DE1812206A1 - N-(3,5-Dichlorphenyl)-imide,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in antimikrobiellen Mitteln - Google Patents

N-(3,5-Dichlorphenyl)-imide,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in antimikrobiellen Mitteln

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DE1812206A1
DE1812206A1 DE19681812206 DE1812206A DE1812206A1 DE 1812206 A1 DE1812206 A1 DE 1812206A1 DE 19681812206 DE19681812206 DE 19681812206 DE 1812206 A DE1812206 A DE 1812206A DE 1812206 A1 DE1812206 A1 DE 1812206A1
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Germany
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dichlorophenyl
imides
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infected
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Akira Fujinami
Fukashi Horiuchi
Toshiaki Ozaki
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

DR. ELISABETH JUNG1 DR. VOLKER "VOSSIUS, DtPL.-tNG. QERHAfIO COLDEWEY
8 MÖNCHEN 2 3- 8IEGESSTRASSE26 ■ TELEFON S4S097 - TELE G R AMM-ADRESSE: INVtMT/M ONCHEN
u.Z.: D 923 (Vo/kä) Γ 7 DEI t968
DP - 1171 S "
SUMITOMO CHEMICAL· COMPAHI, LTD·, Osaka, Japan
HN-(3p5-Dichlorphenyl)-imide, Verfahren »u ihrer Herstellung und ihre Verwendung in antiaikrobielltn Mitteln*
Priorität: 1» Dezember 1967« Japan, Anmelde-Nr.x 77 233/67 .
Die Erfindung betrifft neue H-(3,5-Dichlorphenyl)-i»ide der allgemeinen Formel I
in d^r A die Gruppe -OHäCH- oder -^-CE2-CHg- i*tbetrifft die Erfindung spesiell maleiniaid der Formel Ia
ORIGINAL INSPECTED
ν** ■ axxnvom*)· irunitum i-,νκ * a. ua»H$MfM, ito^OLMtb. η.
Cl
(Ia)
OH
das N-'f35'5^'I)-I^l'?J.^rphenyI)-3ucci.nlia:Ld der Formel Ib
ν Ib}
Ea ist eine Ansah. v--n Verbindungen -mW einer N-Phenylmaleinimicl- -ider f~Phenylsuc«intmid~Stru:kti:ir bekannt-, Einige dieser Verbindungen besitzen fungizide"Wirkung gegenüber pflanzenpathcgenen Pilsen, .jedoch ist ihre Wirkung sehr schwach, UberraBohenderweiBe wurde festgestellt dass die N--(3-,5^Dichlorphenyl)---imide der allgemeinen Forme". I eine sehr hohe antimikrobielle Aktivität gegenüber den verschiedensten pfXanzen·*- pathogenen Bakterien und Pilsen imd bzw, oder Parasiten von Industrie-produkten aufweisen« Diese hohe und breite antimikr'"-bielle Akti^i^-ä·?· der Verbindungen der allgemeinen Formel I ist deshalb unerwartet Ί.πκ1 überraschend, weil chemisch strukturell 'tevvmndi.e Verbindungen keine oder nur eine schwache Aktivität aufweisen« Weiterhin haben die Verbindungen der allgemeinen
wichtige
Formel I die/Eigenschaft- dass sie bei ihrer Anwendung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten keine Pflansen-sshädigung her- ■.Ό rr1.'fen.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren sur Herstellung der
ft,(3, cu„d tchl^rpheny.t '"■ - imide der allgemeinen I'ormeä I, dass da- :A^;-üf, ilv: 909827/1610
BAD ORIGINAL
durch gekennzeichnet ist. dass man 3,5--Diolilcranilin mit Malein- oder Bernsteinsäureanhydrid auf 170 biß 2000C erhitzt. Für diese Umsetzung ist kein I'ösungs- oder Yerdünmmgsmittel erforderlich.
Die Beispiele erläutern die Erfindungr
Beispiel 1
9,8 g Maleinsäureanhydrid und }.6,2 g 3.5 -Di chi or anil in werden 15 Hinuten auf 18O0C erb:".<■ Kt. Dsu erhaltene Produkt (24- g) wird aus 50 ml Äthanol unikrls-Vallisier!.. Es werden 17 g N--(3,5*=-Di~ chiorphenyl) male: r-:;in:;d Jn Pnrm weisser Kristalle "/om P. 145 bis 144°C erhärte?!,,
Bt; is pie λ 2
10 g Bernstelnsäureax-ijtijnlrjd und Γ'6.2 g 3- 5 Dichlcranilin werden 15 Minute> auf ; 80 C erhitzt.. Das erhajtene Produkt wird aus 50 ral ÄthanoA umkrieiailiaier-t·. Es v/erden 16 g N (3,5-^DJchlorphenyl )'--succinimld in Form weis.ser Kristalle iom P. 137« 5 bis 139CC erhalten.
Die nach deia Verfahren der Erfindung erhältlichen Imide der allgemeinen Formel I besitzen an^imllcrcbielle Aktivität gegenüber den versohiedenaten path.genen Bakterien und Pilzen,- wie Piricularia ory^aa. C·'"-:h;J "^ι'ληΰ mr-yabeaiius - Pe;· licularia sasakii Sphaerotliera f^lig'm-3. B^trytis cinerea, AXternaria kikuohiana.. AXternaria mali - Gl: mereü la cingulata, Pythium aphanidarmaS-um. Pe^lic^laria fi..amentcsa« IniBariumt C^rticium rolfSii. Sclerotinia a.^.ero' icrum- Aspergillus niger i;.nd Xan -ho~i 'VS.S ■ ryra*. Ei η',^e der Ve-rsuchsergebniseer die diese ä: ^Q-'-k*:? -Bn s:i --v- ".a oh stehend angegeben,-
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~ 4 ·■■=·
Versuch I
Die Versuchsverbindungen w erden/Tn einer Dosie τοη 100 mg $e Topf auf Reispflanaen aufgebracht, die "bis sram dreiblättrigen Stadium in Töpfen τοη 9 cm Durchmesser gezogen wurden.. Einen Tag spätere werden die Reiepflanzen mit einer Sporensuspension -von
Pirioularla oryssae Infisiert„ Die Zahl der inflederten Stellen wird 5 !Page später berechnet,, Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt„
Verbindung Konzentration, Zahl der infizier«
■ f> ten Stellen pro 10 Blätter
ΙΓΐΙΙΙ < -1"'■ ■ftT-MiT^WIIII
eueeinimid 'v
H-(3f5"Diohlorphenyl)- ^0 0
maleisaioiid ?c υ
M-Phenylmaleinimid 3,0 10©
euccinimid ' 3*υ ®3'
Pheny lq.ue cks ilberao etat 0«. 2 9 3
unbehandelt - ■-
Die Versuohsverbindungen werden in Form eines h®n®-tzhaxen Pulvere eit Wasser verdünnt in· einer Meng© von 7 -ml j© Topf auf Reispflaiisen aufgebracht, die bis zum vierblättrige a Stadium in Töpfen τοη 9 cn Durchmesser gezogen wurden» Einen fag Bpäter werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Cochliobolus miyabeanus infiziert/ if. Tage später wird die Zahl der infizierten Stellen pro Blatt berechnet«, Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt,
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le CI
Verbindung
J2E2
Zahl der infizierten Stellen prc Blatt
H--Pheny Imale inlniid ii.abehand.elt
■^00
500
0.-8
0 '
12,5
19:4
Bis 'versiichs'-rert-'-nclungen werden als wässrige Emulsitn in einer Menge von 10 ml pr:· ΐορ£! b.u£ He.·.spf...anseri aufgebrachte die bis Sü einsr Höhe v-"-n 60 nm in 3öö ml. fassenden BechergläBern gezogen wurden* Einen iag späte\" werdi-m die BIa^tscheiden mit einem Mysel-Seheibeninonilum m.'. ■ einem Durchmesser von 5 jßm beimpft. 5 Tage später wird irU 3ahj der Lnfi:ilernen Bxattscheiden be- ·. Die Srgebniaev- sind i:r· Tabelle III zusammengestellt.
"erbindung
ICcn2.enurav.ioni $ infizierte Blattppm scheiden
I" ί. 3 .· 5- DishiorphenyX} -
Ji, (3 5-Diühlcrphe-ny^. } lUaleinimid
H- (ΐ. *:■ -Dichl^rpheay - 5
GhIο rme th ans aifon-
'5 5-« ^ih
I DOO
::. 0OQ
1 öOO
1 noo
0 0 56,2
37 c 7 100
BAD ORIGINAW
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Jeweils 7 gesunde Früchte -von Erdbeere^ de a ersten warden in eine wässrige Dispersion der ¥e rsueli3¥®r bindung ^ die als benetzbares Pulver vorlag, IO Minuten getaucht und dann an der luft getrocknet. Danach werden die Früchte la Petrischalen gelegt und i.n feuchter Atmosphäre gehalten. Die früchte werden mit einer SpTensuspension von Boirytis oinerea besprüht und bei 18 Ο inkubierfc, 10 Tage später konnte bei unbehandelten fruchten die Bildung zahlreicher Sporen beobachtet werden,, Zur gXei-'hen Ze:.t werden auch die behandelten Früchte untersucht = Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengeeteilt. Der Schädi gungsgrad wird nach folgender Gleichung berechnet?
Schädigungsgrad = RInfektionaindex χ Zahl der Früchte)χ 1QQ
Gesamtzahl der geprüften Früchte χ 3
Der Infektionsindex ist folgendermassen definierts Infektioneindex
0 keine infizierten Stellen oder Sporen auf den Früchten
1 infiziertes Gebiet weniger als 30 #
2 Infiziertee Gebiet 30 - 80 0
3 infiziertes Gebiet mehr als 80 i>
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m. f —
Tabelle IY
Verbindung Konzentration,
Ppm		 infizierte
Früchte, $ 		Schädigunga-
«rad
H-(3,5-DIchlorpfcenyl)-
succirsimld.		 100 14,3 4,8
K-(3,5-DtChIcvphtnyl)-
maleinimid		 100 28,6 9,5
H^Ehenylmalei nliald 100 100 ?0 100,0
K-( 2,6'«Dirhlorphc-nyl )-
succini.nriä		 100 100,0 96,8
ChIormethansu] f cn--3,5-
dichloranilid		 100 87,7 81,0
Ghloranilino)-S"'i;ria2in 1000 100,0 95,2
unbehandelt 100,0 100,0
Yersuch 5
Die Vereuchsverbindungen werden al» benetebare PulTer mit Wueer verdünnt und in einer Menge von 7 »1 je Topf auf Ktirbiepflänzohen aufgebracht, die bis zum 3- bie 4-blÄttrlg«n Stadiue In Töpfen von 12 cm Durchmesser gezogen wurden. Einen Iac später werden die Pflänzchen mit einer Sporensuspension ron Sphaerotheca fuliginea besprüht. 10 !Tage später wird an den oberen 4 Blättern das Ausmaes der Infektion beatiaat. Di« Schädigung wird nach einer in 6 Klaseen unterteilten Bewtrtungtskala bestimmt: 0 = keine Krankheiteflecken oder Kolonien auf den Blättern bis 5 = über den gesamten Blättern Krankheittflekken oder Kolonien. Die Ergebniese sind in !Tabelle Y iu*aaaen~ gesteilt. Der Schädigungagrad wird naoh folgender Gleiohung berechnet:
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Sohäaigungsgrad
5*(Infektl ons index χ Zahl der Blätter) Gesamtzahl der geprüften Blätter σ 5
TabelleJL
Konzentration,
H-(3B5-Dichlorphenyl) sucoiaimid
H-(3«5-Diohlorphenyl} raalelnimid
N-PhenylmaleinimiLd
suooinimid
dichloraailid Schwefel
1 000 500
1 000 900
1 000 500
500
500 2 500
5 .«5
46sO
21,3 34,1
'53,1
Tersuofe t6
I-(3 -, 5-Dichlorphanyl } suooinlmid «»ΑβΒ auf
und H-(3s 5 antimll£ro"bi©llea Wixkuagüa
verschiedenen scMdliehsn Mikroorganismen aaoh d@
wie folgt . ' ■ - ' dünnuiigsmethode/geprüft. Ein® Sösmag &®r ferbiMiiagsa la Dlosaa wird mit einem warmen~ sterilisierten ICartoffelagar=M©diuia ia einem Mengenverhältnis von 1 al aar Lösung J© 10 al Agar© Yermischt. Das Gemiscli wird -in Petrischalen g©go@s©a und reu gelassen» Danach wird jedes Medium mit einer Suspension de© SSTi prüfenden Mikroorganismus beimpfte Di® konzentration Verbindung im Agarmedium beträgt 100O5 200E 40 bswe S HiIIiOa0 Die Ergebnisse aiad ί,η Tabelle Vl als Hindesthemmkon sentration 'der Verbindung ang6,ge"beno
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Tabelle YI
Testorganisaue Mindeathemmkonzentration an 5* ϊβΛ naoh
mmm dar Beimpfung, Teile/ KUIiW
lix( 3,5-Dichlor- 1ί-( 3, 5-3M.ohlor~ phenyl )~aalein- phenyl )-euoolniaid Imid
Piricularia oryzae 200 -
Cochliobolus miyabeanua 200 200
Alternäria kikuchiana 200 8
Alternaria mali - 40
Pythium aphaniäermatum 40 -
Pellicularia aasakii - 8
Pellieularia fi3amen~ 8 -40
Helminthospcriura Big- ~ 200
moidium
Ρ«Barium oxysporum f. - ' 200
niveum
Cortioium rolfeii 200 200
Botrytie cinerea 200 8
(Jlomerella oingulata 200 -
Xanthomonas oryzae 200 —
Aspergillue niger 200 -
Solerotinia aclero- - 8
tiorum
Die H~(3^-Dichlorphecyl)~lmide der allgemeinen foxwtl I können in Form von Stäutemitteln, benetebaren PuÜvera, eeul«ierb*ren Konsentraten oder Granulaten verwendet werden. Dies« Mittel enthalten mindestens ein Imid der allgemeinen Torael I9 gegebenenfalls zusammen mit einem oder mehreren festen oder flUseigen Verdünnungsmitteln. Ausserdem können diese Mittel noch ein·« oder «ehrere bekannte Fungizide, wie Blaeticidin S,
Kasugamycin, Polyoxin? Cellooidin, Chlcraapheniool, O.O-Mä'Wbyl-S-benisylthiophoephorsäureteter» O«-Xthyl-S,8-dipheayldithiophosphorsäureester, O-n-Butyl-S-äthyl-S-beneyldithiopiioephorsäuroester, 0,0-Mi8opropyl-«S·-^Dιenzylthiopho8plιor·Ä!^lr«e·t·r, O-lthyl-S-tjensylphenylthiophoapiionsäureeeter, Pentaohlorb««- Penfcaohlorbonzylalkoholf Pentaohlormandeleäurenltrll,
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-Eiaenmethylareonat»
me thyXarsonat, f -1 129 3 f 4 1 5 ?ö^Hexaehlorcyclohexans 1,I8l-Sri chlor«2 t 2~bis~(p~chlorpheäyl)-äthaa, 0,( phenyl^thiophosphorsäureesterf S^/lyS athyl/^OpO-dimethyldithiophoephoreaureester, (NHnethylcarbamoylmethyl }=iii"feliiop]biosplior3ätar8ester, p-nitrophenylphenylthiophosphoasäureeeterj Ol methylcartoaniat *.. 0<, O-Dimethyl-O=^ p-^nitro-m^methylphenyl )->thiophosphorsäureester« 5«4 ρ 5 i,.6»!0etiahydrophthalimidOBiethylchrysantheraat p 3 j 4"Dimethylphenyl"3i~methyloarbamat, 0; O-Diäthyl 0-(a-isopropyl-S-raetliyl-i^pyrimiainyl)- thiophosphat» 0,O=Dimethyl-2 s 2«-dichlorvinylphosphat r, 1 r l-Bis-(p«»ohlorphenyl )~2 „ 2,2~ trichloräthanoly 1,2-Siteomäthan,· 1 2--Dlt>rom"3=olilorpropan? 2ink=»äthylen-bis-{dithiocarbamat).. Mangan-=äthylen-bis«-(dithio~ carbamat}.. 2 f 3"Diohlor~l P 4-naphthochinon thio)-4-cyclohexen-14,2-dioarboximid t. I-( 1 f X 4 2 äthylthio )-4"Cyolohe3i:en"-l s 2-diearboximidf, quinoxalindlthioloarbosiat, !©traohlorisophthalsäurenitril „ Natrium^p^dimethylaminobenzoIdiasosulfoaats- 2 s 4-Diohlor-6= {2-chioranlliiio )-»s-triasini 2 s 4"=Dichlo2?phenoxyessigsäur@ h 4°O!iIor<=2-metliylpliejaosyeS8igsäiire, 3s 4-Dichlorpropionanilid;. 2 c, 4-"Bi chi or phenyl-4 5-nitropb.enylätli<8rP E^-Clilor-ise-bis-• {äthylamino }-s-=triasin und Natrium=!!·= f!«naphthyl )~phthalaBiat „ Diese antimikrobiellen Mittel können auch noch ein© oder mehre= re Verbindungen mit insektizider,, nematissiderj. aeai^isider oder herbiaider Wirkungs ferner Düngemittel? Bodenbehandlungsmitt©l9
enthalt©»β Bodendesinfektionemittel oder Pflanssntmchsregler/nieispiele
für typische antimikrobielle Mittel sind
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(a) Stäubemittelt die durch Dispergieren mindestens eines cyclischen Imids der allgemeinen Pormel I als Wirkstoff in einer Konzentration von 0,1 bia 30 Gew.«-# in einem inerten Irägerstoff, wie TaIk1, Diatoxaeenerde f Holzmehl oder Tonf erhalten werden;
(b) "benetzbare Pulver, die durch Diapergieren mindestens eines Imids der allgemeinen Formel I als Wirkstoff in einer Konzentra~ tion von 0,1 bia 80 Gew.~$ in einem inerten- adsorbierend wirkenden Trägerstoff, wie Diatomeenerde, zusammen mit einem Netz- und/oder Dispergiermittel, z.B. einem Alkalisalz eines Alkyl« sulfatef einem teilweise neutralisierten Schwefelsäure-Derivat eines Erdöls oder eines natürlich vorkommenden Glycerids oder eines Kondensationsproduktes eines Alkylenoxyds mil; einer organischen Säure· erhalten werden?
(o) emulgierbare Konzentrate, die durch Dispergieren mindestens eines Imids der allgemeinen Fox^mel T als Wirkstoff in einer Konzentration von 0/. bis 50 Gew. φ in einem organischen lösungsmittel, wie Diraethylsulfoxyd, sowie einem Emulgator, der unter ("bi genannten Art. hergestellt werden;
(d) Granulate, Stäubemittel und Aerosole, die die Imide der allgemeinen Pormel I enthalten und in üblicher ,tfeise hergestellt werden.
Spezielle Beispiele für antimiksexMelle Mittel sind
Beispj e,,_ A
3 Gew.- Ta4Ie N (3} 5~Dichiorphenyl)-9uccinimid und 97 Gew, Teile *? η werden gründlich miteinander vermischt. Man erhält ein ,v. ä-ibeniit+e... mJ ■■ #T- Gev/ $> W'.rks* off das als solches verwendet
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BAD ORK3MÄL
werden kann*
Beispiel B
50 Gew.« Jaile N~(3f5-Diohlorphenyl)-maleinimld und 5 Oew.-Tsile eines Alkylbenzolsulfonate als Netzmittel sowie 4-5 Gewe-Teile Diatomeenerde werden gründlich miteinander zu einem benetzbaren Pulver mit 50 Gew.-$ Wirkstoffgehalt vermischt. Zur Anwendung wird das Präparat mit Wasser verdünnt.
Beispiel C
5 Gew.-Teile N-(3«5-Dichlorphenyl)--maleinimidt 5 Gew, Teile eines Polyoxyäthylenalkylphenoläthers als Emulgator und 90 Gew,- 5f3ile Dimethylsulfoxyd werden miteinander zu einem emulgierbaren Konzentrat mit 5 Gew.-# Wirkstoff gehalt ver~> mischt* Zur Anwendung wird das emulgierbare Konzentrat mit Wasser verdünnt.
Beispiel D
2 Gew« !teile N-(3i5-Dichlorphenyl)-succinimidt 2 Gew, feile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphorsäureeeter und 96 Gew.· falle Ton werden gründlich miteinander zu einem Stäubemittel vermischt{ das 4 Gew,-36 der Wirkstoffe enthält, Das Stäubemittel ist als solches anwendbar.
Beispiel E
2 Gew* l3ile N-(3,5-Dichlorphenyl)-maleinimid9 3 Gew» teile, Pentachlorbenzaldoxim und 95 Gew. Taile Ton werden gründlich miteinander zu einem Stäubemittel vermischt, das 5 Gew.-# der Wirkstoffe enthält: Das Stäubemittel kann als solches ange- !; werden-
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Claims (1)

  1. Patentansprüche I=C3r5raDiohlorphenyl)-imide der allgemeinen Formel
    In der A die Gruppe -CH-CH- oder -CH2-GH2- ist. -
    3, N=-(3i5-Dichlorphenyl)"SuccinimidJ
    4ο Verfahren zur Herstellung der N-{3;5 nach Anspruch ls dadurch gekennzeichnet, dass man 3c5=Dichloranilin mit Malein- oder Bernsteinsäureanhydrid auf 170 jis SOO0C erhitzt.
    5c Verwendung der N-(395"3)ichlorphenyl5-imide nach Anspruch 1 in antimikrobiellen Mitteln«
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DE19681812206 1967-12-01 1968-12-02 N-(3,5-Dichlorphenyl)-imide,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in antimikrobiellen Mitteln Withdrawn DE1812206A1 (de)

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