BG61986B1

BG61986B1 - Производни на n-арилхидразина,приложими като инсектициди и акарициди

Info

Publication number: BG61986B1
Application number: BG98338A
Authority: BG
Inventors: Joseph Furch; David Kuhn; David Hunt; Albert Lew; Cynthia Gronostajski
Original assignee: American Cyanamid Company
Priority date: 1992-12-29
Filing date: 1993-12-28
Publication date: 1998-12-30
Also published as: ES2173088T3; PL175499B1; DE69331600D1; RU2140738C1; YU81993A; EP0604798A1; SK281733B6; CZ280893A3; UA35563C2; JP3816543B2; TW248519B; KR940014359A; JP2005263809A; EG20413A; CA2112420C; KR100314220B1; MY131441A; BR9305254A; AU675253B2; MX212912B

Abstract

Производните на n-арилхидразина имат формула, в която заместителите имат определени значения, и се използват за борба с насекоми и акариди. Изобретението се отнася и до методи и състави за защита на растителните култури от увреждания и загуби, предизвикани от посочените вредители.

Description

Област на техниката

Някои насекоми и акариди са вредни за здравето на хората и животните и предизвикват огромни ежегодни загуби в земеделието и складираните продукти. Предмет на настоящото изобретение са заместени производни на N-арилхидразина, които са ефективни в борбата срещу опасните насекоми и акариди.

Друга цел на настоящото изобретение е да предложи метод за защита на важните селскостопански култури от вредните и унищожителни ефекти, предизвикани от насекоми и акариди.

Друга цел на настоящото изобретение е да предложи инсектицидни и акарицидни състави.

Техническа същност на изобретението

Настоящото изобретение предлага метод за борба с насекоми и акариди, състоящ се в поставянето на контакт на въпросните насекоми и/или акариди или средата, от която те се хранят, или местата за размножаване или средата, която обитават, с ефективно количество от производно на N-арилхидразина с формула I:


	I¹ — N—Q
\ _ г
В—й
	(I)
в която
А е C-R₄ или N;
В е C-Rj или N;

W е C-R₆ или N, при условие, че един от А, В или W е различен от N;

Y е водород, халоген, CN, NO₂, С₍-С₆алкил, С₍-С₆ халоалкил, С[-С₆ алкокси или С,С_б халоалкокси;

η е цяло число, подбрано между 0, 1 или 2;

R е водород, Cj-C₁₀ алкил, възможно заместен с един или повече халогени, С₃-С₆циклоалкил, С,-С₄ алкокси, Cj-C₄ халоалкокси, (Cj-C, алкил)8О_х, (Cj-C^ халоалкил) SO_x, фенил. възможно заместен с един до три халогена, С-С, алкил, С,-С. халоалкил, С,-С_л алкокси, С,-С₄ халоалкокси, (С,-С₄ алкил) SO_x <С[-С₄халоалкил) SO_x, NO₂ или CN групи, или фенокси, възможно заместена с един до три халогена, С]-С₄ алкил, С[-С₄ халоалкил, С]-С₄алкокс^. С_^С₄ халоалкокси, (С₁-С₄ алкил) SO_x, (С]-С₄ халоалкил) SO_x, NO₂ или CN групи,

С₃-С₁₂ циклоалкил, възможно заместен с един или повече халогени, C_t-C₆ алкил, C_fС, халоалкил, С -С, алкокси, С,-С. халоалкокси, (С₁-С₄ алкил)SO_x, (С₍-С₄ халоалкил) SO_x, фенил, възможно заместен с един до три халогена, С_}-С₄ алкил, С₍-С₄ халоалкил, С;-С₄алкокси, С, -С₄ халоалкокси, NO₂ или CN групи или фенокси, възможно заместена с един до три халогена, С,-С₄ алкил, Cj-C₄ халоалкил, Cj-C₄ алкокси, С]-С₄ халоалкокси, NO₂ или CN групи, или фенил, възможно заместена с един или повече халогени, C_f-C₄ алкил, С,-С₄ халоалкил, Cj-C₄ алкокси, С[-С₄ халоалкокси, NO₂ или CN групи;

Rj и R₂ са независимо един от друг водород-илй C_t-C₄ алкил;

R₃ и R₍₆ са независимо един от друг водород, С₂-С₁₀ алкил, възможно заместен с един или повече халогени, хидроксили, Cj-C₄алкокси, (С₍-С₄ алкил)SO_x, CONR₇R₈, CO₂R₉, R₁₀, R_u, C₃-C₆ циклоалкил, възможно заместена c един до три халогена, С[-С₄ алкил, С_ГС₄ халоалкил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄ халоалкокси, NO₂ или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогени, С,-С₄ алкил, С₎-С₄ халоалкил, С,-С₄ алкокси, Cj-C₄ халоалкокси, СО₂ или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, Cj-Q, алкил, С^-С* халоалкил, C_t-C₄ алкокси, С]-С₄ халоалкокси,

N0₂ или CN групи;

C₃-C₁₀ алкенил, възможно заместен с един или повече халогени, хидрокси, С₍-С₄алкокси, (С[-С₄ алкил) SO_x, CONR₇R_g, CO₂R_g, R₁₀, R_H, C₃-C₆ циклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, С,-С₄ алкил, C_t-C₄халоалкил, С-С_ч алкокси, С ,-С, халоалкокси, NO₂ или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С]-С₄ алкил, ю С₁-С₄ халоалкил, С₂-С₄ алкокси, С,-С₄ халоалкокси, СО₂ или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогени, С,-С, алкил, С,-С, халоалкил, С.-С, алкокси, С₍-С₄ халоалкокси, NO₂ или CN групи;

С₃-С₁₀ алкинил, възможно заместен с един или повече халогени, хидрокси, Cj-C₄алкокси, (C_t-C₄ алкил) SO_x, CONRyRg, CO₂R_g, R_]0, R_u, C₃-C₆ циклоалкил, възможно заместена 2θ с един до три халогена, Cj-C₄ алкил, С_[-С₄халоалкил, С,-С, алкокси, С,-С, халоалкокси, NO₂ или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогени, C₍-C₄ алкил, CjС₄ халоалкил, С[-С₄ алкокси, Cj-C₄ халоал- 25 кокси, СО₂ или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогени, С,-С₄ алкил, Cj-C₄ халоалкил, С,-С₄ алкокси, С,-С₄ халоалкокси, NO₂ или CN групи;

С₃-С₁₂ циклоалкил, възможно заместен с един или повече халогени, хидрокси, С,-С₄алкокси, (С₃-С₄ алкил)8О_х, CONR_?R_g, CO₂R_g, R₁₀, R_H, C₃-C₆ циклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, Cj-C₄ алкил, С,-С₄ 35 халоалкил, С,-С₄ алкокси, С^С₄ халоалкокси, _ NO₂ или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С.-С, алкил, С,-С. халоалкил,

С[-С₄ алкокси, Cj-C₄ халоалкокси, СО₂ или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, Cj-C₄ алкил, С₍-С₄ халоалкил, С,-С, алкокси, С.-С, халоалкокси, ’14 ’14

NO₂ или CN групи; или 45

R₃ и R₁₆ взети заедно образуват пръстен със структура

У^снг>_р <сн_г<

R₄, Rj и R₆ са независимо един от друг водород, халоген, CN, NO₂, (С₍-С₄ алкил)SO_x, (C^Q, халоалкил)SO_x, С]-С₆ алкил, С[-С₆ халоалкил, С_;-С₆ алкокси или С[-С₆ халоалкокси;

R₇, R₈ и R_g са независимо един от друг водород или С_:-С₄ алкил;

^Rio е NR_I2R₁₃ <СН_г) сснр,

V \ cif \ \сн_г), <сн_г>.

R_n е

N

- R₁₂, R₁₃, R₁₄ и Rjj са независимо един от друг водород или С,-С₄ алкил;

Х₁ е хлор, бром или флуор;

X е 0, S или NR₁₄;

г е цяло число, подбрано между 0 или 1;

р и m са независимо едно от друго цяло число, подбрано между 0, 1, 2 или 3, при условие, че едно от р, m или г може да бъде 0 и сумата на р+т+г трябва да бъде 4, 5 или 6;

х е цяло число, подбрано между 0, 1 или 2; или негови кисели присъединителни соли, при условие, че когато Q е

К >

R е C_t-C₅ алкил и Х₁ е хлор и поне един от А, В или-W трябва да бъде N или R₄, R₅, R₆и Y трябва да бъдат различни от водород и η трябва да бъде 0 и при допълнителното условие, че когато Q е

R е фенил или заместен фенил и X] е хлор, и поне един от А, В и W е Ν.

Настоящото изобретение предлага освен това N-ариламидразон с формула I, в която А, В, W, Υ, η и R₁ са описани по-горе и Q представлява

NR₃R₁₆

R

при условие, че когато едно от А, В и W са различни от N, то R и един от R₃ или R_I(jтрябва да бъде различен от водород и при условие, че когато едно от А, В или W е N, то Y, R₄, R₃ или R₆ са различни от Cj-C^ алкил.

Предлагат се също така състави и методи за защита на културите от атаките и нашествията на насекоми и акариди.

Голям брой насекоми и акариди пре- ю дизвикват икономически загуби, унищожават или увреждат селскостопанските култури и друга растителност, подпомагат разпространяването и развитието на бактерии, гъбички и вируси, причиняващи заболявания на растенията или увреждат и понижават стойността на складираните храни, други продукти и имущества. Насекомите и акаридите създават един от най-големите проблеми за фермерите 2θ по света. Необходимостта от алтернативна и ефективна борба с насекомите и акаридите е от огромно значение.

Установено е, че заместените производни на N-арилхидразона с формула I са особено 25 ефективни инсектицидни и акарицидни агенти, в частност по отношение на Coleoptera,

Lepidoptera и Acarina.

Амидразоновите съединения с формула

1а съгласно настоящото изобретение имат структурна формула:

(1а) където А, В, W, Y, n, R, R_p R₃ и R₁₆ са 4θ описани по-горе. Изразът халоген, използван в описанието и в претенциите означава хлор, флуор, бром или йод. Изразът кисели присъединителни соли означава солите, които се получават от киселините, които обикновено се използват в тази област, като хлороводородна, бромоводородна, водороден бисулфат, хеми-водороден сулфат и други подобни. В горната дефиниция, когато η е О, Υ е водород.

Предпочитаните съединения съгласно изобретението са тези, в които R, R₃ и R_]6 са независимо един от друг водород или C_f-C₆алкил, А е C-R₄, В е C-R₅, W е C-R₆, Y е халоген и η е 1. Особено се предпочитат съединенията, в които R₁ е водород, R₄ е халоген, R₅ е водород и/или R₆ е алкил, заместен в-един или повече халогени, за предпочитане трифлуорметил.

Други предпочитани съединения съгласно изобретението са съединенията със структура

в която R е С,-С₁₀ алкил;

R, е водород или Cj-C₄ алкил;

R₃ е С₁-С₁₀ алкил;

R₁₆ е водород или С,-С₁₀ алкил; и

R₄, R₆ и Y са независимо един от друг водород, халоген, C_n, NO₂, С[-С₆ алкил, С,-С₆халоалкил, С]-С₆ алкокси или Cj-C₆халоалкоксй.

N-ариламидразоните с формула 1а могат да бъдат получени при взаимодействието на киселинен хлорид, хидразон (хидразиноилхлорид) с формула II с амин, HNR₃R_I6 както е показано на реакционна схема I

Реакционна схема I

(1а) (II)

Съединенията с формула II могат да бъдат получени при взаимодействието на подходящ арилхидразин с формула III с подходящ киселинен хлорид, RCOC1, за да се получи N-арилхидразид с формула IV и взаи модействие на хидразина с формула IV с халогениращ агент като тионилхалид, за да се получи желания N-арилхидразиноилхалид с формула II. Реакцията е илюстрирана на представената по-долу реакционна схема II.

Реакционна схема II

(II)

<1V)

SO < >_г

Заместените N-арилхидразинови про- 25 изводни съгласно настоящото изобретение са ефективни за борба с вредители като насекоми и акариди. Тези съединения са ефективни също така за защита на растящите култури или прибраната реколта от атаки и нашествия на 30 такива вредители.

Съединенията, използвани от метода съгласно изобретението, включват N-арилхидразиноилхалидни съединения с формула И. Инсектицидните и акарицидните хидразиноилхалиди с формула II съгласно настоящотоизобретение притежават структурна формула

където А, В, W, Y, n, R, R₃ и X, са дефинирани по-горе.

Тези съединения, в които R₄ е халоген, R_s е водород и R₆ е С[-С₆ алкил, заместен с един или повече халогени, за предпочитане 50 трифлуорметил.

Други предпочитани съединения с фор мула II са тези съединения, в които R е възможно заместен С₃-С₁₂ циклоалкил или C_tС₍₀ халоалкил, за предпочитане С₍-С₆ халоалкил.

Съединенията с формула II, в които X, е флуор, могат да бъдат получени от съединенията с формула II, в които X] е хлор или бром чрез реакция на халогенообмен при използването на натриев флуорид или флуороводород, както е описано от March в Advanced Organic Chemistry, 4 Ed. (1992), p. 438. Освен това съединенията, които могат да бъдат използвани съгласно метода на изобретението, включват заместена карбонова киселина, Nарилхидразидите с формула V.

Инсектицидните и акарицидни N-арилхидразиди с формула V съгласно настоящото изобретение притежават структурна формула

Предпочитаните съединения с формула

V, приложими в метода съгласно изобре тението, са съединения, в които R е водород или С[-С₆ алкил, А е C-R₄, В е C-R_Jt W е C-R₆, Y е халоген или нитро и η е 1. Особено предпочитани са N-арилхидразидите с формула V, в която R₄ е халоген, R_s е водород и R₆ е С[-С₆алкил, заместен с един или повече халогени, за предпочитане трифлуорметил.

Съединенията с формула V могат да бъдат получени при взаимодействието на подходящ арилхидразин с формула VI с подходящ киселинен хлорид RCOC1, при което се получава желаният N-арилхидразид с формула V. Реакцията е илюстрирана на представената по-долу реакционна схема III

Реакционна схема III

		Ϊ
/7Г\ I¹ I²	0
ц\—N—NH	+ 1$С1	--> U⁷ N—
		^R
( VI >		(V)

Растящите култури или складираната реколта могат да бъдат защитени от атаки и нашествия на насекоми или акариди чрез прилагане върху листата на културите или 25 върху почвата, или върху водата, в която те растат, на пестицидно ефективно количество от N-арилхидразина с формула I.

Обикновено доза от 10 ppm до 1000 ppm, за предпочитане около 100 до 5000 ppm от 30 съединението с формула I, диспергирано в течен носител, когато се прилага върху растенията или почвата или водата, в която те растат, е ефективна за защита на растенията от атаки и нашествия на насекоми и акариди. Прилагането върху почвата на съединенията с формула I е особено ефективно за борба в периода след ембрионалното развитие на Coleoptera и Diptera. Прилагането, например чрез пулверизиране, на 40 съставите съгласно изобретението, е обикновено ефективно в количества, които осигуряват около 0,125 до 250 kg/ha, за предпочитане 10 до 100 kg/ha. Разбира се, могат да бъдат използвани по-високи или по-ниски дози на приложение на N-арилхидразиновите производни в зависимост от преобладаващите условия на околната среда, като плътност на популацията, степен на заразяване, етап на развитие на растенията, 50 почвени условия, климатични условия и други. Предпочита се съединенията с формула I да се използват в смес с или в комбинация с други биологични или химични агенти за борба с вредители като инсектициди, нематициди, акарициди, молусциди, фунгициди и бактерициди, като ядрени полихедрозисни вируси, пироли, арилпироли, халобензоилкарбамиди, пиретроиди, карбамати, фосфати и други.

Типичните подходящи за N-арилхидразинови производни с формула I рецептури са гранулираните състави, течливите състави, омокряемите прахове, пудрите, микроемулсиите, емулгируемите концентрации и други. Всички състави, които могат да попаднат в почвата, водата или листата, и които осигуряват защита на растенията, са подходящи. Съставите’съгласно изобретението съдържат N-арилхидразиновите производни с формула I, смесени с инертен твърд или течен носител.

Когато съставите съгласно изобретението са предназначени за използване в комбинация с други биологични или химични агенти, съставът може да бъде прилагат под формата на смес на компонентите или последователно.

За по-голяма яснота на изобретението по-долу са представени специфични примери. Тези примери са само илюстративни и не ограничават обхвата и основните принципи на изобретението.

Примери за изпълнение на изобретението киселина, 2-(2,6-дихлор-а, а, сс-трифлуор-ртолил)хидразид

Пример 1.

Получаване на 2,2-диметилпропионова

Разтвор на 2,6-дихлор-4- (трифлуорметил) фенилхидразин (50,0 g, 0,20 mol) в метиленхлорид се обработва с триметилацетилхлорид на капки (30,6 g, 0,254 mol), разбърква се в продължение на 30 min, обработва се с 10%-ен воден разтвор на NaOH и се разбърква в продължение на 3 h. Фазите се разделят, органичната фаза се промива с вода, суши се над магнезиев сулфат и се концентрира под вакуум, при което се получава почти бял твърд остатък. Това твърдо вещество се прекристализира от 1,2-дихлоретан, при което се получава желаното съединение под формата на бяло твърдо вещество, 55 g (82% добив), т.т. 140141°С, идентификация чрез ‘Н ЯМР, ¹³С ЯМР и ИЧ*сйектрални анализи.

Примери 2-42.

Получаване на заместени N-арилхидразидни производни

Като се работи по почти същия начин както в пример 1 и се замества подходящият арилхидразин и киселинен хлорид, се получа ват съединенията, представени в таблица I, които са идентифицирани с *Н ЯМР, ¹³С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.

Таблица I

Пример №	Р	В	U	Yn	R	O n T.T. ^c
2	С-С1	сн	C-CF₃	6-C1	(СН₃)_гСНСН_г	135-136
3	С-С1	сн	С-С1	6-C1	(CH₃)₃C	124-125.5
4	С-С1	сн	сн	6-C1	<CH₃)₃C	114-115
5	С-Вг	сн	C-CF₃	6-Br	(CH₃)₃C	118-120
6	С-Вг	сн	C-CF₃	6-Br	CH₃	173-175
7	С-Вг	сн	C-CF₃	6-Br	^C6^H5	181-184

сч и η η X и

(Ν X (J		ς s	X
υ	in	G	c o	o
m	X	(N	a.	r
-^	\0		c	X
m	Ο	ΓΊ	o	(J
X		X	ς-	r*
CJ		u		X
	QI		s X	o

Таблица I /продължение/

X	»-4 o 1	Ή υ 1	«4 υ j	гЧ и	Ή и	X	X
		KD	1 40	1 \D	1 \ο

гЧ и 1	η Q 1	гЧ О 1	ΓΊ U4 и \|	гЧ и	η Ги и	г> Оч и	η Ul Ο
и	и	и	1 и	1 и	t (J	1 и	1 и

X	X		X	X
и	_и	G	υ_	и
		-	•

η

X	гЧ	гЧ	**ч	Г-Н	гЧ	^4
и 1	и I	и	и I	и	и	X	и
υ	и	(J	1 и	1 и	1 и	1 и	1 и

X и

Таблица I /продължение/

ίΧ ω s

ГХ

I г-4 чз и ' I (Л кО —И гЧ

Uи

II

4040

S

		cn ta		ΓΊ Ct-	n u«
u (	u 1	U	u	o		Ό
u	CJ	u	1 u	υ	X u	1 U

X	X	X
u	o	u
_	·* -

η

Ή u 1	C—( υ 1	z	*-1 u	r4 u	X U	r—< u
U	υ		1 u	1 u	1 u	1 u

σ\	O	r4
w	CM	CM

-Cl CH C-Cl 6-C1 циклопропил

CM Γ>

CM CM

Таблица 1 /продължение/

r*4	r—i	r-4	r—i	ц
υ	u \|	u I	u	CQ
VD	KD	1 KQ	1 LD	1 Ό
	П		n	Π
r“4	Un	»—<	Um	Um
u I	U (	U 1	υ	υ
U	u	1 u	1 υ	1 и

CQ

	х	X	. я	X	X
(J	и		- и	и	υ

Г—1 и 1	f—1 и	и I	г—4 υ	«Ч и	гЧ и
о	и	1 <_)	1 и	1 и	1 о

-Cl CH C-Cl 6-C1 CH_(CH ) C(CH

1Л КС <N (N

г*	00	σχ	Ο	гЧ
см	см	<М	cn	ΓΊ

Таблица I /продължение/

»“4			r—\|	m
U I	u I	u t	υ	U
VO	kO	1 K0	1 40	t in
ΓΊ	m	ΓΊ
	u<	p-t	r—<
<J	U	u	u
1 u	1 u	I u	I o	X u

а

CJ

rH	r-4	r-4	гЧ
u \|	(J \|	u	u
u	u	1 u	1 u

-ci CH C-CF_ 6-C1 1 -метилциклохексил 105-107 сс

1' (Ν Г)

Г> гг

ГО η in чо m rn

Г⁴· co 01 n m η

Таблица I /продължение/

Примео №	А	В	W	Yn	R	т.т.°с
40	СН	C-CF₃	СН	Н	(сн₃)₃с	158-160
41	C-F	C-F	C-F	5,6-diF	(сн₃)₃с	154-157
42	С-Вг	СН	F	6-Вг	(СН₃)₃С	118-120

Пример 43.

Получаване на 1-хлор-2,2-диметилпро пионалдехид, 2-(2,6-дихлор-а, а, а-трифлуор р-толил)хидразон

Смес на 2,2-диметил-2-(2,6-дихлор-а, а, а-трифлуор-р-толил)хидразид пропионова киселина (50,0 g, 0,152 mol) и тионилхлорид (53,8 g, 0,452 mol) в толуол се нагрява при кипене на обратен хладник в продължение на 8 h, охлажда се до стайна температура и се концентрира под вакуум, при което се получава маслообразен остатък. Маслото се разтваря в хексани и се пропуска през силикагелен филтърен слой. Филтърът се промива с няколко порции хексан. Филтратите се смесват и концентрират под вакуум, при което се получава желаното съединение под формата на жълто масло, 47,2 g (90% добив), идентификация с Ή ЯМР, ¹³С ЯМР и ИЧ спектрални анализи. _ .

Примери 44-84.

Получаване на заместени N-арилхидразиноилхлориди

Като се работи по почти същия начин, както е описано в пример 43 и се замества с подходящо хидразидно изходно съединение, се получават съединенията, представени в таблица II, които се идентифицират чрез Ή ЯМР, ¹³С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.

ο ο •

& :

Ем in in in (N

X (J X

u	o	o	u
(N	cn	m	cn
	—	*—4.	4,
m	n	co	ΓΊ		in
X	X	X	X	cn	X
o	u	u ~*		X	4J
	—<			U	U

Таблица II

r—<			Ц
u 1	O I	o I	x \|	X	X
40	40	1 40	1 <£>	1 \0	1 40

m m

X	•Ή		Cm
u 1	1	X	X 1	u 1	O 1
u	U	υ	u	U	U

X	X	X	.- -X '	X	X
u	u		τ u	u	u

Г-Ч	«Η	r4	4		Vi
U I	u (	u i	X	X	X
O	CJ	1 u	1 u	1 υ	1 u

Pu

in

Γ	co	cn
	ΤΓ	•^r

и о •

Еч

CM
	X			a
	u		X	o
	o	in	u	u
o	cn	X	<N	a
		40		o
n	m	u	n	r—\|
	X	Ή-	-JE	o
)	(J	u	u	X
		a	—	u

<м η X U ии счη

X—

Uη η X и

Таблица II /продължение/.

и I и I >О и I и I и

<

n		m		ΓΊ
Ct<	r-4	X	r-4	u«
u	υ f	O t	u	o
U	u	1 u	1 U	t u

CH C-CF H (CH сп

X	<-4	r-H	t—1	Г-Ч
u I	U 1	u	u	u	u
U	u	1 u	1 u	u	1 u

ш гч in

М· Ш щ in in m

О о

Еч

OI

О η η X U

Таблица II /продължение/ (J Qi

U •Η 77

1	*Ч	гЧ	гЧ	X
ю	и	и	и
-	1	1	1
in	ю	ю	ю
	η		η
гЧ	tn	гЧ	In
и \|	и 1	и I	и
и	1 и	1 и	1 и	X и

CQ

гЧ	<Ч	»-ч		гЧ	гЧ	in
и 1	и I	и <	X	и	и >	и 1 и
и	о	1 и		1 и	1 и

О1 ~Ί
ω	r-
2
X Q. O'	If)

co	σ\	o	<-4	CM	n
ID		40	40	40	40

и 0

Еч • Ен

Таблица II /продължение/

гЧ	^ч	гЧ	гЧ	гЧ	^ч
и	и \|	и I	и	и	и
	40	1 \0	1 40	1 40	40

Ри	гЧ	U,	^ч	гЧ	1 Оч
и \|	и 1	О	и t	о	и
О	и	< и	1 и	1 и	1 о

	X и	•т *м и
X	1	1	X	X	X
и	О	и	-U	и	и

гЧ	гЧ	гЧ	Η	Г-Ч	гЧ
и I	и I	и	и 1	и	и
и	и	1 и	1 и	1 υ	t и

-С1 СН С-С1 6-С1 С1ЦСН_С(СН

1Л

KO-	Г'	CO
KO	40	40

сп о

Г*

co co t in co (N

ΓΊ X u u

in

X

<N

M

Таблица II /продължение/

CQ

i-l<4

CQo

II

VOVO

X	1-1 U 1	•—4 u \|
	1 VO	I VO

S η m

114	Cu		·—<
U		o	o
1	1	1	1
o	u	u	U

nn

ЩU<

UU

II

-Cl CH C~CF_ 6-C1 C1CH_OC(CH

m		in	40	r*
r*	Г		r*

и о •

·'

Е-<

η гI гЧ Г·

Таблица II /продължение/

са

t-Ч	i-4	Um	r4
Ό 1	U I	U 1	d \|		u.	r4 m
CD	Ό	1Л	1	X	in	1 VO

m	гЧ	tu
	u		u
O	1	X	1
U	U	u	u

Τ-	X
Ο	(J -	t ΰ

X

CJ

*“4	r4	*-4	r4
u	u		u
1 u	1 o	1 U	1 u	X u

co Г' σ> го co

co

CSI co n 'Г co co

Пример 85.

Получаване на 1Ч-етил-2,2-диметилпропионамид, 2-(2,6-дихлор-а, а, а-трифлуорр-толилхидразон

Разтвор на (2,6-дихлор-а, а, -трифлуорр-толил)хидразон 1 -хлор-2,2-диметилпропионалдехид (20,0 g, 0,0575 mol) в тетрахидрофуран се обработва на капки със 70%-ен воден разтвор на етиламин (28,0 g, 0,144 mol) при 15 стайна температура, разбърква се в продължение на един час и се концентрира под вакуум, при което се получава полутвърд остатък. Това полутвърдо вещество се диспергира . 20 в етер и вода. Фазите се разделят, органичната фаза се промива с вода, суши се над магнезиев сулфат и се концентрира под вакуум, при което се получава желаното съединение под формата на жълто масло, 19,8 g (97% добив) идентификация с Ή ЯМР, ¹³С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.

Цримери 86-169.

Получаване на заместени N-ариламидразони

Като се работи по почти същия начин, както е описано в пример 85, но като се 3θ замества с подходящ хидразиноилхлорид и подходящ амин, се получават съединенията от таблица III, които се идентифицират чрез Ή ЯМР, ^|3С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.

Хидрохлоридните соли съгласно изобре- 35 тението могат да бъдат получени съгласно описаната по-долу процедура.

Пример 146.

Получаване на Ь1-етил-2,2-диметилпропионамид, 2-(2,6-дихлор-а, а, а-трифлуорр-толилхидразон хидрохлорид

През разбърквана смес на Ν-ετιυι-2,2диметилпропионамид, 2-(2,6-дихлор-а, а, атрифлуор-р-толилхидразон (0,1 g, 2,8 mmol) и хексан се пропуска газообразен НС1 в продължение на 30 min. Получената реакционна смес се филтрира, при което се получава желаното съединение под формата на бяло твърдо вещество, 1,13 g, т.т. 202-202,5°С.

и ο •

Η

Ε-ι

Ο ιη

CO

4·

X

οι	γμ	см	S
	X	X	X	С
ιη	ο	(J	υ	ο Ρ-
X	Ο)	—	(Ν	Ε
νο	X	X	X	Ο
U ι—I	ο η	ο ο	υ η	3
U	X	X	X	S д·
a	υ	υ	ο

Таблица III

X	сН	τ—1	u*	гЧ	I
υ 1	ο 1	U ι	υ I	υ	υ
υ	1 υ	1 υ	1 υ	I υ	I υ

X	X	X	X	X	X
ο	ο	υ	Ο	U	υ
-Η	г-l		*—1	f—1	Γ“4
υ 1	υ 1	υ 1	υ 1	υ	υ
ο	υ	1 υ	1 υ	I υ	1 υ
43	Γ	00	(Τ'	ο	f4
co	co	co	co	σ>	σ>

и )

Е*

Е->

т

I гм

Таблица Ш /продължение/

	CM
CM	—* ΓΜ—	X o CM
X	X	X
O	CJ	o
m	n	n
Um	X	X
U	CJ	υ

m X CJ r> X CJ

r-1	rd	14	14	14	μ
U 1	CJ 1	m I	CQ I	CQ	co
40	40	1 40	1 40	1 40	1 40
Г)	n		m	n	ΓΊ
Ct<	b.				t>4
CJ I	CJ \|	U	CJ	CJ 1 CJ	CJ
o	CJ	1 CJ	1 CJ	1 CJ

CQ	X	X	X	X	X	X
	CJ	u	CJ	CJ	CJ	υ
	<—<	c4	14	14	14
	CJ 1	u	CQ	m	CQ	m
	CJ	o	CJ	CJ	1 CJ	1 CJ
o
Zi
£	CM	n	m·	(0)	40
χΐ	0>	cn	<n	σι ·	Ch	σι

Таблица Ш /продължение/

гч

X (J η X и

	-* -	гч X Ο	ГЧ X ο
ГЧ		ГЧ	ГЧ	ГЧ
X	X	X	X	X	X
Ο		υ	Ο	υ
η	η	η	η	η
X	X	X	X	X
υ	υ	υ	υ	υ

υ	υ	υ	υ	ο	υ
		η	ΓΊ	η	η	η	η
				и—4	ζ—4		Ζ—4
	ιη	ΓΊ	η	η	<η	η	η
η	X	X	X	X	X	X	X
X	40	υ	Ο	U	υ	υ	Ο
Ο	Ο		'—*·	>—		’Ч-	*—»

Ρ	Р	гЧ	гЧ	гЧ		гЧ	гЧ
χ t	X 1	и I	и 1	и \|	X	и \|	и \|
40	40	1 ко	1 40	1 40		1 40	1 40
Π	Г)	-	-		η		п
U.	и<	гЧ	гЧ	гЧ	Сч
и 1	и	О 1	и 1	и 1	и t	X	и 1
и	и	и	и	и	и	и	и

х	X	X	X	X	X	X	X	X
	о	и	и	и	и	и	и	и

р	Р	н	гЧ	гЧ	«н	гЧ	гЧ
X	X	и	и	и	υ	и 1	υ 1
и	и	и	и	и	и	1 и	1 и

co σ.

гЧ	(Ν	η		1Л
о	О	О	о	о
»ч	гЧ	гЧ	*ч	«Ч

Ο >

Е*

Ен in (Τι г~

I co

Г in

CO

Ю I in «

Г*

ID

Таблица 111 /продължение/

	X	ьч	X
n X o	CM		CM X o	1 CM X U CM X u CM X u
	X—* u	ΊΟ	X u	CM X
	CM	m	CM	u 1
	X
	u		m
r>	n	X	X
X	X	u	u
o	o	—-

		rH	rd	r4	f-4
u I	u I	u I	u I	u	u
IO	43	I 43	1 ID	1 43	1 43
m	D	СП	’ n	n	n
ki	u.	u,	u.	U>	U.
U \|	u I	u 1	u	U	U
O	u	1 o	1	I u	1 u
X	X	X	X	X	X
u	u	u	u	u	u
r—i		Г-Ч		r—(
u \|	u I	υ t	υ	u	υ
U	u	1 u	1 u	1 u	1 U

112 C-Cl CH C-Cl 6-C1 циклопропил ^C^3^CR2 H 65-67 и о •

El

Ен

Таблица III /продължение/ »Ч CZ сп O' сч

X υ η X υ

	CM
X		X ο
	1	ο
	γμ	X
	X	υ
X	ο ГЧ X υ СЧ X Ο ГЧ
υ	__X
ГЧ	~*ο—	ΓΜ
	1	X
m		ο
X		η
Ο		X
—'		ο

СЧ

X ο <-> X υ

СЧ

X υ η X ο

X Qi

Ή -^ш

СЧ	СЧ	ГЧ
'
η			η		η
X			X		X
υ			ο		υ
'—'	υ	υ		υ
υ	ΓΊ	η	υ	ΓΊ	υ
ΓΜ	<*—4	^-4	ΓΜ	<*4	ΓΜ
X	ΓΊ	η	X	η	X
ο	X	X	υ	X	ο
η	υ	Ο	η	Ο	η
X			X		X
υ			υ		υ

гЧ υ 1 45	J-I m I Ю	X	гЧ υ 1 45	X	гЧ υ » 45
η	η	—η	Π	ΓΊ
(η	Cn -	Τ [η	Ьн	U4	гЧ
U 1	υ 1	υ 1	υ (	Ο	υ
U	υ	1 υ	1 υ	1 υ	1 υ

ω	X	X	X	X	X
	ο	υ	ο	ο	υ

	/“Ч	к	гЧ	гЧ	гЧ
<	υ 1	т I	и I	и 1	и 1
	υ	ο	и	CJ	и

Οι zas:
CL
ф	ΓΊ
s	гЧ
s CL tx	«-Ч

Ш co co

I in vo co

Таблица III /продължение/ ю rH O'

CM X CJ n X cj

1 Cl	X	X
X cj CM X cj CM X u CM X
u CM	CM	CXI
X	X	X
CJ	o	cj
1	r>	го
	X	X
	u	cj

1 CM X u	X	X
CM
X
u
CM
X
cj		CM
cm	4	X
X	s	(J
u	υ	CM
CM	ω	X
X	X	CJ
o	o ς	in
1	-X	X
	S	VO
	a	u

CM co X u cj tn X vo U

04
U	u	X u X CJ	u	u	u
m	m	CM	m	n	ΓΊ
****	-***				*—>
ΓΊ	co	co	cn	n	ΓΊ
X	X	X	X	X	X
o		cj	o	u

C

>	r4			*4	r-4	r-4	r4
	CJ 1	X	X	u 1	CJ	CJ	CJ
	VO	—		vo	1 \o	1 vo	1 VO
	co	co	co	co	cn	co	n
	Cm	Cm	Cm	Cm	u<	Cm	Cm
£	CJ t	U \|	CJ \|	CJ	O	CJ	CJ
	U	CJ	CJ	1 CJ	1 υ	1 u	1 CJ
£2	X	X	X	X	X	X	X
	cj	CJ	CJ	CJ	u	CJ	CJ
	r—Ί	»“4			r—1	r“H	rH
	CJ	U			u	o \|	CJ 1
<	u	1	X	X
	O	CJ	CJ	u	u	u
O 1
ZZSZ
ex
ω
s	σι	o	r-4	CM	ΓΊ	ту	in
Qu «-η r*l	(N r-4	Γ4 rd	CM r-l	04 rd	CM •H	cm r4

и о •

Еч

Еч ш

4>

I го

Ч£> гИ X

п· X

Таблица III /продължение/ см X U η X и см X и η X и

см X и co X и см X и

ГЧ см X и η X о

X и см co X и <м

1—1 ск

CJ и го η X и и

η co X и см

го

X и

1ч X

I

X

I и

СМ см X о

и го го X и и co

о •н Ό

I

1Г>

н о

I U <-4 и

I и г~ см

U t и I и I и I co го co

гЧ*~	Си	Си	Си
СХ \|	(J \|	о	и
и	и	1 и	1 и

и.

co см σ» см о co

132 C-Cl CH C-CF, 6-С1 (СН_)_С Х-./ ^Снг^сн;

Таблица III /продължение/

in х co о

*-ч и 1 CD	М-Ч и 1 ЧО	Г-Ч и 1 co	t-Ч и 1 CD	X	X	X
	-	Vi	П		п	f
И	гЧ					Сц
О \|	и I	и 1	и		и	и
и	и	1 и	1 о	X и	1 и	1 и

X	X	X	X	X	X	X
и	о	и	и	и	и	и
				г»
гЧ	-ч	^ч	»—ч	U.	гЧ	гЧ
о 1	О \|	и I	и	и	и	и
(J	и	о	1 и	1 и	< и	1 и

	1Л	40	Г*	CO	σι
ΓΊ	ΓΊ	m	П	γί	η
гЧ	* гЧ	гЧ	гЧ	гЧ	гЧ

Ο о

EH'

Еч in

I Ш

Таблица-111 /продължение/

	ГЧ	г-4	г-ч	1—4	<-4
X	и I	υ ί	и 1	и	и
-	40	40	1 43	1 43	f 40
η	m	' η	Г)	СП	п
щ	X	X	0-<	114	X
и	и 1		и	и	и
и	О	и	1 и	1 и	1 и

X (J

X	X	X	X
и	и	и	и

Ο о

Еч

Еч гН ш

сч О сч

I сч о сч

ас х х

Таблица III /продължение/

<~1		гЧ	*-Ч	Г-Ч	Г“Ч
и I	ш I	и I	υ 1	о	и
ЦЗ	43		1 43	1 4)	1 чз
Г)	Γί	п	η	Г)	П
	X	X	u.	U.	(14
и f	и \|	и	и	и	и
и	CJ	1 и	1 и	1 и	1 и
X	X	X	X	X	X
и	и	и	и	и	и

Хидрохлоридна сол

	С1	«	гЧ и
<	1 и	1 и	f и

гЧ	гЧ	гЧ
и	о I	и
1 и	1 и	1 и

£Х cd

С~ со

Ί- ТГ •Ч <4

и «

E-f

Ει in ο см

I η ο CM

CM гЧ

I ο 40

CM

см

Таблица III /продължение/

см X Ο η X υ (Μ X ο η X υ η

	ιη		X
	—«Χ-	ς	ο
υ	ΙΟ	S	V—.*
ΓΝ	υ	ΕΚ	X
	ο	ο	ο
ΓΊ	η	е	ο
X	Ul	ο	ο
υ	Ο	Д	υ
	οι		X

U

CN

X υ «-Ч

Ο

ΓΜ

Ο η

гм X

<Ν X υ

CM X Ο

I ιη X

U •Η υ ΟΙ

ο	υ	υ
η	ΓΊ	η
*-	4
ΓΊ	ΓΊ	η
X	X	X
ο	υ	(J
	Ν—*

r-l	rd	rd	гЧ	rd	rd	nd
υ 1	Ο 1	υ I	υ 1	ο 1	υ	Ο
Ό	Ю	ιο	1 40	1 Ю	1 43	1 ιο
η	ΓΊ	ΓΊ	ΓΊ	ΓΊ	ΓΊ	ΓΊ
U.	U1	U*	u<	U4	Сц	U,
υ 1	υ (	υ 1	Ο 1	υ	υ	и
U	υ	υ	1 U	1 ο	1 υ	1 υ

U I νο η X, υ

I υ

X	X	X	X	X	X
	υ	ο	υ	υ	υ

X	X	X
υ	υ	и

	rd	rd	rd	rd	rd
<	υ 1	и	и	и	и
	U	ο	ο	ο	1 ο
οι

q fn	< (-4J	ΓΊ	*τ	in	40
	ιη	ιη	ιη	in	in
X	гЧ	гЧ	гЧ	гЧ	rd

r*	co	Cl
in	in	in
rd		rH

υ ο •

Ε-ι,

ТаОлица III /продължение/

	η	η	η	и	Η	го				η
				t,	u,	Рц
3	υ 1	υ <	Ο	υ	υ	и		Р-1	U, \|	и I
	υ	I ο	I и -	1 (J	1 и _	1 _ и	X и	и	υ	и
					-			Ьч
ffl	χ υ	X υ	X и	X и	X (J	X о	X и	1 и	χ и	X и

гЧ и	^Ч и 1	fH и	^Ч υ	г-4 и	^ч О	гЧ и	Ь. 1	к ш	гЧ и \|
и	и	1 и	1 CJ	1	1 υ	1 О	и	и	и
о чз гЧ	гЧ 43 гЧ	ГЧ MD гЧ	ΓΊ кО «~ч	чо гЧ	in 4? гЧ	43 43 гЧ	г* ко гЧ	00 \о гЧ	сп ю гЧ

Пример 170.

Инсектицидно и акарицидно изпитание на N-арилхидразиновите производни

Изпитваните разтвори се получават чрез разтваряне на изпитваното съединение в 35 %- $ ен разтвор на ацетон във вода, така че да се получи концентрация от 10 000 ppm. Впоследствие се извършва разреждане с вода, ако това се налага. Ю

Spodoptera eridania (SE), 3-та степен на развитие на ларви

Лист от Phaseeolus limensis с дължина 78 cm се потапя в изпитвания разтвор при разбъркване в продължение на 3 s и се оставя да изсъхне под камина. След това листът се поставя в съд на Петри с размери 100 х 10 mm, на дъното на който има навлажнена филтърна хартия и 10 гъсеници. На 3-ия и 5-ия ден се 2θ оценява смъртността, понижаване на храненето или влияние върху нормалната окраска.

Tetranychus urticae (TU), ОР-устойчив вид

Phaseeolus limensis, растения с първични 25 листа, развити до 7-8 cm се подбират и се отрязва по един лист от растение. Малко парченце се отрязва от заразен лист, взет от основната колония, и се поставя върху всеки лист__ ^н 30 от изпитваните растения. Това се извършва около два часа преди обработката, така че червеите да могат да се качат върху изпитваните растения и да снесат яйца. Размера на отрязания нападнат лист варира, така че да се 35 получат около 100 червея на лист. По време на теста парчето от листа, използван за пре хвърляне на червеите, се отстранява. Новозаразените растения се потапят в изпитвания разтвор в продължение на 3 s при разбъркване и се сушат под камина. След два дни един лист се изважда и се определя смъртността. След пет дни се изважда друг лист и се определя смъртността на яйцата и/или новоизлюпените нимфи.

Diabrotic undecimpunctata howardi (DUH) cm³ фин талк се поставя в 30 ml стъкленица с широко гърло, затварящо се на винт. Върху талка се отпипетира 1 ml ацетонов разтвор на изпитваното съединение, така че да се постигне 1,25 mg активен ингредиент на всяка стъкленица. Стъклениците се поставят на лек*въздушен поток до изпаряване на ацетона. Сухият талк се разтрошава, добавя се 1 cm³ семе от просо за храна на насекомите и 25 ml влажна почва във всяка саксия. Съдовете се затварят и съдържанието се смесва добре с помощта на Vortex mixer. След това във всеки съд се поставят по 10 червея и съдовете не се затварят докрай, така че да има обмен на въздух заради ларвите. Обработките продължават шест дни, когато се оценява смъртността. Липсващите ларви се смятат за умрели, тъй като те бързо се разлагат и не могат да бъдат намерени. Използваните при това изпитание концентрации отговарят приблизително на 50 kg/ha.

Изпитанията се оценяват по дадената по-долу скала, а получените резултати са представени в таблици IV, V и VI.

Скала за оценка

Стойност	% смъртност	Стойност	% смъртност
0	няма ефект	5	56-65
1	10-25	6	66-75
2	26-35	7	76-85
3	36-45	8	86-99
4	46-55	9	100

ТАБЛИЦА IV

Инсектицидни и акарипидни изпитания на N-ариламидразоните % СМЪРТНОСТ

Съединение	SE¹	ти²	DUH³
(Πρ.Νο)	(300 ppm)	(300 ppm)	( 50 kg/ha)
85	0	0	100
86	100	0	80
87	40	90	100
88	—— —		———
89	0	0	100
90	0	0	20
91	0	80	100
92	0	0	100
93	0	0	100
94	—	80	100
95	80	0	100
96	100	40	80
97	0	0	100
98	40	0	40
100	0	40 z	0
101	0	0	60
102	0	60	100
103	40	0	100
104	0	90	50
105	20	0	90
106	40	0	100

ТАБЛИЦА IV (продължение) % смъртност

Съединение	SE¹	ти²	DUH³
ISBaNs}____ 107	L3Q0_pbs1_	13QQ_bbs1__	£50 kg/ha) 100
108	90	50	100
109	0	0	50
110	0	0	100
		—· —
111	100	40	90
112	40	100	20
113	20	100	100
114	40	100	100
115	0	0	100
116	20	50	100
117	20	0	100
118	50	70	100
119	100	50	90
120	—	30	20
121	80	40	100
122	0	0 τ“	40
123	0	0	60
124	50	80	100
125	0	30	100
126	0	80	90
128	0	0	30
129	100	40	0

ТАБЛИЦА IV (продължение)

X СМЪРТНОСТ

Съединение £ΠΒ.Νο1 130	SE¹ £300 Epmi 80	ти² £300 Egm£ ~~80	DUH³ £50 kg/ha) 100
131	70	0	100
132	—	40	100
133	--	0	0
		—· —
134	0	30	0
135	0	0	0
136	0	70	100
137	0	0	100
138	0	0	100
139	0	70	100
140	0	0	50
141	100	0	0
142	0	0	100
143	0	0	100
144	0	0	100

145	0	Ό	100
14 6	0	0	100
147	0	0	100
148	50	0	100
149	100	80	80
150	0	60	100
152	80	0	100

ТАБЛИЦА IV (продължение)

Съединение	X СМЪРТН 0 с т
SE¹	TU²	DUH³
ίΠρ_χΝ_δ1____	£300 ррт}_	(.300 ppml	[50 kg/ha)
153	100	0	100
156	—	0	100
157	0	0	100
158	40	0	100
159	0	0	100
160	0	0	100
		—· —
161	0	0	— — —
162	0	100	100
163	0	0	100
164	0	0	100
167	0	0	100
168	0	80	90
169	0	0	100

ТАБЛИЦА V

Инсектипидни	и акарицидни	изпитания на	N-ариламидразидите
	% СМЪРТНОСТ
Съединение (Πρ.Νο)	SE¹ (300 ppm)	ти² (300 ppm)	DUH³ I ( 50 Jsir/jwr)
1	8	0	9
2	0	0	7 9
3 4	0	0	7
5	0	0	8

Таблица V (продължение)

Съединение	X СМЪРТНОСТ
SE¹	ти²	DUH³
(Пр. No)	(300 ppm)	(300 ppm)	(.kg/ha)
6	0	0	0
7	0	0	0
8	5	0	8
9	0	0	0
10	1	9 —· —	3
11	1	0	9
12	4	0	4
13	0	9	3
14	7	0	7
15	9	0	3
16	0	0	0
17	1	3	0
18	2	0	6
19	9	0	0
20	0	0	0
21	0	θ __	7
		• т
22	0	0	0
23	0	0	0
24	0	0	0
25	9	0	8
26	0	0	0
27	4	0	6
28	2	0	0
29	3	0	0
30	0	2	4

Таблица V (продължение)

Съединение	X СМЪРТНОСТ
SE¹	ти²	DUH³
(Πρ.Νο)	(300 ppm)	(300 ppm)	( 50 , kg/ha)
31	0	0	0
32	1	0	0
33	0	0	0
34	8	0	2
35	5	0	0
		—* —.
36	8	0	0
37	4	0	0
39	0	0	0
40	9	0	9
41	3	0	9
42	0	2	4

Патентни претенции

Claims

Патентни претенции

1. Метод за борба с насекоми и акари, характеризиращ се с това, че се поставят в контакт въпросните вредители или средата, от която те се хранят, или местата за размножаване или средата, която обитават, с ефективно количество от производно на N-арилхидразина с формула I

Y е халоген, CN, NO₂, С₍-С₆ алкил, С,С₆ халоалкил, C_t-C₆ алкокси или Cj-Cs халоалкокси;

п е цяло число, подбрано между 0, 1 или 2;

'η ч I¹— N—Q \ . _ / в- — 0 (I >

където:

А е С-R, или N;

В е С-R,, или N;

W е C-R₆ или N, при условие, че поне един от А, В или W е различен от N;

R е водород, алкил, възможно заместен с един или повече халогени, С₃-С₆циклоалкил, С[-С₄ алкокси, С,-С₄ халоалкокси, 45 (Cj-C₄ алкил)SO_x, (С₍-С₄ халоалкил)SO_x, фенил, възможно заместен с един до три халогена, С,-С₄ алкил, С,-С₄ халоалкил, С₍-С₄алкокси, С₍-С₄ халоалкокси, (Cj-C₄ алкил) SO_x(С,-С₄ халоалкил) SO_x, NO₂ или CN групи, или 50 фенокси, възможно заместена с един до три халогена, С,-С, алкил, С,-СГ халоалкил, С С₄ алкокси, С,-С₄ халоалкокси, (С_[-С₄ ал knn)SO_x, (C₍-C₄ халоалкил) SO_x, N0₂ или CN групи,

C₃-C₁₂ циклоалкил, възможно заместен с един или повече халогени, C_t-C₆ алкил, С,С₆ халоалкил, C,-C₄ алкокси, Cj-C₄ халоалкокси, (С₁-С₄ алкил)8О_х, (C_t-C₄ халоалкил) SO_x, фенил, възможно заместен с един до три халогена, С]-С₄ алкил, С_]-С₄ халоалкил, C_t-C₄алкокси, Cj-C₄ халоалкокси, NO₂ или CN групи до или фенокси, възможно заместена с един до три халогена, C_t-C₄ алкил, С]-С₄ халоалкил, С ,-С₄ алкокси, С-С_л халоалкокси, N0, или CN

14 ⁷ 1 4 ⁷ 2 групи, или фенил, възможно заместена с един или повече халогени, С₍-С₄ алкил, С₍-С₄ халоалкил, С,-С, алкокси, С,-С_А халоалкокси, N0, или CN 14 ’14 2 групи;

и R₂ са независимо един от друг 2θ водород или С[-С₄ алкил;

R₃ и R₁₆ са независимо един от друг водород, Cj-C₁₀ алкил, възможно заместен с един или повече халогени, хидрокси, С,-С₄алкокси, (С[-С₄ алкил) SO_x, CONR^, CO₂R₉, 25 R₁₀, R_n, C₃-C₆ циклоалкил, възможно заместена c един до три халогена, С,-С₄ алкил, С[-С₄ халоалкил, С₇-С₄алкокси, С;-С₄ халоалкокси, N0₂ или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогени, алкил, С,-С₄ халоалкил, С,-С, алкокси, С,-С, халоалкокси, CO, или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един 35 или повече халогена, С[-С₄ алкил, Cj-C₄_ халоалкил, Cj-C₄ алкокси, С₁-С₄ халоалкокси, N0₂ или CN групи;

С,-С,„ алкенил, възможно заместен с

40 един или повече халогени, хидрокси, Cj-C₄алкокси, (С₍-С₄ алкил)SO_x, CONR₇R_g, CO₂R₉, R₁₀, R_n, C₃-C₆ циклоалкил, възможно заместена c един до три халогена, Cj-C₄ алкил, С[-С₄халоалкил, С₁-С₄ алкокси, С[-С₄ халоалкокси, 45 N0₂ или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогени, C_t-C₄ алкил, С₍С₄ халоалкил, С]-С₄ алкокси, С,-С₄ халоалкокси, С0₂ или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогени, 50 С_ГС₄ алкил, С,-С₄ халоалкил, С[-С₄ алкокси,

С_]-С₄ халоалкокси, NO₂ или CN групи;

С₃-С₁₀ алкинил, възможно заместен с един или повече халогени, хидрокси, С]-С₄алкокси, (С,-С₄ алкил) SO_x, CONR₇R₈, CO₂R₉, R_I0, R_l(, С₃-С₆ циклоалкил, възможно заместена c един до три халогена, С^-С, алкил, С,-С₄халоалкил, алкокси, С₍-С₄ халоалкокси, NO₂ или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогени, C,-C₄ алкил, С\С₄ халоалкил, Cj-C₄ алкокси, C,-C₄ халоалкокси, СО₂ или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогени, С,-С₄алкил, С₁-С₄ халоалкил, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄халоалкокси, NO₂ или CN групи;

С₃-С₁₂ циклоалкил, възможно заместен с единЧЬишовече халогени, хидрокси, С,-С₄алкокси, (Cj-C₄ алкил) SO_x, CONR₇R₈, CO₂R₉, R₁₀, R_n, C₃-C₆ циклоалкил, възможно заместена c един до три халогена, С[-С₄ алкил, С]-С₄халоалкил, C_t-C₄ алкокси, С₍-С₄ халоалкокси, NO₂ или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С,-С, алкил, С,-С, халоалкил, С[-С₄ алкокси, С]-С₄ халоалкокси, СО₂ или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, С[-С₄ алкил, С₄-С₄халоалкил, С^-С* алкокси, C_t-C₄ халоалкокси, N0₂ или CN групи; или

R₃ и R₎₆ взети заедно образуват пръстен със структура (СН_?) / ² \сн_г) г

R₄, R₅ и R₆ са независимо един от друг водород, халоген, CN, N0 ₂, (Cj-C₄ алкил)S0_x, (C₍-C₄ халоалкил)SO_x, С₍- С₆ алкил, С,-С_в ха- лоалкил, С,-С₆ алкокси или С.-С. халоал- I о кокси; R₇, R_s и R₉ са независимо един от друг водород или С₁-С₄ алкил; R_lo е NR₁₂R_l3 <СК,)_В < \ сн х \ У или \ /^Г <сн_г>. (СН_е)_в R_H е

Ν

R₁₂, R₁₃, R_I4 и R_1S са независимо един от друг водород или C_t-C₄ алкил;

X! е хлор, бром или флуор;

X е 0, S или NR_U;

г е цяло число, подбрано между 0 или 1;

р и ш са независимо едно от друго цяло число, подбрано между 0, 1, 2 или 3, при условие, че едно от р, m или г може да бъде 0 и сумата на p+m+r трябва да бъде 4, 5 или 6;

R е Cj-Cj алкил и X, е хлор и поне един от А, В или W трябва да бъде N или R₄, R_Jf R₆и Y трябва да бъдат различни от водород и η трябва да бъде 0 и при допълнителното условие, че когато Q е

R е фенил или заместен фенил и Х₃ е хлор, и поне един от А, В и W е Ν.

2. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че Q е

^.NR₃R_T6 ^N=<_B
3. Метод съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, че А е C-R₄, В е CH, W е C-R₆, Y е халоген, п е 1, R, е водород, R₄ и R₆са независимо един от друг халоген или C_t-C₄алкил, заместен с един или повече халогени и R, R₃ и R_I6 са независимо един от друг водород или Cj-C₁₀ алкил.
4. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че Q е
5. Метод съгласно претенция 4, характеризиращ се с това, че R] и Rj са водород, R е

C^-Cj алкил, А е C-R₃, В е C-R₄, W е C-R_s, Y е халоген, η е 1, R₃ е халоген, R₄ е водород и R₅ е С[-С₆ алкил, заместен с един или повече халогени.
6. Метод съгласно претенция 5, характеризиращ се с това, че съединението е 2,2диметилпропионова киселина, 2-(2,6-дихлора, а, а-трифлуор-р-толил)хидразид.
7. Съединение със структурна формула в която А, В, W, Y, п, R, R_p R₃ и R_]6 са описани в претенция 1 при условие, че когато едно от А, В и W са различни от N, то R и един от R₃ или R₁₆ трябва да бъде различен от водород и при условие, че когато едно от А, В или W е Ν, то Y, R₄, R_s или R₆ са различни от С]-С₁₀ алкил.
8. Съединение съгласно претенция 7 със структурна формула в която R е Cj-C алкил;

Rj е водород или C_t-C₄ алкил;

R₃ е Cj-C₁₀ алкил;

R-^-e водород или Ц-ОД алкил; и

R₄, R_s и Y са независимо един от друг водород, халоген, C_n, NO₂, Cj-C₆ алкил, C_t-C₆халоалкил, C_t-C₆ алкокси или С[-С₆ халоалкокси.
9. Съединение съгласно претенция 8, представляващо N-етил-2,2-диметилпропионамид, 2-(2,6-дихлор-а, а, а-трифлуор-р-толил)хидразон.
10. Метод за получаване на съединение със структурна формула ^чв-д⁷ в която А, В, W, Y, п, R, R_p R₃ и R_]6 са описани в претенция 1, характеризиращ се с това, че съединение със структурна формула взаимодейства с поне един молен еквивалент на амин, HNR₃R_]6.
11. Състав за борба с насекоми или акариди, съдържащ инертен, течен или твърд носител и пестицидно ефективно количество, в която А, В, W, Y, п, R₍ и Q са описани в претенция 1.
12. Състав съгласно претенция 11, характеризиращ се с това, че съединението с формула I, което съдържа има структурна формула характеризиращ се с това, че пестицидното ефективно количество е от съединение с
15 и R е С]-С₁₀ алкил;

Rj е водород или С]-С₄ алкил;

^е_С_гС₁₀ алкил;

R₁₆ е водород или C_t-C₁₀ алкил; и

R₄, R₆ и Y са независимо един от друг водород, халоген, C_n, NO₂, С₍-С₆ алкил, С₍-С₆халоалкил, С.-С. алкокси или С-С, халоал’ίο 1о кокси.