FR2514757A1 - Phenoxyalkylamides, leur preparation, compositions herbicides en contenant et leur utilisation dans la destruction des mauvaises herbes - Google Patents

Phenoxyalkylamides, leur preparation, compositions herbicides en contenant et leur utilisation dans la destruction des mauvaises herbes Download PDF

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Abstract

L'INVENTION CONCERNE DES PHENOXYALKYLAMIDES, LEUR PREPARATION, LES COMPOSITIONS HERBICIDES EN CONTENANT ET LEUR UTILISATION DANS LA DESTRUCTION DES MAUVAISES HERBES. CES PHENOXYALKYLAMIDES REPONDENT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE X REPRESENTE NOTAMMENT UN ALKYLE INFERIEUR, N PREND LES VALEURS DE 0 A 3, Y REPRESENTE NOTAMMENT UN HYDROGENE, Z REPRESENTE NOTAMMENT UN PHENYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, R REPRESENTE UN ALKYLE INFERIEUR, R REPRESENTE NOTAMMENT UN HYDROGENE, R REPRESENTE NOTAMMENT UN HYDROGENE. CES COMPOSES ONT DES PROPRIETES HERBICIDES EXPLOITABLES EN AGRICULTURE.

Description

PHENOXYALKYLAMIDES, LEUR PREPARATION, COMPOSITIONS
HERBICIDES EN CONTENANT ET LEUR UTILISATION DANS LA
DESTRUCTION DES MAUVAISES HERBES
La présente invention se rapporte a de nouveaux Dhénoxyalkylamides (amides d'acides phénoxyalcanoiques), à des nrocédés pour leur préparation, à des compositions herbicides contenant ces composes en tant que composants
actifs et à leur utilisation dans la destruction des mau-
vaises herbes.
Les Dhénoxyalkylamides selon l'invention répon-
dent à la formule (I): R 1 Xny _ J R 2 O-CHCO Nt (I) R dans laquelle:
X représente un groupe alkyle inférieur, alcoxy infé-
rieur, un atome d'halogène, un groupe cyano, nitro ou propionyle; N est un nombre allant de O à 3, étant spécifié que lorsque N est égal à 2 ou 3, les différents symboles X
peuvent avoir des significations identiques ou différen-
tes;
Y représente un atome d'hydrogène, un qroupe alkyle infé-
rieur, alcoxy inférieur, trifluorométhyleou nitro;
Z représente un groupe phényle, un groupe phényle substi-
tué répondant i la formule: R m (dans laauelle R 4 représente un groune alkyle inférieur, alcoxy inférieur, nitro ou un atome d'halogène; m est égal à 1 ou 2, étant sp 4 cifié que, lorsque m est égal à 2, les deux symboles R 4 peuvent avoir des significations identiques ou différentes); un groupe naphtyle, thiényle, pyridyle ou furyle; R 1 représente un groupe alkyle inférieur;
R 2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle in-
férieur, alcényle inférieur, alcynyle inférieur ou al-
coxy inférieur; et R 3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle
inférieur.
Dans toute la présente demande, l'expression "inférieur" s'applique à des groupes contenant de 1 à 4 atomes de carbone Ainsi par exemple, les groupes alkyle inférieurs sont des groupes méthyle, éthyle, n-propyle,
isopropyle, n-butyle, sec -butyle, tert -butyle et analo-
gues. On a proposé depuis longtemps un grand nombre
de compositions herbicides contenant des composés phéno-
xylés en tant que composants actifs; un grand nombre d'en-
tre elles existe dans le commerce On citera par exemple
le 2,4-D (composant actif: acide 2,4-chlorophénoxyacéti-
que), le 2,4-DP (composant actif: l'acide 2-( 2,4-dichlo-
rophénoxy)-propionique), le MCP (composant actif: l'aci-
de 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique) et le MCPCA (compo-
sant actif: le N-( 2-chlorophénoxy)-2-méthyl-4-chlorophé-
noxyacétamide) D'une manière générale, ces compositions herbicides contenant des composés phénoxylés et connues
de la technique antérieure ont des effets herbicides ex-
trêmement intenses sur une grande variété d'herbes à feuil-
les larges, comparativement à d'autres compositions her-
bicides Toutefois, elles posent couramment un problème
grave: ces effets herbicides s'accompagnent d'une phyto-
toxicité sur les cultures de riz, se manifestant par exem-
ple par une diminution du tallage et l'apparition de
monstruosités dues à l'action de l'auxine.
L'invention concerne donc en premier lieu de nouveaux phénoxyalkylamides de formule (I) ci-dessus qui
possèdent d'excellentes propriétés herbicides mais ne ma-
nifestent pas de phytotoxicité sur les plantes cultivées.
L'invention comprend également des procédés de
préparation des phénoxyalkylamides de formule (I).
L'invention comprend encore des compositions herbicides contenant en tant que composant actif au moins
un phénoxyalkylamide de formule (I).
Finalement, l'invention concerne l'utilisation des phénoxyalkylamides de formule (I) et des compositions
en contenant dans la destruction des mauvaises herbes.
La demanderesse a préparé par synthèse divers types de composés phénoxylés et a étudié leur activité herbicide A la suite de ces recherches, elle a réussi à
obtenir par synthèse un nouveau groupe de phénoxyalkylami-
des répondant à la formule (I), jamais décrits antérieu-
rement, et elle a trouvé que ces phénoxyalkylamides
avaient des propriétés herbicides remarquables sur les di-
verses mauvaises herbes apparaissant dans les champs de riz, les champs labourés et autres surfaces cultivées ou
non, mais étaient dépourvus de phytotoxicité sur les plan-
tes cultivées, permettant ainsi un désherbage sélectif.
L'invention est basée sur cette découverte.
L'invention concerne donc en premier lieu un groupe nouveau de phénoxyalkylamides qui se caractérisent en ce qu'ils répondent à la formule (I) On trouvera dans le tableau 1 ci-après une liste de phénoxyalkylamides de
formule (I) donnée uniquement à titre d'illustration.
En raison de leur activité herbicide, on préfère les phénoxyalkylamides répondant à la formule (II): R 1 ' X'n 1 2 ' nO 0-HCON /R H 2
25147 ? 57
dans laquelle: X' représente un groupe méthyle ou un atome de chlore;
N est un nombre allant de O à 3, étant spécifié,que lors-
que N est égal à 2 ou 3, les divers symboles X' peuvent avoir des significations identiques ou différentes;
Y' représente un atome d'hydrogène ou un groupe trifluo-
rométhyle;
Z' représente un groupe phényle, 2-méthylphényle, 2-chlo-
rophényle, thiényle, 2-pyridyle ou 3-pyridyle; -R 1 représente un groupe éthyle ou n-propyle; et
R 2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
Parmi les composés les plus appréciés, on citera les suivants: C H / CZ (o CHCONHCH 2 CH 3 N-benzyl-2-( 4-chloro-3-méthylphgnoxy)-butyramide
C 2 H 5
CL OCHCON<,32
253 -
N-benzyl-N-méthyl-2-( 4-chloro-3-méthylphénoxy)-
butyramide
3 C 2 H 5
C i\ OCHCONHCH 2 O H 3 N-benzyl-2-( 4-chloro-3,5-dimethylphénoxy)butyramide
2 5 1 4 75 7
t 3
N benzyl-N-méthyl 2 ( 4-chloro 3, 5-diméthylphénoxy) -
butyramide Ce_( 5-3 C 214-5
-UUMCONHCH / \
N-( 2-mtlylbenzyl)-2-( 4-chloro-3,5-diméthylphénoxy)-
butyramide L N-benzyl-2-( 3,4-dichlorophénoxy)-butyramide C 3 H 7-n
1 -
CL UUHUUNHCH 2-F
N-benzyl-2-( 3,4-dichlorophénoxy)-va 16 ramide
3 C 2 H 5
OCHCONHCH 2
N N-( 2-pyridylmeethyl)-2-( 3,5-diméthylph'énoxy)-butyramide
2 514757
C 2 H 5
C 9 1 %
-uutiuu Nhuh 2 -ZI, S -,-' N-thi'nylméthyl-2-( 4-chloro-3-méthylphénoxy)bul yramide
'3 C H
2 5
CL OCHCONHCH <
2 'l\ _D
s -
3 -
N-thiénylméthyl-2-( 4-chloro-3,5-diméthylphnoxy)-
butyramide
N-( 2-pyridylméthyl)-'2-( 4-chloro-3,5-dimthylphénoxy)-
butyramide
N-( 3-pyridylméthyl)-2-( 4-chloro-3,5-diméthylphénoxy)-
butyramide
251475 ?
C 2 H 5
/\CHCONHCH 2 </j F 3 N-benzyl-2 ( 3-trifluoromethylphéenoxy) -butyramnide
N ( 2-chlorobenzyl) -2 ( 3-trifluorométhylphenoxy) -
butyramide 2 H 5 N-tihienylmeéthyl-2 ( 3-trifluorométhylph 4 noxy) butyramide
N lenzyl-2 ( 4-chloro-3-trifluorométhylphénoxy) -
butyramide
CL OCHCON
N-benzyl-N-miethyl-2 ( 4-chlorp-3-trifluoromethyl-, phenoxy) -butyramide
9 C 2 H 5
N-( 3-pyridylmethyl)-2-( 4-chloro-3-trifluorométhyl- phénoxy)-butyramide
On trouvera dans le tableau 1 ci-après une énu-
meération de phénoxyalkylamides selon l'invention Dans ce tableau, et dans la colonne "analyse élémentaire", les chiffres supérieurs sont les valeurs calculées et les
chiffres inférieurs les valeurs trouvées.
Com PY-opri-tés Analyse posé Formule chimique physico élémentaire n O chimiques C 1 N C 2 H's 1 7 el O 75,81 5 20 1 n\-OCIJOONPOP 24- F 55- 57-C
7 AO 76 JOO ,25
C Hf, OH 3
7,47 76, 2 '9 4 94
2 11 T-\-00 ROON 11 CH-n\ F 73-761 C 7 e.50 7 40 00
CES 7 A 7 76 294; 94
3 î%-o Cacox/ 21 1 5520 n 0 a D 7340 76,00 41)6 O HS
7147 76 29 4 _,94
4 O a Fi O O N il a pi, F 82-8 e C '
7; 60 75357 4 57
7147 76
F ,29 _ 94
\ -O CHCOIIIHGH* à 57 'C
7156 76,02 4
CH,
C P-9
1 7 r 47 '76 6 -\-0 ' l'qco N Hap-2 F 89-90 'C ,2 G 4)G 4
76 A;gd.
TAPLEAU 1
2 5 1 4757
TABLEAU i (Suite)
02 H 5
1 7; 80 76 734 71
13 (/-'-0 a H C O NH C, H, F 75-779 C 7)827,5; 84 4 j 92 CE 3 Ct HS
740 72)82 4; 47
1 4 \\,-OCEICONHCH 2 -F\-oc-H" N==rl 7)49 72 > 694 70 CE 3 02 ES
6)34 68
1.5 F-OC'HOONRCH 2 e \C L F 69-711 C A 2 f 42 68)39 4 43
02 H 5
16 O CIR C O N E C E 2 7174 76 j 294 j 94 714,d 75)O 1 D CES
02 H 5
1 ' 80 76 j 73 1- 71
17 CHOCNECP-2 CH F -99-9:C ,
/c 7)9176; 73 4 J 3
7)4 O 72 32 4:7
-OCET 3 F 5-5-57
cas 1 1 (suite)
TABLEAU 1
7 j 47 76 P 4 P 4
19 OE 3 O CEC ONP-M 70-
7)W 76)59 5 03
C 2 HS
1 F 7
2 O CH 3 O CECONFICH 2-e-\-OH 381 AO 76,73 4 > 71 8 CC 7 p 76
CF-3 7)40 72 > 824 > 47
x 85-
ONHCH 2 -OCE 3 8 JC ' 2073,1,11 41,156
F XU 68 j O 24 41 22 oes n /-OCECONHCR 2 65 _ 6 -f C 6 j 57 6520 4 f W F ' 50 76 j 73 A,71
23 102-
1 ( 41 C 7,87 76
CH 3,,53 5 L 67
OCECON /CE 8 ,09 7 34
24 n\ % 1712-175 c H_, 8 j 2 O 77 ma CH 3,20
TABLEATI 1
(suite) 2 e 14757 Cr 95 CE 3 1 F 8)OP77 j 134; 50
F-OORCONECH 2 98-
ge C 8 19 77)03 4 y-L 7
CH, CH,
Cr P 5 CH 1 p 7170 7,- 364128
26 68-
7 d C 7 P 2 73 324- 34 C Ha CH 3
02 H 5
1 F 7)80 76 j 73
27 C P-3 O E C O NH O a 2 78-
>- 7 e C 0277
CH 3,27
02 Es c Ha F 8)09 77 t 134 y 5 O
28 CES -F-\-OCRCQNHCR 2
≥" d C 8; 25 7 CH, Cr H 5 1 CH 3 7 j 7 O' 13; 364)211
29 CE, -Fl-OCHCONF-CF 91-
i)41 4 30 CE 3 CH, yo 61 m 1
93-
sec Y 4 76 j 9 l 4; 71 CH 3
1 475 7
il TABLFAU 1 (É;Uite) (Gq Tns) 1 alvali Eilvi VI isiLSZ
0113 02 ES
1 F 7; 7 O 73 j 364 28
37 Ose ONHOP-2 -F-Oc H 3 82-
841 C 8 O 6 7, 59 471-2
CE C 2 Pu 1 6; 68 68)77 4 j 22
38 OCECONHOH? 93-
> 6)99 69)00
H 3 242
CE 3 Cz P-5 Illa
OH 2-C"H=CE 2 D 7
O,,05 -' 77
39 Ii O ON 116522 J G Hz 7 )4 O 70)83 - 86
CH 3 C L
CE 3 02 HS F
668 68 77 4
OCECONECRI \Ol 1020 C 7 O \=:>, ; 92 68 j 9 l,-,51 OP 3 CH 3 a si
94 509 7
41 > 50
97 "C 84 6 j 7 O x 67 Ct lis
F 76
42 O H
8,3 C 81 516 2
CES
2 5 14 75 7
TABLEAU 1 (suite) l Ae TABLEAU 1 (suite) 02 ES
1 F 6; 34 6 02 A- 19
49 CI-P\-OORCONHORZ-n\
≥=, 6)72,18
CHI j 4 l 4- 19 C 2 Es
CHI 6 P 8 6,,774,22
\-OCHCO Nl-
>- CH 2 lj 5579 7)05 6 26 - 86 CH 3
C 2 ES F
68 68 ,77 I-522
51 GL-n\ -OCECO Nli GE 2 115-
-C 6,88 6 ,48 96
02 iT 5 C-H, F 668 68
1 7 177 22
52 a J, -il -C 88 -
\ 5-OCECONECEZ
≥ go 'C 6 j 89 68 ,894 CHI G-Z
1 F 6
OCHCONPC ,68 6 ,774- 22
53 E Z-r\\-OE 3 113 -
1 1 5 'C 7)OO 6 W 3 jgà CHI CI ET 1 f 3 a 68 j 7-/ r 2-2 54 Cj ll OCHGONHCF-2 Q 78 'C 6 j 72 68;G 9 CHI
2 51 4757
1,7 TABLEAU 1 (suite) F.
6)68 68777 IA- 22
1
6 ; 7-5 6 ? 3)62 j 1- 11
*02 H 5
1 C FI
56 ci -OCHOON-" e D 2 3 OP 2 le 556 l7 61 dg j 461-' 89 CE
OH 3 H 5
V'3 7)55
57 Gl-> O MCON < 9 5,C j= 1,42,, 89
O-23 02 F-5 CH 3
1 F 6)99 69
à 8 O O E O O N FI C'q2 143,4444)05 144 "C 6)98168177 i 4)07
C 2 1115
6 pg 69 j 4414,,05
59 CI O O H 00 N E O T-T?OH 3 123-
23 6 gj 7714 CE 124 "C 7,r CHO 6 j 68 66 3713,,57
O I-417 \OCHGONHGH? 107-
108 "c 66,,;oo-7
OH 3 -1
2 5 1 4 75 7
j 8 TABLEAU 1 (suite)
6 1 6 ' 9 O T
ro MIT, &O" q C) qz"-V 9;Pdg S Eo
7 ' CI
0.9 6
úHO SH 70
T'P'reg 9 P 9 O 09 <> W 49 e 6 O b 4 -84 IA, Te,4946 9 j 9 l'-V 91169 TA Tir W 69 6 ég (aq Tns) 1 rivarl Eivi zsiLSZ F.
9767,21 61
67 -OCHCONHOH 2 74-
6 jl O 67 j 4 O 76 "c)50 02 HS
1 F 6
68 r\-OCHGONHOEL-n\ 89 I 33468 j O 2 - 41 èC= 1 lt=:f 9 1 OC6 4068 e4) 20 CI 02 ES
1 6; 68 68
69 n' 11-00 ECONHOII-O\, D )=j 1 -1 CI C 2 HS r 5661 6 50 69 P4 40 C Ii 3 N 22 6 f 5468)02 4
OCECON-"' D )41
GH 2 5611 6)40 67 PO, 30
CI 02 H 5 $ 68 68 j 77 D,2
71 \-OGF-CON< 1
GH 2 15516 6 55 6 y 6 4-J 07
02 H 5
OH 2-CF-=C'q 2 a 2 ô 6 4 â 69 j 86 j O 7
72 C,-OCF-CON< -D
1).5 à 7 5 Il 654-1 -Y 3 TABLEAU 1 (suite) TABLEAU 1 (suite)
D 6 P 464 764- 20
1 61 q 6 JO 2 6 66595
02 F.
1 6,Z 8 65 604;p 3
1-OCHO ONHOEZ -î--0 C 2 H 5 40-
421 C I 10 65,& 3
F f O 7 60
8 1 F\-OCHCONF-OP-? 80 94
8 2,C 5101 19 J 82 jb 13 p 14
82 -OG'HOONF-GH* D
5695 5)06 6 Oj 42 P 4 CH 1 a 6 f,1-\-0 a Fi O O N ri O Fi, D 34 68; 02, 41
:45516 6 67
2 5 1 475 7
TABLEAU 1 (suite) c 3 H 7-n -OCECONEIGE 2 -1 f\ >Zi- C't 24 Z U D
cristal -
lise 1 l'air aprà ,
traite-
ment di 02 67 f& 3 L-&l TABLEATJ i (suite) C 2 ps i F 6134 6 E 024 j 4 l 6 j 30 68 jl O 4 1 G 6,,0464,r 764 92 C LF% -ocp-o ONECE 2 loi X 20 lc) c 6110 64 7 â 4)35
OCH 3 F.
6 64 04 r 76 -44 93 aj,4--O 'CHO ONHOH 2 95 j 20 -c -Q 71 C 6; 16 6 ? 774 î 8
02 P-S F 504 643,76 A-
94 G L-n\ -o CH Co N Fc H 2 -oc F-, 9,9 -
lo('C 6)02 F
P 7 6 ( 374 4
O -i 00 pr IONF-CF-2 105-
rlo 6 OJ 20 iûo
C 1 5
F -û 7 60
96 01-é/ \\-O O H O ONHO E, C L 92-
931 C 1460
2 514757
24 - TABLEAU 1 (suite) TABLEAU 1 (suite)
60 6 YO - 70
103 1 5 6,52
JI
7 C 6-' 7 E 66
C 2 Rs
1 OCE 3 5120 58
1 O 4CI OCHOON-"" D ,71 - 50
5 8 O -U -558 pê )6,5 Ci-
OCHOONHO 1; 2 2
C'e 124 "C 50 61 f 5 C &-,)00 02 Fis
C P ,446:; 37 98
106 loi-
1 ( 3 "C 61 J 50 r 80 r Z A 44 61 j 37 ,8
1141 C 5,,50 61)50 3 80
0, Es CHO F à 8 j 54 79
108 91-
931 C 5 ip 1 TABLEAU 1 (suite)
2 514757
TABLEAU i (suite) * cristallise après traitefent
OCECONI
CE 2 1,5 6 6 9 5
J ,50 61,504,00
CI F
j 446 37 ; 98
116 O a pCONHOR? 135-
1371 C 45 61; 50 6
C 2 H 5
1 PCH 3 F 46 58)54
117 128
1291 C î-5 511 j 8 O 6 CI
02 H CI
1 F 4 P 3 54 r 78 - 76
118 > OCECONRGE 2 141 Z 354 ,50 - 71
ci 142 "C CI C 2 H-S ci
1 C; P 4 335, 78
119 -OCHCONE 119-
0 12,o C, 14)33 592 -a F - 44 6437 3 y 98
OCHCONHCH 2
b 4 1 O 4 IC, 46 61 j 2 O)10
2 514757
TABLEAU 1 (suite)
07 60,36 4,14
O CHGONFICF-2 104-
1060 C 5 00 60 )40 4
0 il
02 1 '-S F.
1 5 j O 7 6 Oj 364)14 122 OCHO ONFCH 2-n\ 86 87 "c 5 jl O 60)50 O
6 ú 1-8 5 AC
6 22 65; 42 Q 9
8 % 57 92
6 il
7 7 OJ 31
foi 6 J 98 6 Jq 8 CE 3
2 5 1 4 75 7
2 q TABLEAU 1 (suite)
C 2 H 5
1 F 76 6 PS 67 29 4 j 62 126 CH 3-c/-\\ 1-00 HCONHOH 2-zi8 o-,c 7 P 4 67 j 22 &-x 55 CH 3
OH 3 > C 2115 7)37 71; 05 4
1 F 78 > 87
127 OCHCONHCH 2 8 crc7- 1470)86 4 97 C H 3 CH 3 % c 2 H 5 8 67,29 4
1 F 84
128 -O Clq CONHCH,,-QU-
S 860 C
CH 3 7 JO 8 j 66/98,,49 C'q 3 C Hs
7143 72 /45 9
129 F\-OCHCONH Cl F-24 7 c'c la 7 j 43 72 j 29 9 j-9 G
CH 3 C 2 P-5
1 1 ' A-3 72 45 9)3 D
r\-OGHCONHCH 2- \/-\ F C-4-
7/4772
0 bî TABLEAU 1 (suite) F 54 Y 9 62 j 434 f 55 131 Cp-3-J-OCHOONEGH 2- 0 560 C-5,g 1 '62 26 4 51 F 77 5 j 6 O 5A 4,3 _ 3
132 CH 3-î%-OCECON 110112-D 1
≥ 1 S 790 C
CI C.H 5 v 100 3 l- 5-5 1.33 la j 89 6214
OCHGONFIC
≥, icec 6,13 52770 4 CE 3
89 9,60 59 34 4
134 01-n\ -OCHCONE-CH 2 -
S
-5-89 59 - 5 ,13
6 01 64,,04 8
ci 511 > 79 6 O Ic 6129 64 TABLEAU 1 (suite) TABLEAU 1 (suite) g Z 994 L HOHNODHOO 9 1
7 HOHNODHOO 1
gala grog -ler 1 g 1 8-v 4 v goeig Og Ig ziio RNOC)EIDO úHZ O 68 'i'g szos S
&HOHNODEDO
eg, gags 1 (aq Tns) 1 îlvaq Hvi EZ
146 25
D 5172 62793 l 07
G 2 H 5
1 F 88 5; 49 6 lf 334 77 14-7 Ct \OGHCONHGH, OU 89 "C 5 e go
97 21 âS 15 &-;D-2
148 C L-e Nc=r/ locc Y-4 7, 61
N 5 6, 03 S 20
C'e O?
73 4 39 52)33 4-Q 7
O CI H C O N Fî C P
OC )44 52 j 34 6 TABLEAU 1 (suite)
76 -6 65 26
151 F 63, >
OCECONHCE 2-(/ \
N' 651 C -579 5558 8 34
CI c 1 CHS 1 P 1 " yl
OOF-CONHO
0 lorc 4)63 67 17 CI CI c 2 H 5 1 P lu 4)39 2 Z 34 j O 7 15.3 > OCFGONECH 2 iic'c = 9
CI 021 S
10.5 '16 dy 3 à 8 '4 001 HOONF-CE? r 16 N 107 "c 4 73 3 p 8 21 CI 0, 25
1 F 72 4 61 5; 4 594 7
G-Z OCIJOONF-CE,-Q t 2
0 7,CC 4 63 54'-
≥, r 57, 23 GÀ
1 475 7
TA 13 LEAU 1 (suite) 02 ES
1 4 j 3 g 52.
156 C L-F\-OCECONFIGE 2-Q F 92 P 34 07
s 84 "C C 21 El 5 4 7656; 65 Y 6
1 F 67-
157 OCECONHOR?
-15 6 C
N 43 po 56 02 ils
56.)558
0 CFICONFIC
- 77 6 j 677 02 ES 5 j 3 o 59)?o 9
1 F 104-
159 O
lodoc 5)Z 2 -'5 9 9 1 â 02 N
71 28 3)96
-108
OCECONHOH?
80 7 09 k-,à 7 CI
2 514757
TABLEAU 1-(suite)
FI 70 7107 7 21 -568
16 1 u v NE u
0 721 C
UGE 3 02 E 5 FI 67 7)40 72 e4147
16 2 0011 CONROF-74-%
≥ 1 691 C 7
E 3 CH 3 ,37 7 ,624 39
6,3 '507 321 68
oc Liu ulq tiuli-2 7)Q 8 2;' 10 'd- 75 CH, c-Zas 1 Il -56 d710 A,28 -
7)03 9; 02 4 26
CH, Or CH, O
01 H 5 7 A 7 72
)2 l 4-i 38 72- CH 30 O c H u u zi El G H-Z l 6 5 NC=-/ Nc=j 7 ec 7)06 71 65 ",87 L i
1 2 5 1 47 5 7
TABLEAU 1 (suite) c 2 H 5
1 F 7 O 7218; 2 4 V
166 OH 30-n\f-OCHCONHCE 24 54 m 6 'C CH p 19 72)80 4)3
O 7
1 F 86 j 427 q 1, 13 C? -s G OCEC ON H urlp-n\ 167 F 8,fc 'l)-387 984) p 9 1 F JP _q lj 14 65 y 148)53 168 -uur_uunmcaz loec 6)17 65 P13 0,N
F-90 8)91
1 6 9 \-J 9 cc 1,02 àJ 82 d 4 l)758;FO
F.67 _ 6,144 65)84 8,,53
6 jc, 6 ,16 65 j 46 8
N 02 CH 3
14757
TABLEAU 1 (suite) <MABLEAU 1 (suite)
6; 67 W 9
F 82 > 52
176 OCECONHOR,
6 ,2873 ,52, 9
NC j 48 yl 71 064
177 F 79 87
v Um u v e rla Et aec 6
F,48 7-1: 06 P 6
91 5 ,54 8
178 OCIICONECE 2 -r\\,)-NO 2 icec 4 > 90 58 r 32 7 P 8 F 99 Br -OORCONFCEZ-IT-\\ loisc 5; 76 5 576 03
_ 51
-ullorc 9 166 3 jâ
14757
TABLEAU 1 (suite) a 13 ú-)O 9 l 5 1 81 D CF, a H 3 4 6,41 > 95 3 jg 7
18 2 r\-o Cil;Co N-
)D 1 6 4 e 75 3 j 41
183 5-L 21
*177 \\
184 O O E O O N E O P 06-
-09 -C,92 3 j 91 C 'E, 1 6; O 7 d 5 j 74 -1 83 1 85 1118 ici&
6 )03 55 ; 60 3
CF 3 r 5 6
2 5 1 4 75 7
TABLYAU 1 (suite)
6;î 3 ë 6,5, 47 3
is 6 O O O 11-J Ili L>
6113 316-9
a 54,i 5)77 ,26 o., M 3
CIE CE ME
O O H Z j -'i CF 3 6 ll Y 3 189 lj 5217 1.9 o O 0, H C OLq 5094 coq 3 j 92 CF 3 TABLEAU 1 (suite) F. à n, r r% rz CF 3 Ce H 5 192 r& 23 D
38 6 2 88
)74 64
193 j 107 Ic O.F 3 C.H. 1 C 3 6 p 7 d 5 74 3783 194 O 0211 %l') N a= jj 5204 D cw iD 6 65 CF 3 C -3
<Y--0 CHO ON LI D
6; 32 68/43 3 j 6 O OF 3
1 CH 3
MABLEAU 1 (suite)
2 514757
TABLEAU 1 (suite) 03 H -i " 56 196 O O 'Ell GO N r L 2- c;z;z Q cz 'Z 4 r _ 2 - e 3 c;z 3 6 jl 6 -7 ; 50 1 9 ri D 4/ l c 3
6 5,7 4
0 E G O N
lS 6 C E,3 0 H D 6 j; 35 -3 7 c 3 H 7-i,l 6 Z> 5 6 o O Sc O f
39 ,20
CE 3
2514 '757
2 01 C.-Z-4 i 5 -P OH 3 e 07 ôz 7 j '-z-23 77 \ 202 j CI E CO N El O il CH 3 99 loi oc l -3 ri-E 203 y-J a 241 -61 j 5 O 553 F.
204 = O
03,33 0 ciî 00 li: a O N FI
2 O 5 7 2 -
27:51,12 ,74
CI F 3
TABLEAU 1 (suite)
2 5 1 475 7
177 \ e S 2 d:P 8 - 6 7 2 06 g g: 9 I PY IZ 1-1
CH 3 O
CI 6 12 6578 Y 7
' 3 4
CF 3 C H 3
2 P 5 208 oc O 7 3 OP 3 el F 52 rj 5 577 0 i) C -0 -N 209 6 S 'C 7 2 57 j'C2 56 9
CF 3 CÀ
6 j 8)j 5 ;I 7
210 cî 9 O -
21 C 5 7 - 7 1
CF 3
1 475 7
TABLEAU 1 (suite) p 9 ce 4p g ILS
VPIL No E O-
6 2: 619 Sg Oc-
n PI-1,u WNI O O El 11 % O 4esl e 0-1 gels zz IL-çi P'TU C O lie úElc, gp-4,j úgo (a 4 Tns) 1 livari Elvi Lt,
ZSCLSZ
-j 3 5 1 4 ? 8 216 10 % E 100 f E O E 1,4930
C-, 3 O
CF 3 -
F y J 7 60; 35 8)2 8 217 iz')
6 2 "C O 6 0)46 53 8
z F 3 i J -7 ô 5 2,S
XJ ô O 7 7,6 9
F 3 5 j O 7 6 Op 5 a Jj O Hi C O 4 N 1 CE
219 2 -\=-,N 115121
a F 3 D 74 d 9-4 3 F 220 O O 1O O N M a Li
73 65
2 O 4 c P 3 76 j 23 TABLEAU 1 (suite)
CE 3 6)(DI 7 3 ZSI 4 3)8 3
2 21 // \\ O c E C C n U 1)53,62
l 7 r.
1-7 F 6 j O 7 65; 74 -'zj 85
222 CE c N p / 84 -
8 61 C;z O 7 65,79 4 -3 C 3 H-7 -:l F S, j7 -3 7 4 L 3 8 3
2 23 3,D S a O 5 L -
ai 3 a RE
F 4,9 6 à 9
224 -jDI -Z CN 6 âj 5 3 jô 3 6 4 D 5 5 83 ja u 3,r 7 n F 43 6 lj S5 7 ,9 5
22 5 5 6
7 *C à,44 6 1 8
OF 3
1 47 5 7
TABLEAU 1 (suite) TABLEAU 1 (suite) C 3 H,-i 231 Ci-F\ OC=-COEI/ lj 52 84 D ; 31 60,77 -r 52 F -q 6 àgjlâ 3)63 232 CU O oec 10 '7 C 9 oc iigi gf 3 Oow 7 OP 3 F 4)96 5 tl-:zj ,z-3 23 3 Z-9
CF 3 3
F
234 OCH ONRCEQ
/_/, 2 OE 3 1 3 IC -52 5 i;-,12 5 zi 8 CF 3 7 5679 ?-i 9
0 CECOI El-CH.
235 G L 4/ 9 6 -
9 8 -C 4 > 6 ú 56 jà 2
CF 3 CE 30
2 5 1 475 7
TABLEAU 1 (suite) TABLEAU 1 (suite) 2 4 1;,21 'o-L 5 Ic czé
-4;,32 54)-30;: 33
w ON
\CE, 4 > 51
CF 3 C L
F 4 "O 5 G d 3 j 71 toi: 51 j %Cj -,74 CF 3 0 H
24 4 C L O c Idccb 7 EC"'2 7 6 -
0 'C 22 53; 16 3 f 9 à c? 3 F
245 CI 7 1 -
N 7 30 C 4 ;PO5 X) 7,52
CF 3 TABLEAU 1 (suite)
2 5 1 475 7
mmoop Do ro O g cz e g e P,:5, U tac)
M 6:P Z
el,; L C-C) Z 7 -
rjo O G-116 g 9 C'er t 4 Lv P car j
6,11-U
z P,4 ef g (ai Tns) 1 rivarisil Ps zszLSZ Les phénoxyalkylamides selon l'invention peuvent être préparés par des procédés exploitant les réactions ( 1) ou ( 2) ci-dessous R 1
( 1) N 2
c o +HNR CH-Z y, 13 R
R R
Base Xn I R 2 Base N O O-CHCON/<
-HA CH-Z
y. 3 R 1 is
( 2) X
(N OH + A-CHCON<c H-Z Y
13
R
-HA y -NCCH-
13
R 3 Dans les équations ( 1) et ( 2), A représente un atome de chlore ou de brome et X, n, Y, Z, R 1, R 2 R 3 ont
les significations indiquées Drécédemment.
Ces réactions peuvent être effectuées avantageu-
sement par addition d'une base faible telle que la pyridi-
ne, la triéthylamine, le carbonate de sodium ou le carbo-
nate de potassium, en présence d'un solvant approprié Par-
mi les solvants utilisables, on citera par exemple les hy-
drocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et
le xylène; les éthers comme l'éther diéthylique, le té-
trahydrofuranne et le dioxanne; les cétones comme la mé-
thyléthylcétone et la diméthylcétone Dans le cas parti-
culier de la réaction ( 2), on utilise de préférence un éther ou une cétone La température de réaction dépend de la nature du réactif et du solvant mais ne constitue pas un facteur critique: la réaction ( 1) sera avantageusement effectuée à une température de O à 30 C et la réaction
( 2) à une température de 50 à 130 C.
La durée de réaction est habituellement d'envi-
ron 1 à 10 heures.
Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée; dans ces exemples, les indications de parties et de pourcentages s'entendent
en poids, sauf mention contraire.
Exemples de préparation des composants actifs
EXEMPLE 1
Synthèse du N-benzyl-2-( 3,5-diméthylphénoxy)-butyramide (composé n 30 du tableau 1 ci-dessus)
Dans 30 ml de benzène, on dissout 1,8 g ( 0,017 mo-
le) de benzylamine et 1,2 g ( 0,015 mole) de pyridine puis on ajoute goutte à goutte, à température ambiante, sous
agitation, 3,0 g ( 0,013 mole) de chlorure de 2-( 3,5-dimé-
thylphénoxy)-butyryle Après 5 heures de réaction, on la-
ve le mélange de réaction à l'eau, à l'acide chlorhydri-
que dilué, à la lessive de soude diluée puis à l'eau suc-
cessivement On sèche la couche benzénique et on élimine le benzène par distillation On recristallise les cristaux
bruts dans le n-hexane; on obtient 2,4 g de N-benzyl-2-
( 3,5-diméthylphénoxy)-butyramide à l'état d'aiguilles in-
colores fondant à 93-94 C.
EXEMPLE-2
Synthèse du N-( 2-méthylbenzyl)-2-( 3,5-dichlorophénoxy)-
butyramide (composé n 116 du tableau 1) Dans 30 ml de benzène, on dissout 1,5 g ( 0,012 mole) de 2-méthylbenzylamine et 1,0 g ( 0,01 mole) de triéthylamine et on ajoute goutte à goutte, à température ambiante, sous agitation, 2,8 g ( 0,01 mole) de chlorure de 2-( 3,5-dichlorophénoxy) -butyryle en solution dans 20 ml
de benzène Après 2 heures de réaction, on lave le mélan-
ge de réaction à l'acide chlorhydrique dilué, à la lessi- ve de soude diluée puis à l'eau successivement On sèche
la couche benzénique et on élimine le benzène par distil-
lation.
On recristallise les cristaux bruts dans l'étha-
nol; on obtient 2,3 g de N-( 2-méthylbenzyl)-2-( 3,5-dichlo-
rophénoxy)-butyramide à l'état de prismes incolores fon-
dant à 135-137 C.
EXEMPLE 3
Synthèse du N-benzyl-2-( 4-chloro-3-méthylphénoxy)-valéra-
mide (composé n 54 du tableau 1)
Dans 60 ml d'acétone, on dissout 3,5 g ( 0,013 mo-
le) de N-benzyl-alpha-bromovaléramide et 6,3 g ( 0,040 mole) de 4-chloro3-méthylphénol et on ajoute 6,9 g ( 0,050 mole)
de carbonate de potassium anhydre puis on porte à l'ébulli-
tion au reflux, sous agitation, pendant 10 heures.
Après refroidissement, on élimine l'acétone par
distillation et on ajoute 100 ml d'eau au résidu On ex-
trait la substance huileuse qui précipite par le benzène.
Après lavage de la couche benzénique à l'acide chlorhydrique dilué, à la lessive de soude dilué puis à
l'eau, on sèche et on élimine le benzène par distillation.
On soumet le résidu à chromatographie sur une colonne de
gel de silice; on obtient 3,0 g de N-benzyl-2-( 4-chloro-
3-méthylphénoxy)-valéramide à l'état d'huile incolore.
Au repos à température ambiante, l'huile cristal-
lise; les cristaux fondent alors à 75-78 C.
EXEMPLE 4
Synthèse du N-thiénylméthyl-2-( 4-chloro-3,5-diméthylphénoxy)-
butyramide (composé n 13 V du tableau 1) Dans 50 ml de benzène, on dissout 1,6 g ( 0,014 mole) de 2-aminométhylthiophène et 1,4 g ( 0,014 mole) de triéthylamine et on ajoute goutte à goutte, sous agitation à température ambiante, une solution de 3,1 g ( 0,012 mole) de chlorure de 2-( 4-chloro-3,5-diméthylphénoxy)-butyryle dans 20 ml de benzène Après agitation du mélange pendant 1 heure et repos d'une nuit, on lave à l'eau, à l'acide chlorhydrique dilué, à la lessive de soude diluée puis à l'eau successivement On sèche la couche benzénique et on
distille le benzène.
On recristallise les cristaux bruts dans l'étha-
nol; on obtient 3,0 g de N-thiénylméthyl-2-( 4-chloro-3,5-
diméthylphénoxy)-butyramide à l'état d'aiguilles incolores
fondant à 105-107 C.
EXEMPLE 5
Synthèse du N-( 2-pyridylméthyl)-2-( 3-chlorophénoxy)-buty-
ramide (composé n 144 du tableau 1)
Dans 50 ml de toluène on dissout 1,6 g ( 0,012 mo-
le)de 2-aminométhylpyridine et 1,2 g ( 0,012 mole) de trié-
thylamine et on ajoute goutte à goutte une solution de
2,8 g ( 0,012 mole) de chlorure de 2-( 3-chlorophénoxy)-
butyryle dans 20 ml de toluène, à température ambiante,
sous agitation Après 4 heures de réaction, on lave le mé-
lange de réaction à l'eau, à la lessive de soude diluée
puis à l'eau successivement On sèche la couche toluéni- que et on distille le toluène On soumet l'huile obtenue
à chromatographie sur colonne; on obtient 2,3 g de N-
( 2-pyridylméthyl)-2-( 3-chlorophénoxy)-butyramide, liquide
261,60
huileux jaune pâle, N 26 = 1,5610.
EXEMPLE 6
Synthèse du N-furfuryl-2-( 4-chloro-3-méthylphénoxy)-buty-
ramide (composé n 133 du tableau 1)
Dans 50 ml de benzène, on dissout 1,5 g ( 0,015 mo-
le) de furfurylamine et 4,0 g ( 0,051 mole) de pyridine et on ajoute goutte à goutte, à température ambiante, sous agitation, une solution de 3,0 g ( 0,012 mole) de chlorure
de 2-( 4-chloro-3-méthylphénoxy)-butyryle dans 20 ml de ben-
zène puis on agite pendant encore 5 heures En terminant comme décrit dans les exemples 4 et 5, on obtient des
cristaux bruts qu'on recristallise dans l'éthanol; ren-
dement: 1,0 g de N-furfuryl-2-( 4-chloro-3-méthylphénoxy)-
butyramide, aiguilles brun pâle fondant à 100-1020 C.
EXEMPLE 7
Synthèse du N-benzyl-2-( 3-méthoxyphénoxy)-butyramide (com-
posé N O 163 du tableau 1) Dans 50 ml de toluène, on dissout 1,7 g ( 0, 013 mole) de benzylamine et 1,0 g ( 0,013 mole) de pyridine et on ajoute goutte à goutte, à température ambiante, sous agitation, une solution de 2,9 g ( 0,013 mole) de chlorure
de 2-( 3-mêthoxyphényl)-butyryle dans 20 ml de toluène.
On laisse réagir pendant 1 heure puis on abandon-
ne au repos pendant une nuit; on lave à l'eau, à l'acide chlorhydrique dilué, à la lessive de soude diluée puis à l'eau successivement On sèche la couche toluénique et on distille le toluène On recristallise les cristaux bruts
dans l'éthanol; rendement: 1,6 g de N-benzyl-2-( 3-méthoxy-
phénoxy)-butyramide, aiguilles incolores fondant à 63-64 C.
EXEMPLE 8
Synthèse du N-benzyl-2-( 3-nitrophénoxy)-butyramide (compo-
sé n" 172 du tableau 1)
Dans 30 ml de toluène, on dissout 1,6 g ( 0,015 mo-
le) de benzylamine et 1,2 g ( 0,015 mole) de pyridine et on
ajoute goutte à goutte, à température ambiante, sous agita-
tion, une solution de 3,1 g ( 0,013 mole) de chlorure de
2-( 3-nitrophénoxy)-butyryle dans 30 ml de toluène En ter-
minant ensuite comme décrit dans l'exemple 7, on obtient des cristaux bruts qu'on recristallise dans l'éthanol; rendement: 2,4 g de N-benzyl-2( 3-nitrophénoxy)-butyramide,
aiguilles jaune pâle fondant â 114-116 C.
EXEMPLE 9
Synthèse du N-( 2-méthoxybenzyl)-2-( 4-nitrophénoxy)-butyra-
mide (composé n 175 du tableau 1) Dans 50 ml de toluène, on dissout 1,9 g ( 0,014 mole) de 2-méthoxybenzylamine et 1,2 g ( 0,015 mole) de de pyridine On ajoute ensuite goutte-à goutte une solution de 2,8 g ( 0,012 mole) de chlorure de 2-( 4-nitrophénoxy)
butyryle dans 30 ml de toluène et on traite le mélange com-
me décrit dans l'exemple 7 On recristallise les cristaux bruts dans l'éthanol; rendement: 2,4 g de N-( 2-méthoxy-
benzyl)-2-( 4-nitrophénoxy)-butyramide, aiguilles incolo-
res fondant à 109-1120 C.
EXEMPLE 10
Synthèse du N-( 2-chlorobenzyl)-2-( 3-trifluorométhylphénoxy)-
butyramide (composé n 209 du tableau 1) Dans 50 ml de toluène, on dissout 1,6 g ( 0,011
mole) de 2-chlorobenzylamine et 1,0 g ( 0,013 mole) de pyri-
dine puis on ajoute goutte à goutte, sous agitation à tem-
pérature ambiante, une solution de 2,5 g ( 0,009 mole) de chlorure de 2-( 3-trifluorométhylphénoxy)-butyryle dans
ml de toluène Après agitation pendant 1 heure et re-
pos pendant la nuit, on lave le mélange de réaction à l'eau, à l'acide chlorhydrique dilué, à la lessive de soude diluée puis à l'eau successivement On sèche la couche toluénique
et on distille le toluène.
On recristallise les cristaux bruts dans l'étha-
nol; rendement: 1,7 g de N-( 2-chlorobenzyl)-2-( 3-trifluo-
* rométhylphénoxy)-butyramide, aiguilles incolores fondant
à 66-680 C.
EXEMPLE 11
Synthèse du N-benzyl-2-( 4-chloro-3-trifluorométhylphénoxy)-
butyramide (composé n 226 du tableau 1) Dans 50 ml de toluène, on dissout 1,6 g ( 0,015
mole) de benzylamine et 2,4 g ( 0,030 mole) de pyridine.
On ajoute goutte à goutte une solution de 3,0 g ( 0,010 mo-
le) de chlorure de 2-( 4-chloro-3-trifluorométhylphénoxy)-
butyryle dans 30 ml de toluène et on traite le mélange com-
me décrit dans l'exemple 10 On recristallise les cristaux
bruts dans l'éthanol; rendement: 1,6 g de N-benzyl-2-
( 4-chloro-3-trifluorométhylphénoxy)-butyramide, aiguilles
incolores fondant à 93-95-C.
EXEMPLE 12
Synthèse du N-( 4-pyridylméthyl)-2-( 4-chloro-3-trifluoro-
méthylphénoxy)-butyramide (composé n 247 du tableau 1) Dans 50 ml de toluène, on dissout 1,3 g ( 0,012 mole) de 4-(aminométhyl)-pyridine et 1, 0 g ( 0,010 mole)
de triéthylamine On ajoute goutte à goutte, sous agita-
tion, à température ambiante, une solution de 3,0 g
( 0,010 mole) de chlorure de 2-( 4-chloro-3-trifluorométhyl-
phénoxy)-butyryle dans 30 ml de toluène puis on traite le mélange comme décrit dans l'exemple 10 On obtient une substance huileuse qu'on soumet à chromatographie sur une
colonne de gel de silice en éluant par le toluène; rende-
ment: 1,6 g de N-( 4-pyridylméthyl)-2-( 4-chloro-3-trifluo-
rométhylphénoxy)-butyramide, huile jaune pâle, N 19 = 1,5228.
Dans un autre aspect, l'invention concerne donc des compositions herbicides qui contiennent en tant que
composant actif un phénoxyalkylamide de formule (I) ci-
dessus, avec un véhicule acceptable pour l'usage agricole, et l'utilisation de ces compositions dans la destruction
des mauvaises herbes.
Les compositions herbicides selon l'invention peuvent prendre les formes courantes pour ces types de compositions, et par exemple la forme de poudres fines
pour application directe, de granulés, de poudres mouilla-
bles, de concentrés émulsionnables, de poudres solubles dans l'eau, de produits liquides, d'aérosols, de fumigants et des formes analogues, ces compositions contenant, en
mélange avec le ou les composants actifs, un véhicule iner-
te tel qu'un véhicule solide, un véhicule liquide, avec
un agent émulsionnant ou dispersant et, lorsque c'est né-
cessaire, d'autres produits auxiliaires,
Parmi les véhicules inertes, il en existe de so-
lides, liquides ou gazeux qui sont du type couramment uti-
lisé dans l'industrie pour les compositions herbicides; on citera par exemple le talc, l'argile, le kaolin, la terre de diatomées, le carbonate de calcium, le chlorate de potassium, le salpêtre, la poudre de bois, le charbon blanc (white carbon), la nitrocellulose, l'amidon, le benzène, le xylène, le n-hexane, la gomme arabique, le chlorure de vinyle, l'anhydride carbonique, le Fréon, le propane, le butane, la bentonite, le méthylnaphtalène, la
cyclohexanone, l'isophorone et les véhicules analogues.
Si on le désire, on peut introduire dans les
compositions herbicides selon l'invention d'autres pro-
duits auxiliaires de préparation, par exemple des produits d'étalement, des diluants, des agents tensio-actifs, des solvants et composants analogues, selon des pratiques usuelles.
En outre, on peut introduire dans les composi-
tions herbicides selon l'invention d'autres substances ac-
tives telles que d'autres herbicides, des fongicides, des
insecticides, d'autres produits chimiques pour l'agricul-
ture, des engrais, par exemple de l'urée, du sulfate d'am-
monium, du phosphate d'ammonium, des engrais potassiques,
des produits pour traitement du sol et des produits ana-
logues.
Parmi les herbicides qu'on pourra mélanger avan-
tageusement avec le composé de formule (I), on citera les herbicides du type thiocarbamate comme le Benthiocarb (Saturn), le Molinate (Ordram), etc; les herbicides du type amide comme l'Alachlor (Rasso), le Butachlor (Machete), etc; les herbicides du type phénoxylé comme le 2,4-PA, le MCP, etc; les herbicides du type éther diphénylique comme le Nitrofen (NIP), le Chlornitrofen (MO), etc; les herbicides du type urée comme le Diuron (Karmex D),
le Linuron (Afalon), etc; les herbicides du type tria-
zine comme le Simazin (Prinsep), l'Afrazin (Gesaprim), etc; et d'autres herbicides comme le Trifluorolin (Treflan), l'Oxadiazon (Ronstar), l'ACN (Mogeton), le Bentaron (Basagran), etc. Les véhicules et autres produits auxiliaires mentionnés ci-dessus peuvent être utilisés isolément ou
en combinaison entre eux dans les buts recherchés.
D'une manière générale, les compositions herbi-
cides selon l'invention pourront contenir lé phénoxyalky-
lamide en quantités de 0,1 i à 9 u % du poids total de la composition finie; la teneur en composant actif d'une composition herbicide dépend habituellement de la nature de la composition; ainsi par exemple, pour les poudres pour poudrage, elle est habituellement de 0,1 à 50 parties
en poids; pour les poudres mouillables de 0,1 à 70 par-
ties en poids, pour les granulés de 0,1 à 50 parties en poids et pour les concentrés émulsionnables de 0,1 à
parties en poids, toutes ces valeurs étant approxima-
tives. La quantité de composition herbicide appliquée sur un champ est fonction du mode d'application, des lieux
et de la nature des mauvaises herbes à combattre; toute-
fois, ces quantités correspondent habituellement à environ 0,5 à 100 g par are, de préférence environ 1 à 50 g/are
du composant actif, c'est-à-dire l'amide selon l'invention.
On décrira maintenant la préparation de composi-
tions herbicides selon l'invention Sauf indication contrai-
re, toutes les indications de parties et de pourcentages
s'entendent en poids.
Composition herbicide 1 On mélange jusqu'à homogénéité 50 parties de Nbenzyl-2-( 3,5-diméthylphénoxy)-butyramide (composé n 30), parties de xylène et 10 parties de l'agent tensio-actif du commerce Sorpol 800; la solution obtenue constitue un
concentré émulsionnable.
Composition herbicide 2 On mélange jusqu'à homogénéité 50 parties de N-( 2-méthylbenzyl)-2-( 3,5-dichlorophénoxy)-butyramide
(composé n 116), 30 parties de kaolin, 15 parties de ben-
tonite et 5 parties de lignosulfate de sodium et on broie;
on obtient une poudre mouillable.
Composition herbicide 3
On mélange jusqu'à homogénéité 7 parties de N-
benzyl-2-( 3-chlorophénoxy)-butyramide (composé n 67), parties de bentonite, 30 parties de talc et 3 parties de naphtalène-sulfonate de sodium et on broie On ajoute au mélange une petite quantité d'eau et on malaxe, on met à l'état de granulés sur une machine appropriée et
on sèche; on obtient ainsi des granulés.
Composition herbicide 4 On mélange jusqu'à homogénéité et dissolution
parties de N-thiénylméthyl-2-( 3, 4-dichlorophénoxy)-
butyramide (composé n 156), 40 parties de xylène et l'a-
gent tensio-actif du commerce Sorpol 800; on obtient un
concentré émulsionnable.
Composition herbicide 5
On mélange jusqu'à homogénéité 50 parties de N-
( 2-pyridylméthyl)-2-( 4-chloro-3,5-diméthylphénoxy)-buty-
ramide (composé no 138), 30 parties de kaolin, 15 parties de bentonite et 5 parties de lignosulfonate de sodium et on broie;
on obtient une poudre mouillable.
Composition herbicide 6
On mélange jusqu'à homogénéité 7 parties de N-
furfuryl-2-( 4-chloro-3-méthylphénoxy)-butyramide (compo-
sé n 133), 60 parties de bentonite,' 30 parties de talc,
et 3 parties de naphtalène-sulfonate de sodium et on broie.
On ajoute au mélange une petite quantité d'eau et on ma-
laxe, on met à l'état de granulés sur une machine appro-
priée et on sèche; on obtient des granulés.
Composition herbicide 7 On mélange jusqu'à homogénéité et dissolution parties de N-benzyl-2-( 3-méthoxyphénoxy)-butyramide (composé n 163), 40 parties de xylène et 10 parties de l'agent tensio-actif du commerce Sorpol 800; on obtient
un concentré émulsionnable.
Composition herbicide 8 On mélange jusqu'à homogénéité 50 parties de Nbenzyl-2-( 3-nitrophénoxy)-butyramide (composé n 172),
parties de kaolin, 15 parties de bentonite et 5 par-
ties de lignosulfonate de sodium et on broie; on obtient
une poudre mouillable.
Composition herbicide 9 On mélange jusqu'à homogénéité 7 parties de
N-benzyl-2-( 4-méthyl-3-nitrophénoxy)-butyramide (compo-
sé n 168), 60 parties de bentonite, 30 parties de talc
et 3 parties de naphtalène-sulfonate de sodium et on broie.
On ajoute au mélange une petite quantité d'eau puis on ma-
laxe, on met à l'état de granulés sur une machine appro-
priée et on sèche; on obtient des granules.
Composition herbicide 10
On mélange et on dissout 50 parties de N-benzyl-
2-( 3-trifluorométhylphénoxy)-butyramide (composé n 181), parties de xylène et 10 parties de l'agent tensio-actif
du commerce Sorpol 800; on obtient un concentré émulsion-
nable. Composition herbicide 11
On mélange jusqu'à homogénéité 50 parties de N-
benzyl-2-( 4-chloro-3-trifluorométhylphénoxy)-butyramide
(composé n 226), 30 parties de kaolin, 15 parties de ben-
tonite et 5 parties de lignosulfonate de sodium et on
broie; on obtient une poudre mouillable.
Composition herbicide 12
On mélange jusqu'à homogénité 7 parties de N-
furfuryl-2-( 4-chloro-3-trifluorométhylphénoxy)-butyrami-
de (composé n 244), 60 parties de bentonite, 30 parties de talc et 3 parties de naphtalène-sulfonate de sodium et on broie On ajoute au mélange une petite quantité d'eau et on malaxe, on met à l'état de granulés sur une
machine appropriée et on sèche; on obtient des granulés.
Les compositions herbicides selon l'invention présentent une excellente activité herbicide non seulement sur les herbes à feuilles larges mais également sur les autres herbes, par un effet de chlorose, mais leur phytotoxicité sur le riz et d'autres végétaux cultivés,
due à l'action de l'auxine et observée avec les composi-
tions herbicides connues contenant des composants actifs
phénoxylés, est très faible D'autre part, les composi-
tions herbicides selon l'invention ne sont pas toxiques
pour les humains, le bétail, les poissons et les mollus-
ques et n'ont pas d'odeur du tout.
L'activité des compositions herbicides selon
l'invention est mise en évidence dans les exemples d'ap-
plication ci-après Dans ces exemples, les numéros de ré-
férence désignant les composés actifs sont les mêmes que
dans le tableau 1 ci-dessus.
EXEMPLE D'APPLICATION 1
Essais de traitement de la terre pour-désherbage des cham Ds de riz Dans des pots ayant chacun une surface de
1/9 000 are, on introduit de la terre à riz (terre dilu-
viale) et on sème des graines uniformément mélangées de panic (Echinochloa crusgalli), d'herbes à feuilles larges (Rotla indica Koekne, Lidernia Pyxidaria L Monochoria vaginalis), de Scripus hotarui Ohwi et de Cyperus difformis L dans la couche de surface, un tubercule de Sagittaria pygmaea Miq ou de Cyperus serotinus Rottb, et on transplante des plants de riz au stade 1,8 à 3
feuilles On garnit ensuite les pots d'eau à une profon-
deur de 2 à 3 cm.
Trois jours plus tard, c'est-à-dire au stade initial de production de graines, on étend uniformément à la surface de l'eau qui garnit les pots une quantité déterminée d'une solution diluée d'une poudre mouillable contenant un des composés actifs et qui a été préparée
comme la composition herbicide 2 ci-dessus.
Quatre semaines après traitement, on étudie les
effets herbicides de chacun des composés soumis aux essais.
Les résultats obtenus sont rapportés dans le tableau 2 ci-après dans lequel les effets herbicides sont exprimés par une note prise dans = destruction totale 3 = dommages modérés l'échelle suivante: 4 = dommages sévères; 2 = légers dommages;
1 = dommages mineurs; = aucun effet (déve-
loppement normal). Les chiffres figurant sur les lignes supérieures
et les lignes inférieures de chacune des colonnes du ta-
bleau 2 sont les résultats obtenus en réalisant les es-
sais à des doses de composant actif de 50 g/are et 25 g/ are respectivement pour les composés no 1 à 180 et à des doses de 25 g/are et 12,5 g/are respectivement pour les
composés N O 181 à 250.
Phyto-
Com toxicite Effets herbicides Vose sur les No plants de
riz Echïroc'hloaHerbes à feuil S hotarui Ohwi C difformis L 'S pygmaea Miq.
crusgalli les larges
5 3
0 5 5 3 2
2 O 5 5 5 2
0 4 5 5 5 1 -
3 O 5 5 5 5 2
0 5 5 5 5 2
0 5 5 5 5 5
4 O 5 3 5 3
0 5 5 5 5 3
O 5 5 3 5 1
6 O 3 5 5 4 2
0 1 5 2 3 1
0 5 5 5 5 2
0 4 5 4 5
8 O 5 5 5 5 4
0 5 5 5 5 2
9 O 5 5 5 5 5
0 4 5 4 5 3
0 5 5 5 5 3
O 5 5 5 5 2
5 5 5 2
0 4 5 5 5 1
0 5 5 5 5 2
12 O 4 5 4 5 2
C rl%) VI 9- ui -A
TABLEAU 2
Phyto her bicides Com toxicité Fffets Pose sur 1 (-s No Plants FC'hinocbl oa T 4 erbes '-' feuilles
de riz S hotarui Ohwi C difformis L S pygmaea Miq.
cru-mal 1 i larqs-s
0 5 5 5 5 2
13 O 3 5 4 4 2
0 5 5 5 5 3
14 O 3 5 4 5 1
0 4 5 4 4 2
0 2 3 2 1
0 5 5 5 5 5
0 5 5 5 5 3
5 5 5 3
17 O 3 5 4 5 2
is O 5 5 4 5 2
0 5 5 3 5 2
19 O 5 5 4 5 4
0 4 5 4 4 2
2 O O 5 4 5 3
0 3 5 3 4 2
0 -4 4 5 2
21 O 3 2 3 3 2
2 2 4 4 4 5
0 2 2 2 3
23 O 5 5 4 5
0 4 5 3 2
24 O 5 5 4 5 2
0 4 5 3 5 2
j T Ab IF ï\U 2 (suite) N) Un -à 1-4 Ln I'Nd TABLEAU 2 (suite) PhytoEfeshri ds Com, toxiciteéfeshriie posesur les No plants a L pgaa Mq de riz Echinoc'hloa9 e-Lrbesfeuilles Shotarui OhwiCdifformi 8 LS pmaa Mq cruscfalli larc-s
5 5 3 4 2
O O 3 5 3 3 1
O 5 5 4 4 2
26 04 5 3 4 O
O 5 5 5 5 4
27 O 5 5 5 5 2
28 ___O 3 5 4 ' 5 1
29 05 5 5 5 3
29 O O 3 5 3 5 1
O 5 5 53
o O 5 5 5 5 2
31 ___O 5 5 5 5 3
W 5 5 5 5
32 O 5 5 3 5 2
O 5 5 5 5 5
33 O 4 5 3 5 2
o 5 5 4 5 3
34 _ __O 4 4 2 5 2
0 5 5 4 5 2
_ __O 4 5 3 3 1
o 5 5 3 5 2
36 O O 5 5 2 42
r,', "Ij Ln, -.4 TABLE Au 2 (suite) Phyto-Efeshrids Com toxicitéEfeseriis posé sur les _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ No plants Fchinochlooe Herbes ' feuili OE ocru hi C ifri pgaa Mq de riz crus,rallilarges S oau hi dfoms L pgaa Mq
0 4 5 4 5 J
___ __ O 2 4 2 3 I
O 4 5 4 4 2
O 4 5 4 5 3
39 _ O 2 5 2 5 1
O o j 41 o 5 5 5 5 4
O 3 5 * 4 I 5 2
42 O O 5 5 4 5 3
42 o 3 5 3 4 2
4 3 O 5 5 4 4 2
_______O O 3 5 3 3 2
o 4 5 4 4 2 44 __ o 3 5 2 2 2
*O 4 5 4 5
_ O 3 4 2 21
46 2 5 5 5 5 5
___ 1 4 5 5 5 5
47 O O 5 5 5 5 5
O 5 5 5 5 5
O 5 5 5 5 5
48 o S 5 S S 5 -J.- rlo vn TABLEAU 2 <suite) Phyto Ffeshiie Comntoxicité eft eife posésurles _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __ _ _ _ _ _ _ _ _ No plants de riz Fchinochloa Herbes feuilles S ha 2 u Ohi C dfoms LS pmea Mq ______________crusgalli largesSoau hi dfoms L pgaa Mq
49 O O 5 5 5 5 5
O 5 5 5 5 5
O 5 5 5 5 5
O 5 5 5 5 5
51 O 5 5 5 5 5
O 5 5 5 5 3
o 5 5 5 5 4
52 O 5 5 4 5 2 -
53 O o 4 5 4 5 2 o 2 4 3 4 i
54 O 5 5 5 5 5
o S 5 5 54 o O 5 5 5 5 o 5 5 5 5 5
56 O 55 5 5
57 Q 4 5 4 4 2
____O 2 5 3 3 2
-n 555 54 58 o S * 5 4 5 4
9O 4 5 4 4
0 3 5 4 _ _ __ __ _ __ __ _ 3_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
o 5 5 4 5 2 r N) Lnl Fbchinochloa Flerbes à feuilles crs qsal li larges TABLEAU 2 (suite) Effets herbicides
S hotarui Ohwi C difformis L S pygmaea Miq.
5 4
4 5 3
5 5
5 4
5 5
4 5 3
5 3
3 4 2
4 2
2 2
4 4 3
3 4 2
5 5
5 4
5 5
5 3
5 4
4 5 3
5 3
5 3
5 3
5 3
4 5 3 e'> 3 5 2 n 4 I TABLEAU 2 (suite) Ph-yito Effets herbicides posé sur les No plants 1 ?chinoclloa Herbesàifeuilles Shotar'ui OhwaiCdiffarmis LSpygmaea Miq dle rizcrsal lilarges o 5 5 5 5 3
73 O 5 5 5 5 2
74 O o 5 5 5 5 2
_______ 4 5 4 4 2
O O 5 5 5 5 2
___ o O 4 5 4 5 2
76 O 4 5 5 5 2
_______ 3 5 3 4 i
77 O 5 5 5 5 4
____ O 5 5 5 5 1
78 O O 5 5 5 5 3
78 o O 5 5 5 5 2
79 O 5 5 5 53
O 5 5 4 5 2
4
_______ 4 5 3 5 3
81 O O 5 S 4 54
81 O O 4 5 2 4 2
o 5 5 5 5 3
82 O 4 5 4 5 2
83 O o 4 5 3 52
83 O O 2 3 3 3 O
8 4 O 5 5 5 5 5
84 05 5 4 5 3
-J Lni Ln -J' TABLEAU 2 (suite) -A N Ln n J' TABLEAU 2 <suite) Effets herbicides
hotarui Ohwi C difformis L S pygmaed Miq.
5
4 5 3
5 4
5 2
5 5
5 5
5 4 -
à 5 2 7
5 2
5 2
5 3
c; 5 3
5 2
5 i
5 3
4 5 2
5 4
4 _ _ _ _ _ _ _ _ _ 2
5 2
4 5 2
2 3
5 3 %
_ _ _ __ _ 2
TABLEAU 2 (suite) rr FETS PERBICIDES li -4 m Ln -.à -t I-J Ln I-J TABLEAU 2 (suite) Phyto Effets herbicides Com-, toxicité posesur les No plants
de riz Echinochloa T Irbees feuille s hotarui Ohwi C diffor mis L S pygmaea Miq.
121 1 4544
o 3 5 4 5 4
122 055 51
2 55 5
123 15 4 4 __ _ _ __ _ _ _ _ _ __ _ _ _ _ _
O 5 5 5
126 O 5 5 __ _ __ _ __ _ __ _
o 5 5 5 5.
127 o 5 5 5 _ ___ _
O 5 5 5
128 5 5 5 5-
o 5 5 5 5 129 o 5 S 5 o S 5 5 5 O
o 5 5 5 5 -
131 o 5 5 4 ___ _ 4 __ _ 5 _ o S 5 5 5 132 o S 5 5 5 _ _ __ _ _ _ _ _
O 5 5 5 5
133 O S 5 4 5 __ _ _ _ _ _ _ __ _ _ _ _ _ _ _ _
o 5 5 5
134 5
VI -kl ",-à Ln I 4
TABLEAU 2 (suite>-
Com toxiitéI Éffets herbicides P Osésur les __ _ _ _ __ _ _ _ __ _
No plants Fchinochloa Hax'bes àfeuilles Shotarui OhwiC difformia L S pygmaea Miq.
de ri c jusaallilarges__________
S 5 5
5 5 5 5 _ _ _ _ _
O 5 5 5 5
136 N; 5 5 5
137 2 5 5 5 5
137 O 55 5 5
O 5 5 5
138 N 55 5, 5 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
i 5 5 5
139 _ _ _ _.
O 5 5 5 5
O 5 5 5 S __ _ _ _ _ _ _ _
141 O 4 5 3 4
142 o 5 5 S s o 5 5 5 5
146 O 5 S 5 S _ _ _ _ _ _ __ _
O 5 5 5 5
1 5 2 O 5 5 3 5 _ _ _ _ _ _ _ _ _
153 5 5 5 5
-J tu -.4 TABLEAU 2 (suite)
Phyto-
Com toxicité Effets herbicides posé Sur les ú'l O plants Ecbinochloa Herbes à feuilles S htui Ow Cdffms L S pmaaiq de ri,zcrusgallilames S oau hi dfoms L-' pgaa Mq
154 O 55
o 5 5 5
156 2 5 5 5
___ 1 5 5 5 5
o 5 5 55
_ _ _ _ 5 S 5 5 _ _ __ _ _
163 o 5 5 5 5
163 O 5 5 4 5
5 5 5 5
___ o O 5 5 4 5 o S 5 5 5
167__ __ __ 5 S 1 5
O 5 5 5 5
168 O 5 5 S 5 _ _ _ _ _ _ _ _ _
169 O 5 5 5 5
o 4 4 55
171 0 5 5 4 5
_ _ _ _ _ _ _5 5 4 5 _ _ _ _ _ _ _ _ _
*_ _ _ _ _ _O 5 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
o 5 5 5 5
____ O 4 5 5 5
0 5 5 5 5
179 O 5 5 5 5 _ _ _ _ _ _ _ _ _
o 5 5 5 5
O 5 5 5 __ _ _ _ __ _ _ _
Co r-la y
TABLEAU 2
Effets herbicides J, -PS m TABLEAU 2 (suite) Effets herbic'ides Cserotinus.
.hotarui QhwiCdifformis L C Rottb.
S 2
3 3 i
5 5
5 5
S 54
5 3
5 3
5 2
5 4
S 2
5 3
5 J-
5 4
5 2
5 4
5 i
5 3
s S 3
4 5 2
3 4 i
5 5
5 5 ru>
5 4 L
Ln TABLEAU 2 (suite) effets herbicides S hotarui Ohwi C difformia L C Oe Rottb e
5 3
5 3
5 4
5 4
5 5
4 4 4
5 3
4 4 i 5 s>
5
5 3
5 i s 5 5 s 5 s
4 5 4
4 S 4
5 s
5 5
5 4
5 4
5 4
2 3 2
Un -.à TABLEAU 2 (suite) r%) LM -e- A l 4 TABLEAU 2 (suite> Phyto- Efeshri ds Comn toxicitéEfeshri ds posé surles __ __ _ ____ __ _ _ _ No plants EchinocbloaHerbes à feuilles Shotarui OhwiCdiffor'mis LC serotinus
de riz crusqallilarges Rot tb.
o 5 5 5 5 5
229 O 5 5 5 5 5
O 5 5 5 5 4
230 05 5 4 5 4
231 S 5 5 5 4
_______ 5 5 4 5 3
232 O 4 4 4 3 2
232 O O 2 3 3 3 1
0 5 555 4
233 j 55
-0 5 5 4 5 3
234 O _ 5 5 4 5 4
o 5 5 4 5 4
236 O 3 4 4 4 3
O S 4 5 5 4
237 o 5 3 4 5 4
237 O 5 4 4 5 2
_______ 5 3 4 5 i
O 5 5 4 5 2
238 O 5 4 3 5 3
o 5 5 4 5 4
240 O 5 5 4 5 4
-' Ln' TABLEAU 2 (suite) Phyto Com toxicité Effets herbicides posé sur les No plants Echinocbloa Herbes i feuille Ehoau hi C ifri C ser tinlus
de rizcrusgalilarges S htau Ohi Cdffmi L Rottb.
241 O 5 5 4 5 4
___ O O 5 5 4 5 2
242 O 4 3 4 3 i 242 O 3 3 2 i i
243 O 5 5 4 5 4
243 O 5 5 4 5 4
*244 5
___ O O 5 5 5 5 4
245 O 4 5 4 53
_____ O 4 5 3 4 3 c
O 5 5 5 5 5
247ô 5 5 5 5 4
247 05 5 5 5 2
-248 5 4 5 4
248 05 4 2 5 i
249 O 5 5 5 5 4
249 05 5 5 5 3
250 O 5 5 4 5 3
250 04 5 4 5 i
2 5 5 5 5
_ _ __ _ _ __ __ _ 4 _ _ _ _ _ 5 5 _ _ _ _ _
Composant actif 2-(bêta-naphtoxy)-propioanilide J-' -"J
EXEMPLE D'APPLICATION 2
Essais de traitement du sol pour destruction des mauvai-
ses herbes en terrain montagneux Dans des pots ayant chacun une surface de 1/5 000 are, on introduit de la terre de montagne (terre diluviale) puis on sème des graines de mais, de soja, de blé, de millet (Echinochloa utilis Ohwi), de digitaire (Digitariaadscendens Henr), de trèfle ou de pourpier (Portulaca oleracea L), de panic (Echinochloa crusgalli Beauv) ou d'amarante (Amaranthus retroflexus L) Après avoir recouvert de terre, on étend uniformément, à l'aide d'un pulvérisateur sous pression, une quantité déterminée d'une solution diluée de chacune des poudres mouillables
qui ont été préparées comme la composition herbicide 2 ci-
dessus.
Trois semaines après traitement, on étudie les
effets herbicides de chacun des composés soumis aux essais.
Les résultats sont rapportés dans le tableau 3
ci-après, avec le même système de notes que dans l'exem-
ple d'application 1.
Les chiffres figurant sur les lignes supérieures
et inférieures de chacune des colonnes du tableau 3 rap-
portent les résultats obtenus en effectuant les essais à-
des concentrations respectives de 50 g/are et 25 g/are
de composant actif.
4 J ci> Coo
w O -
Phytotoxicité sur 1 COM 7 1-erliiciil-s Dosf -QFil i-il Ec'hinochl OE Digitaria Inrtulaca Chenopodiurn #chinochlo,:& 2 mranthus No Mais ;oja Rié CI Md Irlrèfle cl A-a Cera 1, -lbm 1 1 i
99 O O 4 5 5,
0 O 3 5 5 5 4
0 O 3 4 4 5 4
103 O O 2 2 4 5 2
181 O O 5
0 O 5 5 5 5
0 O 4 4 4 5
188 O O 2 4 3 3
0 O 3 4 5
O O 3 1 3 3 Co
0 O 5 5 5 5
0 O 4 5 5 5
0 O 5 5 5 5
209 O O 5 5 5 5
213 O O 5 5
0 O 5 5 4 5
O O 5 5 5 5
0 O 5 5 5 5
0 O 5 4 4 5
0 O 5 3 3
TABLEAU 3 (suite) Ma Ln -Y Ln Les résultats expérimentaux rapportés cidessus montrent que les compositions herbicides selon l'invention sont pratiquement inoffensives à l'égard des diverses
plantes cultivées mais manifestent d'excellents effets her-
bicides sur des mauvaises herbes de natures variées, ce
qui prouve qu'elles possèdent une excellente sélectivité.
EXEMPLE D'APPLICATION 3
Essais d'application sur le feuillage pour destruction des mauvaises herbes en terrain de montagne Dans des pots ayant chacun une superficie de1/15 500 are, on introduit de la terre de montagne (terre diluviale) puis on plante du blé, du millet (Echinochloa utilis Ohwi), du digitaire (Digitaria adscendens Henr),
de l'amarante (Amaranthus retroflexus L).
Lorsque chacune des plantes a atteint le-stade 2 à 3 feuilles, on applique à l'aide d'un pulvérisateur sous pression une solution à 0,50 % en poids ou 0,25 % en poids de chacune des poudres mouillables préparées comme
la composition herbicide 2 ci-dessus.
Deux semaines après traitement, on étudie les effets herbicides obtenus avec chacun des composés soumis
aux essais.
Les résultats obtenus sont rapportés dans le ta-
bleau 4 ci-après, exprimés par l'échelle de notes définies
dans l'exemple d'application 1.
Les résultats rapportés à la partie supérieure
et à la partie inférieure dans chacune des colonnes du ta-
bleau 4 sont ceux qui ont été obtenus respectivement à des
concentrations en substance active de 0,50 % et 0,25 %.
TABLEAU 4
Phytotoxicité sur les Con Plttotoxicté sur S Effets herbicides j cultures __ _ _ _ _ _ __ _ _ _ _ _ pose Fdhinochloa Digitaria Amiaranthus No utilis adscenrens retroflexus
2 ' 2 4 5
129 _ _ O O 3 3
2 3 55
1381 O 1
139 1 5 5
O 0 5 5
1ô 5 5
154 j 0 i 0 5 3 0 O 5 j
158 O O I 5
0 0 5 4
168 O I 2 5 5
j g o 5
0 I O I
176 O 3 5 5
o i 5 5 Les résultats rapportés dans le tableau ci-dessus montrent que les compositions herbicides selon l'invention sont pratiquement inoffensives pour les plantes cultivées
mais manifestent par contre d'excellentes propriétés her-
bicides sur des mauvaises herbes de typesvariés, et pos-
sèdent donc une excellente sélectivité.

Claims (14)

REVENDICATIONS
1 Phénoxyalkylamides répondant à la formule:
X R 1
(i)
DO-CHCON< (I)
y CH-Z R dans laquelle:
X représente un groupe alkyle inférieur, alcoxy infé-
rieur, un atome d'halogène, un groupe cyano, nitro ou propionyie; N est un nombre allant de O à 3, étant spécifié que lorsque N est égal à 2 ou 3, les divers symboles X
peuvent avoir des significations identiques ou différen-
tes; Y représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, alcoxy inférieur, trifluorométhyle ou nitro;
Z représente un groupe phényle, un groupe phényle substi-
tué répondant à la formule: m (dans laquelle R 4 représente un groupe alkyle inférieur, alcoxy inférieur, nitro ou un atome d'halogène; et m est égal à 1 ou 2, étant précisé que lorsque m est égal
à 2, les deux symboles R peuvent avoir des significa-
tions identiques ou différentes); un groupe naphtyle, thiényle, pyridyle ou furyle; R 1 représente un groupe alkyle inférieur,; -2
R 2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle in-
férieur, alcényle inférieur, alcynyle inférieur ou al-
coxy inférieur; et R 3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle
inférieur -
2 Phénoxyalkylamides selon la revendication 1, répondant à la formule: R 1 ' 2 ' X n\ -O-CHCON< y CH 2-Z dans laquelle: X' représente un groupe méthyle ou un atome de chlore;
N est un nombre allant de O à 3, étant précisé que lors-
que N est égal à 2 ou 3, les divers symboles X peuvent avoir des significations identiques ou différentes;
Y' représente un atome d'hydrogène ou un groupe trifluo-
rométhyle;
Z' représente un groupe phényle, 2-méthylphényle, 2-chloro-
phényle, thiényle, 2-pyridyle ou 3-pyridyle; R représente un groupe éthyle ou n-propyle; et
R 2 ' représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
3 Phénoxyalkylamide selon la revendication 2, choisi dans le groupe formé par les suivants: N-benzyl-2-( 4-chloro-3-méthylphénoxy)-butyramide Nbenzyl-N-méthyl-2-( 4-chloro-3-méthylphénoxy) butyramide N-benzyl-2-( 4chloro-3,5-diméthylphénoxy)-butyramide
N-benzyl-N-méthyl-2-( 4-chloro-3,5-diméthylphénoxy)-butyra-
mide
N-( 2-méthylbenzyl)-2-( 4-chloro-3,5-diméthylphénoxy)-buty-
ramide N-benzyl-2-( 3,4-dichlorophénoxy)-butyramide N-benzyl-2-( 3,4dichlorophénoxy)-valéramide N-( 2-pyridylméthyl)-2-( 3,5-diméthylphénoxy)butyramide N-thiénylméthyl-2-( 4-chloro-3-méthylphénoxy)-butyramide
N-thiénylméthyl-2-( 4-chloro-3,5-diméthylphénoxy)-butyra-
mide
N-( 2-pyridylméthyl)-2-( 4-chloro-3,5-diméthylphénoxy)-bu-
tyramide
N-( 3-pyridylméthyl)-2-( 4-chloro-3,5-diméthylphénoxy)-
butyramide N-benzyl-2-( 3-trifluorométhylphénoxy)-butyramide N-( 2chlorobenzyl)-2-( 3-trifluorométhylphénoxy)-butyramide N-thiénylméthyl-2( 3-trifluorométhylphénoxy)-butyramide N-benzyl-2-( 4-chloro-3trifluorométhylphénoxy)-butyramide
N-benzyl-N-méthyl-2-( 4-chloro-3-trifluorométhylphénoxy)-
butyramide
N-( 3-pyridylméthyl)-2-( 4-chloro-3-trifluorométhylphénoxy)-
butyramide.
4 Procédé de préparation des phénoxyalkylamides de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé répondant à la formule: R 1
X R-\\ 1
' O-CHCO A
dans laquelle A représente un atome de chlore ou de brome et X, n, Y et R 1 ont les significations indiquées dans la revendication 1, avec un composé répondant à la formule: R 2 HN
CH Z
R
dans laquelle Z, R 2 et R 3 ont les significations indiquées dans la revendication 1, dans un solvant en présence d'une base. Procédé selon la revendication 4, caractéri- sé en ce que la base est choisie dans le groupe formé par la pyridine, la triéthylamine, le carbonate de sodium
et le carbonate de potassium.
6 Procédé selon la revendication 4, caractéri-
sé en ce que le solvant est choisi dans le groupe formé par le benzène, le toluène, le xylène, l'éther diéthylique, le tétrahydrofuranne, le dioxanne, la méthyléthylcétone
et la diméthylcétone.
7 Procédé selon la revendication 4, caractéri-
sé en ce que la réaction est effectuée à une température de O à 300 C.
8 Procédé de préparation des phénoxyalkylami-
des de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé
en ce que l'on fait réagir un composé répondant à la for-
mule:
X
X D -OH
Y dans laquelle X, N et Y ont les significations indiquées dans la revendication 1, avec un composé répondant à la formule:
R 1 R 2
A CHCON
CH Z
R
dans laquelle A représente un atome de chlore ou de brome
1 2 3
et Z, R 1, R et R 3 ont les significations indiquées dans la revendication 1, dans un solvant en présence d'une base.
9 Procédé selon la revendication 8, caractéri-
sé en ce que la base est choisie dans le groupe formé par la pyridine, la triéthylamine, le carbonate de sodium et
le carbonate de potassium.
Procédé selon la revendication 8, caractéri-
sé en ce que le solvant est choisi dans le groupe formé par le benzène, le toluène, le xylène, l'éther éthylique, le tétrahydrofuranne, le dioxanne, la méthyléthylcétone
et la diméthylcétone.
11 Procédé selon la revendication 8, caractéri-
sé en ce que la réaction est effectuée à une température
de 50 à 130 C.
12 Composition herbicide contenant, en tant que composant actif,-un phénoxyalkylamide de formule ( 1 >
selon la revendication 1.
13 Composition selon la revendication 12, ca-
ractérisée en ce qu'elle contient un phénoxyalkylamide
selon la revendication 2.
14 Composition selon la revendication 12, ca-
ractérisée en ce que le composant actif est choisi dans le groupe formé par les suivants
N-benzyl-2 ( 4 -chloro-3-méthylphénoxy) -butyramide-
N-benzyl-N-méthyl-2 ( 4-chloro-3-méth vliphénoxy) butyramide N-benzyl-2 ( 4-chloro-3, 5-diméthylphénoxy) -butyramide
N-benzyl-N-miethyl-2 ( 4-chloro-3, 5-diméthylphénoxy) -butyra-
mide
N ( 2-méthylbenzyl) -2 ( 4-chloro-3, 5-diméthylphénoxy) -buty-
ramide N-benzyl-2 ( 3, 4-dichlorophénoxy>)-butyramide N-benzyl-2 ( 3, 4dichlorophénoxy) -valéramide N ( 2-pyridylméthyl>)-2 ( 3, 5diméthylphénoxy) -butyramide N-thiénylméthyl 2 ( 4-chloro-3-méthylphénoxy) -butyramide
N-thiénylméthyl-2 ( 4-chloro-3, 5-diméthylphénoxy) -butyra-
mide
N ( 2-pyridylméthyl) -2 ( 4-chloro -3, 5-diméthylphénoxy) -bu-
tyramide
N < 3-pyridylméthyl) -2 ( 4-chloro-3, 5-diméthylphénoxy) -
butyramide N-benzyl-2 ( 3-trifluorométhylphénoxy) -butyramide N ( 2chlorobenzyl) -2 ( 3-trifluorométhylphénoxy) -butyramide N-thiénylméthyl2 ( 3-trifluorométhylphénoxy) -butyramide N-bénzyl-2 ( 4- chloro-3trifluorométhylphénoxy) -butyramnide
N-benzyl-N-méthyl-2 ( 4-chloro-3-trifluorométhylphénoxy) -
butyramide
N < 3-pyridylméthyl) -2 ( 4-chloro-3-trifluoromé,thylphénoxy) -
butyramide. 15 Application dans la destruction des mauvaises
herbes, des composés selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 à 3 ou des compositions selon l'une quelconque
des revendications 12 à 14.
16 Utilisation selon la revendication 15, ca-
ractérisée en ce que la dose de phénoxyalkylamide actif
appliquée va de 0,5 g/are à 100 g/are.
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