CS216223B2 - Insecticide means and method of making the same - Google Patents
Insecticide means and method of making the same Download PDFInfo
- Publication number
- CS216223B2 CS216223B2 CS804922A CS492280A CS216223B2 CS 216223 B2 CS216223 B2 CS 216223B2 CS 804922 A CS804922 A CS 804922A CS 492280 A CS492280 A CS 492280A CS 216223 B2 CS216223 B2 CS 216223B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- urea
- dichloro
- phenyl
- chloro
- methylcyclopropylmethoxy
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- -1 1- (2,2-dichlorocyclopropylmethoxyphenyl) -3-benzoylurea derivatives Chemical class 0.000 description 28
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 20
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 13
- 125000004098 2,6-dichlorobenzoyl group Chemical group O=C([*])C1=C(Cl)C([H])=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PZWCGAMEDZBTDV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(Cl)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl PZWCGAMEDZBTDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HXSQODALOAKREG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[3-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)=CC=1OCC1(C)CC1(Cl)Cl HXSQODALOAKREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REXKDWRLDCJIAO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-[(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1(Cl)C(C)C1COC(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl REXKDWRLDCJIAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUZVZZRZBALKOS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 PUZVZZRZBALKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSVDIXDVBUAUHO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-[(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1(Cl)C(C)C1COC1=CC=CC(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 WSVDIXDVBUAUHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTSIIRUJPSJTIG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OCC2(C)C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl UTSIIRUJPSJTIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTNPDNHCJKCCRW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-[(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)methoxy]-3-methylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1(Cl)C(C)C1COC(C(=C1)C)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl JTNPDNHCJKCCRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSQAFMDSGCURSX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-6-fluorobenzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1Cl WSQAFMDSGCURSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQIVQZSZGQVNFY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]-3-methylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl KQIVQZSZGQVNFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFXZVKGFNWNQEQ-UHFFFAOYSA-N n-[[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 NFXZVKGFNWNQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKTPKYIOKBZMOD-UHFFFAOYSA-N n-[[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 LKTPKYIOKBZMOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCGITBIHACNOCX-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1(C)C(Cl)(Cl)C1 WCGITBIHACNOCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDQPONJDVOOJJS-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 RDQPONJDVOOJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYRFBZQNFPRBBS-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2,6-dichlorobenzamide Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl HYRFBZQNFPRBBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- BTYQXKURSPAXLT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]benzamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl BTYQXKURSPAXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLOJZKDSDQRNMV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C(Cl)=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(Cl)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl ZLOJZKDSDQRNMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXXLSMJKJSDDJT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-3-phenylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1C1=CC=CC=C1 CXXLSMJKJSDDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOFREBJKDKGMKX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[3-chloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(Cl)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl OOFREBJKDKGMKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQJWJCHVDTXPIA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]-3-methylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(OCC2(C)C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl NQJWJCHVDTXPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWXQLQWXBQDHSD-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)C=CC=1OCC1(C)CC1(Cl)Cl MWXQLQWXBQDHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVSLDHNVJVXACJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl QVSLDHNVJVXACJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBPJLBIKFEACH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]-3-methylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl ZIBPJLBIKFEACH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIUGLRFTFPABMZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 MIUGLRFTFPABMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHKYTLZWWVOYCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)N=C=O JHKYTLZWWVOYCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKAVPIOXSNEAO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=C(Cl)C=1OCC1(C)CC1(Cl)Cl OAKAVPIOXSNEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTWWPHZTRGOWDV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1(Cl)C(C)C1COC(C(=C1)Cl)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl DTWWPHZTRGOWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REKJKOMBNOROKB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1(Cl)C(C)C1COC(C(=C1)Cl)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl REKJKOMBNOROKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMOQPCPXWJIMNO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-3-phenylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1C1=CC=CC=C1 DMOQPCPXWJIMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDRRCUVJMOZINZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]-6-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 MDRRCUVJMOZINZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SINXTIPZRLZURH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]-3-methylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(OCC2(C)C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl SINXTIPZRLZURH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYMFRBXAJZFOHJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=CC=1OCC1(C)CC1(Cl)Cl OYMFRBXAJZFOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBVKARFKIYJKKN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-[(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1(Cl)C(C)C1COC(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl HBVKARFKIYJKKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDBXWGNKVHTEQO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl JDBXWGNKVHTEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPDHZIVKIXKIO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-[(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)methoxy]aniline Chemical compound ClC1(Cl)C(C)C1COC1=CC=C(N)C=C1Cl ZRPDHZIVKIXKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 206010013023 diphtheria Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- MKJLQELGUROUBH-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=CC(OCC2C(C2)(Cl)Cl)=C1 MKJLQELGUROUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHHKAIFSVCTNGE-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C=C(Cl)C=1OCC1(C)CC1(Cl)Cl JHHKAIFSVCTNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STHBOHYSACFNRN-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 STHBOHYSACFNRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXCHUFCWBBVHBJ-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F WXCHUFCWBBVHBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHTOZEDJZGMHFQ-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2-methylbenzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OCC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1C FHTOZEDJZGMHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká insekticidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje deriváty l-(2,2-dichlo-rcyklopropylmethoxyfenyl)-3-benzoylmočovlny, popřípadě ve směsi s nosičem a/nebo s pomocnými látkami. Uvedené sloučeniny se mohou připravit reakcí příslušného alkoxyanilinu s benzoylisokyanátem, popřípadě za přítomnosti rozpouštědla.
1 G 2 2 3
Vynález se týká insekticidního prostředku, který jako účinnou složku 'obsahuje acylmočovinu, jakož i způsobu výroby této účinné složky.
l-acyl-3-fenylmočoviny jsou již známé jako látky se' speciálním insekticidním účinkem (DE-OS č. '2 123 236].
Úkolem vynálezu je tedy nalezení nového insekticidu, se kterým by bylo možno úspěšně potírat selektivně určité druhy hmyzu.
Uvedený úkol 'byl podle vynálezu vyřešen objevením insekticidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku jednu nebo více sloučenin 'obecného vzorce I,
ve kterém značí
Rj methylovou skupinu, atom fluoru nebo chloru,
Rz vodíkový atom nebo atom fluoru nebo chloru,
R3 vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
Rd vodíkový atom, methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,
X methylovou skupinu nebo atom chloru, n číslo 0, 1 nebo 2.
Sloučeniny podle ' vynálezu vykazují překvapivě ve srovnání se známými konstitučně analogickými účinnými látkami silnější insekticidní účinek nebo jiné výhody a potírají určitý zvolený hmyz.
Vynikající selektivní insekticidní působení vyvíjejí sloučeniny podle vynálezu vůči významným hmyzím škůdcům, obzvláště z řádů dipterních, koleopterních a lepidopterních.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat v koncentracích 0,001 až 5 % hmotnostních', výhodně v rozmezí 0,01 až 0,5 % hmotnostních.
Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat samotné nebo ve směsi s jinými insekticidně účinnými látkami. Popřípadě se mohou, vždy podle požadovaného účelu použití, přidávat jiné prostředky pro ochranu rostlin nebo prostředky pro boj proti škůdcům, jako jsou například akaricidně nebo fungicidně účinné látky.
Požadavku intenzity účinku a rychlosti působení 'se může například dosáhnout přídavky látek zvyšujících účinek, jako jsou organická rozpouštědla, smáčedla a oleje. Takovými přísadami se dá rovněž dosáhnout snížení dávky účinné látky.
Sloučeniny podle vynálezu se účelně používají ve formě přípravků, jako jsou prášky, popraše, granuláty, roztoky, emulze nebo suspenze, za přídavku kapalných a/nebo pevných nosných substancí, popřípadě zřeďovacích prostředků a popřípadě za přídavku sináčecích činidel, pojiv, emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel.
Vhodnými kapalnými nosnými substancemi jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, dále cyklohexanon, isophoron, dimethylsulfoxid, dimethylformamid a frakce minerálních olejů.
Jako pevné nosné substance jsou vhodné minerální složky půdy, jako je například tonsil, silikagel, mastek, kaolin, attaclay, křída, kyselina křemičitá, a rovněž rostlinné produkty, například mouka.
Jako přídavné povrchově aktivní látky je možno jmenovat například kalciumligninsulfonát, polyoxyethylenalkylfenylether, naftalensulfonové kyseliny a jejich soli, fenolsulfonové kyseliny a jejich soli, kondenzáty formaldehydu, sulfonované mastné alkoholy, jakož i substituované benzensulfonové kyseliny a jejich soli.
Podíl účinné látky, popřípadě účinných ' látek, v různých přípravcích může kolísat . v širokém rozmezí. Přípravky mohou například obsahovat asi 5 až 95 % hmot, účinné látky, asi 95 až . 5 % hmot, kapalné nebo pevné nosné substance, jakož i popřípadě až 20 % hmot, povrchově aktivních látek.
Aplikace prostředku může probíhat běžnými způsoby, například za pomoci vody jako nosiče v postřikovém množství asi 100 až 3000 litrů na hektar. Aplikace prostředku způsobem Low-Volume a Ultra-Low-Volume je 'rovněž možná jako aplikace ve formě takzvaných mikrogranulátů.
Výroba uvedených prostředků může probíhat o sobě známými způsoby, například mletím nebo míšením. Je-li to požadováno, mohou se jednotlivé komponenty směsi smísit až krátce ' před jejich použitím, . jak je to prováděno v praxi při způsobu míchání v tanku.
Ze sloučenin podle vynálezu se vyznačují obzvláště dobrým insekticidním účinkem obzvláště ty, u kterých ve výše uvedeném obecném vzorci I' značí Ri atom chloru nebo fluoru, Ra atom chloru, fluoru nebo vodíku, R3 vodíkový atom nebo methylovou skupinu, Ri vodíkový atom, methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, Rs atom -chloru, bromu nebo fluoru, - R6 atom chloru, bromu, fluoru nebo vodíku, X atom chloru nebo methylovou skupinu a n číslo 0, 1 nebo 2.
Účinná složka insekticidního prostředku podle vynálezu se vyrobí tak, že se nechá reagovat alkoxyanilin obecného vzorce II,
(ll) ve kterém mají R3, Ri, X a n výše uvedený význam, s benzoylisokyanátem obecného vzorce III,
CO~N-C~O Rz dn) ve kterém mají Ri a R2 výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti rozpouštědla.
Jako rozpouštědla jsou vhodné látky, které jsou vůči reakčním složkám inertní, j’ako například aromatické a alifatické uhlovodíky, popřípadě chlorované, jako je toluen, chlorbenzen, chloroform a hexan, dále ethery, jako je diethylether a tetrahydrofuran, estery, jako je ethylester kyseliny octové, jakož i nitrily, jako je acetonitril a benzonitril.
Reakční teplota může kolísat v širokém rozmezí, - výhodně v rozmezí 20 až 100 °C. Reakce probíhají vesměs za normálního - tlaku.
Jako výchozí látky použité benzoylisokyanáty, alkoxyaniliny a alkoxyfenylisokyanáty jsou látky -o sobě známé, nebo se dají o sobě známými způsoby lehce připravit.
V následujících příkladech je blíže objasněna příprava účinných složek herbicidního prostředku podle vynálezu a možnosti jeho aplikace.
Příklad 1 l-[3-chlor-4-(2,2-dichior-3-methyicyklopr opylmethoxy j f enyl ] -3- (2,6-cd ichlorbenzoyl jmočovina
10,39 g (0,037 molu] 3-chlor-4-( 2,2-dichlor-3-methylcyklopr opylmethoxy] anilinu, rozpuštěného v 50 ml bezvodého tetrahydrofuranu, se - za míchání po kapkách smísí se
7,56 g (0,035 molu) 2,6-dichlo.rbenzoylisokyanátu, rozpuštěného v 10 ml tetrahydrofuranu. Při tomto smísení stoupne teplota reakční směsi na 42 °C. Po dvou hodinách se produkt vysráží přidáním pentanu, odsaje' se, promyje se pentanem a vysuší.
Výtěžek: 12,6 g = 72 % teorie l-[3-chlor-4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy ] f enyl ] -3- (2,6-dichlorbenzoyl) močoviny.
T. t.: 175 — 177 °C.
Analogickým způsobem se dají získat následující sloučeniny podle vynálezu:
1- [ 3-chlor-4- (2,2-di'Chlorcyklopropylmethoxy Jfenyl] -3- (2,6-dichlorbenzoyl ] močovina, t. t. 157 až 159 °C,
1- (2,6-dichlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy )fenyl]močovina, t. t. 195 až 196 °C,
1- (2,6-dic Ihorbe nzoy 1) -3- [ 4- [ 2,2-dichlorcyklopr opylmethoxy ] -3,5-dimethylfenyl ] močovina, t. t. 172 až 173 jC,
1- (2,6-dichlorbenzoyl ) -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlor cyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina, t. - t. 158 až 160 °C,
1- (2-chlorbenzoyl ] -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlor cyklopr opylmethoxy ] fenyl ] močovina, t. t. 186 až 187 °C,
1- (2-chlor-6-f luorbenzoyl) -3- [ 3,5-dichlor-4- [ 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ] fenyljmočovina, t. t. 164 až 166 °C, l-[ 3,5-dichlor-4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ] -3- (2,6-dif luorbenzoyl ] močovina, t. t. 156 až 157 °C,
1- (2-chlorbenzoyl) -3-[ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxyJfenyljmočovina, t. t. 166 až 168 °C,
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ] fenyl] -3- (2,6-dif luorbenzoyl) močovina, t. t. 166 až 167 °C,
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dlchlorcyklopropylmethoxy jfenyl ] -3- (2-chlor-6-f luorbenzoyl ] močovina, t. t. 164 až 165 °C, l-[ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy jfenyl ] -3- (2-methylbenzoy i ) močovina, t. t. 175 až 177 °C,
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ] -3- (2-methylbenzoyl ] močovina, t. t. 200 až 202 -C, l-[ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-d ic hlorbenzoyl) močovina, t. t. 196 až 197 °C,
1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor21Β223
-1-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina, t. t. 171 až 173 °C,
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyk.lopr opyl methoxy) fenyl ] -3- (2-chlor-6-f luorbenzoyl Jmočovina, t. t. 210 až 211% l-[3-chlor-4-(2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy) f enyl] -3- [ 2,6-difluorbenzoyl Jmočovina, t. t. 192 až 193 °C,
1- [ 3-chlor-4- ('2,2-dichlor-l-methylcyk'lopropylmethoxy ] fenyl ] -3- (2-methylbenzoyljmočovina, t. t. 147 až 148 °C,
1- [ 4-( 2,2-di'Chlor-l-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-d ic h lorben zoy l) močovina, t. t. 187 až 188 °C,
1- (2-chlorbenzoyl)-3-[4-( 2,2-dichlor-1-methylcyklopropylmethoxy ] fenyl ] močovina, t. t. 180 až 182 °C,
1- (2-chlorbenzoyl ] -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy )fenylJmočovina, 1.1. 196 až 197 °C,
1- (2-chlorbenzoyl ) -3- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) fenyl(močovina, t. t. 183 až 184 °C,
1- (2,6-dichlorbenzoyl )-3- ( 3,5-díchlor-4-
- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxyJfenylJmočovina, t. t. 219 až 221° Celsia,
1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 3-chlor-4- (2,2-iichlor-3-f enyl cyklopropylmethoxy )fenylJmočovina, t, t. 146 až 148 °C, l-[3-chlor-4-(2,2-(iichlor-3-fenylcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-d ichlorbenzoyljmočovina, t. t. 159 až 160 cc,
1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlor-3-methylcykloρropylmethoχy)fenylJmočovina, t. t. 167 až 168°C,
1- [2,6-dichtorbenzoyl) -3- [ 3,5-dichlor-4-
- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxyJfenylJmočovina, t. t. 147 až 151° Celsia,
1-(3-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-iif luorbenzoyl) močovina, t. t. 152 až 154 °C,
1- (2,6-dic hlo rbenzoyl) -3- [ 4- .(2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina, t, t. 194 až 195 °C,
1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlor-3-3-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina, t. t, 179 až 181 °C,
1- (2-chlorbenzoyl )-3-(4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy )-3,5-dimethylf enyl] močovina, t. t. 183 až 184 °C,
1-(4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) -3,5-dimethylfenyl] -3- [ 2,6-dif luorbenzoyl Jmočovina, t. t, 180 až 182 °C,
1-(4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy)-3,5dim ethylfenyl ] -3- (2-methylbenzoyl) močovina, t. t. 175 až 177 %
1- (2-chlor-6-f luorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopr opylmethoxy) -3,5-dimethylfenyl ] močovina, t. t. 197 až 199 °C,
1- (2-chlorbenzoyl )-3-(3-( 2,2-dichlor-3- -methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina, t. t. 147 až 149 °C,
1- (2-chlorbenzoyl )-3-(4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) 3,5-dimethylfenyl JmočoVina, t. t. 191 až 192 °C,
1- (2,6-dic ΙιΙμ^βπζουΙ ) -3- [4- (2,2-dichlor-3-methyllykIopropylmethoxy-3,5-dimethylfenyl (močovina, 1 1. 175 až 176 °C,
1-(4-( 2,2-dichlor-3-methylcyklopr opylmethoxy ) -3,5-dimethylfenyl ] -3- (2-methylbenzoyl Jmočovina, t. t. 175 až 180 °C,
1- (2-chlorbenzoyl)-3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) -3-methylf enyl ] močovina, t. t. 169 až 171 °C,
1- (2,6^1сЫогЬепгоу1) -3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) -3-methylf enyl ] močovina, t. t. 167 až 168 °C,
1- (2-chlorben.zoyl) -3-( . 4-( 2,2-di.chlor-3-methylcyklopropylmethoxy) -3-methylfenylJmočovina, t. t. 142 až 143 cc,
1- (2,6-dic hlorbenzoyl) -3- [ 3- (2,2-dichlor-1-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina, t. t. 174 až 176 °C,
1- (2,6-dic hlorbenzoyl )-3-(4-( 2,2-d ichlor-3-methy lcyklopr-opylmetlaoxy)-3-methylfenylJmočovina, t. t. 138 až 140 °C,
1- (2-chlorbenzoyl) -3-(4- (2,2-d 1сЫог-1-methylcyklopropylmethoxy) -3-methylfenylJmočovina, 11. 163 až 164°C,
1- (2,6-dic hlorbenzoyl J -3- [ 4- (2,2-dic hlor-l-methylcyklopropylmethoxy) -3-methylfenyl Jmočovina, t. t 162 až 163 °C, 'SÍ
1- (2-chlorbenzoyl J-3- [ 4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy J -3,5-dimethyl fenylJmočovina, 11. 185 až 187 °C,
1- (2,(6-^ic hlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2--iic-hlo r-l-methylcyklopropylmethoxypS^-iimethyl· fenylJmočovina, t. t. 196 až 197 °C.
Acylmočoviny podle vynálezu jsou krystalické sloučeniny bez barvy ; a zápachu. Rozpouštějí se pouze velmi špatně ve vodě nebo toluenu, lépe' se rozpouštějí v ethylesteru kyseliny octové a dobře v dimethylformamidu.
Následující příklady slouží k objasnění možností použití ' sloučenin podle vynálezu ve formě přípravků.
Příklad 2
Substance podle vynálezu se používají jako vodná suspenze nebo emulze s koncentrací účinné látky 0,1 % hmotnostního.
Název sloučeniny
Do tohoto přípravku s účinnou látkou se ponoří rostliny Phaseolus vulgaris ve stadiu primárních lístků. Pro jeden zkušební člen se použijí čtyři stonky rostlin celkem s 8 primárními .lístky, umístí se do vodou naplněné skleněné mlsky a tato se přiklopí skleněným válcem. Potom se do skleněného válce .odpočítá vždy 5 larev brouka Epilachna varivestis ve třetím ' stadiu larvy a ponechají se v něm po' dobu 5' dnů. 'Kritériem účinnosti prostředku je úmrtnost larev v % po pětidenním trvání pokusu.
Koncentrace Úmrtnost účinné látky % %
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy jfenyl ] -3- (2,6-dichlorbenzoyl) močovina
0,1 100
1- (2,6-dic li ΙογΙιθπζουΙ ) -3- [ 4- ( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy jfenyl] močovina0,1
1- í 2,6-d ic h lorbe nzoyl) -3- [ 4- (2,2-d ichlorcyklo,propylmethoxy)-3,5-dimethylfenyl]močovina0,1
1- (2,6^1сЫогЬепгоу1) -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-d ichhorcyk 1 opropylme thoxy) fenyl ] močovina0,1
1- (2-chlorbenzoyl ] -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina0,1 l-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy )fenyl jmoočovina0,1
1- [ 3,5-dichlor-4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ] -3- (2,6-dif luorbenzoyl j močovina0,1
1- (2-chlorbenzoyl ] -3- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopr opylmethoxy.) fenyl ] močovina0,1
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ] fenyl] -3- (2,6-difluorbenzoyl Jmočovinao,l
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ] fenyl ] -3- (2-chlor-6-f luorbenzoyl ] močovina l-[ 3,5-dichlor-4-( 2,2-di-chlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ] -3- (2-methylbenzoyl ] močovina
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopr opylmethoxy ] fenyl ] -3- (2,6-d ic hlorbenzoyl jmočovina
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy ] f enyl ]-3-(2,6-dichlorbenzoy 1) močovina
100
100
100
100
100
100
100
100 io.o
216 2 2 3
Koncentrace účinné látky %
1- [ 2-chlorbenzoyl) -3- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorNázev sloučeniny
-1-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina0,1 l-[ 3-chlor-4-( 2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2-chlor-6-fluorbenzoyl) močovina0,1 l-[3-chlor-4-(2,2-dichlor-l-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-difluorbenzoyl) močovina0,1
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2-methylbenzoyl) močovina0,1
1- [ 4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-dichlorbenzoyl) močovina0,1
1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina0,1
1- [ 2-chlorbenzoyl) -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopr opylmethoxy ] fenyl] močovina0,1
1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) fenyl] močovina0,1
1- (2,6-dichlorbenzoyl) -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy ] fenyl] močovina0,1 l-( 2-chlorbenzoyl )-3-[3-chlor-4-( 2,2-dichlor-3-f enylcyklopr opylmethoxy ] fenyl ] močovina0,1
1- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlor-3-f enylcyklopr opylmethoxy ) fenyl ] -3- (2,6-dichlorbenzoyl) močovina0,1
1-(2-chlorbenzoyl )-3-[3,5-dichlor-4-( 2,2-dichlor-3-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl] močovina0,1
1- (2-chlorbenzoyl) -3-[ 4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) -3-methylf enyl ] močovina0,1
1- (2,6-dichlorbenzoyl )-3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) -3-methylf enyl ] močovina0,1
1- (2-chlorbenzoyl) -3-[ 4-( 2,2-dichlor-3-methylcyklopr opylmethoxy) -3-methylfenyl] močovina0,1
1- (2,6-dichlorbenzoyl ] -3- [ 3- (2,2-dichlor-1-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina0,1
Úmrtnost %
100
100
100
100
100
100
100
100
100
Úmrtnost %
Název sloučeniny
Koncentrace účinné látky %
| 1- (2,6-dic hl or-benzoy 1) -3- [ 4- (2,2-dichlor-3-methylcyklo;propylmethoxy)-3-methylfenyl] močovina | 0,1 | 100 | |
| 1- (2-chlorbenzoyl)-3- ( 4- (2,2-dichlo.r-l-methylcyklopropylmethoxy) -3-methylfenyl] močovina | '· 0,1 | 100 | |
| 1- (2,(^--^ii^I^]^(^irbenzo:^l) -3- [ 4- (2,2-drchlor-1-methylcyklopropylmethoxy) -3-methylfenyl] močovina | 0,1 | 100 | |
| 1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlor-l-methylcyklopropylmethoxy ) -3,5-dimethylfenyl] močovina | ' 0,1 | 100 | |
| 1- (2,6-d ic Ы orbenzoyl) -3- [ 4- ( 2,2-dichlor-1-methylcyklopropylmethoxy )-3,5-dimethylfenyl] močovina | 0,1 | 90 | |
| l-( 2,6-dichlorbenzoyl )-3-( 3,5-dichlor-4- (2,2--iichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) fenyl ] močovina | 0,1 | 100 | |
| l^-^ 2-iichloi^cyklopr^opylmethoxy)- f enyl ] -3- (2,6-difluo-rbenzoyl) močovina | 0,1 | 80 | |
| 1- (2,6-dichlorbenzoyl )-3-[ 4-( 2,2-dichlo.r-3-methylcyklopropylmethoxy) fenyl] močovina | 0,1 | 100 | |
| 1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropy lmethoxy) fenyl ] močovina | 0,1 | 100 | |
| 1-(2-chlorbenzoyl )-3-(4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) -3,5-d imethylf enyl ] močovina | 0,1 | ,· ~ | 100 |
| 1- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) -3,5-iimethylfenyl ] -3- (2,6-iif luor )močovina | 0,1 | 100 | |
| 1-(4-( 2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) -3,5 -iimethylf eny 1 )-3- ( 2-methylbenzoyl) močovina | 0,1 | 100 | |
| 1- (2-chlor-6-f luorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) -3,5-dimethylf enyl ] močovina | 0,1 | 100 | |
| 1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 3- (2,2-dichlor-3-methylcyklopr opy lmethoxy) fenyl ] močovina | 0,1 | 73 | |
| 1- (2-chlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) -3,5-dimethylfenyljmočovina | 0,1 | 100 | |
| 1- (2,6-dichlorbenzoyl )-3-(4-( 2,2-dichlor-3-methylcyklopropylmethoxy) -3,5močovina | 0,1 | 80 | |
| 1-(4-( 2,2-dlchlor-3-methylcyklopropylmethoxy) -3,5-diniethylf enyl ] -3- (2-methylbenzoyl ) moč ovina | 0,1 | 100 |
Příklad 3
Z účinných látek podle vynálezu se připraví vodná suspenze nebo emulze o koncentraci účinné látky 0,05 % hmotnostního. Rovněž srovnávací činidlo se připraví jako vodná suspenze. Takto připravenými přípravky se v polystyrénových Petriho miskách postříkají vždy dva lístky květáku na
Název sloučeniny
1- (2,6-dichlorbenzoyl) -3- [ 4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy)-3,5-diniethylfeny 1 jmočovina l-( 2,6-dichlorbenzoyl )-3-[ 3,5-dichlor-4- (2,2-d ichlorcyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina
1- (2-chlorbenzoyl )-3- [ . 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ] močovina
1- (2-chlor-6-f luorbenzoyl) -3- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlorcyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina l-[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2,6-dif luorbenzoyl) močovina l-[3-chlor-4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2-chlor-6-f luorbenzoyl) močovina
1- [ 3,5-dichlor-4- (2,2-dichlorcyklopropylmethoxy) fenyl ] -3- (2-methylbenzoyl) močovina
Srovnávací prostředek podle DE-PS 2 123 236
1- (4-chlorf enyl )-3-( 2,6-dichlorbenzoyl )močovina
1- (4-chlorf enyl) -3- (2,6-dif luorbenzoyl) močovina jeden pokusný člen v množství 4 mg postřiku na cm2. Po vysušení postřiku se do každé Petriho misky dá deset mladých housenek Plutella maculipennis a po dobu 5 dní se ponechají v laboratoři požírat toto krmivo za podmínek dlouhého dne. Kritériem účinnosti je úmrtnost housenek v % po pětidenním pokusu.
| Koncentrace účinné látky % | Úmrtnost % |
| 0,05 | 90 |
| 0,05 | 97 |
| 0,05 | 100 |
| 0,05 | 100 |
| 0,05 | 100 |
| 0,05 | 93 |
| 0,05 | 87 |
| 0,05 | 10 |
| 0,05 | 20 |
Příklad 4
Používají se přípravky jako vodné suspenze nebo emulze, obsahující 0,001 % hmotnostního účinné látky podle vynálezu. Rovněž srovnávací prostředek se aplikuje jako vodná suspenze.
Tímto přípravkem s obsahem účinné látky se postříká 8 lístků rostliny Vicia faba v polystyrénové Petriho misce, jakož i 10 housenek Spodoptera littoralis v druhém stadiu larvy v množství 4 mg postřiku na jeden cm2. Po usušení postřiku se Petriho misky uzavřou a ponechají se po dobu 5 dnů v laboratoři za podmínek dlouhého dne.
Kritériem účinnosti je úmrtnost housenek po pětidenním pokusu v %.
Název sloučeniny
1 6 2 2 3
Koncentrace Úmrtnost účinné látky °/o %
| l-[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ]-3- (2,6-dif luorbenzoyl) močovina | 0,001 | 97 |
| 1- (2-chlorbenzoyl.) -3- [ 3-chlor-4- (2,2-dichlorcyklopr opylmethoxy) fenyl ] močovina | 0,001 | 97 |
| 1- [ 3,5-dichlor-4- [ 2,2-d ichlorcyklopr opylmethoxy ] fenyl ] -3- (2-methylbenzoyl) močovina | 0,001 | 97 |
| l-[3-chlor-4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy ) fenyl ] -3- (2-methylbenzoyl) močovina | 0,001 | 100 |
| Srovnávací prostředek podle DE-PS 2 123 236 | ||
| 1- (4-chlorfenyl) -3- (2,6-dif luorbenzoyl) močovina | 0,001 | 73 |
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Insekticidní prostředek, vyznačený tím,že jako účinnou látku obsahuje acylmočovinu obecného vzorce I, (l) ve kterém značíRi methylovou skupinu, atom fluoru nebo chloru,R2 vodíkový atom nebo atom fluoru nebo chloru,Из vodíkový atom nebo methylovou skupinu,Rí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,X methylovou skupinu nebo atom chloru, n číslo 0, 1 nebo 2, popřípadě ve vzájemné směsi a/nebo ve směsi s nosičem a/nebo s pomocnými látkami.
- 2. Způsob výroby účinné látky podle bodu 1 obecného vzorce I, vyznačený tím, že se nechá reagovat alkoxyanilin obecného vzorce II, ve kterém mají R3, R4, X a n výše uvedený význam, s benzoylisokyanátem obecného vzorce III, ve kterém mají Rj a R2 výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti rozpouštědla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792928410 DE2928410A1 (de) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216223B2 true CS216223B2 (en) | 1982-10-29 |
Family
ID=6075674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS804922A CS216223B2 (en) | 1979-07-11 | 1980-07-10 | Insecticide means and method of making the same |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4276309A (cs) |
| JP (1) | JPS5625145A (cs) |
| AR (1) | AR225185A1 (cs) |
| AT (1) | AT366554B (cs) |
| AU (1) | AU533002B2 (cs) |
| BE (1) | BE884286A (cs) |
| BR (1) | BR8004278A (cs) |
| CA (1) | CA1138893A (cs) |
| CH (1) | CH645348A5 (cs) |
| CS (1) | CS216223B2 (cs) |
| DD (1) | DD151866A5 (cs) |
| DE (1) | DE2928410A1 (cs) |
| DK (1) | DK288880A (cs) |
| EG (1) | EG14486A (cs) |
| ES (1) | ES493300A0 (cs) |
| FI (1) | FI69626C (cs) |
| FR (1) | FR2460921A1 (cs) |
| GB (1) | GB2055369B (cs) |
| GR (1) | GR69300B (cs) |
| HU (1) | HU184800B (cs) |
| IE (1) | IE50005B1 (cs) |
| IL (1) | IL60484A (cs) |
| IN (1) | IN154315B (cs) |
| IT (1) | IT1132525B (cs) |
| LU (1) | LU82593A1 (cs) |
| MA (1) | MA18901A1 (cs) |
| MX (1) | MX6141E (cs) |
| NL (1) | NL8003867A (cs) |
| NZ (1) | NZ194254A (cs) |
| PH (1) | PH15808A (cs) |
| PL (1) | PL122743B1 (cs) |
| PT (1) | PT71533A (cs) |
| RO (1) | RO80863A (cs) |
| SE (1) | SE447245B (cs) |
| SU (1) | SU1088663A3 (cs) |
| TR (1) | TR20956A (cs) |
| YU (1) | YU177880A (cs) |
| ZA (1) | ZA804193B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| DE3046672A1 (de) * | 1980-12-08 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| DE3372964D1 (en) * | 1983-01-24 | 1987-09-17 | Duphar Int Res | Composition active against mites, whitefly and thrips, pharmaceutical composition, and new benzoylureau compounds |
| ATE40111T1 (de) * | 1984-07-05 | 1989-02-15 | Duphar Int Res | Benzoylharnstoffverbindungen sowie solche enthaltende insektizide und akarizide zusammensetzungen. |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| EP0190611A3 (de) * | 1985-02-08 | 1987-02-04 | Schering Aktiengesellschaft | Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE3504749A1 (de) * | 1985-02-08 | 1986-08-14 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| JP2557502B2 (ja) * | 1988-11-08 | 1996-11-27 | 株式会社モリタ製作所 | 医療用パノラマｘ線撮影装置 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
| DE2601780B2 (de) * | 1976-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| US4089975A (en) * | 1977-05-13 | 1978-05-16 | The Dow Chemical Company | Method of controlling manure-breeding insects |
| US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| DE2726684A1 (de) * | 1977-06-14 | 1979-01-04 | Hoechst Ag | Insektizide mittel |
| DE2860137D1 (en) * | 1977-07-28 | 1980-12-11 | Ciba Geigy Ag | N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, substances containing them, and their use as pesticides |
-
1979
- 1979-07-11 DE DE19792928410 patent/DE2928410A1/de not_active Ceased
-
1980
- 1980-06-30 CH CH503180A patent/CH645348A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-01 IN IN490/DEL/80A patent/IN154315B/en unknown
- 1980-07-03 AR AR281641A patent/AR225185A1/es active
- 1980-07-03 NL NL8003867A patent/NL8003867A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-03 IL IL60484A patent/IL60484A/xx unknown
- 1980-07-04 DK DK288880A patent/DK288880A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-07-07 NZ NZ194254A patent/NZ194254A/xx unknown
- 1980-07-08 IT IT23300/80A patent/IT1132525B/it active
- 1980-07-08 AT AT0355780A patent/AT366554B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-08 MA MA19099A patent/MA18901A1/fr unknown
- 1980-07-08 TR TR20956A patent/TR20956A/xx unknown
- 1980-07-08 LU LU82593A patent/LU82593A1/de unknown
- 1980-07-09 PL PL1980225557A patent/PL122743B1/pl unknown
- 1980-07-09 DD DD80222513A patent/DD151866A5/de unknown
- 1980-07-09 GR GR62417A patent/GR69300B/el unknown
- 1980-07-09 JP JP9282880A patent/JPS5625145A/ja active Granted
- 1980-07-09 AU AU60245/80A patent/AU533002B2/en not_active Ceased
- 1980-07-09 EG EG406/80A patent/EG14486A/xx active
- 1980-07-09 FI FI802196A patent/FI69626C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-10 PT PT71533A patent/PT71533A/pt unknown
- 1980-07-10 HU HU801730A patent/HU184800B/hu unknown
- 1980-07-10 YU YU01778/80A patent/YU177880A/xx unknown
- 1980-07-10 GB GB8022632A patent/GB2055369B/en not_active Expired
- 1980-07-10 BR BR8004278A patent/BR8004278A/pt unknown
- 1980-07-10 US US06/167,317 patent/US4276309A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-10 CA CA000355899A patent/CA1138893A/en not_active Expired
- 1980-07-10 MX MX808917U patent/MX6141E/es unknown
- 1980-07-10 CS CS804922A patent/CS216223B2/cs unknown
- 1980-07-10 FR FR8015367A patent/FR2460921A1/fr active Granted
- 1980-07-10 SU SU802947197A patent/SU1088663A3/ru active
- 1980-07-10 RO RO80101653A patent/RO80863A/ro unknown
- 1980-07-10 PH PH24272A patent/PH15808A/en unknown
- 1980-07-11 IE IE1440/80A patent/IE50005B1/en unknown
- 1980-07-11 BE BE0/201386A patent/BE884286A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-11 ZA ZA00804193A patent/ZA804193B/xx unknown
- 1980-07-11 ES ES493300A patent/ES493300A0/es active Granted
- 1980-07-11 SE SE8005120A patent/SE447245B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4536341A (en) | Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds | |
| US4795746A (en) | Substituted N-phenyl-N'benzoyl ureas and their use as insecticides and acaricides | |
| CS268519B2 (en) | Insecticide and acaricide and method of its efficient component production | |
| JPS598274B2 (ja) | ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製法および殺虫剤としてのその使用 | |
| JPS62263162A (ja) | 置換２，４−ジアミノ−５−シアノピリミジン及び該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
| US4946854A (en) | 3-aminobenzoylphenylureas useful for controlling parasites and insects that attack domestic animals and livestock | |
| EP0477808B1 (en) | Herbicides | |
| KR910008137B1 (ko) | 벤조일우레아 화합물의 제조방법 | |
| CS216223B2 (en) | Insecticide means and method of making the same | |
| US4472434A (en) | Acyl ureas, insecticides containing these compounds as well as methods for their production | |
| US4559353A (en) | Insecticidally active 2,6-disubstituted benzimidate derivatives | |
| US4431671A (en) | Phenylureas | |
| EP0140590B1 (en) | Benzoylureas, and their production and use | |
| JPH0134984B2 (cs) | ||
| JPS6165859A (ja) | Ｎ‐〔３‐ハロ‐４‐（ヘキサフルオロプロポキシ）‐５‐トリフルオロメチル〕フエニル‐ｎ′‐ベンゾイルウレア、その製造方法、それらを含有する有害生物防除剤、及びその使用方法 | |
| KR940000815B1 (ko) | 벤조일우레아 화합물의 제조방법 | |
| AU604086B2 (en) | A benzoylurea derivative and its production and use | |
| US4783485A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| JPS6368559A (ja) | 置換チオ尿素、イソチオ尿素及びカルボジイミド化合物、それらの製法、有害生物防除剤としてのそれらの使用及び該化合物製造用中間体 | |
| JP2541275B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 | |
| JPS60237056A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| US4069320A (en) | Substituted diphenyl-3-formazancarbonitrile insecticides | |
| JPS6157545A (ja) | 置換ベンゾイルフエニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
| JP2730020B2 (ja) | Ｎ−（チアゾリン−２−イル）−ｎ’−フェニルウレア誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JPS5835163A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |