JPH03181472A - 置換されたトリアゾリノン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な置換されたトリアゾリノン類、それらの
いくつかの製造方法、及び除草剤としてのそれらの用途
に関するものである。 一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１及びＲ２は相互に独立してそれぞれアルキル
、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、
アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、シ
クロアルキルアルキルを表し、随時置換されていてもよ
いアリール、アラルキルまたはへテロアリールを表すか
、もしくは結合されている窒素原子と共に随時置換され
ていてもよい複素環を表し、 Ｒ３及びＲ４は、相互に独立してそれぞれ水素、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル
、ヒドロキンアルキル、アルコキシアルキル、アルキル
アミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキ
シカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニ
ルを表し、随時置換されていてもよいシクロアルキル、
シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシク
ロアルケニルアルキルを表し、随時置換されていてもよ
い複素環アルキルを表し、それぞれ随時置換されていて
もよいアラルキル、アロイルすナナはア１１−ルｆ／害
１．−アルコキシ−アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アラルキルオキシまたはアリールオキシを表すか、
もしくは結合されている窒素原子と共に、随時置換され
ていてもよい複素環を表し、Ｒ８はアルキルまたはシク
ロアルキルを表し、Ｘは酸素または硫黄を表す、 の新規な置換されたトリアゾリノン類が見出されＩこ　
。 さらに、一般式（Ｉ）の新規なトリアゾリノン類は ａ）一般式（ｎ） 式中　Ｒ１、Ｒ２及びＲ′は上記した意味を有する、 のトリアゾリノン類、及び／またはこれら化合物の互変
異性体即ち対応するヒドロキシトリアゾール覆本　件音
ｌ−ｉ♂肋稍Ｉの方立下Ｌ７むいτ且つ任意に希釈剤の
存在下において、 一般式（Ｉｎ） Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ　　　　　（ＩＩＩ　）式中、Ｒ′及
びＸは上記した意味を有する、のイソ（チオ）シアネー
トと反応させる場合、もしくは ｂ）一般式（ＩＶ） 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は上に特定した意味を有する
、 のクロロカルボニル−トリアゾリノン類を、任意に酸結
合剤の存在下において且つ任意に希釈剤の存在下におい
て、 一般式（Ｖ） 式中、Ｒ３及びＲ４は上記した意味を有する、のアミン
類と反応させる場合、 に得られることが見出された。 最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたトリアゾリノ
ン類は、興味深い除草特性を有することが見出された。 前出のいくつかの一般式において、ハロゲンはフッ素、
塩素、臭素及びヨウ素、好ましくは７ツ素、塩素または
臭素、殊にフッ素または塩素を表す。 随時置換されていてもよいアリール基たとえばアリール
、アラルキル及びアリールオキシは１またはそれ以上の
好ましくは１から５、特には１から３、そして特に好ま
しくは１または２の同一もしくは相異なる置換基を有す
ることができる。 アリール含有の基において、アリールは好ましくはフェ
ニルまたはナフチルを表す。 基Ｒ１及びＲ２、またはＲ３及びＲ４が、それらが結合
されている窒素原子と共に複素環を形成する場合、好ま
しくは同一もしくは相異なる置換基により随時−１二ま
たは三置換され、且つ式を有する複素環を表し、選ばれ
た置換基は次の如きものである：それぞれ直鎖または分
枝し、且つそれぞれｌから４の炭素原子、及び適当なら
ばｌから９好ましくは１から５、殊に１から３の同一も
しくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲン、及びア
ルキルまたはハロゲノアルキル。殊に好ましい置換基は
メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、塩素及びト
リフルオロメチルである。 Ｒ３及びＲ４に対する複素環アルキルの意味における複
素環部分は、好ましくは次の複素環、を表し、各々の場
合のＺは酸素または硫黄を表わす。 複素環アルキルの意味におけるアルキルは、たとえばメ
チル、エチル、ｎ−またはイソ−プロピル、ｎ−、イソ
−１ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルを表す。 複素環アルキルの意味における複素環は、同一もしくは
相異なるアルキルまたはハロゲノアルキル基［これらの
基はそれぞれ直鎖または分校していてもよく、１から４
、好ましくは１または２の炭素原子及びｌから９、好ま
しくは１から５の、特にｌから３の同一もしくは相異な
るハロゲン原子を有する］により、もしくはそれぞれ二
重結合され、ｌｉまでの炭素原子を有するアルカンジイ
ルまたはアルケンジイルにより−または多置換、好まし
くは−から三置換、殊に−または二置換されていること
が可能である。殊に、選ばれた置換基はメチル及びエチ
ルである。 以下の如き式（Ｉ）における化合物を好ましいものとす
る、 式中　Ｒ１及びＲ２は相互に独立して、それぞれ直鎖ま
たは分校した１から８の炭素原子を有するアルキル、２
から８の炭素原子を有するアルケニル、２から８の炭素
原子を有するアルキニル、ｌから８の炭素原子及びｌか
ら１７の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキル、それぞれ２から８の炭素原子及びｌか
ら１５または１３の同一もしくは相異なるハロゲン原子
を別個に有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアル
キニル、個々のアルキル部分にｌから６の炭素原子をそ
れぞれ有するシアノアルキル、アルコキシアルキルまた
はアルコキシを表し、３から７の炭素原子を有するシク
ロアルキルを表し、シクロアルキル部分に３から７の炭
素原子及びアルキル部分に１から６の炭素原子を有する
シクロアルキルアルキルを表すか、アリール部分に６か
らｌＯの炭素原子及びアルキル部分に１から６の炭素原
子を有するアラルキル、６から１０の炭素原子を有する
アリール、まｔ；は２から９の炭素原子及びｌから３の
へテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄を有する
ヘテロアリールを表し、これらの基はそれぞれ同一もし
くは相異なる置換基により随時−または多置換されてい
てもよく、各々の場合の好適な置換基は次の如きもので
ある：ハロゲン、シアノ、ニトロ及びアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシまたはハロゲノアルキルチオ、これらの基はそれ
ぞれ直鎖または分校していてもよく、それぞれｌから４
の炭素原子及び適当ならば１から９の同一もしくは相異
なるハロゲン原子を有する；もしくは Ｒ１及びＲ２は、結合されている窒素原子と共に５から
ｌＯ員の複素環を表し、該複素環は同一もしくは相異な
る置換基により随時−または多置換されていてもよく、
且つｌから２の他のへテロ原子殊に窒素、酸素及び／ま
たは硫黄を随時含有していてもよく、好適な置換基は次
の如きものである：それぞれ直鎖または分校していても
よく、それぞれｌから４の炭素原子及び適当ならばｌか
ら９の同一もしくは相異なるハロゲン原子さらに１から
２のオキソまたはチオキソ基を有するハロゲン及Ｕ７）
レキルまたはハロゲノアルキルＲ３及びＲ６は相互に独
立して、それぞれ直鎖または分枝したｌから１８の炭素
原子を有するアルキル、２から８の炭素原子を有するア
ルケニル、２から８の炭素原子を有するアルキニル、ｌ
から８の炭素原子及びｌから１７の同一もしくは相異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、それぞれ２
から８の炭素原子及びｌから１５または１３の同一もし
くは相異なるハロゲン原子を別個に有するハロゲノアル
ケニルまたはハロゲノアルキニル、１から８の炭素原子
を有するシアノアルキル、ｌから８の炭素原子及びｌか
ら６のヒドロキシル基を有するヒドロキシアルキル、個
々のアルキルまたはアルケニル部分に６までの炭素原子
をそれぞれ有するアルコキシアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキルまたはアルコキシカルボニルアルケニル
、個々のアルキル部分に１から６の炭素原子をそれぞれ
有するアルキルアミノアルキルまたはジアルキルアミノ
アルキルを表すか、シクロアルキル、シクロアルキルア
ルキル、シクロアルケニルまｔ二はシクロアルケニルア
ルキルし、これらはそれぞれシクロアルキルまたはシク
ロアルケニル部分に３から８の炭素原子、及び適当なら
ばアルキル部分に１から６の炭素原子を有し、それぞれ
同一もしくは相異なる置換基により随時−または多置換
されていてもよく、各々の場合の好適な置換基は次の如
きものである：それぞれ直鎖または分枝していてもよく
、それぞれｌから４の炭素原子及び適当ならば１から９
の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲン
、シアノ及びアルキルまたはハロゲノアルキル、もしく
はそれぞれ二重結合され、且つそれぞれ４までの炭素原
子を有するアルカンジイルまたはアルケンジイル 相互に独立して、直鎖または分校したアルキル部分に１
から６の炭素原子及び複素環部分に１から９の炭素原子
及びｌから３のへテロ原子殊に窒素、酸素及び／または
硫黄を有する複素環アルキルを表し、該複素環部分は同
一もしくは相異なる置換基により随時−または多置換さ
れていてもよく、好適な置換基は次の如きものである：
それぞれ直鎖または分枝し、それぞれｌから５の炭素原
子及び適当ならばｌから９の同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子を有するハロゲン、シアノ、ニトロ及びアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオまたはアルコ
キシカルボニル；さらに Ｒ１及びＲ′は相互に独立してそれぞれ、直鎖または分
校したｌかも８の炭素原子を有するアルコキシ、２から
８の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２から８の炭
素原子を有するアルキニルオキシを表すか、アリール部
分に６からｌＯの炭素原子、及び適当ならばアルキル部
分に１から６の炭素原子をそれぞれ有するアラルキル、
アラルキルオキシ、アリールオキシ、アロイルまたはア
リールを表し、これらはそれぞれ同一もしくは相異なる
置換基により随時−または多置換されていてもよく、各
々の場合の好適なアリール置換基は次の如きものである
：それぞれ直鎖または分校していてもよく、それぞれｌ
から６の炭素原子及び適当ならばｌから９の同一もしく
は相異なるハロゲン原子を有するハロゲン、シアン、ニ
トロ、ヒドロキシル及びアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノア
ルキルスルホニル、アルカノイルまたはアルコキシカル
ボニル、３から６の炭素原子を有するシクロアルキルま
たはフェノキシ；及び必要な場合の好適なアルキル置換
基はハロゲンまたはシアノである；もしくはＲ３及びＲ
４は、結合されている窒素原子と共に５からｌＯ員の複
素環を表し、該複素環は同一もしくは相異なる置換基に
より随時置換されていてもよく、且つｌから２の他のへ
テロ原子殊に窒素、酸素及び／または硫黄を随時含有し
ていてもよく、好適な置換基は次の如きものである：そ
れぞれ直鎖または分校していてもよく、それぞれ１から
４の炭素原子及び適当ならばｌから９の同一もしくは相
異なるハロゲン原子、さらに１から２のオキシまたはチ
オキソ基を有するハロゲン及びアルキルまたはハロゲノ
アルキル； Ｒ５は直鎖または分校したｌから８の炭素原子を有する
アルキルまた３から８の窒素原子を有するシクロアルキ
ルを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表す。 以下の如き式（Ｉ）における化合物を殊に好ましいもの
とする、 式中、ＲＩ及びＲ２は相互に独立して、それぞれメチル
、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ　−　　ｉ　−
　　ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−またはｉ−ペンチル、
アリル、プロパルギルを表し、それぞれ直鎖または分枝
した１から４の炭素原子を有するハロゲノアルキル、３
から６の炭素原子を有するハロゲノアルケニルまたは３
から６の炭素原子及び各々の場合に１から９の同一もし
くは相異なるハロゲ・７　ば工ｔ，１コセ　ス　ノ＼　
ロ　〃　ノ　ア　＋１−　番　−　＋ｌ−　ｆｙ　夷　
１シアノエチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ジ
メトキシエチル、メトキシ、エトキシを表し、シクロプ
ロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエ
チル、シクロペンチルメチルを表すか、それぞれ同一も
しくは相異なる置換基により随時−から三置換されてい
てもよいベンジル、７エ二ルエチルまたはフェニルを表
し、好適な置換基は次の如きものである：フッ素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−または
ｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−またはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを
表すか、もしくは Ｒ１及びＲ２は、結合されている窒素原子と共に、式 の複素環を表し、該複素環は同一もしくは相異なる置換
基により随時−から三置換されていてもよく、好適な置
換基は次の如きものである：メチル、エチル、ｎ−まか
は−プロビル、クロロまたはトリフルオロメチル：Ｒ３
は水素またはメチルを表し、 Ｒ４はメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ　
−＋　−ｓ−またはｔ−ブチルを表し、それぞれ直鎖ま
たは分枝したペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、ノニル、デシルまたはドデシルを表し、アリルを表し
、それぞれ直鎖または分枝したペンテニル、ヘキセニル
、プロパルギル、ブチニル、ペンチニルまたはへキシニ
ルを表し、直鎖または分校した、ｌから６の炭素原子及
び１から９の同一もしくは相異なるハロゲン原子殊にフ
ッ素、塩素または臭素を有するハロゲノアルキルを表し
、それぞれ直鎖または分枝し、それぞれ３から５の炭素
原子及びｌから３のハロゲン原子殊にフッ素または塩素
を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル
を表し、アルキル部分に１から６の炭素原子を有するシ
アノアルキル、ｌから６の炭素原子及びｌから３のヒド
ロキシル基を有するヒドロキシアルキル、それぞれ直鎖
または分枝し、それぞれ個々のアルキル及びアルケニル
部分に１１までの炭素原子を有するアルコキシアルキル
、アルコキシカルボニルアルキル アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルアミノアル
キルまたはジアルキルアミノアルキルを表すか、シクロ
プロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへブチル
、シクロオクチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキ
シルエチル、シクロヘキセニルまたはシクロヘキセニル
メチルを表し、こられの基はそれぞれ同一もしくは相異
なる置換基により随時−から三置換されていてもよく、
各々の場合の好適な置換基は次の如きものである：フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ
ピル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ−またはｔ−ブチル、シ
アノ、メタンジイル、エタンジイル、ブタンジイルまた
はブタジェンジイル： さらに複素環メチル、複素環プロピルまたは複素環エチ
ルを表し、これらの基はそれぞれ複素環部分において同
一もしくは相異なる置換基により随時−から三置換され
ていてもよく、各々の場合の好適な複素環は次の如きも
のである： 各々の場合のＺは酸素または硫黄を表わし、好適な置換
基は次の如きものである：フッ素、塩素、臭素、シアノ
、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、
ｎ　−ｉ　−５−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシまｌ；はトリフルオロメチルチオ；Ｒ４はさらに
、それぞれ直鎖または分校したｌから６の炭素原子を有
するアルコキシ、３から６の炭素原、子を有するアルケ
ニルオキシまｌ二は３から６の炭素原子を有するアルキ
ニルオキシを表すか、ベンジル、フェニルエチル、フェ
ニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フ
ェニルヘキシル、フェニルシアノヘプチル、フェニルシ
アノメチル、フェニルシアノエチル、フェニルシアノエ
チル、ベンジルオキシ、フェニルエチルオキシ、フェノ
キシ、ベンゾイル、フェニルまたはナフチルを表し、こ
れらの基はそれぞ随時直鎖または分枝していてもよく、
且つ同一もしくは相異なる置換基により随時−から三置
換されていてもよく、各々の場合の好適なフェニル置換
基は次の如きものである：７ツ素、塩素、臭素、ヒドロ
キシル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−または
ｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−５−または

【−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスル
ホニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセ
チル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、シクロヘキシルまたはフェノキン；もしくは Ｒ３及びＲ６は、 結合されている窒素原子と 共に、式 の、同一もしくは相異なる置換基により随時−から三置
換されていてもよい複素環を表し、好適な置換基は次の
如きものである：メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ
ピル、塩素またはトリフルオロメチル； Ｒ５はメチル、エチル、プロピル、イングロビル、ｎ　
−ｉ　−ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し
、 Ｘは酸素または硫黄を表す。 以下の如き式（Ｉ）の化合物を最も好ましいものとする
、 式中％Ｒ’はメチル、エチル、ｎ−またはｉ〜プロピル
、ｎ　−ｉ　−ｓ〜またはｔ−ブチル、ｎ−またはｉ−
ペンチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシルを表し、 Ｒ２はメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ　
−ｉ　−ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−またはｉ−ペンチ
ルを表すか、もしくはＲ１及びＲ２は結合されている窒
素原子と共に、式 の複素環を表し、 Ｒ３は水素を表し、 Ｒ６はメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ　
−ｉ　−ｓ−またはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル
を表し、それぞれ直鎖または分枝したペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、ブテニル、ペンテニル、ブチニル、ペン
チニルまたはへキシニル、１から５の炭素原子及びｌか
ら９の同一もしくは相異なるハロゲン原子殊にフッ素ま
たは塩素を有するハロゲノアルキル、一連のメチル、エ
チル、フッ素または塩素から戒る同一もしくは相異なる
置換基により、それぞれ随時−１二または三置換されて
いてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシルを表し、それぞれ同一もしくは相異なる置換
基により随時−１二または三置換殊に一置換されていて
もよいフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し
、選ばれた置換基は殊に置換されていないフッ素、塩素
、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオ、さ
らにベンジルまたはフェニルエチルである、Ｒ１はメチ
ル、エチル、ｎ−まにはｉ−プロピル殊にメチルを表し
、 Ｘは酸素を表わす。 例えば、用いられた出発物質が５−ジメチルアミノ−１
−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−３−オン及びｔａｒｔ　−ブチルイソシアネ
ートである場合、本発明による方法（ａ）の反応過程は
以下の反応式で表すことができる： 例えば、用いられた出発物質が２−クロロカルボニル−
１−メチル−５−ピペリジノ−１，２−ジヒドロ−３８
−１，２，４−トリアゾール−３−オン及びジエチルア
ミンである場合、本発明による方法（ｂ）の反応過程は
以下の反応式で表すことが出来る： 式（＋）の活性化合物において定義された基（Ｒｌ、Ｒ
２、Ｘなど）はまた、中間体及び前駆体に関するすべて
の定義において式（Ｉ）の化合物に対して特定された意
味も有する。これは、前駆体及び中間体においてくり返
し述べられている基にもまにあてはまる。 式（ｎ）の出発物質またはそれに加えての互変異性ヒド
ロキシトリアゾールは公知であり、及び／または公知の
方法で製造することが出来る（ドイツ国特許出願明細書
第２０４２６６号、ドイツ国特許出願明細書第２３３０
０８９号、ドイツ国特許出願明細書第２４２８２０４号
、及びドイツ国特許出願明細書第２５３７９７３号参照
）。 例えば、式（ＩＩ）のトリアゾールは式（Ｖｌ）式中、
Ｒ１及びＲ２は上で特定された意味を有する のシアンアミ ドが式（■） ＣＩ　−Ｃ００Ｒ （■） 式中、Ｒはメチル、エチルまたはフェニル、好ましくは
フェニルを表ｔ のクロロａｍエステルと２０℃から１ ５０℃の間 の温度で反応した場合に得られ、 そして式（■） ｉ 式中、Ｒ，Ｒ’及びＲ２は上で特定された意味を有する の得られたクロロホルムアミジン誘導体は、式（） ％式％（ 式中、Ｒ８は上で特定された意味を有するのアルキルヒ
ドラジンと、希釈剤、例えば塩化メチレン、ジオキサン
及び／またはジエチルエーテルの存在下で、減圧蒸留ま
たは他の通常の方法によって随時単離された後、０℃か
ら１００°Ｃの間の温度で任意に反応され、そして生成
物は通常の方法で仕上げられる（製造実施例参照）。 式（Ｉｎ）の出発物質は公知の有機合成化合物である。 式（ｒＶ）の出発物質はこれまで文献には知られていな
い。 式（ＩＶ）の新規なりロロ力ルポニルートリアゾリノン
は式（Ｉｒ） 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲｅは上で特定された意味を有す
る のトリアゾリノンが任意に酸受容体、例えばトリエチル
アミン、の存在下で、そして任意に希釈剤、例えばトル
エン、またはアセトニトリルの存在下で、ホスゲンと０
°Ｃから１５０°Ｃの間の温度で反応した場合に得られ
る。 式（Ｖ）の出発物質は公知の有機合成化合物である。 式（＋）の新規な置換されたトリアゾリノンの製造のた
めの本発明による方法（ａ）は好ましくは希釈剤を用い
て行われる。この目的に達した希釈剤はほとんどすべて
の不活性有機溶媒である。 これらは、好ましくは脂肪族及び芳香族、随時ハロゲン
化された炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ナフサ、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩
化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン及びＯ−ジクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチ
ル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル
及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ７ラ
ン及びジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイン
ブチルケトン、エステル、例えばメチルアセテート及び
エチルアセテート、ニトリル、例えばアセトニトリル及
びプロピオニトリル、アミド、例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロリ
ドンそしてまた、ジメチルスルホキシド、テトラメチレ
ンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドを含む。 本発明による方法（ａ）は塩基性反応助剤の存在下で任
意に行われる。適当な反応助剤は全ての通常の不活性及
び活性塩基を含む。好ましくは、第三アミン、例えばト
リエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ
）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いる。 しかし、このタイプの触媒の付加は必らずしも必要では
ない。 本発明による方法（ａ）の反応温度はかなりの範囲で変
えることが出来る。反応温度は０℃から＋１５０℃の間
、好ましくは＋４０℃から＋１２０℃の間の温度が選択
される。 本発明による方法（ａ）は通常、常圧下で行われる。し
かし、特にガス状の出発物質と、高圧下で行うこともま
た可能である。 本発明による方法（ａ）は式（ｎ）のトリアゾリノン１
モルにつき、一般に１から５モル、好ましくは１から２
．５モルの式（■）のイソ（チオ）ンアネート、そして
任意に１から２．５モルの反応助剤を用いて行われる。 反応の実施、代金げ、及び反応生成物の単離は一般的公
知の方法と同様にして行われる（製造側参照）。 不活性有機溶媒は、本発明による方法（ｂ）を行うため
に、希釈剤と同様に適している。好ましくは、方法（ａ
）で述べられた希釈剤が用いられる。 本発明による方法（ｂ）は任意に適当な酸受容体の存在
下で行われる。適当な酸受容体は全ての通常の無機また
は有機塩基を含む。これらは例えばアルカリ土類水酸化
物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、ア
ルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムまたは炭酸水素ナトリウム及びまた、第三アミン、例
えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン
（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　
Ｕ）を含む。 反応剤として用いられている式（Ｖ）のアミンを同時に
酸受容体として適当に余分に用いることもまた可能であ
る。本発明による方法（ｂ）を行うための反応温度はか
なりの範囲で変えることが出来る。一般に、０℃から１
５０℃の間の反応温度、好ましくは＋１０℃から＋８０
℃の間の温度が選定される。 本発明による方法（ｂ）は通常は常圧下で行われる。し
かし高圧下で行うこともまた可能である。 本発明による方法（ｂ）式（ｒ’／）のクロロカルボニ
ル−トリアゾリノン１モルにつき一般にｌから５モル、
好ましくは１から２．５モルの式（Ｖ）のアミン、そし
て任意に１から２．５モルの酸受容体を用いて行われる
。反応の実施、代金げ及び反応生成物の単離は一般的公
知の方法と同様にして行われる（製造側参照）。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、殊に殺雑草剤として使用し得る。雑草とは
、最も広い意味において、望まれない場所に生育するす
べての植物を意味する。本発明による化合物は、本質的
に使用量に依存して、完全除草剤または選択的除草剤と
して作用する。 本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関連して
使用することができる。 次の属の双子葉雑草二カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ
属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔａｌｌａｒｉａ）
、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモド
キ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａ　ｌ　
ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎ。 ｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔ　１ｃａ）、キオ
ン属（５ｅｎｅｃ　ｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ）、スベリヒエ属（Ｆｏｒ　ｔｕ　１ａｃａ）、オ
ナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、
タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、　セスバニア属（５ｅ
ｓｂａｎ　ｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、
アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属　（Ｃａｒ
ｄｕｕｓ）、ノゲシ属（５ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ）、　イヌガラシ属（Ｒｏｒ　１ｐｐａ）
、キカシグサ属（ＲｏＬａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄ
ｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍ　ｆｕｍ）、クワガ
タンウ属（Ｖｅｒ。 ｎ１ｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔ　ｉ　ｔｏｎ）、　エ
メクス属（Ｅｍｅｘ）、　チョウセンアサガオ属（Ｄａ
ｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、　チシマオドリ
コ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（ｐａｐａｖｅｒ
）及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）　。 次の属の双子集栽培植物二ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｉｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅ
ｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ）、
ナス属（Ｓｏ　ｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、
　サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、　ソラマメ属（Ｖ
ｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、　トマ
ト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　１ｃｏｎ）、ラッカセイ属（
Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓ　１ｃａ）
、　アキノノゲシ属（Ｌａｃｕｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｒｃｕｒｂｉｔａ
）。 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈ　１ｎｏｃｈ　１
ｏａ）、エノコログサ属（Ｓ６（ａｒｉａ）、キビ属（
Ｐａｒｌ　ｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、　アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタ
ビラ属（Ｐｏａ）、　　ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、　ブラキアリ
ア属（Ｂｒａｃｈ　ｉａｒ　ｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏ
ｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、　
　カラスムギ属（Ａｖａｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙ
ｐｅｒｕｓ）、　モロコシ属（Ｓｏｇｈｕｍ）、　カモ
ジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、　ミズアオイ属（Ｍｏｎ。 ｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉ
ｓ）、オモダカ属（Ｓａｇ　ｉ　ｔ　ｔａｒ　ｉａ）、
　ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、カモノハシ属（
Ｉｓｈａｅｍｕｍ）、　　スフニックレア属（５ｈｅｎ
ｏｃ　１ｅａ）、　ダクチロクテニウム属（ＤａｃＬｙ
ｌｏｃＬｅｎｉｕｍ）、　ヌカポ属（Ａｇｒｏｓｔ　ｉ
ｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及
びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（０ｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、　コムギ属（Ｉｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、　カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ
属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、　
サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａ
ｎａｎａｓ）、　　クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇ
ｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これ
らの属に全く限定されない詐りでなく、同じ方法で他の
植物にも及ぶ。 本化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が生育しているかあるいは生育していない道
路及び四角い広場上の雑草の完全制御に適している。同
等に、本化合物は多年生栽培植物、例えば、造林、装飾
樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの
果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴ
ムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の
植え付は及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そ
して１平生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用するこ
とができる。 本発明における式（Ｉ）の化合物は、発芽前及び発芽後
の両方法により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び
双子葉雑草の、選択的防除に適している。 ある限度内で、式（Ｉ）の化合物はワタの落葉作用、ピ
リキュラリアオリザエに対する作用も、及び／または葉
の殺虫及び殺ダニ作用をも示す。 本活性化合物を普通の組成物、例えば溶液、乳液、水和
剤、懸濁液、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤
、懸濁／乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び
合成物質並びに重合体物質中の極く細かいカプセルに変
えることが出きる。 これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と
、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び
／または発泡剤と混合して製造される。 伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンまたはアルキル
ナフタレン、塩素化された芳香族または塩素化された脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植
物油、アルコール例えばブタノールまたはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたは
シクロヘキサノン、強い有！Ｉｌ性溶媒例えばジメチル
ホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適し
ている。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩、粉砕した天
然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケ
イソウ土並びに粉砕した合皮鉱物例えば高度に分散した
シリカ、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に
対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石、
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに
無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆粒、
例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバ
コ茎が適している：乳化剤及び／または発泡剤として非
イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチ
レン、脂肪族エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネート並びに卵白の加水分解生成物
が適している；分牧剤として、例えばリグニンスルファ
イト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアセテート並びに天然リン脂質
例えばセファリン及びレシチン、及び合皮リン脂質を、
組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植
物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属７タロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。 本調製物は通常、０．１から９５重量％間、好ましくは
０．５から９０重量％間の活性化合物を含有する。 本発明による活性化合物は、そのままもしくはその調製
物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草
防除の為に用いることもでき、仕上げた調製物または種
混合が可能である。 該混合物の可能な成分は次の公知の除草剤である。例え
ば穀物中の雑草を防除する為の、ｌ−アミノ−６−エチ
ルチオー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，
５−トリアジン−２，４−（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン（Ａ
ＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）まにはＮ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺ
ＴＨＩ　ＡＺＵＲＯＮ）　；テンサイ中の雑草を防除す
る為の４−アミノ−３−メチル−６＝フェニル−１，２
，４−１−リアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩ
ＴＲＯＮ）及び大豆中の雑草を防除する為の４−アミノ
−６−（Ｉ，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−
１，２，４−トリアジン−５−（４Ｈ）−オン（ＭＥＴ
ＲＩＢＵＺＩＮ）　；更にまた２、４−ジクロロフェノ
キシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；　２．４−ジクロロ
フェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）、クロロ酢酸
Ｎ−（メトキシメチル）　−２，６−シエチルアニリド
（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）；　２−クロロ−４−エチルアミ
ノ−６−インプロピルアミノ−１，３，５−トリアシフ
　（ＡＴＲＡＺＩＮ）ｉ　３−インプロビル−２，１，
３−ベンゾチアジアジン−４−オン２，２−ジオキサイ
ド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；　５−　（２、４−ジクロ
ロ７１ノキシ）−２−ニトロ安息香酸）　９−　ル（Ｂ
ＩＦＥＮＯＸ）；３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−
ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）；　２−クロ
ｏ−Ｎ　−（［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル）
−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＯＲ３ＵＬＦＵＲＯＮ
）；　Ｎ　、　Ｎ　−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−
４−メチルフェニル）−ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲ
ＯＮ）；　２−クロロ−４−エチル−アミノ−６−（３
−シアノプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン（Ｃ
ＹＡＮＡＺＩＮ）；２−　［１１−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸及びそのメ
チルまｔ二はエチルエステル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）；　
Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ジーｎ−プロピルーチオカルバメー
ト（ＥＰＴＡＭＥ）　；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−
３−エチルチオ−１，２，４−１−リアジン−５（４Ｈ
）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮＥ）；　　２−　（４−［
（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）−オキシ］−フ
ェノキシ）−プロパン酸及びそのメチルまたはエチルエ
ステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）；　　［（４−７ミ／
　−３、５−ジクロロ−６−クロロ−２−ピリジニル）
−オキシ］−酢酸またはそのｌ−メチルヘプチルエステ
ル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）　；　メチル２−　［４，
５−ジヒドロ−４−メチル−４−（Ｉ−メチルエチル）
−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル〕−４（
５）−メチル安息香酸（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ
）；　３−５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；　Ｎ、　Ｎ−ジメチル−Ｎ’−
（４−イソプロピルフェニル）−ウレア（ｌ５ＯＰＲＯ
ＴＵＲＯＮ）　；２−エトキシ−１−メチル−２−オキ
ソ−エチル５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）−フェノキシ］−２−二トロ安息香酸（ＬＡＣＴＯ
ＰＥＮ）　１（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−
酢酸（ＭＣＰＡ）；　（４−クロロ−２−メチルフェノ
キシ）−プロピオン酸（ＭｃＰＰ）；　Ｎ−メチル−２
−（Ｉ，３〜ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ア
セトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）；　２−クロロ−
Ｎ（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−［（ＩＨ）−ピ
ラゾール−１−イルーメチル］−アセトアミド（ＭＥＴ
ＡＺＡＣＨＬＯＲ）：　　２−エチル−６−メチル−Ｎ
−（Ｉ−メチル−２−メトキシエチル）−クロロアセト
アニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）、　２〜（［［（
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
−２−イル）−アミノ−カルボニル１−アミノ】−スル
ホニル）−安息香酸またはそのメチルエステル（ＭＥＴ
ＳＵＬＦＵＲＯＮ）；　Ｏ−（６−クロロ−３−フェニ
ル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オクチルチオカルボネ
ート（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）；　４−エチルアミノ−２−
ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−３−トリアジン（
ＩＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；　３−　［［［［（４−７メ
トキシー〇−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−アミ／〕　−カルボニル１−アミノ］−スルホニ
ル］−チオフェン−２−カルボン酸メチル（ＩＨＩＡＩ
ＪＥＴ［ＩＲＯＮ）；　Ｓ　−（２、３、３−トリクロ
ロアリル）Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−チオールカルバメ
ート（ＩＲＩＡＬＬＡＴＥ）；いくつかの混合物は驚く
べきことに相乗作用をも示す。 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ
ｓ）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤
（ｎｅｍａＬｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤
及び土壌改良剤との混合物もまた可能である。 本活性化合物はそのままで、あるいはその配合物の形態
またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、
例えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤の形態で使用することができる。これらは普通の方法
で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）　、スプレー
、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散
布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって使用される。 本発明による活性化合物は、植物の発芽の前または後に
用いることができる。本化合物はまた、種子をまく前に
土壌中に混入することもできる。 本活性化合物の使用量は、かなり広い範囲内で変えるこ
とができる。この量は本質的に、所望の効果の特質に依
存する。使用量は通常、土壌表面へクタールにつき０．
０１から１０ｋｇの間の活性化合物、好ましくはヘクク
ールにつき０，０５からに９である。 本発明による活性化合物の製造及び用途は以下の実施例
に示すことが出来る。 実施例１ （方法（ａ）） ｓｅｃ−ブチルイソシアネート２．５９　　（２５ミリ
モル）を、ｌ−メチル−５−モルホリノ−１，２−ジヒ
ドロ−３）（−１，２，４−１−リアゾール−３−オン
４．６９　　（２５ミリモル）及びアセトニビシクロ−
［５，４，０］　−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）２滴
を加えた後該反応混合物を還流温度で２時間撹拌する。 冷却後、該反応混合物を吸引濾過し、固体生成物をヘキ
サンｌ酢酸エチル（容積比１：ｌ）から再結晶する。 この結果、融点１４７°Ｃの２−（ｓｅｃ−ブチル−ア
ミノカルボニル）−１−メチル−５−モルホリノ−１，
２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
オン４．４ｇ　　（理論量の６２％）が得られた。 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、　、δ、　ｐｐｍ）：　
１．１５−１．２５；　３．３５；７．９５−８．００
゜ 実施例２ （方法（ｂ）） ｌ−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２゜４−ト
リアゾール−３−オン７．８ｇ　（３８ミリモル）及び
アセトニトリル１５０ｍ１２の混合物に１フェニル−エ
チルアミン９．２９　　（７５ミリモル）を、反応温度
が４０°Ｃのを超えない様撹拌し々がら滴下して加える
。次いで該反応混合物を２０℃で２時間撹拌して濾過す
る。炉液を水流ポンプ減圧下で濃縮し、残渣を塩化メチ
レン／水で振盪し、硫酸ナトリウムを用いて有機相を乾
燥して濾過する。水流ボング減圧下の蒸留により炉液か
ら溶媒を取り除き、ヘキサンｌ酢酸エチル（容積比４：
１）から固体残渣を再結晶する。 この結果、融点１０３℃の５−ジメチルアミノ−Ｉ−メ
チル−２−（Ｉ−フェニル−エチルアミノ−カルボニル
）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１゜２．４−トリアゾー
ル−３−オン３．８３ｇ　（理論量の３５％）が得られ
る。 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩＳ、δ、　ｐｐｍ）：　１．５
０−１．５５；　３．１５；３．３０；　７．２０−７
．３５；８．５０−８．６０゜実施例１及び２と同様に
して、また本発明による製造方法の一般的記述に対応し
て、たとえば次に示す第１表掲載の式（Ｉ）の化合物の
製造も可能である。 式（Ｉ［） の出発物質： 第１段階 １ ジメチルシアンアミド３５９（０，５モル）及びフェニ
ルクロロギ酸１５６９　（Ｉ，０モル）の混合物を１０
０℃で１６時間撹拌する。次により発揮し易い成分を水
流ポンプ減圧下（浴温度８０℃）で蒸留除去し、オイル
ポンプの減圧下で曲状残渣を蒸留する。 この結果、沸点範囲１５８°Ｃ−１６５℃７０゜５ミリ
バール−０，８ミリバールのＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−
フェノキシカルボニル−クロロホルムアミジン６１．４
９（理論量の５４％）が得られる。 第２段階 ジオキサン１００ｍＡ’中メチルヒドラジン６．９９（
０，１５モル）の溶液を、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フ
ェノキシカルボニル−クロロホルムアミジン１７．０９
　（０，０７５モル）及び塩化メチレン１００ｍ／の混
合物に２０℃から３０℃で（冷却を要すり撹拌しながら
滴下して加える。該反応混合物を２０℃で４時間撹拌し
、次に吸引濾過する。水流ポンプ減圧下の蒸留により２
戸液から溶媒を取り除き、遊離したフェノールをオイル
ポンプ減圧下で蒸留除去する。 この結果５−ジメチルアミノ−１−メチル−１，２−ジ
ヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン９
．８９（理論量の９２％）が油状残渣の形態で得られる
。 Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ、ｐｐｍ）：　３
．２０；　３．４５゜アセトニトリルで煮沸することに
より、該生成物を晶出できる；融点は２２２℃。 第１段階 ＡＮ （ＣＩ、）　、ＣＨ−Ｎ−ＮＨ−ＣＯＯＣ２Ｈ６２−イ
ソプロピルヒドラジン−カルボン酸エチル７３９　（０
，５モル）及び炭酸水素ナトリウム４２９（０，５モル
）を塩化メチレン２００ｍＡ’及び水４００ｍ１に加え
る。プロモシアノーゲン５５９　（０，５２モル）を室
温で（冷却を要す）撹拌しながら加える。以後３時間の
撹拌後、炭酸ガスの発生が止まる。有機相を分離漏斗中
で分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポ
レーター中で濃縮する。 この結果２−イソプロピル−２−シアノヒドラジンカル
ボン酸エチル７３９（理論量の８５゜％）の残渣が軽油
状で得られる。 ’Ｈ−ＮＭＲ：　（ＣＤＣＩｓ、　　δ、　ｐｐｍ）：
　１．２５−１．３０；１．３０−１．３５；　３．５
−３．６５；　４．２０−４．３０゜第２段階 無水エタノール中３３％強度のジメチルアミン１００ｍ
４の溶液に、２−イソプロピル−２−シアノ−ヒドラジ
ン−カルボン酸エチル３５９（０゜２モル）を滴下して
加える。該溶液をまず室温で８時間、次に還流温度で１
．５時間撹拌する。ロータリーエバポレーター中での濃
縮により、放置状態でゆっくり晶出する油状残渣が得ら
れる。シクロヘキサン／酢酸エチル（容積比４：１）か
らの再結晶により、融点１１１℃の５−ジメチルアミノ
−１−イソプロピル−１，２−ジヒドロ−３８−１，２
，４−トリアゾール−３−オン３０ｇ（理論量の８８％
）が得られる。 たとえば次に示す第２表掲載の式（ｎ）の化合物の製造
にも同様の方法を用いることができる：第２表： 式（ＩＩＩ）の化合物の出発物質の例 Ｉ−３ Ｉ−４ Ｉ−５ Ｉ−６ Ｉ−７ Ｉ−８ ｌ−９ Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ３ −ＣＢ２ＣＨｚ−０−ＣＨ２ＣＨ２− −（ｃｎｚ）４− −（ＣＨり５− −ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ　　−ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨｓ　　
　　　　ＣｔＨｓ Ｈ３ＣＨ３ ９ ８３ （無定形） （無定形） １９ （無定形） 式 （ＩＶ） の出発物質： ５−ジメチルアミノ−１−メチル−１，２−ジヒドロ−
３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン１４．２９
　（０，１モル）及びアセトニトリル２００ｍＡ’の混
合物を、ホスゲンを加えながら還流温度で熱し、塩化水
素の発生が止まるまでホスゲン化する。続いて窒素を該
混合物に吹き込み、次に水流ポンプ減圧下で溶媒を注意
深く蒸留除去する。 この結果２−クロロカルボニル−５−ジメチルアミノ−
１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−３−オン１８．５９（理論量の９１％）が
油状残渣の形態で得られ、該残渣は方法（ｂ）における
次の段階のためにさらに精製せずにもしくは特性指通な
しに用いられる。 使用実施例 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：　アセトン　５重量部 乳化剤；　アルキルアリールポリグリコールニーチル　
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加
え、該濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。 試験植物の種子を標準的土壌に蒔き、２４時間後活性化
合物の濃厚物を液剤散布する。単位面積当りの水の量を
一定に保つことが有利である。調製物中の活性化合物の
濃度は重要でなく、単位面積当りに使用した活性化合物
の量のみが決め手となる。３週間後、該植物に対する損
傷の程度を％損傷として、未処理対照の発育に比較して
評価する。数字は以下を表す： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、たとえば製造実施例１．５．７．９
．１０．１１．１２．１３．１４．１６．２０．２１２
２．２３．２４．２５．３２．３４．４９及び５４にお
ける化合物は、極めて優れた除草活性を示している。 実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒：　アセトン　５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、該濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。 ５−１５ｃｍ高さの試験植物に活性化合物の調製物を、
単位面積当り所望の活性化合物の特定量が使用される様
に噴霧する。噴霧液の濃度を、所望の活性化合物の特定
量が１ヘクタール当り水２０００１として使用される様
選定する。３週間後、該植物に対する損傷の程度を％損
傷として、未処理対照の発育と比較して評価する。数字
は以下を表わす： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全で撲滅 この試験において、たとえば製造実施例１．２．４．５
．９．１０．１１．１２．１３．１４．２０．２１．２
２．２３．２４．２５．２６．２８２９．３２．３４．
３５及び３６における化合物は、極めて優れた除草活性
及び良好から大へん良好に至る生産的な植物の選択性を
示している。 実施例に引用した本発明による化合物の式は、製造実施
例の番号をつけて（“実施例番号”）、以下側々に例挙
する。 Ｈｓ ＣＨ８ 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。 １、式（Ｉ） 式中、Ｒ１及びＲ２は相互に独立してそれぞれアルキル
、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、
アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、シ
クロアルキルアルキルを表し、それぞれ随時置換されて
いてもよいアリール、アラルキルまたはへテロアリール
を表すか、結合されている窒素原子と共に随時置換され
ていてもよい複素環を表し、 Ｒ３及びＲ４は、相互に独立してそれぞれ水素、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル
、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキル
アミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキ
シカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニ
ルを表し、それぞれ随時置換されていてもよいシクロア
ルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルま
たはシクロアルケニルアルキルを表し、随時置換されて
いてもよいヘテロシクリルアルキルを表し、それぞれ随
時置換されていてもよいアラルキル、アロイルまたはア
リールを表し、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アラルキルオキシまたはアリールオキシを
表すか、結合されている窒素原子と共に随時置換されて
いてもよい複素環を表し、Ｒ５はアルキルまたはシクロ
アルキルを表し、Ｘは酸素または硫黄を表す、 で表される置換されたトリアゾリノン類。 ２、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）式中、Ｒ１及
びＲ２は相互に独立して１から８の炭素原子を有するア
ルキル、２から８の炭素原子を有するアルケニル、２か
ら８の炭素原子を有するアルキニル、１から８の炭素原
子及び１から１７の同一もしくは相異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルキル、それぞれ２から８の炭素原
子及び１から１５または１３の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子を別個に有するハロゲノアルケニルまたはハ
ロゲノアルキニル、個々のアルキル部分に１から６の炭
素原子を有するシアノアルキル、アルコキシアルキルま
たはアルコキシ［前出の基はそれぞれ直鎖または分枝し
ているコを表し、３から７の炭素原子を有するシクロア
ルキルを表し、シクロアルキル部分に３から７の炭素原
子、及びアルキル部分に１から６の炭素原子を有するシ
クロアルキルアルキルを表すか、アリール部分に６から
１０の炭素原子、及びアルキル部分に１から６の炭素原
子を有するアラルキル、６から１０の炭素原子を有する
アリールまたは２から９の炭素原子及び１から３のへテ
ロ原子殊に窒素、酸素及び／または硫黄を有するアリー
ルを表し、これらの基はそれぞれ同一もしくは相異なる
置換基により一置換または多置換されていてもよく、各
々の場合の好適な置換基は次の如きものである：それぞ
れ直鎖または分枝していてもよ（、それぞれ１から４の
炭素原子及び適当ならば１から９の同一もしくは相異な
るハロゲン原子を有するハロゲン、シアノ、ニトロ及び
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ；
もしくはＲ１およびＲ２は、結合されている窒素原子と
共に、同一もしくは相異なる置換基により随時−置換ま
たは多置換されていてもよく、それぞれ１から２の他の
へテロ原子殊に窒素、酸素及び／または硫黄を随時含有
していてもよい５から１０員の複素環を表し、好適な置
換基は次の如きものである：それぞれ直鎖または分枝し
ていてもよく、それぞれ１から４の炭素原子、及び適当
ならば１から９の同一もしくは相異なるハロゲン原子、
さらに１から２のオキソまたはチオノ基を有するハロゲ
ン及びアルキルまたはハロゲノアルキル；Ｒｓ及びＲ４
は相互に独立して水素を表し、それぞれ直鎖または分枝
した１から１８の炭素原子を有するアルキル、２から８
の炭素原子を有するアルケニル、２から８の炭素原子を
有するアルキニル、１から８の炭素原子及び工から１７
の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、それぞれ２から８の炭素原子及び１から１５
または１３の同一もしくは相異なるハロゲン原子を別個
に有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル
、ｌから８の炭素原子を有するシアノアルキル、１から
８の炭素原子及び１から６のヒドロキシル基を有するヒ
ドロキシアルキル、それぞれ個々のアルキルまたはアル
ケニル部分に６までの炭素原子を有するアルコキシアル
キル、アルコキシカルボニルアルキルまたはアルコキシ
カルボニルアルケニル、それぞれ個々のアルキル部分に
１から６の炭素原子を有するアルキルアミノアルキルま
たはジアルキルアミノアルキルを表すか、それぞれシク
ロアルキルまたはシクロアルケニル部分に３から８の炭
素原子、及び適当ならばアルキル部分に１から６の炭素
原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアルキル
、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを
表し、これらはそれぞれ同一もしくは相異なる置換基に
より−または多置換されており、各々の場合の好適な置
換基は次の如きものである：それぞれ直鎖または分枝し
てもよく、それぞれ１から４の炭素原子及び適当ならば
１から９の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する
ハロゲン、シアノ及びアルキルまたはハロゲノアルキル
、もしくはそれぞれ二重結合され、４までの炭素原子を
有するアルカンジイルまたはアルケンジイル；さらに、
Ｒ３及びＲ４は相互に独立して、直鎖または分枝したア
ルキル部分に１から６の炭素原子、且つ複素環部分に１
から９の炭素原子及び１から３のへテロ原子殊に窒素、
酸素及び／または硫黄を有する複素環アルキルを表し、
該複素環部分は同一もしくは相異なる置換基により随時
−または多置換されていてもよく、好適な置換基は次の
如きものである：それぞれ直鎖または分枝し、それぞれ
１から５の炭素原子及び適当ならば１から９の同一もし
くは相異なるハロゲン原子を有するハロゲン、シアノ、
ニトロ及びアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオまたはアルコキシカルボニル；さらに、Ｒ３及びＲ
４は相互に独立して、それぞれ直鎖または分枝した１か
ら８の炭素原子を有するアルコキシ、２から８の炭素原
子を有するアルケニルオキシまたは２から８の炭素原子
を有するアルキニルオキシを表すか、それぞれアリール
部分に６から１０の炭素原子、及び適当ならばアルキル
部分に１から６の炭素原子を有するアラルキル、アラル
キルオキシ、アリールオキシ、アロイルまたはアリール
を表し、これらはそれぞれ同一もしくは相異なる置換基
により、随時−または多置換されていてもよく、各々の
場合の好適なアリール置換基は次の如きものである：そ
れぞれ直鎖または分枝していてもよく、それぞれ１から
６の炭素原子及び適当ならば１から９の同一もしくは相
異なるハロゲン原子を有するハロゲン、シアノ、ニトロ
、ヒドロキシル及びアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲン
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ
ルスルホニル、アルカノイルまたはアルコキシカルボニ
ル、３から６の炭素原子を有するシクロアルキルまたは
フェノキシ：且つ必要ならば好適なアルキル置換基はハ
ロゲンまたはシアノである、もしくは Ｒ３及びＲ４は結合されている窒素原子と共に、同一も
しくは相異なる置換基により随時−または多置換されて
いてもよく、且つ１から２の他のへテロ原子殊に窒素、
酸素及び／または硫黄を随時含有していてもよい５から
１０員の複素環を表し、好適な置換基は次の如きもので
ある：それぞれ直鎖または分枝していてもよく、それぞ
れ１から４の炭素原子、及び適当ならば１から９の同一
もしくは相異なるハロゲン原子、さらに１から２のオキ
ソまたはチオノ基を有するハロゲン及びアルキルまたは
ハロゲノアルキル； Ｒ５は直鎖または分枝した１から８の炭素原子を有する
アルキルまたは３から８の炭素原子を有するシクロアル
キルを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表す、 で表される置換されたトリアゾリノン類。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）、式中、Ｒ１
及びＲ２は相互に独立して、それぞれメチル、エチル、
ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ　−１−１Ｓ−またはｔ−
ブチル、ｎ−またはｉ−ペンチル、アリル、プロパルギ
ルを表し、直鎖または分枝した１から４の炭素原子を有
するハロゲノアルキル、３から６の炭素原子を有するハ
ロゲノアルケニルまたは３から６の炭素原子及び各々の
場合に１から９の同一もしくは相異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキニルを表し、シアノエチル、メト
キシメチル、メトキシエチル、ジメトキシエチル、メト
キシ、エトキシを表し、シクロプロピル、シクロプロピ
ルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
キシルメチル、シクロヘキシルエチル：シクロペンチル
メチルを表すか、それぞれ同一もしくは相異なる置換基
により随時−または多置換されていてもよいベンジル、
フェニルエチルまたはフェニルを表し、好適な置換基は
次の如きものである：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−
１ｉ−１Ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シまたはトリフルオロメチルチオ；もしくはＲ１及びＲ
２は、結合されている窒素原子と共に、式 の、同一もしくは相異なる置換基により随時−から三置
換されていてもよい複素環を表し、好適な置換基は次の
如きものである：メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ
ピル、クロロまたはトリフルオロメチル； Ｒ３は水素またはメチルを表し、 Ｒ′はメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−
１ｉ−１Ｓ−またはｔ−ブチルを表し、それぞれ直鎖ま
たは分枝したペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、ノニル、デシルまたはドデシルを表し、アリルを表し
、それぞれ直鎖または分枝したブテニル、ペンテニル、
ヘキセニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニルまた
はへキシニルを表し、１から６の炭素原子及び１から９
の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖また
は分枝したハロゲノアルキルを表し、それぞれ直鎖また
は分枝し、それぞれ３から５の炭素原子及び１から３の
ハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲ
ノアルキニルを表し、アルキル部分に１から６の炭素原
子を有するシアノアルキル、１から６の炭素原子及び１
から３のヒドロキシル基を有するヒドロキシアルキル、
それぞれ直鎖または分枝し、それぞれ個々のアルキル及
びアルケニル部分に４までの炭素原子を有するアルコキ
シアルキル、アルコキシカルボニルアルキルまたはアル
コキシカルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキル
またはジアルキルアミノアルキルを表すか、それぞれ同
一もしくは相異なる置換基により随時−から三置換され
ていてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、
シクロプロピルエチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロヘキシル
メチル、シクロヘキシルエチル、シクロへキセニルまた
はシクロヘキセニルメチルを表し、各々の場合の好適な
置換基は次の如きものである：フッ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ　−１−１
Ｓ−またはｔ−ブチル、シアノ、メタンジイル、エタン
ジイル、ブタンジイルまたはブタジェンジイル：さらに
、それぞれ複素環部分において同一もしくは相異なる置
換基により随時−から三置換されていてもよい複素環メ
チル、複素環プロピルまたは複素環エチルを表し、各々
の場合の好適な複素環は次の如きものである：各々の場
合のＺは酸素または硫黄を表し、好適な置換基は次の如
きものである：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−
８−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオ；Ｒ４はさらに、それぞれ直鎖
または分枝した１から６の炭素原子を有するアルコキシ
、３から６の炭素原子を有するアルケニルオキシまたは
３から６の炭素原子を有するアルキニルオキシを表すか
、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェ
ニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フ
ェニルヘプチル、フェニルシアノメチル、フェニルシア
ノエチル、フェニルシアノプロピル、ベンジルオキシ、
フェニルエチルオキシ、フェノキシ、ベンゾイル、フェ
ニルまたはナフチルを表し、これらはそれぞれ随時直鎖
または分校していてもよく、且つ同一もしくは相異なる
置換基により随時−から三置換されていてもよく、各々
の場合の好適なフェニル置換基は次の如きものである：
フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアン、ニトロ、
メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−１−１
ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルフィニル
、メチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、シクロヘキシルま
たはフェノキシ；もしくは Ｒ３及びＲ４は結合されている窒素原子と共に、式 の、同一もしくは相異なる置換基により随時−から三置
換されていてもよい複素環を表し、好適な置換基は次の
如きものである：メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ
ピル、塩素またはトリフルオロメチル； Ｒ５はメチル、エチル、プロピル、イソプロＷｌシｎ　
　−ｉ　　−ｃ　　−＊４レー１＋　＋　　−ゴキｊし
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたは
シクロヘキシルを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表す、 で表される置換されたトリアゾリノン類。 ４、式（Ｉ） 式中、Ｒ１及びＲ２は相互に独立してそれぞれアルキル
、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、
アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、シ
クロアルキルアルキルを表し、それぞれ随時置換されて
いてもよいアリール、アラルキルまたはへテロアリール
を表すか、結合されている窒素原子と共に随時置換され
ていてもよＩ）市専項メーｊ巨　１ Ｒ３及びＲ４は、相互に独立してそれぞれ水素、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル
、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキル
アミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキ
シカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニ
ルを表し、それぞれ随時置換されていてもよいシクロア
ルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルま
たはシクロアルケニルアルキルを表し、随時置換されて
いてもよい複素環アルキルを表し、それぞれ随時置換さ
れていてもよいアラルキル、アロイルまたはアリールを
表し、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アラルキルオキシまたはアリールオキシを表すか、
結合されている窒素原子と共に随時置換されていてもよ
い複素環を表し、 Ｒ５はアルキルまたはシクロアルキルを表し、Ｘは酸素
または硫黄を表す、 の置換されたトリアゾリノン類の製造方法であって、 ａ）一般式 （） 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は上に特定した意味を有する
、 のトリアシソノン類及び／またはこれら化合物の互変異
性体を、任意に反応助剤の存在下において且つ任意に希
釈剤の存在下において、一般式（ＩＩＩ） Ｒ４−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ　　　　（ＩＩ［） 式中、Ｒ４及びＸは上記した意味を有する、のイソ（チ
オ）シアネートと反応させるか、ｂ）一般式（ｒＶ） 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は上記した意味を有する、 のクロロカルボニル−トリアゾリノン類を、任意に酸結
合剤の存在下において且つ任意に希釈剤の存在下におい
て、 一般式（Ｖ） 式中、Ｒ３及びＲ４は上記した意味を有する、のアミン
類と反応させる ことを特徴とする方法。 ５、少なくとも一種の、特許請求の範囲第１項または第
４項記載の式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類を含
有することを特徴とする除草剤。 ６、特許請求の範囲第１項または第４項記載の式（Ｉ）
の置換されたトリアゾリノン類を、問題植物及び／また
はその周囲に作用させることを特徴とする問題植物の防
除方法。 ７、特許請求の範囲第１項または第４項記載の式（Ｉ）
の置換されたトリアゾリノン類の、問題植物防除のため
の用途。 ８、特許請求の範囲第１項または第４項記載の式（Ｉ）
の置換されたトリアゾリノン類を、伸展剤及び／または
界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製造方
法。 ９、式（ＩＶ） 式中、Ｒ１及びＲ２は相互に独立してそれぞれアルキル
、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、
アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、シ
クロアルキルアルキルを表し、随時置換されていてもよ
いアリール、アラルキ°ルまたはへテロアリールを表す
か、もしくは結合されている窒素原子と共に、随時置換
されていてもよい複素環を表し、 Ｒ５はアルキルまたはシクロアルキルを表す、で表され
るクロロカルボニル−トリアゾリノン類。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立してそれぞれアル
   キル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハ
   ロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキ
   ル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキル
   、シクロアルキルアルキルを表し、それぞれ随時置換さ
   れていてもよいアリール、アラルキルまたはヘテロアリ
   ールを表すか、結合されている窒素原子と共に随時置換
   ちされていてもよい複素環を表し、 Ｒ＾３及びＲ＾４は、相互に独立してそれぞれ水素、ア
   ルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、
   ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアル
   キル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アル
   キルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アル
   コキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアル
   ケニルを表し、それぞれ随時置換されていてもよいシク
   ロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニ
   ルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、随時置換さ
   れていてもよいヘテロシクリルアルキルを表し、それぞ
   れ随時置換されていてもよいアラルキル、アロイルまた
   はアリールを表し、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア
   ルキニルオキシ、アラルキルオキシまたはアリールオキ
   シを表すか、結合されている窒素原子と共に随時置換さ
   れていてもよい複素環を表し、Ｒ＾５はアルキルまたは
   シクロアルキルを表し、そしてＸは酸素または硫黄を表
   す、で表される置換されたトリアゾリノン類。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立してそれぞれアル
   キル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハ
   ロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキ
   ル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキル
   、シクロアルキルアルキルを表し、それぞれ随時置換さ
   れていてもよいアリール、アラルキルまたはヘテロアリ
   ールを表すか、結合されている窒素原子と共に随時置換
   されていてもよい複素環を表し、 Ｒ＾３及びＲ＾４は、相互に独立してそれぞれ水素、ア
   ルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、
   ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアル
   キル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アル
   キルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アル
   コキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアル
   ケニルを表し、それぞれ随時置換されていてもよいシク
   ロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニ
   ルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、随時置換さ
   れていてもよい複素環アルキルを表し、それぞれ随時置
   換されていてもよいアラルキル、アロイルまたはアリー
   ルを表し、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニル
   オキシ、アラルキルオキシまたはアリールオキシを表す
   か、結合されている窒素原子と共に随時置換されていて
   もよい複素環を表し、Ｒ＾５はアルキルまたはシクロア
   ルキルを表し、Ｘは酸素または硫黄を表す、の置換され
   たトリアゾリノン類の製造方法であつて、 ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾５は上記した意味を有す
   る、のトリアゾリノン類及び／またはこれら化合物の互
   変異性体を、任意に反応助剤の存在下において且つ任意
   に希釈剤の存在下において、 一般式（III） Ｒ＾４−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ（III） 式中、Ｒ＾４及びＸは上記した意味を有する、のイソ（
   チオ）シアネートと反応させるか、ｂ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾５は上記した意味を有する
   、 のクロロカルボニル−トリアゾリノン類を、任意に酸結
   合剤の存在下において且つ任意に希釈剤の存在下におい
   て、 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記した意味を有する、のア
   ミン類と反応させることを特徴とする方法。 ３、少なくとも一種の、特許請求の範囲第１項または第
   ２項記載の式（ I ）の置換されたトリアゾリノン類を
   含有することを特徴とする除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項または第２項記載の式（ I
   ）の置換されたトリアゾリノン類を、問題植物及び／ま
   たはその周囲に作用させることを特徴とする問題植物の
   防除方法。 ５、特許請求の範囲第１項または第２項記載の式（ I
   ）の置換されたトリアゾリノン類を、伸展剤及び／また
   は界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製造
   方法。 ６、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立してそれぞれアル
   キル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハ
   ロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキ
   ル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキル
   、シクロアルキルアルキルを表し、随時置換されていて
   もよいアリール、アラルキルまたはヘテロアリールを表
   すか、もしくは結合されている窒素原子と共に、随時置
   換されていてもよい複素環を表し、 Ｒ＾５はアルキルまたはシクロアルキルを表す、で表さ
   れるクロロカルボニル−トリアゾリノン類。