JPS60116649A - フルオロフェノキシ化合物及びそれを含む除草剤 - Google Patents

フルオロフェノキシ化合物及びそれを含む除草剤

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JPS60116649A JP59236565A JP23656584A JPS60116649A JP S60116649 A JPS60116649 A JP S60116649A JP 59236565 A JP59236565 A JP 59236565A JP 23656584 A JP23656584 A JP 23656584A JP S60116649 A JPS60116649 A JP S60116649A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は（ａ）新規フルオロフェノキシ化合物、（ｂ）
この種の新規化合物の除草剤用組成物、および（ｃ）非
作付領域並びに大豆、綿および小麦のようなある種の有
用作物の存在下における発芽前および発芽後の雑草抑制
のためのこの種の化合物の使用方法、に関するものであ
る。
イルギー特許Ａ　８３４，４９５　（１９７６年２月２
日公告）並びにそれと同等の公告されたドイツ特許願す
なわちＡ　２，５４６，２５１　（１９７６年４月２９
日公告）は２−（（４−ピリジニル−２−オキシ）フェ
ノキシ）−アルカン酸１．塩およびピリジン環中の３−
位および／または５−位にハロ置換をもつエステルを記
載している。その後の文献例えば公告英国特許願２，０
２６，８６５はピリジン環上にトリフルオロメチル置換
をもつこの種の化合物を開示し、欧州特許０００２８０
０はこの種の化合物のＤ−立体異性体の増強効果を記述
している。
本発明は除草剤活性をもつ新規フルオロフェノキシ化合
物に関するものであり、それは弐に相当し、Ａｒは置換
または非置換の芳香族または複素環式芳香族系であり、
Ｋは少くとも一つのＫがＦであるという条件でＨまたは
Ｆであり、ＺはＮ、０．またはＳ原子を含む有機成分で
あるか或いハ金属、アンモニア、または有機アミンのカ
チオンでありかつ植物または土壌の中において非解離形
態および／または解離形態にあるカルボキシル成分へ加
水分解および／または酸化されているか或いはされるこ
とができる。本発明はまたこの種の化合物の新規立体異
性体に向けられており、Ｒ−異性体は例外的な活性をも
つ。
２価の一〇−または−８−を通して結合している置換さ
れたピルジル成分およびフェノキシ成分を含む各種の除
草剤化合物が白菜に記述されている。
例えば、米国特許Ａ４，０４６，５５３；　４，３１７
，９１３；４．２６７．３３６；　４，２１３，７７４
；　４，３２４，６２７；および４，３０９．５４７；
米国特許顧通し番号Ａ２６２，０６３および２６１，１
０９　（ともに１９８０年７月３０日登録）；欧州特許
Ａ４８３．および欧州特許願１４７３；４４３３；　５
０，０１９；　５０，０９７；　７５，８４０および８
３．５５６．はすべてこの種の化合物、それらの製法、
それらを含む組成物、および上記組成物の利用方法を記
述している。一般には、これらの文献に記載されている
除草剤化合物の中のフェノキシの一〇−側基へ結合した
成分はまた前述新規化合物についての式の中のＡｒおよ
びＺによって表現される１価の有機基としてまた適当で
あり、そして適切な出発物質が与えられると、本発明の
化合物は上述の従来法に記載の方法によってつ（ること
かでき、上記従来法に記載の組成物中で用いることがで
きる。
Ａｒ成分は、限定するものではないが、Ｘが水素または
ハロゲンでありＹが）＼ロゲン、ＣＦ３．　ＣＨＦ２あ
るいはＣＣｌＦ２である ＸとＹが上記定義の通りである ＸがハロゲンまたはＣＦ３である ＸがハロゲンまたはＣＦ３であり、ＡとＢがＮまたはＯ
Ｈである ＸとＹが独立に水素、ノへロゲン、およびＣＦ３であ９
、ＤがＳまたはＯであり、ＥがＮまたはＣＨである 並びに、ＸがハロゲンまたはｃＦ３であるを含む。
Ｚ成分は、限定するものではないが、次式のものを含み
、 １ 式中、Ｙは偶数個好ましくは２から１８個の炭素原子を
含む飽和または不飽和のアルキル基であり、ｎは０また
はｌであり、Ｒ１はＨまたはｃｌ−ｃ３アルキル基であ
り、Ｒ２は以下の諸式の中の一つに相当する成分から選
ばれるものである。
すなわち、−ＯＮ。
１ −Ｃ−Ｘ、　（式中、ＸはハロゲンまたはＯＮである）
、１ −Ｃ−０”−Ｍ＋ （式中、Ｍは金属カチオンであるか；アンモニウム・カ
チオンであるか；あるいは、代表的に但し限定するもの
ではなく、アルキル基（飽和または不飽和）、脂環基、
複素環基または芳香族基を含み、これらの基がす〆て非
置換のものであるか或いはハロ、シアノ、ニトロおよび
非置換または置換のチオール、ヒドロキシ、アミノまた
はカルボキシルの各基を含めたしかもこれらに限定され
ない各種の他の基で以て置換されている、有機アミンカ
チオンであり；そしてさらに、例えばトリフルオロメチ
ル、クロルメチル、シアノメチルおよびビニルのような
非置換または置換の飽和または不飽和アルキル基で以て
置換した脂環基、複素環基および芳香族基を含む有機ア
ミンカチオン；である）、−ＣＨ２０Ｒ３゜ Ｉ −Ｃ−Ｒ”。
ｌ −Ｃ−０Ｒ３゜ １ −Ｃ−８Ｒ３゜ −Ｑ＝ＮＪ” 一０＝Ｎ−Ｒ３ −Ｃ（５Ｒ６）　。
Ｈ −〇（ＯＲ６）２ −Ｃ（ＳＲ６）２ ＼。Ａ　。
／ぺ （上記諸式中で、Ｗはハロゲン、アルコキシまたはアル
キルチオであり：Ｒ３はＨまたはＲ６であり；Ｒ４はＨ
、アルコキシまたはＲ６であり；Ｒ５はＨ１金属カチオ
ンまたはＲ６であり；そして　Ｒ６は、ハロ、シアノ、
ニトロ、および置換または非置換のチオール、ヒドロキ
シ、アミンあるいはカルボキシル基を含めた但しそれら
に限定するものではないアルキル基（飽和または不飽和
）、脂環基、複素環または芳香族基であり、そして更に
、例えばトリフルオロメチル、クロロメチル、シアノメ
チルおよびビニルのような非置換または置換の飽和また
は不飽和アルキル基で以て置換した脂環基、複素環基お
よび芳香族基である）、 −Ｑ＝Ｎ−Ｒ３゜ −ｃ＝Ｎ　（式中、Ａは０．Ｓ、またはＮである）、は
非置換または置換の飽和複素環系である）。
上記の誘導体は当業において一般に既知で上述の諸特許
中に記載されている方法によってつくることができる。
例えば、相当する酸塩化物をグリニア試薬と反応させて
所望のケトン誘導体をつくることができる。同様に、酸
塩化物とＫＳＨとの一反応は所望のチオール酸を提供す
る。チオールアミドはＰ２Ｓ５との反応によって相当す
るアミドかもつくることができ、或いは、もし水素が窒
素原子上に存在する場合には、カルボニルは例えば塩化
物へ、ＨＯｌを放出し、次いで硫化水素と反応させるこ
とによって転化できる。カルバモイルクロライドは当業
において入手でき、あるいはそれらるために所望のアミ
ンおよびホスゲンまたはチオホスゲンからつくることが
できる。
アミンとスルホニルクロライドとの反応、例えばＲ５Ｎ
Ｈ２＋Ｒ６５Ｏ２０ｔ、は適切な酸塩化物と反応させる
のに用いるための基 供し、これは適切な酸塩化物と反応して成分を含む化合
物を提供する。Ｐ２Ｓ５は相当するＳ−含有化合物をつ
くるのに用いられる。
上記のシアノアミンとホスゲンまたはチオホスゲンとの
反応は相当する誘導体をつくるのに用いるための １ 成分−（３−ＮＨＲ３をもつ化合物とＰＣ４５との反応
ｔ は成分　１　をもつ化合物を提供する。
−０−ＮＲ３ 相当する酸塩化物とＲＯＮＨ２との反応は基をもつ化合
物を提供する。
各種ヒドラジン誘導体は例えばトリメチルヒドラジンか
ら酸塩化物との反応によってつくることができる。アミ
ド例えば ｌ −０−ＮＨＲ３ とジカルボン酸無水物との反応は基 ３ を提供する。
Ｒ２は好ましくはカルボン酸基、それのアルカリ金属塩
またはアルカリ土類金属塩、それのアンモニウム塩また
は有機アミンあるいは低級アルキルエステルであり、こ
こで「低級アルキル」は炭素原子が６個より多くない直
鎖状、分枝状または環状の飽和または不飽和のアルキル
基を含む。好ましくはｎが０である。
上記諸式において、脂肪族基は好ましくは１個から６個
の炭素原子を含み、アルケニル基およびアルキニル基は
好ましくは２個から６個の炭素原子を含み、脂環基は好
ましくは３個から６個の炭素原子を含み、芳香族成分は
好ましくはフェニルであって但し複素環系を含めた他の
環系も望むならば用いてよい。
上述の新規化合物についての式において、Ｘは、ピリミ
ジンの場合においてＩが有利である以外には、ａｔまた
はＦであるのが有利であり、Ｙは有利にはＣＦ３であり
、Ｚは有利には 式中、Ｒ“はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、イソブチルまたはｎ−メチルである。
上式の化合物は、以後は「活性成分」と便宜的に呼ぶが
、望ましくない植物例えば草あるいはイネ科雑草の抑制
のための除草剤として特に活性であることが発見された
のであり、そして白菜既知化合物より予想外に有効であ
る。本発明の化合物の場合、より少ない施用割合を用い
しかも尚効果的な抑制を得ることが可能であり、従って
植物残留と潜在的環境汚染および／または魚類と瀉血動
物に及ぼす毒物学的影響を減少させる。従って、本発明
はまたこれらの活性成分の一つまたは一つより多くを含
む除草剤組成物を含み、同時に望ましくない植物の成長
を特に有用作物の中において抑制する発芽前および発芽
後の抑制方法も含む。
このような方法は上記活性成分の一つまたは一つより多
くの除草剤的有効量を望ましくない植物の部分、すなわ
ち、種子、生えている葉、地下径、茎および根あるいは
成育している植物のその他の部分、あるいは植物が成育
している土壌または見出される土壌へ、施用することか
ら成る。
用語「除草剤Ｊはここでは、植物の成長を重大に遅らせ
或いは更に植物を枯らすほど十分に植物を損傷するのに
十分な植物毒的効果またはその他の効果があるために植
物の成育を抑制しあるいは悪い方向に変性する活性成分
を意味するのに用いられる。
「成育抑飼的」あるいは「除草剤的有効」量とはある変
性効果を引起こし自然の成長からのずれ、枯死、規制、
乾燥、遅延、などを含む、活性成分の量を意味する。
「植物」という用語は発芽力のある種子、発芽しつつあ
る種子、茎、匍匍枝、およびその他の胎芽、および自立
した植物を含む意味である。
活性成分、すなわち本発明の新規化合物は上記引用の従
来法によりかつ以下の実施例に例証する通りに適切な出
発物質を選ぶことによって容易につくられる。
本発明の新規化合物をつ（るりに用いられる反応剤のい
くつかはそれ自身新規化合物であり、そのような反応剤
はあとで一般的に述べる通り、かつ以下の実施例におい
て特定的に述べるとおりに、あるいはそれらと類似の方
法により、既知化合物を使用してつくり得る。
実施例　１． ２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジニル）−オキシ）−２−フルオロフェノ
一１０℃（氷−塩浴）へ冷却したメチレンクロライド中
の２−フルオロフェノール（３２，３Ｆ、　０．２８８
モル）の攪拌溶液へ、９０％の硝酸（２２ｇ、−０，３
１モルＨＮＯ３）を１時間にわたってゆっくりと添加し
た。添加中に、温度は約−５℃に保った。添加完了後、
攪拌を０℃において更に１時間継続した。
その終りにおいて形成した沈澱ｒ過し、数部分の冷メチ
レンクロライドで以て洗滌し、Ｇ、Ｃ，および薄層り四
マドグラフィ（シリカゲル、７：３ヘキサン−アセトン
）はこの物質が本質的に単一化合物であり、反応におい
て形成した二つの生成物のうちのより極性がありかつよ
り揮発性の小さいものであることを示した。この固体を
エーテル中にとり、水で洗滌し、乾燥（ＭｇＳ０４）　
Ｌ、溶剤を蒸発させた。得られた固体をメチルシクロヘ
キサンから再結晶して１３Ｆの明黄色固体（融点＝１１
９−１２１℃）を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）はこれが
所望の２−フルオロ−４−二トロフェノールであること
を示した。メチレンクロライド母液を水で洗滌し、乾燥
（ＭｇＳＯ４）　Ｌ　、溶剤を蒸発させた。得られた固
体を沸騰しているヘキサン（３Ｘ１５０＋ｄ）で以て粉
にした。これにより極性が最低でより揮発性の反応生成
物をすべて効果的に除去した。このヘキサン溶液を木炭
で処理し、ｒ過し、約３００ゴヘ濃縮し、冷却して、１
３．５９（３０％）の２−フルオロ−６−二トロフエノ
ールを黄色固体（融点＝７０−８６℃）として得た。分
析値（２−フルオロ−４−二トロフェノール）： ＨＮ 計算値　４５．８７　２．５７　８．９２実測　４５．
６５　２．５２　８．９２プロピオン酸 ＤＭＳＯ（１５０ｍ）中の、２−フルオロ−４−二トロ
フェノール（１５，７ｆ、　０．１モル）、メチル２−
ブロモゾロピオネ−）　（１６，７ｆ、　０．１モル）
、および炭酸カリウム（１８，１ｆ、　０．１３モル）
の攪拌混合物を１００℃（浴ｍ）において４５分間加熱
した。冷却後、混合物を氷水（１ｏｏＯｄ）の中へ注入
し、得られる混合物をエーテル（３Ｘ　２００ｍ）で以
て抽出した。このエーテル画分を合わせ、インタン（１
５０ｍ）を添加し、得た溶液を水で洗滌した。
有機相を乾燥しくＭｇＳＯ４）、溶剤を蒸発させて２２
．５ｆ（９２，６％）の所望のフェノキシプロピオネー
トを黄色液体として得た。この物質は放置すると固化し
た。エーテル・ヘキサンからの再結晶は灰白色結晶性固
体（融点５３−５５℃）を生じ、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）
は指示構造と一致した。
分析値： ＨＮ 計算　４９．３９　４．１４　５．７６実測　４９．４
０　４．０８　５．８１エタノール（２００ｍ）中のＢ
　（１６，６Ｆ、０．０６８モル）の中でつくったニト
ロフェノキシプロピオネートの溶液へ５％Ｐａ／　（１
，ｓ　ｙ　）を添加した。この溶液をｚＲ−Ａ／　（ｐ
ａａｒ）　シェーカー（Ｈ２初圧＝５０ｐｓｉ）上で水
素添加した。水素は発熱反応におい′て極めて迅速に吸
収された一理論量は５分以内で消費された。混合物はＮ
２で以て脱気し、セライトを通して濾過し、溶剤を蒸発
させて殆んど無色の油として所望アニｌＪンの定量的収
量が得られ、これは放置すると暗色化した。Ｒ，：［、
＝１．５１８９（２５’Ｃ）　；　ＮＭＲ（ＣＤＣ／、
３）　；　１Ｈおよび１９Ｆは指示構造と一致した。こ
の物質は次の反応において直接用いた。
Ｄ、上記で調製したアニリンＣ１４ｆ、　０．０６６モ
ル）を水（７５ｍＪ）中の濃塩酸（２５ｍＡ）の溶液へ
添加し、得た溶液を約５℃へ水浴中で冷却した。この機
械的攪拌スラリーへ亜硝酸ナトリウム（４，８３ｙ、　
０．０７モル）の水（１０ｍ）中の溶液をゆっくりと滴
下した。温度をこの添加中、約７℃に保った。添加完了
まで、反応混合物は均質であった。更に１５分間攪拌後
、木炭を添加し、冷混合物をセライトを通見て濾過した
。ｒ液を機械的攪拌器を取付けた１０００−のエルレン
マイヤーフラスコへ添加し、水浴中で冷却した。この激
烈攪拌溶液へ、弗硼酸ナトリウム（１４，２７ｒ、０．
１３モル）の水（２０ｍ）中溶液を一度に全部添加した
。混合物を３０分間攪拌し、その間に固体がゆっくりと
分離した。この固体を濾過し、敷部の氷水で以て洗滌し
、次いで真空浴中でＰ２Ｏ５上で数時間５０℃において
乾燥し、１５．７５Ｆ（７６，５％）のジアゾニウムテ
トラフルオロボレート（融点＝１２２−１２４℃）が得
られ、ＮＭＲ（ＯＦ３Ｃｏ□Ｈ）は指示構造と一致した
。
攪拌したトリフルオロ酢酸（１５０ｍ）へ炭酸カリウム
（１８，０８Ｆ、０．１３モル）を注意深く添加した。
ＣＯ□発生がとまったのち、上記のテトラフルオロポレ
ートジアゾニウム塩（１５，７ｓｒ、０．０５モル）を
添加し、得た混合物を攪拌し還流で７２時間加熱した。
反応はＮＭＲによって追跡した。今後過剰のトリフルオ
ロ酢酸を蒸発させ、水（３５０ｔＩｌｔ）を残渣へ添加
した。得た暗色混合物を室温で３時間攪拌し、次いでエ
ーテル（３ｘ　２００−）で以て抽出した。エーテル相
を合わせ、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、溶剤を蒸発させて暗
色粘稠油（〜１０２）を得た。この物質のＮＭＲはこの
プロピオネートのメチルエステルが加水分解したことを
示した。油をメタノール（４００ｍｊ）中にとり、硫酸
（１ｔ）を添。
加し、溶液を還流で３時間加熱した。メタノールの大部
分を蒸発させ、水を残留物へ添加した。この混合物をエ
ーテル（３Ｘ１５０ｍ／）で以て抽出し、エーテル抽出
液を組合わせ、乾燥（ＭｇＳＯ４）　Ｌ、溶剤を蒸発さ
せた。Ｇ、　Ｃ，は三つの揮発性物質が１５：　４　：
　８１の比率（ピーク面積）で存在し、第二のピークは
第一ピークから離れた（　ｏｆｆ　）一つの肩である。
混合物をクーゲルロール（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ）　蒸留
にかけた。二つの部分を集めた： （１）〜１１０℃（浴温）までのもの全部。これは本質
的には最初の二つのＧ、　ｃ、ピークから成るが痕跡の
ピーク３を含んでいた。
（２）　１１０〜１４０℃の間で滴量するもの全部。こ
れは専らピーク３から成り、所望のメチル２−（２−フ
ルオロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオネ−）　
：　５．５　ｔ　（５１％）、であることを示した。Ｎ
ＭＲ（ＣＤＯ４３）は指示構造と一致した。Ｒ，１，＝
　１．５０４４（２５℃）。黄色油。
分析値： 計算　５６．０７　５．１８ 実測　５４．９４　５．１６ Ｆ、ＤＭＳＯ（２５ゴ）中の２−フルオロ−３−クロロ
−５−（）リフルオロメチル）ピリジン（２，３３ｙ。
０．０１１７　モル）、上述調製７エ／−／ｌ／（２，
５？、　０．０１１７モル）および炭酸カリウム（２，
１Ｆ、　０．０１５モル）の攪拌溶液を１２５−１４０
℃（ポット８度）において３０分間加熱し、冷却し、水
（２５０ｍｇ／）の中へ注入した。得た溶液をエーテル
（３Ｘ１００１Ｒｔ）で以て抽出した。エーテル相を合
わせ、木炭で以て、次いでＭｇＳＯ４で以て処理し、濾
過し、溶剤を蒸発させ、所望のピリジルオキシフェノキ
シプロピオネートを明黄色油（，４，Ｏｆ、８７％）と
して得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｚ３）は指示構造と一致したＯＲ−Ｉ−
＝１．５１２０（２５℃）。
分析値： ＯＨＮ 計算　４Ｂ、８１　３．０７　３．５６実測　４８．５
８　３．０２　３．５４実施例　２゜ ＤＭＳＯ（２０ｍ）中の２，３−ジフルオロ−５−クロ
ロピリジン（１，４Ｏｆ、　０．００９３モル）、上記
フェノール（ｘＫ）（２，Ｏｔ、０．００９３モル）％
および炭酸カリウム（１，３９ｆ、　０．０１モル）の
攪拌混合物を１４０−１５０℃（油浴温度）で３０分間
加熱し、次いで冷却し、水（２００ｄ）の中へ注入した
。得た混合物をエーテル（３×１００ｍ）で以て抽出し
た。エーテル抽出液を組合せ、ペンタン（５０ｄ）を添
加した。
この溶液を水（２００＋ｄ）で以て洗滌し、木炭で、次
いでＭｇＳＯ４で以て処理し、ｒ過し、溶剤を蒸発させ
、所望のピリジルオキシフェノキシプルビオネートを明
黄色油Ｃ２，６９，８３チ）として得た。ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ２＞は指示構造と一致した。Ｒ，１，＝１．５３４
９（２５℃）。
分析値： ＣＨＮ 計算５２．４１　３．５２４．０８ 実測５２．２６　３．４７３．９３ 実施例　３゜ ジメチルスルホオキサイド（４０ｍ）中のメチル２−（
２−フルオロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオネ
−）　（２，Ｏｆ、　９．３４モル）、２．３−ジフル
オロ−５−トリフルオロメチルピリジン（１，７１？、
９．３４モ／Ｌ／）、および炭酸カリ９Ａ（２，１：ｌ
。
１５．３モル）を７０℃において２０時間加熱した。
今後、ジエチルエーテル（１００ｔＩｔ）を添加し、得
た混合物を５分間攪拌した。それを次ＫＦ遇した。
ＦｔヲｚＮＨａｔ（２Ｘ　１ｏｏ−）　テ、、次いで水
（３×１００ｍ）で以て順次に洗滌し亀分別したエーテ
ル層を次に乾燥（ＭｇＳＯ，）　１．、ｒ過し、エーテ
ル抽出液によって除いた。２．８Ｆ（７９％）の重量の
黄色油を得た。Ｒ，１，＝１．４９３２（２５℃）。Ｎ
ＭＲ分光分析（１３（、１９ｐ　）は標題生成物につ〜
・て指示し】構造と一致するのと同じ構造を確認した。
炭素、水素、および窒素の含量は次の通りであった：計
算　５０．９３　３．２１　３．７１実測　５０．７８
　３．２６　３．８９同様にして、以下の誘導体をつく
った：ＡｒＲ，１，又は融点　分−析−隼− ヒ 実施例　４゜ メチル２−（２−フルオロ−４−ヒドロキシフェノキシ
）プロピオネート（４，Ｏｆ、　０．０１９モル）、炭
酸カリｆ）ム（２，９Ｆ、　０．０２１モル）およびジ
メチルスルホオキサイ）’（２５ｍ）の攪拌混合物へ、
３．４−ジフルオロニドＨベンゼン（３，Ｏｆ、　０．
０１９モル）を一度に全部添加した。温度を５０℃へ上
げその温度において１９時間保った。この時間後、得た
混合物を室温へ冷却し、次にジエチルエーテル（５０Ｗ
ｔ）を添加した。これを濾過し、ｆ液を追加のジエチル
エーテル（５０ｄ）で以て稀めた。後者の溶液を２ＮＨ
Ｃｔ（２Ｘ１００Ｎｔ）で以て、次いで水（３×１００
ｍ）で以て洗滌した。乾燥（ＭｇＳＯ４）および濾過後
、ジエチルエーテルを蒸溜によって除いた。
褐色粘稠油が得られその重さは６．２ｆＣ９２％）であ
った。ＮＭＲ分光分析（ＩＨ，１９Ｆ）は所望生成物に
ついての指示構造と一致する構造を確認した。
これは次の工程においてさらに精製を行うことなく直接
に使用した。
触媒として木炭（０，５Ｆ）上に５４Ｐｄを含むエタノ
ール（１５０ｍ）の中のメチル２−（２−フルオロ−４
−（２−フルオロ−４−二トロンエノキシ）フェノキシ
）プロピオネートの混合物をノξ−ル装置上で水素添加
反応にかけた（初圧は５．０ｐｓｉに等しい）。１９時
間後、過剰の水素を除き、窒素を液状混合物に気泡とし
て通過させた。この混合物をセライトを通して濾過し−
、エタノールを蒸溜によって除いた。微黄色油が得られ
重量は５．８１（９８チ）であった。ＮＭＲ分光分析（
ＩＨ，１９Ｂｒ　）および赤外（１，Ｒ，）分光分析は
所望生成物と一致する構造を確認した。それは通常はさ
らに精製することなく次工程において直接に使用した。
メチル２−（４−（４−アミノ−２−フルオロフェノキ
シ）−２−フルオロフェノキシ）フロビオネート（５，
７ｆ、　０．０１８モル）、臭化第一銅（２，９ｆ、０
．０１モル）、および１０℃以下へ冷却した臭化水素酸
（４ｓ％、　３ｏｔＩｔ）の攪拌混合物へ１０ｔｎｔの
水の中の亜硝酸ナトリウム（１，５ｆ、　０．０２２モ
ル）の溶液を添加した。攪拌を１５分間８−１０℃で継
続した。
その後温度を６０℃に上げ、１時間半保持した。
得た混合物を室温へ冷却し、次いでエーテル（３ｘ　ｓ
　ｏｄ）で以て抽出した。このエーテル抽出液を水（５
Ｘ５０＋ｄ）で以て洗滌し、乾燥（ＭｇＳＯ４）　Ｌ、
濾過し、エーテルを蒸溜によって除いた。得られた褐色
油をメタノール（ｓｏｄ）で以て稀釈し、それへ硫酸（
０，２Ｆ）を添加した。この溶液を還流で１時間半加熱
した。メタノールを蒸発させ、得た赤褐色油をエーテル
（５０＋ｄ）中に溶解した。これを水（３Ｘ５０１１１
１！りで洗滌し、木炭で以て処理し、次いでシリカゲル
の短かい詰め物を通して濾過した。エーテルの蒸発によ
り１．８Ｆ（２６％）の粘稠虎珀色の油が得られた。屈
折率＝　１．５４７２　（２５℃）。
ＮＭＲ分光分析（ＩＨ，１９Ｆ　）は所望生成物を構造
が一致することを示した。炭素と水素の含量は次の通り
であった。
計算：　４９．６３　３．４３ 実測：　５０．１９　３．３６ 実施例　５゜ ２．６−　：）フルオロフェノールＣ２０，Ｏｆ、０．
１５４モル）、臭素（２５，５７ｆ、０．１６モル）お
よび粉末鉄（１２）の、メチレンクロライド（２５０ｍ
ｇ）中の攪拌混合物を還流で一晩加熱した。冷却した反
応混合物を重亜硫酸ナトリウム（５２）を含む氷水（３
０〇−）中に注入し、有機相を分離した。水性相を追加
のメチレンクロライドで以て洗滌した。有機相を組合わ
せ、乾燥（ＭｇＳ０４）　ｔ、、溶剤を蒸発させて明黄
色前が得られ、これは放置すると固化した。
この物質のＮＭＲ（ＣＤＣｚ３）は指示構造と一致した
。
追加的な分析と精製は行なわなかった。この物質は次の
工程において直接に用いた。
Ｂ、４−−？ンジルオキシーａ、Ｓ−：）フルオロブロ
モベンゼン ジメチルホルムアミド（３ｏｏｍｇ）　中の４−ブロモ
−２，６−ジフルオロフニノーｙｖ　（３６ｔ、　０．
１７２モル）、ばンジルクロライド（２１，７７ｆ、０
．１７２モル）および炭酸カリウム（２５ｆ、０．１８
モル）の攪拌混合物を８０−９０℃において４時間加熱
した。今後、溶剤を蒸発させ、エーテルを残留物へ添加
した。不溶無機塩類なｆ過によって除き、溶剤をｆ液か
ら蒸発させた。油状残留物をクーゲルロール装置上でパ
ルプ・トウ・バルブ（ｂｕｌｂ　−ｔｏ　−ｂｕｌｂ　
）真空無滴にかけて所望生成物が殆んど無色の油（４１
９゜８０％）として得られた。Ｒ，１，＝１．５６０２
（２５℃）。
ＮＭＲ（ＣＤＣｚ３）は指示構造と一致した。
計算：　５２．２０　３．０３ 実測：　５１．７４　２．９９ Ｃ，４−＜ンジルオキシ３，５−：）フルオロフェノー
ルアルゴン雰囲気下のエーテル（ｔｏＯ−）中の４−イ
ンジルオキシ−３，Ｓ−：）フルオロブロモベンゼン（
９，８１，０，０３３モル）の攪拌溶液をドライアイス
・アセトン浴中で一７０℃以下へ冷却した。この溶液ヘ
ヘキサン中のブチルリチウム溶液（１，５Ｍ。
２２１１４０．０３３モル）をゆっくりと添加した。添
加完了後攪拌を３０分間継続したｄ別の装置の中でアル
ゴン雰囲気下のエーテル（５０ｄ）中のトリメチルボレ
ー）　（３，１？、　０．０３３モル）の攪拌溶液を一
７０℃以下へ冷却した。第一の反応溶液中で形成した新
たに調製したばンジルオキシフェニルリチウムをゆっく
りとダブルチップ（ｄｏｕｂｌｅ　ｔｉｐｐｅｄ）のス
テンレス鋼製の針によってトリメチルボレート／エーテ
ル溶液へ移した。添加は反応温度を一６６℃以下に保つ
ような速度であった。添加完了後、温度を室温へ上げさ
せた。この時点において、１０％の塩酸（２５＋ｄ）を
注意深く添加した。更に１５分間攪拌後、水性相を分離
し排棄した。有機相を１０％の過酸化水素（２０ｔｄ）
で以て処理し、得た混合物を攪拌し、還流で２４時間加
熱した。
今後、水性相を分離し排棄した。有機層を１０チの硫酸
第一鉄アンモン（２５ｍ）、次いで水（５Ｍ）で以て洗
滌した。乾燥（ＭｇＳＯ４）後、エーテルを蒸発させて
褐色油（７，ｉＦ、９１％）が得られ、これは放置する
と固化した。０．Ｃ０はこの物質が約９２チの純度であ
ることを示した。プロトンおよび弗素のＮＭＲスペクト
ルは所望構造と一致した。ヘキサン／エーテルからのこ
の物質の再結晶により部分精製試料（融点：４２−４４
℃）が得られた。それは更に精製することなく使用した
。
ルビリジン ＤＭＦ　（２５ｍｇ）中のベンゾイルオキシフェノール
（３，Ｏｆ、０．０１２７モル）、２．３−ジフルオロ
−５−トリフルオロメチルピリジン（２，３８ｔ、　０
．０１３モル）、および炭酸カリウム（１，８１ｙ、　
０．０１３モル）の攪拌混合物を９０−１００℃におい
て２時間加熱した。
今後、溶剤を蒸発させた。エーテル（１００ｍ）を残留
物へ添加し、無機塩をｒ過によって除いた。
エーテル相を木炭で以て処理し、次にシリカゲルの短か
い詰め物を通してｆ過した。エーテルの蒸発により殆ん
ど無色の油が得られ、これは放置すると白色固体へ固化
した。メタノ−ｖ億からの再結晶によりつくった分析試
料は融点は４７−４８℃であった。合計収量は３．６ｆ
（７１％）であった。
計算：　５７．１５　２．７８　３．５１実　測：　５
６．８０　２．７２　３．６３−２に ベンジルオキシフェノキシピリジン（３，４ｆ。
０、００８５モル）と無水ＨＢｒで以て飽和させた酢酸
（５０ｍ）を６０−７０℃において３０分間あたためた
。混合物を水（３００１１１／）の中へ注入し、得た混
合物をエーテル（２Ｘ２００ｍ）で以て抽出した。
合わせたエーテル抽出液を水（１００ｍ）で以て、次い
で飽和重炭酸ナトＩＪウム溶液で以て洗滌した。
乾燥（ＭｇＳＯ４）後、揮発性物質をすべて蒸発させた
。
得られた黄色固体をエーテル中にとり、木炭で以て処理
し、次にシリカゲルの短かい詰め物を通してｒ過した。
溶剤を除くことにより明黄色固体（２，Ｏｆ、７６％）
が得られた。メチルシクロヘキサンからの再結晶により
無色結晶（融点＝１２６−１２８℃）が得られた。ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ３）は指示構造と一致した。
計算：　４６．６２　１．６３　４．５３実測：　４６
．８８　１．６２　４．６３ＤＭＳＯ（１５ｍ）中のピ
リジルオキシフェノール（１，７Ｆ、　０．００５５モ
ル）、メチル２−ブロモゾロピオネ−）　（０，９２ｆ
、　０．００５５モル）および炭酸カリウＡ　（０，８
３ｔ、　０．００６　モ＃）の攪拌混合物を７０−８０
℃で２時間加熱し、冷却し、氷水（２００ｍ）中に注入
した。得られた溶液なＨＣｔで以て酸性化し、次いでエ
ーテルで以て抽出した（２Ｘ１００ｍ）。エーテル相を
合わせ、木炭で以て処理し、次にシリカゲルの短かい詰
め物を通してｒ過した。溶剤を蒸発させて所望のピリジ
ルオキシフェノキシブ四ビオネートを明黄色油（１，７
９，７８％）として得た。
Ｒ，１，＝　１．４８２８　（２５℃）。ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ２）は指示構造と一致した。
分析値： ＨＮ 計算：　４８．６２　２．８１　３．５４実　測：　４
８．６９　２．８２　３．６５本発明の化合物は一年生
および多年生の雑草の選択的な発芽前および発芽後の抑
制方法において使用するのに適することが見出されたの
である。
本発明のこれらの化合物、活性成分は一年生および多年
生の雑草の抑制においてその種の雑草を実質的により少
ない施用率で以て抑制するという点において、従来法化
合物にまさる利点をもつことが発見された。その上、本
発−４−ｏ化合物は大部分の広葉作物に対して十分に許
容できてその中の雑草を実質上商業的に実施可能の水準
において期待でき、好ましい化合物を用いる場合には特
に期待できる。更に、化合物力いくつかは小麦のような
穀物に対して十分な許容性をもち、これらの作物の中で
の選択的雑草抑制を同じく可能にする。
このような用途に対しては、本発明の変性されない活性
成分を用いることができる。しかし、本発明は、固体状
または液体状での農業助剤また担持体として白菜におい
て知られる不活性物質と組成分の形で化合物を使用する
ことも含んでいる。
従って、例えば、活性酸物はそれの一つまたは一つより
多くのものから成る液状濃厚体あるいは固体組成物とし
て、水の中に、代表的には湿潤剤の助けで以て分散させ
ることができ、得られる水性分散体はスプレーとして用
いられる。その他の方法においては、活性成分は有機質
液状組成物、水中油型および油中水型のエマルジョン、
あるいは水分散体の一成分として、湿潤剤、分散剤、あ
るいは乳化剤を添加または添加しないで用いることがで
きる。前記タイプの適当な助剤は白菜熟練者にとって周
知である。
固体組成物または液状組成物中の活性成分の除草剤的有
効濃度は一般には重量で０．０００３から９５チまたは
それ以上である。０．０５から５０重量％の濃度がしば
しば用いられる。濃厚体として用いられるべき組成物に
おいては、活性成分は５から９８重量−の濃度で存在す
ることができる。活性成分組成物はまた他の相容性添加
物も含むことができ、例えば、植物毒、植物成長抑制剤
、および農業において用いられるその他の生物学的活性
化合物である。
その他の具体化においては、本発明の化合物あるいはそ
れを含む組成物は一つまたは一つより多くの追加的な農
薬化合物と組合わせて有利に用いることができる。この
ような追加的な農薬化合物は殺虫剤、ダニ駆除剤１節足
動物駆除剤、除草剤、防カビ剤あるいは殺菌剤であり、
施用のために選ばれ本発明の化合物の活性に対して相容
れないものでない媒体の中で本発明の化合−物と相容し
得るものである。従って、このような具体化においては
、農薬化合物は同種または異種の農薬的用途のための補
充的毒物としであるいは添加物として用いられる。組合
わせにある化合物は本発明の化合物の１から１００部と
追加的化合物の１ｏｏがら１部との比率で一般的には存
在し得る。
本発明の活性成分はフォックステール（ｆｏｘｔａｉ’
ｌ　）　。
パーンヤード９グラス（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ　
）、ワイルドオー）　（ｗｉ１４　ｏａｔ　）、ジョン
ソングラス（ｊｏｈｎｓｏｎ−ｇｒａｓｓ　）およびク
ラブグラス（ｃｒａｂｇｒａｓｓ　）のような雑草に対
して発芽前作業において、かつまた同種雑草に対する発
芽後作業において、一般的に望ましい除草剤活性を保有
しニ一方では、重要な広葉作物例えば綿、大豆、甜菜、
およびなたね菜に対シ、そしである種の化合物の場合に
は小麦のようなある種の穀物作物に対して許容し得るこ
とが発見されたのである。これらの化合物はまたジョン
ソングラス、クワツクグラス（（ｌｕ、ａｃｋｇｒａθ
Ｂ）、バミューダグラス（ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ　
）およびダリスグラス（ｄａｌｌｉｓｇｒａｓθ）のよ
うな多年生雑草の選択的抑制において独得な効果を示す
。
本発明の活性成分は、ワイルドオート、フォックステー
ル、バーンヤードグラス、クラブグラス　１およびシー
ドリング・ジョンソングラスに対する発芽後における特
に望ましい除草剤活性をもち、同時に上記列挙の多年生
雑草に対しかつ従来法の置換プロパノエートおよびプロ
パツールよりも低い施用率において望ましい広範囲活性
をもち、一方では広葉作物に対しそしである種の化合物
の場合には小麦に対して高い選択性を示すものであるこ
とが発見されたのである。
施用されるべき正確な率は施用される特定の活性成分に
依存するだけでなく、望まれる特別の作用、制限される
べき植物の種類、およびそれの成　□長段階並びに毒性
活性成分と接触させるべき植物の部分に依存する。この
ように１本発明の活性成分およびそれを含む組成物はす
べてが同じ濃度において或いは同一種類の植物に対して
同じ程度に有効であるわけではない。
発芽後除草作業においては、０．００５から２０＃？ン
ド／ニーカー（０，００５６−２２，４Ｋｙ／−、クタ
ール）の施用量が一般的に適用されるが、但し、すべて
の化合物が同じだけ有効であるというわけではなく、い
くつかの雑草は抑制がより困難である。例えば、０．０
１から１．０ポンドγニーカー（０，０１−１，１２に
４／−クタール）の範囲の施用率が一年生雑草の発芽後
抑制において好ましいが、一方、　０．０５から５ポン
ド７エーカー（０，０５６−５，６１’ｖ／気クタール
）が多年生雑草の発芽後抑制についての好ましい施用量
範囲である。耐薬力のある作物への応用においては、雑
草を抑制するが作物損傷がより少ない量の０．００５か
ら１．０ポンド／ニーカー（０，００５６から１．１２
Ｋｐｚヘクタール）が一般的に用いられる。
発芽前除草作業においては、０．０１から１０ポントン
ニーカー（０，０１１から１１．２Ｋｙ／ベクタール）
、好ましくは０．０５から２．０ボンド／ニーカー（０
，０５６から２．２５　Ｋｆｙヘクタール）の施用率が
一般的に用いられる。
以下の実施例は本発明の化合物の効果を例証するもので
ある。
実施例　６゜ 代表的な作業において、テスト系列において用いられる
各化合物はアセトン中で使用する最終容積の半分（最終
濃度の２倍）へ溶解し、各々の場合のアセトン溶液を０
．１重量％の非イオン系界面活性剤ツイーシ■２０（ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレート）を含む等
量の水と混合する。一般的にはエマルジョン状であるこ
れらの組成物を、温室中で良好な栄養分を含む土壌で２
−６インチの高さへ成育した別々のそれぞれの種類の植
物へスプレーするために使用した。表中に倒起する通り
の各種施用量を与えるのに十分な量を使用した。各種の
床を横に並置し実質上回等の温度と光の条件にさらした
。各床は異なる種子床中のテスト化合物との相互作用を
防ぐように維持した。植物の一部は対照標準として役立
てるために非処理のままに放置した。処理後、植物は良
好な成育に適する温室条件下で約２週間保ち必要に応じ
て水をやった。特定の植物の種類、テスト化合物と施用
量、および得られた発芽後の抑制チは以下の表に示す。
抑制とは同じ非処理種についての観察結果と比べた成長
減少度のことをいう。”ＮＴ″は「試験していない」こ
とを意味する。
これらの試験における植物の種類は次のとおりであった
： 普通名　学術名 クラブグラス　ディジタリア　サンタイナリスイエロー
・フォックステール　セタリア　ルテセンスジョンソン
グラス　ツルグツ〜ム　ヘイルベンスワイルドオート　
アベナ　ファツア 植物種の発芽後抑制 Ａｒ　植物種 ジョンソングラス ワイルドオート ジョンソングラス ワイルドオート ジョンソングラス ワイルドオート ＮＴ　９５　５０　４０　１０　０ ジョンソングジス ワイ／Ｉ／ドオート ジョンソングジス ワイルドオート ジョンソングラス ワイルドオート ジョンソングラス ワイルドオート ジョンソングラス ワイルドオート ＮＴ　１００　１００　１００　１００　１００ＮＴ　
１００　１００　１００　１００　１００ＮＴ　１００
　１００　１００　１００　１００ＮＴ　１００　１０
０　１００　１００　１００ＮＴ　１００　１００　１
００　３５　０１００　１００　１００　１００　１０
０　０１００　１００　１００　９０　８０　２０１０
０　１００　１００　８０　ＮＴ　０１００　１００　
１００　１００　１００　１００９８　８０　３０　２
０　０　０ １００　１００　１００　９８　０　０１００　９８　
９８　８０　８０　ＮＴ１００　１００　８０　７０　
６０　ＮＴ１００　９８　９８　０　０　０ ９８　５０　５０　０　０　０ １００　１００　１００　１００　０　０１００　１０
０　１００　１００　９５　０１００　１００　９０　
７５　７５　０３５　２０　１０　０　０　０ ４０　２０　０　０　０　Ｏ ＮＴ　１００　１００　１００　９８　９ＯＮＴ　１０
０　１００　１００　１００　ＮＴＮＴ　１００　９５
　９５　９０　８ＯＮＴ　１００　１００　１００　１
００　７ＯＮＴ　９８　９８　ＮＴ　ＮＴ　０ 実施例　７゜ 発芽前に施用する本発明の各種活性成分の植物毒的性質
を明瞭に例証するよう、制御された温室実験を以下に述
べる。
各種の種類の植物の種子を温室内の良好な農業的土壌の
床の中に植えた。本発明の多数の組成物を、一般的には
水性エマルジョンの状態で、表中に列記の割合で活性成
分の予定量を床表面全体に均一に゛沈着するように施用
した。もう一つの種子床は水だけで処理して対照標準と
して段重てた。
処理後、種子床は２週間、良好な植物の成育に適する温
室条件下で葆ち必要に応じ水をやった。特定の植物種、
テスト化合物と施用量および発芽前処理の抑制パーセン
トを以下の表に示す。抑制とは同一の非処理種について
の観察結果と比較した成育減少度のことをいう。
植物種の発芽前押１１１ 甜菜 米 小麦 パーンヤード９グラス ジョンソングラス ワイルドオート イエローフォックステール 米 小麦 パーンヤード９グラス ジョンソングラス ワイルド９オート イエローフォックステール ｏｏｏｏ　。
（ｌ　ＯＵ　０　０ ｏｏｏｏ　。
（１００００ ｃｏｏｏ　。
ｏｏｏｏ　。
１００　５０　２０　０　０ １００　７０　０　０　０ ４０　３０　０　０　０ １００　４０　０　０　０ ｏｏｏｏ　。
ｏｏｏｏ　。
ｏｏ　ｏｏ　。
ｏｏｏｏ　。
１ｏ０　０　０　０　０ ｏｏｏｏ　。
６０　１０　０　０　０ １００　１００　４０　０　０ １００　０　０　０　０ １００１００　０　０　０ 米 小麦 バーンヤードグラス ：）ヨンソングラス ワイルドオート イエローフォックステール 米 小麦 バーンヤードグラス ジョンソングラス ワイルドオート イエローフォックステール 米 小麦 バーンヤードグラス ジョンソングラス ワイルド９オート イエローフォックステール ＮＴ　０　０　０　Ｏ ＮＴ　０　０　０　Ｏ ＮＴ　０　０　０　Ｏ ＮＴ　Ｏ００Ｏ ＮＴ　１００　１００　７５　１Ｏ ＮＴ　１００　８５　４０　０ ｈ：Ｔ　１００　１００　７０　１５ ＮＴ　１００　１００　１００　９５ ＮＴ　１００　９５　５０　１５ ＮＴ　１００　１００　１００　８Ｏ ＮＴ　Ｏ００Ｏ ＮＴ　ＯＯ００ ｔＪＴ　０　０　０　Ｏ ＮＴ　０　０　０　Ｏ ＮＴ　１００　９０　７０　２Ｏ ＮＴ　７０　０　０　Ｏ ＮＴ　１００　７５　３０　０− ＮＴ　１００　１００　２５　Ｏ ＮＴ　８５　８０　２５　Ｏ ＮＴ　１００　１００　２０　０ ｏｏｏｏ　。
ｏｏｏｏ　。
ｏｏｏｏ。
ｏｏｏｏ　。
１００　１００　１００　９５　５０ １００　１００　１００　８０　０ １００　１００　１００　６０　５０ １００　１００　１００　１００　１００ｉｏｏ　ｉｏ
ｏ　ｉｏｏ　９０　４０ １００　１００　１００　１００　９０米 小麦 バーンヤードグラス ジョンソングラス フィルト９オート イエローフォックステール 錦 米 小麦 パーンヤードグラス ジョンソングラス フイ／Ｉ／ドオート イエローフォックステール 米 小麦 バーンヤードグラス ジョンソングラス ワイルドオート イエローフォックステール ｏ　’ｏ　ｏ　ｏ　。
ｏ　ｏ　ｏｏ　。
ｏ　ｏ　ｏｏ　。
ｏ　ｏ　ｏｏ　。
７５　１００　２０　１０　０ ７５　０　０　０　０ １００　１００　９０　２５　０ １００　１００　１００　４０　０ １００　７０　３０　０　０ １００　１００　４０　０　０ ０　・　０　０　０　０ ｏ　ｏ　ｏｏ　。
ｏ　ｏ　ｏｏ　。
ｏ　ｏ　ｏｏ　。
７０　０　０　０　０ ｏ　ｏ　ｏｏ　。
１００　１００　９５　３０　０ ９９　４０　０　０　０ ９０　３０　１０　０　０ １００　１００　５０　０　０ ｏ　ｏ　ｏｏ　。
ｏ　ｏ　ｏｏ　。
ｏ、ｏｏｏ　。
ｏ　ｏ　ｏｏ　。
１００　９５　１０　０　０ １００　９７　４０　０　０ １００　１００　８５　０　０ ｉｏｏ　ｉｏｏ　ｔｏｏ　ｏ　。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 をもち、式中、Ａｒは置換または非置換の芳香族環また
    は複素環であり、Ｋは少（とも一つのＫがＦであるとい
    う条件でＨまたはＦであり、２はＮ。 ０あるいはＳ原子又は金属、アンモニウムあるいは有機
    アミンカチオンを含む有機基であり、かつ植物または土
    壌の中において非解離形態および／または解離形態にあ
    るカルボキシル成分へ加水分解および／または酸化され
    ているかあるいはされることかできる、化合物、又はそ
    れのＲ−光学的対掌体。 ２、Ａｒが基 Ｙ　Ｘ を表わし、式中、Ｘが水素またはハロゲンであり、Ｙが
    ハロゲン、ＣＦ３．　ＣＨＦ２．あるいはＣＣｚＦ２で
    ある、特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３、Ｘがａｔであり、ＹがＯｔである、特許請求の範囲
    第２項に記載の化合物。 ４、ＸがＦであり、ＹがＧｔである、特許請求の範囲第
    ２項に記載の化合物。 ５、ＸがＯｔであり、ＹがＣＦ３である、特許請求の範
    囲第２項に記載の化合物。 ６、Ｚが であり、Ｒ“が水素、メチル、エチル、プロピル、イソ
    プロピル、イソブチルまたはｎ−メチルである、特許請
    求の範囲第２項に記載の化合物。 ７、Ｒ“がＨである、特許請求の範囲第６項に記載の化
    合物。 ８、Ｚが である、特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 ９．２が である、特許請求の範囲第４項に記載の化合物。 １０、−Ｚが である、特許請求の範囲第５項に記載の化合物。 １１、化合物が式 をもち、式中、Ａｒが である、特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １２、不活性担持体と；式 をもち１式中、Ａｒが置換または非置換の芳香族環また
    は複素環であり、Ｋが少くとも一つのＫがＦ有機アミン
    カチオンを含む有機基でありかつ植物または土壌の中で
    非解離形態および／または解離形態にあるカルボキシル
    成分へ加水分解および／または酸化されているかされる
    ことができる、化合物又はそれのＲ−光学的対掌体の除
    草剤的有効量；とから成る組成物。 １３、化合物が式 をもつ、特許請求の範囲第１２項に記載の組成物。 １４、化合物が式 をもつ、特許請求の範囲第１３項に記載の組成物。 １５、化合物が式 をもち、式中、Ａｒが である、特許請求の範囲第１２項記載の組成物。 １６、式 をも“つ化合物の製造方法であって； をもち、式中、Ｘが水素またはノ１０グンでありＹがハ
    ロゲン、（３Ｆ３ＣＩ（Ｆ２またはＣＣｌＦ２である化
    合物を、式 をもち、式中、Ｋが少くとも一つのＫがＦであるという
    条件でＨまたはＦでありかつＲ“が水素またはメチルで
    ある化合物と、塩基の存在下において反応させることか
    ら成る、方法。
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