JPH02750A - L(―)2,6‐ジフルオロ‐n‐(1,1,1‐トリフルオロ‐プロポ‐2‐イル)‐ベンズアミド - Google Patents
L(―)2,6‐ジフルオロ‐n‐(1,1,1‐トリフルオロ‐プロポ‐2‐イル)‐ベンズアミドInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C211/15—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
- C07C209/74—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by halogenation, hydrohalogenation, dehalogenation, or dehydrohalogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物L(−)2.6−ジフルオロ−N
−(1,1,l−トリフルオロ−プロポ−2−イル)−
ベンズアミド、その製造方法並びにその有害生物防除剤
(pesticide) 、殊に殺虫剤(1nsect
icide)及び殺線虫剤(nematicide)と
しての使用に関するものである。
−(1,1,l−トリフルオロ−プロポ−2−イル)−
ベンズアミド、その製造方法並びにその有害生物防除剤
(pesticide) 、殊に殺虫剤(1nsect
icide)及び殺線虫剤(nematicide)と
しての使用に関するものである。
あるホスホルアミデート例えば0−エチル−〇[3−メ
チル−4−(メチルチオ)フェニルIN−イソプロピル
ホスホルアミデート[通常者:フェナミホス(fena
miphos) ]が極めて良好な殺虫及び殺線虫特性
を示すことは公知である[米国特許第2.978.47
9号及び市販生成物の7エナミホスの記載を含む英国作
物保護評議会(British Crop P rot
ection Council)編、ペスティサイド・
マニュアル(P esticide Manual)値
第5版、262頁参照]。
チル−4−(メチルチオ)フェニルIN−イソプロピル
ホスホルアミデート[通常者:フェナミホス(fena
miphos) ]が極めて良好な殺虫及び殺線虫特性
を示すことは公知である[米国特許第2.978.47
9号及び市販生成物の7エナミホスの記載を含む英国作
物保護評議会(British Crop P rot
ection Council)編、ペスティサイド・
マニュアル(P esticide Manual)値
第5版、262頁参照]。
更に、化合物2.6−ジフルオロ−N−(1゜1、l−
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミドのラ
セミ混合物が殺虫及び殺線虫特性を示すことは公知であ
る。これに関しては、ドイツ国特許出願公開第3,61
1.193号参照。
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミドのラ
セミ混合物が殺虫及び殺線虫特性を示すことは公知であ
る。これに関しては、ドイツ国特許出願公開第3,61
1.193号参照。
しかしながら、化合物2,6−ジフルオロ−N(1,I
、l−トリフルオロ−プロポ−2−イル)ベンズアミド
の適当なL−(−)型はこのものと比較して驚くべき生
物学的利点を有する。
、l−トリフルオロ−プロポ−2−イル)ベンズアミド
の適当なL−(−)型はこのものと比較して驚くべき生
物学的利点を有する。
新規な式
の化合物L (−)2.6−ジフルオロ−N−(1゜1
.1−トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミ
ドが見い出された。
.1−トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミ
ドが見い出された。
更に、式(n)
/パ・
、−FCOX (II)
式中、Xはハロゲンである、
のハロゲン化2.6−ジフルオロベンゾイルを適当なら
ば酸受容体の存在下及び適当ならば結合剤の存在下で式
(III) CH。
ば酸受容体の存在下及び適当ならば結合剤の存在下で式
(III) CH。
のL (−) 2−アミノ−1,1,l−トリフルオロ
−プロパンと反応させる場合に新規な式(1)の化合物
が得られることが見い出された。
−プロパンと反応させる場合に新規な式(1)の化合物
が得られることが見い出された。
式(I)の新規なL (=)2.6−ジフルオロN−(
1,1,1−トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベン
ズアミドは優れた殺線虫及び殺虫活性並びに温血動物に
対する極めて低い毒性に特徴がある。
1,1,1−トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベン
ズアミドは優れた殺線虫及び殺虫活性並びに温血動物に
対する極めて低い毒性に特徴がある。
本発明による反応は次式により説明し得る:ヨ
CH。
CH。
F
(木 L−型)
式(II)は出発物質として使用されるハロゲン化2.
6−ジフルオロベンゾイルの一般的定義を与え、その際
にXは好ましくは塩素及び臭素、殊に塩素を表わす。式
(n)の化合物は公知の安価な化学的化合物である。
6−ジフルオロベンゾイルの一般的定義を与え、その際
にXは好ましくは塩素及び臭素、殊に塩素を表わす。式
(n)の化合物は公知の安価な化学的化合物である。
挙げ得る式(n)の化合物の例には塩化2.6ジフルオ
ロベンゾイル、臭化2,6−シフルオロヘンソイル及ヒ
フッ化2.6−ジフルオロベンゾイルがある。
ロベンゾイル、臭化2,6−シフルオロヘンソイル及ヒ
フッ化2.6−ジフルオロベンゾイルがある。
また本発明による方法において出発物質として使用され
る式(II[)の化合物L (−) 2−アミノ−1,
1,I−トリフルオロプロパンは新規であり、−力対応
するラセミ体は公知である(これに関しては例えばドイ
ツ国特許出願公開第3,611.193号参照)。
る式(II[)の化合物L (−) 2−アミノ−1,
1,I−トリフルオロプロパンは新規であり、−力対応
するラセミ体は公知である(これに関しては例えばドイ
ツ国特許出願公開第3,611.193号参照)。
新規な弐
CF。
H,N−C−H(木 L−型) (■)CH
。
。
の中間体は下記の通りに製造し得るニ
トリフルオロメチル基を導入するためのしく+)−アラ
ニンと四7ツ化硫黄との反応はそれ自体公知の方法にお
いて無水フッ化水素中で行う[これに関しては、ジャー
ナル・オブ・オーガニック・ケミストリー(J our
nal of Organic Chemi−stry
)27.1406 (1962)参照]。
ニンと四7ツ化硫黄との反応はそれ自体公知の方法にお
いて無水フッ化水素中で行う[これに関しては、ジャー
ナル・オブ・オーガニック・ケミストリー(J our
nal of Organic Chemi−stry
)27.1406 (1962)参照]。
この目的のために、L−(+)−アラニンを撹拌した鋼
鉄製オートクレーブ中及びフッ化水素中で、100〜1
80°C1好ましくは120〜16o=cで、固有圧力
下にて4〜12時間、好ましくは6〜IO時間四フッ化
硫黄と反応させる。L−(+)−アラニン1モル当り2
〜lOモル、好ましくは2〜5、殊に好ましくは2〜3
モルの四7フ化硫黄及び3〜200、好ましくは3〜1
00、極めて殊に好ましくは3〜60モルの7フ化水素
を用いる。反応混合物を通常使用する方法を用いて処理
する。かくて、揮発成分を留去することができ、粗製生
成物をアルカリ金属水酸化物水溶液を用いてアルカリ性
にし、そして生成物を蒸留、抽出または水蒸気蒸留によ
りこのものから除去する。
鉄製オートクレーブ中及びフッ化水素中で、100〜1
80°C1好ましくは120〜16o=cで、固有圧力
下にて4〜12時間、好ましくは6〜IO時間四フッ化
硫黄と反応させる。L−(+)−アラニン1モル当り2
〜lOモル、好ましくは2〜5、殊に好ましくは2〜3
モルの四7フ化硫黄及び3〜200、好ましくは3〜1
00、極めて殊に好ましくは3〜60モルの7フ化水素
を用いる。反応混合物を通常使用する方法を用いて処理
する。かくて、揮発成分を留去することができ、粗製生
成物をアルカリ金属水酸化物水溶液を用いてアルカリ性
にし、そして生成物を蒸留、抽出または水蒸気蒸留によ
りこのものから除去する。
例えば式(II[)のアミドを水蒸気蒸留により除去す
る場合、生成物を第二の相として分別する際に相分離に
より留出液から単離し得る。また、留出液を塩酸で酸性
にし得る。次に乾固するまで濃縮することにより、式(
III)のアミンの塩酸塩をその純粋な状態で得る。塩
酸を中和するためにアルカリ性溶液で処理することによ
りこの塩酸塩から一般式(III)の遊離アミンを得る
ことができる。
る場合、生成物を第二の相として分別する際に相分離に
より留出液から単離し得る。また、留出液を塩酸で酸性
にし得る。次に乾固するまで濃縮することにより、式(
III)のアミンの塩酸塩をその純粋な状態で得る。塩
酸を中和するためにアルカリ性溶液で処理することによ
りこの塩酸塩から一般式(III)の遊離アミンを得る
ことができる。
蒸留によりこの粗製混合物からアミンを純粋な状態で得
られる。また不溶性有機溶媒を用いてこの粗製混合物か
ら式(III)のアミンを抽出し、そして蒸留によりこ
の抽出液からアミンを単離することができる。
られる。また不溶性有機溶媒を用いてこの粗製混合物か
ら式(III)のアミンを抽出し、そして蒸留によりこ
の抽出液からアミンを単離することができる。
L −(+)−アラニンは長く公知である(D−(−)
−アラニンとして)安価な生成物である。
−アラニンとして)安価な生成物である。
式(I)の新規な化合物を製造する際の本発明による方
法は好ましくは希釈剤を用いて行う。この方法に適する
希釈剤は水及び実質的にすべての不活性有機溶媒である
。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随
時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
、ベンジン、リグロイル、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及び0−ジクロロベンゼン、エ
ーテル例えばジエチル、ジブチル、グリコールジメチル
及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン及びジオキサン、ケトン例えばメチルエチル、メチル
イソプロピル及びメチルイソブチルケトン、エステル例
えば酢酸メチル及びエチル、ニトリル例えばアセトニト
リル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチル−ピロ
リドン、並びにまtニジメチルスルホキシドン酸トリア
ミドが含まれる。
法は好ましくは希釈剤を用いて行う。この方法に適する
希釈剤は水及び実質的にすべての不活性有機溶媒である
。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随
時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
、ベンジン、リグロイル、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及び0−ジクロロベンゼン、エ
ーテル例えばジエチル、ジブチル、グリコールジメチル
及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン及びジオキサン、ケトン例えばメチルエチル、メチル
イソプロピル及びメチルイソブチルケトン、エステル例
えば酢酸メチル及びエチル、ニトリル例えばアセトニト
リル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチル−ピロ
リドン、並びにまtニジメチルスルホキシドン酸トリア
ミドが含まれる。
化合物(I)を製造する際に本発明による方法に使用し
得る酸受容体にはこのタイプの反応に通常使用し得るす
べての酸結合剤が含まれる。好適に適する酸結合剤には
アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カル
シウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコラ
ード例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム
メチラート、カリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト及びカリウムエチラート、更に脂肪族、芳香族または
複素環式アミン例えばトリエチルアミン、トリメチルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピ
リジン、キノリン、l15−ジアザビシクロ−[4.3
.01−ノン−5−エン(D B N)、1.8−ジア
ザビシクロ−[5.4.0] −ウンデス−7ーエン(
D B U)及び1.4−ジアザビシクロ−[2,2.
2] −オクタン(DABCO)がある。また、式(I
Ir)のアミンを過剰に用いることができ、そして過剰
のアミンを酸結合剤として作用させることができる。
得る酸受容体にはこのタイプの反応に通常使用し得るす
べての酸結合剤が含まれる。好適に適する酸結合剤には
アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カル
シウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコラ
ード例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム
メチラート、カリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト及びカリウムエチラート、更に脂肪族、芳香族または
複素環式アミン例えばトリエチルアミン、トリメチルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピ
リジン、キノリン、l15−ジアザビシクロ−[4.3
.01−ノン−5−エン(D B N)、1.8−ジア
ザビシクロ−[5.4.0] −ウンデス−7ーエン(
D B U)及び1.4−ジアザビシクロ−[2,2.
2] −オクタン(DABCO)がある。また、式(I
Ir)のアミンを過剰に用いることができ、そして過剰
のアミンを酸結合剤として作用させることができる。
本発明による方法は0乃至100°C間、好ましくは2
0乃至80℃間の温度で行う。
0乃至80℃間の温度で行う。
反応は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、反応
は封鎖された容器中及び昇圧下で行うこともできる。
は封鎖された容器中及び昇圧下で行うこともできる。
本発明による方法を行う際に、式(II)のハロゲン化
ベンゾイル中の一CO−Hal基1モル当り1.00〜
1.6モル、好ましくは1.05〜1、3モルの式(1
)のアミン及び1〜3モル、好ましくは1〜2モルの酸
受容体またはそれ以上の式(II[)のアミンを用いる
。反応混合物は常法により処理する。式(I)の化合物
は固体状態で得られるか、または適当ならば反応溶液の
濃縮後に水の添加により沈殿させることができる。
ベンゾイル中の一CO−Hal基1モル当り1.00〜
1.6モル、好ましくは1.05〜1、3モルの式(1
)のアミン及び1〜3モル、好ましくは1〜2モルの酸
受容体またはそれ以上の式(II[)のアミンを用いる
。反応混合物は常法により処理する。式(I)の化合物
は固体状態で得られるか、または適当ならば反応溶液の
濃縮後に水の添加により沈殿させることができる。
式(I)の活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血
動物に対する好ましい水準の毒性を有しそして農業、林
業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野
において遭遇する動物有害生物(pest)、特に昆虫
及び線虫の防除(combat ing)用に使用でき
る。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての
又はある成長段階に対して活性である。
動物に対する好ましい水準の毒性を有しそして農業、林
業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野
において遭遇する動物有害生物(pest)、特に昆虫
及び線虫の防除(combat ing)用に使用でき
る。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての
又はある成長段階に対して活性である。
上記した有害生物には、次のものが包含される二等脚目
(Isopoda)のもの、例えばオニス力ス アセル
ス(On1scus asellus)、才力ダンゴ
ムシ(Armadillidium vulgare
)、及びポルセリオ・スカバー(P orce l l
io 5cabar)。倍脚綱(Diplo−po
da)のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス(
B 1aniulus guttulatus);チ
ロポダ目(Ch i 1opoda)のもの、例えば、
ゲオフイルス・力ルポファグス(Geophilus
carpohagus)及びスカチゲラ(Scuti
gera spp、)。シムフイラ目(S ymph
yla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(
Scutigerella immaculata)
o シミ目(T hysanura)のもの、例えばレ
プシマ・サツカリナ(Lepisma 5accha
rina)。トビムシ目(Collembola)のも
の、例えばオニチウルス・アルマラス(Onychiu
rus armatus)。直翅目(Orth−opt
era)のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス(B
1atta orientalis)、ワモンゴキ
ブリ(P eriplaneta american
a)、ロイコファ工°マデラエ(L eucophae
a maderae)、チャバネ・ゴキブリ(B 1
attella germanica)、アチータ拳
ドメスチクス(Acheta domesticus
)、ケラ(Gryll。
(Isopoda)のもの、例えばオニス力ス アセル
ス(On1scus asellus)、才力ダンゴ
ムシ(Armadillidium vulgare
)、及びポルセリオ・スカバー(P orce l l
io 5cabar)。倍脚綱(Diplo−po
da)のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス(
B 1aniulus guttulatus);チ
ロポダ目(Ch i 1opoda)のもの、例えば、
ゲオフイルス・力ルポファグス(Geophilus
carpohagus)及びスカチゲラ(Scuti
gera spp、)。シムフイラ目(S ymph
yla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(
Scutigerella immaculata)
o シミ目(T hysanura)のもの、例えばレ
プシマ・サツカリナ(Lepisma 5accha
rina)。トビムシ目(Collembola)のも
の、例えばオニチウルス・アルマラス(Onychiu
rus armatus)。直翅目(Orth−opt
era)のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス(B
1atta orientalis)、ワモンゴキ
ブリ(P eriplaneta american
a)、ロイコファ工°マデラエ(L eucophae
a maderae)、チャバネ・ゴキブリ(B 1
attella germanica)、アチータ拳
ドメスチクス(Acheta domesticus
)、ケラ(Gryll。
talpa spp、)、トノサマバッタ(Locu
sta migra−toria mjgrator
ioides)、メラノプルス・シフエレンチアリス(
Melanoplus differentiali
s)及びシストセル力・グレガリア(S chisto
cercagregar ia)。ハサミムシ目(D
ermaptere)のもの、例えばホルフイキュラ・
アウリクラリア(Forfi−cula auric
ularia)。シロアリ目(Isoptera)のも
の、例えばレチキュリテルメス(Reticulite
rmesspp、)。シラミ目(A noplura)
のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス(P hy
lloxera vastat −rix)、ペンフ
ィグス(P emphigus 5pI)−)s及び
ヒトジラミ(Pediculus humanus
corporis)、ケモノジラミ(Haemato
pinus spp、)及びケモノホソジラミ(L
inognathus spp、)。ハジラミ目(M
allophaga)のもの、例えばケモノハジラミ(
T richodectes spp、)及びダマリ
ネア(Damalinea spp、)。アザミウマ目
(T hysanoptera)のもの、例えばクリバ
ネアザミウマ(Hercinothrips fem−
oralis)及びネギアザミウマ(Thrips t
abaci)。
sta migra−toria mjgrator
ioides)、メラノプルス・シフエレンチアリス(
Melanoplus differentiali
s)及びシストセル力・グレガリア(S chisto
cercagregar ia)。ハサミムシ目(D
ermaptere)のもの、例えばホルフイキュラ・
アウリクラリア(Forfi−cula auric
ularia)。シロアリ目(Isoptera)のも
の、例えばレチキュリテルメス(Reticulite
rmesspp、)。シラミ目(A noplura)
のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス(P hy
lloxera vastat −rix)、ペンフ
ィグス(P emphigus 5pI)−)s及び
ヒトジラミ(Pediculus humanus
corporis)、ケモノジラミ(Haemato
pinus spp、)及びケモノホソジラミ(L
inognathus spp、)。ハジラミ目(M
allophaga)のもの、例えばケモノハジラミ(
T richodectes spp、)及びダマリ
ネア(Damalinea spp、)。アザミウマ目
(T hysanoptera)のもの、例えばクリバ
ネアザミウマ(Hercinothrips fem−
oralis)及びネギアザミウマ(Thrips t
abaci)。
半翅目(Heteroptera)のもの、例えばチャ
イロカメムシ(E urygaster spp、)
、ジスデルウスのインテルメジウス(Dysdercu
s intermedius)、ピエスマ・クワドラ
タ(P iesma quadrata)、ナンキン
ムシ(Cimex Iectularius)、ロド
ニウスOプロリクス(Rhodnius proli
xus)及びトリアトマ(T riatoma 5p
p−)。同翅目(Homoptera)のもの、例えば
アレウロデス・ブラシカニ(A Ieurod−es
brassicae)、ワタコナジラミ(Bemis
iatabaci)、t−リアレウロデス・バボラリオ
ルム(Trialeurodes vaporari
orum)、ワタアブラムシ(Aphis goss
ypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicory
ne brassicae)、クリプトミズス・リビ
ス(Cryptomyzus ribis)、ドラリス
−7アバーc(Doralis fabae)、ドラリ
ス・ポミ(Doralispomi)、リンゴワタムシ
(E riosoma Ianigerum)、モモ
コ7キアブラムシ(Hyalopterus arun
dinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macros
iphum avenae)、コブアブラムシ(My
zus 51)り、)、ホップイボアブラムシ(Ph
orodon humuli)、ムギクビレアブラム
シ(Rhopalosiphum padi)、ヒメ
ヨコバイ(E mpoasca spp、)、ユース
セリスービロバッス(Euscelis bilob
atus)、ツマグロヨコバイ(Nephotetti
x cincticeps)、ミズキ力り力イガラム
シ(Lecanium corni)、オリーブ力タ
カイガラムシ(Saissetia oleae)、
ヒメトビウンカ(Laodelphax 5tria
tellus)、トビイロウンカ(N 1laparv
ata lugens)、アカマル力イガラムシ(A
onidiella aurantii)、シロマル
力イガラムシ(Aspidiotus hedera
e)、プシュードコツカス(P 5eudococcu
s spp、)及びキジラミ(P syl IaSp
p、)。鱗翅目(L epidoptera)のもの、
例えばワタアカミムシ(P ectinophora
gossypiella)、ブバルス・ビニアリウス
(B upalus piniarius)、ケイマ
ドビア・ブルマタ(Cheimatobia brum
ata)、リソコレチス・ブランカJレデラ(L 1t
hocolletisblancardella)、ヒ
ポノミュウタ・バプラ(Hyponomeuta p
adella)、コナガ(P 1utella ma
culipennis)、ウメケムシ(Malacos
oma neustria)、クワノキンムケシ(E
uproctis chrysorrhoea)、マ
イマイガ(Lymarrtria spp、)、ブツ
カラトリックス・スルベリエラ(Bucculatri
x thurberiella)、ミカンハモグリガ
(Phyllocnistis citrella)
、ヤガ(A grotis spp、)、ユークソア
(E uxoaspp−)、フェルチア(F elti
a spp、)、ニアリアス・インスラナ(Eari
as 1nsulana)、ヘリオチス(Helio
this spp、)、ヒロイチモジョトウ(Lap
−hygma exigua)、ヨトウムシ(Mame
stra brassic−ae)、バノリス・フラメ
ア(P anolis f lammea)、ハスモ
ンヨトウ(P rodenia 1itura)、シ
ロナヨトウ(Spodoptera spp、)、ト
リコブルシア・二(T richoplusia n
i)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa
pomonella)、アオムシ(P 1eris
spp、)、ニカメイチュウ(Chils 5l)I
)−)、アワツメイガ(Pyrausta nubi
lalis)、スジコナマダラメイガ(Ephesti
a kuehniella)、ハチミツガ(Gall
eria mellonella)、ティネオラ・ビ
セリエラ(T 1neola bisselliel
la)、テイネア・ペリオネラ(T 1nea pe
llionella)、ホフマノフイラ・ブシュ−トス
プレテラ(Hofmannophila pseud
ospretella)、カコエシア・ボダナ(Cac
oec 1apodana)、カプア壽しチクラナ(C
apua reticulana)、クリストネウラ
・フミフェラナ(Chor is toneura
fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(C
1ysia ambiguella)、チャバマキ(
Homonamagnan ima)、及びトルトリク
ス・ビリダナ(Tortrix viridana)。
イロカメムシ(E urygaster spp、)
、ジスデルウスのインテルメジウス(Dysdercu
s intermedius)、ピエスマ・クワドラ
タ(P iesma quadrata)、ナンキン
ムシ(Cimex Iectularius)、ロド
ニウスOプロリクス(Rhodnius proli
xus)及びトリアトマ(T riatoma 5p
p−)。同翅目(Homoptera)のもの、例えば
アレウロデス・ブラシカニ(A Ieurod−es
brassicae)、ワタコナジラミ(Bemis
iatabaci)、t−リアレウロデス・バボラリオ
ルム(Trialeurodes vaporari
orum)、ワタアブラムシ(Aphis goss
ypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicory
ne brassicae)、クリプトミズス・リビ
ス(Cryptomyzus ribis)、ドラリス
−7アバーc(Doralis fabae)、ドラリ
ス・ポミ(Doralispomi)、リンゴワタムシ
(E riosoma Ianigerum)、モモ
コ7キアブラムシ(Hyalopterus arun
dinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macros
iphum avenae)、コブアブラムシ(My
zus 51)り、)、ホップイボアブラムシ(Ph
orodon humuli)、ムギクビレアブラム
シ(Rhopalosiphum padi)、ヒメ
ヨコバイ(E mpoasca spp、)、ユース
セリスービロバッス(Euscelis bilob
atus)、ツマグロヨコバイ(Nephotetti
x cincticeps)、ミズキ力り力イガラム
シ(Lecanium corni)、オリーブ力タ
カイガラムシ(Saissetia oleae)、
ヒメトビウンカ(Laodelphax 5tria
tellus)、トビイロウンカ(N 1laparv
ata lugens)、アカマル力イガラムシ(A
onidiella aurantii)、シロマル
力イガラムシ(Aspidiotus hedera
e)、プシュードコツカス(P 5eudococcu
s spp、)及びキジラミ(P syl IaSp
p、)。鱗翅目(L epidoptera)のもの、
例えばワタアカミムシ(P ectinophora
gossypiella)、ブバルス・ビニアリウス
(B upalus piniarius)、ケイマ
ドビア・ブルマタ(Cheimatobia brum
ata)、リソコレチス・ブランカJレデラ(L 1t
hocolletisblancardella)、ヒ
ポノミュウタ・バプラ(Hyponomeuta p
adella)、コナガ(P 1utella ma
culipennis)、ウメケムシ(Malacos
oma neustria)、クワノキンムケシ(E
uproctis chrysorrhoea)、マ
イマイガ(Lymarrtria spp、)、ブツ
カラトリックス・スルベリエラ(Bucculatri
x thurberiella)、ミカンハモグリガ
(Phyllocnistis citrella)
、ヤガ(A grotis spp、)、ユークソア
(E uxoaspp−)、フェルチア(F elti
a spp、)、ニアリアス・インスラナ(Eari
as 1nsulana)、ヘリオチス(Helio
this spp、)、ヒロイチモジョトウ(Lap
−hygma exigua)、ヨトウムシ(Mame
stra brassic−ae)、バノリス・フラメ
ア(P anolis f lammea)、ハスモ
ンヨトウ(P rodenia 1itura)、シ
ロナヨトウ(Spodoptera spp、)、ト
リコブルシア・二(T richoplusia n
i)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa
pomonella)、アオムシ(P 1eris
spp、)、ニカメイチュウ(Chils 5l)I
)−)、アワツメイガ(Pyrausta nubi
lalis)、スジコナマダラメイガ(Ephesti
a kuehniella)、ハチミツガ(Gall
eria mellonella)、ティネオラ・ビ
セリエラ(T 1neola bisselliel
la)、テイネア・ペリオネラ(T 1nea pe
llionella)、ホフマノフイラ・ブシュ−トス
プレテラ(Hofmannophila pseud
ospretella)、カコエシア・ボダナ(Cac
oec 1apodana)、カプア壽しチクラナ(C
apua reticulana)、クリストネウラ
・フミフェラナ(Chor is toneura
fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(C
1ysia ambiguella)、チャバマキ(
Homonamagnan ima)、及びトルトリク
ス・ビリダナ(Tortrix viridana)。
鞘翅目(Coleoptera)のもの、例えばアノビ
ウム・プンクタッム(Anobiumpunctatu
m)、コナナガシンクイムシ(Rhizopert−h
a dominica)、プルキジウス・オブテクッ
ス(Bruchidius obtectus)、イ
ンゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペスーバジュルス(
Hylotrupes bajulus)、アゲラス
チカΦアルニ(Agelastica alni)、
レプチノタルサ彎デセムリネアタ(Leptinota
rsa decemlineata)、フエドン・コ
クレアリアエ(P haedoncoch fear
1ae)、ジアプロチ力(D 1abrotica s
pp、)、プシリオデス・クリソセフアラ(P sy
111odeschrysocepha Ia)、ニジ
ュウヤホシテントウ(Epilachna vari
vestis)、アトマリア(A tomariasp
p、)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilu
ssurinamensis)、ハナゾウムシ(A n
thonomusspp、)、コクゾウムシ(S 1t
ophilus 5pp−)、オチオリンクス・スルカ
ラス(OLiorrhychus 5ulca−tu
s)、バショウゾウムシ(Cosmopolites
5ordi−dus)、シュートリンウス・アシミリ
ス(Ceuthor−rhynchus assim
illis)、ヒベラ・ポスチカ(Hypera p
ostica)、カツオブシムシ(Dermestes
spp、)、トロゴデルマ(T rogoderm
a 5pp−’)sアントレヌス(A nthren
us spp、)、アタゲヌス(A ttagenus
spp、)、ヒラタキクイムシ(L yctuss
pp、)、メリゲテス・アエネウス(Meligeth
esaeneus)、ヒョウホンムシ(P t 1nu
s spp、)、゛ニプツス・ホロレウカス(N 1
ptus hololeucus)、セマルヒョウホ
ンムシ(G ibbium psylloides)
、コクヌストモドキ(T ribol ium sp
p、)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebr
io molitor)、コメツキムシ(Agrio
t、es spp、)、コノデルス(Conoder
us spp、)、メロロンサーメロロンサ(Mel
olontha melolontha)、アムフイ
マロン・ソルスチチアリス(Amphimallon
5olstitialis)及びコメテリトラ・ゼア
ランシカ(Costelytra zealandi
ca)。膜翅目(Hymenoptera)のもの、例
えばマツハバチ(D 1prion spp、)、ホ
プロカムパ(Hoplocampa spp、)、ラ
ンウス(Lasius spp、)、イエヒメアリ(
Monomorium pharaonis)及びス
ズメバチ(Vespa 5pp−)。双翅目(D 1
ptera)のもの、例えばヤブカ(Aedes sp
p、)、 /%?ダラヵ(A nophelesspp
、)、イエ力(Culex 5pp−)sキイロショ
ウジョウバエ(Drosophila melano
gaster)、イエノ(工(Musca spp、
)、ヒメイエバエ(F annia spp、)、クロ
バエ・エリスロセファラ(Calliphoro e
rythrocephala)、キンバエ(Lucil
ia spp、)、オビキンバエ(Chrysomy
a spp、)、クテレブラ(Cuterebra
spp、)、ウマバエ(Gastrophilus
5l)p、)%ヒツポポス力(Hyppobosca
spp、)、サシノく工(Stomoxys s
pp、)、ヒツジバエ(Oestrus spp、)、
ウシバエ(Hypoderma spp、)、アブ(
T abanusspp、)、タニア(Tannia
spp、)、ケバエ(Bibi。
ウム・プンクタッム(Anobiumpunctatu
m)、コナナガシンクイムシ(Rhizopert−h
a dominica)、プルキジウス・オブテクッ
ス(Bruchidius obtectus)、イ
ンゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペスーバジュルス(
Hylotrupes bajulus)、アゲラス
チカΦアルニ(Agelastica alni)、
レプチノタルサ彎デセムリネアタ(Leptinota
rsa decemlineata)、フエドン・コ
クレアリアエ(P haedoncoch fear
1ae)、ジアプロチ力(D 1abrotica s
pp、)、プシリオデス・クリソセフアラ(P sy
111odeschrysocepha Ia)、ニジ
ュウヤホシテントウ(Epilachna vari
vestis)、アトマリア(A tomariasp
p、)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilu
ssurinamensis)、ハナゾウムシ(A n
thonomusspp、)、コクゾウムシ(S 1t
ophilus 5pp−)、オチオリンクス・スルカ
ラス(OLiorrhychus 5ulca−tu
s)、バショウゾウムシ(Cosmopolites
5ordi−dus)、シュートリンウス・アシミリ
ス(Ceuthor−rhynchus assim
illis)、ヒベラ・ポスチカ(Hypera p
ostica)、カツオブシムシ(Dermestes
spp、)、トロゴデルマ(T rogoderm
a 5pp−’)sアントレヌス(A nthren
us spp、)、アタゲヌス(A ttagenus
spp、)、ヒラタキクイムシ(L yctuss
pp、)、メリゲテス・アエネウス(Meligeth
esaeneus)、ヒョウホンムシ(P t 1nu
s spp、)、゛ニプツス・ホロレウカス(N 1
ptus hololeucus)、セマルヒョウホ
ンムシ(G ibbium psylloides)
、コクヌストモドキ(T ribol ium sp
p、)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebr
io molitor)、コメツキムシ(Agrio
t、es spp、)、コノデルス(Conoder
us spp、)、メロロンサーメロロンサ(Mel
olontha melolontha)、アムフイ
マロン・ソルスチチアリス(Amphimallon
5olstitialis)及びコメテリトラ・ゼア
ランシカ(Costelytra zealandi
ca)。膜翅目(Hymenoptera)のもの、例
えばマツハバチ(D 1prion spp、)、ホ
プロカムパ(Hoplocampa spp、)、ラ
ンウス(Lasius spp、)、イエヒメアリ(
Monomorium pharaonis)及びス
ズメバチ(Vespa 5pp−)。双翅目(D 1
ptera)のもの、例えばヤブカ(Aedes sp
p、)、 /%?ダラヵ(A nophelesspp
、)、イエ力(Culex 5pp−)sキイロショ
ウジョウバエ(Drosophila melano
gaster)、イエノ(工(Musca spp、
)、ヒメイエバエ(F annia spp、)、クロ
バエ・エリスロセファラ(Calliphoro e
rythrocephala)、キンバエ(Lucil
ia spp、)、オビキンバエ(Chrysomy
a spp、)、クテレブラ(Cuterebra
spp、)、ウマバエ(Gastrophilus
5l)p、)%ヒツポポス力(Hyppobosca
spp、)、サシノく工(Stomoxys s
pp、)、ヒツジバエ(Oestrus spp、)、
ウシバエ(Hypoderma spp、)、アブ(
T abanusspp、)、タニア(Tannia
spp、)、ケバエ(Bibi。
hortulanus)、オスシネラ・フリト(O5c
inellafrit)、クロキンバエ(Phorbi
a 5pp−)、アカザモグリハナバエ(Pegom
yia hyoscyami)、セラチチス・キャピ
タータ(Ceratitis capitata)、
ミバエオレアエ(Dacus oleae)及びガ
ガンボeパルドーサ(T 1pula paludo
sa)。ノミ目(S 1phon−aptera)のも
の、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla
cheopis)及びナガノミ(Ceratop−
yllus 5llll)−)。蜘形網(A rac
hnida)のもの、例えばスコルピオ・マウルス(S
corpio maurus)及びラトロデクタス
・マクタンス(L atrodectus macta
ns)。
inellafrit)、クロキンバエ(Phorbi
a 5pp−)、アカザモグリハナバエ(Pegom
yia hyoscyami)、セラチチス・キャピ
タータ(Ceratitis capitata)、
ミバエオレアエ(Dacus oleae)及びガ
ガンボeパルドーサ(T 1pula paludo
sa)。ノミ目(S 1phon−aptera)のも
の、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla
cheopis)及びナガノミ(Ceratop−
yllus 5llll)−)。蜘形網(A rac
hnida)のもの、例えばスコルピオ・マウルス(S
corpio maurus)及びラトロデクタス
・マクタンス(L atrodectus macta
ns)。
植物寄生線虫には次のものが包含される:ネグサレセン
チュウ(Pratylenchus spp、)、ラ
ドホルス・シミリス(Radopholus 51m
1lis)、ナミクキセンチュウ(D 1tulenc
hus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(T
ylenchulus semipenetran
s)、シストセンチュウ(Heterodera s
pp、)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne
spp、)、アブエレンコシデス(Aphelen
choides spp、)、C77ギドルス(Lo
ngidorus spp、)、クシフイネマ(X
iphinemaspp、)及びトリコドルス(T r
ichodorus 5l)I)−)11式の活性化
合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化
合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中の
極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃焼装
置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイ
ルと共に使用される配合剤、並びにULV冷ミスミスト
mミスト配合剤に転化できる。
チュウ(Pratylenchus spp、)、ラ
ドホルス・シミリス(Radopholus 51m
1lis)、ナミクキセンチュウ(D 1tulenc
hus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(T
ylenchulus semipenetran
s)、シストセンチュウ(Heterodera s
pp、)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne
spp、)、アブエレンコシデス(Aphelen
choides spp、)、C77ギドルス(Lo
ngidorus spp、)、クシフイネマ(X
iphinemaspp、)及びトリコドルス(T r
ichodorus 5l)I)−)11式の活性化
合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化
合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中の
極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃焼装
置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイ
ルと共に使用される配合剤、並びにULV冷ミスミスト
mミスト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物(1
)を伸展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体
の希釈剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤
及び/または分散剤及び/または発泡剤を用いて混合す
ることにより製造することができる。また伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体希釈剤または担体、特に溶媒とし
て、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、ア
ルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホ
ルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適して
いる;液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び
常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化さ
れた炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化
炭素の如きエアロゾル噴射基剤である:固体の担体とし
て、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、又はケイソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分
散したケイ酸、アルミナ及びシリケートを用いることが
できる一粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎を用いることができる:乳化剤及び/
または発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤
例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート
、アルキルスルフエトート、アリールスルホネート並び
にアルブミン加水分解生成物を用いることができる。分
散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセ
ルロースが含まれる。
)を伸展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体
の希釈剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤
及び/または分散剤及び/または発泡剤を用いて混合す
ることにより製造することができる。また伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体希釈剤または担体、特に溶媒とし
て、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、ア
ルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホ
ルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適して
いる;液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び
常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化さ
れた炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化
炭素の如きエアロゾル噴射基剤である:固体の担体とし
て、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、又はケイソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分
散したケイ酸、アルミナ及びシリケートを用いることが
できる一粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎を用いることができる:乳化剤及び/
または発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤
例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート
、アルキルスルフエトート、アリールスルホネート並び
にアルブミン加水分解生成物を用いることができる。分
散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセ
ルロースが含まれる。
接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。他の添加剤は鉱
物及び植物油であることができる。
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。他の添加剤は鉱
物及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
配合物は一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好
ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。
ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。
本発明による活性化合物(I)は、それらの商業的に入
手可能なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造
された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、
餌(baits)、滅菌剤(steri−1ising
)、殺ダニ剤(acr ic 1de)、殺線虫剤(n
emat−ic 1de)、殺菌・殺カビ剤(fung
icide)、生長調節用(growth−regul
ating)物質又は除草剤(herbici−de)
との混合物として存在することもできる。殺虫剤には例
えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化
された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造さ
れた物質が包含される。
手可能なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造
された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、
餌(baits)、滅菌剤(steri−1ising
)、殺ダニ剤(acr ic 1de)、殺線虫剤(n
emat−ic 1de)、殺菌・殺カビ剤(fung
icide)、生長調節用(growth−regul
ating)物質又は除草剤(herbici−de)
との混合物として存在することもできる。殺虫剤には例
えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化
された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造さ
れた物質が包含される。
本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物濃度はo、oooo
ooi〜95重量%の、好ましくは0.0001乃至1
重量%間の活性化合物である。
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物濃度はo、oooo
ooi〜95重量%の、好ましくは0.0001乃至1
重量%間の活性化合物である。
活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。
できる。
健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。
上に既に述べたように、本発明による式(I)の新規な
化合物は対応する従来公知化合物と比較して驚くべき程
に温血動物に対する殊に好ましい毒性を示し、同時に動
物有害生物に対して極めて良好な活性を示す。多くの場
合に、これらの特性は殊に十分経験を積んだ者が応用す
ることができず、そして必要とされ、且つ有害生物防除
に通常である安全予防及び注意に合致することが十分に
保証されない場合にがなり活性化合物の用途に役立つ。
化合物は対応する従来公知化合物と比較して驚くべき程
に温血動物に対する殊に好ましい毒性を示し、同時に動
物有害生物に対して極めて良好な活性を示す。多くの場
合に、これらの特性は殊に十分経験を積んだ者が応用す
ることができず、そして必要とされ、且つ有害生物防除
に通常である安全予防及び注意に合致することが十分に
保証されない場合にがなり活性化合物の用途に役立つ。
実施例 A
臨界濃度試験
試験線虫:グロポデラーロストキエンシス(Glo−b
odera rostochiensis)溶 剤:ア
セトン3重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
odera rostochiensis)溶 剤:ア
セトン3重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
この活性化合物の調剤を試験線虫を激しく感染させた土
壌と十分に混合した。調剤中の活性化合物の濃度は実際
には重要でなく、土壌の単位量当りの活性化合物の重量
についてのみ決定され、ppmで与えられる。処理した
土壌をはちに詰め、ジャガイモを植え、そしてはちを1
8°Cの温床温度で保持した。
壌と十分に混合した。調剤中の活性化合物の濃度は実際
には重要でなく、土壌の単位量当りの活性化合物の重量
についてのみ決定され、ppmで与えられる。処理した
土壌をはちに詰め、ジャガイモを植え、そしてはちを1
8°Cの温床温度で保持した。
6週間後、ジャガイモの根を胞嚢に対して試験し、そし
て活性化合物の有効度を%で求めた。感染が完全に避け
られた場合は100%の有効度であり、そして感染が同
様の方法で他に感染させた未処理の土壌中の対照植物と
同じ場合は0%である。
て活性化合物の有効度を%で求めた。感染が完全に避け
られた場合は100%の有効度であり、そして感染が同
様の方法で他に感染させた未処理の土壌中の対照植物と
同じ場合は0%である。
この試験において、実施例1の化合物は1.25 pp
mの濃度で95%の有効度を示し、一方ドイツ国特許出
願公開第3.611.193号から公知のラセミ体では
lOppmのラセミ体2,6−ジフルオロ−N−(1,
1,1−1−リフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズ
アミドの濃度でのみ同じを効度が得られた。
mの濃度で95%の有効度を示し、一方ドイツ国特許出
願公開第3.611.193号から公知のラセミ体では
lOppmのラセミ体2,6−ジフルオロ−N−(1,
1,1−1−リフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズ
アミドの濃度でのみ同じを効度が得られた。
実施例 B
臨界濃度試験
試験線虫:ネコブセンチュウ(M e lo idog
yneincognita) 溶 剤:アセトン3重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
yneincognita) 溶 剤:アセトン3重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
この活性化合物の調剤を試験線虫を激しく感染させた土
壌と十分に混合した。調剤中の活性化合物の濃度は実際
には重要でなく、土壌の単位量当りの活性化合物の重量
についてのみ決定され、ppmで与えられる。処理した
土壌をはちに詰め、レタスをまき、そしてはちを27°
Cの温床温度に保持した。
壌と十分に混合した。調剤中の活性化合物の濃度は実際
には重要でなく、土壌の単位量当りの活性化合物の重量
についてのみ決定され、ppmで与えられる。処理した
土壌をはちに詰め、レタスをまき、そしてはちを27°
Cの温床温度に保持した。
4週間後、レタスの根を線虫の感染(根のこぶ)に対し
て試験し、そして活性化合物の有効度を%で求めた。感
染が完全に避けられた場合は100%の有効度であり、
そして感染が同様の方法で他に感染させた未処理の土壌
中の対照植物と同じ場合は0%である。
て試験し、そして活性化合物の有効度を%で求めた。感
染が完全に避けられた場合は100%の有効度であり、
そして感染が同様の方法で他に感染させた未処理の土壌
中の対照植物と同じ場合は0%である。
この試験において、実施例1の化合物は1.25 pp
mの濃度で95%の有効度を示し、一方ドイツ国特許出
願公開第3.611.193号から公知のラセミ体では
loppmのラセミ体2.6−ジフルオロ−N−(1,
1,l−トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズア
ミドの濃度でのみ同じ有効度が得られた。
mの濃度で95%の有効度を示し、一方ドイツ国特許出
願公開第3.611.193号から公知のラセミ体では
loppmのラセミ体2.6−ジフルオロ−N−(1,
1,l−トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズア
ミドの濃度でのみ同じ有効度が得られた。
製造実施例
実施例 l
L (−)2.6−ジフルオロ−N−(1,1゜1−ト
リフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミド トルエン50rrlに溶解した塩化2.5−ジフルオロ
ベンゾイル17.65g (0,1モル)を20〜30
°Cでトルエン20OmQ中の2−アミノ−1,1,l
−トリフルオロプロパン(L−型)11.30g (0
,1モル)及びN、N−ジメチルベンジルアミン13.
50g (0,1モル)の溶液に滴下しながら加え、そ
して混合物を50〜60℃で撹拌し、その工程中にN、
N−ジメチルベンジルアミン塩酸塩が沈殿した。次にバ
ッチを20℃に冷却し、水を加え、そして固体の反応生
成物を吸引濾過した。残渣を水で洗浄し、そして乾燥し
た。
リフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミド トルエン50rrlに溶解した塩化2.5−ジフルオロ
ベンゾイル17.65g (0,1モル)を20〜30
°Cでトルエン20OmQ中の2−アミノ−1,1,l
−トリフルオロプロパン(L−型)11.30g (0
,1モル)及びN、N−ジメチルベンジルアミン13.
50g (0,1モル)の溶液に滴下しながら加え、そ
して混合物を50〜60℃で撹拌し、その工程中にN、
N−ジメチルベンジルアミン塩酸塩が沈殿した。次にバ
ッチを20℃に冷却し、水を加え、そして固体の反応生
成物を吸引濾過した。残渣を水で洗浄し、そして乾燥し
た。
融点178〜179°CのL (−)”’2.6−ジフ
ルオローN−(1,l、1−1−リフルオロ−プロポ−
2−イル)−ベンズアミド22.35g (理論値の
88.3%)が得られた。
ルオローN−(1,l、1−1−リフルオロ−プロポ−
2−イル)−ベンズアミド22.35g (理論値の
88.3%)が得られた。
実施例 2
2−アミノ−1,1,1−hリフルオロプロパン塩酸塩
、L−を L−アラニンloog (1,12モル)を■。
、L−を L−アラニンloog (1,12モル)を■。
Aの固有圧力(約21バール)で撹拌されたオートクレ
ーブ中で120°Cで8時間四フッ化硫黄280g及び
HF140mQと反応させた。揮発成分を留去し、残渣
を水500rrl中に取り入れ、45%水酸化ナトリウ
ム溶液でアルカリ性にし、次に生成物を水蒸気蒸留によ
り除去した。水蒸気蒸留物を濃塩酸を用いて酸性にし、
蒸発させ、乾燥し、そして2−アミノ−1,1,l−ト
リフルオロプロパン80g (47,6%)を塩酸塩と
してL−型で単離した。
ーブ中で120°Cで8時間四フッ化硫黄280g及び
HF140mQと反応させた。揮発成分を留去し、残渣
を水500rrl中に取り入れ、45%水酸化ナトリウ
ム溶液でアルカリ性にし、次に生成物を水蒸気蒸留によ
り除去した。水蒸気蒸留物を濃塩酸を用いて酸性にし、
蒸発させ、乾燥し、そして2−アミノ−1,1,l−ト
リフルオロプロパン80g (47,6%)を塩酸塩と
してL−型で単離した。
実施例 3
(−)−2−アミノ−1,1,1−1−リフルオロプロ
パン、L−型 45%水酸化ナトリウム水溶液40g (0,45モル
)を75〜80°Cの油浴温度で約15分間にわたって
実施例2の2−アミノ−1,1,1−トリフルオロプロ
パン塩酸塩59.By (0,4モル)に滴下しなが
ら加えた。同時に、遊離のアミンを42〜48°Cで留
去した。生成物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして
再蒸留した。次の生成物が得られた: LL (−)−2〜アミノ−1,1,1−1−リフルオ
ロプロパン41.lv (91%)、沸点:47−4
8°C,nir : 1.3215ガスクロマトダラム
による純度:100%、[d]。!3ニー9.712
(未希釈)。
パン、L−型 45%水酸化ナトリウム水溶液40g (0,45モル
)を75〜80°Cの油浴温度で約15分間にわたって
実施例2の2−アミノ−1,1,1−トリフルオロプロ
パン塩酸塩59.By (0,4モル)に滴下しなが
ら加えた。同時に、遊離のアミンを42〜48°Cで留
去した。生成物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして
再蒸留した。次の生成物が得られた: LL (−)−2〜アミノ−1,1,1−1−リフルオ
ロプロパン41.lv (91%)、沸点:47−4
8°C,nir : 1.3215ガスクロマトダラム
による純度:100%、[d]。!3ニー9.712
(未希釈)。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
1、L(−)2.6−ジフルオロ−N−(1,1,l−
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミド。
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミド。
2、式(n)
式中、Xはハロゲンを表わす、
のハロゲン化2.6−シフルオロペンゾイルヲ適当なら
ば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下でL
(−)2−アミノ−1,1,l−トリフルオロプロパン
または対応するヒドロハロゲン化物と反応させることを
特徴とする、L(−)2.6−ジフルオロ−N−(1,
1,1−1−リフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズ
アミドの製造方法。
ば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下でL
(−)2−アミノ−1,1,l−トリフルオロプロパン
または対応するヒドロハロゲン化物と反応させることを
特徴とする、L(−)2.6−ジフルオロ−N−(1,
1,1−1−リフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズ
アミドの製造方法。
3、L(−)2.6−ジフルオロ−N−(1,1,1−
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミドを含
有することを特徴とする、有害生物防除剤。
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミドを含
有することを特徴とする、有害生物防除剤。
4、L(−)2.6−ジフルオロ−N−(1,1,l−
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミドを含
有することを特徴とする、殺虫及び殺線虫剤。
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミドを含
有することを特徴とする、殺虫及び殺線虫剤。
5、L(−)2.6−ジフルオロ−N−(1,1,1−
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミドを昆
虫及び/もしくは線虫並びに/またはその生育地に作用
させることを特徴とする、昆虫及び/または線虫の防除
方法。
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミドを昆
虫及び/もしくは線虫並びに/またはその生育地に作用
させることを特徴とする、昆虫及び/または線虫の防除
方法。
6、動物性有害生物、殊に昆虫及び線虫を防除する際の
L(−)2.6−ジフルオロ−N−(1,1,1−トリ
フルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミドの使用。
L(−)2.6−ジフルオロ−N−(1,1,1−トリ
フルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミドの使用。
7、L(−)2.6−ジフルオロ−N−(1,1,1−
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミドを増
量剤及び/または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、有害生物防除剤の製造方法。
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミドを増
量剤及び/または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、有害生物防除剤の製造方法。
8、L(−)2−アミノ−1,1,1−トリフルオロプ
ロパン。
ロパン。
9、 L(+)−アラニンを無水7ツ化水素中にて10
0°〜180°C及び圧力下で四フッ化硫黄と反応させ
、そして反応生成物をそれ自体公知の方法により処理す
ることを特徴とする、L(−)2−アミノ−1,1,1
−トリフルオロプロパンの製造方法。
0°〜180°C及び圧力下で四フッ化硫黄と反応させ
、そして反応生成物をそれ自体公知の方法により処理す
ることを特徴とする、L(−)2−アミノ−1,1,1
−トリフルオロプロパンの製造方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、L(−)2,6−ジフルオロ−N−(1,1,1−
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミド。 2、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、Xはハロゲンを表わす、 のハロゲン化2,6−ジフルオロベンゾイルを適当なら
ば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下でL
(−)2−アミノ−1,1,1−トリフルオロプロパン
または対応するヒドロハロゲン化物と反応させることを
特徴とする、L(−)2,6−ジフルオロ−N−(1,
1,1−トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズア
ミドの製造方法。 3、L(−)2,6−ジフルオロ−N−(1,1,1−
トリフルオロ−プロポ−2−イル)−ベンズアミドを含
有することを特徴とする、有害生物防除剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3800178A DE3800178A1 (de) | 1988-01-07 | 1988-01-07 | L(-) 2,6-difluorbenzoesaeure-n-(1,1,1-trifluor-prop-2-yl)-amid |
DE3800178.0 | 1988-01-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02750A true JPH02750A (ja) | 1990-01-05 |
Family
ID=6344871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63328079A Pending JPH02750A (ja) | 1988-01-07 | 1988-12-27 | L(―)2,6‐ジフルオロ‐n‐(1,1,1‐トリフルオロ‐プロポ‐2‐イル)‐ベンズアミド |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0323637B1 (ja) |
JP (1) | JPH02750A (ja) |
KR (1) | KR890011825A (ja) |
DE (2) | DE3800178A1 (ja) |
ES (1) | ES2053703T3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8610967B2 (en) | 2010-02-05 | 2013-12-17 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Illumination apparatus and image reading apparatus including the same |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5986135A (en) * | 1998-09-25 | 1999-11-16 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
AR082500A1 (es) * | 2010-09-01 | 2012-12-12 | Ishihara Sangyo Kaisha | Derivado de benzamida o su sal, e insecticida, acaricida, nematicida o pesticida en suelo que lo contiene |
CN102875270B (zh) * | 2012-09-24 | 2014-12-03 | 巨化集团公司 | 一种三氟甲基代胺的合成方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3602016A1 (de) * | 1985-12-05 | 1987-06-11 | Bayer Ag | Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate |
DE3611196A1 (de) * | 1986-04-04 | 1987-10-15 | Bayer Ag | Trifluormethylgruppen enthaltende cyolopropylamine |
DE3611193A1 (de) * | 1986-04-04 | 1987-10-15 | Bayer Ag | N-substituierte benzamide |
-
1988
- 1988-01-07 DE DE3800178A patent/DE3800178A1/de not_active Withdrawn
- 1988-12-27 JP JP63328079A patent/JPH02750A/ja active Pending
- 1988-12-29 ES ES88121828T patent/ES2053703T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-29 EP EP88121828A patent/EP0323637B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-29 DE DE8888121828T patent/DE3876772D1/de not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-01-05 KR KR1019890000024A patent/KR890011825A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8610967B2 (en) | 2010-02-05 | 2013-12-17 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Illumination apparatus and image reading apparatus including the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0323637A1 (de) | 1989-07-12 |
KR890011825A (ko) | 1989-08-22 |
EP0323637B1 (de) | 1992-12-16 |
DE3800178A1 (de) | 1989-07-20 |
ES2053703T3 (es) | 1994-08-01 |
DE3876772D1 (de) | 1993-01-28 |
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