JPH02264767A - Ｎ―（２―メチルフェニル）―２―［４―（６―クロロベンゾチアゾリル―２―オキシ）フェノキシ］プロパンアミド及びこれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なＮ−（２−メチルフェニル）−２−（
４−（６−クロロペンゾチアゾリルー２−オキシ）フェ
ノキシ〕プロパンアミド（以下本発明化合物という）及
びこれを有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。

（従来の技術） 特公昭８２−５４１０１号（特開昭５３−４０７６７号
）公報明細書及び特開昭５４−１１２８２８号公報明細
書には、フェノキシプロパンアミド誘導体が除草活性を
有することが記載されている。特に、特公昭６２−５４
１０１号公報明細書には次の化合物が記載されているが
、除草活性及び薬害に関する具体的な数値は示されてい
ない。

また、水田における使用についても全く記載されていな
い。

（発明が解決しようとする課題） 上記の公報明細書に記載された化合物の水田に発生する
ヒエ類に対する除草効果および水稲に対する安全性は必
ずしも高くない。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、フェノキシプロパンアミド系化合物につ
いて更に改良された化合物を開発することを目的に鋭意
研究した結果１本発明化合物が水田に発生するヒエ類に
対して優れた除草効果を示すとともに、水稲に対する安
全性が高いことを見い出し、本発明を完成するに至った
。

本発明化合物は５次の化学構造式を有し、その融点は１
４３−１４４℃である。

本発明化合物は、例えば次の方法により製造することが
できる。

（ｆ）　　　　　　　　　　Ｃｍ） 〔式中、Ｙはハロゲン原子、アルキルスルホニル基又は
ベンゼンスルホニル基を示す、〕式−１で示されるよう
に、−数式（１）で表される化合物と一般式（ＩＩ）で
表される化合物とを塩基の存在下に反応させることによ
り、本発明化合物を製造することができる。

使用できる塩基としては例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属
の重炭酸塩類などの無機塩基類又はトリエチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、１．８−ジアザ
ビシクロ（５，４，０）ウンデ−７−セン等の有機塩基
類が挙げられる。

また、必要に応じて、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
ブロマイド、１８−クラウン−６（１゜４．７，１０，
１３．１６−ヘキサオキサシクロオクタデカン）等の相
間移動触媒を添加することにより、目的とする反応を速
やかに終結させることもできる。

さらに、この反応は必要ならば適当な１種又は２種以上
の希釈剤の存在下で行うことができる。

使用できる希釈剤としては不活性な有機溶媒であり、例
えばアセトン、ブタノン等のケトン類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類
１石油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミ
ド類等が挙げられる。

反応温度は０℃から反応系における還流温度までの任意
の温度であり、好ましくは５０℃〜ｌＯＯ℃である１反
応時間は化合物により異なるが。

１〜６時間反応させれば収率曳く目的物を得ることがで
きる。

ｃ式−２〕 〔ｍ〕 （［Ｖ） ｃ式中、Ｙは前記と同じ意味を表す、〕式−２で示され
るように、−数式（ｍ）で表される化合物と一般式（Ｉ
Ｖ）で表される化合物とを塩基の存在下反応させること
によっても、本発明化合物を製造することができる。

使用できる塩基としては１例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属
の重炭酸塩類などの無機塩基類またはトリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、１，８−ジア
ザビシクロ（５，４，０）ウンデ−７−セン等の有機塩
基類が挙げられる。

また、必要に応じて、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
ブロマイド、１８−クラウン−６（１゜４．７．１０，
１３．１６−へキサオキサシグロオクタデカン）等の相
間移動触媒を添加することにより、目的とする反応を速
やかに終結させることもできる。

さらに、この反応は必要ならば適当な１種又は２種以上
の希釈剤の存在下で行うことができる。

使用できる希釈剤としては不活性な有機溶媒であり１例
えばアセトン、ブタノン等のケトン類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類
１石油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミ
ド類等が挙げられる。

反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任
意の温度であり、好ましくは　５０℃〜１００℃である
０反応時間は化合物により異なるが、１〜６時間反応さ
せれば収率良く目的物を得ることができる。

以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

実施例Ｉ Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（６・−クロ
ロベンゾチアゾリル−２−オキシ）フェノキシ】プロパ
ンアミド（本発明化合物）の製造４−（６−クロロベン
ゾチアゾリル−２−オキシ）フェノール１．０ｇ　（３
，６ミリモル）、Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−ブ
ロモプロパンアミド０．９　ｇ　（３，７ミリモル）及
びアセトニトリル１００ｍＪＩからなる溶液に炭酸カリ
ウム０．６、（４，３ミリモル）と触媒量のテトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムブロマイドを加え、加熱還流下で
６時間撹拌した。

反応終了後、室温まで冷却し、固体を濾別した後、更に
減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマ
トグラフィーで精製して目的の本発明化合物１．２ｇ（
収率７５％）を得た。融点１４３〜１４４℃。

実施例２ Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（６−クロロ
ベンゾチアゾリル−２−オキシ）フェノキシ］プロパン
アミド（本発明化合物）の製造２．６−ジクロロベンゾ
チアゾール１．０ｇ　（４゜９ミリモル）、Ｎ−（２−
メチルフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）
プロパンアミド１．４ｇ　（５，２ミリモル）及びアセ
トニトリル１００ｍ１ｌからなる溶液に炭酸カリウム０
．８ｇ（５，８ミリモル）と触媒量のテトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムブロマイドを加え、加熱還流下で６時間
撹拌した。

反応終了後、実施例１と同様な方法により精製して目的
の本発明化合物１．８ｇ（収率８２％）を得た。融点１
４３〜１４４℃。

吹に１本発明の除草剤は、本発明化合物であるＮ−（２
−メチルフェニル）−２−（４−（６−クロロベンゾチ
アゾリル−２−オキシ）フェノキシ〕プロパンアミドを
含んでなる。

本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物のみ
、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる。

担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、水和
剤１粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用す
ることができる。

製剤化に際して用いられる担体としては、例えば。

ジ−クライト、タルク、ベントナイト、クレーカオリン
、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石
灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体。

イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン
、メチルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界面
活性剤及び分散剤としては１例えば。

アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリ
コールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレ
ート等が挙げられる。

補助剤としては１例えば、カルボキシメチルセルロース
、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられ
る。使用に際しては・適当な濃度に希釈して散布するか
又は直接施用する・次に、本発明除草剤の製剤に関する
実施例を示すが１本発明はこの範囲に限定されるもので
はない・尚・実施例中に記載の％は重量百分率を示す。

実施例３（水和剤） 本発明化合物１０％、エマルゲン８１０（花王石鹸株式
会社登録商４１ｊＩ）　０．５％、デモールＮ（花王石
鹸株式会社登録商標）０．５％、クニライト（クニミネ
工業株式会社登録商ｌ１ｌＩ）２０１２０％及びジ−ク
ライト（ジ−クライト株式会社登録商標）ＣＡ６９％を
均一に混合し粉砕して水和剤とした。

実施例４（乳剤） 本発明化合物３０％、シクロヘキサノン２０％。

ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン醸カルシウム４％及びメチル
ナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

実施例５（粒剤） 本発明化合物５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％を
均一に混合し粉砕する。

この混合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し
、押出式造粒機を用いて１４〜３２メツシユの粒状に加
工したのち、乾燥して粒剤とした。

実施例６（粉剤） 本発明化合物２％、珪藻±５％及びクレー９３％を均一
に混合し粉砕して粉剤とした。

本発明の除草剤は、水田において、ヒエ類の発芽前又は
発芽後に湛水土壌処理又は茎葉処理することにより、ヒ
エ類をはじめ水田に発生する多くの雑草製防除すること
ができる。

本発明の除草剤は、有効成分で１０アール当たり０．１
ｇ〜１ｋｇ、好ましくは１ｇ〜４００ｇ施用する。植物
の茎葉に散布処理する場合は、１ｐ　ｐ　ｍ　〜１０　
、　ＯＯＯＰ　Ｐ　ｍに希釈して施用する。

また、本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用する
事もできる。

（発明の効果） 本発明の除草剤は、水田に発生する雑草の中で最も問題
となるヒエ類を有効に防除することカーできる・一方、
稲に対する安全性は極めて高Ｌ’ｓ特に稲が４植えの場
合、従来の除草剤では薬害の危険性が高いのに対し１本
発明除草剤はその危険性は少なく、移植・直播栽培とも
安全に使用することができる。即ち、従来の除草剤と比
べて極めて高いイネ・ヒエ間の選択性を有するものであ
る。

次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。

なお、比較化合物は特公昭６２−５４１０１号公報明細
書に記載の下記化合物を示す。

比較化合物ユ 試験例１ １００　ｃｍ”ポットに水田土壌を充填し、入水。

代掻後、ヒエの種子を播種し、さらに２葉期の水稲苗を
移植して３ｃｍ湛水とした。１１種翌日に実施例３に準
じて調製した水和剤を水で希釈し、水面法こ滴下処還し
た。施用量は表中に有効成分量で示した。調査は薬剤処
理後３０日０に第１表の基準に従い行った。結果は第２
表に示した。

第１表 比較化合物２ 第２表 第３表 稲（２）：稲（移植深度＝２ｃ重） 試験例２ １００ｃ醜８ポツトに水田土壌を充填し、入水、代掻後
、ヒエの種子を播種して３ｃｍ湛水とした。

ヒエが３菜期に達した時に実施例３に準じて調製した水
和剤を水で希釈し、水面に滴下処理した。

施用量は表中に有効成分量で示した。調査は薬剤処理後
３００日目第１表の基準に従い行った。結果は第３表に
示した。

試験例３ １００　ｃａｒ”ポットに水田土壌を充填し、入水、代
掻後、２葉期の水稲苗を移植し３ｃｍ温水とした。移植
後７日目に、実施例３に準じて調製した水和剤を水で希
釈し水面に滴下処理した。施用量は表中に有効成分量で
示した。調査は薬剤処理後３００日目第１表の基準に従
い行った。結果は第４表に示した。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−〔４−（６−
   クロロベンゾチアゾリル−２−オキシ）フェノキシ〕プ
   ロパンアミド
2. （２）Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−〔４−（６−
   クロロベンゾチアゾリル−２−オキシ）フェノキシ〕プ
   ロパンアミドを有効成分として含有する除草剤