DE2012656C3 - N-(3,5-Dihalogenphenyl)-succinimide und ihre Verwendung als Mikrobicide - Google Patents
N-(3,5-Dihalogenphenyl)-succinimide und ihre Verwendung als MikrobicideInfo
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- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/86—Oxygen atoms
- C07D211/88—Oxygen atoms attached in positions 2 and 6, e.g. glutarimide
-
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Description
C-CH,
Il
ο
(la)
finylrest mit 1 bis 1Ü Kohlenstoffatomen, eine
Benzylmercapio-, Phenylmercapto-, Chlorphen\lmercapto-,
Methylphenyimeroapto-, Diäth\lamino-, Dibutylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino-.
Morpholino- oder Benzylsulfinylgruppe. R-, und
R3 je eine Methyl- oder Äthylgruppe, R4 ein
Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R5 ein Chloroder
Bromatom und R6. R7, R8 und R4 je ein
Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten.
2. Verwendung der Verbindungen g.imäß Anspruch
1 als Mikrobicide.
-N
-N
O!
C-CH-R1
C-CH-R,
Ii
ο
C CH-R4
C-CH-R5
(Ib)
(Ic)
— N
R-
(Id)
O R4
in denen der Rest X ein Chlor-. Brom- oder Jodatom.
R1 einen Alkyhnercapto- oder Alkvlsul-Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten
Gegenstand.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia bis Id können in an sich bekannter Weise hergestellt
werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln la bis Id besitzen eine starke mikrobicide Wirkung
gegenüber den verschiedensten Mikroorganismen, einschließlich pfianzenpathogenen Pilzen und Paiasiten.
Ferner besitzen einige der Verbindungen der Erfindung eine starke mikrobicide Aktivität gegenüber
pathogenen Mikroorganismen, wie Piricularia oryzae. Corhliobolus miyabeanus, Xanthomonas ur\-
zae, Sphaerotheca fulginea, Pcllicularia sasakii. Peliicularia
filamentosa. Fusarium oxysporum. Corticium rolfsii. Botrytiscinerea.Sclerotiniasclerotiorum. Allernaria
kikuchiana, Alternaria maIi. Glomerella cinmilata
und Pythium aphanidcrmatum. sowie Parasiten industrieller Produkte, wie Aspergillus nigcr. und
pathogenen Mikroorganismen, wie Staphylococcus aureus. Escherichia coli und Trichophyton rubrum.
Dieser Befund ist überraschend, weil analoge bekannte
Verbindungen keine nennenswerte mikrobicide Aktivität aufweisen. In diesem Zusammenhang ist ο
erwähnenswert, daß einige dieser analogen Verbindungen starke herbicide Wirkung entfalten, wahrend
die Verbindungen der Erfindung keine herbicide Wirkungen zeigen. Aus den Versuchen gehl hervor.
daß für die mikrobicide Aktivität die 3.5-Dihalouenphenylsuccinimidgruppe
veiantwortlich ist. während die Ar! der Substituentcn am Succinimidrcst von
untergeordneter Bedeutung ist.
Nachstehend werden Verbindungen der Erfindimn
hinsichtlich ihrer mikrobiciden Aktivität mit bekannten Verbindungen verglichen.
Versuch
Die Testverbindungen werden in Form von benetzbaren Pulvern mit Wasser in bestimmter Menge verdünnt
und auf Reispflanzen gespritzt, die in Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 9 cm gepflanzt
und bis zum .!blättrigen Stadium gezogen waren. In jeden Blumentopf werden 7 ml des verdünnten Präparates
gegeben. Nach einem Tag werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Piricularia oryzae.
dem Erreger der Brusone-Krankheit. infiziert. 5 Tage später wird die Zahl der Flecken auf den
Blättern beobachtet. Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen zusammengestellt. Es ist
ersichtlich, daß die Verbindungen der Erfindung eine höhere fungicide Aktivität besitzen als Verbindungen
analoger Konstitution.
1 L'slM-rbindunt!
il
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl Cl
Br
i 1. -
■Ν
- N
"S--N
Br C-CH · SCH2(CH2)XH,
C-CYl-,
!! ο
μ
C-CH-S —
C-CH-S —
C--CH,
i; O
O
C CH — S
O
C CH — S
C CH,
O
O
C CH N O
C--CH,
Il
!l
C-CH-S ■ r;
CCH,
!! ο
Vergleich sverbin du η μ O
■Ν C CH-S
C CU2 O
WirksiofT-kc.nzcniration
[TpM)
1.000
1.(XK)
1.000
unbehandelt 1.000
1.000
1.000
TeMverbindung
CH1 O
Cl
N-
CH- / |
C ij |j |
> | Cl |
CH, | O | ||
CH3 CH- |
O Il C \ |
Br | |
CH-C
/ Il
CHj O
Vergleichsverbindung
CH, O
\ [I
CH-C
N-<
CH-C
/ ii
CHj O
unbehandelt
Cl
Cl 0
\ Il CH — C
CH,-C
Br
\ Ii
CH-C
J7-C
Cl
Cl
Cl
Cl WirkslofT-fcon/cnlration
(TpM)
5(K)
5(X)
5(X)
/aiii der f-IccK
pro Ulan
3.7
36.7
38.9
WirkstofT-konzcntralion
(TpM)
5(X)
5(X)
Zahl der Flecken pro Blau
0.6
1.4
Fortsetzung
Tesiverbindung | "ν-/; ν | CH1 C π |
N-V V-NO2 | CHv-C Il |
Wirkstoff- kon7entration (TpMl |
Zahl der Hecken pro Blatt |
Cl O || |
!I O Y'crgleichsverbindung Cl O \ I |
6 Verglciehsvcrbindung Cl O CH-C |
||||
CH C Br | ·. I CH- C |
|||||
500 | 1.2 | |||||
CH2-C I Il -1 O |
||||||
CHv-C ' υ Br M O Vergleichsverbindung Cl O \ j |
unbehandclt | |||||
\ 1 CH-C |
500 | 33.8 | ||||
5(X) | 30.3 | |||||
5(Xl | 35.1 | |||||
34.5 |
Nr. | Testverbindung | ti ") | ο | unbehandeh |
WirkslofT-
konzentration (TpM) |
Zahl der Flccki pro Blatt |
O Il |
||||||
η ι' γ C CH SCXH2CH, |
||||||
1 | « V" | 500 | 1.4 | |||
38.8 |
Versuch 2
Die Testverbindungen in Form von Stäubemitteln werden auf Reispflanzen aufgebracht, die in Blumentöpfen
mit einem Durchmesser \on 4 cm bis zum
4blättrigen Stadium gezogen wurden. Mit Hilfe eines Zerstäubers wird jeder Blumentopf mit 100mg Stäubemittel
versetzt. Nach einem Tau werden die Pflanzen mit einer Sporcnsuspcnsion von Cochliobolus miyabeanus
infiziert. 3 Tage später wird die Zahl der Flecken gezählt. Die Ergebnisse sind in den nachstehenden
Tabellen Zusammengestell!. Es ist ersichtlich, daß die Verbindungen der Erfindung eine stärkere
fungicide Aktivität besitzen als bekannte Verbindur.iien
analouer Konstitution.
Nr. | Cl | Testverbiniiung | ν' | ~c | N | C- | N | C | -CH S · CH, ■ CH, |
O ij |
O | O | O | ||||||
Cl | Il c- |
O !Ι |
C) | ||||||
1 | Il C- |
Ii
c- |
CH, | ||||||
Cl i |
|||||||||
\ __ ■' | CH-S- CH2(CH,KCH, | ||||||||
Cl | |||||||||
2 | |||||||||
-CH, | |||||||||
Cl | |||||||||
Cl | CH- S --<''■ '^-. | ||||||||
CH, | |||||||||
Wirksioff-
konzcntration
(TpM)
Zahl der Flecken pro Blau
500
500
5(K)
Cl
Cl
Cl
Cl
Il
C-CH-S
C - CH,
Ii
ο
ο
C CH SCH,
C-CH,
Ii
η
η
500
5(K)
ler
Nr.
IO
Cl
Cl
Fortsetzung
Tesi Verbindung
Tesi Verbindung
O CII1CH,
C-CW —Ν
> —N CH2CH,
Cl
Cl
Cl
V- N
Br
Br
> -N C-C)U
C-CH-N
C --CH-,
C CH -N O
C - CH:
C CU S
C- CH,
C- CH,
Verglcichsvcrbindunu O
C CH - S A-N '
C CU,
O unbchandcll 12
VVirkslolT-konzcnlralion
(IpMl
5(K)
500
500
500
13
rabcilc Vl
Teslvcrhindunc
CH | O | |
-C | ||
-ix | ||
CH | -C | |
Ii
O |
||
C)
Il |
||
CH |
I
-C |
|
^c | ||
- C | ||
CH- |
il
O |
|
C) C |
||
H,C | CH, 1 C - |
|
C | ||
O | ||
c- | ||
Br
Br
Cl
CH, C)
: I!
CH, C C
H C C
H f)
Ii
CH, CH — C
CH, CH C
Cl
C | H | CH, | !I O |
|
O |l |
||||
CH, | C | |||
\ C |
C jl |
|||
H | O |
Cl
Br
Br
14
WirksloP konzentration
(IpM)
KX) HK) KX) KX)
100
100
/alii der I'lecken
pro Hhiti
0.S
1.0
3.4
15
Fortsetzung 16
Wirksloffkonzenlration
(TpMl
C | H | CH | , O | 1 | hsverbindung | O | N-/ ';- | |
CH., | (~~> | — C | r~· | |||||
Verglek | 1 | CH | ||||||
— C Il |
— C |i |
|||||||
c- | O | O | Tabelle VII | |||||
IKC | H | CH | ||||||
unbehandelt | ||||||||
Zahl der Hecken pro Blatt
000
3.8
KK)
50.1
523
Testverbindung
CH, O
\ Il
CH — C
Cl
cl
CH., 0
CH., 0
CH-C
CH — C
/ Il
CH, C)
CH, O
χ Il
CH C
CH C O
Br Wirkstoffkfinzcntraiion
(TpM)
Zahl der Flecken pro Blatt
2.0
2.0
>■ 2.0
0.9
1.8
17
Fortsetzung
Tesiverbinduna
CH, O
CH-C
CH | -C | CH - | O |
C1H, | O | C | |
Vergleielis\erbindunu | |||
CH, |
CH — C' CH, O
Vergleich sverbindunj: CH, O
CH — C
CH -C CH, O
Vergleichs Verbindung
CH, O
■■■ ii
CH -C
CH -C CH, ()
unhehandell
18
Wirksloffkonzemration
(TpMl
2.0
2.0
2.0
der [ icck
pro B.aii
0.3
6S.4
56.2
60.
I 67.3
1 cslvcrbindunii
Cl O
CH -C
CH, -C η
Wirkslüffkon/cnlraliiin
ΠρΜι
Zahl der Ilctken pro HIaII
2.0
19
Fortsci/unt!
lest verbindung
Br O
CU - C C
N -
CH2-C O
Cl O
CH -C
CH ΙΟΊ O
Cl
Cl
Cl
20
Wirkstoff konzentralion
HpMl
Zahl der Flecken pro Blatt
2.0
2.0
(1.8
2.4
Cl | C | ■Η ·■- | () |
CH2 | C | ||
C | |||
1 : 6 |
|||
Br | ( | ο | |
;η
ι |
C | ||
Br
Br
N--
CH -C c\
Cl
Br
Vcrgleichsverbindunü
Cl
jl
CH C
CH -C Cl 2.0
21
Fortsetzung
22
'Icsnerbinduni!
Vergleichsverbindung Cl O
CH — C
CH — C
Cl
ν—··-;
Cl O
Vergleichsverbindung Cl O
I;
CU -C
CU-C Cl O
\'ergleichs\ erbind U ng Cl O
CU -C
CH,-C
Ij ll
Vergleichsverbindting Cl O
■NO,
CH C
Ν—
NO2
CH2- C O
Vergleichsverbindung
Cl O
|i
CU C
■ N ■-■
CH, C O unbehiiiukll
j Wirkstoff- j Zahl Jli ! ;.._; t
! (TpMl
! (TpMl
2.0
2.0
2.0
2.0
2.0
54.6
70.7
58.1
63.2
Kern Reis in E
6().4
23
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
unbchandch
WirksiofC-kon/cnlration
(IpMl
C CH -SOCH1CH,
C-CH1
!!
ο
C- CH- SOCH2(CHa1CH,
C-ClK
Il
0
O
O
j;
C -CH -■■ SOC]-UCHO2CH.,
C-CH.
I!
Il
C-CH - SOCH, f 2.0
2.0
2.0
2.0
Zahl der Hecken pro Blau
1.8
0.3
66.7
Versuch 3
Die Testverbindungen in Form von emulgierbaren Konzentraten werden mit Wasser verdünnt und auf
Reispflanzen aufgebracht. Die Reispflanzen wurden in Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 9 cm
bis zu einer Höhe von 50 bis 60 cm gezogen, jeder Topf wird mit 10 ml des verdünnten Präparates versetzt.
Nach 3 Stunden wird auf die Blattscheiden ein Mycel-Scheibeninoculum von Pellicularia sasakii aufgebracht.
5 Tage später wird der Zustand der Blattscheiden untersucht. Die Schädigung wird nach folgender
Gleichung berechnet:
Der Infektionsindex wird nach folgender Bewertungsskala bestimmt:
Infektions
index
index
Zustand der Blaltschciden
keine infektiösen Flecken infektiöse, fleckenähnliche Schatten infektiöse Flecken unter 3 cm Größe
infektiöse Flecken über 3 cm Größe
Schädigung (%)
(Infektionsindex · Λη/ahl der Stengel)
Gesamtzahl der Stengel · 3
Gesamtzahl der Stengel · 3
Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen zusammengestellt. Es ist ersichtlich, daß die Verbindungen
der Erfindung eine höhere fungicide Aktivität besitzen als die bekannten Verbindungen analoger
Konstitution.
25
/•1
Vcsncrbiiulimi:
Cl
>— N
Cl
Cl
Cl
C--CIl S -CH2-CH.,
CCH,
;i C)
C CH S C]I2ICH1KCH,
C-CH1
I! Il
O CT C-- CH S
C -CH2
j;
C-- CM S -
C CU2
C- CH SCH
Cl
π | C | ·- N | C | c | H N |
O | C) | ||||
O | H2 | ||||
Cl | ίί C |
C | |||
I | |||||
Cl | -C | ||||
WirkstolT-kon/onlraliun
I IpMl
200 20(1 200 200 200
200
Scrnuliizurm
!"öl
2.7
l.S
Nr.
•ι Ί Γ/: (ic
Nr.
27
Forlsclzunu
28
Bi
Bi
C (Ή S
'■ν N !
C CH,
I!
ο
Vcrgleichsvcrbinduiiü
O
O
j!
C CH S
\ ι
C CH,
"Ί—
200
200
Tl'/*)
200
Schädigung
K d.9
behandelt
100
Π '/■ (icmisdi .ms 40 licttichispr.vcni 'IViranieilnilliiiir.'nuliMilliil Γιι'. ivu κ hl-.pi o/lmiI M el h \ la ι ιγ;-Ί:·
< (icvMclilsprn/cnl /!Hk-CIiInCIlIyIdIlIiIOi..!ι h.i'";il
Talvllc Xl
l'csUcrhimiiini!
CH C
IKC i N
CH --C O CH, O
C C
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C C
CH, O
CH, O
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CU, C C
Cl
Cl
WirkMi'ffknn/ciilr:ilion
I IpM I
"1OO
Schädiiuim
H CH C
Cl
Cl
200
200
5.2
T"
29
Fortsei/mit!
Icslvcrhindunu
CH, CU, C C
C j N
II CH - ί-
Vergleiclis\ ei bindung
O CH -C
Br
Br
H2C
C]] C O
TlY
unbehandelt
cn., ο cu — c
CH C CH, O
CH-C
CU -C
CH, O
CU-, O
CH C
C\] C
30
WirkslofT-
koil/l'IllnillOll
(IpMl
200
1.14
2(H)
KH)
2(M)
4.7 100
WirkstofT-kon^cnlralion
I IpM ι ι
2(M)
0.S
2(K)
200
Fortsetzung
32
'festverbindung | >-:;f > | CH - C | CU - C | WirkslofT- konzemralion (TpM) |
Schädigung |
Vergleichsverbindung | CH, O | CH, O | |||
CH, O | Vergleichs verbind uiig | T U Z | |||
CH-C | CH., O CH - C C1 |
im behandelt | |||
2(X) | KX! | ||||
N \ \y Cl | |||||
2(X) | 100 | ||||
2(X) | 4.3 | ||||
KH) |
Testvcrbindung
Cl O
CH C
CHy -C O
Cl
Br O
CU C Γ
N CH, C
WirkslofT-konzcntration
(TpM)
5(X)
Schiidigunt
MX)
33
Fortsetzung
Testverbindung
Cl O
\ il
CH-C
N-
CH-C
/ Il ei ο
Vergleichsverbindung
Cl O
\ Il
CH-C
CH-C
/ Il ei ο
Vergleichsverbindung Cl O
Cl
Cl
>- ei
CH-C
Cl
N-i
CH — C
/ Il ei ο
Vergleichsverbindung
Cl O
\ Il
CH-C
Cl
Ν— ζ >
CH, -C O
Vcrgleichsverbinduni-·
Cl O
CH-C
CII2-C O
TUZ
unbchundell
unbchundell
N -<N
CM., 34
WirkslofT-konzentraiion
(TpM)
500
5(H)
5(X)
500
500
500
4.5
100
HX)
KK)
KH)
3.7
ädigung Nr.
icülwrhindunü
Wirk.iofT-konzemralion
(TpM)
Cl
-N
Cl
Cl
Cl
Cl
,C-CH-SOCH2CH,
C-CH,
j;
C-CH — SOCH,lCH,),CHj
C-CH,
i! O
[I
C-CH - SOCH,
Schädigung
Col
500
3.6
5(K)
ei f-CH^
TUZ
unbehandelt
unbehandelt
Versuch 4
Ackererde wird in Blumentöpfe mit einem Durchmesser von 9 cm eingefüllt. Auf die Oberfläche der
Blumentöpfe werden 10 ml einer mit Pellicularia filamentosa infizierten Erde verteilt. Die Testverbindungen
in Form von emulgierbarcn Konzentraten werden mil Wasser in bestimmter Menge verdünnt.
Jeder Blumentopf wird mit 15 ml des verdünnten Präparates versetzt. Nach 2 Stunden werden 10 Gurkensamen
in jedem Blumentopf ausgesät. 5 Tage später wird der Zustand der aufgelaufenen Sämlinge
500
0.4
3.S 100
beobachtet und der prozentuale Bestand nach gender Gleichung berechnet:
Bestand (%)
45
Zahl der gesunden Sämlinge _ bei den behandelten Proben
Zahl der gekeimten Sämlinge in den unbehwiidcltcn
und nicht infizierten Proben Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabcllei
zusammengestellt. Die Verbindungen der Eriindunj sind stärkere Bodendesinfcklionsmittel als die be
kannten Verbinduimen analouer Konstitution.
Nr.
-N
Teslverbimlunu | 1, ■ CH, | WirkstolT- kiwenlralion |
|
._ | (TpMl | ||
O Il |
|||
I [ C |
CW S-Cl | ||
500 | |||
C | |||
O | - CH, | ||
Bestand
1J X.0
37
Fortsetzung
Nr. | Cl | Tesuerhi | O |
\ / | C-CH- | ||
Cl | |||
■> | C-CW1 | ||
O | |||
C!
-N
Cl
.-N
Cl
Cl
Br
C-CH - S
C-CW1 O
CCH S-CH2
<:;
C CH2 O
O CH2CH,
i.
C- CH N
— Ν ' CH2CH,,
C-CH,
Ii ;
C-- CH - S- -■"
N ;
- Cl
Br Γ ΓΜ-
infiziert und unhehaiuleli
mehl infiziert mill ;mheli;inilell
38
Wirkstoiikon/cniralioü
(IpM)
500
500
5(K) 500 5(K)
Bestand
KXt
S
! 7X.X
V
KK)
v< | C \ |
20 12 | O | N \ | CH- | O I, |
N - -.^ | ( | *) | 656 | |
ii C |
ί | -C | :\ | XVl | |||||||
C | Tabelle | -C Il C) |
CH | ||||||||
H | Tesi verbindung | C | C | Vergleichsvcrbindung | |||||||
! O |
Br
I |
||||||||||
H | CH | - C | N -■;. W |
Cl | 1 Br |
||||||
CH, | C | i O |
Cl I I |
||||||||
C | "W- | O | \ | ||||||||
H | CH, C- |
C | :rglcichs\ erbind ung | Cl | |||||||
C | |||||||||||
cn., | CW - | O | ,C | I | |||||||
H | cn, | 1 | |||||||||
C-- | |||||||||||
cw | |||||||||||
CT-^ /-NO,
infiziert und unbehandell nicht infiziert und unbchandclt
40
WirkslolT-konzenlration
(TpM)
1.(XK) 1.(KK)
Bestand
1.(KK)
.(KK)
93.8
100.0
90.
.(KK)
93.7
0 KXUt
41
Vergleichsvcrbindiing CH, O
\ Il
CH C
Il
CH, O
Vcrglcichsvcrbindung Cl Cl
Cl-<ζ 7 NO2
Cl Cl
infiziert und unhchandelt nicht infiziert und unhchandelt
42
Testverbinduni; | CH, | CH., | CH, | O Il |
Il | \ | N- | Cl I |
Wirkstoff konzentration |
\ CH- |
CH, | CH, |
Il
\ |
11 O |
-c'
Il |
/=\ | (TpM) | ||
\ CH- |
\ ( |
\ | 0 Il |
M O |
Ν" Cl |
||||
Il -C |
O | ||||||||
CH- | JH- | -C | 5(X) | ||||||
CH- | N- | Br 1 |
|||||||
CH - | -C H |
/=\ | |||||||
C2H, | Il O |
I I Bt- |
|||||||
5(X) | |||||||||
'n- | Cl I |
||||||||
Cl | |||||||||
5(X) | |||||||||
5(X)
5(X)
Bestand
KX)
97.3
S S.d
HX)
Nr. | Tabelle XVUl | \ / | ^H;-C | I I \ |
CH2-C C |
N ■-< | CH-C | ) C |
N' --ν | CH, C π |
N -χ | CW-, C " Il |
Cl j |
:ι | Wirkstoff- kon?cntralion (TpM) |
Bestand | |
Tcslverhindung | O | D | Br C) | U O |
^> | ||||||||||||
Bestand | Cl O \ Il |
Cl O | Br O \ Ii |
Vergleichsvcrbindung | CH - C | Vergleichsvcrbindung | η | Ί' Cl |
j Cl |
||||||||
_LÜ | 1 | \ Il CH-C |
\ CH-C |
\ SI CH-C |
Cl ( \ |
Cl O | Cl O Il |
5(X) | 98.5 | ||||||||
Vergleichsvcrbindung | -■ Il CH C |
||||||||||||||||
C | Cl O | Br I 1 |
|||||||||||||||
(K) | CH C | ||||||||||||||||
Br | |||||||||||||||||
2 | 5(X) | 74.3 | |||||||||||||||
Cl Ί |
|||||||||||||||||
97.3 | Cl | ||||||||||||||||
T1 | 5(X) | 91,2 | |||||||||||||||
CH., | |||||||||||||||||
98.4 | |||||||||||||||||
4 | 5(X) | 5.6 | |||||||||||||||
O | |||||||||||||||||
5 | 5(X) | 0.8 | |||||||||||||||
SS.6 | (S | 5(X) | 0 | ||||||||||||||
O | |||||||||||||||||
Fortsetzung
Wirksioffkoiucnlration
"T
Yergleich^rbindunti
Cl C!
NO-Die Testverr
Bestamt uivcrn werde
jrdünnt und a
Jl'^ -lumentöpfen
s zum 3- bis :der Blument räpitrates ver
imlinge mit c ,cca fulginca i i}(,(i hen der ober
id die Schac chnct:
Cl Cl
infi/icrl und unbehandelt
nicht intizieri und iinbchandci;
Tabelle XlX
konzentration
Cl
Cl
Cl
C --CH SOCl^CH1
O
O
O
C - CH SOClUCH1I2CH
;i | C O |
- N | C ii |
CH; | Cl |
O | O | ||||
Cl | i" - | CH SC)CH; | |||
i Cl |
CH2 | ||||
Vcrgleichsverbindung | |||||
Cl |
5(X)
Cl
5(MI
inii/icri und unbehandelt
mehl lnii/icrl und unbehandcl
O
KX)
rhädigunp ("ι
^JInfckti
Cl esa
Nr
^ 2.4
*) S. 6
Ni
94..
47
Versuch 5
7 S"
mrekt.ons.ndex
infizierten
Die Testverbindungen in Form von benetzbaren Der Infektionsinde.x wird nach folgender Bewer-
Pulvern werden mit Wasser in bestimmter Menge tungsskala bestimmt:
verdünnt und auf Kürbissämlinge aufgebracht, die in 5
Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 12 cm bis zum 3- bis 4blättrigen Stadium gezogen wurden.
Jeder Blumentopf wurde mit 7 ml des verdünnten Präparates versetzt. Nach einem Tag werden die
Sämlinge mit einer Sporensuspension von Sphaero- io theca fulginea infiziert, lü Tage später wird das Aussehen
der oberen 4 Blätter der Sämlinge beobachtet und die Schädigung nach folgender Gleichung berechnet:
klein mittel groß
Schädigung Γ/Ό)
2_(Infektionsindex · Zahl der Blätter)
Gesamtzahl der Blätter ■ 5
Gesamtzahl der Blätter ■ 5
KK).
Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen zusammengestellt. Die Verbindungen der Erfindung
haben eine stärkers fungicide Aktivität gegenüber Mehltau als die Verbindungen analoger Konstitution.
Nr
TesHcrhindung
CU, O C C H2C j N
(■--- c
CH, O O
CH C
H2C ! N-
(H C O u η behandelt
WirksiofT-konzenlraüon
Schädigung
__ <TpMl_ ι — ■_■_
.(KX)
9.1
1 .(XX)
41.7
Ni
1 esHuhindiinp
CH, O
CM C
CH C CW, O
N ·
WirkstofT-kon/cntration
Schädigung
I" <■ I
49
'■" | Nr. | I | ί I I |
Fortsetzung | Verg | eichsverbindung |
ί | >o | Tabelle XXH | Cl ι |
Ί | Cl O | I H -C |
N -^> /' -^ // |
U1 C | unbchc | indclt | Wirk' ti»rr |
I '*-
j Schädigung ζ |
|
] | I | — ■ | I / CH-C / Il |
\ /=\ N-<_ /> |
Vcriileichsvcrbindung | Il O |
V» IJ Jv^ HJI t kon/L-nlralion |
j i5^L__J I V. \ X 1 '■' |
||||||||||||
Nr. | i I |
Testverbindung | / Il CH3 O |
TcslvL-rbindung | / "1 CH7-C ' - Ii C1 |
Cl C) \ I |
(TpMl | I % j E; |
||||||||||||
1 | c^ ? | unbehandell | Il O |
\ C |
I ^ | |||||||||||||||
I | ι ■ | CH-Cx | Cl O | Cl O \ 11 |
i 48,2 \ | |||||||||||||||
I | \ CH - ( |
\ Il c CH — C L \ |
1
:,
■ |
|||||||||||||||||
ί C |
1.(K)O | |||||||||||||||||||
:i | 56.3 | |||||||||||||||||||
I | \ /-=-\ /N \ ? |
|||||||||||||||||||
/ ■— CH-C , / Il |
||||||||||||||||||||
Schüdigunp | ||||||||||||||||||||
WirkstolT- | ||||||||||||||||||||
kon/cntration | ||||||||||||||||||||
llpMl | ||||||||||||||||||||
0,8 | ||||||||||||||||||||
1,000 | ||||||||||||||||||||
2,3 | ||||||||||||||||||||
1.000 | ||||||||||||||||||||
40.2 | ||||||||||||||||||||
1.(K)O | ||||||||||||||||||||
N ad Minder kriindi stimm;
chl.--.rpl heile X
Piricul Pellieu Allern Botrvi
Sdcro Altern Ciionii
Wirk ι car bo bestiii
wiedc
51
tf
Nr.
lest\erbindung
C-CH-SO-CH2
Cl Ti
unbehandelt
Versuch
Nach der Reihenverdünnungsmethode wurde die Mindesthemmkonzentration von Verbindungen der
Erfindung gegenüber pflanzenpalhogenen Pilzen bestimmt. Typische Versuchsergebnisse mit N-(3'.5'-Dichlorphenyl)-cycloptopandicarboximid
sind in Tabelle XXXl angegeben.
WirksiofT-kon/eniiation
1.000
Schädigung
6.3
Nr. 1 Lötverbindung
5S.4
Mindesihemmkonzcntration
(TpMl
Vergleichsverbindung
O
O
Tabelle XXlV | I estorganismus | Versuch 7 | Mindesthemm |
konzentration | |||
I IpM I | |||
Piricularia oryzae | 200 | ||
Pellicularia filamentosa | 40 | ||
Alternaria kikuchiana | 40 | ||
Botrytis cinerea | 8 | ||
Sclerotinia sclerotiorum | 40 | ||
Allernaria mali | 40 | ||
Glomerella cingulata | 200 | ||
35 CH-C
CH-C
2000
iinicikiinti: »2000· ·<
bedeutet keine Aktivität bei 2(MK) IpM.
Versuch 8
Nach der Reihenverdünnungsmethode wird dii
wachstumshemmende Wirkung von N-(3,5-Dichlor phenyl)-u-succinimid gegenüber \crschiedenen plian
zenpathogenen Pilzen bestimmt. Die Ergebnisse sim in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben.
Gemäß Versuch 6 wird die wachstumshemmende Wirkung von N-OVV-Dichlorphenyh-cyclopropandicarboximid
gegenüber Aspergillus nigcr ATCC 9642 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle XXXII
wiedergegeben.
Testorüimisnius
Nr. Test verbindung
Mindesthemmkon-/cnlralion
("IpMl
O CH C
Piricularia oryzae
Pellicularia filamentosa
Corticium rolfsii
Boiryiis cinerea
Sclerotinia scleroliorum
Glomerella cingulata
Pellicularia filamentosa
Corticium rolfsii
Boiryiis cinerea
Sclerotinia scleroliorum
Glomerella cingulata
Mindesthemnikon/onlration
1 IpM) 200
2(M) 200 200 2(X> 200
H,C
N -
CH -C
Il
η
ei
Cl
2000 Versuch ς)
Nach der Reihenverdünnungsmethode wird e wachstumshemmende Wirkung von N-(3.5-DichK
phenyl l-ii-ehlorsiiccinimid gegenüber Aspergillus nij.
bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Ί belle wiedergegeben.
53
Tabelle XXVlI
Tcsncrbindung
Cl O
CH-C
CH-C
Mindest-
hcnimkon-
zcnlration
(TpM) ._
Cl
Testorganismus
Xynthomonas pruni
Xanthomonas citri
ίο Ervvinia aroidae
Xanthomonas citri
ίο Ervvinia aroidae
Mmdcsthtirm.
I IpM)
2(X) 200
200 < 200 2(Xl <
Versuch
N-
1(X)O
CH2-C
!■
o
o
Cl
Versuch 10 Nach der Reihenverdünnungsmethode wi
wachstumshemmende Wirkung \on 1S phenyD-äthylsulfinylsuccinimid und Ν-(3,5-θ«£'
phenvD-n-butylsulfinylsuccinimid gegenüber Asne,
gillus niger ATCC 9642 bestimmt. Die Ergebg
sind in der nachstehenden labeile wiedergegeben. "
Tabelle XXIX Nach der Reih^verdünnungsmethode ™d die » -^
wachstumshemmende Wirkung von in yj,->
„. phenylJ-äthylsulfinylsucdnimidlAJundvonM^-uchlorphenyD-n-bulylsulfinylsuccin.ni.d
(B) gegenüber
verschiedenen pflanzenpathogenen Bakterien und P ien
untersucht. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden
Tabelle wiedergegeben.
(TpMi
Tabelle XXVlIl
Tcslortianismus
Mindeslhemmkonzentration
(TpM)
Λ »
Piricularia oryzae
Xanthomonas oryzae
Pellicularia filamentosa Pythium aphunidcrmatum Botrytis cinerea
Sclerotinia sclerotiorum Alternaria kikuchiana
Glomerella cingulata
Cochliobolus miyabeanus
Xanthomonas oryzae
Pellicularia filamentosa Pythium aphunidcrmatum Botrytis cinerea
Sclerotinia sclerotiorum Alternaria kikuchiana
Glomerella cingulata
Cochliobolus miyabeanus
2(X) 2(Xl 200 200 200 200 200 2(X) 2(X)
200 200 < 200 200 <
40 200
40
40 2(K)
Cl
Cl
Cl
4° \^_. Cl
C-CH-SOCH2CH,
C-CH,
[j
C)
O
O
ί!
C-CH SOCH2(CH2I2CH3
/ j
V- cn,
Il
ο
200
200
Hclmiiithosporium sigmoideum 200 Fusarium pisi
200 In Tabelle XXX ist die fungicide Wirkung einiger Verbindungen der Erfindung und bekannter Succinimide
und Fungicide gegenüber Sclerotinia sclerotiorum und ihre akute Toxizität zusammengefaßt.
Testverbindung
Cl
Cl Cl
>-N
T- SC2H5
ungicidc Wirkung. Mikioim
--Ν
^-SCH2(CH2I2CH,
so
3.2
l.fi
'-Dso. "lg kg.
Ratte, p.o.
KXX) 2(XH)
KXX) 2000
Nr.
10
Fortsetzung
56
YJ
Tcstvcrbindung
Cl
π ο
]-- SC"H:(t"H:Ι,,ί'Ι I.,
(Ί
>-N
Cl O
Br C)
L Il
ϊ""' jf'
Br O
Cl O
T--S-^
ι- S - ·
T-S-
Cl O
•α ο
Cl O
Ci O
Cl
S —
CH,
SCH,
Cl O
Cl
Cl O
- N(CaHu-n):
lungicide Wirkung. Mikiomol | 1.1),,,, mg kg.
KO
-t-
l.h
Ratio, p. o.
KMH) 2(M)
>2(XM)
>20(X)
>2000
> 20(M)
>2000
1000
HXM) 20
y>
Fortsetzung
58
Tcslvcrbindung
Cl O
Cl
Cl
O O
— Ν
Cl O
Cl O
/^-n'^-n ο
Cl O
Cl O
Cl
Cl
Cl
SOC2H5
Il
.V- N
Cl
Cl O
Cl | O |
Cl | O . NJ SOCH2 |
i Cl |
F
ο |
Cl
I |
O
.~N; y-n |
Cl | (1 O |
Fungicide Wirkung. Mikromol
4(K) I SO [ 16 I 3,2 I 1,6
4(K) I SO [ 16 I 3,2 I 1,6
Rallc, p.o.
1000-2000
UKX) -20
1000-2000
1000-20
1000-2000
>2O00
,2000
1000 -2000
59
Fortsetzung
TcMverbindung
24
26
Br
— N
Cl
Br
Ci
Cl Cl
Cl Br
Br
CH,
CH
-N
O O
-N
Il ci ο
ci ο
CH.,
CH3
ei
JL
ei
> N
60
l'ungicide Wirkung. Mikromol
SO 16
»4-
1,6
LD50. mg/kg. Ratte, p. o.
10(X) 2000
2000
> 2000
■ 2000
2000
> 2000
ΚΧΉ)
1000 2t
61
Fortsetzung
Icslvcrhindung
Cl
Cl
Br
Γ"
Br
Cl
CH.,
r Cl |
Γ" C) |
CH, |
Cl L |
C) |ί |
C-H, |
·.> | -N J | -CH, |
ι Cl |
il O |
O | C C |
"II., | |
CI | C) | ||
Br | O | C | |
\ ) -' Br |
CH, | ||
62
\ iingicidc Wirkung. Mikromol
4(X) 80 16 3,2 1.6
4(X) 80 16 3,2 1.6
LD50, mg/kg,
Ratte, ρ.ο.
>200fl
> 3
>2000
> 2000
πι.,
I
CCH;N *|
63
64
Fortsetzung
Tcslverbinduni;
(C2Hs)2NCH2C=-CCH, N
C2H,N
C)
(CHjI2CHN
Metlioxyäthvlquecksilberchlond ***)
Methoxyülhylquccksilberstlikat ***l
Pheiiylquecksilbcraeelal ***i
Phenylquecksilberchlorid ***)
Triphenyizinnacctat ***
Fungicide Wirkung, Mikromol
SO 16 3,? 1.6
SO 16 3,? 1.6
LDi0, mg/kg.
RaUe, p. o.
45
15 2
136
1 Die in Tabelle XXX und XXXl erhaltenen Wem- wurden muh der Af.ar-Verdünnungsmethode erhallen.
2. Die in den Tabellen verwendeten Zeichen für dir fungiade Wiikung habei: fönende Bedeutung*
■ inindeslLMis 45",,ILe Hemmung.
5U bis Wüige Hemmung,
hiuhstenv 0 bis 44'Oige Hemmung.
ί l.itcrattirstcllcn der Verbindungen Nr }l>
bi^ Js
*l J. Mcil them. Hd 1J(WMiI. S K4.V
·*) Dl-AS 12 W 126.
•**l OR Klimmer. IMliiii/cnschul/- und SiIi, idlingsbek. impliingsniiiie!. Ahn H einer !i*\ik<*li>gie und Iher.ipievon \ergifti
II. Auflage. Wl. S 127 bi*. 12'). Hundl-N etl.i*:. ll.iitingen
In Tabelle XXXl isl die Beziehung /wischen fiinviiailer Wirkung gegenüber Scleroiinia seleroiinrum in
Stellung der llalogenatoine am Ben/olkern \nn I'henylsiiccinimiden /tistniinengefalM
Testverbindungen
Cl O N O
Cl O
Cl
■-N
O O
Cl Cl O
— N
O Cl O
Cl
— N
Cl O
>-Ν
Cl
Cl
J JL
"> νΊ
Ί Y
Cl O
MP 154,5--155,5
.5 -113,5
119.0 121.5
400
165,0 166.0
! 38.5 139.0
140,0 141.5
MP 150.5 151.5
149.5 151.0
66
Fungicide Wirkung. Mikromo!
XU ! 16
XU ! 16
1,6
Fortsetzuni!
Cl
1 esuerbinduncen
l-unuiddi: Wirkung. Mikromol
40(1
Cl
>- N
194.0 196.0
Ifl
Cl
Ci
-N
CH3
CH,
!K) 116 C 1.6
Die Verbindungen der Erfindung können entweder allein oder zusammen mit üblichen Trägers! offen
und oder Verdünnungsmitteln als mikrobicidc Mittel,
z. B. als StäubemiUel. benetzbare Pulver. ΌΊ-spritzmittel.
Aerosole, Tabletten, emulgierbare Konzentrate, Plätzchen, Granulate. Salben oder Pulver
verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Herstellung der ertindunusizemäßen
Verbindungen. Teile und Prozentanuaben beziehen sich auf das Gewicht. Die Beispiele
1 bis 59 betreffen die Herstellung von Verbindungen der Erfindung.
Beispiele 1 bis 13
Standardverfahren zur Herstellung der Verbindungen der Erfindung
Ein Gemisch aus 0,1 Mol des einsprechenden N-(3.5-Dihalogenphenyl)-bernsteinsäuremonoamids.
50 ml Essigsäureanhydrid und 1 g wasserfreiem Natriumacevat
wird in einem KX) ml fassenden Vierhalskolben 1 Stunde auf KK) C erhitzt und gerührt.
Danach werden die Essigsäure und d-ts Essigsäure anhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert.
und der .Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält das entsprechende N-(3.5-Di·
halogenphenyll-succinimid in guter Ausbeute. Zui Reinigung kann das Produkt aus Äthanol umkristallisiert
werden.
Das verfahrensgemäß eingesetzte Bernsteinsäure monoamid läßt sich durch Acylierung des eiHspre
chenden Anilins mit dem entsprechenden Bernstein säureanhydrid herstellen.
In Tabelle XXXIl sind die verfahrensgemäß her
111 I LH./V U^ J X, ». _
gestellten Verbindungen wiedergegeben.
Tabelle XXXIl Produkt
Beispiel Nr. |
Ausgangsverbindung | oder | CH2COOH | oder | CH2COOH | Cl | Cl | Ι | Ο | um el | Aus- beuU" ("..) |
I | j | ( Cl | i |
CH1CH2S CHCOOH | CH1CH,:; chc-onh | CH1(OII2I2CH2S CHCONH | Cl | C \ |
I | I | |||||||||
i CH2CONH |
Cl | C | I | ||||||||||||
I | CH3(CII2I2Cl I2S CHCOOH | a | O | CHSCH2CH., | I | 104 106 | |||||||||
CII2CONlI | CH, | ||||||||||||||
Cl | |||||||||||||||
Cl | I ei i |
() | |||||||||||||
Cl | C - N |
||||||||||||||
Cl | C | ||||||||||||||
Cl | O | CHSCIl-iC II.),C II, | 611 61 | ||||||||||||
ClI; | |||||||||||||||
69
Ausgan. \erbincjung
Fortsetzung
CH3(CIK)11C | IKS | - CHCOOH | -■·■"' | Cl | ■-·■ | Ci |
CHXONH | Cl | |||||
Cl | ||||||
oder | ||||||
CIKCOOH | ||||||
CH3(CIK)11C | IKS | - CHCONH | ||||
/~\ | -S | - CHCOOH | ||||
CHXONU | ||||||
oder
Cl /
oder
C!
ClKCOOlI
S CHCONH
S CHCONH
S - CHCOOH
CIKCONH -:'
CiKCOOH
-S- CW CONH
-S- CW CONH
cn, <ζ :■ s cncooH
CIKCONH
oder
oder
CIKCOOH Cl
CH, / \ s CW - CONH /
oder
S CHCOOII
(!1,CONlI
(!1,CONlI
( ll.( OOII
CIKS (H(OMI
CIKS (H(OMI
70
Produkt
1 orrriL-l
O cl C -CIiSCIKlCIK)11C II,
■' N
beute
CIK
C (Il S
C CIK O
C-CH S -■
C CH, O
C CW S
c cn.
C CH SCH,
C (IK
Cl
150
CW,
Μ5
Kp. (I.I lnrr I'Π :iKI
71
72
■ortsct/ung
Produkt
1-ormcl
Ausheule
(II,(H.
N (H(OOlI
ΓΙΙ,ΓΗ. ("IU
oder
CH1C Il ( IH (K)H
\ ■
\ (IKONH
(IUH;
CH1K H,UII-I-N CIKOOH
( 11.("ONH
( 11.("ONH
ClI.COOH
|(|l,l(IU;l"H;l:N
N ( Η' t"'11
ΠΙ.ίΌΝΊΙ
ΠΙ.ίΌΝΊΙ
in I oder
Cl
Cl
Cl Cl
Cl ( I
( 1 C!
( "I
Cl
(I
Cl
C (Il N
C Cl!.. (ι
(H(II,
CH-CH,
45
C! (11 N
CH-iCII.-l; ClI,
( H-ICII.I., CH,
S4 4
C (.11;
■ Hler
( | 11.( '( ICH | ( | ι | I |
N ( | Il (ONH | ( | I | 1 |
ι j | ||||
N | CH(OOlI | ( | 1 j I |
Ί |
CH(ONH | ( | I I I |
1 | |
(Ml-(OOH | ( | |||
\ j |
CIlCONlI - | ( | ||
N | ClU OOIl | |||
( (Ii N c ni
C ι H N
C C! J, O
HS I
ClU
CH(OOIl
(H(ONH
(H(ONH
Π Cl
C VH N c n\,
Beispiel
Nr.
Nr.
Ausgangsverbindung
Fortsetzung
oder
CH,CON1H
CH-COOII
S CW CONH
S CW CONH
Br
Br
Br Produkt
A usbeule
( Cl
154.5 I6i
Beispiele 14 bis 20
Slandardverfahrcnsvorschrift zur Herstellung der
Verbindungen der Erfindung
Verbindungen der Erfindung
Hin Gemisch aus 0.1 Mol des entsprechenden N-Phenylcyclopropandicarbonsäuremonoamids. 50 g
Essigsäureanhydrid und 1 g wasserfreiem Natrium"-•eetat
wird in einen 100 ml fassenden Vierhalskolben fegeben und 30 Minuten auf 100 C erhitzt und cefiihrl.
Danach werden die Essigsäure und das Essiu- »äurcanhvdrid unter vermindertem Druck abdestillormel
O
O
Il
c—cii
c cn.
c cn.
lien, und der Rückstand wird mit Wasser gewaschen
und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute das einsprechende N-Phenylcyclopropandicarboximidder
.illgemeinen Formel I. Zur Reinigung kann das Produkt
aus Äthanol umkristallisiert werden.
Das verfahrensgemäß eingesetzte N-Phenylcyclopropandicarbonsäurc-monoamid
läßt sich durch Acylierung des entsprechenden Anilins mti dem einsprechenden
Cxclopropandicarbonsäureanhydrid herstellen.
Ir Tabelle XXXIII sind die verfahrensgerruiß hergestellten
Verbindungen wiedergegeben.
Tabelle XXXIIl
Heispiel j
Nr. !
Nr. !
Aus.iianusverhindunu
N-13 .5 -Dichlorpheiuli-cxclopropandiearbonsiure-monoamid
Produkt
\ll>-
Kute !"■■I
Ir-
I Cl
CH C C
1^ I N
O
O
O
15 N-13 .5 ■-DibromphcnyU-cyclopropa
I dicaibonsäiire-monoamid CW c
I dicaibonsäiire-monoamid CW c
Cl
Br
135.0
16 [ l.:-Dimeili\l-N-(3 .5 -dichlorpheiiyli- ,
CNclopropan-ilicarbonsäuiv-monoamiiJ
CNclopropan-ilicarbonsäuiv-monoamiiJ
(H C
O
O
CW, O
C C
HC- N
HC- N
(H ο
Cl
l67jl '
ien las ier ro·
reel er-
75
Forlsetzung
Heispiel Nr
Ausgangsvcrbir.iiunu
17
IS
20 Produkt
1.3- oder 2.3-Dimethyl-N-(3'.5-di-
chlorphcnyD-cyclopropan-dicarbon-
säure-monoamid
3.3-Dimethyl-N-(3'.5-diehlorphenvl)- j
cyelopropan-dicarbonsäure-monoamidi
I V oder 2.3-Oimcth\l-N-l.\.5--dibromphenyD-cyclopropan-dicarbon-
säurc-monoamid
1 V oder 2.3-I).methyl-N-(3.5 -dnodphenyll-CNclopropan-d.carbonsaure-
monoamid Formel
cn, ο
CH, C- C C !
H CH-C
C)
CH3 CH-O
I
C i
C i
CH., CH -C
C)
C)
Cl
C | CH-, | C) | |
CH | C | C | |
H | C | t | |
H | ( | ||
Cl
Cl
C | CH, | C) | N | Br | |
CH, | C-- I |
C | |||
I Br |
|||||
H | C | -C | |||
H | C) | ||||
Ausheule
97
Ip.
( Cl
127.5 129.5
97
134.5 137.
95
1M.0 κ-.:
9 S
170 172
Be Stim
ispi
le
bis dardvcrfahrcnsvorsehriit
des entsprechenden
mi Mol
kolben Danach
werden
auf ssm
^ ^^{
und
dcr
pasche d ,etrock-
net. Man erhalt in guter Ausbeute das entspreche N-(3.5-Dihalogcnphcnyl)-succinimid der allgeme;
lormel I. Zur Reinigung kann die Verbindung
Älhav.ol iimkristallisicrt werden.
Die vcrfahrensgemäü eingesetzten N-|3.5-Dili
uenplicnyH-bernsteinsäurcmonoaiiiidc können di
Acylierung des entsprechenden Anilins mit dem
sprechenden Bernsteinsäureanhydrid hergestellt ilen.
In Tabelle XXXIV sind die vcrfahrens»em;iU
»eslelltcn Verbindungen wiedergegeben.
vio
ispicl
77
Ausgangsverbiiuluiig
CH1CHCC)OH
i
CH,CHCONlI λ'
CH,CHCONlI λ'
CH,
CHCOOH
CH,
CH, COOH
CH
CH
CH
CH
CH, CONH v
CH3
CHCOOH
CHC-ONH
CHC-ONH
C2W,
oder
CW,
CHCONH
CH
(AU COOH
Cl
Cl
Br
Br
Cl
Tabelle XXXlV
I ornicl
CW,
O
CH C
CI! C
CH., O
CH, O
CU C
CH C CH, O
CH, O
CH C
CU
CH,
CH C
CH C
CMl5
78
I'nulukl
Cl
Hr
Bi
Cl
Cl
ir·
Aus· beule
("oi
110
125
Beispiele 25 bis 29
Standard Verfahrens Vorschrift
kin Gemisch aus 0.1 Mol des entsprechenden
i-(3 .5 -Di halogen phenyl (-hernsteinsäuremonoamids.
Ά ml Hssipsiiurcanhydrid und 1 g wasserfreiem Naiumacctat
wird in einem HKImI fassenden Vicrhals-(ilbcn
1 Stunde auf KO bis 100 C erhitzt und gerührt )anach werden Hssigsäure und 1 ssiusäurcanhuirid
ntcr vermindertem Druck abdeslilhert. und der iickstand wird mil Wasser gewaschen und iictrocknet.
Man erhält in cuter Ausbeute das entsprechen N-i.V.y-Dihalogcnphenyll-succinimid. /ur Reim«
kann die Verbindung aus Äthanol iimkristallK*
werden
I)ie verfahrensgemäß eingesetzten N - <3 .?__"
halogenphcnyl) - hernsteinsäurcmonoamide könne
durch Acylierung der entsprechenden Aniline
dem entsprechenden Bernsteinsäureanhydrid herg
stellt werden. In Tabelle XXW sln.| ,1)c xcrlahrcnsgernäß nr
gesieliicn Verbindungen wiederbeleben.
79
Nr.
Ausgangsverbinduni;
CI-CHCOOH C1
/=k
CH1CONH-
25
oder
X //
Cl
Cl
Cl-CHCONH—<
CH2COOH
Br—CHCOOH
Br—CHCOOH
26
oder
Cl
27
Br—CHCONH
CH7COOH
Cl--CHCOOH
Cl-CHCONH
Cl-CHCOOH
CH2CONH
CH2CONH
28
oder
(Ί CIICONH
t
I
(H1COOH
80
Produkt
Formel
Cl
CH-C
CH7-C
Cl
Cl
Br O
\ Il
CH-C
Cl
Cl
CI
CH — C
Cl
N-
CH — C
/ Il ei ο
Cl
Cl
CH C
CH, C
' Il
ο
Br
Br
Ip
CC)
Ausbeuie
128,5 129.5
132
188
153.5 1 56.0
Fortsetzung
82
!'rodukl
Ausgangsverbinduny
Br—CHCOOH
Br—CHCONH
Br—CHCONH
Cl
Cl Formel
ii CH-C
CH-C
C)
N-
Cl
C!
186
Beispiele 30 bis 37
Standardverfahrensvoischrift
Ein Gemisch aus 0,1 Mol des entsprechenden N-Phenylmaleinimids, 0,1 MoI des entsprechenden
Mercaptans und HX) ml Benzol wird in einem 200 ml fassenden Vierhalskolben unter Rühren mit 5 ml
Benzol versetzt, das eine katalytische Menge Triäthylamir:
enthält. Das Gemisch wird weitere 30 Minuten gerührt, danach wird das Benzol unter vermindertem
Druck abdestilliert. Man erhalt in guter Ausbeute das entsprechende N-Phenylsucciniihid der aiige-25
meinen Formel 1. Zur Reinigung kann das Produkt aus einer Mischung von Benzol und L.igroin umkristallisiert
werden.
In Tabelle XXXVl sind die verfahrensgemälJ hergestellten
Verbindungen wiedergegeben.
Mcrcaplan
CH1CH2SH
CH1(CHj)2CH2SH
CH1(CH2I11CH2SH
Tabelle XXXVI
Formel
Produkl
Cl
Cl
Cl
Cl
-N
-N
C CH · SCH2CH3
C-CH,
C- CH ■ SCH2(CH2), ■ CU3
C CU2
C CU SCH2(CH2),, ■ CU,
C -CH-,
Ausbeule
IP Kp. I Cl
i Fp. 104
Fp. W) 61.5
Fp. 47
Beib N
gen nac wer I Si
te
ekt
ekt
83
Nr.
34
36
37
Mercaptan
// X._ SH
α-</ S-SH
CH3-«
'f V-CII1SH
SH
Fortsetzung
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
Br
Produkl
Formel
C CH ■ S -4
C--CH,
II ji
O O
C CH-S-/ \-
C -CH,
C CH S
C CiI,
O O C CH SCH2 /
C CW, Ii
O O
84
C-- CH,
i O
Aus-
Co)
95
Fp./'Kp.
("C)
Fp. 150 151
Fp. 119 120.5
90 Fp.145 147
85
93
Kp. 0,-1 mm H;.
197 200
Fp. 159.5 161
Beispiele 38 bis
Standard Verfahrens Vorschrift
Ein Gemisch aus 0,1 Mol eines der nachstehend Benzol unter vermindertem Druck abdestillicrt. Man
genannten N-Phcnylmaleinimidc, 0,1 Mol eines der 65 erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-Phcnyl-
nachstehend genannten Amine und 100 ml Benzol succinimid der allgemeinen Formella. Zur Reini-
vverden in einem 2(X) ml fassenden Vierhalskolbcn gung kann die Verbindung aus einer Mischung von
Stunde sierührl und erwärmt. Danach wird das' Benzol und Ligrom umkristallisiert werden.
Ulf
85
86
t-c:' und
CH, C Η
Ν Η
CH.. CH-
CH-jCH-^CH-
CH-.iCH-uCH-
Pr -.·; . t:
Ci
Ci
O CH-CH3
C-CH-N
— N CH1CH:
C-CH;
O CH^CH-i; CH:.
C-CH-N
— N CH-iCH:i: CH,
C-CH1
O
O
O
C-CH-N
C-CH-N
henc 1 LK) ι was?
Dan; been verm cutei
' C,
-96.5
87
NH
O NH
Ci
CI
Ci
C!
-— N
C —CH-N
C-CH-O
CCH- N O
C-CH-
118 121
; 209 210
säuren
halsko
mit 5C
Gem is
rührt.
tionsgi
schüssi
lioduiß
Beispiele 43 bis 45
Standard Verfahrensvorschrift
Standard Verfahrensvorschrift
In eine Lösung von 0.1 Mol eines der nächstehenden N-(3'.5'-Dihalogenphenyl)-inaleinimide in
K)OmI Tetrahydrofuran wird 1 Stunde bei 25 C wasserfreier Chlor- oder Bromwasserstoff eingeleitet.
Danach wird das Gemisch 3 Stunden gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Lösungsmittel unter
vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-(3.5-Dihalogcn-
phcnyll-succinimid der allgemeinen Formel Ic. Zur Reinigung kann die Verbindung aus einer Mischung
von Benzol und Äthanol umkristallisiert werden.
Verfahrensgemäß verwendbare N-(3',5'-Dihalogenphcnyl)-malcinimide
sind:
N-(3'.5'-Dichlorphenyl)-maleinimid.
N-(3'.5'-Dibromphenyl)-maleinimid und
N-(3'.5'-Dijodphenyl)-maleinimid.
N-(3'.5'-Dibromphenyl)-maleinimid und
N-(3'.5'-Dijodphenyl)-maleinimid.
Die verfahrensgemäß hergestellten Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle XXXVIΠ aufgeführt.
Tabelle XXXVIlI
Nr.
43
Ausgangsverhinduni!
44
45
Ii
c
Il
N-
N-
Cl
Cl
Br
Br
HalojicnwasscrslolT
HCl
HBr
HCl
Produkt
N \ N |
CH,-C Il |
\ N |
CH2-C Il |
CH2-C | Cl I |
Fp. | Aus beute |
|
Formel | Il O |
O | I | ICI | C-ol | |||
O | O | Il O |
Cl | |||||
O Il |
Br— CH- C | Cl-CH-C \ |
||||||
Cl-CH-C | 128.0- 129.0 | 93 | ||||||
\ N |
Cl I |
|||||||
Cl | ||||||||
131 — 134 | 86 | |||||||
Br I |
||||||||
Br | ||||||||
157 159.5 | 91 | |||||||
Beispiele 46 und 47
Standardverfahrensvorschrift
0.1 Mol eines N-{3',5'-Dihalogcnphenyl)-malcinsäurcmonoamids in einem 100 ml fassenden Vier- te halskolben werden tropfenweise und unter Rühren mit 50 g Thionylchlorid versetzt. Danach wird das Gemisch 1 Stunde unter Rückfluß gekocht und gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Rcaktionsgcmisch in Eiswasser eingegossen und über- *5 schüssiges Thionylchlorid zersetzt. Die sich abscheidenden Kristalle werden abfiltricrt. mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-(3'.5'-Dihalogenphenyl)-3-chlorsuccinimid der allgemeinen Formel 1. Zur Reinigung kann die Verbindung aus einer Mischung von Benzol und Äthanol umkristallisiert werden.
Standardverfahrensvorschrift
0.1 Mol eines N-{3',5'-Dihalogcnphenyl)-malcinsäurcmonoamids in einem 100 ml fassenden Vier- te halskolben werden tropfenweise und unter Rühren mit 50 g Thionylchlorid versetzt. Danach wird das Gemisch 1 Stunde unter Rückfluß gekocht und gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Rcaktionsgcmisch in Eiswasser eingegossen und über- *5 schüssiges Thionylchlorid zersetzt. Die sich abscheidenden Kristalle werden abfiltricrt. mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute das entsprechende N-(3'.5'-Dihalogenphenyl)-3-chlorsuccinimid der allgemeinen Formel 1. Zur Reinigung kann die Verbindung aus einer Mischung von Benzol und Äthanol umkristallisiert werden.
Beispiele für verfahrensgemäß eingesetzte Maleinsäuremonoamidc
sind:
N-(3'.5'-Dichlorphcnyl)-maleinsäuremonoamid.
N-(3'.5'-Dibromphenyl)-maleinsäuremonoamid
und
N-(3'.5'-DijodphcnyIr-malcinsäurcmonoamid.
N-(3'.5'-Dibromphenyl)-maleinsäuremonoamid
und
N-(3'.5'-DijodphcnyIr-malcinsäurcmonoamid.
Die vcrfahrcnsgcmiiß hergestellten Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle XXXlX aufgeführt.
Tabelle XXXlX
Beispiel Nr. |
Ausgangsverbindung | Cl -6 |
Dehydratisierungs- mittel |
Cl-CH I |
Formel | j |
Cl | C!i | O | ||||
46 | CHCOOH I! CHCONH- |
Phosphorpen tachlorid | Q \ N / |
|||
,—C "■ !I |
||||||
Br | ChCH | 1I O |
||||
cn coNH—<: ^ | O Ii |
|||||
CHCOOH Ij |
I!
__ c |
|||||
47 | Br | Thionylchlorid | CH | |||
,—< | ||||||
Produkt
I | ι | P | Aus beute |
|
Cl | (%l | |||
Cl | 127.0 | |||
=\ N |
12VX) | 87 | ||
Cl | ||||
Br | 152.5 | |||
~\ | 155.5 | 84 | ||
Br |
Beispiele 48 bis 51
Standard Verfahrensvorschrift
Standard Verfahrensvorschrift
Ein Gemisch aus 0.1 Mol des entsprechenden N-Phenylsuccinimids und 100 ml Aceton wird in
einen 300 ml fassenden Vierhalskolbcn mit 0.3 Mol 10°oiger wäßriger Wasserstoffperoxidlösung versetzt
und 5 Stunden bei 50 C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Hiswasser eingegossen, die sich
abscheidenden Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in guter
Ausbeute das entsprechende N-Phenylsuccinimid der allgemeinen Formel 1 a.
Die verfahrensgemäß eingesetzten N-Phenylsuccinimide
lassen sich nach üblichen Verfahren (vgl. Beispiele 30 bis 37) durch Umsetzung des entsprechenden
Mercaptans mit dem entsprechenden N-(3.5-DihalogenphenyD-maleinimid
herstellen. Beispiele für verwendbavc N-(3.5-Dihalogenphcnyl )-maleinimide und
Mercaptane sind nachstehend aufgeführt.
N-(3.5-Dihalogen phenyl )-maleinimide:
N-(3.5-Dichlorphenyl)-maleinimid.
N-(3.5-Dibromphenyl)-maleinimid und
N-(3.5-Dijodphenyl)-maleinimid.
N-(3.5-Dibromphenyl)-maleinimid und
N-(3.5-Dijodphenyl)-maleinimid.
Mercaptane:
Methylmercaptan. Athyimercaptan. n- Propylmercapian.
Isopropylmercaplan. n-Butylmercaptan, lsobutylmercaptan. tcrt.-Buty!mercaptan.
n-Amylmercaptan. Isoamylmercaptan.tert.-Amylmercaptan.
tcrt.-Amylmercaptan. Hexylmercaplan. Hcptylmcrcaptan. Octylmcrcaptan. Nonylmercaptan.
Decylmercaptan und Ben/ylmercaptan.
Heispid
Nr
Nr
Die verfahrensgemäß hergestellten Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle XL aufgeführt.
Tabelle XL
Produkt
I ormel
CI
Cl
Cl
CCH SCH2ClI.,
C CH,
O
O
C)
C CH S CH.ICH.1,CH1
C- CH.
( Cl
Cl
Cl
Cl
C CII SO CH-CH1
C CH,
C CH SO C H.lCH.t-C H,
Ausbeute
151
144
Ik-is N
beule !
Fortsetzung
Beispiel Nr |
Cl | Ausgangs verbindung | — N | C-CH2 Ij O |
-- N | c-< Il O |
Cl | O | ■— N | C O |
Produkt hormel |
,Ρ I C) |
Aus- bcuu (Uo) |
//~ . | O j! |
O Il |
C | ||||||||||
Cl | Il C-CH S -CH2(CH2^CH1 |
Il c -cH-s-cH, -<; |
:h. | Cl | -CH--SO--ClUCH2^CH, | ||||||||
50 | C Ί |
122 124 | 02 | ||||||||||
Cl | Cl | O | — CH: | ||||||||||
C | |||||||||||||
Cl | Cl | -CH -SO- CH, -χ :' | |||||||||||
f I | 162 163.5 | ||||||||||||
-CH, | |||||||||||||
sTooyliercap-
iunff" irt.
Claims (1)
1. N - (3,5
allgemeinen
allgemeinen
Patentansprüche:
- DihalO|ienphenyl) - succinimide der
Formeln Ia bis Id
-N
C —CH-R,
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JP2579569 | 1969-04-02 | ||
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JP3591969 | 1969-05-09 | ||
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ID=27563943
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