DE202023104247U1 - Formulierung von neuem Organoantimon als Fungizid und seine Synthese - Google Patents
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Abstract
Zusammensetzung, umfassend eine neue Organoantimonverbindung, wobei die neue Organoantimonverbindung unter Verwendung von Glycin, Phenylantimon(III)-dichlorid und Trimethylamin hergestellt wird.
Description
- BEREICH DER OFFENBARUNG
- Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf das Gebiet der organischen Chemie und insbesondere auf die Synthese einer neuen Organoantimonverbindung und ihre Verwendung als Fungizid.
- Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf die Synthese eines neuen organischen Antimon-Derivats als potenzielles fungizides Mittel gegen pathogene Stämme.
- Insbesondere bezieht sich die vorliegende Offenbarung auf die Formulierung von neuem Organoantimon als Fungizid.
- HINTERGRUND DER ERFINDUNG
- Bei dem im Abschnitt „Hintergrund“ behandelten Gegenstand sollte nicht davon ausgegangen werden, dass er allein aufgrund seiner Erwähnung im Abschnitt „Hintergrund“ zum Stand der Technik gehört. Ebenso sollte nicht davon ausgegangen werden, dass ein im Hintergrundabschnitt erwähntes oder mit dem Gegenstand des Hintergrundabschnitts verbundenes Problem bereits im Stand der Technik erkannt worden ist. Der Gegenstand des Hintergrundabschnitts stellt lediglich verschiedene Ansätze dar, die für sich genommen ebenfalls Erfindungen sein können.
- Pilzinfektionen stellen weltweit ein großes Problem dar und verursachen bei immungeschwächten Patienten eine erhebliche Morbidität und Mortalität. Die vorhandenen Antimykotika sind nur begrenzt wirksam und haben unerwünschte Nebenwirkungen, so dass die Entwicklung neuer und wirksamer Antimykotika erforderlich ist. Metallorganische Verbindungen haben in den letzten Jahren vielversprechende antimykotische Aktivitäten gezeigt.
- Metallorganische Verbindungen der Elemente der Gruppe 15 zeigen eine höhere Aktivität gegen Bakterien-, Pilz- und Virenstämme von Mikroorganismen. Die Organoantimonverbindungen spielten ebenfalls eine wichtige Rolle bei der Bekämpfung von Mikroorganismen. Sie erwiesen sich als hochwirksam gegen Infektionen durch Trypanosomen und Leishmanien-Organismen. In einigen Berichten über die mikrobiologische Aktivität von Organoantimon-Verbindungen wurde festgestellt, dass die meisten von ihnen toxisch sind, aber nicht als potenziell gefährlich für diejenigen gelten, die sie zubereiten. Es wurde festgestellt, dass die Organoantimon(III)-Derivate eine bedeutende bakterizide und fungizide Aktivität aufweisen. Die antimykotische Wirkung von Organoantimonverbindungen wurde von einigen Wissenschaftlern untersucht. Eine Reihe von Organoantimon(V)-Polyaminen wurden synthetisiert und biologisch als antibakterielle und fungizide Mittel charakterisiert.
- Gruppierungen von alternativen Elementen oder Ausführungsformen der hierin offenbarten Erfindung sind nicht als Einschränkungen zu verstehen. Jedes Gruppenmitglied kann einzeln oder in beliebiger Kombination mit anderen Mitgliedern der Gruppe oder anderen hierin enthaltenen Elementen in Bezug genommen und beansprucht werden. Ein oder mehrere Mitglieder einer Gruppe können aus Gründen der Zweckmäßigkeit und/oder der Patentierbarkeit in eine Gruppe aufgenommen oder aus ihr entfernt werden. Wenn eine solche Aufnahme oder Streichung erfolgt, wird davon ausgegangen, dass die Spezifikation die Gruppe in der geänderten Form enthält, wodurch die schriftliche Beschreibung aller in den beigefügten Ansprüchen verwendeten Markus-Gruppen erfüllt wird.
- Wie in der vorliegenden Beschreibung und in den folgenden Ansprüchen verwendet, schließt die Bedeutung von „ein“, „eine“ und „die“ den Plural ein, sofern der Kontext nicht eindeutig etwas anderes vorgibt. Wie in der vorliegenden Beschreibung verwendet, schließt die Bedeutung von „in“ auch „in“ und „am“ ein, sofern der Kontext nicht eindeutig etwas anderes vorschreibt.
- Die Aufzählung von Wertebereichen dient lediglich als Kurzbezeichnung für jeden einzelnen Wert, der in den Bereich fällt. Sofern hier nicht anders angegeben, wird jeder einzelne Wert in die Beschreibung aufgenommen, als ob er hier einzeln aufgeführt wäre. Alle hierin beschriebenen Verfahren können in jeder geeigneten Reihenfolge durchgeführt werden, sofern hierin nichts anderes angegeben ist oder der Kontext dem nicht eindeutig widerspricht.
- Die Verwendung von Beispielen oder beispielhaften Formulierungen (z. B. „wie“) in Bezug auf bestimmte Ausführungsformen dient lediglich der besseren Veranschaulichung der Erfindung und stellt keine Einschränkung des Umfangs der ansonsten beanspruchten Erfindung dar. Keine Formulierung in der Beschreibung sollte als Hinweis auf ein nicht beanspruchtes, für die Ausführung der Erfindung wesentliches Element ausgelegt werden.
- Die in diesem Abschnitt „Hintergrund“ offengelegten Informationen dienen lediglich dem besseren Verständnis des Hintergrunds der Erfindung und können daher Informationen enthalten, die nicht zum Stand der Technik gehören und die einer Person mit gewöhnlichem Fachwissen in diesem Land bereits bekannt sind.
- ZUSAMMENFASSUNG
- Bevor die vorliegenden Systeme und Methoden beschrieben werden, sei darauf hingewiesen, dass diese Anwendung nicht auf die beschriebenen Systeme und Methoden beschränkt ist, da es mehrere mögliche Ausführungsformen geben kann, die in der vorliegenden Offenlegung nicht ausdrücklich dargestellt sind. Es ist auch zu verstehen, dass die in der Beschreibung verwendete Terminologie nur zur Beschreibung der besonderen Versionen oder Ausführungsformen dient und nicht dazu gedacht ist, den Umfang der vorliegenden Anwendung zu begrenzen.
- Die vorliegende Erfindung behebt und löst vor allem die technischen Probleme, die im Stand der Technik bestehen. Als Antwort auf diese Probleme offenbart die vorliegende Erfindung die Formulierung von neuartigem Organoantimon als Fungizide und deren Synthese.
- Die vorliegende Erfindung stellt eine neue Organoantimonverbindung und ein Verfahren zu ihrer Synthese bereit. Die Organoantimonverbindung wird durch Zugabe von Glycin zu einer Rührlösung von Phenylantimon(III)-dichlorid in Gegenwart von Trimethylamin in Toluol synthetisiert. Das Gemisch wird unter wasserfreiem, sauerstofffreiem Stickstoff 5-6 Stunden lang gerührt und anschließend weitere 3 Stunden lang unter Rückfluss gehalten, um die Reaktion zu vervollständigen. Der entstandene flockige weiße Niederschlag von Et3N.HCl wird abfiltriert, und das Filtrat wird im Vakuum konzentriert, um einen hellen, cremefarbenen Feststoff zu erhalten. Der Feststoff wird dann mit Petrolether (40-60°C) umkristallisiert, um die neue Organoantimonverbindung zu erhalten.
- Die neue Organoantimonverbindung wird durch ihre chemische Struktur und ihre physikalischen Eigenschaften charakterisiert. Die chemische Struktur wird durch verschiedene spektroskopische Verfahren wie IR-, NMR- und Massenspektrometrie bestimmt. Zu den physikalischen Eigenschaften gehören Schmelzpunkt, Löslichkeit und Stabilität.
- Die Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Verwendung der neuen Organoantimonverbindung als Fungizid bereit. Die fungizide Wirkung der Verbindung wird mit Standardmethoden gegen pathogene Pilzstämme untersucht. Die Ergebnisse zeigen, dass die neue Organoantimon-Verbindung im Vergleich zu bestehenden Fungiziden eine verbesserte fungizide Aktivität aufweist und gegen eine breite Palette pathogener Pilzstämme wirksam ist.
- DETAILLIERTE BESCHREIBUNG
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Organoantimon als Fungizid und seine Synthese.
- Die vorliegende Erfindung stellt eine neue Organoantimonverbindung und ein Verfahren zu deren Synthese bereit. Die folgende detaillierte Beschreibung veranschaulicht die Synthese der neuen Organoantimonverbindung.
- Synthese der neuartigen Organoantimon-Verbindung
- In einem Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Kühler und einem Stickstoffeinlass ausgestattet ist, wird 1 mmol Phenylantimon(III)-dichlorid in 10 mL wasserfreiem Toluol unter wasserfreier, sauerstofffreier Stickstoffatmosphäre aufgelöst. Die Lösung wird bei Raumtemperatur gerührt, bis das Phenylantimon(III)-dichlorid vollständig gelöst ist. Zu der rührenden Lösung wird 1 mmol Glycin und anschließend 1 mL Trimethylamin zugegeben. Das Gemisch wird unter wasserfreier, sauerstofffreier Stickstoffatmosphäre 5-6 Stunden lang gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wird das Gemisch für weitere 3 Stunden unter Rückfluss gehalten, um die vollständige Umsetzung der Reaktanten zu gewährleisten.
- Der entstehende flockige weiße Niederschlag von Et3N.HCl wird abfiltriert.
- BEISPIEL EINER ERFINDUNG
- Sie wurde mit Hilfe neuartiger Methoden durchgeführt.
- Reaktion von Phenylantimon(III)-dichlorid mit Glycin
- In die rührende Lösung von Phenylantimon(III)-dichlorid (1 Mio. mol) wurde Glycin (1 Mio. mol) in Gegenwart von Trimethylamin (1 ml) in Toluol gegeben und 5-6 Stunden lang unter wasserfreier, sauerstofffreier Stickstoffatmosphäre gerührt, gefolgt von 3 weiteren Stunden Rückfluss, um den Abschluss der Reaktion zu gewährleisten. Es bildete sich ein flockiger weißer Niederschlag von Et3N.HCl (M.P. 240°C), der abfiltriert wurde. Dieses Filtrat ergab bei der Konzentration im Vakuum einen hellen, weißen Feststoff, der mit Petrolether (40-60°C) umkristallisiert wurde. Physikalisch-chemische Analyse:
Formel von Verbindung Formel Gewicht Molekular Gewicht M.P. (°C) Elementaranalyse C% H% N% C H89 CINO Sb2 307.50 308.00 126 31.22 2.93 4.55 - Antimykotisches Screening:
- Die antimykotische Aktivität der Verbindung wurde mit der Agardiffusionsmethode unter Verwendung von zwei Konzentrationen der Testverbindung, nämlich 50 und 100 g/ml, gegen Aspergillus flavus und Aspergillus niger unter Verwendung von Ampicillin als Standard getestet. Ein ml der Substanz wurde in eine Petrischale mit etwa 20-25 ml geschmolzenem Kartoffeldextrose-Agar-Medium gegossen. Sobald sich das Medium verfestigt hat, wurden die Petrischalen separat mit den Pilzisolaten beimpft und bei 26° C für 96 Stunden im Brutschrank aufbewahrt. Alle Werte (% Hemmung) wurden nach 96 Stunden aufgezeichnet. Die prozentuale Hemmung dieser Verbindungen wurde berechnet. Die Verbindung zeigte eine hohe Aktivität gegen Pilzstämme. Das Vorhandensein von Stickstoff und Phenylring zusammen mit Antimon in der Oxidationsstufe +3 wird als Ursache für die Pilzaktivität angesehen. Die Verbindung schädigt im Allgemeinen die Pilzstämme, indem sie die Zellwand durchstößt. Ergebnisse (Hemmungszone):
S. N. Verbindung Konz. Aspergillus flavus Spalte Dia. (mm) % Hemmung Aspergillus niger Spalte Dia. (mm) % Hemmung 1 CH89 CINO Sb2 50 g/ml 0.2 93.3 0.6 70.0 2 100 g/ml 0.2 93.3 0.3 75.0 - Die Beschreibung zeigt Beispiele für Ausführungsformen. Der Fachmann wird verstehen, dass eines oder mehrere der beschriebenen Elemente durchaus zu einem einzigen Funktionselement kombiniert werden können. Alternativ dazu können bestimmte Elemente in mehrere Funktionselemente aufgeteilt werden. Elemente aus einer Ausführungsform können einer anderen Ausführungsform hinzugefügt werden.
- Die Reihenfolge der hier beschriebenen Prozesse kann beispielsweise geändert werden und ist nicht auf die hier beschriebene Weise beschränkt. Darüber hinaus müssen die Aktionen eines Blockdiagramms nicht in der gezeigten Reihenfolge ausgeführt werden, und es müssen auch nicht unbedingt alle Aktionen durchgeführt werden. Auch können diejenigen Handlungen, die nicht von anderen Handlungen abhängig sind, parallel zu den anderen Handlungen ausgeführt werden. Der Umfang der Ausführungsformen ist durch diese spezifischen Beispiele keineswegs begrenzt.
- Obwohl Ausführungsformen der Erfindung in einer für strukturelle Merkmale und/oder Methoden spezifischen Sprache beschrieben wurden, sind die beigefügten Ansprüche nicht notwendigerweise auf die beschriebenen spezifischen Merkmale oder Methoden beschränkt. Vielmehr werden die spezifischen Merkmale und Methoden als Beispiele für Ausführungsformen der Erfindung offenbart
Claims (5)
- Zusammensetzung, umfassend eine neue Organoantimonverbindung, wobei die neue Organoantimonverbindung unter Verwendung von Glycin, Phenylantimon(III)-dichlorid und Trimethylamin hergestellt wird.
- Zusammensetzung nach
Anspruch 1 , wobei die neue Organoantimonverbindung durch ein Verfahren synthetisiert wird, das die Zugabe von Glycin zu einer gerührten Lösung von Phenylantimon(III)-dichlorid in Gegenwart von Trimethylamin in Toluol einschließt, wobei das Gemisch unter einer wasserfreien, sauerstofffreien Stickstoffatmosphäre 5-6 Stunden lang gerührt wird, dann 3 weitere Stunden lang unter Rückfluss gehalten wird, gefolgt von Filtrieren, um einen flockigen weißen Niederschlag von Et3N.HCl abzufiltern und das Filtrat im Vakuum zu konzentrieren, um einen hellen, cremefarbenen Feststoff zu erhalten, der mit Petrolether (40-60°C) umkristallisiert wird. - Zusammensetzung nach
Anspruch 1 wird zur Bekämpfung von Pilzinfektionen in Pflanzen oder Pflanzenprodukten verwendet. - Zusammensetzung nach
Anspruch 1 enthält außerdem mindestens ein weiteres Fungizid. - Zusammensetzung nach
Anspruch 1 , wobei die neue Organoantimonverbindung in einer Formulierung mit einem Träger oder einem Hilfsstoff enthalten ist.
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