagy fertőzésétől megvédhetők a növény levélzetének, a talajnak vagy a víznek, amelyben a növény nő, peszticid szempontból hatékony mennyiségű (I) általános képletű N-arilhidrazin-származékkal való kezelésével.
A gyakorlatban általában 10 ppm és 10 000 ppm közötti, előnyösen 100 és 5000 ppm közötti mennyiségű (I) általános képletű vegyületet alkalmazunk folyékony hordozóanyagban diszpergálva, ezt visszük fel a növényre, a talajra vagy a vízbe, amelyben a növény növekszik, ez a mennyiség hatékonyan megvédi a növényt a rovarok és atkák támadásától és fertőzésétől. Különösen hatékony a talajnak az (V) általános képletű vegyületekkel való kezelése a Coleoptera (fedelesszárnyúak) és Diptera (kétszárnyúak) posztembrionális fejlettségi állapotában való ellenőrzésére. A találmány szerinti kompozíciók alkalmazása, például permetezéssel való kivitele általában hatékony olyan mennyiségben, amely mintegy 0,125-250 kg/ha, előnyösen mintegy 10-100 kg/ha felvitelt eredményez. Természetesen az N-aril-hidrazin-származékok a fentinél nagyobb vagy kisebb arányban is használhatók az uralkodó környezeti körülményektől, például a populáció sűrűségétől, a fertőzés mértékétől, a növény fejlettségi állapotától, a talajkörülményektől és az időjárási viszonyoktól függően.
Előnyösen az (I) általános képletű vegyületeket más biológiai és kémiai szabályozóanyagokkal együtt vagy kombináltan alkalmazzuk, például más inszekticidekkel, nematocidekkel, akaricidekkel, molluszkicidekkel, fungicidekkel és baktericidekkel, például nukleáris polihedrózis-vírusokkal, pirrolokkal, aril-pirrolokkal, halogén-benzoil-karbamidokkal, piretroidokkal, karbamátokkal és foszfátokkal.
Az (I) általános képletű N-aril-hidrazin-származékokat jellemzően szemcsés kompozíciókká, folyékony kompozíciókká, nedvesíthető porokká, porokká, mikroemulziókká, emulgeálható koncentrátumokká és hasonló kompozíciókká formáljuk. Minden olyan kompozíció megfelelő, amely talajra, vízbe és levélzetre vihető ki, és megfelelő növényvédelmet nyújt. A találmány szerinti kompozíciók körébe tartoznak az (I) általános képletű N-aril-hidrazin-származékok inért szilárd vagy folyékony hordozóanyagokkal alkotott elegyei.
Ha a találmány szerinti kompozíciót más biológiai vagy kémiai hatóanyaggal való kombinált kezelésben alkalmazzuk, a kompozíció alkalmazható a komponensek elegyeként, vagy alkalmazhatók a komponensek egymást követően.
A találmányt a jobb megértés érdekében példákkal mutatjuk be a korlátozás szándéka nélkül.
1. példa
2,2-Dimetil-propionsav-2-(2,6-diklör-a.,a.,a.-trifluor-p-tolil)-hidrazid előállítása (4. reakcióvázlat) 50,0 g, 0,20 mól 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenilhidrazin metilén-kloridban készült oldatához cseppenként hozzáadunk 30,6 g, 0,254 mól trimetil-acetilkloridot, az elegyet 30 percig keverjük, majd 10%-os vizes nátrium-hidroxidot adunk hozzá, és 3 órán át keverjük. A fázisokat szétválasztjuk, a szerves fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A visszamaradó piszkosfehér, szilárd anyagot 1,2-diklór-etánból átkristályosítjuk. így 82%-os hozammal 55 g cím szerinti vegyületet nyerünk fehér, szilárd anyag formájában. A termék olvadáspontja 140141 °C. A termék azonosítását Ή-NMR-, 13C-NMRés IR-spektrumanalízis eljárásokkal igazoltuk.
2-42. példa
Helyettesített N-aril-hidrazid-származékok előállítása (5. reakcióvázlat)
Lényegében az 1. példában leírt eljárás alkalmazásával, de a megfelelő aril-hidrazin és savklorid alkalmazásával állítjuk elő az I. táblázatban bemutatott vegyületeket. A vegyületek azonosságát Ή-NMR-, l3C-NMRés IR-spektrumanalízissel igazoltuk.
/. táblázat
A pclda száma A (B) általános képletben Olvadáspont (°C)
A B w Y„ R
2. =C Cl sCH =c cf3 6-C1 (CH3)2CHCH2- 135-136
3. =C-C1 SCI! =C-C1 6-C1 (ch3)3c- 124-125,5
4. =C-C1 sCH =CH 6-C1 (CH3)3C- 114-115
HU 221 126 Β1
I. táblázat (folytatás)
A pclda száma A (B) általános képletben Olvadáspont (°C)
A B w Y„ R
5. C-Br CH C-CF3 6 Br (CH3)3C- 118-120
6. C-Br CH eC-CFj 6-Br -ch3 173-175
7. CBr CH =C-CFj 6-Br -c6h5 181-184
8. =C-CH3 =CH C-Cl H (CH3)3c- 103-106
9. C-Cl CH =C-CF3 6-0 (CH3)3CCH2- 125-127
10. =C-Cl =CH =C Cl 6 Cl pC1C6H5- 188-190
11. =C Cl CH c-cf3 6-C1 (CH3)2CH- 158-159
12. =C-C1 =CH C-Cl 6-C1 ciklopropil 186-188
13. =C-C1 -CH c-cf3 6-C1 CH3CH2C(CH3)2- 121-123
14. Cll =CH =C-CF, H (CH3)3C- 136-139
15. =C-C1 CH =c-cf3 H (CH3)3C- 143-145
16. C-Cl -CH c cf3 6 -Cl (8) képletű csoport 125-127
17. =C-C1 C Cl C Cl 5,6-diCl (CH3)3C-
18. =N- CH c-cf3 6 Cl (CH3)3C- 151-151,5
19. C-Cl CH C Cl 6—Cl (9) képletű csoport 138-140
20. =C Cl CH =c-cf3 6-C1 pClC6H5OC(CH3)2- 137-139
21. =c-cf3 -CH CH H (CH3)3C- 98-100
22. C Cl =CH c-cf3 6-C1 (10) képletű csoport 101-103
23. C-Cl -CH C-Cl 6-C1 ciklohexil 188-189
24. CC1 CH =c-cf3 6-C1 C6H5C(CH3)2- 104-105
25. CC1 CH C-Cl 6-C1 CF3CF2- 131-132
26. =C-C1 CH C-Cl 6-C1 (CH3)2CH- 164-165
27. CC1 -CH =c-cf3 6-Cl ciklopropil 172-174
28. C Cl -CH -C-Cl 6-C1 CH3CH2C(CH3)2- 132-134
29. =C Cl -CH =c-cf3 6-C1 (11) képletű csoport 160-162
30. =C-Br CH =c-cf3 6-Br (CH3)3C- 140-141
31. C-Cl CH C-Cl 6-C1 CH3(CH2)5C(CH3)2-
32. =N- =N- C-Cl H (CH3)3C- 178-182
33. C-Cl CH sCCFj 6-C1 (12) képletű csoport 121-123
34. CC1 CH =C-CF3 6-C1 PC1C6H5(CH3)2- 105-107
35. C Cl CH =c-cf3 6-C1 C1CH2C(CH3)2- 119-120
36. =C-C1 CH c-cf3 6-C1 (13) képletű csoport 174-175
37. =C-C1 =CH C-Cl 6-C1 C1CH2C(CH3)2- 124-125
38. C-Cl CH CH 5 CF3 (CH3)3C- 170-177,5
39. =C-C1 CH =c-cf3 6-C1 1-metil-ciklohexil 105-107
HU 221 126 Β1
1. táblázat (folytatás)
A példa száma A (B) általános képletben Olvadáspont (°C)
A B w Y„ R
40. =C'H =c-cf3 sCH H (CH3)3C- 158-160
41. sC-F sC-F =C-F 5,6-diF (CH3)3C- 154-157
42. =C Br =CH -C-F 6 Br (CH3)3C- 118-120
A 43-48. példákban a köztitermékül szolgáló (II) általános képletű vegyületek körébe tartozó vegyületek 15 előállítását mutatjuk be.
43. példa l-Klór-2,2-dimetil-propionaldehid, 2-(2,6-diklóra..cí,(t-trifluor-p-tolil)-hidrazon előállítása (6. reak- 20 cióvázlat)
50,0 g, 0,152 mól 2,2 dimetil-2-(2,6-diklóra,a,a-trifluor-p-tolil)-hidrazid-propionsav és 53,8 g, 0,452 mól tionil-klorid toluolban készült elegyét visszafolyató hűtő alatt forraljuk 8 órán át, majd szoba- 25 hőmérsékletre hűtjük, és vákuumban bepároljuk.
A visszamaradó olajat hexánban oldjuk, majd szilikagél szűrőpogácsán engedjük át. A szűrőpogácsát néhány részletben hexánnal mossuk. A szűrleteket egyesítjük, és vákuumban bepároljuk. így 90%-os hozammal 47,2 g cím szerinti terméket nyerünk sárga olaj formájában. A terméket Ή-NMR-, l3C-NMRés IR-spektrumanalízissel azonosítottuk.
44-48. példák
Helyettesített N-aril-hidrazinoil-kloridok előállítása (7. reakcióvázlat)
Lényegében a 43. példában leírt eljárással, de a megfelelő hidrazidszubsztrátok alkalmazásával állítjuk elő a II. táblázatban bemutatott vegyületeket. A vegyületek azonosságát Ή-NMR, 13C-NMR- és IR-spektrumanalízissel igazoltuk.
II. táblázat (C) általános képletű referenciavegyületek
A példa száma A (C) általános képletben Olvadáspont (°C)
A B w Y„ R
44. =C-C1 =CH =C-C1 6—Cl (CH3)3C- 44,5-45,5
45. =C-C1 =CH =c-cf3 6-C1 (CH3)3CCH2- 120
46. =CC1 =CH =c-cf3 6-C1 (11) képletű csoport 110-111
47. =C-C1 =CH =c-cf3 6-C1 PC1C6H5C(CH3)2- 85-88
48. =C Cl =CH =C CF, 6-C1 (13) képletű csoport 71-73
49. példa
N-Etil-2,2-dimetil-propionamid-2-(2,6-diklóra, a, a.-trifluor-p-tolil-hidrazon előállítása (8. reakcióvázlat)
20,0 g, 0,0575 mól (2,6-diklór-a,a,a-trifluor-p- 50 tolil)-hidrazon-l-klór-2,2-dimetil-propionaldehid tetrahidrofuránban készített oldatához szobahőmérsékleten cseppenként hozzáadjuk 28,0 g, 0,144 mól etil-amin 70%-os vizes oldatát, az elegyet 1 órán át keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A visszamaradó félszi- 55 lárd maradékot éterben és vízben diszpergáljuk, a fázisokat szétválasztjuk, a szerves fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. 97%-os hozammal 19,8 g cím szerinti vegyületet nyerünk sárga olaj formájában. A terméket
Ή-NMR-, 13C-NMR- és IR-spektrumanalízissel azonosítottuk.
50-129. példák
Helyettesített N-aril-amidrazonok előállítása (9. reakcióvázlat)
Lényegében a 49. példában leírt eljárás alkalmazásával, de a megfelelő hidrazinoil-klorid és a megfelelő aminvegyületek alkalmazásával állítjuk elő a III. táblázatban bemutatott vegyületeket. A vegyületek azonosságát Ή-NMR-, 13C-NMR- és IR-spektrumanalízissel igazoltuk.
A találmány szerinti vegyületek hidrogén-kloridsóit a következő példában bemutatott eljárással állít60 juk elő.
HU 221 126 B1
111. táblázat (D) általános képletű vegyületek
Olvadáspont (°C) 48-50 62-64 131-135 | m sO 1 SO 100-102,5 | 78-79,5 1 67,5-68,5 1
A (D) általános képletben se & £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ U 1 £ £ £ £ £ £ u 1 £ £ £
oT 1 £ <_> u o. 1 ej £ υ £ υ £ υ 1 £ U ej £ u fi £ U I £ υ l£ υ £ υ Ή ο b* Ο. Ο 3 '3 £ fi £ υ I £ υ fi £ υ I a? υ <22 υ 1 et £ υ fi £ U £ U £ U £ U 1 £ U V*l £ sC υ c b- <5 1 £ U fi £ U 1 et £ fi £ £ fi £ U [ ej X u fi £ U 1 £ U el £ U £ U £ u £ U fi £ £ £ υ 1 fi £ u 1 1 ej X u ej £ (_> fi £ u 1 u £ U 1 £ u £ U e) fi £ U 1 £ U ej £ υ £ u et £ u 1
& u £ υ 1 U fi r-> £ υ £ u ej £ υ 1 ΓΙ £ υ υ fi fi £ 1 £ υ fi £ U 1 £ CJ υ £ Ο £ υ fi £ U 1 υ £ υ 1 U £ U 1 U £ υ 1 u £ υ 1 U fi fi £ υ 1 £ U 1 £ sS u 1 U z—S fi £ U U £ U 1 u £ U 1 U £ u 1 U fi £ U 1 U fi £ u 1 u £ U 1 u £ U 1 U fi £ U 1 U £ U 1 U £ u 1 U fi fi £ U
E > G 1 sO III G 1 SO III G 1 SO G 1 SO G 1 SO G 1 SO G I 50 G 1 50 u- X 1 b-1 co 1 so b. 03 1 so 03 1 so b. 03 1 sO b- co 1 so G 1 SO G 1 so G 1 SO £ G 1 sű G 1 so G 1 so G 1 so G 1 so G 1 sO G 1 so G 1 SO
* U? u 1 u III G 1 u Ili G 1 U III ϋΓ tj I Ο III G 1 υ III fi Uh U 1 Ο III fi U- υ 1 Ο III U? υ 1 υ III ft Uh U 1 U III u? U 1 U III fi u. υ 1 u III fi ο- υ 1 U III fi U- u 1 u III u? u 1 U III G 1 u II, G 1 u III G 1 U II, tC u 1 U III £ O III uC u 1 U III U-' U 1 U III í-G U 1 U III Ü? U 1 U III uT u 1 u III U-1 U 1 U III fi Uh U 1 U III
CD £ III £ u III £ U III £ ο III £ Ο III £ U III £ Ο III £ υ III £ V III £ U III £ u III £ u III £ U III £ O III £ U III £ U III £ <_> III £ u III £ o III £ υ III £ O III £ <_> III £ υ III £ U III £ U III £ U III
< G 1 u II, G 1 U Ili G 1 u III υ 1 υ III ΰ υ III G 1 υ III ΰ 1 υ III G 1 υ III b— 03 1 U III b- 03 1 U III b- CO 1 U III 1— 03 1 U III u. 00 1 u III b. 03 1 U III G 1 U III G 1 U III G 1 U III G 1 u III G 1 u III 0 1 U III G 1 u III G 1 U III ü 1 u III G 1 u III G 1 U III — u 1 u III
A példa száma o k> Ki c-i K( Γ*Ί Κ) Ki κί Κ) SO Ki t< Ki 00 Ki Ki ö so so CM so r<i so Tt so Ki so so SO s SO oó so Cr SO ö r- r*- N t^· rS tT r- Ki r-
HU 221 126 B1
III. táblázat (folytatás)
Olvadáspont (°C) r- 50 ! 50 86,5-88,5 63-65 124-127 127-132 74-75
1 Γ4
\C ed E E E u E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E
E
U
1 1
1 E E c
E U U 1 1 CP 1 1
1 CN E 1 X1 1 E υ U E u n 1 X 1 X 1 X 1 X E U 1 X 1 X E U X <u E υ 1 ΓΊ X 1 ΓΊ X 1 ΓΊ E 1 X E U C4 1 E t) etű cső 1 E o 1 Γ4 X E U 1 <N X 1 C4 X E U
cd U υ u u u u X u υ X J— E υ u U o E O υ E υ u E
E E E E E E r*» E E E m E u n υ E E E E ΓΛ E o. «.<!> ró E E υ E E υ
U U U Γ4 U U υ (_) X u u X o É U U ω υ ω U É υ υ É
E U X u x υ E U Tp υ SO u
u 1 u 1
1 t t:
o o
z—\ z—s 1 o. 1 o.
E 1 1 E 1 E 1 1 E 1 1 1 1 1 X Q o t/3 1 1 1 1 1 o (Λ 1 1
o U u o U u U E u u U E U u u υ υ a *3 u υ a X x‘ E *3 -Sí υ u
c cd o. _o Q E t-> E U E E ó ír? u u ΓΛ E ΓΛ E E z— E E E E E E <*> E •c υ Ű y u a r*i E E
O υ υ U υ <_> U U ró 1) U U t > t > X 'Q ( ) < ) () u υ '<1> () ( )
o o E u o. Cu uL Pd
G. E É E u (J rn υ
u U U X —H
általános a
Q
·—' ·—
< u
c U I u £D E u E u u E E u U u u e T3 u u U U υ u u υ u E E
50 50 50 50 50 © 50 so 5D 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
VT
r*> m r*t
O | ti? P- Pl P- P. P- P- Lx. P- tx. pp P. □ ti. ti. ti. P- E-· Ü ti. ti. P?
* u υ u υ υ o u υ υ υ υ <_> 1 υ υ u υ υ υ E υ
u 1 U 1 U 1 O 1 U 1 U u 1 o 1 O 1 O 1 o 1 U 1 O 1 O U III u υ 1 < J i u 1 ζ) 1 u u u 1 U 1 () Ό III 1 ()
III III III III III III III III III III III III III III ni III III III III
m E E E E E E E E E E E E E E E G E E E E E E E E E E E
U υ U U υ <_> U U U O U U U u u 1 υ III O U u () o (. J (.) u t) C) ()
III III III III III III III III III III III III III III III III III III III III III III III Ili III III
G G u X ü G G σ G g E E σ g □ ffl G ü ü ΰ Ü ΰ G G G G «*> P- Γ ) G
< 1 u 1 u 1 o 1 u 1 U 1 O 1 O 1 U 1 U u III u III 1 (J 1 U 1 U 1 (.) 1 O 1 O 1 ω 1 O 1 O 1 C) 1 O 1 O 1 a 1 U 1 U III t >
III III III III III Ili III III III III III III Ili III III III III III III III III III III III
e3 ε •03 N
CÚ 50 od o< ö —< rn ’Tt tri <6 oo’ 05 © —1 r*S vS 50 00 05 © C4
r- t- r-~ 00 00 00 oo oo 00 oo 00 00 00 05 05 05 05 05 05 05 05 05 05 © © ©
—H —·Η —-t
í
<
HU 221 126 Β1
-ο
Olvadáspont (°C) 100,5-101,5 202-202,5 203-205 160-162
c o Λ o o. Ό © c •cg Q < Ű cé Z z z z z z z Z z z z z 1 5? U n z o z Z z Z z z z z z z z z z z
n al (14) képletű csoport (14 képletű csoport) 1 rí z u z o 1 1 n z u z u z sO υ 1 z u z o z rt rí z u 1 r-t rí z o υ z u z υ (15) képletű csoport 1 fN Ϊ U n z o (14) képletű csoport 1 z υ n z u 1 rl z υ z u 1 z u r-J z u z1 se o 1 ΓΊ z u z u 1 ΓΊ z u z u 1 £ se a o n P- o o. neopentil k n z u u Z a o u 2 z (16) képletű csoport 1 z u z u 1 Z se u ö o. (17) képletű csoport (18) képletű csoport 1 z o z u TT (N z u m z <_> 1 rí z u z u n z υ z z rt u 1 z u z u II C-l z u 1 n ζ-) n z u z <_> n z υ (19) képletű csoport
al 1 U Z u 1 U K U U z υ u z 'C υ υ a. 1 ω r') n z υ 1 U rí m z υ u z u 1 U z υ 1 u z u 1 U n z u (8) képletű csoport (12) képletű csoport 1 í-l z u u z u rí z υ 1 U z u (13) képletű csoport L z u u z u υ 1 O z u 1 u , z u 1 U rí n z u 1 O n n z u U z υ 1 O n z υ 1 O Z u 1 U Z u 1 u z u 1 z o 1 u z u 1 a n z u
c > Z z G 1 50 g 1 © G 1 so G 1 50 G 1 50 G 1 50 1— 03 1 so u 1 so G 1 50 G 1 © G 1 50 u 1 50 G 1 50 G 1 50 G 1 50 G 1 50 G 1 50 G 1 50 G 1 50 G 1 O G 1 50 G 1 50 P- 1 50^ V? u 03 1 50 G 50
£ pT U 1 O III pT U 1 ü III Π p- u 1 O III Π Pu O 1 O III pT u 1 U III rí ο- υ 1 υ III pr o 1 U III n P- U 1 U III pr o I O III r> P- u 1 O III rr, P- U 1 U III n P- u 1 U III pr u 1 u III pr u 1 U III pr o 1 U III n Pm u 1 O III rí p. u 1 U III pr u 1 u III rí Pm U 1 U III rí Pm U 1 U III pr u 1 U III ti? υ 1 O III n Pm U 1 u III uT u 1 <_> III Pm 1 U III P. 1 U III n Pm U 1 O III
ffl Z V III z u III z u III z υ III z o III z υ III z u III z u III z u III z u III z υ III z u III z o III z υ III z <_> III z u III z u III z u III z u III z u III z u III Z υ III z o III z u III P- 1 o III z u III z υ III
< Ü 1 u III Z III ΰ 1 o III G 1 u III □ 1 u III G 1 u III G 1 u III G 1 a III u 03 1 U III G 1 U III G 1 U III ΰ 1 υ III ü <_> III G 1 U III G 1 U III G 1 a III G 1 O III G 1 U III G 1 U III ΰ 1 o III G 1 U III ü 1 <_> III G 1 U III G 1 U III P- 1 u III tM m 1 U III u
A példa száma Γ*Ί © Tf O vi © 50 © © oo © © © * © 2 CM ró vi 5© S 00 © © CM CM CM CM ró CM St CM vi CM 50 CM s CM 00 CM © CM
*hidrogcn-klorid-só
HU 221 126 Β1
110. példa
N-Etil-2,2-dimetil-propionamid-2-(2,6-diklóra, a, a.-trifluor-p-tolil)-hidrazon-hidrogén-klorid előállítása (10. reakcióvázlat)
0,1 g, 2,8 mmol N-etil-2,2-dimetil-propionamid-2(2,6-diklór-a,a,a-trifluor-p-tolil)-hidrazon és hexán elegyén hidrogén-klorid-gázt buborékoltatunk át 30 percen át. A kapott reakcióelegyből szűréssel nyerjük fehér, szilárd termék formájában a cím szerinti vegyületet. A hozam 1,13 g, a kapott termék olvadáspontja 202-202,5 °C.
Vizsgálati példák
130. példa
Az N-aril-hidrazin-származékok inszekticid és akaricid hatásának kiértékelése A vizsgálandó oldatokat a vizsgálandó vegyület
35%-os vizes acetonban készült oldásával készítjük, az oldatok 10 000 ppm koncentrációjúak. Ezt követően ebből a törzsoldatból szükség szerint vízzel készítünk hígításokat.
Spodoptera eridania harmadik lárvaállapot, sereghernyó
Egy 7-8 cm hosszú sieva lima bab (Phaseolus lunata) levelet keverés mellett 3 percre a vizsgálati anyag szuszpenziójába merítünk, majd fülkébe helyezzük száradni. A levelet ezután 100x10 mm-es Petricsészébe helyezzük, amely csésze alján egy nedves szűrőpapír és 10 db harmadik lárvaállapotú hernyó van. A 3. és 5. napon kiértékeljük a mortalitást, a csökkent táplálkozást, vagy bármely más, a normális vedléssel ütköző jelenséget.
Tetranychus urticae (OP-rezisztens törzs), kétfoltos takácsatka
7-8 cm hosszú primer levelekkel bíró sieva lima bab növényeket választunk ki, és edényenként egy növényre visszavágjuk. A fő telepből vett fertőzött levélből egy kis darabot levágunk, és a vizsgálati növény minden levelére ráhelyezünk. Ezt mintegy 2 órával a kezelés megkezdése előtt végezzük, hogy az atkák a növényen végighaladhassanak, és tojásaikat lerakhassák. A levágott levéldarabka méretét úgy változtatjuk, hogy levelenként mintegy 100 atkát kapjunk. A kezelés idejére az atkák átvitelére alkalmazott levéldarabkát eltávolítjuk, és eldobjuk. Az újonnan atkákkal fertőzött növényeket 3 másodpercre keverés mellett a vizsgálati készítménybe merítjük, majd fülkébe helyezzük száradni. 2 nap múlva egy levelet eltávolítunk, és meghatározzuk a mortalitásszámot. 5 nap múlva egy újabb levelet eltávolítunk, és a tojások és/vagy újonnan kifejlett nimfák mortalitását értékeljük.
Diabrotic undecimpunctata howardi, harmadik lárvaállapotú kukoricagyökér-féreg ml-es, széles szájú, csavaros tetejű üvegbe 1 cm3 finom talkumot helyezünk. A talkumra a vizsgálandó anyag acetonos oldatának 1 ml-ét pipettázzuk úgy, hogy üvegenként 1,25 mg hatóanyagot adagoljunk be. Az üveget az aceton elpárolgásáig enyhe légáramnak tesszük ki. A talkumot fellazítjuk, 1 cm3 kölesmagot adunk hozzá, amely a rovaroknak táplálékul szolgál, majd minden üvegbe 25 ml nedves talajt adunk. Az üvegeket a tetővel lezárjuk, és tartalmukat Vortexkeverőben gondosan elegyítjük. Ezt követően minden üvegbe 10 darab harmadik lárvaállapotú gyökérhemyót teszünk, az üvegeket lazán lecsukjuk, úgy, hogy a lárváknak a légcserét biztosítsuk. A mortalitás értékelését 6 nap kezelés után végezzük. A hiányzó lárvákat elpusztultnak tekintjük, mivel gyorsan elbomlanak, és így nem találhatók meg. A vizsgálatban alkalmazott koncentrációk mintegy 50 kg/ha értéknek megfelelőek.
A vizsgálatokat az alábbi értékelési fokozatok szerint értékeljük, az eredményeket a IV., V. és VI. táblázatokban adjuk meg.
Értékelési fokozatok
Fokozat %-os mortalitás Fokozat %-os mortalitás
0 nincs hatás 5 55-65
1 10-25 6 66-75
2 26-35 7 76-85
3 36-45 8 86-99
4 46-55 9 100
IV. táblázat
N-Aril-amidrazonok inszekticid és akaricid hatásának értékelése
Vegyület (a példa száma) Mortalitás (%)
Sereghcmyó1 (300 ppm) Kétfoltos takácsatka2 (300 ppm) Kukoricagyökér-fereg (50 kg/ha)
49. 0 0 100
50. 100 0 80
51. 40 90 100
52. - -
53. 0 0 100
54. 0 0 20
55. 0 80 100
56. 0 0 100
57. 0 0 100
58. - 80 100
59. 80 0 100
60. 100 40 80
61. 0 0 100
62. 40 0 40
64. 0 40 0
65. 0 0 60
66. 0 60 100
67. 40 0 100
68. 0 90 50
HU 221 126 Β1
IV. táblázat (folytatás)
Vegyület (a példa száma) Mortalitás (%)
Sereghcmyó1 (300 ppm) Kétfoltos takácsatka2 (300 ppm) Kukoricagyökér-féreg (50 kg/ha)
69. 20 0 90
70. 40 0 100
71. - - 100
72. 90 50 100
73. 0 0 50
74. 0 0 100
75. 100 40 90
76. 40 100 20
77. 20 100 100
78. 40 100 100
79. 0 0 100
80. 20 50 100
81. 20 0 100
82. 50 70 100
83. 100 50 90
84. - 30 20
85. 80 40 100
86. 0 0 40
87. 0 0 60
88. 50 80 100
89. 0 30 100
90. 0 80 90
92. 0 0 30
93. 100 40 0
94. 80 80 100
95. 70 0 100
96. - 40 100
97. - 0 0
98. 0 30 0
99. 0 0 0
100. 0 70 100
101. 0 0 100
102. 0 0 100
103. 0 70 100
104. 0 0 50
105. 100 0 0
106. 0 0 100
107. 0 0 100
108. 0 0 100
109. 0 0 100
110. 0 0 100
Vegyület (a példa száma) Mortalitás (%)
Sereghcmyó1 (300 ppm) Kctfoltos takácsatka2 (300 ppm) Kukoricagyökér-féreg (50 kg/ha)
111. 0 0 100 |
112. 50 0 100 1
113. 100 80 80
114. 0 60 100
115. 80 0 100
116. 100 0 100
118. 0 100 1
119. 0 0 100
120. 40 0 100
121. 0 0 100
122. 0 0 100
123. 0 0 -
124. 0 100 100
125. 0 0 100
126. 0 0 100
127. 0 0 100
128. 0 80 90
129. 0 0 100
1 3. lárvaállapotú sereghcmyó 2 OP-rczisztens kétfoltos takácsatka 3 3. lárvaállapotú kukoricagyökér-fcreg.
V. táblázat
N-Aril-hidrazidok inszekticid és akaricid hatásának értékelése
Vegyület (a példa száma) Mortalitás (%)
Sereghemyó1 (300 ppm) Kétfoltos takácsatka2 (300 ppm) Kukoricagyöker-fereg (50 kg/ha)
1. 8 0 9
2. 0 0 7
3. - - 9
4. 0 0 7
5. 0 0 8
6. 0 0 0
7. 0 0 0
8. 5 0 8
9. 0 0 0
10. 1 9 3
11. 1 0 9
12. 4 0 4
13. 0 9 3
HU 221 126 Β1
V. táblázat (folytatás)
Vegyület (a példa száma) Mortalitás (%)
Sercghemyó1 (300 ppm) Kétfoltos takácsatka2 (300 ppm) Kukoricagyökcr-féreg (50 kg/ha)
14. 7 0 7
15. 9 0 3
16. 0 0 0
17. 1 3 0
18. 2 0 6
19. 9 0 0
20. 0 0 0
21. 0 0 7
22. 0 0 0
23. 0 0 0
24. 0 0 0
25. 9 0 8
26. 0 0 0
27. 4 0 6
28. 2 0 0
29. 3 0 0
30. 0 2 4
31. 0 0 0
32. 1 0 0
33. 0 0 0
34. 8 0 2
35. 5 0 0
36. 8 0 0
37. 4 0 0
39. 0 0 0
40. 9 0 9
41. 3 0 9
42. 0 2 4
1 3. lárvaállapotú sercghemyó 2 OP-rezisztens kétfoltos takácsatka 3 3. lárvaállapotú kukoricagyökcr-féreg

Claims (12)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás rovar- és atkakártevők ellenőrzésére, azzal jellemezve, hogy a kártevőkre, táplálékukra, tartózkodási vagy szaporodási helyükre 0,125-250 kg/ha mennyiségű (I) általános képletű vegyületet vagy ezek savaddíciós sóját juttatjuk ki készítmény formájában a képletben
    A jelentése =C-R4 vagy nitrogénatom;
    B jelentése =C-R5 vagy nitrogénatom;
    W jelentése ^C-R^ vagy nitrogénatom, azzal a megkötéssel, hogy az A, B és W helyettesítők közül legalább egynek nitrogénatomtól eltérőnek kell lennie, valamint azzal a további megkötéssel, hogy ha az A, B és W helyettesítők mindegyike nitrogénatomtól eltérő, akkor R jelentése fenilcsoporttól és helyettesített fenilcsoporttól eltérő, továbbá A, B és W mindegyikének nitrogénatomtól eltérő jelentése mellett legalább R3 és R16 egyikének jelentése hidrogénatomtól eltérő;
    Y jelentése halogénatom; n egész szám, amelynek értéke 0,1 vagy 2;
    Q jelentése (1) vagy (3) általános képletű csoport;
    R jelentése adott esetben egy vagy több halogénatommal, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal, fenilcsoporttal, halogén-fenil-csoporttal, fenoxicsoporttal vagy halogén-fenoxi-csoporttal helyettesített 1-10 szénatomos alkilcsoport;
    adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy egy vagy több halogénatommal vagy fenilcsoporttal helyettesített 3-12 szénatomos cikloalkilcsoport;
    adott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport
    R, jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    R3 és R16 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben halogénatommal, egyszeresen vagy többszörösen halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, karboxamid-, fenil-, halogén-fenil-, di( 1—4 szénatomos alkilj-amino-, furil-, piridil-, piperídil, morfolinil-, N-(l-4 szénatomos alkilj-pirrolinilvagy N-(l-4 szénatomos alkilj-pirrolidinil-csoporttal helyettesített 1-10 szénatomos alkilcsoport;
    halogénatommal vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénezett 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport;
    3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy
    R3 és R16 együttesen 3-6 szénatomos alkiléncsoportot alkot; és
    R4, R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénezett 1-6 szénatomos alkilcsoport.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelyben Q jelentése (1) általános képletű csoport.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelyben A jelentése =C-R4, B jelentése =CH, W jelentése ^C-R6, Y jelentése halogénatom, n értéke 1, R, jelentése hidrogénatom, R4 és R6 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy egy vagy több halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, R3 és R16 jelentése egymástól független 1-10 szénatomos alkilcsoport, vagy az egyik jelentése lehet hidrogénatom is, és R jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyüle12
    HU 221 126 Β1 tét alkalmazunk, melyben Q jelentése (3) általános képletű csoport.
  5. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (1) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelyben Rj jelentése hidrogénatom, R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, A jelentése =C—R4, B jelentése =C-R5, W jelentése =C-R6, Y jelentése halogénatom, n értéke 1, R4 jelentése halogénatom, R5 jelentése hidrogénatom és R6 jelentése egy vagy több halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport.
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2,2-dimetil-propionsav-2(2,6-diklór-a,a,a-trifluor-p-tolil)-hidrazidot alkalmazunk,
  7. 7. (la) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik, amelyekben A, B, W, Y, n, R, R,, R3 és R16 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal a megkötéssel, hogy ha A, B és W mindegyike nitrogénatomtól eltérő, akkor R4 és legalább R3 és R)6 egyike hidrogénatomtól eltérő.
  8. 8. A 7. igénypont szerinti vegyületek, azzal jellemezve, hogy az (A) általános képletnek megfelelőek a képletben
    R jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport;
    Rí jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    R3 jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport;
    Rí6 jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkilcsoport;
    Y jelentése halogénatom vagy nincs jelen Y helyettesítő; és
    R4 és R6 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy halogénezett 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy R6 jelentése R4 bármely jelentése mellett hidrogénatom.
  9. 9. A 8. igénypont szerinti vegyület, amely N-etil2,2-dimetil-propionamid-2-(2,6-diklór-a,a,a-trifluorp-tolil)-hidrazon.
  10. 10. Eljárás az (la) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben A, B, W, Y, n, R, Rb R3 és Rl6 jelentése az 1. igénypontban megadott -, azzal jellemezve, hogy egy (E) általános képletű vegyületet legalább egy mólekvivalens HNR3R16 általános képletű aminnal reagáltatunk - a képletekben a helyettesítők jelentése az 1. igénypontban megadott.
  11. 11. Rovar- vagy atkakártevők ellenőrzésére szolgáló kompozíció, azzal jellemezve, hogy egy inért folyékony vagy szilárd hordozóanyagot és legfeljebb 95 tömeg% peszticid szempontból hatékony mennyiségű (I) általános képletű vegyületet vagy savaddíciós sóját tartalmazza - a képletben A, B, W, Y, n, R, és Q jelentése az 1. igénypontban megadott.
  12. 12. A 11. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (A) általános képletnek megfelelő - a képletben
    R jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport;
    R, jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    R3 jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport;
    R,6 jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkilcsoport;
    Y jelentése halogénatom vagy nincs jelen Y helyettesítő és
    R4 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy halogénezett 1-6 szénatomos alkilcsoport.
HU9303772A 1992-12-29 1993-12-28 N-arylhydrazine derivatives, insecticidal and acaricidal compositions containing them as active ingredients, method for producing the compounds, and method for controlling insects and acaricid pests using these active ingredients HU221126B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US99810492A 1992-12-29 1992-12-29
US99810192A 1992-12-29 1992-12-29
US07/998,105 US5420165A (en) 1992-12-29 1992-12-29 Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9303772D0 HU9303772D0 (en) 1994-04-28
HUT67294A HUT67294A (en) 1995-03-28
HU221126B1 true HU221126B1 (en) 2002-08-28

Family

ID=27420791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9303772A HU221126B1 (en) 1992-12-29 1993-12-28 N-arylhydrazine derivatives, insecticidal and acaricidal compositions containing them as active ingredients, method for producing the compounds, and method for controlling insects and acaricid pests using these active ingredients

Country Status (26)

Country Link
EP (1) EP0604798B1 (hu)
JP (2) JP3816543B2 (hu)
KR (1) KR100314220B1 (hu)
CN (1) CN1044600C (hu)
AT (1) ATE213387T1 (hu)
AU (1) AU675253B2 (hu)
BG (1) BG61986B1 (hu)
BR (1) BR9305254A (hu)
CA (1) CA2112420C (hu)
CZ (1) CZ286479B6 (hu)
DE (1) DE69331600D1 (hu)
EG (1) EG20413A (hu)
ES (1) ES2173088T3 (hu)
HU (1) HU221126B1 (hu)
IL (1) IL108188A (hu)
MX (1) MX212912B (hu)
MY (1) MY131441A (hu)
NZ (1) NZ280972A (hu)
PL (2) PL175499B1 (hu)
RO (1) RO113556B1 (hu)
RU (1) RU2140738C1 (hu)
SK (1) SK281733B6 (hu)
TW (1) TW248519B (hu)
UA (1) UA35563C2 (hu)
YU (1) YU81993A (hu)
ZW (1) ZW17693A1 (hu)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU721427B2 (en) 1996-07-24 2000-07-06 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
US6492527B1 (en) * 1999-10-13 2002-12-10 Fmc Corporation Process to prepare aryltriazolinones and novel intermediates thereto
UA79571C2 (en) * 2003-12-04 2007-06-25 Basf Ag Metod for the protection of seeds from soil pests comprising
JP5179865B2 (ja) 2004-07-06 2013-04-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 液体農薬組成物
CN101443006B (zh) 2004-12-31 2012-10-10 雷迪美国治疗股份有限公司 作为cetp抑制剂的新颖的苄胺衍生物
US8604055B2 (en) 2004-12-31 2013-12-10 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors
EA200702540A1 (ru) 2005-06-03 2008-06-30 Басф Акциенгезельшафт Производные 1-фенилтриазола в качестве антипаразитарных агентов
EA200702537A1 (ru) * 2005-06-03 2008-06-30 Басф Акциенгезельшафт Композиция для пропитки нитей, тканей и сетчатых материалов, обеспечивающая защиту от вредителей
JP2008542336A (ja) * 2005-06-03 2008-11-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 農薬混合物
JP2008542337A (ja) * 2005-06-03 2008-11-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア カメムシの防除方法
CA2626503A1 (en) * 2005-11-04 2007-05-10 Basf Se Crystalline modification of n-ethyl-2,2-dichloro-1-methylcyclopropane-carboxamide-2-(2,6-dichloro- alpha,alpha,alpha -trifluoro-p-tolyl)hydrazone
EP2049469B1 (en) * 2006-08-03 2011-02-23 Basf Se Process for preparing amidrazones
JP5525260B2 (ja) 2006-09-14 2014-06-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺虫剤組成物
WO2008092818A2 (en) * 2007-02-01 2008-08-07 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2008092817A2 (en) * 2007-02-01 2008-08-07 Basf Se Method for controlling harmful fungi
EA201300390A1 (ru) 2010-09-23 2013-10-30 Басф Се Способ защиты живых растений от вредных насекомых с помощью поверхностной структуры
JP5964965B2 (ja) 2011-08-18 2016-08-03 ドクター レディズ ラボラトリーズ リミテッド コレステリルエステル転送タンパク質（ｃｅｔｐ）インヒビターとしての置換複素環式アミン化合物
KR101803866B1 (ko) 2011-09-27 2017-12-04 닥터 레디스 레보러터리즈 리미티드 동맥경화증 치료에 유용한 콜레스테릴 에스테르-전달 단백질(cetp) 억제제로서 5-벤질아미노메틸-6-아미노피라졸로[3,4-b]피리딘 유도체
MX2017013395A (es) 2015-04-17 2018-06-13 Basf Agrochemical Products Bv Metodo para controlar plagas que no son de cultivos.
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB736473A (en) * 1952-09-25 1955-09-07 Bataafsche Petroleum Compositions for combating parasites
DE1199540B (de) * 1963-12-27 1965-08-26 Schering Ag Mittel mit Wirkung gegen echten Mehltau
US3505403A (en) * 1963-12-27 1970-04-07 Union Carbide Corp Amidoximes and amidhydrazones and method of preparation
US3745215A (en) * 1969-11-07 1973-07-10 Upjohn Co Methods of combatting insects and mites using alkanoyl chloride phenylhydrazones
FR2105698A5 (hu) * 1970-09-17 1972-04-28 Roussel Uclaf
DE2223936A1 (de) * 1972-05-17 1973-12-06 Bayer Ag Fungizide mittel
US3935315A (en) * 1972-05-26 1976-01-27 Rhone-Poulenc S.A. Insecticidal and acaricidal phenylhydrazone derivatives
US3917849A (en) * 1972-05-26 1975-11-04 Rhone Poulenc Sa Insecticidal and acaricidal phenylhydrazone derivatives
US3879542A (en) * 1972-10-16 1975-04-22 Upjohn Co Anti-arthropodal formulation and method
DE3869167D1 (de) * 1987-03-27 1992-04-23 Kumiai Chemical Industry Co Phenyltriazol-derivate und insectizid.
DE3802175A1 (de) * 1988-01-26 1989-08-03 Hoechst Ag N-phenylbenzamide und n-phenylbenzamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE4200591A1 (de) * 1992-01-13 1993-07-15 Bayer Ag Herbizide, insektizide und akarizide mittel enthaltend fluorsubstituierte benzhydrazidoylhalogenide

Also Published As

Publication number Publication date
BR9305254A (pt) 1994-11-01
IL108188A0 (en) 1994-04-12
KR940014359A (ko) 1994-07-18
HUT67294A (en) 1995-03-28
BG61986B1 (bg) 1998-12-30
JP3816543B2 (ja) 2006-08-30
CA2112420A1 (en) 1994-06-30
UA35563C2 (uk) 2001-04-16
NZ280972A (en) 1997-11-24
IL108188A (en) 2001-11-25
CN1089938A (zh) 1994-07-27
EP0604798A1 (en) 1994-07-06
ES2173088T3 (es) 2002-10-16
AU5267993A (en) 1994-07-14
BG98338A (bg) 1994-07-29
HU9303772D0 (en) 1994-04-28
ZW17693A1 (en) 1994-04-20
EG20413A (en) 1999-02-28
PL176108B1 (pl) 1999-04-30
JPH06293605A (ja) 1994-10-21
MY131441A (en) 2007-08-30
PL301659A1 (en) 1994-07-11
ATE213387T1 (de) 2002-03-15
RO113556B1 (ro) 1998-08-28
CN1044600C (zh) 1999-08-11
JP2005263809A (ja) 2005-09-29
CZ286479B6 (en) 2000-04-12
SK148493A3 (en) 1994-12-07
EP0604798B1 (en) 2002-02-20
CA2112420C (en) 2007-02-13
AU675253B2 (en) 1997-01-30
RU2140738C1 (ru) 1999-11-10
YU81993A (sh) 1996-08-13
DE69331600D1 (de) 2002-03-28
PL175499B1 (pl) 1999-01-29
TW248519B (hu) 1995-06-01
CZ280893A3 (en) 1994-07-13
SK281733B6 (sk) 2001-07-10
MX212912B (hu) 2003-02-11
KR100314220B1 (ko) 2002-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU221126B1 (en) N-arylhydrazine derivatives, insecticidal and acaricidal compositions containing them as active ingredients, method for producing the compounds, and method for controlling insects and acaricid pests using these active ingredients
JP2558001B2 (ja) アルコキシイミノ酢酸アミド化合物および農業用殺菌剤
US6153619A (en) Aryl-substituted pyrimidines as insecticidal and acaricidal agents
HU219189B (hu) Fenil-hidrazin-származékok, ezeket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítmények és eljárás a készítmények alkalmazására
JP3137455B2 (ja) Ｎ−アルカノイルアミノメチルおよびｎ−アロイルアミノメチルピロール殺昆虫および殺ダニ剤
EP0549866B1 (en) Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole insecticidal, acaricidal and fungicidal agents
HU218341B (en) Herbicidal compositions containing picolinamide derivatives and process for their preparation
WO2021161200A1 (en) Process for preparation of arthropodicidal anthranilamide compounds
US5585389A (en) Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents
SK282788B6 (sk) Spôsob ničenia hmyzích a roztočových škodcov a spôsob ochrany rastlín pred týmito škodcami, derivát N-aryltiohydrazónu, spôsob jeho prípravy a prostriedok na jeho báze
JPS61236755A (ja) アルカノイルアニリド
CS268689B2 (en) Means for vine&#39;s peronospore supression and method of efficient substances production
JPS5989673A (ja) 植物病原性かび殺滅剤および製造方法
EP1125931A1 (en) Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
US6242647B1 (en) Insecticidal biphenylthiohydrazides
CA1225650A (en) Insecticidal carbamates
US3297521A (en) Fungus control with 4-(phenylthiomethyl) anilines
KR100441764B1 (ko) 비닐카바모일아지드 유도체
US4285959A (en) 3-(N-1,3,4-Thiadiazolyl-2)-aminoalkyl-alkyl-acrylates and use thereof as bactericides
IT8320341A1 (it) Composti eterociclici ad attivita&#39; erbicida
EP0327114B1 (en) Imidazole derivatives, processes for preparing the same and fungicidal compositions comprising the derivative for agricultural and horticultural uses
KR100501146B1 (ko) 트리아졸 유도체, 그의 제조 방법 및 그를 포함하는농원예용 살균제 조성물
KR20010084513A (ko) 살균성 알킬-치환-(헤테로)아릴-케톡심-0-에테르 및 그제조방법
CA2450118A1 (en) Insecticidal biphenylthiohydrazides
JPH06100546A (ja) ４−ナフチル置換オキサゾリン誘導体、その製法及び殺虫殺ダニ剤

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: BASF AGRO B.V. ARNHEM (NL), WAEDENSWIL-BRANCH, CH

Free format text: FORMER OWNER(S): AMERICAN CYANAMID CO., US; WYETH HOLDINGS CORPORATION, US

MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees