LU82593A1 - Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
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Description
D. 51.179
-Π GRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG
Brevet N°..............5 9 3 .
du .......8.....juillet.....198o Monsieur le Ministre ,... , ûvÿîây de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes
Titre délivré : ........................................ -ÿ&m
Service de la Propriété Industrielle
’ " LUXEMBOURG
Demande de Brevet d’invention fc I. Requête _______La....s.oc±ë.té.....dite.s.....S.C^..................ô> ........BERGK1MEN.,......170-178 Mttllerstrasse, à looo BERLIN 65, Allemagne —fédérale.,.....représeut£e_i>ar._Monsijaur„.Jacîg]ôÂJS.™ôfiJ^ïa:§ê3Ej.______________________________(2) —aglssant....en....quallfcé....de.mandataire_______________________________________________________________________________________________________________ dépose........ ce........huit...juillet 19oo...quatire-*lagt._____________________________________________(3) à____________15.......... .. heures, au Ministère de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : ........."Ac^lharusiuif£e^~Jj^e^tizlda...ljLittal^ntjialt^ä.jäi.^gL^J91@xMj)ir: (4) ------------düngen.....s.owle....Vexf.ahr.e.n.....g·^_____________________________________________________________ déclare, en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont) : .........1..- Heinrich.....ERANKE.,.....F.ab.eeks.trasse.....3.8..*.....à Ioqq BERLIN 33,______________¢) ..........................AllemagneZédér.ale___________________________________________________________________________________________________________________________________________ .........2,.-....Har.tiaut.....J.0PP.IEN./......Juttastrasse.....18.. à looo BERLIN37.__________________ ..........................Allema.gne.....PM£r.al.e..................................................................................................................................................................................
2. la délégation de pouvoir, datée de BERLIN...................................... le 3jO_ïï}a_i„„198o____________ 3. la description en langue.............allemand©...............................de l’invention en deux exemplaires ; 4....................... ,. planches de dessin, en deux exemplaires ; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le ..........S.....juille.t.....l9..8.o.....................................................................................................................................................................................................
revendique pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6)...........................hr.eve.t..........................................déposée® en (7).........______________________________ le..........11.....j.uill.et.....l9.7.9...........(No,......P.....2.9......2.S.....41.cuA)__________________________________________________________________________________________________(8) au nom de .........l.a....dëp.Q£.anfc0______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(9) élit domicile pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg ---------------------------- ..........3.5.,.....bld.......RoyaJ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------(io) sollicite la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées,i— avec ajournement de cette délivrance à . .........LL...................... _______mois.
L AandaÆairet...........ξν........!\ N
; Π. Procès-verbal de Dépôt
La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Industrielle à Luxembourg, en date du : _ 8 juillet. 198o
Pr. le Ministre à.............15________heures tfe l’Économie Nation^l^et^ïps Classes Moyennes, I / / h ' a 68007 li' Z' D. 51.179
BEANSPRUCHUNG DER PRIORITÄT
I der Patent/(2feW/- Anmeldung
IN: DER BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
• Vom:11. JULI 1979 _ I VAAAxX)
PATENTANMELDUNG
in
Luxemburg
I Anmelder: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN
Betr.: "Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Ver bindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung".
* .7 u # i
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz v
Berlin, den 3O.5.I98O
ACYLHARNSTOFFE, INSEKTIZIDE MITTEL ENTHALTEND DIESE VERBINDUNGEN SOWIE VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
Die Erfindung betrifft neue Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren au ihrer Herstellung.
l-Acyl-3-phenylharnstoffe mit spezieller insektizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-OS 2 123 236).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Insektizides, welches selektiv bestimmte Insekten erfolgreicher bekämpft.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein insektizides Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel
I iv I RC
0- CO - NH - CO - NH 5\^X
- R2 0CH2 - ^ÇH
*3 R4 » -2- s
SCHERING AG
_ 2_ Gewerblicher Rechtsschutz in der R^ Halogen, C^-Cg-Alkyl oder C^-Cg-Alkoxy, R2 Wasserstoff oder Halogen, R^ Wasserstoff oder C^-Cg-Alkyl, R^ Wasser-• Stoff, C^-Cg-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl, R^
Halogen, Wasserstoff oder Halogen, X Halogen oder C^-Cg-Alkyl und η 0, 1 oder 2 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen überraschenderweise eine im Vergleich zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen überlegene insektizide Wirkung oder andere Vorteile auf und bekämpfen gezielt bestimmte Insekten.
Eine herausragende selektive insektizide Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Verbindungen gegen bedeutende Insektenschädlinge insbesondere aus den Ordnungen der Dipteren, Coleopteren sowie Lepidopteren.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in Konzentrationen von 0,001 bis 5>0 %, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 % erfolgen.
j «? . -3- §
SCHERING AG
_ 2_ GtwtAllch«· Rechtsschutz
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen insektiziden Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzoder Schädlingsbekämpfungsmittel wie zum Beispiel Akarizide oder Fungizide je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
*
Eine Förderung der Wirkungsintensität und der Wirkungsgeschwin-digkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Oie, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, weiterhin Cyclo-hexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eigenen sich Mineralerden, zum Beispiel S ^ ; ,
SCHERING AG
Gtw«rfcIIch«r Rtchtj*chutz
Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Foiunaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil der bzw. des Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 3000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponen- / ten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es ·? * § . _ -ς-
SCHERING AG
_ Gewerblicher Rechtsschutz zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders gute insektizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der obigen allgemeinen Formel R^ Chlor oder Fluor, R -Chlor, Fluor oder Wasserstoff, R_ Wasserstoff oder Methyl, R^ Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, R^ Chlor, Brom oder Fluor, Rg Chlor, Brom, Fluor oder Wasserstoff, X Chlor oder Methyl und η 0, 1 oder 2 bedeuten.
/
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich herstellen, indem man a) Alkoxyaniline der allgemeinen Formel ||Z|—0 - CH - ./
h2»-UÇ i, K
<n s -6-
SCHERING AG
-g - Gewerblicher Rechtsschutz ~~ " .................~ ” mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel *1 0- CO - N = C = 0 - E2 gegebenenfalls Tinter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt oder b) Alkoxyphenylisocyanate der allgemeinen Formel
Rc R£ 5χ/ « (f^L-0 - CH_ - ./ 0.0.1,-lljf 2 A A4 X j * n mit Benzamiden der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels zur Reaktion bringt, wobei R^, Rg, R^* R^, R^, Rg, X und n die oben angeführte Bedeutung haben.
Als Lösungsmittel eignen sich gegenüber den Reaktanden inerte Stoffe, wie aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls chloriert, wie Toluol, Chlorbenzol, Chloroform und Hexan, Äther, wie Diäthyläther und Tetrahydrofuran, Ester, wie Essigsäureäthylester, sowie Nitrile, wie Acetonitril und - _ --7-
SCHERING AG
_7_ G*werbRch*r Rechtsschutz
Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann in weiten Grenzen variiert werden. Bevorzugt werden bei der Verfahrensvariante a) der Bereich von 20 bis 100°C und bei der Verfahrensvariante b) der Bereich von 80 bis 200°C. Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen bei Nor-maldruck.
Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Benzamide, Benzoyl-isocyanate, Alkoxyaniline und Alkoxyphenylisocyanate sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
BEISPIEL 1 l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3 -methylcyclopropylmethoxy)-phenyl7- 3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff 10,39 g (0,037 Mol) 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropyl-methoxy)-anilin, gelöst in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran, werden unter Rühren mit 7i$6g (0,035 Mol) 2,6-Dichlorbenzoylisocyanat gelöst in 10 ml Tetrahydrofuran, tropfenweise versetzt. Dabei steigt die Temperatur auf 42°C. Nach 2 Stunden wird das Produkt , durch Zugabe von Pentan gefällt, abgesaugt, mit Pentan nachge-s -8- *c /{J**"
SCHERING AG
_8_ Gewerblicher Rechtsschutz waschen und getrocknet.
Ausbeute: 12,6 g = 72 % der Theorie l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlor- 3-methylcyclopropylmethoxy)-
Fp.: 175-177°C phenyl/-3-(2,6-dichlorbenzeyl] harnstoff
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hersteilen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-
phenyl7-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff Fp.: 157-159 C
1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcyclo-! propylmethoxy)-phenyl7-harnstoff Fp.: 195-196 C
| l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcyclo-
propylmethoxy)-3»5-dimethylphenyl7-harnstoff Fp.: 172-173 C
1- (2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/3 » 5-dichlar-4—(2,2- o
dichlorcyclopropylmethoxy7-phenyl7-harnstoff Fp.: 158-16Ο C
1- ( 2-Chlorbenzoyl) - 3-/3 » 5-dichlor-4- ( 2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-pïienyl7-harastoff Fp. : l86-l87 C
1- ( 2-Chlor-6-f luorbenzoyl) -3-/3 , 5-dichlor-4-
(2,2-dichlorcyclopropylmethoxÿ)-phenyl7-harnstoff Fp.:l64-l66 C
1-/3·5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-
phenyl7~3“(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff Fp. : 156-157 C
1- (2-Chlorbenzoyl)- 3-/3-chlor-4-(2,2-dichlor- o
cyclopropylmethoxy)-pRenyl7-harnstoff Fp.: 166-168 C
l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-
phenyl7-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff Fp.: 166-167 C
l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-! phenyl7-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-»harnstoff Fp. : l64-l65 C
1-/3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-
phenyl7-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff Fp.: 175-177 C
A
I - -9-
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Name der Verbindung Physikalische Konstante l-/3-Chlor-4-(2|2-dichlorcyclopropylmethoxy)-
phinyl7-3-(2-methyrbenzoyl)-harnstoff Fp.:200-202 C
l-/3-Chlor-4-(2i2-dichlor-1-methylcyclopropyl- Q
methoxy)-phenyl7-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff Fp.:196-197 C
l-( 2-Chlorbenzoyl)- 3- /3- chlor- 4-'( 2,2-dichlor-1- 0
methylcyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff Ep.fc 171-173 C
l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl-
methoxy)-phenyl/-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)- Q
harnstoff Fp.:210-211 C
l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl- methoxy)-phenyl7~3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff Fp.:192-193 C l-73-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl-
methoxy)-phenyl7~3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff Fp.:l47-l48 C
1-/5-(2,2-Dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-
phenyl7-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff Fp.: l87-l88°C
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlor-1-me thyl-
cyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff Fp.:l80-l82 C
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3i5-dichlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff Fp.:196-197 C
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3-chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethöxy)-phenyl7-harnstoff Fp.:l83-l84°C
1- (2,6-Dichlorbenzoyl)- 3-/3 * 5-dichlor-4-(2,2-dichlor- 1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff Fp.:219-221°C
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3-chlor-4-(2,2-dichlor-3-phenylcyclopropylmethöxy)-phenyl7-harnstoff Fp.:l46-l48°C
l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-phenylcyclopropyl-
methoxy)-phenyl7~ 3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff Fp.: 159-l60°C
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3¾ 5-dichlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl7·harnstoff Fp.:l67-l68 C
1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/3 » 5-dichlor-4-(2,2- dichlor-3-methylcyclopropÿlmethoxy) -phenyl/-
hanrstoff ~ Fp.: 147-151°C
1-/3-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl7-3-
(276-difluorbenzoyl)-harnstoff ~ Fp.:152-154°C
«r -- --- - «— — —· '-τ - --
SCHERING AG
-10- Gewerblicher Rechtsschutz
Name der Verbindung Physikalische Konstante
1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlor-3-methyl-cyclopropylmethoxy)-phenyï7-harastoff * Fp.:194-195 C
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5“(2,2-dichlor-3-methyl-
cyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff Fp.:179-181 C
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcyclopropyl-methoxy)-3»5-<iimethylphenyl7»harnstoff Fp.:l83-l85 C
1-/5-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethyl-phenyl7-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff Fp.:l80-l82°C
1-/5-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethyl-phenyl7-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff Fp.:175-177°C
1-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcy-clopropylmethoxy)-3,5-dimethyïphenyl7-harnstoff‘ Fp.:197-199°C
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3-(2,2-dichlor-3-methyl-cyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff Fp.:l57-l49°C
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dihhlor-3-methyl-cyclopropylmethoxy)-3T5-dimethylphenyl7-harnstoff Fp.:191-192°C
1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlor-3-methyl-cyclopropylmethoxy-3,5-dimethylphenyl7-harnstoff Fp.:175-176°C
1-/5-(2,2-Dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethylphenyl7-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff Fp.:175-l80°C
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5“(2,2-dichlorcyclo- Q
propylmethoxy)-3-methylphenyl/-harnstoff Fp.: 169-171 C
1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlor- cyclopropylmethoxy)-3-methylphenyl/- _
harnstoff Fp.: 167-168 C
1 < 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlor-3-_ . methylcyclopropylmethoxy)-3-methylphenyl/-
harnstoff Fp·: 152-143 C
l-(2,6-Dichlorbenzoyl) -3-/3“ ( 2 1 2-<y.chlor-
1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl/- Q
harnstoff Fp.: 175-176 C
-11- fl ( ί r
_u_ SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Name der Verbindung Physikalische Konstante
1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlor-_ 3-raethylcyclopropylmethoxy)-3-methylphenyl/-harnstoff ” Fp.: 138-l40°C
1- (2-Chlorbenzoyl) -3-/.^- (2,2-dichlorÄl- _ methylcyclopropylmethoxy)-3-methylphenyl/-harnstoff Fp.: l63-l64°C
1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/4-(2,2-dichlor- _ 1-methylcyclopropylmethoxy)-3-methylphenyl/-„ harnstoff Fp. : l62-l63°C
1- ( 2-Chlorbenzoyl) - 3-/4-(2,2-dichlor-l-methylcyclopropylmethoxy) - 3,5“dimethyl-
phenyl/-harnstoff Fp.: l85-l87°C
1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylraethoxy)-3,5-dimethyl-
phenyl7-harnstoff Fp.: 196-197°C
i
Die erfindungsgemäßen Acylharnstoffe sind färb- und geruch-! lose, kristalline Verbindungen. Sie lösen sich nur sehr j schlecht in Wasser oder Toluol, besser in Essigester und gut in Dimethylformamid.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.
BEISPIEL 2
Die erfindungsgemäßen Substanzen wurden als wäßrige Suspensionen oder Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,1% eingesetzt.
-12- •t s *- T-
_12_, SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz j - ✓
In diese Wirkstoffzubereitungen wurden Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) im PrimärblattStadium getaucht. Pro Versuchsglied wurden k Pflanzenstengel mit insgesamt 8 Priraärblät-tern in mit Wasser gefüllte Glasvasen eingestellt und in Glaszylinder eingkäfigt. Danach wurden je 5 Larven des Mexicanischen • Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) im 3· Larvenstadium in die
Glaszylinder eingezählt und für 5 Tage darin gehalten. Kriterium !für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Larven in % nach 5-tägiger Versuchsdauer.
Wirkstoff- Mortali-konzentra- tat in »r , „ . . , tion in % %
Name der Verbindung l-/3-Chlor-^-(2,2-dichlorcyclopropylraethoxy)- phënyl7- 3-(2,6-dichlorbenzoyl) -hamstof f 0,1 100 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5“(2,2-dichlorcyclo- propylmethoxy)-phenyl7-harnstoff 0,1 100 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcyclo- propylmethoxy)-3,5-dimethylphenyl7-harnstoff 0,1 100 1-(2^ 6-Dichlorbenzoyl) -3-/3,5-dichlor-^- (2,2-dichlorcyclopropylmethoxyl -plieny^-haras toff 93 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3 » 5-dichlor-4-(2,2-dichlor- cyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff 0,1 100 I l-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl) -3-/3i 5-dichlor-5- | (2,2-dichlorcyclopropylmethoxyJ-phenyl7-harnstoff o,l 100 l-/3.5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phinyl7-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff 0,1 100 i- l-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3-chlor-4-(2,2-dichlor- I cyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff 0,1 100 l-/3-Chlor-^- ( 2,2-dichlorcyclopropylmethoxy) -phinyl7-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff 0 » 1 / -I3r
SCHERINGAG
Gewerblicher Rechtsschutz Wirkstoff- Morta-
Name der Verbindung konzentra- lität tion in % in % 1—/3~Chlor—4—(2,2-dichloxcyclopropylmethoxy)- phenyl7~3“(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-harnstoff 0,1 87 1-/315-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl7-3~(2-methylbenzoyl)-harnstoff 0,1 100 l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropyl-> methoxy)-phenyl7-3-(2-, 6-dichlorbenzoyl) -harnst off 0,1 87 l_/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl- methoxy)-phenyl7-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff 0,1 100 1- (2-Chlorbenzoyl) — 3-/3-chlor-4-(2, 2-dichlor-1- methylcyclopropylmethoxy)-phenyl7-harastoff 0,1 80 l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl- methoxy)-phenyl/-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)«- 0,1 100 harnstoff l^/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl- methoxy)-phenyl7-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff 0,1 · 93 l-/3_Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylme thoxy) -phenyl7- 3- (2-methylbenzoyl) -harnstoff 0,1 80 1-/5-(2,2-Dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)- phenyl7-3“ (2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff 0,1 100 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlor-1-methyl-cyclopropylrae thoxy) -phenyl7-harnstoff 0,1 100 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3 » 5-dichlor-4-(2,2-dichlor- 1-me thylcyclopropylme thoxy)-phenyl7-harnstoff 0,1 100 1- (2-Chlorbenzoyl) -3-/3-cblor-4- (2,2-dichlor-3-me thylcyclopropylme thoxy) -phenyl7-harnstoff 0,1 100 l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/315-dichlor-4-(2,2-dichlor- 1-me thylcyclopropylme thoxy) -phenyl7-harastoff 0,1 100 1- (2-Chlorbenzoyl) -3-/3-chlor-4- (2,2-dichlor-3-phenylcyclopropylmethöxy)-phenyl7-harnstoff 0,1 73 l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-phenylcyclopropyl- methoxy)-phenyl7-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff 0,1 80 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3 » 5-dichlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff °>1 100 / ^
SCHERINGAG
Gewerblicher Rechtsschutz
Name der Verbindung Wirkstoff- Mortalität konzen- in % tration in % l-(2-Chlorbenzoyl)-3-/^-(2,2-di- 0,1 100 chlorcyclopropylmethoxy)-3-methyl-phenyl/-harnstoff l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-Z4:-(2,2- 0,1 90 dichlorcyclopropylmethoxy)-3- methylphenyl/-harnstoff 1-(2-Chlorbenzoyl) 2,2-di- 0,1 100 chlor-3-methylcyclopropylraethoxy)- 3-methylphenyl/-harnstoff l-(2,6-Dichlorbenzpyl)-3“Z3-(2,2- 0,1 90 dichlqr-l-methylcyclopropylmethoxy)- phenyl/-harnstoff l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/4-(2,2- 0,1 100 dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy) - 3-methylphenyl/-harnstoff 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/Î-(2,2-di- 0,1 100 chlor-l-methylcyclopropylraethoxy)-3-methylphenyl/-harnstoff l-(2,6-Dichlorbenzpyl)-3-/5-(2,2-di- 0,1 100 chlor-l-methylcyclopropylmethoxy)-3-g·;·;· methylphenyl/-harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-/4-(2,2-di- 0,1 100 chlor-l-methylcyclopropylmethoxy)-‘ 3,5-dimethylphenyl/-harnstoff 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/¾-(2,2- 0,1 90 dichlor-l-methylcyclopropylmethoxy)-3,5"dimethylphenyl/-harnstoff Λ fl ^ -15- 1 8 «r W“
SCHERING AG
~ 15> Gewerblicher Rechtsschutz —
Wirkstoff- Morta-
Name der Verbindung konzentra- lität tion in % in % 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/3 1 5-dichlor-4-(2,2- ! dichlor-3-methyleyclopropylmethoxy)-phenyl7- hanrstoff “ 0,1 100 1-/3-(2,2-Dichlorcyclopropylinethoxy)-phenyl7-3- (276-difluorbenzoyl)-harastoff "" Q ^ g0 *1- ( 2,6-Dichlorbenzoyl) - 3-/5- ( 2,2-dichlor- 3-methyl- cyclopropylmethoxy)-phenyl7-harastoff · 0,1 100 1- ( 2-Chlorbenzoyl) -3-/5- (2,2-dichlor-3-methyl- cyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff 0,1 100 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcyclopropyl- methoxy)-3,5-diraethylphenyl7'»liarnstoff 0,1 100 1-/5- ( 2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethyl- phinyl7-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff 0,1 100 1-/5-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethyl- phenyl7-3“(2-methylbenzoyl)-harnstoff 0,1 100 1-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcy- clopropylmethoxy)-3$5-dimethyîphenyl7-harnstoff 0,1 100 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3-(2,2-dichlor-3-methyl-cyclopropylmethoxy)-phenyl7-harastoff 1- ( 2-Chlorbenzoyl) - 3-/5- (2,2-dihhlor—3-methyl- cyclopropylniethoxy)-375-dimethylplienyl7-hamstoff 0|l 1()0 .1—(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlor-3-methyl-cyclopropylme thoxy- 3,5-dimethylphenyl7-harnstof f 0,1 80 1-/5-(2,2-Dichlor-3-me thylcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethylphenyl7-3“ (2-methylbenzoyl)-hamstoff 0,1 100 / / m f t» ; ? v -16-
I SCHERING AG
| j “ 1.4^ Gewerblicher Rechtsschutz i BEISPIEL 3
Die erfindungsgemäßen Substanzen wurden als wäßrige Suspensionen oder Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,05 9^ angesetzt. Ebenso wurden die Vergleichsmittel als wäßrige Suspensionen angesetzt. Mit diesen WirkstoffZubereitungen wurden je zwei Blumen-
Q
kohlblättchen pro Versuchsglied mit k mg Spritzbrühe/cm in Polystyrol-Petrischalen dosiert gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petrischale 10 Jungraupen der
Kohlschabe (Plutella raaculipennis) eingezählt und 5 Tage dem behandelten Futter im Labor unter Langtagbedingungen exponiert.
! Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der
Raupen in % nach 5-tägiger Versuchsdauer.
Wirkstoff- Morta- ΛΤ__ , ,r , . , konzentra- lität
Name der Verbxndungen , . „ . «/ tlOH 1H /v 131 /0 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-3,5-dimethylphenyl7-harnstoff 0,05 90 1- (2,6-Dichlorbenzoyl)-3~/3,5-dichlor-4-(2,2- dichlorcyciopropylmethoxyT-phenyl7_harnstoff 0,05 97 1- ( 2-Chlorbenzoyl) -3-/3,5-dichlor-^- ( 2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl7”hamstoff 0,05 100 1- (2-Chlor-6-fluorbenzoyl) -3-/3»5-dichlor-(l·-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy7-phenyl7-harnstoff 0,05 100 { l-/3»5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)- phenyl7~3-(2,6-difIuorbenzoyl)-harnsitoff 0,05 100 1 ·'" -17-
SCHERINGAG
Gewerblicher Rechtsschutz
F
Wirkstoff- Morta-
Name der Verbindung konzentra- lität tion in % in % l_/3_Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)- phênyl7-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-harnstoff 0,05 93 1-/3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)- phenyl7-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff 0,05 87
Vergleichsmittel(gemäß DE-PS 2 123 236) t 1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-dichlorbenzoyl)- harnstoff 0,05 10 1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)- harnstoff 0,05 20 .1 ; -18- <n β» -S. ;--- cn - r - ▼ S*»
j SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz ί BEISPIEL 4
Die erfindungsgemäßen Substanzen wurden als wäßrige Suspensionen oder Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,001 % eingesetzt. Ebenso wurde das Vergleichsmittel als wäßrige Suspension eingesetzt.
*·
Hit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden je Versuchsgliec| in einer Polystyrol-Petrischale 8 Fiederblattpaare der Puffbohne (Vicia faba) sowie 10 Raupen der Ägyptischen Baumwoll-Eule (Spodoptera littoralis) im 2. Larvenstadium mit 4 mg Spritz-brühe/cm dosiert gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden die Petrischalen geschlossen und für 5 Tage im Labor unter Langtagbedingungen aufgestellt.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Raupen in % nach 5-tägiger Versuchsdauer.
Wirkstoff- Morta-
Name der Verbindungen konzentra- lität tion in % in % 1-(3 »5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-methoxy)-phenyl)- 3-(2,6-difluorbenzoyl)- harnstoff 0,001 97 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3-chlor-4-(2,2-di-chlorcyçlopropylmethosôÿ) -phênyl7-harnstoff ~ 0,001 97 1-/315-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-methoxy)-phenyl7-3-(2-methylbenzoyl)- harnstoff ~ 0,001 97 l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)- phenyl7-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff 0,001 100 I / - -19-
[ SCHERINGAG
Vjgÿ- Gewerblicher R echt» »chuta
Wirkstoff- Morta-
Vergleichsmittel gemäß DE-PS 2 123 236 konzentra- litat _____________ tion in 70 in. 7» 1_(4-Chlorphenyl)-3“(2,6-difluorbenzoyl)- harnstoff 0,001 73 /
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Claims (6)
1. Acylharnstoffe der allgemeinen Formel _ ,X R R/- I f1 \/
0- CO - NH - CO - NH /C\ - R2 0CH2 - R3 R4 , in der R^ Halogen, C^Cg-Alkyl oder Cj-C^-Alkoxy, R2 Wasserstoff oder Halogen, R^ Wasserstoff oder C^-C^-Alkyl, Wasserstoff, C^-Cg-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl, R^ Halogen, Rg Wasserstoff oder Halogen, X Halogen oder C^-Cg-Alkyl und η Ο, 1 oder 2 bedeuten.
2. Acylharnstoffe gemäß Anspruch 1, vrorin Rt Chlor oder Fluor, R Chlor, Fluor oder Wasserstoff, R_ Wasserstoff oder Methyl, R^ Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, R^ Chlor, Brom oder Fluor, Rg Chlor, Brom, Fluor oder Wasserstoff, X Chlor oder Methyl und η 0, 1 oder 2 bedeuten. 3· l-/3“chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl7-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff -21- / m ‘«w——- · s ~ * SCHERING AG Gewerblicher Rechts ich utz 4. l-/3~chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phe»yl7-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff 5·· l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcyclo- · propylmethoxy)-phenyl7-harnstoff 6. 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5“(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-3 » 5-dimethylphenyl7-harnstoff « 7· l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/3,5-dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxyT-phenyl7-harnstoff 8. l-(2-Chlorbenzoyl)- 3-/3 » 5-dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy) -püenyl7-harastoff 9. 1-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3-/3 » 5-dichlor-4- (2,2-dichlorcyclopropyXme thoxÿ) -phenyl7-harnstoff 10. 1-/3.5-Dichlor-4- (2,2-dichlorcyclopropylmethoxy) -phenyl7-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff 11. l-(2-Chlorbenzoyl)_ 3-/3-chlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-pRenyl7-harnstoff 12. l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phinyl7-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl7-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl) -»harnstoff •j lim 1-/3,5-Dichlor-4- (2,2-dichlorcyclopropylmethoxy) -phenyl7-3"(2-methylbenzoyl)-harnstoff 15. l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl7-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff 16. l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl-methoxy)-phenyl7-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff 17· l-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3-chlor-4-’(212-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy) -phenyl7-hams toff 18. l-/3-Chlor-4- (2,2-dichlor- 1-methylcyclopropyl-methoxy)-phenyl/-3-(2—chlor-6-fluorbenzoyl)— harnstoff 19. l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl- methoxy)-phenyl7-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff 3--# -22- Ç. ^ ... / SCHERINGAG -2Jï»- Gewerblicher Rechtsschutz 20. i_/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl-methoxy)-phenylj-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff 21. 1-/5-(2,2-Dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl/-3~(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff 22 . 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/¾-(2,2-dichlor-1-methyl-cyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff 23. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3»5-dichlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff 2¾. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3-chlor-5-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethöxy)-phenyl7-harnstoff 25 · 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/3 » 5-dichlor-5-(2,2-dichlor- 1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff 26. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3“chlor-4-(2,2-dichlor-3-phenylcyclopropylme thöxy) -phenyl7-harnstoff 27· l-/3-Chlor-5-(2,2-dichlor-3-phenylcyclopropyl- methoxy)-phenyl7-3“(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff 28. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3,5-dichlor-5-(2,2-dichlor- 3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl7·harnstoff 29 · 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/3,5-dichlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropÿlmethoxy)-phenyl7-hanrstoff 30. l-/3-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl7-3“ (276-difluorbenzoyl)-harnetoff '31· 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/¾-(2,2-dichlor-3-me thyl- ! . cyclopropylmethoxy)-phenyî7-harnstoff 32. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/¾-(2,2-dichlor-3-methyl- cyclopropylmethoxy)-phenyl7-harnstoff 33 · 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcyclopropyl- methoxy) - 3,5-dimethylphenyl7·» harnstoff 3¾. l-/5-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-3t5-dimethyl-phenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff 35· l-/5-(2,2-pichlorcyclopropylmethoxy)-3»5-dimethyl-phënyl7-3-t2-methylbenzoyl)-harnstoff ·?/ -23- ! t_-— SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz -2-3- 36 · 1- ( 2-Chlor-6-f luorbenzoyl) - 3-/5“ ( 2 , 2-diclilorcy- clopropylmethoxy) -315-dime thyïphenyl7-harnetof f 37· l-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3-(2,2-dichlor-3-methyl- cyclopropylinethoxy) -phenyl7-harnstoff 38· l-(2-Chlorbenzoyl)-3-/4-(2,2-dihhlor-3-methyl- cyclopropylmethoxy)-3T5-dimethylphenyl7-harnstoff *39· 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlor-3-methyl- cyclopropylme thoxy-3 » 5-diinethylphenyl7-harne toff 40. l-/5-(2,2-Dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-3»5- dimethylphenyl7-3-(2 -methylbenzoyl)-harnetoff 41 · 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/4-(2,2-dichlorcyclopropyl- methoxy)-3-methylphenyl/-harnetoff 42. 1- ( 2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/4-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-3-methylphenyl/-harnstoff 43. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/4-(2,2-dichlor-3-methyl-cyclopropylraethoxy)-3-methylphenyl/-harnstoff 44. 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/3-(2,2-dichlor-l-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl/-harnstoff* 45. 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-3-methylphenyl/-harnstoff -24- Z <· r-a1- SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz 46. l-(2-Chlorbenzoyl)-3-/4-(2,2-dichlor-l- raethylcyclopropylmethoxy)-3-methylphenyl/-harnstoff 47. 1- (2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/4-(2,2-dichlor- 1-methylcyclopropylmethoxy)-3-methylphenyl/-harnstoff . 48. l-(2-Chlorbenzoyl)-3-/4-(2,2-dichlor-l-methyl- cyclopropylmethoxy)-315“dimethylphenyl/-harnstoff 49. l-(2, ö-DichlorbenzoylJ-S-^-^^-dichlor-l-raethyl-cyclopropylmethoxy) -3 » 5-dimethylphenyl/-harnstoff » Verfahren zur Herstellung von Acylharnstoffen gemäß Ansprüchen 1 bis 49s.v dadurch gekennzeichnet, daß man i a) Alkoxyaniline der allgemeinen Formel \/ [kV0 - “a - Η2Ν'^ r3 r4 X I n • mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel I1 CO - N = C = 0 R2 / -25- j ^ } -25- SCHERINGAG . Gewerblicher Rechtsschutz * gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt oder b) Alkoxyphenylisocyanate der allgemeinen Formel VR* * [fX-° - CH2 - o = c = n R3 X n mit Benzamiden der allgemeinen Formel ö: ·: ' ' i ; gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels zur Reaktion bringt, wobei R^, R^, R^> R^, R,., Rg, X und n die oben angeführte Bedeutung haben«
51. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 49·
52. Insektizide Mittel gemäß Anspruch 5A in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen.
53. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 50. ' \ W» . I
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