JPH05331124A - α−ケトアミド誘導体の製造法 - Google Patents

α−ケトアミド誘導体の製造法

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JPH05331124A
JPH05331124A JP4327804A JP32780492A JPH05331124A JP H05331124 A JPH05331124 A JP H05331124A JP 4327804 A JP4327804 A JP 4327804A JP 32780492 A JP32780492 A JP 32780492A JP H05331124 A JPH05331124 A JP H05331124A
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halogenated
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alkyl group
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JP4327804A
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Akira Murabayashi
旭 村林
Hideyuki Takenaka
秀行 竹中
Hiroyuki Kai
浩幸 甲斐
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Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/10Preparation of carboxylic acid amides from compounds not provided for in groups C07C231/02 - C07C231/08

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 農業用殺菌剤として有用なアルコキシイミノ
アセトアミド化合物の製造用中間体の製造法を提供す
る。 【構成】 〔式中、Aは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
等、Zは、−CH2−,−O−,−S−等、Xはハロゲ
ン原子をそれぞれ示す〕で表される酸ハライドを、 R1−NC 〔式中、R1はアルキル基またはシクロアルキル基を示
す〕で表されるイソシアニドとの縮合反応に付し、つい
で加水分解することを特徴とする 〔式中、各記号は前記と同意義〕で表されるα−ケトア
ミドの製造法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、農業用殺菌剤として有
用なアルコキシイミノアセトアミド類の製造用中間体で
あるα−ケトアミドの製造法に関する。
【0002】
【従来技術および課題】ある種のアルコキシイミノ化合
物は、イネいもち病菌、イネ紋枯病菌、キュウリべと病
菌等に対して優れた殺菌効果を有することで注目されて
おり、その幾つかの化合物およびその製造法がすでに公
知である(特開昭63−23852号、特開昭63−3
0463号)。本発明者らもすでに、一般式(V):
【0003】
【化4】
【0004】[式中、Aは、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基 、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、
ハロゲン化アルキニル基、シクロアルキル基、シクロア
ルケニル基または置換されていてもよいフェニル基もし
くはヘテロ環残基、Zは、-CH2-、-O-、-S-、-CH
(OH)-、-CO-、-NR-(ここに、Rは水素原子また
はアルキル基である)、-CH2CH2-、-CH=CH-、-
C≡C-、-CH2O-、-CH2S-、-CH2S(O)-、-O
CH2-、-SCH2-、-S(O)CH2-またはエポキシ、R
2およびR3は、同一または異なって、水素原子、アルキ
ル基またはシクロアルキル基、R4は、アルキル基また
はシクロアルキル基、〜は、E体、Z体またはE体とZ
体の混合物のいずれかの配置を示す]で表されるアルコ
キシイミノアセトアミドおよびその製造法について特許
出願した(特開平3−246268号、特開平4−89
464号、特開平4−182461号等)。これらの製
造法においては、アルコキシイミノアセトアミド(V)
の種々の化合物の共通の製造用中間体として、一般式
(III):
【0005】
【化5】
【0006】[式中、各記号は前記と同意義]で表される
α−ケトアミドが重要であり、例えば、EP−A398
692号に、以下の式で示されるその製造法が開示され
ている。
【0007】
【化6】
【0008】[式中、Raは、例えば、低級アルキル、R
b、RcおよびRdは、それぞれR2、R3およびR4と同意
義]しかし、この方法は製造が容易でないα−ケトカル
ボン酸エステルを原料とするため、その原料物質の製造
を含め、経済的かつ効率的な改良合成法が要望されてい
る。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、共通中間
体としての前記式(III)のα−ケトアミドの有用性に
注目してその製造法に関し鋭意研究を重ねた結果、該ケ
トアミドは、対応する酸ハライドを、イソシアニドとの
縮合反応に付し、ついで加水分解することにより効率よ
く得られることを見いだし本発明を完成した。
【0010】すなわち、本発明は、一般式(I):
【0011】
【化7】
【0012】[式中、Aは、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、
ハロゲン化アルキニル基、シクロアルキル基、シクロア
ルケニル基または置換されていてもよいフェニル基もし
くはヘテロ環残基、Zは、-CH2-、-O-、-S-、-CH
(OH)-、-CO-、-NR-(ここに、Rは水素原子また
はアルキル基である)、-CH2CH2-、-CH=CH-、-
C≡C-、-CH2O-、-CH2S-、-CH2S(O)-、-O
CH2-、-SCH2-、-S(O)CH2-またはエポキシ、X
はハロゲン原子をそれぞれ示す]で表される酸ハライド
を、一般式(II): R1−NC (II) [式中、R1はアルキル基またはシクロアルキル基を示
す]で表されるイソシアニドとの縮合反応に付し、つい
で加水分解することを特徴とする一般式(III):
【0013】
【化8】
【0014】[式中、各記号は前記と同意義]で表される
α−ケトアミドの製造法を提供するものであり、本発明
の製造法においては、一般式(I)で表される酸ハライ
ドは、好ましくは、一般式(IV):
【0015】
【化9】
【0016】[式中、各記号は前記と同意義]で表される
カルボン酸をハロゲン化することにより得られる。
【0017】前記式中、A、R、R1、R2、R3および
4で示されるアルキル基としては、炭素数1〜6、好
ましくは1〜4のアルキル基、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t
−ブチル等が挙げられる。Aで示されるアルケニル基と
しては、炭素数2〜6、好ましくは2〜4のアルケニル
基、例えば、ビニル、アリル、クロチル等が挙げられ
る。Aで示されるアルキニル基としては、炭素数2〜
6、好ましくは2〜4のアルキニル基、例えば、プロパ
ルギル、エチニル、ブチニル等が挙げられる。
【0018】Aで示されるアルコキシ基としては、炭素
数1〜6、好ましくは1〜4のアルコキシ基、例えば、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等が
挙げられる。A、R1、R2、R3およびR4で示されるシ
クロアルキル基としては、炭素数3〜7のシクロアルキ
ル基、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル基等が挙げられる。Aで示されるシクロアル
ケニル基としては、炭素数3〜7のシクロアルケニル
基、例えば、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等が
挙げられる。
【0019】Aで示されるヘテロ環残基におけるヘテロ
環は、窒素、酸素および硫黄よりなる群から選ばれる少
なくとも1個のヘテロ原子を含有する5または6員ヘテ
ロ環を包含する。該ヘテロ環はベンゼン環と縮合環を形
成していてもよい。該ヘテロ環としては、例えば、ピリ
ジン環、ピリミジン環、ピラジン環、チアゾール環、ベ
ンゾチアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン
環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソオキ
サゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、キノリン
環等が挙げられる。Aで示されるフェニル基および前記
ヘテロ環残基は、非置換であってもよいし、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン化アルキル基、ハロゲン化アルキニル基、シクロア
ルキル基、シクロアルケニル基、置換されていてもよい
フェニル基、置換されていてもよいヘテロ環残基および
ハロゲン原子から選択される置換基で置換されていても
よい。このアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アル
キニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、置
換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい
ヘテロ環残基およびハロゲン原子としては、それぞれ、
Aで示されるアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化
アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていて
もよいヘテロ環残基およびハロゲン原子と同様のものが
挙げられる。Aで示されるフェニルまたはヘテロ環残基
が置換されている場合、置換基は好ましくは、1〜3個
であり、これらは同一であっても異なっていてもよい。
該置換基は、該環の置換可能ないずれの位置にあっても
よい。
【0020】AおよびXで示されるハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子
が挙げられる。Aで示されるハロゲン化アルキル基、ハ
ロゲン化アルケニル基およびハロゲン化アルキニル基
は、それぞれ、前記ハロゲン原子の少なくとも1個で置
換されている前記アルキル基、前記アルケニル基および
前記アルキニル基を意味する。
【0021】本発明の製造法によれば、式(III)で示
されるα−ケトアミドは、例えば、反応式1:
【0022】
【化10】
【0023】[式中、各記号は前記と同意義]に示す経路
に従い製造することができる。すなわち、カルボン酸
(IV)を、これに対して1〜2当量、好ましくは1.1
〜1.2当量のハロゲン化剤でハロゲン化し、対応する
酸ハライド(I)を得る。ハロゲン化剤としては、ハロ
ゲン化チオニル(例、塩化チオニル、臭化チオニルな
ど)、ハロゲン化ホスホリル(例、塩化ホスホリルな
ど)、ホスゲンなどを使用することができる。溶媒とし
ては、炭化水素類(例、ベンゼン、トルエンなど)、ハ
ロゲン化炭化水素類(例、クロロホルム、四塩化炭素、
塩化メチレン、1,2−ジクロロエタンなど)などを使
用することができる。反応温度は0℃〜100℃、好ま
しくは0℃〜80℃である。反応時間は0.5〜3時
間、好ましくは0.5〜1時間である。
【0024】次に、得られた酸ハライド(I)をイソシ
アニド(II)との縮合反応に付す。該反応は、無溶媒ま
たは不活性な溶媒[例、炭化水素類(例、ベンゼン、ト
ルエンなど)、ハロゲン化炭化水素類(例、ジクロロメ
タン、1,2−ジクロロエタンなど)、エーテル類
(例、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど)、
ケトン類(例、アセトンなど)]などの中で行う。反応
温度は、0〜100℃、好ましくは20〜80℃であ
る。反応時間は、1〜10時間である。アルキルイソシ
アニド(II)は、酸ハライド(I)に対して1〜2当
量、好ましくは1.1〜1.2当量使用する。イソシアニ
ド(II)は、公知の方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー
・インテルナチョナル・エディチオン・イン・エングリ
シュ(Angew. Chem. Internat. Edit.)vol.4、No.
6、472〜484(1965)に記載の方法に従い製
造することができる。本縮合反応において、イソシアニ
ド(II)は単離して使用する必要はなく、例えば上記公
知方法によるイソシアニド(II)の製造と本縮合とをワ
ン・ポットで行ってもよい。例えば、不活性溶媒(例、
トルエンなど)中、塩基(例、トリエチルアミンなど)
の存在下にアルキルホルムアミド(例、N−メチルホル
ムアミドなど)とホスゲンあるいはそのダイマー(例、
トリクロロメチルクロロホルメート)またはトリマーと
を反応させてイソシアニド(II)を生成させ、この反応
液に酸ハライド(I)を加えてもよい。
【0025】ついで、塩基または酸の存在下または不存
在下に加水分解を行い所望のα−ケトアミド(III)を
得る。塩基としては、例えば、アルカリ金属塩またはア
ルカリ土類金属塩(例、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸カルシウムなど)、アミン類(例、ピリジ
ン、トリエチルアミンなど)などが挙げられる。酸とし
ては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸などの鉱酸が挙げられ
る。該加水分解は、必要によりアセトン、テトラヒドロ
フラン等の親水性溶媒を加え、0〜100℃の温度で、
1〜20時間行う。
【0026】前記反応式1により得られたα−ケトアミ
ド(III)は、通常の分離精製手段を用いて粗製または
精製した後、通常の方法によりオキシム化することなど
により、農業用殺菌剤として有用な前記アルコキシイミ
ノアセトアミド類(V)、例えば、水田用殺菌剤として
有用な(E)−2−(2−フェノキシフェニル)−2−メト
キシイミノ−N−メチルアセトアミド、野菜果樹用殺菌
剤として有用な(E)−2−[2−(2,5−ジメチルフェ
ノキシメチル)フェニル]−2−メトキシイミノ−N−メ
チルアセトアミドの製造に使用することができる。
【0027】
【実施例】つぎに、実施例および参考例を挙げて本発明
をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
【0028】実施例1 N−メチル−2−(2−トリル)−2−オキソアセトアミ
ドの製造 2−メチルベンゾイルクロリド(1.55g)とメチルイソ
シアニド(492mg)を60℃で6時間撹拌した後、アセ
トン(20ml)で希釈し、水(4ml)と炭酸カルシウム(1.
00g)を加え、さらに1時間撹拌を続けた。希塩酸で中
和し、塩化メチレンで抽出した。飽和食塩水で有機層を
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して
ヘキサン−酢酸エチル5:1で溶出し、標題化合物を1.
71g得た。(収率96.6%)1 H-NMR(in CDCl3,δ ppm) 2.49(3H,s)、 2.98(3H,d,J=5.
1Hz)、 7.06(1H,brs)、 7.26-7.31(2H,m)、 7.43(1H,td,J=
7.4, 1.7Hz)、 7.92(1H,dd,J=8.5, 1.7Hz)。
【0029】実施例2 N−メチル−2−(2−トリル)−2−オキソアセトア
ミドの製造 2−メチルベンゾイルクロリド(1.55g)にメチルイ
ソシアニド(0.84ml)を加え、60℃にて16時間
撹拌した。ついで、5N塩酸(1.5ml)およびアセト
ン(2ml)を加え、室温にて1.5時間撹拌して加水分
解した。ついで、水を加え、塩化メチレンで抽出し、水
洗し、乾燥し、溶媒を減圧留去して油状の標題化合物
1.68gを得た。
【0030】実施例3 N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−2−オキ
ソアセトアミドの製造 2−フェノキシベンゾイルクロリド(1.09g)とメチル
イソシアニド(383mg)を50℃で3時間撹拌した後、
アセトン(10ml)で希釈し、水(2ml)と炭酸カルシウム
(500mg)を加え、1時間撹拌した。希塩酸で中和し、
塩化メチレンで抽出した。有機層を乾燥後、減圧下留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してヘキ
サン−酢酸エチル6:1で溶出し、融点94−95℃の
結晶として標題化合物1.04gを得た。(収率87.1
%)1 H-NMR(in CDCl3,δ ppm) 2.87(3H,d,J=5.1Hz)、 6.64(1
H,brs)、 6.88(1H,dd,J=7.6, 0.7Hz)、 7.06-7.12(2H,m)、
7.14-7.20(2H,m)、 7.32-7.39(2H,m)、 7.46(1H,ddd,J=
7.8, 7.4, 1.8Hz)、 7.75(1H,dd,J=7.8, 1.5Hz)。
【0031】実施例4 N−メチル−2−(2−フェノキシメチルフェニル)−2
−オキソアセトアミドの製造 2−フェノキシメチルベンゾイルクロリド(433mg)と
メチルイソシアニド(125mg)を、トルエン(2ml)に溶
解し、70℃で6時間撹拌した。アセトン(10ml)で希
釈し、水(2ml)、炭酸カルシウム(202mg)を加え、さ
らに2時間撹拌した。希塩酸で中和後、酢酸エチルで抽
出をおこない、溶媒を乾燥後留去して、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製をおこない(ヘキサン
−酢酸エチル4:1)、融点78℃の結晶として標題化合
物325mgを得た(収率70.4%)。1 H-NMR(in CDCl3,δ ppm) 2.72(3H,d,J=5.1Hz)、 5.29(2
H,s)、 6.88-6.99(3H,m)、 7.24-7.30(2H,m)、 7.41(1H,
m)、 7.51-7.57(2H,m)、 7.89(1H,d,J=7.6Hz)。
【0032】参考例1 2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)安息香酸の製
造 フタリド(134g)と水酸化ナトリウム(40g)の水溶液
(200ml)を加熱し、1時間撹拌後、減圧下に水を濃縮
し、無色結晶として2−ヒドロキシメチル安息香酸ナト
リウムを得た。これにp−シメン(480ml)と2,5−キ
シレノール(122g)を加え、共沸脱水装置を用いて加
熱還流下に7時間共沸脱水した。冷却後、氷水を加え、
濃塩酸を徐々に加え酸性にした。折出してきた不溶物を
瀘取し、酢酸エチルより再結晶し、融点162〜163
℃の標題化合物155gを得た。(収率60.5%)1 H-NMR(in CDCl3,δ ppm) 5.51(2H,s)、 6.71(1H,d,J=7.
3Hz)、 7.06(1H,d,J=7.3Hz)、 7.42(1H,t,J=7.7Hz)、 7.63
(1H,td,J=7.7, 1.5Hz)、 7.88(1H,d,J=7.7Hz)、 8.15(1H,
dd,J=7.7, 1.5Hz)、 2.31(6H,s)。
【0033】実施例5 N−メチル−2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメ
チル)フェニル]−2−オキソアセトアミドの製造 2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)安息香酸(2
5.6g)をベンゼン(100ml)に溶解し、塩化チオニル
(23.8g)を加え、1.5時間60℃で撹拌した。ベン
ゼンを減圧下に留去後、得られた酸塩化物を単離するこ
となしに、ジクロロエタン(50ml)で希釈し、メチルイ
ソシアニド(8.20g)を加え40℃で12時間撹拌し
た。アセトン(200ml)で希釈し、水(40ml)、炭酸カ
ルシウム(10.0g)を加え、さらに1時間撹拌した。希
塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥
後、溶媒を留去して、得られた固体を温トルエンより再
結晶し、融点129〜130℃の無色結晶として標題化
合物24.3gを得た。(収率82.1%)1 H-NMR(in CDCl3,δ ppm) 2.16(3H,s)、 2.31(3H,s)、 2.
79(3H,d,J=5.1Hz)、 5.29(2H,s)、 6.68-6.70(2H,m)、 7.0
1(1H,d,J=7.8Hz)、 7.44(1H,t,J=7.8Hz)、 7.58(1H,td,J=
7.8, 1.4Hz)、 7.66(1H,d,J=7.8Hz)、 7.98(1H,d,J=7.8H
z)。
【0034】実施例6 N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−2−オキ
ソアセトアミドの製造 N−メチルホルムアミド(2.36g,40.0mmol)およ
びトリエチルアミン(8.08g,80.0mmol)をトルエ
ン(40ml)に溶解し、氷冷下、内温10℃以下に保ち
ながらゆっくりトリクロロメチルクロロホルメート
(3.96g,20.0mmol)を滴下した。1時間同温度で
撹拌した。多量の不溶の塩が析出した。2−フェノキシ
安息香酸(4.28g,20.0mmol)と塩化チオニル
(2.86g,24.0mmol)より調製した2−フェノキシ
ベンゾイルクロリドを加えた。浴温40〜50℃で26
時間撹拌した。5N塩酸(12ml)およびアセトン(2
0ml)を加え、さらに12時間撹拌した。水を加えトル
エンで抽出後シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製を行い、目的とするN−メチル−2−(2−フェ
ノキシフェニル)−2−オキソアセトアミドを3.11g
得た(収率61.0%)。
【0035】
【発明の効果】本発明によれば、農業用殺菌剤として有
用な種々のアルコキシイミノアセトアミド化合物(V)
の共通の製造用中間体として有用性の高いα−ケトアミ
ド(III)を効率的に得ることができる。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I): 【化1】 [式中、Aは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
    アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン
    化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化ア
    ルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基ま
    たは置換されていてもよいフェニル基もしくはヘテロ環
    残基、Zは、-CH2-、-O-、-S-、-CH(OH)-、-C
    O-、-NR-(ここに、Rは水素原子またはアルキル基
    である)、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-C
    2O-、-CH2S-、-CH2S(O)-、-OCH2-、-SC
    2-、-S(O)CH2-またはエポキシ、Xはハロゲン原
    子をそれぞれ示す]で表される酸ハライドを、一般式(I
    I): R1−NC (II) [式中、R1はアルキル基またはシクロアルキル基を示
    す]で表されるイソシアニドとの縮合反応に付し、つい
    で加水分解することを特徴とする一般式(III): 【化2】 [式中、各記号は前記と同意義]で表されるα−ケトアミ
    ドの製造法。
  2. 【請求項2】 一般式(I)で表される酸ハライドが一
    般式(IV): 【化3】 [式中、各記号は前記と同意義]で表されるカルボン酸を
    ハロゲン化して得られる酸ハライドである、請求項1記
    載のα−ケトアミドの製造法。
  3. 【請求項3】 A−Z−がフェノキシ基で、R1がメチ
    ル基である請求項1記載の方法。
  4. 【請求項4】 A−Z−が2,5−ジメチルフェノキシ
    メチル基で、R1がメチル基である請求項1記載の方
    法。
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