DE2012656A1 - N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobicide - Google Patents

N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobicide

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DE2012656A1
DE2012656A1 DE19702012656 DE2012656A DE2012656A1 DE 2012656 A1 DE2012656 A1 DE 2012656A1 DE 19702012656 DE19702012656 DE 19702012656 DE 2012656 A DE2012656 A DE 2012656A DE 2012656 A1 DE2012656 A1 DE 2012656A1
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Description

11 N- (3, 5-Dihal ogenphe.ny 1) -imide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobicide " .
Die Erfindung betrifft neue N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide der allgemeinen Formel I
(D
in der X und X* HalogenatOme bedeuten und A' eine substituierte Äthylengr.uppe der allgemeinen Formel
- CH - R1
■ . - CH - R2 .
ist, in der R-, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C*-Atomen, ein Halogen-!- ätom, einen Alkylthiorest mit 1 bis 10 C-Atomen, einen niederen Alkenylthiorest, einen niederen Acylthiorest, einen Aralkylthio-, Phenyl-thio-, halögenierten Phenylthio-, methylierten Phenylthio- oder nitrierten Phenylthiorest, einen Dialkylaminorest mit 1 bis
109840/1796 '
6 C-Atomen in den Alkylresten, den Rest eines cycliscnen sekundären Amins mit 4 oder 5 C-Atomen, die Morpholinogruppe, ».nnen Alkylsulfinylres t mit 1 bis 10 C-Atomen, oder einen Ariu.r.yI ;juifinylrest und R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder tinc η Alkylrest mit 1 bis 4 u-Atomen bedeuten, mit der Maüügabo, üuö;; R1 ein Alkylrest ist, falls R2 ein Alkylrest ist, K^ ein haLo^enatom ist, falls Rp ein Halogenatom ist und R-, ein amu-rer α exgenannten Reste als ein Alkylrest ist, falls R2 ein V/ai.;.r;ra toif-
atom ist, oder A eine Cyclopropylengruppe der allgemeinen Formel
R6
ist, in der R^, R,, R,- und Rr, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, oder A die Trimethylen-, Cyclohexylen-1,2-, Cyclo- hexenylen-1,2-, Cyclohexadienylen-1,2- oder o-Phenylengruppe bedeutet.
Beispiele für die Halogenatome sind Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome. Beispiele für den Rest eines cyclischen sekundären Amins mit 4 oder 5 C-Atomen sind die Pyrrolidino- und Piperidinogruppe.
Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I. Die verschiedenen Möglichkeiten sind nachstehend angegeben.
109840/1796 BAD ORK31NAt
Verfahren (a).
Wenn in den Verbindungen der allgemeinen Formel I der Rest A ein anderer Rest ist als ein Alkylsülfinyläthyr
len- oder Aralkylsulfinyläthylenrest, d.h. der Rest R-, ein anderer Rest als ein Alkylsulfinyl- oder Aralkylsulfinylrest· ist, können die Verbindungen nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden: ■ *- .
NH-C-A'-C-OH Dehydratlsier?ng
Il Il -H2O
0 0 ■ ■ * χι
(ID
Verfahren (b)
Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A eine substituierte Äthylengruppe bedeutet, in der Rp ein Wasserstoffatom und R-, einen Alkylthiorest, einen niederen Alkenylthiorest, einen niederen Acylthiorest, einen Aralkylthiorest, einen halogenierten Phenylthiorest, einen methylierten Phenylthiorest, einen nitrierten Phenylthiorest, eine Dialkylaminogruppe, den Rest eines cyclischen sekundären Amins,' die Morpholinogruppe oder ein Halogenatom bedeutet, erfolgt die Herstellung nach folgendem Reaktionsschema:
109 8A0/1796
:--,- ·■- ^ bad original
CH
CH
CH - R1"
- CHr
(III)
(IV)
(Ib)
Verfahren (c) *
Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A eine substituierte Atftylengruppe bedeutet, in der R2 ein Wasserstoff atom und R-^ ein Chloratom ist, erfolgt das Verfahren echematiech nach folgender Gleichung:_
or SOCl2
NH-C-CH=CH-C-OH +
C-CH- Cl
/ Verfahren (dO
Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Pormel I,. in der A eine substituierte Äthylengruppe bedeutet, in der R2 ein Wasserstoffatom und R^ ein AlJkylsulfinyl- oder Aralkylsulfinylrest ist, erfolgt die Reaktion ..schematisch nach. folgender Gleichung} .
.". ■ \ 109840/1796
ORlGfNALtNSPECTED
- CH-S-R1"1
- CH,
(VI)
Oxidation
σ -
σ ,*- CH,
In den vorstehend beschriebenen Formeln der Verfahren (a) bis (d) haben X und X* die vorstehende Bedeutung, A1 ist eine substituierte Äthylengruppe der allgemeinen Formel -
- CH * R2', ' ■
in der R«1 die gleiche Bedeutung hat wie R2 und R1 1 ein- Alkylrest mit 1 bis 4. C-Atomen, ein Halogenatom, eiii Alkylthiprest mit 1 bis 10 C-Atomen, ein niederer Alkenylthio- oder Acylthiorest, ein Aralkylthio-, Phenylthio-, halogenierter Phenylthio-, methylierter Phenylthio- oder nitrierter Phenylthiorest^' ein Dialkylaminorest mit 1 bis 6 C-Atomen in den Alkyl^esteji, der Rest eines, cyclischen sekundären Amins mit 4 oder 5 C-Atomen oder die Morpholinogruppe ist, mit der Massgabe, dass R-,1 ein Alkylrest ist, fails R2 ein Alkylrest ist, R1 1 ein Halogenatpia ist, falls R2 ein Halogenatom ist und R1 1 einen anderen Rest bedeutet ^aIs einen Alkylrest, falls R2 ein Halogenatom ist, 'oder A* ein Cyclopropylenrest der allgemeinen Formel
• ί
ORfGiNAL INSPECTED ,' , i-
ist, in der R,, R., Rc und Rg die obige Bedeutung haben, oder A1 die Trimethylen-, Cyclohexylen-1,2-, Cyclohexenylen-1,2—, Cyclohexadienylen-1,2- oder o-Phenylengruppe bedeuten, R1" ein Alkylthiorest mit 1 bis 10 C-Atomen, ein niederer Alkenylthio- oder Acylthiorest, ein Aralkylthio-, Phenylthio- oder halogenierter Phenylthiorest, ein Dialkylaminorest mit 1 bis 6 C-Atomen in den Alkylresten, der Rest eines cyclischen sekundären Amins mit 4 oder 5 C-Atomen, die MorpHolinogruppe oder ein Halogenatom ist, und R1 11'1 ein Alkyltfest mit 1 bis 10 C-Atomen, ein Aralkyl- oder niederer Alkenylrest ist.
Nachstehend werden die Verfahren der Erfindung eingehender erläutert. .
Verfahren (a)
Dieses Verfahren betrifft die cyclisierende Dehydratisierung einer-Verbindung der allgemeinen Formel II. Nach diesem Verfahren
können sämtliche N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide der Erfindung hergestellt werden, mit Ausnahme derjenigen Verbindungen der allgemeinen Formel I1 in der A die Alkylsulfinyläthylen- oder Aralkyl-Bulfinyläthylengruppe bedeutet. Die Cyclisierung wird dadurch erreicht, dass man die Verbindung der allgemeinen Formel II auf 150 bio 2500C, vorzugsweise 180 bis 2000C,erhitzt oder die Verbindung der allgemeinen Formel II bei Temperaturen von 20 bis 1500C, vorzugsweise 60 bis 1000C, mit einem Dehydratisierungsmittel behandelt. Beispiele für verwendbare' Dehydratisierungsmittel Bind Säureanhydride, wie Essigsäureanhydrid, Phoephorpentachlorid, Phoephoroxichlorid, Phosphorpentoxid, AcetylChlorid, und Thionylchlorid. Besondere bevorzugt iat Eseigeäureanhydrid,
::■<:.*■/*: ; ' original
Das Dehydratisierungsmittel wird in ffiiriööBtene äqtüimÖla?fer Menge zur Verbindung der allgemeinen Formel Il verwendet* Die cyclisierende Dehydratisierung kann in Abwesenheit oder Gegenwart, eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt werden. Beispiele für derartige Verdünnungsmittel sind Xylol» flüssiges Paraffin, Nitrobenzol und "DichlorbenZol. Beiepiele fürMÄ3stingsmittel sind Benzol, !Coluoif'i^i kohlenstoff. Die Umsetzung ist
ten bis 10 Stunden^beendet. . ·
Wenn in den Verbindungen der allgemeinen Formel II die Reste X und X1 identisch sind und.der fiest A! nickt symmetrisch ist# existiert die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel II in zwei Strukturisomeren. Aus diesen beiden Isomeren erhält,iBan jedoch das identische Produkt der allgemeinen Formel Ia. / :
Die verfahrensgemäss eingesetzten Verbindungen der ällgemeimfen Formel II sind neue Verbindungen, die sich leicht ζ«B# durch. ;. Acylierung eines entsprechenden 3,5-Dihalögenanilins mit' dem entsprechenden Carbonsäureanhydrid^ nach folgendemt schema herstellen lassen: : ■■■' ' ^ y \<
O + O - A'
(VII)
1 098 AO/ 17 98 . ORiGiNAL INSPECTED
Verfahren (b)
Dieses Verfahren besteht in der Anlagerung einer Verbindung der allgemeinen Formel IV an die Doppelbindung der N-(5»5-Dihalogenphenyl)-maleinimide der allgemeinen Formel III. Bei dieser Umsetzung wird die Verbindung der allgemeinen Formel IV in^äquimolarer Menge oder geringem Überschuss verwendet. Die Reaktionstemperatur hängt von der Art des Restes R-," ab, sie liegt im allgemeinen bei -IO bis +100 C, vorzugsweise bei 0 bis 30 C, wenn Rn" ein Alkylthioreßt, ein niederer Alkenylthio- oder Acylthio-
k rest, ein Aralkylthio-, Phenylthio-, halogenierter Phenylthio-, methylierter Phenylthio- oder nitrierter Phenylthiorest, ein Dialkylaminorest, der Rest eines cyclischen sekundären Amins mit 4 oder 5 C-Atomen oder die Morpholinogruppe ist. Die. Reaktionstemperatur liegt bei 0 bis 100 C, vorzugsweise 20 bis 50 C, wenn der Rest R1" ein Halogenatom bedeutet. Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. Die Art des verwendeten Lösungsmittels hängt von der Art des Restes R^" ab. Im allgemeinen wird als Lösungsmittel Benzol,.Toluol, Xylol, ein aliphatischer Kohlenwasserstoff, ein schwach polares Lösungs-
w mittel, wie Diäthyläther oder Chloroform, Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid verwendet. Wenn der Rest R-," einen anderen Rest' bedeutet als ein Halogenatom, wird ein basischer Katalysator verwendet. Beispiele für basische Katalysatoren sind tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Diäthylanilin, Pyridin und N-Methylmorpholin. Triäthyl-
amin ist bevorzugt.
109840/1796
Die verfahrensgemäss eingesetzten N~(3>5-Dihalogenphenyl')- maleinimide der allgemeinen Formel III lassen sich leicht durch Acylierung des entsprechenden 3,5-Dihalogenanilins mit Maleinsäureanhydrid herstellen; vergl. niederländische Offen!egungs-• schrift 6.8.-17250. .
Verfahren -(O)
Dieses Verfahren besteht in einer intramolekularen Acylierung unter gleichzeitige,r Chlorierung. Die Verbindung der allgemeinen Formel V wird hierbei mit einer äquimolaren Menge oder einem ge- ·. ringen Überschuss an Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid bei Temperaturen von 0 bis 80°C, vorzugsweise 20 bis 800O, zur Umsetzung gebracht. Die Umsetzung kann in einem Lösungsmittel * durchgeführt werden. Beispiele für verwendbare Lösungsmittel sind Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol.
Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsprodukt mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus einem Lösungsmittel umkristallisiert. Beispiele für verwendbare Lösungsmittel sind Gemische aus Benzol und Äthanol, Petrοlather und Benzol, Ligroin und Benzol oder η-Hexan und Benzol.
Die verfahrensgemäss eingesetzten Verbindungen der allgemeinen ' Formel V lassen sich leicht durch Acylierung eines entsprechenden 3»5-Dihalogenanilins mit Maleinsäureanhydrid herateilen.
Verfahren (d) . ,
Bei diesem Verfahren erfolgt eine Oxidation des Thioäthers der allgemeinen Formel VI. Es werden mindestens stöchiometrische ^ Mengen eines Oxidationsmittels verwendet, wie Wasserstoffper-^
\ · ; 109840/1796 -V f
" 10 " 2 ϋ ι / b b 6
oxid, eine organische Persäure, wie Perameisensäure, Peressigsäure oder Perbenzoesäure, oder Chromsäure oder ein Permanganat. Die Oxidation wird bei Temperaturen von 0 bis 400C, vorzugsweise 2.1O bis 30 C, durchgeführt. Bei Verwendung von Chromsäure oder eines Permanganats wird das Oxidationsmittel vorzugsweise nicht in grossem Überschuss verwendet. Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. Beispiele für verwendbare Lösungsmittel sind Wasser* und wassermischbare Lösungsmittel, wie Aceton, Äthanol» und Essigsäure.
Die verfahrensgemäss eingesetzten Thioäther der allgemeinen Formel VI werden nach dem Verfahren (a) oder (b) hergestellt.
Die nach dem Verfahren der Erfindung ernaltenen N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide der allgemeinen Formel I werden erforderlichenfalls gereinigt, z.B. durch Umkristallisation aus einem Lösungsmittel*
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der N-(3,5-rDihalogenphenyl)-imide der allgemeinen Formel I "als Microbicide. Diese Verbindungen besitzen eine starke microbicide Wirkung gegenüber den verschiedensten MicroOrganismen, einschliesslich pflanzenpathogenen Pilzen und Parasiten. Ferner besitzen einige der Verbindungen der Erfindung eine starke microbicide Aktivität gegenüber pathogenen Microorganismen, wie Piricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Xanthomonas oryzae, Sphaerotheca fulginea, Pellicularia sasakii, Pellicularia filamentosa, Fusarium oxysporum, Corticium rolfsii, Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Alternaria kikuchiana, Alternaria mali, Glomerella cingulata und Pythium
," 1098A0/1796
aphanidermatum, sowie Parasiten industrieller Produkte, wie Aspergillus niger, und pathogenen Mikroorganismen, wie ' Staphylococcus aureus, Eseherichia coli und Trichophyton rubrum. Dieser Befund ist überraschend, weil analoge Verbindungen, wie die entsprechenden, in der 3,5-Stellung nicht halogenierten Derivate keine nennenswerte mikrobicide Aktivität aufweisen. In diesem Zusammenhang ist es erwähnenswert, dass einige dieser analogen Verbindungen starke herbicide Wirkung entfalten, während die Verbindungen der Erfindung keine herbicide Wirkungen zeigen.
Nachstehend werden Verbindungen der Erfindung hinsichtlich ihrer mikrobiciden Aktivität mit bekannten Verbindungen verglichen.
Versuch 1
Die Testverbindungen werden in Form von benetzbaren Pulvern mit Wasser in bestimmter Menge verdünnt und auf Reispflanzen gespritzt, die in Blumentöpfen mit. einem Durchmesser v:>n 9 cm gepflanzt und bis zum 3-blättrigen Stadium gezogen waren. In jeden Blumentopf werden 7 ml des verdünnten Präparates gegeben. Nach einem Tag werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension vonPiricularia oryzae, dem Erreger der Brusone-Krankheit, infiziert. 5 Tage später wird-die Zahl der Flecken auf den Blättern beobachtet. Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen zusammengestellt. Es ist ersichtlich, dass die Verbindungen der Erfindung eine höhere fungicide Aktivität besitzen als Verbindüngen analoger Konstitution. . = ·
109840/1790
- 12 TaDelle I
Testverbindung Wirkstoff- konzentration, TpH
Zahl der blecken pro Blätter
Cl
C- CH-SCH2
C - CH,
0» 1,000
28
Cl
Cl
C-CH-S
C-CH-1,000
Cl
Il ,c
Il ο
-CH-
- c;
H2 1,000
Cl
Cl
Il /-ν
,C-CH-N
C-CH, 1,000
36
Br
Br
,C-CH
N \
- CH, 1,000
12
109840/1796
6 - 13 - . - • 201265
' Vergleichsverbindung 1,000
* O
Il
c - CH - s—^ y .·
256 <:
XC - CH
Il ■
O
unbehandelt 286 i
Λ .
Tabelle II
Testverbindvng
Wirkstoff-. Bonzen
Zahl de; Flecken pro Blätter
O Il
Il ο
ei
ei
1,000
38'
Il ο
Cl
Cl
56
Vergleichsverbindung 0
312
109840/179$
Vergleichsverbinäung '
O
It		 1,000 20 12t
4 •I
cv
CCy-Q
Il f 1 		264
O
Vergleichsverbindung
O
Il 		N
5 281
S CH3
0		 - -
unbehandelt 285
Tabelle III
Nr.· CH3N Testverb; Lndung rfirk-
etoff-
konzen-
tration,		 Zahl dea
Flecken
pro
Blatt ,
0
Il
1 I N-H Cl 500 2.8
Η
H
0		 Cl
0.
II
2 CH5^ Il
CH-~C\
I nH 		500 3.7
Il
0		 Br
10984CU1796
Vergleichsverbindung 500 ■ T
O
CE, Il
^^^ C 		36.7
3
CH^ B
o 		38.9
unbehandelt
Λ.
Tabelle IV
Testverbindung,
Wirk- Kahl der stoff- [Flecken koneen- !pro - —-tt^ felat't
0
Il
CH- C
CH2- Il
0
0
Il
CH - C
Cl
Cl 500
0.6
Br.
CH2-
ei
ei 500
1.4
Cl,
CH- C
Br
Br 500
1.2
TÖ 9 F4 Ό117 9
Vergle ichsverbindung
Il
CH - C* CH2-C
Cl
' Vergleichsverbindung O
CH-C
NO,
CH2-
Vergleichsverbindung
CH-C
OB,-·'
unbehandelt
Tabelle V
9Π1
500
500
500
33.8
30.3
55.1
34.5
Nr,. Testverbindung Wirk-
stoff-
kon-
zentra-
tion,
TpM"		 Zahl
der
Flecken ι
pro
Blatt ■
1 »χ j - <
0		 500 1.4
3H-SOCH2CH3 - 38.8
■'- 1 098A0/ 1 796
Versuch 2
Die Testverbindungen in Form von Stäubemitteln'werden auf Reispflanzen aufgebracht, die in Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 9 cm bis zum 4-blättrigen Stadium gezogen wurden. Mit Hilfe eines Zerstäubers wird jeder Blumentopf mit 100 mg Stäub^emittel versetzt. Nach einem Tag werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Cochliobolus miyabeanus infiziert. 3 Tage später wird die Zahl der · Flecken gezählt. Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen zusammengestellt. Es ist ersichtlich, dass die Verbindungen der Erfindung eine stärkere fungicide Aktivität besitzen als bekannte Verbindungen analoger Konstitution. ~ . " . .
Tabelle VI
■JSlr. TestverDinaung; Wirk
stoff—
konzen-- -
tration,
TpM		 Zahl
der
Flecken
pro.-.
Blatt
1 o ■■-■■
ei Il
y=^ ^c - Ch^
ei (I 2
O . 		500 t t
3
2 ρ
,^^"^C- CH9
ei II 2 .
-.-■■_■■ o·. ■■ .'■■■■		 .*500 O
10984071796
2Q
Cl f Cl V Cl C Cl t Cl C C Cl O C - CH - S-^3 // 2 /—\ — Cl 500 O - 26
f J- Il Il I CH - SCH0-K CH-N O
>= Cl ^ ^ - O CH. I 2 N I v-~/
3 Cl Cl Cl V-N O 2 CH CH2
Cl Il ΛΤΤ Ύ^^
^ /c - 2
■ 25
CH - S-f > J/ 500 6
Il I w V/ sx ~ η ι
A.O CH0 I
4 O 2 CH2
Il
< xc - 500 β
Il J
0
O
Il
χ°~
I! 500 19
0
Il
6 ν /C -
^ jj^
' ^C
Il 		500
0
0
7 Il
ϊ~ 500
0
θ
109840/1796
9 0
Br Il /Γ, ■
yr-T\ C-CH- S-^ V
Υ—y ^*^C — CH
Br Il 2
O 		500 0
10
* 		Vergleichsverbindung
.0
Il
ff-^ /C- CH - S-<_7
Il 2 ■
O 		500 48
unbehandelt - ' 76
Tabelle VII
Nr. Testverbindung Wi rk-
konzen
tration,
TpM		 Zahl der
Pleoken'
pro
Blatt -
1 0 >
I Cl
^CH - C\ : P=K^
1 ei
0 		100. 0.8
2 0
Il te"
^CH - C^ ^-iC
Il -Br
0 		s 100
y 		1.2
109840/1798
ORfQfMAL INSPECTED
- 20 -
ca,
Il
01
01
CH3
I Il H 0
01
Cl
CH-Cv I N
Cl
Cl
I!
ι" c\
H O
Br
Br
CH, O
Λ Ii
Γ>
I Il
H O
Vergleicheverbindung O
Il
-CH- C\ ^CH - C
unbehandelt
109840/1796
100
100
100
100
100
100
1.0
1.9
3.4
3.8
50.1
52.3
ORIGINAL INSPECTED Tabelle VIII
• .- Testverbindung Wirk- Zahl ■" ■ - i 4.2
Nr.". Stpff*-,-- der. ..,
1 konzen- Flecken
tration," pro '"' .;"' - ■ "■■■
jj _^ Cl TpM Blatt ,
2".H ^ ei 2 O 55.3,
0
2 >9 52*9 ;■;-
11 - Br
CH^ 2 N—\^
^CH2- <y* ΛχΒγ 2
0
3 , Vergleichsverbindung
Q
Il
^CH2-C 2
0
1 unbehandelt
Tabelle IX
Hr.: * - -
Testverbindung 		Wirk
stoff- _;
konzen
tration, 		Zahl
der
Flecken
pro - -*■-■-.
Blatt
1 ..,....„.. . . ...... ., "■-;.»-. ■ ,■ -....-..-
O ■ . - ' ι '
'-.. J " ^Ci
Γ H .^>er -■■.,■
O . - ■ .. ->■;		 1 " ;: ■
9 - - -
7.1:
109040/1711
■ l ·■'■ ■ -■■■: ;'; '
OC
Il
Il
Λ.
, 9.2
8.5
Il O
4.3
Vergleiclisverbindung O
Il
Ii ο 78.1
^Vergleiche verbindung
O Ii
OO-o
Il ^
59.6
.J.
ORIGINAL INSPECTED
2012:856
- 23 - 2 • 2 I
Vergleichsverbittdung • J
ϊ
O
Il , . 		I ' -
■f '
■:.. :i\ H CH.
O ' 		Jl
I
Vergleichsverbindung ä
' ' ;
O
Il
9 ϊ
(
ι ■
1
0 , ■■:■--■■
■-■ - - * unbehandelt
Tabelle X
Te s tverbindung
stoffkonzen-— tration,
Zahl der ?lecken l
■■!■■■■
2.0
2.0
0.9
.Φ-
109 8 407179 β
Ι.:
ORIGINAL INSPECTED {
ο 2.0 i.8
5 t
0
f\ r t 2.0 r
0.3
4 Or κ ΙΛ ·
d P 0
[Vergleicheverbindung
0
GH Il 		2.0 68.4,
5 i.
• ■ 0
_._y ergle icherer bindung
«» 0
fill w 		2.0 56.2
6 rtTT rt ^^> "™
/ Il *
^3 O :
• ' Vergle icjiayerbindung 2.0 60.1
7
0^ O 67.3
Onbehandelt
-. — „ J
109840/179$
ORIGINAL INSPECTED
-., 25 -Tabelle XI
NiV1
!te stverbindung a.to£f»_ konzentratinn
Zahl der...... -.
Flecken pro..'.
Ii
CH -
CHp- C Il 0
2*0
Il
CH-
OE2-
2.0
0.8
.O
CH -
Il
OH. Cj 0
2.0
CH -
Il
Il ο
2.0
^i τη
Il
Il 0
2.0
1098A.0/1796
ORIGINAL INSPiCtEDv
Cl
.Vergle ieheverbindung O
\ Il
CH-C
Cl
CH-C
Il
Cl 2.0
60*9
Cl
Vergleicheverbindung O
Cl
Cl
CH -
CH - C" Il
Cl 2.0
54.6
Cl
Vergle i'chs verbindung O
X l| CH-C
ci
CH - C
II ο
NO, 2.0
53.2
Cl
Vergleichs verbini O
CH-Cv
CH9- C
2 Il
2.0
70.7
.Vergleicheverbindung
Cl
CH-C
Uli - Uv
I >-O-
KO, 2.0
58.1
0RK31NAL INSPECTED
- 27 -
------ 		2.0 ; ■ * -
■ r
Vergleicheverbindung
11 CH- Cv - ■
O
unbehandelt
• - ■
Tabelle XII
Kr.
Cl
Cl
Testverbindung
Il
C - CE -
SOCH2CH.
Wirk-
j8jtioXf-.
konzen-
atij
TpM
2.0
Zahl der
Flecken pro
Cl
CT
- CH 2.0
Cl
Cl
O H
C-CH
C -
Il
2.0
1*8
1098407179B ORIGINAL INSPECTED
4 Cl O
11 		- SOCH2 —v3 > 2.0 S
0.3.
Cl 0
■ unbehandelt - 66.7
Versuch 3
Die Testverbindungen in Form von emulgierbaren Konzentraten wer-
A ·
den mit Wasser verdünnt und auf Reispflanzen aufgebracht. Die Reispflanzen wurden in Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 9 cm bis zu einer Höhe von 50 bis 60 cm gezogen. Jeder Topf wird mit 10 ml des verdünnten Präparates versetzt. Nach 3 Stunden wird auf die Blattscheiden ein Mycel-Scheibeninoculum von Pellicularia sasakii aufgebracht. 5 Tage später wird der Zustand der Blattscheiden untersucht. Die Schädigung wird nach folgender Gleichung berechnet:
Schädigung _ ** !index
Infektions-
Anzahl der
Stengel
Gesamtzahl der Stengel x 3
χ 100
Der Infektionsindex wird nach folgender Bewertungsskala bestimmt :
Infektionsindex 0 1 2 3
Zustand der Blattscheiden
keine infektiösen Flecken
infektiöse, fleckenähnliche Schatten infektiöse Flecken unter 3 cm Grosse infektiöse Flecken über 3 cm Grosse.
109840/1796
Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen zusammengestellt. Es ist ersichtlich, dass die Verbindungen der Erfindung eine höhere fungicide Aktivität besitzen als die bekannten Verbindungen analoger Konstitution.
I '■' ■ ,'-
\ 109840/179r6
' ORK31NAL INSPlOTED
r ,
Tabelle XIII
.Testverbindung
ο Il ,C - CH-S-CH,
- CHp tfirktoffconzen- ;ration,· TpM
200
Schädigung,
2.7
A.
O Il
yC - CH-S-CH0 Iff I
NC - CH« 200
Il
C - CH-S
V ** VUa
Il
200
I'
V.
0 Il C
Il 0
CH-S i
Cl 200
1.8
0 Il C - CH-SCH,
C-CH0 H
200
3.9
i 09~8 AO / 1 ORIGINAL INSPECTED
6 O
Cl Il Γ-Ν
V- .C - CH - KJ>
y=* \c - CH0
Cl I) *
O 		200 18.9;
7 O
Br Il π.
Y"V ^C-CH- S-^_J^
Br Il 2
O 		200 1
0
... Vergle ichs verbindung
O
8 *-^ /C-CH-s-\~y 200 86.9·
Il 2
O 		-
9 TUZ ♦ 200 It
3.6
unbehandelt 100
♦ lÜZ: .Gemisch aus ,4Q Gew.-?ί Tetramethylthiuramdisulfid, "J 720 Gew.-jS Methylarein-bis-Xdimethyldithiocarljama't) -3i Zink-dimethyldithiocarbamat. -_".-.*
Tabelle XIV
.Nr.
Ie stverbindung
Wirketoff-... Schädikozufcntration, r""" ^
CH -
ill
200
4 0/1796
ORIGINAL INSPECTED
CH*
CH,
Cl
Cl
Il - C
fill A. 0
Cl
Cl
CH, O
V Ii
^ C - C
Il O
Br
Br
XoTgIe1eheverbindung
O
Il
Il
TUZ
unbehandelt 200
200
200 200
200
5.2
13.4
100
4.7
100
: i
109840/1796 ORfGiNAL INSPECTED'
- 33 - , Tabelle XV
Nr, Testverbindung • Wirjcatoff-
konzentration		 • ji 1,000 Schädi
gung^, i» 		t
O Ver^leichsverbindung : -·| j! t
Il Cl O I it
• 		'! · ■
1 ' II il ;14.5 100
2 'I ^^Cl GH« 2 JJt~\tf 1 Ii
O ^CH2-° •
O ■i! 100
.· unbehandelt 1H ι,οοο
M
2 !;!
1 ι
-
Tabelle XVI
- CH3-" I Testverbindung Cl Wirkstoff- 200 t
I
1 i		 V Schädi- 0
Nr. 0 konzentration { j i ' ·
Il t ! ! 200 .._,—. f
Ji _ >
i
1 CB3-CH Il j i - 0.8
0 Bi ··
0 -
I - C\
.CH Br ■
2
q
0
1
1098AO/17g«
OFHGiNAL INSPECTED
CE,
CH - C ··.
CH -II
Wrgleiehsver bindung O
CII ·· C ν.
CH - C
Λ .11
Vergleichsverbinöung
CH,— Il
CH-C
Il
Cl
TUZ
untoehandelt
2CX)
200
200
200
2.8
100
100
4.3
100
iabelle XVII
Testverbindung Wirkstoff- Schädi
Nr. konzentration,
Tt)S		 gung,
O ! t
Clx. (I Cl
CH - C ^ /=C t »
-
1 2 H Cl 1 : 500
ι 1		 0
O ! Ii
1 ι
J :l
109.840/1798
ORIGINAL INSPECTED
0 * „Vergleicheverbindung 500 ■ 3*6 -r 4.5 *
Brx^ il Cl 0
CH — C \ Γ"^ Cl^. I . τ
2 Ch <·' Cv ^""^^
CH3- C ^ ^A.
2I Cl 		CH — Q^ ^jfir t
O tor I
O 0 500 100
Cl^ || -Cl
CH - C«s^ /""5X "Tyergleicheverbindung
3 \ H""*V ]} 0
CH -C^"* *^-*C ■ - ; Cl>^ 1 Cl
Cl-^ «I Cl *
AO
ra^ I- ei
0 500
T Vergleicheverbindung .; 100 ,
*
4 ^^CH - Cx /a=v
CH2- C""* Λ-^
0
100
500
5
500
6.
7 öS
7 Vergleichsverbindung
O
Cl^ H
CH - Cs. /«\
OH9- C^ M.
O 5
• 		500 100
8 TUZ 500 • 3.7
«ft
r 		unbehandelt - 100
Nr.
' 3
Tabelle XVIII Teetverbindung
- CH - SOCHgCH,
firketoffconzeh trati on,
Schädigung t- Ji
500
·■ ι
^C-CH- SOCHg(CHg)2CHj
- CH.
Il 0
TUZ
unbehandel/t
j :
j ;
; t
500
500
: ι 11
500
3.6
0.4
3.8
100
10984(^/1796
ORKBfNAL INSPECTED
Versuch 4 ' · «
Ackererde wird in Blumentöpfe mit einem Durchmesser von 9 cm eingefüllt. Auf die Oberfläche der Blumentöpfe werden 10 al einer mit Pellicularia filamentosa infizierten Erde verteilt* ,Die Testverbindungen in Form von eraülgierbaren Konzentraten werden mit Wasser in bestimmter Menge verdünnt» Jeder Blumentopf wird mit 15 al des verdünnten Präparates versetzt. Nach 2 Stunden werden 10 Gurkensamen in jedem. Blumentopf ausgesät· 5 Tage später wird der Zustand der ausgelaufenen Sämlinge beobachtet und der .prozentuale Bestand nach folgender Gleichung berechneti * '
Bestand ($£)
Zahl der gesunden Sämlinge bei d en behandelten Proben
Zahl der gekeimten Sämlinge in den unbehandelten und nicht infizierten Proben· -: : ·:"■'-::- :'~: .; v. ^ yi:' C:> ' ■: ■-"-'-\
χ IQO
Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen zusammengestellt. Die Verbindungen der Erfindung sind stärlcere Bodendis-
i als h^
; -ν*·■■= ; ;■ < ■": · .. ' ; -;: -. |-':V^'>1 ■ Λ Λ ir '."-··. ■ konae l| ","■-/·.' '■>■? .: ;?·-:- Sei jtand,
.-; ·: . *■ ■ i" · ■·-" .■;„.! *:■" >-.-*: ''■'. -. ■"
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Ί ", '";·.>.-:'-"■"■/
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^. .· -·- - " T1-
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■*'■'' 'r-:'*.i~'-> .'■ i ■* - .; |-
2 O 500 100 Γ 78.8 .* 91.0
O Γ
Cl if ^ 0
3 Λ. 0 500 97.6 100
* O V
4 O 500 83.4
O
Cl ' ^^9^i
5 Ü
O 		500
O
$ O 500
inXiiiert und unbehandelt
- niohtJLniialert .und unbehandelt
-
40/171*
ORIGINALINSPECTED
!Tabelle. XX
Teatverbindung Wirkstoff- BeBtand !konzentration, i»
ΦηΜ
H O
Br
Br
"Ov
Cl
Vergleicheverbindung
L" Vergleicheverbindung ei m ♦
Ci
RO,
Cl Cl
infiziert und unbehandelt 1,000
1,000
i!
1,000
1,000
jf
1,000
Ϊ
.
' I
nioht infiEiert und unbehan-
• al·
93.8
100.0
90.1
93.7
100.0
Vtrwtndt t'" -■ · ^ .i; £:; ; ORKaINAt INSpIoTED
- 40 Tabelle XXI
Testverbindung Wirkstoffkonzentra- •fci on. ΦηΜ
Bestand
Il
CH9 * "N
2^- CH9 - C
Cl
Cl 500
92.5
OHf 2
• Il
- c
- c-1I 0
Br
Br 500
88.7
Vergleicheverbindung 0
CH2-
'ί
500
Vergleichsverbindung Cl *
Cl
Cl-/^
HO2
Cl Cl · ι
500
90.4
infiziert und unbehandelt
nicnt~Infiziert und unbehandelt '
100
* als Bodensterilisationsmittel verwendet
109840/1796 ORKSfNAIl INSPECTED
Tabelle XXII
Testverbindung
OO
Il 0
Cl
CX
II
ΝΑΟ' Il
Cl
Cl
Il
C,
O" I
.N
Cl
Cl
Vergißichsverbindung
Il
OC
c/
L yergle ichs verbindung
Cl Cl
Cl
-H-
HO,
Cl
.infiziert und unbehandelt Wirkstoffkonzentra-
Pi
ι ·;
500
ill
ι ■·;
500
500
S ! \ ι
U.
500
I ** ϊ
Mi
ji:
j i .
500
nicht Infiziert und unbehandelt
Bestand,
Ö7.8
Θ7.3
90.2
86.4
100
' ' t1 Ti" "
Nr
HSL
Tabelle XXIII
Testverbindung
CH - Cn^
■ ->
.CH
Cl
Cl
CH - C
-U.
CH - C I O
Br
Br
CH - C
CH-C
Cl
Cl
CH-'
CH-C
CH-C I O
. _yergleich8verbindung Cl Cl
Cl
NO,
Cl Cl
infiziert und unbehandelt
niönv tnfiziert~und ; unbehandelt Wirkstoff
kmzentra
■fci nn
1098Α0/17Θ6
ι I
500
500
ι 'ι .' i
500
ι! ·
500
500
ORfGfNAL
Bestand,
100
97.3
98.4
88.6
100
Tabelle XXIV-
_■ 5 Testverbindung O CInw CH Br ^CH * ρ I
j*		 ρ Cl 0 vX 1 Vergleichsverbindung 0 Vfirkstoff- _ : I ; 500 ι* Λ 500 Bestand, - 5.6 * 0,8:
-Nr. U I I ^Cl / Il - ei »I fconzentra-
ti fin Φτ>Μ 		1 i- 1 * -
Clsw - C\ /«< VU ^CH 0 ** / Vergleichsverbindung ">Ö - C>^ /—■ν ; { • - ,
^CH Br^ Λ . Il ^CH
I CH9- C^ ^4-^
2 «I 		- Cn. /c=( ^Cl, ' Clv. W I >- c^ x-^
1 ^CH 0 CH. 0 98.5
2 Il • t
!		 500
0 CT^ Λ t
0 ^Br ϊ'· .·
f r 1 •
* -Cn W ) ._ · ; 1
i >
^Br I I
1
j 		T
2 1. . ί
* ( 		74.3
Il i* i 500 , •
0 Cl
3 91.2
<*
j
500
•j
4 - i
- I
I'- ■"
;· !
j
i
•
1098A0/1796
ORIGINAL INSPiCTED
Vergleichsverbindung 500 .0
O
Cl^ μ
6 If (^Vt
O . *
Yergle ichsverbindung 500 96.6
Cl Cl
7 Cl -\ψ—NO2 - Ό
Cl Cl - 100
- infiziert und unbehandelt
- nicht infiziert" und unbehandelt
Nr. Testverbindung Wirkstoff-
konzentra-
■fci mn . 1PnM 		Bestand,
i»
1 0
Cl I
N-^CMOCH2CH3 -
J^=J Nmjh
Cl I 2
0 		500 92.4
2 0
Cl |l ■
V> /C-CH-SOCH2(CH2) OT_
ff y-N I * ά * ?
V-/ ^C-CH0
er 'ι z
0 		500
1		 Ö7.3
109 840/1 796
ORHSfNAL INSPECTED
- 45 - O 500 2012 98.6
-'
3 Cl H 2
O
Vergleichsverbindung
Cl Cl 		500 94.3
n-Cjh N02
4 ci \i 0
,Infiziert und unbehandelt - · loo ;
- nicht infiziert und unbehandelt
-
Versuch 5
.Die Testverbindungen in Form von benetzbaren Pulvern werden mit Wasser in bestimmter Menge verdünnt und auf KürbisSämlinge aufgebracht, die in Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 12 cm bis zum 3- bis 4-blättrigen Stadium gezogen wurden. Jeder Blumentopf wurde mit 7 ml des verdünnten Präparates versetzt, -!fach einem Tag werden die Sämlinge mit einer Sporensuspension vdn Sphaerotheca fulginea infiziert. 10 Tage später wird das Aussehen der oberen 4 Blätter der Sämlinge beobachtet und die Schädigung nach folgender Gleichung berechnet«
^[[Infektionsindex χ Zahl der Blätter] Gesamtzahl der Blätter X 5 .
Schädigung
x 100
Der Infektioneindex wird nach folgende* Bewertungsskala be-* ■ stimmt j
ORIGINAL INSPEGTH)
Infektionsindex O 1 3 5
Grosse der infizierten Blattfläche
klein mittel gross
Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen zusammengestellt. Die Verbindungen der Erfindung haben eine stärkere fungicide Aktivität gegenüber Mehltau als die Verbindungen analoger Konstitution. -A ·
Tabelle XXVI
Nr. Testverbindung ;■ Wirketoff-
konzentra-
tion. TpM 		Schädi
gung, ]
CH_ O -
1 1,000 9.1
/ I ^Cl
CH_ O 		r
4
9
O
U
.,CH - Cn^ ^^
2 1,000 41.7
'· - ^.CH - C
O 		- 52.9
r7unt>enandelt
109840/1796
ORlGfNAL fNSPECTED
- 47 -!Tabelle JUVII
2012658
Nr. Testverbindung 01 χ Br .■-- Wirkstoff-
konzentra-
■fci ήτϊ. ΦηΜ 		• 500 Schädi-
O J> · . Cl
1 01 500 2*3
O Br 01 500 ,·
r O
• Al 		.'_. Vergleichsverbindung
2 O
oc :>-c
!
0 		6*7
I
O 		unbehandeli 500
O
I
3 14.6
I
O 		: ·
•
4 45*8
*
- 42.3
109840/1790
ORIGINAL iNSPECTS)
Tabelle XXVIII
Nr. Testverbindung Wirkstoff-
Jconzentra-
t1nnr TpI^ 		Schädi
gung, i*
1 CH, O
\ « Cl
CH-Cv /s=C
.CH-C-" ^-V
*r I xci
CH3 O 		1,000 2*3
•
2		 Vergleichsverbindung
ή.
CH, O
^CH - C\ /=\
CH- C-^-"
/ Il
CH- O 		1,000 48.2
- unbehandelt - 0
56.3
Tabelle XXIX
Hr..
Te β tverbindung
WirkBtoffkonzentration. TpM
Schädi gung,
Cl
CH -
CH9- C-2 Il
1,000
0.8
Cl
Cl
Il
CH-C
CH- C I 0
1,000
2.?
109840/1796
INSPECTEO
- 49 - 1,000 2012
5 Vergleichsverbindung
Cl O
^ CH - Cv /=v
CH . C^ ^-^
* Il
O		 - r
40.2
T
-- unbehandelt 45.5
Tabelle XXX
Nr.. Testverbindung Wirkstoff-
konzentra-
tion. TuM		 Schädi
gung, ...
f> ;
1 0
cl " /r\
>W CCH-SO-CH2^)
^>=^ x C - CH9
Cl Il -
0 		1,000 6.5
- unbehandelt - 58.4
t
Versuch 6
Nach der Reihenverdünnungsmethode wurde die Mindesthemmkonzentratlon von Verbindungen der Erfindung gegenüber pflanzenpathogenen Pilzen bestimmt. Typische Versuchsergebnisse mit N-(3',5'-Dichlorphenyl)-cyclopropaftdicarboxiinid sind in Tabelle XXXI angegeben. ■ " ■ "■"-■■ ■■ ' : .. ■■ ."';-' ' " · ■
ORIGINAL INSPECTED
Tabelle -XXXI
Testorganismus Kindesthemmkonzentration,
TdM
Piricularia oryzae 200
Pellicularia filamentosa 40
Botrytis cinerea 8
Sclerotinia sclerotiorura 40 ,
Alternaria kikuchiana 40
Alternaria raali · λ . 40
Glomerella cingulata 200
Versuch 7
Gemäss Versuch 6 wird die wachstumshemmende Wirkung von N-(3',5·· Dichlorphenyl)-cyclopropandicarboximid gegenüber Aspergillus niger ATCC 9642 bestimmt, Die Ergebnisse sind in Tabelle 32 wiedergegeben·
■ iabelle'XXXII
Nr. Testverbinaung Mindesthemmkon-
♦Bentration, TpN 		•
O
H ei
1 2,000
« Gl
O
Vergleichsverbindung
O
Il
2 C ?H" °>-G 2,000 <
I
O
Ana.ι "2000< "bedeutet keine Aktivität bei 2000 TpM
109840/1786
ORIGINAL INSPECTED
Versuch 8
Mach der Reihenverdünnungsmethode wird die wachstumshemmende Wirkung von N-(3,5-Dichlorphenyl)-glutarimid gegenüber verschiedenen pflanzenpathogenen Pilzen bestimmt· Die Ergebnisse sind in Tabelle XXXIII wiedergegeben.
Tabelle XXXIII
Testorganismus Mindesthemmkonzentration,
TdH
Cochliobolus miyabeanus
Pellicularia filamentosa
Botrytis cinerea
Sclerotinia sclerotiorum
Alternaria kikuchiana
Alternaria mali		 200
200
. 40 :
40
200
200
Versuch 9
Nach der Reihenverdünnungsmethode wird die wachstumshemmende Wirkung von K-(3,5-Dichlorphenyl)-glutarimid gegenüber Aspergillus niger ATCC 9642 bestimmt· Die Ergebnisse Bind in*der nachstehenden Tabelle wiedergegeben. . '
t ■-. ■■' · ,
109 84 0/1796
tNSPECTEO
Tabelle XXXIV
Testverbindung Mindesthemmkonzen
tration, TpM		 * 5,000 <
CH2 O
!I		 5,000
Η
O
■ O A.
CH2 11 Br
CH «· G		 5,000
CH2 ~ ^ ^^ Br
O
Vergleichsverbindung
O
!I
CH2 Oil« - V
c H
0
Anm.: "5000< " bedeutet keine Aktivität bei 5000 TpM.
Versuch 10
Nach der Reihenverdünnungsmethode wird die wachstumshemmende Wirkung von N-(3,5-Dichlorphenyl)-tf -succinimid gegenüber verschiedenen pflanzenpathogenen Pilzen bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben.
Ϊ0 98Α0/1796
Tabelle TestOrganismus 5: k'· - \ 2012656 i : - :
■ Piricularia oryzae h ' · ■■ -. ;
Pellicularia filamentoea . I '
I 		. ·
Corticiue rolfsii Mindeetheramkonzent ration,
TpM ' , 		r·
Botrytia einerea 200
Sclerotinia eoierotioru«. 200 : f
Glomerella cingulata 200
200
200
200
Versuch 11
- fr
Nach der Reihenverdünnungaaethoii· wird die wache tun β hemmend· . Wirkung iron H-(3,5-Dichlorpheny4)-C^-chloriucoinimid gegenüber
ABpergillue niger beetimat. Die'Irgebnisee eind in der folgenden
f ' '.'"■' - ■■" - - -'"-wiedergegeben. | , . V
■ Teθtyerbindung . r Mindeetheaakonzen- - :
«— tration, ϊρΜ
or ο
X Il . Gl
GH -» G>. Γ""\
^* It ' Gl
0 		ί ■ » ■■".""■·"
I1OOO
. t
t
V. "\ - ■ ■
-v
2Ö12656
Versuch 12
Nach der Reihenverdünnungsmethode wird die wachstumshemmende Wirkung τοπ N-ii^-DichlorphenylJ-äthylsulfinylsuccinimid (A) und von N-OiS-Dichlorphenyli-n-butyleulfinylsuccinimid (B) gegen- " über verschiedenen pflansenpathagenen Bakterien und Pilzen unter-
sucht· Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben.
* Tabelle XXXVII
Testorganismus Mindestheamkonzentration,
IpM 		B
Piricularia oryaae A 200
Xanthoaonas oryaae 200 200 <
Peliicularia filamentοsa 200 200 .
Pythium aphanidermatum 200 200 <
Botrytls cinerea 200 40
f
Sclerotinia solerotiorum 200 200
Alternaria kikuchiana 200 4P
Glonerella oingulata 200 40
Cochllobolus aiyabeanüs 200 200
Helminthoeporium sigmoideue 200
Pusarium pisi 200 «
Xanthomonas pruni 200 200 <
Xanthomonas oitri 200 200 '
Krwinia aroidae 200 200 i
200
-■■·■- l· V -·
i >
10S,UO/1796
ORKSfNAL INSPECTED
Versuch 13 ,
Nach der Reihenverdünnungsmethode wird die wachstumshemmende Wir· kung von N-(3,5-Dichlorphenyl)-äthylsulfinylsuccinimid und N-(3ι5-Dichlorphenyl)-n-butylsulfinylsuccinimid gegenüber Aspergillus niger AICC 9642 bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben.
Tabelle XXXVIII
--*- Testverbinflung Mindesthemmkonzen-
..tration, TpM ..- .
■ - t - · - ·
O
Cl H
V^ s c - CH - SOCH2CH,
3=^~ ^C - CH9
Cl ^ H 2
O		 .200
O
Cl Ί
^vtv /C-CH- soch«(CH9)9ch,
ff Vn I z * ά *
>=^ \ C - CH9
Cl «· d
0		 200
Aus dem Vorstehenden ist ersichtlich, dass die Verbindungen der Erfindung wegen ihrer mikrobiciden Aktivität" besonders für landwirtschaftliche, industrielle und pharmazeutische Zwecke eingesetzt werden können. In der Landwirtschaft können sie zur Verhinderung oder Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten durch pflanzenpathogene Pilze und Bakterien eingesetzt werden. In der Industrie können sie zur Verhinderung oder Bekämpfung des Verrottens von industriellen Produkten verwendet werden.
Für die vorgenannten Zwecke können die Verbindungen der Erfindung entweder als solche oder zusammen mit einem geeigneten Trä-
109840/1796
gerstoff, z.B. in Form von Stäubemitteln, benetzbaren Pulvern, ölspritzmitteln, Aerosolen, Tabletten, emulgierbaren Konzentraten, Plätzchen, Granulaten oder salbenartigen Pulvern verwendet werden. Die mikrobiciden Mittel können ausser den Verbindungen der Erfindung auch noch eines oder mehrere bekannte Fungi-
cide, Insekticide und Herbicide enthalten, wie z.B. Blasticidin S, Kasugamycin, Folyoxyn, Cellocidin, Chloramphenicol, 0,CHDiäthy1-S-benzylthiophosphat, O-Xthy1-S,S-diphenyldithiophosphat, O-n-Butyl-S-äthyl-S^-benzyldi thiophosphat, 0,0-DiiBopropyl-S-benzylthiophosphat, 0-Äthy1-S-benzylphenylthiophosphonat, Penta- ^ chlorbenzaldoxim, Pentachlorbenzylalkohol, Pentachlormandelsäurenitril, Pentachlorphenylacetat, Eisenmethylarsonat, EiSOn(III)-anuBoniummethylarsonat, ^/-1,2,3,4»5»6-Hexachlorcyclohexan, lll#l-Trichlor-2,2-bie-(p-chlorphenyl)-äthan, 0,0-Dimethyl-O-(p-nitrophenyl)-thionopho8phat, S-/l,2-Bis-(äthoxycarbonyl)-äthy^7-0,0-diaethylthionothiophoBphat, O-Xthyl-O-p-nitrophenylphenyl^thionophosphonat, ^-Naphthyl-N-methylcarbaraat, 0,0-Di-. methyl-0-(p-nitro-m-aethylphenyl)-thionophosphat, das 3,4,5,6-Tetrahydrophthaliaid des Chrysanthemumdicarbonsäuremonomethylesters, 3,4-Diaethylphenyl-K-Bethylcmrbamat, O,O-Diäthyl-O-(2-P /ieoj>ropyi/6-methyl-4-pyriniidyl)-thiophoephat, 0,0-Dimethy 1-2,2-
: dichlorvinylphoephat, 1,l-Bie-(p-chlorphenyl)-2,2,2-trichloräthanol, 1,2-Dibromäthan, l^-Dibrom-J-chlorpropan, Zink-äthylen-
: bi8-(dithiocarbamat), Mangan-äthylen-bis-idithiocarbamat), 213-Dichlor-l,4-naphthochinon, Ä-(Trichloraethylthio)-4-cyclohexen-1,2-dicarboxieid, K-(1,1,2,2-Tetrachloräthylthiο)-4-oyelo-
' hexen-l^-dicarboxiaid, das cyclieche Carbonat von 6-Methyl-2,3-chincxalindithiol, Tetrachlorieophthalonitril, latrium-p-di-
' MttL^laainobenBol-diaaoeulfonat, 2,4-Diohlor-6-(2-chloranilino)-
10t 9 $44/1791 " V '
ORIGINAL
s-triazin, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure, 3,4-Dichlorpropionanilid, 2,4-Dichlorphenyl-4f -nitrophenyläther, 2-Chlor-4»6-bis-(äthylamino)-s-triazin und Natrium-N-(l-naphthyl)-phthalamat. Die micröbieiden Mittel können auch noch eine oder mehrere Verbindungen enthalten, die als Nematicide, Acaricide, Düngemittel, Bodenbehandlungsmittel, Bodensterilisationsmittel und Pflanzenwuchsregulatoren wirken»
Nachstehend werden typische microbicide Mittel angegeben, die
Wirkstoffe der Erfindung enthalten.
(a) Stäubemittel, die durch Dispergieren mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel 1 als Wirkstoff in einer Menge von 0,1 bis 50 Gew.-j6, in einem inerten Trägerstoff, wie Talcum, * Diatomeenerde-, Sägemehl oder Ton, erhalten werden.
(b) Benetzbare Pulver, die durch Dispergieren mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I als Wirkstoff in einer Menge von 0,1 bis 95 Gew.-si, vorzugsweise 0,1 bis 80 Gew,-#.in einem inerten adsorbierenden Trägerstoff, wie Diatomeenerde, zusammen mit einem Netzmittel und bzw. oder Dispergiermittel, z.B« einem Allcalimetallsalz eines langkettigen aliphatischen Sulfats, eines teilweise neutralisierten Schwefelsäurederivats entweder eines Erdöls oder eines natürlich vorkommenden Glycerids oder eines Kondensationsproduktes eines Alkylsnoxids mit einer organischen Säure erhalten werden» ; ,
V- ■■ ' ' ' . : f .';■■ ■'■ ■'"■-.■ '"''- ■■■■/ ■'■ - ; ...;
(c) Emulgierbare Konzentrate, die durch Dispergieren mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel X al» Wirkstoff in einer Menge von O9I bis 50 Gew.-^ in einem organischen Lösungsmittel, wie Dirnethyleulfoxid,
- t
metalisals eines lan^ ett.»gvj! aliphatischen Sulfats, einem
• teilweise neutralisieren ;ä-hv^-f jx.,;»· r/»r?rivat eines Erdöla oder eines naiürl:1'vh vorkanmetixi^ri C-lyc« *ii3 oo.ar einem Kondenaationsprcdu>t pinee Alkylenoxide s?i <·-;-■?·■> -gaaischen Säure erhalten werden,
(d) Verbindungen ler allgemeinen Forme1 I enthaltende Präparate, die in üblicher Weise sur Herstellung von microbiciden Granula-
ten, Stäubemitte]ι und Aerosolen verarbeitet werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Proζentangaben ^ beziehen sich auf u&s '"J^wicht. Die Beispiele 1 bis 59 betreffen die Herstellung, von Verbindungen der Erfindung.
Beispiele 1 bis I^
Standardverfahren zur Herstellung der Verbindungen der Erfindung.
Ein Gemisch aus 0,1 Mol K-O,*"-"T\iiialogenphenyl)-bernsteinsäure- monoamid, 50 ml Easigeäureanhjclrid und 1 g wasserfreies Natriumacetat wird in einem 100 ml fassenden Vierhalskolben 1 Stunde auf 10O0C erhitzt und gerührt. Danach werden die Essigsäure und ™ das Essigsäureanhydrld unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Hückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält das entsprechende N-(3,5-Dihalogenphenyl)-succinimid in guter Ausbeute, Zur Reinigung kann daß Produkt aus Äthanol umkrietallielert werden.
Das verfahrensgemäse eingesetzte Bernsteinsäuremonoamid lässt eioh durch Acylierung dee entsprechenden Anilins mit dem entepreohtnden Bernsteinsäureanhydrid herstellen, typische, Bei-
0RK3INAL INSPECTED
spiele für verwendbare Bernsteinsäureanhydride und Aniline Bind nachstehend angegeben: Bernsteinsäureanhydridei
2-Methylthiobernsteinsäureanhydrid, ; - - ; -2-Äthylthi©bernsteinsäureanhydrid, ,^ . : ?· 2-n-Propylthiobernsteinaäureanhydrid, ■ l~ 2-Isopropylthiobernsteinsäureanhydrid, (^ ., ; 2-n-Butylthiobernsteinsäureanhydrid, ;> 2-n*-l8obutylthiobern8teinsäuieanhydridi Γ. 2-sek.-Butylthiobernsteinsäureanhydrid, 2-tert.-Butylthiobernsteinsäureanhydrid, 2-n-Amylthiobernsteinsäureanhydrid, ,,^1 2-Isoamylthiobernsteinsäureanhydrid, ,; * 2-tert.-AιnylthiobeΓn8tein8äuΓβanhydrid, 2-Hexylthiobernsteinsäureanhydrid, ' 2-Heptylthiobern8teinsäureanhydrid, . . ^-Octylthiobernsteineäureanhydrid, 2-Nonylthiobern8tein8äureanhydrid, 2-Decylthiobernsteinsäureanhydrid, 2-Phenylthiobernsteinsäureanhydrid, 2-(o-Chlorphenylthio)-bern8teinBäureanhydrid, 2-(m-Chlorphenylthio)-bernstein8äureanhydrid, 2-(p-Chlorphenylthio)-bernsteinsäureanhydrid, 2-(o-Methylphenylthio)-bernsteinßäureanhydrid, 2-(m-Methylphenylthiο)-bernsteinsäureanhydrid, 2-(p-Methylphenylthio^bernsteinsäureanhydrid, ,
2-Dimethylaminobernateinsäureanhydrid, - -·· ■ "J. vfe vvi^
»lie^BteiÄ8äurea«hyärid.r- ^ ^
A,
ej^
2-Dihexylaainoberneteineäureanhydrid,
2-Piperidinobernsteinsäureanhydrid, 2-Morpholinobernsteineäureanhydrid, Aniline:
3,5-Difluoranilin,
3,5-Dichloranilin, 3,5-Dibromanilin, 3,5-Dijodanilin, ■ .
Die Ergebnieee sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt. / .
108840/1780
ORIGINAL INSPECTED
■ο·"·
'■■■*£■
■•Ve.·1- «f:
,•.-■■ir
;Tabelle XXXIX
[Ββΐ-
Hr/
Ausgaiigsyerbindung
CH3CH2S^CHC00H CH CONH
Cl
Cl
CH COOH 2
CH CH S-CHCONH-2
or
Cl
Cl
Cl
CH CONH 2
Cl
CH (CH ) CH
CH COOH
Produkt
Formel
.C-CHSCH CH
O 2 3 ^C-CH 2
Aus.-; °c-
95
93
Pp. -106
Pp.
60 -
61.5
—4 ,
- 62 -
ο- O H
,Ch.
ζ)
Λ J* ο—ο
O O
109840/1796 ORlGfNAL fNSPECTED
1 5 ι u>
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Ο —CJ 4ϋ—Ο
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1098 40V1796 ORKStNAt INSPECTED
CM CM
"cm "jcm
A.
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• ο
Oar O par O
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10Θ8Α0/ 1 7Ö6
ORKBfNAL INSPECTED
.ia
UV
σ*
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a o
= ο ο— ο
CJ
H O
ö Ö
O , CM
CD
CM
O ==O
* I
8 §
°CM
109040/1
ORIGINAL pSRECTED
66 - 2Q12656
Beispiele 14 bis 20
Standa^dverfahranaVorschrift, 5W* Herstellung der Verbindungen
der Erfindung :
Ein Gemisch aus 0,1 Hol *?·5ηβί; j-PhenylcyelopropandicarbonsäureaionoamidSj, 50 g Es3igoäureanh,ydrid und 1 g wasserfreiem Natriumacetat wird in einen IOC) ml fasaenden Vierhalskolben gegeben und 30 Minuten auf 1000C erhitzt und gerührt. Danach werden die Essigsäure und das Essigsäureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert» und der ?■/';.*s-r&r.il wird mit Wasser gewaschen und getrocknet« Man erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-Phenylcyclopxopandicurboximid der allgemeinen Formel I. Zur Reinigung kann das Produkt aus Äthanol umkristallisiert werden.
Das verfahrensgemass eingesetzte N-Phenylcyclupropandicarbonsäure-monoamid lässt sich durch Acylierung dea entsprechenden Anilins mit dem entsprechenden Cyclopropandicarbonsäureanhydrid herstellen Beispiele für var^2idb^re Cyclopropandicarbonsäureanhydride aindi
Anhydride:
Cyclopropandicarbonsäux'eaxi lydrid, l-Methylcyclopropandicarl onsävireanhydrid, 3-Methylcyclopropandicarbonsäureanhydrid, ■1,Z-Diroethylcyclopropandicarbonsäureanhydrid, 1,3-Dimethylcyclopropandicarbonsäureanhydrid t 3»3-Dimethylcyclopropandicarbonsäureanhydrid, 1,3,3-Trimethylcyclopropandicarbonsäureanhydrid, 1,2,3,3-Tetramethylcyelopropandicarbonsäureanhydrid, *
109840/Ί796
ORIGINAL INSPECTED
2Ö12656
Die verwendbaren Aniline sind: *
3,5-Difluoranilint ·
315-Bichloranilin,
3,5-Dibromanilin,
3,5-Dijodanilin·
In der nachstehenden Tabelle sind die verfahrensgemäßβ hergestellten Verbindungen wiedergegeben. 1
'ί -' V λ ζ '■· J-- ■■*■-■ * - *-* ■ "^ "\. * .:* :·■-· _,.->--■ ;\ -■" < ■' -*» ·. ι -
ν» -- -■! "" ^V
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Φ Ml CO ' UUO •Η ΟιΗ
! ·Ή β ' HtI Αβ
1O98A0/1796
ORIGINAL INSPECTED
17
113- "oder 273-Dimethyl-N-
(5* 151r_dij?hlorpheny 1)-cyr clopropan-dicarbonsäure-
: monoami d
'3~,3-<:Dimethyl-li-(3', 5 r-&±- chlorphenyl)-cyclopropan-_ dicarbonsäure-
4monoamid
i, 3- oder 2f 3-Dimethyl-K-3! dibll)
X» py
1 cyclopropan-dicarbonsäure-
jnonoamid .,
•1.3- oder 2,3-i>imethyl-N- -C31»S'-rdijodi-cyclopropandicarbonsäuretmonoamid .
CH
CH—
CH
C
H
CH
97
97
127.5 129.5
134.5 137.0
161.0 162.5
170 172
VO I
-το
Beispiel 21
N-(3, 5~Dichlorphf ν χ) -gj ,
Ein Gemisch aus 27?i £ N—f5,ί>-ίΜο)ι.ι.ηt;h<inyl)™glutarsäuremonoamid, 50 s Ewsigaäuiaärihydrid uM L g wasserfreiem Natriumacetat wird in ULi1^m 10" DiI fassenden. Vierialakolben 1 Stunde auf 80 bis 90 G erhitz ti and gerührte Danach, werden Essigsäure und Essigsäureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wird mit Was·-" ^f ^ewf,r.c)en und getrocknet. Ausbeute 24,8 g weisse Kristalle νοκ *p. 172,5 bis 174,50C.
Beispiel 22
N-( 3,5-Mbromphenyl )-glutarimid
36,5 g N-(3»5-Dibromphenyl)-glutarsäure5Donoamid werden in einen 50 ml fassenden Glaisen-Kolben gegeben und 30 Minuten auf 170 bi
ο
180 C erhitzt. Das entstehende Wasser wird abdestilliert. Das Rohprodukt wird aus einer ^inchung von Äthanol und Benzol umkristallisiert. Ausbeute 28,4 g weisae Kristalle vom Pp. 151»5 bis 153,50C.
I Beispiel 23 N-(3,5-Dijodphenyi)-glutarimid
Ein Gemisch aus 23,0 g N-(3»5-Di3odphenyl)-glutarsäuremonoamid, 50 g Essigeäureanhydrid und Ig wasserfreiem Natriumacetat wird in einem 100 ml faseenden Vierhalskolben eine Stunde auf 80 bis 900C erhitzt und gerührt. Danach werden Essigsäure und Essigsäu reanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rück stand wird Bit Wasser gewaschen und getrocknet* Ausbeute 21,2 g
weiaee Kristalle voa Fp. 177 Mb 178,50C
109840/1796 :
■ . · ORfGrNALINSPECTEO
- 71 - 2Ö12656
Beispiele 24 -bis 28 Standardverfahrensvorschrift zur Herstellung der Verbindungen
der Erfindung
Ein Gemisch aus 0,1 Hol eines N-Phenylphthalsäuremonoamids, 50 g Essigsäureanhydrid und l.g wasserfreiem Natriumacetat wird in einem 100 ml fassenden Vierhalskolben 1 Stunde auf 80 bis 1OQ0C erhitzt und gerührt. Danach werden Essigsäure und Essig*· säureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wird ait'wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-Phenylphthalimid der allgemeinen Formel I· Zur Reinigung kann das Produkt aus Äthanol umkristallisiert werden.
0-
Die verfahrensgemäss eingesetzten N-Phenylphthalsäuremonoamide lassen sich durch Acylierung des entsprechenden Anilins mit dea entsprechenden Phthalsäureanhydrid herstellen. !Typische Beispiele für verwendbare Phthalsäure anhydride und Aniline sind nach·* stehend aufgeführt: ;
Phthalsäureanhydrideι ν
1,2-Dihydrophthalsäureanhydrid,
1,4-Dihydrophthalsäureanhydrid, _
1,6-Dihydrophthalsäureanhydrid,
^,S^Dihydrophthaleäuröänhydrid, ■■"■'■/. ^Ji,-. -- ΐ !,a^^-Tetrahydrophthaleäureanhydrid, ^-; . ■
'f
fu
HexahydrophthalBäureanhydrid
^ ' · 0RK3iNAL INSPSdTED .
Aniline:
3,5-Difluoranilin, 3,5-Dichloranilin, 3,5-Dibromanilin, 3,5-Dijodanilin.
Die verfahrensgemäss hergestellten Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
• A
108840/1786
ORieiNAL INSPECTED
- 73 Tabelle XLI
Bel- .
spiel
Nrv—
Ausgangsverbindung
Produkt
Formel ,Ausbeute ,
lOOH CONH
Cl
Cl
Cl Cl
96-97
96
COOH Λ -
CONH'
Cl
Cl
174-176
94
COOH CONH
Cl
Cl
Cnn. j=*
Ν· C
Cl Cl
204 205
97
C II .
112.5 - 115
95
^n. COOH
OC
0 Il
>CONH·
Br
Br
α:
Br
Br
112 115
93
109840/1Τ8Ϊ;
Ä3tNAU JNSPE|?rEpC ^J
Beispiele 29 Ms 52 Standardverfahrensvorechrift
üin Gemisch aus 0,1 HlI e'aea N--'>,;-Dihalogenphenyl)-bernateineäuremonoami4s 5ü ml Ea&ireau^esm^d^id und 1 g wasserfreiem Natriumacetat wird in einem 100 ml ioösenden Vierhalskolben. 1 Stunde auf 00 bis 1000G erhitzt und gerührt. Danach werden Essigsäure und Essigsäureaniiydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhäxt in /y, tar Auebeute das entsprechende N-(3,5-Dihalogenphenyl)" uüaiiiimid der allgemeinen Formel I. Zur Reinigung kann die Verbindung aus Äthanol umkristallisiert werden.
Die verfahrensgemäss eingesetzten N"(3,3-3)iiialcgenphenyi)~bernsteinsäuremonoamide können durch Acylierung dea entsprechenden Anilins mit dem entsprechenden Bernöteinsäureanhydrid hergestellt werden. Typische Beispiele für v^rv.snäbare Bernsteinsäureanhydride und Aniline sind nachst?iU'u»i aufgeführt. Bernsteinsäureanhydrideί
2,3-Dimethylbernsteinsäureanhydridf
2-Äthyl-3-methylbernsteinsäureanhydrid, 2,3-DiäthylbernsteinsäureariJhtydrid, ·
2-Methyl-5-propylberneteinsäureanhydrid und 2,3-Dipropylbernsteinsäureanhydrid·
Aniline:
3,5-Difluoranilin, 3,5-Dichloranilin,
3,5-Dibromanilin und · . '
3,5-Dijodanilin.
Die verfahrenegemäss hergestellten Verbindungen aind in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben.
109840/1796
ORlGiNAL INSPECTED
-75-Tabelle XLTT
'Bei-J
spiel.Auagangsverr 1Kr, bindung Produkt
Formel
Auseut
29
CH CHCOOH
CH CHCCDH 3
Cl CX
Cl
110 -116°C
CH
A CHCCOH '
^CHCOiH^
Br
Br
125 -
1320C
93
31
137-IW0C
95
32
CH,
C2Hf
CHCOOH .CHCi
GNH
Cl
Or "CHCOHH
Cl
Cl
COOH
MMü^MM^riM 99-1020C
92
"■■-'*■ f. H
r --T
ORIOlNAt
-76- 2Oi 2656
Beispiele 33 bis 37
Standardverfahrensvorschrift
Ein Gemisch aus 0,1 Mol eines N-(3f , 51-Dihalogenphenyl)-■bernsteinsäuremonoamids, 50 ml Essigsäureanhydrid und 1 g wasserfreiem Natriumacetat wird in einem 100 ml fassenden Vierhalskolben 1 Stunde auf 80 bis 1000C erhitzt und gerührt. Danach werden Essigsäure und Essigsäureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, und ,der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-(3',5'-Dihalogenphenyl)-succinimid. Zur Reinigung kann die Verbindung aus Äthanol umkristallisiert werden.
Die verfahrensgemäse eingesetzten N-(3f, !J'-DihalogenphenylJ-bernsteinsaurenionoamide
/ können durch Acylierung der entsprechenden Aniline
mit dem entsprechenden Bernsteinsäureanhydrid hergestellt werden.
Typische Beispiele für verwendbare Bernsteinsäureanhydride und Aniline sind nachstehend aufgeführt.
Bernsteinsäureanhydride:
2-Pluorbernsteinsäureanhydrid, 2-Chlorbern8teinsäureanhydrid, 2-Brombernsteinsäureanhydrid, 2-Jodbernsteinsäureanhydrid, 2,3-Difluorberns t e insäureanhydri d, 2,3-Dichlorbernsteinsäureanhydrid, 2,3-Dibrombernsteinsäureanhydrid, 2,3-Di$odbernsteinsäureanhydrid und Bernsteinsäureanhydrid.
109840/1796
ORIGfNAL INSPECTED
2Ö12656
Aniline:
'3,5-Bifiiioranilin, 3,5-Dichloranilin» 3>5-Bikramanilin* und
Die verfahrensgemäss hergestellten Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben.
• A-.
■■'*.-
·' if -
0RK31NAU JNSPEOTED
ο α> οο
■»ο «Ρ C)
Tabelle XLIII .
iplelj
If.-1
33
34
lusgangsver-'„ bindung
Cl-CHCOOH CH2CONH
Or
Cl-CHCONH-^ CH2CCOH
Cl
Cl Cl
Cl
Br-CHCCOH
CH2CONH
Or
Br-CHCONH I
CH2CCOH
Cl Cl
Produkt
^ Formel
0 Il
.Cl
.Mv/)
Cl
Pp., 0C
128.5 — 129.50C
— 136°C
Ausbeute,
94
93
ο so co,
35
36
37
Cl-CHCOOH Cl-CHOOTH, β
Cl-CHCOOH CH2CONH-
Cl-GHCONH' I CH2CCOH
Br-CHCOOH
Br-CHCONH
Cl.
C I
It -C »
CH-C"" Cl I 0
Cl Cl
GL M CH- C> I
ctr-c-
2 H
Br Br
Br*. I CH-Cn
188 — 1900C
153.0 -156.O0C
1β6 — 1900C
-j
Beispiele 38 Ms 47 Standardverfahrensvorschrift
Ein Gemisch aus 0,1 Mol eines N-Phenylmaleinimids, 0,1 Mol eines
IV, in der R" ein Alkylthiorest ist Mercaptans der allgemeinen Formel / und 100 ml Benzol wird in einem 200 ml fassenden Vierhalskolben unter Rühren mit 5 ml Benzol versetzt, das eine katalytische Menge Triäthylamin enthält. Das Gemisch wird weitere 30 Minuten gerührt, danach wird das Benzol unter vermindertem Druck abdestilliert· Man erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-Phenylsuccinimid der allgemeinen Formel I« Zur Reinigung kann das Produkt aus einer Mischung von Benzol und Ligroin umkristallisiert werden« Typische Beispiele für verwendbare N-Phenylmaleinimide und Mercaptane sind nachstehend aufgeführt. ,
N-Phenylmaleinimide:
K-(3,5-Difluorphenyl)-maleinimid, H-(3,5-Dichlorphenyl)-maleinimid, H-(3,5-Dibromphenyl)-maleinimid. und N-(3,5-Dijodphenyl)-maleinimid.
Mercaptane;
Methylmercaptan, Äthylmercaptan, n-Propylmercaptan, . Isopropylmercaptan, n-Butylmercaptan, Isobutylmercaptan, tert.-Butylmercaptan, n-Amylmercaptan, Isoamylmercaptan, tert.-Amylmercaptan, act-Amylmercaptan, Hexylmercaptan, Hepty!mercaptan, Octylmercaptan, Nonylmercaptan, Decylmercaptan, Thiophenol, o-Thiocresol, m~Thiocresol, ρτ-Thiocreeol, o-Chlorthiophenol, m-Chlorthiophenol, p-Chlorthiophenol, p-Nitrothiophenol, Benzylmercaptan, Allylmercaptan
und Thioessigsäure.
109840/1796
ORIGINAL INSPECTED
Die verfahrensgemäss hergestellten Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle XLIV,
L ■
Bei
spiel·
Nr...		 ,Mercaptan ^, Produkt Formel Aus- Γ
beute,
_#-—; 		Fg./Kp.,
■»· C
/
38 CH3GH2SH 0
II
cl^>-^ ^C-CH-SCH CH
n,^=/ C-CH
Cl ·■ I 2
o 		85 (ÜC)
m
Pp.
104 -
106
39 CH3(CH2)2CH2SH 0
Il
01 V-- ^ C-CH'SCH2(CH2)2"CH3
ff y—N '
\=J Q-CH9
Cl '^ ι. 2
0 		83 Pp. /
60 -
61.5
40 CH3(CH2)6CH2SH . 0
Cl " / χ
01 Ytv ^c-ch-sch2(ch2)6-ch3
„^ ^C-CH
Cl κ 2 ·
0		 86 i'p. ' .
47-
51
1098A0/17Ö6
SH
Cl Cl
VNr ι
t=* x C-CH,
95
Fp. 150 -151
42 Cl-/]\-SH
90
Pp. ' 119 -120.5
43
H /C-CH-;
C-CH O
90
Pp. '
145 -
147
I2SH
Cl
Cl
\C-CH M -2
-SH >H I
^=/ Nj-CH_ Br „ 2
85
93
Kp.
O.lmmHg 197 -200
Pp.. 159.5 - 161
CH2-CH-CH2S
Cl Cl
C-CH, O
93
Pp * /' Öl -82
47
CH1-C-SH * I O
Cl
Cl
Il
yj-CH-:
.N-CH2 O
O
95
Pp.
129.5 -131.0
τ era ö k υ / ι /ab
Beispiele 4Ö bis 52 Λ
StandardVerfahrensvorschrift
Ein Gemisch aus 0*1 Mol eines N-Phenylmäleinimids* 0*1 Mol eines Amins der allgemeinen Formel IV, in der Bj* ein Dialkylamlno-, cyclisch sekundärer Amino- oder ein heterocyclischer Aminorest istj und 100 ml Benssöl wird in fslnem ;
200 ml fassenden Vierhalskolben 1 Stunde gerührt und erwärmt» nach wird das Beneol unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-Phenylsuccinimid der allgemeinen formel I. Zur Reinigung kann die Verbindung aus einer Mischung von Benzol und Ligroin umkristallisiert werden·
Typische Beispiele für verfahrensgemäss verwendbare N-Phenyl-
maieinimide und Amine sind nachstehend imijgefüiirii r
JJf-Bienylmaleinimide: . ;^ - ^ .;
K-(3♦ 5-Difluorphenyl)-maleinimid, N-(3»5' maleinimid, N-(3,5-Dibromphenyl)-raaleinA.mid und
Amine: " '?r'- - ■..
Dimethyiamin, Diäthylamin,
Di-isobutylamin, Di-n-amylamin, Di-isoamylamin, Dihexylamin, Dicyelohexylamin, Diphenylamin, Pyrrolidin, Piperidin und Morpholin.
Die verfahren8gemäse hergestellten Verbindungen sind in der nachstehenden !Tabelle aufgeführt.
109840/1796 . ■
Original inspected''
to
Tabelle χτ,ν
"Beispiel
Amin
Pro d ρ k t
Ponnel Ausbeute
Pp., C
CH CH \ 2 NH
Cl
O M .c-ch-n'
•CHnCHo
N C-CH
1, 2
83
95 96.5
\CHp)
NH
01 Cl
» ^CH2(CH2J2-CH3
. ^ C-CH-N N)-N I ^ CHp(CH2)p'CHo
85
89 91
NH
Cl Cl
0
/C-CH-/1
s.
C-CH, O
87
85 87
QjH
Cl Cl
^C-CH,
Ä *
90
118 -121
O NH
Cl
Cl
.C-CH-N O
^=^ NC-CH, 98
209 210
1 O S 8 i, O / 1 V 9
Beispiele 53 nis 55 Standardverfahrensvorschrift
In eine Lösung von 0,1 Mol eines N-(3*,5'-Dihalogenphenyl)-maleinimids in 100 ml Tetrahydrofuran wird 1 Stunde bei 250C wasserfreier Chlorwasserstoff'eingeleitet. Danach wird das , Gemisch 3 Stunden gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-(3,5-DihalOgenphenyl)-succinimid der allgemeinen Formel I. Zur Reinigung kann die Verbindung aus einer Mischung von Benzol und Äthanol umkristallisiert werden. 5 -
Beispiele für verfahrensgemäss verwendbare N-(3',5'-Dihalogen—
phenyl)-maleinimide sind:
N-(3',S'-DifluorphenylJ-maleinimid, N-(3f,5f-Dichlorphenyl)-maleinimid, K-(3I,5l-Dibromphenyl)-maleinimid und N-(3f,5f-Dijodphenyl)-maleinimid.
Die verfahrensgemäss hergestellten Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
109 840/179 6
2U12656
Bei-Bpiel
Nr.
Tabelle XLVI
Ausgangsverbindung
HalogenwasserStoff "~
Produkt
Formel
Fp.,0C
Ausbeute,
Cl
Cl
HCl ο II Cl-CH-Cs
λιττ C^ ^
* Μ O
Cl Cl
128.0-129.O0C
93
Il
1 Cl 0 Il
HBr 0 2
Cl
131-1340C
86
0 Il
U 0
Br Br
HCl Cl-CH-Cx /=
Br
Br
157-159.50C
91
10 9840/1796
Beispiele 56 bis 57 c\ ■
Standardverfahrensvorschrift
0,1 Mol eines N-(3',5'-Dihalogenphenyl)-maleinsäuremonoamids in einem 100 ml fassenden Vierhalskolben werden tropfenweise und unter Rühren mit 50 g Thionylchlorid versetzt. Danach wird das Gemisch 1 Stunde unter Rückfluss gekocht und gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser eingegossen, und überschüssiges Thionylchlorid zersetzt. Die sich ab-
λ .
scheidenden Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-(3',5'-Dihalogenphenyl)-3-chlorsuccinimid der allgemeinen Formel I. Zur Reinigung kann die Verbindung aus einer Mischung von Benzol und Äthanol umkristallisiert werden.
Beispiele für verfahrensgemäss eingesetzte Maleinsäuremonoamide sind:
N-(3',5'-Difluorphenyl)-maleinsäuremonoamid, N-(3*, S'-Dichlorphenyli-maleinsäuremonoamidj, N-(3',5'-Dibromphenyl)-maleinsäuremonoamid und N-(3f,5l-Dijodphenyl)-maleinsäuremonoamid.
Die verfahrensgemäss hergestellten Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
1098A0/1796
Tabelle XLVII
Beispiel
ii
Ausgangsververbinaung v
Dehyarati sierungsmittel Produkt
Formel
Aubbeute, %
CHCOOH
Cl
Phosphoi*- penta- · chlorid'
Cl-CH-C\ Z=
i
127.0--129.O0C
87
CHCCOH
Br
Br
Thionyl chlorid'
CH9-C
„
Br
152.5-155.5°C
Bk
1098AO/1796
Beispiele 58 bis 6l
StandardverfahrensVorschrift
Ein Gemisch aus 0,1 Mol eines N-Phenylsuccinimids und 100 ml Aceton wird in einen 300 ml fassenden Vierhalskolben mit 0,3 Mol 10 #-iger wässriger Wasserstoffperoxidlösung versetzt und 5 Stunden bei 50 C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser eingegossen, die sich abscheidenden Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in guter
. Λ . -> .· ■■'■
Ausbeute das entsprechende N-Phenylsuccinimid der allgemeinen
Formel I. ' ,
Die verfahrensgemäss eingesetzten N-Phenylsuccinimide lassen sich nach üblichen Verfahren durch Umsetzung eines Mercaptans mit einem N-(3,5-Dihalogenphenyl)-maleinimid herstellen. Beispiele für verwendbare N-(3,5-Dihalogenphenyl)-maleinimide und .Mercaptane sind nachstehend aufgeführt.
N-(3,5-Dihalogenphenyl)-maleinimide: *
N-(3»5-Difluorphenyl)-maleinimid, N-(3,5-Dichlorphenyl)-maleinimid, N-(3,5-Dibromphenyl)-maleinimid und N-(3,5-Dijödphenyl)-maleinimid. '. Λ
Mercaptane:
Methylmereaptan, Äthylmercaptan, n-Propylmercaptan, Isopropylmercaptan, n-Butylmercaptan, Isobutylmercaptan, tert.-Butylmercaptan, n-Amylmercaptan, Isoamylmercaptan, tert.-Amylmercaptan, act-Amylmercaptan, Hexylmereaptan, Heptylmercaptan, · Octylmercaptan, Nonylmercaptän, Decylmercaptan und Benzyl-
mercaptan. '
Die verfahrensgemäss hergestell-ten Verbindungen sind in der
nachstehenden Tabelle aufgeführt. '[
1 0.9 8 AO/ 17 96
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O O O O
IA
109840/1796
M — ο
? 9
109840/1796
ORIGINAL INSPECTED
Die Beispiele 62 bis 110 erläutern die Verwendung von Verbindungen der Erfindung in microbiciden Mitteln.
Beispiel 62
3 Teile l-(3',5'-Dichlorphenyl)-3-phenylthio-2,5-pyrrolidindion und 97 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 3 fi Wirkstoff.
Beispiel 63
4 Teile l-(3',5l-D^chlorphenyl)-3-äthylthio-2,5-pyrrolidindion und 96 Teile Talcum werden gründlich pulverisiert und gemischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 4 i> Wirkstoff.
Beispiel 64
50 Teile l-(3',5'-Dichlorphenyl)-3-(p-chlorphenylthio)-2,5-pyrrolidindion, 5 Teile eines Netzmittel vom Alkylbenzolsulfonattyp und 45 Teile Diatomeenerde werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein benetzbares Pulver mit 50 i» Wirkstoff.
Beispiel 65
10 Teile 1—(3',5'-Dichlorphenyl)-3-diäthylamino-2f5-pyrrolidindion, 8o Teile Dimethylsulfoxid und 10 Teile eines Emulgators vom Polyoxyäthylenphenylphenoläthertyp werden miteinander zu einem emulgierbaren Konzentrat mit 10 in Wirkstoff vermis-cht. Zur Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und verspritzt.
Beispiel 66
5 Teile l-(3',5'-Dichlorphenyl)-3-n-butylthio-2,5-pyrrolidindion,
93f5. Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels vom Polyvinylal-
109840/1796
ORiGJNAL INSPECTED
koholtyp werden gründlich pulverisiert und vermischt. Nach dem Verkneten mit Wasser wird das Gemisch granuliert und getrocknet. Man erhält ein Granulat mit 5 $ Wirkstoff.
Beispiel 67
2 Teile l-(3',5'-Dichlorphenyl)-3-pyrrolidin-2,5-pyrrolidindion,. 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphat, 0,1 Teile Kasugamycin und 96,4 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein ,Stäubemittel mit 3,6 °/o Wirkstoff.
• A ·
Beispiel £β ■
2 Teile l-(3',5'-Dichlorphenyl)-3-p-tolylthio-2,5-pyrrolidindion, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphate, 2 Teile 0,0-Mmethyl-0-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thionophosphat, 1,5 Teile 3,4-Eimethylphenyl-N-methyicarbamat und 93 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein-Stäubemittel mit 7 $> Wirkstoff.
Beispiel 69
3 Teile N-(3',5'-Dichlorphenyl)-cyclopropandicarboximid und 97 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 3 i» Wirkstoff. '
Beispiel 70
4 Teile N-(3',5'-DibromphenylJ-cyclopropandicarboximid und 96 Teile Talcum werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 4 $> Wirkstoff.
Beispiel 71
50 Teile l,2-Dimethyl-N-(3',5'-dichlorphenyl)-cyclopropändicarb oximid, 5 Teile eines Netzmittels von Alkylbenzolsulfonattyp
109 84 0/ 17 96
2u12bb6
und 45 Teile Diatomeenerde werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein benetzbares Pulver mit 50 i» Wirkstoff. Zur Anwendung wird das benetzbare Pulver mit Wasser verdünnt und verspritzt.
Beispiel 72
10 Teile 1,3-Dimethyl-N-(3',5'-dichlorphenyl)-cyclopropandicarboximid, 80 Teile Dimethylsulfoxid und 10 Teile eines Emulgators vom Polyoxyäthylenphenylphenoläthertyp werden miteinander zu einem emulgierbaren Konzentrat mit 10 i> Wirkstoff vermischt. Zur Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und verspritzt.
Beispiel 73
5 Teile l,3-Dimethyl-N-(3',5'-dibromphenyl)-cyclopropandicarboximid, 93,5 Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels vcm PoIyvinylalkoholtyp werden gründlich pulverisiert und vermischt. Das Gemisch wird mit Wasser verknetet, anschliessend granuliert und getrocknet. Man erhält ein Granulat mit 5 $> Wirkstoff.
Beispiel 74
3,6 Teile l,3-Dimethyl-N-(3',S'-dijodphenylJ-cyclopropandicarboximid, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphat, 0,1 Teile Kasugamycin und 96,4 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 3,6 56 Wirkstoff.
Beispiel 75
7 Teile N-(3',5'-Dichlorphenyl)-cyclopropandicarboximid, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphat, 2 Teile 0,G-Dimethyl-O-(3-methyl-4-ni trophenyl)-thionophosphat, 1,5-Teile
1098A0/1796
3,4-^imethylphenyl-N-methylcarbamat und 93 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 7 i> Wirkstoff gehalt. *
Beispiel 76
3 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-»glutarimid und 97 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 3 i> Wirkstoff.
Beispiel 77 · A·
4 Teile N-(3,5-Dibromphenyl)-glutarimid und 96 Teile Talcum werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäube- ή mittel mit 4 % Wirkstoff.
Beispiel 78
50 Teile N-(3,5-Dijodphenyl)-glutarimid, 5 Teile eines Netzmittels vom Alkylbenzolsulfonattyp und 45 Teile Diatomeenerde werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein benetzbares Pulver mit 50 i» Wirkstoff. Zur Anwendung wird das benetzbare Pulver mit Wasser verdünnt und verspritzt.
Beispiel 79 ■
10 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-glutarimid, 80 Teile Dimethyl- " sulfoxid und 10 Teile eines Emulgators vom Polyöxyäthylenphenylphenoläthertyp werden zu einem emulgierbaren Konzentrat "mit 10 ?6 Wirkstoffgehalt vermischt. Zur Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und verspritzt.
Beispiel 8Q , ·
5 Teile N-(3,5-Dibromphenyl)-glutarimid, 93,5 Teile Ton und
1,5 Teile eines Bindemittels vom Polyvinylalkoholtyp werden
1 0 9840/ 17 96
gründlich pulverisiert und vermischt. Das Gemisch wird mit Wasser verknetet, anschliessend granuliert und getrocknet. Man erhält ein Granulat mit 5 $> Wirkstoffgehalt.
Beispiel 81
2 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-glutarimid, 1,5 Teile O-n-^Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphat, 0,1 Teil Kasugamycin und 96,4 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält
ein Stäubemittel mit 3,6 $> Wirkstoff.
Beispiel 82
2 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-glutarimid, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphat, 2 Teile 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thionophosphat und 1,5 Teile 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 7 $> Wirkstoff.
Beispiel 83
3 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-imid von Δ -Cyclohexendicarbonsäure und 97 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 3 $> Wirkst off gehalt.
Beispiel 84
4 Teile N-(3»5-Dichlorphenyl)-imid von Δ -Cyclohexendicarbonsäure und 96 Teile Talcum werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 4 ί> Wirkstoff.
Beispiel 85
50 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-imid νοηΔ ' -Cyclohexadiendi- carbonsäure, 5 Teile eines Netzmittels vom Alkylbenzolsulfonat- typ und 45 Teile Diatomeenerde werden gründlich pulverisiert und
109840/1786
vermischt. Man erhält ein benetzbares Pulver mit 50 $ Wirkstoff. Zur Anwendung wird das benetzbare Pulver mit Wasser verdünnt und verspritzt.
Beispiel 86
10 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-phthalimid, 80 Teile Diinethylsulfoxid und 10 Teile eines Emulgators vom Polyoxyäthylenphenylphenoläthertyp werden miteinander zu einem emulgierbaren Konzentrat mit 10 j6 Wirkstoff verdünnt. Zur Anwendung wird das emulgierba^re Konzentrat mit Wasser verdünnt und verspritzt.
Beispiel 87 . .
■ . ■ i
5 Teile N-(3»5-Dichlorphenyl)-imid von Cyclohexan~l,2-diearbonsäure, 93,5 Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels vom PoIyvinylalkoholtyp .werden gründlich pulverisiert und vermischt. ' Das Gemisch wird mit Wasser verknetet, dann granuliert und getrocknet. Man erhält ein Granulat mit 5 $> Wirkstoff.
Beispiel 88 .
2 Teile N-(3»5-Dichlorphenyl)-imid νοηΔ -Cyclohexendicarbonsäure,1,5 Teile O-n-Butyl-5-äthyl-S-benzyldithiophosphat, 0,1 Teile Kasugamycin und 96,4 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt.'Man erhält ein Stäubemittel mit 3,6 ?6 Wirkstoff. . j "
Beispiel" 89 '
2 Teile N-(3,5-Dibromphenyl)-imid von Δ-Cyclohexendicarbon-
säure, 1,5 Teile Ö-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphat, 2 Teile 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thionophpsphat, 1,5. Teile 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat und 93 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäu- · 109840/1796
- 98 - 2Ü126S6
bemittel rait 7 ί> Wirkstoff.
Beispiel 90
3 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-O/,ß-dimethylsuccinimid und 97 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man'erhält ein Stäubemittel mit 3 # Wirkstoff.
Beispiel 91
4 Teile N-(3,5-Dibromphenyl)- 0( ,ß-dimethylsuccinimid und 96 Teile Talcum werden giündlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 4 $> Wirkstoff.
Beispiel 92
50 Teile N-(3,5-Dijodphenyl)- <y, ß-dimethylsuccinimid, 5 Teile eines Netzmittels vom Alkylbenzolsulfonattyp und 45 Teile Diatomeenerde werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein benetzbares Pulver mit 50 i» Wirkstoff. Zur Anwendung wird das benetzbare Pulver mit Wasser verdünnt und verspritzt.
Beispiel 93
10 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)- <y, ß-dimethylsuccinimid, 80 Teile Dimethylsulfoxid und 10 Teile eines Emulgators vom Polyoxyäthylenphenylphenoläthertyp werden miteinander zu einem emulgierbaren Konzentrat mit 10 # Wirkstoff vermischt. Zur Anwendung wird das Konzentrat mit Wässer verdünnt und verspritzt.
Beispiel 94
5 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)- Oi,ß-dimethylsuccinimid, 93,5 Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels vom Polyvinylalkoholtyp werden gründlich pulverisiert und vermischt. Das Gemisch wird mit Wasser verknetet, dann granuliert und getrocknet. Man erhält ein
109840/1796
Granulat mit 5 # Wirkstoff.
Beispiel 95
2 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-<y,ß-dimethylsuccinimid, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphat, 0,1 Teile Kasugamycin und 96,4 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 3,6 # "Wirkstoff.
Beispiel 96 · .
2 Teile N-(3,5-DibrV>mphenyl)- (V,ß-dimethylsuccinimid, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphat, 2 Teile 0,0-Ditnethyl-
• 0-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thionophosphat, 1,5 Teile 3,4-Di- I raethylphenyl-N-methylcarbamat und 93 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 7 Ϊ» Wirkstoff.
Beispiel 97
3 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-chlorsuccinimid und 97 Tei'le Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 3 io Wirkstoff.
Beispiel 98 ' *
4 Teile N-(3,5-Dibromphenyl)-bromsuccinimid und 96 Teile Talcum werden gründlich pulverisiert.und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 4 # Wirkstoff. .
Beispiel 9Q
50 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)- Of,ß-dichlorsuccinimid, 5 Teile eines Netzmittels vom Alkylbenzolsulfonattyp und 45 JPeile Diatomeenerde werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein benetzbares Pulver mit 50 ?6 Wirkstoff. Zur Anwendung
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wird das Pulver mit Wasser verdünnt und verspritzt.
Beispiel IQQ.
10 Teile N-OiS-Dibromphenyl^chlorsuccinimid, 80 Teile 'Dimethylsulfoxid und 10 Teile eines Emulgators vom Polyoxyäthylphenylphenoläthertyp werden miteinander zu einem emulgierbaren Konsentrat mit 10 Jf Wirkstoff vermischt. Zur Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und verspritzt.
Beispiel 101 * ·
5 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-(^,ß-dibromsucciniraid, 93,5 Teile Ton und 1,5 Teile.eines Bindemittels vom Polyvinylalkoholtyp werden gründlich pulverisiert und vermischt. Das Gemisch wird mit Wasser verknetet, dann granuliert und getrocknet. Man erhält ein Granulat mit 5 Ji Wirkstoff.
Beispiel 102
2 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-chlorsuccinimid, 1,5 Teile 0-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphat, 0,1 Teile Kasugamycin und 96,4 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 3,6 i» Wirkstoff.
Beispiel 103
2 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-<y,ß-dichlorsuccinimid, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphat, 2 Teile 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thionophosphat, 1,5 Teile 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat und 93 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 7 $>
Wirkstoff.
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Beispiel 104 . '"'.'
3 -Teile N-(3,5-DichlorphenylJ-äthylsulfinylsuccinimid und 97 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 3 # Wirkstoff.
Beispiel 105 . !
4 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-n-octylsulfinylsuccinimid .und'
96 Teile Talcum werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man
erhält ein.Stäubemittel mit 4-,$ Wirkstoff. ' ·
■*·. ' ■ ■ ■ .'
Beispiel 106 ,
50 Teile K-(3,5-Dichlorphenyl)-benzylsulfinylsuccinimid, 5 Teile i eines Ketzmittels vom Alkylbenzolsulfonattyp und 45 Teile Diatomeenerde werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein benetzbares Pulver mit 50 i» Wirkstoff. Zur Anwendung wird das benetzbare Pulver mit Wasser verdünnt und verspritzt.
Beispiel 10?
10 Teile N-(3,5-Dxchlorphenyl)-n-octylsulfinylsuccinimid, 80 Teile Dimethylsulfoxid und 10 Teile eines Emulgators vom Polyoxyäthylenphenylphenoläthertyp werden miteinander zu einem emulgierbaren Konzentrat mit 10 i» Wirkstoff vermischt. Zur Anwendung * wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und verspritzt, ;
Beispiel 108 .·■ ;
5 Teile N-(3f5-Dichlorphenyl^n^oct^rlsulfinylsuccinimid^ 93»5 Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels vom Polyvinylalkohol-·
typ werden gründlich pulverisiert und vermischt. Das Gemisch
wird mit Wasser verknetet, dann granuliert und getrocknet. Man erhält ein Granulat mit 5 i» Wirkstoff.
; ζ" 109840/1796
Beispiel 109
2 Teile N-(3»5-Dichlorphenyl)-benzylsulfinylsuccinimid, 1,5 Teile Q-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphat, 0,1 Teile Kasugamycin und 96,4 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 3,6 # Wirkstoff.
Beispiel Uo
2 Teile N-^^-DichlorphenylJ-äthylsulfinylsuccinimid, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphat, 2 Teile 0,0-Dimethyl-
■ A ·
0-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thionophosphat, 1,5 Teile 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat und 93 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 7 $> Wirkstoff,
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ORIGINAL INSPECTED

Claims (1)

  1. in der X und X1 Halogenatome bedeuten und A eine substituierte "■*".■ . A ,
    Äthylengruppe der allgemeinen Formel
    -CH - R1 I
    *-CH - R2
    ist» in der R, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, ein HaIo-
    • ^ u ':"■.■:
    genatom, einen Alkylthiorest mit 1 bis 10 C-Atomen, einen niederen Alkenylthio- oder Acylthiorest, einen Aralkylthiö-, Phenyl thio-, halogenierten Phenylthio-, methylierten Phenylthio- oder nitrierten Phenylthiorest, einen Dialkylaminorest mit 1 bis 6 C-Atomen in den Alkylresten, den Rest eines cyclischen sekundären Amins mit 4 oder 5 C-Ätomen, die Morpholinogruppe, einen Alkylsulfinylrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Aral- λ kylsulfinylrest und R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, mit der Massgabe, dass R1 ein Alkylrest ist, falls R2 ein Alkylrest ist, R-J ein · , Halogenatom ist, falls R2 ein Halogenatom ist und R1 ein anderer der genannten Reste als ein Alkylrest ist, falls R2 ein Wasserstoff atom ist, oder A- eine Cyclopropylengruppe der allgemeinen Formel · ·
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    ORIGrNAl-INSPECTED
    Ri
    ist, in der R,, R., R5 und Rg, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, oder Areine Trimethylen-, Cyelohexylen-l^-, Cyclohexenylen-1,2-, Cyclohexadienylen-1,2- oder o-Phenylengruppe bedeutet. -
    2. N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide der allgemeinen Formel
    0
    ti
    C-CH-R1 Nc-CH-R9
    in der X und X* jeweils Halogenatome bedeuten, R1 ein Alkylthiorest mit 1 bis 4 C-Atomen, ein Alkyleulfinylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, die Benzylthio- oder Beneyleulfinylgruppe, eine halogeniert· Phenylthio-, Acetylthio- oder Allylthiogruppe ist und R2 ein Wasserstoffatom bedeutet.
    3. K-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide der allgemeinen Formel
    • ' ν . ·■■■ ':'::■ ' 9
    CH -
    in 4·γ X und Χ· Halogenato»! bedtuten, R1 ein Alkylreet^ait 1 /: oder 2 C-Atomen oder ein Chlorate· und R9 ein Waeetritoffatoe
    1£;-edr.Jf>in AUorlrtit «lt 1 odtr 2 C-Atomen let·. '-.-, ^J//;.'.;
    orkbinal jnspecteo
    4. N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide der allgemeinen Formel
    X.
    C - CH - R1
    1C-CH-R0 » c
    in der X und X1 Halogenatome bedeuten, R-, ein Dialkylaminorest mit 1 bis 6 C-Atomen in den Alkylresten ist und Rg ,ein Wasserstoffatom bedeutet«
    ■.Α.'"*
    5· N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide der allgemeinen Formel :
    in der X und X1 .Halogenatome bedeuten, R,, R. und R^, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoffatome oder Methylgruppen sind, und Rc ein Wasserstoffatom bedeutet,
    6. N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide der allgemeinen Formel
    in der X und X1 Halogenatome bedeuten,
    ί 7. N-(3,5-Dihalbgenphenyl)-imide der allgemeinen Formel
    •f.
    1 0 9 S AO /17 9 6 ORfötNAt inspects?
    in der X und X! Halogematcme bedeuten,,
    6. Verfahren Kur Herstellung der "Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gskennzaichnet, dass man entweder ein Mono-N-(3 5~dihalogenphenyl)-amid einer Dicarbon-
    .V.
    säure der allgemeinen }ürmel
    NH-C-A'-C-OH
    in der X und X* die in Anspruch 1 angegeben» Bedeutung haben und A* eine substituierte Äthylengruppe der allgemeinen Formel
    -CH- R1' -CH- R?
    in der R-,' einen Alkylrest mit L bis 4 C-Atomen, ein Halogenatom, einen Alkylthiorest mit 1 bis IO C-Atomen, einen niederen Alkenylthio- oder Acylthiorest, einen Aralkylthio-, Phenylthio-, halogenierten Phenylthio-f methyl!erten Phenylthio- oder nitrierten Phenylthiorest, einen Dialkylaminorest mit 1 bis 6 C-Atomen in den Alkylresten, den Heat eines cyclischen sekundären Amins mit 4 oder 5 C-Atomen oder die.Morpholinogruppe bedeutet und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit der Massgabe', dass R1 1 ein Alkylreot ist, falls R2 ein Alkylrest ist» R1' ein Halogenatom ist, falls R2 ein Halogenatom ist, und R1 1 ein anderer der genannten Reste als ein Alkylrest ist, falls
    109840/1796
    ORfGiNAL INSPECTED
    R2 ein Wasserstoffatom ist, oder λ1 eine Gyclopropylengruppe .der allgemeinen Formel
    »3
    - C
    in der R,, R-, Rc und Rg die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,'oder A' eine Trimethylen-, Cyclohexylen-1,2-, Cyclohexenylen-1,2-, Cyclohexadienylen-1,2- oder o-Phenylengruppe bedeutet, in Gegenwart oder Abweaenheit eines Sehydratisierungsmit-
    auf 20 bis 2500C . tels/erhitzt unter Bildung eines N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imids
    der allgemeinen Formel Ia
    (la)
    in der X, X* und A* die vorstehende Bedeutung haben, oder (b) ein H-(3,5-Dihal9genphenyl)-aaleinimid der allgemeinen Formel / ' : ' /' ' : '
    (III)
    in der X und X1 die In Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, alt einer Verbindung dtr allgemeinen Formel IV \ ■ ,
    in der R1* einen Alkylthioreit *it l.ti· 10 C-
    ORIGINAL INSPECTED
    - 108 - 201 /bbS
    Aralkylthio-, Phenylthio-, halogenierten Phenylthio-, methylier ten Phenylthio- oder nitrierten Phenylthiorest, einen Dialkylaminorest mit 1 bis 6 C-Atomen in den Alkylresten, den Rest eines cyclischen sekundären Amins mit 4 oder 5 C-Atomen, die Morpholinogruppe oder ein Halqgenatom bedeutet, kondensiert^ unter Bildung eines N-(3,5-Dihalogenphenyl)-succinimids der all gemeinen Formel Ib
    in der X, X1 und R," die vorstehende Bedeutung haben, oder (c) ein N-(3»5-Dihalogenphenyl)-maleinsäuremonoamid der allgemeinen Formel V
    Il
    !-CH=CH-C-OH
    (V)
    in der X und X1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid unter Bildung eines N-(3»5-Dihalogenphenyl)-chlorsuccinimids der allgemeinen Formel
    JCO - CH - Cl
    < I
    XIO - CH2 ticj
    cyclisiert, in der X und X' die vorstehende Bedeutung haben, oder
    109840/1796
    ORKSfNAL INSPECTED
    (d) ein N-OfS-EihalogenphenylJ-succinimid der allgemeinen Formel YI
    CVD
    in der X und X1 die vorstehende Bedeutung haben und R "' ein Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen % ein Alkenyl- oder Aralkylrest ist, mit mindestens eine^r stöchiome^trischen Menge eines Oxydationsmittels unter Bildung eines N-(5i5-DIhalogenphenyl)-suecinimids
    der allgemeinen Formel Id
    oxydiert, in der X, X1 und B^1*1 die vorsteheride Bedeutung haben« .
    9» Verfahren nach Anspruch 8 (a)» 4a d u r c hg e ken η-* zeichne t, dass man die Verbindung der allgemeinen Formel II auf Temperaturen von 20 bis 250°0 in Gegenwart eines Dehydratisierungsiaittels erhitzt» . .
    l®. Verfahren ftpch AitsprucJi.^ £a}r # a-4 ft?':% ό it!7 g f - . k e η β a" e i e & n e t» dass jffiaa #ie V^r/bindiüög;. der aXlgeitteine^it
    fontel 11-aw.f feffißera^ufeavcni^iSO^.iä^^Slfe-iit^
    109840/1136
    11. Verfahren nach Anspruch 8 (a) und 9, dadurch gekennzeichnet, dass man als Dehydratisierungsmittel ein Säureanhydrid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentoxid, Acetylchlorid oder Thionylchlorid vorwendet.
    12. Verfahren nach Anspruch 8 (b), dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der allgemeinen Formel III mit einem Mercaptan oder einem Amin der allgemeinen Formel IV in Gegenwart einer katalytischen Menge einer Base zur Umsetzung bringt.
    13. Verfahren nach Anspruch 8(d), dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der allgemeinen Formel VI mit mindestens einer stöchiometrischen Menge Wasserstoffperoxid, Perameisensäure, Peressigsäure, Perbenzoesäure, Chromsäure oder einem Permanganat oxidiert.
    14. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekenn-
    en
    zeichnet, dass die Umsetzung/(a) bis (d) in Gegenwart
    eines Lösungsmittels durchgeführt werden.
    15. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Microbicide.
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1988002747A1 (en) * 1986-10-16 1988-04-21 The Dow Chemical Company 3-halogen succinimides
US6624183B2 (en) 1999-12-13 2003-09-23 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal combinations of active substances
DE102007045920A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2132989A2 (de) 2005-06-09 2009-12-16 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2220935A2 (de) 2003-10-10 2010-08-25 Bayer CropScience AG Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2255649A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
WO2011006603A2 (de) 2009-07-16 2011-01-20 Bayer Cropscience Ag Synergistische wirkstoffkombinationen mit phenyltriazolen
EP2319308A2 (de) 2004-10-12 2011-05-11 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombination enthaltend Fluoxastrobin und ein weiteres Fungizidwirkstoff
EP2356905A1 (de) 2003-10-23 2011-08-17 Bayer Cropscience AG Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2910126A1 (de) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden eigenschaften

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3984435A (en) * 1970-12-23 1976-10-05 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Herbicidal N-substituted-Δ1 -tetrahydrophthalimide
FR2205274B1 (de) 1972-11-02 1976-10-01 Sumitomo Chemical Co
JPS5032306B2 (de) * 1972-11-02 1975-10-20
US3987056A (en) * 1973-05-07 1976-10-19 Phillips Petroleum Company Disproportionation of n-aryl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimides
DE2529359A1 (de) * 1974-07-01 1976-01-22 Kureha Chemical Ind Co Ltd Fungizid
US3987057A (en) * 1975-01-30 1976-10-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal 2-(substituted aryl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-diones
JPS5247918A (en) * 1975-10-15 1977-04-16 Sumitomo Chem Co Ltd Non-medical fungicides and method of making the same
US4183857A (en) * 1978-07-06 1980-01-15 Shell Oil Company 3-Benzyl-3-azabicyclo(3.1.0)hexane-2,4-dione
CA1121355A (en) * 1978-10-27 1982-04-06 Ronald F. Mason Pyrrolidine derivatives and process for the preparation of such compounds
DE2852924A1 (de) * 1978-12-07 1980-06-26 Bayer Ag Substituierte spiro-derivate von 3- (3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen (thion-onen), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
US4292070A (en) * 1979-04-13 1981-09-29 Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. N-Substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition
CA1132583A (en) * 1979-04-20 1982-09-28 Daniel Bellus Cyclobutanedicarboxylic acid imides, processes for producing them, and their use as fungicides
EP0031297A3 (de) * 1979-12-07 1981-07-15 Ciba-Geigy Ag Pyrrolidin-2,5-dion-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als mikrobiozide Mittel
DE3030926A1 (de) * 1980-08-16 1982-04-01 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München Substituierte bernsteinsaeureimide
US4595408A (en) * 1981-02-06 1986-06-17 Stauffer Chemical Co. N-m-phenyl succinimide and glutarimide derivatives and their use as herbicides
US4487777A (en) * 1981-09-29 1984-12-11 Chevron Research Company N-Phenyl-2-thiomethylsuccinimides, and N-phenyl-2-thiomethenyl succinimides, and fungicidal use thereof
JPS59118750A (ja) * 1982-12-27 1984-07-09 Eisai Co Ltd カルボン酸アミド化合物およびその誘導体
JPS59231057A (ja) * 1983-06-14 1984-12-25 Eisai Co Ltd カルボン酸アミド化合物およびその誘導体
US4804400A (en) * 1986-09-12 1989-02-14 Ciba-Geigy Corporation N-phenyl-maleimides and herbicidal and plant growth regulating methods of use thereof
US5223018A (en) * 1989-04-04 1993-06-29 Ciba-Geigy Corporation 1-phenyl-piperdine-2,6-diones with herbicidal activity
ES2086857T3 (es) * 1992-12-04 1996-07-01 Mitsui Toatsu Chemicals Derivados de 3-azabiciclo(3.1.0)hexano-2-ona y composiciones herbicidas que los contienen como ingredientes herbicidamente activos.
US6248884B1 (en) * 1999-06-03 2001-06-19 The Perkin-Elmer Corporation Extended rhodamine compounds useful as fluorescent labels
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
MX2011009732A (es) 2009-03-25 2011-09-29 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos sinergicas.
CN111825597A (zh) * 2020-07-27 2020-10-27 江西禾益化工股份有限公司 一种合成腐霉利的方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2900243A (en) * 1955-12-28 1959-08-18 Monsanto Chemicals Herbicides 1596(a)
US3166571A (en) * 1962-06-06 1965-01-19 American Cyanamid Co 1-phenyl-1, 2-cyclopropane dicarboximides
GB1191015A (en) * 1966-05-17 1970-05-06 Sterling Drug Inc Iodinated Imido-Benzoic Acids

Cited By (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1988002747A1 (en) * 1986-10-16 1988-04-21 The Dow Chemical Company 3-halogen succinimides
US6624183B2 (en) 1999-12-13 2003-09-23 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal combinations of active substances
US7115593B2 (en) 1999-12-13 2006-10-03 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal combinations of active substances
US7208510B2 (en) 1999-12-13 2007-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal combinations of active substances
US7956009B2 (en) 1999-12-13 2011-06-07 Bayer Cropscience Ag Fungicidal combinations of active substances
EP2220937A2 (de) 2003-10-10 2010-08-25 Bayer CropScience AG Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2220936A2 (de) 2003-10-10 2010-08-25 Bayer CropScience AG Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2220938A2 (de) 2003-10-10 2010-08-25 Bayer CropScience AG Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2220935A2 (de) 2003-10-10 2010-08-25 Bayer CropScience AG Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2220940A2 (de) 2003-10-10 2010-08-25 Bayer CropScience AG Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2220939A2 (de) 2003-10-10 2010-08-25 Bayer CropScience AG Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2229815A2 (de) 2003-10-10 2010-09-22 Bayer CropScience AG Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US9844220B2 (en) 2003-10-10 2017-12-19 Fmc Corporation Synergistic fungicidal active substance combinations
EP2796043A1 (de) 2003-10-23 2014-10-29 Bayer CropScience AG Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2364592A1 (de) 2003-10-23 2011-09-14 Bayer Cropscience AG Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2356906A1 (de) 2003-10-23 2011-08-17 Bayer Cropscience AG Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2356905A1 (de) 2003-10-23 2011-08-17 Bayer Cropscience AG Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2319308A2 (de) 2004-10-12 2011-05-11 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombination enthaltend Fluoxastrobin und ein weiteres Fungizidwirkstoff
EP2255650A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2260709A1 (de) 2005-06-09 2010-12-15 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255652A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255649A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255656A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255653A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255644A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255648A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255646A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255658A1 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255657A1 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255651A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255645A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255654A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255659A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255655A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2258198A1 (de) 2005-06-09 2010-12-08 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2258196A2 (de) 2005-06-09 2010-12-08 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2258197A1 (de) 2005-06-09 2010-12-08 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2255647A2 (de) 2005-06-09 2010-12-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2260710A1 (de) 2005-06-09 2010-12-15 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2260711A2 (de) 2005-06-09 2010-12-15 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2263462A1 (de) 2005-06-09 2010-12-22 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2263463A1 (de) 2005-06-09 2010-12-22 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2269460A1 (de) 2005-06-09 2011-01-05 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
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DE102007045920A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
WO2011006603A2 (de) 2009-07-16 2011-01-20 Bayer Cropscience Ag Synergistische wirkstoffkombinationen mit phenyltriazolen
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Publication number Publication date
NL7409986A (de) 1974-09-25
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