JP2005325117A - ジフルオロベンゾ−[1,3]−ジオキソール−5−カルボン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
ジフルオロベンゾ−[1,3]−ジオキソール−5−カルボン酸誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】式(I)[式中、R1はC1〜C12−アルキル、C1〜C12−フルオロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−フルオロアルコキシ、臭素、塩素又はフッ素を表し、かつnは0、1、2又は3を表す]の化合物を、式(II)の化合物を、三フッ化ホウ素及びフッ化水素の存在下に反応させて、まずは式(III)の化合物にして、そして式(III)の化合物を場合により、三フッ化ホウ素及び/又はフッ化水素の少なくとも部分的な留去の後に、水性の酸性又はアルカリ性の環境において加水分解して製造する。
【選択図】なし
Description
R1はC1〜C12−アルキル、C1〜C12−フルオロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−フルオロアルコキシ、臭素、塩素又はフッ素を表し、かつ
nは0、1、2又は3を表す]の化合物の製造方法であって、式(II)
R1は特に有利にはメチル、エチル、n−プロピル、塩素、フッ素及び臭素を表し、特に有利には塩素又はフッ素を表す。
2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール−5−カルボン酸2−ヒドロキシフェニルエステル:
880mlのHFを0℃で装入し、そして259gのBF3を30分以内で圧入する。引き続き1000gのジフルオロベンゾジオキソールを30分以内で添加し、そして1バールの窒素を圧入する。温度を30分以内で15℃にまで高め、そして引き続き15℃で10時間撹拌する。
実施例2:
2,2−ジフルオロベンゾ−[1,3]−ジオキソール−5−カルボン酸:
1012gのHFを0℃で装入し、そして257gのBF3を60分以内で圧入する。引き続き1000gのジフルオロベンゾジオキソールを60分以内に添加し、そして温度を30分以内で15℃にまで高める。引き続き15℃で16時間撹拌する。引き続き常圧で55℃の内部温度までで773gのHFを留去する。
実施例3:
6−クロロ−2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール−5−カルボン酸−2−ヒドロキシフェニルエステル:
830gのHFを0℃で装入し、そして211gのBF3を30分以内で圧入する。引き続き1000gの5−クロロ−ジフルオロベンゾジオキソールを30分以内で添加し、そして温度を30分以内で15℃にまで高める。引き続き15℃で10時間撹拌する。
実施例4:
6−クロロ−2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール−5−カルボン酸:
723mlのHFを0℃で装入し、そして212gのBF3を60分以内で圧入する。引き続き1000gの5−クロロジフルオロベンゾジオキソールを60分以内に添加し、そして温度を30分以内で15℃にまで高める。引き続き15℃で16時間撹拌する。次いで常圧で55℃の内部温度まででHFを留去する。
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- 医薬品、農業化学薬品又はその中間生成物の製造方法における、請求項2記載の化合物の使用。
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