JP2005126415A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005126415A JP2005126415A JP2004254172A JP2004254172A JP2005126415A JP 2005126415 A JP2005126415 A JP 2005126415A JP 2004254172 A JP2004254172 A JP 2004254172A JP 2004254172 A JP2004254172 A JP 2004254172A JP 2005126415 A JP2005126415 A JP 2005126415A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halogen
- herbicide
- substituted
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
【解決手段】 式:
【化1】
〔式中、Qは縮合複素環基を、XおよびYは、同一または異なって、それぞれハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基等を示す。〕で表される化合物またはその塩と、(a)カーバメート系除草剤、(b)クロロアセトアニリド系除草剤、(c)トリアジン系除草剤、(d)酸アミド系または尿素系除草剤、および(e)その他の系統の除草剤から選ばれるいずれか1種の化合物とを含有することを特徴とする除草剤組成物。
【選択図】なし
Description
本出願人による特許文献1には、このような除草剤として有用な縮合複素環スルホニル尿素化合物が開示されている。
(1)式(I):
R2は、水素原子、ハロゲン原子またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基を、
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンもしくは低級アルキル基で置換されていてもよい低級シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルケニル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキニル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を示す。)で表される縮合複素環基を、
XおよびYは、同一または異なって、それぞれハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。〕で表される化合物またはその塩と、
(a)カーバメート系除草剤、
(b)クロロアセトアニリド系除草剤、
(c)トリアジン系除草剤、
(d)酸アミド系または尿素系除草剤、および
(e)その他の系統の除草剤、
から選ばれる少なくともいずれか1種の除草剤とを含有することを特徴とする除草剤組成物、
(2)Qが、式Q1で表される基である上記(1)記載の除草剤組成物、
(3)式Q1におけるR1がハロゲン原子であり、R2が水素原子であり、R3がC2−4アルキルまたは低級シクロアルキルであり、XおよびYがそれぞれメトキシ基である(2)記載の除草剤組成物、
(4)上記式(I)で表される化合物が式:
(5)(a)カーバメート系除草剤がエスプロカルブ、ピリブチカルブ、(b)クロロアセトアニリド系除草剤がプレチラクロール、(c)トリアジン系除草剤がジメタメトリン、(d)酸アミド系または尿素系除草剤が、メフェナセット、クロメプロップ、ブロモブチド、ダイムロン、エトベンザニド、(e)その他の系統の除草剤がオキサジクロメホン、ペントキサゾン、シハロホップブチル、カフェンストロール、ピリミノバックメチル、フェントラザミド、ベンゾビシクロン、ジチオピル、ピリフタリドから選択される上記(1)記載の除草剤組成物、
(6)式(I)で表される化合物またはその塩と(a)〜(e)から選択される除草剤とを、重量比が1:0.1〜50の割合で含有する上記(1)記載の除草剤組成物、
(7)水稲田用である上記(1)記載の除草剤組成物等を提供するものである。
Qで示される縮合複素環基におけるR1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を示す。
R1における「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
R1における「低級アルキル基」としては、直鎖または分枝鎖状の炭素数1〜4のアルキル基、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル等が挙げられる。「ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基」における「ハロゲン」としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、該低級アルキル基は、置換可能な位置で1個以上、好ましくは1〜3個のハロゲンによって置換されていてよい。
R1における「低級アルコキシ基」としては、直鎖または分枝鎖状の炭素数1〜4のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ等が挙げられる。「ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基」における「ハロゲン」としては、上記低級アルキル基の場合と同様なものが挙げられ、該低級アルコキシ基は置換可能な位置で1個以上、好ましくは1〜3個のハロゲンによって置換されていてよい。
R1の「低級アルキルチオ基」、「低級アルキルスルフィニル基」、「低級アルキルスルホニル基」、「低級アルキルアミノ基」および「ジ低級アルキルアミノ基」における「低級アルキル」としては、上記した「低級アルキル基」と同様なものが挙げられる。
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンまたは低級アルキル基で置換されていてもよい低級シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルケニル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキニル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を示す。該「ハロゲン原子」、「ハロゲン」、「低級アルキル基」および「低級アルコキシ基」としては、上記R1と同様なものが挙げられる。これらの低級アルキル基および低級アルコキシ基も、置換可能な位置で、1個以上、好ましくは1〜3個のハロゲンによって置換されていてよい。「低級シクロアルキル基」としては、シクロプロピル、シクロブチル等が挙げられ、「低級アルケニル基」としては、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1,2−プロパジエニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1,3−ブタジエニル等が挙げられ、「低級アルキニル」としては、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル等が挙げられる。「低級アルキルチオ基」、「低級アルキルスルフィニル基」、「低級アルキルスルホニル基」、「低級アルキルアミノ基」および「ジ低級アルキルアミノ基」における「低級アルキル」としては、上記R1に記載した「低級アルキル基」と同様なものが挙げられる。
Qで示される縮合複素環基としては、スルホニル尿素系除草剤抵抗性雑草に対する活性の高さから式Q1で表されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン基、式Q3で表されるピラゾロ[1,5−a]ピリミジン基および式Q4で表されるピラゾ[1,5−b]チアゾール基が好ましい。とりわけ、式Q1で表される基が特に好ましい。
式(I)としては、QがQ1を表し、(a)R1がハロゲン原子またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基を、R2が水素原子、ハロゲン原子またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基を、R3がハロゲン原子、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンまたは低級アルキル基で置換されていてもよい低級シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を、XおよびYが、それぞれハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基を表すものが好ましく、さらに(b)R1がハロゲン原子またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基を、R2が水素原子を、R3がハロゲン原子、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンまたは低級アルキル基で置換されていてもよい低級シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を、XおよびYが、それぞれハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基を表すものがより好ましく、なかでも(c)化合物No.1のような、R1がハロゲン原子を、R2が水素原子を、R3がC2−4アルキル基または低級シクロアルキル基を、XおよびYがそれぞれメトキシ基を表すものが特に好ましい。
(1)QがQ1、R1がエチル、R2が水素原子、R3がメチルチオ、XおよびYがメトキシの化合物、
(2)QがQ1、R1がメチル、R2が水素原子、R3がエチル、XおよびYがメトキシの化合物、
(3)QがQ1、R1がメチル、R2が水素原子、R3がエチルチオ、XおよびYがメトキシの化合物、
(4)QがQ1、R1がメチル、R2が水素原子、R3がメチルチオ、XおよびYがメトキシの化合物、
(5)QがQ2、R1がメチル、R2がエトキシ、XおよびYがメトキシの化合物、
(6)QがQ3、R1がメチル、R2が水素原子、R3がメトキシ、XおよびYがメトキシの化合物、
(7)QがQ3、R1がメチル、R2が水素原子、R3がエトキシ、XおよびYがメトキシの化合物、
(8)QがQ4、R1がメチルスルホニル、XおよびYがメトキシの化合物、
(9)QがQ1、R1がメチル、R2が水素原子、R3がn−プロピル、XおよびYがメトキシの化合物、
(10)QがQ1、R1が塩素原子、R2が水素原子、R3がエチル、XおよびYがメトキシの化合物、
(11)QがQ1、R1がメチル、R2が水素原子、R3がi−プロピル、XおよびYがメトキシの化合物、
(12)QがQ1、R1が塩素原子、R2が水素原子、R3がi−プロピル、XおよびYがメトキシの化合物、
(13)QがQ1、R1が塩素原子、R2が水素原子、R3がシクロプロピル、XおよびYがメトキシの化合物、
(14)QがQ1、R1がフッ素原子、R2が水素原子、R3がn−プロピル、XおよびYがメトキシの化合物が挙げられる。
式(I)で表される化合物は、分子中の置換分中のスルホ基、カルボキシル基等の酸性基が無機塩基、有機塩基等と農業化学的に許容されうる塩基塩を形成することができ、また、分子中の塩基性の窒素原子および置換分中のアミノ酸基等の塩基性基が無機酸、有機酸等と農業化学的に許容されうる酸付加塩を形成することができる。無機塩基塩としては、例えば、アルカリ金属(例、ナトリウム、カリウムなど)、アルカリ土類金属(例、カルシウムなど)、アンモニアなどの塩、また、有機塩基塩としては、例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、2−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセンなどとの塩などが用いられる。式(I)で表される化合物の無機酸付加塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、過塩素酸などとの塩が、式(I)で表される化合物の有機酸付加塩としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、コハク酸、安息香酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸などとの塩が用いられる。
式(I)で表される化合物は、例えば、特開昭64−38091号および上記特許文献1に記載の方法に従って製造でき、化合物No.1製造の具体的方法を下記の参考例に示す。
式(I)で表される化合物が結晶の場合、結晶を晶出させる時の条件によって結晶多形や擬似結晶多形となり、同じ核磁気共鳴スペクトルを与える化学構造であっても異なる赤外吸収スペクトルを与える場合がある。本発明においては、この様な結晶多形や擬似結晶多形を示す化合物のそれぞれの結晶形のみならず、それらの混合結晶を用いてもよい。
カーバメート系除草剤としては、例えば、ジアレート(di-allate)、ブチレート(butylate)、トリアレート(tri-allate)、フェンメディファム(phenmedipham)、クロロプロファム(chlorpropham)、アシュラム(asulam)、フェニソファム(phenisopham)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、モリネート(molinate)、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)等が挙げられ、エスプロカルブ(以下、化合物Aと称する)、ピリブチカルブ(以下、化合物Bと称する)が好ましい。
クロロアセトアニリド系除草剤としては、例えば、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、アラクロール(alachlor)、アセトクロール(acetochlor)、メトラクロール(metolachlor)、ブタクロール(butachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)等が挙げれられ、プレチラクロール(以下、化合物Cと称する)が好ましい。
トリアジン系除草剤としては、例えば、シマジン(simazine)、アトラジン(atrazine)、プロパジン(propazine)、シアナジン(cyanazine)、アメトリン(ametoryn)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)等が挙げられ、ジメタメトリン(以下、化合物Dと称する)が好ましい。
酸アミド系または尿素系除草剤としては、例えば、イソキサベン(Isoxaben)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、フルオメツロン(fluometuron)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、メチルダイムロン(methyl-daimuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンゾチアズウロン(methabenzthiazuron)、プロパニル(propanil)、メフェナセット(mefenacet)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、ブロモブチド(bromobutide)、ダイムロン(daimuron)、クミルロン(cumy1uron)、エトベンザニド(etobenzanid)等が挙げられ、メフェナセット(以下、化合物Eと称する)、クロメプロップ(以下、化合物Fと称する)、ブロモブチド(以下、化合物Gと称する)、ダイムロン(以下、化合物Hと称する)、エトベンザニド(以下、化合物Iと称する)が好ましい。
その他の系統の除草剤としては、例えば、ベンタゾン(bentazon)、トリジファン(tridiphane)、インダノファン(indanofan)、アミトロール(amitrole)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazon-ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazon)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、クロマゾン(clomazone)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、メトリブジン(metribuzin)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、シンメチリン(cinmethylin)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、アザフェニジン(azafenidin)、べンフレセート(benfuresate)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、カフェンストロール(cafenstrole)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methy1)、ビスビリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、フェントラザミド(fentrazamide)、インダノファン(indanofan)、ACN、ベンゾビシクロン(bennzobicyclon)、ジチオピル(dithiopyr)、ダラポン(da1apon)、クロルチアミド(chlorthiamid)等が挙げられ、オキサジクロメホン(以下、化合物Jと称する)、ペントキサゾン(以下、化合物Kと称する)、シハロホップブチル(以下、化合物Lと称する)、カフェンストロール(以下、化合物Mと称する)、ピリミノバックメチル(以下、化合物Nと称する)、フェントラザミド(以下、化合物Oと称する)、ベンゾビシクロン(以下、化合物Pと称する)、ジチオピル(以下、化合物Qと称する)、ピリフタリド(以下、化合物Rと称する)が好ましい。
使用する液体担体(溶剤)としては、例えば、水、アルコール類(例、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、エテレングリコール等)、ケトン類(例、アセトン、メチルエチルケトン等)、エーテル類(例、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等)、脂肪族炭化水素類(例、ケロシン、燃料油、機械油等)、芳香族炭化水素類(例、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素類(例、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等)、酸アミド類(例、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、エステル類(例、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエステル等)、ニトリル類(例、アセトニトリル、プロピオニトリル等)などの溶媒が適当であり、これらは1種または2種以上を適当な割合で混合して使用する。固体担体(希釈・増量剤)としては、植物性粉末(例、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等)、鉱物性粉末(例、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等)、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが適当であり、これらは1種または2種以上を適当な割合で混合して使用する。該液体担体または固体担体は、製剤全体に対して通常約1〜99重量%程度、好ましくは約1〜80重量%程度用いることができる。
式(I)で表される化合物またはその塩の除草剤組成物中の配合量は乳剤、水和剤などは1から90重量%程度が適当であり、油剤、粉剤、DL(ドリフトレス)型粉剤などとしては0.01〜10重量%程度が適当であり、微粒剤F、粒剤としては0.05〜10重量%程度が適当である。
また、(a)〜(e)の除草剤組成物中の配合量も組成物の剤形により変わるが、通常、式(I)で表される化合物またはその塩:(a)〜(e)の除草剤を重量比1:0.1〜50、好ましくは、1:0.5〜30の割合で配合することにより所望の相乗効果が得られる。
乳剤、水和剤などは使用に際して、水などで適宜希釈増量(例えば100〜100,000倍)して散布する。
本発明の除草剤組成物を用いる場合の使用量は、適用場面、適用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により異なるが一般に有効成分(式(I)で表される化合物またはその塩と(a)〜(e)の除草剤の合計)として水田1アール当たり0.1gから250g程度、好ましくは0.2gから150g程度、畑地1アール当たり0.08gから200g程度、好ましくは0.16gから100g程度である。
植物生長調節剤(植物生長調節活性成分)としては、例えば、ヒメキサゾール(hymexazo1)、パクロブトラゾール(pac1obutrazo1)、ウニコナゾール−P(uniconazole-P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-ca1cium)等が挙げられる。殺菌剤(殺菌活性成分)としては、例えば、(1)ポリハロアルキルチオ系殺菌剤[キャプタン(captan)等]、(2)有機リン系殺菌剤[IBP、EDDP、トルクロフォスメチル(tolc1ofos-methy1)等]、(3)ベンズイミダゾール系殺菌剤[べノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チオファネートメチル(thiophanate-methy1)等]、(4)カルボキシアミド系殺菌剤[メプロニル(meproni1)、フルトラニル(f1uto1anil)、チフルザミド(thifluzamid)、フラメトピル(furametpyr)、テクロフタラム(tec1oftha1am)、ペンシクロン(Pencycuron)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(dic1ocymet)等]、(5)アシルアラニン系殺菌剤[メタラキシル(metalaxy1)等]、(6)アゾール系殺菌剤[トリフルミゾール(triflumizo1e)、イプコナジール(ipconazo1e)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プログロラズ(proch1oraz)等]、(7)メトキシアクリル酸系殺菌剤[アゾキシストロビン(azoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)等]、(8)抗生物質系殺菌剤[バリダマイシンA(validamycin A)、ブラストサイジンS(blasticidin S)、カスガマイシン(kasugamycin)、ポリオキシン(po1yoxin)等]、(9)その他の殺菌剤[フサライド(fthalide)、プロベナゾール(probenazo1e)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、トリジクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroqui1n)、フェリムゾン(ferimzone)、アシベンゾラルSメチル(acibnzolar S-methy1)、ジクロメジン(dic1omezine)、オキソリニック酸(oxo1inic acid)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、TPN、イプロジオン(iprodione)等]等が挙げられる。殺虫剤(殺虫活性成分)としては、例えば、(1)有機リン系殺虫剤[フェンチオン(fenthion)、フエニトロチオン(fenitrothion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ダイアジノン(diazinon)、キナルホス(quinalphos)、イソキサチオン(isoxathion)、ピリダフェンチオン(Pyridafenthion)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、バミドチオン(vamidothion)、マラチオン(malathion)、フェントエート(phenthoate)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、モノクロトホス(monocrotophos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、プロパホス(propaphos)、アセフェート(acephate)、トリクロルホン(trichlorphon)、EPN、ピラクロホス(pyraclorfos)等]、(2)カルバメート系殺虫剤[カルバリル(carbary1)、メトルカルブ(metolcarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、BPMC、プロポキスル(propoxur)、XMC、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、ベンフラガルブ(benfuracarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、メソミル(methomyl)、チオジカルブ(thiodicarb)等]、(3)合成ピレスロイド系殺虫剤[シクロプロトリン(cycloprothrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)等]、(4)ネライストキシン系殺虫剤[カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)等]、(5)ネオニコチノイド系殺虫剤[イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等]、(6)その他の殺虫剤[ブプロフェジン(buprofezin)、テブフェノジド(tebufenozide)、フィプロニル(fiproni1)、エチプロール(ethiprole)等]等が挙げられる。殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えば、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ピリダベン(pyridaben)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、エトキサゾール(etoxazole)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)等があげられる。殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、フォスチアゼート(fosthiazate)等が挙げられる。このような他の農薬活性成分(例、植物生長調節活性成分、殺菌活性成分、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分など)は組成物全体に対して通常約0.1〜20重量%程度、好ましくは約0.1〜10重量%程度用いることができる。
本発明の除草剤組成物には、さらに共力剤(例、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)等)、誘引剤(例、オイゲノール(eugenol)等)、忌避剤(例、クレオソート(creosote)等)、色素(例、食用青色1号等)、肥料(例、尿素等)等を適宜混合してもよい。
1H NMR (CDCl3, δ): 1.01 (3H,t,J=7.3 Hz), 1.7-1.9 (2H,m), 2.79 (2H,t,J=7.6 Hz), 6.96 (1H,d,J=9.3 Hz), 7.75 (1H,d,J=9.3 Hz), 8.19 (1H,d,J=9.4 Hz)
mp 174-5℃
1H NMR (DMSO-d6, δ): 0.96 (3H,t,J=7.4 Hz), 1.7-1.9 (2H,m), 2.8-3.0 (2H,m), 7.53 (1H,d,J=9.5 Hz), 7.82 (2H,brs), 8.19 (1H,d,J=9.4 Hz)
IR (Nujol, cm-1) : 3377, 3324, 3189, 1545, 1364, 1322, 1187, 1166, 821, 680, 597
mp 199-201℃(dec.)
1H NMR (DMSO-d6, δ): 0.70(3H, t, J=7.3 Hz), 1.4-1.5(2H, m), 2.6-2.7(2H, m), 3.97(6H, s), 6.08(1H, s), 7.57(1H, d, J=9.4 Hz), 8.26(1H, d, J=9.4 Hz), 10.68(1H, brs), 13.4-13.5(1H, m).
IR (Nujol, cm-1) : 3643, 1720, 1703, 1607, 1573, 1453, 1359, 1324, 1290, 1199, 1162, 1016, 888, 840, 629, 589, 514.
200cm2ワグネルポットに水田土壌を詰め、タイヌビエ種子を播き、タイヌビエ2.9葉期に達したとき、湛水を5cmとした後、化合物を含む薬剤希釈液を1アール当たり所定薬量になるようにポット中にそれぞれ施用する。薬剤希釈液は化合物1.5gを、界面活性剤ツイーン20TM2%(W/V)を含むアセトン2Lに溶解し、水で希釈して全量を10Lとしたものである。
薬剤処理4週間後にタイヌビエに対する効果を表1に示す基準によって評価する。
200cm2ワグネルポットに水田土壌を詰め、タイヌビエ種子を播き,タイヌビエ2.9葉期に達したとき,湛水を5cmとした後、化合物を含む薬剤希釈液を1アール当たり所定薬量になるようにポット中にそれぞれ施用する。薬剤希釈液は化合物1.5gを、界面活性剤ツイーン20TM2%(W/V)を含むアセトン2Lに溶解し、水で希釈して全量を10Lとしたものである。
薬剤処理直後より3日間、2cm/日の割合でポット下部より漏水操作を行い、4週間後にタイヌビエに対する効果を表1に示す基準によって評価する.
結果を表3に示す。
Claims (7)
- 式(I):
(式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を、
R2は、水素原子、ハロゲン原子またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基を、
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンもしくは低級アルキル基で置換されていてもよい低級シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルケニル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキニル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基を示す。)で表される縮合複素環基を、
XおよびYは、同一または異なって、それぞれハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。〕で表される化合物またはその塩と、
(a)カーバメート系除草剤、
(b)クロロアセトアニリド系除草剤、
(c)トリアジン系除草剤、
(d)酸アミド系または尿素系除草剤、および
(e)その他の系統の除草剤、
から選ばれる少なくともいずれか1種の除草剤とを含有することを特徴とする除草剤組成物。 - Qが、式Q1で表される基である請求項1記載の除草剤組成物。
- 式Q1におけるR1がハロゲン原子であり、R2が水素原子であり、R3がC2−4アルキルまたは低級シクロアルキルであり、XおよびYがそれぞれメトキシ基である請求項2記載の除草剤組成物。
- (a)カーバメート系除草剤がエスプロカルブ、ピリブチカルブ、(b)クロロアセトアニリド系除草剤がプレチラクロール、(c)トリアジン系除草剤がジメタメトリン、(d)酸アミド系または尿素系除草剤が、メフェナセット、クロメプロップ、ブロモブチド、ダイムロン、エトベンザニド、(e)その他の系統の除草剤がオキサジクロメホン、ペントキサゾン、シハロホップブチル、カフェンストロール、ピリミノバックメチル、フェントラザミド、ベンゾビシクロン、ジチオピル、ピリフタリドから選択される請求項1記載の除草剤組成物。
- 式(I)で表される化合物またはその塩と(a)〜(e)から選択される除草剤とを、重量比が1:0.1〜50の割合で含有する請求項1記載の除草剤組成物。
- 水稲田用である請求項1記載の除草剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004254172A JP2005126415A (ja) | 2003-09-30 | 2004-09-01 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003340670 | 2003-09-30 | ||
JP2004254172A JP2005126415A (ja) | 2003-09-30 | 2004-09-01 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005126415A true JP2005126415A (ja) | 2005-05-19 |
Family
ID=34655639
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004254172A Pending JP2005126415A (ja) | 2003-09-30 | 2004-09-01 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2005126415A (ja) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2437490A (en) * | 2006-04-28 | 2007-10-31 | Sumitomo Chemical Co | Herbicidal composition comprising flumioxazin and one specific imidazo[1,2-b]pyridazinyl-pyrimidinyl-sulfonylurea herbicide |
WO2007125808A2 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition comprising a mixture of sulfonylurea herbicides |
JP2007314519A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-12-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 除草用組成物 |
EP1891856A1 (en) * | 2006-08-16 | 2008-02-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
CN103271064A (zh) * | 2013-06-05 | 2013-09-04 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN104522026A (zh) * | 2014-12-22 | 2015-04-22 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有丙嗪嘧磺隆和乙氧氟草醚的除草组合物 |
CN105265461A (zh) * | 2014-07-24 | 2016-01-27 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN106577711A (zh) * | 2015-10-16 | 2017-04-26 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN106818830A (zh) * | 2017-01-23 | 2017-06-13 | 河北博嘉农业有限公司 | 一种含有双唑草腈、双环磺草酮和磺酰脲类除草剂的三元除草组合物 |
CN106857612A (zh) * | 2017-03-20 | 2017-06-20 | 江苏莱科化学有限公司 | 一种水稻用复配除草组合物 |
CN106889095A (zh) * | 2017-03-08 | 2017-06-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含丙嗪嘧磺隆与禾草敌的除草组合物及其应用 |
CN106922716A (zh) * | 2017-03-08 | 2017-07-07 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含丙嗪嘧磺隆与噁草酮的除草组合物及其应用 |
CN106973929A (zh) * | 2017-03-08 | 2017-07-25 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含丙嗪嘧磺隆与杀草丹的除草组合物及其应用 |
CN108391672A (zh) * | 2014-07-24 | 2018-08-14 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003061388A1 (fr) * | 2002-01-18 | 2003-07-31 | Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited | Compose de sulfonyluree heterocyclique fusionne, herbicide contenant ce compose et procede de controle de plantes nuisibles au moyen de cet herbicide |
-
2004
- 2004-09-01 JP JP2004254172A patent/JP2005126415A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003061388A1 (fr) * | 2002-01-18 | 2003-07-31 | Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited | Compose de sulfonyluree heterocyclique fusionne, herbicide contenant ce compose et procede de controle de plantes nuisibles au moyen de cet herbicide |
Cited By (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101345571B1 (ko) * | 2006-04-28 | 2013-12-30 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 제초 조성물 |
US8138122B2 (en) | 2006-04-28 | 2012-03-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
JP2007314519A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-12-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 除草用組成物 |
TWI407908B (zh) * | 2006-04-28 | 2013-09-11 | Sumitomo Chemical Co | 除草組成物 |
WO2007125808A2 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition comprising a mixture of sulfonylurea herbicides |
WO2007125808A3 (en) * | 2006-04-28 | 2008-05-08 | Sumitomo Chemical Co | Herbicidal composition comprising a mixture of sulfonylurea herbicides |
ES2315166A1 (es) * | 2006-04-28 | 2009-03-16 | Sumitono Chemical Company, Limited | Composicion herbicida. |
GB2437490B (en) * | 2006-04-28 | 2009-07-29 | Sumitomo Chemical Co | Herbicidal composition comprising flumioxazin and one specific imidazo[1,2-b]pyridazinyl-pyrimidinyl-sulfonyl urea herbicide |
US7598207B2 (en) | 2006-04-28 | 2009-10-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
GB2437490A (en) * | 2006-04-28 | 2007-10-31 | Sumitomo Chemical Co | Herbicidal composition comprising flumioxazin and one specific imidazo[1,2-b]pyridazinyl-pyrimidinyl-sulfonylurea herbicide |
CN101124908B (zh) * | 2006-08-16 | 2012-07-04 | 住友化学株式会社 | 除草组合物 |
JP2008069142A (ja) * | 2006-08-16 | 2008-03-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 水性懸濁状除草剤組成物 |
EP1891856A1 (en) * | 2006-08-16 | 2008-02-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
KR101334544B1 (ko) | 2006-08-16 | 2013-11-28 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 제초제 조성물 |
US9095139B2 (en) | 2006-08-16 | 2015-08-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
CN103271064A (zh) * | 2013-06-05 | 2013-09-04 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN108713554A (zh) * | 2013-06-05 | 2018-10-30 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN105265461B (zh) * | 2014-07-24 | 2018-01-16 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN105265461A (zh) * | 2014-07-24 | 2016-01-27 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN108391672A (zh) * | 2014-07-24 | 2018-08-14 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN104522026B (zh) * | 2014-12-22 | 2017-12-12 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有丙嗪嘧磺隆和乙氧氟草醚的除草组合物 |
CN104522026A (zh) * | 2014-12-22 | 2015-04-22 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有丙嗪嘧磺隆和乙氧氟草醚的除草组合物 |
CN106577711A (zh) * | 2015-10-16 | 2017-04-26 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN106818830A (zh) * | 2017-01-23 | 2017-06-13 | 河北博嘉农业有限公司 | 一种含有双唑草腈、双环磺草酮和磺酰脲类除草剂的三元除草组合物 |
CN106889095A (zh) * | 2017-03-08 | 2017-06-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含丙嗪嘧磺隆与禾草敌的除草组合物及其应用 |
CN106922716A (zh) * | 2017-03-08 | 2017-07-07 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含丙嗪嘧磺隆与噁草酮的除草组合物及其应用 |
CN106973929A (zh) * | 2017-03-08 | 2017-07-25 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含丙嗪嘧磺隆与杀草丹的除草组合物及其应用 |
CN106857612A (zh) * | 2017-03-20 | 2017-06-20 | 江苏莱科化学有限公司 | 一种水稻用复配除草组合物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101271910B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
WO2003061388A1 (fr) | Compose de sulfonyluree heterocyclique fusionne, herbicide contenant ce compose et procede de controle de plantes nuisibles au moyen de cet herbicide | |
JP2002138075A (ja) | 3−アミノアクリル酸誘導体及び除草剤 | |
JP2005126415A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH10251255A (ja) | アジン誘導体 | |
US4844728A (en) | Pyrazolesulfonamide derivative, and herbicide containing it | |
JP4246207B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JP2006089469A (ja) | 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
JP3682288B2 (ja) | 縮合複素環スルホニル尿素化合物、それを含有する除草剤およびそれを用いる雑草の防除方法 | |
JPH07285962A (ja) | ピリジンカルボン酸アミド誘導体 | |
JPH0543706B2 (ja) | ||
JP2007001897A (ja) | 縮合複素環スルホニル尿素化合物とベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体とを組み合わせてなる除草剤組成物 | |
JPS6045573A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体,その製法および該誘導体を含有する選択性除草剤 | |
JP2006342130A (ja) | 除草剤組成物 | |
JP4336327B2 (ja) | 縮合複素環スルホニル尿素化合物、それを含有する除草剤およびそれを用いる雑草の防除方法 | |
JP4403105B2 (ja) | イミダゾピリダジン誘導体 | |
KR101387815B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
JPH0543705B2 (ja) | ||
JP3010709B2 (ja) | スルファミドスルホニルウレア誘導体及び除草剤 | |
JP3049568B2 (ja) | チアジアゾリルスルファメート誘導体及びそれを含有する除草剤 | |
JPH0660174B2 (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体,その製法および該誘導体を含有する除草剤 | |
JPH0660180B2 (ja) | スルホニルウレア誘導体,その製法および該誘導体を含有する除草剤 | |
JPS60243083A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤 | |
JPH04235971A (ja) | 置換アミノスルホンアミド及び除草剤 | |
JPS62298588A (ja) | イミダゾ−ルスルホンアミド誘導体、製法および除草剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20070726 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20071227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20100713 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100908 |
|
A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20100928 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20101220 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110104 |
|
A912 | Removal of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Effective date: 20110204 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20120614 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Effective date: 20120614 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 |