JPH02750A - Ｌ（―）２，６‐ジフルオロ‐ｎ‐（１，１，１‐トリフルオロ‐プロポ‐２‐イル）‐ベンズアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な化合物Ｌ（−）２．６−ジフルオロ−Ｎ
−（１，１，ｌ−トリフルオロ−プロポ−２−イル）−
ベンズアミド、その製造方法並びにその有害生物防除剤
（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）　、殊に殺虫剤（１ｎｓｅｃｔ
ｉｃｉｄｅ）及び殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）と
しての使用に関するものである。

あるホスホルアミデート例えば０−エチル−〇［３−メ
チル−４−（メチルチオ）フェニルＩＮ−イソプロピル
ホスホルアミデート［通常者：フェナミホス（ｆｅｎａ
ｍｉｐｈｏｓ）　］が極めて良好な殺虫及び殺線虫特性
を示すことは公知である［米国特許第２．９７８．４７
９号及び市販生成物の７エナミホスの記載を含む英国作
物保護評議会（Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐ　ｒｏｔ
ｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ）編、ペスティサイド・
マニュアル（Ｐ　ｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ）値
第５版、２６２頁参照］。

更に、化合物２．６−ジフルオロ−Ｎ−（１゜１、ｌ−
トリフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズアミドのラ
セミ混合物が殺虫及び殺線虫特性を示すことは公知であ
る。これに関しては、ドイツ国特許出願公開第３，６１
１．１９３号参照。

しかしながら、化合物２，６−ジフルオロ−Ｎ（１，Ｉ
、ｌ−トリフルオロ−プロポ−２−イル）ベンズアミド
の適当なＬ−（−）型はこのものと比較して驚くべき生
物学的利点を有する。

新規な式 の化合物Ｌ　（−）２．６−ジフルオロ−Ｎ−（１゜１
．１−トリフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズアミ
ドが見い出された。

更に、式（ｎ） ／パ・ 、−ＦＣＯＸ　　　　　（ＩＩ） 式中、Ｘはハロゲンである、 のハロゲン化２．６−ジフルオロベンゾイルを適当なら
ば酸受容体の存在下及び適当ならば結合剤の存在下で式
（ＩＩＩ） ＣＨ。

のＬ　（−）　２−アミノ−１，１，ｌ−トリフルオロ
−プロパンと反応させる場合に新規な式（１）の化合物
が得られることが見い出された。

式（Ｉ）の新規なＬ　（＝）２．６−ジフルオロＮ−（
１，１，１−トリフルオロ−プロポ−２−イル）−ベン
ズアミドは優れた殺線虫及び殺虫活性並びに温血動物に
対する極めて低い毒性に特徴がある。

本発明による反応は次式により説明し得る：ヨ　　　　
　　　　　　　ＣＨ。

Ｆ （木　Ｌ−型） 式（ＩＩ）は出発物質として使用されるハロゲン化２．
６−ジフルオロベンゾイルの一般的定義を与え、その際
にＸは好ましくは塩素及び臭素、殊に塩素を表わす。式
（ｎ）の化合物は公知の安価な化学的化合物である。

挙げ得る式（ｎ）の化合物の例には塩化２．６ジフルオ
ロベンゾイル、臭化２，６−シフルオロヘンソイル及ヒ
フッ化２．６−ジフルオロベンゾイルがある。

また本発明による方法において出発物質として使用され
る式（ＩＩ［）の化合物Ｌ　（−）　２−アミノ−１，
１，Ｉ−トリフルオロプロパンは新規であり、−力対応
するラセミ体は公知である（これに関しては例えばドイ
ツ国特許出願公開第３，６１１．１９３号参照）。

新規な弐 ＣＦ。

Ｈ，Ｎ−Ｃ−Ｈ（木　Ｌ−型）　　　　　　（■）ＣＨ
。

の中間体は下記の通りに製造し得るニ トリフルオロメチル基を導入するためのしく＋）−アラ
ニンと四７ツ化硫黄との反応はそれ自体公知の方法にお
いて無水フッ化水素中で行う［これに関しては、ジャー
ナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ　ｏｕｒ
ｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉ−ｓｔｒｙ
）２７．１４０６　（１９６２）参照］。

この目的のために、Ｌ−（＋）−アラニンを撹拌した鋼
鉄製オートクレーブ中及びフッ化水素中で、１００〜１
８０°Ｃ１好ましくは１２０〜１６ｏ＝ｃで、固有圧力
下にて４〜１２時間、好ましくは６〜ＩＯ時間四フッ化
硫黄と反応させる。Ｌ−（＋）−アラニン１モル当り２
〜ｌＯモル、好ましくは２〜５、殊に好ましくは２〜３
モルの四７フ化硫黄及び３〜２００、好ましくは３〜１
００、極めて殊に好ましくは３〜６０モルの７フ化水素
を用いる。反応混合物を通常使用する方法を用いて処理
する。かくて、揮発成分を留去することができ、粗製生
成物をアルカリ金属水酸化物水溶液を用いてアルカリ性
にし、そして生成物を蒸留、抽出または水蒸気蒸留によ
りこのものから除去する。

例えば式（ＩＩ［）のアミドを水蒸気蒸留により除去す
る場合、生成物を第二の相として分別する際に相分離に
より留出液から単離し得る。また、留出液を塩酸で酸性
にし得る。次に乾固するまで濃縮することにより、式（
ＩＩＩ）のアミンの塩酸塩をその純粋な状態で得る。塩
酸を中和するためにアルカリ性溶液で処理することによ
りこの塩酸塩から一般式（ＩＩＩ）の遊離アミンを得る
ことができる。

蒸留によりこの粗製混合物からアミンを純粋な状態で得
られる。また不溶性有機溶媒を用いてこの粗製混合物か
ら式（ＩＩＩ）のアミンを抽出し、そして蒸留によりこ
の抽出液からアミンを単離することができる。

Ｌ　−（＋）−アラニンは長く公知である（Ｄ−（−）
−アラニンとして）安価な生成物である。

式（Ｉ）の新規な化合物を製造する際の本発明による方
法は好ましくは希釈剤を用いて行う。この方法に適する
希釈剤は水及び実質的にすべての不活性有機溶媒である
。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随
時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
、ベンジン、リグロイル、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エ
ーテル例えばジエチル、ジブチル、グリコールジメチル
及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン及びジオキサン、ケトン例えばメチルエチル、メチル
イソプロピル及びメチルイソブチルケトン、エステル例
えば酢酸メチル及びエチル、ニトリル例えばアセトニト
リル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロ
リドン、並びにまｔニジメチルスルホキシドン酸トリア
ミドが含まれる。

化合物（Ｉ）を製造する際に本発明による方法に使用し
得る酸受容体にはこのタイプの反応に通常使用し得るす
べての酸結合剤が含まれる。好適に適する酸結合剤には
アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カル
シウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコラ
ード例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム
メチラート、カリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト及びカリウムエチラート、更に脂肪族、芳香族または
複素環式アミン例えばトリエチルアミン、トリメチルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピ
リジン、キノリン、ｌ１５−ジアザビシクロ−［４．３
．０１−ノン−５−エン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）、１．８−ジア
ザビシクロ−［５．４．０］　−ウンデス−７ーエン（
Ｄ　Ｂ　Ｕ）及び１．４−ジアザビシクロ−［２，２．
２］　−オクタン（ＤＡＢＣＯ）がある。また、式（Ｉ
Ｉｒ）のアミンを過剰に用いることができ、そして過剰
のアミンを酸結合剤として作用させることができる。

本発明による方法は０乃至１００°Ｃ間、好ましくは２
０乃至８０℃間の温度で行う。

反応は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、反応
は封鎖された容器中及び昇圧下で行うこともできる。

本発明による方法を行う際に、式（ＩＩ）のハロゲン化
ベンゾイル中の一ＣＯ−Ｈａｌ基１モル当り１．００〜
１．６モル、好ましくは１．０５〜１、３モルの式（１
）のアミン及び１〜３モル、好ましくは１〜２モルの酸
受容体またはそれ以上の式（ＩＩ［）のアミンを用いる
。反応混合物は常法により処理する。式（Ｉ）の化合物
は固体状態で得られるか、または適当ならば反応溶液の
濃縮後に水の添加により沈殿させることができる。

式（Ｉ）の活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血
動物に対する好ましい水準の毒性を有しそして農業、林
業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野
において遭遇する動物有害生物（ｐｅｓｔ）、特に昆虫
及び線虫の防除（ｃｏｍｂａｔ　ｉｎｇ）用に使用でき
る。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての
又はある成長段階に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される二等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニス力ス　アセル
ス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐ　ｏｒｃｅ　ｌ　ｌ
　ｉｏ　　５ｃａｂａｒ）。倍脚綱（Ｄｉｐｌｏ−ｐｏ
ｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（
Ｂ　１ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チ
ロポダ目（Ｃｈ　ｉ　１ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、
ゲオフイルス・力ルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　
　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉ
ｇｅｒａ　　ｓｐｐ、）。シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｈ
ｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（
Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）
ｏ　シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレ
プシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａ
ｒｉｎａ）。トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のも
の、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕ
ｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ）。直翅目（Ｏｒｔｈ−ｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ
　１ａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキ
ブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎ
ａ）、ロイコファ工°マデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅ
ａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　１
ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ拳
ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ
）、ケラ（Ｇｒｙｌｌ。

ｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕ
ｓｔａ　ｍｉｇｒａ−ｔｏｒｉａ　　ｍｊｇｒａｔｏｒ
ｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・シフエレンチアリス（
Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉ
ｓ）及びシストセル力・グレガリア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒ　ｉａ）。ハサミムシ目（Ｄ　
ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例えばホルフイキュラ・
アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉ−ｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ）。シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のも
の、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅ
ｒｍｅｓｓｐｐ、）。シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）
のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐ　ｈｙ
ｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓｔａｔ　−ｒｉｘ）、ペンフ
ィグス（Ｐ　ｅｍｐｈｉｇｕｓ　　５ｐＩ）−）ｓ及び
ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　
　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏ
ｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）及びケモノホソジラミ（Ｌ　
ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　　ｓｐｐ、）。ハジラミ目（Ｍ
ａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ（
Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、）及びダマリ
ネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、）。アザミウマ目
（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバ
ネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍ−
ｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔ
ａｂａｃｉ）。

半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャ
イロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、）
、ジスデルウスのインテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラ
タ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキン
ムシ（Ｃｉｍｅｘ　　Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロド
ニウスＯプロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉ
ｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍａ　　５ｐ
ｐ−）。同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
アレウロデス・ブラシカニ（Ａ　Ｉｅｕｒｏｄ−ｅｓ　
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓ
ｉａｔａｂａｃｉ）、ｔ−リアレウロデス・バボラリオ
ルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉ
ｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓ
ｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙ
ｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビ
ス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス
−７アバーｃ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラリ
ス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ
（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　　Ｉａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモ
コ７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓ
ｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙ
ｚｕｓ　　５１）り、）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈ
ｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラム
シ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、ヒメ
ヨコバイ（Ｅ　ｍｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ、）、ユース
セリスービロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂ
ａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉ
ｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力り力イガラム
シ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タ
カイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、
ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａ
ｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖ
ａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａ
ｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマル
力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒａ
ｅ）、プシュードコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ　　ｓｐｐ、）及びキジラミ（Ｐ　ｓｙｌ　ＩａＳｐ
ｐ、）。鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばワタアカミムシ（Ｐ　ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　
　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブバルス・ビニアリウス
（Ｂ　ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマ
ドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍ
ａｔａ）、リソコレチス・ブランカＪレデラ（Ｌ　１ｔ
ｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒ
ポノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐ
ａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　ｍａ
ｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓ
ｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅ
ｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マ
イマイガ（Ｌｙｍａｒｒｔｒｉａ　　ｓｐｐ、）、ブツ
カラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉ
ｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）
、ヤガ（Ａ　ｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ、）、ユークソア
（Ｅ　ｕｘｏａｓｐｐ−）、フェルチア（Ｆ　ｅｌｔｉ
ａ　　ｓｐｐ、）、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉ
ａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏ
ｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）、ヒロイチモジョトウ（Ｌａｐ
−ｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅ
ｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃ−ａｅ）、バノリス・フラメ
ア（Ｐ　ａｎｏｌｉｓ　　ｆ　ｌａｍｍｅａ）、ハスモ
ンヨトウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ　　１ｉｔｕｒａ）、シ
ロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｓｐｐ、）、ト
リコブルシア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎ
ｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ
　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ
ｓｐｐ、）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｓ　　５ｌ）Ｉ
）−）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉ
ｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉ
ａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌ
ｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビ
セリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌ
ｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔ　１ｎｅａ　　ｐｅ
ｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・ブシュ−トス
プレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐｓｅｕｄ
ｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ボダナ（Ｃａｃ
ｏｅｃ　１ａｐｏｄａｎａ）、カプア壽しチクラナ（Ｃ
ａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ
・フミフェラナ（Ｃｈｏｒ　ｉｓ　ｔｏｎｅｕｒａ　　
ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃ
１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバマキ（
Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎ　ｉｍａ）、及びトルトリク
ス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）。

鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム・プンクタッム（Ａｎｏｂｉｕｍｐｕｎｃｔａｔｕ
ｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ−ｈ
ａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・オブテクッ
ス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、イ
ンゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ
　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペスーバジュルス（
Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラス
チカΦアルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　　ａｌｎｉ）、
レプチノタルサ彎デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コ
クレアリアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏｎｃｏｃｈ　ｆｅａｒ　
１ａｅ）、ジアプロチ力（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　ｓ
ｐｐ、）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐ　ｓｙ　
１１１ｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａ　Ｉａ）、ニジ
ュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉ
ｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａ　ｔｏｍａｒｉａｓｐ
ｐ、）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕ
ｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａ　ｎ
ｔｈｏｎｏｍｕｓｓｐｐ、）、コクゾウムシ（Ｓ　１ｔ
ｏｐｈｉｌｕｓ　５ｐｐ−）、オチオリンクス・スルカ
ラス（ＯＬｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａ−ｔｕ
ｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　
　５ｏｒｄｉ−ｄｕｓ）、シュートリンウス・アシミリ
ス（Ｃｅｕｔｈｏｒ−ｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍ
ｉｌｌｉｓ）、ヒベラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐ
ｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ
　　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔ　ｒｏｇｏｄｅｒｍ
ａ　　５ｐｐ−’）ｓアントレヌス（Ａ　ｎｔｈｒｅｎ
ｕｓ　ｓｐｐ、）、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓ
　　ｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌ　ｙｃｔｕｓｓ
ｐｐ、）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈ
ｅｓａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐ　ｔ　１ｎｕ
ｓ　　ｓｐｐ、）、゛ニプツス・ホロレウカス（Ｎ　１
ｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホ
ンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕｍ　　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）
、コクヌストモドキ（Ｔ　ｒｉｂｏｌ　ｉｕｍ　　ｓｐ
ｐ、）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒ
ｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏ
ｔ、ｅｓ　　ｓｐｐ、）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）、メロロンサーメロロンサ（Ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイ
マロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　
　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコメテリトラ・ゼア
ランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉ
ｃａ）。膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばマツハバチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、ホ
プロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　ｓｐｐ、）、ラ
ンウス（Ｌａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（
Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びス
ズメバチ（Ｖｅｓｐａ　　５ｐｐ−）。双翅目（Ｄ　１
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ｓｐ
ｐ、）、　／％？ダラヵ（Ａ　ｎｏｐｈｅｌｅｓｓｐｐ
、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　　５ｐｐ−）ｓキイロショ
ウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏ
ｇａｓｔｅｒ）、イエノ（工（Ｍｕｓｃａ　　ｓｐｐ、
）、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）、クロ
バエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　　ｅ
ｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌ
ｉａ　　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙ
ａ　　ｓｐｐ、）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　
　ｓｐｐ、）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　
　５ｌ）ｐ、）％ヒツポポス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ
　　ｓｐｐ、）、サシノく工（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　　ｓ
ｐｐ、）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ、）、
ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アブ（
Ｔ　ａｂａｎｕｓｓｐｐ、）、タニア（Ｔａｎｎｉａ　
　ｓｐｐ、）、ケバエ（Ｂｉｂｉ。

ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏ５ｃ
ｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉ
ａ　　５ｐｐ−）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍ
ｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャピ
タータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ）、
　ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及びガ
ガンボｅパルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏ
ｓａ）。ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎ−ａｐｔｅｒａ）のも
の、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ
　　ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐ−
ｙｌｌｕｓ　　５ｌｌｌｌ）−）。蜘形網（Ａ　ｒａｃ
ｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓ
　ｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス
・マクタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａ
ｎｓ）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、）、ラ
ドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　５１ｍ
１ｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄ　１ｔｕｌｅｎｃ
ｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔ
　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎ
ｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　　ｓ
ｐｐ、）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
　　ｓｐｐ、）、アブエレンコシデス（Ａｐｈｅｌｅｎ
ｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、Ｃ７７ギドルス（Ｌｏ
ｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、クシフイネマ（Ｘ　
ｉｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ、）及びトリコドルス（Ｔ　ｒ
ｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　　５ｌ）Ｉ）−）１１式の活性化
合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化
合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中の
極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃焼装
置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイ
ルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミスト
ｍミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物（１
）を伸展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体
の希釈剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤
及び／または分散剤及び／または発泡剤を用いて混合す
ることにより製造することができる。また伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体希釈剤または担体、特に溶媒とし
て、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、ア
ルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホ
ルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適して
いる；液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び
常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化さ
れた炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化
炭素の如きエアロゾル噴射基剤である：固体の担体とし
て、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、又はケイソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分
散したケイ酸、アルミナ及びシリケートを用いることが
できる一粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎を用いることができる：乳化剤及び／
または発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤
例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート
、アルキルスルフエトート、アリールスルホネート並び
にアルブミン加水分解生成物を用いることができる。分
散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセ
ルロースが含まれる。

接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。他の添加剤は鉱
物及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。

配合物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物（Ｉ）は、それらの商業的に入
手可能なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造
された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、
餌（ｂａｉｔｓ）、滅菌剤（ｓｔｅｒｉ−１ｉｓｉｎｇ
）、殺ダニ剤（ａｃｒ　ｉｃ　１ｄｅ）、殺線虫剤（ｎ
ｅｍａｔ−ｉｃ　１ｄｅ）、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄｅ）、生長調節用（ｇｒｏｗｔｈ−ｒｅｇｕｌ
ａｔｉｎｇ）物質又は除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉ−ｄｅ）
との混合物として存在することもできる。殺虫剤には例
えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化
された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造さ
れた物質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物濃度はｏ、ｏｏｏｏ
ｏｏｉ〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至１
重量％間の活性化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。

上に既に述べたように、本発明による式（Ｉ）の新規な
化合物は対応する従来公知化合物と比較して驚くべき程
に温血動物に対する殊に好ましい毒性を示し、同時に動
物有害生物に対して極めて良好な活性を示す。多くの場
合に、これらの特性は殊に十分経験を積んだ者が応用す
ることができず、そして必要とされ、且つ有害生物防除
に通常である安全予防及び注意に合致することが十分に
保証されない場合にがなり活性化合物の用途に役立つ。

実施例　Ａ 臨界濃度試験 試験線虫：グロポデラーロストキエンシス（Ｇｌｏ−ｂ
ｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）溶　剤：ア
セトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を試験線虫を激しく感染させた土
壌と十分に混合した。調剤中の活性化合物の濃度は実際
には重要でなく、土壌の単位量当りの活性化合物の重量
についてのみ決定され、ｐｐｍで与えられる。処理した
土壌をはちに詰め、ジャガイモを植え、そしてはちを１
８°Ｃの温床温度で保持した。

６週間後、ジャガイモの根を胞嚢に対して試験し、そし
て活性化合物の有効度を％で求めた。感染が完全に避け
られた場合は１００％の有効度であり、そして感染が同
様の方法で他に感染させた未処理の土壌中の対照植物と
同じ場合は０％である。

この試験において、実施例１の化合物は１．２５　ｐｐ
ｍの濃度で９５％の有効度を示し、一方ドイツ国特許出
願公開第３．６１１．１９３号から公知のラセミ体では
ｌＯｐｐｍのラセミ体２，６−ジフルオロ−Ｎ−（１，
１，１−１−リフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズ
アミドの濃度でのみ同じを効度が得られた。

実施例　Ｂ 臨界濃度試験 試験線虫：ネコブセンチュウ（Ｍ　ｅ　ｌｏ　ｉｄｏｇ
ｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ） 溶　剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を試験線虫を激しく感染させた土
壌と十分に混合した。調剤中の活性化合物の濃度は実際
には重要でなく、土壌の単位量当りの活性化合物の重量
についてのみ決定され、ｐｐｍで与えられる。処理した
土壌をはちに詰め、レタスをまき、そしてはちを２７°
Ｃの温床温度に保持した。

４週間後、レタスの根を線虫の感染（根のこぶ）に対し
て試験し、そして活性化合物の有効度を％で求めた。感
染が完全に避けられた場合は１００％の有効度であり、
そして感染が同様の方法で他に感染させた未処理の土壌
中の対照植物と同じ場合は０％である。

この試験において、実施例１の化合物は１．２５　ｐｐ
ｍの濃度で９５％の有効度を示し、一方ドイツ国特許出
願公開第３．６１１．１９３号から公知のラセミ体では
ｌｏｐｐｍのラセミ体２．６−ジフルオロ−Ｎ−（１，
１，ｌ−トリフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズア
ミドの濃度でのみ同じ有効度が得られた。

製造実施例 実施例　ｌ Ｌ　（−）２．６−ジフルオロ−Ｎ−（１，１゜１−ト
リフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズアミド トルエン５０ｒｒｌに溶解した塩化２．５−ジフルオロ
ベンゾイル１７．６５ｇ　（０，１モル）を２０〜３０
°Ｃでトルエン２０ＯｍＱ中の２−アミノ−１，１，ｌ
−トリフルオロプロパン（Ｌ−型）１１．３０ｇ　（０
，１モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン１３．
５０ｇ　（０，１モル）の溶液に滴下しながら加え、そ
して混合物を５０〜６０℃で撹拌し、その工程中にＮ、
Ｎ−ジメチルベンジルアミン塩酸塩が沈殿した。次にバ
ッチを２０℃に冷却し、水を加え、そして固体の反応生
成物を吸引濾過した。残渣を水で洗浄し、そして乾燥し
た。

融点１７８〜１７９°ＣのＬ　（−）”’２．６−ジフ
ルオローＮ−（１，ｌ、１−１−リフルオロ−プロポ−
２−イル）−ベンズアミド２２．３５ｇ　　（理論値の
８８．３％）が得られた。

実施例　２ ２−アミノ−１，１，１−ｈリフルオロプロパン塩酸塩
、Ｌ−を Ｌ−アラニンｌｏｏｇ　（１，１２モル）を■。

Ａの固有圧力（約２１バール）で撹拌されたオートクレ
ーブ中で１２０°Ｃで８時間四フッ化硫黄２８０ｇ及び
ＨＦ１４０ｍＱと反応させた。揮発成分を留去し、残渣
を水５００ｒｒｌ中に取り入れ、４５％水酸化ナトリウ
ム溶液でアルカリ性にし、次に生成物を水蒸気蒸留によ
り除去した。水蒸気蒸留物を濃塩酸を用いて酸性にし、
蒸発させ、乾燥し、そして２−アミノ−１，１，ｌ−ト
リフルオロプロパン８０ｇ　（４７，６％）を塩酸塩と
してＬ−型で単離した。

実施例　３ （−）−２−アミノ−１，１，１−１−リフルオロプロ
パン、Ｌ−型 ４５％水酸化ナトリウム水溶液４０ｇ　（０，４５モル
）を７５〜８０°Ｃの油浴温度で約１５分間にわたって
実施例２の２−アミノ−１，１，１−トリフルオロプロ
パン塩酸塩５９．Ｂｙ　　（０，４モル）に滴下しなが
ら加えた。同時に、遊離のアミンを４２〜４８°Ｃで留
去した。生成物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして
再蒸留した。次の生成物が得られた： ＬＬ　（−）−２〜アミノ−１，１，１−１−リフルオ
ロプロパン４１．ｌｖ　　（９１％）、沸点：４７−４
８°Ｃ，ｎｉｒ　：　１．３２１５ガスクロマトダラム
による純度：１００％、［ｄ］。！３ニー９．７１２　
（未希釈）。

本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

１、Ｌ（−）２．６−ジフルオロ−Ｎ−（１，１，ｌ−
トリフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズアミド。

２、式（ｎ） 式中、Ｘはハロゲンを表わす、 のハロゲン化２．６−シフルオロペンゾイルヲ適当なら
ば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下でＬ
（−）２−アミノ−１，１，ｌ−トリフルオロプロパン
または対応するヒドロハロゲン化物と反応させることを
特徴とする、Ｌ（−）２．６−ジフルオロ−Ｎ−（１，
１，１−１−リフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズ
アミドの製造方法。

３、Ｌ（−）２．６−ジフルオロ−Ｎ−（１，１，１−
トリフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズアミドを含
有することを特徴とする、有害生物防除剤。

４、Ｌ（−）２．６−ジフルオロ−Ｎ−（１，１，ｌ−
トリフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズアミドを含
有することを特徴とする、殺虫及び殺線虫剤。

５、Ｌ（−）２．６−ジフルオロ−Ｎ−（１，１，１−
トリフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズアミドを昆
虫及び／もしくは線虫並びに／またはその生育地に作用
させることを特徴とする、昆虫及び／または線虫の防除
方法。

６、動物性有害生物、殊に昆虫及び線虫を防除する際の
Ｌ（−）２．６−ジフルオロ−Ｎ−（１，１，１−トリ
フルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズアミドの使用。

７、Ｌ（−）２．６−ジフルオロ−Ｎ−（１，１，１−
トリフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズアミドを増
量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、有害生物防除剤の製造方法。

８、Ｌ（−）２−アミノ−１，１，１−トリフルオロプ
ロパン。

９、　Ｌ（＋）−アラニンを無水７ツ化水素中にて１０
０°〜１８０°Ｃ及び圧力下で四フッ化硫黄と反応させ
、そして反応生成物をそれ自体公知の方法により処理す
ることを特徴とする、Ｌ（−）２−アミノ−１，１，１
−トリフルオロプロパンの製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、Ｌ（−）２，６−ジフルオロ−Ｎ−（１，１，１−
   トリフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズアミド。 ２、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｘはハロゲンを表わす、 のハロゲン化２，６−ジフルオロベンゾイルを適当なら
   ば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下でＬ
   （−）２−アミノ−１，１，１−トリフルオロプロパン
   または対応するヒドロハロゲン化物と反応させることを
   特徴とする、Ｌ（−）２，６−ジフルオロ−Ｎ−（１，
   １，１−トリフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズア
   ミドの製造方法。 ３、Ｌ（−）２，６−ジフルオロ−Ｎ−（１，１，１−
   トリフルオロ−プロポ−２−イル）−ベンズアミドを含
   有することを特徴とする、有害生物防除剤。