JPH02178274A - Ｎ―フエニル置換オキサジンジオンの除草剤としての使用及びそれらの製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤として新規及び公知のＮ−フェニル−置
換されたオキサジンジオンの用途、新規なＮ−フェニル
−置換されたオキサジンジオン及びその幾つかの製造方
法に関する。

ある種の複素環式化合物、例えば４−アミノ−３−メチ
ル−６−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアジン−５
−オン［メタミドロン（Ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、ゴル
ティクス（ＧＯＬＴＩＸ）］は除草剤的に活性であるこ
とが開示されている［ＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願公
開明細書）第２．３６４．４７４号参照］。

しかしながら、この公知の化合物の作用は全ての点で満
足できない。

更に、一連の置換されたオキサジンジオンが文献から公
知であるが、しかし、その除草剤特性は未公知である［
ヘミツシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ　、　Ｂｅ「、）、１
０９．２４５６〜２４６１　（Ｉ９７６）；テトラヘド
ロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ。

１９６７．２０８９〜２０９２　；リービイヒス・アン
ナーレン・デア・ヘミイー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、
　Ｃｈｅｍ、）、１９７６．１６８９−１７１２　；ジ
ャーナル・オン・ヘテロサイクリック・ケミストリイー
（Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｍ、）、１８
．１０９５〜１１００　（Ｉ９８１）；ジャーナル・オ
ン・オーガニック・ケミストリイー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　
Ｃｈｅｍ、）　、　４９．５１０５〜５１０８　（Ｉ９
８４）；モナッチェステ・フューエル・ヘミイー（Ｍｏ
ｎａｔｓｈ、　Ｃｈｅｍ、）、９４．５４４〜５４８　
（Ｉ９６３）：ＤＥ−ＯＳドイツ国特許出願公開明細書
）第２．１３２，７６３号、ＤＥ−ＡＳ　（ドイツ国特
許出願公告明細書）第２．２０７．５４９号；ＤＥ−Ｏ
３（ドイツ国特許出願公開明細書第２．００５．１１８
号参照］。

本明細書において、最初に述べる新規なＮ−フェニル−
置換されたオキサジンジオンは式（Ｉ）の化合物であり
、後に述べる新規及び公知のＮ−フェニル−置換された
オキサジンジオンは式（■Ａ）の化合物である。

一般式（Ｉ） 式中　Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ”は水素
、ハロゲン、ニトロ、シアノ、または一連のアルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ
、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル及びアルキルアミノからなる随時置換されてい
てもよい基を表わし、Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、
シアノ、または一連のアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ
、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルキル
アミノからなる随時置換されていてもよい基を表わすか
、或いは２個の基 Ｒ２及びＲ３は一緒になって、−０−ＣＨ。

０−ＣＨ，−または基−Ｘ−（ＧＯ）、−Ａ−Ｙ−を表
わし、ここで、 ｎは数０またはｌを表わし、 Ａは直接結合を表わすか、或いは直鎖状または分校鎖状
の随時ハロゲン−置換されてぃてもよいアルカンジイル
を表わし、 Ｘは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ’を表わし、ここで、 Ｒ８は水素または随時置換されていてもよいアルキル、
アルケニルもしくはアルキニルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ８は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ′は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよい
アルキルを表わし、 Ｒ７は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか、或いは２個の基 Ｒ６及びＲ７は一緒になって、直鎖状または分枝鎖状ア
ルカンジイルを表わすか、またはこれらが結合した炭素
原子と一緒になってベンゾ基を形成し、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、条件として、基Ｒ１〜Ｒ
Ｓの少なくとも３個は水素以外のものであるか、或いは
２個の基Ｒ２及びＲ３は一緒になって、−０−ＣＨ，−
０−ＣＨ２−または基−Ｘ　−（Ｇ　Ｏ）、−Ａ　−Ｙ
−を表わすものとする、 の新規な置換されたオキサジンジオンが見い出され　Ｉ
こ　。

一般式（Ｉ）の新規なＮ−フェニル−置換されたオキサ
ジンジオンは一般式（ｎ） 式中、ｑ、ＲＩ　　Ｒ２、Ｒ３Ｒ４及びＲ５は上記の意
味を有する、 のアリールイソ（チオ）シアネートを、（ａ）適当なら
ば希釈剤の存在下において一般式式中、Ｒ６及びＲ７は
上記の意味を有し、そしＲ？及びＲＩＧは水素または随
時置換されていてもよいアルキルを表わす、 の１．３−ジオキシン−４−オンと反応させるか、（ｂ
）適当ならば希釈剤の存在下において一般式式中、Ｒ７
は上記の意味を有する、 のジカルボン酸ジクロライドと反応させるか、（ｃ）適
当ならば希釈剤の存在下において一般式％式％（） 式中、Ｒ８及びＲ７は上記の意味を有する、の２−ジア
ゾ−１，３−ジケトンと反応させるか、或いは （ｄ）適当ならば酸受容体の存在下において且つ適当な
らば希釈剤の存在下において一般式（ＶＩ）式中、Ｒは
水素またはアルキルを表わす、のサリチル酸またはその
エステルと反応させることによって得られる。

置換されたオキサジンジオンに対する他の合成径路を以
下に示す；反応式中、Ｒ’５−ＲＩｏ及びＱは上記の意
味を有する： Ｃｅ）アリールイソ（チオ）シアネート（ＩＩ）と５−
アシル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（■）と
の反応： （ｇ）アリールイソ（チオ）シアネート（ｎ）とエトキ
シ−アルキノリン（［）　　（Ｒ：　ＣｚＨｓ）との反
応： （Ｉ［） （ｈ）オキサジンジオン（Ｉａ）とハロゲン（Ｘｔ：塩
素または臭素）との反応： （■）　　　　　　　　　　（■） Ｃｆ）アリールイソ（チオ）シアネート（ＩＩ）とジケ
テン（■）との反応： （■） （ｎ） （Ｉ　ａ）　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ　ｂ
）一般式（Ｉ）の新規な置換されたオキサジンジオンは
強い除草活性を有することに特色がある。

また上記の条件を除いた式（Ｉ）の化合物も極めて良好
な除草剤活性を示す。

定義において、飽和または不飽和炭化水素鎖は例えばア
ルキル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルケニル
、アルキニル、アルケニルオキシまたはシクロアルキル
アルキルは各々の場合に直鎖状または分枝鎖状である。

リストにおいて、「及び／または」を有する基の組合せ
は、化合物が同一もしくは相異なる置換基で一置換また
は多置換されていてもよいことを意味する。

−ｍにハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表
わす。好ましくはハロゲンはフッ素、塩素または臭素を
表わす。

本発明は本発明における式（Ｉ）の新規化合物及び下記
式（ＩＡ）に包含される公知の置換されたオキサジンジ
オンの用途に関する： 式中、Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ”ｌ；を
水１ハロゲン、ニトロ、シアノ、または一連のアルキル
、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチ
オ、アルキニルチオ、アルキルスルホニル及びアルキル
アミノからなる随時置換されていてもよい基を表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、または一連の
アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アル
ケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル及びアルキルアミノからなる随時置
換されていてもよい基を表わすか、或いは２個の基 Ｒ２及びＲ３は一緒になって、−〇−ＣＨ，−０−ＣＨ
，−または基−Ｘ−（ＧＯ）、−Ａ−Ｙ−を表わし、こ
こで、 ｎは数０または１を表わし、 Ａは直接結合を表わすか、或いは直鎖状または分枝鎖状
の随時ハロゲン−置換されていてもよいアルカンジイル
を表わし、 Ｘは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ’を表わし、ここで、 Ｒ８は水素または随時置換されていてもよいアルキル、
アルケニルもしくはアルキニルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ５は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよい
アルキルを表わし、 Ｒ７は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか、或いは２個の基 Ｒ６及びＲ７は一緒になって、直鎖状または分枝鎖状ア
ルカンジイルを表わすか、またはこれらが結合した炭素
原子と一緒になってベンゾ基を形成し、そして Ｑは酸素または硫黄を表わす。

驚くべきことに、本発明における一般式（Ｉ）または（
ＩＡ）の置換されたオキサジンジオンは、例えば同様の
構造式及び同様な作用範囲の従来公知の活性化合物であ
る４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−４Ｈ−１，
２，４−トリアジン−５−オンよりも、重要な雑草に対
してかなり強い活性を有する。

好ましくは、本発明は一般式（Ｉ）、但し、Ｒ１は水素
またはハロゲンを表わし、 Ｒ２は水素、ニトロ、シアノ、ハロゲンを表わすか、一
連のＣ３〜Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシ、
０１〜Ｃ６−アルキルチオ、及びＣＩ”　Ｃ＊−アルキ
ルアミノからなる基を表わし、該基は随時フッ素、塩素
、臭素、シアノで、随時フッ素、塩素、臭素、メチル及
び／またはエチルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−
シクロアルキルで、０１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ
，−アルコキシ−Ｃ３〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，
−アルキルチオ、ＣｌＮＣｌ−アルキルスルフィニル、
ＣＩ−Ｃ。

−アルキルスルホニル、ｃｌ〜Ｃ１−アルキルチオ−０
１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ４−アルキルスルホニ
ル−Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシ、０３〜Ｃ１−アルケニル
オキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−
アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニルチオ、カルボ
キシル、０１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜
Ｃ１−アルケニルオキンーカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１−ア
ルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−シクロアル
キルオキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルケニ
ルオキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ，−シクロアルキル−
０１〜Ｃ。

アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルケニ
ル−〇１〜Ｃ１−アルコキシーカルボニル、０１〜Ｃ４
−アルコキシ−Ｃ，−Ｃ。

アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルチオ−
０１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、ベンジルオキシ
−〇１〜Ｃ４−アルコキシーカルボニル ＣＩ−０４−アルキルアミノ−カルボニル−Ｃ，〜Ｃ４
ーアルコキシーカルボニル、ジー（　ｃ　ｌ”　Ｃ　４
−アルキル）−アミノ−カルボニル−Ｃ．−Ｃ，−アル
コキシ−カルボニル、Ｃ，〜Ｃ４ーアルコキシー〇，〜
Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ，〜Ｃ，ーアル
コキシーイミノーＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ，〜Ｃ。

アルケニルオキシ−イミノ−Ｃ．−Ｃ．−アルキル、Ｃ
□〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルＣ１〜Ｃ４−アルコ
キシ−イミノ−Ｃ．−Ｃ。

アルキル、０１〜Ｃ．−アルキルチオ−カルボニル、Ｃ
，〜Ｃ，−Ｃルーニルチオ−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−
アルキニルチオ−カルボニル、カルバモイル、０１〜Ｃ
．−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルー
ニルアミノカルボニル、Ｃ，〜Ｃ６−アルキニルアミノ
−カルボニル アミノ−カルボニル、ジー（Ｃ，〜Ｃ４ーアルケニル）
−アミノ−カルボニル及び／またはジー（Ｃ３〜Ｃ，−
アルキニル）−アミノ−カルボニルで置換されていても
よく、或いはＲ２は随時フッ素及び／または塩素で置換
されていてもよい一連のＣ，〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ，
〜Ｃ．ーアルキニル、Ｃ，〜Ｃ．ーアルケニルオキシ、
Ｃ，〜Ｃ．ーアルキニルオキシ、Ｃ，〜Ｃ．ーアルケニ
ルチオ、Ｃ，〜Ｃ．ーアルキニルチオ、Ｃ１〜Ｃ，−ア
ルキルスルフィニル及びＣ，−Ｃ，−アルキルスルホニ
ル基ヲ表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、シアンを表わすか、随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい一連
の０１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルーニル、Ｃ
，〜Ｃ，−Ｃルーニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシＸＣ３
〜Ｃ，−アルケニルオキシ、Ｃ，〜Ｃ．ーアルキニルオ
キシ、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルールチオ、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルー
ニルチオ、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルーニルチオ、Ｃｌ−Ｃ４−
アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル
及びＣ，〜Ｃ４ーアルキルアミノを表わすか、或いは２
個の基 Ｒ２及びＲ３は一緒になって、−ｏ−ＣＨｚ−〇−ＣＨ
，−または基−Ｘ　−（Ｃ　Ｏ）、−Ａ−、Ｙ−を表わ
し、ここで、 ｎは数Ｏまたはｌを表わし、 Ａは直接結合を表わすか、或いは随時フッ素及び／また
は塩素で置換されていてもよい直鎖状または分枝鎖状Ｃ
１〜Ｃ，−アルカンジイルを表わし、 Ｘは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ１′を表わし、ここで、 Ｒ８は水素または一連の０１〜Ｃ．−アルキル、Ｃ，〜
Ｃ４ーアルケニル及びＣ３〜Ｃ，−アルキニルからなる
基を表わし、該基は随時フッ素及び／または塩素、シア
ノ、Ｃ，〜Ｃ１ーアルコキシ、ＣＩ−０４−アルコキシ
−カルボニルまたはピリジルで置換されていてもよく、
そして Ｙは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ５は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ６は水素、ハロゲン或いは随時フッ素及び／または塩
素で置換されていてもよい０１〜Ｃ４−アルキルを表わ
し、 Ｒ７は水素、ハロゲン或いは随時フッ素及び／または塩
素で置換されていてもよい０１〜Ｃ４−アルキルを表わ
すか、或いは２個の基Ｒ＠及びＲ７は一緒になって、直
鎖状または分枝鎖状Ｃ３〜Ｃ，−アルカンジイルを表わ
すか、またはこれらが結合した炭素原子と一緒になって
ベンゾ基を形成し、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、条件として、基Ｒ１，Ｒ
Ｓの少なくとも３個は水素以外のものであるか、或いは
２個の基Ｒ２及びＲ３は一緒になって−ＯＣＨｘ　　Ｏ
ＣＨＩ−または基−Ｘ−（Ｇ　Ｏ）、−Ａ　−Ｙ−を表
わすものとする、 の化合物に関する。

殊に本発明は一般式（Ｉ）、但し、 Ｒ１は水素を表わし、 Ｒｔは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素もしくは臭
素を表わすか、一連のＣＩ’＝　Ｃａアルキル、ＣＩ−
Ｃ，−アルコキシ、０１〜Ｃ６−アルキルチオ、及びＣ
，−Ｃ，−アルキルアミノからなる基を表わし、該基は
随時フッ素、塩素で、随時塩素及び／またはメチルで置
換されていてもよいシクロプロピルで；ＣＩ〜Ｃ６−ア
ルコキシ、ＣＩ−Ｃ，−アルキルチオ、ＣＩ〜Ｃ４−ア
ルキルスルフィニル％Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル
、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１−アルキ
ニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ１
−アルキニルチオ、カルボキシル、Ｃ，−Ｃ，−アルコ
キシ−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ，−アルケニルオキシ−カ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニル キルオキシ−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ．−シクロアルキル
−Ｃ．−Ｃ，−アルコキシ−カルボニル、Ｃ，〜Ｃ，ー
アルコキシーＣ，〜Ｃ！−アルコキシ−カルボニル、Ｃ
．−Ｃ．−アルキルチオ−Ｃ．〜Ｃ，−Ｃルーキシ−カ
ルボニル、Ｃ，〜Ｃ．ーアルコキシーカルボニルーＣＩ
〜Ｃ，−アルコキシ−カルボニル、Ｃｌ〜Ｃ。

アルキルアミノ−カルボニル、ジー（Ｃ＋〜Ｃ，−アル
キル）−アミノ−カルボニル、Ｃ。

〜Ｃ，ーアルコキシーＣ，ーＣ，−アルキル−アミノ−
カルボニル、ＣｓＮＣ．−アルケニルオキシ−イミノ−
Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルール、Ｃｌ−Ｃ２−アルコキシ−イミ
ノ−Ｃ．−Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシ−
カルボニル−Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−イミノ−Ｃ，〜
Ｃ。

−アルキルで置換されていてもよく、或いはＲ２は随時
フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい一連の
Ｃ，〜Ｃ４ーアルケニルオキシ、Ｃ，〜Ｃ４ーアルキニ
ルオキシ％Ｃ３〜Ｃ，−アルケニルチオ及びＣ，〜Ｃ，
−Ｃルーニルチオを表わし、 ＲＳは水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルまた
はトリフルオロメチルを表わすか、或いは２個の基 Ｒ１及びＲ３は一緒になって、−０−ＣＨ，−０−ＣＨ
，−または基−Ｘ−（ＧＯ）、−Ａ−Ｙ−を表わし、こ
こで、 ｎは数ＯまＩ；はｌを表わし、 Ａは直接結合を表わすか、或いはメチレン、エチレン、
プロピレンまたはブチレンを表わし、 Ｘは酸素または基Ｎ−Ｒ’を表わし、ここで、Ｒ８は水
素、Ｃ．〜Ｃ，−Ｃルール、Ｃ，〜Ｃ。

−アルケニルまたはＣ，〜Ｃ４ーアルキニルを表わし、
そして Ｙは酸素を表わし、 Ｒ４は水素を表わし、 ＲＳは水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ６は水素、
塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
またはトリフルオロメチルを表わし、 Ｒ７は水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピルまたはトリフルオロメチルを表わすか、或
いは２個の基 Ｒ“及びＲ７は一緒になって、直鎖状または分枝鎖状Ｃ
ｓ−Ｃ，−アルカンジイルを表わすか、またはこれが結
合した炭素原子と一緒になってベンゾ基を形成し、そし
て Ｑは酸素または硫黄を表わし、条件として、基Ｒ２、Ｒ
３及びＲ８は水素以外のものであるか、或いは２個の基
Ｒ２及びＲ３は一緒になって一〇−ＣＨｘ　　ＯＣＨ２
−または基−Ｘ−（Ｃｏ）、−Ａ−Ｙ−を表わし、ここ
で、ｎ１Ａ、Ｘ及びＹは殊に好ましいものとして上に述
べた意味を有する、 の化合物に関する。

式（ＩＡ）において、Ｒ１％Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ｒ８Ｒ″
　Ｒ７及びＱは好ましくは、または殊に、式（Ｉ）の化
合物の記述においてＲ１，Ｒ２Ｒ３Ｒ４、Ｒ′′、Ｒ６
Ｒ７及びＱに対して好ましいまたは殊に好ましいものと
して示した意味を有する。

本発明における式（Ｉ）並びに式（ＩＡ）の化合物の例
を次の第１表に示す。

第１表： Ｉ　　Ｒ２ Ｈ０ＣＩ（。

ＨＯＣＨ。

ＨＣ，Ｈ。

Ｈｏｃｔｎｓ Ｈ０ＣＨ（ＣＨ３）！ Ｈ０ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ ＨＯＣ＋Ｈｓ Ｉ　　ＯＣ，Ｈ。

Ｈ０ＣＨＦ！ ）ｆ’　　０ＣＨＦ。

Ｈ０ＣＨ３ ＨＯＣＨ。

　　ＣＨｓ ＨＣ，Ｈ。

ＨＣ１（。

Ｈｃ２ｕ。

Ｈ５ＣＨ３ ＨＳＣＨ。

本発明における式（Ｉ）またはＣＩＡ）の化合物の例Ｒ
３Ｒ’Ｒ”Ｒ’Ｒ’Ｑ ＣＨ２Ｉ　　Ｆ　　ＣＨｓ　　　　ＨＯＣＱ　　ＨＣＱ
　ＣＨ，ＨＯ ＣＱ　　ＨＣＱ　　ＣＨ，Ｈ０ ＣＱＨＦＣＨ３Ｈ０ Ｃ（２ＨＦＣＨ，ＨＯ ＣＱ　　ＨＣＱ　　ＣＨＩ　　　　ＨＯＣＱ　　ＨＣＱ
　　ＣＨ，Ｈ０ ＣＱＨＦＣＨｓ　　　　ＨＯ ＣＱ　　ＨＦ　　ＣＨｓ　　　　Ｈ０ Ｃ（ｌ　　Ｈ（Ｉ２ＣＨ，ＨＯ ＣＱ　　ＨＣＱ　　ＣＨ，Ｈ５ Ｃ１２ＨＦＣＨ，ＨＳ ＣＱ　　ＨＦ　　ＣＨｘ　　　　Ｈ０ ＣＱＨＦＣＨ３ＨＯ ＣＱ　　ＨＣＱ　　ＣＨ３Ｉ　　　　　ＯＣＱ　　ＨＦ
　　ＣＨｓ　　　　ＨＯ ＣＱ　　ＨＦ　　ＣＨｓ　　　　Ｈ０ Ｃ（ｌ　　ＨＣ（ｌ　　ＣＨ，Ｈ０ Ｉ　　Ｒｚ ＨＳＣ！Ｈ。

ＨＳＣ，Ｈ。

Ｈ０ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ Ｈ０ＣＨｚＣＯＯＣＨｘ ＨｏｃＨｚｃｏｏｃｔｔ＋ｓ Ｈ０ＣＨ２ＣＯＯＣ，Ｒ５ Ｈ０ＣＨＣＯＯＨ３ ＣＨ。

Ｈ０ＣＨＣＯＯＨ。

ＣＨ。

Ｈ０ＣＨＣＯＯＣＪｓ ＣＨ。

Ｈ０ＣＨＣＯＯＣ！Ｈａ ＣＨｓ ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。

ＯＣＲ，ＣＨ＝ＣＨｚ ＯＣＨ２Ｃ’：ＣＨ ＯＣＲ２Ｃ如Ｈ −ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ，−０− Ｒ’　　　Ｒ・ ＣＱ　　ＣＨ３ Ｆ　　　ＣＩ。

ＣＱ　　ＣＨ。

Ｆ　　ＣＨ。

Ｆ　　　ＣＨ。

ＣＱ　　ＣＨ３ ＣＱ　　ＣＨ。

ＣＱ　　ＨＦ　　ＣＨ。

ＣＱ　　ＨＦ　　ＣＨ。

ＣＱ　　　ＨＣＱ　　ＣＨｓ ｙ ■ −ＮＨ−ＧＯ−ＣＩ、−０− −ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ，−０− ＣＱ ＯＣＲ（ＣＨｓ　）　！ ＯＣＲ。

況５ｌｉｔ ＯＣＨｚＣＨ（ＣＨｘ）　Ｉ ＣＨ２Ｃ０ＯＣＨ。

ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

ＱＣ）１２Ｃ三ＣＨ ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ″５ ｏｃＨ＊ｃＨ＝ｃＨ。

ＯＣＲ，（：ＣＨ ＯＣＲＣＨ＊ＣＩｈ ＣＨ。

ＯＣＲ、Ｃ００ＣＨ（ＣＩ　、　）　。

ＯＣＨ２Ｃ００Ｃｓ　Ｈｌｌ Ｃ（ｌ　　ＨＦ　　Ｃｌ。

ＣＱ　　ＨＦ　　ＣＨ３ ＲＩ　　Ｒ２ Ｒ３ ＲＩ　　Ｒ＊ Ｒ４Ｒ＠ Ｈ０ＣＨｚＣＯＮ（ＣＨｉ）ｚ Ｑ ＨＦ　　　ＣＨＩ ｏｃｕ、ｃＨ，α■。

０ＣＨ２ＣＨｚＯＣ２Ｈｓ ＯＣＨ，ＣＩ、５ＣＨ３ ０ＣＨ，Ｃ１，ＳＣ，１（ｓ ＳＣＨｚＣＯＯＣＨｓ ＳＣＨ２Ｃ００Ｃ２Ｈ５ ＳＣＨ２Ｃ００Ｃｓ　Ｈ＋　ｒ ＳＣＨ（ＣＨｚ）ｉ ＳＣ，Ｈｓ ＳＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

ＳＣＨ，Ｃ和Ｈ ＯＣＨ，Ｃ００ＣＨＩＣＨ＝ＣＨ２ ０ＣＨ２ＣＯＯＣＨＩＣ罵Ｈ Ｈ０Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ。

書 ＣＨ。

Ｃａ ＨＯＣＨ，ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ，Ｃα Ｈ０ＣＨＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ，Ｃａ Ｃｕ５ ０ＣＨ，ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ，ＣＨ，＝ＣＨ，ＣＱＯＣＲ
，ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ，Ｃ００ＣＨ，ＣＱＳＣＨ，Ｃ００
ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，ＣＱＳＣＨ！　Ｃ００ＣＨｘ　Ｃ−
ｃｔｉ　　　　　Ｃｌ２０ＣＨ，Ｃ００ＣＲ，Ｃ００Ｃ
Ｒ，ＣＱＨ０ＣＨＦ。

Ｑ ＨＦ　　ＣＨ。

ＨＦ　　Ｃｌ。

ＲＦ　　Ｃ）Ｉ。

ＨＦ　　ＣＨ。

ＲＩ　　Ｒ１ ＨＯＣＦ、ＣＨＦＣｆｆ ＨＯＣＦ、ＣＨＦＣＱ ＨＯＣＦ、ＣＨＦ。

Ｈ０ＣＨ２ＣＨ−ＣＨＣＩ２ Ｈ０ＣＦ２ＣＱ ＨＯＣＦ。

Ｈ−Ｎ−ＣＯ−ＣＨ，−０− ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。

＋１　　　　−Ｎ−ＣＯ−ＣＨ，−０−ＣＨ，Ｃｌ＝Ｃ
Ｈ。

Ｈ−Ｎ−ＧＯ−ＣＨ，−０− ＣＨ，Ｃ罵Ｈ Ｈ−Ｎ−ＣＯ−ＣＨ，−０− Ｃｌ２０ＣＨ Ｈ０ＣＨｚα）ＯＣ８Ｈ１１ ＨＯＣＨＣＣＨ。

ＨＯＣＨ，Ｃ：ＣＨ ＨＯＣＨ，Ｃ００ＣＨ，Ｃ：ＣＨ ■ Ｒ’　　　Ｒ“ Ｃ１２ＣＨ。

Ｆ　　ＣＨ。

Ｆ　　　ＣＨ。

Ｆ　　　ＣＨ。

Ｆ　　　Ｃｌ。

Ｆ　　ＣＨ。

ＨＣＨ。

ＣＩ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＲＩ　　Ｒ＊ ＳＣＨ，Ｃ００ＣＨ，ＣＣＨ （ＯＣＨｔＣＨ＊）ｘＯｃｚＨｓ （ＯＣＨｚＣＨ２）ｚＯｃ２Ｈｓ （ＯＣＨ，ＣＨ２）、ＯＣＨ。

ＱＣ）＋３ ＣＲ３ ０ＣＨ。

α■。

ＯＣ，Ｈ。

ＯＣ，Ｈ。

ＯＣ，Ｈ。

０ＣＲ（ＣＨｓ）ｚ α３Ｈ９ ＯＣＨｚＣＨ（ＣＨｘ）ｔ ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

Ｒ’　　　Ｒ・ ＣＨ３Ｈ ＣＨ，Ｈ Ｈ３Ｈ Ｃｌ、　　　　Ｈ −（ｃｕｔ）ｓ− −（ｃｕｉ）３− −（ＣＩりじ −（ＣＨり４− −（Ｃａｘ）Ｓ− −（ｃｕｉ）ａ −（ｃｎｉ）ｓ− −（ｃｎｚ）ｓ− −（ｃｕｔ）ｉ− −（ＣＨ，）、− 一＜ＣＨ２＞３− ＲＩ　　Ｒ２ ＨＯＣＨ，Ｃ，ＣＨ Ｈ０ＣＨｘＣＯＯＣＨｓ ＨＱＣ）Ｉ。

Ｈ０ＣＨ（ＣＨｓ）ｔ Ｈ０ＣＨｚＣＯＯＣＨｘ Ｈ０ＣＨＦ。

Ｈ０ＣＨＦ２ Ｈ０ＣＨＦ２ ＨＣＨ。

ＨＣ，Ｈ。

Ｈ５ＣＨｓ Ｊ（５ＣＨ３ Ｈ５Ｃ２Ｈ。

ＨＳＣ，Ｈｌ Ｈ０ＣＨｚＣＯＯＣＨｘ Ｈ０ＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ８ Ｈ０ＣＨＣＯＯＣＨ３ ＣＨ。

Ｒ′ Ｒ＠　　　　　Ｒ７ ”’（ＣＨり３− （ＣＨ２）３− −（ＣＨｚ）ａ− −（ｃｎｚ）ｓ− ”’（ＣＨ２）３− −（ｃｕｚ）３− −（Ｃｌｂ：ｈ− −（Ｃ１ｈ）ｉ− −（ｃｕｚ）ｓ− −（ｃｉｚ）ｚ− −ＣＣＨヨ）、− −（ｃｕｔ）ｘ− −（ｃｎｉ）ａ− −（ｃＨｚ）じ −（ＣＨｔ）ａ− −（ＣＨ，）、− −（ｃＨｚ）ｓ− ＲＩ　　Ｒ２ Ｈ０ＣＨＣＯＯＣ＊Ｈ６ ＣＨ。

−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−０− −ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ，−０− −ＮＨ−ＣＯ−ＣＨｔ−０− ＯＣＨｓ ＨＯＣＨ，Ｃａｘ、Ｈｌ。

ＯＣＲ，ＣＨ，０ＣＲ３ ｏｃｎ、ｃｕｚｏｃ、ｔｒｅ ＯＣＨｔＣＨ＊５ＣＨｓ ＱＣ８２ＣＨ！　ＳＣｘ　Ｈ５ ＳＣＨ、Ｃ００Ｃ）１３ ＳＣＨｓＣＯＯＣＪｓ ＳＧＨｚＣＯＯＣＲ（ＣＨｓ）ｚ ＳＣＨｘＣＯＯＣ４Ｈ＊ Ｒ３Ｒ４Ｒ５Ｒ６ Ｒ′ Ｃ（ｔ　　　Ｈ −（ＣＨｚ）ｓ− Ｂ「 −（ＣＨ２）、− −（ＣＨ，）、− −（ｃｕｚ）ｓ− −（ｃｏ２）ｓ ＣＱ　　　Ｈ −（ｃｕｔ）３− −（ＣＨ，）、− −（ｃｎｚ）ｉ− −（ＣＨ，）、− −（ＣＨｚ）ｓ− （ｃｏｚ）ｓ− −（ＣＩ、）３− −（ＣＩ、）、− ＣｃＨｚ）ｓ− ＲＩ　　Ｒ２ Ｈ５ＣＨｚＣＯＯＣｓＨ＋＋ ５ＣＨ（ＣＨａ）ｚ ＳＣ，Ｈ。

５Ｃ１ｂＣＨ＝ＣＨｚ ＳＣ）Ｉ、Ｃ：ｃＨ ＯＣＨ，Ｃ００ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２ ０ＣＨ＊Ｃ００ＣＨｘＣミＣＨ ３Ｃ１ｂＣＯＯＣＨｚＣＨ＝ＣＨｚ ＳＣＨｚＣＯＯＣＨ２如Ｈ ＯＣＨ，ＣＨ＝ＮＯＣＨ。

ＯＣＲ，ＣＨ＝ＮＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

０ＣＦＩ、ＣＨ＝ＮＯＣＨ，Ｃ００ＣＨ。

０ＣＨ２Ｃ００ＣＨ１ＣＯＯＣＨ。

■下、ＣＨＦＣＱ ＯＣＦ、ＣＨＦ。

Ｒ”　　　Ｒ’　　　Ｒ’　　　Ｒ畠 ＣＱ −（ｃｔ＋ｚ）ｓ− −（Ｃ１ｈ）３− （ｃＦＩｚ）ｓ− −（Ｃ）ｉ、）、− −（ｃｎｚ）ｓ− −（ＣＨ，）、− −（ｃｕｚ）ｓ− −（ｃｏｚ）ｓ− −（ＣＩ、）、− −（Ｃｌｂ）ｓ− （ＣＵＺ）＊− −（ＣＨ，）３− −（ｃＨ２）ｘ− −（ＣＨｚ）ｓ〜 −（ＣＨ，）、− ＲＩ　　ＲＩ ＨＯＣＨ，ＣＨ−ＣＨＣ１２ Ｉ　　ＯＣＦ。

ＨＯＣＦ、ＣＱ Ｈ−Ｎ−ＣＯ−ＣＨ，−０− ＣＨ２Ｃ）ｌ＝ＣＨ。

Ｈ−Ｎ−ＣＯ−ＣＨ，−０− ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨｘ Ｈ−Ｎ−ＧＯ−Ｃ）Ｉ、−０− ＣＨ２Ｃ：ＣＨ Ｈ−Ｎ−ＣＯ−ＣＨ，−〇− ＣＨ，Ｃ罵Ｈ ｃｎｓ ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。

０ＣＨＩＣＢＣＨ ＯＣＨ，Ｃ００ＣＨ３ ０ＣＨ。

ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２ ０ＣＲ，ＣＥＣＨ ＯＣＨ２Ｃ：０ＯＣＨｓ ＣＱ ＣＱ ＣＱ ＨＦ Ｈ ＩＦ Ｒ＠　　　　　Ｒ７ −（ＣＨｚ）ｓ− −（ｃｏａ）ｓ− −（ＣＨり！− （ＣＨ２）３− −（ｃｏｉ）ｓ− −（ｃｏｚ）ｘ− −（ＣＨ２）３ −（ｃＨｚ）ｉ− −（ｃｕｔ）３ −（ｃｕｘ）３− −（ｃｔｂ）ｉ− −（ＣＩ（２）３− −（ＣＨｚ）３− −（ｃｕｔ）３− −（ｃｏｚ）ｓ− Ｒ２ ０ＣＨ＊ＣＨ＊０ＣＨｓ ＯＣＨＦ　。

ＯＣＦ、ＣＨＰＣＩ２ ０ＣＨｚＣＨ＝ＮＯＣＨｓ ＯＣ，Ｈ＊ ＨＦ３ ＣＨＦ　。

Ｆ２Ｃ１２ ＣＨ３ ０ＣＨ。

ＯＣＲ。

ＣＨＩ ＯＣＲ。

ＯＣＲ。

ＯＣＲ。

−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ，−０− −ＮＨ−ＣＯ−ＣＩ！−０− −ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ，−０− Ｒ６Ｒ＠　　　　　Ｒ７ −（ｃｕｔ）ｓ− （ＣＨｔ）４− −（ＣＨ，）、− −（ｃｕｇ）ｓ− −（ｃｕｘ）ｓ− −（ｃｕｚ）ｓ− −（ＣＩり３− −（ｃｕｔ）ｚ− ＣＨ，ＣＱ Ｏｆｆ　　　　　ＣＨ。

Ｃ，Ｑ　　　　　　Ｈ Ｃ１，Ｂｒ Ｂｒ　　　　　ＣＨ。

−ＣＨ，−Ｃ（ＣＨ３）＊−ＣＨｚ− ＣＨ，ＣＨ。

ＣＨ，ＣＱ ＣＱ　　　　　Ｃｕ。

−ＣＨｘ　−Ｃ（ＣＨｓ　）　＊　−ＣＨ！ＲＩ　　Ｒ
＊ ｓ −ＮＨ−ＧＯ−ＣＩ、−０− −Ｎ−ω−ＣＨ！−０− ＣＩ、ＣＨ＝ＣＨ。

−Ｎ−■−〇〇、−０− ＣＨ２Ｃ如Ｈ −Ｎ−ω−ＣＨ，−０− ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

−Ｎ−ＣＯ−ＣＩ　、　−〇− ＣＨ，Ｃ：ＣＨ Ｒ’　　　Ｒ’　　　Ｒ’　　　　Ｒ’　　　　ＱＨＨ
−ＣＨｓ−ＣＨ−ＣＨｚ　　　　ＯＨ３ ＨＣＩ２ＣＨ，ＣＨ，Ｏ ＨＦ　　Ｃ１（ｉ　　　　ＣＨｓ　　　　ＯＨＣＱ　　
　−（ＣＨｚ）ｓ−Ｏ ＨＣＱ　　　　−（ＣＨｚ）ｓ−Ｏ ＨＣｍ　　　　−（Ｃ１ｂ）ｓ−Ｏ ＨＨ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ，）！−〇〇、−０ＨＦ　　−
ＣＨｓ−Ｃ（ＣＨｓ）ｚ−ＣＨｚ−０ＨＦ　　−ＣＨｘ
−Ｃ（ＣＨｓ）ｘ−ＣＨｘ−０ＨＨ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ
ｓ）２−Ｃｕｔ−０Ｉ　　Ｒ２ Ｒ４ＲＩ　　　Ｒ＠ ＩＲ１ Ｒ４Ｒ６Ｒ１ −Ｎ−ω−ｃｎ＊−ｏ− ＣＨ２Ｃｌ−ＣＨｘ −Ｎ−ＣＯ−ＣＨ！−０− ＣＨＩＣＨ＝ＣＨ！ −Ｎ−ω−ｃｔｔｓ−ｏ− ＣＨａＣＨ＝ＣＨ＊ −Ｎ−■−ＣＩ、−０− ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

−Ｎ−ω−ＣＨ！−０− ＣＨ，Ｃ鴫Ｈ −Ｎ−ＣＯ−ＣＨ！−０− ＣＨ，Ｃ：ＣＨ −Ｎ−ω−〇〇、−０− ＣＨ，Ｃ：ＣＨ Ｈ −（ｃｎｉ）ａ− ＨＨＣＨ。

ＣＨ。

ＨＦ −（ＣＩり４− ＨＨＣＨ。

ＣＨ３ Ｈ −（ｃｔｔｔ）ｓ− ＨＨＣ１３ ＣＨ。

ＨＦ −（ｃｎｚ）ｔ− ＲＩ　　Ｒ２ Ｒ１ 書 ＣＨ２Ｃ如Ｈ Ｈ　　　Ｆ　　　ＣＨ３ Ｎ−Ｃｏ−ＣＨ，　−０− ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ 一ＮーＣＯーＣＨ，　−０− ＣＨｚＣＨ”ＣＨｚ Ｎ−ＣＯ−ＣＨ　！　−０− ＣＨ，Ｃ如Ｈ 一ＮーＣＯーＣＨ，ー０− ＣＨ２ＣＥＣＨ Ｈ Ｂｒ Ｈ　　　Ｆ　　　Ｂｒ Ｈ Ｂｒ Ｆ Ｂｒ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ｉ　　Ｒ２ Ｈ　　ＯＣＨ−ＣＯＯＣｚＨｓ ＣＨ。

Ｈ　　ＯＣＨ−ＣＯＯＣ，ＨＳ Ｃ）＋３ Ｈ　　ＯＣＨ（ＣＨ３）！ Ｈ　　ＯＣＨ（ＣＨｓ）ｘ Ｈ　　ＯＣＨ（ＣＬ）ｔ ＨＯＣＨ２Ｃ三ＣＨ Ｈ　　ＯＣＨ，Ｃ：ＣＨ Ｈ　　ＯＣＩ（２Ｃ如Ｈ Ｈ　　ＯＣＨｚＣＨ＝ＣＨｔ Ｈ　　ＯＣＨ．ＣＨ＝ＣＨ２ Ｈ　　ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２ Ｒｍ　　　Ｒｍ Ｃ１．　　Ｈ　　　Ｆ −（ＣＨ２）、− ＣＨ３Ｉ　　　Ｆ （ＣＨＷ）ａ− ＣＨ，　　　　ＣＨ。

−（ＣＨ２）３− −（ＣＨ，）４− ＣＨ，　　　　ＣＨ。

−（ＣＨり３− （ＣＨＷ）＊− ＣＨ，　　　　　ＣＨ。

−（ｃｎｚ）ｘ− −（ＣＨ２）４− ＯＣＨ−ＣＯＯＣｚＨｓ Ｃ１１。

ＯＣＨ−ＣＯＯＣｚＨｓ ＣＨ。

ＣＨ３　　Ｈ　　　Ｆ　　ＣＨ３ ＣＨ３　　Ｈ　　　Ｆ　　　ＣＨｓ ＣＨＷ ＲＩ　　Ｒ２ ＯＣＨ　、Ｃ　：ｃＨ ＯＣＲ，ＣＥＣＨ ｏｃＨ，Ｃ＝ＣＨ ＯＣＲ２Ｃ：ＣＨ ｏｃｕ．ｃｕｚＣｌ。

ＯＣＨｚＣＨ＝ＣＨｚ ＯＣＲ，ＣＨ＝ＣＨ。

ＯＣＲ，ＣＨ＝ＣＨ□ （ＯＣＨｘＣＨ２）＊ＯＣｚＨｓ （ＯＣＨ２ＣＨ２）ｉｏｃＪａ （ＯＣＨｚＣＨｚ）ｚＯｃ２Ｈｓ （ＯＣＨｚＣＨＪ　ｚＯｃｚＨｓ （ＯＣＨｚＣＴｏ）２αｈＨ。

（ＯＣＨ２ＣＩＩｚ）２０ｃｚＨｓ Ｓ ｃＨ，　　　　　ＣＨ。

ＣＨ．　　　　　ＣＩ。

（Ｃｌｂ）４− −（ＣＨ２）４− ＣＨ，　　　　　ＣＩ（。

ＣＨ．　　　　　ＣＨ３ （ＣＨり４− 一ＣＣ１１２）４− ＣＨ．　　　　　Ｈ ＣＨ３　　　　　Ｈ ＣＨ，　　　　　ＣＨ３ ＣＩ，　　　　　ＣＨ。

−（ＣＨ２）３− −（ｃｎｚ）ｉ〜 （ＯＣＨｚＣＨｚ）！ＯｃＪａ （ＯＣＨｚＣＨｚ）バ）Ｃ２Ｈ。

ＳＣＨ（ＣＨｓ）ｓ ＳＣＨ（ＣＨ３）２ ＳＣＨ（ＣＨ３）ｚ ＳＣＨ（ＣＨｓ）ｚ ＳＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２ ＳＧＨｚＣＨ＝ＣＩ’ｂ ＳＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

ＳＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

一ＮーＣＯー０− 一ＮーＣＯー０− 一ＮーＧＯー０− 一ＮーＧＯー０− Ｒｍ　　　ＲＩ　　　　　Ｒ７ −（ＣＨＷ）じ −（ｃｕｚ）ａ− ＣＨ．　　　　　Ｈ ＣＨ３　　　　　ＣＨ３ −（ＣＨｘ）ｓ− −（ＣＵＺ）＊− ＣＨ３Ｉ ＣＨ．　　　　　ＣＨ。

−（ＣＨ２）、− （ＣＨ２）４− ＣＨ．　　　　　Ｈ Ｈ　　Ｆ　　ＣＨ。

ＣＨ。

Ｆ −（ＣＩ（２）ｘ− Ｆ −（ＣＨり４− Ｒ！ Ｒ３ Ｒ４ Ｒ６ Ｒ６ Ｒ７ Ｑ ＲＩ　　Ｈｌ −Ｎ−αト０− Ｈ −Ｎ−ＣＯ−０− Ｈ −Ｎ−ＣＯ−０− Ｈ −Ｎ−ＣＯ−０− Ｈ Ｆ　　　Ｆ　　　ＣＨ， Ｆ　　Ｆ　　ＣＨ， ＦＦ ＨＦ Ｈ ＣＨ， −（Ｃ｝Ｉ，），− −（ＣＨ！）４− Ｏ −Ｎ−ＧＯ一〇− ＣＨ．Ｃ：ＣＨ Ｈ　　　Ｈ　　　ＣＨ３ Ｈ −Ｎ−ＣＯ−０− ＣＨ，Ｃ：ｃＨ −Ｎ−ＣＯ−０− ＣＨ２Ｃ邦Ｈ −Ｎ−ＧＯ−０− ＣＨ，Ｃ：ＣＨ Ｈ　　　Ｈ　　　ＣＨ． ＨＨ ＨＨ ＣＨ． −（ＣＯ＊）Ｓ− −（ｃｎｚ）＊− Ｏ −Ｎ−ＣＯ−０− ＣＨ．Ｃ：ＣＨ Ｈ　　Ｆ　　ＣＨ， ■ Ｈ −Ｎ−ＣＯ−０一 ＣＨｆｆｉＣ和Ｈ Ｈ −Ｎ−ＧＯ−０− ＣＨ．Ｃ和Ｈ Ｈ 一Ｎ−ω一〇一 ＣＨ２Ｃ−ＣＨ Ｈ −Ｎ−ＣＯ−０− ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ， ■ 一Ｎ−ＣＯ−０− ＣＨ．ＣＨ＝ＣＨ２ ■ −Ｎ−ＣＯ−０− ＣＨ＊ＣＨ＝ＣＨ＊ Ｈ −Ｎ−ＣＯ−０− ｌ ＣＩ，ＣＨ＝ＣＩ， Ｈ −Ｎ−ＧＯ−０− ＣＩ！ＣＨ＝ＣＨ， Ｈ −Ｎ−ＧＯ−０− ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ， Ｒ！ Ｒ”　　　Ｒ’　　　Ｒ”　　　Ｒ● Ｒ７ Ｑ −Ｎ−ＣＯ−０− Ｉ ＣＨ＊ＣＨ”ＣＨｚ ＨＦ −（ＣＨ，），− −Ｎ−ＣＯ−０− 曇 ＣＨｚＣＨ＝ＣＨｚ ＨＦ −（Ｃｎ）４− Ｏ −Ｎ−ＣＯ−Ｓ− Ｈ Ｈ　　　Ｈ　　Ｃｌ， Ｈ −Ｎ−ＣＯ−Ｓ− Ｈ Ｈ　　　Ｈ　　ＣＨ３ ＣＨ， 一Ｎ−ω一Ｓ一 Ｈ ＨＨ −（ＣＨ＊）ｓ− −Ｎ−ω−Ｓ− ぎ Ｈ ＨＨ −（ＣＨ！）４− Ｏ −Ｎ−ＧＯ−Ｓ− Ｈ −Ｎ−ＣＯ−Ｓ− Ｈ 一Ｎ−ω−Ｓ一 Ｈ Ｈ　　　Ｆ　　　ＣＨｓ Ｈ　　Ｆ　　ＣＨｓ ＨＦ Ｈ ＣＨ３ −（ＣＨ！ｌ）３− Ｏ ＲＩ　　Ｒ！ Ｈ −Ｎ−ＣＯ−Ｓ− ＣＩ，Ｃ：ＣＨ Ｈ 一Ｎ−ω−Ｓ一 優 ＣＨ　２　Ｃ　ＣＨ Ｈ −Ｎ−ＧＯ−Ｓ− ＣＨ，ＣＥＣＨ Ｈ −Ｎ−ＣＯ−Ｓ− ＣＩ！Ｃ−ＣＨ Ｈ −Ｎ−ＣＯ−Ｓ− ｌ ＣＨ，ＣＥＣＨ Ｈ 一Ｎ−■−Ｓ− ＣＨ！Ｃ和Ｈ Ｈ Ｈ −Ｎ−ＣＯ−Ｓ− ＣＨ，Ｃ：ＣＨ −Ｎ−ＣＯ−Ｓ− ＣＨ，Ｃ：ＣＨ −（Ｃｆ｛！）３− −（ＣＨ！）４− −（ｃｎｚ）ｓ− −（ＣＨ２）４− −（ｃＨ！）ｓ− −（ｃｕｔ）４− −（ｃｎｚ）ｓ− −（ＣＨ２）４− Ｒ３ Ｒ５Ｒ６ ＣＨｉＣＨ：ＣＨｉ 一ＮーＣＯーＳ− ＣＨｚＣＨ＜Ｒ２ 一ＮーＧＯーＳ Ｃ．Ｒ２ＣＨ＝ＣＨ。

一ＮーＣＯーＳ− ＣＨｚＣＨ＝ＣＨｚ 一ＮーＣＯーＳ− ＣＪＣ）Ｉ＝ＣＨ２ 一ＮーＧＯーＳ ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２ 一ＮーＣＯーＳ− ＣＩＩＣＨ＝ＣＨ２ 一ＮーＧＯーＳ− ＣＨｚＣＨ＝ＣＨｚ Ｈ　　　Ｈ　　　ＣＨ。

Ｈ　　　Ｈ　　　ＣＨ。

Ｈ Ｈ Ｈ　　　Ｆ　　　ＣＨ。

Ｈ　　　Ｆ　　　ＣＨ３ Ｆ Ｆ ＣＨｉ −（ｃｎｉ）ｓ− −（ｃｏｘ）ａ− ＣＨ。

（ＣＨｉ）３− −（ｃｏｚ）ｔ ○ 例えば本発明における方法（ａ）において出発物質とし
て、２−フルオロ−４−メチル−５−プロパルギルオキ
シ−フェニルイソシアネート及び２。

２；６−）ジメチル−１．３ージオキシン−４−オンを
用いる場合、反応過程を次の反応式によって表わすこと
ができる： 例えば本発明における方法（ｂ）において出発物質とし
て、メチルマロニルジクロライド及び６−インジアナト
ー１．４−ベンゾジオキソを用いる場合、反応過程を次
の反応式によって表わすことができる： リチル酸メチルを用いる場合、反応過程を次の反応式に
よって表わすことができる： 例えば本発明における方法（Ｃ）において出発物質とし
て、２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシ−
フェニルイソシアネート及び２−ジアゾ−シクロヘキサ
ン−１．３−ジオンを用いる場合、反応過程を次の反応
式によって表わすことができる： 例えば本発明における方法（ｄ）において出発物質トシ
て、２−フルオロ−４−クロロ−５−プロパルギルオキ
シ−フェニルイソシアネート及びす式（ｎ）は式（Ｉ）
の化合物を製造する際の本発明における方法（ａ）、（
ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）に出発物質として必要なアリー
ルイソ（チオ）シアネートの一般的な定義を与えるもの
である。

式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及
びＱは好ましくは、または殊に、本発明における式（Ｉ
）の化合物の記述に関連して好ましいまたは殊に好まし
いものとしてすでに述べた同一の意味を存する。

挙げ得る式（ＩＩ）の出発物質の例は次のものである： ２−フルオロ−　３−フルオロ−　４−フルオロ−及び
２．４−ジフルオロ−フェニルイソシアネートまたは一
フェニルイソチオシアネート、２−クロロ−３−クロロ
−４−クロロ−２，３−ジクロロ−２，４−ジクロロ−
及び３．４−ジクロローフェニルイソシアネートマタハ
ーフェニルインチオシアネート、３−ブロモー及び４−
ブロモ−フェニルイソシアネートまたは一フェニルイン
チオシアネート、３−トリフルオロメチル−４−トリフ
ルオロメチル−フェニルイソシアネートまたは一フェニ
ルインチオシアネート、３−クロロ−４−トリフルオロ
メチル−及Ｃｆ４−’）ロワー３−トリフルオロメチル
−フェニルイソシアネートまたは−フェニルイソシアネ
ート、３−クロロ−４−メチル−及び４−クロロ−３−
メチル−フェニルイソシアネートまたは一フェニルイソ
チオシアネート、３−メトキシ−３−エトキシ−４−メ
トキシ−４−エトキシ−及び３−イングロポキシーフェ
ニルインシアネートまたは一フェニルイソシアネート、
４−ニトロ−フェニルイソシアネート及び４−ニトロ−
フェニルインチオシアネート、２．４−ジクロロ−５−
メトキシ−２，４−ジクロロ−５−エトキシ−及び２．
４−ジクロロ−５−インプロポキシ−イソシアネートま
たは一フェニルインチオシアネート、２−フルオロ−４
−クロロ−５−メトキシカルボニルメトキシ−フェニル
イソシアネートまたは−フェニルイソチオシアネート、
２．４−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメトキシフ
ェニルイソシアネートまたは一フェニルインチオシアネ
ート、３−メトキシ−４−クロロ−フェニルまたは−フ
ェニルイソチオシアネート、３−インプロポキシ−４−
クロロ−フェニルイソシアネートまたは一フェニルイソ
チオシアネート、３−（Ｉ−メトキシカルボニル）−エ
トキシ−４−クロロ−フェニルイソシアネートまたは−
フェニルインチオシアネート、２．４−ジクロロ−５−
（Ｉ−メトキシカルボニル）−エトキシ−フェニルイソ
シアネートまたは一フェニルイソチオシアネート、３−
アリルオキシ−４−クロロ−フェニルイソシアネートま
たは一フェニルイソチオシアネート、２−フルオロ−４
−クロロ−５−アリルオキシ−フェニルイソシアネート
または一フェニルイソチオシアネート、２．４−ジクロ
ロ−５−アリルオキシ−フェニルイソシアネートまたは
一フェニルインチオシアネー）、３−プロパルギルオキ
シ−４−クロロ−フェニルイソシアネートまたは−フェ
ニルインチオシアネート、２．４−ジクロロ−５−プロ
パルギルオキシ−フェニルイソシアネートまたは一フェ
ニルイソチオシアネート、２−フルオｃ７−４−クロロ
ー５−プロパルギルオキシ−フェニルインシアネート或
いは一フェニルインチオシアネート。

式（Ｉ［）の出発物質のあるものは公知であり、それ自
体公知の方法によって製造することができる［ヨーロッ
パ特許出願公開明細書画７０．３９８号、同第６９．８
５５号、同第７５，２６７号、同第２３０．８７４号、
同第２５５．６０１号及び同第２６３．２９９号参照］
。

式（ＴＩ）のアリールイソ（チオ）シアネートは一般式
（Ｘ） 式中、ＲＩ％Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４及びＲ’ｌｌｈ記の意味
を有する、 のアリールアミンを適当ならば希釈剤、例えばトルエン
またはクロロホルム及び水の存在下において−１０℃乃
至１２０℃でホスゲンまたはチオホスゲンと反応させた
際に得られる。

一般式（Ｘ）のアリールアミンは公知であり、そして／
またはそれ自体公知の方法によって製造することができ
る［ヨーロッパ特許出願公開明細書画６１，７４１号、
同第６９．８５５号、同第７０．３８９号、同第７５，
２６７号、同第８３，０５５号、同第９５，１９２号、
同第１７０，１９１号、同第２１１，８０５号、同第２
１８．９７２号、同！２３７，８９９号、ドイツ国特許
出願公開明細書第２．７４０，８３６号参照］。

式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発
明による方法（ａ）において出発物質として用い６１．
３−ジオキシン−４−オンの一般的な定義を与えるもの
である。

式（Ｉ［［）において、Ｒ８及びＲ７は好ましくは、ま
たは殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関
連して、好ましいまたは殊に好ましいものとして上に既
に述べた意味を有し、Ｒ６及びＲ１並びにＲ９及びＲＩ
Ｏは好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、殊に
メチルを表わす。

式（Ｉｌｌ）の出発物質の例を次の第２表に示す：第２
表二式（Ｉｌｌ）の出発物質の例 ＣＨ，Ｈ −（ｃｕＪｓ− −（ＣＨり４− −Ｃ１ｈ−Ｃ（ＣＨｓ）ｚ−ＣＨｚ− ＣＩ、　　　　　　　Ｈ ＣＨ３Ｈ ＣＩ、　　　　　　ＣＩ。

ＣＨ，ＣＩ。

ＣＨ３ＣＨ。

ＣＨ，ＣＨ。

ＨＣ，Ｈ。

ＨＣ３Ｈ？ ＣＨ。

ＣＨ。

Ｃ，Ｈ。

−（ｃｕｚ）３− ＣＨ。

Ｊａ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＩ（。

−ＣＨ，−Ｃ−ＣＨ−ＣＨ，ＣＨ。

Ｈ２ＯＣＨ３ Ｃｌ、　　　　　　ＣＨＨ，ＣＨ，ＣＨ３式（ＩＩ［）
の出発物質は公知であり、モして／またはそれ自体公知
の方法によって製造することができる［Ｃｈｅｍ、　Ｂ
ｅｒ、　１０５．１３７〜１４９（Ｉ９７２）　；　Ｊ
、　Ａｍ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓａｃ、　７４．６３０５〜
６３０６　（Ｉ９５２）、同７５．５４００〜５４０２
　（Ｉ９５３）；ドイツ国特許出願公開明細書第１．９
５７，３１２号参照】。

式（ＩＴ）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明
における方法（ｂ）において出発物質として用いるジカ
ルボン酸ジクロライドの一般的な定義を与えるものであ
る。

式（ＩＶ）において　Ｒ７は好ましくは、または殊に、
本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連して　Ｒ
７に対して好ましい、または殊に好ましいものとして上
に述べた意味を有する。

挙げ得る式（Ｉ’／）の出発物質の例は次のものである
： マロニルジクロライド、メチルマロニルジクロライド及
びエチルマロニルジクロライド。

式（ＴＶ）のジカルボン１ジクロライドは有機合成に対
する公知の試薬である。

式（Ｖ）は式ＣＩ）の化合物を製造するための本発明に
おける方法（Ｃ）において出発物質として用いる２−ジ
アゾ−１，３−ジケトンの一般的な定義を与えるもので
ある。

式（Ｖ）において、Ｒ６及びＲ７は好ましくは、または
殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連し
て、Ｒ＠及びＲ７に対して好ましいまたは殊に好ましい
ものとしてすでに示した意味を有する。

挙げ得る式（Ｖ）の出発物質の例は次のものである： ２−ジアゾ−ブタン−１，３−ジオン、３−ジアゾ−ペ
ンタン−２，４−ジオン、３−ジアゾ−ヘキサン−２，
４−ジオン、２−ジアゾ−シクロペンタン−１，３−ジ
オン、２−ジアゾ−シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−ジアゾ−シクロへブタン−１，３−ジオン及び２−
ジアゾ−５，５−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−
ジオン。

式（Ｖ）の出発物質は公知であり、モして／またはそれ
自体公知の方法によって製造することができる［Ｌｉｅ
ｂｉｇｓ　Ａｍ、　Ｃｈｅｗ、　６８７．２１４〜２３
１　（Ｉ９６５）　：Ｃｈｅｍ、　　Ｂｅｒ、　９９．
３１２８〜３１４７、同１０４．１９４２〜１９５６　
（Ｉ９７１）参照］。

式（ＶＩ）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明
における方法（ｄ）において出発物質として用いるサリ
チル酸及びそのエステルの一般的な定義を与えるもので
ある。

式（Ｖｌ）において、Ｒは好ましくは、または殊に、本
発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｒに
対して好ましいまたは殊に好ましいものとして上に述べ
た意味を有する。

挙げ得る式（ＩＶ）の出発物質の例は次のものである： サリチル酸並びにそのメチルエステル及びエチルエステ
ル。

式（ＶＩ）の出発物質は有機合成に対する公知の試薬で
ある。

適当ならば、式（Ｉ）の新規化合物の製造に対する本発
明における方法（ａ）は希釈剤を用いて行われる。適当
な希釈剤は好ましくは高沸点の不活性有機溶媒である。

これらの溶媒には、なかでも、随時ハロゲン化されてい
てもよい炭化水素、例えばデカリン、テトラリン、トル
エン、キシレン、更にクロロベンゼン及びｌ、２−ジク
ロロベンゼン、並びにまたメシチレンが含まれる。

本発明による方法（ａ）において、反応温度を比較的広
い範囲で変えることができる。一般にこの方法は８０℃
乃至２５０℃間、好ましくは１２０℃乃至２２０℃間の
温度で行われる。

一般に本発明による方法（ａ）は大気下で行われる、し
かしながら、またこの方法を昇圧下または減圧下で行う
こともできる。

本発明による方法（ａ）を行う際に、一般に各々の場合
に必要な出発物質をほぼ等モル量で用いる。

しかしながら、また各々の場合に用いる２成分の一方を
比較的大過剰量で用いることもできる。

般に反応適当な希釈剤中で、しかし適当ならば、また希
釈剤なしに行い、そして反応混合物を各々必要な温度で
撹拌する。本発明による方法（ａ）における処理は各々
の方法によって行われる（また製造実施例参照）。

式（Ｉ）の新規化合物の製造に対する本発明における方
法（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行われる。この方
法に対する適当な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶媒
である。これらの溶媒には好ましくは、脂肪族及び芳香
族の随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油
エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び。−ジクロロベン
ゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル及びジブチル
エーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサ
ン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン及びメチルイソブチルケトン 例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセ
トニトリル及びプロピオニトリル、アミド、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチ
ルピロリドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テト
ラメチレンスルホン、ヘキサメチルリン酸トリアミドが
含まれる。

本発明による方法（ｂ）において、反応温度を比較的広
い範囲で変えることができる。一般にこの方法は０℃乃
至１５０℃間、好ましくは２０℃乃至１００℃間の温度
で行われる。

一般に本発明による方法（ｂ）は大気圧下で行われる。

しかしながら、またこの方法を昇圧下または減圧下で行
うこともできる。

本発明による方法（ｂ）を行う際に、一般に各々の場合
に必要な出発物質をほぼ等モル量で用いる。

しかしながら、また各々の場合に用いる２成分の一方を
比較的大過剰量で用いることもできる。適当ならば、反
応を適当な希釈剤中で行い、反応混合物を各々必要な温
度で数時間撹拌する。本発明による方法（ｂ）における
処理は各々普通の方法によって行われる。

適当ならば、式（りの新規化合物の製造に対する本発明
における方法（ｃ）は希釈剤を用いて行われる。適当な
希釈剤は、好ましくは方法（ａ）において上に示した如
き同様な不活性有機溶媒である。

本発明による方法（ｃ）において、反応温度を比較的広
い範囲で変えることができる。一般にこの方法は８０℃
乃至２５０℃間、好ましくは１２０℃乃至２２０℃間の
温度で行われる。

一般に本発明による方法（ｃ）は大気圧下で行われる。

しかしながら、またこの方法を昇圧下または減圧下で行
うこともできる。

本発明による方法（ｃ）を行う際に、一般に各々の場合
に必要な出発物質をほぼ等モル量で用いる。

しかしながら、また各々の場合に用いる２成分の一方を
比較的大過剰量で用いることもできる。適当ならば、反
応を適当な希釈剤中で行い、反応混合物を各々必要な温
度で数時間撹拌する。本発明による方法（Ｃ）における
処理は各々普通の方法で行われる（また製造実施例参照
）。

適当ならば、式（Ｉ）の新規化合物の製造に対する本発
明における方法（ｄ）は希釈剤の存在下において行われ
る。適当な希釈剤は、好ましくは方法（ａ）において上
に示した如き同様な不活性有機溶媒である。

本発明による方法（ｄ）において使用し得る酸受容体は
このタイプの反応に通常使用し得る全ての酸結合剤であ
る。好ましくは脂肪族、芳香族または複素環式アミン、
例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチル
アニリン、ジメチルベンジルアミン ロ−［４，３．０］　−ノン−５−エン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）
、１、８−ジアザビシクロ−［５．４．０］　−ウンデ
ク−７ーエン（ＤＢＵ）及び１．４−ジアザビシクロ−
［２　、２　、２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）が適当であ
る。

本発明による方法（ｄ）において、反応温度を比較的広
い範囲で変えることができる。一般にこの方法は０℃乃
至２５０℃間、好ましくはｌＯｏＣ乃至２００℃間の温
度で行われる。

一般に本発明による方法（ｄ）は大気圧下で行われる。

しかしながら、またこの方法を昇圧下または減圧下で行
うこともできる。

本発明による方法（ｄ）を行う際に、一般に各々の場合
に必要な出発物質をほぼ等モル量で用いる。

しかしながら、また各々の場合に用いる２成分の一方を
比較的大過剰量で用いることもできる。

股に反応を酸受容体の存在下において適当な希釈剤中で
行い、反応混合物を各々必要な温度で数時間撹拌する。

本発明による方法（ｄ）における処理は各々普通の方法
で行われる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連し
て使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　ｉｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（　Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤ
エムグラ属（Ｇｇｌｉｕｍ）、ハコベ属（　Ｓ　ｔｅｌ
ｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、
カミツレモドキ属（　Ａ　ｎ　ｔｈａｎ　ｉｓ）、ガリ
ンソガ属（　Ｇ　ａ　ｌ　ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（
　Ｃ　ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉ
ｃａ）、キオン属（　Ｓ６ｙ１ｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ
　ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スペリヒエ属（　Ｐ　ｏｒｔ
ｕｌａｃａ）、オナモミ属（　Ｘ　ａｎ　Ｌｈ　ｉｕｍ
）、ヒルガオ属（　Ｃ　ｏｎｖｏ　Ｉｖｕ　１ｕ．ｓ）
、サツマイモ属（　Ｅ　ｐｏｍｏｅａ）、タデ属（　Ｐ
　ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（　Ｓ　ｅｓｂａ
ｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属
（Ｃ　ｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃ　ａｒｄｕｕ
ｓ）、ノゲシ属（　Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏ
ｌａｎｕｎ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカ
シグサ属（　Ｒ　ｏｔａ４ａ）、アゼナ属（Ｌ　ｉｌｄ
ｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタ
ソウ属（Ｖ　ａｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガ
オ属（Ｉ）　ＢＬｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　ｉｏｔａ）
、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（
　Ｐ　ａｐａｖｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃ　ｅｎ
ｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（　Ｇ　ｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ）、ダイズ属（Ｇ　ｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属
（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（　Ｄ　ａｕｃｕｓ）、イン
ゲンマメ属（　Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（
Ｐ　ｉｓｕｍ）、ナス属（　Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ
属（Ｌ　ｉｎｕｍ）、サツマイモ属（　Ｉ　ｐｏｍｏｅ
ａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　ｉｃ
ｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ
）、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（
　Ｂ　ｒａｓｓ　ｉｃａ）、アキノノゲシ属（　Ｌ　２
ｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃ　ｕｃｕｍｉｓ）および
ウリ属（Ｃ　ｕｃｕｒｂｉｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属（
　ｐ　Ｈｌｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　ｉｇｉｔａｒ
ｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタ
ビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅ５ｔｕｃａ）
、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア属
（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カラス
ムギ属（Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ
属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テン
ツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（
Ｓ　ａｇｔｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃｈ
ａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、バスバル
ム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ　ｓｃ
ｈａｅｍｕｍ）、スフニックレア属（Ｓ　ｐｈｅｎｏｃ
　１ｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏ
ｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ）、
スズメノテツポウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びア
ペラ属（Ａｐｅｒａ）。

次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロ
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オ
オムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎ
ａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓ
　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、サト
ウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕａ＋）、アナナス属（Ａ
　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａｒａｇ
ｕｓ）およびネギ属（Ａ１１ｉｕａ＋）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

本化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域およ
び鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道
路および広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１手生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる
。

本発明による式（Ｉ）の化合物は、特に発芽後施用法を
用いて、単子葉作物中の双子葉雑草を選択的に防除する
際に殊に適当である。

また本化合物はある程度、例えばフィトフトラ種（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　５ｐｅｃｉｅｓ）に対する殺菌
・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）作用を示す。

本活性化合物を普通の調製物、例えば溶液、乳液、水和
性粉剤、懸濁液、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、
粒剤、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然
及び合成物質並びに重合物質中の極く細かいカプセル剤
に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはク
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。

固体の担体として、アンモニウム塩、粉砕した天然鉱物
、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、
アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソ
ウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性のケイ
酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対す
る固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機
及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えば
おがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が
適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン
性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリ
ールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適
している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト
廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

雑草を防除するために、また本発明による活性化合物は
、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除
草剤との混合物として雑草を防除するために用いること
もでき、仕上げた配合物または種混合が可能である。

混合物に対する適当な除草剤は公知の除草剤、例えば穀
物中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エチルチ
オー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−
トリアジン−２，４（ｌＨ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴ
ＨＹＤ　Ｉ　０ＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウ１，７（ＭＥＴＡＢＥＮＺ
ＴＨＩ　ＡＺＵＲＯＮ）。

テンサイ中の雑草を防除するための４−アミノ−３−メ
チル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）、及び大豆中の雑
草を防除するための６−（Ｉ，１−ジメチルエチル）−
３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）
−オン（ＭＥＴＲＩ　ＢＵＺＩＮ）、更にまた、２．４
−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；　４−（２
，４−ジクロロフェノキシ）−酢酸（２，４−ＤＢ）；
２．４−ジクロロフエノキシープロヒオン酸（２，４−
ＤＰ）。

２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
／−１，３，５−）リアジン（ＡＴＲＡＺ　ＩＮ）；３
−イソプロピル−２，ｌ、３−ベンゾチアジアジン−４
−オン２．２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；　
５−　（２，４−ジクロロフェノキシ）−二トロ安息香
酸メチル（Ｂ　Ｉ　ＦＥＮＯＸ）。

３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（
ＢＲＯＭＯＸＹＮ　Ｉ　Ｌ）；　２−クロロ−Ｎ−（［
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
−２−イル）−アミノ］−カルボニル）−ベンゼンスル
ホンアミド（ＣＨＬＯＲ３ＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）
−ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；　２−　［４
−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］　−
プロピオン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエ
ステル（Ｄ　Ｉ　ＣＬＯＦＯＰ）ｉ　４−アミ／−５−
ｊ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）ｉ２−（４−
［（６−クロロ−２−ベンズオキサシリル）−オキシ］
−フェノキシ）−プロパン酸、そのメチルエステルまた
はエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）；　　［（
４−３−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２
−ピリジニル）−オキシ］−酢酸またはそのｌ−メチル
−へグチルエステル［ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ］　　；２
−　［４，５ジヒドロ−４−メチル−４−（Ｉ−メチル
エチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル］
−４（５）−メチル安息香酸メチル（ＩＭＡＺＡＭＥＴ
ＨＡＢＥＮＺ）　　；３．５−ショート−４−ヒドロキ
シ−ベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）：Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−Ｎ’−（４−イソグロピル７工二ル）−ウレア（
Ｉ　５ＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）ｉ（２−メチル−４−クロ
ロフェノキシ＞−酢酸（ＭＣＰＡ）；　　（４−りｐロ
ー２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）
；Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベンゾチアゾルー２−イ
ルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）；
Ｎ−（Ｉ−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，
６−シニトロアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）
：ｏ−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジン−４−
イル）Ｓ−オクチルチオカルボネート（ＰＹＲＩＤＡＴ
Ｅ）；　４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６
−メチルチオ−Ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ
）及び３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２〜イル）−アミノコ−力ルボニ
ル］−アミノ］−スルホニルゴーチオフェン−２−カル
ボン酸メチルＣＴＨＩ　ＡＭＥＴＵＲＯＮ）である。驚
くべきことに、またある混合物は相乗作用を示す。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａ
ｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ
）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物
が可能である。

除草剤として使用する場合、本活性化合物はそのままで
、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈して調製した使用形態、例えば調製清液剤、懸濁剤、
乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することがで
きる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（
ｉａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔ
ｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎ
ｇ）によって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。また本化合物は種子をまく前に土
壌中に混入することができる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に１、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化
合物０．Ｏｌ乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至
５ｋｇ／ｈａ間である。

本発明における活性化合物の製造及び用途を次の実施例
から知ることができる。

製造実施例 実施例１ ［方法（ａ）］ ２．２．６−）ジメチル−４Ｈ−１，３−ジオキシン−
４−オン１．４２Ｉ　Ｃ０，０１モル）及び２−フルオ
ロ−４−メチル−５−イソプロポキシフェニルイソシア
ネート２．０９２（０，０１モル）の混合物を１４０°
Ｃに３時間加熱し、この間にアセトンが留出した。混合
物を冷却した後、沈殿物をｐヌＩＩ　した。

融点１２２〜１２４℃の３．４−ジヒドロ−３−（２−
フルオロ−４−メチル−５−イソプロポキシ−フェニル
）−６−メチル−２８−１，３−オキサジン−２，４−
ジオン０．７７　　（理論量の２３％）が得られた。

”Ｈ−ＮＭＲ（８０Ｍｈ　ｚ、ＣＤＣＱ、、δ）ニア、
０１　（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）：６．６６（ｄ、
　　ｌ　Ｈ，Ｊ　＝５．０Ｈｚ）　、４．４０　（ｓｅ
ｐｔ。

ＩＨ，Ｊ−５，９Ｈｚ）；２．２６　（ｓ、３Ｈ）；２
−２２　（ｓ、３Ｈ）；　１．３２　（ｄ、６Ｈ，Ｊ　
−５，８Ｈｚ）。

実施例２ ［方法（ａ）］ ０−キシレン５−中の６．７−シヒドロー５Ｈ−シクロ
ペンタン−１，３−ジオキシン−４−オン１．６８，９
　　（０，０１モル）及び２−フルオロ−４−メチル−
５−イソプロポキシフェニルイソシアネート２．０９２
（０，０１モル）の溶液を１５０℃に１時間加熱した。

揮発性成分を除去した後、シリカゲル上でカラムクロマ
トグラフィーによって、融点１３１　’Ｃ！〜１３３℃
の３−　（２−フルオロ−４−メチル−５−イソプロポ
キシフェニル’）　−２，３，４，５，６゜７−ヘキサ
ヒトロシクロペンタ［ｅｌ　−１，３−オキサジン−２
，４−ジオン０．９１Ｆ（理論量の２８．５％）が単離
された。

’Ｈ−ＮＭＲ（８０Ｍｈｚ、ＣＤＣＱ３．δ）ニア、０
１　（ｄ、ＩＨ，Ｊ−９，０Ｈｚ）；６．６５（ｄ、Ｉ
Ｈ，Ｊ＝５．０）（ｚ）、４．３９　（ｓｅｐｔ。

ＩＨ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）　　；　　２．８５　　（ｍ、
　　２Ｈ）　　；２．７６　　（ｍ、　　２Ｈ）　　；
　　２．２２　　（ｓ、　　３Ｈ）　　；２、］　　６
　　（ｍ、　　２Ｈ）　　；　　１．３２　　（ｄ、　
　６Ｈ，Ｊ−５，６Ｈｚ）　　。

実施例３ ［方法（ａ）１ メシチレン２０ｍ１２中の２．２−ジメチル−４，５゜
６．７．８−ヘキサヒドロ−シクロヘキサ−１，３ジオ
キシン−４−オン５９　　（０，０２７モル）及び２．
４−ジクロロ−５−イソプロピルオキシフェニルイソシ
アネート６．７７　　（０，０２７モル）の溶液を２１
０°Ｃに３０分間加熱した。この方法において、メチレ
ンを留去した。

シリカゲル上で溶離剤として石油エーテル；酢酸エチル
５：１を用いてカラムクロマトグラフィーにかけて精製
し、油状残渣として２，３．４．５゜６．７．８−へブ
タヒドロ−３−（２，４−ジクロロ−５−インプロポキ
シ−フェニル）シクロへキサ［ｅ］　−１，３−オキサ
ジン−２，４−ジオン２゜１’？　　（理論量の２１％
）が得られた。

’Ｈ−ＮＭＲ（２００Ｍｈｚ、ＣＤＣＱ、、δ）＝１．
３６　（ｄ、６Ｈ）；　１．６８−１．９５及び２゜３
８−２．５５　（ｍ、８Ｈ）　、４．５０　（ｍ、ＩＨ
）；６．８４　（ｓ、ＩＨ）；７．５３　（ｓ、ＩＨ）
。

実施例４ ［方法（ａ）１ ２．２．６−ドリメチルー４Ｈ−１，３−ジオキシン−
４−オン２．８４１　　（０，０２モル）を０−ジクロ
ロベンゼンｌｏ−中の７−フルオロ−６−イソシアナト
−４−プロパルギル−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−
２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン４．９２２（０，０２
モル）の１５０℃に予熱した溶液に滴下した。反応混合
物をこの温度で４時間加熱し、冷却し、そして蒸発させ
た。残渣をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーに
よってｔ前装しｔこ。

融点２４４℃〜２４８°Ｃの３．４−ジヒドロ−３−（
７−フルオロ−４−プロパルギル−３，４ジヒドロ−３
−オン−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）
−６−メチル−２Ｈ−１゜３−オキサジン−２，４−ジ
オン１．６８Ｉ　（理論量の２５．５％）が得られた。

’ＨＮＭＲ（８０Ｍｈｚ、ＣＤＣ（２ｓ／ＤＭＳＯ，δ
）＝７．３６　（ｄ、ＩＨ，Ｊ−６，６Ｈｚ）；７．０
５（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）；６．０９　（ｓ、Ｌ
Ｈ）、４．７７　（ｓ、２Ｈ）；４．６５　（ｄ、２Ｈ
。

Ｊ　＝２．０Ｈｚ）　；　３．０１　（む、ＬＨ，Ｊ−
２，０Ｈｚ）；　２．２８　（ｓ、３Ｈ）。

実施例５ ［方法（ａ）１ ０−ジクロロベンゼンｌ〇−中の６，７−シヒドロー５
Ｈ−シクロペンタン−１，３−ジオキシン−４−オン３
．３６２　（０，０２モル）及び７−フルオロ−６−イ
ンジアナトー４−プロパルギル−３，４−ジヒドロ−３
−オキソ−２Ｈ−１，４ベンズオキサジン４．９２：ｊ
　（０，０２モル）を１５０℃に４時間加熱した。混合
物を冷却し、蒸発させた後、残渣をカラムクロマトグラ
フィーによって、分離した。

融点２２２℃〜２２４℃の３−（７−フルオロ−４−プ
ロパルギル−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１
，４−ベンズオキサジン−６−イル）−２，３，４，５
，６，７−ヘキサヒトロシクロペンタ［ｅ］　−１，３
−オキサジン−２，４−ジオン１．５８．？　　（理論
量の２２．２％）を単離した。

’Ｈ−ＮＭＲ（８０Ｍｈｚ、ＣＤＣ（Ｉ，、δ）ニア、
０８　（ｄ、ＩＨ，Ｊ−６，６Ｈｚ）；６．９０（ｄ、
ＬＨ，Ｊ−９，０Ｈｚ）、４．７０　（ｄｄ。

ＩＨ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ、Ｊ’−２，０Ｈｚ）；４．６
１　　（ｓ、２Ｈ）；４．６１　（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ−１
７，３Ｈｚ、Ｊ’−２，０Ｈｚ）；　２．８７　（ｍ、
２Ｈ）；２．７７　　（ｍ、２Ｈ）　　；　　２．２９
　　（ｔ、　　ＩＨ，Ｊ−２，０Ｈｚ）　　；　　２．
２　１　　（ｍ、　　２Ｈ）　　。

実施例６ ’ＨＮＭＲ（２００Ｍｈｚ、ＣＤＣＱｓ、　　δ）＝１
．３８　（ｄ、６Ｈ）；２．１０−２．２５及び２゜６
５−２．９０　　（ｍ、６Ｈ）、４−５０　　（ｍ、ｌ
　Ｈ）；６．８３　　（ｓ、ＩＨ）；７．５２　　（ｓ
、　　ＩＨ）。

実施例７ ［方法（Ｃ）］ キシレン５〇−中の２−ジアゾ−シクロヘキサ−１，３
−ジオンｌＯｊ？　　（７５ミリモル）及び２゜４−ジ
クロロ−５−インプロポキシ−フェニルイソシアネート
１８．３１　　（７５ミリモル）の溶液を１４０℃でキ
シレン５−に滴下した。添加終了後、撹拌を１４０℃で
１０分間続けた。溶媒を留去し、残渣をシリカゲル上で
、石油エーテル；酢酸エチル５：１を用いて、カラムク
ロマトグラフィーにかけて精製した。

２．３．４．５．６．７−へキサヒドロ−３−［ジクロ
ロ−５−インプロポキシ−フェニル］−シクロペンタ［
ｅ］　−１，３−オキサジン−２，４−ジオン１６．８
．？（理論量の６３％）が得られた。

［方法（ｄ）］ サリチル酸２．７６’Ｊ　　（０，０２モル）を最初に
Ｏ−ジクロロベンゼン２０−に導入し、この混合物にト
リエチルアミン２．２２２　　（０，０２２モル）を滴
下し、撹拌を室温で３０分間続けた。次に、２−フルオ
ロ−４−メチル−５−インプロポキシ−フェニルイソシ
アネート４．ｌＨ（０，０２モル）を加え、混合物を１
５０°Ｃに４時間加熱した。

蒸発及びカラムクロマトグラフィーによる精製に従って
、融点１１８°Ｃ！　−１２２℃の３−（２−フルオロ
−４−メチル−５−インプロポキシフェニル）−ベンゾ
［ｅ］　−１，３−オキサジン−２゜４−ジオン１．３
８ｊ　　（理論量の２１％）が得られな。

’Ｈ−ＮＭＲ（８０Ｍｈｚ、ＣＤＣ（ｌｓ、δ）：８．
１４　　（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、Ｊ’−１−Ｏ
Ｈｚ）；　　７．７５　　（ｄ　　ｔ、　　ＩＨ，Ｊ＝
８−ＯＨｚ。

Ｊ’−１，０Ｈｚ）　　；７．４１　　（ｄｔ、　　Ｉ
Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、　　Ｊ’＝１．０Ｈｚ）　、７．
３５　　（ｄ、　　ＩＨ。

Ｊ−８，０Ｈｚ）　　；７．０５　　（ｄ、　　ＩＨ，
Ｊ−９，０Ｈｚ）；　６．７４　　（ｄ、ｌ　Ｈ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ）；４．４２　　（ｓｅｐｔ、　　ｌ　Ｈ，
Ｊ　＝　５．８Ｈｚ）　　；　２．２５（ｓ、３Ｈ）；
　　１−３３　　（ｄ、６Ｈ，Ｊ−５，８Ｈｚ）。

実施例１〜７と同様にして、そして本発明による製造方
法の一般的な説明に従って、次の第３表に示した式（Ｉ
）の化合物を製造することができた。

−６６・ 使用実施例 次の使用実施例において、下記の化合物を比較物質とし
て用いた： ４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−４Ｈ−１，２
，４−トリアジン−５−オン［メタミドロン（Ｍｅｔａ
ｍｉｔｒｏｎ）、ＧＯＬＴＩＸＩ　、ＤＥ−ＯＳ　（ド
イツ国特許出願公開明細書）第２．３６４．４７４号／
実施例１に開示されている。

実施例Ａ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の
乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０００Ｑとして施用さ
れるように選定した。

３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％−全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例（２）及び（３）
による化合物は比較物質（Ａ）と比較して、明らかにす
ぐれた活性を示した。その結果を第Ａ表に示す。

本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

１、少なくとも１種の式（ＩＡ） 式中、Ｒ’は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ”ｌ；を
水１　ハロゲン、ニトロ、シアノ、または一連のアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニル
チオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルホニル及びアルキルアミノからなる随時置換され
ていてもよい基を表わし、Ｒ３は水素、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、まｔ二は一連のアルキル ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ
、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルキル
アミノからなる随時置換されていてもよい基を表わすか
、或いは２個の基 Ｒ２及びＲ３は一緒になって、−０−ＣＨ。

０−ＣＨ２−または基−Ｘ−（Ｃ　Ｏ）、−　Ａ　−　
Ｙを表わし、ここで、 ｎは数０またはｌを表わし、 Ａは直接結合を表わすか、或いは直鎖状または分枝鎖状
の随時ハロゲン−置換されていてもよいアルカンジイル
を表わし、 Ｘは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ’を表わし、ここで、 Ｒ８は水素または随時置換されていてもよいアルキル、
アルケニルもしくはアルキニルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ４は水素まＩ；はハロゲンを表ワシ、Ｒ′は水素また
はハロゲンを表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよい
アルキルを表わし、 Ｒ７は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか、或いは２個の基 Ｒ６及びＲ７は一緒になって、直鎖状または分枝鎖状ア
ルカンジイルを表わすか、またはこれらが結合した炭素
原子と一緒になってベンゾ基を形成し、そして Ｑは酸素または硫黄を表わす、 のＮ−フェニル−置換されたオキサジンジオンを含有す
ることを特徴とする除草剤。

２、少なくとも１種の上記ｌに記載の式（Ｉ　Ａ）但し
、 Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ１は水素、ニトロ、シアノ、ハロゲンヲ表わすか、一
連の０１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、
０１〜Ｃ６−アルキルチオ、及びＣ，−Ｃ，−アルキル
アミノからなる基を表わし、該基は随時フッ素、塩素、
臭素、シアノで、随時７ツ素、塩素、臭素、メチル及び
／またはエチルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シ
クロアルキルで、０１〜Ｃ６−アルコキシ、０１〜Ｃ１
−アルコキシ−０１〜Ｃ。

−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６
−アルキルスルフィニル、ＣｌＮＣ６−アルキルスルホ
ニル、Ｃ，〜Ｃ４−アルキルチオーＣ，−Ｃ，−アルコ
キシ、Ｃｌ−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ，−Ｃ，−
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ
６−アルキニルオキシ％Ｃ３〜Ｃ１−アルケニルチオ、
Ｃ１〜Ｃ６−アルキニルチオ、カルボキシル、０１〜Ｃ
１−アルコキシ−カルボニル％Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル
オキシ−カルボニル Ｃ．−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ，〜Ｃ．Ｃシ
ーロアルキルオキシーカルボニル、Ｃ，〜Ｃ．Ｃシーロ
アルケニルオキシーカルボニル、Ｃ，〜Ｃ６ーシクロア
ルキルーＣＩ−０４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３〜
Ｃ．−シクロアルケニル−０１〜Ｃ，−アルコキシ−カ
ルボニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−Ｃ　Ｉ’＝　Ｃ　
ａ　−アルコキシ−カルボニル、ＣＩＮＣ４−アルキル
チオ−Ｃ，〜Ｃ４ーアルコキシーカルボニル、ベンジル
オキシ−Ｃ，〜Ｃ．ーアルコキシーカル、ボニル、Ｃ，
〜Ｃ４ーアルコキシーカルボニルー０１〜Ｃ，−アルコ
キシ−カルボニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミノ−カル
ボニル−０１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、ジー（
Ｃ，〜Ｃ４ーアルキル）−アミノ−カルボニル−Ｃ，〜
Ｃ４ーアルコキシーカルボニル、Ｃ，〜Ｃ４ーアルコキ
シーＣ，〜Ｃ，−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ．＃
Ｃ，ーアルコキシーイミノーＣ．−Ｃ４−アルキル、Ｃ
３〜Ｃ，−アルケニルオキシ−イミノ−Ｃ．−Ｃ．−ア
ルキル、ＣＩＮＣ４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ，〜
Ｃ，ーアルコキシーイミノーＣ，−Ｃ。

アルキル、ＣＩＮＣ．−アルキルチオ−カルボニル、Ｃ
３〜Ｃ，−アルケニルチオ−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ．−
アルキニルチオ−カルボニル、カルバモイル、０１〜Ｃ
．−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ，〜Ｃ．ーアルケ
ニルアミノーカルボニル、Ｃ，〜Ｃ．ーアルキニルアミ
ノーカルボニル、ジー（　Ｃ　Ｉ＃Ｃ　４−アルキル）
−アミノ−カルボニル、ジー（Ｃ，〜Ｃ４ーアルケニル
）−アミノ−カルボニル及び／またはジー（Ｃ，　ＮＧ
，−アルキニル ルボニルで置換されていてもよく、或いはＲ２は随時フ
ッ素及び／または塩素で置換されていてもよい一連のＣ
，〜Ｃ．ーアルケニル、Ｃ，〜Ｃ．ーアルキニル、Ｃ，
〜Ｃ．ーアルケニルオキシ、ＣＩＮＣ．−アルキニルオ
キシ、Ｃ，〜Ｃ．ーアルケニルチオ、Ｃ，〜Ｃ．ーアル
キニルチオ、ＣＩＮＣ．−アルキルスルフィニル及びＣ
．〜Ｃ．ーアルキルスルホニル基ヲ表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノを表わすか、随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい一連
の０１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルーニル、Ｃ
，〜Ｃ．ーアルキニル、Ｃ１〜Ｃ．−アルコキシ、Ｃ３
〜Ｃ，−アルケニルオキシ、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルーニルオ
キシ、Ｃ，〜Ｃ４ーアルキルチオ、Ｃ，〜Ｃ４ーアルケ
ニルチオ、Ｃ３〜Ｃ，−アルキニルチオ、Ｃｌ〜Ｃ４−
アルキルスルフィニル、Ｃｌ−Ｃ４アルキルスルホニル
及びＣ４〜Ｃ４−アルキルアミノを表わすか、或いは２
個の基 Ｒ２及びＲ３は一緒になって、〜ＯＣＨ２−０−ＣＨ２
−まタハ基−Ｘ−（ＣＯ）、−Ａ−Ｙ−を表わし、ここ
で、 ｎは数０またはｌを表わし、 Ａは直接結合を表わすか、或いは随時フッ素及び／また
は塩素で置換されていてもよい直鎖状または分枝鎖状Ｃ
１〜Ｃ４−アルカンジイルを表わし、 Ｘは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ”を表わし、ここで、 Ｒ′は水素または一連のＣＩ”　Ｃ４−アルキル、Ｃ８
〜Ｃ４−アルケニル及Ｕｃｓ〜Ｃ６−アルキニルからな
る基を表わし、該基は随時フッ素及び／または塩素、シ
アノ、Ｃ３〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキ
シ−カルボニルまたはピリジルで置換されていてもよく
、そして Ｙは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ５は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ６は水素、ハロゲン或いは随時フッ素及び／または塩
素で置換されていてもよい０１〜Ｃ１−アルキルを表わ
し、 Ｒ７は水素、ハロゲン或いは随時フッ素及び／または塩
素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わ
すか、或いは２個の基Ｒ６及びＲ７は一緒になって、直
鎖状または分枝鎖状Ｃ３〜Ｃ１−アルカンジイルを表わ
すか、まｔ；はこれらが結合した炭素原子と一緒になっ
てベンゾ基を形成し、そして Ｑは酸素または硫黄を表わす、 のＮ−フェニル−置換されたオキサジンジオンを含有す
る除草剤。

３、少なくとも１種の上記１に記載の式（Ｉ　Ａ）但し
、 Ｒ１は水素を表わし、 Ｒ２は水素、ニトロ、シアノ、７ツ素、塩素もしくは臭
素を表わすか、一連のＣ，−Ｃ，−アルキル、０１〜Ｃ
６−アルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチす、及びＣ，
−Ｃ，−アルキルアミノからなる基を表わし、該基は随
時フッ素、塩素で、随時塩素及び／またはメチルで置換
されていてもよいシクロプロピルで；Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ８〜Ｃ４−アルキルチす、Ｃ２〜Ｃ４−アル
キルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニ
ルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−
アルキニルチオ、カルボキシル、Ｃｌ−０４−アルコキ
シ−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ−カル
ボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニル、
Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ−カルボニル、Ｃ３
〜Ｃ，−シクロアルキル−０１〜Ｃ２−アルコキシ−カ
ルボニル、０１〜Ｃ４−アルコキシ−０１〜Ｃ８−アル
コキシ−カルボニル、ＣｌＮＣ４−アルキルチオ−０１
〜Ｃ２−アルコキシ−カルボニル、ＣｌＮＣ４−アルコ
キシ−カルボニル−０１〜Ｃ７−アルコキシ−カルボニ
ル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル、ジー（
Ｃ，〜Ｃ２−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ１〜
Ｃ２−アルコキシ−〇□〜Ｃ３−アルキルーアミノーカ
ルボニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ−イミノ−０
１〜Ｃ２−アルキル、０１〜Ｃ２−アルコキシ−イミノ
−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−カ
ルボニル−Ｃ，〜Ｃ２−アルコキシーイミノーＣ１〜０
２−アルキルで置換されていてもよく、或いはＲ２は随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい一連
のＣ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキ
ニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルチオ及びＣ８〜Ｃ
４−アルキニルチオを表わし、 Ｒ３は水素、７ツ素、塩素、臭素、シアン、メチルまた
はトリフルオロメチルを表わすか、或いは２個の基 Ｒ１及びＲ３は一緒になって、−０−ＣＨｘ０−ＣＨ，
−または基−Ｘ−（ＣＯ）、−Ａ　−Ｙ−を表わし、こ
こで、 ｎは数０またはｌを表わし、 Ａは直接結合を表わすか、或いはメチレン、エチレン、
プロピレンまたはブチレンを表わし、 Ｘは酸素または基Ｎ−Ｒ”を表わし、ここで、Ｒ’ｌｉ
水素、Ｃｌ−０４−アルキル、Ｃ，〜Ｃ。

−フルケニルまたはＣ１〜Ｃ１−アルキニルを表わし、
そして Ｙは酸素を表わし、 Ｒ６は水素を表わし、 Ｒ８は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ・は水素、
塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
またはトリフルオロメチルを表わし、 Ｒ７は水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピルまたはトリフルオロメチルを表わすか、或
いは２個の基 Ｒ６及びＲ７は一緒になって、直鎖状または分枝鎖状Ｃ
１〜Ｃ５−アルカンジイルを表わすか、またはこれが結
合した炭素原子と一緒になってベンゾ基を形成し、そし
て Ｑは酸素または硫黄を表わす、 のＮ−フェニル−置換されたオキサジンジオンを含有す
る除草剤。

４、上記ｌ〜３に記載の式（ＩＡ）のＮ−フェニル−置
換されたオキサジンジオンを雑草及び／またはその周囲
に作用させることからなる雑草の防除方法。

５、雑草を防除する際の上記１〜３に記載のＮ−フェニ
ル−置換されたオキサジンジオンの使用。

６、上記１〜３に記載の式（ＩＡ）のＮ−７二二ルー置
換されたオキサジンジオンを伸展剤及び／または表面活
性物質と混合することからなる除草剤の製造方法。

７、一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ’１ｌｃ
ｌハロゲン、ニトロ、シアノ、マたは一連のアルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ
、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル及びアルキルアミノからなる随時置換されてい
てもよい基を表わし、Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、
シアノ、または一連のアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ
、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルキル
アミノからなる随時置換されていてもよい基を表わすか
、或いは２個の基 Ｒ１及びＲ３は一緒になって、−０−ＣＨ，−０−ＣＨ
，−または基−Ｘ−（ＣＯ）、−Ａ−Ｙ−を表わし、こ
こで、 ｎは数０またはｌを表わし、 Ａは直接結合を表わすか、或いは直鎖状または分枝鎖状
の随時ハロゲン−置換されていてもよいアルカンジイル
を表わし、 Ｘは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ″を表わし、ここで、 Ｒａは水素または随時置換されていてもよいアルキル、
アルケニルもしくはアルキニルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ６は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ“は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよい
アルキルを表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか、或いは２個の基 Ｒ６及びＲ１は一緒になって、直鎖状または分枝鎖状ア
ルカンジイルを表わすか、またはこれらが結合した炭素
原子と一緒になってベンゾ基を形成し、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、条件として、基Ｒ’−Ｒ
″の少なくとも３個は水素以外のものであるか、或いは
２個の基Ｒ２及びＲ３は一緒になって、−０−ＣＨ，−
０−ＣＨ，−または基−Ｘ−（ＣＯ）、−Ａ　−Ｙ−を
表わすものとする、 のＮ−フェニル−置換されたオキサジンジオン。

８、一般式（Ｉ） 式中　Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ２は水素
、ハロゲン、ニトロ、シアノ、または一連のアルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ
、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル及びアルキルアミノからなる随時置換されてい
てもよい基を表わし、Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、
シアノ、または一連のアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ
、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルキル
アミノからなる随時置換されていてもよい基を表わすか
、或いは２個の基 Ｒ２及びＲ３は一緒になって、−０−ＣＨ２−０−ＣＨ
２−または基−Ｘ−（ＣＯ）、−Ａ　−Ｙ−を表わし、
ここで、 ｎは数０または１を表わし、 Ａは直接結合を表わすか、或いは直鎖状または分枝鎖状
の随時ハロゲン−置換されていてもよいアルカンジイル
を表わし、 Ｘは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ”を表わし、ここで、 Ｒ６は水素または随時置換されていてもよいアルキル、
アルケニルもしくはアルキニルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒｓは水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ・は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよい
アルキルを表わし、 Ｒｓは水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか、或いは２個の基 Ｒ６及びＲ７は一緒になって、直鎖状または分枝鎖状ア
ルカンジイルを表わすか、またはこれらが結合した炭素
原子と一緒になってベンゾ基を形成し、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、条件として、基Ｒ１−Ｒ
′の少なくとも３個は水素以外のものであるか、或いは
２個の基Ｒ２及びＲ３は一緒になって、−０−ＣＨ，−
０−ＣＨ，−または基−Ｘ−（Ｃｏ）、−Ａ−Ｙ−を表
わすものとする、 のＮ−フェニル−置換されたオキサジンジオンを製造す
るにあたり、一般式（Ｉ［） 式中、Ｑ％ＲＩ　　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲｓは上記の
意味を有する、 のアリールイソ（チオ）シアネートを、（ａ）適当なら
ば希釈剤の存在下において一般式Ｒ９及びＲＩＯは水素
または随時置換されていてもよいアルキルを表わす、 の１．３−ジオキシン−４−オンと反応させるか、（ｂ
）適当ならば希釈剤の存在下において一般式式中、Ｒ′
は上記の意味を有する、 のジカルボン酸ジクロライドと反応させるか、（ｃ）適
当ならば希釈剤の存在下において一般式％式％（） 式中、Ｒ＠及びＲ７は上記の意味を有する、の２−ジア
ゾ−１，３−ジケトンと反応させるか、或いは （ｄ）適当ならば酸受容体の存在下において且つ適当な
らば希釈剤の存在下において一般式（Ｖｌ）式中、Ｒは
水素またはアルキルを表わす、のサリチル酸またはその
エステルと反応させることからなる上記一般式（Ｉ）の
Ｎ−フェニル−置換されたオキサジンジオンの製造方法
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも１種の式（ I Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ） 式中、Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ＾２は
   水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、または一連のアルキ
   ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
   オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニル
   チオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
   ルスルホニル及びアルキルアミノからの随時置換されて
   いてもよい基を表わし、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、または一連
   のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア
   ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ア
   ルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル
   、アルキルスルホニル及びアルキルアミノからの随時置
   換されていてもよい基を表わすか、或いは２個の基 Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になって、−Ｏ−ＣＨ＿２−Ｏ
   −ＣＨ＿２−または基−Ｘ−（ＣＯ）、−Ａ−Ｙ−を表
   わし、ここで、 ｎは数０または１を表わし、 Ａは直接結合を表わすか、或いは直鎖状または分枝鎖状
   の随時ハロゲン−置換されていてもよいアルカンジイル
   を表わし、 Ｘは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ＾３を表わし、ここで、 Ｒ＾３は水素または随時置換されていてもよいアルキル
   、アルケニルもしくはアルキニルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ＾４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾６は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよ
   いアルキルを表わし、 Ｒ＾７は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよ
   いアルキルを表わすか、或いは２個の基 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって、直鎖状または分枝鎖
   状アルカンジイルを表わすか、またはこれらが結合した
   炭素原子と一緒になってベンゾ基を形成し、そして Ｑは酸素または硫黄を表わす、 のＮ−フェニル−置換されたオキサジンジオンを含有す
   ることを特徴とする除草剤。 ２、雑草を防除する際の特許請求の範囲第１項記載のＮ
   −フェニル−置換されたオキサジンジオンの使用。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ＾２は
   水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、または一連のアルキ
   ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
   オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニル
   チオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
   ルスルホニル及びアルキルアミノからなる随時置換され
   ていてもよい基を表わし、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、または一連
   のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア
   ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ア
   ルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル
   、アルキルスルホニル及びアルキルアミノからなる随時
   置換されていてもよい基を表わすか、或いは２個の基 Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になって、−Ｏ−ＣＨ＿２−Ｏ
   −ＣＨ＿２−または基−Ｘ−（ＣＯ）、−Ａ−Ｙ−を表
   わし、ここで、 ｎは数０または１を表わし、 Ａは直接結合を表わすか、或いは直鎖状または分枝鎖状
   の随時ハロゲン−置換されていてもよいアルカンジイル
   を表わし、 Ｘは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ＾５を表わし、ここで、 Ｒ＾５は水素または随時置換されていてもよいアルキル
   、アルケニルもしくはアルキニルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ＾４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾６は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよ
   いアルキルを表わし、 Ｒ＾７は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよ
   いアルキルを表わすか、或いは２個の基 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって、直鎖状または分枝鎖
   状アルカンジイルを表わすか、またはこれらが結合した
   炭素原子と一緒になってベンゾ基を形成し、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、条件として、基Ｒ＾１〜
   Ｒ＾５の少なくとも３個は水素以外のものであるか、或
   いは２個の基Ｒ＾２及びＲ＾３は−緒になって、−Ｏ−
   ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−または基−Ｘ−（ＣＯ）、−
   Ａ−Ｙ−を表わすものとする、 のＮ−フェニル−置換されたオキサジンジオン。 ４、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ＾２は
   水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、または一連のアルキ
   ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
   オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニル
   チオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
   ルスルホニル及びアルキルアミノからなる随時置換され
   ていてもよい基を表わし、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、または一連
   のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア
   ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ア
   ルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル
   、アルキルスルホニル及びアルキルアミノからなる随時
   置換されていてもよい基を表わすか、或いは２個の基 Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になって、−Ｏ−ＣＨ＿２−Ｏ
   −ＣＨ＿２−または基−Ｘ−（ＣＯ）、−Ａ−Ｙ−を表
   わし、ここで、 ｎは数０または１を表わし、 Ａは直接結合を表わすか、或いは直鎖状または分枝鎖状
   の随時ハロゲン−置換されていてもよいアルカンジイル
   を表わし、 Ｘは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ＾３を表わし、ここで、 Ｒ＾３は水素または随時置換されていてもよいアルキル
   、アルケニルもしくはアルキニルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ＾４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾６は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよ
   いアルキルを表わし、 Ｒ＾７は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよ
   いアルキルを表わすか、或いは２個の基 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって、直鎖状または分枝鎖
   状アルカンジイルを表わすか、またはこれらが結合した
   炭素原子と一緒になってベンゾ基を形成し、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、条件として、基Ｒ＾１〜
   Ｒ＾５の少なくとも３個は水素以外のものであるか、或
   いは２個の基Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になって、−Ｏ−
   ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−または基−Ｘ−（ＣＯ）、−
   Ａ−Ｙ−を表わすものとする、 のＮ−フェニル−置換されたオキサジンジオンを製造す
   るにあたり、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｑ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５
   は上記の意味を有する、 のアリールイソ（チオ）シアネートを、 （ａ）適当ならば希釈剤の存在下において一般式（III
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼　（III） 式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は上記の意味を有し、そして Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は水素または随時置換されていて
   もよいアルキルを表わす、 の１，３−ジオキシン−４−オンと反応させるか、（ｂ
   ）適当ならば希釈剤の存在下において一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼　（IV） 式中、Ｒ＾７は上記の意味を有する、 のジカルボン酸ジクロライドと反応させるか、（ｃ）適
   当ならば希釈剤の存在下において一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼　（Ｖ） 式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は上記の意味を有する、の２−
   ジアゾ−１，３−ジケトンと反応させるか、或いは （ｄ）適当ならば酸受容体の存在下において且つ適当な
   らば希釈剤の存在下において一般式（VI）▲数式、化学
   式、表等があります▼　（VI） 式中、Ｒは水素またはアルキルを表わす、 のサリチル酸またはそのエステルと反応させることから
   なる上記一般式（ I ）のＮ−フェニル−置換されたオ
   キサジンジオンの製造方法。