FI69626C - Acylureor vilka aer anvaendbara som insekticider samt ett foerfarande foer framstaellning av dem - Google Patents
Acylureor vilka aer anvaendbara som insekticider samt ett foerfarande foer framstaellning av dem Download PDFInfo
- Publication number
- FI69626C FI69626C FI802196A FI802196A FI69626C FI 69626 C FI69626 C FI 69626C FI 802196 A FI802196 A FI 802196A FI 802196 A FI802196 A FI 802196A FI 69626 C FI69626 C FI 69626C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- dichloro
- urea
- phenyl
- chloro
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
—-VT'I ......KU ULUTUSJULKAISU £ Q £ O £ 8 11 UTLÄGGNINGSSKRIFT 6° 62 6 n n~ 4. - i *. t _,r ·.. r* i- v ,r ^*'rZ,/\ 'YjB W /^ς\ X a.-w-.w«l uij^.i ·- uy
'jyrjjh v ; Γι4:·?nt «·? ’ ’elät 10 03 108C
^ ^ (51) Kv.ik.*/int.a.4 e 07 e 127/22, A 01 N 47/3^ FINLAND (21) Patenttihakemus — Patentansökning 802196 (22) Hakemispäivä — AnsÖkningsdag 09 07 80 (Fl) (23) Alkupäivä — Giltighetsdag 09.07.80 (41) Tullut julkiseksi — Blivit offentlig j2 01 81
Patentti- ja rekisterihallitus /44^ Njhtäväksipanon ja kuul.julkaisun pvm.— «q n or
Patent- och registerstyrelsen ’ Ansökan utlagd och utl.skriften publicerad £?. I i .0 5 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus — Begärd prioritet 11 .07.79
Saksan L i i ttotasava1ta-Förbunds repub 1 i ken Tyskland(DE) P 2928410.4 (71) Schering Aktiengesel1schaft, Ber1in/Bergkamen, DE; Mu 11erstrasse 170-178. 1000 Berlin 65, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Heinrich Franke, Berlin, Hartmut Joppien, Berlin,
Saksan Liittotasava1ta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (74) Oy Koister Ab (54) Insektisideinä käyttökelpoisia asyyliureoita sekä menetelmä niiden valmistamiseksi - Acylureor, vilka är användbara som insektieider samt ett förfarande för framstä11 ning av dem
Keksintö koskee uusia asyyliureoita sekä menetelmä niiden valmistamiseksi.
Erityisen insektisiditehon omaavat 1-asyyli-3-fenyyliureat ovat jo tunnettuja (DE-hakemusjulkaisut 2 123 236 ja 2 726 684).
Täten keksinnön päämääränä on valmistaa insektisidi, joka menestyksellisemmin torjuu selektiivisesti määrättyjä hyönteisiä.
Tämä päämäärä on keksinnön mukaisesti saavuttavissa insekti-sidin avulla, jolla on yleinen kaava:
Ό X
I ci ci
—CO - NH - CO - NH
I I p OCH, - ΝΧχCH
R2 II
K3 R4 2 69626 jossa on metyyli, kloori tai fluori, on kloori, fluori tai vety, R3 on vety tai metyyli, R|+ on vety, metyyli tai fenyyli, X on kloori tai metyyli ja n on 0, 1 tai 2.
Keksinnön mukaisilla yhdisteillä on erinomainen selektiivinen insektisiditeho merkittäviin tuhohyönteisiin ja erityisesti lahkoihin kaksisiipiset, kovakuoriaiset ja perhoset.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden käyttökonsentraatiot ovat alueella 0,001-5,0% ja edullisesti 0,01-0,5%.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää joko yksinään, seoksena toistensa kanssa tai seoksena muiden insektisiditehoainei-den kanssa. Valinnaisesti voidaan haluttaessa lisätä muita kasvinsuojelu- tai tuholaistorjunta-aineita kuten akarisideja tai fungi-sideja.
Tehon voimakkuutta ja nopeutta voidaan parantaa esim. tehoa voimistavilla lisäaineilla kuten orgaanisilla liuottimilla, kostu-tusaineilla ja öljyillä. Tällaisilla lisäaineilla voidaan mahdollisesti vähentää tehoaineannostelua.
Sopivimmin keksinnön mukaisia tehoaineita tai niiden seoksia käytetään valmisteiden kuten jauheiden, sirotteiden, raemassojen, liuosten, emulsioiden tai suspensioiden muodossa, joihin on lisätty nestemäisiä ja/tai kiinteitä kantajia tai laimentimia ja valinnaisesti kostutus-, kiinnitys-, emulgoimis- ja/tai dispergoimisapuai-neita.
Sopivia nestemäisiä kantajia ovat esim. vesi, alifaattiset ja aromaattiset hiilivedyt ja lisäksi sykloheksanoni, isoforoni, dime-tyylisulfoksidi, dimetyyliformamidi ja maaöljyjakeet.
Sopivia kiinteitä kantajia ovat mineraalimaalajit kuten val-kaisumaa (Tonsil), silikageeli, talkki, kaoliini, attasavi, kalkki-kivi, piihappo ja kasvituotteet kuten jauhot.
Esimerkkeinä pinta-aktiivisista aineista mainittakoon kalsium-ligniinisulfonaatti, polyoksietyleenialkyylifenyylieetterit, nafta-leenisulfonihapot ja niiden suolat, fenolisulfonihapot ja niiden suolat, formaldehydikondensaatit, rasva-alkoholisulfaatit sekä sub-stituoidut bentseenisulfonihapot ja niiden suolat.
Tehoaineen tai tehoaineiden osuus voi eri valmisteissa vaihdella suuresti. Valmisteet voivat sisältää esim. n. 5-95 paino-% 3 69626 tehoaineita, n. 95-5 paino-% nestemäisiä tai kiinteitä kantajia ja valinnaisesti 20 paino-%:iin saakka pinta-aktiivisia aineita.
Valmisteita voidaan levittää tavalliseen tapaan käyttäen esim. vettä kantajana sumutusliemimäärinä n. 100-3000 1/ha. On myös mahdollista käyttää valmisteita ns. pientilavuus- (low-volume) ja ultrapientilavuus(ultra-low-volume)menetelmässä sekä ns. mikrorae-massojen muodossa.
Näitä valmisteita voidaan valmistaa tunnettuun tapaan esim. jauhamalla tai sekoittamalla. Haluttaessa voidaan yksittäiskornpo-nentit myös sekoittaa välittömästi ennen niiden käyttöä, mikä käytännössä tapahtuu esim. ns. säiliösekoitusmenetelmässä.
Keksintö koskee myös mainittujen asyyliureoiden valmistusmenetelmää, jolle on tunnusomaista, että annetaan alkoksianiliinien, joilla on yleinen kaava:
Cl Cl - ch2 - H„N —l Cj I 1 2 R3 R4
X
n reagoida bentsoyyli-isosyanaattien kanssa, joilla on yleinen kaava
X
_CO - N = C = 0 valinnaisesti käyttäen liuotinta.
Sopivia liuottimia ovat reaktiokomponenttien suhteen reagoimattomat aineet kuten aromaattiset ja alifaattiset hiilivedyt valinnaisesti kloorattuina, esim. tolueeni, klcoribentseeni, kloroformi ja heksaani, eetterit kuten dietyylieetteri ja tetrahydrofuraani, esterit kuten etikkahappoetyyliesteri sekä nitriilit kuten aseto-nitriili ja bentsonitriili.
* 69626
Reaktiolämpötila voi vaihdella laajoissa rajoissa. Edullinen reaktiolämpötila on alue 70 - 100°C. Reaktio suoritetaan yleensä normaalipaineessa.
Lähtöaineina käytetyt bentsoyyli-isosyanaatit ja alkoksiani-liinit ovat tunnettuja tai valmistettavissa tunnetuin menetelmin.
Seuraava esimerkki selventää keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusta.
Esimerkki 1 1-/Γ3-kloori-1!- ( 2 , 2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)- fenyylij - 3-(2,6-diklooribentsoyyli)-urea
Liuokseen, jossa oli 10,39 g ( 0,037 moolia) 3-kloori-1!-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)-aniliinia 50 ml:ssa kuivaa tetrahydrofuraania, lisättiin sekoittaen liuos, jossa oli 7,66 g (0,035 moolia) 2,6-diklooribentsoyyli-isosyanaattia 10 ml:ssa tetrahydrofuraania. Tällöin lämpötila kohosi 42°C:een. Kahden tunnin kuluttua tuote saostettiin lisäämällä pentaania, eristettiin imusuo-dattamalla, pestiin pentaanilla ja kuivattiin. Saatiin 12,6 g (72% teoreettisesta arvosta) l-Z~3-kloori-4-( 2,2-dikloori-3-metyylisyklo-propyy1imetoksi)-fenyyli7-3-(2,6-diklooribentsoyyli)-ureaa, sp. 17 5-17 7°C.
Samalla tavoin valmistetaan seuraavat yhdisteet.
Yhdisteen_nimi_____________ _______________F^s iJcaa. 1 i s ei; vakiot 5 69626 l-(3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-
fenyyli)-3-(2,6-diklooribentsoyyli)-urea sp. 157°-159°C
1-(2,6-diklooribentsoyyli) -3-(4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi )-f enyy li) -urea sp. 195°-196°C
1-(2,6-diklooribent soyyli)-3-£4-(2,2-dikloori-
syklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyylifenyyl^-urea sp. 172°-173°C
1-(2,6-diklooribent soyy li) -3-,(3,5-dikloori-4-
(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli)-urea sp. 158°-160°C
1-(2-klooribentsoyyli)- 3-(3,5-dikloori-4-(2,2-
dilcloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli)-urea sp. 186°-187°C
l-(2-kloori-6-fluoribentsoyyli)-3-(3,5-dikloori-
4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 16 4°-166°C
1-(3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli)-3-(2,6-difluoribentsoyyli)-urea sp. 156°-157°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-
syklopropyylimetoksi)-fenyyli)-urea sp. 166°-168°C
1-(3 -kloori. -4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoks i)-
fenyy1^)-3-(2,6-difluoribentsoyyli)-urea sp. 166°-167°C
1-(3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyyl imetoksi)-
fenyyli)-3-(2-kloori-6-fluoribentsoyyli)-urea sp. 164°-165°C
1-(3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli^-3-(2-metyylibentsoyyli)-urea sp. 175°-177°C
l-(3-kloori-4-(2 ^-dikloorisyklopropyylimetoksi)-
fenyyli)-3-(2-metyylibentsoyyli)-urea sp. 200°-202°C
l-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-1-metyylisyklopropyylimetoksi )-fenyy11(-3-(2,6-diklooribentsoyyli)-urea sp. 196°-197°C
1-(2 -kloori bent soyy 1 i) - 3 -(*3 -kloori- 4-( 2,2 -dikloori-
1-metyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli)-urea sp. 171°-173°C
l-(3-kloori-4- (2,2-dikloori-1-metyylisyklopropyyli-
metoksi)-fenyyli)-3-(2-kloori-6-fluoribent soyyli)urea sp. 210°-211°C
l-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyyli-
metoksi)-fenyyli?-3-(2,6-difluoribentsqyyli)-urea sp. 192°-193°C
1-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-1-metyy1isyklopropyy1i-
metoksi)-fenyyli)-3-(2-metyylibentsoyyli)-urea sp. 147°-148°C
1-(4-( 2,2 -dikloori-l-metyylisyklopropyy limetoksi ) -
fenyyli)-3-(2,6-diklooribentsoyyli)-urea sp. 187-188°C
Yhdisteen nimi Fvstkaal ΐ set vakiot 6 69626
1-(2-klooribentsoyyli)-3-(*4-(2,2-dikloori-1-metyyli-syklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 180°-182°C
1-(2-klooribentsoyyli)—3—^3,5-dikloori-4-(2,2-
dikloori-l-metyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 196°-197°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-^3-kloori-4-(2,2-dikloori-
3-metyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 183°-184°C
l-( 2,6-diklooribentsoyyli) -3-/(3,5-dikloori-4-(2,2-
dikloori-1-metyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 219°-221°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-
3-fenyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli? -urea sp. 146°-148°C
l-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-3-fenyylisyklopropyylimetoksi) -fenyyli?-3-(2,6-diklooribentsoyyli)-urea sp. 159°-160°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-(3,5-dikloori-4-(2,2-
dikloori-3-metyylisyklopropyylirnetoksi)-fenyyli?-urea sp. 167°-168°C
l-( 2,6-diklooribentsoyyli )-3-/(5,5-dikloori-4-(2,2-
dxkloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 147°-151°C
1-(3-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyy147-3-
(2,6-difluoribentsoyyli)-urea sp. 152°-154°C
1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-(4-(2,2-dikloori-3-
metyylisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 194°-195°C
1—(2-klooribentsoyyli)-3-(4-(2,2-dikloori-3-metyyli-syklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea sp. 179°-181°C
l-(2-klooribentsoyyli-3-(i~( 2,2 -dikloorisyklopropyy limetoksi )-3,5-dimetyylifenyyl ν' -urea sp. 183°-184°C
l-(4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyyli-fenyyli?-3-(2,6-difluoribentsoyyli)-urea sp. 180°-182°C
1-Γ4 -(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyyli-fenyyli?-3- (2 -metyylibent soyyli) -urea sp. 17 5°-177°C
l-(2-kloori-5-fluoribentsoyyli)-3-(4-(2,2-dikloori-syklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyylifenyyli?-urea sp. 197°-199°C
1- (2 -klooribentsoyyli) -3-,(3-( 2,2 -dikloori- 3 -metyy li-syklopropyylimetoksi ) -fenyyli?-urea sp. 147°-149°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-(4-(2,2-dikloori-3-metyyli-syklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyylifenyyli?-urea sp. 191°-192°C
1—(2,6-diklooribent soyy li)-3-(4-(2,2-dikloori-3-
metyylisyklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyylifenyyli^-urea sp. 175°-176°C
li
Yhdisteen nimi Fysikaaliset vakiot 69626 1-(2-klooribent soyyli)-3-^4-(2,2-dikloorisyklo-
propyylimetoksi)-3-metyylifenyyli?-urea sp. 169°-171°C
1—(2,6-diklooribentsoyyli)-3-(b-(2,2-dikloorisyklo-
propyy1imetoks i)-3-metyylifenyyli?-urea sp. 167°-168°C
l-(2-klooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-3-metyyli-
syklopropyyl imetoks i) - 3 -metyy 1 if enyy 1 i/ -urea sp. 142°-143°C
1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^3-(2 ,2-dikloori-l-
metyylisyklopropyylimetoks i)-fenyyli/-urea sp. 174°-176°C
1-(2,6-diklooribent soya’ll)-3-^4-(2,2-dikloori-3-
metyylisyklopropyylimetoksi ) -3 -metyylifenyyl i) -urea sp. 13 8°-140°C
1-(2-klooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-l-metyyli-syklopropyyl imetoks i) - 3 -metyy lif enyylp? -urea sp. 163°-164°C
1—(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-l-
metyyl is yklopropyy limet oks i) - 3 -metyyli fenyy 1 i? -urea sp. 162°-163°C
1- (2 -klooribent soyy li) - 3-/4 - (2 ,2-dikloori-1-metyylisyklopropyylimetoksi) -3, 5-dimetyylifenyyli^-urea sp. 185°-187°C
1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-l-
metyylisyklopropyylimetoksi)-3 jS-dimetyylifenyyli/'-urea sp. 196°-197°C
Keksinnön mukaiset asyyliureat ovat värittömiä ja hajuttomia, kiteisiä yhdisteitä. Ne liukenevat vain hyvin niukasti veteen tai tolueeniin, paremmin etyyliasetaattiin ja hyvin dirnetyyliformamidiin .
Seuraavat esimerkit selventävät valmisteidensa muodossa olevien keksinnön mukaisten yhdisteiden käyttömahdollisuuksia.
Esimerkki 2
Keksinnön mukaisia aineita käytettiin vesisuspensioina tai -emulsioina, joiden tehoainekonsentraatio oli 0,1 %.
Pensaspavun (Phaseolus vulgaris) sirkkalehtiasteella olevia taimia kastettiin näihin tehoainevalmisteisiin. Kussakin yksittäiskokeessa neljä tainta, joissa oli yhteensä kahdeksan sirkkalehteä, asetettiin vedellä täytettyihin lasimaljakoihin, jotka suljettiin lasilieriöihin. Sitten lasilieriöihin laskettiin viisi meksikolaisen papukuoriaisen (Epilachna varivestis) 69626 3. toukka-asteella olevaa toukkaa ja pidettiin lieriöissä viisi vuorokautta. Tehon arvostelun kriteerinä oli toukkien kuolleisuus prosentteina viiden vuorokauden kokeen päätyttyä.
Yhdisteen nimi Tehoainekon- Kuollei- ~“ sentraatio % suus __%_ l-/3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyyli-metoksi)-fenyyli?-3-(2,6-diklooribentso- yyli)-urea 0,1 100 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-di- kloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli?-urea 0 ,L 100 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-/^-(2,2-di-kloorisyklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyyli- fenyyli^-urea 0,1 100 l-( 2,6-diklooribentsoyyli) -3-/3,5-dikloori- 4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli^-urea 0,1 93 1-(2-klooribentsoyyli)-3-/3,5-dikloori-4- (2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyld>/-urea 0,1 100 1-(2-kloori-6-fluoribentsoyyli)-3-/3,5-dikloori-4-(2,2 -dikloorisyklopropyyli-metoksi)- fenyyli?-urea 0,1 100 1-/3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyyli- metoksi) -fenyyl47~3-(2,6-difluoribentsoyyli)-urea 0,1 100 l-(2-klooribentsoyyli)-3-/3-kloori-4-(2,2- dikloorisyklopropyylimetoksi) -fenyyli)' -urea 0,1 100 l-/3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyyli- metoksi) -fenyyli7-3-(2,6-difluoribentsoyyli)-urea 0,1 100 l-/3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)- fenyyli?-3-(2-kloori-6-fluoribentsoyyli)-urea 0,1 87 1-/3,5 -dikloori-4-(2,2 -dikloorisyklopropyyli- metoksi) -fenyyli,?-3-(2-metyylibentsoyyli) -urea 0,1 100 1-/3-kloori-4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklo-propyy limetoks i) - fenyyl p?-3-(2,6-dikloori- bentsoyyli)-urea 0,1 87 9
Yhdisteen nimi Tehoainekon- Kuolleisuus sentraatio % % _ 69626 l-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-3-metyyli- syklopropyylimetoksi)-fenyyli7-3-(2,6- 0,1 100 diklooribentsoyyli)-urea l-(2-klooribentsoyyli)-3-(3-kloori-4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyylimetoksi)- fenyyli?-urea 0,1 80 l-(3-kloori-4-( 2,2-dikloori-l-metyylisyklo-propyylimetoksi) -fenyylj7 -3-(2-kloori-6- fluoribentsoyyli)-urea 0,1 100 l-<f3-kloori-4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklo-propyylimetoksi)-fenyylp7 -3-(2,6-difluori- bentsoyyli)-urea 0,1 93 l-(3-kloori-4-( 2,2-dikloori-l-metyylisyklo-propyylimetoksi)-fenyyli? —3—(2-metyyli- bentsoyyli)-urea 0,1 80 1-/(4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyyli- metoksi)-fenyylö7-3-(2,6-diklooribentsoyyli)-urea 0,1 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3^(4-(2,2-dikloori- 1-met yy li syklopropyy linnet oksi) -fenyyli7 -urea 0,1 100 1-(2-klooribent soyyli)-3-(3,5-dikloori-4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyylimetoksi)- fer.yylx?-urea 0,1 100 1- (2 -klooribent soyyli ) - 3 -(yS-kloor i -4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)- fenyyli^-urea 0,1 100 1—(2,6-diklooribentsoyyli)-3-(3,5-dikloori- 4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyyli- metoksi)-fenyylp?-urea 0,1 100 1-(2-klooribent soyyli)-3-(3-kloori-4-(2,2- dikloori-3-fenyylisyklopropyylimetoks i)-fenyyli?-urea 0,1 73 l-("3-kloori-4-(2 ,2-dikloori-3-fenyylisyklo-propyylimetoksi)-fenyyld^ -3-(2,6-dikloori- bentsoyyli)-urea 0,1 80
Yhdisteen nimi Tehoainekon- Kuolleisuus sentraatio % %_ __ 10 69626 l-( 2-klooribentsoyyli) -3-^*3,5-dikloori-4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyyli- metoksi)-fenyyli?-urea 0,1 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-di-kloorisyklopropyylimetoksi)-3-metyyli- fenyyli,?-urea 0,1 100 1-(2,6-dxklooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi) -3- metyylifenyylp/-urea 0,1 90 1-(2-klooribentsoyyli)-3-(b-(2,2 -di-kloori-3-metyylisyklopropyy1 imetoks i)- 3-metyylifenyyli/-urea 0,1 100 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^3-(2,2- dikloori-l-metyylisyklopropyyli- metoksi)-fenyyly'-urea 0,1 90 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyy1i- metoksi)-3-metyylifenyyli?-urea 0,1 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyylirnetoksi)-3- metyylifenyylpT-urea 0,1 100 l-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-/^+-(2,2- dikloori-l-metyylisyklopropyylimetoks i)- 3- metyylifenyyli^-urea 0,1 100 l-( 2 -klooribent soyyli) -3 -£*4- (2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyylimetoksi)- 3.5- dimetyylifenyyli^-urea 0,1 100 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^4-(2,2-dikloori-l-metyylisyklopropyylimetoksi) - 3.5- dimetyylifenyy14?"-urea 0,1 90 l-( 2,5-diklooribent soyyli )-3-,(3,5 -dikloori- 4- (2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)- fenyyli^-urea 0,1 100 69626
Yhdisteen nimi Tehoainekon- Kuolleisuus sentraatio % %_ ______ 11 1-/3-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)- fenyyli?-3-(2,6-difluoribentsoyyli)-urea 0,1 80 1—(2,6-diklooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)- fenyyli/-urea 0,1 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloori- 3-metyyHsyklopropyylimetoksi)-fenyylj,/'-urea 0,1 100 1-(2-klooribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloorisyklo- propyylimetoksi)-3,5-dimetyylifenyyli/-urea 0,1 100 1-/(4- (2,2 -dikloorisyklopropyy limetolcsi )-3,5-dimetyylifenyyli? -3-(2,6-difluoribentsoyyli)- urea 0,1 100 1-/4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-3,5- dimetyylifenyyli?-3-(2-metyylibentsoyyli)-urea 0,1 100 1-(2-kloori-6-fluoribentsoyyli)-3-/4-(2,2-dikloorisyklopixDpyylimetoksi)-3,5-dimetyyli- fenwli/-urea 0,1 100 1-/2-klooribentsoyyli)-3-/3-(2,2-dikloori-3- metyylisyklopropyylirnetoksi) -f enyy li/-urea 0,1 7 3 i-(2-klooribentscyyl1)-3-/4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi)-3,5-dimetyyli- fenyyli/-urea 0,1 100 1-(2,6-diklocrilent soyyl1)-3-/4-(2,2-dikloori-3-metyylisyklopropyylimetoksi )-3,5 -dimetyyli- fenyyliZ-urea 0,1 30 1-/4-( 2,2-dik.loori-3-metyylisyklopropyyli-metoksi)-3,5-dimetyylifenyyli/ —3—(2-metyylibentsoyyli )-urea 0,1 100 12 69626
Esimerkki 3
Keksinnön mukaisia aineita käytettiin vesisuspensioina tai -emulsioina, joiden tehoainekonsentraatio oli 0,05 %. Vertailuaineita käytettiin samalla tavoin vesisuspensioina. Poly-styrolipetrimaljoissa oleville kukkakaalin lehdyköille, joita oli kaksi kussakin yksittäiskokeessa, sumutettiin annostellusta 2 näitä tehoamevalmisteita määränä 4 mg sumutuslientä/cm . Sumutus-pinnoitteiden kuivuttua jokaiseen petrimaljaan laskettiin 10 kaalikoin (Plutella maculipennis) varhaisastetoukkaa ja annettiin niiden syödä käsiteltyä ravintoa viisi vuorokautta laboratoriossa pitkän päivän olosuhteissa. Tehon arvostelun kriteerinä oli toukkien kuolleisuus prosentteina viiden vuokauden kokeen päätyttyä.
Yhdisteen nimi Tehoainekon- Kuolleisuus sentraatio % % l-(2,5-diklooribentsoyyli) - 3-A-( 2 ,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-3,5- dimetyylif enyyli,?-urea 0 ,05 90 1-(2,6-diklooribentsoyyli)-3-^3,5-dikloo-ri-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)- fenyylöy -urea 0,05 97 1-(2-klooribentsoyyli)-3-^3 ,5-dikloori- 4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)- fenyyli?-urea 0,05 100 1-(2-kloori-6-fluoribentsoyyli)-3-^3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi )-fenyyli}-urea 0,05 100 1-^3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi ) -fenyyli?-3-(2,6-difluori- bentsoyyli)-urea 0,05 100 1-^3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi ) -f enyyli^ -3-(2-kloori-6-fluori- bentsoyyli)-urea 0,05 93 1-^3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyy-limetoksi) - fenyyld,?-3-( 2-metyylibentso- yyli)-urea 0,05 87 il •t 13 69626
Vertailuaineet (DE-patenttijulkaisun 2 123 236 mukaan) 1-(4-kloorifenyyli)-3-(2,6-diklooribentsoyyli)- urea 0,05 10 1-(4-klooritenyyli)— 3 — (2 ,6-difluoribentsoyyli)- urea 0,05 20
Esimerkki 4
Keksinnön mukaisia aineita käytettiin vesisuspensioina tai -emulsioina, joiden tehoainekonsentraatio oli 0,001 %.
Samalla tavoin käytettiin vertailuaineita vesisuspensiona.
Kussakin yksittäiskokeessa polystyrolipetrimaljoissa olevalle kahdeksalle härkäpavun (Vicia faba) lehdykkäparille ja kymmenelle egyptiläisen puuvillayökkösen (Spodoptera littoralis) 2. toukka-asteella olevalle toukalle sumutettiin annostellusti 2 näitä tehoainevalmisteita määränä 4 mg sumutuslientä/cm . Sumu-tuspinnoitteiden kuivuttua petrimaljat suljettiin ja asetettiin viideksi vuorokaudeksi laboratorioon pitkän päivän olosuhteissa.
Tehon arvostelun kriiterinä oli toukkien kuolleisuus prosentteina viiden vuorokauden kokeen päätyttyä.
Yhdisteen nimi Tehoainekon- Kuolleisuus _ sentraatio % %__ 1-^*3,5-dikloori-4-( 2,2-dikloorisyklopro-pyylimetoksi)-fenyyli^ -3-(2,6-difluoribentso- yyli)-urea 0,001 97 l-(2-klooribentsoyyli)-3-^3-kloori-4-(2,2-dikloorisyklopropyylimetoksi)-fenyyli^- urea 0,001 97 1-^3,5-dikloori-4-(2,2-dikloorisyklopro-pyyl imet oks i) - f enyy 1x7 - 3 - (2 -met yy 1 ibent - soyyli)-urea 0,001 97 l-^~3-kloori-4-( 2,2-dikloorisyklopropyyli-metoksi)—fenyy1^7-3-(2—metyylibentsoyyli )—urea 0,001 100
Vertailuaine DE-patenttijulkaisun 2 123 236 mukaan 1-(4-kloorifenyyli)-3-(2 ,6-difluoribentso- yyli)-urea 0,001 73
Claims (2)
1. Insektisideinä käyttökelpoisia asyyliureoita, tunnet-t u siitä, että niillä on yleinen kaava R|i ((OK C1 /cl - NH - CO - NH — ^^T>CH0 - XH ^3 K jossa R on metyyli, kloori tai fluori, on kloori, fluori tai vety, R3 on vety tai metyyli, R^ on vety, metyyli tai fenyyli, X on kloori tai metyyli ja n on 0, 1 tai 2.
2. Menetelmä insektisideinä käyttökelpoisten asyyliureoiden valmistamiseksi, joilla on yleinen kaava: I1 ΡΫ c\ /^s__C0 - NH - CO - NH —IL xJ I ^^XOCH - C' ^CH V>-r2 i3 K jossa R on metyyli, kloori tai fluori, R2 on kloori, fluori tai vety, R3 on vety tai metyyli, R^ on vety, metyyli tai fenyyli, X on kloori tai metyyli ja n on 0, 1 tai 2, tunnettu siitä, että annetaan alkoksianiliinien, joilla on yleinen kaava Cl^Cl o - ch2 - H2N~\>^ * 3 4 Xn reagoida bentsoyyli-isosyanaattien kanssa, joilla on yleinen kaava 15 69626 X CO - N = C = 0 V^-R2 valinnaisesti käyttäen liuotinta. 16 69626
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2928410 | 1979-07-11 | ||
| DE19792928410 DE2928410A1 (de) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI802196A FI802196A (fi) | 1981-01-12 |
| FI69626B FI69626B (fi) | 1985-11-29 |
| FI69626C true FI69626C (fi) | 1986-03-10 |
Family
ID=6075674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI802196A FI69626C (fi) | 1979-07-11 | 1980-07-09 | Acylureor vilka aer anvaendbara som insekticider samt ett foerfarande foer framstaellning av dem |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4276309A (fi) |
| JP (1) | JPS5625145A (fi) |
| AR (1) | AR225185A1 (fi) |
| AT (1) | AT366554B (fi) |
| AU (1) | AU533002B2 (fi) |
| BE (1) | BE884286A (fi) |
| BR (1) | BR8004278A (fi) |
| CA (1) | CA1138893A (fi) |
| CH (1) | CH645348A5 (fi) |
| CS (1) | CS216223B2 (fi) |
| DD (1) | DD151866A5 (fi) |
| DE (1) | DE2928410A1 (fi) |
| DK (1) | DK288880A (fi) |
| EG (1) | EG14486A (fi) |
| ES (1) | ES8105976A1 (fi) |
| FI (1) | FI69626C (fi) |
| FR (1) | FR2460921A1 (fi) |
| GB (1) | GB2055369B (fi) |
| GR (1) | GR69300B (fi) |
| HU (1) | HU184800B (fi) |
| IE (1) | IE50005B1 (fi) |
| IL (1) | IL60484A (fi) |
| IN (1) | IN154315B (fi) |
| IT (1) | IT1132525B (fi) |
| LU (1) | LU82593A1 (fi) |
| MA (1) | MA18901A1 (fi) |
| MX (1) | MX6141E (fi) |
| NL (1) | NL8003867A (fi) |
| NZ (1) | NZ194254A (fi) |
| PH (1) | PH15808A (fi) |
| PL (1) | PL122743B1 (fi) |
| PT (1) | PT71533A (fi) |
| RO (1) | RO80863A (fi) |
| SE (1) | SE447245B (fi) |
| SU (1) | SU1088663A3 (fi) |
| TR (1) | TR20956A (fi) |
| YU (1) | YU177880A (fi) |
| ZA (1) | ZA804193B (fi) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| DE3046672A1 (de) * | 1980-12-08 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3372964D1 (en) * | 1983-01-24 | 1987-09-17 | Duphar Int Res | Composition active against mites, whitefly and thrips, pharmaceutical composition, and new benzoylureau compounds |
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| EP0167197B1 (en) * | 1984-07-05 | 1989-01-18 | Duphar International Research B.V | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| EP0190611A3 (de) * | 1985-02-08 | 1987-02-04 | Schering Aktiengesellschaft | Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE3504749A1 (de) * | 1985-02-08 | 1986-08-14 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| JP2557502B2 (ja) * | 1988-11-08 | 1996-11-27 | 株式会社モリタ製作所 | 医療用パノラマｘ線撮影装置 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
| DE2601780B2 (de) * | 1976-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| US4089975A (en) * | 1977-05-13 | 1978-05-16 | The Dow Chemical Company | Method of controlling manure-breeding insects |
| DE2726684A1 (de) * | 1977-06-14 | 1979-01-04 | Hoechst Ag | Insektizide mittel |
| DE2860137D1 (en) * | 1977-07-28 | 1980-12-11 | Ciba Geigy Ag | N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, substances containing them, and their use as pesticides |
-
1979
- 1979-07-11 DE DE19792928410 patent/DE2928410A1/de not_active Ceased
-
1980
- 1980-06-30 CH CH503180A patent/CH645348A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-01 IN IN490/DEL/80A patent/IN154315B/en unknown
- 1980-07-03 IL IL60484A patent/IL60484A/xx unknown
- 1980-07-03 NL NL8003867A patent/NL8003867A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-03 AR AR281641A patent/AR225185A1/es active
- 1980-07-04 DK DK288880A patent/DK288880A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-07-07 NZ NZ194254A patent/NZ194254A/xx unknown
- 1980-07-08 IT IT23300/80A patent/IT1132525B/it active
- 1980-07-08 LU LU82593A patent/LU82593A1/de unknown
- 1980-07-08 MA MA19099A patent/MA18901A1/fr unknown
- 1980-07-08 TR TR20956A patent/TR20956A/xx unknown
- 1980-07-08 AT AT0355780A patent/AT366554B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 AU AU60245/80A patent/AU533002B2/en not_active Ceased
- 1980-07-09 PL PL1980225557A patent/PL122743B1/pl unknown
- 1980-07-09 FI FI802196A patent/FI69626C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 JP JP9282880A patent/JPS5625145A/ja active Granted
- 1980-07-09 GR GR62417A patent/GR69300B/el unknown
- 1980-07-09 DD DD80222513A patent/DD151866A5/de unknown
- 1980-07-09 EG EG406/80A patent/EG14486A/xx active
- 1980-07-10 PT PT71533A patent/PT71533A/pt unknown
- 1980-07-10 FR FR8015367A patent/FR2460921A1/fr active Granted
- 1980-07-10 PH PH24272A patent/PH15808A/en unknown
- 1980-07-10 SU SU802947197A patent/SU1088663A3/ru active
- 1980-07-10 CS CS804922A patent/CS216223B2/cs unknown
- 1980-07-10 BR BR8004278A patent/BR8004278A/pt unknown
- 1980-07-10 RO RO80101653A patent/RO80863A/ro unknown
- 1980-07-10 HU HU801730A patent/HU184800B/hu unknown
- 1980-07-10 GB GB8022632A patent/GB2055369B/en not_active Expired
- 1980-07-10 YU YU01778/80A patent/YU177880A/xx unknown
- 1980-07-10 US US06/167,317 patent/US4276309A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-10 CA CA000355899A patent/CA1138893A/en not_active Expired
- 1980-07-10 MX MX808917U patent/MX6141E/es unknown
- 1980-07-11 IE IE1440/80A patent/IE50005B1/en unknown
- 1980-07-11 BE BE0/201386A patent/BE884286A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-11 SE SE8005120A patent/SE447245B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-11 ES ES493300A patent/ES8105976A1/es not_active Expired
- 1980-07-11 ZA ZA00804193A patent/ZA804193B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS598274B2 (ja) | ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製法および殺虫剤としてのその使用 | |
| JPS5842184B2 (ja) | 新規ジフエニルエ−テル、その製造方法およびそれを含有する殺虫剤組成物 | |
| FI69626C (fi) | Acylureor vilka aer anvaendbara som insekticider samt ett foerfarande foer framstaellning av dem | |
| EP0116729B1 (en) | Benzoylurea compounds and pesticidal compositions comprisingsame | |
| EP0320448A2 (de) | 3-Aminobenzoylphenylharnstoffe | |
| EP0117320B1 (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same | |
| HU188062B (en) | Pesticide compositions containing benzyl-thiocarbamide derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| EP0167197B1 (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| CA1247609A (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same | |
| HU196695B (en) | Acaricidal composition comprising benzoyl-urea derivative as active ingredient and process for producing benzoyl-urea derivatives | |
| IE52888B1 (en) | New pyrazoline derivatives, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds | |
| US4783485A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| FI70211B (fi) | N-bensoyl-n'-pyridyloxifenylureaderivat anvaendbara som insekticider och foerfarande foer framstaellning av dessa | |
| HU194705B (en) | Insecticide compositions containing n-/pirrolo-phenyl/-n-comma above-benzoyl-urea derivative as active component and process for producing the active components | |
| EP0031974A2 (en) | New urea compounds and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, and insecticidal compositions on the basis of these compounds | |
| KR830002202B1 (ko) | 아실-우레아의 제조방법 | |
| KR800000246B1 (ko) | 디페닐 에테르의 제조방법 | |
| JPH01146870A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 | |
| EP0173244A2 (de) | Benzoylphenylharnstoffe | |
| JPH0311053A (ja) | ペンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途、その中間体およびその中間体の製造法 | |
| JPH0349901B2 (fi) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT |