JPS61109779A - 殺カイガラムシ組成物、家禽飼料、家禽飼料の製造方法、家禽の処理方法、鳥の飼育方法、イソキサゾールの製造方法および新規イソキサゾール - Google Patents
殺カイガラムシ組成物、家禽飼料、家禽飼料の製造方法、家禽の処理方法、鳥の飼育方法、イソキサゾールの製造方法および新規イソキサゾールInfo
- Publication number
- JPS61109779A JPS61109779A JP60243058A JP24305885A JPS61109779A JP S61109779 A JPS61109779 A JP S61109779A JP 60243058 A JP60243058 A JP 60243058A JP 24305885 A JP24305885 A JP 24305885A JP S61109779 A JPS61109779 A JP S61109779A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- scale
- isoxazole
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/14—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はある種イソキサゾールを含んでいる殺カイがラ
ムシ組成物およびその使用に関する。本発明は、さらに
該イソキサゾールを含んでいる馬用飼料をも含んでいる
。これらのインキサゾールのうちあるものは新規であり
、したがってそれ自体特許請求の範囲に入れである。
ムシ組成物およびその使用に関する。本発明は、さらに
該イソキサゾールを含んでいる馬用飼料をも含んでいる
。これらのインキサゾールのうちあるものは新規であり
、したがってそれ自体特許請求の範囲に入れである。
鳥類、ｌ！＃に家禽は致命的になシ得るカイガラムシに
よる衰弱感染（ｄｅｂｉｌｌｔａｔｉｎｇｉｎｆｅｃｔ
ｉｏｎ）を受けやすいことが公知である。多数のアビア
ンカイガラムシ（ａｖｉａｎ ａｏａｃｉｄｉａ）が知
られてお）、７種ま九はそれ以上のカイガラムシに対し
働く化合物の必要が家禽飼育産業にある。カイガラムシ
感染は、家禽畜産において深刻な問題であり、このこと
は、特に、鳥類が「ブロイラーハクス」状態で飼われて
いるときにｈえる。ある種インキサゾールがエイメリア
・テネ−）（Ｅｌｍａｒｉａ ｔｅｎｅｌｌｍ）、エイ
メリア・アサーデリナ（Ｅｌｍｅｒｉａ ａｅ＠ｒｖｕ
ｌｉｎａ）エイメリア・マ午シア（Ｅｌｍｅｒｉａ ｍ
ａｘｉｍ）、エイメリア・ツルネッチ（Ｅ１ｍ＠ｒｌａ
ｂｕｒｕｎａｔｔｌ）およびエイメリア・ネカトリッ
クス（Ｅｉｍ＠ｒｉａ ｎ＠ｃａｔｒｉｘ）に対し適当
な投与レベルで鶏のひなおよび七面鳥のような家禽に径
口投与され念ときに良好な殺カイｆラムシ特性を発揮し
得ることが見いだされた。
よる衰弱感染（ｄｅｂｉｌｌｔａｔｉｎｇｉｎｆｅｃｔ
ｉｏｎ）を受けやすいことが公知である。多数のアビア
ンカイガラムシ（ａｖｉａｎ ａｏａｃｉｄｉａ）が知
られてお）、７種ま九はそれ以上のカイガラムシに対し
働く化合物の必要が家禽飼育産業にある。カイガラムシ
感染は、家禽畜産において深刻な問題であり、このこと
は、特に、鳥類が「ブロイラーハクス」状態で飼われて
いるときにｈえる。ある種インキサゾールがエイメリア
・テネ−）（Ｅｌｍａｒｉａ ｔｅｎｅｌｌｍ）、エイ
メリア・アサーデリナ（Ｅｌｍｅｒｉａ ａｅ＠ｒｖｕ
ｌｉｎａ）エイメリア・マ午シア（Ｅｌｍｅｒｉａ ｍ
ａｘｉｍ）、エイメリア・ツルネッチ（Ｅ１ｍ＠ｒｌａ
ｂｕｒｕｎａｔｔｌ）およびエイメリア・ネカトリッ
クス（Ｅｉｍ＠ｒｉａ ｎ＠ｃａｔｒｉｘ）に対し適当
な投与レベルで鶏のひなおよび七面鳥のような家禽に径
口投与され念ときに良好な殺カイｆラムシ特性を発揮し
得ることが見いだされた。
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）：（ここで、人は
、水素、Ｃ１，Ｂｒ、Ｉ、ＣＮま憇Ｎｏ２を示し、Ｘは
、水素原子ま九は任意には置換されていてもよいアルギ
ル、アラルキル、アリール、アルカリールまたは複素環
式基を示し、Ｙは、アミノ基ま九は置換されたアミノ基
、窒素含有複素環式基または一般式ｎ 〔ここで、ｍは、ｌまたは０であ〕、２は酸素ま虎は硫
黄であり、Ｑは、水素またはＣＨ（ここで、Ｒは／〜≠
個の炭素原子を有するアルキル基またはハロダン原子で
ある）であるが、またはＱは、（ＣＨ２）ｎでｎが０−
Ｊ−であるか、またはＱがＣＨＨａ １またはＣＨ２１
（ａ ｌでＨａｌがハｏ アンであり、Ｒ２が水素また
は任意には置換されていてもよいアルキル基またはシク
ロアルキル基であり、ｋは、Ｏ′１虎はｌであ夛、ｐＦ
ｉ、θ〜！である〕の基であシＭは、７個またはそれ以
上の窒素原子を含む複素環式基であるかまたはハロダン
、水素、 ＮＨＲ’、ＳＲ’、ＯＲ’、ＮＲ’、Ｒ１、
ＮまたはＮ＋でＲ１が任意には置換されていてもよいフ
ェニル基、水素または任意には−ＯＨ，−ＣＯＯＨまた
は−ＣＯＯアルキル（このアルキル基は／〜≠個の炭素
原子を有する）により置換されていてもよい／〜μ個の
炭素原子を有するアルキル基であり、ｑがｌまたはＯで
あり、ｔが／〜≠であるか、またはｉ＝／でかつｑ＝。
、水素、Ｃ１，Ｂｒ、Ｉ、ＣＮま憇Ｎｏ２を示し、Ｘは
、水素原子ま九は任意には置換されていてもよいアルギ
ル、アラルキル、アリール、アルカリールまたは複素環
式基を示し、Ｙは、アミノ基ま九は置換されたアミノ基
、窒素含有複素環式基または一般式ｎ 〔ここで、ｍは、ｌまたは０であ〕、２は酸素ま虎は硫
黄であり、Ｑは、水素またはＣＨ（ここで、Ｒは／〜≠
個の炭素原子を有するアルキル基またはハロダン原子で
ある）であるが、またはＱは、（ＣＨ２）ｎでｎが０−
Ｊ−であるか、またはＱがＣＨＨａ １またはＣＨ２１
（ａ ｌでＨａｌがハｏ アンであり、Ｒ２が水素また
は任意には置換されていてもよいアルキル基またはシク
ロアルキル基であり、ｋは、Ｏ′１虎はｌであ夛、ｐＦ
ｉ、θ〜！である〕の基であシＭは、７個またはそれ以
上の窒素原子を含む複素環式基であるかまたはハロダン
、水素、 ＮＨＲ’、ＳＲ’、ＯＲ’、ＮＲ’、Ｒ１、
ＮまたはＮ＋でＲ１が任意には置換されていてもよいフ
ェニル基、水素または任意には−ＯＨ，−ＣＯＯＨまた
は−ＣＯＯアルキル（このアルキル基は／〜≠個の炭素
原子を有する）により置換されていてもよい／〜μ個の
炭素原子を有するアルキル基であり、ｑがｌまたはＯで
あり、ｔが／〜≠であるか、またはｉ＝／でかつｑ＝。
のときＹが、一般式Ｉ
（ここで Ｒ１およびＲ２は同じでも異っていてもよく
、それぞれ、水素原子または任意には置換されていても
よいＣ２−０６アルキル、シクロアルキル、アルケニル
、アリール、アルカリール、アラルキル、アシル、カル
ブキシ、アルコ−？７カルゲニル、アルキルカル−ニル
、ジアルコキシカルぎニルまたはスルホニル基を示すか
、またはＲおよびＲ２は一緒になって環構造を形成しＮ
原子を含む該環構造が好ましくは！または６員環構造で
ある）の基を示している） 化合物またはその塩の殺カイガラムシ有効量を獣医学的
に受けいれられるキャリヤーと共に含んでなる殺カイガ
ラムシ組成物を提供する。
、それぞれ、水素原子または任意には置換されていても
よいＣ２−０６アルキル、シクロアルキル、アルケニル
、アリール、アルカリール、アラルキル、アシル、カル
ブキシ、アルコ−？７カルゲニル、アルキルカル−ニル
、ジアルコキシカルぎニルまたはスルホニル基を示すか
、またはＲおよびＲ２は一緒になって環構造を形成しＮ
原子を含む該環構造が好ましくは！または６員環構造で
ある）の基を示している） 化合物またはその塩の殺カイガラムシ有効量を獣医学的
に受けいれられるキャリヤーと共に含んでなる殺カイガ
ラムシ組成物を提供する。
好ましくは殺カイプラムク組成物は、Ｙが一般式…（式
中、Ｒ２がｌ−φ個の炭素原子を有するアルキル基であ
プ、２が酸素であり、Ｑが（Ｃ）Ｉ２）ｎ（ｎは、θ〜
３である）でちゃ、ｋ＝（７，ｍ＝／。
中、Ｒ２がｌ−φ個の炭素原子を有するアルキル基であ
プ、２が酸素であり、Ｑが（Ｃ）Ｉ２）ｎ（ｎは、θ〜
３である）でちゃ、ｋ＝（７，ｍ＝／。
ｐ＝ｏである）の基であり、ｑ＝／、ｔ＝／そしてＭが
、ＯＨである式ｌの化合物を含む。
、ＯＨである式ｌの化合物を含む。
もう１つの好ましい殺カイガラムシ組成物は、Ｘが、ア
ラルキル、アリール、アルカリールまたは置換され之複
素環式基であり、このうち置換基の少なくともｌりは電
子抜取基（＊ｌ＠ａｔｒｏｎ ｖＨｈｄ−ｒａｗｉｎｇ
ｇｒｏｕｐ）である式■の化合物を含んでなる。
ラルキル、アリール、アルカリールまたは置換され之複
素環式基であり、このうち置換基の少なくともｌりは電
子抜取基（＊ｌ＠ａｔｒｏｎ ｖＨｈｄ−ｒａｗｉｎｇ
ｇｒｏｕｐ）である式■の化合物を含んでなる。
よシ好ましくは、殺カイガラムシ組成物は、Ｘが、少な
くとも塩素または臭素によシ置換されているフェニル基
である式Ｉの化合物を含んでなるＯｘが、ｐ−クロロフ
ェニルで６り、Ｙが、Ｃ２Ｉ（、０２Ｈ６ 含む殺カイガラムシ組成物は、さらに好ましい。
くとも塩素または臭素によシ置換されているフェニル基
である式Ｉの化合物を含んでなるＯｘが、ｐ−クロロフ
ェニルで６り、Ｙが、Ｃ２Ｉ（、０２Ｈ６ 含む殺カイガラムシ組成物は、さらに好ましい。
該組成物は、有効膜カイｆラムシ成分が式Ｉの化合物ま
たはその塩であることを除いては通常の種類の家禽プレ
ミックスの性質のものであることが好ましい：該グレミ
ックスは、他の添加剤、九とえは、ビタミン、無機物、
抗生物質および抗酸化剤を通常行なうようにして含んで
いてもよい；殺カイｆラムシ剤（もし存在する場合は他
の添加剤も加えて）の濃度は、有効投与量がプレミック
スの約００５重量−を基礎飼料原料との混合により与え
られるようにする。家禽実家への販売用の飼料は、混合
の必要な品質が達成されることを確実にするように混合
／粉砕操作中に抜き取られるサンゾルを監視するための
指示装置を用いてプレミックスを基礎飼料原料と充分混
合し、さらに澱粉添加剤による約７０℃での凝固を行な
い粒状の飼料生成物を製造するようにして慣用の方法に
従って行なうことができる。
たはその塩であることを除いては通常の種類の家禽プレ
ミックスの性質のものであることが好ましい：該グレミ
ックスは、他の添加剤、九とえは、ビタミン、無機物、
抗生物質および抗酸化剤を通常行なうようにして含んで
いてもよい；殺カイｆラムシ剤（もし存在する場合は他
の添加剤も加えて）の濃度は、有効投与量がプレミック
スの約００５重量−を基礎飼料原料との混合により与え
られるようにする。家禽実家への販売用の飼料は、混合
の必要な品質が達成されることを確実にするように混合
／粉砕操作中に抜き取られるサンゾルを監視するための
指示装置を用いてプレミックスを基礎飼料原料と充分混
合し、さらに澱粉添加剤による約７０℃での凝固を行な
い粒状の飼料生成物を製造するようにして慣用の方法に
従って行なうことができる。
したがって、本発明は、人が消費することを目的とじ念
鳥用、特に、鶏のひなおよび七面鳥用に適した式Ｉの化
合物を含む飼料を包含し、また、鳥の食料に好ましくは
前記のプレミックスを加えることによシ式ｌの化合物と
鳥の食料とを混合または配合することによ〕そのような
飼料を製造する方法を包含する。本発明は、また、家禽
の早期死亡率または健康の悪化を防ぐためにカイガラム
シで汚染された家禽を処理する方法を含む。この方法は
、人の消費に意図された鶏のひなおよび七面鳥を処置す
るのに特に適する。この方法は、前記して定めた組成物
または式Ｉの化合物を、好ましくは飼料との混合物とし
て、家禽に投与することを含む。本発明は、また、最終
的人間の消費のため鳥類、たとえば、鶏のひなおよび七
面鳥を飼育する方法であり、鳥類に式Ｉの化合物、また
は前記して定めたような組成物または前記して定めたよ
うな飼料を径口投与することを含む飼育方法を包含する
。
鳥用、特に、鶏のひなおよび七面鳥用に適した式Ｉの化
合物を含む飼料を包含し、また、鳥の食料に好ましくは
前記のプレミックスを加えることによシ式ｌの化合物と
鳥の食料とを混合または配合することによ〕そのような
飼料を製造する方法を包含する。本発明は、また、家禽
の早期死亡率または健康の悪化を防ぐためにカイガラム
シで汚染された家禽を処理する方法を含む。この方法は
、人の消費に意図された鶏のひなおよび七面鳥を処置す
るのに特に適する。この方法は、前記して定めた組成物
または式Ｉの化合物を、好ましくは飼料との混合物とし
て、家禽に投与することを含む。本発明は、また、最終
的人間の消費のため鳥類、たとえば、鶏のひなおよび七
面鳥を飼育する方法であり、鳥類に式Ｉの化合物、また
は前記して定めたような組成物または前記して定めたよ
うな飼料を径口投与することを含む飼育方法を包含する
。
本発明は、また、Ｘが、ハロ置換された７エ二ル基であ
り、そしてＹが、一般式■の基のようなモノアルキルア
ミノ基またはジアルキルアミノ基である式ｌの好ましい
インキサゾールを製造する方法をも包含する。
り、そしてＹが、一般式■の基のようなモノアルキルア
ミノ基またはジアルキルアミノ基である式ｌの好ましい
インキサゾールを製造する方法をも包含する。
Ｙが、モノアルキル１ミノ基であるイソキサゾールは、
水素化ナトリウムの存在下で、ハロ置換されたアセトフ
ェノンをアルキルイソチオシアネートおよびメチルヨー
ジドと反応させて一般式：の中間体を生成させ、この中
間体をヒドロキシルアミンとの反応によりインキサゾー
ルに変換することによシ製造され得る。
水素化ナトリウムの存在下で、ハロ置換されたアセトフ
ェノンをアルキルイソチオシアネートおよびメチルヨー
ジドと反応させて一般式：の中間体を生成させ、この中
間体をヒドロキシルアミンとの反応によりインキサゾー
ルに変換することによシ製造され得る。
Ｙが、ジアルキルアミノ基であるイソキサゾールは、ハ
ロ置換されたアセトフェノ／を水素化ナトリウムの存在
下で二硫化炭素およびメチルヨージドと反応させ、生成
物をジアルキルアミンと反応させることによる二段階反
応により一般式：の同様な中間体を形成させることによ
ジハロ置換されたアセト７二ノンから製造され得る。得
られる中間体は次ぎにヒドロキシルアミンと反応させる
ことによジイソキサゾールに変換される。
ロ置換されたアセトフェノ／を水素化ナトリウムの存在
下で二硫化炭素およびメチルヨージドと反応させ、生成
物をジアルキルアミンと反応させることによる二段階反
応により一般式：の同様な中間体を形成させることによ
ジハロ置換されたアセト７二ノンから製造され得る。得
られる中間体は次ぎにヒドロキシルアミンと反応させる
ことによジイソキサゾールに変換される。
次ぎの例によシ本発明をさらに説明する。
例 ！
ソキサゾール（表１の＆３）
ピリジン（／ｊｄ）に含むようにしたとドロ午ジルアミ
ン塩酸塩Ｃ１０１）および／ −（４Ｌ’−クロロフェ
ニル）−３−エチルアミノ−３−メチルチオプロベー２
−エン−７−オン （／ −（’Ｉ＝’−ｅｈｌｏｒｏｐｈ＠ｎｙｌ ）
−３−＊ｔｈｙｌａｍｉｎｏ−３−ｍ＠ｔｈｙｌｔｈｉ
ｏｐｒｏｐ −２−ｏｎ −／ −ｏｎｅ ） （２Ｇ
ｌｉ）を還流下で３〜弘時間加熱した。次に溶剤を減圧
下で除去し、残留物をクロロホルムに溶解させた。水洗
の後に、クロロホルムを除去し、残留物をメタノールか
ら結晶させて求める３−エチルアミノ−！−（≠′−ク
ロロフェニル）イソキサシーＡ／（ｍ、ｐ、 ／３１Ａ
〜／３！；”Ｏ）を得た。
ン塩酸塩Ｃ１０１）および／ −（４Ｌ’−クロロフェ
ニル）−３−エチルアミノ−３−メチルチオプロベー２
−エン−７−オン （／ −（’Ｉ＝’−ｅｈｌｏｒｏｐｈ＠ｎｙｌ ）
−３−＊ｔｈｙｌａｍｉｎｏ−３−ｍ＠ｔｈｙｌｔｈｉ
ｏｐｒｏｐ −２−ｏｎ −／ −ｏｎｅ ） （２Ｇ
ｌｉ）を還流下で３〜弘時間加熱した。次に溶剤を減圧
下で除去し、残留物をクロロホルムに溶解させた。水洗
の後に、クロロホルムを除去し、残留物をメタノールか
ら結晶させて求める３−エチルアミノ−！−（≠′−ク
ロロフェニル）イソキサシーＡ／（ｍ、ｐ、 ／３１Ａ
〜／３！；”Ｏ）を得た。
分析
計算値（Ｃ１，）Ｉｌ、０Ｎ２Ｃ１） Ｃ５９３Ｈ５
，ＯＮ１２．６実験値 Ｃ５９，２）１
５．０ Ｎ１２ｊ例 ■ ビリシン（ｉｚａｔ）に含むようにしたヒドロキシルア
ミン塩酸塩（０，３１１）および／ −（！’−ツロそ
フェニル）−３，３−シエチルア１）−３−）チルチオ
ｆｃｘペーλ−エンーｌ−オン〔／−（弘’−ｂｒｏｍ
ｏｐｈ＠ｎｙｌ ） −３，３−ｄｉ ｅｔｈｙｌ−ａ
ｍｉｎｏ −３−ｍ＠Ｌｈｙｌｔｈｉｏｐｒｏｐ −２
−ａｎ −／ −ｏｎ・）（，２Ａｌを還流下で３〜弘
時間加熱しな。
，ＯＮ１２．６実験値 Ｃ５９，２）１
５．０ Ｎ１２ｊ例 ■ ビリシン（ｉｚａｔ）に含むようにしたヒドロキシルア
ミン塩酸塩（０，３１１）および／ −（！’−ツロそ
フェニル）−３，３−シエチルア１）−３−）チルチオ
ｆｃｘペーλ−エンーｌ−オン〔／−（弘’−ｂｒｏｍ
ｏｐｈ＠ｎｙｌ ） −３，３−ｄｉ ｅｔｈｙｌ−ａ
ｍｉｎｏ −３−ｍ＠Ｌｈｙｌｔｈｉｏｐｒｏｐ −２
−ａｎ −／ −ｏｎ・）（，２Ａｌを還流下で３〜弘
時間加熱しな。
次ぎに溶剤を減圧下で除去し、残留物をジエチルエーテ
ルに溶解させた。水洗の後に、ジエチルエーテルを除去
して、残留物を溶離剤としてクロロホルムを用いてシリ
カグルでクロマトグラフィーにより・精製して求める３
−ジエチルアミノ−Ｊ”−（弘′−ブロモフェニル）イ
ソキサゾール（０１，９゜７ｊ〜７６℃）を得た。
ルに溶解させた。水洗の後に、ジエチルエーテルを除去
して、残留物を溶離剤としてクロロホルムを用いてシリ
カグルでクロマトグラフィーにより・精製して求める３
−ジエチルアミノ−Ｊ”−（弘′−ブロモフェニル）イ
ソキサゾール（０１，９゜７ｊ〜７６℃）を得た。
分析
計算値（Ｃ，３Ｈ，５ＯＮ２Ｂｒ） Ｃ５Ｚ！Ｊ
Ｌ）、Ｉ Ｎ９５実験値 Ｃ５２
Ｅ Ｈ５Ｊ Ｎ９．４例璽 （表１のム２２） クロロホルムに含むようにしたトリエチルアミン＜１ｏ
ｐ）およびエチルマロニルクロリド工業銘柄（＊ｔｈｙ
１ｍａ１ｏｎｙｌｃｈｌｏｒｉｄ＠ｔｅｃｈｎ１ｃａｌ
）（２（７，ｐ）および３−エチルアミノ−！−（≠′
−クロロフェニル）イソキサゾール（例Ｉに従って製造
するようＫした）ｌｊ、？）を還流下でＩＷ時間処理し
た。
Ｌ）、Ｉ Ｎ９５実験値 Ｃ５２
Ｅ Ｈ５Ｊ Ｎ９．４例璽 （表１のム２２） クロロホルムに含むようにしたトリエチルアミン＜１ｏ
ｐ）およびエチルマロニルクロリド工業銘柄（＊ｔｈｙ
１ｍａ１ｏｎｙｌｃｈｌｏｒｉｄ＠ｔｅｃｈｎ１ｃａｌ
）（２（７，ｐ）および３−エチルアミノ−！−（≠′
−クロロフェニル）イソキサゾール（例Ｉに従って製造
するようＫした）ｌｊ、？）を還流下でＩＷ時間処理し
た。
３−〔エチルアミノ−（Ｎ−カルＩキシエタノイル））
−ｊ−（≠′−クロロフェニル）ｒツキｔゾールは、ア
セトン（／Ｊ″０ＩＩＬｌ）に溶解させ、Ｋ２ＣＯ２（
／ Ｊ″ｉ＞を加え、ｊ ｊ” ”Ｏでｌ≠時間攪はん
することによシ所望の酸に加水分解させた。次ぎに溶剤
を除去し、残留物を水に溶解させてから、２ＮのＨＣＩ
で酸性とした。得た酸をろ過してから乾燥させた（ ／
２１ ）。
−ｊ−（≠′−クロロフェニル）ｒツキｔゾールは、ア
セトン（／Ｊ″０ＩＩＬｌ）に溶解させ、Ｋ２ＣＯ２（
／ Ｊ″ｉ＞を加え、ｊ ｊ” ”Ｏでｌ≠時間攪はん
することによシ所望の酸に加水分解させた。次ぎに溶剤
を除去し、残留物を水に溶解させてから、２ＮのＨＣＩ
で酸性とした。得た酸をろ過してから乾燥させた（ ／
２１ ）。
例■
塩素（ｉ、ｒｉ＞のジクロロメタン溶液（１００′ＩＬ
ｌ）を、ジクロロメタン（１００１ｄ）に含むようにし
た３−エチルアミノ−！−（μ′−クロロフェニル）イ
ソキサゾール（≠、弘Ｉ）に１０℃で加えた。！チ炭酸
カリウム溶液で洗浄したのち、このジクロロメタン溶液
を減圧下で除去し、残留物をメタノールから結晶させて
所望の３−エチルアミノ−≠−クロローｔ−（μ′−ク
ロロフェニル）イソキサシー＃ （Ｉｌ、Ａ ７７ ：
ｍ、ｐ、 ／ ２７℃）を得た。
ｌ）を、ジクロロメタン（１００１ｄ）に含むようにし
た３−エチルアミノ−！−（μ′−クロロフェニル）イ
ソキサゾール（≠、弘Ｉ）に１０℃で加えた。！チ炭酸
カリウム溶液で洗浄したのち、このジクロロメタン溶液
を減圧下で除去し、残留物をメタノールから結晶させて
所望の３−エチルアミノ−≠−クロローｔ−（μ′−ク
ロロフェニル）イソキサシー＃ （Ｉｌ、Ａ ７７ ：
ｍ、ｐ、 ／ ２７℃）を得た。
分析
計算値（Ｃｔ ｆＨｆ。０ＮＣＩ２） Ｃ５１，４１
Ｌ３．９ Ｎ１０．９実験値 Ｃ５１
，２Ｈ３ＢＮ１０．８例 Ｖ 水（≠４）およびピリジン（Ｊ″Ｏｍｇ）に含むように
したヒドロキシルアミン（／、ｌＡ、９）および／−（
≠′−クロロ７エ二ル）−２−シア）−３−エチルアミ
ノ−３−メチルチオプロベーλ−エンー／−オン（／
−（’Ｉ−’−ａｈｌｏｒｏｐｈ＠ｎｙｌ） −２−ｃ
ｙａｎｏ −３−ｍｍｔｈｙｌｔｈ（ｏｐｒｏｐ −２
−ａｎ −／ −ｏｎｅ ） （Ａ、Ｊ”９）を０°０
に、２≠時間保った。次ぎに、溶剤を減圧下で除去して
力１ら、残留物をクロロホルムに溶解させた。水洗後、
クロロホルムを除去してから、残留物を、溶離剤として
ヘキサン−エーテルｌ：２を用いてシリカゲルでクロマ
トグラフィーによシ精製して３−エチルアミノ−弘−シ
アノ−ｊ（４ＩＬ’−クロロフェニル）イソキサゾール
（ｍ、ｐ、／Ｊ’Ｊ°０）を得た。
Ｌ３．９ Ｎ１０．９実験値 Ｃ５１
，２Ｈ３ＢＮ１０．８例 Ｖ 水（≠４）およびピリジン（Ｊ″Ｏｍｇ）に含むように
したヒドロキシルアミン（／、ｌＡ、９）および／−（
≠′−クロロ７エ二ル）−２−シア）−３−エチルアミ
ノ−３−メチルチオプロベーλ−エンー／−オン（／
−（’Ｉ−’−ａｈｌｏｒｏｐｈ＠ｎｙｌ） −２−ｃ
ｙａｎｏ −３−ｍｍｔｈｙｌｔｈ（ｏｐｒｏｐ −２
−ａｎ −／ −ｏｎｅ ） （Ａ、Ｊ”９）を０°０
に、２≠時間保った。次ぎに、溶剤を減圧下で除去して
力１ら、残留物をクロロホルムに溶解させた。水洗後、
クロロホルムを除去してから、残留物を、溶離剤として
ヘキサン−エーテルｌ：２を用いてシリカゲルでクロマ
トグラフィーによシ精製して３−エチルアミノ−弘−シ
アノ−ｊ（４ＩＬ’−クロロフェニル）イソキサゾール
（ｍ、ｐ、／Ｊ’Ｊ°０）を得た。
分析
計算値（Ｃ，３Ｈ１２Ｎ２０□Ｃ１，Ｂｒ） Ｃ４５
Ａ Ｈ３５ＮＢ２実験値 Ｃ４５
Ｊ Ｈ：４５ Ｎ８．１例 ■ ゾール（表１の＆３／） ！−：ｒ−ｆル７ミ／−ｊ−（≠′−クロスフェニル）
イソキサゾール＜２２．２１＞およびブロモアセチルプ
ロミド（／ ０．／ 、Ｆ ）をクロロホルム中で２時
間還流させ喪。この溶液を冷却してからトリエチルアミ
ノ＜ｔｏ、ｏＩｉ＞を加えた。水洗後、クロロホルム溶
液を減圧下で除去した後、残留物をヘキサンから結晶さ
せたところ所望のｊ−（Ｎ −２’−ブロモエタノイル
）−Ｎ−二チルアミノ）−ｔ−（ｌＡ″−クロロフェニ
ル）インキサゾール（ｊｌＡ、９：ｍ、ｐ、 ７≠℃）
が得られた。
Ａ Ｈ３５ＮＢ２実験値 Ｃ４５
Ｊ Ｈ：４５ Ｎ８．１例 ■ ゾール（表１の＆３／） ！−：ｒ−ｆル７ミ／−ｊ−（≠′−クロスフェニル）
イソキサゾール＜２２．２１＞およびブロモアセチルプ
ロミド（／ ０．／ 、Ｆ ）をクロロホルム中で２時
間還流させ喪。この溶液を冷却してからトリエチルアミ
ノ＜ｔｏ、ｏＩｉ＞を加えた。水洗後、クロロホルム溶
液を減圧下で除去した後、残留物をヘキサンから結晶さ
せたところ所望のｊ−（Ｎ −２’−ブロモエタノイル
）−Ｎ−二チルアミノ）−ｔ−（ｌＡ″−クロロフェニ
ル）インキサゾール（ｊｌＡ、９：ｍ、ｐ、 ７≠℃）
が得られた。
分析
計算値（Ｃ，！！”１２Ｎ２０２ＣＩＢｒに対し） Ｃ
４５，４［３） Ｎ８．２実験値
Ｃ４５，８′ｌ１３） Ｎ８．１例■ 例■に従うようにして製造し九３−〔Ｎ−２’−ブロモ
エタノイル）Ｎ−エチルアミノ） −Ｊ”−（４’ −
クロロ７エ二ル）イノキサソールＣ３−、／ｉ）を、エ
ーテル（ｌＯＯ１！Ｌｌ）に含むようにした゛−チルア
ミノ（ｌＯＩＩＬｔ）へ加えた。１時間後、Ｊ″チ炭酸
カリクム溶液で洗浄したエーテル混合物を減圧下で除去
し、残留物をヘキサンから再結晶して、所望のｊ−（Ｎ
−Ｊ’−エチルアミノエタノイ／Ｌ／）−Ｎ−エチルア
ミノ）−ｔ−（ｌＡ”−クロロフェニル）イソキサシー
／Ｉ／ （’ｌ−、／ １１： ｍ、ｐ、 ｒ ’Ａ”
０ ）が得られた。
４５，４［３） Ｎ８．２実験値
Ｃ４５，８′ｌ１３） Ｎ８．１例■ 例■に従うようにして製造し九３−〔Ｎ−２’−ブロモ
エタノイル）Ｎ−エチルアミノ） −Ｊ”−（４’ −
クロロ７エ二ル）イノキサソールＣ３−、／ｉ）を、エ
ーテル（ｌＯＯ１！Ｌｌ）に含むようにした゛−チルア
ミノ（ｌＯＩＩＬｔ）へ加えた。１時間後、Ｊ″チ炭酸
カリクム溶液で洗浄したエーテル混合物を減圧下で除去
し、残留物をヘキサンから再結晶して、所望のｊ−（Ｎ
−Ｊ’−エチルアミノエタノイ／Ｌ／）−Ｎ−エチルア
ミノ）−ｔ−（ｌＡ”−クロロフェニル）イソキサシー
／Ｉ／ （’ｌ−、／ １１： ｍ、ｐ、 ｒ ’Ａ”
０ ）が得られた。
分析
計算値（Ｃ５５Ｈ１８０２Ｎ、ＣＩに対する） Ｃ５８
５Ｈ５，９Ｎ１３．７実験値 ０
５８．７ ｆ（５，４Ｎ１１６例■ サゾール（表１の扁３３） 水（ｌＯｃＩｉ）に含むようにした炭酸−カリウム（／
、０９ ； ７．２ ｊ ｍｔｎｏｌ ）を、エタノー
ル（２０ｃＩ／ｌ）に含むようにした（±）ｊ−（Ｎ−
λ′−クロスー３１−エトキシーグロノ々ンーｌｔ３′
−ジオイル）−Ｎ−エチルアミノ（−、ｒ−（４ｔ’−
クロロフェニル）インキナゾール（２，Ｊ″Ｉ ： Ａ
、７ ’Ａ ｍｍｏｌ ）の溶液に攪拌を行いつつ滴下
した。この混合物を３時間弘！℃に加熱してから冷却し
、７５時間室温で静置した。次に溶剤をロータリーエバ
ポレーターでできるだけ除去し、残留物を水洗してから
、ｃＨｃｔ３中へ抽出し、次にクロマトグラフ１Ｃかけ
た（シリカ／ＣＨ２Ｃｌ２）。生成物の収量は、／、コ
ｊｉｃＪ″り、Ｊ″％）であった。
５Ｈ５，９Ｎ１３．７実験値 ０
５８．７ ｆ（５，４Ｎ１１６例■ サゾール（表１の扁３３） 水（ｌＯｃＩｉ）に含むようにした炭酸−カリウム（／
、０９ ； ７．２ ｊ ｍｔｎｏｌ ）を、エタノー
ル（２０ｃＩ／ｌ）に含むようにした（±）ｊ−（Ｎ−
λ′−クロスー３１−エトキシーグロノ々ンーｌｔ３′
−ジオイル）−Ｎ−エチルアミノ（−、ｒ−（４ｔ’−
クロロフェニル）インキナゾール（２，Ｊ″Ｉ ： Ａ
、７ ’Ａ ｍｍｏｌ ）の溶液に攪拌を行いつつ滴下
した。この混合物を３時間弘！℃に加熱してから冷却し
、７５時間室温で静置した。次に溶剤をロータリーエバ
ポレーターでできるだけ除去し、残留物を水洗してから
、ｃＨｃｔ３中へ抽出し、次にクロマトグラフ１Ｃかけ
た（シリカ／ＣＨ２Ｃｌ２）。生成物の収量は、／、コ
ｊｉｃＪ″り、Ｊ″％）であった。
分析
計算値（Ｃ，３Ｉ（，２Ｎ２０２Ｃ１２） Ｃ５２２
Ｈ４，ＯＮ９．４実験値 ０５２２
Ｍａ９ Ｎ９．２例■ ｔ −（４Ａ”−クロロフェニル）イソキサソール（表
Ｉの、櫂３４ｔ） 四塩化炭素（１１ｔ０．ｍ）に含むようにしたよ−（≠
′−クロロフェニル）−ｊ−（Ｎ−（Ｊ”−エトキシグ
ロノ９ンーｔ’、３”−ｙオイル）−Ｎ−エチルアミノ
コイソキサゾール（４／Ｌ、４Ａ Ｊｉ’ ； ／ ３
．／ ｍｍｏｌ ）の溶液へ、攪拌を行いつつ、四塩化
炭素（Ｊ／、Ｊ″ｍつに含むようべした塩素ガス（０，
Ｐ ３１ ； ／ ３．／ ｍｍｏｌ）を滴下してから
、室温で７時間攪拌した。次に溶剤を除去してから、残
留油状物をシリカ／ＣＨ２Ｃｌ２コラムで溶離させ九。
Ｈ４，ＯＮ９．４実験値 ０５２２
Ｍａ９ Ｎ９．２例■ ｔ −（４Ａ”−クロロフェニル）イソキサソール（表
Ｉの、櫂３４ｔ） 四塩化炭素（１１ｔ０．ｍ）に含むようにしたよ−（≠
′−クロロフェニル）−ｊ−（Ｎ−（Ｊ”−エトキシグ
ロノ９ンーｔ’、３”−ｙオイル）−Ｎ−エチルアミノ
コイソキサゾール（４／Ｌ、４Ａ Ｊｉ’ ； ／ ３
．／ ｍｍｏｌ ）の溶液へ、攪拌を行いつつ、四塩化
炭素（Ｊ／、Ｊ″ｍつに含むようべした塩素ガス（０，
Ｐ ３１ ； ／ ３．／ ｍｍｏｌ）を滴下してから
、室温で７時間攪拌した。次に溶剤を除去してから、残
留油状物をシリカ／ＣＨ２Ｃｌ２コラムで溶離させ九。
これによ勺、生成物Ｏ０り９（７７，０係）が得られた
。
。
分析
計算値（Ｃ，６Ｈ，５Ｎ２０４Ｃ１，、） Ｃ４７，
３Ｈ３，７Ｉ６．９実験値 Ｃ４７Ｌ
１ ■３．７ Ｎ６Ｊ３例、Ｘ （表１の＆３ｊ） 四塩化炭素（弘０ｃｄ）に含むようにしたよ−（１１ｔ
’−クロロフェニル）−Ｊ−（Ｎ−（ｊ−エトキシゾロ
ノ々ンー、：１３′＃−ジオイル）−Ｎ−エチルアミノ
すイン中サゾール（≠、弘ｆｊ ； ／ ｊ、／ ｍｍ
ｏｌ ）の溶液へ、攪拌を行いつつ、四塩化炭素（２／
Ｊｄ）に含むようにした塩素ガス（０，り３に／ ｊ、
／ ｍｍｏｌ ）を滴下した。次に溶剤を除去してから
、残留油状物をシリカ／ ＣＨ２Ｃｌ□コラムで溶離さ
せた。
３Ｈ３，７Ｉ６．９実験値 Ｃ４７Ｌ
１ ■３．７ Ｎ６Ｊ３例、Ｘ （表１の＆３ｊ） 四塩化炭素（弘０ｃｄ）に含むようにしたよ−（１１ｔ
’−クロロフェニル）−Ｊ−（Ｎ−（ｊ−エトキシゾロ
ノ々ンー、：１３′＃−ジオイル）−Ｎ−エチルアミノ
すイン中サゾール（≠、弘ｆｊ ； ／ ｊ、／ ｍｍ
ｏｌ ）の溶液へ、攪拌を行いつつ、四塩化炭素（２／
Ｊｄ）に含むようにした塩素ガス（０，り３に／ ｊ、
／ ｍｍｏｌ ）を滴下した。次に溶剤を除去してから
、残留油状物をシリカ／ ＣＨ２Ｃｌ□コラムで溶離さ
せた。
これによシ、上記の生成物３．７１Ｃ７１ｓ、３％’）
が得られた。
が得られた。
分析
計算値（Ｃ１６Ｈ１６Ｎ２０４Ｃ１□） Ｃ５１，８
Ｉ（４３Ｎ７Ｂ実験値 Ｃ５１Ｊ５
Ｈ４３Ｎ７．４例月 四塩化炭素（，２ｊ−ｃ！／ｌ）に含むようにした３−
（Ｎ −（２’−アセトヤシエタノイル）−Ｎ−エチル
アミノ）ｌ−（≠″−クロロフエニルインキサゾール（
／、／ ｇ； ｊ、≠／嗣ｏ１ ）の溶液へ、四塩化炭
素（Ｊ−，１，Ｃｄ ）に含むようにした塩素ガス（Ｏ
Ｊ＃ ； ７．０≠薗ｏ１）を、激げしく攪拌を行いつ
つ滴下し、次に、この混合物を室温で３０時間攪拌した
。溶剤を除去してから、残留油状物をクロマトグラフに
かけ〔シリカ／ジエチルエーテル二石油エーテル（／：
／））、油状物として生成物／、Ｏｇ（Ｉ２．ｌチ）を
得た。
Ｉ（４３Ｎ７Ｂ実験値 Ｃ５１Ｊ５
Ｈ４３Ｎ７．４例月 四塩化炭素（，２ｊ−ｃ！／ｌ）に含むようにした３−
（Ｎ −（２’−アセトヤシエタノイル）−Ｎ−エチル
アミノ）ｌ−（≠″−クロロフエニルインキサゾール（
／、／ ｇ； ｊ、≠／嗣ｏ１ ）の溶液へ、四塩化炭
素（Ｊ−，１，Ｃｄ ）に含むようにした塩素ガス（Ｏ
Ｊ＃ ； ７．０≠薗ｏ１）を、激げしく攪拌を行いつ
つ滴下し、次に、この混合物を室温で３０時間攪拌した
。溶剤を除去してから、残留油状物をクロマトグラフに
かけ〔シリカ／ジエチルエーテル二石油エーテル（／：
／））、油状物として生成物／、Ｏｇ（Ｉ２．ｌチ）を
得た。
分析
計算値（Ｃ１５Ｈ１４Ｎ２０４Ｃ１２） Ｃ３０Ａ
Ｈ２Ｓ Ｎ７，８実験値 Ｃ３Ｑ
ＪＩ Ｈ４，Ｉ Ｎ７，５例■ 乾燥ピリジン（３０ｄｌ）に含むようにした３−（Ｎ−
エチルアミノ）−／−（μ′−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−メチルチオプロ”ｅ−−２−エン−ｌ−オ
ン（３−Ｎ −（＠ｔｈｙｌａｍｌｎｏ） −／ −（
’Ａ’ −ｔｒｉｆｌｕｒｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎ
ｙｌ） −３−ｍｅｔｈｙｌ−ｔｈｉｏｐｒｏｐ −２
−ａｎ −／ −ｏｎｅ （２Ｊ Ｉｉ ；デ、７ｍｍ
ｏｌ）を６０℃で２Ａ時間ヒドロキシルアミン塩酸塩Ｃ
１，０！ｌ”、／≠ｍｍｏｌ）で処理した。生成物をク
ロマトグラフィーにかけ（クリ力／Ｃ）Ｉ２ＣＬ２）、
２．．２１ （１♂、７チ）を収量として得た。
Ｈ２Ｓ Ｎ７，８実験値 Ｃ３Ｑ
ＪＩ Ｈ４，Ｉ Ｎ７，５例■ 乾燥ピリジン（３０ｄｌ）に含むようにした３−（Ｎ−
エチルアミノ）−／−（μ′−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−メチルチオプロ”ｅ−−２−エン−ｌ−オ
ン（３−Ｎ −（＠ｔｈｙｌａｍｌｎｏ） −／ −（
’Ａ’ −ｔｒｉｆｌｕｒｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎ
ｙｌ） −３−ｍｅｔｈｙｌ−ｔｈｉｏｐｒｏｐ −２
−ａｎ −／ −ｏｎｅ （２Ｊ Ｉｉ ；デ、７ｍｍ
ｏｌ）を６０℃で２Ａ時間ヒドロキシルアミン塩酸塩Ｃ
１，０！ｌ”、／≠ｍｍｏｌ）で処理した。生成物をク
ロマトグラフィーにかけ（クリ力／Ｃ）Ｉ２ＣＬ２）、
２．．２１ （１♂、７チ）を収量として得た。
分析
計算値（Ｃ１２Ｈ，、Ｎ２０ｆ’、） Ｃ５６，３
Ｈ４３Ｎ１０．９実験値 Ｃ５６，５
Ｈ４，２Ｎ１０．９例■ キサゾール（表１の朧３ｇ） ３− （Ｎ −２’−ブロモエタノイル）−Ｎ−エチル
アミノコ−夕−（１１ｔ″−クロロフェニル）インキサ
ゾール（Ｉ９）を酢酸ナトリウム（、Ｉ１１）と共く酢
酸Ｃ３０Ｒ１）中でグ時間還流させた。この混合物を氷
−水に注ぎ、次にエーテルで抽出した。
Ｈ４３Ｎ１０．９実験値 Ｃ５６，５
Ｈ４，２Ｎ１０．９例■ キサゾール（表１の朧３ｇ） ３− （Ｎ −２’−ブロモエタノイル）−Ｎ−エチル
アミノコ−夕−（１１ｔ″−クロロフェニル）インキサ
ゾール（Ｉ９）を酢酸ナトリウム（、Ｉ１１）と共く酢
酸Ｃ３０Ｒ１）中でグ時間還流させた。この混合物を氷
−水に注ぎ、次にエーテルで抽出した。
エーテルを減圧下で除去し、残留物は、溶離剤としてク
ロ鴛ホルムを用いシリカゲルによりクロマトグラフィー
にかけ精製してＪ−（Ｎ−２′−アセトエタノイル）−
Ｎ−エチルアミノ）−、ｔ−（ｌＡ’二クロロフェニル
）イソキサｙ −Ａ／ （０，６１； ｒｎ、ｐ。
ロ鴛ホルムを用いシリカゲルによりクロマトグラフィー
にかけ精製してＪ−（Ｎ−２′−アセトエタノイル）−
Ｎ−エチルアミノ）−、ｔ−（ｌＡ’二クロロフェニル
）イソキサｙ −Ａ／ （０，６１； ｒｎ、ｐ。
？２℃）を得た。
分析
計算値（Ｃ，、Ｈ，５Ｎ２０４Ｃ１） Ｃ５５Ｊ３
Ｈ４，７Ｎ８．７実験値 Ｃ５５
，７Ｈ４５Ｎ８５表１には、前記した方法によシ製造し
た化合物の例が示しである。
Ｈ４，７Ｎ８．７実験値 Ｃ５５
，７Ｈ４５Ｎ８５表１には、前記した方法によシ製造し
た化合物の例が示しである。
表■は、本発明を行うのに使用できる３種の典型的なイ
ンキサゾールの生体内テストで得られたテスト結果の詳
細を示す。テストは、Ｅｘ ｐ ＋＋／ 。
ンキサゾールの生体内テストで得られたテスト結果の詳
細を示す。テストは、Ｅｘ ｐ ＋＋／ 。
Ｅｘｐ、２、ＥｘｐＪ、訃よびＥｘｐ、４Ａとして示し
た。鶏のひな唸、亀子形成したエイメリアテネ２（Ｅｉ
ｍｓｒｌａ ｔ＠ｎ＠ｌ１ｍ ） （ウェイブリッジ種
（Ｗｅｙｂｒｉ−ｄｇ＊ ５ｔｒａｉｎ）オオシクスツ
（Ｏｏａｙｃｓｔａ）によシ径ロ感染させ、接種物のサ
イズは、よＯρ００，７３ρＯＯおよび１００ρＯＯと
した。ブロイラー飼料のイソキサゾール含量は、／２ｊ
ｐｐｍｔたけ２ ｊＯｐｐｍとした。表に示した結果は
、未感染未処理対照鳥によ）得られた結果および溶剤〔
グラセが（ｐｌｇ−＠・ｂｏ ） ）により、または特
定のイソキサゾールによシ、または市販の殺カイｆラム
シ剤１ニカル／ぐジン（Ｎｔｅａｒｂａｚｌｎ）”また
は１モネンシン（Ｍｏｎ＠ｎ−５ｉｎ）”によシ処理さ
れた感染鳥によ〕得られ九結果である。
た。鶏のひな唸、亀子形成したエイメリアテネ２（Ｅｉ
ｍｓｒｌａ ｔ＠ｎ＠ｌ１ｍ ） （ウェイブリッジ種
（Ｗｅｙｂｒｉ−ｄｇ＊ ５ｔｒａｉｎ）オオシクスツ
（Ｏｏａｙｃｓｔａ）によシ径ロ感染させ、接種物のサ
イズは、よＯρ００，７３ρＯＯおよび１００ρＯＯと
した。ブロイラー飼料のイソキサゾール含量は、／２ｊ
ｐｐｍｔたけ２ ｊＯｐｐｍとした。表に示した結果は
、未感染未処理対照鳥によ）得られた結果および溶剤〔
グラセが（ｐｌｇ−＠・ｂｏ ） ）により、または特
定のイソキサゾールによシ、または市販の殺カイｆラム
シ剤１ニカル／ぐジン（Ｎｔｅａｒｂａｚｌｎ）”また
は１モネンシン（Ｍｏｎ＠ｎ−５ｉｎ）”によシ処理さ
れた感染鳥によ〕得られ九結果である。
表Ｉは、エイメリアテネラ（Ｅｉｍｓｒｌａ ｔ＠ｎ＠
ｌ１ｍ ）およびエイメリアネカトリックス（Ｅｌｍ・
ｒｔａ ｎ＠ｃａｔ −ｒｉｘ）に対し、３−〔エチル
アミノ（Ｎ−カル−キシエタノイル） ） −ｊ −（
＃’−り四ロフェニル）イソキサゾール（化合物２２）
の生体内テストくよシ得られたテスト結果の詳細を示す
。
ｌ１ｍ ）およびエイメリアネカトリックス（Ｅｌｍ・
ｒｔａ ｎ＠ｃａｔ −ｒｉｘ）に対し、３−〔エチル
アミノ（Ｎ−カル−キシエタノイル） ） −ｊ −（
＃’−り四ロフェニル）イソキサゾール（化合物２２）
の生体内テストくよシ得られたテスト結果の詳細を示す
。
表■は、Ｅ、テネ５ｒ （Ｌｔ＊ｎ＊１１ｍ）に対する
ある化合物の生体内評価の結果を示す。
ある化合物の生体内評価の結果を示す。
（以下余白）
Claims (14)
- （１）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I
（ここで、Ａは、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮ
Ｏ＿２を示し、Ｘは、水素原子または任意には置換され
ていてもよいアルキル、アラルキル、アリール、アルカ
リールまたは複素環式基を示し、Ｙは、窒素含有複素環
式基または一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔ここで、ｍは、１または０であり、Ｚは酸素または硫
黄であり、Ｑは、水素またはＣＨ （ここで、Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
またはハロゲン原子である）であるか、またはＱは、（
ＣＨ＿２）＿ｎでｎが０〜５であるか、またはＱがＣＨ
ＨａｌまたはＣＨ＿２ＨａｌでＨａｌがハロゲンであり
、Ｒ＾２が水素または任意には置換されていてもよいア
ルキル基またはシクロアルキル基であり、ｋは、０また
は１であり、ｐは、０〜５である〕の基であり、Ｍは、
１個またはそれ以上の窒素原子を含む複素環式基である
かまたはハロゲン、水素、ＮＨＲ＾１、ＳＲ＾１、ＯＲ
＾１、ＮＲ＾１、Ｒ＾１、ＮまたはＮ＾＋でＲ＾１が任
意には置換されていてもよいフェニル基、水素または任
意には−ＯＨ、−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＯアルキル（こ
のアルキル基は１〜４個の炭素原子を有する）により置
換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、ｑが１または０であり、ｔが１〜４である
かまたはｔ＝１でかつｑ＝０のときＹが、一般式III▲
数式、化学式、表等があります▼III （ここで、Ｒ＾１およびＲ＾２は同じでも異っていても
よく、それぞれ、水素原子または任意には置換されてい
てもよいＣ＿２−Ｃ＿６アルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、アリール、アルカリール、アラルキル、アシ
ル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカル
ボニル、ジアルコキシカルボニルまたはスルホニル基を
示すか、またはＲ＾１およびＲ＾２は一緒になって環構
造を形成しＮ原子を含む該環構造が好ましくは５または
６員環構造である）の基を示している） 化合物またはその塩の殺カイガラムシ有効量を獣医学的
に受けいれられるキャリヤーと共に含んでなる殺カイガ
ラムシ組成物。 - （２）ｔ＝１、ｑ＝１、ＭがＯＨであり、そしてＲ＾２
が１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であるＹが一
般式IIの基であり、Ｚが酸素であり、Ｑが、（ＣＨ＿２
）＿ｎ（ここで、ｎ＝０〜３、ｋ＝０、ｍ＝１およびｐ
＝０である）である特許請求の範囲第１項に記載の殺カ
イガラムシ組成物。 - （３）Ｘがアラルキル、アリール、アルカリールまたは
置換されている複素環式基であるとき、そのうちの置換
基のすくなくとも１つが、電子抜取基である特許請求の
範囲第１項または第２項のいずれか１項に記載の殺カイ
ガラムシ組成物。 - （４）Ｘが少なくとも塩素または臭素により置換されて
いるフェニル基である特許請求の範囲第１項ないし第３
項のいずれか１項に記載の殺カイガラムシ組成物。 - （５）Ｘが、ｐ−クロロフェニルであり、ｔ＝１、ｑ＝
０であり）そしてＹが、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ である一般式１の化合物を含んでいる特許請求の範囲第
１項ないし第４項のいずれか１項に記載の殺カイガラム
シ組成物。 - （６）式 I の化合物または特許請求の範囲第１項ない
し第５項のいずれか１項に記載の殺カイガラムシ組成物
が配合されていることを特徴とする家禽飼料。 - （７）鳥の食用物質に、式 I の化合物または特許請求
の範囲第１項ないし第５項のいずれか１項に記載の殺カ
イガラムシ組成物を混合または配合することを含む特許
請求の範囲第６項に記載の家禽飼料の製造方法。 - （８）殺カイガラムシ組成物が通常の種類の家禽プレミ
ックスの性質である特許請求の範囲第７項に記載の製造
方法。 - （９）カイガラムシに汚染された家禽にたいし、式 I
の化合物または特許請求の範囲第１項ないし第５項のい
ずれか１項に記載の殺カイガラムシ組成物を好ましくは
家禽の飼料との混合物として投与することを特徴とする
カイガラムシに汚染された家禽の処理方法。 - （１０）鳥類にたいし、式 I の化合物または特許請求
の範囲第１項ないし第５項のいずれか１項に記載の殺カ
イガラムシ組成物または特許請求の範囲第６項記載の家
禽飼料を投与することを含む最終的な人類のために鳥類
を飼育する方法。 - （１１）ｔ＝１、ｑ＝０であり、Ｘが、ハロ置換された
フェニル基であり、Ｙが、モノアルキルアミノ基または
ジアルキルアミノ基である式 I の化合物の製造方法に
おいて、水素化ナトリウムの存在下で、ハロ置換された
アセトフェノンをアルキルイソチオリアネートおよびメ
チルヨージドと反応させて一般式IV▲数式、化学式、表
等があります▼IV （ここで、Ｈａｌは、塩素または臭素であり、ｎ＝１〜
５、Ｒ＾１およびＲ＾２が式IIIの基の意味と同じ意味
を有している）の中間体を形成させ、この中間体をヒド
ロキシルアミンとの反応によりイソキサゾールに変換さ
せることを特徴とする一般式 I の化合物の製造方法。 - （１２）５−（４′−クロロフェニル）−３−〔エチル
アミノ（Ｎ−カルボキシエタノール）〕−イソキサゾー
ル。 - （１３）５−（４′−クロロフェニル）−３−〔エチル
アミノ（Ｎ−カルボキシカルボニル）〕−イソキサゾー
ル。 - （１４）特許請求の範囲第１２項および第１３項に記載
したもの以外の特許請求の範囲第１項に記載の式 I の
新規化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848427618A GB8427618D0 (en) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | Anticoccidial compositions |
| GB8427618 | 1984-11-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61109779A true JPS61109779A (ja) | 1986-05-28 |
Family
ID=10569083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60243058A Pending JPS61109779A (ja) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | 殺カイガラムシ組成物、家禽飼料、家禽飼料の製造方法、家禽の処理方法、鳥の飼育方法、イソキサゾールの製造方法および新規イソキサゾール |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0181018A2 (ja) |
| JP (1) | JPS61109779A (ja) |
| CN (1) | CN85109683A (ja) |
| AU (1) | AU4923685A (ja) |
| DK (1) | DK503085A (ja) |
| FI (1) | FI854285A (ja) |
| GB (1) | GB8427618D0 (ja) |
| GR (1) | GR852641B (ja) |
| NO (1) | NO854346L (ja) |
| PT (1) | PT81415B (ja) |
| ZA (1) | ZA858365B (ja) |
| ZW (1) | ZW19385A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1209606B (it) * | 1984-12-13 | 1989-08-30 | Zambon Spa | Processo per la preparazione di isossazoli 3,5-disostituiti. |
| EP0300325B1 (en) * | 1987-07-20 | 1993-06-16 | COMETEC S.r.l. | Compositions for promoting growth of animals |
| DE4210502A1 (de) * | 1992-03-31 | 1993-10-07 | Bayer Ag | Verwendung von 3-aminosubstituierten Isoxazolderivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-aminosubstituierte Isoxazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| TW526060B (en) * | 1998-08-04 | 2003-04-01 | Takara Shuzo Co | Animal feedstuff and its additive |
| KR101369584B1 (ko) * | 2011-04-19 | 2014-03-06 | 일양약품주식회사 | 페닐-이속사졸 유도체 및 그의 제조방법 |
| GB201810581D0 (en) | 2018-06-28 | 2018-08-15 | Ctxt Pty Ltd | Compounds |
| JP7352662B2 (ja) | 2019-06-18 | 2023-09-28 | ファイザー・インク | ベンゾイソオキサゾールスルホンアミド誘導体 |
-
1984
- 1984-11-01 GB GB848427618A patent/GB8427618D0/en active Pending
-
1985
- 1985-10-08 EP EP85201632A patent/EP0181018A2/en not_active Withdrawn
- 1985-10-30 CN CN198585109683A patent/CN85109683A/zh active Pending
- 1985-10-31 JP JP60243058A patent/JPS61109779A/ja active Pending
- 1985-10-31 ZA ZA858365A patent/ZA858365B/xx unknown
- 1985-10-31 AU AU49236/85A patent/AU4923685A/en not_active Abandoned
- 1985-10-31 DK DK503085A patent/DK503085A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-10-31 NO NO854346A patent/NO854346L/no unknown
- 1985-10-31 FI FI854285A patent/FI854285A/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-10-31 PT PT81415A patent/PT81415B/pt unknown
- 1985-11-01 ZW ZW193/85A patent/ZW19385A1/xx unknown
- 1985-11-01 GR GR852641A patent/GR852641B/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI854285A0 (fi) | 1985-10-31 |
| FI854285A (fi) | 1986-05-02 |
| ZA858365B (en) | 1986-09-24 |
| DK503085A (da) | 1986-05-02 |
| NO854346L (no) | 1986-05-02 |
| CN85109683A (zh) | 1987-02-18 |
| GR852641B (ja) | 1986-03-04 |
| AU4923685A (en) | 1986-05-08 |
| ZW19385A1 (en) | 1986-02-05 |
| EP0181018A2 (en) | 1986-05-14 |
| GB8427618D0 (en) | 1984-12-05 |
| PT81415B (en) | 1987-04-13 |
| DK503085D0 (da) | 1985-10-31 |
| PT81415A (en) | 1985-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3266987A (en) | Substituted thiourea compounds and methods of using same as anthelmintics | |
| DK623586D0 (da) | Piperidinderivater eller salte deraf og farmaceutiske kompositioner indeholdende forbindelserne | |
| HUT56082A (en) | Process for producing 4-benzoyl-isoxazol derivatives and fungicide compositions containing them as active components | |
| KR920004361A (ko) | 할로게노알킬-아졸릴 유도체 | |
| US4330542A (en) | N(Sulfonyl)anilines for treating angina pectoris | |
| SU728713A3 (ru) | Способ получени производных салициланилида | |
| JPS61109779A (ja) | 殺カイガラムシ組成物、家禽飼料、家禽飼料の製造方法、家禽の処理方法、鳥の飼育方法、イソキサゾールの製造方法および新規イソキサゾール | |
| US3527870A (en) | Anthelmintic compositions containing benzoylethyl quaternary ammonium compounds and a method therefor | |
| US4145554A (en) | 3-Nitropyrazole derivatives | |
| US3609177A (en) | Trifluoromethylphenyl thiocarbamic acid phenyl esters | |
| US3362871A (en) | Novel insecticidal carbamate-propar-gylaryl ether compositions | |
| BR122020010663B1 (pt) | Compostos de sulfonilaminobenzamida, seus usos, e composição para controle de parasitas | |
| ES462422A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de compuestos derivados den-alquil-sulfo-noxi-acetil-anilinas. | |
| MY101140A (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same | |
| PT76614A (de) | Thiomethylpyridin-derivate verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| US2920074A (en) | 1-(5-nitrofurfurylideneamino)-2-imidazolidinethione | |
| US4127656A (en) | Method of inhibiting lipogensis with 3-(benzoyl)oxiranecarboxamides | |
| GB1169945A (en) | Pharmaceutical Compositions containing Diphenylalkyl-amine Derivatives | |
| BR112016010596B1 (pt) | Compostos de piridinila ou pirimidinila, seu uso, e composição para controle de parasitas | |
| ES440030A1 (es) | Un procedimiento para preparar nuevos derivados de 2-ami- noindano. | |
| KR930004260A (ko) | 알파-아릴아크릴산 유도체, 그의 제조 방법 및 해충 및 진균을 억제하기 위한 그의 용도 | |
| GR78881B (ja) | ||
| Oliver et al. | Insect chemosterilants. 1, 2, 4-Dithiazolium salts and related compounds as additives to housefly diet | |
| US3743736A (en) | Method of killing helminths in warmblooded animals with 1,1,3-trisubstituted thioureas and compositions thereof | |
| US2659755A (en) | Guanidine salts of pentachlorophenol |