JPH0481584B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な化合物及び該化合物を含有する
選択性除草剤に関する。更に詳しくは、本発明は
一般式 （但し式中Ｘは酸素または硫黄原子を表わし、
R₁とR₂は同一または相異なり、アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルコキシアルキル基ま
たはフエニル基を表わし、またR₁およびR₂は結
合している窒素原子と共に複素環基を形成しても
よい） で表わされるシアノフエノキシフエノキシプロピ
オン酸誘導体（以下、本発明化合物という）及び
本発明化合物を有効成分として含有することを特
徴とする除草剤に関する。 〔従来の技術〕 シアノフエノキシフエノキシプロピオン酸のエ
ステルおよびこのエステルを有効成分とする除草
剤はすでに知られているが、本発明化合物のよう
な酢酸アミド誘導体およびこの酢酸アミド誘導体
を有効成分とする除草剤は新規である。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的とするところは、工業的に該化合
物を得、更には効果的な選択性除草剤を提供する
ことにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明化合物は種々の方法で製造することが出
来るが、代表的な製造方法を下記反応式で示し
た。但し、下記式中Halはハロゲン原子を表わ
し、R₁、R₂、Ｘは前記と同じ意味を有する。 これらの方法のうち、(1)式の反応について更に
詳しく説明する。 これらの反応は反応溶媒の存在下あるいは不存
在下に、適当な塩基を用いることによつて本発明
化合物を得る。反応溶媒としては、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、エチルエ
ール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類、クロルベンゼン、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類
トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン
等の第３級アミン及びジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、りん酸ヘキサメチルトリア
ミド等の極性溶媒等が用いられる。 塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、
ジメチルアニリン等の第３級アミン、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水
酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム等の炭酸アルカリ塩及び水酸化
ナトリウムのような水素化金属等が用いられる。
反応は、通常約０℃〜約150℃好ましくは約20℃
〜約100℃の反応温度で進行し、反応時間は、数
分から約48時間程度である。 本発明化合物を除草剤として使用するには各種
補助剤、例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配
合して乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤
して使用する。 散布労力を低減する目的で、或いは有効に防除
出来る草種の幅を広げる目的で、或いは有効に防
除出来る草種の幅を広げる目的で下記のような他
の除草剤を添加するのが適当な場合がある。 ２，４−ジクロロフエノキシ酢酸、その塩、エ
ステル及びアルキルアミン塩 ２−メチル−４−クロロフエノキシ酢酸、その
塩及びエステル ２−メチル−４−クロロフエノキシ酪酸、その
塩及びエステル ｄ，ｌ−２−（４−クロロ−Ｏ−トリルオキシ）
プロピオン酸、その塩及びエステル オクタン酸−４−シアノ−２，６−ジヨードフ
エニル ２，４，−ジクロロフエニル−4´−ニトロフエニ
ルエーテル ２，４，６−トリクロロフエニル−4´−ニトロ
フエニルエーテル ２，４−ジクロロフエニル−3′−メトキシ−
4′−ニトロフエニルエーテル ３，４−ジクロロカルバニリド酸メチル ３−クロロカルバニリド酸イソプロピル ジエチルチオカルバミド酸−Ｓ−４−クロロベ
ンジル ４−ニトロフエニル−3′，5′−キシリルエーテ
ル ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−１−カルボチ
オ酸−Ｓ−エチル ３，４−ジクロロプロピオンアニリド ２−クロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（ブトキ
シメチル）アセトアニリド ２−クロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（ｍ−プ
ロポキシエチル）アセトアニリド １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−ト
リル尿素 ２，４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチ
オ−１，３，５−トリアジン ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−
６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス（イソプロピルアミノ）−６−メ
チルチオ−１，３，５−トリアジン ５−tert−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−
５−イソプロポキシフエニル）−１，３，４−オ
キサジアゾリン−２−オン ２，６−ジクロロベンゾニトリル ２，６−ジクロロチオベンズアミド ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノ
ン ２，４−ジクロロフエニル−3′−カルボメトキ
シ−4′−ニトロフエニルエーテル Ｎ−ｐ−クロロベンジルオキシフエニル−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド ２，４−ジクロロフエニル−3′−エトキシエト
キシ−4′−ニトロフエニルエーテル Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−ジニトロ
−３，４−キシリジン ４−（２，４ジクロロベンゾイル）−１，３−ジ
メチル−ピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンス
ルホネート ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾー
ル ４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイ
ル）−１，３−ジメチル−５−（ベンゾイルメトキ
シ）ピラゾール Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−２−（ベンゼンスル
ホンアミド）−エチレンジチオフオスフエート ３，3′−ジメチル−４−メトキシベンゾフエノ
ン α−（２−ナフトキシ）−プロピオンアニリド Ｏ−エチル−Ｏ−（３−メチル−６−ニトロフ
エニル）−Ｎ−Sec−ブチルホスホロチオアミデ
ート ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジ
アジノン−(4)−２，２−ジオキシド及びその塩 Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジル−カルボニ
ルメチル）−Ｏ，Ｏ−ジ−ｎ−プロピルジチオフ
オスフエート Ｓ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメ
ート これらの除草剤の１種または１種以上を本発明
化合物とうまく組合わせることによつて多くの草
種に有効な混合剤を提供することが可能である。 〔作用効果〕 本発明化合物は、水稲栽培において、特に水面
施用により、強害雑草であるノビエに対して強力
な殺草効果を示し、一方稲に対しては直播から移
植までのいずれの段階においてもほとんど影響を
与えることがない等、属間選択性の除草効果を示
す。 次に本発明を実施例によつて説明するが、本発
明は、これらの例のみに限定されるものではな
い。 実施例 １ ２−〔４−（４−シアノフエノキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオン酸（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキ
シアミノカルボニル）メチルエステル（化合物
No.１） Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−ヒドロキシ酢酸ア
ミド0.63ｇをジクロロメタン30mlに溶かし、これ
に２−〔４−（４−シアノフエノキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオン酸クロリド1.6ｇをジクロロメタ
ン10mlに溶かして、室温で滴下した。10分間撹拌
したのち、トリエチルアミン0.53ｇを加え、８時
間室温で撹拌した反応混合液に水を加え、ジクロ
ロメタン溶液を分離、水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後溶媒を留去した。残渣をカラムクロ
マトグラフイー〔シリカゲル、ベンゼン／酢酸エ
チル＝10／１（％）〕で精製し目的物、1.35ｇを得
た。 第１表に本発明化合物の代表例を示す。

【表】

【表】 実施例 ２ 水和剤 本発明化合物No.６を20部（部は重量部を意味
し、以下同じである）、硅藻土35部、クレー40部、
リグニンスルホン酸ソーダ３部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダ２部を混合、粉砕して水和剤
とする。 実施例 ３ 乳 剤 本発明化合物No.４を20部、キシレン72部、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル４部、アルキル
ベンゼンスルホン酸ソーダ４部を均一に溶解させ
乳剤とする。 実施例 ４ 粒 剤 本発明化合物No.１を５部、ホワイトカーボン３
部、ベントナイト22部、タルク42.5部、クレー25
部、リグニンスルホン酸ソーダ２部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ0.5部を均一に混合して
水を加え、押出し造粒機により粒状とし、乾燥篩
別して粒剤とする。 次に本発明化合物の除草効果を試験例によつて
説明する。 試験例 １ ノエビに対する効果試験 5000分の１アールワグネルポツトに水田土壤を
つめ、代掻きした後、50粒のノエビ種子を播種し
た。湛水深３cmに保ち、ノビエ種子が発芽した
時、及び1.5葉期に達した時に、本発明化合物を
実施例３に従つて乳剤とし、所定量を水で希釈し
て水面に均一に夫々処理した。 薬剤処理後15日目に除草効果及び薬害について
調査を行ない、第２票の結果を得た。殺草効果は
下記の基準により判定した。 評価指数 殺草効果 ５ 完全枯死 ４ 80〜99％の抑制 ３ 60〜79 〃 ２ ０〜59 〃 １ 20〜39 〃 ０ 抑制なし

【表】

【表】 試験例 ２ 湛水直播におけるノビエ防除試験 5000分の１アールワグネルポツトに水田土壤を
詰め、代掻きした後、水稲種子（品種：日本晴）
を20粒とノビエ種子50粒を播種した。水稲種子及
びノビエ種子が発芽した時に湛水深３cmに保ち、
本発明化合物を実施例３に従つて乳剤として、所
定量を水で希釈して水面に均一に夫々処理した。
薬剤処理後14日目に除草効果及び薬害について調
査を行ない、第３票の結果を得た。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、式中Ｘは酸素または硫黄原子を表わし、
   R₁とR₂は同一または相異なり、アルキル基、ア
   ルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
   低級アルコキシ基、低級アルコキシアルキル基ま
   たはフエニル基を表わし、またR₁およびR₂は結
   合している窒素原子と共に複素環基を形成しても
   よい） で表わされるシアノフエノキシフエノキシプロピ
   オン酸誘導体。 ２ 一般式 （但し、式中Ｘは酸素または硫黄原子を表わし、
   R₁とR₂は同一または相異なり、アルキル基、ア
   ルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
   低級アルコキシ基、低級アルコキシアルキル基ま
   たはフエニル基を表わし、またR₁およびR₂は結
   合している窒素原子と共に複素環基を形成しても
   よい） で表わされるシアノフエノキシフエノキシプロピ
   オン酸誘導体を有効成分として含有することを特
   徴とする選択性除草剤。