JP4336327B2 - 縮合複素環スルホニル尿素化合物、それを含有する除草剤およびそれを用いる雑草の防除方法 - Google Patents
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Description
一般に、スルホニル尿素系除草剤抵抗性雑草にはアセト乳酸合成酵素(ALS)を作用点とするスルホニル尿素系除草剤をはじめとするALS阻害剤は交差抵抗性を示すことが知られている。しかしながら、これまでの防除法は既存の混合剤にスルホニル尿素系除草剤抵抗性雑草に有効な有効成分を添加し、混合剤中の有効成分数を増加させて防除する方法であった(例えば、特許文献1〜3参照。)。このような事情から、スルホニル尿素系除草剤抵抗性雑草に対して満足しうる除草効果を有するとともに混合剤中の有効成分数を減らしうる除草剤が求められている。
驚くべきことに、下記式(I)の置換基QがQ1からQ3で表される基においてR3が水素の化合物はスルホニルウレア系除草剤感受性雑草には高い除草効果を示すが、同剤抵抗性雑草に対する効果が激減するのに対し、R3が下記置換基の化合物およびQがQ4で表される基である化合物はスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草に対しても感受性雑草に対するのと同等の高い除草効果を維持していることが判明した。
(1)式
R2は、水素原子、ハロゲン原子またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基を、
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンもしくは低級アルキル基で置換されていてもよい低級シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルケニル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキニル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を示す。)で表される縮合複素環基を、
XおよびYは、同一または異なって、それぞれハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。〕で表される化合物(以下、化合物(I)と称する場合がある)またはその塩を含有するスルホニル尿素系除草剤抵抗性雑草用の除草剤、
(2)R1がハロゲン原子、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基または低級アルキルスルホニル基を、R3がハロゲン原子、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンもしくは低級アルキル基で置換されていてもよい低級シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を、XおよびYが、それぞれハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基である上記(1)記載の除草剤、
(3)R1がハロゲン原子またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基を、R2が水素原子を、R3がハロゲン原子、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンもしくは低級アルキル基で置換されていてもよい低級シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を、XおよびYが、それぞれハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基を示す上記(1)記載の除草剤、
(4)Qが、上記式Q1またはQ4で表される縮合複素環基である上記(1)記載の除草剤、
(5)式
(6)R1がハロゲン原子であり、R3がC2−4アルキル基または低級シクロアルキル基であり、XおよびYがそれぞれメトキシ基である上記(5)記載の化合物またはその塩、
(7)上記(5)記載の化合物またはその塩を含有するスルホニル尿素系除草剤抵抗性雑草用の除草剤、
(8)上記(6)記載の化合物またはその塩を含有するスルホニル尿素系除草剤抵抗性雑草用の除草剤、
(9)スルホニル尿素系除草剤抵抗性雑草に卓効を示す上記(1)〜(4)、(7)または(8)のいずれか1に記載の除草剤、
(10)上記(1)〜(4)、(7)または(8)のいずれか1に記載の除草剤を適用することを特徴とするスルホニル尿素系除草剤抵抗性雑草の防除方法、および
(11)上記(1)〜(4)、(7)または(8)のいずれか1に記載の除草剤を適用することを特徴とする水田の雑草の防除方法を提供するものである。
化合物(I)のQで示される縮合複素環基におけるR1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を示す。
R1における「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
R1における「低級アルキル基」としては、直鎖または分枝鎖状の炭素数1〜4のアルキル基、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル等が挙げられる。「ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基」における「ハロゲン」としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、該低級アルキル基は、置換可能な位置で1個以上、好ましくは1〜3個のハロゲンによって置換されていてよい。
R1における「低級アルコキシ基」としては、直鎖または分枝鎖状の炭素数1〜4のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ等が挙げられる。「ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基」における「ハロゲン」としては、上記低級アルキル基の場合と同様なものが挙げられ、該低級アルコキシ基は置換可能な位置で1個以上、好ましくは1〜3個のハロゲンによって置換されていてよい。
R1の「低級アルキルチオ基」、「低級アルキルスルフィニル基」、「低級アルキルスルホニル基」、「低級アルキルアミノ基」および「ジ低級アルキルアミノ基」における「低級アルキル」としては、上記した「低級アルキル基」と同様なものが挙げられる。
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンまたは低級アルキル基で置換されていてもよい低級シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルケニル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキニル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を示す。該「ハロゲン原子」、「ハロゲン」、「低級アルキル基」および「低級アルコキシ基」としては、上記R1と同様なものが挙げられる。これらの低級アルキル基および低級アルコキシ基も、置換可能な位置で、1個以上、好ましくは1〜3個のハロゲンによって置換されていてよい。「低級シクロアルキル基」としては、シクロプロピル、シクロブチル等が挙げられ、「低級アルケニル基」としては、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1,2−プロパジエニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1,3−ブタジエニル等が挙げられ、「低級アルキニル」としては、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル等が挙げられる。「低級アルキルチオ基」、「低級アルキルスルフィニル基」、「低級アルキルスルホニル基」、「低級アルキルアミノ基」および「ジ低級アルキルアミノ基」における「低級アルキル」としては、上記R1に記載した「低級アルキル基」と同様なものが挙げられる。
Qで示される縮合複素環基としては、スルホニル尿素系除草剤抵抗性雑草に対する活性の高さから式Q1で表されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン基、式Q3で表されるピラゾロ[1,5−a]ピリミジン基および式Q4で表されるピラゾ[1,5−b]チアゾール基が好ましい。とりわけ、式Q1で表される基が特に好ましい。
化合物(I)としては、QがQ1を表し、(a)R1がハロゲン原子またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基を、R2が水素原子、ハロゲン原子またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基を、R3がハロゲン原子、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンまたは低級アルキル基で置換されていてもよい低級シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を、XおよびYが、それぞれハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基を表すものが好ましく、さらに(b)R1がハロゲン原子またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基を、R2が水素原子を、R3がハロゲン原子、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンまたは低級アルキル基で置換されていてもよい低級シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を、XおよびYが、それぞれハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基を表すものがより好ましく、なかでも(C)化合物(Ia)のような、R1がハロゲン原子を、R2が水素原子を、R3がC2−4アルキル基または低級シクロアルキル基を、XおよびYがそれぞれメトキシ基を表すものが特に好ましい。
(1)QがQ1、R1がエチル、R2が水素原子、R3がメチルチオ、XおよびYがメトキシの化合物(I)、
(2)QがQ1、R1がメチル、R2が水素原子、R3がエチル、XおよびYがメトキシの化合物(I)、
(3)QがQ1、R1がメチル、R2が水素原子、R3がエチルチオ、XおよびYがメトキシの化合物(I)、
(4)QがQ1、R1がメチル、R2が水素原子、R3がメチルチオ、XおよびYがメトキシの化合物(I)、
(5)QがQ2、R1がメチル、R2がエトキシ、XおよびYがメトキシの化合物(I)、
(6)QがQ3、R1がメチル、R2が水素原子、R3がメトキシ、XおよびYがメトキシの化合物(I)、
(7)QがQ3、R1がメチル、R2が水素原子、R3がエトキシ、XおよびYがメトキシの化合物(I)、
(8)QがQ4、R1がメチルスルホニル、XおよびYがメトキシの化合物(I)、
(9)QがQ1、R1がメチル、R2が水素原子、R3がn−プロピル、XおよびYがメトキシの化合物(I)、
(10)QがQ1、R1が塩素原子、R2が水素原子、R3がエチル、XおよびYがメトキシの化合物(I)、
(11)QがQ1、R1が塩素原子、R2が水素原子、R3がn−プロピル、XおよびYがメトキシの化合物(I)、
(12)QがQ1、R1がメチル、R2が水素原子、R3がi−プロピル、XおよびYがメトキシの化合物(I)、
(13)QがQ1、R1が塩素原子、R2が水素原子、R3がi−プロピル、XおよびYがメトキシの化合物(I)が挙げられる。
(14)QがQ1、R1が塩素原子、R2が水素原子、R3がシクロプロピル、XおよびYがメトキシの化合物(I)が挙げられる。
(15)QがQ1、R1がフッ素原子、R2が水素原子、R3がn−プロピル、XおよびYがメトキシの化合物(I)が挙げられる。
化合物(I)は、分子中の置換分中のスルホ基、カルボキシル基等の酸性基が無機塩基、有機塩基等と農業化学的に許容されうる塩基塩を形成することができ、また、分子中の塩基性の窒素原子および置換分中のアミノ酸基等の塩基性基が無機酸、有機酸等と農業化学的に許容されうる酸付加塩を形成することができる。無機塩基塩としては、例えば、アルカリ金属(例、ナトリウム、カリウムなど)、アルカリ土類金属(例、カルシウムなど)、アンモニアなどの塩、また、有機塩基塩としては、例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、2−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン(以下、DBUと略称する)などとの塩などが用いられる。化合物(I)の無機酸付加塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、過塩素酸などとの塩が、化合物(I)の有機酸付加塩としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、コハク酸、安息香酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸などとの塩が用いられる。
化合物(I)は、例えば、特開昭64−38091号に記載の方法に従って製造でき、その具体的方法を下記の実施例に示す。
化合物(I)が結晶の場合、化合物(I)は結晶を晶出させる時の条件によって結晶多形や擬似結晶多形となり、同じ核磁気共鳴スペクトルを与える化学構造であっても異なる赤外吸収スペクトルを与える場合がある。本発明は、この様な結晶多形や擬似結晶多形を示す化合物のそれぞれの結晶形のみならず、それらの混合結晶をも包含する。
化合物(I)またはその塩を農薬、特に除草剤として使用するにあたっては、一般の農薬のとりうる形態、すなわち、化合物(I)またはその塩の1種または2種以上を使用目的によって適当な液体担体に溶解するか分散させるか、または適当な固体担体と混合するか吸着させ、例えば、乳剤、油剤、噴霧剤、水和剤、粉剤、DL(ドリフトレス)型粉剤、粒剤、微粒剤、微粒剤F、フロアブル剤、ドライフルアブル剤、ジャンボ粒剤、錠剤などの製剤として使用する。これらの製剤は必要に応じ、乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤などを添加してもよく、自体公知の方法で調製することができる。
使用する液体担体(溶剤)としては、例えば、水、アルコール類(例、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、エテレングリコール等)、ケトン類(例、アセトン、メチルエチルケトン等)、エーテル類(例、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等)、脂肪族炭化水素類(例、ケロシン、燃料油、機械油等)、芳香族炭化水素類(例、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素類(例、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等)、酸アミド類(例、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、エステル類(例、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエステル等)、ニトリル類(例、アセトニトリル、プロピオニトリル等)などの溶媒が適当であり、これらは1種または2種以上を適当な割合で混合して使用する。固体担体(希釈・増量剤)としては、植物性粉末(例、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等)、鉱物性粉末(例、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等)、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが適当であり、これらは1種または2種以上を適当な割合で混合して使用する。該液体担体または固体担体は、製剤全体に対して通常約1〜99重量%程度、好ましくは約1〜80重量%程度用いることができる。
化合物(I)またはその塩の除草剤中の含有割合は乳剤、水和剤などは1から90重量%程度が適当であり、油剤、粉剤、DL(ドリフトレス)型粉剤などとしては0.01〜10重量%程度が適当であり、微粒剤F、粒剤としては0.05〜10重量%程度が適当であるが、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤などは使用に際して、水などで適宜希釈増量(例えば100〜100,000倍)して散布する。
化合物(I)またはその塩は、除草剤として用いる場合の使用量は、適用場面、適用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により異なるが一般に有効成分(化合物(I)またはその塩)として水田1アール当たり0.05gから50g程度、好ましくは0.1gから5g程度、畑地1アール当たり0.04gから10g程度、好ましくは0.08gから5g程度である。
化合物(I)またはその塩は、畑地雑草用としては、発芽前土壌処理あるいは茎葉兼土壌処理剤として使用するのが適用である。例えば、本発明の除草剤は2〜3週間後でも薬害が発現することなく安全に使用できる。
本発明の化合物(I)またはその塩を含有する除草剤には、さらに共力剤(例、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)等)、誘引剤(例、オイゲノール(eugenol)等)、忌避剤(例、クレオソート(creosote)等)、色素(例、食用青色1号等)、肥料(例、尿素等)等を適宜混合してもよい。
参考例および合成例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出溶媒は、TLC(薄層クロマトグラフィー)により観察された溶媒を用いた。TLC観察には、メルク(Merck)社製のシリカゲル60F254TLCプレートを、検出方としてUV検出器を採用した。カラム用シリカゲルはメルク社製のシリカゲル60(0.063〜0.200mm)を用いた。溶出溶媒として混合溶媒を用いる場合は、カッコ内に各溶媒の容量混合比を示した。
プロトン核磁気共鳴スペクトル(1H NMR)は、内部標準物質としてテトラメチルシランを用い、ブルカーAC-200P(200MHz)およびブルカーAV-400(400MHz)スペクトロメータで測定し、全デルタ値をppmで示した。フッ素核磁気共鳴スペクトル(19F NMR)は、内部標準物質としてフルオロトリクロロメタンを用い、ブルカーAC-200P(188MHz)およびブルカーAV-400(376MHz)スペクトロメータで測定し、全デルタ値をppmで示した。
赤外吸収スペクトル(IR)はパーキンエルマーパラゴン100型FT-IRスペクトロメータで測定し、吸収帯位置を波数(cm-1)で示した。融点は、柳本微量融点測定器を用いて測定した。
なお、下記参考例、合成例および表で用いる略語は、次のような意味を有する。
Me:メチル基、Et:エチル基、n-Pr:ノルマルプロピル基、i-Pr:イソプロピル基、c-Pr:シクロプロピル基、n-Bu:ノルマルブチル基、i-Bu:イソブチル基、TMS:トリメチルシリル基、s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:クワルテット、br:ブロード、m:マルチプレット、dd:ダブルダブレット、dt:ダブルトリプレット、tt:トリプルトリプレット、dq:ダブルクワルテット、tq:トリプルクワルテット、brs:ブロードシングレット、J:カップリング定数、CDCl3:重クロロホルム、DMSO-d6:重ジメチルスルホキシド、mp:融点、dec.:分解、Hz:ヘルツ、THF:テトラヒドロフラン、DMF:N,N−ジメチルホルムアミド、dppp:1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン
1H NMR (CDCl3, δ): 1.33 (3H,t,J=7.5 Hz), 2.48 (3H,s), 2.82 (2H,q,J=7.5 Hz), 6.87 (1H,d,J=9.2 Hz), 7.65 (1H,s), 7.72 (1H,d,J=9.2 Hz)
IR (Neat, cm-1) : 2973, 2934, 2876, 1543, 1460, 1382, 1333, 1300, 1263, 1155, 1125, 1057, 1000, 820 ,726, 699
mp 215.0-215.5℃
1H NMR (DMSO-d6, δ): 1.30 (3H,t,J=7.5 Hz), 2.57 (3H,s), 2.93 (2H,q,J=7.5 Hz), 7.39 (1H,d,J=9.3 Hz), 7.47 (2H,brs), 8.08 (1H,d,J=9.3 Hz)
IR (Nujol, cm-1) : 3304, 3177, 3090, 1546, 1540, 1507, 1463, 1389, 1362, 1341, 1309, 1201, 1166, 1127, 1086, 1057, 959, 900, 9864, 824, 772, 686, 670, 652, 591, 525
mp 未測定
1H NMR (CDCl3, δ): 1.01 (3H,t,J=7.3 Hz), 1.7-1.9 (2H,m), 2.79 (2H,t,J=7.6 Hz), 6.96 (1H,d,J=9.3 Hz), 7.75 (1H,d,J=9.3 Hz), 8.19 (1H,d,J=9.4 Hz)
mp 174-5℃
1H NMR (DMSO-d6, δ): 0.96 (3H,t,J=7.4 Hz), 1.7-1.9 (2H,m), 2.8-3.0 (2H,m), 7.53 (1H,d,J=9.5 Hz), 7.82 (2H,brs), 8.19 (1H,d,J=9.4 Hz)
IR (Nujol, cm-1) : 3377, 3324, 3189, 1545, 1364, 1322, 1187, 1166, 821, 680, 597
mp 61.0-63.0℃
1H NMR (CDCl3, δ): 0.96(3H, t, J=7.3 Hz),1.41(2H, tq, J=7.5, 7.3 Hz),1.73(2H, tt, J=7.8, 7.5 Hz), 2.81(2H, t, J=7.8 Hz), 6.96(1H, d, J=9.4 Hz), 7.74(1H, d, J=9.4 Hz), 7.79(1H, s).
IR(Nujol, cm-1): 3115, 3061, 1545, 1466, 1378, 1326, 1276, 817.
mp 165.5-166.5℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 0.93(3H, t, J=7.3 Hz), 1.37(2H, tq, J=7.5, 7.3 Hz), 1.72(2H, tt, J=7.9, 7.5 Hz), 2.93(2H, t, J=7.9 Hz), 7.53(1H, d, J=9.4 Hz), 7.80(2H, s), 8.18(1H, d, J=9.4 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3412, 3360, 3287, 3197, 1546, 1464, 1376, 1321, 1172.
mp 151.0-154.0℃
1H NMR(CDCl3, δ): 0.76(6H, d, J=6.7 Hz), 0.97 (6H, d, J=6.7 Hz), 1.90-2.10(2H, m), 3.23(2H, d, J=7.6 Hz), 3.28(2H, d, J=7.7 Hz), 7.26(1H, d, J=9.5 Hz), 7.90(1H, d, J=9.5 Hz), 8.51(1H, s).
IR(Nujol, cm-1): 1615, 1456, 1324, 1311, 1146, 910, 858, 654.
mp 154.0-160.0℃
1H NMR(CDCl3, δ): 0.74(6H, d, J=6.7 Hz), 0.95(6H, d, J=6.7 Hz), 1.00-1.10(2H, m), 1.10-1.25(2H, m), 1.85-2.10(2H, m), 2.10-2.20(1H, m), 3.19(2H, d, J=7.5 Hz), 3.28(2H, d, J=7.5 Hz), 6.98(1H, d, J=9.4 Hz), 7.78(1H, d, J=9.4 Hz), 8.45(1H, s).
IR(Nujol)ν(cm-1): 1613, 1464, 1334, 1318, 1143, 909, 859, 661.
mp 194.0-198.0℃
1H NMR(CDCl3, δ): 0.71(6H, d, J=6.7 Hz), 0.94(6H, d, J=6.6 Hz), 1.85-2.10(2H, m), 3.17(2H, d, J=7.5 Hz), 3.26(2H, d, J=7.7 Hz), 5.77(1H, d, J=11.1 Hz), 6.16(1H, d, J=17.8 Hz), 6.82(1H, dd, J=17.8, 11.1 Hz), 7.46(1H, d, J=9.5 Hz), 7.89(1H, d, J=9.5 Hz), 8.50(1H, s).
IR(Nujol, cm-1): 1614, 1456, 1350, 1319, 1145, 913, 859, 664, 612.
mp E,Z混合物の為未測定。
1H NMR(CDCl3, δ):[E体]0.72(6H, d, J=6.6 Hz), 0.94(6H, d, J=6.6 Hz), 1.85-2.10(2H, m), 2.00(3H, dd, J=6.9, 1.5 Hz), 3.17(2H, d, J=7.6 Hz), 3.26(2H, d, J=7.7 Hz), 6.51(1H, dq, J=16.0, 1.5 Hz), 6.71(1H, dq, J=16.0, 6.9 Hz), 7.35(1H, d, J=9.5 Hz), 7.82(1H, d, J=9.5 Hz), 8.50(1H, s).
1H NMR(CDCl3, δ):[Z体]0.72(6H, d, J=6.6 Hz), 0.92(6H, d, J=6.6 Hz), 1.85-2.10(2H, m), 2.21(3H, dd, J=7.3, 1.8Hz), 3.12(2H, d, J=7.5 Hz), 3.25(2H, d, J=7.7 Hz), 6.23(1H, dq, J=11.9, 7.3 Hz), 6.40(1H, dq, J=11.9, 1.8 Hz), 7.19(1H, d, J=9.5 Hz), 7.85(1H, d, J=9.5 Hz), 8.43(1H, s).
IR(Nujol, cm-1): 1609, 1456, 1351, 1319, 1144, 911.
mp 180.0-182.0℃
1H NMR(CDCl3, δ): 0.30(9H, s), 0.73(6H, d, J=6.7 Hz), 0.97(6H, d, J=6.6 Hz), 1.85-2.10(2H, m), 3.24(2H, d, J=7.6 Hz), 3.27(2H, d, J=7.7 Hz), 7.30(1H, d, J=9.4 Hz), 7.86(1H, d, J=9.4 Hz), 8.56(1H, s).
IR(Nujol, cm-1): 1614, 1455, 1339, 1314, 1302, 1140, 914, 864, 839.
(b)N’−(2−クロロ−6−(トリメチルシリルエチニル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)−N,N−ジイソブチルホルムアミジン(2.31 g, 4.63 mmol)をテトラヒドロフラン−水(10:1)の混合溶媒に溶かし氷冷下攪拌しながら、テトラブチルアンモニウムフルオリド水和物(1.50 g, 5.04 mmol)を加えた。氷冷下20分間攪拌した後、テトラヒドロフランを減圧留去し、残留物を酢酸エチルに溶かした。酢酸エチル溶液を2回水洗した後、無水硫酸マグネシウムで脱水して減圧下濃縮乾固することにより目的物を淡黄色結晶として得た。収量1.96 g(100%)
mp 166.0-167.5℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 0.68(6H, d, J=6.6 Hz), 0.88(6H, d, J=6.6 Hz), 1.85-2.10(2H, m), 3.19(2H, d, J=7.6 Hz), 3.33(2H, d, J=7.6 Hz), 4.94(1H, s), 7.68(1H, d, J=9.4 Hz), 8.30(1H, d, J=9.4 Hz), 8.45(1H, s).
IR(Nujol, cm-1): 3270, 2120, 1613, 1453, 1347, 1332, 1316, 1147, 870, 664.
mp 194.0-196.0℃
NMR(DMSO-d6, δ): 1.10-1.25(4H, m), 2.30-2.45(1H, m), 7.36(1H, d, J=9.4 Hz), 7.78(2H, brs), 8.12(1H, d, J=9.4Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3348, 3247, 1553, 1468, 1455, 1358, 1316, 1170, 908, 825, 662.
mp 229.0-233.0℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 5.87(1H, d, J=11.2 Hz), 6.50(1H, d, J=17.9 Hz), 6.86(1H, dd, J=17.9, 11.2 Hz), 7.89(2H, s), 7.96(1H, d, J=9.6 Hz), 8.26(1H, d, J=9.6 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3316, 3183, 1466, 1368, 1321, 1167.
mp 225.0-229.0℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.98(3H, dd, J=6.8, 1.7 Hz), 6.71(1H, dq, J=16.0, 1.7 Hz), 7.01(1H, dq, J=16.0, 6.8 Hz), 7.83(2H, s), 7.84(1H, d, J=9.5 Hz), 8.19(1H, d, J=9.6 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3323, 3179, 1662, 1550, 1466, 1360, 1325, 1173.
E体の物性値
mp >240℃(decomp)
1H NMR(DMSO-d6, δ): 7.37(1H, d, J=13.8 Hz), 7.82(1H, d, J=9.6 Hz), 7.91(1H, d, J=13.8 Hz), 7.93(2H, brs), 8.29(1H, d, J=9.6 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3329, 3182, 1616, 1467, 1361, 1324, 1169, 945.
Z体の物性値
mp 197.0-200.0℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 7.14(1H, d, J=8.3 Hz), 7.20(1H, d, J=8.3 Hz), 7.83(2H, brs), 8.06(1H, d, J=9.6 Hz), 8.33(1H, d, J=9.6 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3370, 3260, 1632, 1465, 1364, 1308, 1187, 1164, 842.
mp >234℃(dec.)
1H NMR(DMSO-d6, δ): 4.92(1H, s), 7.69(1H, d, J=9.4 Hz), 8.02(2H, brs), 8.32(1H, d, J=9.4 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3359, 3294, 3242, 2123, 1464, 1356, 1312, 1170.
mp 73.9-80.0℃
1H NMR(CDCl3, δ): 1.01(3H, t, J=7.4 Hz), 1.78(2H, m), 2.79(2H, t, J=7.6 Hz), 6.96 (1H, d, J=9.3 Hz), 7.75(1H, d, J=9.3 Hz), 7.80(1H, s).
IR(Nujol, cm-1): 3122, 1466, 1377, 1314, 1302.
mp 71.0-72.5℃
1H NMR(CDCl3, δ): 0.98(6H, d, J=6.6 Hz), 2.09(1H, m), 2.68(2H, d, J=7.3 Hz), 6.94(1H, d, J=9.3 Hz), 7.75(1H, d, J=9.3 Hz), 7.81(1H,s).
IR(Nujol, cm-1): 3126, 3059, 1545, 1466, 1369, 1331, 1320, 1279, 803.
mp 168.0-169.5℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 0.93(6H, d, J=6.6 Hz), 2.14(1H, m), 2.82(2H, d, J=7.4 Hz), 7.51(1H, d, J=9.4 Hz), 7.80(2H, s), 8.19(1H, d, J=9.4Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3316, 3180, 3117, 1548, 1469, 1362, 1336, 1321, 1200, 1173, 849, 678.
mp 94.2-95.5℃
1H NMR(CDCl3, δ): 1.06(3H, t, J=7.4 Hz), 1.88(2H, m), 2.99(2H, t, J=7.6 Hz), 7.36 (1H, d, J=9.4 Hz), 7.95(1H, d, J=9.4 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 1464, 1436, 1386, 1314, 1166, 620, 573, 562, 550.
1H NMR(CDCl3, δ): 1.05(3H, t, J=7.3 Hz), 1.85(2H, m), 2.95(2H, t, J=7.7 Hz), 7.37 (1H, d, J=9.4 Hz), 7.93(1H, d, J=9.4 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 1538, 1434, 1310, 1240, 1220, 1188, 799, 765, 695, 613, 595.
(b)2−フルオロ−6−n−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホン酸を含む油状物(1.18 g)を1,2−ジクロロエタン(5.0 ml)に溶解し、室温下、オキシ塩化リン(0.70 ml, 7.66 mmol)を加え4時間加熱還流した。反応が完結していなかった為、オキシ塩化リン(0.70 ml , 7.66 mmol)を追加し更に2時間加熱還流した。反応混合液を冷却し、冷水を加えクロロホルムで抽出した。抽出液を合し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をアセトニトリル(2.0 ml)に希釈し、氷冷下28%アンモニア水(8.0 ml)のアセトニトリル(5.0 ml)溶液に滴下し、室温下3時間攪拌した。反応混合液に水を加え希釈した後、濃塩酸を滴下し酸性とした。析出した固体をろ取、水洗し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(アセトン:クロロホルム=2:5)で精製し、目的物を淡黄白色結晶として得た。収量0.33 g (33.4%)
mp 147.8-148.0℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 0.97(3H, t, J=7.4 Hz), 1.76(2H, m), 2.89(2H, t, J=7.7 Hz), 7.56 (1H, d, J=9.4 Hz), 7.84(2H, s), 8.19(1H, d, J=9.4 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3318, 1540, 1465, 1412, 1351, 1305, 1170, 609.
19F NMR(DMSO-d6, δ): -114.3
mp 175.9-177.2℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 0.95(3H, t, J=7.4 Hz), 1.34(3H, t, J=7.3 Hz), 1.75(2H, m), 2.87(2H, t, J=7.7 Hz), 3.19(2H, q, J=7.3 Hz), 7.41 (1H, d, J=9.3 Hz), 7.56(2H, s), 8.12(1H, d, J=9.3 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3309, 3188, 3059, 1466, 1430, 1348, 1325, 1165, 599.
mp 232.3-233.0℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 0.97(3H, t, J=7.3 Hz), 1.21(3H, t, J=7.3 Hz), 1.78(2H, m), 2.96(2H, t, J=7.7 Hz), 3.62(2H, q, J=7.3 Hz), 7.62 (1H, d, J=9.4 Hz), 7.96(2H, s), 8.37(1H, d, J=9.4 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3354, 3269, 1464, 1351, 1318, 1166, 1137, 743, 711, 452.
mp 54.0-54.5℃
1H NMR(CDCl3, δ): 1.02(3H, t, J=7.4 Hz), 1.44(3H, t, J=7.1 Hz), 1.80(2H, m), 2.81(2H, t, J=7.6 Hz), 4.47(2H, q, J=7.1 Hz), 7.00 (1H, d, J=9.5 Hz), 7.90(1H, d, J=9.5 Hz), 8.43(1H, s).
IR(Nujol, cm-1): 3121, 1716, 1541, 1306, 1238, 1228, 1195.
mp 223.5-224.2℃
1H NMR(CDCl3, δ): 1.02(3H, t, J=7.4 Hz), 1.79(2H, m), 2.81(2H, t, J=7.6 Hz), 5.64(1H, brs), 7.01 (1H, d, J=9.4 Hz), 7.21(1H, brs), 7.81(1H, d, J=9.4 Hz), 8.43(1H, s).
IR(Nujol, cm-1): 3437, 3175, 3104, 1632, 1542, 1319, 1294, 812, 682.
mp 81.8-82.4℃
1H NMR(CDCl3, δ): 1.02(3H, t, J=7.4 Hz), 1.80(2H, m), 2.83(2H, t, J=7.6 Hz), 7.08(1H, d, J=9.4 Hz), 7.88(1H, d, J=9.4 Hz), 8.30(1H, s).
IR(Nujol, cm-1): 3108, 2235, 1544, 1466, 1326, 1292, 1132, 984, 818.
mp 237.4-243.8℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 0.97(3H, t, J=7.3 Hz), 1.78(2H, m), 2.82(2H, t, J=7.7 Hz), 7.64(1H, d, J=9.6 Hz), 8.20(2H, brs), 8.33(1H, d, J=9.6 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3316, 3185, 2243, 1550, 1464, 1361, 1175, 606.
(b)4,5−ジヒドロ−6−イソプロピル−3(2H)−ピリダジノン(3.10 g)を酢酸(30.0 ml)に溶かし100℃で加熱攪拌しながら臭素(3.50 g, 22.0 mmol)を10分間で滴下した。1時間加熱還流した後、酢酸を減圧留去して、残渣に水(100 ml)を加え酢酸エチルで5回抽出した。抽出液を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して6−イソプロピル−3(2H)−ピリダジノンの粗生成物を得た。収量3.30 g
(c)6−イソプロピル−3(2H)−ピリダジノン(3.30 g)とオキシ塩化リン(15.0 ml)を1時間加熱還流した。過剰のオキシ塩化リンを留去した後、残留物に氷水(200 ml)を加え、20%水酸化ナトリウム水溶液でpH6とした。酢酸エチルで3回抽出した後、抽出液を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:クロロホルム=1:2)で精製して目的物を淡赤色結晶として得た。収量1.60 g(5−メチル−4−オキソヘキサン酸を基準として40.8%)
mp 32-33℃
1H NMR(CDCl3, δ): 1.35-1.40(6H, m), 3.33(1H, sept, J=7.0 Hz), 7.34(1H, d, J=8.8 Hz), 7.44(1H, d, J=8.8Hz).
IR(Nujol, cm-1): 1572, 1540, 1409, 1167, 1149, 1069, 1041, 854, 790.
mp 131-132℃
1H NMR(CDCl3, δ): 1.30(6H, d, J=7.0 Hz), 3.17(1H, sept, J=7.0 Hz), 4.69(2H, brs), 6.72(1H, d, J=9.1 Hz), 7.12(1H, d, J=9.1 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3312, 3139, 1645, 1608, 1555, 1056, 850, 840, 651.
1H NMR(CDCl3, δ): 1.33(6H, d, J=7.0 Hz), 2.48(3H, d, J=0.8 Hz), 3.09(1H, sept, J=7.0 Hz), 6.90(1H, d, J=9.4 Hz), 7.65-7.67(1H, m), 7.74(1H, d, J=9.4 Hz).
IR(Neat, cm-1): 1539, 1327, 1289, 1123, 1084, 1042, 989, 815, 727.
mp 199-200℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.32(6H, d, J=6.9 Hz), 2.57(3H, s), 3.2-3.4(1H, m), 7.44(2H, brs), 7.47(1H, d, J=9.5 Hz), 8.11(1H, d, J=9.5 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3338, 3067, 1543, 1347, 1332, 1162, 1047, 828, 763, 740, 606.
1H NMR(CDCl3, δ): 1.00(3H, t, J=7.4 Hz), 1.7-1.9(2H, m), 2.79(2H, t, J=7.6 Hz), 6.99(1H, d, J=9.4 Hz), 7.71(1H, s), 7.80(1H, d, J=9.4 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 1608, 1518, 1455, 1328, 1286, 1133, 1091, 987, 940, 818, 764, 708, 603, 508.
mp 155-156℃(dec.)
1H NMR(DMSO-d6, δ): 0.94(3H, t, J=7.3 Hz), 1.7-1.8(2H, m), 2.98(2H, t, J=7.4 Hz), 7.59(1H, d, J=9.5 Hz), 7.75(2H, brs), 8.30(1H, d, J=9.5 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3404, 3259, 1524, 1359, 1298, 1180, 1164, 1142, 818, 737, 612.
mp 69-71℃
1H NMR(CDCl3, δ): 1.34(6H, d, J=7.0 Hz), 3.11(1H, sept, J=7.0 Hz), 6.99(1H, d, J=9.4 Hz), 7.75-7.8(2H, m).
IR(Nujol, cm-1): 3128, 3050, 1545, 1347, 1327, 1306, 1275, 1257, 1192, 1140, 1088, 1044, 961.
mp 179-180℃(dec.)
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.33(6H, d, J=6.9 Hz), 3.28(1H, sept, J=6.9 Hz), 7.61(1H, d, J=9.5 Hz), 7.77(2H, brs), 8.21(1H, d, J=9.5 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3347, 1549, 1460, 1379, 1366, 1357, 1331, 1317, 1254, 1174, 1166, 1069, 1036, 903, 826.
1H NMR(CDCl3, δ): 1.35(3H, t, J=7.6 Hz), 2.85(2H, q, J=7.6 Hz), 6.97(1H, d, J=9.3 Hz), 7.75(1H, d, J=9.3 Hz), 7.80(1H, s).
IR(Nujol, cm-1): 3121, 3058, 1544, 1471, 1318, 1280, 1262, 1189, 1142, 1121, 1059, 983, 953, 822.
mp 204-205℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.31(3H, t, J=7.6 Hz), 2.95(2H, q, J=7.6 Hz), 7.54(1H, d, J=9.4 Hz), 7.82(2H, brs), 8.19(1H, d, J=9.4 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3317, 3211, 1365, 1356, 1325, 1172, 829, 668.
1H NMR(CDCl3, δ): 1.00(3H, t, J=7.4 Hz), 1.7-1.9(2H, m), 2.48(3H, d, J=0.7 Hz), 2.77(2H, t, J=7.5 Hz), 6.85(1H, d, J=9.2 Hz), 7.66(1H, d, J=0.7 Hz), 7.72(1H, d, J=9.2 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 2961, 1541, 1464, 1326, 1296, 1153, 1124, 989, 816, 726.
mp 178-179℃(dec.)
1H NMR(DMSO-d6, δ): 0.96(3H, t, J=7.3 Hz), 1.7-1.9(2H, m), 2.56(3H, s), 2.8-2.9(2H, m), 7.39(1H, d, J=9.3 Hz), 7.46(2H, brs), 8.08(1H, d, J=9.3 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3384, 3327, 1543, 1508, 1420, 1348, 1327, 1309, 1162, 827.
mp 201-203℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.27(3H, t, J=7.5 Hz), 3.01(2H, q, J=7.5 Hz), 7.59(1H, d, J=9.5 Hz), 7.74(2H, s), 8.30(1H, d, J=9.5 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3347, 1520, 1503, 1462, 1448, 1346, 1298, 1171, 1134, 1076, 819, 737.
mp 164-165℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.26(3H, t, J=7.5 Hz), 1.37(3H, t, J=7.3 Hz), 2.98(2H, q, J=7.5 Hz), 3.31(2H, q, J=7.3 Hz), 7.31(1H, d, J=9.5 Hz), 7.39(2H, s), 8.01(1H, d, J=9.5 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3384, 1353, 1336, 1301, 1163.
mp 185-187℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 0.93(3H, t, J=7.4 Hz), 1.6-1.8(2H, m), 2.67(3H, s), 2.94(2H, t, J=7.4 Hz), 7.36(1H, d, J=9.5 Hz), 7.39(2H, brs), 8.01(1H, d, J=9.5 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3378, 1536, 1446, 1307, 1171, 823, 616.
mp 170-176℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 0.93(3H, t, J=7.4 Hz), 1.39(3H, t, J=7.0 Hz), 1.6-1.8(2H, m), 2.91(2H, t, J=7.4 Hz), 4.48(2H, q, J=7.0 Hz), 7.06(1H, d, J=9.7 Hz), 7.40(2H, brs), 8.06(1H, d, J=9.7 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3351, 1551, 1504, 1346, 1166, 823, 629.
mp 215-217℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 0.92(3H, t, J=7.3 Hz), 1.6-1.8(2H, m), 2.87(2H, t, J=7.4 Hz), 3.00(6H, s), 7.13(2H, brs), 7.20(1H, d, J=10.0 Hz), 7.86(1H, d, J=10.0 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3340, 1565, 1501, 1345, 1318, 1163, 810, 623.
mp 223.0-223.5℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 7.77(1H, d, J=9.6 Hz), 8.20(2H, brs), 8.52(1H, d, J=9.6 Hz).
19F NMR(DMSO-d6, δ): -58.48
IR(Nujol, cm-1): 3177, 3104, 3089, 3069, 1568, 1530, 1452, 1385, 1371, 1361, 1307, 1243, 1173, 1157, 1133, 1119, 1041, 928, 840.
mp 208-210℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.38(3H, t, J=7.3 Hz), 3.35(2H, q, J=7.3 Hz), 7.48(1H, d, J=9.6 Hz), 7.83(2H, brs), 8.18(1H, d, J=9.6 Hz).
19F NMR(DMSO-d6, δ): -58.22
IR(Nujol, cm-1): 3368, 3198, 3100, 3061, 1598, 1540, 1532, 1455, 1375, 1360, 1320, 1210, 1182, 1162, 1130, 1112, 1038, 973, 916, 820.
mp 191-192℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.41(3H, t, J=7.0 Hz), 4.55(2H, q, J=7.0 Hz), 7.25(1H, d, J=9.8 Hz), 7.88(2H, brs), 8.26(1H, d, J=9.8 Hz).
19F NMR(DMSO-d6, δ): -58.17
IR(Nujol, cm-1): 3370, 3266, 1618, 1558, 1522, 1493, 1473, 1388, 1371, 1324, 1315, 1296, 1234, 1203, 1180, 1165, 1147, 1122, 1041, 1024, 1003, 906, 828, 732.
mp 272-273℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 2.71(3H, s), 7.53(1H, d, J=9.6 Hz), 7.84(2H, brs), 8.18(1H, d, J=9.6 Hz).
19F NMR(DMSO-d6, δ): -58.25
IR(Nujol, cm-1): 3356, 3260, 3095, 3029, 1557, 1538, 1523, 1449, 1372, 1360, 1307, 1206, 1182, 1168, 1144, 1115, 1037, 929, 823.
mp 53-55℃
1H NMR(CDCl3, δ): 1.35(3H, t, J=7.5 Hz), 2.53(3H, s), 2.84(2H, q, J=7.5 Hz), 6.84(1H, d, J=9.2 Hz), 7.65(1H, s), 7.72(1H, d, J=9.2 Hz).
mp 198-199℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.25(3H, t, J=7.5 Hz), 2.62(3H, s), 2.99(2H, q, J=7.5 Hz), 7.34(1H, d, J=9.3 Hz), 7.49(2H, brs), 8.08(1H, d, J=9.3 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3312, 3195, 3061, 1578, 1546, 1489, 1397, 1383, 1363, 1342, 1306, 1202, 1169, 1133, 1083, 1036, 990, 906, 853, 818.
mp 211-213℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.22(3H, t, J=7.5 Hz), 2.91(2H, q, J=7.5 Hz), 3.10(6H, s), 7.14(2H, brs), 7.19(1H, d, J=10.0 Hz), 7.85(1H, d, J=10.0 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3318, 2695, 1629, 1604, 1556, 1504, 1462, 1429, 1406, 1375, 1363, 1349, 1334, 1323, 1312, 1276, 1221, 1183, 1163, 1148, 1100, 1061, 1049, 970.
mp 196-197℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.26(3H, t, J=7.5 Hz), 2.67(3H, s), 2.98(2H, q, J=7.5 Hz), 7.36(1H, d, J=9.5 Hz), 7.40(2H, brs), 8.00(1H, d, J=9.5 Hz).
mp 225-226℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.29(3H, t, J=7.5 Hz), 3.09(2H, q, J=7.5 Hz), 3.63(3H, s), 7.89(2H, brs), 7.94(1H, d, J=9.5 Hz), 8.53(1H, d, J=9.5 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3615, 3352, 3015, 1608, 1547, 1523, 1505, 1455, 1411, 1396, 1369, 1339, 1313, 1266, 1210, 1171, 1158, 1130, 1117, 1082, 1000, 969, 919, 826.
mp 213-214℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.24(3H, t, J=7.5 Hz), 2.96(2H, q, J=7.5 Hz), 4.05(3H, s), 7.08(1H, d, J=9.6 Hz), 7.42(2H, brs), 8.06(1H, d, J=9.6 Hz).
mp 200-202℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.25(3H, t, J=7.5 Hz), 1.39(3H, t, J=7.1 Hz), 2.96(2H, q, J=7.5 Hz), 4.49(2H, q, 7.1 Hz), 7.05(1H, d, J=9.7 Hz), 7.40(2H, brs), 8.06(1H, d, J=9.7 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3320, 1340, 1280, 1210, 1165, 825.
mp 225-226℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.39(3H, t, J=7.5 Hz), 2.55(3H, s), 4.50(2H, q, J=7.5 Hz), 7.03(1H, d, J=9.6 Hz), 7.38(2H, brs), 8.02(1H, d, J=9.6 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3355, 1349, 1293, 1222, 1172, 826.
mp 217-219℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.36(3H, t, J=7.2 Hz), 2.56(3H, s), 3.30(2H, q, J=7.2 Hz), 7.29(1H, d, J=9.3 Hz), 7.38(2H, brs), 7.97(1H, d, J=9.3 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3380, 1343, 1303, 1169, 1141, 1068, 816.
mp 245-246℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 2.69(3H, s), 3.63(3H, s), 7.88(2H, brs), 7.88(1H, d, J=9.6 Hz), 8.50(1H, d, J=9.6 Hz).
IR(Nujol, cm-1): 3380, 1348, 1323, 1174, 1122, 778, 723.
mp 213-214℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.40(6H, d, J=6.0 Hz), 5.48(1H, sept, J=6.0 Hz), 7.10(1H, d, J=9.6 Hz), 7.74(2H, s), 8.09(1H, d, J=9.6 Hz).
mp 218-220℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 1.22(3H, t), 3.23-3.67(2H, m), 6.90(1H, d), 7.27(2H, brs), 7.67(1H, d).
mp 109-110℃
1H NMR (CDCl3, δ): 2.49-2.50(3H, m), 2.63-2.64(3H, m), 6.83-6.85(1H, m), 7.66(1H, s).
IR(Nujol, cm-1): 3129, 1592, 1532, 1289, 1113, 1092, 985, 928, 843, 772.
mp 247-248℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 2.59(6H, s), 7.5-7.6(1H, m), 7.71(2H, brs).
IR(Nujol, cm-1): 3324, 3160, 3063, 1557, 1509, 1459, 1377, 1340, 1295, 1170, 1134, 1067, 933, 910, 863, 724, 613.
mp 248-249℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 2.4-2.5(6H, m), 3.08(6H, s), 7.08(1H, s), 7.12(2H, brs).
IR(Nujol, cm-1): 3349, 1611, 1525, 1352, 1320, 1184, 1166, 1135, 901, 763, 619.
mp 233-234℃
1H NMR(DMSO-d6, δ): 2.50(3H, s), 2.55(3H, s), 2.64(3H, s), 7.24-7.25(1H, m), 7.38(2H, brs).
IR(Nujol, cm-1): 3373, 1346, 1292, 1179, 1138, 1127, 858, 730, 611.
1H NMR(DMSO-d6, δppm):1.02(3H, t, J=7.5Hz), 2.64(3H, s), 2.69(2H, q, J=7.5Hz), 3.97(6H, s), 6.03(1H, s), 7.44(1H, d, J=9.4Hz), 8.15(1H, d, J=9.4Hz), 10.56(1H, s), 13.21(1H, brs).
1H NMR(DMSO-d6, δppm):1.21(3H, t, J=7.5Hz), 1.31(3H, t, J=7.5Hz), 3.0-3.2(4H, m), 3.93(6H, s), 6.06(1H, s), 7.42(1H, d, J=9.5Hz), 8.09(1H, d, J=9.6Hz), 10.59(1H, brs), 12.9(1H, brs).
1H NMR(DMSO-d6, δppm):1.38(3H, t, J=7.0Hz), 2.56(3H, s), 3.92(6H, s), 4.05(2H, q, J=6.9Hz), 6.00(1H, s), 7.3-7.5(1H, m), 7.65(1H, d, J=9.7Hz), 8.3-8.4(1H, m), 10.54(1H, brs), 12.7-13.0(1H, brs).
化合物No.1:
1.32(3H, t, J=7.5 Hz), 2.37(3H, s), 3.06(2H, q, J=7.5 Hz), 3.99(6H, s), 6.02(1H, s), 7.38(1H, d, J=9.3 Hz), 8.14(1H, d, J=9.3 Hz), 10.55(1H, s), 13.26(1H, brs).
化合物No.2:
1.33(3H, t, J=7.5 Hz), 3.09(2H, q, J=7.5 Hz), 3.99(6H, s), 6.00(1H, s), 7.63(1H, d, J=9.6 Hz), 8.35(1H, d, J=9.6 Hz), 10.58(1H, brs), 13.37(1H, brs).
化合物No.3:
1.00(3H, t), 2.80-3.23(2H, m), 3.96(6H, s), 5.98(1H, s), 6.93(1H, d), 7.38(1H, s), 7.80(1H, d), 10.60(1H, brs), 13.02(1H, brs).
化合物No.4:
1.28(3H, t, J=7.5 Hz), 2.94(6H, s), 2.98(2H, q, J=7.5 Hz), 3.92(6H, s), 6.01(1H, s), 7.22(1H, d, J=10.0 Hz), 7.90(1H, d, J=10.0 Hz), 10.53(1H, s), 12.85(1H, brs).
化合物No.5:
1.24(3H, t, J=7.0 Hz), 1.31(3H, t, J=7.5 Hz), 3.03(2H, q, J=7.5 Hz), 3.94(6H, s), 4.17(2H, q, J=7.0 Hz), 6.04(1H, s), 7.11(1H, d, J=9.7 Hz), 8.12(1H, d, J=9.7 Hz), 10.57(1H, brs), 13.00(1H, brs).
化合物No.6:
1.30(3H, t, J=7.5 Hz), 3.03(2H, q, J=7.5 Hz), 3.80(3H, s), 3.92(6H, s), 6.02(1H, s), 7.15(1H, d, J=9.7 Hz), 8.10(1H, d, J=9.7 Hz), 10.56(1H, s), 13.01(1H, brs).
化合物No.7:合成例2参照。
化合物No.8:
1.31(3H, t, J=7.5 Hz), 2.47(3H, s), 3.06(2H, q, J=7.5 Hz), 3.93(6H, s), 6.04(1H, s), 7.45(1H, d, J=9.6 Hz), 8.09(1H, d, J=9.6 Hz), 10.57(1H, brs), 12.96(1H, brs).
化合物No.9:
1.36(3H, t, J=7.5 Hz), 3.18(2H, q, J=7.5 Hz), 3.26(3H, s), 3.95(6H, s), 5.99(1H, s), 7.99(1H, d, J=9.5 Hz), 8.58(1H, d, J=9.5 Hz), 10.56(1H, s), 13.34(1H, brs).
化合物No.10:
1.24(3H, t, J=7.0 Hz), 3.94(6H, s), 4.20(2H, q, J=7.0 Hz), 6.06(1H, s), 7.31(1H, d, J=9.8 Hz), 8.34(1H, d, J=9.8 Hz), 10.70(1H, brs), 13.26(1H, brs).
化合物No.11:
1.24(3H, t, J=7.3 Hz), 3.08(2H, q, J=7.3 Hz), 3.94(6H, s), 5.94(1H, s), 7.58(1H, d, J=9.6 Hz), 8.28(1H, d, J=9.6 Hz), 10.69(1H, brs), 13.21(1H, brs).
化合物No.12:
2.49(3H, s), 3.93(6H, s), 6.04(1H, s), 7.63(1H, d, J=9.6 Hz), 8.29(1H, d, J=9.6 Hz), 10.69(1H, brs), 13.23(1H, brs).
化合物No.13:合成例1参照。
化合物No.14:
2.55(3H, s), 2.94(6H, s), 3.92(6H, s), 6.00(1H, s), 7.21(1H, d, J=9.9 Hz), 7.85(1H, d, J=9.9 Hz), 10.52(1H, brs), 12.85(1H, brs).
化合物No.15:
2.46(3H, s), 2.55(3H, s), 2.92(6H, s), 3.92(6H, s), 6.02(1H, s), 7.10-7.11(1H, m), 10.52(1H, s), 12.83(1H, s).
化合物No.16:
1.26(3H, t, J=7.5 Hz), 2.63(3H, s), 3.96(6H, s), 4.21(2H, q, J=7.5 Hz), 6.02(1H, s), 7.11(1H, d, J=9.9 Hz), 8.10(1H, d, J=9.9 Hz), 10.54(1H, brs), 13.00(1H, brs).
化合物No.17:
2.60(3H, s), 3.81(3H, s), 3.92(6H, s), 6.01(1H, s), 7.14(1H, d, J=9.7 Hz), 8.10(1H, d, J=9.7 Hz), 10.56(1H, brs), 13.01(1H, brs).
化合物No.18:
1.23(3H, t, J=7.5 Hz), 2.63(3H, s), 3.08(2H, q, J=7.5 Hz), 3.95(6H, s), 5.99(1H, s), 7.35(1H, d, J=9.6 Hz), 8.02(1H, d, J=9.6 Hz), 10.50(1H, brs), 12.90(1H, brs).
化合物No.19:
化合物No.20:
2.44(3H, s), 2.50(3H, s), 2.62(3H, s), 3.93(6H, s), 6.03(1H, s), 7.32(1H, s), 10.56(1H, s), 12.93(1H, s).
化合物No.21:
2.75(3H, s), 3.28(3H, s), 3.96(6H, s), 5.98(1H, s), 7.98(1H, d, J=9.0 Hz), 8.56(1H, d, J=9.0 Hz), 10.53(1H, brs), 13.31(1H, brs).
化合物No.22:
2.97(6H, s), 3.92(6H, s), 5.96(1H, s), 7.26(1H, d, J=10.0 Hz), 7.88(1H, d, J=10.0 Hz), 10.50(1H, brs), 12.90(1H, brs).
化合物No.25:
1.24(3H, t, J=7.3 Hz), 3.07(2H, q, J=7.3 Hz), 3.94(6H, s), 6.04(1H, s), 7.52(1H, d, J=9.6 Hz), 8.12(1H, d, J=9.6 Hz), 10.67(1H, brs), 13.10(1H, brs).
化合物No.26:
2.47(3H, s), 3.93(6H, s), 6.03(1H, s), 7.57(1H, d, J=9.6 Hz), 8.13(1H, d, J=9.6 Hz), 10.65(1H, brs), 13.12(1H, brs).
化合物No.27:
2.39(3H, s), 2.48(3H, s), 3.92(3H, s), 6.58(1H, s), 7.53(1H, d, J=9.5 Hz), 8.10(1H, d, J=9.5 Hz), 10.74(1H, brs), 13.75(1H, brs).
化合物No.28:
0.98(3H, t, J=7.4 Hz), 1.7-1.9(2H, m), 3.04(2H, t, J=7.4 Hz), 3.99(6H, s), 6.01(1H, s), 7.63 (1H, d, J=9.5 Hz), 8.35(1H, d, J=9.5 Hz), 10.58(1H, s), 13.38(1H, s).
化合物No.29:
0.95(3H, t, J=7.3 Hz), 1.7-1.9(2H, m), 2.9-3.0(8H, m), 3.92(6H, s), 6.03(1H, s), 7.23(1H, d, J=10.0 Hz), 7.90(1H, d, J=10.0 Hz), 10.54(1H, s), 12.9(1H, s).
化合物No.30:
0.97(3H, t, J=7.3 Hz), 1.22(3H, t, J=7.1 Hz), 1.7-1.9(2H, m), 2.98(2H, t, J=7.4 Hz), 3.93(6H, s), 4.15(2H, q, J=7.0 Hz), 6.05(1H, s), 7.12(1H, d, J=9.7 Hz), 8.13(1H, d, J=9.7 Hz), 10.58(1H, s), 13.0(1H, s).
化合物No.31:
0.97(3H, t, J=7.3 Hz), 1.7-1.9(2H, m), 2.45(3H, s), 3.00(2H, t, J=7.5 Hz), 3.93(6H, s), 6.05(1H, s), 7.45(1H, d, J=9.6 Hz), 8.09(1H, d, J=9.5 Hz), 10.58(1H, s), 12.9-13.0(1H, brs).
化合物No.32:合成例3参照。
mp 199-201℃(dec.)
1H NMR (DMSO-d6, δ): 0.70(3H, t, J=7.3 Hz), 1.4-1.5(2H, m), 2.6-2.7(2H, m), 3.97(6H, s), 6.08(1H, s), 7.57(1H, d, J=9.4 Hz), 8.26(1H, d, J=9.4 Hz), 10.68(1H, brs), 13.4-13.5(1H, m).
IR (Nujol, cm-1) : 3643, 1720, 1703, 1607, 1573, 1453, 1359, 1324, 1290, 1199, 1162, 1016, 888, 840, 629, 589, 514.
同様にして、以下の表5に示す化合物No.36、37および39〜52を合成した。表中には上記化合物No.38も示す。
NMRデータ(DMSO-d6, δppm)
化合物No.36:
0.71(3H, t, J=7.4 Hz), 1.4-1.5(2H, m), 2.6-2.7(5H, m), 3.97(6H, s), 6.05(1H, s), 7.43(1H, d, J=9.4 Hz), 8.15(1H, d, J=9.4 Hz), 10.5-10.6(1H, br), 13.2-13.3(1H, br).
化合物No.37:
1.02(3H, t, J=7.5 Hz), 2.70(2H, q, J=7.5 Hz), 3.96(6H, s), 6.06(1H, s), 7.58(1H, d, J=9.4 Hz), 8.26(1H, d, J=9.4 Hz), 10.66(1H, brs), 13.39(1H, brs).
化合物No.38:合成例4参照。
化合物No.39:
1.09(6H, d, J=6.9 Hz), 2.64(3H, s), 2.96(1H, sept, J=6.9 Hz), 3.95(6H, s), 6.04(1H, s), 7.51(1H, d, J=9.4 Hz), 8.17(1H, d, J=9.4 Hz), 10.56(1H, brs), 13.1-13.2(1H, br).
化合物No.40:
1.09(6H, d, J=7.0 Hz), 2.97(1H, sept, J=7.0 Hz), 3.95(6H, s), 6.06(1H, s), 7.65(1H, d, J=9.5 Hz), 8.28(1H, d, J=9.5 Hz), 10.66(1H, brs), 13.31(1H, brs).
化合物No.41:
0.71(3H, t, J=7.4 Hz), 1.09(2H, sext, J=7.4 Hz), 1.39(2H, tt, 7.7, 7.4 Hz), 2.66(2H, t, J=7.7 Hz), 3.97(6H, s), 6.07(1H, s), 7.58(1H, d, J=9.4 Hz), 8.26(1H, d, J=9.4 Hz), 10.68(1H, brs), 13.42(1H, brs).
化合物No.42:
0.66(6H, d, J=6.6 Hz), 1.88(1H, m), 2.53(2H, d, J=7.4 Hz), 3.97(6H, s), 6.09(1H, s), 7.56(1H, d, J=9.4 Hz), 8.26(1H, d, J=9.4 Hz), 10.68(1H, brs), 13.42(1H, brs).
化合物No.43:
3.96(6H, s), 5.77(1H, d, J=11.0 Hz), 6.05(1H, s), 6.35(1H, d, J=17.7 Hz), 6.58(1H, dd, J=17.7, 11.0 Hz), 7.97(1H, d, J=9.6Hz), 8.32(1H, d, J=9.6Hz), 10.62(1H, brs), 13.34(1H, brs).
化合物No.44:
0.75-0.90(2H, m), 0.90-1.05(2H, m), 2.05-2.15(1H, m), 3.96(6H, s), 6.06(1H, s), 7.53(1H, d, J=9.5 Hz), 8.19(1H, d, J=9.5 Hz), 10.64(1H, brs), 13.21(1H, brs).
化合物No.45:
1.83(3H, dd, J=6.8, 1.6 Hz), 3.97(6H, s), 6.10(1H, s), 6.20(1H, dq, J=16.0, 1.6 Hz), 6.83(1H, dq, J=16.0, 6.8 Hz), 7.84(1H, d, J=9.6 Hz), 8.25(1H, d, J=9.6 Hz), 10.63(1H, brs), 13.36(1H, brs).
化合物No.46:
0.72(3H, t, J=7.3 Hz), 1.48(2H, m), 2.67(2H, t, J=7.6 Hz), 3.97(6H, s), 6.06(1H, s), 7.60 (1H, d, J=9.4 Hz), 8.27(1H, d, J=9.4 Hz), 10.66(1H, s), 13.40(1H, s).
化合物No.47:
0.73(3H, t, J=7.4 Hz), 1.51(2H, m), 2.71(2H, t, J=7.6 Hz), 3.97(6H, s), 6.08(1H, s), 7.66 (1H, d, J=9.5 Hz), 8.40(1H, d, J=9.5 Hz), 10.75(1H, brs), 13.4-13.8(1H, br).
化合物No.48:
0.68(3H, t, J=7.3 Hz), 1.37(3H, t, J=7.3 Hz), 1.43(2H, m), 2.58(2H, t, J=7.7 Hz), 3.23(2H, q, J=7.3 Hz), 3.96(6H, s), 6.06(1H, s), 7.45 (1H, d, J=9.3 Hz), 8.18(1H, d, J=9.3 Hz), 10.57(1H, s), 13.24(1H, s).
化合物No.49:
0.72(3H, t, J=7.3 Hz), 1.18(3H, t, J=7.3 Hz), 1.45(2H, m), 2.65(2H, t, J=7.9 Hz), 3.74(2H, q, J=7.3 Hz), 3.98(6H, s), 6.11(1H, s), 7.66 (1H, d, J=9.4 Hz), 8.45(1H, d, J=9.4 Hz), 10.77(1H, s), 13.60(1H, s).
化合物No.50:
3.96(6H, s), 6.09(1H, s), 6.73(1H, d, J=13.7 Hz), 7.60(1H, d, J=13.7 Hz), 7.88(1H, d, J=9.6 Hz), 8.36(1H, d, J=9.6 Hz), 10.61(1H, brs), 13.31(1H, brs).
化合物No.51:
3.94(6H, s), 6.03(1H, s), 6.85(1H, d, J=8.2 Hz), 7.01(1H, d, J=8.2 Hz), 7.92(1H, d, J=9.5 Hz), 8.38(1H, d, J=9.5 Hz), 10.62(1H, brs), 13.21(1H, brs).
化合物No.52:
3.99(6H, s), 4.81(1H, s), 5.98(1H, s), 7.71(1H, d, J=9.4 Hz), 8.37(1H, d, J=9.4 Hz), 10.64(1H, brs), 13.52(1H, brs).
薬剤処理3週間後に各種雑草に対する効果を表6に示す基準によって評価する。
Claims (5)
- R1が塩素原子かつR3がC2−C3アルケニル基である請求項1記載の化合物。
- R1がメチル基かつR3がC2−C3アルキル基である請求項1記載の化合物。
- R1がシアノ基かつR3がプロピル基である請求項1記載の化合物。
- 1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(6−エチル−2−メチルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)ウレア、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(2−メチル−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)ウレア、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(6−イソプロピル−2−メチルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)ウレア、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(2−クロロ−6−エテニルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)ウレア、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−{2−クロロ−6−(1−プロペニル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル}ウレア、又は
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(2−シアノ−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)ウレア。
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