SU1760983A3 - Способ получени производных бензамида - Google Patents

Способ получени производных бензамида Download PDF

Info

Publication number
SU1760983A3
SU1760983A3 SU884356787A SU4356787A SU1760983A3 SU 1760983 A3 SU1760983 A3 SU 1760983A3 SU 884356787 A SU884356787 A SU 884356787A SU 4356787 A SU4356787 A SU 4356787A SU 1760983 A3 SU1760983 A3 SU 1760983A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dose
sheet
days
disease
million
Prior art date
Application number
SU884356787A
Other languages
English (en)
Inventor
Рэй Арнольд Вендель
Дэвид Дэйвенпорт Джеймс
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1760983A3 publication Critical patent/SU1760983A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  производных бензамида, в частности получени  соединений общей ф-лы 1: 2-Ri, , 6-6-R2-CeH2- C(0)-lSiH-(CH2)n-C6H2-2-R4, 3-Rs-6-Re, где RI R2 R3 - CI или a) Ri R2 - CI, R-i - Н, б) RI - F, R2 - CI, Ra - Н; и a) R4 - Н Rs СРз, Re - Н, б) Rs - Н. R4 - Н, R6 - CF3, в) R - С, R5 - Н, Re - F; n 1-3, обладающих фунгицидной активностью, что может быть использовано в сельском хоз йстве. Цель - создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез ведут реакцией соединени  ф-лы II с соединением ф-лы III: 11)МН2-(СН2),т CeH2-2-R4, 3-Rs, 4-Re; III) 2-Ri. 3-Ra, 6-Ra- CeH2-C(0)-CI, где Rf-Re, n - см выше. Новые вещества более активны, чем известные аналоги, в отношении мучнистой росы злаковых культур (пшенмцы) 35 табл

Description

Защитна  активность 2,6-дихлор-М-{ 4-(трифторметил)фенил метил}бензамида
против Eryslphe graminls  чмен 
% борьбы с болезнью
Защитна  активность 2,б-дихлор-М-{ 4-(трифторметил)фенил метил}бензамида
против Erysiphe graminis пшеницы
% борьбы с болезнью
Защитна  активность 2,6-дихлор-М-{ 4-(трифторметил)фенилЗметил}бензамида
против Erysiphe graminls  чмен 
% борьбы с болезнью
Таблица 4
Таблица 5
Лечебна  активность 2,6-дихлор-М-{ 4-(трифторметил)фенил метил}бензамида
против Erysiphe graminls пшеницы
% борьбы с болезнью
Убивающа  патогены активность 2.6-дихлор-М-{ 4-(трифторметил)фенил метил}бензамида
против Erysiphe graminls  чмен 
х Метод 1: % борьбы с болезнью на основе оценки всех (живых и погибших) патогенов на поверхности листьев,
хх Метод 2: % борьбы с болезнью на основе оценки всех наход щихс  на поверхности листьев живых и погибших патогенов мучнистой росы без учета % всех погибших на поверхности патогенов мучнистой росы.
Убивающа  патогены активность 2,6-дихлор М-(4-{трифторметил)фенил метил}бензамида против Erysiphe graminis ; пшеницы
Таблица 6
Таблица 7
Таблица 8
х Метод 1: % борьбы с болезнью на основе оценки всех (живых и погибших) патогеноа на поверхности листьев.
хх Метод2 : % борьбы с болезнью на основе оценки всех наход щихс  .на поверхности листьев живых и погибших патогенов мучнистой росы без учета % всех погибших на поверхности патогенов мучнистой росы.
Таблица Э Нанесение на листь . Мучниста  роса пшеницы
Пример 172
Пример
72
Продолжение табл. 8
00,00
0,00
5
2,50
9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 6,0 8,5 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 6,0 9,0 9,0 8,5 8,0 7,0 5,0 9,0 8,0 9,0 8,5 9,0 6,0 9,0 8,5 8,5 8,0 5,0 5,0 9,0 7,0 9,0 8,0
23176098321
Пдодолжение таблл 9,
Продолжение табл. Э
29
72
Обработка зерна пшеницы дл  защиты от мучнистой росы
Таблица 11
Нанесение на листь . Ложна  мучнистал роса виноградной лозы
Соединение Врем ,
:J
Таблица 12
Нанесение на листь . Ложна  мучниста роса виноградной лозы
Соединение
I Врем , ч I
176098330
Продолжение табл.9
1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
Таблица 10
Доза, млн
г
Оценка степени защиты
Доза, млн
I
Оценка степени защиты
Таблица
Нанесение на листь . Мучниста  роса  блони
Пример 12
k
96
Таблица 14
Нанесение на листь . Мучниста  роса тыквы
Таблица
Нанесение на листь . Листова  ржавчина пшеницы
Пример 1
72
72 92
13
1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
1,0
1,0
1,0
15
1,0
1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
Нанесение на риса
1760983М
Таблица листь . Пирикул риоэ
1
72
21
200,00 100,00 50,00 ,00
200,0
Пример 1
100,00
ример k
ример k ример 7
ример 8
ример 8
2k 72
2k
2k
2k
50,00
,00 200,00 100,00 50,00
200,00
100,00
50,00
200,00
100,00
50,00
,00
200,00
100,00
50,00
,00
200,00
100,00
50,00
If 00,0
200,00
100,00
50,00
00,00
200,00
100,00
50,00
,OD
200,00
100,00
50,00
400,00 200,00
100,00 50,00
16
1,0 ,0 ,0 ,0 ,00
,0
,0
,0
,0
,0 1,0 1,0
1,0
1,0 8,0
8,0 7,5 8,0 7,5 8,0 6,0 8,0 3,0 2,0
3,0
2,0 1,0
1,0 1,0
1,0
1,0 1,0 3,0
1,0 1,0 1,0 1,0
1,0
1,0
1,0
8,5 8,5 7,0 6,5
t,o 1,0
1,0 1,0
:l
7,5 5,0
Таблица 17 Почвенное орошение. Пирикул риоз риса
Соединение
Врем , ч I Доза, Ф/А
Пример 148
Пример 4 48 Пример 7 48 Пример 8 48
Таблица
Почвенна  обработка. Септориоз пшеницы
Таблица
Нанесение на листь . Септориоз пшеницы
Оценка защиты от болезни
1,0
1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
1,0 3,0
1,0 1,0 5,0
3,0
1,0 1,0 1,0 1,0
18
19
371760983
Нанесение на листь 
% борьбы с болезнью
38 Таблица ЗА
Таблица 21
Таблица 23
Обработка (дни Оценка (дни Доза нане- % борьбы с болез- ло инокул ции) после нане- сени , нью
Оценка (дни Доза нане- % борьбы с болез- после нане- сени , нью
-
Обработка (дни Оценка (дни Доза нане- % борьбы с болез- после инокул - после нане- сени , нью
и 
-
Таблица 30
Доза нанесени , млн
% борьбы с болезнью , 1-й лист
81,6 70,8 76,8
Таблица 31
Таблица 32

Claims (3)

  1. Формула изобретения Способ получения производных бензамида общей формулы 10 V’o w*5 C-HN-(CH2)ft-@-R6
    Rz где Ri, R2 и Из имеют одно из следующих значений: Ri и R2 - хлор, ₽з - водород или Ri, R2 и R3 - хлор, или Ri - фтор, R2 - хлор, R3 - водород;
    R4, Rs и R6 имеют одно из следующих значений: R4 - водород, Rs - CF3. Яб - водород или Rs - водород, R6 - CF3, или R4 - хлор, Rs - фтор, Rs - водород;
    η = 1, 2 или 3, отличающийся тем, что аралкиламин общей формулы
    H2N-(CH2)„-©-R6 где R4, Rs. Rs и η имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с бензоилхлоридом общей формулы
    Rj Ri О где Ri, Яг и Яз- имеют указанные значения.
    Та б л и ц а 1
    Пример Соединение Выход, % Т.пл., °C 4 2,6-Дихлор-М-(3[4-(трифторметил)фенил] пропил}бензамид 31 109-111 5 2,6-Дихлор-М-(2|3-(трифторметил}фенил] этил}бензамид 53 109-110 6 2,6-Дихлор-Ь1-метил-М-{[4-(трифторметил)-фенил1-метил}бензамид 71 Нет данных 7 2-Хлор-6-фтор-М~([4-(трифторметил)-фенил]метил}бензамид 82 104-105 8 2,3,6-Трихлор-Ь1-{[4-(трифторметил)-фенил|метил]бензамид 30 Нет данных 9 2.3.6-Т рихлор-М-{[3-(трифторметил)-фенил]метил}бензамид 37
    Таблица 2 Пример! млн*1 POWD RIC1 LEAF GRAY DOWN LEAF APPL I LEAF 1 MDEW BLAS RUST MOLD MDEW SPOT SCAB J BLOT
    1 400 8 7 7 8 3 1 1 62G 1 - - 8 - 82C 6“ 1 1 1 4» 100 7 6 1 1 1 6 - 5 3 1 t 8 - 8 - - 1 1 • 7 8 - • 25 7 1 • « 4 - 2 - - - 6 - - - - •6 - - - - 7 - - - - 1 7 - - - - 1 6,25 4 - - - 6 - - - 1 5 - • 1 1,56 2 - 1 2 400 7' 1 1 1 1 - - 7 - - 100 6 - - 1 1 5 25 3 - 4 400 7 4 1 1 t - - - 8 - - 100 7 - - 2 6 ? 7 - • • 3 25 6 - - - - . 5 - - 1 6,25 2 - - - • 1 5 400 72C 1 1 1 1 - - · 5 - - 100 2 - - b 1. 6 25 1 4. 6 400 8 1 1 1 1 o. 100 6 - • 4» • 5 - . - 4 1 6 25 1 - • ·. 7 400 8 - • ·. «· 8 6 1 1 6 100 7 -. 7 . 6 5 7 - - 1 - 25 5 - ' ™. - - 4 • • 1 - 6,25 2 - 1 8 400 6 4 62G 1 • 72G - - - - - 3 100 - - 1 1 1 1 25 - - 1 - - - 9 400 82G 1 62C .1 52C - - 92G - - - - - 100 . 9 - - 6 1 4 8 - «· - - 25 9 - - - - - 5 - - • - • 6,25 4 - • 4.
    Таблиц а 3
    Защитная активность 2,6-дихлор-1М-([4-(трифторметил)фенил]метил}бензамида ' против Eryslphe gramlnls ячменя % борьбы с болезнью
    Обработка (дни до инокуля- 1 2 4 1 2 4 ции) Оценка (дни после инокуляции) 7 7 7 14 14 14 Доза нанесения, млн’1 1,56 54 . 58 62 40 18 13 6,25 100 100 69 80 59 75 25,0 100 100 97 85 79 93 Контрольная группа, % 38 38 25 63 46 43
    Таблица 4
    Защитная активность 2,6-дихлор-М-([4-(трифторметил)фенил]метил}бензамида ’ против Eryslphe gramlnls
    пшеницы % борьбы с болезнью
    Обработка (дни до инокуля- 1 2 4 1 2 4 ции) Оценка (дни после инокуляции) 7 7 7 14 14 14 Доза нанесения, млн’1 1,56 67 33 19 22 31 25 6,25 79 83 43 61 42 0 25,0 94 83 71 77 77 50 Контрольная группа, % 38 27 40 54 38
    Таблица 5
    Защитная активность 2,6-дихлор-М-([4-(трифторметил)фенил]метил}бензамида против Erysiphe gramlnls
    ячменя % борьбы с болезнью
    Обработка (дни до инокуляции) 1 2 4 1 2 4 Оценка (дни после инокуляции) 7 7 7 14 14 14 Доза нанесения, млн’1 1,56 17 33 58 70 23 13 6,25 81 90 67 70 79 75 25,0 100 100 79 100 100 98 Контрольная группа, % 38 38 38 43 60 51
    :1760983
    Таблица 6
    Лечебная активность 2,6-дихлор-М-([4-(трифторметил)фенил]метил}бензамида против Erysiphe graminis пшеницы % борьбы с болезнью
    Обработка (дни до инокуля- 1 2 4 1 2 4 ции) Оценка (дни после инокуляции) 7 7 7 14 14 14 Доза нанесения, млн'1 1,56 42 94 68 58 46 72 6,25 100 100 84 91 99 100 25,0 100 100 100 100 99 100 Контрольная группа, % 38 38 15 63 63 33
    о
    Таблица 7
    Убивающая патогены активность 2.6-дихлор-Г4-{(4-(трифторметил)фенил]метил}бензамида против Erysiphe graminis ячменя
    % борьбы с болезнью. Метод 1х % борьбы с болезнью. Метод 2ХХ Обработка (дни после иноку- 5 6 5 6 ляции) Доза ненесения, мин’1 6,25 74 72 82 81 35,0 84 55 89 75 50,0 92 55 92 73 Контрольная группа, % 59 53 69 53
    х Метод 1: % борьбы с болезнью на основе оценки всех (живых и погибших) патогенов на поверхности листьев.
    хх Метод 2: % борьбы с болезнью на основе оценки всех находящихся на поверхности листьев живых и погибших патогенов мучнистой росы без учета % всех погибших на поверхности патогенов мучнистой росы.
    Таблица 8
    Убивающая патогены активность 2,6-дихлор-1М-{[4-(трифторметил)фенил]метил}бензамида против Erysiphe graminis ! пшеницы
    % борьбы с болезнью. Метод 1х % борьбы с болезнью. Me- I тод 2ХХ Дни от инокуляции до обра- 5 6 5 6 ботки Доза ненесения, мин'1 6,25 94 82 94 87 25.0 94 73 94 82 50,0 100 77 100 90
    1750983
    Продолжение табл. 8
    % борьбы с болезнью. Ме тод 1х % борьбы с болезнью. Метод 2ХХ Дни от инокуляции до обработки 5 6 5 6 i Контрольная группа, % 36 34 36 34
    х Метод 1: % борьбы с болезнью на основе оценки всех (живых и погибших) патогенов на поверхности листьев.
    х* Метод2 : % борьбы с болезнью на основе оценки всех находящихся на поверхности листьев живых и погибших патогенов мучнистой росы без учета % всех погибших на поверхности патогенов мучнистой росы.
    Таблица 9
    Нанесение на листья. Мучнистая роса пшеницы
    Соединение Время, ч Доза, млн^ Оценка степени защиты от бо.лезни 1 2 3 4 Пример 1 72 100,00 9,0 - - 8,0 - - 9,0 - - 9,0 - - 9,0 - . - 6,0 - - 8,5 - 50,00 9,0 . - 8,0 - - 9,0 - 9,0 - - 9,0 - - 6,0 - - 9,0 9,0 - 8,5 Пример 1 - - 8,0 72 25 7,0 - - 5,0 - - 9,0 - 8,0 - - 9,0 - - 8,5 - - 9,0 - 6,0 - - 9,0 - - 8,5 - - . 8,5 - 8,0 - 12,50 5,0 - - 5,0 - 9,0 - - 7,0 - - 9,0 - 8,0
    ‘21
    Продолжение табл. 9
    1 l· I 3 F - ' 8,0 - - 5,0 - - 9,0 - - 8,0 - - 8,5 - - 7,0 6,25 М - - 7,5 - 6,12 .5,0 - 3,12 5,5 50 6,25 5,0 - 3,12 3,0 № 100,00 8,0 - 50,00 8,0 - 25,00 7,0 - 12,50 7,0 Пример 1 24 100,00 9,0 - 9,0 · . 9,0 - 9,0 - 9,0 - 9,0 -· 50,00 8,5 - 8,0 - 9,0 9,0 - 9,0 - 9,0 - 8,5 - 25,00 8,5 - 8,0 - 8,5 - 8,5 - 9,0 - 9,0 - 8,5 - 12,50 8,5 - 8,0 - 8.5 - 8,0 - . 9,0 - « 9 8.5 - 8,5 4 100,00 8,0 - 50,00 8,0 - 25,00 7,0 - - 8,5 - 12,50 6,0 - - 7,0 - 6,25 6,0 Пример 1 24 100,00 7,0 - - 8.0 -> - 7,0 - - 7,0
  2. 2¾
    022821™ение_таблд_9
    1 .12..... .............ί3..... Τ 6,5 - 50,00 7,0 — - 7,5 — - 6/0 — - 6,0 - - 6,0 - - 6,5 * 25,00 6,0 • - 7,0 -» * 5,0 — - 5,0 β — - 5,0 - - 6,0 - 12,50 6,0 — - . 7,0 ·· ' - 5,0 • - 4,0 — - 5,0 * 5,5 — 6,25 5,0 3,12 5,0 <♦8 100,00 5,0 — 50,00 2,0 25,00 1,0 — 12,50 2,0 72 100,00 ι,ο — - 5,0 , — - 6,0 - 4,ο Пример 1 72 50,00 3,0 1,0 Пример 1 : 5,0 Μ — * 3,0 — — 5,0 — 25,00 1,0 — * 2,0 . ** * 3,0 — - 4,0 .- 1,0 ..- 1,0 - 2,0 - 1,0 — 1,0 * 3,0 — - 2,0 — 2,0 — 12,50 3,0 Μ - 4,0 — - ι,ο — 1,0 — 1,0 — 1,0 2,0 — 3,0
    Продолжение табл. 9 1 2 3 4 - 2,0 - - 1,0 - 6,25 3,0 Пример 1 - - 1,0 - 6,12· 40 3,12 1,0 Пример 4 48 100,00 5,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0 24 100,00 7,0 - 50,00 2,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 ь 100,00 8,0 - 50,00 6,0 - 25,00 2,0 - 12,50 1,0 - 48 100,00 3,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 Пример 5 72 100,00 8,5 - . 5о,оо 8,0 - 25,00 7,0 - 12,50 6,5 24 100,00 9,0 - 50,00 8,5 Пример 5 - 25,00 7,5 - 12,50 8,0 24 100,00 7,0 - 50,00 6,5 - 25,00 5,0 - 12,50 5,0 72 100,00 1,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 Пример 6 48 50,00 7,0 - 25,00 6,0 - 12,50 2,0 - 6,25 6,0 Пример 7 24 50,00 7,0 - 25,00 5,0 - 12,50 5,0 - 6,25 1,0 24 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 - 6,25 1,0 48 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 Пример 7 - 6Й25 1,0
    табл. 9
    Пример
    Пример
    Пример
    Соединение
    А
    Соединение А
    Соединение
    В ί
    2 1 3 -г-- 48 100,00 4,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0. 24 100,00 1,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 4 100,00 4,0 - . 50,00 2,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 48 100,00 4,0 - 50,00 2,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 72 100,00 7,0 - 50,00 7,0 - 25,00 6,0 - 12,50 2,0 72 100,00 1,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 72 100,00 1,0 - 100,00 6,5 - 50,00 1,0 - 50,00 6,5 - 25,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 - 12,50 1,0 72 100,00 1,0 - 100,00 1,0 - 50,00 1,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 - 12,50 1,0 72 400,00 1,0 100,00 1,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 72 400,00 1,0 - 100,00 1,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0 12,50 1,0 72 400,00 1,0 - 100,00 1,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0
    > 1760983
    Продолжение табл.з
    1 2 3 if 12,50 1,0 72 400,00 1,0 - 100,00 1,0 - 50,00 . 1,0 - 25,00 1,0 • 12,50 1,0
    Таблица 10
    Обработка зерна пшеницы для защиты от мучнистой росы
    Соединение Время, ч Доза, г/Кб Оценка степени защиты от заболевания Пример 1 192 0,10 1.0 1.0 1.0 5.0 8,0.
    Таблица 11 Нанесение на листья. Ложная мучнистая роса виноградной лозы
    Соединение Время, ч | Доза, млн* Оценка степени защиты Пример 1 48 100,00 1,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 4,0 24 100,00 1,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 24 100,00 1,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0 48 100,00 , 1,0 - 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 1,0
    Таблица 12
    Нанесение на листья. Ложная мучниста роса виноградной Лозы
    Соединение | Время, ц Доза, млн** Оценка степени защиты Пример 1 73 100,00 9,0 - 50,00 9,0 ’ - 25,00 3,0 72 100,00 7,0 - 50,00 8,0 - 25.00 ...
    Таблица 13 Нанесение на листья. Мучнистая роса яблони
    Соединение Время, -ч Доза, млн'* Оценка степени защиты Пример 1 2 400,00 Сг 1,0 - 100,00 1,0 4 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,00 1,0 96 50,00 1,0 - 25,00 1,0 • - 12,50 1,0
    Таблица 14
    Нанесение на листья. Мучнистая роса тыквы
    Соединение Время, ч Доза, млн 1 Оценка степени защиты Пример 1 2 100,00 1,0 4 50,00 5,0 - 25,00. 1,0 - 12,50 1,0 96 50,00 5,0. - · 25,00 1,0 - - 12,50 1,0
    Таблица 15
    Нанесение на листья. Листовая ржавчина пшеницы
    Соединение Время, ч Доза, млн’1] Оценка степени защиты Пример 1 72 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - - 1,0 - 12,50 1,0 - - 1,0 - 6,12 1,0 2 400,00 1,0 - 100,0 1,0 - 25,00 1,0 72 25,00 1,0 - 12,50 1,0 - 6,12 .1,0 92 50,00 1,0 - 25,00 1,0 - 12,50 · 1,0
    Нанесение на листья, риса
    Таблица Пирикуляриоз
    Соединение Время, ч Доза, млн'^ Степень защиты от болезни Пример 1 72 200,00 1,0 , ' - 100,00 1,0 - 50,00 1,0 24 400,00 1,0 - - 1 ,00 - 200,0 1,0 - - 1,0 - и *» 1,0 - 100,00 1,0 Пример 1 - - 1,0 - - 1,0 - 50,00 1,0 - - 1,0 - - 1,0 4 400,00 8,0 - - 8,0 - 200,00 7,5 - - 8,0 - 100,00 7,5 - - 8,0 - 50,00 6,0 - - 8,0 24 200,00 3,0 - 100,00 2,0 - 50,00 3,0 72 200,00 2,0 - 100,00 1,0 - 50,00 1,0 Пример 4 24 400,00 1,0 - 200,00 1,0 - 100,00 1,0 - 50,00 1,0 4 400,00 з.о - 200,00 1,0 - 100,00 1,0 Пример 4 - 50,00 1,0 Пример 7 24 400,0 1,0 - 200,00 1,0 - 100,00 1,0 - 50,00 1,0 4 400,00 8,5 - 200,00 8,5 - 100,00 7,0 - 50,00 6,5 Пример 8 24 400,00 1,0 - 200,00 1,0 - 100,00 1,0 - 50,00 1,0 Пример 8 4 400,00 8,5 200,00 8,0 - 100,00 7,5 * 50,00 5,0
    Таблица 17
    Почвенное орошение. Пирикуляриоз риса
    Соединение Время, ч Доза, Ф/А Оценка защиты . от болезни Пример 1 48 10,00 1,0 - - 1,0 - 5,00 1,0 - - 1,0 - 2,50 1,0 - - - 1,0 - 5,00 1,0 . • - 2,50 1,0 Пример 4 48 10,00 3,0 - 5,00 1,0 - 2,50 1,0 Пример 7 48 10,00 5,0 - 5,00 3,0 - 2,50 1,0 Пример 8 48 10,00 1,0 - 5,00 1,0 - 2,50 1,0
    Таблица 18
    Почвенная обработка. Септориоз пшеницы
    Соединение Время, ч Доза, гал/кг Оценка защиты лезни степени от бо- Пример 1 192 1,0 1,0 —' 0,10 1,0
    Таблица 19 Нанесение на листья. Септориоз пшеницы
    Соединение Время, ч Доза, млн** Оценка степени защиты от болезни Пример 1 -72 6,25 1,0 - 3,12 1,0 72 6,25 1,0 ·· 3,12 1,0
    Т а б л и ц а 1ЭА
    Нанесение на листья
    Соединение
    Время, ч
    Доза, Гал/кг
    Оценка степени защиты от болезни
    Пример 1 504 400 ,00 2.0 336 400 ,00 3,0 4 400 ,00 7,0 - 100 ,00 2,0 * 25, 00 1,0 Т а б л я ц а 20 I *· —— « Доза, фунт/ /акр Оценка защиты от болезни 1 2 I 3 0,25 0 0 9,6 0,5 3 3 9,8 1 3 4 9,8 Т а блица 21 Доза, Оценка степени защиты от фунт/акр болезни 1 1 2 I3 0,25 1,7 0 9,6 0,50 1 ,о 0 9,7 1,00 3,3 0 9,7
    Таблица 22 Оценка степени защиты от болезни
    Доза нанесения,, млн** День 7-й 1-й лист День 14-й 1-й лист 2-й лист 1,56 20,6 19,3 42,6 6,25 100,0 69,5 54,4 25,00 100,0 98,0 85,6
    Таблица 23 % борьбы с болезнью
    Доза нанесения, млн Ден), 7-й, 1-й лист День 14-й 1-й лист 2-Й лист 1,56 60,3 58,5 47.6 6,25 100,0 89,6 79,2 25,00 100,0 91,8 86,1 - .....-
    Таблица 24
    Обработка (дни до инокуляции) Оценка (дни после нанесения) Доза нанесения, -t млн % борьбы с болезнью 1-й лист 2-й лист 1 8 1,56 68', 5 32,0 6,25 100,0 66,0 25,00 100,0 66,0 15 1,56 40,0 0 6,26 81,1 20,6 25,00 85,00 50,0 2 9 1,56 60,3 0 6,25 100,0 20,6 • 25,00 100,0 37,0 16 1,56 - 37,5 6,25 - 29,76 25,00 - 18,75 .... Т а блица 25 Обработка (дни Оценка (дни Доза нане- • % борьбы с болез- до инокуляции) после нане- сения, НЬЮ сения) млн4 1-й лист 2-й лист 1 8 1,56 68.5 - 6,25 80,0 - 25,00 93,7 - 15 1,56 26,5 20,6 6,25 63,3 37,0 25,00 76,8 37,0 2 9 1,56 37,0 0,0 6,25 84,3 37,0 25,00 84,3 60,3 16 1,56 28,9 37,0 6,25 43,6 37,0 25,00 77,6 50,0 Табл и ц а 26 Обработка (дни Оценка (дни Доза нане- % борьбы с болез· после инокуля- после нане- сения. нью ции) сения) млн'1
    1-й лист 2-й лист
    6 1,56 20,6 14,3 6,25 84,3 73,0 25,00 100,0 82,0 13 1,56 23,4 0,0 6,25 75,9 37,0 25,00 100,0 68,5 5 1,56 37,0 66,0 6,25 90,1 100,0 25,00 100,0 100,0 12 1,56 20,6 14,3 6,25 80,1 78,6 25,00 100,0 83,0
    ш
    Т а б л и ц а 2/
    Обработка (дни после инокуляции)
    Оценка (дни после нанесения)
    Доза нанесения, млн % борьбы с болезнью
    1-й лист 2-й лист
    6 1,56 50,0 71Й 6,25 100,0 100,0 25,00 100,0 100,0 13 1,56 42,5 7,4 6,25 96,4 53,7 25,00 100,0 84,6. 5 . 1,56 - 93,7 - 6,25 100,0 - 25,00 100,0 - 12 1,56 52,4 7,4 6,25 98,7 53,7 25,00 98,7 53,7 Т а б лица
    Оценка (дни после нанесения) Доза нанесения, млн-’ % борьбы нью с болез- 1-й лист 2-й лист
    2 6,25 41,7 25,00 63,3 - 50,00 70,8 -
    Таблица 29
    Доза ненесения, млн-* % борьбы с болезнью
    1-й лист 2-й лист
  3. 6.25 73,588,0
    25,00 58,090,4
    50,00 47,190,4
    Табл и ц а 30 Оценка (дни Доза нанесе- % борьбы с болезнью после инокуля- ния, млн'* —.....г.......... ции) 1-й лист 2-й лист 2 6,25 60,3 25,00 60,3 50,00 68,5
    Таблица 3^
    Доза нанесения, млн”’ % борьбы с болезнью, 1-й лист 6.25 81,6 25,00 70,8 50,00 76,8
    Ц4
    Таблица 32
    Оценка после ния) (дни нанесе- Доза сения нане- , млн”* % борьбы с болезнью 1-й лист | 2-й лист 9 0,78 8.9 12,5 1,56 -''и' 8,9 12,5 3,12 35,2 21 ,6 6,25 74,3 50,6 Т а 6 лица 33 Оценка после (дни инокуля- Доза ния, нанесе- млн'4 % борьбы с болезнью 1 ций) 1-й лист 2-й лист 9 0,78 62,5 0,0 1,56 52,75 20,6 3,12 37,50 20,6 6,25 14,88 37,0 Т а блица 34 Оценка (дни Доза нане- % борьбы с болезнью после иноку- сения млн’1 | ляции) 1-й лист 2-й лист 5 0,78 62,5 37,0 1,56 62,5 37.0 3,12 52,8 50,0 6,25 98,0 100,0 12 0,78 32,7 10,9 1,56 57,6 29,3 3,12 46,6 10,9 6,25 91,6 55,4 Т а блица 35 Оценка после (дни нанесе- Доза сения нане- % борьбы : болезнью ния) млн-·1 1-й лист 2-й лист 5 0,78 40,5 ·· 1,56 62,5 - 3,12 92,6 - ' 6,25 95,3 -
    Составитель В. Мякушева Редактор Техред М.Моргентал Корректор О. Юрковецкая
    Заказ 3195 Тираж Подписное
    ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
    113035. Москва. Ж-35, Раушская наб., 4/5
    Производственно-издательский комбинат Патент, г. Ужгород, ул.Гагарина. 101
SU884356787A 1987-10-26 1988-10-25 Способ получени производных бензамида SU1760983A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11265787A 1987-10-26 1987-10-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1760983A3 true SU1760983A3 (ru) 1992-09-07

Family

ID=22345154

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884356787A SU1760983A3 (ru) 1987-10-26 1988-10-25 Способ получени производных бензамида

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0314422B1 (ru)
JP (1) JPH01151546A (ru)
KR (1) KR890006573A (ru)
CN (1) CN1033797A (ru)
AT (1) ATE92040T1 (ru)
AU (1) AU618560B2 (ru)
BR (1) BR8805502A (ru)
CA (1) CA1301188C (ru)
DE (1) DE3882646T2 (ru)
DK (1) DK592688A (ru)
ES (1) ES2058308T3 (ru)
HU (1) HUT49847A (ru)
IL (1) IL88133A0 (ru)
NZ (1) NZ226693A (ru)
PH (1) PH26301A (ru)
PT (1) PT88846B (ru)
SU (1) SU1760983A3 (ru)
ZA (1) ZA887978B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2483540C2 (ru) * 2002-03-19 2013-06-10 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Бензамиды и композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW575562B (en) * 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
DE19931116A1 (de) * 1999-07-06 2001-01-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Phenethylaminen und neue chemische Verbindungen
EP1888535B1 (en) * 2005-05-03 2008-11-19 Bayer CropScience S.A. New heterocyclylethylbenzamide derivatives
TWI435863B (zh) * 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
WO2007145221A1 (ja) * 2006-06-13 2007-12-21 Nissan Chemical Industries, Ltd. 水性懸濁状農薬組成物
US20100063155A1 (en) * 2007-02-22 2010-03-11 Pierre-Yves Coqueron N-(3-phenylpropyl)benzamide derivatives
BRPI0915387B8 (pt) 2008-06-26 2021-05-25 Kaken Pharma Co Ltd agente para a regeneração da membrana timpânica ou canal auditivo externo e uso de uma esponja de gelatina que carrega o fator de crescimento fibroblástico básico e uma cola de fibrina
US9447042B2 (en) 2011-03-02 2016-09-20 The University Of Tokyo Endoparasite control agent
AR092381A1 (es) 2012-08-30 2015-04-15 Univ Tokyo Agente de control de endoparasitos y metodo para usarlo
JP6218734B2 (ja) 2012-08-30 2017-10-25 国立大学法人 東京大学 内部寄生虫防除剤
CN102827022A (zh) * 2012-09-21 2012-12-19 西华大学 2-乙酰氧基-n-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺及其制备方法和用途
JP6410790B2 (ja) 2013-03-14 2018-10-24 ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティー ミトコンドリアアルデヒドデヒドロゲナーゼ−２調節因子およびその使用方法
US20160367532A1 (en) 2014-03-05 2016-12-22 The University Of Tokyo Endoparasite control agent

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1581075A (ru) * 1968-07-15 1969-09-12
MC1329A1 (fr) * 1979-05-17 1981-04-21 Wellcome Found Aryloxy-et arylamino-alcane-thiocarboxamides,leur preparation et leur application en tant que matieres actives de produits pesticides
JPS5758657A (en) * 1980-09-26 1982-04-08 Showa Denko Kk N-alpha,alpha-dimethylbenzylamide derivative and herbicide
US4835181A (en) * 1987-02-18 1989-05-30 Eli Lilly And Company Anticonvulsant agents using cyano dimethylphenyl benzamides
DK5489A (da) * 1988-01-11 1989-07-12 Duphar Int Res Anvendelse af substituerede amidforbindelser til fremstilling af farmaceutiske praeparater til behandling af haematologiske sygdomme

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент FR № 1581075, кл.С 07 С 233/65,1977. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2483540C2 (ru) * 2002-03-19 2013-06-10 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Бензамиды и композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов

Also Published As

Publication number Publication date
JPH01151546A (ja) 1989-06-14
IL88133A0 (en) 1989-06-30
DK592688D0 (da) 1988-10-25
BR8805502A (pt) 1989-07-04
AU618560B2 (en) 1992-01-02
DE3882646T2 (de) 1994-04-28
ES2058308T3 (es) 1994-11-01
DK592688A (da) 1989-04-27
CA1301188C (en) 1992-05-19
KR890006573A (ko) 1989-06-14
NZ226693A (en) 1990-12-21
CN1033797A (zh) 1989-07-12
ZA887978B (en) 1989-08-30
EP0314422B1 (en) 1993-07-28
EP0314422A3 (en) 1991-02-06
PT88846B (pt) 1993-01-29
PH26301A (en) 1992-04-29
ATE92040T1 (de) 1993-08-15
HUT49847A (en) 1989-11-28
EP0314422A2 (en) 1989-05-03
DE3882646D1 (de) 1993-09-02
AU2431488A (en) 1989-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1760983A3 (ru) Способ получени производных бензамида
US4173643A (en) Synergistic microbiocidal compositions
HU182903B (en) Process for preparing n-alkyl-anilide derivatives and fungicide compositions containing such compounds as active substances
DE2012656B2 (de) N-(3,5-Dihalogenphenyl)-succinimide und ihre Verwendung als Mikrobicide
CN87105156A (zh) 杀真菌混合物
EA004958B1 (ru) Фунгицидная смесь и способ борьбы с фитопатогенными грибами
DE2513789A1 (de) Haloacylanilide als mikrobizide wirkstoffe
US4305749A (en) 2-Dihalogenomethylene-3-halogeno-3-carbalkoxy-5-oxopyrroli-dines, process for their manufacture and their use as fungicidal, bactericidal and algicidal compositions
US4554367A (en) Phosphonium organohalogenostannates-IV
EP3866602A1 (en) Method to control septoria tritici resistant to c14-demethylase inhibitor fungicides
NZ198084A (en) Pharmaceutical and veterinary fungicidal compositions containing certain 1,1-disubstituted-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol derivatives
JPS6333309A (ja) 殺菌剤に関する改良
JPS59155301A (ja) 農園芸用殺菌組成物
JPS61291591A (ja) エチレンビスジチオカルバミン酸およびｎ−（ベンズイミダゾイル−２）−カルバミン酸のメチルエステルの亜鉛および銅の錯塩類並びにそれらの製造法
JPS61109779A (ja) 殺カイガラムシ組成物、家禽飼料、家禽飼料の製造方法、家禽の処理方法、鳥の飼育方法、イソキサゾールの製造方法および新規イソキサゾール
JPS611665A (ja) ピリジルヒドラジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤
US3809755A (en) Certain 2-oxazolylthioureas as fungicides
PL84075B1 (ru)
JP2696723B2 (ja) 殺菌剤組成物
US3920437A (en) Biocidal active carbamyl hydrazones
GB2136433A (en) Phosphonium Salt of N-Formyl-N-Hydroxy-Alanine
US20230255939A1 (en) Antimicrobial Agent for Non-Human Animal
US3355352A (en) Fungicidal composition
EP0470282B1 (en) Agricultural or horticultural fungicide
SU347975A1 (ru)