JPH05117109A - 除草性３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】式： 【化１】 で表される構造を有する化合物（Ｉ）及びその製法。 【化２】 化合物（Ｉ）を有効成分として含有する除草剤、並びに
新規中間体（III)。 【効果】 式（Ｉ）の化合物は、優れた除草活性を有す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本願発明は、新規３−ヒドロキシ
−２−シクロペンテン−１−オン類、その製法及び該化
合物を有効成分として含有する除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】本願出願日前公知の特開昭５４−１１５
３４９号、特開昭６３−１４６８５６号、特開平１−１
３０６６号には、シクロヘキサン誘導体が除草活性を有
することが記載されている。また、特開平２−１４２２
号には、炭素数５〜７のシクロアルキル誘導体が除草活
性を有することが記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本願発明は、除草剤の
有効成分として有用な新規活性化合物及びその製造方法
並びに該活性化合物の中間体に関する。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明化合物の３−ヒド
ロキシ−２−シクロペンテン−１−オン類は下記式
（Ｉ）で表される。 式：

【化２】 式中、Ｒ¹ は、Ｃ_1-4 アルキルまたはハロゲン置換され
ていてもよいＣ_3-4 アルケニルを示し、Ｒ² は、Ｃ_1-3
アルキルを示し、Ｒ³ は、ハロゲン、Ｃ_1-2 アルキル、
Ｃ_1-2 アルコキシ、Ｃ_1-2 ハロアルキル、Ｃ_1-2 ハロア
ルコキシまたはＣ_1-2 ハロアルキルチオを示し、そし
て、ｎは、０、１、２または３を示す。

【０００５】本発明式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記
方法により合成できる。 製法ａ） 式：

【化３】 式中、Ｒ³ 及びｎは前記と同じ、Ｙはハロゲン、メタン
スルホニル、パラトルエンスルホニル等の脱離基を示
す、で表される化合物と、 式：

【化４】 式中、Ｒ¹ 及びＲ² は前記と同じ、で表される化合物と
を反応させることを特徴とする式（Ｉ）で表される３−
ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン類の製造方
法。

【０００６】本願発明式（Ｉ）の３−ヒドロキシ−２−
シクロペンテン−１−オン類は、強力な除草活性を示
す。驚くべきことには、例えば、特願平２−１４４２号
に具体的に記載されているシクロペンタン誘導体に比較
し、実質的に極めて卓越した除草活性を示す。本発明式
（Ｉ）の化合物に於いて、好ましくは、Ｒ¹ は、Ｃ_1-3
アルキルまたはクロル置換されていてもよいアリルを示
し、Ｒ² は、Ｃ_1-3 アルキルを示し、Ｒ³ は、塩素、フ
ッ素、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シまたはトリフルオロメチルチオを示し、そして、ｎ
は、０、１または２を示す。本発明式（Ｉ）の化合物に
於いて、特に好ましくは、Ｒ¹ は、メチル、エチル、ア
リルまたは３−クロロアリルを示し、Ｒ² は、メチル、
エチルまたはプロピルを示し、Ｒ³ は、塩素、フッ素、
メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキ
シを示し、ｎは、１または２を示す。

【０００７】そして、本発明式（Ｉ）の化合物の具体例
として、下記化合物を挙げることができる。４−｛３−
（４−クロロ）フェニルチオ｝プロピル−３−ヒドロキ
シ−２−（１−メトキシイミノ）プロピル−２−シクロ
ペンテン−１−オン。４−｛３−（４−クロロ）フェニ
ルチオ｝プロピル−２−（１−エトキシイミノ）プロピ
ル−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン。
４−｛３−（３−クロロ）フェニルチオ｝プロピル−２
−（１−エトキシイミノ）プロピル−３−ヒドロキシ−
２−シクロペンテン−１−オン。４−｛３−（３，４−
ジフルオロ）フェニルチオ｝プロピル−２−（１−エト
キシイミノ）プロピル−３−ヒドロキシ−２−シクロペ
ンテン−１−オン。４−｛３−（４−トリフルオロメチ
ル）フェニルチオ｝プロピル−２−（１−エトキシイミ
ノ）プロピル−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−
１−オン。４−｛３−（３−クロロ−２−メチル）フェ
ニルチオ｝プロピル−２−｛１−（３−クロロ）アリル
オキシイミノ｝プロピル−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ペンテン−１−オン。

【０００８】製法ａ）に於いて、原料として、例えば、
２−（１−エトキシイミノ）プロピル−３−ヒドロキシ
−２−シクロペンテン−１−オンと３−（４−クロロ）
フェニルチオプロピルクロライドとを用いると下記の反
応式で表される。

【化５】 上記製法ａ）に於いて原料である式（II）の化合物は、
前記Ｒ³ 、ｎ及びＹの定義に基づいたものを意味する、
Ｒ³ 及びｎに於いて、好ましくは、前記Ｒ³ 及びｎの好
ましい定義と同義を示し、Ｙは好ましくは、塩素、臭
素、メタンスルホニル又はパラトルエンスルホニルを示
す。

【０００９】式（II）の化合物は、例えば、特開昭５２
−４２８４１等に記載された公知のものであり、その具
体例としては、下記化合物を挙げることができる。３−
（４−クロロ）フェニルチオプロピルクロライド、３−
（３−クロロ）フェニルチオプロピルクロライド、３−
（３，４−ジフルオロ）フェニルチオプロピルクロライ
ド、３−（４−トリフルオロメチル）フェニルチオプロ
ピルクロライド、３−（３−クロロ−２−メチル）フェ
ニルチオプロピルクロライド等。上記製法ａ）に於い
て、原料である式(III）の化合物は、前記Ｒ¹ 及びＲ²
の定義に基づいたものを意味し、好ましくは、前記好ま
しい定義と同義を示す。

【００１０】式(III）の化合物は、新規化合物であり、
例えば、下記製法により得ることができる。 製法ｂ） 式：

【化６】 式中、Ｒ² は前記と同じ、で表される化合物と 式： H₂NOR¹ （Ｖ） 式中、Ｒ¹ は前記と同じ、で表される化合物を反応させ
ることを特徴とする化合物式(III）の製造方法。製法
ｂ）の反応は、例えば、特開昭５４−４６７４９等に記
載された方法と同様にして行うことができる。

【００１１】式（IV）の化合物は、例えば、無水シュウ
酸とイソペンテニルアセテートを反応させる方法（文
献、ＯＲＧＡＮＩＣ ＳＹＮＴＨＥＳＥＳ vol ６，
ｐ．２８〜３０）または、シクロペンタジオンにＲ² の
カルボン酸クロライドを反応させた後、転位させる方法
により合成することができる。上記製法に於いて、式
（Ｖ）の化合物は、特開昭６３−１７０３５２等に記載
された公知の化合物である。その具体例として、メトキ
シアミン塩酸塩、エトキシアミン塩酸塩、アリルオキシ
アミン塩酸塩、（３−クロロ）アリルオキシアミン塩酸
塩等を挙げることができる。

【００１２】上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、炭化水素類、例え
ば、ペンタン、ヘキサン等、エーテル類、例えば、ジオ
キサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル（ＤＧＭ）、酸アミド類、例えば、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォ
リックトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができ
る。製法ａ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、
斯かる酸結合剤としては、無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド類を挙げることができる。有機リチウム化合物
類、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓ
ｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フ
ェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプ
ロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−
ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・Ｄ
ＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げること
ができる。

【００１３】製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約−１００〜約
５０℃、好ましくは、約−８０〜約２５℃の間で実施で
きる。また、諸反応は常圧の下で行うことが望ましい
が、加圧または減圧下で操作することもできる。製法
ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ）の化合
物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、
１モル量乃至１．２モル量の式（II）の化合物を、２モ
ル量乃至２．４モル量の酸結合剤の存在下で反応させる
ことによって目的化合物を得ることができる。

【００１４】本発明の活性化合物は、除草剤として使用
することができる。雑草とは広義には、望ましくない場
所に生育するすべての植物を意味する。本発明化合物
は、使用濃度によって非選択性または選択性除草剤とし
て作用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。 双子葉雑草の属： カラシ (Sinapis)、マメグンバイナ
ズナ (Lepidium) 、ヤエムグラ・キヌタソウ (Galium)
、ハコベ (Stellaria)、アカザ・アリタソウ (Chenopo
dium)、イラクサ (Urtica) 、ハンゴンソウ・ノボロギ
ク・キオン (Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ (Amaranthu
s) 、スベリヒユ・マツバボタン (Portulaca)、オナモ
ミ (Xanthium) 、アサガオ (Ipomoea)、ミチヤナギ (Po
lygonum)、ブタクサ (Ambrosia) 、ノアザミ・フジアザ
ミ(Cirsium) 、ノゲシ (Sonchus)、ナス・ジャガイモ
(Solanum)、イヌガラシ (Rorippa)、オドリコソウ (Lam
ium) 、クワガタソウ・イヌノフグリ(Veronica)、チョ
ウセンアサガオ (Datura)、スミレ・パンジー (Viol
a)、チシマオドロ (Galeopsis)、ケシ (Papaver)、ヤグ
ルマギク (Centaurea)、ハキダメギク (Galinsoga)、キ
カシグサ (Rotala) 、アゼナ(Lindernia)等々。

【００１５】双子葉栽培植物の属： ワタ (Gossypiu
m)、ダイズ (Glycine)、フダンソウ・サトウダイコン(B
eta)、ニンジン (Daucus) 、インゲンマメ・アオイマダ
(Phaseolus)、エンドウ (Pisum)、ナス・ジャガイモ
(Solanum)、アマ (Linum)、サツマイモ・アサガオ (Ipo
moe) 、ソラマメ・ナンテンハギ (Vicia)、タバコ (Nic
otiana)、トマト (Lycopersicon) 、ナンキンマメ (Ara
chis)、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ (Brass
ica) 、アキノノゲシ (Lactuca)、キュウリ・メロン (C
ucumis)、カボチャ (Cucurbita)等々。 単子葉雑草の属： ヒエ (Echinochloa)、エノコロ・ア
ワ(Setaria)、キビ (Panicum)、メヒシバ (Digitari
a)、アワガエリ・チモシー (Phleum) 、イチゴツナギ・
スズメノカタビラ (Poa)、ウシノケグサ・トボシガラ
(Festuca)、オヒシバ・シコクビエ (Eleusine) 、ドク
ムギ (Lolium) 、キツネガヤ・イヌムギ (Bromus) 、カ
ラスムギ・オートムギ（エンバク）(Avena) 、カヤツリ
グサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ (Cyperus)、モ
ロコシ (Sorghum)、カモジグサ (Agropyron)、コナギ
(Monochoria) 、テンツキ (Fimbristylis) 、オモダカ
・クワイ（Sagittaria) 、ハリイ・クログワイ (Eleoch
aris) 、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ (Scirpus)、ス
ズメノヒエ (Paspalum) 、カモノハシ (Ischaemum)、ヌ
カボ (Agrostis) 、スズメノテッポウ (Alopecurus) 、
ギョウギシバ (Cynodon)等々。 単子葉栽培植物の属： イネ (Oryza)、トウモロコシ・
ホップコーン (Zea)、コムギ (Triticum) 、オオムギ
(Hordeum)、カラスムギ・オートムギ (エンバク) (Aven
a) 、ライムギ (Secale) 、モロコシ (Sorghum)、キビ
(Panicum)、サトウキビ・ワセオバナ (Saccharum)、パ
イナップル (Ananas) 、アスパラガス (Asparagus)、ネ
ギ・ニラ (Allium) 等々。

【００１６】本発明化合物の使用は、上記の植物に限定
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。

【００１７】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯かる形態としては、液剤、水
和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コール
ドミスト (cold mist)、ウォームミスト (warm mist)〕
を挙げることができる。これらの製剤は、公知の方法で
製造することができる。斯かる方法は、例えば、活性化
合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；
固体希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用
いて、混合することによって行なわれる。

【００１８】展開剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用することができ
る。液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化
水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタ
レン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素
類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化
メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコ
ール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらの
エーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。液化ガス希釈剤又は担体は、常温常
圧でガスであり、その例としては、例えば、ブタン、プ
ロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化
水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができ
る。

【００１９】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。

【００２０】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。着色剤を使用することもで
き、斯かる着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、
酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリ
ン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような
有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバ
ルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素
を挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性
成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重
量％含有することができる。

【００２１】本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそ
れらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、また
公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯かる混合
剤は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を可能
にしている。混合剤としての可能な組み合わせとして
は、例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀類栽
培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，
１−ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エチ
ルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，
５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、又は
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウ
レア等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に対して、
４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培に於ける
雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン等々。

【００２２】驚くべきことに、本発明化合物のいくつか
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布 (watering) 、噴霧（spraying atomising) 、
散粒等で使用することができる。本発明活性化合物は、
植物の発芽前及び発芽後のいずれにも、使用することが
できる。また、それらは播種前に、土壊中に取り込まれ
ることもできる。活性化合物の濃度は、実質範囲内でか
えることができる。それは、望むべき効果の性質によっ
て、基本的に異なる。除草剤として使用する場合、使用
濃度としては、例えば、１ヘクタール当り、活性化合物
として、約０．０１〜約１０kg、好ましくは約０．１〜
約５kgを例示できる。次に本発明化合物の製造及び用途
を下記の実施例により、具体的に示すが、本発明はこれ
のみに限定されるべきものではない。

【００２３】

【実施例】

合成例 実施例１

【化７】 テトラヒドロフラン（３０ml）、ヘキサメチルフォスフ
ォリックトリアミド（２ml）、ジイソプロピルアミン
（２．２ｇ）を−７０℃で窒素気流下攪拌しておき、ｎ
−ブチルリチウム（１５％ヘキサン溶液）（１４ml）を
滴下する。１５分攪拌後、２−（１−エトキシイミノ）
プロピル−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−
オン（１．９７ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ml）
に溶かし滴下する。２０分攪拌後、室温まで暖めテトラ
ヒドロフラン（１５ml）に溶かした３−（４−クロロ）
フェニルチオプロピルクロライド（２．６５ｇ）を滴下
する。１時間攪拌し希塩酸溶液（１００ml）に注ぐ。酢
酸エチル（５０ml）で３回抽出し有機層を合わせ、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、目的の４−
｛３−（４−クロロ）フェニルチオ｝プロピル−２−
（１−エトキシイミノ）プロピル−３−ヒドロキシ−２
−シクロペンテン−１−オンを得る。 外１

【外１】 実施例１と同様にして合成することができる化合物を下
記第１表に示す。

【００２４】

【表１】

【００２５】

【表２】

【００２６】生物試験例 実施例２ 畑地雑草に対する茎葉処理試験 活性物質の調整 担体 ： アセトン５重量部 乳化剤： ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重
量部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１０００cm² ポットの
表層に、ヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、カ
ラスムギ及びスズメノテッポウを播種し生育させた。各
雑草が３〜１０cmの草丈になった時点で、上記調整の所
定薬量を各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。散
布４週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を調
査した。

【００２７】 除草効果の評価 １０： 無処理区に対する殺草率 １００％（完全枯死） ９： 無処理区に対する殺草率 ９０％ 以上 １００％未満 ８： 無処理区に対する殺草率 ８０％ 以上 ９０％未満 ７： 無処理区に対する殺草率 ７０％ 以上 ８０％未満 ６： 無処理区に対する殺草率 ６０％ 以上 ７０％未満 ５： 無処理区に対する殺草率 ５０％ 以上 ６０％未満 ４： 無処理区に対する殺草率 ４０％ 以上 ５０％未満 ３： 無処理区に対する殺草率 ３０％ 以上 ４０％未満 ２： 無処理区に対する殺草率 ２０％ 以上 ３０％未満 １： 無処理区に対する殺草率 １０％ 以上 ２０％未満 ０： 無処理区に対する殺草率 １０％ 未満（除草効果なし）

【００２８】 薬害の評価 １０： 無処理区に対する殺草率 １００％（完全枯死・壊滅的ダメージ） ９： 無処理区に対する殺草率 ９０％ 以上 １００％未満 ８： 無処理区に対する殺草率 ８０％ 以上 ９０％未満 ７： 無処理区に対する殺草率 ７０％ 以上 ８０％未満 ６： 無処理区に対する殺草率 ６０％ 以上 ７０％未満 ５： 無処理区に対する殺草率 ５０％ 以上 ６０％未満 ４： 無処理区に対する殺草率 ４０％ 以上 ５０％未満 ３： 無処理区に対する殺草率 ３０％ 以上 ４０％未満 ２： 無処理区に対する殺草率 ２０％ 以上 ３０％未満 １： 無処理区に対する殺草率 １０％ 以上 ２０％未満 ０： 無処理区に対する殺草率 １０％ 未満（薬害なし） 試験結果を第２表にしめす。

【００２９】

【表３】

【００３０】実施例３ 畑地雑草に対する発芽後茎葉処理試験 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた２０００cm² ポットに
大豆の種子を播き、その上にヒエ、メヒシバ、オヒシ
バ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ギョウギシバの
各種子を混入した土壌を１cmの深さに覆土した。播種覆
土１０日後、（雑草は平均２葉期、大豆は本葉展開初
期）に上記実施例と同様にして調製した所定量の薬量を
各試験ポットの供試植物の茎葉部に均一に散布した。散
布３週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を調
査した。薬害及び除草効果の評価の方法は上記実施例と
同じである。試験結果を第３表に示す。

【００３１】

【表４】

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成４年１月８日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１

【補正方法】変更

【補正内容】

【化１】 式中、Ｒ^１は、Ｃ_１−４アルキルまたはハロゲン置換さ
れていてもよいＣ_３−４アルケニルを示し、 Ｒ^２は、Ｃ_１−３アルキルを示し、 Ｒ^３は、ハロゲン、Ｃ_１−２アルキル、Ｃ_１−２アルコ
キシ、Ｃ_１−２ハロアルキル、Ｃ_１−２ハロアルコキ
シ、または、Ｃ_１−２ハロアルキルチオを示し、そして
ｎは、０、１、２または３を示す、で表される３−ヒド
ロキシ−２−シクロペンテン−１−オン類。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式： 【化１】 式中、Ｒ¹ は、Ｃ_1-4 アルキルまたはハロゲン置換され
   ていてもよいＣ_3-4 アルケニルを示し、 Ｒ² は、Ｃ_1-3 アルキルを示し、 Ｒ³ は、ハロゲン、Ｃ_1-2 アルキル、Ｃ_1-2 ハロアルキ
   ル、Ｃ_1-2 ハロアルコキシ、または、Ｃ_1-2ハロアルキ
   ルチオを示し、そしてｎは、０、１、２または３を示
   す、 で表される３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−
   オン類。
2. 【請求項２】請求項１記載の化合物において、 Ｒ¹ がＣ_1-3 アルキルまたはクロル置換されていてもよ
   いアリルを示し、 Ｒ² がＣ_1-3 アルキルを示し、 Ｒ³ が塩素、フッ素、メチル、メトキシ、ジフルオロメ
   チル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリ
   フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを示
   し、そしてｎは０、１または２を示す、 ３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン類。
3. 【請求項３】請求項１記載の化合物において、 Ｒ¹ がメチル、エチル、アリルまたは３−クロロアリル
   を示し、 Ｒ² がメチル、エチルまたはプロピルを示し、 Ｒ³ が塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチルまた
   はトリフルオロメトキシを示し、そしてｎが１または２
   を示す、 ３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン類。
4. 【請求項４】請求項１で表される３−ヒドロキシ−２−
   シクロペンテン−１−オン類を有効成分として含有する
   除草剤。