CS216223B2 - Insecticide means and method of making the same - Google Patents
Insecticide means and method of making the same Download PDFInfo
- Publication number
- CS216223B2 CS216223B2 CS804922A CS492280A CS216223B2 CS 216223 B2 CS216223 B2 CS 216223B2 CS 804922 A CS804922 A CS 804922A CS 492280 A CS492280 A CS 492280A CS 216223 B2 CS216223 B2 CS 216223B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- urea
- dichloro
- phenyl
- chloro
- methylcyclopropylmethoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká insekticidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje deriváty l-(2,2-dichlo-rcyklopropylmethoxyfenyl)-3-benzoylmočovlny, popřípadě ve směsi s nosičem a/nebo s pomocnými látkami. Uvedené sloučeniny se mohou připravit reakcí příslušného alkoxyanilinu s benzoylisokyanátem, popřípadě za přítomnosti rozpouštědla.
1 G 2 2 3
Vynález se týká insekticidního prostředku, který jako účinnou složku 'obsahuje acylmočovinu, jakož i způsobu výroby této účinné složky.
l-acyl-3-fenylmočoviny jsou již známé jako látky se' speciálním insekticidním účinkem (DE-OS č. '2 123 236].
Úkolem vynálezu je tedy nalezení nového insekticidu, se kterým by bylo možno úspěšně potírat selektivně určité druhy hmyzu.
Uvedený úkol 'byl podle vynálezu vyřešen objevením insekticidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku jednu nebo více sloučenin 'obecného vzorce I,
ve kterém značí
Rj methylovou skupinu, atom fluoru nebo chloru,
Rz vodíkový atom nebo atom fluoru nebo chloru,
R3 vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
Rd vodíkový atom, methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,
X methylovou skupinu nebo atom chloru, n číslo 0, 1 nebo 2.
Sloučeniny podle ' vynálezu vykazují překvapivě ve srovnání se známými konstitučně analogickými účinnými látkami silnější insekticidní účinek nebo jiné výhody a potírají určitý zvolený hmyz.
Vynikající selektivní insekticidní působení vyvíjejí sloučeniny podle vynálezu vůči významným hmyzím škůdcům, obzvláště z řádů dipterních, koleopterních a lepidopterních.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat v koncentracích 0,001 až 5 % hmotnostních', výhodně v rozmezí 0,01 až 0,5 % hmotnostních.
Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat samotné nebo ve směsi s jinými insekticidně účinnými látkami. Popřípadě se mohou, vždy podle požadovaného účelu použití, přidávat jiné prostředky pro ochranu rostlin nebo prostředky pro boj proti škůdcům, jako jsou například akaricidně nebo fungicidně účinné látky.
Požadavku intenzity účinku a rychlosti působení 'se může například dosáhnout přídavky látek zvyšujících účinek, jako jsou organická rozpouštědla, smáčedla a oleje. Takovými přísadami se dá rovněž dosáhnout snížení dávky účinné látky.
Sloučeniny podle vynálezu se účelně používají ve formě přípravků, jako jsou prášky, popraše, granuláty, roztoky, emulze nebo suspenze, za přídavku kapalných a/nebo pevných nosných substancí, popřípadě zřeďovacích prostředků a popřípadě za přídavku sináčecích činidel, pojiv, emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel.
Vhodnými kapalnými nosnými substancemi jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, dále cyklohexanon, isophoron, dimethylsulfoxid, dimethylformamid a frakce minerálních olejů.
Jako pevné nosné substance jsou vhodné minerální složky půdy, jako je například tonsil, silikagel, mastek, kaolin, attaclay, křída, kyselina křemičitá, a rovněž rostlinné produkty, například mouka.
Jako přídavné povrchově aktivní látky je možno jmenovat například kalciumligninsulfonát, polyoxyethylenalkylfenylether, naftalensulfonové kyseliny a jejich soli, fenolsulfonové kyseliny a jejich soli, kondenzáty formaldehydu, sulfonované mastné alkoholy, jakož i substituované benzensulfonové kyseliny a jejich soli.
Podíl účinné látky, popřípadě účinných ' látek, v různých přípravcích může kolísat . v širokém rozmezí. Přípravky mohou například obsahovat asi 5 až 95 % hmot, účinné látky, asi 95 až . 5 % hmot, kapalné nebo pevné nosné substance, jakož i popřípadě až 20 % hmot, povrchově aktivních látek.
Aplikace prostředku může probíhat běžnými způsoby, například za pomoci vody jako nosiče v postřikovém množství asi 100 až 3000 litrů na hektar. Aplikace prostředku způsobem Low-Volume a Ultra-Low-Volume je 'rovněž možná jako aplikace ve formě takzvaných mikrogranulátů.
Výroba uvedených prostředků může probíhat o sobě známými způsoby, například mletím nebo míšením. Je-li to požadováno, mohou se jednotlivé komponenty směsi smísit až krátce ' před jejich použitím, . jak je to prováděno v praxi při způsobu míchání v tanku.
Ze sloučenin podle vynálezu se vyznačují obzvláště dobrým insekticidním účinkem obzvláště ty, u kterých ve výše uvedeném obecném vzorci I' značí Ri atom chloru nebo fluoru, Ra atom chloru, fluoru nebo vodíku, R3 vodíkový atom nebo methylovou skupinu, Ri vodíkový atom, methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, Rs atom -chloru, bromu nebo fluoru, - R6 atom chloru, bromu, fluoru nebo vodíku, X atom chloru nebo methylovou skupinu a n číslo 0, 1 nebo 2.
Účinná složka insekticidního prostředku podle vynálezu se vyrobí tak, že se nechá reagovat alkoxyanilin obecného vzorce II,
(ll) ve kterém mají R3, Ri, X a n výše uvedený význam, s benzoylisokyanátem obecného vzorce III,
CO~N-C~O Rz dn) ve kterém mají Ri a R2 výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti rozpouštědla.
Jako rozpouštědla jsou vhodné látky, které jsou vůči reakčním složkám inertní, j’ako například aromatické a alifatické uhlovodíky, popřípadě chlorované, jako je toluen, chlorbenzen, chloroform a hexan, dále ethery, jako je diethylether a tetrahydrofuran, estery, jako je ethylester kyseliny octové, jakož i nitrily, jako je acetonitril a benzonitril.
Reakční teplota může kolísat v širokém rozmezí, - výhodně v rozmezí 20 až 100 °C. Reakce probíhají vesměs za normálního - tlaku.
Jako výchozí látky použité benzoylisokyanáty, alkoxyaniliny a alkoxyfenylisokyanáty jsou látky -o sobě známé, nebo se dají o sobě známými způsoby lehce připravit.
V následujících příkladech je blíže objasněna příprava účinných složek herbicidního prostředku podle vynálezu a možnosti jeho aplikace.
Příklad 1 l-[3-chlor-4-(2,2-dichior-3-methyicyklopr opylmethoxy j f enyl ] -3- (2,6-cd ichlorbenzoyl jmočovina
10,39 g (0,037 molu] 3-chlor-4-( 2,2-dichlor-3-methylcyklopr opylmethoxy] anilinu, rozpuštěného v 50 ml bezvodého tetrahydrofuranu, se - za míchání po kapkách smísí se
7,56 g (0,035 molu) 2,6-dichlo.rbenzoylisokyanátu, rozpuštěného v 10 ml tetrahydrofuranu. Při tomto smísení stoupne teplota reakční směsi na 42 °C. Po dvou hodinách se produkt vysráží přidáním pentanu, odsaje' se, promyje se pentanem a vysuší.
Výtěžek: 12,6 g = 72 % teorie l-[3-chlor-4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy ] f enyl ] -3- (2,6-dichlorbenzoyl) močoviny.
T. t.: 175 — 177 °C.
Analogickým způsobem se dají získat následující sloučeniny podle vynálezu:
1- [ 3-chlor-4- (2,2-di'Chlorcyklopropylmethoxy Jfenyl] -3- (2,6-dichlorbenzoyl ] močovina, t. t. 157 až 159 °C,
1- (2,6-dichlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy )fenyl]močovina, t. t. 195 až 196 °C,
1- (2,6-dic Ihorbe nzoy 1) -3- [ 4- [ 2,2-dichlorcyklopr opylmethoxy ] -3,5-dimethylfenyl ] močovina, t. t. 172 až 173 jC,
1- (2,6-dichlorbenzoyl ) -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlor cyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina, t. - t. 158 až 160 °C,
1- (2-chlorbenzoyl ] -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlor cyklopr opylmethoxy ] fenyl ] močovina, t. t. 186 až 187 °C,
1- (2-chlor-6-f luorbenzoyl) -3- [ 3,5-dichlor-4- [ 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ] fenyljmočovina, t. t. 164 až 166 °C, l-[ 3,5-dichlor-4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ] -3- (2,6-dif luorbenzoyl ] močovina, t. t. 156 až 157 °C,
1- (2-chlorbenzoyl) -3-[ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxyJfenyljmočovina, t. t. 166 až 168 °C,
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ] fenyl] -3- (2,6-dif luorbenzoyl) močovina, t. t. 166 až 167 °C,
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dlchlorcyklopropylmethoxy jfenyl ] -3- (2-chlor-6-f luorbenzoyl ] močovina, t. t. 164 až 165 °C, l-[ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy jfenyl ] -3- (2-methylbenzoy i ) močovina, t. t. 175 až 177 °C,
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ] -3- (2-methylbenzoyl ] močovina, t. t. 200 až 202 -C, l-[ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-d ic hlorbenzoyl) močovina, t. t. 196 až 197 °C,
1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor21Β223
-1-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina, t. t. 171 až 173 °C,
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyk.lopr opyl methoxy) fenyl ] -3- (2-chlor-6-f luorbenzoyl Jmočovina, t. t. 210 až 211% l-[3-chlor-4-(2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy) f enyl] -3- [ 2,6-difluorbenzoyl Jmočovina, t. t. 192 až 193 °C,
1- [ 3-chlor-4- ('2,2-dichlor-l-methylcyk'lopropylmethoxy ] fenyl ] -3- (2-methylbenzoyljmočovina, t. t. 147 až 148 °C,
1- [ 4-( 2,2-di'Chlor-l-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-d ic h lorben zoy l) močovina, t. t. 187 až 188 °C,
1- (2-chlorbenzoyl)-3-[4-( 2,2-dichlor-1-methylcyklopropylmethoxy ] fenyl ] močovina, t. t. 180 až 182 °C,
1- (2-chlorbenzoyl ] -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy )fenylJmočovina, 1.1. 196 až 197 °C,
1- (2-chlorbenzoyl ) -3- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) fenyl(močovina, t. t. 183 až 184 °C,
1- (2,6-dichlorbenzoyl )-3- ( 3,5-díchlor-4-
- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxyJfenylJmočovina, t. t. 219 až 221° Celsia,
1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 3-chlor-4- (2,2-iichlor-3-f enyl cyklopropylmethoxy )fenylJmočovina, t, t. 146 až 148 °C, l-[3-chlor-4-(2,2-(iichlor-3-fenylcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-d ichlorbenzoyljmočovina, t. t. 159 až 160 cc,
1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlor-3-methylcykloρropylmethoχy)fenylJmočovina, t. t. 167 až 168°C,
1- [2,6-dichtorbenzoyl) -3- [ 3,5-dichlor-4-
- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxyJfenylJmočovina, t. t. 147 až 151° Celsia,
1-(3-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-iif luorbenzoyl) močovina, t. t. 152 až 154 °C,
1- (2,6-dic hlo rbenzoyl) -3- [ 4- .(2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina, t, t. 194 až 195 °C,
1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlor-3-3-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina, t. t, 179 až 181 °C,
1- (2-chlorbenzoyl )-3-(4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy )-3,5-dimethylf enyl] močovina, t. t. 183 až 184 °C,
1-(4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) -3,5-dimethylfenyl] -3- [ 2,6-dif luorbenzoyl Jmočovina, t. t, 180 až 182 °C,
1-(4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy)-3,5dim ethylfenyl ] -3- (2-methylbenzoyl) močovina, t. t. 175 až 177 %
1- (2-chlor-6-f luorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopr opylmethoxy) -3,5-dimethylfenyl ] močovina, t. t. 197 až 199 °C,
1- (2-chlorbenzoyl )-3-(3-( 2,2-dichlor-3- -methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina, t. t. 147 až 149 °C,
1- (2-chlorbenzoyl )-3-(4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) 3,5-dimethylfenyl JmočoVina, t. t. 191 až 192 °C,
1- (2,6-dic ΙιΙμ^βπζουΙ ) -3- [4- (2,2-dichlor-3-methyllykIopropylmethoxy-3,5-dimethylfenyl (močovina, 1 1. 175 až 176 °C,
1-(4-( 2,2-dichlor-3-methylcyklopr opylmethoxy ) -3,5-dimethylfenyl ] -3- (2-methylbenzoyl Jmočovina, t. t. 175 až 180 °C,
1- (2-chlorbenzoyl)-3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) -3-methylf enyl ] močovina, t. t. 169 až 171 °C,
1- (2,6^1сЫогЬепгоу1) -3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) -3-methylf enyl ] močovina, t. t. 167 až 168 °C,
1- (2-chlorben.zoyl) -3-( . 4-( 2,2-di.chlor-3-methylcyklopropylmethoxy) -3-methylfenylJmočovina, t. t. 142 až 143 cc,
1- (2,6-dic hlorbenzoyl) -3- [ 3- (2,2-dichlor-1-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina, t. t. 174 až 176 °C,
1- (2,6-dic hlorbenzoyl )-3-(4-( 2,2-d ichlor-3-methy lcyklopr-opylmetlaoxy)-3-methylfenylJmočovina, t. t. 138 až 140 °C,
1- (2-chlorbenzoyl) -3-(4- (2,2-d 1сЫог-1-methylcyklopropylmethoxy) -3-methylfenylJmočovina, 11. 163 až 164°C,
1- (2,6-dic hlorbenzoyl J -3- [ 4- (2,2-dic hlor-l-methylcyklopropylmethoxy) -3-methylfenyl Jmočovina, t. t 162 až 163 °C, 'SÍ
1- (2-chlorbenzoyl J-3- [ 4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy J -3,5-dimethyl fenylJmočovina, 11. 185 až 187 °C,
1- (2,(6-^ic hlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2--iic-hlo r-l-methylcyklopropylmethoxypS^-iimethyl· fenylJmočovina, t. t. 196 až 197 °C.
Acylmočoviny podle vynálezu jsou krystalické sloučeniny bez barvy ; a zápachu. Rozpouštějí se pouze velmi špatně ve vodě nebo toluenu, lépe' se rozpouštějí v ethylesteru kyseliny octové a dobře v dimethylformamidu.
Následující příklady slouží k objasnění možností použití ' sloučenin podle vynálezu ve formě přípravků.
Příklad 2
Substance podle vynálezu se používají jako vodná suspenze nebo emulze s koncentrací účinné látky 0,1 % hmotnostního.
Název sloučeniny
Do tohoto přípravku s účinnou látkou se ponoří rostliny Phaseolus vulgaris ve stadiu primárních lístků. Pro jeden zkušební člen se použijí čtyři stonky rostlin celkem s 8 primárními .lístky, umístí se do vodou naplněné skleněné mlsky a tato se přiklopí skleněným válcem. Potom se do skleněného válce .odpočítá vždy 5 larev brouka Epilachna varivestis ve třetím ' stadiu larvy a ponechají se v něm po' dobu 5' dnů. 'Kritériem účinnosti prostředku je úmrtnost larev v % po pětidenním trvání pokusu.
Koncentrace Úmrtnost účinné látky % %
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy jfenyl ] -3- (2,6-dichlorbenzoyl) močovina
0,1 100
1- (2,6-dic li ΙογΙιθπζουΙ ) -3- [ 4- ( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy jfenyl] močovina0,1
1- í 2,6-d ic h lorbe nzoyl) -3- [ 4- (2,2-d ichlorcyklo,propylmethoxy)-3,5-dimethylfenyl]močovina0,1
1- (2,6^1сЫогЬепгоу1) -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-d ichhorcyk 1 opropylme thoxy) fenyl ] močovina0,1
1- (2-chlorbenzoyl ] -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina0,1 l-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy )fenyl jmoočovina0,1
1- [ 3,5-dichlor-4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ] -3- (2,6-dif luorbenzoyl j močovina0,1
1- (2-chlorbenzoyl ] -3- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopr opylmethoxy.) fenyl ] močovina0,1
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ] fenyl] -3- (2,6-difluorbenzoyl Jmočovinao,l
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ] fenyl ] -3- (2-chlor-6-f luorbenzoyl ] močovina l-[ 3,5-dichlor-4-( 2,2-di-chlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ] -3- (2-methylbenzoyl ] močovina
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopr opylmethoxy ] fenyl ] -3- (2,6-d ic hlorbenzoyl jmočovina
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy ] f enyl ]-3-(2,6-dichlorbenzoy 1) močovina
100
100
100
100
100
100
100
100 io.o
216 2 2 3
Koncentrace účinné látky %
1- [ 2-chlorbenzoyl) -3- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorNázev sloučeniny
-1-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina0,1 l-[ 3-chlor-4-( 2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2-chlor-6-fluorbenzoyl) močovina0,1 l-[3-chlor-4-(2,2-dichlor-l-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-difluorbenzoyl) močovina0,1
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2-methylbenzoyl) močovina0,1
1- [ 4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-dichlorbenzoyl) močovina0,1
1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina0,1
1- [ 2-chlorbenzoyl) -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopr opylmethoxy ] fenyl] močovina0,1
1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) fenyl] močovina0,1
1- (2,6-dichlorbenzoyl) -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy ] fenyl] močovina0,1 l-( 2-chlorbenzoyl )-3-[3-chlor-4-( 2,2-dichlor-3-f enylcyklopr opylmethoxy ] fenyl ] močovina0,1
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-3-f enylcyklopr opylmethoxy ) fenyl ] -3- (2,6-dichlorbenzoyl) močovina0,1
1-(2-chlorbenzoyl )-3-[3,5-dichlor-4-( 2,2-dichlor-3-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl] močovina0,1
1- (2-chlorbenzoyl) -3-[ 4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) -3-methylf enyl ] močovina0,1
1- (2,6-dichlorbenzoyl )-3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) -3-methylf enyl ] močovina0,1
1- (2-chlorbenzoyl) -3-[ 4-( 2,2-dichlor-3-methylcyklopr opylmethoxy) -3-methylfenyl] močovina0,1
1- (2,6-dichlorbenzoyl ] -3- [ 3- (2,2-dichlor-1-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina0,1
Úmrtnost %
100
100
100
100
100
100
100
100
100
Úmrtnost %
Název sloučeniny
Koncentrace účinné látky %
| 1- (2,6-dic hl or-benzoy 1) -3- [ 4- (2,2-dichlor-3-methylcyklo;propylmethoxy)-3-methylfenyl] močovina | 0,1 | 100 | |
| 1- (2-chlorbenzoyl)-3- ( 4- (2,2-dichlo.r-l-methylcyklopropylmethoxy) -3-methylfenyl] močovina | '· 0,1 | 100 | |
| 1- (2,(^--^ii^I^]^(^irbenzo:^l) -3- [ 4- (2,2-drchlor-1-methylcyklopropylmethoxy) -3-methylfenyl] močovina | 0,1 | 100 | |
| 1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy ) -3,5-dimethylfenyl] močovina | ' 0,1 | 100 | |
| 1- (2,6-d ic Ы orbenzoyl) -3- [ 4- ( 2,2-dichlor-1-methylcyklopropylmethoxy )-3,5-dimethylfenyl] močovina | 0,1 | 90 | |
| l-( 2,6-dichlorbenzoyl )-3-( 3,5-dichlor-4- (2,2--iichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina | 0,1 | 100 | |
| l^-^ 2-iichloi^cyklopr^opylmethoxy)- f enyl ] -3- (2,6-difluo-rbenzoyl) močovina | 0,1 | 80 | |
| 1- (2,6-dichlorbenzoyl )-3-[ 4-( 2,2-dichlo.r-3-methylcyklopropylmethoxy) fenyl] močovina | 0,1 | 100 | |
| 1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropy lmethoxy) fenyl ] močovina | 0,1 | 100 | |
| 1-(2-chlorbenzoyl )-3-(4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) -3,5-d imethylf enyl ] močovina | 0,1 | ,· ~ | 100 |
| 1- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) -3,5-iimethylfenyl ] -3- (2,6-iif luor )močovina | 0,1 | 100 | |
| 1-(4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) -3,5 -iimethylf eny 1 )-3- ( 2-methylbenzoyl) močovina | 0,1 | 100 | |
| 1- (2-chlor-6-f luorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) -3,5-dimethylf enyl ] močovina | 0,1 | 100 | |
| 1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 3- (2,2-dichlor-3-methylcyklopr opy lmethoxy) fenyl ] močovina | 0,1 | 73 | |
| 1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) -3,5-dimethylfenyljmočovina | 0,1 | 100 | |
| 1- (2,6-dichlorbenzoyl )-3-(4-( 2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) -3,5močovina | 0,1 | 80 | |
| 1-(4-( 2,2-dlchlor-3-methylcyklopropylmethoxy) -3,5-diniethylf enyl ] -3- (2-methylbenzoyl ) moč ovina | 0,1 | 100 |
Příklad 3
Z účinných látek podle vynálezu se připraví vodná suspenze nebo emulze o koncentraci účinné látky 0,05 % hmotnostního. Rovněž srovnávací činidlo se připraví jako vodná suspenze. Takto připravenými přípravky se v polystyrénových Petriho miskách postříkají vždy dva lístky květáku na
Název sloučeniny
1- (2,6-dichlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy)-3,5-diniethylfeny 1 jmočovina l-( 2,6-dichlorbenzoyl )-3-[ 3,5-dichlor-4- (2,2-d ichlorcyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina
1- (2-chlorbenzoyl )-3- [ . 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ] močovina
1- (2-chlor-6-f luorbenzoyl) -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlorcyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina l-[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-dif luorbenzoyl) močovina l-[3-chlor-4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2-chlor-6-f luorbenzoyl) močovina
1- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2-methylbenzoyl) močovina
Srovnávací prostředek podle DE-PS 2 123 236
1- (4-chlorf enyl )-3-( 2,6-dichlorbenzoyl )močovina
1- (4-chlorf enyl) -3- (2,6-dif luorbenzoyl) močovina jeden pokusný člen v množství 4 mg postřiku na cm2. Po vysušení postřiku se do každé Petriho misky dá deset mladých housenek Plutella maculipennis a po dobu 5 dní se ponechají v laboratoři požírat toto krmivo za podmínek dlouhého dne. Kritériem účinnosti je úmrtnost housenek v % po pětidenním pokusu.
| Koncentrace účinné látky % | Úmrtnost % |
| 0,05 | 90 |
| 0,05 | 97 |
| 0,05 | 100 |
| 0,05 | 100 |
| 0,05 | 100 |
| 0,05 | 93 |
| 0,05 | 87 |
| 0,05 | 10 |
| 0,05 | 20 |
Příklad 4
Používají se přípravky jako vodné suspenze nebo emulze, obsahující 0,001 % hmotnostního účinné látky podle vynálezu. Rovněž srovnávací prostředek se aplikuje jako vodná suspenze.
Tímto přípravkem s obsahem účinné látky se postříká 8 lístků rostliny Vicia faba v polystyrénové Petriho misce, jakož i 10 housenek Spodoptera littoralis v druhém stadiu larvy v množství 4 mg postřiku na jeden cm2. Po usušení postřiku se Petriho misky uzavřou a ponechají se po dobu 5 dnů v laboratoři za podmínek dlouhého dne.
Kritériem účinnosti je úmrtnost housenek po pětidenním pokusu v %.
Název sloučeniny
1 6 2 2 3
Koncentrace Úmrtnost účinné látky °/o %
| l-[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ]-3- (2,6-dif luorbenzoyl) močovina | 0,001 | 97 |
| 1- (2-chlorbenzoyl.) -3- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina | 0,001 | 97 |
| 1- [ 3,5-dichlor-4- [ 2,2-d ichlorcyklopr opylmethoxy ] fenyl ] -3- (2-methylbenzoyl) močovina | 0,001 | 97 |
| l-[3-chlor-4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ] -3- (2-methylbenzoyl) močovina | 0,001 | 100 |
| Srovnávací prostředek podle DE-PS 2 123 236 | ||
| 1- (4-chlorfenyl) -3- (2,6-dif luorbenzoyl) močovina | 0,001 | 73 |
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Insekticidní prostředek, vyznačený tím,že jako účinnou látku obsahuje acylmočovinu obecného vzorce I, (l) ve kterém značíRi methylovou skupinu, atom fluoru nebo chloru,R2 vodíkový atom nebo atom fluoru nebo chloru,Из vodíkový atom nebo methylovou skupinu,Rí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,X methylovou skupinu nebo atom chloru, n číslo 0, 1 nebo 2, popřípadě ve vzájemné směsi a/nebo ve směsi s nosičem a/nebo s pomocnými látkami.
- 2. Způsob výroby účinné látky podle bodu 1 obecného vzorce I, vyznačený tím, že se nechá reagovat alkoxyanilin obecného vzorce II, ve kterém mají R3, R4, X a n výše uvedený význam, s benzoylisokyanátem obecného vzorce III, ve kterém mají Rj a R2 výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti rozpouštědla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792928410 DE2928410A1 (de) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216223B2 true CS216223B2 (en) | 1982-10-29 |
Family
ID=6075674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS804922A CS216223B2 (en) | 1979-07-11 | 1980-07-10 | Insecticide means and method of making the same |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4276309A (cs) |
| JP (1) | JPS5625145A (cs) |
| AR (1) | AR225185A1 (cs) |
| AT (1) | AT366554B (cs) |
| AU (1) | AU533002B2 (cs) |
| BE (1) | BE884286A (cs) |
| BR (1) | BR8004278A (cs) |
| CA (1) | CA1138893A (cs) |
| CH (1) | CH645348A5 (cs) |
| CS (1) | CS216223B2 (cs) |
| DD (1) | DD151866A5 (cs) |
| DE (1) | DE2928410A1 (cs) |
| DK (1) | DK288880A (cs) |
| EG (1) | EG14486A (cs) |
| ES (1) | ES8105976A1 (cs) |
| FI (1) | FI69626C (cs) |
| FR (1) | FR2460921A1 (cs) |
| GB (1) | GB2055369B (cs) |
| GR (1) | GR69300B (cs) |
| HU (1) | HU184800B (cs) |
| IE (1) | IE50005B1 (cs) |
| IL (1) | IL60484A (cs) |
| IN (1) | IN154315B (cs) |
| IT (1) | IT1132525B (cs) |
| LU (1) | LU82593A1 (cs) |
| MA (1) | MA18901A1 (cs) |
| MX (1) | MX6141E (cs) |
| NL (1) | NL8003867A (cs) |
| NZ (1) | NZ194254A (cs) |
| PH (1) | PH15808A (cs) |
| PL (1) | PL122743B1 (cs) |
| PT (1) | PT71533A (cs) |
| RO (1) | RO80863A (cs) |
| SE (1) | SE447245B (cs) |
| SU (1) | SU1088663A3 (cs) |
| TR (1) | TR20956A (cs) |
| YU (1) | YU177880A (cs) |
| ZA (1) | ZA804193B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| DE3046672A1 (de) * | 1980-12-08 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3372964D1 (en) * | 1983-01-24 | 1987-09-17 | Duphar Int Res | Composition active against mites, whitefly and thrips, pharmaceutical composition, and new benzoylureau compounds |
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| EP0167197B1 (en) * | 1984-07-05 | 1989-01-18 | Duphar International Research B.V | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| EP0190611A3 (de) * | 1985-02-08 | 1987-02-04 | Schering Aktiengesellschaft | Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE3504749A1 (de) * | 1985-02-08 | 1986-08-14 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| JP2557502B2 (ja) * | 1988-11-08 | 1996-11-27 | 株式会社モリタ製作所 | 医療用パノラマｘ線撮影装置 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
| DE2601780B2 (de) * | 1976-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| US4089975A (en) * | 1977-05-13 | 1978-05-16 | The Dow Chemical Company | Method of controlling manure-breeding insects |
| DE2726684A1 (de) * | 1977-06-14 | 1979-01-04 | Hoechst Ag | Insektizide mittel |
| DE2860137D1 (en) * | 1977-07-28 | 1980-12-11 | Ciba Geigy Ag | N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, substances containing them, and their use as pesticides |
-
1979
- 1979-07-11 DE DE19792928410 patent/DE2928410A1/de not_active Ceased
-
1980
- 1980-06-30 CH CH503180A patent/CH645348A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-01 IN IN490/DEL/80A patent/IN154315B/en unknown
- 1980-07-03 IL IL60484A patent/IL60484A/xx unknown
- 1980-07-03 NL NL8003867A patent/NL8003867A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-03 AR AR281641A patent/AR225185A1/es active
- 1980-07-04 DK DK288880A patent/DK288880A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-07-07 NZ NZ194254A patent/NZ194254A/xx unknown
- 1980-07-08 IT IT23300/80A patent/IT1132525B/it active
- 1980-07-08 LU LU82593A patent/LU82593A1/de unknown
- 1980-07-08 MA MA19099A patent/MA18901A1/fr unknown
- 1980-07-08 TR TR20956A patent/TR20956A/xx unknown
- 1980-07-08 AT AT0355780A patent/AT366554B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 AU AU60245/80A patent/AU533002B2/en not_active Ceased
- 1980-07-09 PL PL1980225557A patent/PL122743B1/pl unknown
- 1980-07-09 FI FI802196A patent/FI69626C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 JP JP9282880A patent/JPS5625145A/ja active Granted
- 1980-07-09 GR GR62417A patent/GR69300B/el unknown
- 1980-07-09 DD DD80222513A patent/DD151866A5/de unknown
- 1980-07-09 EG EG406/80A patent/EG14486A/xx active
- 1980-07-10 PT PT71533A patent/PT71533A/pt unknown
- 1980-07-10 FR FR8015367A patent/FR2460921A1/fr active Granted
- 1980-07-10 PH PH24272A patent/PH15808A/en unknown
- 1980-07-10 SU SU802947197A patent/SU1088663A3/ru active
- 1980-07-10 CS CS804922A patent/CS216223B2/cs unknown
- 1980-07-10 BR BR8004278A patent/BR8004278A/pt unknown
- 1980-07-10 RO RO80101653A patent/RO80863A/ro unknown
- 1980-07-10 HU HU801730A patent/HU184800B/hu unknown
- 1980-07-10 GB GB8022632A patent/GB2055369B/en not_active Expired
- 1980-07-10 YU YU01778/80A patent/YU177880A/xx unknown
- 1980-07-10 US US06/167,317 patent/US4276309A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-10 CA CA000355899A patent/CA1138893A/en not_active Expired
- 1980-07-10 MX MX808917U patent/MX6141E/es unknown
- 1980-07-11 IE IE1440/80A patent/IE50005B1/en unknown
- 1980-07-11 BE BE0/201386A patent/BE884286A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-11 SE SE8005120A patent/SE447245B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-11 ES ES493300A patent/ES8105976A1/es not_active Expired
- 1980-07-11 ZA ZA00804193A patent/ZA804193B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4536341A (en) | Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds | |
| US4795746A (en) | Substituted N-phenyl-N'benzoyl ureas and their use as insecticides and acaricides | |
| CS268519B2 (en) | Insecticide and acaricide and method of its efficient component production | |
| JPS598274B2 (ja) | ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製法および殺虫剤としてのその使用 | |
| JPS62263162A (ja) | 置換２，４−ジアミノ−５−シアノピリミジン及び該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
| US4946854A (en) | 3-aminobenzoylphenylureas useful for controlling parasites and insects that attack domestic animals and livestock | |
| KR910008137B1 (ko) | 벤조일우레아 화합물의 제조방법 | |
| CS216223B2 (en) | Insecticide means and method of making the same | |
| US4472434A (en) | Acyl ureas, insecticides containing these compounds as well as methods for their production | |
| US4559353A (en) | Insecticidally active 2,6-disubstituted benzimidate derivatives | |
| US4431671A (en) | Phenylureas | |
| EP0140590B1 (en) | Benzoylureas, and their production and use | |
| JPH0134984B2 (cs) | ||
| JPS6165859A (ja) | Ｎ‐〔３‐ハロ‐４‐（ヘキサフルオロプロポキシ）‐５‐トリフルオロメチル〕フエニル‐ｎ′‐ベンゾイルウレア、その製造方法、それらを含有する有害生物防除剤、及びその使用方法 | |
| KR940000815B1 (ko) | 벤조일우레아 화합물의 제조방법 | |
| AU604086B2 (en) | A benzoylurea derivative and its production and use | |
| US4783485A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| JPS6368559A (ja) | 置換チオ尿素、イソチオ尿素及びカルボジイミド化合物、それらの製法、有害生物防除剤としてのそれらの使用及び該化合物製造用中間体 | |
| JP2541275B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 | |
| JPS60237056A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| US4069320A (en) | Substituted diphenyl-3-formazancarbonitrile insecticides | |
| JPS6157545A (ja) | 置換ベンゾイルフエニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
| JP2730020B2 (ja) | Ｎ−（チアゾリン−２−イル）−ｎ’−フェニルウレア誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JPS5835163A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| JPS63156765A (ja) | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |