DE2012656B2 - N-(3,5-Dihalogenphenyl)-succinimide und ihre Verwendung als Mikrobicide - Google Patents

N-(3,5-Dihalogenphenyl)-succinimide und ihre Verwendung als Mikrobicide

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DE2012656B2
DE2012656B2 DE2012656A DE2012656A DE2012656B2 DE 2012656 B2 DE2012656 B2 DE 2012656B2 DE 2012656 A DE2012656 A DE 2012656A DE 2012656 A DE2012656 A DE 2012656A DE 2012656 B2 DE2012656 B2 DE 2012656B2
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Akira Ashiya Fujinami
Nobuyuki Takarazuka Kameda
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Shigehiro Takarazuka Ooba
Tadashi Minoo Ooishi
Toshiaki Toyonaka Ozaki
Katsutoshi Takarazuka Tanaka
Sigeo Toyonaka Yamamoto
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    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description

C —CH-R,
C —CH-R3
Il J
(Ib)
C-CH-R4
(Ic)
-N
O R9
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia bis Id können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia bis Id besitzen eine starke mikrobicide Wirkung gegenüber den verschiedensten Mikroorganismen, einschließlich pflanzenpathogenen Pilzen und Parasiten. Ferner besitzen einige der Verbindungen der Erfindung eine starke mikrobicide Aktivität gegenüber pathogenen Mikroorganismen, wie Piricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Xanthomonas oryzae, Sphaerotheca fulginea, Pellicularia sasakii, PeIIicularia filamentosa, Fusarium oxysporum, Corticium rolfsii, Botrytis cinerea, Sclerotinia scleroiiorum, Alternaria kikuchiana, Alternaria mali, Glomerella cingulata und Pythium aphanidermatum, sowie Parasiten industrieller Produkte, wie Aspergillus niger, und pathogenen Mikroorganismen, wie Staphylococcus aureus, Escherichia coli und Trichophyton rubrum. Dieser Befund ist überraschend, weil analoge bekannte Verbindungen keine nennenswerte mikrobicide Aktivität aufweisen. In diesem Zusammenhang ist es erwähnenswert, daß einige dieser analogen Verbindungen starke herbicide Wirkung entfalten, während die Verbindungen der Erfindung keine herbicide Wirkungen zeigen. Aus den Versuchen geht hervor, daß für die mikrobicide Aktivität die 3,5-Dihalogenphenylsuccinimidgruppe verantwortlich ist, während die Art der Substituenten am Succinimidrest von untergeordneter Bedeutung ist.
Nachstehend werden Verbindungen der Erfindung hinsichtlich ihrer mikrobiciden Aktivität mit bekann-
in denen der Rest X ein Chlor-, Brom- oder Jod-
aiom, R1 einen Alkylmercapto- oder Alkylsul- 55 ten Verbindungen verglichen.
Versuch
Die Testverbindungen werden in Form von benetzbaren Pulvern mit Wasser in bestimmter Menge verdünnt und auf Reispflanzen gespritzt, die in Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 9 cm gepflanzt und bis zum 3blättrigen Stadium gezogen waren. In jeden Blumentopf werden 7 ml des verdünnten Präparates gegeben. Nach einem Tag werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Piricularia oryzae. dem Erreger der Brusone-Krankheit, infiziert. 5 Tage später wird die Zahl der Flecken auf den Blättern beobachtet. Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen zusammengestellt. Es ist ersichtlich, daß die Verbindungen der Erfindung eine höhere fungicide Aktivität besitzen als Verbindungen analoger Konstitution.
Tabelle I Testverbindung
Wirksioffkonzentralion
(TpM)
Zahl der Flecken pr
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Il
C-CH- SCH2(CH2J2CH3
C-CH,
11 ο
I!
C-CH-S
C-CH2
Il
C —CH-S
Cl
Cl
Cl
Br
Br
O O
Il ^
C-CH--N
C-CH,
Il ο
C-CH-S
C-CH,
Il ο
Vergleichsverbindung O
C-CH -S
C CU1
1,000 1,000 1,(XX) 1.000 1,(XX)
I.0(X)
28
36
12
256
unbehandclt
286
Tabelle II
Nr. Testverbindung WirksloIT-
konzentration
(TpM)		 Zahl der Flecken
pro Blatt
CH3 O
1 ( 500 2,8
Il r,
:h—c j
CH-c' I
/ Il Ll
/ Il
CH3 O
CH3 O
2 CH-C ^" 500 3,7
CHj O
Vergleichsverbindung
3 CH3 O
\ Il		 500 36,7
\ I!
CH-C
\
38.9
CH-C
/ Il
/ Il
CH3 O
unbehandelt
Tabelle IU
Nr. Cl
\		 Testverbindung N —-: CHv-C I Wirkstoff
konzentration		 Zahl der Flecken
pro Blatt
\ (TpM)
O Il
O		 Ci
CH-C
Y 		Cl
I
1 Br
\		 500 0,6
Cl
O
2 O
Il
CH-C		 500 1,4
Fortsetzung
Nr. Test verbindung N—< V-NO2 CH2-C^ >-< > Wirkstoff
konzentration		 Zahl der Flecken
pro Blatt
Il
O		 / ' f
CH2-C ^Η 		(TpM)
Cl O Vergleichsverb'ndung O
CH-C Ψ
\ I 		Cl O
\ Il
CH-C
\		 unbehandelt
3 500 1,2
x>
™2~i B'r
O
Vergleichsverbindung
Cl O
\ Il
4 \ Il
CH-C
\		 500 . 33,8
/ —
CH2 C
Il
O
Vergleichsverbindung
5 Cl O
\ Il		 500 30,3
\ Il
CH-C
6 500 35,1
_ 34.5
Tabelle IV unbehandelt WirkstofT-
konzentration
(TpM> 		Zahl der Flecken
pro Blatt
Nr. Testverbindung
O
Il
9 C-CH SOCH2CH3 500 1.4
1
38.8
Il
O
10
Versuch 2 m'1 emer Sporensuspension von Cochliobolus miya-
beanus infiziert. 3 Tage später wird die Zahl der
Die Testverbindungen in Form von Stäubemitteln Flecken gezählt. Die Ergebnisse sind in den nachwerden auf Reispflanzen aufgebracht, die in Blumen- stehenden Tabellen zusammengestellt. Es ist ersichttöpfen mit einem Durchmesser von 9 cm bis zum 5 lieh, daß die Verbindungen der Erfindung eine stär-4blättrigen Stadium gezogen wurden. Mit Hilfe eines kere fungicide Aktivität besitzen als bekannte Verbin-Zerstäubers wird jeder Blumentopf mit lOOmgStäube- düngen analoger Konstitution,
mittel versetzt. Nach einem Tag werden die Pflanzen
Tabelle V
Teslverbindung
WirkstofT-konzentralion
(TpM)
Zahl der Flecken pro Blatt
C — CH — S ■ CH2 · CH,
500
Cl
C— CH · S · CH2(CH2I2CH3
500
500
Cl
CI
C —CH-S—f
V-Ci
500
ei
Cl
C-CH,
Il ο
C-CH-SCH2-
j C-CH2
Il ο
500
fißO
11
Fortsetzung
12
Teslverbindung
Wirkstoff konzentration
(TpM)
Zahl der F pro Bl
Cl
Cl
O
Il 		/
N
\		 CH3
Il
C—CH-		 CH1
/CH2
C-CH2
Il
I!
O 		XCH2
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
Br
C — CH- N
C-CH1 O
Il ^
C —CH-N O C-CH,
Il ο
C—CH-S—f C-CH,
Il ο
Vergleichsverbindung O
Il
C —CH-S
C-CH1 O
un behandelt
500
500
5(X)
500
500
48
76
13
Tabelle VI
14
Testverbindung WirkstofT-
konzcntration
(TpM)
Zahl der Flee pro Blatt
H2C,
H2C.
Il
CH-C
CH-C
ü ο
Il
CH-C
SI ο
CHj O
I Il c—c
/1
Cl
N-
Cl
Br
Br
Cl
HX
C C
I Il
CH3 O
T' »
CH, C C
V /
H C C
! II.
H O O
Il
CH, CH-C
CH3 CH-C
Il ο
CH3 9
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3 / H C C C /-·
/ ι H
/ \ ί
\
ζ*
6
100 100 100 100
100
100
0,8
1,2
KO
862
15
Fortsetzung
Tabelle VII
16
Nr. Testverbindung V I H C
H2C		 \ / —
CH-C		 unbehandelt Wirkstoff-
konzentration 		Zahl der Flecken
pro Blatt
Il
H O		 O (TpM)
Γ CH3 O Vergleichsverbindung
pn / O 000
7 CH3 χ(
C
/ \
TT ξ 		CH-C
/ \		 3,8
rl I
100
8 50,1
—
52,3
Testverbindung
WirkstofT-
konzentration
(TpM)
2,0 2,0 2,0
Zahl der Flecken pro Blatt
0,9
1,8
17 Fortsetzung >O CH- C
/ I		 18 Zahl der Recken
pro Blatt
Nr. Testverbindung / I
CH3 O		 Wirkstoff-
konzentration
(TpM)
CH3 O Vergleichsverbindung
CH-C^ ^1 CH3 O 0,3
4 < CH-C 9
\ I		 2,0
y-q
:h—c ι
Il ^
C2H5 O X>
Vergleichsverbindung CH- c'
/ Il		 68,4
5 CH3 O
CH-C		 / Il
CH3 O		 2,0
Vergleichsverbindung
CH3 O
CH-C 9
\ I
56,2
6 / ·—'
CH-C		 2,0
CH3 O
unbehandelt
60,1
7 2,0
67,3
Tabelle VIII
Teslverbindung
Wirkstoff-
konzentralion (TpM)
Zahl der Flecken pro Blatt
Cl
CH-C
CTl2 C
2.0
19
Fortsetzung
/11
20
Nr.
Testverbintiung
Wirkstotfkonzenmtion
(TpM)
Zahl der Flecken pro Blatt
Br O
Il
CH-C
CH2-C
Il
C! O
CH-C CI O
Cl O
CH-C
CH2-C
Il
O Br O
Y Il
CH-C
CH-C Br O
Vergleichsverbind u ng Cl O
Y Il cn — c
N -Y Y- Cl
CH - C Cl O
2,0
2,0
2,0
2,0
2.0
0,8
2,4
1,9
60.9
Fortsetzung
Nr. ι estverb'ndung N—<T Jr-NO2 2 Il
O		 N-C >-NO2 CH2-C
Il		 WirkstofT-
konzentration 		Zahl lter Recken
pro Blatt
/ ■—'
CH-C
/ Il
Cl O		 Vergleichsverbindung Il
O 		(TpM)
Vergleichsverbindung Vergleichsvei bindung Cl O
\ Il		 Vergleichsverbindung
Cl O
\ I'		 Cl O \ Il
CH-C		 Cl O
\ Il
7 \
C
C		 \ Il
CH-C
\		 \ Il
CH-C		 2,0 54,6
:h — c 9
X?
:h—c ι
H Cl		 r
Cl O
Vergleichsverbindung CH2-C CHj
Cl O
\ Il		 O
8 \ Il
CH-C
\		 unbehandelt 2,0 53,2
9 2,0 70,7
10 2,0 58,1
11 2,0 63,2
69,4
Tabelle IX
Tes'.verbindung WirkstofT-konzcnlration
(TpM)
Zahl der Flecken pro Blatt
Cl
C-CH-SOCHjCH3 2,0
C—CH- SOCH2(CH2^Ch3
C-CH2
C—CH- SOCH2(CH2J2CH3 2,0
3,5
2,0
1,8
C-CH — SOCH2
Cl
unbehandelt 2,0
0,3
66,7
Versuch 3
Die Testverbindungen in Form von emulgierbaren Konzentraten werden mit Wasser verdünnt und auf Reispflanzen aufgebracht. Die Reispflanzen wurden in Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 9 cm bis zu einer Höhe von 50 bis 60 cm gezogen. Jeder Topf wird mit 10 ml des verdünnten Präparates versetzt. Nach 3 Stunden wird auf die Blattscheiden ein Mycel-Scheibeninoculum von Pelliculana sasakii aufgebracht. 5 Tage später wird der Zustand der Blattscheiden untersucht. Die Schädigung wird nach folgender Gleichung berechnet:
Schädigung (%)
_ ^2 (Infektionsindex ■ Anzahl der Stengel) .
Gesamtzahl der Stengel · 3 Der Infektionsindex wird nach folgender Bewei tungsskala bestimmt:
Infektionsmdex
Zustand der Blattscheiden
0 keine infektiösen Flecken
1 infektiöse, fleckenähnliche Schatten
2 infektiöse Flecken unter 3 cm Größe
3 infektiöse Flecken über 3 cm Größe
Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabelle zusammengestellt. Es ist ersichtlich, daß die Verbii düngen der Erfindung eine höhere fungicide Aktiviti besitzen als die bekannten Verbindungen analog! Konstitution.
509519/3
862
25
Tabelle X
/If
26
Testverbindung Wirkstofrkonzentration
(TpM)
Schädigung
C-CH-S-CH2CH3
C-CH2
I!
C-CH — S — CH2(CH2I2CH1
Cl
Cl
Cl
Cl
O O
C-CH-:
O O
I!
C—CH- S-
C-CH,
Il ο
C — CH- SCH1-Y
C-CH,
Il ο
ci
C-CH — n'
C-<
Il ο
200 200 200 200 200
200
2,7
1,8
3,9
18,9
Fortsetzung
Nr Testverbindung O TUZ*) WirkstofT-
konzentration
(TpM) 		Schädigun
Ψ C—CH- S~y~\ unbehandelt
7 200 0
Br ι"0"2
O
Vergleichsverbindung
O
Il
C— CH- S— /~~\
/ \ /
8 200 86,9
C-CH,
Il
9 Il
O		 200 3,6
100
*) TUZ: Gemisch aus 40 Gewichtsprozent Tetramethylihiuramdisulfid, 20 Gewichtsprozent Mcthylarsin-bis-(dimelhyldilhiocarbama 20 Gewichtsprozent Zin'ic-dimethyldithiocarbamat.
Tabelle XI
Nr. Testverbindung H2C' ( 2 \ C
/ \		 Ii r]
:—c 9 		WirkstofT-
konzcntration		 Schädigun
\
( 		H CH-C I
Il ^-		 (TpM) (%)
O
Il		 / I
:h-c !
Il -		 K.
CH-C 9 ό -■ /- Il O
1 CH, O I 200 8.9
(
ί cl
CH3 O
CH3 O 200
2 5,2
200
3 0
Fortsetzung
/Ii
3Q
Tabelle XIl
Nr. Testverbindung :h3 o
Ji Br 		H2C \ / —■
CH-C
H		 TUZ WirkslofT-
konzcntration
(TpM) 		Schädigung
C Il
O		 unbehandelt
CH3 C 200
4 \ /
C
/ \		 / \ / —r
H CH-C I
Il
O		 13,4
Vergleichsverbindung
O
f μ r^
/ \
200
5 100
200
6 — 4,7
— 100
Nr. Teslverbindung O Wirkstoff
konzentration 		Schädigung
CH3 O
\ Il
C
1 C 200 0.8
^H C ι
\ I
:h — c Λ
Il
CH3 O
2 CH3 O
\ Il 		200 0
\ Il Rr
CH-C j
3 CH3 O 200 2,8
CH3 O
CH-C Cj1
/™~S "ei
QH5
862
12 656
Fortsetzung
Nr. Tesi verbindung WirkstoiT-
konzenlration
(TpM)		 Schädigun;
Vergleichsverbindung
Cl\ f
CH-C
\
4 C
/ 		200 100
:h —c
I!
/ Il
CHj O
Vergleichsverbindung
CH3 O
\ Il
5 \ Il C-,
CH-C γ
\ I		 200 100
^N-^Vci
6 / —
CH-C
/ Il		 200 4,3
— / Il
CHj O		 100
TUZ
unbehandelt
Tabelle XIIl
Nr. Testverbindung WirkstolT-
konzentration		 Schädigung
(TpM) (%)
Cl O
CH-C 9
\ I
1 500 0
CH2^| Cl
O
2 Br O
Y Il n
CH-C 9
\ I 		5(Kl 3,6
Il
O
Fortsetzung
Nr. Teslverbindung N-^~Vci TUZ iindell WirkstofT-
konzentration 		Schädigung
/ ■—'
CH-C
/ Il		 u η bell (TpM) (%)
Cl O / Il
Cl O
CH-C^ 0J-1 Vergleichsverbindung
3 Cl O
\ Il		 500 4,5
\ I
CH-C 9
\ I
ΓΗ —C '
/ \\ C1
ei b -O
Vergleichsverbindung /H~i ά
4 Cl O
Y W
CH-C		 Cl O 500 100
Vergleichsverbindung
Cl O
CH-C
\
5 / ·—'
CH2-C
Il		 500 100
Il
O
Vergleichsverbindung
Cl O
CH-C
\
6 500 100
CH^f nCH,
O
7 500 100
8 500 3.7
100
Tabelle XIV
Teslver bindung O TUZ Wirkstoff-
konzentration 		Schädigung
O
Ij		 unbehandelt (TpM) (%)
O
Il 		Y C -CH-SOCH2(CH2J2CH3
γ C-CH-SOCH2CH3
1 500 0
-•11 Cl ι! 2
O
O
Il
2 Y C-CH -SOCH2 —/ \ 500 3,6
O
3 500 0,4
4 500 3,8
100
j- Versuch 4
Ackererde wird in Blumentöpfe mit einem Durchmesser von 9 cm eingefüllt. Auf die Oberfläche der Blumentöpfe werden 10 ml einer mit Pellicularia filamentosa infizierten Erde verteilt. Die Testveibindungen in Form von emulgierbaren Konzentraten werden mit Wasser in bestimmter Menge verdünnt. Jeder Blumentopf wird mit 15 ml des verdünnten Präparates versetzt. Nach 2 Stunden werden 10 Gurkensamen in jedem Blumentopf ausgesät. 5 Tage später wird der Zustand der aufgelaufenen Sämlinge beobachtet und der prozentuale Bestand nach gender Gleichung berechnet:
Bestand (%)
Zahl der gesunden Sämlinge bei den behandelten Proben
Zahl der gekeimten Sämlinge in den unbehandelten und nicht infizierten Proben Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen zusammengestellt. Die Verbindungen der Erfindung sind stärkere Bodendesinfeklionsmittel als die bekannten Verbindungen analoger Konstitution.
Tabelle XV
Tcslvcrbindung
Cl
Cl
C CU S CH2 CII,
C CH1
Il ο
Bestand
(%)
98,0
WirkstofT-
konzcntration
(TpM)
5(K)
37
Fortsetzung 38
Testverbindung
WirkstolT-konzentration
(TpM)
Bestand
Cl l!
K. V-Jl
C-CH,
Il ο
Cl
CI
Ii
C—CH-S
C-CH,
Cl
C—CH-S—-CH,-<fS
Cl
Cl
C-CH,
Il ο
O CH3CH3
Il /
C—CH-N
2CH3
Cl
Br
Br
C-CH1 O
Il
C—CH-S
C-CH2 O
infiziert und unbehandell
nicht infiziert und unbehandelt 500
500
500 500 500
100
97,6
83,4
78,8
91,0
im
Tabelle XVI
Nr. Testverbindung H2C Y / —ι
CH-f Br 		Il ri - c · CH-C
Ν 		WirkstolT-
konzcntration 		Bestand
O Y /X - c\ i Il
O		 (TpM) (V.)
O CH3 O
I " 		Vergleichsverbindung
CH-C B,T
/ \ I		 CH3 ( / \ / ~\
H CH-C >		 / \ / ~--r
H CH-C
Il ' 		Cl Cl *)
1 Y /
C
/ \		 O Il
O		 Ο—/~\—NO2 LOOO 93,8
CH3 O
3 Il 		Vergleichsverbindung α σ
O
H		 infiziert und unbehandeit
CH3 C Il
CH-C
/ \		 nicht infiziert und unbehandelt
\ /
C
/ \		 H2C
Y /
>o 1,000
2 1.00,0
1,000
3 90,1
1,000
4 0
1,000
5 — 93/
—
— 0
100,
*) Als Bodensterilisationsminel verwendet.
862
41
Tabelle XVII
42
Testverbindung
WirkstolT-konzentration
(TpM)
Bestand
CH3 O
CH-C
CH-C CH3 Ö
CH3 O
CH-C
C1
Rr
Br
CH3 O
CH3 O
< Il
CH-C
CH-C C2H5 O
Vergleichsverbindung CH3 O
CH-C
CH3 O
Vergleichsverbindung Cl Cl
Cl Cl
infiziert und unbehandelt nicht infiziert und unbehandelt 500 500 500
500
500
100
97,3
98,4
88,6
0 100
862
Tabelle XVIlI
%3
44
Testverbindung
WirkstolT-konzentration
(TpM)
Bestand
Cl
Il
CH-C
Cl
CH2-C O O
Il
CH-C
Cl
Br
CH2-C
Br O
\ Il CH-C
Br
Cl
CH-C
/ Il
Br O
Vergleichsverbindung Cl O
Cl
CH-C
Cl
CH-C
Cl
Cl O
Vergleichsverbindung Cl O
CH-C
-ο
CH2-C
Il ο
Vergleichsverbindung Cl O
CH-C
CH3-C
CH3 500 500 500
500
500
500
98,5
74,3
91,2
5,6
0,8
862
45
Fortsetzung
Nr. Testverbindung WirkstolT-
konzentration
(TpM) 		Bestand
<%)
Vergleichsverbindung
Cl Cl
V/
7 cl-y/-N°2 500 96,6
/\
Cl Cl
— infiziert und unbehandelt — 0
— nicht infiziert und unbehandelt 100
Tabelle XIX
Nr. Testverbindung O
Il		 "1TJ O WiirkstofT-
kom:entration
(TpM) 		Bestanc
Cl "
I c — c 		Vergleichsverbindung
α α
1 ΓΗ — SOCH2CH3 500 92,4
Cl £ ~~ CHa
O		 σ α
O infiziert und unbehandelt
nicht infiziert und unbehandelt
9 C — CH — SOCH2(CH2J2CH3
2 ι ' ■ \ 500 87,3
ei I ~ CH;!
O
O
3 9 C — CH — SOCH2 —<(~y 500 98,6
r "'
4 500 94,3
— — 0
100
862
Versuch
Die Testverbindungen in Form von benetzbaren Pulvern werden mit Wasser in bestimmter Menge verdünnt und auf Kürbissämlinge aufgebracht, die in Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 12 cm bis zum 3- bis 4blättrigen Stadium gezogen wurden. Jeder Blumentopf wurde mit 7 ml des verdünnten Präparates versetzt. Nach einem Tag werden die Sämlinge mit einer Sporensuspension von Sphaerothe;a fulginea infiziert. 10 Tage später wird das Aussehen der oberen 4 Blätter der Sämlinge beobachtet und die Schädigung nach folgender Gleichung berechnet:
Schädigung (%)
_ y~ (Infektionsindex · Zahl der Blätter)
~~ Gesamtzahl der Blätter · 5
Der Infektionsindex wird nach folgender Bewer tungsskala bestimmt:
Infcküonsindex
Größe der infizierten Blattfläche
klein mittel groß
Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen zusammengestellt. Die Verbindungen der Erfindung haben eine stärkere fungicide Aktivität gegenübei Mehltau als die Verbindungen analoger Konstitution
Tabelle XX
Nr. Testverbindung H2C \ K
( 		^v I H2C >O unbehandelt WirkstofT-
konzentration		 Schädigung
\ / —
CH-C		 (TpM) (%)
CH3 O ~> ρ I O
( ' \\ C!
:h3 ο
O 1,000
1 CH-C 9,1
1,000
2 41,7
—
52,9
Tabelle XXI
Nr. Teslverbindung CH, -h-c;NV WirkstofT-
konzentration		 Schädigung
O (TpM) (%)
CH3 O
\ Il r,
CH-C ι
\ I
1 ( 1,000 2,3
509 519/396
Fortsetzung
Tabelle XXII
Nr. Teslverbindung Vergl
CH3
(		 Wirkstoir-
konzentration
(TpM) 		Schädigung -'
2 eichsverbindung
O
Il
:h—c 		1,000 48,2
/ ■—'
/ Il
CH3 0
un behandelt 56,3
Nr. Tcslverbindung undelt Wirksioff-
konzenlration 		Schädigung
(TpM) (%)
Cl O
\ 11
\ Il n
CH-C 9
\ I
1 1,000 0,8
Il
O
2 Cl O
\ Il 		1,000 2,3
\
C
CH — C '
/ Ii cl
Cl O
Vergleichsverbindung
3 Cl O
\ Il		 1,000 40,2
\ Il
CH-C
43.3
Cliri
O
u η beb
Tabelle XXIII
Nr. Testverbindung O
Il 		Il
O		 unbehandelt Wirkstoir-
konzentration 		Schädigung
Cl JL_( (TpM) (%)
:h—so—ch2-^~\
I 1,000 6,3
— — 58,4
Versuch 6
Nach der Reihenverdünnungsmethode wurde die Mindesthemmkonzentration von Verbindungen der Erfindung gegenüber pflanzenpathogenen Pilzen bestimmt. Typische Versuchsergebnisse mit N-(3',5'-Dichlorphenylj-cyclopropandicarboximid sind in Tabelle XXXl angegeben.
Tabelle XXIV Testorganismus Versuch 7 Mindcsihemm-
konzcntration
(TpM)
Piricularia oryzae 200
Pellicularia filamentosa 40
Alternaria kikuchiana 40
Botrytis cinerea 8
Sclerotinia sclerotiorum 40
Alternaria mali 40
Glomerella cingulata 200
40
Gemäß Versuch 6 wird die wachstumshemmende Wirkung von N-P'^'-DichlorphenylJ-cyclopropandicarboximid gegenüber Aspergillus niger ATCC 9642 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle XXXIl wiedergegeben.
] Tabelle XXV
' Nr Testverbindung
Mindesthemmkon zentration (TpM)
I H,C
O
CH-C
CH — C
O
Cl
Cl
2000 Nr. Testverbindung
Mindesthemmkonzentration (TpM)
Vergleichsverbindung
O
H1C
CH-C
CH-C
2000 <
O
Anmerkung: »20(X)<« bedeutet keine Aktivität bei 2000TpM.
Versuch 8
Nach der Reihenverdünnungsmethode wird die wachstumshemmende Wirkung von N-(3,5-Dichlorphenyl)-«-succinimid gegenübei verschiedenen pflanzenpathogenen Pilzen bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben.
Tabelle XXVI Testorganismus Versuch 9 Mindesthemm
konzentration
_ _JTpM)
Piricularia oryzae 200
Pellicularia filamentosa 200
Corticium rolfsii 200
Botrytis cinerea 200
Sclerotinia sclerotiorum 200
Glomerella cingulata 200
Nach der Reihenverdünnungsmethode wird die wachstumshemmende Wirkung von N-(3,5-Dichlorphcnyl)-fi-chlorsuccinimid gegenüber Aspergillus niger bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.
Tabelle XXVII
Testverbindung
Cl O
I Il
CH-C
Cl
CH1-C
O
\ S
Cl
1000
Versuch 10
Nach der Reihenverdünnungsmethode wird die wachstumshemmende Wirkung von N-(3,5-Dichlorphenyl)-äthylsulfinylsuccinimia (A) und von N-(3,5-Dichlorphenylj-n-butylsulfinylsuccinimid (B) gegenüber verschiedenen pflanzenpa'hogenen Bakterien und Pilzen untersucht. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben.
Tabelle XXVIII Testorganismus Mindesthemm- B
konzentration 200
(TpM) 200 <
A 200
Piricularia oryzae 200 200 <
Xanthomonas oryzae 200 40
Pellicularia filamentosa 200 200
Pythium aphanidermatum 200 40
Botryt's cinerea 200 40
Sclerotinia sclerotiorum 200 200
Alternaria kikuchiana 200
Glomerella cingulata 200
Cochliobolus miyabeanus 200
Helrninthosporium sigmoideum 200
Fusarium pisi 200
Testorganismus
Miudesthemmkonzentration j
Mindctheinm- B
konzentration 200 <
(TpM) 200
A 200 <
200
200
200
Xynthomonas prum
Xanthomonas citri
ίο Erwinia aroidae
Versuch 11
Nach der Reihenverdünnungsmethode wird die wachstumshemmende Wirkung von N-(3,5-Dichlorphenylj-äthylsulfinylsuccinimid und N-(3,5-Dichlorphenyl)-n-butylsulfinylsuccinimid gegenüber Aspergillus niger ATCC 9642 bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben.
Tabelle XXEK Testverbindung
Mindesthemmkon- zentration (TpM)
Cl
X=
Cl
O
C-CH-SOCH2CH3
C-CH1
O
200
In Tabelle XXX ist die fungicide Wirkung einiger Verbindungen der Erfindung und bekannter Succinimide und Fungicide gegenüber Sclerotinia sclerotiorum und ihre akute Toxizität zusammengefaßt.
Tabelle XXX
Nr. Testverbindung Fungicide Wirkung, 400 80 16 Mikromol 1,6 LD50, mg/kg.
3,2 Ivλ I lc, p. O,
Cl O + + + .—
1 I X
Cl O		 ± 1000—2000
Cl O
j !I 		-
2 <V_ Nl~ SCH2(CH2)2CH.,
\ y v"		 ± 1000-2000
Γ T
Cl O
55
Fortsetzung
56
Nr.
Testverbindung Fungicide Wirkung, Mikromol
80 16 3,2 1,6
LD50, mg/kg, Ratte, p.o.
die
oror-
>er-
10
Cl
Cl Cl
N'
Cl
Br
Br Cl
O O
Cl
Cl Cl
O O
CH1
Cl Cl
ο ο
Cl Cl
N(C2H5I2
Cl Cl
Y O
Y O
σ ο
1000— 200(
>2000
>2000
>2000
>2000
>2000
1000
1000-200
1000—200
509519/:
862
57
Fortsetzung
3o
58
Testverbindung
Cl
9-
Cl
Cl
O O
N
Cl Cl
O O
SOC2H5
Cl Cl
O O
I Cl
Cl
SOC4H9(Ii)
O O
Cl Cl
SOQH17In)
Cl Cl
Cl Br
Cl
O O
ν/
Br Cl
Cl
O O
Br
σ ο
Fungicide Wirkung, Mikromol
80
16
3,2
1,6
LDj0, mg/kg, RaMe, ρ ο
1000- 2000 i\
1000-2000
1000-2000
1000—2000
>2000
2000
100(3-2000
1000-2000
iooa-2000
862
59
Fortsetzung
3-f
60
g/kg. \ Nr.
Tcstverbindung Fungicide Wirkung, Mikromol
80
16
3,2
1,6
LD50, mg/kg, Ratte, p.o.
2000 h 21 2000 I 22 2000 \ 23
2000 24
25 26 ~Ί 28 29
Cl
— Ν
-N
Br
-N
>2000
>2000
>2000
>2000
1000—2001
1000—200(
-2000
>2000
>2000
862
61
Fortsetzung
62
Testverbindung
Cl
CH3
■χ j ι I
Fungicide Wirkung, Mikromol
80
16
3,2
1,6
LD50, mg/kg, Ratte, p.c
• 2000 , s
>2000
>2000
>2000
>2000
>2000
>2000
>2000
>2000
862
63
Fortsetzung
64
Teswerbindung
Fungicide Wirkung, Mikromol 80 16 3,2 1,6
LD50, mg/kj Ratte, p.o.
(C2H5I2NCH2C = CCH2N J *)
(C2H5J2NCH2C = CCH2N
C,HSN
(CH3J2CHN I O
Methoxyäthylquecksilberchlorid ***) Methoxyäthylquecksilbersilikat ***) Phenylquecksilberacetat ***) Phenylquecksilberchlorid ***) Triphenylzinriacetat ***)
15—2: 136
1. Die in Tabelle XXX und XXXI erhaltenen Werte wurden nach der Agar-Verdünnungsmethode erhalten.
2. Die in den Tabellen verwendeten Zeichen für die fungicide Wirkung haben folgende Bedeutung:
+ mindestens 95%ige Hemmung,
± 50 bis 94% ige Hemmung,
— höchstens 0 bis 49%ij;c Hemmung.
3. Literaturstellen der Verbindungen Nr. 39 bis
·) J. Med. Chem.. Bd. 9 (19661 S. 843. *·) DT-AS 12 69 126.
***) O. R. K I i m m e r. Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. Abriß einer Toxikologie und Therapie von Vergiftui II. Auflage. 1971. S. 127 bis 129. Hundt-Verlag, Hattingen.
In Tabelle XXXI ist die Beziehung zwischen fungicider Wirkung gegenüber Sclerotinia sclerotiorum und Stellung der Halogenatorne am Benzolkern von Phenylsuccinimiden zusammengefaßt.
509 51<
65
Tabelle XXXI Testverbindungen
-N
Cl O
Cl
O Cl O
O O
y.
Cl Cl O
O Cl O
Ii O
Cl O
Cl O
Cl
JL.
Cl O
MP 154,5—155,5
111,5—113,5
119,0—i21,5
165>0—166,0
138,5—139,0
140,0—141,5
MP 150,5—151,5
149.5 151,0
66
Fungicide Wirkung, Mikromol
400
3,2
1,6
£ aller I und, I tel,
I spril ρ zent λ verw
1 D ]} dunj J angi I spiel :-3 dunj
1 Star
1 Ei
5 N-I
Fortsetzung
Nr.
Testverbindungen Fungicide Wirkung, Mikromol
400
80
3,2
10
194,0- 196,0
110—116°C
Cl
CH3
Die Verbindungen der Erfindung können entweder allein oder zusammen mit üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln als mikrobicide Mittel, z. B. als Stäubemittel, benetzbare Pulver, ölspritzmittel, Aerosole, Tabletten, emulgierbare Konzentrate, Plätzchen, Granulate, Salben oder Pulver verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die Beispiele 1 bis 59 betreffen die Herstellung von Verbindungen der Erfindung.
Beispiele 1 bis 13
Standardverfahren zur Herstellung der Verbindungen der Erfindung
Ein Gemisch aus 0,1 Mol des entsprechenden N-(3,5-Dihalogenphenyl)-bernsteinsäuremonoamids, 50 ml Essigsäureanhydrid und 1 g wasserfreiem Natriumacetat wird in einem 100 mi fassenden Vierhalskolben 1 Stunde auf 1000C erhitzt und gerührt. Danach werden die Essigsäure und das Essigsäureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält das entsprechende N-(3,5-Dihalogenphenyl)-succinimid in guter Ausbeute. Zur Reinigung kann das Produkt aus Äthanol umkristallisiert werden.
Das verfahrensgemäß eingesetzte Bernsteinsäuremonoamid läßt sich durch Acylierung des entsprechenden Anilins mit dem entsprechenden Bernsteinsäureanhydrid herstellen.
In Tabelle XXXII sind die verfahrensgemäß her-
35
gestellten Verbindungen wiedergegeben.
Tabelle XXXII
Beispiel
Nr.
Ausgangsverbindung
CH3CH2S — CHCOOH Cl
CH2CONH
oder
CH2COOH CH3CH2S -CHCONH ~4
CH3(CIl2I2CH2S - CHCOOH
oder
CH3(OH2I2CH2S CHCONII
Cl
Cl
_J
Cl Cl
_i_
j Cl
Cl Cl
Produkt
Formel
Cl
C CHSCH2CHj
C CH2
Il
ο
Cl
Cl
Il
C CHSCH2(CH2I2CH,
C CH;
;
O
Ausbeute
95
( C)
104 106
ftO 61.5
69
Fortsetzung 70
CH3(CH2J6CH2S — CHCOOH 9
CHXONH —<fj/> Cl
CHXOOH C1
CH3(CHj)6CH2S - CHCONH -/ N)>
Cl
ό - CHCOOH
CH2CONH
CH2COOH
S — CHCONH
Cl
Cl 9
CHXONH
CHXOOH
Cl 9
Cl
S-CHCOOH
Cl
CH2COOH
CH3^y
V-S-CH-
S-CH-CONH
Cl
S-CHCOOH
y—^
CHXONH —/ )· Cl
CH2COOIl
y ·■■ (1H2S -- CHCONH -
Cl Produkt
Formel
C-CHSCH2(CH2I6CH3
Cl C-CH2
C!
C—CH-S
r, C-CH2
C1 Il
Cl
Cl
C-CH-S
C-CH,
Cl
CH3
Cl C-CH2
Cl
i
Cl
—- N C — CH- SCH2
C-CH,
Ausbeute
96
95
90
91
94
TC)
47-51
150-151
119—120,5
145—147
Kp. 0.1 Toi 197
71
Fortsetzung
72
Beispiel
Ausgangsverbindung
oder
CH1CH2
Ν—CHCOOH CH3CH2 CHjCONH
CH3CH2 CH2COOH N-CHCONH CH3CH2
;CHj(CH2)jCH2]jN —CHCOOH CH2CONH
oder
CH-COOH
[CHj(CH2)aCH2]2N-CHCONH
N-CHCOOH
CH2CONH
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
oder
oder
oder
CHXOOH —CH-CONH
N-CHCOOH
CH2CONH
CH2COOH /~\—CHCONH
I-CHCOOH
CH2CONH
CHjCOOH —CHCONH
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
α σ
Produkt
Formel
Cl
Cl
O CHjCHj
C-CH —Ν
CHjCHj
C-CH2 Ij
Cl
O CH2(CH2I2 ■ CH3
Il /
C-CH-N
CH2(CHj)2 · CH3
I Cl
C-CH2 O
Cl
C-CH-N
C-CHj
Il ο
Cl
Ii C- CH- N
C-CH, Il O
C-'CH-N
C-CH2 O
Ausbeute
95
93
97
118
209
5095
862
Fortsetzung
Beispiel
Nr. 		C oder Ausgangsverbindung Br
I
V-S-CHCOOH
y 		O
•—[
CH2CONH - I
Br
Br
I
CH2COOH \_/
)^S —CH-CONH- ~1
Br
Produkt
Formel
C-CH-S
w I I
ι ι 15W-'
C-CH2
Ausbeule
(0C)
Beispiele 14 bis 20
Standardverfahrensvorschrift zur Herstellung der Verbindungen der Erfindung
Ein Gemisch aus 0,1 Mol des entsprechenden U-Phenylcyclopropandicarbonsäuremonoamids, 50 g tssigsäureanhydrid und 1 g wasserfreiem Natriumicetat wird in einen 100 ml fassenden Vierhalskolben gegeben und 30 Minuten auf 1000C erhitzt und ge-Kührt. Danach werden die Essigsäure und das Essigiäureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wird mit Wasser gewasche und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute d; entsprechende N- Phenylcyclopropandicarboximid d allgemeinen Formel I. Zur Reinigung kann das Pp dukt aus Äthanol umkristallisiert werden.
.25 Das verfahrensgemäß eingesetzte N-Phenylcycl propandicarbonsäure-monoamid läßt sich durch Ac lierung des entsprechenden Anilins mit dem entspr chenden Cyclopropandicarbonsäureanhydrid herste
In TabelleXXXIII sind die verfahrensgemäß he gestellten Verbindungen wiedergegeben.
Tabelle XXXIII
Beispiel
Ausgangsverbindung
N-p'.S'-Dichlorphenyll-cyclopropandicarbonsäure-monoamid Produkt
Formel
N-(3 .5 -DibromphenyD-cyclopropandicarbonsäure-monoamid
l,2-Dimethyl-N-(3'.5'-dichlorphenyl|- cyclopropan-dicarbonsäure-monoamid
H,C
Br
CH3 O
CH3 O
Ausbeute
96
98
Ip. ( C)
130,5--131'
133,5 135,*
165,0 167.1
862
75
Fortsetzung
76
•ξ Beispiel
Js Nr.
17
aschen . tte das.; nid der! ts Pro-?
lcyclo-· hAcyntspre-i; lerstel-:
.D her-;
18
19
-132.0 :
20
Ausgangsverbindung
1,3- oder 2,3-Dimethyl-N-(3',5'-di-
chlorphenyl)-cyclopropan.-dicarbon-
säure-monoamid
3,3-Dimethyl-N-(3',5'-dichlorphenyl)-cyclopropan-dicarbonsäure-monoamid
1,3- oder 2,3-Dimethyl-N-(3',5'-di-
bromphenylj-cyclopropan-dicarbon-
säure-monoamid
1.3- oder 2,3-Dimethyl-N-(3',5'-dijod-
phenyli-cyclopropan-dicarbonsäure-
monoamid Produkt
Formel
, O
CH3 CH-O
/ \
CH, CH-C
CH, O
CH3 C C
CH3 O
CH3 C C
C C
I Il η ο
Cl
Br
Ausbeute
97
97
95
98
Fp.
C1C!
127,5—129,5
134,5—137,0
161,0—162,
170—172
* Beispiele 21 bis
1 Standardverfahrensvorschrift
; Ein Gemisch aus 0,1 Mol des entsprechenden
JN - (3.5 - Dihalogenphenyl)- bernsteinsäuremonoamids.
50 ml Essigsäureanhydrid und 1 g wasserfreiem Na-
—167,0! riumacetat wird in einem 100 ml fassenden Vierhals-
colben 1 Stunde auf 80 bis 100" C erhitzt und gerührt.
Danach werden Essigsäure und Essigsäureanhydrid
inter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Vlan erhält in guter Ausbeute das entsprechen
N-(3.5-Dihalogenphenyl)-succinimid der allgemein Formel 1. Zur Reinigung kann die Verbindung a
Äthanol umkristallisiert werden.
Die verfahrensgemäß eingesetzten N-(3,5-Dihal
genphenyO-bernsteinsäuremonoamide können dur Acylierung des entsprechenden Anilins mit dem ei sprechenden Bernsteinsäureanhydrid hergestellt wi
den.
In Tabelle XXXIV sind die verfahrensgemäß h
gestellten Verbindungen wiedergegeben.
862
Tabelle XXXIV
Beispiel
Nr.
Ausgangsverbindung Produkt
Formel
Fp.
Ausbeute
CH3CHCOOH
CH3CHCONH
CH3
CHCOOH
CHCONH
CH3
,CHCONH-^Λ
CI
oder
CH3
CHCONH
CH
C2H5
COOH
110—116
125—132
137—140
99—102
Beispiele 25 bis 29 Standardverfahrensvorschrift
Ein Gemisch aus 0,1 Mol des entsprechenden N-(3\5'-DihaIogenphenyl)-bernsteinsäuremonoamids, 50 ml Essigsäureaohydrid und 1 g wasserfreiem Natriumacetat wird in einem 100 ml fassenden Vierhalskolben 1 Stunde auf 80 bis 1000C erhitzt und genährt. Danach werden Essigsäure und Essigsäureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute das entsprechendi N-(3 ,5'-Dihalogenphenyl)-succinimid. Zur Reinigunj to kann die Verbindung aus Äthanol umkristallisier werden.
Die verfahrensgemäß eingesetzten N-(3',5'-Di
halogenphenyl) - bernsteinsäuremonoarnide könnet durch Acylierung der entsprechenden Aniline mi
6s dem entsprechenden Bernsteinsäureanhydrid herge stellt werden.
In Tabelle XXXV sind die verfahrensgemäß hergestellten Verbindungen wiedergegeben.
862
79
Tabelle XXXV
80
Ausgangsverbindiuig
Produkt
Formel
Fp.
Ausbeute
25
J5 I 26
27
η \
:nde S
ung j
nert t
Dinen
mit
'ge-
28
Cl- CHCOOH
oder
Cl-CHCONH
CH2COOH
Br—CHCOOH CH,C0NH
oder
Br—CHCONH
Cl-CHCOOH
oder
Cl-CHCONH-
CH7COOH
Cl
CH-C
Cl
CHi-C O
Cl
Br
Cl
CH5-C
Cl
Cl O
\ Il
CH-C
CH-C Cl O
Cl
Cl
Cl O
\ Il
CH-C
Br
N-
Br
128,5—129,5
94
132—136
93
188—190
90
153,5—156,0
90
509 519/396
Fortsetzung
Beispiel Ni.
Ausgangsverbindung
Produkt
Formel
TI
Ausbeute
Br—CHCOOH
Br—CHCONH
Cl
186—190
Beispiele 30 bis 37 Standardverfahrensvorschrift
Ein Gemisch aus 0,1 Mol des entsprechenden N-Phenylmaleinimids, 0,1 Mol des entsprechenden Mercaptans und 100 ml Benzo! wird in einem 200 mi fassenden Vierhalskolben unter Rühren mit 5 ml Benzol versetzt, das eine katalytische Menge Triäthylamin enthält. Das Gemisch wird weitere 30 Minuten gerührt, danach wird das Benzol unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-Phenylsuceinimid der allgemeinen Formel I. Zur Reinigung kann das Produkt aus einer Mischung von Benzol und Ligroin umkristallisiert werden.
In Tabelle XXXVI sind die verfahrensgemäß hergestellten Verbindungen wiedergegeben.
Tabelle XXXVI
Beispiel
Nr.		 Mercaptan Cl
I 		O
Il 		Produkt
Formel		 C-
Il		 C- C- -CH2 SCH2CH3 Aus
beute
(%)		 Fp./Kp.
(0C)
ty Il
O		 O O
Γ
Cl		 Il
C-CH
/		 O
Μ 		O
M
30 CH3CH2SH /
-N
\		 il
C-
/ 		Il
C-
/ 		-CH 85 Fp. 104—106
/
-N
\		 /
-N
\
Cl
I 		SCH2(CH2), ■ CH3
<> -CH2
Γ
Cl
31 CH3(CHJ2CH2SH 83 Fp. 60—61,5
-CH-
Cl -SCH2(CH2),, ■ CH3
Cl -CH2
32 CH3(CH2)hCH,SH 86 Fp. 47 51
n.cr-
Beispie!
Nr.
33
•ute ΐ 34
Ige- t
u'kt ΐ
kri- I
Mercaptan
Cl
CH3-
CH-.SH
Fortsetzung
84
Produkt
Formel
Ausbeute
C«)
Fp./Kp. CQ
Fp. 150—151
Fp. 119—120,5
Fp. 145—147
Kp. 0,1 mm H 197-200
Fp. 159,5—K
Beispiele 38 bis 42
Standard Verfahrensvorschrift
Ein Gemisch aus 0,1 Mol eines der nachstehend Benzol unter vermindertem Druck abdestilliert. N
genannten N-Phenylmaleinimide, 0.1 Mol eines der 65 erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-Phei
nachstehend genannten Amine und 100 ml Benzol succinimid der allgemeinen Formella. Zur Re
werden in einem 200 ml fassenden Vierhalskolben gung kann die Verbindung aus einer Mischung
I Stunde gerührt und erwärmt. Danach wird das Benzol und Ligroin umkrislallisiert werden.
Die verfahrensgemäß verwendbaren N-Phenyl- Amine:
maleinimide und Amine sind nachstehend aufgefiihrt. Diäthylamin, Di-n-butylamin, Pyrrolidin,
N-Phenylmaleinimide: Piperidin und Morpholin.
N-(3,5-Dichlorphenyl)-maleinirnid, 5 Die verfahrensgemäß hergesteilten Verbindungen
N-(3,5-Dibromphenyl)-maleinimid und sind in der nachstehenden Tabelle XXXVII aufge-
N-(3,5-Dijodphenyl)-maleinimid. führt.
Tabelle XXXVII
Beispie!
Nr. 		Amin NH Cl
]_ 		/
-N
\		 Formel O
Il		 Produkt / CH2(CH2J2 · CH3 Aus
beule 		Fp.
ro
CH3(CH2J2CH2 Il
C—CH-N		 CH2CH3
CH3CH2
NH		 Cl /
\
CH2CH3
38 CH3CH2 83 95—96,5
Pnh
I /		 ^C-CH2
Il		 vJ
Cl -N
\		 Il
O		 CH2(CH2J2 · CH3
CH3(CH2J2CH2 O
Il
r
Cl		 Ii
C — CH- N
39 ^y 85 89—91
/
-N
\
Cl V-CH2
Il
I
Cl		 Il
O
40 O 87 85—87
Il
c—c
/
\
Ö NH Cl
Γ 		/
-N
\		 :h —ν
C-CH2
Il
Cl Il
O
41 O 90 118—121
C—CH-N
Cl
I		 /
~N
I
Cl		 C-CH2
Il
42 Il
O		 98 209—210
O
Μ
Il
C—CH- N
/
C-CH2
Il
Il
O
ruh tioi sch der wa
Beispiele 43 bis 45
Standardverfahrensvorschrift
In eine Lösung von 0,1 Mol eines der nächstehenden N-(3',5'-Dihalogenphenyl)-maleinimicle in 100 ml Tetrahydrofuran wird 1 Stunde bei 25"C wasserfreier Chlor- oder Bromwasserstoff eingeleitet. Danach wird das Gemisch 3 Stunden gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-(3,5-Dihalogenphenyl)-succinimid der allgemeinen Formel Ic. Zur Reinigung kann die Verbindung aus einer Mischung von Benzol und Äthanol umkristallisiert werden.
Verfahrensgemäß verwendbare N-(3',5'-Dihalogenphenyl)-maleinimide sind:
N-(3',5'-Dichlorphenyl)-maleinimid, N-(3 ',5 '-Dibromphenyl)-maleinimid und N-(3',5'-Dijodphenyl)-maleinimid.
Die verfahrensgemäß hergestellten Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle XXXVI11 aufgeführt.
Tabelle XXXVIII
Beispiel
Ausgangsverbindung
Halogen-Viasserstoff Produkt
Formel
Fp. (1C)
Ausbeute
HCl
Cl
128,0—129,0
HBr
Br—CH-C CH7-C
131—134
HCl
Cl-CH-C CH7-C
157—159,5
Beispiele 46 und 47 Standardverfahrensvorschrift
0,1 Mol eines N-(3\5'-Dihalogenphenyl)-maleinsäuremonoamids in einem 100 ml fassenden Vier- te halskolben werden tropfenweise und unter Rühren mit 50 g Thionylchlorid versetzt. Danach wird das Gemisch 1 Stunde unter Rückfluß gekocht und gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser eingegossen und über- schüssiges Thionylchlorid zersetzt. Die sich abscheidenden Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in guter Aus beute das entsprechende N-(3',5'-Dihalogenphenyl)-3-chlorsuccinimid der allgemeinen Formel I. Zui Reinigung kann die Verbindung aus einer Mischuni von Benzol und Äthanol unikristallisiert werden.
Beispiele für verfahrensgemäß eingesetzte Maleinsäuremonoamide sind:
N-(3 '.5 '-Dichlorphenyl)-maleinsäuremonoamid, N-(3',5'-Dibromphenyl)-nialeinsäuremonoamid und N-(3'.5'-Dijodphenyl)-maleinsäuremonoamid.
Die verfahrensgemäß hergestellten Verbindungei sind in der nachstehenden Tabelle !KXXIX aufgeführt
509519/39*
862
Tabelle XXXIX
Beispiel
Nr.		 Ausgangsverbindung Cl '
I 		Dehydratisierungs-
mittel		 Cl-CH Formel 2 ί
O		 Produkt Fp.
cc» ■ 		Aus
beute
O
Μ 		O
CHCOOH
Μ 		\
Cl		 Il
— C
\		 £■
\
\
Ν—
/		 Cl
I
46 Il
CHCONH-		 Phosphorpentachlorid CH \
Ν—
/		 /
2 C
O		 ό 127,0—129,0 87
Br
-ό 		Ί
Cl
Br CI-C
47 CHCOOH
CHCONH-		 Thionylchlorid C Br
ό 		152,5—155,5 84
:η I
Br
:η
Beispiele 48 bis 51
Standardverfahrensvorschrift
Ein Gemisch aus 0,1 Mol des entsprechenden N-Phenylsuccinimids und 100 ml Aceton wird in einen 300 ml fassenden Vierhalskolben mit 0,3 Mol IO%iger wäßriger Wasserstoffperoxidlösung versetzt und 5 Stunden bei 500C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser eingegossen, die sich abscheidenden Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-Phenylsuccinimid der allgemeinen Formel 1 a.
Die verfahrensgemäß eingesetzten N-Phenylsuccinimide lassen sich nach üblichen Verfahren (vgl. Beispiele 30 bis 37) durch Umsetzung des entsprecnenden Mercaptans mit dem entsprechenden N-(3,5-Dihalogenphenyl)-maleinimid herstellen. Beispiele für verwendbare N-(3,5-Dihalogenphenyl)-maleinimide und Mercaptane sind nachstehend aufgeführt.
N-(3,5-Dihalogenphenyl)-maleinimide:
N-(3,5-Dichlorphenyl)-maleinimid,
N-(3,5-Dibromphenyl)-maleinimid und
N-(3,5-Dijodphenyl)-maleinimid.
Mercaptane:
Methylmercaptan, Äthylmercaptan, n-Propylmercaptan, Isopropylmercaptan, n-Butylmercaptan, Isobutylmercaptan, tert.-Butylmercaptan, n-Amylmercaptan, Isoamylmercaptan, tert.-Amylmercaptan, tert.-Amylmercaptan, Hexylmercaptan, Heptylmercaptan, Octylmercaptan, Nonylmercaptan, Decylmercaptan und Benzylmercaptan.
Die verfahrensgemäß hergestellten Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle XL aufgeführt.
40
Tabelle XL
Beispiel
Nr.		 Cl Ausgangsverbindunü --N C-C
ii
O		 H2 Cl C)
C		 - N C
O		 - N C
Ii
O		 Formel Produkt Ip.
I Cl		 Aus
beute
C
C		 O
η		 CU SO - CH2CH,
48 α )
- - CH - SCH2CH3 		Cl Ii
C		 150-151 95
CH,
Cl Cl
/' C-CH,
Ii
O		 CH -SO -CH2(CH2I2CH3
49 α O α 143 144 93
C -CH-S-CH2(CH2I2CH,
"H2
862
Fortsetzung
C!
Γ 		Ausgangsverbindung Il
O 		:h2 Cl
Γ 		Produkt Formel O
II 		Il
0 		:h2 Fp. Aus
beute
Beispiel
Nr.		 Cl O
Μ		 V"
Cl		 C-CH-SO-CH2(CH2I6CH3 O
II 		CC) (%)
O
I!		 II J~~~^*
C—CH-S—CH2-<^>		 -n'
\
C-C
Il		 C — CH -SO—CH2 -\Jy>
C-CH-S-CH2(CH2I6CH3 *-\
C-C
Il		 :h2 -N
C-C
Il
Cl
Γ 		y- N
\
C-C
Il		 Il
O 		Cl
L 		O 122—124 92
50 Cl :h2 c>
* I
Cl
162—163,5 96
51
862

Claims (2)

Patentansprüche:
1. N - (3,5 - Dihalogenphenyl) - succinimide der allgemeinen Formeln Ia bis Id
C—CH-R,
C-CH,
(Ia)
finylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Benzylmercapto-, Phenylmercapto-, Chlorphenylmercapto-, Methylphenylmercapto-, Diäthylamino-, Dibutyjamino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino- oder Benzylsulfinylgruppe, R2 und R3 je eine Methyl- oder Äthylgruppe, R4 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R5 ein Chloroder Bromatom und R6, R7, R8 und R9 je ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten.
2 Verwendung der Verbindung.· „ernäß Anspruch 1 als Mikrobicide.
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