KR101334544B1 - 제초제 조성물 - Google Patents

제초제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101334544B1
KR101334544B1 KR20070081938A KR20070081938A KR101334544B1 KR 101334544 B1 KR101334544 B1 KR 101334544B1 KR 20070081938 A KR20070081938 A KR 20070081938A KR 20070081938 A KR20070081938 A KR 20070081938A KR 101334544 B1 KR101334544 B1 KR 101334544B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
parts
herbicide composition
manufactured
amount
Prior art date
Application number
KR20070081938A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20080015750A (ko
Inventor
유키오 오카다
모토후미 미즈타니
Original Assignee
스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 filed Critical 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Publication of KR20080015750A publication Critical patent/KR20080015750A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101334544B1 publication Critical patent/KR101334544B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)

Abstract

화학식 (I) 의 술포닐우레아 화합물:
Figure 112007058913984-pat00001
,
카르복시메틸셀룰로오스염,
리그닌술폰산염,
계면활성제 및
물
을 포함하는 제초제 조성물에서, 상기 제초제 조성물에 현탁시킨 술포닐우레아 화합물의 입자의 성장이 보관후에 거의 발생하지 않는다.

Description

제초제 조성물 {HERBICIDAL COMPOSITION}
본 발명은 제초제 조성물에 관한 것이다.
수성 현탁 제초제 조성물은 미분 고형의 수용성이 불충분한 제초성 화합물을 계면활성제, 분산제 등과 함께 물에 현탁시킴으로써 수득되는 제제이며, 상기 고형의 수용성이 불충분한 제초성 화합물은 입자 크기가 5 ㎛ 이하여서, 상기 수성 현탁 제초제 조성물은 비교적 높은 효과를 나타내는 것으로 기대된다.
화학식 (I) 의 술포닐우레아 화합물:
Figure 112007058913984-pat00002
(식 중, R1 은 할로겐 원자를 나타내고, R2 는 C2 -4 알킬기 또는 시클로프로필기를 나타낸다)
은 USP 2005-032650 A 에서 제초 활성 성분으로서 공지되어 있다. USP 2005-032650 A 에서, 상기 술포닐우레아 화합물을 포함하는 수성 현탁 제초제 조성물은 제조예 2 및 3 에 공지되어 있다.
화학식 (I) 의 술포닐우레아 화합물을 포함하는 수성 제제는 일반적으로 불안정하고, 화학식 (I) 의 술포닐우레아 화합물의 입자 크기는 보존 조건하에서 수성 제제중에서 증가하는 경향이 있다. 본 발명은 술포닐우레아 화합물이 보존 조건하에서 입자의 성장을 거의 나타내지 않는, 술포닐우레아 화합물을 포함하는 안정한 제제를 제공한다.
본 발명은 통상적으로 수성 현탁 조성물인 하기의 제초제 조성물을 제공한다.
(발명 1)
화학식 (I) 의 제초성 술포닐우레아 화합물:
Figure 112007058913984-pat00003
(식 중, R1 은 할로겐 원자를 나타내고, R2 는 C2 -4 알킬기 또는 시클로프로필기를 나타낸다),
카르복시메틸셀룰로오스염,
리그닌술폰산염,
계면활성제 및
물
을 포함하는 제초제 조성물.
(발명 2)
화학식 (I) 의 술포닐우레아 화합물의 양이 0.5 내지 50 중량% 이고, 카르복시메틸셀룰로오스염의 양이 0.01 내지 5 중량% 이며, 리그닌술폰산염의 양이 0.05 내지 5 중량% 이고, 계면활성제의 양이 0.1 내지 10 중량% 인, 발명 1 에 기재된 제초제 조성물.
(발명 3)
화학식 (I) 의 술포닐우레아 화합물에서 R1 이 염소 원자를 나타내고, R2 가 프로필기를 나타내는, 발명 1 또는 2 에 기재된 제초제 조성물.
(발명 4)
카르복시메틸셀룰로오스염이 0.4 내지 1.0 범위의 에테르화도를 가지는 카르복시메틸셀룰로오스염인, 발명 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 제초제 조성물.
(발명 5)
리그닌술폰산염이 2.5 이하의 술폰화도를 가지는 리그닌술폰산염인, 발명 1 내지 4 중 어느 하나에 기재된 제초제 조성물.
(발명 6)
계면활성제가 하나 이상의 음이온성 계면활성제와 하나 이상의 비이온성 계면활성제의 조합인, 발명 1 내지 5 중 어느 하나에 기재된 제초제 조성물.
본 발명의 제초제 조성물에 의하면, 제초제 조성물에 현탁시킨 화학식 (I) 의 술포닐우레아 화합물의 입자의 성장이 보관후에 거의 발생하지 않는다.
본 발명의 제초제 조성물은 보존 조건하에서, 수성 현탁 제초제 조성물에 현탁시킨 화학식 (I) 의 술포닐우레아 화합물의 입자의 성장을 거의 나타내지 않는다.
본 발명의 제초제 조성물은 화학식 (I) 의 술포닐우레아 화합물, 카르복시메틸셀룰로오스염, 리그닌술폰산염, 계면활성제 및 물을 포함하고, 상기 술포닐우레아 화합물이 통상적으로 물에 현탁되는 조성물이다.
술포닐우레아 화합물은 예를 들어 USP 2005-032650A 에 기재된 방법으로 제조할 수 있으며, 특히 표 1 에 기재한 화합물이 언급된다.
화합물 번호 R1 R2 융점 (℃)
1 Cl C2H5 162-166
2 Cl n-C3H7 199-201 (분해)
3 Cl i-C3H7 197-199
4 Cl n-C4H9 164-167
5 Cl i-C4H9 171-174
6 Cl c-C3H5 166-169
7 F n-C3H7 177.3-178.5
상기 표에서, C2H5 는 에틸기를 나타내고, n-C3H7 은 프로필기를 나타내며, i-C3H7 은 이소프로필기를 나타내고, n-C4H9 는 부틸기를 나타내며, i-C4H9 는 이소부틸기를 나타내고, c-C3H5 는 시클로프로필기를 나타낸다.
본 발명의 제초제 조성물은 술포닐우레아 화합물 및 임의로 하나 이상의 기타 살충성 화합물, 예를 들면 시메트린, 딤론, 프로파닐, 메페나세트, 펜톨라자미드, 에토벤자니드, 스웨프, 옥사디클로메폰, 옥사디아졸론, 피라졸레이트, 프로디아민, 카펜스트롤, 펜톡사존, 클로메프로프, 피리프탈리드, 벤조비시클론, 브로모부티드, 피라클로닐, 이마조술푸론 및 술포술푸론을 포함한다.
본 발명의 제초제 조성물은 화학식 (I) 의 술포닐우레아 화합물을 통상적으로 0.5 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 40 중량% 의 양으로 포함한다. 제초제 조성물이 기타 살충성 화합물을 포함하는 경우, 살충성 화합물의 총량은 통상적으로 0.5 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 40 중량% 이다.
카르복시메틸셀룰로오스염은 나트륨염, 칼슘염 등을 포함한다. 본 발명에서는, 물에 용해시 비교적 낮은 점도를 나타내는 것들이 카르복시메틸셀룰로오스염으로서 바람직하게 사용될 수 있으며, 특히 2 중량% 수용액 중에서 1 내지 100 mPa·s (유형 B 점도계, 60 rpm, 25 ℃) 의 점도를 가지는 카르복시메틸셀룰로오스염이 바람직하다. 이러한 카르복시메틸셀룰로오스염으로서는, 0.4 내지 1.0 범위의 에테르화도를 가지는 카르복시메틸셀룰로오스염이 언급된다.
본 발명에서 사용되는 카르복시메틸셀룰로오스염으로서는, 시판되는 것들이 사용될 수 있으며, 그 예는 CELLOGEN 6A (Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조), CELLOGEN 7A (Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조), CMC DAICEL 1110 (Daicel Chemical Industry, Ltd. 제조) 및 CMC DAICEL 1210 (Daicel Chemical Industry, Ltd. 제조) 을 포함한다.
본 발명의 제초제 조성물에서, 카르복시메틸셀룰로오스염은 통상적으로 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 3 중량% 의 양으로 포함된다.
리그닌술폰산염은 나트륨염, 칼슘염, 암모늄염 등을 포함한다. 본 발명에서는, 2.5 이하의 술폰화도를 가지는 리그닌술폰산염이 바람직하게 사용된다.
본 발명에서 사용되는 리그닌술폰산염으로서는, 시판되는 것들이 사용될 수 있으며, 그 예는 NEWKALGEN WG-4 (Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), NEWKALGEN RX-B (Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), SAN X P201 (Nippon Paper Chemicals Co., Ltd. 제조), SAN X P-252 (Nippon Paper Chemicals Co., Ltd. 제조), VANILLEX N (Nippon Paper Chemicals Co., Ltd. 제조), PEARLLEX NP (Nippon Paper Chemicals Co., Ltd. 제조) 등을 포함한다.
본 발명의 제초제 조성물에서, 리그닌술폰산염은 통상적으로 0.05 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 3 중량% 의 양으로 포함된다.
본 발명의 제초제 조성물에 포함되는 계면활성제는 하나 이상의 계면활성제를 포함한다. 본 발명에서, 사용될 수 있는 계면활성제의 예는 폴리옥시에틸렌 아릴페닐 에테르 인산염 (예컨대, NEWKALGEN FS-3EG: Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), 알킬황산염 (예컨대, MONOGEN Y-500: Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조), 폴리옥시에틸렌 아릴페닐 에테르 황산염 (예컨대, AGRISOL FL-2017: Kao Corporation 제조), 폴리옥시알킬렌 아릴페닐 에테르 황산염 (예컨대, NEWKALGEN FS-7: Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), 디옥틸술포숙신산염 (예컨대, NEOCOL YSK: Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조, SANMORIN OT-70: Sanyo Chemical Industries, Ltd. 제조) 등과 같은 음이온성 계면활성제; 및 수크로오스 지방산 에스테르 (예컨대, NEWKALGEN FS-100: Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 공중합체 (예컨대, NEWPOL PE68: Sanyo Chemical Industries, Ltd. 제조), 폴리옥시알킬렌 폴리알킬렌 폴리아민 (예컨대, NEWKALGEN D-3020: Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르 (예컨대, NEWKALGEN D-410: Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), 폴리옥시에틸렌 아릴 페닐 에테르 포름알데히드 축합물 (예컨대, NEWKALGEN E-300: Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조) 등과 같은 비이온성 계면활성제를 포함한다.
본 발명에서, 계면활성제는 바람직하게는 하나 이상의 음이온성 계면활성제와 하나 이상의 비이온성 계면활성제의 조합이다.
본 발명의 제초제 조성물에서, 계면활성제는 통상적으로 0.1 내지 10 중량% 의 양으로 포함된다.
본 발명의 제초제 조성물은 화학식 (I) 의 술포닐우레아 화합물, 카르복시메틸셀룰로오스염, 리그닌술폰산염, 계면활성제 및 임의로 기타 살충성 화합물, 살충제 제제용 보조제를 물에 분산 또는 용해시킴으로써 수득되는 조성물이다. 물은 맹물, 우물물, 이온교환수 등일 수 있다. 본 발명에서, 물의 양은 통상적으로 30 내지 90 중량%, 바람직하게는 50 내지 80 중량% 이다.
본 발명의 제초제 조성물은 필요에 따라서, 상기 언급한 성분 외에도, 살충제 제제용 보조제를 포함할 수 있다. 살충제 제제용 보조제의 예는 현탁 조력제, 동결방지제, pH 조절제, 소포제, 방부제 등을 포함한다. 이들 살충제 제제용 보조제는 사용되는 계면활성제의 종류 등 및 술포닐우레아 화합물의 함량에 따라서 적절히 선택될 수 있다.
현탁 조력제의 예는 몬모릴로나이트 유형 광물 미세 분말, 무수 실리카 미세 분말 등을 포함한다. 몬모릴로나이트 유형 광물 미세 분말을 본 발명의 제초제 조성물에서 현탁 조력제로서 사용하는 경우, 수성 현탁 제초제 조성물의 물에의 희석시 고체상의 분산성이 우수하다. 몬모릴로나이트 유형 광물 미세 분말로서는, 벤토나이트 또는 고순도 몬모릴로나이트로서 일반적으로 시판되는 것들이 사용될 수 있다. 현탁 조력제를 사용하는 경우, 그 양은 본 발명의 수성 현탁 제초제 조성물에 대해서 통상적으로 0.1 내지 3 중량% 이다.
동결방지제의 예는 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 글리세린 및 프로필렌 글리콜을 포함한다. 동결방지제를 사용하는 경우, 그 양은 통상적으로 1 내지 20 중량%, 바람직하게는 3 내지 12 중량% 이다.
pH 조절제의 예는 시트르산 일수화물, 소르브산 및 칼륨 소르베이트를 포함한다.
소포제로서는, 예를 들면 규소 기재 소포제 등이 사용된다. pH 조절제를 사용하는 경우, 그 양은 통상적으로 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 3 중량% 이다. 소포제를 사용하는 경우, 그 양은 통상적으로 0.05 내지 0.5 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.3 중량% 이다.
방부제로서는, 예를 들면 부틸파라벤 (부틸 p-히드록시벤조에이트), 소르브산, 칼륨 소르베이트가 사용된다. 방부제를 사용하는 경우, 그 양은 통상적으로 0.01 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1.5 중량% 이다.
본 발명의 제초제 조성물로서는, 하기의 구현예가 예시된다.
술포닐우레아 화합물 0.5 내지 50 중량%, 카르복시메틸셀룰로오스염 0.01 내지 5 중량%, 리그닌술폰산염 0.05 내지 5 중량%, 계면활성제 0.1 내지 10 중량% 및 물을 포함하는 수성 현탁 제초제 조성물.
술포닐우레아 화합물 0.5 내지 50 중량%, 0.6 내지 1.0 의 에테르화도를 가지는 카르복시메틸셀룰로오스염 0.01 내지 5 중량%, 2.5 이하의 술폰화도를 가지는 리그닌술폰산염 0.05 내지 5 중량%, 계면활성제 0.1 내지 10 중량% 및 물을 포함하는 수성 현탁 제초제 조성물.
술포닐우레아 화합물 0.5 내지 50 중량%, 0.6 내지 1.0 의 에테르화도를 가지는 카르복시메틸셀룰로오스염 0.01 내지 5 중량%, 2.5 이하의 술폰화도를 가지는 리그닌술폰산염 0.05 내지 5 중량%, 하나 이상의 음이온성 계면활성제와 하나 이상의 비이온성 계면활성제로 이루어진 계면활성제 0.1 내지 10 중량% 및 물을 포함하는 수성 현탁 제초제 조성물.
술포닐우레아 화합물 0.5 내지 50 중량%, 카르복시메틸셀룰로오스염 0.01 내지 5 중량%, 리그닌술폰산염 0.05 내지 5 중량%, 계면활성제 0.1 내지 10 중량% 및 물 50 내지 80 중량% 를 포함하는 수성 현탁 제초제 조성물.
술포닐우레아 화합물 0.5 내지 50 중량%, 0.6 내지 1.0 의 에테르화도를 가지는 카르복시메틸셀룰로오스염 0.01 내지 5 중량%, 2.5 이하의 술폰화도를 가지는 리그닌술폰산염 0.05 내지 5 중량%, 계면활성제 0.1 내지 10 중량% 및 물 50 내지 80 중량% 를 포함하는 수성 현탁 제초제 조성물.
술포닐우레아 화합물 0.5 내지 50 중량%, 0.6 내지 1.0 의 에테르화도를 가지는 카르복시메틸셀룰로오스염 0.01 내지 5 중량%, 2.5 이하의 술폰화도를 가지는 리그닌술폰산염 0.05 내지 5 중량%, 하나 이상의 음이온성 계면활성제와 하나 이상의 비이온성 계면활성제로 이루어진 계면활성제 0.1 내지 10 중량% 및 물 50 내지 80 중량% 를 포함하는 수성 현탁 제초제 조성물.
술포닐우레아 화합물 및 또다른 살충성 화합물 0.5 내지 50 중량%, 카르복시메틸셀룰로오스염 0.01 내지 5 중량%, 리그닌술폰산염 0.05 내지 5 중량%, 계면활성제 0.1 내지 10 중량%, 살충제 제제용 보조제 및 물로 본질적으로 이루어진 수성 현탁 제초제 조성물.
술포닐우레아 화합물 및 또다른 살충성 화합물 0.5 내지 50 중량%, 0.6 내지 1.0 의 에테르화도를 가지는 카르복시메틸셀룰로오스염 0.01 내지 5 중량%, 2.5 이하의 술폰화도를 가지는 리그닌술폰산염 0.05 내지 5 중량%, 계면활성제 0.1 내지 10 중량%, 살충제 제제용 보조제 및 물로 본질적으로 이루어진 수성 현탁 제초제 조성물.
술포닐우레아 화합물 및 또다른 살충성 화합물 0.5 내지 50 중량%, 0.6 내지 1.0 의 에테르화도를 가지는 카르복시메틸셀룰로오스염 0.01 내지 5 중량%, 2.5 이하의 술폰화도를 가지는 리그닌술폰산염 0.05 내지 5 중량%, 하나 이상의 음이온성 계면활성제와 하나 이상의 비이온성 계면활성제로 이루어진 계면활성제 0.1 내지 10 중량%, 살충제 제제용 보조제 및 물로 본질적으로 이루어진 수성 현탁 제초제 조성물.
본 발명의 제초제 조성물은 예를 들면 하기에 기술하는 방법으로 제조할 수 있다.
술포닐우레아 화합물, 카르복시메틸셀룰로오스염, 리그닌술폰산염, 계면활성제 및, 필요에 따라 살충제 제제용 보조제를 물에 첨가하고, 혼합물을 예를 들어 고속 교반기로 충분히 교반 및 혼합한 후, 예를 들어 디노밀 (dinomill) 및 초음파 유화기 (micro-fluidizer) 와 같은 습식 분쇄기로 미세하게 연마 및 분산시키는 방법 (제조 방법 1), 및 술포닐우레아 화합물의 초기 분말을 제트마이저 (jetmizer) 와 같은 건식 분쇄기로 미세하게 연마한 후, 이것을 다른 성분들과 함께 물에 첨가하고, 혼합물을 약 30 내지 90 분간 교반 및 혼합하여 고속 교반기로 분산시키는 방법 (제조 방법 2).
본 발명의 수성 현탁 제초제 조성물 중의 살충성 성분은 미립자 형태로 물에 분산되며, 상기 미립자의 평균 입자 크기는 10 ㎛ 이하, 바람직하게는 0.2 내지 5 ㎛ 이다.
본 발명의 제초제 조성물은 그대로 살포하거나, 또는 필요에 따라, 적용전에 공지 방법에 따라서 물로 희석하여 사용할 수 있으며, 예를 들어 상기 조성물은 또한 담수 관개하에 논둑길에서 직접 논에 살포할 수 있다. 본 발명의 제초제 조성물을 그대로 논 등에 살포하는 경우에는, 본 발명의 제초제 조성물을 함유하는 용기를 사용전에 가볍게 흔들어 준 후, 조성물을 논둑길을 따라 일부씩 살포한다. 본 발명의 제초제 조성물을 적용전에 물로 희석하는 경우에는, 공지의 살포 장치를 이용하여 조성물을 논, 밭, 과수원, 잔디, 비경작지 등에서 토양 표면에 살포, 줄기 및 잎에 살포 등을 수행한다. 또한, 물로 희석한 액체는 종자 처리, 육묘 상자 처리 등에 사용할 수 있다.
실시예
하기의 실시예로 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되지 않는다.
제조예 1
1.8 중량부의 화합물 번호 2, 0.1 중량부의 소르브산, 0.3 중량부의 규소 기재 소포제 (Antifoam E-20, Kao Corporation 제조), 0.5 중량부의 수크로오스 지방산 에스테르 (NEWKALGEN FS-100, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), 0.8 중량부의 폴리옥시에틸렌 아릴페닐 에테르 인산염 (NEWKALGEN FS-3EG, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), 0.2 중량부의 나트륨 라우릴술페이트 (MONOGEN Y-500, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조) 및 1.0 중량부의 나트륨 몬모릴로나이트 (KUNIPIA F, Kuminine Industries Co., Ltd. 제조) 에 30.3 중량부의 이온교환수를 첨가하고, 이들을 혼합 및 분산시킨 후, Dinomill KDL (Shinmaru Enterprises Corporation 제조) 을 이용하여 습식 분쇄하여 화합물 번호 2 의 현탁액 (1) 을 수득하였다.
한편, 2.0 중량부의 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스 (CELLOGEN 7A, 에테르화도: 0.7-0.8, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조) 및 0.1 중량부의 나트륨 리그닌술포네이트 (VANILLEX N, 술폰화도: 0.13, Nippon Paper Chemicals Co., Ltd. 제조) 를 50.9 중량부의 이온교환수에 첨가하여 용해시켜 수용액 (1) 을 수득하였다.
35 중량부의 화합물 번호 2 의 현탁액 (1) 에 53 중량부의 수용액 (1) 및 12 중량부의 프로필렌 글리콜을 첨가하여 총량 100 중량부를 산출하고, 이들을 교반 및 혼합하여, 화합물 번호 2 의 함량이 1.8 중량% 인 수성 현탁 제초제 조성물 (1) 을 수득하였다.
비교 제조예 1
2.0 중량부의 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스 (CELLOGEN 7A, 에테르화도: 0.7-0.8, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조) 를 53 중량부의 이온교환수에 첨가하여 용해시켜 수용액 (a) 를 수득하였다.
제조예 1 에서의 35 중량부의 화합물 번호 2 의 현탁액 (1) 에 53 중량부의 수용액 (a) 및 12 중량부의 프로필렌 글리콜을 첨가하여 총량 100 중량부를 산출하고, 이들을 교반 및 혼합하여, 화합물 번호 2 의 함량이 1.8 중량% 인 수성 현탁 제초제 조성물 (a) 를 수득하였다.
시험예 1 (입자 크기 측정)
레이저 회절 유형 입자 크기 분포 측정 장치 (HEROS & RODOS, Japan Laser Corp. 제조, 측정 조건: 초점 거리 20 ㎜, 분산 매체는 이온교환수임) 를 이용하여 수성 현탁 제초제 조성물 (1) 및 (a) 의 체적 중앙 직경 (volume median diameter) 을 측정하였다.
결과를 표 2 에 나타냈다.
제초제 조성물 (1) (a)
제조 직후 1.7 ㎛ 1.7 ㎛
실온에서 7 일 보관후 1.7 ㎛ 8.3 ㎛
40 ℃ 에서 7 일 보관후 1.6 ㎛ 13.6 ㎛
60 ℃ 에서 7 일 보관후 1.6 ㎛ 17.4 ㎛
제조예 2
10.5 중량부의 화합물 번호 2, 0.1 중량부의 소르브산, 0.2 중량부의 규소 기재 소포제 (Antifoam E-20, Kao Corporation 제조), 10.0 중량부의 에틸렌 글리콜, 3.0 중량부의 수크로오스 지방산 에스테르 (예컨대, NEWKALGEN FS-100, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), 6.0 중량부의 폴리옥시에틸렌아릴 페닐 에테르 황산염 (AGRISOL FL-2017, Kao Corporation 제조), 1.0 중량부의 나트륨 리그닌술포네이트 (VANILLEX N, 술폰화도: 0.13, Nippon Paper Chemicals Co., Ltd. 제조), 2.0 중량부의 AEROSIL COK84 (고순도 무수 실리카, Japan AEROSIL Co. Ltd. 제조) 및 2.0 중량부의 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스 (CELLOGEN 7A, 에테르화도: 0.7-0.8, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조) 에 65.2 중량부의 이온교환수를 첨가하고, 이들을 혼합 및 분산시킨 후, Dinomill KDL (Shinmaru Enterprises Corporation 제조) 을 이용하여 습식 분쇄하여, 화합물 번호 2 의 함량이 10.5 중량% 인 수성 현탁 제초제 조성물 (2) 를 수득하였다.
제조예 3
1.8 중량부의 화합물 번호 2, 16.9 중량부의 브로모부티드, 0.1 중량부의 소르브산, 0.3 중량부의 규소 기재 소포제 (Antifoam E-20, Kao Corporation 제조), 7.6 중량부의 에틸렌 글리콜, 2.0 중량부의 수크로오스 지방산 에스테르 (NEWKALGEN FS-100, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), 0.8 중량부의 폴리옥시에틸렌아릴 페닐 에테르 인산염 (NEWKALGEN FS-3EG, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), 0.2 중량부의 나트륨 리그닌술포네이트 (VANILLEX N, 술폰화도: 0.13, Nippon Paper Chemicals Co., Ltd. 제조) 및 0.8 중량부의 나트륨 몬모릴로나이트 (KUNIPIA F, Kuminine Industries Co., Ltd. 제조) 에 49.5 중량부의 이온교환수를 첨가하고, 이들을 혼합 및 분산시킨 후, Dinomill KDL (Shinmaru Enterprises Corporation 제조) 을 이용하여 습식 분쇄하여, 화합물 번호 2 및 브로모부티드의 현탁액 (3) 을 수득하였다.
한편, 0.4 중량부의 카르복시메틸셀룰로오스 나트륨 (CELLOGEN 7A, 에테르화도: 0.7-0.8, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조) 및 0.2 중량부의 나트륨 라우릴술페이트 (MONOGEN Y-500, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조) 를 19.4 중량부의 이온교환수에 첨가하여 용해시켜 수용액 (3) 을 수득하였다.
80 중량부의 화합물 번호 2 의 현탁액 (3) 에 20 중량부의 수용액 (3) 을 첨가하여 총량 100 중량부를 산출하고, 이들을 교반 및 혼합하여, 화합물 번호 2 의 함량이 1.8 중량% 이고 브로모부티드의 함량이 16.9 중량% 인 수성 현탁 제초제 조성물 (3) 을 수득하였다.
시험예 2 (입자 크기 측정)
레이저 회절 유형 입자 크기 분포 측정 장치 (HEROS & RODOS, Japan Laser Corp. 제조, 측정 조건: 초점 거리 20 ㎜, 분산 매체는 이온교환수임) 를 이용하여 수성 현탁 제초제 조성물 (2) 및 (3) 의 체적 중앙 직경을 측정하였다.
결과를 표 3 에 나타냈다.
제초제 조성물 (2) (3)
제조 직후 2.5 ㎛ 1.9 ㎛
실온에서 20 일 보관후 2.4 ㎛ 측정 못함
실온에서 30 일 보관후 측정 못함 1.9 ㎛
40 ℃ 에서 14 일 보관후 2.3 ㎛ 측정 못함
40 ℃ 에서 30 일 보관후 측정 못함 1.8 ㎛
-18 ℃ 에서 14 일 보관후 2.4 ㎛ 1.8 ㎛
제조예 4
1.8 중량부의 화합물 번호 2, 0.1 중량부의 소르브산, 0.3 중량부의 규소 기재 소포제 (Antifoam E-20, Kao Corporation 제조), 7.6 중량부의 프로필렌 글리콜, 0.5 중량부의 수크로오스 지방산 에스테르 (NEWKALGEN FS-100, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), 0.8 중량부의 폴리옥시에틸렌아릴 페닐 에테르 인산염 (NEWKALGEN FS-3PG, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), 0.1 중량부의 나트륨 리그닌술포네이트 (NEWKALGEN WG-4, 술폰화도: 1.7, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 제조), 0.2 중량부의 나트륨 라우릴 술페이트 (MONOGEN Y-500, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조) 및 0.8 중량부의 나트륨 몬모릴로나이트 (KUNIPIA F, Kuminine Industries Co., Ltd. 제조) 에 22.8 중량부의 이온교환수를 첨가하고, 이들을 혼합 및 분산시킨 후, Dinomill KDL (Shinmaru Enterprises Corporation 제조) 을 이용하여 습식 분쇄하여 화합물 번호 2 의 현탁액 (4) 를 수득하였다.
한편, 2.0 중량부의 카르복시메틸셀룰로오스 나트륨 (CELLOGEN 7A, 에테르화도: 0.7-0.8, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조) 을 63.0 중량부의 이온교환수에 첨가하여 용해시켜 수용액 (4) 를 수득하였다.
35 중량부의 화합물 번호 2 의 현탁액 (4) 에 65 중량부의 수용액 (4) 를 첨가하여 총량 100 중량부를 산출하고, 이들을 교반 및 혼합하여, 화합물 번호 2 의 함량이 1.8 중량% 인 수성 현탁 제초제 조성물 (4) 를 수득하였다.
비교 제조예 2
35 중량부의 화합물 번호 2 의 현탁액 (4) 에 65 중량부의 이온교환수를 첨가하여 총량 100 중량부를 산출하고, 이들을 교반 및 혼합하여, 화합물 번호 2 의 함량이 1.8 중량% 인 수성 현탁 제초제 조성물 (b) 를 수득하였다.
시험예 3 (입자 크기 측정)
레이저 회절 유형 입자 크기 분포 측정 장치 (HEROS & RODOS, Japan Laser Corp. 제조, 측정 조건: 초점 거리 20 ㎜, 분산 매체는 이온교환수임) 를 이용하여 수성 현탁 제초제 조성물 (4) 및 (b) 의 체적 중앙 직경을 측정하였다.
결과를 표 4 에 나타냈다.
제초제 조성물 (4) (b)
제조 직후 2.0 ㎛ 1.8 ㎛
실온에서 30 일 보관후 1.9 ㎛ 1.7 ㎛
40 ℃ 에서 30 일 보관후 1.8 ㎛ 1.7 ㎛
60 ℃ 에서 30 일 보관후 1.7 ㎛ 15.5 ㎛

Claims (6)

  1. 화학식 (I) 의 술포닐우레아 화합물:
    Figure 112007058913984-pat00004
    (식 중, R1 은 할로겐 원자를 나타내고, R2 는 C2 -4 알킬기 또는 시클로프로필기를 나타낸다),
    카르복시메틸셀룰로오스염,
    리그닌술폰산염,
    계면활성제 및
    물
    을 포함하는 제초제 조성물 (유효량의 피라클로닐 (pyraclonil) 을 포함하는 수성 현탁 제초제 조성물은 제외함).
  2. 제 1 항에 있어서, 수성 현탁 제초제 조성물에 대해서, 화학식 (I) 의 술포닐우레아 제초 활성 화합물의 양이 0.5 내지 50 중량% 이고, 카르복시메틸셀룰로오스염의 양이 0.01 내지 5 중량% 이며, 리그닌술폰산염의 양이 0.05 내지 5 중량% 이고, 계면활성제의 양이 0.1 내지 10 중량% 인 제초제 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 (I) 의 술포닐우레아 제초 활성 화합물에서 R1 이 염소 원자를 나타내고, R2 가 프로필기를 나타내는 제초제 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 카르복시메틸셀룰로오스염이 0.4 내지 1.0 범위의 에테르화도를 가지는 카르복시메틸셀룰로오스염인 제초제 조성물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 리그닌술폰산염이 2.5 이하의 술폰화도를 가지는 리그닌술폰산염인 제초제 조성물.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 계면활성제가 하나 이상의 음이온성 계면활성제와 하나 이상의 비이온성 계면활성제의 조합인 제초제 조성물.
KR20070081938A 2006-08-16 2007-08-14 제초제 조성물 KR101334544B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006221786 2006-08-16
JPJP-P-2006-00221786 2006-08-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080015750A KR20080015750A (ko) 2008-02-20
KR101334544B1 true KR101334544B1 (ko) 2013-11-28

Family

ID=38617422

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR20070081938A KR101334544B1 (ko) 2006-08-16 2007-08-14 제초제 조성물

Country Status (11)

Country Link
US (2) US20080045416A1 (ko)
EP (1) EP1891856B1 (ko)
JP (1) JP5061784B2 (ko)
KR (1) KR101334544B1 (ko)
CN (1) CN101124908B (ko)
AR (1) AR062370A1 (ko)
BR (1) BRPI0703918B1 (ko)
DE (1) DE602007012490D1 (ko)
ES (1) ES2358754T3 (ko)
TW (1) TWI392453B (ko)
ZA (1) ZA200706753B (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012051871A (ja) * 2010-08-03 2012-03-15 Nissan Chem Ind Ltd 水性懸濁状農薬組成物
JP5862199B2 (ja) * 2010-12-27 2016-02-16 住友化学株式会社 スルホニルウレア化合物の水和物、その製造方法およびそれを含有する懸濁製剤
JP2013209365A (ja) * 2012-02-27 2013-10-10 Sumitomo Chemical Co Ltd 農薬製剤
CN103271066B (zh) * 2013-06-05 2015-07-15 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN103271059B (zh) * 2013-06-05 2015-01-21 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
JP6189136B2 (ja) * 2013-08-22 2017-08-30 竹本油脂株式会社 水性懸濁農薬組成物
WO2015029908A1 (ja) * 2013-08-27 2015-03-05 石原産業株式会社 水性懸濁状有害生物防除用組成物
EP3082417B1 (en) * 2013-12-19 2019-08-14 Dow Global Technologies LLC Additive package compositions for pesticide suspension concentrate formulations
WO2018173870A1 (ja) * 2017-03-22 2018-09-27 住友ゴム工業株式会社 スタッドレスタイヤ用トレッドゴム組成物
EP3858140A4 (en) * 2018-09-27 2022-06-29 MMAG Co., Ltd. Aqueous suspension-type pesticide composition

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0124295A2 (en) * 1983-04-04 1984-11-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Stabilized aqueous formulations of sulfonylureas
JP2004123690A (ja) 2002-01-18 2004-04-22 Sumitomo Chemical Takeda Agro Co Ltd 縮合複素環スルホニル尿素化合物、それを含有する除草剤およびそれを用いる雑草の防除方法
JP2005126415A (ja) 2003-09-30 2005-05-19 Sumitomo Chemical Takeda Agro Co Ltd 除草剤組成物
JP2005239735A (ja) 2002-01-18 2005-09-08 Sumitomo Chemical Takeda Agro Co Ltd 縮合複素環スルホニル尿素化合物、それを含有する除草剤およびそれを用いる雑草の防除方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4612037A (en) * 1982-05-28 1986-09-16 Ciba-Geigy Corporation Novel sulfonylureas and sulfonylthioureas, and method of use thereof as herbicides and/or growth regulators
US4634465A (en) * 1982-07-16 1987-01-06 Ciba-Geigy Corporation Fused N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas and N-phenylsulfonyl-N'triazinylureas
JP3804072B2 (ja) 1991-08-07 2006-08-02 日産化学工業株式会社 水性懸濁状農薬製剤
EP0581738A1 (de) * 1992-07-30 1994-02-02 Ciba-Geigy Ag Herbizide Pyridylsulfonylharnstoffe
JP3623034B2 (ja) * 1995-12-28 2005-02-23 クミアイ化学工業株式会社 安定化された水性懸濁状除草剤組成物
JP3778527B2 (ja) 1996-04-09 2006-05-24 アグロカネショウ株式会社 ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノンの安定な水性懸濁組成物
JP3618510B2 (ja) 1997-03-14 2005-02-09 北興化学工業株式会社 湛水下水田の直接散布用水性懸濁製剤
JPH11349412A (ja) 1998-06-05 1999-12-21 Sds Biotech Kk 安定な水性懸濁状農薬製剤
AU4165999A (en) 1998-06-24 2000-01-10 Shionogi & Co., Ltd. Pesticide preparations in the form of aqueous suspension
TWI327462B (en) * 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
JP4403105B2 (ja) * 2002-01-18 2010-01-20 住友化学株式会社 イミダゾピリダジン誘導体
JP4246207B2 (ja) * 2005-02-21 2009-04-02 住友化学株式会社 除草剤組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0124295A2 (en) * 1983-04-04 1984-11-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Stabilized aqueous formulations of sulfonylureas
JP2004123690A (ja) 2002-01-18 2004-04-22 Sumitomo Chemical Takeda Agro Co Ltd 縮合複素環スルホニル尿素化合物、それを含有する除草剤およびそれを用いる雑草の防除方法
JP2005239735A (ja) 2002-01-18 2005-09-08 Sumitomo Chemical Takeda Agro Co Ltd 縮合複素環スルホニル尿素化合物、それを含有する除草剤およびそれを用いる雑草の防除方法
JP2005126415A (ja) 2003-09-30 2005-05-19 Sumitomo Chemical Takeda Agro Co Ltd 除草剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0703918B1 (pt) 2018-07-03
ZA200706753B (en) 2008-06-25
CN101124908B (zh) 2012-07-04
TWI392453B (zh) 2013-04-11
CN101124908A (zh) 2008-02-20
DE602007012490D1 (de) 2011-03-31
US20140128266A1 (en) 2014-05-08
EP1891856A1 (en) 2008-02-27
JP5061784B2 (ja) 2012-10-31
AR062370A1 (es) 2008-11-05
EP1891856B1 (en) 2011-02-16
BRPI0703918A (pt) 2008-04-08
KR20080015750A (ko) 2008-02-20
TW200820900A (en) 2008-05-16
JP2008069142A (ja) 2008-03-27
ES2358754T3 (es) 2011-05-13
US20080045416A1 (en) 2008-02-21
US9095139B2 (en) 2015-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101334544B1 (ko) 제초제 조성물
KR101422051B1 (ko) 농약 조성물
JP5149185B2 (ja) 水中懸濁性農薬組成物
US20040127364A1 (en) Herbicide compositions comprising imidazolinone acid, methods of preparation, and methods of use
KR20010034739A (ko) 글리포세이트 및 트리아졸리논 제초제의 조합물
EP2677866B1 (en) New uses of choline chloride in agrochemical formulations
ES2581805T3 (es) Formulaciones agrícolas con acilmorfolinas y codisolvenes apróticos polares
KR950006919B1 (ko) 펜디메탈린을 갖는 수성 현탁 농축 조성물 및 그 제조방법
CA2067851C (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
PL186763B1 (pl) Kompozycja chwastobójcza oraz sposób zwalczania niepożądanych roślin
KR19980701620A (ko) 상승 효과를 갖는 글루포시네이트 및 니트로디페닐 에테르계 제초제 및 이들의 배합제제
KR101955736B1 (ko) 디메틸술폭시드 및 포스페이트 에스테르를 포함하는 보조제
BR112019028193A2 (pt) composições pesticidas
JP2008037845A (ja) 水性懸濁状農薬組成物
EP0475392A2 (en) Herbicidal composition
JPH0789817A (ja) 水中懸濁型除草剤
JP2011079741A (ja) 水性懸濁状農薬組成物
JP3849040B2 (ja) 植物保護剤
US7981838B2 (en) Defoliant
EP1090551A1 (en) Pesticide preparations in the form of aqueous suspension
CN112584703A (zh) 用于具有高盐含量的农业化学(作物保护)制剂的增稠剂结合物
JP3230528B2 (ja) 水性懸濁状農薬組成物
JPS6135965B2 (ko)
CS254350B2 (en) Stabilized liquid herbicide
JP2012229274A (ja) 水性懸濁状農薬組成物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161019

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171018

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181119

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20191118

Year of fee payment: 7