CZ286479B6 - Method of fighting insect and mite pest, preparation for this purpose, N-arylhydrazine derivatives and process of their preparation - Google Patents
Method of fighting insect and mite pest, preparation for this purpose, N-arylhydrazine derivatives and process of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CZ286479B6 CZ286479B6 CZ19932808A CZ280893A CZ286479B6 CZ 286479 B6 CZ286479 B6 CZ 286479B6 CZ 19932808 A CZ19932808 A CZ 19932808A CZ 280893 A CZ280893 A CZ 280893A CZ 286479 B6 CZ286479 B6 CZ 286479B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- optionally substituted
- halogen
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
- C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
- C07D213/20—Quaternary compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
- C07D213/77—Hydrazine radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/20—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/195—Radicals derived from nitrogen analogues of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
Description
Způsob hubení hmyzích a roztočových škůdců, prostředek pro tento účel, N-arylhydrazinové deriváty a způsob jejich výroby
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu hubení hmyzích a roztočových škůdců, prostředek pro tento účel, Narylhydrazinových derivátů a způsob jejich výroby.
Dosavadní stav techniky
Někteří škůdci ze skupiny hmyzu a roztočů jsou škodliví a každoročně způsobují obrovské ztráty na zemědělských plodinách, uskladněných produktech a kromě toho poškozují zdraví lidí i zvířat.
V GB patentu č. 736 473 je popsáno použití určitých hydrazidových derivátů jako účinných činidel fungicidních prostředků. Sloučeniny popsané v tomto dokumentu všechny obsahují na tomu uhlíku sousedícím se dvěma dusíkovými atomy nesubstituovanou aminoskupinu a na opačném konci molekuly fenylskupinu, čímž se strukturně liší od sloučenin podle vynálezu, které vykazují výhodné insekticidní a akaridicní vlastnosti a hodí se zejména pro potlačování Diabrotica undecimpuctata.
V Chem. Abstr. 92:180607 je popsána syntéza 1-alkylacetamidrazoniumchloridů protonací odpovídajících amidrazon. Užitečnost finálního produktu ani meziprodukty pro tento produkt zde však nejsou popsány.
V EP 0 325 983 je popsáno použití N-fenylbenzamidů a N-fenylbenzamidoxinů, obsahujících v o-poloze nitroskupinu, jako činidel pro potlačování škůdců.
V US patentech č. 3 645 215, 3 935 315 a 3 917 849 jsou popsány určité alkanoylchloridfenylhydrazoly, které jsou však mimo rozsah sloučenin nárokových podle vynálezu.
V EP 2 105 698 a 2 184 294 a US 3 214 334 jsou popsány fenylhydrazoly, které jsou užitečné jako fungicidní činidla. Předmětný vynález je však zaměřen na insekticidy a akaricidy.
V US 3 879 542 jsou popsány antiarthropodální benzoylchoorid (a-Fnalkylfenyl)hydrazony, které se však strukturně liší od sloučenin podle tohoto vynálezu.
Úkolem tohoto vynálezu je vyvinout substituované N-arylhydrazinové deriváty, které by byly účinné při potlačování škodlivého hmyzu a roztočů.
Dalším úkolem vynálezu je vyvinout způsob ochrany důležitých argonomických plodin před škodlivými účinky hmyzích a roztočových škůdců.
Ještě dalším úkolem vynálezu je vyvinout insekticidní a akaricidní prostředky, kterým by bylo možno takovou ochranu použít.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je způsob hubení hmyzích a roztočových škůdců, jehož podstata spočívá v tom, že se tito škůdci, nebo jejich zdroj potravy, místo kde se vyskytují nebo jejich habitat
-1 CZ 286479 B6 uvede do styku s insekticidně nebo akaricidně účinným množstvím N-arylhydrazinových derivátů obecného vzorce I
(I) kde
A představuje skupinu obecného vzorce C-R4 nebo atom dusíku;
B představuje skupinu obecného vzorce C-R5 nebo atom dusíku;
W představuje skupinu obecného vzorce C-R5 nebo atom dusíku;
přičemž alespoň jeden ze symbolů A, B a W musí být odlišný od dusíku a když se od dusíku liší všechny ze symbolů A, B a W, potom R nepředstavuje fenylskupinu nebo substituovanou fenylskupinu definovanou dále;
Y představuje atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylskupinu s 1 až 6 uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkosyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
n představuje celé číslo s hodnotou 0, 1 nebo 2;
Q představuje skupinu obecného vzorce N=<
R nebo
R představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, cykloalkyskupinami se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami vzorce halogenalkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním až třemi substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, skupiny obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupiny obecného vzorce halogenalkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny nebo fenoxyskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním až třemi substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, skupiny obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupiny obecného vzorce halogenalkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny,
-2CZ 286479 B6 cykloalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkosyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami vzorce halogenalkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním až třemi substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny nebo fenoxyskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním až třemi substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny;
Ri a R2 představuje každý nezávisle atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R3 a R]6 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, hydroxyskupinami, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce CONR7R8, CO2R9, R1o, Rji, cykloalkylskupinami se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě substituovány 1 až 3 substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, fenylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny nebo pyridylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, alkenylskupinu se 3 až 10 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, hydroxyskupinami, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce CONR7R8, CO2R9, R10, R11, cykloalkylskupinami se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě substituovány 1 až 3 substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, fenylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a kyanoskupiny nebo pyridylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny,
-3 CZ 286479 B6 alkinylskupinu se 3 až 10 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, hydroxyskupinami, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce CONR7R8, CO2R9, cykloalkylskupinami se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě substituovány 1 až 3 substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, fenylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a kyanoskupiny nebo pyridylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, cykloalkylskupiny se 3 až 12 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogen, hydroxyskupinami, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce CO2NR7R8, CO2R9, Rjo, R11, cykloalkylskupinami se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě substituovány 1 až 3 substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, fenylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a kyanoskupiny nebo pyridylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny nebo
R3 a Rió dohromady představují kruh vzorce
<ch2>.
R4, R5 a Rg nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorce halogenalkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
R7, Rg a R9 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R10 představuje skupinu obecného vzorce NR[2Ri3,
-4CZ 286479 B6
Ri i představuje skupinu obecného vzorce
N
Ri2> Rb, Ria a Ris nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
X představuje atom kyslíku, atom síry nebo skupinu obecného vzorce NR14;
r představuje celé číslo s hodnotou 0 nebo 1;
p a m nezávisle představuje vždy celé číslo s hodnotou 0, 1, 2 nebo 3, přičemž součet p + m + r musí mít hodnotu 4, 5 nebo 6; a x představuje celé číslo s hodnotou 0, 1 nebo 2;
nebo jejich adičních solí s kyselinami.
Předmětem vynálezu jsou dále N-arylhydrazinové deriváty obecného vzorce Ia ϊη
(Ia) kde A, B, W, Y, n, R, Rj, R3 a Rj6 mají význam uvedený výše přičemž
a) když jeden ze symbolů A, BaW představuje atom dusíku, potom alespoň jeden ze symbolů Y, Rj, R5 a R^ musí být odlišný od alkylskupiny s 1 až 10 atomy uhlíku; a
b) když jsou všechny symboly A, B a W odlišné od dusíku, potom jeden ze symbolů R, a R^ musí být odlišný od nitroskupiny a R4 a alespoň jeden z R3 a Ri6 musí být odlišný od vodíku.
Dále je předmětem vynálezu také způsob výroby N-arylhydrazinových derivátů obecného vzorce Ia definovaných výše, jehož podstata spočívá v tom, že se sloučenina obecného vzorce
Yh
kde obecné symboly mají výše uvedený význam, nechá reagovat s alespoň jedním molámím ekvivalentem aminové sloučeniny obecného vzorce HNR3Ri6, kde obecné symboly mají výše 5 uvedený význam.
Konečně je předmětem vynálezu také prostředek pro hubení hmyzích a roztočových škůdců, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje inertní kapalný nebo pevný nosič a pesticidně účinné množství N-arylhydrazinového derivátu obecného vzorce I
(I) kde Q představuje skupinu obecného vzorce
a A, B, W, Y, n, Rb R3 a R]6 mají výše uvedený význam.
Následuje podrobný popis vynálezu.
Jak již bylo uvedeno výše, způsobuje hmyz a roztoči velké ekonomické ztráty poškozováním a ničením zemědělských plodin a jiných cenných rostlin; podporováním šíření a rozvoje bakterií, hub a virů, způsobujících choroby rostlin; a také ničením nebo snižováním hodnoty uskladněných potravin, jiných výrobků a majetku. Hmyz a roztoči představují pro farmáře jeden 25 z největších problémů po celém světě. Potřeba alternativního a účinného hubení hmyzu a roztočů má globální význam.
Nyní se zjistilo, že substituované N-arylhydrazonové sloučeniny obecného vzorce I jsou obzvláště účinné jako insekticidní a akaricidní činidla, zejména proti řádům Coleoptera, 30 Lepidoptera a Acarina.
Amidrazonové sloučeniny obecného vzorce la podle tohoto vynálezu mají následující strukturu.
(Ia) kde A, B, W, Y, n, R, Rt, R3 a Ri6 mají výše uvedený význam.
-6CZ 286479 B6
Pod pojmem „halogen“, jak se ho používá v tomto popisu a nárocích, se rozumí chlor, fluor, brom nebo jod. Pod pojmem „adiční sůl s kyselinou“ se rozumí sůl, vytvořená s běžně známou kyselinou v tomto oboru, jako je hydrochlorid, hydrobromid, hydrogenbisulfát, hemihydrogensulfát apod. Ve výše uvedené definici platí, že pokud n představuje číslo 0, Y představuje atom vodíku.
Přednostními sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny, v nichž každý ze symbolů R, R3 a R]6 nezávisle představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, A představuje skupinu obecného vzorce C-R4, B představuje skupinu obecného vzorce C-R5, W představuje skupinu obecného vzorce C-R6, Y představuje atom halogenu a n znamená číslo 1. Obzvláštní přednost se dává těm sloučeninám, v nichž Ri představuje atom vodíku, R4 představuje halogen, R5 představuje atom vodíku a/nebo Rs představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je substituována jedním nebo více halogeny, přednostně trifluormethylskupinu.
Jinými přednostními sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce
kde
R představuje alkylskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku;
Ri představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R3 představuje alkylskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku;
Ri6 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; a každý ze symbolů
R4, Rí a Y nezávisle představuje atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
N-arylamidrazony obecného vzorce la je možno připravovat reakcí hydrazonu odvozeného od chloridu kyseliny (hydrazinoylchloridu) obecného vzorce II s aminem obecného vzorce HNR3Ri6, způsobem znázorněným ve schématu I.
Schéma I
+ hnr3r16
(Ia)
Sloučeniny obecného vzorce II je možno získat reakcí vhodného arylhydrazinu obecného vzorce III s příslušným chloridem kyseliny obecného vzorce RCOC1, za vzniku N-arylhydrazinu obecného vzorce IV, který se potom nechá reagovat s halogenačním činidlem, jako thionylhalogenidem, za vzniku požadovaného N-arylhydrazinoylhalogenidového produktu obecného vzorce II. Tato reakce je ilustrována ve schématu II.
ř1 N— NHg
(III) (IV)
Substituované N-arylhydrazinové deriváty podle tohoto vynálezu jsou účinné při hubení škůdců ze skupiny hmyzu a roztočů. Tyto sloučeniny jsou také účinné při ochraně rostoucích a sklizených plodin před napadením a zamořením těmito škůdci.
Sloučeniny, které jsou užitečné při způsobu výroby podle vynálezu zahrnují insekticidní a akaricidní N-arylhydrazinoylhalogenidové sloučeniny obecného vzorce Π
(II) kde A, B, W, Y, n, R, Rj a X] mají výše uvedený význam.
-8CZ 286479 B6
Přednostními sloučeninami obecného vzorce II jsou sloučeniny, v nichž Ri představuje atom vodíku, A představuje skupinu obecného vzorce C-R,, B představuje skupinu obecného vzorce C-R5, W představuje skupinu obecného vzorce C-R^, Y představuje atom halogenu nebo nitroskupinu a n znamená číslo. Obzvláštní přednost se dává těm sloučeninám, v nichž R4 představuje halogen, R5 představuje atom vodíku a R^ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je substituována jedním nebo více halogeny, přednostně trifluourmethylskupinu.
Jinými přednostními sloučeninami obecného vzorce II jsou sloučeniny, v nichž R představuje popřípadě substituovanou cykloalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, přednostně halogenalkylskuinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
Sloučeniny obecného vzorce Π, kde Xi představuje fluor je možno připravovat ze sloučenin obecného vzorce II, v nichž X] představuje chlor nebo brom vytěsňováním halogenu reaktivnějším halogenem za použití fluoridu sodného nebo fluorovodíku, jak je to popsáno v March, Advanced Organic Chemistry, 4. vydání (1992), strana 438.
Další sloučeniny, které jsou užitečné při způsobu podle vynálezu, zahrnují insekticidní aakaricidní substituované karboxylové kyseliny, tj. N-arylhydrazidové sloučeniny obecného vzorce V
(V)
Přednostními sloučeninami obecného vzorce V pro použití při způsobu podle vynálezu jsou sloučeniny, v nichž R představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, A představuje skupinu obecného vzorce C-R4, B představuje skupinu obecného vzorce C-R5, W představuje skupinu obecného vzorce C-R^, Y představuje atom halogenu nebo nitroskupinu a n znamená číslo 1. Obzvláštní přednost se dává těm sloučeninám, v nichž R» představuje halogen, R5 představuje atom vodíku a R$ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je substituována jedním nebo více halogeny, přednostně trifluormethylskupinu.
Sloučeniny obecného vzorce V je možno připravovat reakcí vhodného arylhydrazinu obecného vzorce VI s příslušným chloridem kyseliny obecného vzorce RCOC1, za vzniku požadovaného N-arylhydrazidu obecného vzorce V. Reakce je ilustrována ve schématu ΠΙ.
C VI) (V)
Rostoucí nebo sklizené plodiny je možno chránit před napadením nebo zamořením hmyzími nebo akaridovými škůdci tak, že se na listy plodin, na půdu nebo do vody, v nichž rostliny rostou, aplikuje pesticidně účinné množství N-arylhydrazinového derivátu obecného vzorce I.
-9CZ 286479 B6
Při aplikaci na rostliny nebo na půdu nebo do vody, v níž rostliny rostou, se pro účinnou ochranu rostlin před napadením nebo zamořením hmyzem a roztoči v praxi obvykle aplikuje asi 10 až asi 10 000 ppm, přednostně asi 100 až 5000 ppm sloučeniny obecného vzorce I, která je dispergována v kapalném nosič. Pro potlačování post-embryonálních stadií růstu Coleoptera a Diptera je obzvláště účinná aplikace sloučenin obecného vzorce I na půdu. Aplikace, jako jsou postřiky prostředky podle vynálezu, jsou obvykle účinné v množství zajišťujícím intenzitu ošetření asi 0,125 až asi 250, přednostně asi 10 až asi 100 kg/ha. Samozřejmě je při aplikaci Narylhydrazinových derivátů podle vynálezu možné používat i vyšších nebo nižších množství, v závislosti na podmínkách panujících v okolním prostředí, jako je hustota obyvatelstva, stupeň zamoření, stadium růstu rostliny, půdní podmínky, podmínky počasí apod.
Sloučenin obecného vzorce I se s výhodou může používat ve spojení nebo v kombinaci s jinými biologickými nebo chemickými pesticidními činidly, jako jsou jiní insekticidy, nematocidy, akaricidy, molluskocidy, fungicidy a baktericidy, jako jsou viry nukleární polyhedrosy, pyrroly, arylpyrroly, halogenbenzoylmočoviny, pyrethroidy, karbamáty, fosfáty apod.
Typickými prostředky, které se hodí pro N-arylhydrazinové deriváty obecného vzorce I, jsou granulámí prostředky, tekuté koncentrované suspenzní prostředky, smáčitelné prášky, popraše, mikroemulze, emulgovatelné koncentráty apod. Vhodné jsou všechny prostředky, které lze aplikovat na půdu, do vody nebo na listy rostlin a které zajišťují účinnou ochranu rostlin. Prostředky podle vynálezu obsahují směs N-arylhydrazinových derivátů obecného vzorce I s inertním pevným nebo kapalným nosičem.
Pokud se má prostředků podle vynálezu používat ke kombinovanému ošetření spolu sjinými biologickými nebo chemickými činidly, mohou se obě účinné látky aplikovat buď ve formě směsného prostředku nebo ve formě dvou prostředků aplikovaných po sobě.
Vynález je blíže objasněn v následujících specifických příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní charakter a v žádném ohledu neomezují rozsah vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava 2-(2,6-dichlor-alfa,alfa,alfa-trifluor-p-tolyl)hydrazidu 2,2-dimethylpropionové kyseliny
K roztoku 2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)fenylhydrazinu (50,0 g, 0,20 mol) v methylenchloridu se přikape trimethylacetylchlorid (3,36 g, 0,254 mol), směs se 30 minut míchá, přidá se k ní 10% vodný roztok hydroxidu sodného a v míchání se pokračuje po dobu dalších 3 hodin. Fáze se oddělí a organická fáze se promyje vodou, vysuší síranem hořečnatým a zkoncentruje za sníženého tlaku. Tak se získá špinavě bílý pevný zbytek. Pevná látka se překrystaluje z 1,2— dichlorethanu, za vzniku sloučeniny jmenované v nadpise ve formě bílé pevné látky (55 g,
-10CZ 286479 B6 výtěžek 82 %) o teplotě tání 140 až 141 °C, která se identifikuje spektrálními analýzami 'HNMR, 13CNMR a IČ.
Příklady 2 až 42
Příprava substituovaných N-arylhydrazidových derivátů
NHNH
Postupuje se v podstatě stejným způsobem, jaký byl popsán v příkladu 1, přičemž se mění výchozí arylhydraziny a chloridy kyselin. Získají se sloučeniny charakterizované v tabulce I, které jsou identifikovány spektrálními analýzami ’HNMR, 13CNMR a IČ.
Tabulka I
| 2 | C-Cl | CH | C-CFj | 6-C1 | (CH3)2CHCH2 | 135-136 |
| 3 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | (CH3)3C | 124-125,5 |
| 4 | C-Cl | CH | CH | 6-C1 | (CH3)3C | 114-115 |
| 5 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | (ch3)3c | 118-120 |
| 6 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | ch3 | 173-175 |
| 7 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | c6h5 | 118-184 |
| 8 | C-CHj | CH | C-Cl | H | (CH3)3C | 103-106 |
| 9 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-CI | (CH3)3CCH2 | 125-127 |
| 10 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | pC1C6H5 | 188-190 |
| 11 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)2CH | 158-159 |
| 12 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | cyklopropyl | 186-188 |
| 13 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | CH3CH2C(CH3)2 | 121-123 |
| 14 | C-H | CH | c-cf3 | H | (CH3)3C | 136-139 |
| 15 | C-Cl | CH | c-cf3 | H | (CH3)3c | 143-145 |
| 16 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | □r | 125-127 |
| 17 | C-Cl | C-Cl | C-Cl | 5,6—diCl | (CH3)3C | |
| 18 | N | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3C | 151-151,5 |
| 19 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | Cl | 138-140 |
Cl
-11CZ 286479 B6
Tabulka I - pokračování
| Příklad číslo | A | B | W | Yn | R | Teplota tání (°C) | |
| 20 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | EC1C6H5OC(CH3)2 | 138-139 | |
| 21 | c-cf3 | CH | CH | H | (CH3)3c | 98-100 | |
| 22 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | ί>ς | 101-103 | |
| 23 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | cyklohexyl | 188-189 | |
| 24 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | C6H5C(CH3)2 | 104-105 | |
| 25 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | cf3cf2 | 131-132 | |
| 26 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | (CH3)2CH | 164-165 | |
| 27 | C-Cl | CH | C-CF3 | 6-C1 | cyklopropyl | 172-174 | |
| 28 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | CH3CH2C(CH3)2 | 132-134 | |
| 29 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | 160-162 | ||
| 30 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | Ztd (CH3),C | 140-141 | |
| 31 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | CH3(CH2)5C(CH3)2 | ||
| 32 | N | N | Cl | H | (CH3)3C | 178-182 | |
| 33 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | 5 | 121-123 | |
| 34 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | EC1C6H5C(CH3)2 | 105-107 | |
| 35 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | C1CH2C(CH3)2 | 119-120 | |
| 36 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | Ha | 174-175 | |
| 37 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | Cl Cl C1CH2C(CH3)2 | 124-125 | |
| 38 | C-Cl | CH | CH | 5-CF3 | (CH3)3C | 170-177,5 | |
| 39 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | 1-methylcyklohexyl | 105-107 | |
| 40 | CH | c-cf3 | CH | H | (CH3)3C | 158-160 | |
| 41 | C-F | C-F | C-F | 5,6-diF | (CH3)3C | 154-157 | |
| 42 | C-Br | CH | F | 6-Br | (CH3)3C | 118-120 |
Příklad 43
Příprava 2-(2,6-dichlor-alfa,alfa,alfa-trifluor-p-tolyl)hydrazonu l-chlor-2,2-dimethylpropionaldehydu
Směs 2,2-dimethyl-2-(2,6-dichlor-alfa,alfa,alfa-trifluor-p-tolyl)hydrazidu propionové kyseliny (50,0 g, 0,152 mol) a thionylchloridu (53,8 g, 0,452 mol) v toluenu se 8 hodin zahřívá k varu pod zpětným chladičem a potom se ochladí na teplotu místnosti a za sníženého tlaku
-12CZ 286479 B6 zkoncentruje na olejovitý zbytek. Zbývající olej se rozpustí vhexanové směsi a nechá projít silikagelovým filtračním koláčem. Filtrační koláč se promyje několika dávkami hexanové směsi. Filtráty se spojí a zkoncentrují za sníženého tlaku. Získá se sloučenina jmenovaná v nadpise ve formě žlutého oleje (47,2 g, výtěžek 90 %), která se identifikuje spektrálními analýzami ’HNMR, 13CNMR a IČ.
Příklady 44 až 84
Příprava substituovaných N-arylhydrazinoylchloridů
Pracuje se v podstatě stejným způsobem, jaký je popsán v příkladu 43, s tím rozdílem, že se mění vhodný hydrazidový substrát. Získají se sloučeniny znázorněné v tabulce II, které se identifikují spektrálními analýzami 'HNMR, 13CNMR a IČ.
Tabulka II
Příklad
| číslo | A | B | W | Yn | R |
| 44 | C-Cl | CH | C-CF3 | 6-C1 | (CH3)2CHCH2 |
| 45 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | (ch3)3c |
| 46 | C-Cl | CH | CH | 6-C1 | (CH3)3c |
| 47 | C-Br | CH | C-F | 6-Br | (ch3)3c |
| 48 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | ch3 |
| 49 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | c6h5 |
| 50 | c-ch3 | CH | C-Cl | H | (ch3)3c |
| 51 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3CCH2 |
| 52 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | pClCéHj |
| 53 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)2CH |
| 54 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | cyklopropyl |
| 55 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | CH3CH2C(CH3)2 |
| 56 | C-H | CH | c-cf3 | H | (CH3)3C |
| 57 | C-Cl | CH | c-cf3 | H | (CH3)3c |
| 58 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | cx |
| 59 | C-Cl | C-Cl | C-Cl | 5,6-diCl | (CH3)3c |
Teplota tání (°C)
44,5-45,5
120
-13CZ 286479 B6
Tabulka II - pokračování
| Příklad číslo | A | B | W | Yn | R | Teplota tání (°C) |
| 60 | N | CH | c-cf3 | 6-Cl | (CH3)3C | |
| 61 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-Cl | ||
| 62 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | pClC6H5OC(CH3)2 | |
| 63 | c-cf3 | CH | CH | H | (CH3)3C | |
| 64 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | ||
| 65 | C-Cl | C-CH | C-Cl | 6-Cl | cyklohexyl | |
| 66 | C-Cl | C-CH | c-cf3 | 6-Cl | C6H5C(CH3)2 | |
| 67 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-Cl | cf3cf2 | |
| 68 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-Cl | (CH3)2CH | |
| 69 | C-Cl | CH | C-CF3 | 6-Cl | cyklopropyl | |
| 70 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-Cl | CH3CH2C(CH3)2 | |
| 71 | C-Cl | CH | C-CF3 | 6-Cl | 110-111 | |
| 72 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | (CH3)3c | |
| 73 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-Cl | CH3(CH2)5C(CH3)2 | |
| 74 | N | N | C-Cl | H | (CH3)3c | |
| 75 | C-Cl | CH | C-CF3 | 6-Cl | ||
| 76 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | EC1C6H5C(CH3)2 | 85-88 |
| 77 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | C1CH2C(CH3)2 | |
| 78 | C-Cl | CH | ccf3 | 6-Cl | cr ci | 71-73 |
| 79 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-Cl | C1CH2C(CH3)2 | |
| 80 | C-Cl | CH | CH | 5-CF3 | (CH3)3C | |
| 81 | C-Cl | CH | C-CF3 | 6-Cl | 1 -methylcyklohexy 1 | |
| 82 | CH | c-cf3 | CH | H | (CH3)3C | |
| 83 | CH | CH | CH | 5-F | (CH3)3C | |
| 84 | C-Br | CH | F | 6-Br | (CH3)3C |
-14CZ 286479 B6
Příklad 85
Příprava 2-(2,6-dichlor-alfa,alfa,alfa-trifluor-p-tolyl)hydrazonu N-ethyl-2,2-dimethylpropionamidu
K roztoku 2-(2,6-dichlor-alfa,alfa,alfa-trifluor-p-tolyl)hydrazonu l-chlor-2,2-dimethylpropionaldehydu (20,0 g, 0,0575 mol) v tetrahydrofuranu se přikape 70% vodný ethylamin (28,0 g, 0,144 mol) při teplotě místnosti. Směs se 1 hodinu míchá a potom se za vakua zkoncentruje na polotuhý zbytek. Tento polotuhý zbytek se disperguje v etheru a vodě. Fáze se oddělí, organická fáze se promyje vodou, vysuší síranem hořečnatým a za vakua zkoncentruje. Získá se titulní sloučenina ve formě žlutého oleje (19,8 g, 97% výtěžek), která se identifikuje spektrálními analýzami “HNMR, I3CNMR a IČ.
Příklady 86 až 169
Příprava substituovaných N-arylamidrazinů
Postupuje se v podstatě stejným způsobem, jaký byl popsán v příkladu 85, s tím rozdílem, že se mění hydrazinoylchloridy a aminy tak, aby se získaly požadované sloučeniny, které jsou uvedeny v tabulce ΙΠ a identifikovány spektrálními analýzami “HNMR, 13CNMR a IČ.
Hydrochloridové soli podle vynálezu je možno vyrábět způsobem popsaným v příkladu 146.
Příklad 146
Příprava hydrochloridu 2-(2,6-dichlor-alfa,alfa,alfa-trifluor-p-tolyl)hydrazonu N-ethyl-2,2dimethylpropionamidu
-15CZ 286479 B6
Směs 2-(2,6-dichlor-aIfa,alfa,alfa-trichlor-p-tolyl)hydrazonu N-ethyl-2,2-dimethylpropionamidu (0,1 g, 2,8 mmol) a hexanu se po dobu 30 minut probublává plynným chlorovodíkem. Výsledná reakční směs se přefiltruje a tak se získá sloučenina jmenovaná v nadpise ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 202 až 202,5 °C (1,13 g).
Tabulka III
Příklad Teplota
| číslo | A | B | W | Yn | R | r3 | Rte | tání (°C) |
| 86 | C-Cl | CH | C-CFj | 6-C1 | (CH3)3C | pC1C6H5 | H | |
| 87 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3C | ch3ch,ch2 | H | |
| 88 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | (CH3)2CH | ch3ch2ch2 | H | 48-50 |
| 89 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3CCH2 | ch3ch2ch2 | H | |
| 90 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | (CH3)2CH | cyklopropyl | H | |
| 91 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)2CCH2 | ch3ch2 | H | |
| 92 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3),CH | ch3ch2 | H | 62-64 |
| 93 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3c | cf3ch2 | H | |
| 94 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | (CH3)3C | ch3ch2 | H | |
| 95 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | (CH3)3C | ch3ch2ch2 | H | |
| 96 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | (CH3)3C | c6h5ch2 | H | |
| 97 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | (CH3)3C | furfuryl | H | |
| 98 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | ch3 | CH3CH2 | H | |
| 99 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | ΟΗ5 | ch3ch2 | H | |
| 100 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | (CH3)3C | H | H | 131-135 |
| 101 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | (CH3)3C | CH3 | ch3 | 61-63 |
| 102 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | (CH3)3C | ch3ch2 | H | |
| 103 | C-Cl | CH | c-cf3 | H | (CH3)3C | ch3ch2ch2 | H | |
| 104 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | (CH3)3C | ch3ch2ch2 | H | |
| 105 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6—Cl | (CH3)3C | H | H | 100-102,5 |
| 106 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3C | CH3 | H | 78-79,5 |
| 107 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3C | ch3 | ch3 | |
| 108 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3C | ch3ch,ch2 | H | |
| 109 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3C | (CH3)3C | H | 67,5-68,5 |
| 110 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (ch3)3c | (CH3)2CHCH2 | H | |
| 111 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (ch3)3c | -ch2ch2ch2ch2- | ||
| 112 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | cyklopropyl | ch3ch2 | H | 65-67 |
| 113 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-CI | CH3CH2C(CH3)2 | ch3ch2 | H | |
| 114 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | (CH3)3C | (CH3)2CH | H | |
| 115 | C-Cl | CH | c-cf3 | H | (CH3)3C | -ch2ch2ch2ch2- | ||
| 116 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | CH3CH2C(CH3)2 | ch3ch2 | CH3CH2 | |
| 117 | C-Cl | CH | c-cf3 | H | (CH3)3C | ch3ch2 | H | |
| 118 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-C1 | CH3CH2C(CH3)2 | ch3ch2 | H | |
| 119 | C-Cl | CH | C-CF3 | 6-C1 | CECÍCH,), | ch3ch2 | H | |
| 120 | C-Cl | CH | c-cf3 | H | (CH3)3C | -ch2ch2ch2ch2ch2- | ||
| 121 | CH | CH | c-cf3 | H | (CH3)3c | ch3ch2 | H | |
| 122 | CH | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)2CHCH2 | ch3ch2 | H | 86,5-88,5 |
| 123 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3C | -ch2ch2ch2ch2ch2- | ||
| 124 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3c | cyklohexyl | H | |
| 125 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3c | C6H5CH2CH2 | H | |
| 126 | C-Br | CH | C-F | 6-Br | (CH^C | CH3CH2 | H | |
| 127 | C-Cl | C-Cl | C-Cl | 5,6-diCl | (CHjEC | ch3ch2 | H | 63-65 |
-16CZ 286479 B6
Tabulka III - pokračování
Příklad Teplota
| číslo | A | B | W | Yn | R | r3 | R|6 | tání (°C) |
| 128 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-Cl | CH3(CH2)5C(CH3)2 | ch3ch2 | H | |
| 129 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | ch3ch2 | H | ||
| 130 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | Ztj (CH3)3C | CH3(CH2)2CH, | H | |
| 131 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | (CH3)3C | (CH3)2CH | H | |
| 132 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | (CH3)3C | H | ||
| 133 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-Cl | pClC6H5 | (ch3)2ch | H | 124-127 |
| 134 | C-Cl | CH | C-Cl | 6-Cl | pClC6H5 | ch3ch2 | H | 127-132 |
| 135 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | CeHsQCHj), | CeHjCHzCHi | H | |
| 136 | C-Cl | CH | c-cf6 | 6-Cl | 1>ζ„, | CH3CH2 | H | 74-75 |
| 137 | c-cf6 | CH | CH | H | (CH3)3C | ch3ch2 | H | |
| 138 | C-Cl | CH | c-cf6 | H | (CH3)3C | c6h5ch2ch2 | H | |
| 139 | C-Cl | CH | C-CFo | H | (CH3)3C | <Qh-ch zch2 | H | |
| 140 | CH | CH | c-cf3 | H | (CH3)3C | <fV-CH2CHe | H | |
| 141 | C-Cl | CH | C-CFj | 6-Cl | PCIC6H5C(CH3)2 | ch3ch2 | H | |
| 142 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | (CH3)3C | CsH5CH(CH3) | H | |
| 143 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | (ch3)3c | (CH3)2NCH2CH2 | H | |
| 144 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | (ch3)3c | CH3CH2C(CH3)2 | H | |
| 145 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | (CH3)3C | CHgCHg | H | 100,5-101,5 |
| 146* | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | (ch3)3c | CH3CH2 | H | 202-202,5 |
| 147 | C-Br | CH | c-cf3 | 6-Br | (CH3)3C | H | ||
| 148 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | ch3ch2 | H | ||
| 149 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | ch3ch2 | H | ||
| 150 | C-Cl | CH | C-CFj | 6-Cl | CH3CH2C(CH3)2 | c6h5ch2ch2 | H | |
| 151 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | (ch3)3c | CsHjCH, | H | |
| 152 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | (CH3)3C | ch3ch2 | CH3CH2 | |
| 153 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | cr\i | ch3ch2 | H | |
| 154 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | cr\i | (CH3)2CH | H | |
| 155 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | C1CH2C(CH3)2 | pCF3OC6H5 | H | 203-205 |
| 156 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | (CH3)3C | neopentyl | H | |
| 157 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | (CH3)3C | H2NCOCCH(CH3)2 | H | 160-162 |
| 158 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | (CH3)3C | <23N’CHeCH2 | H | |
| 159 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-Cl | (CH3)3C | bC1C6H5-CH2CH2 | H |
-17CZ 286479 B6
Tabulka III - pokračování
| Příklad číslo | A | B | W | Yn | R | r3 | R|Ď | Teplota tání (°C) |
| 160 | C-Cl | CH | C-CFj | 6-C1 | (CH3)3c | C«3 | H | |
| 161 | C-Cl | CH | C-CF3 | 6-C1 | (CH3)3c | ch3 | H | |
| 162 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3C | CH3(CH2)4CH(CH3) | H | |
| 163 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (CH3)3C | (C2H5)2H(CH2)3CH(CH3) | H | |
| 164 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-C1 | (ch3)3c | ch2=chch2 | H | |
| 165 | C-Cl | CH | c-cf3 | 6-CI | 1-methylcyklohexyl | ch3ch2 | H | |
| 166 | C-Cl | CH | CH | 5-CF3 | (CH3)3C | ch3ch2 | H | |
| 167 | C-F | C-F | C-F | 5,6-diF | (CH3)3C | ch3ch2 | H | |
| 168 | C-Br | CH | C-F | 6-Br | (CH3)3C | ch3ch2 | H | |
| 169 | C-Cl | CH | C-CF3 | 6-C1 | (CH3)3C | /—s. 0 N-CHjCHg | H |
*Hydrochlorid
Příklad 170
Instekticidní a akaricidní hodnocení N-arylhydrazinových derivátů
Zkušební roztoky se připraví rozpuštěním zkoušené sloučeniny ve 35% acetonu ve vodě na koncentraci 10000 ppm. Následující ředění se podle potřeby provádějí vodou.
Spodoptera eridania - larvy ve třetím instaru
List fazolu měsíčního vzrostlý do délky 7 až 8 cm se 3 sekundy za míchání máčí ve zkušebním roztoku a potom se umístí do digestoře, kde se nechá povlak zaschnout. Potom se list umístí do Patriho misky o rozměrech 100 x 10 mm obsahující na dně vlhký filtrační papír a 10 housenek ve třetím instaru. Po 3 a 5 dnech se sleduje mortalita, snížení ožeru nebo jiná interference s normálním vývojem.
Tetranychus urticae (OP-resistentní kmen) (sviluška)
Vyberou se rostliny fazolu měsíčního a primární listy o délce 7 až 8 cm a odříznutím se odstraní všechny zbývající rostliny tak, aby v kořenáči byla vždy je jedna rostlina. Na každý list zkušební rostliny se umístí malý kousek odříznutý z listu v hlavní kolonii. To se učiní asi 2 hodiny před ošetřením, aby se umožnilo roztočům přestěhovat se na zkušební rostlinu a naklást vajíčka. Velikost odříznutého kousku listu je různá tak, aby na list připadalo asi 100 roztočů. V době ošetření se kousek listu použitý pro přenos roztočů odstraní a zahodí. Rostliny nově zamořené roztoči se po dobu 3 sekund máčí v míchaném roztoku zkoušené látky a potom se nechá nános zaschnout v digestoři. Rostliny se udržují po dobu 2 dno a potom se odstraní jeden list a provede se na něm odhad mortality. Po pěti dnech se odstraní další list a pozoruje se na něm mortalita vajíček a/nebo nově vzešlých nymf.
Diabrotica undecimpunctuata howardi - larvy ve třetím instaru
Do širokohrdlé skleněné nádoby se šroubovacím uzávěrem jejíž objem je 30 ml, se předloží 1 cm3 jednozmného mastku. Na mastek se napipetuje 1 ml příslušného acetonového zkoušeného
-18CZ 286479 B6 roztoku v takovém množství, aby na jednu nádobu připadalo 1,25 mg účinné přísady. Nádoby se umístí pod jemný proud vzduchu, dokud se aceton neodpaří. Usušený mastek se rozvolní, přidá se k němu 1 cm3 semen prosa, jako potravy pro hmyz a 25 ml vlhké zeminy. Nádoby se zavíčkují a jejich obsah se důkladně promísí v mixéru Vortex. Potom se do každé nádoby přidá 10 larev ve 5 třetím instaru a nádoby se volně zavíčkují, aby se umožnila výměna vzduchu pro larvy. Mortalita se zjišťuje po 6 dnech. Předpokládá se, že chybějící larvy jsou usmrcené, poněvadž jejich rozklad je velmi rychlý a nelze je potom již nalézt. Koncentrace použité při tomto testu odpovídají stupni ošetření přibližně 50 kg/ha.
Zkoušky se vyhodnocují podle dále uvedené stupnice a zjištěná data jsou souhrnně uvedena v tabulkách IV, V a VI.
Klasifikační stupnice
| Stupeň | Mortalita (%) | Stupeň | Mortalita (%) |
| 0 | žádný účinek | 5 | 56 až 65 |
| 1 | 10 až 25 | 6 | 66 až 75 |
| 2 | 26 až 35 | 7 | 76 až 85 |
| 3 | 36 až 45 | 8 | 86 až 99 |
| 4 | 46 až 55 | 9 | 100 |
Tabulka IV
Insekticidní a akaricidní hodnocení N-arylamidrazonů
Mortalita (%)
| Sloučenina (příkl. č.) | Spodoptera eridania1 (300 ppm) | Tetranychus urticae2 (300 ppm) | Diabrotica undecimpunct.3 (50 kg/ha) |
| 85 | 0 | 0 | 100 |
| 86 | 100 | 0 | 80 |
| 87 | 40 | 90 | 100 |
| '88 | — | — | — |
| 89 | 0 | 0 | 100 |
| 90 | 0 | 0 | 20 |
| 91 | 0 | 80 | 100 |
| 92 | 0 | 0 | 100 |
| 93 | 0 | 0 | 100 |
| 94 | - | 80 | 100 |
| 95 | 80 | 0 | 100 |
| 96 | 100 | 40 | 80 |
| 97 | 0 | 0 | 100 |
| 98 | 40 | 0 | 40 |
| 100 | 0 | 40 | 0 |
| 101 | 0 | 0 | 60 |
| 102 | 0 | 60 | 100 |
| 103 | 40 | 0 | 100 |
| 104 | 0 | 90 | 50 |
| 105 | 20 | 0 | 90 |
| 106 | 40 | 0 | 100 |
| 107 | — | — | 100 |
-19CZ 286479 B6
Tabulka IV - pokračování
| Sloučenina (příkl. č.) | Mortalita (%) | ||
| Spodoptera eridania1 (300 ppm) | Tetranychus urticae2 (300 ppm) | Diabrotica undecimpunct.3 (50 kg/ha) | |
| 108 | 90 | 50 | 100 |
| 109 | 0 | 0 | 50 |
| 110 | 0 | 0 | 100 |
| 111 | 100 | 40 | 90 |
| 112 | 40 | 100 | 20 |
| 113 | 20 | 100 | 100 |
| 114 | 40 | 100 | 100 |
| 115 | 0 | 0 | 100 |
| 116 | 20 | 50 | 100 |
| 117 | 20 | 0 | 100 |
| 118 | 50 | 70 | 100 |
| 119 | 100 | 50 | 90 |
| 120 | - | 30 | 20 |
| 121 | 80 | 40 | 100 |
| 122 | 0 | 0 | 40 |
| 123 | 0 | 0 | 60 |
| 124 | 50 | 80 | 100 |
| 125 | 0 | 30 | 100 |
| 126 | 0 | 80 | 90 |
| 128 | 0 | 0 | 30 |
| 129 | 100 | 40 | 0 |
| 130 | 80 | 80 | 100 |
| 131 | 70 | 0 | 100 |
| 132 | - | 40 | 100 |
| 133 | - | 0 | 0 |
| 134 | 0 | 30 | 0 |
| 135 | 0 | 0 | 0 |
| 136 | 0 | 70 | 100 |
| 137 | 0 | 0 | 100 |
| 138 | 0 | 0 | 100 |
| 139 | 0 | 70 | 100 |
| 140 | 0 | 0 | 50 |
| 141 | 100 | 0 | 0 |
| 142 | 0 | 0 | 100 |
| 143 | 0 | 0 | 100 |
| 144 | 0 | 0 | 100 |
| 145 | 0 | 0 | 100 |
| 146 | 0 | 0 | 100 |
| 147 | 0 | 0 | 100 |
| 148 | 50 | 0 | 100 |
| 149 | 100 | 80 | 80 |
| 150 | 0 | 60 | 100 |
| 152 | 80 | 0 | 100 |
| 153 | 100 | 0 | 100 |
| 156 | - | 0 | 100 |
| 157 | 0 | 0 | 100 |
-20CZ 286479 B6
Tabulka IV - pokračování
| Sloučenina (příkl. č.) | Mortalita (%) | ||
| Spodoptera eridania* (300 ppm) | Tetranychus urticae2 (300 ppm) | Diabrotica undecimpunct.3 (50 kg/ha) | |
| 158 | 40 | 0 | 100 |
| 159 | 0 | 0 | 100 |
| 160 | 0 | 0 | 100 |
| 161 | 0 | 0 | — |
| 162 | 0 | 100 | 100 |
| 163 | 0 | 0 | 100 |
| 164 | 0 | 0 | 100 |
| 167 | 0 | 0 | 100 |
| 168 | 0 | 80 | 90 |
| 169 | 0 | 0 | 100 |
'Larvy ve třetím instaru 2OP-rezistentní kmen 3Larvy ve třetím instaru
Tabulka V
Insekticidní a akaricidní hodnocení N-aiylhydrazidů
Mortalita (%)
| Sloučenina (příkl. č.) | Spodoptera eridania1 (300 ppm) | Tetranychus urticae2 (300 ppm) | Diabrotica undecimpunct.3 (50 kg/ha) |
| 1 | 8 | 0 | 9 |
| 2 | 0 | 0 | 7 |
| 3 | - | — | 9 |
| 4 | 0 | 0 | 7 |
| 5 | 0 | 0 | 8 |
| 6 | 0 | 0 | 0 |
| 7 | 0 | 0 | 0 |
| 8 | 5 | 0 | 8 |
| 9 | 0 | 0 | 0 |
| 10 | 1 | 9 | 3 |
| 11 | 1 | 0 | 9 |
| 12 | 4 | 0 | 4 |
| 13 | 0 | 9 | 3 |
| 14 | 7 | 0 | 7 |
| 15 | 9 | 0 | 3 |
| 16 | 0 | 0 | 0 |
| 17 | 1 | 3 | 0 |
| 18 | 2 | 0 | 6 |
| 19 | 9 | 0 | 0 |
| 20 | 0 | 0 | 0 |
| 21 | 0 | 0 | 7 |
-21CZ 286479 B6
Tabulka V - pokračování
| Sloučenina (příkl. č.) | Mortalita (%) | ||
| Spodoptera eridania' (300 ppm) | Tetranychus urticae2 (300 ppm) | Diabrotica undecimpunct.3 (50 kg/ha) | |
| 22 | 0 | 0 | 0 |
| 23 | 0 | 0 | 0 |
| 24 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 9 | 0 | 8 |
| 26 | 0 | 0 | 0 |
| 27 | 4 | 0 | 6 |
| 28 | 2 | 0 | 0 |
| 29 | 3 | 0 | 0 |
| 30 | 0 | 2 | 4 |
| 31 | 0 | 0 | 0 |
| 32 | 1 | 0 | 6 |
| 33 | 0 | 0 | 0 |
| 34 | 8 | 0 | 2 |
| 35 | 5 | 0 | 0 |
| 36 | 8 | 0 | 0 |
| 37 | 4 | 0 | 0 |
| 39 | 0 | 0 | 0 |
| 40 | 9 | 0 | 9 |
| 41 | 3 | 0 | 9 |
| 42 | 0 | 2 | 4 |
'Larvy ve třetím instaru 2OP-rezistentní kmen 3Larvy ve třetím instaru
Tabulka VI
Insekticidní a akaricidní hodnocení substituovaných N-hydrazinoylhalogenů
| Sloučenina (příkl. č.) | Mortalita (%) | ||
| Spodoptera eridania1 (300 ppm) | Tetranychus urticae2 (300 ppm) | Diabrotica undecimpunct.3 (50 kg/ha) | |
| 78 | 90 | 90 | 0 |
| 54 | 80 | 100 | 0 |
| 58 | 0 | 0 | 0 |
| 59 | 0 | 100 | 0 |
| 64 | — | 90 | 100 |
| 66 | 80 | 100 | 20 |
| 71 | 90 | 90 | 30 |
| 73 | 50 | 100 | 0 |
| 77 | 100 | 90 | 80 |
| 79 | 100 | 100 | 100 |
'Larvy ve třetím instaru 2OP-rezistentní kmen 3Larvy ve třetím instaru
Claims (10)
1. Způsob hubení hmyzích a roztočových škůdců, vyznačující se tím, že se tito škůdci, nebo jejich zdroj potravy, místo kde se vyskytují nebo jejich habitat uvede do styku s insekticidně nebo akaricidně účinným množstvím N-arylhydrazinových derivátů obecného vzorce I (I) kde
A představuje skupinu obecného vzorce C-R4 nebo atom dusíku;
B představuje skupinu obecného vzorce C-R5 nebo atom dusíku;
W představuje skupinu obecného vzorce C-R$ nebo atom dusíku;
přičemž alespoň jeden ze symbolů A, B a W musí být odlišný od dusíku a když se od dusíku liší všechny ze symbolů A, B a W, musí být odlišný od dusíku a když se od dusíku liší všechny ze symbolů A, B a W, potom R nepředstavuje fenylskupinu nebo substituovanou fenylskupinu definovanou dále;
Y představuje atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
n představuje celé číslo s hodnotou 0, 1 nebo 2;
Q představuje skupinu obecného vzorce
R nebo
R představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, cykloalkylskupinami se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami vzorce halogenalkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním až třemi substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až
-23CZ 286479 B6
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se použije sloučenin obecného vzorce I, kde Q představuje skupinu obecného vzorce přičemž všechny ostatní obecné symboly mají význam uvedený v nároku 1.
3. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se použije sloučenin obecného vzorce I, kde A představuje skupinu obecného vzorce C-R|, B představuje skupinu vzorce CH, W představuje skupinu obecného vzorce C-R^, Y představuje atom halogenu a n znamená číslo 1, Ri představuje atom vodíku, každý ze symbolů R^ a R nezávisle představuje atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je substituována jedním nebo více halogeny, a každý ze symbolů R, R3 a R[6 nezávisle představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku.
-26CZ 286479 B6
4. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se použije sloučenin obecného vzorce I, kde Q představuje skupinu obecného vzorce přičemž všechny ostatní obecné symboly mají význam uvedený v nároku 1.
4 atomy uhlíku, skupiny obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupiny obecného vzorce halogenalkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny nebo fenoxyskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním až třemi substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, skupiny obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupiny obecného vzorce halogenalkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, cykloalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami vzorce halogenalkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním až třemi substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny nebo fenoxyskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním až třemi substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny;
Ri a R2 představuje každý nezávisle atom vodíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R3 a R]6 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, hydroxyskupinami, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce CONR7Rg, CO2R9, R10, R11, cykloalkylskupinami se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě substituovány 1 až 3 substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, fenylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny nebo pyridylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, alkenylskupinu se 3 až 10 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, hydroxyskupinami, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce CONR7Rg, CO2R9, R10, R11, cykloalkylskupinami se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě substituovány 1 až 3 substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, fenylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více
-24CZ 286479 B6 substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a kyanoskupiny nebo pyridylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, alkinylskupinu se 3 až 10 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, hydroxyskupinami, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce CONR7R8, CO2R9, cykloalkylskupinami se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě substituovány 1 až 3 substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, fenylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a kyanoskupiny nebo pyridylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, cykloalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, hydroxyskupinami, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami obecného vzorce CO2NR7Rg, CO2R9, R10, Rn, cykloalkylskupinami se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě substituovány 1 až 3 substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny, fenylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a kyanoskupiny nebo pyridylskupinami, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny a kyanoskupiny nebo
N
R4, R5 a Rý nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce alkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorce halogenalkylSOx s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
R7, Rg a R9 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R10 představuje skupinu obecného vzorce NRi2Ri3,
-25CZ 286479 B6
CCHe\
Xr nebo
Rn představuje skupinu obecného vzorce
R12, Rb, Ru a R15 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
X představuje atom kyslíku, atom síry nebo skupinu obecného vzorce NR14;
r představuje celé Číslo s hodnotou 0 nebo 1;
p a m nezávisle představuje vždy celé číslo s hodnotou 0, 1, 2 nebo 3, přičemž součet p + m + r musí mít hodnotu 4, 5 nebo 6; a x představuje celé číslo s hodnotou 0,1 nebo 2;
nebo jejich adičních solí s kyselinami.
5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že se použije sloučenin obecného vzorce I, kde Ri a R2 představuje vždy atom vodíku, R představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, A představuje skupinu obecného vzorce C-R3, B představuje skupinu obecného vzorce C-R4, W představuje skupinu obecného vzorce C-R5, Y představuje atom halogenu a n znamená číslo 1, R3 představuje atom halogenu, R4 představuje atom vodíku a R5 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je substituována jedním nebo více halogeny.
6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že sloučeninou obecného vzorce I je 2-(2,6-dichlor,alfa,alfa,alfa-trifluor-p-tolyl)hydrazid 2,2-dimethylpropionové kyseliny.
7. N-arylhydrazinové deriváty obecného vzorce la (la) kde A, B, W, Y, n, R, Rb R3 a Rie mají význam uvedený v nároku 1, přičemž
a) když jeden ze symbolů A, B a W představuje atom dusíku, potom alespoň jeden ze symbolů
Y, R4, R5 a R« musí být odlišný od alkylskupiny s 1 až 10 atomy uhlíku; a
b) když jsou všechny symboly A, B a W odlišné od dusíku, potom jeden ze symbolů R4 a R^ musí být odlišný od nitroskupiny a R, a alespoň jeden z R3 a Rié musí být odlišný od vodíku.
8. N-arylhydrazinové deriváty podle nároku 7 obecného vzorce
-27CZ 286479 B6 kde
R představuje alkylskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku;
Rj představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R3 představuje alkylskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku;
R16 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; a každý ze symbolů
R4, Rfi a Y nezávisle představuje atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž R4 musí být odlišný od vodíku.
9. N-arylhydrazinový derivát podle nároku 8, kterým je 2-(2,6-dichlor-alfa,alfa,alfa-trifluorp-tolyl)hydrazon N-ethyl-2,2-dimethylpropionamidu.
10. Způsob výroby N-aiylhydrazinových derivátů podle nároku 7 obecného vzorce la (la) kde A, B, W, Y, n, R, Rb R3 a Rie mají význam uvedený v nároku 7, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce
Yh kde obecné symboly mají výše uvedený význam, nechá reagovat s alespoň jedním molámím ekvivalentem aminové sloučeniny obecného vzorce HNR3Ri6, kde obecné symboly mají výše uvedený význam.
11. Prostředek pro hubení hmyzích a roztočových škůdců, vyznačující se tím, že obsahuje inertní kapalný nebo pevný nosič a pesticidně účinné množství N-arylhydrazinového derivátu obecného vzorce I
-28CZ 286479 B6 (I) kde Q představuje skupinu obecného vzorce a A, B, W, Y, n, Rb R3 a Ri6 mají význam uvedený v nároku 7.
10 12. Prostředek podle nároku 11, vyznačující se tím, že jako N-arylhydrazinový derivát obecného vzorce I obsahuje sloučeninu definovanou v nároku 8.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US99810492A | 1992-12-29 | 1992-12-29 | |
| US99810192A | 1992-12-29 | 1992-12-29 | |
| US07/998,105 US5420165A (en) | 1992-12-29 | 1992-12-29 | Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ280893A3 CZ280893A3 (en) | 1994-07-13 |
| CZ286479B6 true CZ286479B6 (en) | 2000-04-12 |
Family
ID=27420791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19932808A CZ286479B6 (en) | 1992-12-29 | 1993-12-17 | Method of fighting insect and mite pest, preparation for this purpose, N-arylhydrazine derivatives and process of their preparation |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0604798B1 (cs) |
| JP (2) | JP3816543B2 (cs) |
| KR (1) | KR100314220B1 (cs) |
| CN (1) | CN1044600C (cs) |
| AT (1) | ATE213387T1 (cs) |
| AU (1) | AU675253B2 (cs) |
| BG (1) | BG61986B1 (cs) |
| BR (1) | BR9305254A (cs) |
| CA (1) | CA2112420C (cs) |
| CZ (1) | CZ286479B6 (cs) |
| DE (1) | DE69331600D1 (cs) |
| EG (1) | EG20413A (cs) |
| ES (1) | ES2173088T3 (cs) |
| HU (1) | HU221126B1 (cs) |
| IL (1) | IL108188A (cs) |
| MX (1) | MX212912B (cs) |
| MY (1) | MY131441A (cs) |
| NZ (1) | NZ280972A (cs) |
| PL (2) | PL175499B1 (cs) |
| RO (1) | RO113556B1 (cs) |
| RU (1) | RU2140738C1 (cs) |
| SK (1) | SK281733B6 (cs) |
| TW (1) | TW248519B (cs) |
| UA (1) | UA35563C2 (cs) |
| YU (1) | YU81993A (cs) |
| ZW (1) | ZW17693A1 (cs) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ333863A (en) | 1996-07-24 | 2000-09-29 | Novartis Ag | Pesticidal compositions containing hydrazine derivatives |
| US6492527B1 (en) * | 1999-10-13 | 2002-12-10 | Fmc Corporation | Process to prepare aryltriazolinones and novel intermediates thereto |
| UA79571C2 (en) * | 2003-12-04 | 2007-06-25 | Basf Ag | Metod for the protection of seeds from soil pests comprising |
| CA2570358C (en) * | 2004-07-06 | 2012-12-04 | Basf Aktiengesellschaft | Liquid pesticide compositions |
| KR101238525B1 (ko) | 2004-12-31 | 2013-02-28 | 레디 유에스 테라퓨틱스 인코포레이티드 | Ｃｅｔｐ 저해제로서의 신규 벤질아민 유도체 |
| US8604055B2 (en) | 2004-12-31 | 2013-12-10 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors |
| CN101232815A (zh) * | 2005-06-03 | 2008-07-30 | 巴斯福股份公司 | 用于浸渍纤维、织物和网状物而赋予抗害虫保护活性的组合物 |
| MX2007014295A (es) | 2005-06-03 | 2008-02-08 | Basf Ag | Derivados de un 1-feniltriazol. |
| JP2008542336A (ja) * | 2005-06-03 | 2008-11-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 農薬混合物 |
| WO2006128865A1 (en) * | 2005-06-03 | 2006-12-07 | Basf Aktiengesellschaft | Method of combating bugs |
| WO2007051756A1 (en) * | 2005-11-04 | 2007-05-10 | Basf Se | Crystalline modification of n-ethyl-2,2-dichloro-1-methylcyclopropane-carboxamide-2-(2,6-dichloro- alpha,alpha,alpha -trifluoro-p-tolyl)hydrazone |
| JP2009545552A (ja) * | 2006-08-03 | 2009-12-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アミドラゾンの調製方法 |
| UA93573C2 (ru) | 2006-09-14 | 2011-02-25 | Басф Се | Пестицидная композиция, ee применение и способ борьбы c членистоногими паразитами |
| US20100099774A1 (en) * | 2007-02-01 | 2010-04-22 | Basf Se | Method for Controlling Harmful Fungi |
| WO2008092818A2 (en) * | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| MX2013003299A (es) | 2010-09-23 | 2013-07-22 | Basf Se | Metodo para proteger plantas vivas contra insectos dañinos usando una estructura de tipo hoja. |
| US9199967B2 (en) | 2011-08-18 | 2015-12-01 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Substituted heterocyclic amine compounds as cholestryl ester-transfer protein (CETP) inhibitors |
| CA2850022C (en) | 2011-09-27 | 2018-05-01 | Dr. Reddy's Laboratories, Ltd. | 5 - benzylaminomethyl - 6 - aminopyrazolo [3,4-b] pyridine derivatives as cholesteryl ester-transfer protein (cetp) inhibitors useful for the treatment of atherosclerosis |
| EP3282844A1 (en) | 2015-04-17 | 2018-02-21 | BASF Agrochemical Products B.V. | Method for controlling non-crop pests |
| WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
| WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB736473A (en) * | 1952-09-25 | 1955-09-07 | Bataafsche Petroleum | Compositions for combating parasites |
| DE1199540B (de) * | 1963-12-27 | 1965-08-26 | Schering Ag | Mittel mit Wirkung gegen echten Mehltau |
| US3505403A (en) * | 1963-12-27 | 1970-04-07 | Union Carbide Corp | Amidoximes and amidhydrazones and method of preparation |
| US3745215A (en) * | 1969-11-07 | 1973-07-10 | Upjohn Co | Methods of combatting insects and mites using alkanoyl chloride phenylhydrazones |
| FR2105698A5 (cs) * | 1970-09-17 | 1972-04-28 | Roussel Uclaf | |
| DE2223936A1 (de) * | 1972-05-17 | 1973-12-06 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
| US3917849A (en) * | 1972-05-26 | 1975-11-04 | Rhone Poulenc Sa | Insecticidal and acaricidal phenylhydrazone derivatives |
| US3935315A (en) * | 1972-05-26 | 1976-01-27 | Rhone-Poulenc S.A. | Insecticidal and acaricidal phenylhydrazone derivatives |
| US3879542A (en) * | 1972-10-16 | 1975-04-22 | Upjohn Co | Anti-arthropodal formulation and method |
| EP0285893B1 (en) * | 1987-03-27 | 1992-03-18 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Phenyltriazole derivative and insecticide |
| DE3802175A1 (de) * | 1988-01-26 | 1989-08-03 | Hoechst Ag | N-phenylbenzamide und n-phenylbenzamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE4200591A1 (de) * | 1992-01-13 | 1993-07-15 | Bayer Ag | Herbizide, insektizide und akarizide mittel enthaltend fluorsubstituierte benzhydrazidoylhalogenide |
-
1993
- 1993-12-02 MY MYPI93002558A patent/MY131441A/en unknown
- 1993-12-08 AT AT93119754T patent/ATE213387T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-12-08 DE DE69331600T patent/DE69331600D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-08 ES ES93119754T patent/ES2173088T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-08 EP EP93119754A patent/EP0604798B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-17 CZ CZ19932808A patent/CZ286479B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-12-22 NZ NZ280972A patent/NZ280972A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-12-24 AU AU52679/93A patent/AU675253B2/en not_active Ceased
- 1993-12-27 SK SK1484-93A patent/SK281733B6/sk unknown
- 1993-12-27 IL IL10818893A patent/IL108188A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-12-27 RO RO93-01796A patent/RO113556B1/ro unknown
- 1993-12-27 UA UA93003777A patent/UA35563C2/uk unknown
- 1993-12-28 KR KR1019930030416A patent/KR100314220B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-12-28 CN CN93121610A patent/CN1044600C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-28 HU HU9303772A patent/HU221126B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-12-28 PL PL93317481A patent/PL175499B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-12-28 EG EG82593A patent/EG20413A/xx active
- 1993-12-28 BG BG98338A patent/BG61986B1/bg unknown
- 1993-12-28 PL PL93301659A patent/PL176108B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-12-28 BR BR9305254A patent/BR9305254A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-12-28 ZW ZW17693A patent/ZW17693A1/xx unknown
- 1993-12-28 JP JP35003093A patent/JP3816543B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-28 RU RU93056849/04A patent/RU2140738C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-12-28 YU YU81993A patent/YU81993A/sh unknown
-
1994
- 1994-01-03 MX MX9400209A patent/MX212912B/es not_active IP Right Cessation
- 1994-01-04 TW TW83100018A patent/TW248519B/zh active
- 1994-01-21 CA CA002112420A patent/CA2112420C/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-05-02 JP JP2005134574A patent/JP2005263809A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ286479B6 (en) | Method of fighting insect and mite pest, preparation for this purpose, N-arylhydrazine derivatives and process of their preparation | |
| KR840000764B1 (ko) | 벤조페논 히드라존의 제조방법 | |
| CA1093570A (en) | Benzophenone hydrazones | |
| HU208231B (en) | Arthropocidal and nematocidal compositions comprising n-phenylpyrazole derivatives as active ingredient and process for protection against arthropodes and nematodes | |
| CA2260914C (en) | Parasiticidal pyrazoles | |
| US4343945A (en) | 5-Benzamido-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as herbicides, fungicides and insecticides | |
| US5585389A (en) | Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents | |
| CZ284786B6 (cs) | Pyrrolthiokarboxamidy a insekticidní a akaricidní prostředky na jejich bázi | |
| SK282788B6 (sk) | Spôsob ničenia hmyzích a roztočových škodcov a spôsob ochrany rastlín pred týmito škodcami, derivát N-aryltiohydrazónu, spôsob jeho prípravy a prostriedok na jeho báze | |
| EP0342150A1 (en) | Substituted azole ethers, their preparation and use as pesticides | |
| CZ283009B6 (cs) | N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi | |
| JPH04235177A (ja) | 新規ヒドラジン誘導体及びそれを有効成分とする殺虫組成物 | |
| JP2002363164A (ja) | ピラゾールカルボキサミド類、その中間体およびこれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPS61236756A (ja) | カルボキシアニリド類 | |
| US6242647B1 (en) | Insecticidal biphenylthiohydrazides | |
| EP1125931A1 (en) | Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof | |
| JPH04312566A (ja) | エーテル誘導体およびそれを有効成分とする殺ダニ殺虫組成物 | |
| CA2450118A1 (en) | Insecticidal biphenylthiohydrazides | |
| AU2001268195A1 (en) | Insecticidal biphenylthiohydrazides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20091217 |