DE19813047A1 - Substituierte Aminooxyalkancarboxamide - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine substituierte Aminooxyalkancarboxamide der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A A für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht, DOLLAR A R·1· für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A R·2· für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A R·3· für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oderHeterocyclyalkyl steht und DOLLAR A R·4· für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl, oder zusammen mit R·3· für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Reihe O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff) am Anfang - bzw. Ende - oder innerhalb der Kohlenstoffkette unterbrochenes Alkandiyl steht, DOLLAR A ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Aminooxyalkancarboxamide, ein Verfahren
zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte Aminooxyalkancarboxamide herbizide
Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A-427 445, US-A-5 002 605, US-A-5 314 865).
Diese vorbekannten Verbindungen haben jedoch keine besondere Bedeutung erlangt.
Es wurden nun die neuen substituierten Aminooxyalkancarboxamide der allgemeinen
Formel (I) gefunden,
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo alkylalkyl, Aryl, Alylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, und
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alyl, Alylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl, oder zusammen mit R3 für gegebenen falls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Reihe O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff) am Anfang - bzw. Ende - oder innerhalb der Kohlenstoffkette unterbrochenes Alkandiyl steht.
A für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo alkylalkyl, Aryl, Alylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, und
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alyl, Alylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl, oder zusammen mit R3 für gegebenen falls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Reihe O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff) am Anfang - bzw. Ende - oder innerhalb der Kohlenstoffkette unterbrochenes Alkandiyl steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten gegebe
nenfalls asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und können dann in verschiede
nen enantiomeren (R- und S-konfigurierten Formen) bzw. diastereomeren Formen
vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen einzelnen
enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel
(I) wie auch die Gemische dieser stereoisomeren Verbindungen.
Die allgemeine Formel (I) steht zusammenfassend für die beiden allgemeinen Formeln
(IA) und (IB)
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung
mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen steht,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkyl amino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh lenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl methyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolylmethyl, Thiadiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht, und
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halo gen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl sub stituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, 1,3-Dioxolan-2-yl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh lenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Morpholinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolylmethyl, Thia diazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, oder zusammen mit R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes und/oder gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Reihe O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff) am Anfang - bzw. Ende - oder innerhalb der Kohlenstoffkette unterbrochenes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen steht,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkyl amino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh lenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl methyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolylmethyl, Thiadiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht, und
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halo gen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl sub stituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, 1,3-Dioxolan-2-yl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh lenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Morpholinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolylmethyl, Thia diazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, oder zusammen mit R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes und/oder gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Reihe O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff) am Anfang - bzw. Ende - oder innerhalb der Kohlenstoffkette unterbrochenes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen (-CH2-) oder Dimethylen (-CH2CH2-) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebe nenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Formyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl methyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolylmethyl, Thiadiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht, und
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Bu toxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Formyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Me thyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Acetyl, Propio nyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substitu iertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carb amoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Morpholinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolylmethyl, Thia diazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht, oder zusammen mit R3 für Propan-1,3-diyl (Trimethylen, -CH2CH2CH2-), Butan-1,4-diyl (Tetra methylen, -CH2CH2CH2CH2-), Pentan-1,5-diyl (Pentamethylen, -CH2CH2CH2CH2CH2-), Hexan-1,6-diyl (Hexamethylen, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-), 1-Oxa-butan-1,4-diyl (-OCH2CH2CH2-) 1-Oxa-pentan-1,5-diyl (-OCH2CH2CH2CH2-), oder 3 -Oxa-pentan-1,5-diyl (-CH2CH2OCH2CH2-) steht.
A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen (-CH2-) oder Dimethylen (-CH2CH2-) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebe nenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Formyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl methyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolylmethyl, Thiadiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht, und
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Bu toxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Formyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Me thyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Acetyl, Propio nyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substitu iertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carb amoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Morpholinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolylmethyl, Thia diazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht, oder zusammen mit R3 für Propan-1,3-diyl (Trimethylen, -CH2CH2CH2-), Butan-1,4-diyl (Tetra methylen, -CH2CH2CH2CH2-), Pentan-1,5-diyl (Pentamethylen, -CH2CH2CH2CH2CH2-), Hexan-1,6-diyl (Hexamethylen, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-), 1-Oxa-butan-1,4-diyl (-OCH2CH2CH2-) 1-Oxa-pentan-1,5-diyl (-OCH2CH2CH2CH2-), oder 3 -Oxa-pentan-1,5-diyl (-CH2CH2OCH2CH2-) steht.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für Methylen (-CH2-), Difluormethylen (-CF2-), Dimethylen (-CH2CH2-), Tri fluordimethylen (-CF2CHF-) oder Tetrafluordimethylen (-CF2CF2-) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff steht, und
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für Morpholinyl steht.
A für Methylen (-CH2-), Difluormethylen (-CF2-), Dimethylen (-CH2CH2-), Tri fluordimethylen (-CF2CHF-) oder Tetrafluordimethylen (-CF2CF2-) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff steht, und
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für Morpholinyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen
gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend
für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese
Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor
zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten Aminooxyalkancarboxamide der allgemeinen Formel (I)
zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhalt die neuen substituierten Aminooxyalkancarboxamide der allgemeinen
Formel (I), wenn man Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Aminooxyalkancarbonsäureamiden der allgemeinen Formel (III)
A und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Aminooxyalkancarbonsäureamiden der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verwendet man beispielsweise 1,4-Benzodioxari-6-aldehyd und 1-Aminooxy-propion
säureanilid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen
Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Carbonylverbindungen sind durch die
Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben A und R1 vorzugsweise bzw.
insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw.
als insbesondere bevorzugt für A und R1 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Org. Chem. 37 (1972), 673).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden
Aminooxyalkancarbonsäureamide sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In
der Formel (III) haben R2, R3 und R4 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be
deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt
für R2, R3 und R4 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Org. Chem. 32 (1967), 2417-
2425; loc. cit. 33 (1968), 2963-2966; DE-A-36 15 473; EP-A-427445; EP-A-427549;
US-A-5002605; US-A-53 14865; Herstellungsbeispiele).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I)
wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als
Verdünnungsmittel kommen hierbei vor allem inerte organische Lösungsmittel in
Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, ge
gebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol,
Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlor
methan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Diisopropyl
ether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether;
Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril,
Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl
acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphor
säuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide,
wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylen
glykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethyl
ether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines
Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge
führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem
oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu
führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im
allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch
möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die
Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchgeführt
und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforder
lichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durch
geführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab
tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf
wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder
selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet
werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachlaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachlaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere
Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total
unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen
mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe
kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-,
Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen
anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut
bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur
selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen
und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös
liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen
in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und
organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl
arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß
hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide,
wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb
stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung
finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium),
Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin,
Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon,
Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo
butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole,
Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben,
Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cin
methylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop,
Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine,
Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP,
Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclo sulam, Diethatyl(-ethyl),
Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor,
Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyfiam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di
thiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf
uron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-
P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flaza
sulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumi
propyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flu
poxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone,
Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthlacet(-methyl), Fluthlamide,
Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen,
Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-
methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulf
uron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop,
Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor,
Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Meto
sulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron,
Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norfiurazon, Orbencarb,
Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para
quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pre
tilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop,
Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate,
Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyrimino
bac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalo
fop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn,
Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron,
Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide,
Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxy
dim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin
und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr
stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen
der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge
arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den
nachfolgenden Beispielen hervor.
Eine Mischung aus 1,0 g (4,5 mMol) N-(2,4-Dimethyl-phenyl)-2-aminooxy-butyramid
(racemisch), 0,84 g (4,5 mMol) 2,3-Difluormethylendioxy-benzaldehyd und 100 ml
Ethanol wird zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend im Wasserstrahl
vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit einer Mischung aus ca. 100 ml Essig
säureethylester und ca. 100 ml 1N-Salzsäure geschüttelt, die organische Phase abge
trennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel
im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 1,6 g (91% der Theorie) N-(2,4-Dimethyl-phenyl)-2-(2,3-difluormethylen
dioxy-phenylmethylenaminooxy)-butyramid (Racemat) als kristallinen Rückstand vom
Schmelzpunkt 100°C.
Analog zu Herstellungsbeispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung
des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) - bzw. der
Formeln (IA) oder (IB) - hergestellt werden.
Eine Lösung von 13,8 g (60 mMol) 2-Brom-buttersäurebromid (racemisch, 90%ig) in
50 ml Methylenchlorid wird bei 20°C bis 30°C unter Rühren zu einer Mischung aus
6,1 g (60 mMol) 2,4-Dimethyl-anilin, 6,0 g (60 mMol) Triethylamin und 100 ml
Methylenchlorid tropfenweise gegeben. Die Reaktionsmischung wird noch zwei
Stunden bei 20°C bis 25°C gerührt und dann mit 100 ml Wasser versetzt. Die
organische Phase wird abgetrennt und die wässrige Phase noch zweimal mit je 50 ml
Methylenchlorid nachextrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit
Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum einge
engt, der Rückstand mit Hexan digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch
Absaugen isoliert.
Man erhält 12,6 g (93% der Theorie) N-(2,4-Dimethyl-phenyl)-2-brom-buttersäure
amid (Racemat) vom Schmelzpunkt 133°C.
Eine Mischung aus 11,2 g (40 mMol) N-(2,4-Dimethyl-phenyl)-2-brom-buttersäure
amid (racemisch), 6,8 g (40 mMol) N-Hydroxy-phthalimid, 9 ml Triethylamin und 100
ml N,N-Dimethyl-formamid wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt
und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit einer
Mischung aus Essigsäureethylester und Wasser geschüttelt, die organische Phase ab
getrennt, die wässrige Phase dreimal mit Essigsäureethylester nachextrahiert, die ver
einigten organischen Phasen mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und
filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Di
ethylether digeriert und das kristallin angefallenen Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 8,9 g (63% der Theorie) N-(2,4-Dimethyl-phenyl)-2-(phthalimidooxy)-
buttersäureamid (Racemat) vom Schmelzpunkt 123°C.
Eine Mischung aus 8,0 g (23 mMol) N-(2,4-Dimethyl-phenyl)-2-(phthalimidooxy)-
buttersäureamid (racemisch), 2,3 g Hydrazinhydrat und 200 ml Ethanol wird zwei
Stunden bei 40°C gerührt. Nach Kühlen mit Eis wird dann das ausgefallene Phthal
hydrazid durch Filtration abgetrennt und vom Filtrat das Lösungsmittel im Wasser
strahlvakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 4,5 g (88% der Theorie) N-(2,4-Dimethyl-phenyl)-2-aminooxy-butyramid
(Racemat) vom Schmelzpunkt 108°C.
Analog zu Beispiel (III-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden
Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel (III) hergestellt werden.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden
wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wasser
menge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration
in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des
Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1,
3 und 7 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, Gerste,
Baumwolle und Soja, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Claims (6)
1. Substituierte Aminooxyalkancarboxamide der allgemeinen Formel (I),
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, und
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl, oder zusammen mit R3 für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Reihe O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff) am Anfang - bzw. Ende - oder innerhalb der Kohlenstoff kette unterbrochenes Alkandiyl steht.
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, und
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl, oder zusammen mit R3 für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Reihe O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff) am Anfang - bzw. Ende - oder innerhalb der Kohlenstoff kette unterbrochenes Alkandiyl steht.
2. Substituierte Aminooxyalkancarboxamide nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß
A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für je weils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und ge gebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1- C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogen alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Imidazotylmethyl, Oxazolyl methyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolylmethyl, Thiadiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht, und
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkyl amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, 1,3-Dioxolan-2-yl, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Aryl alkyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und ge gebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1- C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogen alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Morpholinyl, Furyl methyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl methyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolylmethyl, Thiadia zolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, oder zusammen mit R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes und/oder gegebe nenfalls durch ein Heteroatom aus der Reihe O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff) am Anfang - bzw. Ende - oder innerhalb der Kohlenstoffkette unterbrochenes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen steht.
A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für je weils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und ge gebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1- C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogen alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Imidazotylmethyl, Oxazolyl methyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolylmethyl, Thiadiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht, und
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkyl amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, 1,3-Dioxolan-2-yl, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Aryl alkyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und ge gebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1- C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogen alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Morpholinyl, Furyl methyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl methyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxadiazolylmethyl, Thiadia zolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, oder zusammen mit R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes und/oder gegebe nenfalls durch ein Heteroatom aus der Reihe O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff) am Anfang - bzw. Ende - oder innerhalb der Kohlenstoffkette unterbrochenes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen steht.
3. Substituierte Aminooxyalkancarboxamide nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß
A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen (-CH2-) oder Dimethylen (-CH2CH2-) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für je weils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Formyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di fluormethoxy, Trifluormethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl methyl, Imidazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxa diazolylmethyl, Thiadiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht, und
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Formyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri fluormethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl alkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Morpholinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl methyl, Imidazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxadia zolylmethyl, Thiadiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht, oder zusammen mit R3 für Propan-1,3-diyl (Trimethylen, -CH2CH2CH2-), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen, -CH2CH2CH2CH2-), Pentan-1,5-diyl (Pentamethylen, -CH2CH2CH2CH2CH2-), Hexan-1,6- diyl (Hexamethylen, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-), 1-Oxa-butan-1,4- diyl (-OCH2CH2CH2-) 1-Oxa-pentan-1,5-diyl(-OCH2CH2CH2CH2-), oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl (-CH2CH2OCH2CH2-) steht.
A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen (-CH2-) oder Dimethylen (-CH2CH2-) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für je weils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Formyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di fluormethoxy, Trifluormethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl methyl, Imidazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxa diazolylmethyl, Thiadiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht, und
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Formyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri fluormethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl alkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Morpholinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl methyl, Imidazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxadia zolylmethyl, Thiadiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht, oder zusammen mit R3 für Propan-1,3-diyl (Trimethylen, -CH2CH2CH2-), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen, -CH2CH2CH2CH2-), Pentan-1,5-diyl (Pentamethylen, -CH2CH2CH2CH2CH2-), Hexan-1,6- diyl (Hexamethylen, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-), 1-Oxa-butan-1,4- diyl (-OCH2CH2CH2-) 1-Oxa-pentan-1,5-diyl(-OCH2CH2CH2CH2-), oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl (-CH2CH2OCH2CH2-) steht.
4. Verfahren zum Herstellen von substituierten Aminooxyalkancarboxamiden
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonylverbindungen
der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A und R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Aminooxyalkancarbonsäureamiden der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
in welcher
A und R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Aminooxyalkancarbonsäureamiden der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
5. Verwendung von mindestens einem substituierten Aminooxyalkancarboxamid
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Bekämpfung von unerwünschten
Pflanzen.
6. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an mindestens einem
substituierten Aminooxyalkancarboxamid gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3
und üblichen Streckmitteln.
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
| DE1998113047 DE19813047A1 (de) | 1998-03-25 | 1998-03-25 | Substituierte Aminooxyalkancarboxamide |
| PCT/EP1999/001688 WO1999048886A1 (de) | 1998-03-25 | 1999-03-15 | Substituierte aminooxyalkancarboxamide |
| AU28368/99A AU2836899A (en) | 1998-03-25 | 1999-03-15 | Substituted aminooxyalkanecarboxamides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1998113047 DE19813047A1 (de) | 1998-03-25 | 1998-03-25 | Substituierte Aminooxyalkancarboxamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19813047A1 true DE19813047A1 (de) | 1999-09-30 |
Family
ID=7862220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1998113047 Withdrawn DE19813047A1 (de) | 1998-03-25 | 1998-03-25 | Substituierte Aminooxyalkancarboxamide |
Country Status (3)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE19813047A1 (de) |
| WO (1) | WO1999048886A1 (de) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5002605A (en) * | 1988-12-21 | 1991-03-26 | Ici Americas Inc. | Alkylidine aminooxyamide compounds useful in controlling undesirable vegetation |
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-
1998
- 1998-03-25 DE DE1998113047 patent/DE19813047A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-03-15 WO PCT/EP1999/001688 patent/WO1999048886A1/de active Application Filing
- 1999-03-15 AU AU28368/99A patent/AU2836899A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2836899A (en) | 1999-10-18 |
| WO1999048886A1 (de) | 1999-09-30 |
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