JPS61148176A - 新規複素環式化合物 - Google Patents
新規複素環式化合物Info
- Publication number
- JPS61148176A JPS61148176A JP26844384A JP26844384A JPS61148176A JP S61148176 A JPS61148176 A JP S61148176A JP 26844384 A JP26844384 A JP 26844384A JP 26844384 A JP26844384 A JP 26844384A JP S61148176 A JPS61148176 A JP S61148176A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- pyridinyl
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な複素環式化合物およびその塩に関する
ものである。すなわち、本発明は、式 ％式％（１） 〔式中、Ｒ１は１，２．４− トリアゾリル基、Ｉ 、
３．５−トリアジニル基およびイミダゾ（４，５−Ｃ）
ピリジニル基からなる群より選ばれた複素環式リジニル
基またはキノリニル基を表わし、ｎは１または２の整数
を意味する〕で表わされる新規な化合物を提供するもの
である。
ものである。すなわち、本発明は、式 ％式％（１） 〔式中、Ｒ１は１，２．４− トリアゾリル基、Ｉ 、
３．５−トリアジニル基およびイミダゾ（４，５−Ｃ）
ピリジニル基からなる群より選ばれた複素環式リジニル
基またはキノリニル基を表わし、ｎは１または２の整数
を意味する〕で表わされる新規な化合物を提供するもの
である。
上記式（１）で表わされる化合物は、胃酸分泌抑制作用
および抗潰瘍作用を有し、抗潰瘍剤として有用である。
および抗潰瘍作用を有し、抗潰瘍剤として有用である。
以下に本発明の詳細な説明する。
まず、本発明に係る新規化合物について説明すると、前
記式（１）におけるＲ１は、例えば１．２．４−トリア
ゾール−３−イル基、１，３．５− トリアジｙ−２−
イル基および２−イミダゾＣ４，５−Ｃ〕ピリジニル基
からなる群より選ばれる基である。これらの複素環式基
は置換基を有することができる。その置換基の例として
は、１個またはそれ以上の低級アルキル基、アミノ基、
フェニル基、フリル基、チェニル基、ピ’）９ニル基、
トリフルオロメチル基、アラルキル基、アリールオキシ
低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキル基また
は低級アルコキシ低級アルキル基等を挙げることができ
る。
記式（１）におけるＲ１は、例えば１．２．４−トリア
ゾール−３−イル基、１，３．５− トリアジｙ−２−
イル基および２−イミダゾＣ４，５−Ｃ〕ピリジニル基
からなる群より選ばれる基である。これらの複素環式基
は置換基を有することができる。その置換基の例として
は、１個またはそれ以上の低級アルキル基、アミノ基、
フェニル基、フリル基、チェニル基、ピ’）９ニル基、
トリフルオロメチル基、アラルキル基、アリールオキシ
低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキル基また
は低級アルコキシ低級アルキル基等を挙げることができ
る。
基Ｒ２における複素環式基の例としては、２−ピリジニ
ル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基および２−
キノリニル基等を挙げることができる。
ル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基および２−
キノリニル基等を挙げることができる。
次に、本発明に係る上記式（１）の化合物の製造法につ
いて述べる。
いて述べる。
■ 式（１）におけるＸがＳである化合物（Ｉａ） ：
Ｒ” Ｓ −（ＣＨａ）ｎ Ｒ２（Ｉａ）〔式中、Ｒ１
、Ｒ２およびｎは式（１）において定義したとおりの意
味を有する〕は、例えば、次の方法により製造すること
ができる。
Ｒ” Ｓ −（ＣＨａ）ｎ Ｒ２（Ｉａ）〔式中、Ｒ１
、Ｒ２およびｎは式（１）において定義したとおりの意
味を有する〕は、例えば、次の方法により製造すること
ができる。
１）製法１：式、
Ｒ” −３）１ （
２）〔式中、Ｒ１は式（１１において定義したとおりの
基である〕の化合物と、式、 Ｙ −（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２（３） 〔式中、Ｒ２およびｎは式（１）において定義したとお
シの意味を有し、Ｙはハロゲン原子を表わす〕の化合物
の塩酸塩とを、塩基の存在下に反応させて式（１）の化
合物を生成する。
２）〔式中、Ｒ１は式（１１において定義したとおりの
基である〕の化合物と、式、 Ｙ −（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２（３） 〔式中、Ｒ２およびｎは式（１）において定義したとお
シの意味を有し、Ｙはハロゲン原子を表わす〕の化合物
の塩酸塩とを、塩基の存在下に反応させて式（１）の化
合物を生成する。
２）製法２：前記式（２）の化合物を、式、ＣＨ２＝
ＣＢ −Ｒ２（４１ 〔式中、Ｒ２は式（１）において定義したとおシの基で
ある〕の化合物と反応させて式（１）においてｎが２で
ある化合物を生成する。
ＣＢ −Ｒ２（４１ 〔式中、Ｒ２は式（１）において定義したとおシの基で
ある〕の化合物と反応させて式（１）においてｎが２で
ある化合物を生成する。
■ 式（１）におけるＸがＳである化合物（１ｂ） ：
↓ Ｒ”−５−（ｃＨ２）ｎ−Ｒ２（ｘｂ）↓ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは式（１）において定義し
たとおりの意味を有する〕は、式（１）においてＸがＳ
である化合物（１ａ）を酸化することにより製造するこ
とができる。その際の酸化反応に使用する酸化剤の例と
しては、過酸たとえばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水
素等が挙げられる。
↓ Ｒ”−５−（ｃＨ２）ｎ−Ｒ２（ｘｂ）↓ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは式（１）において定義し
たとおりの意味を有する〕は、式（１）においてＸがＳ
である化合物（１ａ）を酸化することにより製造するこ
とができる。その際の酸化反応に使用する酸化剤の例と
しては、過酸たとえばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水
素等が挙げられる。
前記式（２）の化合物はこの型の化合物を製造するため
に、従来知られている方法、例えば、下記（イ）〜（ハ
）の如き方法によって行なうことができる。
に、従来知られている方法、例えば、下記（イ）〜（ハ
）の如き方法によって行なうことができる。
（イ）ハロゲノ化合物たとえば２−クロロ−４，６−ジ
アミツー１．３．５− トリアジンをチオ尿素と反応さ
せて４，６−ジアミツー２−メルカプト−１，３，５−
トリアジンを生成する。
アミツー１．３．５− トリアジンをチオ尿素と反応さ
せて４，６−ジアミツー２−メルカプト−１，３，５−
トリアジンを生成する。
（ロ） アンル化されたチオセミカルバジド化合物たと
えば１−アセチル−４−メチル−３−チオセミカルバジ
ドを塩基の存在下に環化させて４，５−ジメチル−３−
メルカプト−４Ｈ−１，２，４−１−リアゾールを生成
する。
えば１−アセチル−４−メチル−３−チオセミカルバジ
ドを塩基の存在下に環化させて４，５−ジメチル−３−
メルカプト−４Ｈ−１，２，４−１−リアゾールを生成
する。
（ハ） ジアミノ化合物たとえば３，４−ジアミノピリ
ジンを二硫化炭素と反応させて２−メルカプトイミダゾ
（４，５−Ｃ）ピリジンを生成する。
ジンを二硫化炭素と反応させて２−メルカプトイミダゾ
（４，５−Ｃ）ピリジンを生成する。
本発明に係る上記の化合物（１）およびその酸付加塩は
、抗潰瘍剤として使用することができる。
、抗潰瘍剤として使用することができる。
このものは、カプセル剤、錠剤、顆粒剤、懸濁剤もしく
は乳剤等の剤形で投与することができる。これらの各種
製剤は常法によシ製造される。
は乳剤等の剤形で投与することができる。これらの各種
製剤は常法によシ製造される。
有効化合物の投与量は患者の年令、体重、症状等に応じ
て適宜定められるが、通常、１日投与量としてはｔｏ＋
ｌｌｌ１〜１０００ηの量である。
て適宜定められるが、通常、１日投与量としてはｔｏ＋
ｌｌｌ１〜１０００ηの量である。
次に、本発明に係る上記の化合物＜１）の製造方法を実
施例により説明する。
施例により説明する。
実施例 １
２−（（４−メチル−５−トリフルオロメチル−４Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−イルチオ）メチルコピ
リジン 水酸化ナトＩ）ラム７３４〜を含有する水８ｍｌおよび
ベンゼン２６ ｍｌの混合液に、４−メチル−５−トリ
フルオロメチル−４Ｈ−１，２，４−）リアゾリン−３
（２Ｈ）−チオン１．３０７グおよび臭化テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウム２２５■ヲ添加し、１５分攪拌後、
これに、塩酸２−クロロメチルピリジン１．１４８ｒを
添加し、この混合液を１６時間攪拌した。有機層を分離
して硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶剤を真空下に蒸発さ
せ、得られた粗結晶をヘキサンおよび少量の酢酸エチル
から再結晶することにより標題の化合物１．５３１２（
８０カ）が得られた。融点８４．５〜８５．７℃Ｍａｓ
ｓ （ｍ／ｅ ）； ２７４ （Ｍ＋）、 ２５９．２
４Ｌ １２４．１２３．１１０゜９３、９２．７９．６
９．６５ 実施例１に準拠した反応操作により、下記表１中に掲げ
た各化合物が製造された。
１，２，４−トリアゾール−３−イルチオ）メチルコピ
リジン 水酸化ナトＩ）ラム７３４〜を含有する水８ｍｌおよび
ベンゼン２６ ｍｌの混合液に、４−メチル−５−トリ
フルオロメチル−４Ｈ−１，２，４−）リアゾリン−３
（２Ｈ）−チオン１．３０７グおよび臭化テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウム２２５■ヲ添加し、１５分攪拌後、
これに、塩酸２−クロロメチルピリジン１．１４８ｒを
添加し、この混合液を１６時間攪拌した。有機層を分離
して硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶剤を真空下に蒸発さ
せ、得られた粗結晶をヘキサンおよび少量の酢酸エチル
から再結晶することにより標題の化合物１．５３１２（
８０カ）が得られた。融点８４．５〜８５．７℃Ｍａｓ
ｓ （ｍ／ｅ ）； ２７４ （Ｍ＋）、 ２５９．２
４Ｌ １２４．１２３．１１０゜９３、９２．７９．６
９．６５ 実施例１に準拠した反応操作により、下記表１中に掲げ
た各化合物が製造された。
表 １
Ｒ”−８−ＣＨ，−Ｒ”
−３−イル
３ １．２．４−）リアゾール−３−イル
２−ピリジニル４ １．２．４−トリアゾール−
３−イル ２−キノリニル−イル 融点１１０ 融点１７２ 物Ｍａ８ｓ（ｍ／ｅ）；３１ｚ（Ｍ＋）、２ｔ９．１９
１．１３６．９２．６５９２、８４．７９． ｆｉ！ｔ 実施例用 式中のＲ１式中のＲ２２２２−イミダ
ゾ［：４，５−Ｃ’ｌピリジニル ２−ピリジニル４
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル性状・機器分
析データ 油状物 Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）；２５０（Ｍ＋）、２３５
．２１７．１７２．９２．６５実施例 ５ ２−（２−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−４
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イルチオ）エチル
コピリジン ４−メチル−５−トリフルオロ−メチル−４Ｈ、１，２
，４−１−リアゾリン−３（２Ｈ）−チオン１８３■、
ベンゼン８ｍｌおよび２−ビニルピリジン１０５■の混
合物を、還流下に、ｎ時間攪拌した。この反応混合物を
、１チ水酸化ナトリウムおよび水で洗った後、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、溶剤を真空下に蒸発させて得られた
粗結晶を、ヘキサンおよび少量の酢酸エチルから再結晶
することにより標題の化合物２５８■（９０９６）が得
られたつ融点９６．３〜９７．３℃Ｍａｓｓ （ｍ／ｅ
）； ２８８ （Ｍ＋）、 ２７３．２６９＋ ２５
５．２４１゜１０７、１０６．１０５．１０４．９３．
７９．７８実施例 ２６ ２−（（４−メチル−５−トリフルオロメチル−４Ｈ−
１，２，４−）リアゾール−３−イルスルフィニル）メ
チルコピリジン ２−（（４−メチル−５−トリフルオロメチル−４Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−イルチオ）メチルコピ
リジン２７４■、炭酸カリウム１５２■およびジクロロ
メタンｌ□ａｔの混合物を０℃に冷却しながら攪拌し、
ついでｍ−クロロ過安息香酸１９０■を少量ずつ添加し
た。３時間後、この混合物を水洗し、硫酸ナトＩＪウム
上で乾燥し、溶剤を真空下に蒸発させて得ら扛た残留物
をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２カラム；酢酸エチル：
１，２−：）クロロエタン＝２ ： １ ）によって精
製し、ついで酢酸エチルおよび少量のヘキサンから再結
晶することにより標題の化合物１０５■（３６％）が得
られた。融点１２１．５〜１２３．２°Ｃ（分解） Ｍａｓｓ （ｍ／ｅ ）； ２９０ （Ｍ＋）、
２７４，２５９，２４２，２４Ｌ１８３、１５１ 、１
１０．９３．９２．７８．６９．６５本発明に係る化合
物の代表例について胃酸分泌抑制作用に関する試験を行
った。以下にその試験例ならびにデータを示す。
２−ピリジニル４ １．２．４−トリアゾール−
３−イル ２−キノリニル−イル 融点１１０ 融点１７２ 物Ｍａ８ｓ（ｍ／ｅ）；３１ｚ（Ｍ＋）、２ｔ９．１９
１．１３６．９２．６５９２、８４．７９． ｆｉ！ｔ 実施例用 式中のＲ１式中のＲ２２２２−イミダ
ゾ［：４，５−Ｃ’ｌピリジニル ２−ピリジニル４
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル性状・機器分
析データ 油状物 Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）；２５０（Ｍ＋）、２３５
．２１７．１７２．９２．６５実施例 ５ ２−（２−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−４
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イルチオ）エチル
コピリジン ４−メチル−５−トリフルオロ−メチル−４Ｈ、１，２
，４−１−リアゾリン−３（２Ｈ）−チオン１８３■、
ベンゼン８ｍｌおよび２−ビニルピリジン１０５■の混
合物を、還流下に、ｎ時間攪拌した。この反応混合物を
、１チ水酸化ナトリウムおよび水で洗った後、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、溶剤を真空下に蒸発させて得られた
粗結晶を、ヘキサンおよび少量の酢酸エチルから再結晶
することにより標題の化合物２５８■（９０９６）が得
られたつ融点９６．３〜９７．３℃Ｍａｓｓ （ｍ／ｅ
）； ２８８ （Ｍ＋）、 ２７３．２６９＋ ２５
５．２４１゜１０７、１０６．１０５．１０４．９３．
７９．７８実施例 ２６ ２−（（４−メチル−５−トリフルオロメチル−４Ｈ−
１，２，４−）リアゾール−３−イルスルフィニル）メ
チルコピリジン ２−（（４−メチル−５−トリフルオロメチル−４Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−イルチオ）メチルコピ
リジン２７４■、炭酸カリウム１５２■およびジクロロ
メタンｌ□ａｔの混合物を０℃に冷却しながら攪拌し、
ついでｍ−クロロ過安息香酸１９０■を少量ずつ添加し
た。３時間後、この混合物を水洗し、硫酸ナトＩＪウム
上で乾燥し、溶剤を真空下に蒸発させて得ら扛た残留物
をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２カラム；酢酸エチル：
１，２−：）クロロエタン＝２ ： １ ）によって精
製し、ついで酢酸エチルおよび少量のヘキサンから再結
晶することにより標題の化合物１０５■（３６％）が得
られた。融点１２１．５〜１２３．２°Ｃ（分解） Ｍａｓｓ （ｍ／ｅ ）； ２９０ （Ｍ＋）、
２７４，２５９，２４２，２４Ｌ１８３、１５１ 、１
１０．９３．９２．７８．６９．６５本発明に係る化合
物の代表例について胃酸分泌抑制作用に関する試験を行
った。以下にその試験例ならびにデータを示す。
試験方法
幽門結紮したラットにおける胃液分泌に対する効果
本発明に係る化合物の胃酸分泌抑制作用をシエイらによ
って提案された方法（ガストロエンテロロジイ（１９４
５） ２６ 、９０６ ）に従って試験した。この試験
には体重１４０１前後のウィスター系雄性ラットを１群
４〜６匹として使用した。
って提案された方法（ガストロエンテロロジイ（１９４
５） ２６ 、９０６ ）に従って試験した。この試験
には体重１４０１前後のウィスター系雄性ラットを１群
４〜６匹として使用した。
２４時間絶食させた後のラットの幽門をエーテル麻酔の
下で結紮し、その直後に１チアラビアゴム懸濁液の形で
供試化合物１００■／ＫｑまたＦｉｌチアラビアゴム液
のみを十二指腸内に投与した。
下で結紮し、その直後に１チアラビアゴム懸濁液の形で
供試化合物１００■／ＫｑまたＦｉｌチアラビアゴム液
のみを十二指腸内に投与した。
４時間後にラットを殺し、そして、その胃液をとり出し
た。胃液の容量を測定した後、その−を測定した。胃液
量に関しては１％アラビアゴム液投与群を０として供試
化合物の抑制率ｆ、％で求めた。−に関しては、各々の
投与群の実測値を直接比較した。こ扛らの結果を下記の
表２に示す。
た。胃液の容量を測定した後、その−を測定した。胃液
量に関しては１％アラビアゴム液投与群を０として供試
化合物の抑制率ｆ、％で求めた。−に関しては、各々の
投与群の実測値を直接比較した。こ扛らの結果を下記の
表２に示す。
試験結果
衣 ２
１ ７２ ２ 、４３３
７３ ２．６１５ ７６
２．２５２１５９※ ２．１９゜ ２２ ６９ １．５８、□４４カ６
８４ヶえ、□霞
７３ ２．６１５ ７６
２．２５２１５９※ ２．１９゜ ２２ ６９ １．５８、□４４カ６
８４ヶえ、□霞
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式： Ｒ＾１−Ｘ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＾２ 〔式中、Ｒ＾１は１，２，４−トリアゾリル基、１，３
，５−トリアジニル基およびイミダゾ〔４，５−Ｃ〕ピ
リジニル基からなる群より選ばれた複素環式基を表わし
、ＸはＳまたはＳを表わし、Ｒ＾２はピリジニル基また
はキノリニル基を表わし、ｎは１または２の整数を意味
する〕で表わされる複素環式化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26844384A JPS61148176A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | 新規複素環式化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26844384A JPS61148176A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | 新規複素環式化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61148176A true JPS61148176A (ja) | 1986-07-05 |
| JPH0414676B2 JPH0414676B2 (ja) | 1992-03-13 |
Family
ID=17458571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26844384A Granted JPS61148176A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | 新規複素環式化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61148176A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0422369A2 (de) * | 1989-09-07 | 1991-04-17 | Bayer Ag | Substituierte Carbamoyltriazole |
| JP2012517479A (ja) * | 2009-02-12 | 2012-08-02 | エグゼリクシス， インコーポレイテッド | 糖尿病および肥満の処置においてｔｇｒ５アゴニストとして使用するためのトリアゾールおよびイミダゾール誘導体 |
| US8784782B2 (en) | 2005-02-04 | 2014-07-22 | Senomyx, Inc. | Compounds comprising linked heteroaryl moieties and their use as novel umami flavor modifiers, tastants and taste enhancers for comestible compositions |
-
1984
- 1984-12-21 JP JP26844384A patent/JPS61148176A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0422369A2 (de) * | 1989-09-07 | 1991-04-17 | Bayer Ag | Substituierte Carbamoyltriazole |
| US8784782B2 (en) | 2005-02-04 | 2014-07-22 | Senomyx, Inc. | Compounds comprising linked heteroaryl moieties and their use as novel umami flavor modifiers, tastants and taste enhancers for comestible compositions |
| US8968708B2 (en) * | 2005-02-04 | 2015-03-03 | Senomyx, Inc. | Compounds comprising linked heteroaryl moieties and their use as novel umami flavor modifiers, tastants and taste enhancers for comestible compositions |
| JP2012517479A (ja) * | 2009-02-12 | 2012-08-02 | エグゼリクシス， インコーポレイテッド | 糖尿病および肥満の処置においてｔｇｒ５アゴニストとして使用するためのトリアゾールおよびイミダゾール誘導体 |
| US8785488B2 (en) | 2009-02-12 | 2014-07-22 | Exelixis Patent Company Llc | Triazole and imidazole derivatives for use as TGR5 agonists in the treatment of diabetes and obesity |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0414676B2 (ja) | 1992-03-13 |
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