FI69626C - Acylureor vilka aer anvaendbara som insekticider samt ett foerfarande foer framstaellning av dem - Google Patents
Acylureor vilka aer anvaendbara som insekticider samt ett foerfarande foer framstaellning av dem Download PDFInfo
- Publication number
- FI69626C FI69626C FI802196A FI802196A FI69626C FI 69626 C FI69626 C FI 69626C FI 802196 A FI802196 A FI 802196A FI 802196 A FI802196 A FI 802196A FI 69626 C FI69626 C FI 69626C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- dichloro
- urea
- phenyl
- chloro
- methyl
- Prior art date
Links
- 101100148710 Clarkia breweri SAMT gene Proteins 0.000 title 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical class O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- -1 attazavi Substances 0.000 description 63
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 35
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 23
- 125000004098 2,6-dichlorobenzoyl group Chemical group O=C([*])C1=C(Cl)C([H])=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 4
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIUGLRFTFPABMZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 MIUGLRFTFPABMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYCWXHSLECQXTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]-6-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 XYCWXHSLECQXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- MTZDKUQVPFVFTG-UHFFFAOYSA-N [4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]urea Chemical compound ClC1(C(C1)COC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N)Cl MTZDKUQVPFVFTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- NFXZVKGFNWNQEQ-UHFFFAOYSA-N n-[[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 NFXZVKGFNWNQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKTPKYIOKBZMOD-UHFFFAOYSA-N n-[[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 LKTPKYIOKBZMOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHTOZEDJZGMHFQ-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2-methylbenzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1C FHTOZEDJZGMHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- BTYQXKURSPAXLT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]benzamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl BTYQXKURSPAXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDYNVKQDQDMSKH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)C=C(Cl)C=1OCC1(C)CC1(Cl)Cl FDYNVKQDQDMSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXSQODALOAKREG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[3-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)=CC=1OCC1(C)CC1(Cl)Cl HXSQODALOAKREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHKYTLZWWVOYCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)N=C=O JHKYTLZWWVOYCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTWWPHZTRGOWDV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1(Cl)C(C)C1COC(C(=C1)Cl)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl DTWWPHZTRGOWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUZVZZRZBALKOS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 PUZVZZRZBALKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSVDIXDVBUAUHO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-[(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1(Cl)C(C)C1COC1=CC=CC(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 WSVDIXDVBUAUHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWGSNDCLGRBLIR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=C(Cl)C=1OCC1(C)CC1(Cl)Cl SWGSNDCLGRBLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZWCGAMEDZBTDV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(Cl)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl PZWCGAMEDZBTDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTSIIRUJPSJTIG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OCC2(C)C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl UTSIIRUJPSJTIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSQAFMDSGCURSX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-6-fluorobenzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1Cl WSQAFMDSGCURSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDBXWGNKVHTEQO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl JDBXWGNKVHTEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIVQZSZGQVNFY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]-3-methylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl KQIVQZSZGQVNFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- DWGYEEJIHSEYSD-UHFFFAOYSA-N ClC(ON(C(=O)N)C1=CC=CC=C1)(C1CC1C)Cl Chemical compound ClC(ON(C(=O)N)C1=CC=CC=C1)(C1CC1C)Cl DWGYEEJIHSEYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTAXKPBKAWPDHX-UHFFFAOYSA-N ClC1(C(C1C)COC=1C=C(C=CC1)NC(=O)N)Cl Chemical compound ClC1(C(C1C)COC=1C=C(C=CC1)NC(=O)N)Cl WTAXKPBKAWPDHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJKXCYZBYYUNCG-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=C(C1OCC1C(C1)(Cl)Cl)Cl)NC(=O)N Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C1OCC1C(C1)(Cl)Cl)Cl)NC(=O)N LJKXCYZBYYUNCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRRPTZNSKZKXBQ-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=C(C1OCC1C(C1C)(Cl)Cl)Cl)NC(=O)N Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C1OCC1C(C1C)(Cl)Cl)Cl)NC(=O)N CRRPTZNSKZKXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FULFSWHRPODBLK-UHFFFAOYSA-N ClC=1CC(C=CC1)(OCC1C(C1C)(Cl)Cl)NC(=O)NC(C1=C(C=CC=C1Cl)Cl)=O Chemical compound ClC=1CC(C=CC1)(OCC1C(C1C)(Cl)Cl)NC(=O)NC(C1=C(C=CC=C1Cl)Cl)=O FULFSWHRPODBLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGQCJBRLFYTMJA-UHFFFAOYSA-N ClC=1CC(N)(C=CC1)OCC1C(C1C)(Cl)Cl Chemical compound ClC=1CC(N)(C=CC1)OCC1C(C1C)(Cl)Cl SGQCJBRLFYTMJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 244000273256 Phragmites communis Species 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000010726 Vigna sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000042314 Vigna unguiculata Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- MKJLQELGUROUBH-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=CC(OCC2C(C2)(Cl)Cl)=C1 MKJLQELGUROUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STHBOHYSACFNRN-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 STHBOHYSACFNRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXCHUFCWBBVHBJ-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F WXCHUFCWBBVHBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPOSFCNLNROPTA-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2,6-difluorobenzamide Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PPOSFCNLNROPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
—-VT'I ......KU ULUTUSJULKAISU £ Q £ O £ 8 11 UTLÄGGNINGSSKRIFT 6° 62 6 n n~ 4. - i *. t _,r ·.. r* i- v ,r ^*'rZ,/\ 'YjB W /^ς\ X a.-w-.w«l uij^.i ·- uy
'jyrjjh v ; Γι4:·?nt «·? ’ ’elät 10 03 108C
^ ^ (51) Kv.ik.*/int.a.4 e 07 e 127/22, A 01 N 47/3^ FINLAND (21) Patenttihakemus — Patentansökning 802196 (22) Hakemispäivä — AnsÖkningsdag 09 07 80 (Fl) (23) Alkupäivä — Giltighetsdag 09.07.80 (41) Tullut julkiseksi — Blivit offentlig j2 01 81
Patentti- ja rekisterihallitus /44^ Njhtäväksipanon ja kuul.julkaisun pvm.— «q n or
Patent- och registerstyrelsen ’ Ansökan utlagd och utl.skriften publicerad £?. I i .0 5 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus — Begärd prioritet 11 .07.79
Saksan L i i ttotasava1ta-Förbunds repub 1 i ken Tyskland(DE) P 2928410.4 (71) Schering Aktiengesel1schaft, Ber1in/Bergkamen, DE; Mu 11erstrasse 170-178. 1000 Berlin 65, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Heinrich Franke, Berlin, Hartmut Joppien, Berlin,
Saksan Liittotasava1ta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (74) Oy Koister Ab (54) Insektisideinä käyttökelpoisia asyyliureoita sekä menetelmä niiden valmistamiseksi - Acylureor, vilka är användbara som insektieider samt ett förfarande för framstä11 ning av dem
Keksintö koskee uusia asyyliureoita sekä menetelmä niiden valmistamiseksi.
Erityisen insektisiditehon omaavat 1-asyyli-3-fenyyliureat ovat jo tunnettuja (DE-hakemusjulkaisut 2 123 236 ja 2 726 684).
Täten keksinnön päämääränä on valmistaa insektisidi, joka menestyksellisemmin torjuu selektiivisesti määrättyjä hyönteisiä.
Tämä päämäärä on keksinnön mukaisesti saavuttavissa insekti-sidin avulla, jolla on yleinen kaava:
Ό X
I ci ci
—CO - NH - CO - NH
I I p OCH, - ΝΧχCH
R2 II
K3 R4 2 69626 jossa on metyyli, kloori tai fluori, on kloori, fluori tai vety, R3 on vety tai metyyli, R|+ on vety, metyyli tai fenyyli, X on kloori tai metyyli ja n on 0, 1 tai 2.
Keksinnön mukaisilla yhdisteillä on erinomainen selektiivinen insektisiditeho merkittäviin tuhohyönteisiin ja erityisesti lahkoihin kaksisiipiset, kovakuoriaiset ja perhoset.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden käyttökonsentraatiot ovat alueella 0,001-5,0% ja edullisesti 0,01-0,5%.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää joko yksinään, seoksena toistensa kanssa tai seoksena muiden insektisiditehoainei-den kanssa. Valinnaisesti voidaan haluttaessa lisätä muita kasvinsuojelu- tai tuholaistorjunta-aineita kuten akarisideja tai fungi-sideja.
Tehon voimakkuutta ja nopeutta voidaan parantaa esim. tehoa voimistavilla lisäaineilla kuten orgaanisilla liuottimilla, kostu-tusaineilla ja öljyillä. Tällaisilla lisäaineilla voidaan mahdollisesti vähentää tehoaineannostelua.
Sopivimmin keksinnön mukaisia tehoaineita tai niiden seoksia käytetään valmisteiden kuten jauheiden, sirotteiden, raemassojen, liuosten, emulsioiden tai suspensioiden muodossa, joihin on lisätty nestemäisiä ja/tai kiinteitä kantajia tai laimentimia ja valinnaisesti kostutus-, kiinnitys-, emulgoimis- ja/tai dispergoimisapuai-neita.
Sopivia nestemäisiä kantajia ovat esim. vesi, alifaattiset ja aromaattiset hiilivedyt ja lisäksi sykloheksanoni, isoforoni, dime-tyylisulfoksidi, dimetyyliformamidi ja maaöljyjakeet.
Sopivia kiinteitä kantajia ovat mineraalimaalajit kuten val-kaisumaa (Tonsil), silikageeli, talkki, kaoliini, attasavi, kalkki-kivi, piihappo ja kasvituotteet kuten jauhot.
Esimerkkeinä pinta-aktiivisista aineista mainittakoon kalsium-ligniinisulfonaatti, polyoksietyleenialkyylifenyylieetterit, nafta-leenisulfonihapot ja niiden suolat, fenolisulfonihapot ja niiden suolat, formaldehydikondensaatit, rasva-alkoholisulfaatit sekä sub-stituoidut bentseenisulfonihapot ja niiden suolat.
Tehoaineen tai tehoaineiden osuus voi eri valmisteissa vaihdella suuresti. Valmisteet voivat sisältää esim. n. 5-95 paino-% 3 69626 tehoaineita, n. 95-5 paino-% nestemäisiä tai kiinteitä kantajia ja valinnaisesti 20 paino-%:iin saakka pinta-aktiivisia aineita.
Valmisteita voidaan levittää tavalliseen tapaan käyttäen esim. vettä kantajana sumutusliemimäärinä n. 100-3000 1/ha. On myös mahdollista käyttää valmisteita ns. pientilavuus- (low-volume) ja ultrapientilavuus(ultra-low-volume)menetelmässä sekä ns. mikrorae-massojen muodossa.
Näitä valmisteita voidaan valmistaa tunnettuun tapaan esim. jauhamalla tai sekoittamalla. Haluttaessa voidaan yksittäiskornpo-nentit myös sekoittaa välittömästi ennen niiden käyttöä, mikä käytännössä tapahtuu esim. ns. säiliösekoitusmenetelmässä.
Keksintö koskee myös mainittujen asyyliureoiden valmistusmenetelmää, jolle on tunnusomaista, että annetaan alkoksianiliinien, joilla on yleinen kaava:
Cl Cl - ch2 - H„N —l Cj I 1 2 R3 R4
X
n reagoida bentsoyyli-isosyanaattien kanssa, joilla on yleinen kaava
X
_CO - N = C = 0 valinnaisesti käyttäen liuotinta.
Sopivia liuottimia ovat reaktiokomponenttien suhteen reagoimattomat aineet kuten aromaattiset ja alifaattiset hiilivedyt valinnaisesti kloorattuina, esim. tolueeni, klcoribentseeni, kloroformi ja heksaani, eetterit kuten dietyylieetteri ja tetrahydrofuraani, esterit kuten etikkahappoetyyliesteri sekä nitriilit kuten aseto-nitriili ja bentsonitriili.
* 69626
Reaktiolämpötila voi vaihdella laajoissa rajoissa. Edullinen reaktiolämpötila on alue 70 - 100°C. Reaktio suoritetaan yleensä normaalipaineessa.
Lähtöaineina käytetyt bentsoyyli-isosyanaatit ja alkoksiani-liinit ovat tunnettuja tai valmistettavissa tunnetuin menetelmin.
Seuraava esimerkki selventää keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusta.
Esimerkki 1 1-/Γ3-kloori-1!- ( 2 , 2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)- fenyylij - 3-(2,6-diklooribentsoyyli)-urea
Liuokseen, jossa oli 10,39 g ( 0,037 moolia) 3-kloori-1!-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)-aniliinia 50 ml:ssa kuivaa tetrahydrofuraania, lisättiin sekoittaen liuos, jossa oli 7,66 g (0,035 moolia) 2,6-diklooribentsoyyli-isosyanaattia 10 ml:ssa tetrahydrofuraania. Tällöin lämpötila kohosi 42°C:een. Kahden tunnin kuluttua tuote saostettiin lisäämällä pentaania, eristettiin imusuo-dattamalla, pestiin pentaanilla ja kuivattiin. Saatiin 12,6 g (72% teoreettisesta arvosta) l-Z~3-kloori-4-( 2,2-dikloori-3-metyylisyklo-propyy1imetoksi)-fenyyli7-3-(2,6-diklooribentsoyyli)-ureaa, sp. 17 5-17 7°C.
Samalla tavoin valmistetaan seuraavat yhdisteet.
Yhdisteen_nimi_____________ _______________F^s iJcaa. 1 i s ei; vakiot 5 69626 l-(3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-
fenyyli)-3-(2,6-diklooribentsoyyli)-urea sp. 157°-159°C
1-(2,6-diklooribentsoyyli) -3-(4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi )-f enyy li) -urea sp. 195°-196°C
1-(2,6-diklooribent soyyli)-3-£4-(2,2-dikloori-
syklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyylifenyyl^-urea sp. 172°-173°C
1-(2,6-diklooribent soyy li) -3-,(3,5-dikloori-4-
(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli)-urea sp. 158°-160°C
1-(2-klooribentsoyyli)- 3-(3,5-dikloori-4-(2,2-
dilcloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli)-urea sp. 186°-187°C
l-(2-kloori-6-fluoribentsoyyli)-3-(3,5-dikloori-
4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 16 4°-166°C
1-(3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli)-3-(2,6-difluoribentsoyyli)-urea sp. 156°-157°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-
syklopropyylimetoksi)-fenyyli)-urea sp. 166°-168°C
1-(3 -kloori. -4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoks i)-
fenyy1^)-3-(2,6-difluoribentsoyyli)-urea sp. 166°-167°C
1-(3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyyl imetoksi)-
fenyyli)-3-(2-kloori-6-fluoribentsoyyli)-urea sp. 164°-165°C
1-(3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli^-3-(2-metyylibentsoyyli)-urea sp. 175°-177°C
l-(3-kloori-4-(2 ^-dikloorisyklopropyylimetoksi)-
fenyyli)-3-(2-metyylibentsoyyli)-urea sp. 200°-202°C
l-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-1-metyylisyklopropyylimetoksi )-fenyy11(-3-(2,6-diklooribentsoyyli)-urea sp. 196°-197°C
1-(2 -kloori bent soyy 1 i) - 3 -(*3 -kloori- 4-( 2,2 -dikloori-
1-metyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli)-urea sp. 171°-173°C
l-(3-kloori-4- (2,2-dikloori-1-metyylisyklopropyyli-
metoksi)-fenyyli)-3-(2-kloori-6-fluoribent soyyli)urea sp. 210°-211°C
l-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyyli-
metoksi)-fenyyli?-3-(2,6-difluoribentsqyyli)-urea sp. 192°-193°C
1-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-1-metyy1isyklopropyy1i-
metoksi)-fenyyli)-3-(2-metyylibentsoyyli)-urea sp. 147°-148°C
1-(4-( 2,2 -dikloori-l-metyylisyklopropyy limetoksi ) -
fenyyli)-3-(2,6-diklooribentsoyyli)-urea sp. 187-188°C
Yhdisteen nimi Fvstkaal ΐ set vakiot 6 69626
1-(2-klooribentsoyyli)-3-(*4-(2,2-dikloori-1-metyyli-syklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 180°-182°C
1-(2-klooribentsoyyli)—3—^3,5-dikloori-4-(2,2-
dikloori-l-metyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 196°-197°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-^3-kloori-4-(2,2-dikloori-
3-metyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 183°-184°C
l-( 2,6-diklooribentsoyyli) -3-/(3,5-dikloori-4-(2,2-
dikloori-1-metyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 219°-221°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-
3-fenyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli? -urea sp. 146°-148°C
l-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-3-fenyylisyklopropyylimetoksi) -fenyyli?-3-(2,6-diklooribentsoyyli)-urea sp. 159°-160°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-(3,5-dikloori-4-(2,2-
dikloori-3-metyylisyklopropyylirnetoksi)-fenyyli?-urea sp. 167°-168°C
l-( 2,6-diklooribentsoyyli )-3-/(5,5-dikloori-4-(2,2-
dxkloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 147°-151°C
1-(3-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyy147-3-
(2,6-difluoribentsoyyli)-urea sp. 152°-154°C
1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-(4-(2,2-dikloori-3-
metyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 194°-195°C
1—(2-klooribentsoyyli)-3-(4-(2,2-dikloori-3-metyyli-syklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 179°-181°C
l-(2-klooribentsoyyli-3-(i~( 2,2 -dikloorisyklopropyy limetoksi )-3,5-dimetyylifenyyl ν' -urea sp. 183°-184°C
l-(4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyyli-fenyyli?-3-(2,6-difluoribentsoyyli)-urea sp. 180°-182°C
1-Γ4 -(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyyli-fenyyli?-3- (2 -metyylibent soyyli) -urea sp. 17 5°-177°C
l-(2-kloori-5-fluoribentsoyyli)-3-(4-(2,2-dikloori-syklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyylifenyyli?-urea sp. 197°-199°C
1- (2 -klooribentsoyyli) -3-,(3-( 2,2 -dikloori- 3 -metyy li-syklopropyylimetoksi ) -fenyyli?-urea sp. 147°-149°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-(4-(2,2-dikloori-3-metyyli-syklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyylifenyyli?-urea sp. 191°-192°C
1—(2,6-diklooribent soyy li)-3-(4-(2,2-dikloori-3-
metyylisyklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyylifenyyli^-urea sp. 175°-176°C
li
Yhdisteen nimi Fysikaaliset vakiot 69626 1-(2-klooribent soyyli)-3-^4-(2,2-dikloorisyklo-
propyylimetoksi)-3-metyylifenyyli?-urea sp. 169°-171°C
1—(2,6-diklooribentsoyyli)-3-(b-(2,2-dikloorisyklo-
propyy1imetoks i)-3-metyylifenyyli?-urea sp. 167°-168°C
l-(2-klooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-3-metyyli-
syklopropyyl imetoks i) - 3 -metyy 1 if enyy 1 i/ -urea sp. 142°-143°C
1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^3-(2 ,2-dikloori-l-
metyylisyklopropyylimetoks i)-fenyyli/-urea sp. 174°-176°C
1-(2,6-diklooribent soya’ll)-3-^4-(2,2-dikloori-3-
metyylisyklopropyylimetoksi ) -3 -metyylifenyyl i) -urea sp. 13 8°-140°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-l-metyyli-syklopropyyl imetoks i) - 3 -metyy lif enyylp? -urea sp. 163°-164°C
1—(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-l-
metyyl is yklopropyy limet oks i) - 3 -metyyli fenyy 1 i? -urea sp. 162°-163°C
1- (2 -klooribent soyy li) - 3-/4 - (2 ,2-dikloori-1-metyylisyklopropyylimetoksi) -3, 5-dimetyylifenyyli^-urea sp. 185°-187°C
1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-l-
metyylisyklopropyylimetoksi)-3 jS-dimetyylifenyyli/'-urea sp. 196°-197°C
Keksinnön mukaiset asyyliureat ovat värittömiä ja hajuttomia, kiteisiä yhdisteitä. Ne liukenevat vain hyvin niukasti veteen tai tolueeniin, paremmin etyyliasetaattiin ja hyvin dirnetyyliformamidiin .
Seuraavat esimerkit selventävät valmisteidensa muodossa olevien keksinnön mukaisten yhdisteiden käyttömahdollisuuksia.
Esimerkki 2
Keksinnön mukaisia aineita käytettiin vesisuspensioina tai -emulsioina, joiden tehoainekonsentraatio oli 0,1 %.
Pensaspavun (Phaseolus vulgaris) sirkkalehtiasteella olevia taimia kastettiin näihin tehoainevalmisteisiin. Kussakin yksittäiskokeessa neljä tainta, joissa oli yhteensä kahdeksan sirkkalehteä, asetettiin vedellä täytettyihin lasimaljakoihin, jotka suljettiin lasilieriöihin. Sitten lasilieriöihin laskettiin viisi meksikolaisen papukuoriaisen (Epilachna varivestis) 69626 3. toukka-asteella olevaa toukkaa ja pidettiin lieriöissä viisi vuorokautta. Tehon arvostelun kriteerinä oli toukkien kuolleisuus prosentteina viiden vuorokauden kokeen päätyttyä.
Yhdisteen nimi Tehoainekon- Kuollei- ~“ sentraatio % suus __%_ l-/3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyyli-metoksi)-fenyyli?-3-(2,6-diklooribentso- yyli)-urea 0,1 100 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-di- kloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea 0 ,L 100 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-/^-(2,2-di-kloorisyklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyyli- fenyyli^-urea 0,1 100 l-( 2,6-diklooribentsoyyli) -3-/3,5-dikloori- 4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli^-urea 0,1 93 1-(2-klooribentsoyyli)-3-/3,5-dikloori-4- (2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyld>/-urea 0,1 100 1-(2-kloori-6-fluoribentsoyyli)-3-/3,5-dikloori-4-(2,2 -dikloorisyklopropyyli-metoksi)- fenyyli?-urea 0,1 100 1-/3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyyli- metoksi) -fenyyl47~3-(2,6-difluoribentsoyyli)-urea 0,1 100 l-(2-klooribentsoyyli)-3-/3-kloori-4-(2,2- dikloorisyklopropyylimetoksi) -fenyyli)' -urea 0,1 100 l-/3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyyli- metoksi) -fenyyli7-3-(2,6-difluoribentsoyyli)-urea 0,1 100 l-/3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)- fenyyli?-3-(2-kloori-6-fluoribentsoyyli)-urea 0,1 87 1-/3,5 -dikloori-4-(2,2 -dikloorisyklopropyyli- metoksi) -fenyyli,?-3-(2-metyylibentsoyyli) -urea 0,1 100 1-/3-kloori-4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklo-propyy limetoks i) - fenyyl p?-3-(2,6-dikloori- bentsoyyli)-urea 0,1 87 9
Yhdisteen nimi Tehoainekon- Kuolleisuus sentraatio % % _ 69626 l-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-3-metyyli- syklopropyylimetoksi)-fenyyli7-3-(2,6- 0,1 100 diklooribentsoyyli)-urea l-(2-klooribentsoyyli)-3-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyylimetoksi)- fenyyli?-urea 0,1 80 l-(3-kloori-4-( 2,2-dikloori-l-metyylisyklo-propyylimetoksi) -fenyylj7 -3-(2-kloori-6- fluoribentsoyyli)-urea 0,1 100 l-<f3-kloori-4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklo-propyylimetoksi)-fenyylp7 -3-(2,6-difluori- bentsoyyli)-urea 0,1 93 l-(3-kloori-4-( 2,2-dikloori-l-metyylisyklo-propyylimetoksi)-fenyyli? —3—(2-metyyli- bentsoyyli)-urea 0,1 80 1-/(4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyyli- metoksi)-fenyylö7-3-(2,6-diklooribentsoyyli)-urea 0,1 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3^(4-(2,2-dikloori- 1-met yy li syklopropyy linnet oksi) -fenyyli7 -urea 0,1 100 1-(2-klooribent soyyli)-3-(3,5-dikloori-4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyylimetoksi)- fer.yylx?-urea 0,1 100 1- (2 -klooribent soyyli ) - 3 -(yS-kloor i -4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)- fenyyli^-urea 0,1 100 1—(2,6-diklooribentsoyyli)-3-(3,5-dikloori- 4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyyli- metoksi)-fenyylp?-urea 0,1 100 1-(2-klooribent soyyli)-3-(3-kloori-4-(2,2- dikloori-3-fenyylisyklopropyylimetoks i)-fenyyli?-urea 0,1 73 l-("3-kloori-4-(2 ,2-dikloori-3-fenyylisyklo-propyylimetoksi)-fenyyld^ -3-(2,6-dikloori- bentsoyyli)-urea 0,1 80
Yhdisteen nimi Tehoainekon- Kuolleisuus sentraatio % %_ __ 10 69626 l-( 2-klooribentsoyyli) -3-^*3,5-dikloori-4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyyli- metoksi)-fenyyli?-urea 0,1 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-di-kloorisyklopropyylimetoksi)-3-metyyli- fenyyli,?-urea 0,1 100 1-(2,6-dxklooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi) -3- metyylifenyylp/-urea 0,1 90 1-(2-klooribentsoyyli)-3-(b-(2,2 -di-kloori-3-metyylisyklopropyy1 imetoks i)- 3-metyylifenyyli/-urea 0,1 100 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^3-(2,2- dikloori-l-metyylisyklopropyyli- metoksi)-fenyyly'-urea 0,1 90 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyy1i- metoksi)-3-metyylifenyyli?-urea 0,1 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyylirnetoksi)-3- metyylifenyylpT-urea 0,1 100 l-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-/^+-(2,2- dikloori-l-metyylisyklopropyylimetoks i)- 3- metyylifenyyli^-urea 0,1 100 l-( 2 -klooribent soyyli) -3 -£*4- (2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyylimetoksi)- 3.5- dimetyylifenyyli^-urea 0,1 100 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyylimetoksi) - 3.5- dimetyylifenyy14?"-urea 0,1 90 l-( 2,5-diklooribent soyyli )-3-,(3,5 -dikloori- 4- (2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)- fenyyli^-urea 0,1 100 69626
Yhdisteen nimi Tehoainekon- Kuolleisuus sentraatio % %_ ______ 11 1-/3-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)- fenyyli?-3-(2,6-difluoribentsoyyli)-urea 0,1 80 1—(2,6-diklooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)- fenyyli/-urea 0,1 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloori- 3-metyyHsyklopropyylimetoksi)-fenyylj,/'-urea 0,1 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloorisyklo- propyylimetoksi)-3,5-dimetyylifenyyli/-urea 0,1 100 1-/(4- (2,2 -dikloorisyklopropyy limetolcsi )-3,5-dimetyylifenyyli? -3-(2,6-difluoribentsoyyli)- urea 0,1 100 1-/4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-3,5- dimetyylifenyyli?-3-(2-metyylibentsoyyli)-urea 0,1 100 1-(2-kloori-6-fluoribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloorisyklopixDpyylimetoksi)-3,5-dimetyyli- fenwli/-urea 0,1 100 1-/2-klooribentsoyyli)-3-/3-(2,2-dikloori-3- metyylisyklopropyylirnetoksi) -f enyy li/-urea 0,1 7 3 i-(2-klooribentscyyl1)-3-/4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyyli- fenyyli/-urea 0,1 100 1-(2,6-diklocrilent soyyl1)-3-/4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi )-3,5 -dimetyyli- fenyyliZ-urea 0,1 30 1-/4-( 2,2-dik.loori-3-metyylisyklopropyyli-metoksi)-3,5-dimetyylifenyyli/ —3—(2-metyylibentsoyyli )-urea 0,1 100 12 69626
Esimerkki 3
Keksinnön mukaisia aineita käytettiin vesisuspensioina tai -emulsioina, joiden tehoainekonsentraatio oli 0,05 %. Vertailuaineita käytettiin samalla tavoin vesisuspensioina. Poly-styrolipetrimaljoissa oleville kukkakaalin lehdyköille, joita oli kaksi kussakin yksittäiskokeessa, sumutettiin annostellusta 2 näitä tehoamevalmisteita määränä 4 mg sumutuslientä/cm . Sumutus-pinnoitteiden kuivuttua jokaiseen petrimaljaan laskettiin 10 kaalikoin (Plutella maculipennis) varhaisastetoukkaa ja annettiin niiden syödä käsiteltyä ravintoa viisi vuorokautta laboratoriossa pitkän päivän olosuhteissa. Tehon arvostelun kriteerinä oli toukkien kuolleisuus prosentteina viiden vuokauden kokeen päätyttyä.
Yhdisteen nimi Tehoainekon- Kuolleisuus sentraatio % % l-(2,5-diklooribentsoyyli) - 3-A-( 2 ,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-3,5- dimetyylif enyyli,?-urea 0 ,05 90 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^3,5-dikloo-ri-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)- fenyylöy -urea 0,05 97 1-(2-klooribentsoyyli)-3-^3 ,5-dikloori- 4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)- fenyyli?-urea 0,05 100 1-(2-kloori-6-fluoribentsoyyli)-3-^3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi )-fenyyli}-urea 0,05 100 1-^3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi ) -fenyyli?-3-(2,6-difluori- bentsoyyli)-urea 0,05 100 1-^3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi ) -f enyyli^ -3-(2-kloori-6-fluori- bentsoyyli)-urea 0,05 93 1-^3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyy-limetoksi) - fenyyld,?-3-( 2-metyylibentso- yyli)-urea 0,05 87 il •t 13 69626
Vertailuaineet (DE-patenttijulkaisun 2 123 236 mukaan) 1-(4-kloorifenyyli)-3-(2,6-diklooribentsoyyli)- urea 0,05 10 1-(4-klooritenyyli)— 3 — (2 ,6-difluoribentsoyyli)- urea 0,05 20
Esimerkki 4
Keksinnön mukaisia aineita käytettiin vesisuspensioina tai -emulsioina, joiden tehoainekonsentraatio oli 0,001 %.
Samalla tavoin käytettiin vertailuaineita vesisuspensiona.
Kussakin yksittäiskokeessa polystyrolipetrimaljoissa olevalle kahdeksalle härkäpavun (Vicia faba) lehdykkäparille ja kymmenelle egyptiläisen puuvillayökkösen (Spodoptera littoralis) 2. toukka-asteella olevalle toukalle sumutettiin annostellusti 2 näitä tehoainevalmisteita määränä 4 mg sumutuslientä/cm . Sumu-tuspinnoitteiden kuivuttua petrimaljat suljettiin ja asetettiin viideksi vuorokaudeksi laboratorioon pitkän päivän olosuhteissa.
Tehon arvostelun kriiterinä oli toukkien kuolleisuus prosentteina viiden vuorokauden kokeen päätyttyä.
Yhdisteen nimi Tehoainekon- Kuolleisuus _ sentraatio % %__ 1-^*3,5-dikloori-4-( 2,2-dikloorisyklopro-pyylimetoksi)-fenyyli^ -3-(2,6-difluoribentso- yyli)-urea 0,001 97 l-(2-klooribentsoyyli)-3-^3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli^- urea 0,001 97 1-^3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopro-pyyl imet oks i) - f enyy 1x7 - 3 - (2 -met yy 1 ibent - soyyli)-urea 0,001 97 l-^~3-kloori-4-( 2,2-dikloorisyklopropyyli-metoksi)—fenyy1^7-3-(2—metyylibentsoyyli )—urea 0,001 100
Vertailuaine DE-patenttijulkaisun 2 123 236 mukaan 1-(4-kloorifenyyli)-3-(2 ,6-difluoribentso- yyli)-urea 0,001 73
Claims (2)
1. Insektisideinä käyttökelpoisia asyyliureoita, tunnet-t u siitä, että niillä on yleinen kaava R|i ((OK C1 /cl - NH - CO - NH — ^^T>CH0 - XH ^3 K jossa R on metyyli, kloori tai fluori, on kloori, fluori tai vety, R3 on vety tai metyyli, R^ on vety, metyyli tai fenyyli, X on kloori tai metyyli ja n on 0, 1 tai 2.
2. Menetelmä insektisideinä käyttökelpoisten asyyliureoiden valmistamiseksi, joilla on yleinen kaava: I1 ΡΫ c\ /^s__C0 - NH - CO - NH —IL xJ I ^^XOCH - C' ^CH V>-r2 i3 K jossa R on metyyli, kloori tai fluori, R2 on kloori, fluori tai vety, R3 on vety tai metyyli, R^ on vety, metyyli tai fenyyli, X on kloori tai metyyli ja n on 0, 1 tai 2, tunnettu siitä, että annetaan alkoksianiliinien, joilla on yleinen kaava Cl^Cl o - ch2 - H2N~\>^ * 3 4 Xn reagoida bentsoyyli-isosyanaattien kanssa, joilla on yleinen kaava 15 69626 X CO - N = C = 0 V^-R2 valinnaisesti käyttäen liuotinta. 16 69626
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792928410 DE2928410A1 (de) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| DE2928410 | 1979-07-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI802196A7 FI802196A7 (fi) | 1981-01-12 |
| FI69626B FI69626B (fi) | 1985-11-29 |
| FI69626C true FI69626C (fi) | 1986-03-10 |
Family
ID=6075674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI802196A FI69626C (fi) | 1979-07-11 | 1980-07-09 | Acylureor vilka aer anvaendbara som insekticider samt ett foerfarande foer framstaellning av dem |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4276309A (fi) |
| JP (1) | JPS5625145A (fi) |
| AR (1) | AR225185A1 (fi) |
| AT (1) | AT366554B (fi) |
| AU (1) | AU533002B2 (fi) |
| BE (1) | BE884286A (fi) |
| BR (1) | BR8004278A (fi) |
| CA (1) | CA1138893A (fi) |
| CH (1) | CH645348A5 (fi) |
| CS (1) | CS216223B2 (fi) |
| DD (1) | DD151866A5 (fi) |
| DE (1) | DE2928410A1 (fi) |
| DK (1) | DK288880A (fi) |
| EG (1) | EG14486A (fi) |
| ES (1) | ES8105976A1 (fi) |
| FI (1) | FI69626C (fi) |
| FR (1) | FR2460921A1 (fi) |
| GB (1) | GB2055369B (fi) |
| GR (1) | GR69300B (fi) |
| HU (1) | HU184800B (fi) |
| IE (1) | IE50005B1 (fi) |
| IL (1) | IL60484A (fi) |
| IN (1) | IN154315B (fi) |
| IT (1) | IT1132525B (fi) |
| LU (1) | LU82593A1 (fi) |
| MA (1) | MA18901A1 (fi) |
| MX (1) | MX6141E (fi) |
| NL (1) | NL8003867A (fi) |
| NZ (1) | NZ194254A (fi) |
| PH (1) | PH15808A (fi) |
| PL (1) | PL122743B1 (fi) |
| PT (1) | PT71533A (fi) |
| RO (1) | RO80863A (fi) |
| SE (1) | SE447245B (fi) |
| SU (1) | SU1088663A3 (fi) |
| TR (1) | TR20956A (fi) |
| YU (1) | YU177880A (fi) |
| ZA (1) | ZA804193B (fi) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| DE3046672A1 (de) * | 1980-12-08 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| ATE28862T1 (de) * | 1983-01-24 | 1987-08-15 | Duphar Int Res | Aktive kompositionen gegen motten, weisse fliegen und holzwuermer, pharmazeutische kompositionen und benzoylharnstoffderivaten. |
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| ATE40111T1 (de) * | 1984-07-05 | 1989-02-15 | Duphar Int Res | Benzoylharnstoffverbindungen sowie solche enthaltende insektizide und akarizide zusammensetzungen. |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| EP0190611A3 (de) * | 1985-02-08 | 1987-02-04 | Schering Aktiengesellschaft | Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE3504749A1 (de) * | 1985-02-08 | 1986-08-14 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| JP2557502B2 (ja) * | 1988-11-08 | 1996-11-27 | 株式会社モリタ製作所 | 医療用パノラマｘ線撮影装置 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
| DE2601780B2 (de) * | 1976-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| US4089975A (en) * | 1977-05-13 | 1978-05-16 | The Dow Chemical Company | Method of controlling manure-breeding insects |
| US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| DE2726684A1 (de) * | 1977-06-14 | 1979-01-04 | Hoechst Ag | Insektizide mittel |
| DE2860137D1 (en) * | 1977-07-28 | 1980-12-11 | Ciba Geigy Ag | N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, substances containing them, and their use as pesticides |
-
1979
- 1979-07-11 DE DE19792928410 patent/DE2928410A1/de not_active Ceased
-
1980
- 1980-06-30 CH CH503180A patent/CH645348A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-01 IN IN490/DEL/80A patent/IN154315B/en unknown
- 1980-07-03 NL NL8003867A patent/NL8003867A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-03 AR AR281641A patent/AR225185A1/es active
- 1980-07-03 IL IL60484A patent/IL60484A/xx unknown
- 1980-07-04 DK DK288880A patent/DK288880A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-07-07 NZ NZ194254A patent/NZ194254A/xx unknown
- 1980-07-08 AT AT0355780A patent/AT366554B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-08 IT IT23300/80A patent/IT1132525B/it active
- 1980-07-08 MA MA19099A patent/MA18901A1/fr unknown
- 1980-07-08 TR TR20956A patent/TR20956A/xx unknown
- 1980-07-08 LU LU82593A patent/LU82593A1/de unknown
- 1980-07-09 AU AU60245/80A patent/AU533002B2/en not_active Ceased
- 1980-07-09 FI FI802196A patent/FI69626C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 DD DD80222513A patent/DD151866A5/de unknown
- 1980-07-09 JP JP9282880A patent/JPS5625145A/ja active Granted
- 1980-07-09 PL PL1980225557A patent/PL122743B1/pl unknown
- 1980-07-09 EG EG406/80A patent/EG14486A/xx active
- 1980-07-09 GR GR62417A patent/GR69300B/el unknown
- 1980-07-10 BR BR8004278A patent/BR8004278A/pt unknown
- 1980-07-10 US US06/167,317 patent/US4276309A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-10 FR FR8015367A patent/FR2460921A1/fr active Granted
- 1980-07-10 CA CA000355899A patent/CA1138893A/en not_active Expired
- 1980-07-10 RO RO80101653A patent/RO80863A/ro unknown
- 1980-07-10 PH PH24272A patent/PH15808A/en unknown
- 1980-07-10 SU SU802947197A patent/SU1088663A3/ru active
- 1980-07-10 PT PT71533A patent/PT71533A/pt unknown
- 1980-07-10 HU HU801730A patent/HU184800B/hu unknown
- 1980-07-10 GB GB8022632A patent/GB2055369B/en not_active Expired
- 1980-07-10 MX MX808917U patent/MX6141E/es unknown
- 1980-07-10 CS CS804922A patent/CS216223B2/cs unknown
- 1980-07-10 YU YU01778/80A patent/YU177880A/xx unknown
- 1980-07-11 SE SE8005120A patent/SE447245B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-11 ZA ZA00804193A patent/ZA804193B/xx unknown
- 1980-07-11 IE IE1440/80A patent/IE50005B1/en unknown
- 1980-07-11 BE BE0/201386A patent/BE884286A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-11 ES ES493300A patent/ES8105976A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS598274B2 (ja) | ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製法および殺虫剤としてのその使用 | |
| JPS5842184B2 (ja) | 新規ジフエニルエ−テル、その製造方法およびそれを含有する殺虫剤組成物 | |
| FI69626C (fi) | Acylureor vilka aer anvaendbara som insekticider samt ett foerfarande foer framstaellning av dem | |
| EP0116729B1 (en) | Benzoylurea compounds and pesticidal compositions comprisingsame | |
| EP0320448A2 (de) | 3-Aminobenzoylphenylharnstoffe | |
| EP0117320B1 (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same | |
| HU188062B (en) | Pesticide compositions containing benzyl-thiocarbamide derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| EP0167197B1 (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| CA1247609A (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same | |
| HU196695B (en) | Acaricidal composition comprising benzoyl-urea derivative as active ingredient and process for producing benzoyl-urea derivatives | |
| US4439440A (en) | 1-Alkoxycarbonylphenylcarbamoyl-3-phenyl-4-cyanoalkyl-2-pyrazolines and use as insecticides | |
| US4783485A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| FI70211B (fi) | N-bensoyl-n'-pyridyloxifenylureaderivat anvaendbara som insekticider och foerfarande foer framstaellning av dessa | |
| HU194705B (en) | Insecticide compositions containing n-/pirrolo-phenyl/-n-comma above-benzoyl-urea derivative as active component and process for producing the active components | |
| EP0031974A2 (en) | New urea compounds and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, and insecticidal compositions on the basis of these compounds | |
| KR800000246B1 (ko) | 디페닐 에테르의 제조방법 | |
| JPH01146870A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 | |
| HU197722B (en) | Insecticides containing as active substance derivatives of n-benzoil-n'-/phenoxi-phenil/-carbamide and process for production of the active substance | |
| EP0173244A2 (de) | Benzoylphenylharnstoffe | |
| EP0177455A2 (de) | N-Benzoylphenylharnstoffe | |
| JPH0311053A (ja) | ペンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途、その中間体およびその中間体の製造法 | |
| JPH0349901B2 (fi) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT |