JPS61178980A - カルバモイルトリアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２は、同一または相異なり、低級アル
キレン基、低級アルケニル基またはＲ１とＲ２とでアル
キレン基を表わし、Ｒ３は水素原子、メチル基またはハ
ロゲン原そを表わし、ｎは０、ｌまたは２を表わし、又
は酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）、その製造法詔よびそれを有効成
分とする除草剤に関するものである。

ある種のカルバモイルトリアゾール誘導体、例えば、１
−ジエチルカルバモイル−８−プ÷ ロピルスルホニル−Ｌ　Ｉ　２　、Ｊ−）りアソール、
１−ジエチルカルバモイル−８−プロピルスルフィニル
−１，２，４−トリアゾール、ｌ−ジエチルカルバモイ
ル−８−プロピルチオ−１，２，４−）リアゾール等が
、除草剤の有効成分として用いうろことは、特開昭４７
−２１４９号公報に、また１−ジエチルカルバモイル−
８−ベンジルスルホニル−１，２゜４−トリアゾールが
除草剤の有効成分として用いうろことは、米国特許第４
２８０８８１号明細書に記載されている。しかしながら
、これらの化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも
常に充分なものであるとはいえない。

本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒュ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダ
イコン、ノハラがラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム
、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、
アメリカアサがオ、マルバアサがオ、セイヨウヒルがオ
、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセン
アサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ
、ヒマワリ、イスカミツレ、コーンマリーゴールド１等
の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ
、スズメノカタビラ、ノノスズメノテッポウ、エンバク
、カラスムギ、セイバンモロコシ、ギ目つギシバ等のイ
ネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ等雑草、コゴメが
ヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草に対して除草
効力を有し、しかも本発明化合物はトウモロコシ、コム
ギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ、ツルがム等の主要
作物に対して問題となるような薬害を示さない。

また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマがヤ
ッリ、ホタルイ、マツバイ、ミズがヤツリ等のカヤツリ
グサ科雑草、コナギ等に対して除草効力を有し、しかも
イネに対して問題となるような薬害を示さない。

本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｒ”、ｎおよびＸは前記と同じ意味を表わす。

〕 で示されるトリアゾール誘導体と一般式〔式中、Ｒｌｇ
よびＲ：は前記と同じ意味を表わし、Ｙはハロゲン原子
を表わす。〕で示されるカルバモイルハライドとを溶媒
中、脱ハロゲン化水素剤の存在下、θ℃〜１５０℃、１
０分間〜２４時間反応させることによって製造すること
ができる。

この反応（こ供される試剤の童は、トリアゾール誘導体
〔■〕　１当量に対して、カルバモイルハライド（ＩＩ
Ｉ”ｌは、１〜２当量、脱７１０ゲン化水素剤は１〜２
０当量である。

＼言 溶媒としそクベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレンブチル
ケトン、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン類、
Ｎ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等の硫黄化合物、水等あるいは、それらの混合物があ
げられる。

脱ハロゲン化水素剤としては、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水素化す）　ＩＪウム等の無機塩基Ｉ等があげ
られる。

反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。

また、一般式（Ｉ）において、ｎが１または２である本
発明化合物は、一般式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３詔ヨヒＸハ前記、！−同じ意
味を表わす。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体を酸化剤を
用いて酸化することにより製造することができる。

酸化剤としては、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸７
等の芳香族過酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸等の脂肪
族過酸等があげられる。溶媒は必ずしも用いなくともよ
いが、用いる場合は酸化剤の種類により、例えば過酸を 化水素ならば水、氷酢酸、アセトン等が、芳香族過酸な
らばクロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル類
Ｊｅ＝ｔ＝七％脂肪族過酸ならば脂肪酸を用いることが
好ましい。

反応温度は、溶媒の凝固点から沸点まで、好ましくは、
０℃から１００℃までであり、反応時間は、１０分間か
ら２４時間程度である。

この反応において一般式（Ｉ）で示される本発明化合物
のうちＸが酸素原子かつｎが２である化合物については
、炭酸カリウム、炭酸す）　ＩＪウム等の塩基の存在下
で酸化反応を行うことが好ましい。

反応終了後の反応液は、アルカリ水での洗浄、溶媒留去
等通常の後処理を行うか、さらに必要に応じ、再結晶、
カラムクロマトグラフィー等により精製することにより
、目的の本発明化合物が得られる。

次に本発明化合物の製造例を示す。

製造例１　（本発明化合物４の製造） ８−（２−テニルチオ）−１，２，４−トリアゾール２
．７ｆをピリジン８０ｍ１に溶かし、ジエチルカルバモ
イルクロリド１．９２を加え、室温に８時間放置した後
、水２５０　ｍｌを加えてクロロホルム１００　ｔｘｌ
で２回抽出した。クロロホルム層を１規定塩酸１５０　
ｍｌで２回洗浄し、さらに飽和食塩水１５０　ｍｌで１
回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して
１−ジエチルカルバモイル−８−（２−テニルチオ）−
１．２．４−トリアゾール粗製品３．５１を得た。カラ
ムクロマトグラフィー（溶出液塩化メチレン：アセトン
＝２０：１）により精製し２．Ｏｆ（収率５０％）を得
た。

１２６１．５６６０ 製造例２　（本発明化合物５の製造） ■−ジエチルカルバモイルー８−（２−テニルチオ）−
１、２、４−）リアゾール１．４１をクロロホルム１０
０　ｍｌに溶かし、メタクロロ過安息香酸（含ｊｉ７０
％）２．４１を５分間かけて加えた後、室温に３時間放
置した。炭酸カリウム水溶液で２回洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾：操、溶媒を留去して１−ジエチルカルバモ
イル−８−（２−テニルスルホニル）−１，２，４−）
リアゾール１．５５ｆを得た。収率１００％。

樹脂状 このような製造法によって製造できる本発明の化合物の
いくつかを、第１表に示す。

９Ｊ１表 本発明化合物を製造する場合、原料化合物であるトリア
ゾール誘導体（ＩＩ）のうちｎがＯである化合物は、一
般式 ％式％ 〔式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、　Ｒ３および又は
前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるハロゲン化合物と、８−メルカプ）−１，２
，４−）リアゾールとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の
存在下、θ℃〜１５０℃、１０分間〜２４時間反応させ
ることによって製造することができる。

この反応に供される試剤の量は、ハロゲン化合物〔■〕
１当量に対して、８−メルカプ）−１，２，４−）リア
ゾールは０．９〜１．２当量、脱ハロゲン化水素剤は１
〜１０当量である。

溶媒トしてはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、アセトニト
リル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、水等があげられる。

脱ハロゲン化水素剤としては水酸化す）　ＩＪウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸
ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等
の有機塩基があげられる。

反応終了後の反応液は、溶媒留去等通常の後処理を行う
が、さらに必要に応じ、再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等によって精製することによって目的物が得られる
。

なお、ハロゲン化合物（”ｆｆ）は、例えば、Ｊ、Ａｍ
、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、７２２１９５（１９５０）　　
Ｉこ記載の方法に準じて得ることができるが、単離、生
成することなく、すみやかに次の反応に用いることが望
ましい。（参考例を参照。） また、トリアゾール誘導体〔■〕のうちｎが１または２
である化合物は、トリアゾール誘導体（ＩＩ）のうちｎ
が０である化合物を酸化剤を用いて酸化することにより
製造することができる。

酸化剤としては、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸オ
等の芳香族過酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸等の脂肪
族過酸等があげられる。溶媒は必ずしも用いなくともよ
いが用いる場合は酸化剤の種類により、例えば、過酸上 化水素ならば水、氷酢酸、アセトン等が、芳香族過酸な
らばクロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルアニリン ル、ジオキ廿ンなどのエーテル類１’、任マ出マし脂肪
族過酸ならば脂肪酸を用いるのが好ましい。

反応温度は、溶媒の凝固点から沸点まで、好ましくは、
０℃から１００℃までであり、反応時間は、１０分間か
ら２４時間程度である。

反応終了後の反応液は、アルカリ水での洗浄、溶媒留去
等通常の後処理を行うか、さらに必要に応じ、再結晶、
カラムクロマトグラフィー等により精製することにより
、目的物が得られる。

次にこの一般式（ＩＩ）のトリアゾール誘導体の製造例
を参考例として示す。

参考例 ２−フルフリルアルコール８．９２ｔ、ピリジン８．２
１をジエチルエーテル６０ｘｉに溶かし、水冷下に塩化
チオニル４．８ｆを滴下、５℃以下に３０分間保ち、２
−フルフリルクロリドのジエチルエーテル溶液を得た。

ナトリウムメトキシド２．１６Ｆ、８−メルカプト−１
，２，４−）リアゾール４．０５２をメタノール４０ｙ
ｘｌに溶かし、上記の２−フルフリルクロリドのジエチ
ルエーテル溶液を１０分間かけて加えた。室温で８時間
放置した後、水２００−を加え、クロロホルムで抽出し
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し
て８−（２−フルフリルチオ）−１，２，４−）リアゾ
ール６．８１を得た。収率７３％　ｍ、ｐ、７４〜７６
℃ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０５〜８０％、好ましくは０．０６〜７０％含
有する。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、インプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等があげられる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンア／ｌ／　＋
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラ゛ビアがム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース
）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる
。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。

製剤例１ 本発明化合物３．５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物２．１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４１、）’デシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部およびシクロへキサノン７０部をよく
混合して乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物１．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物８．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し、
粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を
得る。

このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
剤または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の１方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、
場所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常
１アールあたり０．１２〜１６０２、好ましくは、０．
１２〜８０ｆであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツトル
の（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなく
そのま＼処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、ハ
ラフィン等があげられる。

次に本発明化合物が除草剤の有効成分として有用である
ことを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。

第　　　　２　　　　表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「α」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、θ〜５の６段階に評価し、０．１．２．
３．４．５で示す。

試験例１　畑地土壌処理試験 直径１０ｍ、深さ１０口の円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、イ
チビを播種し、覆土しｔこ。製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リツ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理し
ｔこ。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果を第３表に示す。

第　　　３　　　表 試験例２　畑地茎葉処理試験 直径１０Ｌ０Ｙｎ、深さｌＯ−の円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イ
チビを播種し、温室内でＩＯ日間育成した。その後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、
１アールあにり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希
釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処
理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第４表ｆこ示す。

試験例３　水田湛水処理試験 直径８　ｃｍ　、深さ１２αの円筒型プラスチックポッ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、ホタルイの種子を１
〜２譚の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後
、更に２葉期のイネを移植し、温室内で育成し７−０６
日後（各雑草の発生初期）に製剤例２（こ準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツトルの水で希
釈し、水面１こ処理した。処理後２０日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第５表（こ示す。

第５表 試験例４　畑地土壌処理試験 面積８８Ｘ２Ｂｃｍ、深さ１１ｃｒｎのバットに畑地土
壌を詰め、ダイズ、ワタ、テンサイ、トウモロコシ、コ
ムギ、イスビニ、セイバンモロコシ、エノコログサをＬ
種Ｌ、１〜２−の厚さに覆土した。製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１
０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に
処理した。

処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第６表に示す。

第６表 試験例５　畑地茎葉処理試験 面積８８Ｘ２８ｄ１深さ１１１のバットに畑地土壌を詰
め、ダイズ、ワタ、テンサイ、トウモロコシ、ツルガム
、コムギ、イネ、イスビニ、セイバンモロコシ、エノコ
ログサ、メヒシバを播種し、１８日間育成した。その後
、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の水で
希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均
一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は草
種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２ｃｔ
ｎであった。

処理後２０日後に除草効力を調査した。その結果を第７
表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行
った。

試験例６　　水田湛水処理試験 １　／　５０００　ａワグネルポットに水田土壌を詰め
、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハ
コベ）、ホタルイの種子およびマツバイ越冬芽を１〜２
ｃｍの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、
更に８葉期のイネを移植し、温室内で育成した。４日後
（タイヌビエの発芽始期）に、製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を、１０　ミＩＪ　ＩＪッ
トルの水で希釈し水面に処理し、その水深を４ｃＩｎと
した。

処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第８表に示す。なお、処理の翌日から２日間
は、１日あたり８ｃＭの水深に相当する量の漏水をおこ
なった。

第　　　　８　　　　表

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は、同一または相異なり、低級
   アルキル基、低級アルケニル基、 またはＲ＾１とＲ＾２とでアルキレン基を表わし、Ｒ＾
   ３は水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表わし、
   ｎは０、１または２を 表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表 わす。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾３は水素原子、メチル基またはハロゲン原
   子を表わし、ｎは０、１または ２を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子 を表わす。〕 で示されるトリアゾール誘導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は、同一または相異なり、低級
   アルキル基、低級アルケニル基ま たはＲ＾１とＲ＾２とでアルキレン基を表わし、Ｙはハ
   ロゲン原子を表わす。〕 で示されるカルバモイルハライドとを反応させることを
   特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ｎおよびＸは前記と
   同じ意味を表わす。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は、同一または相異なり、低級
   アルキル基、低級アルケニル基ま たはＲ＾１とＲ＾２とでアルキレン基を表わし、Ｒ＾３
   は水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表わし、ｎ
   は０、１または２を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原
   子を表わす。〕 を酸化することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＸは前記と同じ
   意味を表わし、ｎは１または２を表わす。〕で示される
   カルバモイルトリアゾール誘導体の製造法。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は、同一または相異なり、低級
   アルキル基、低級アルケニル基ま たはＲ＾１とＲ＾２とでアルキレン基を表わし、Ｒ＾３
   は水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表わし、ｎ
   は０、１または２を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原
   子を表わす。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体を有効成分
   とすることを特徴とする除草剤。