NL8003867A - Acylureumverbindingen, insecticide middelen die deze verbindingen als actieve component bevatten alsmede werkwijze ter bereiding daarvan. - Google Patents
Acylureumverbindingen, insecticide middelen die deze verbindingen als actieve component bevatten alsmede werkwijze ter bereiding daarvan. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8003867A NL8003867A NL8003867A NL8003867A NL8003867A NL 8003867 A NL8003867 A NL 8003867A NL 8003867 A NL8003867 A NL 8003867A NL 8003867 A NL8003867 A NL 8003867A NL 8003867 A NL8003867 A NL 8003867A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- urea
- dichloro
- phenyl
- chloro
- dichlorobenzoyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
* -,ϊ I το 0645
Acylureumverbindingen, insecticide middelen die deze verbindingen als actieve component bevatten alsmede werkwijzen ter bereiding daarvan.
Be uitvinding beeft betrekking op nieuwe acylureumverbindingen, insecticide middelen die deze verbindingen bevatten alsmede werkwijzen ter bereiding daarvan.
1-acyl-3-fenylureumverbindingen met specifieke insecti-5 cide werking zijn reeds bekend (BS-OS 2.123.236).
Be uitvinding heeft ten doel te voorzien in een insecticide middel, waarmede selectief bepaalde insecten met meer succes kunnen worden bestreden. Aan dit doel wordt volgens de uitvinding voldaan door een insecticide middel dat gekenmerkt 10 is door een gehalte aan een of meerdere verbindingen met de algemene formule 1 van het formuleblad, waarin halogeen, een alkyl of alkoxygroep met 1 - 6 koolstofatomen, Rg waterstof of halogeen, R, waterstof of een alkylgroep met 1 - 6 j koolstofatomen, R. waterstof, een alkylgroep met 1 - 6 kool-4 15 stofatomen of een eventueel gesubstitueerde arylgroep, R,.
halogeen, Rg waterstof of halogeen, X halogeen of een alkylgroep met 1 - 6 koolstofatomen, en n 0, 1 of 2 voorstellen.
Verbindingen volgens de uitvinding vertonen in vergelijking met de bekende in structuur analoge actieve stoffen ver-20 rassenderwijze een verbeterde insecticide werking of andere voordelen waarbij selectief bepaalde insecten worden bestreden. Be verbindingen volgens de uitvinding ontwikkelen een opvallende selectieve insecticide werking ten opzichte van aanmerkelijk schadelijke insecten, in het bijzonder uit de orden 25 van de tweevleugelige, schildvleugelige alsmede schubvleugeli ge insecten.
De toepassing van de verbindingen volgens de uitvinding kan plaatsvinden in concentraties van 0,001 - 5jO?6, bij voorkeur 0,01 - 0,5$.
30 Be verbindingen volgens de uitvinding kunnen hetzij al leen, met elkaar gemengd of met andere insecticide middelen worden toegepast. Eventueel kunnen andere plantenbeschermings-of insecten bestrijdingsmiddelen, alsmede acariciden of fungi- 8003867 - 2 - oiden, al naar gelang van het gewenste doel, worden toegevoegd.
Sen stimulering van de intensiteit en snelheid van de werking daarvan kan men h.v. bereiken met behulp van activi-5 teits-opvoerende toevoegsels, zoals organische oplosmiddelen, bevochtigingsmiddelen en oliën. Met dergelijke toevoegsels kan eventueel de dosering van de actieve stof worden verminderd.
De voornoemde actieve stoffen alsmede mengsels daarvan 10 worden doelmatig toegepast in de vorm van preparaten, zoals poeders, strooimiddelen, granulaten, oplossingen, emulsies of suspensies, onder toevoeging van vloeibare en/of vaste dragers, respectievelijk verdunningsmiddelen en eventueel bevoch-tigings-, emulgeer- en/of dispergeerhulpmiddelen, 15 Geschikte vloeibare dragers zijn b.v, water, alifatische en aromatische koolwaterstoffen, verder cyclohexanon, iso-foron, dimethylsulfoxyde, dimethylformamide en minerale olie-frakties. Als vaste dragers zijn geschikt minerale oxyden b.v. tonsil, silicagel,* talk, kaoline, attaklei, kalksteen, 20 kiezelzuur en plantaardige produkten, b.v. meelsoorten.
Voorbeelden van oppervlakte-actieve middelen zijns calciumligninesulfonaat, polyoxyethyleen-alkylfenylethers, naftaleensulfonzuren en zouten daarvan, fenolsulfonzuren en zouten daarvan, formaldehydecondensaten, vetalcoholsulfaten 25 alsmede gesubstitueerde benzeensulfonzuren en zouten daarvan.
De fraktie van de betreffende actieve stof of stoffen in de verschillende preparaten kan 'binnen ruime grenzen variëren.
B.v. bevatten de middelen ongeveer 5-95 gew.$ actieve stof, ongeveer 95-5 gew.$ vloeibare of vaste dragers alsmede even-30 tueel tot ten hoogste 20 gew.$ oppervlakte-actieve middelen.
Het aanbrengen van het middel kan op gebruikelijke wijze plaatsvinden, b.v. met water als drager in spuitvloeistofhoe-veelheden van ongeveer 100 tot 3000 l/ha. Toepassing van de middelen in de zogenaamde lage-volume en ultra-lage-volume-35 methode is tevens mogelijk alsmede aanbrenging daarvan in de 8003867 - 3 - 4* i vorm van zogenaamde microgranulaten.
De bereiding van deze preparaten kan op bekende wijze plaatsvinden, bjv, door malen of mengen. Eventueel kunnen de afzonderlijke componenten ook eerst kort voor de toepassing 5 daarvan worden gemengd, zoals dat b.v. in het zogenaamde tank- mengprocédé in de praktijk wordt uitgevoerd.
Van de verbindingen volgens de uitvinding onderscheiden zich door een bijzonder goede insecticide werking de verbindingen waarbij in de voornoemde algemene formule chloor of 10 fluor, R- chloor, fluor of waterstof, R7 waterstof of methyl,
& J
R^ waterstof, methyl of fenyl, R^ chloor, broom of fluor, Rg chloor, broom, fluor of waterstof, X chloor of methyl en n 0f 1 of 2 voorstellen.
De verbindingen volgens de uitvinding kan men bereiden 15 doordat men a) alkoxyanilinen, met de algemene formule 2 van het formuleblad, met benzoylisocyanaten, met de algemene formule 3 van het formuleblad, eventueel onder toepassing van een oplosmiddel omzet of 20 b) alkylfenylisocyanaten, met de algemene formule 4 van het formuleblad, met benzamiden, met de algemene formule 5 van het formuleblad, eventueel in aanwezigheid van een oplosmiddel in reactie brengt, waarbij R^, R^, R-, R^, R^> Rg, X en n de voornoemde betekenissen hebben.
25 Als oplosmiddelen zijn ten opzichte van de reactanten inerte stoffen geschikt, zoals aromatische en alifatische koolwaterstoffen, die eventueel gechloreerd zijn, zoals tolueen, chloorbenzeen, chloroform, hexaan, ethers, zoals diëthyl-ether en tetrahydrofuran, esters, zoals azijnzuurethylester, 30 alsmede nitrilen, zoals acetonitril en benzonitril.
De reactietemperatuur kan binnen ruime grenzen worden gevarieerd. Bij voorkeur wordt in werkwijze variant a) het gebied van 20 - 100°C en bij werkwijze variant b) het gebied van 80 - 200°C toegepast. De omzettingen vinden in het alge-35 meen bij de normale druk plaats.
8003867 - 4 -
De als uitgangsmaterialen toe te passen benzamiden, benz-oylisocyanaten, alkoxyanilinen en alkoxyfenylisocyanaten zijn op zich zelf bekend of kunnen op bekende wijze worden bereid. Het volgende voorbeeld geeft een toelichting van de be-5 reading van de verbindingen volgens de uitvinding.
Voorbeeld I , 1 3-chloor-4-(2,2-dichloor-3-methylcyclopropylmethoxy)-fenyl_/-3-(2,o-dichloorbenzoyl)ureum.
Aan 10,39 g (0,037 mol) 3-ohloor-4-(2,2-dichloor-3-meth-10 ylcyclopropylmethoxy)aniline, opgelost in 50 ml droog tetra-hydrofuran, wordt onder roeren 7»56 g (0,035 mol) 2,6-di-chloorbenzoylisocyanaat, opgelost in 10 ml tetrahydrofuran, druppelsgewijze toegevoegd. Daarbij stijgt de temperatuur tot 42°C. Ha 2 uur wordt het produkt door toevoeging van pentaan 15 neergeslagen, afgezogen, met pentaan nagewassen en gedroogd.
Opbrengst.· 12,6 g » 72^ van de theoretische waarde van 1~L 3-ohloor-4-(2,2-dichloor-3-raethylcyclo-propylmethoxy)-fenyl_7-3-(2,6-dichloorbenzoyl)-ureum.
20 Smeltpunt: 175 - 177°C.
Op analoge wijze kan men de volgende verbindingen volgens de uitvinding bereiden:
Haam van de verbinding Fysische constante
1 3-chloor-4-( 2,2-dichloorcyclopropyl-25 methoxy)-fenyl_7-3-(2,6-dichloorbenzoyl)- Smeltpunt: t57-159°C
ureum 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-Z 4-(2,2-di-
chloorcyclopropylmethoxy )-fenyl_<7-ureum Smeltpunt: 195-19^°C
1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-Z 4-(2,2-di-30 chloorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethyl- Smeltpunt: 172-173°0 fenyl_7-ureum 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/"~3*5-dichloor-
4.-( 2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)- Smeltpunt: 153-160°C
fenylJ7- ureum 8003867 - 5 - * <·
Naam van de verbinding Fysische constante 1 -(2-chloorbenzoyl)-3-Z~" 3 > 5-dichloor-4-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)-fenyl_7-
ureum Smeltpunt: 186-187°C
5 1-(2-chloor-6-fluorbenzoyl)-3-/~" 3> 5-di- chloor-4-(2,2-dichloorcyclopropylmeth-
oxy)-fenyl_7-ureum Smeltpunt: 164-166°C
13,5-dichloor-4-(2,2-dichloorcyclo-propylmethoxy)-feny2,6-difluor-10 benzoyl)-ureum Smeltpunt: 156—157 °C
1~(2-chloorbenzoyl)-3-/""3-chloor-4-(2,2-
dichloorcyclopropylmethoxy)-fenyl_7-ureum Smeltpunt: 166-168°C
1-Z 3-chloor-4-(2,2-dichloorcyclopropyl-methoxy)-feny1^/-3-(2,6-difluorbenzoyl)-Ί5 ureum Smeltpunt: 166-167°C
13-chloor-4-(2,2-dichloorcyclopropyl-methoxy)-fenyl_73-(2-chloor-6-fluorbenzoyl) -ureum Smeltpunt: 164-165°C
1 3,5-dichloor-4-( 2,2-dichloorcyclo- 20 propylmethoxy)-feny1^/-3-(2-methyl-
benzoyl)-ureum Smeltpunt: 175“177°C
13-chloor-4-(2,2-dichloorcyclopropyl-methoxy)-fenyl_7«3-(2-methylbenzoyl)-
ureum Smeltpunt: 200-202°C
25 1-/ 3-ohloor-4-(2,2-dichloor-1-methyl- cyclopropylme thoxy) -f eny 1__/-3 - (2,6 -dl -
chloorbenzoyl)-ureum Smeltpunt: 19é-197°C
1-(2-chloorbenzoyl)-3-Z 3-chloor-4~(2,2-
dichloor-1-methylcyclopropylmethoxy)-30 fenyl__7-ureum Smeltpunt: 171 —173°C
1 -/"*3-chloor-4-( 2,2-dichloor-l -methyl-cyclopropylme thoxy)-fenyl_7-3-(2-chloor-
6-fluorbenzoyl)-ureum Smeltpunt: 210-211°C
8003867 - 6 -
Haam van de verbinding Fysische constante 1~£~ 3-chloor-4-(2,2-dichloor-1-methyl-cyclopropylmethoxy)-fenyl_j3-(2,6-di-
£luorbenzoyl)-ureum Smeltpunt! 192-193°C
5 t-/ 3-chloor-4-(2,2-dichloor-1-methyl cyclopropylmethoxy )-f eny l_/-3-( 2-methyl-
benzoyl)-ureum Smeltpunt! 147-148°C
1 -/ 4-(2,2-dichloor-1 -methylcyclopropyl-methoxy)-fenyl_/-3-(2,6-dichloorbenzoyl)-10 ureum Smeltpunt! 187-188°C
1 -(2-chloorbenzoyl )-3-/-4-(2,2-dichloor-
1 -methylcyclopropylmethoxy)-fenyl_7-ureum Smeltpunt! 180-182°C
1-(2-chloorbenzoyl)-3-/”3 > 5-dichloor-4-(2,2-dichloor-1-methylcyclopropylmethoxy)-15 fenyl_7-ureum Smeltpunt! 196-197°” 1.-( 2-chloorbenzoyl )-3-/~ 3-chloor-4-(2,2-dichloor-3-methylcyclopropylmethoxy)-
fenyl_/-ureum . Smeltpunt! 183-184°C
1 —(216-dichloorbenzoyl)-3-/~ 3»5-dichloor-20 d-(2,2-dichloor-1-methylcyclopropylmethoxy )-f eny l_7-ureum Smeltpunt! 219-221 °C
1-(2-chloorbenzoyl)-3-/ 3-chloor-4-(2,2-dichloor-3-fenyleyclopropylmethoxy)-
fenyl_7"-ureum Smeltpunt! 146-148°C
25 1-/ 3-cilloor-4-(2,2-dichloor-3-fenyl- cyclopropylmethoxy)-fenyl_/-3-(2,6-di-
chloorbenzoyl)-ureum Smeltpunt.· 159-160°C
1-(2-chloorbenzoyl)-3-/ 3,5-dichloor-4-(2,2-dichloor-3-methylcyclopropylmeth-30 oxy)-fenyl_7-ureum Smeltpunt: 167-168°C
1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/ 3»5-dichloor- 4-(2,2-dichloor-3-methylcyclopropylmeth-
oxy)-fenyl_/-ureum Smeltpunt: 147-1 51 °C
1-/ 3-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)-35 fenyl_/-3-(2,6-difluorbenzoyl)-ureum Smeltpunt: 152-15d°C
8003867 - 7 -
Kaam van de verbinding Fysische constante 1 - (2, 6-dichloorbenzoyl)-34-(2,2-di-chloor-3-methylcyclopropylmethoxy)-
fenyl_7-ureum Smeltpunt: 194-195°C
5 1-(2-chloorbenzoyl)-5-Z 4-(2,2-dichloor-
i 3-methylGyclopropylmethoxy)-fenyl_7-ureum Smeltpunt: 1 79-ΊΘ1 °C
1-(2-chloorbenzoyl )-3“Z""4-(2,2-dichloor-·' cyclopropylmethoxy)-3 j 5-dimethylf enyl_7«
ureum Smeltpunt: 183-184°C
10 14-(2,2-dichloorcyclopropylme th oxy)- 3.5- dime thylf enyl_/r-3 - (2,6-dif luorbenzo-
yl)-ureum Smeltpunt: 180-182°C
1-Z~4-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)- 3.5- dimethylfenylJ7-3-(2-methylbenzoyl)- 15 ureum Smeltpunt: 175-177^0 1-(2-chloor-ó-fluorbenzoyl)-3-/”4-(2,2- dichloorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethyl-
feny1_7-ureum Smeltpunt: 197-199°C
1 -(2-chloorbenzoyl)-3-/~3-(2,2-dichloor-20 3-aiethylcyclopropylmethoxy )-fenylw7-ureum Smeltpunt: 147-149°C
i-(2-chloorbenzoyl)-3- r*-c 2,2-dichloor- 3-methylcyclopropylmethoxy)-3)5“4imethyl-
fenyl_7-ureum Smeltpunt: 191-192°G
1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-Z 4-(2,2-di-25 chloor-3-methylcyclopropylmethoxy-3>5-dime thylf enyl J-ureum Smeltpunt: 175-176°C
1 4-(2,2-dichloor-3-methylcyclopropyl- methoxy)-3,5-dimethylfenyl_7-3-(2-methyl- benzoyl)-ureum Smeltpunt: 175-^ Ö0°0 30 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/”4-(2,2-dichloor-
cyclopropylmethoxy)-3-methylfenylJ7-ureum Smeltpunt: 169-171 °C
1 -(2,6-dichloorbenzoyl)-3-Z 4-(2,2-di- chloorcyclopropylmethoxy)-3-aethylfenyl_7-
ureum Smeltpunt: 167-1^8°C
80 0 3&6 7 - 8 -
Naam van de verbinding Fysische constante 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/”4-(2,2-dichloor- 3-methylcyclopropylmethoxy)-3-methyl-
fenyl_7-ureum Smeltpunt: 142-143°C
5 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/7 3-(2,2-di- chloor-1-methylcyclopropylmethoxy)-·
fenyl_/-ureum Smeltpunt: 174-1T6°C
1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/ 4-(2,2-di-chloor-3-methylcyclopropylmethoxy)-3-10 methylfenyl_7-ureum Smeltpunt: 138-140°C
1-(2-chloorbenzoyl)-3-/ 4-(2,2-dichloor- 1-methylcyclopropylmethoxy)-3-methyl- fenyl_7-ureum ' Smeltpunt: Ié3-164°0 1-(2,.6-dichloorbenzoyl)-3-/~4-(2,2-di-15 chloor-1-methylcyclopropylmethoxy)-3-
methylfenyl_7-ureum Smeltpunt: 1é2-l63°C
1-(2-chloorbenzoyl)-3-/ 4-(2,2-dichloor- 1-methylcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethyl-
fenyl_7-ureum Smeltpunt: 135-187°C
20 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/ 4-(2,2-di- chloor-1-methylcyclopropylmethoxy)-3,5- dimethylfenyl_/-ureum Smeltpunt: 196—197°^
De acylureumverbindingen volgens de uitvinding zijn kleur- en reukloze, kristallijne verbindingen. Zij lossen 25 zeer slecht op in water of tolueen, beter in ethylacetaat en goed in dimethylformamide.
De volgende voorbeelden dienen ter toelichting van de toepassingsmogelijkheden van de verbindingen volgens de uitvinding, die in de vorm van preparaten daarvan plaatsvindt.
30 7oorbeeld II
De verbindingen volgens de uitvinding werden als waterige suspensies of emulsies met een actieve stofconcentratie van 0,15¾ toegepast.
Stambonenplanten (Phaseolus vulgaris) in het stadium van 35 het eerste blad werden in deze actieve stofpreparaten onderge- 8003867 - 9 - - > * ·5 dompeld. Per proefuitvoering werden vier plantenstengels met in totaal 8 eerste bladen in net water gevulde glazen potten geplaatst die in glazen cilinders werden opgesteld. Daarna werden steeds vijf larven van de Mexicaanse bonentor 5 ('Bnilachna varivestis) in het derde larvenstadium in de gla zen cilinders gebracht en daarin 5 dagen gehouden. Het krite-rium van de beoordeling van de werking was de sterfte van de larven,uitgedrukt in $, na een proefduur van 5 dagen.
concentratie Sterfte 10 actieve stof in $
Haam van de verbinding in jo__ 1 -l_ 3-chloor-4-( 2,2-dichloorcyclopropyl-methoxy )-f enyl__/-3-( 2,6-dichloorbenzoyl) -ureum 0,1 100 15 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/ 4-(2,2-di- chloorcyclopropylmethoxy)-fenyl_7-ureum 0,1 100 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/, 4-(2,2-di-chloorcyclopropylmethoxy)-3,5-cLimethyl- fenylJT’-ureum 0,1 100 20 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/”3>5-dicfrLoor- 4-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)- fenyl_7-ureum 0,1 93 1 -(2-chloorbenzoyl)-3-/ 3,5-<ück3.oor-4- (2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)-fenyl_/-25 ureum 0,1 100 1-(2-chloor-6-fluorbenzoyl)-3-Z 3, 5-ai- chloor-4-(2,2-dichloorcyolopropylmeth- oxy)-fenyl_7-ureum 0,1 100 1-/"* 3,5-dichloor-4-(2,2-dichloorcyclo-30 propylmethoxy)-fenyl_T-3-(2,6-difluor- benzoyl)-ureum 0,1 100 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/~ 3-chloor-4-(2,2- dichloorcyclopropylmethoxy)-fenyl_7ureum 0,1 100 8003867 - 10 -
Haam van de verbinding Concentratie Sterfte actieve stof in $ _ in jo__ 1_/ 3-chloor-4-(2,2-dichloorcyclopropyl-5 methoxy)-fenyl_7-3-(2,6-difluortenzoyl)- ureum 0,1 - 100 13-chloor-4-(2,2-dichloorcyclopropyl-methoxy)-fenyl_7~3-(2-chloor-6-fluor- benzoyl)-ureum 0,1 87 10 1 3,5--<iichloor-4-(2,2-dichloorcyclo- propylmetnoxy)-fenyl_7-3-(2-methylbenzo- yl)-ureum 0,1 100 1-£~3-chloor-4-(2,2-dichloor-3-methyl-cyclopropylmethoxy)-f enyl__7-3-(2,6-di-15 chloorbenzoyl)-ureum 0,1 87 1-Z 3-<3hloor-4-(2,2-dichloor-1-methyl-cyclopropylmethoxy )-f enyl__7-3-( 2,6-di- ohloorbenzoyl)-ureum 0,1 100 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/ 3-chloor-4-(2,2-20 diohloor-1-methylcyclopropylmethoxy)- fenyl_/-ureum * 0,1 80 1 3-ohloor-4-( 2,2-dichloor-1 -methyl-cyclopropylmethoxy)-fenyl_7-3-(2-chloor- 6-fluorbenzoyl)-ureum 0,1 100 25 1-/ 3-ciiloor-4-(2,2-dichloor-1-methyl- cyclopropylmethoxy)-fenyl_T’-3-(2,6-di- fluorbenzoyl)-ureum 0,1 93 13-chloor-4-(2,2-dichloor-1-methyl-cyclopropylmethoxy)-fenyl_7-3-(2-methyl-30 benzoyl)-ureum 0,1 80 1 4-(2,2-dichloor-1 -methylcyclopropyl- methoxy)-fenyl_7~3-(2,6-dichloorbenzoyl)- ureum 0,1 100 1 - (2-chloorbenzoyl)-3-/f"4”(2,2-dichloor-35 1-methylcyolopropylmethoxy)-fenylJ7-ureum 0,1 100 8003867 - 11 -
Naam van de verbinding Concentratie Sterfte actieve stof in $ ____________________ in jo _ 1 -(2-chloorbenzoyl )-3-/""3, 5-diciiloor-4-5 (2,2-dichloor-1-methylcyclopropyl- , methoxy)-fenyl_7-ureum 0,1 100 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/ 3-chloor-4-(2,2-* dichloor-3-methylcyclopropylmethoxy)- fenyl_7-ureum 0,1 100 10 1 -(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/”3»5-<ii- chloor-4-( 2,2-dichloor-l -methylcyclopropylmethoxy )-f eny l_7-ureum 0,1 100 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/~" 3-chloor-4-(2,2-dichloor-3-fenyIcyclopropylmethoxy)- 15 fenyl_7-ureum 0,1 73 1-/” 3-chloor-4-(2,2-dichloor-3-fenyl- cyclopropylmethoxy)-fenyl_7-3-(2,6-di- chloorbenzoyl) -ureum 0,1 80 1 -(2-chloorbenzoyl)-3-/ 3,5-4ichloor-4-20 (2,2-dichloor-3-methylcyclopropylmethoxy)- fenyl_7-ureum 0,1 100 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/, 4-(2,2-dichloor-cyclopropylmethoxy)-3-methylfenylJ7-ureum 0,1 100 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/ 4-(2,2-di-25 chloorcyclopropylmethoxy)-3-methylfeny1_7- ureum 0,1 90 1-(2-chloorbenzoyl)-3~/~4-(2,2-dichloor- 3-methylcyclopropylmethoxy)-3-methyl- fenyl__7-ureum 0,1 100 30 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/~3-(2,2-di- chloor-1-methylcyclopropylmethoxy)- fenyl_/-ureum 0,1 90 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/”4-(2,2-di-chloor-3-methylcyclopropylmethoxy)-3-35 me thylf eny l_/-ureum 0,1 100 8003867 - 12 -
Haam van de verbinding Concentratie Sterfte actieve stof in fo _ in jo__ 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/""4-(2,2-dichloor-5 1-methylcyclopropylmethoxy)-3-methyl- fenyl_7-ureum 0,1 100 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/~4-(2,2-di-chloor-1 -methylcyclopropylmethoxj -)-3- methylfenyl_7-ureum 0,1 100 10 1-(2-chloorbenzoyl)-34-(2,2-dichloor- 1 -methylcyclcpropylmethoxy)-3,5-<üniethyl- fenyl^T-ureum 0,1 100 1 ~(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/74-(2* 2-di-chloor-1-methylcyclopropylmethoxy)-3 »5-15 dimethylfenyl_7-ureum 0,1 .90 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-Z. 3>5-dichloor- 4-(2,2-dichloor-3-methylcyclopropyl- methoxy)-fenyl_/-ureum 0,1 100 1 -^/ 3-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)-20 fenyl_7-3-(2,é-difluorbenzoyl)-ureura 0,1 80 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/, 4-(2,2-di-chloor-3-methylcyclopropylmethoxy)- fenyl_7-ureum 0,1 100 1 -(2-chloorbenzoyl)-3-/. 4-(2,2-dichloor-25 3-methylcyclopropylmethoxy)-fenyl_7-ureum 0,1 100 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/, 4-(2,2-dichloor-cyclopropylmethoxy)-3,5-dimethylfenyl_J7- ureum 0,1 100 1-/ 4-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)-30 3,5-<ümethyl-f enyl_7-3-( 2, β-dif luorbenzo- yl)-ureum 0,1 100 1-/ 4-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)- 3,5-dimethylfenyl_/-3-(2-methylbenzoyl)- ureum 0,1 100 8003867 - 13 -
Faam van. de verbinding Concentratie Sterfte actieve stof in $ in jo _______ 1-(2-chloor-6-fluorbenzoyl)-3-/”4-(2,2-5 dichloorcycLopropylmethoxy)-3,5-dimeth- ylfenyl^-ureum 0,1 100 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/”3-(2,2-dichloor- 3-me thy 1cyclopropylme thoxy)-f eny1_/ - ureum 0,1 73 10 1 —(2-ehloorbenzoyl)-3-/~4-(2,2-dichloor- 3-methylcyclopropylmethoxy)-3,5-dimeth- ylfenyl_7-ureum 0,1 100 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/~4-(2,2-di-ehloor-3-methylcyclopropylmethoxy-3,5-15 dimethylfenyl_/-ureum 0,1 80 1"Z 4-(2,2-dichloor-3-methylcyclopropyl-methoxy) -3»5-dimsthylfenyl_7-3-(2- methylbenzoyl)-ureum 0,1 100
Voorbeeld III
20 De stoffen volgens de uitvinding werden als waterige suspensies of emulsies met een actieve stofconcentratie van 0,05/o toegepast. De vergelijkingsmiddelen werden eveneens als waterige suspensies toegepast. Met deze actieve stofpreparaten werden steeds twee bloemkoolbladeren per proefuitvoering 25 met 4 mg spuitvloeistof/cm in polystyreen-Petrischalen gedo seerd besproeid. Fa drogen van de opgesproeide lagen werden in elke Petrischaal 10 jonge rupsen van de koolmot (Plutella maculinennis) aangebracht en 5 volle dagen lang in het laboratorium in aanraking gehouden met het behandelde 30 voedsel. Het kriterium voor de beoordeling van de activiteit was de sterfte van de rupsen in io na een proefduur van 5 dagen.
8003867 - Η -
Haam van de verbinding Concentratie Sterfte actieve stof in $ _ in $__ 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/, 4-(2,2-di-5 chloorcyclopropylmethoxy)-3 > 5-4imethyl- fenyl^-ureum 0,05 90 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/"" 3 »5-di-chloor-4-(2,2-dichloorcyclopropyl- methoxy)-fenyl-7-ureum 0,05 97 10 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/, 3>5-<iichloor-4- (2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)- fenyl_7-ureum 0,05 100 1-(2-chloor-6-f luorbenzoyl)-3-/~*3 > 5-4i-chloor-4-(2,2-dichloorcyclopropyl-15 methoxy)-fenyl_7-ureum 0,05 100 13»5-4ichloor-4-(2,2-dichloorcyclo-propylmethoxy)-f enyl_/-3-(2,6-difluor- benzoyl)-ureum ( 0,05 100 13-chloor-4-(2,2-dichloorcyclopropyl-20 methoxy)-fenyl_7-3-(2-chloor-6-fluor- benzoyl)-ureum 0,05 93 1~L 3,5-4ichloor-4-(2,2-dichloorcyclo-propylmethoxy)-f enyl_J/-3-(2-methylbenzoyl)-ureum 0,05 87 25 Vergelijkingsmidaelen (volgens DE-PS 2.123.236) 1 - (4-ch.loorf enyl)-3-(2,6-dichloorbenzoyl )-ureum 0,05 10 1-(4-chloorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)-ureum 0,05 20 30 Voorbeeld 17
De verbindingen volgens de uitvinding werden als waterige suspensies of emulsies met een actieve stofconcentratie van 0,001$ toegepast. Het vergelijkingsmiddel werd eveneens als een waterige suspensie toegepast.
35 Met deze actieve stofpreparaten werden per proefuitvoe- 8003867 - 15 - ring in een polystyreen-Petrischaal 8 vinlobbige bladparen van de tuinboon fYicia faba) alsmede 10 rupsen van het Egyptische katoenuiltje (Spodoptera littoralis) in het tweede larvenstadium met 4 mg sproeivloeistof/cm gedoseerd besproeid. 5 Na het drogen van de opgesproeide laag werden de Petrischalen gesloten en gedurende 5 volledige dagen in het laboratorium opgesteld.
Het kriterium voor de beoordeling van de activiteit was de sterfte van de rupsen in <f0 na een proefduur van 5 dagen.
10 Naam van de verbinding Concentratie Sterfte actieve stof in $ ___________________ in ja__ 1-(3,5-dichloor-4-(2,2-dichloorcyclo-propylmethoxy)-fenyl)-3-(2,6-difluor-15 " benzoyl)-ureum 0,001 97 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/~3-chloor-4-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)- fenyl_7-ureum 0,001 97 1-L 3>5-dichloor-4-(2,2-dichloorcyclo-20 propylmethoxy)-fenyl_7-3-(2-methyl- benzoyl)-ureum 0,001 97 13-chloor-4-(2,2-dichloorcyclo-propylmethoxy )-fenyl_Jr-3-( 2-methyl- benzoyl)-ureum 0,001 100 25 Vergeli.ikingsmiddel volgens SE-PS 2.123.236 1-(4-chloorfenyl)-3-(2,6-difluor- benzoyl)-ureum 0,001 73 « 8003867
Claims (6)
1. Acylureumverbindingen met de algemene formule 1, waarin R1 een halogeen, een alkylgroep met 1 - 6 koolstof-atomen of een alkoxygroep met 1 - 6 koolstofatomen, R2 waterstof of halogeen, R^ waterstof of een alkylgroep met 1 - 6 5. koolstofatomen, R^ waterstof, „een alkylgroep met 1 - 6 kool stofatomen of een eventueel gesubstitueerde arylgroep, R^ halogeen, Rg waterstof of halogeen, X halogeen of een alkylgroep met 1-6 koolstofatomen en n 0, 1 of 2 voorstellen.
2. Acylureumverbindingen volgens conclusie 1, met het 10 kenmerk, dat R^ chloor of fluor, R2 chloor, fluor of water stof, R^ waterstof of methyl, R^ waterstof, methyl of fenyl, Rj. chloor, broom of fluor, Rg chloor, broom, fluor of waterstof, X chloor of methyl, en n 0, 1 of 2 voorstellen. 3. 1-/ 3-chloor-4-(2,2-dichloor-3-methylcyclopropylmeth- 15 oxy)-fenyl_7-3-(2,6-dichloorbenzoyl)-ureum. 4. 1-[“ 3-chloor-4-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)-fenyl_/-3-(2,6-dichloorbenzoyl)-ureum. 5* 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/~4-(2,2-dichloorcyclopropyl- methoxy)-fenyl_7-ureum. 20 6. 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/~4-(2,2-dichloorcyclopropyl- methoxy )-3 > 5-d.imethylf enyl_7-ureum, 7. 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/~3,5-dichloor-4-(2,2-di-chloorcyclopropylmethoxy)-fenyl J7-ureum. 8. l-(2-chloorbenzoyl)-3-/ 3,5-dichloor-4-(2,2-dichloor- 25 cyclopropylmethoxy)-fenyl_7-ureum. 9« 1-(2-chloor-6-fluorbenzoyl)-3-/, 3?5-d.ichloor-4-(2,2- dichloorcyclopropylmethoxy)-fenyl_/-ureum. 10. 1-/ 3>5-<iichloor-4-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)- fenyl_7-3-(2,β-difluorbenzoyl)-ureum. 30 11. 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/ 3-chloor-4-(2,2-dichloorcyclo- propylmethoxy)-fenylJ-ureum. 12, 1-/ 3-chloor-4-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)-fenyl_/-3-(2,6-difluorbenzoyl)-ureum. 13. 1 3-chloor-4-( 2,2-dichloorcyclopropylmethoxy )- 35 fenyl_7-3-(2-chloor-6-fluorbenzoyl)-ureum. 8003867 - 17 - 14. 1-/™3» 5-dichloor-4-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)- fenyl_7-3-(2-methylbenzoyl)-ureum. 15« 1-/.3-ciiloor*'4-(2,2-<iichloorcyclopropylmethoxy)- fenyI_^3-(2-methylbenzoyl)-ureum. 5 16. 1 3-chloor-4-(2,2-dichloor-1-methylcyclopropyl- rae thoxy)-feny 1^-3-( 2,6-di chloorbenzoyl) -ureum. 17. 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/,3-chloor-4-(2,2-dichloor-1-methyloyclopropylmethoxy)-fenyl_/-ureum. 18. 1-Γ 3-chloor-4-( 2,2-dichloor-1 -methylcyclopropyl- 10 methoxy)-fenyl_7-3-(2-chloor-6-fluorbenzoyl)-ureun. 19. 1-/. 3-cbloor-4-(2,2-dichloor-l-nethylcyciopropyl-methoxy)-feny1J7-3-(2,6-difluorbenzoy1)-ureum. 20. 1 3-chloor-d-(2,2-dichloor-1-methylcyclopropyl-me thoxy)-f eny1_7~3-(2-methylb enzoy1)-ureum. 15 21. 1“Z.4“(2,2-dichioor-1-methylcyclopropylmethoxy)- fenyl_7-3-(2,6-dichloorbenzoyl)-ureum. 22. 1 -(2-chloorbenzoyl)-5-£~4-(2,2-dichloor-1-methyl-cyclopropylmethoxy)-fenyl_7-ureum. 23. 1 —(2-chloorbenzoyl)-33,5-<iicbloor-4-( 2, 2-dichloor- 20 1 -methylcyclopropylmethoxy)-f eny l^-ureum. 24. 1 -{2-chloorbenzoyl)-3-/"*3-chloor-4-(2, 2-dichloor-3-methylcyclopropylme thoxy )-f enyl_7-ureum. 25. 1-{2,6-dichloorbenzoyl)-3“Z~ 3>5-dichloor-4-(2,2-di-chloor-1-methylcyclopropylmethoxy)-fenyl^-ureum, 25 26. 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/~3“Cbloor-4-(2,2-dichloor-3- fenylcyclopropylmethoxy)-fenyi_7-ureum. 27. 1-Γ3-chloor-4-(2,2-éichloor-3-fenylcyclopropylme thoxy )-fenyl-7-3-(2,6-dichloorbenzoyl)-ureum. 28. 1 -(2-chloorbenzoyl)-3-^ 3,$-dichloor-4-(2,2-dichloor- 30 3-®e'thylcyclopropylmethoxy )-fenyl<__7-ureuro. 29. 1 -( 2,6-dishloorbenzoyl) -3-/”3»5-diekloor-4-(2,2-di-chloor-3-me thylcy clopropylme thoxy) -f eny ij -ureum. 30. 1 -£~3-( 2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)-fenyl_i7-3-(2,6-difluorbenzoyl)-ureum. 8003867 - 18 - 31. 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/ 4-(2,2-dichloor-3-methyl-cyclopropylmethoxy)-fenyl/7-ureum. 32. 1 -(2-chloorbenzoyl)-3-/- 4-( 2,2-dichloor-3-methyl-cyclopropylmethoxy)-fenyl/7-ureum. 5 33. l-(2-chloorbenzoyl)-3-/ 4-(2,2-dichloorcyclopropyl- me thoxy )-3,5-diniethy If eny l_7-ureum. 34. 1 -/ 4-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethyl- fenyl_/-3-(2,o-difluorbenzoyl)-ureum. 35· 1-/, 4-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy)-3,5-diraethyl- 10 fenyl_J-3-( 2-methylbenzoyl) -ureum. 36. 1-(2-chloor-6-fluorbenzoyl)-3-/-4-(2,2-dichloorcyclo- propylme thoxy)-3,5-dime thyIf eny 1 J7-ur eum. 37* 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/” 3-(2,2-dichloor-3-methylcyclo- propylmethoxy)-fenyl_7-ureum. 15 38. 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/ 4-(2,2-dichloor-3-methylcyclo- ' propylmethoxy)-3,5-dimethylfenyl^J-ureum. 39 · 1 -(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/"* 4-(2,2-dichloor-3-methyl- oyclopropylmethoxy-3,5-dimethylfenyl_7-ureum.
40. Uf4-( 2,2-dichloor-3-methylcyclopropylmethoxy)-3 >5- 20 dimethyIfeny1/7-3-(2-methylbenzoyl)-ureum. 41. 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/ 4-(2,2-dichloorcyclopropyl-methoxy)-3-methylfenyl_7-ureum. 42. 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/-4-(2,2-dichloorcyclopropylmethoxy )-3 -me thy If enyl/7-ureum. 25 43* 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/4-(2,2-dichloor-3-methylcyclo- propylmethoxy)-3-niethylfenyl_i7-ureum. 44. 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/ 3-(2,2-dichloor-1-methyl-cyclopropylmethoxy)-fenyl/7-ureum. 45« 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/~4-(2,2-dichloor-3-methyl- 30 oyolopropylmethoxy)-3-methylfenol_/r-ureum. 46. 1-(2-chloorbenzoyl)-3-/~ 4-(2,2-dichloor-1-methylcyclo-propylmethoxy)-3-methyIfenyl/7-ureum. 47. 1-(2,6-dichloorbenzoyl)-3-/ 4-(2,2-dichloor-1-methyl-cyol opropylme thoxy) - 3 -me thy If eny l_J7-ureum. 8003867 ï?· ,- - 19 - 48, 1-(2-chloorbeazoyl)-3-/ 4-(2,2-dichloor-l-methylcyclo-propylmethoxy) -3,5-dimethylfenyl_7-ureum. 49. i-(2,6-dichloorbenzoyl)-5-Z"*4-(2,2-dichloor-1-methyl-cyclopropylmethoxy)-3 » 5-4imethylf enol_7-ureum. 5 5O· Werkwijze ter bereiding van acylureumverbindingen vol gens conclusies 1-49» met het kenmerk, dat men a) alkoxy-anilinen met de algemene formule 2, eventueel onder toepassing van een oplosmiddel, omzet met benzoylisocyanaten met · de algemene formule 3 of b) alkoxyfenylisocyanaten met de 10 algemene formule 4» eventueel in aanwezigheid van een oplos middel, in reactie brengt met benzamiden met de algemene formule 5» waarin R1, S2, R^, R^, Rj-, Rg, X en n de voornoemde betekenissen hebben.
51. Insecticide middelen, gekenmerkt door een gehalte aan 15 een of meer verbindingen volgens conclusies 1 - 49·
52. Insecticide middelen volgens conclusie 5"! * gemengd met dragers en/of hulpstoffen.
53· Insecticide middelen, gekenmerkt door een gehalte aan een of meerdere"verbindingen bereid volgens de werkwijze van 20 conclusie 50. 8003867 i1 I Rc /R6 CO - NH - CO - NH P\CX R2 OCH2 - C^l^CH r3 r4 — X X f^L-0 - CH - 'V-^ζ i3 *4 R! -A - CO - N = C - 0 V- R2 4_ Re R* 5\/6 r>_o. ch, . ° c - N- KM r- r4 X n ·, i- 80 0 3 8 87 Λ..».» KJ- h
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2928410 | 1979-07-11 | ||
| DE19792928410 DE2928410A1 (de) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8003867A true NL8003867A (nl) | 1981-01-13 |
Family
ID=6075674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8003867A NL8003867A (nl) | 1979-07-11 | 1980-07-03 | Acylureumverbindingen, insecticide middelen die deze verbindingen als actieve component bevatten alsmede werkwijze ter bereiding daarvan. |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4276309A (nl) |
| JP (1) | JPS5625145A (nl) |
| AR (1) | AR225185A1 (nl) |
| AT (1) | AT366554B (nl) |
| AU (1) | AU533002B2 (nl) |
| BE (1) | BE884286A (nl) |
| BR (1) | BR8004278A (nl) |
| CA (1) | CA1138893A (nl) |
| CH (1) | CH645348A5 (nl) |
| CS (1) | CS216223B2 (nl) |
| DD (1) | DD151866A5 (nl) |
| DE (1) | DE2928410A1 (nl) |
| DK (1) | DK288880A (nl) |
| EG (1) | EG14486A (nl) |
| ES (1) | ES8105976A1 (nl) |
| FI (1) | FI69626C (nl) |
| FR (1) | FR2460921A1 (nl) |
| GB (1) | GB2055369B (nl) |
| GR (1) | GR69300B (nl) |
| HU (1) | HU184800B (nl) |
| IE (1) | IE50005B1 (nl) |
| IL (1) | IL60484A (nl) |
| IN (1) | IN154315B (nl) |
| IT (1) | IT1132525B (nl) |
| LU (1) | LU82593A1 (nl) |
| MA (1) | MA18901A1 (nl) |
| MX (1) | MX6141E (nl) |
| NL (1) | NL8003867A (nl) |
| NZ (1) | NZ194254A (nl) |
| PH (1) | PH15808A (nl) |
| PL (1) | PL122743B1 (nl) |
| PT (1) | PT71533A (nl) |
| RO (1) | RO80863A (nl) |
| SE (1) | SE447245B (nl) |
| SU (1) | SU1088663A3 (nl) |
| TR (1) | TR20956A (nl) |
| YU (1) | YU177880A (nl) |
| ZA (1) | ZA804193B (nl) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| DE3046672A1 (de) * | 1980-12-08 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| ATE28862T1 (de) * | 1983-01-24 | 1987-08-15 | Duphar Int Res | Aktive kompositionen gegen motten, weisse fliegen und holzwuermer, pharmazeutische kompositionen und benzoylharnstoffderivaten. |
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| DE3567642D1 (en) * | 1984-07-05 | 1989-02-23 | Duphar Int Res | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| DE3504749A1 (de) * | 1985-02-08 | 1986-08-14 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| EP0190611A3 (de) * | 1985-02-08 | 1987-02-04 | Schering Aktiengesellschaft | Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JP2557502B2 (ja) * | 1988-11-08 | 1996-11-27 | 株式会社モリタ製作所 | 医療用パノラマｘ線撮影装置 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
| DE2601780B2 (de) * | 1976-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| US4089975A (en) * | 1977-05-13 | 1978-05-16 | The Dow Chemical Company | Method of controlling manure-breeding insects |
| US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| DE2726684A1 (de) * | 1977-06-14 | 1979-01-04 | Hoechst Ag | Insektizide mittel |
| EP0001203B1 (de) * | 1977-07-28 | 1980-09-03 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
-
1979
- 1979-07-11 DE DE19792928410 patent/DE2928410A1/de not_active Ceased
-
1980
- 1980-06-30 CH CH503180A patent/CH645348A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-01 IN IN490/DEL/80A patent/IN154315B/en unknown
- 1980-07-03 NL NL8003867A patent/NL8003867A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-03 AR AR281641A patent/AR225185A1/es active
- 1980-07-03 IL IL60484A patent/IL60484A/xx unknown
- 1980-07-04 DK DK288880A patent/DK288880A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-07-07 NZ NZ194254A patent/NZ194254A/xx unknown
- 1980-07-08 IT IT23300/80A patent/IT1132525B/it active
- 1980-07-08 TR TR20956A patent/TR20956A/xx unknown
- 1980-07-08 AT AT0355780A patent/AT366554B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-08 MA MA19099A patent/MA18901A1/fr unknown
- 1980-07-08 LU LU82593A patent/LU82593A1/de unknown
- 1980-07-09 PL PL1980225557A patent/PL122743B1/pl unknown
- 1980-07-09 JP JP9282880A patent/JPS5625145A/ja active Granted
- 1980-07-09 EG EG406/80A patent/EG14486A/xx active
- 1980-07-09 FI FI802196A patent/FI69626C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 DD DD80222513A patent/DD151866A5/de unknown
- 1980-07-09 GR GR62417A patent/GR69300B/el unknown
- 1980-07-09 AU AU60245/80A patent/AU533002B2/en not_active Ceased
- 1980-07-10 CS CS804922A patent/CS216223B2/cs unknown
- 1980-07-10 YU YU01778/80A patent/YU177880A/xx unknown
- 1980-07-10 GB GB8022632A patent/GB2055369B/en not_active Expired
- 1980-07-10 FR FR8015367A patent/FR2460921A1/fr active Granted
- 1980-07-10 RO RO80101653A patent/RO80863A/ro unknown
- 1980-07-10 MX MX808917U patent/MX6141E/es unknown
- 1980-07-10 US US06/167,317 patent/US4276309A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-10 CA CA000355899A patent/CA1138893A/en not_active Expired
- 1980-07-10 SU SU802947197A patent/SU1088663A3/ru active
- 1980-07-10 HU HU801730A patent/HU184800B/hu unknown
- 1980-07-10 PT PT71533A patent/PT71533A/pt unknown
- 1980-07-10 BR BR8004278A patent/BR8004278A/pt unknown
- 1980-07-10 PH PH24272A patent/PH15808A/en unknown
- 1980-07-11 SE SE8005120A patent/SE447245B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-11 ZA ZA00804193A patent/ZA804193B/xx unknown
- 1980-07-11 ES ES493300A patent/ES8105976A1/es not_active Expired
- 1980-07-11 IE IE1440/80A patent/IE50005B1/en unknown
- 1980-07-11 BE BE0/201386A patent/BE884286A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4920135A (en) | Insecticidal ureas and thioureas | |
| HU197721B (en) | Insecticides and acaricides containing derivatives of phenil-carbamide and process for production of these derivatives | |
| HU182947B (en) | Insecticide compositions containing carbamide and thiocarbamide derivatives and process for preparing the active substances | |
| NL8003867A (nl) | Acylureumverbindingen, insecticide middelen die deze verbindingen als actieve component bevatten alsmede werkwijze ter bereiding daarvan. | |
| EP0116729B1 (en) | Benzoylurea compounds and pesticidal compositions comprisingsame | |
| NZ227209A (en) | Pyridine-substituted benzoylphenylureas and intermediates; pesticidal compositions and animal medicines for controlling parasites | |
| US4166124A (en) | Insecticidal 2,6-dihalobenzoyl urea derivatives | |
| EP0117320B1 (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same | |
| EP0167197B1 (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| US4656193A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| IL87113A (en) | N-Benzoyl- (N-2,5-Dihalo-4-perfluoroalkyl phenylureas, their preparation and use for pest control | |
| US4472434A (en) | Acyl ureas, insecticides containing these compounds as well as methods for their production | |
| KR900008136B1 (ko) | 벤조일페닐우레아의 제조 방법 | |
| US4873264A (en) | Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation | |
| EP0242322A2 (en) | Phenylureas | |
| US4602109A (en) | Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation | |
| AU613033B2 (en) | N-benzoyl-n'-trihalo-haloalkoxyphenylureas, their preparation and the use thereof in pest control | |
| US4783485A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| US4578402A (en) | Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds | |
| FI70211C (fi) | N-benosoyl-n'-pyridyloxifenylureaderivat anvaendbara som insekticider och foerfarande foer framstaellning av dessa | |
| JPS59130870A (ja) | 新規な農薬ベンゾイル尿素および製造方法 | |
| JPS5835163A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| KR830002202B1 (ko) | 아실-우레아의 제조방법 | |
| CA1241005A (en) | Benzoylphenylureas | |
| US4659724A (en) | Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |