JPS6144858A - 選択性除草剤 - Google Patents
選択性除草剤Info
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- JPS6144858A JPS6144858A JP59155055A JP15505584A JPS6144858A JP S6144858 A JPS6144858 A JP S6144858A JP 59155055 A JP59155055 A JP 59155055A JP 15505584 A JP15505584 A JP 15505584A JP S6144858 A JPS6144858 A JP S6144858A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な化合物及び該化合物を含有する選択性除
草剤に関する。更Ｉ／Ｃ詳しくは１本発明は一般式 （但し式中Ｘは酸素または硫黄原子を表わし。
草剤に関する。更Ｉ／Ｃ詳しくは１本発明は一般式 （但し式中Ｘは酸素または硫黄原子を表わし。
Ｒ１とＲ２は同一また社相異な）、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、シクロアルキル基。
ニル基、アルキニル基、シクロアルキル基。
低級アルコキシ基、低級アルコΦジアルキル基またはフ
ェニル基を表わし、ｔ７’ＣＲ，およびＲ２は結合して
いる窒素原子と共に複素環基を形成してもよい） て表わされるシアノフェノキシフェノキシ！ロビオン酸
誘導体（以下、本発明化合物という）及び本発明化合物
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関
する。
ェニル基を表わし、ｔ７’ＣＲ，およびＲ２は結合して
いる窒素原子と共に複素環基を形成してもよい） て表わされるシアノフェノキシフェノキシ！ロビオン酸
誘導体（以下、本発明化合物という）及び本発明化合物
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関
する。
シアノフェノキシフェノキシゾロピオン酸のエステル訃
よびこのエステルを有効成分とする除草剤はすでに知ら
れているが１本発明化合物のよう謙酢酸アミド誘導体お
よびこの酢酸アミド誘導体を有効成分とする除草剤は新
規である。
よびこのエステルを有効成分とする除草剤はすでに知ら
れているが１本発明化合物のよう謙酢酸アミド誘導体お
よびこの酢酸アミド誘導体を有効成分とする除草剤は新
規である。
本発明の目的とするところは、工業的に該化合物を得、
更には効果的な選択性除草剤を提供するととくある。
更には効果的な選択性除草剤を提供するととくある。
本発明化合物は種々の方法で製造することが出来るが１
代表的な製造方法を下記反応式で示した。
代表的な製造方法を下記反応式で示した。
但し、下記式中Ｈａｔはハロダン原子を表わし、Ｒ１゜
Ｒ２、Ｘは前記と同じ意味を有する。
Ｒ２、Ｘは前記と同じ意味を有する。
→本発携化合物十Ｈ−Ｈａｊ （１）
一本発明化合物子Ｈ＊ＨａＬ （２）
これらの方法のうち１口）式の反応について更忙詳しく
説明するつ これらの反応は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、
適当な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。
説明するつ これらの反応は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、
適当な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。
反応溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、エチルエール、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類
トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の第
３級アミン及びジメチルホルムアミド＆ジメチルスルホ
キシド、〕ん酸ヘキサメチルトリアミド等の極性溶媒等
が用いられる。
ケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、エチルエール、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類
トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の第
３級アミン及びジメチルホルムアミド＆ジメチルスルホ
キシド、〕ん酸ヘキサメチルトリアミド等の極性溶媒等
が用いられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン。
ジメチルアニリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウ
ム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム。
、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウ
ム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム。
炭酸水素カリウム等の炭酸アルカリ塩及び水素化ナトリ
ウムのような水素化金属等が用いられる。
ウムのような水素化金属等が用いられる。
反応は１通常約０℃〜約１５０℃好ましくは約り０℃〜
約１００℃の反応温度で進行し１反応時間は、数分から
約４８時間穆度である。
約１００℃の反応温度で進行し１反応時間は、数分から
約４８時間穆度である。
本発明化合物を除草剤として使用するＫは各種補助剤、
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水
利剤、粉剤１粒剤等の形態に製剤して使用する。
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水
利剤、粉剤１粒剤等の形態に製剤して使用する。
散布労力を低減する目的で、或いは有効に防除出来る草
種の幅を広げる目的で、或いは有効に防−除出来る草種
の幅を広げる目的で下記のような他の除草剤を添加する
のが適当な場合がある。
種の幅を広げる目的で、或いは有効に防−除出来る草種
の幅を広げる目的で下記のような他の除草剤を添加する
のが適当な場合がある。
２．４−ジクロロフェノキシ酢酸、その塩、エステル及
びアルキルアミン塩 ２−メチル−４−クロ日フェノキシ酢酸、その塩及びエ
ステル ２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸、その塩及びエ
ステル ｄ、ｔ−２−（４−クロロ−０−トリルオキシ）プ目−
オン酸、その塩及びエステル オクタン酸−４−シアノ−２，６−ジヨードフエニル ２．４．−ジクＯロフェニルー４′−二トロフェニルエ
ーテル ２．４．６−）ジクロロフェニル−４′ニトロロフェニ
ルエーテル ２．４−ジク關ロフェニルー３７−メドキシー４′−ニ
トロフェニルエーテル ５．４−ジクロロカルパニリド酸メチル３−りｎロカル
バニリド酸イングロビルジエチルチオカルバミド酸−５
−４−／ロロベンゾル ４−ニトロフェニル−５’ 、 ５’ −ｄｉ’シリル
エーテル ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルゲチオ酸−５
−エチル ３．４−ジクロロｆａピオンアニリド ２−クロロ−２′、６′−ジエチル−ｎ−（ブトキシメ
チル）アセトアニリド ２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（ｍ−グロポ
キシエチル）アセトアニリド １−（ａ＊α−ジメチルペンジル）−３−ｐ−）リル尿
素 ２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−）リアジン２．４−ビス（イソプ
ロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，５，５−）リア
ジン ５− ｔｓｒｔ−ブチル−３−（２，４−シクロロー５
−イソプロポキシフェニル）−１，Ｓ、４−オキサジア
ゾリン−２−オン ２．６−シクロロペンゾニトリル ２．６−ジクμロチオペンズアミド ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン２．４
−ジ）ローフェニル−３′−カル、）？メト＊シー４′
−二ト四フェニルエーテル Ｎ−ｐ−クロロベンジルオキシフェニル−３，４゜−ニ
トロフェニルエーテル Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−ジニトロ−３，
４−キシリジン ４−（２，４ジクロロベンゾイル）−１，３−ツメチル
−ピラゾール−５−イル−ｐ−）ルエンスルホネート ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジエチ
ル−５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール ４−（２，４−ジクロロ−５−）ｆルベンゾイル）−１
，３−ジメチル−５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾー
ル ０．０−ジインプロピル−２−（ベンゼンスルホンアミ
ド）−エチレンジチオフォスフェート３．３′−ツメチ
ル−４−メトキシベンゾフェノン α−（２−ナフトキシ）−ゾロピオンアニリド０−エチ
ル−〇−（５−メチル−６−ニトロフェニル）−ｐ４−
５ｅｃ−！チルホスホロチオアミデート ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジノン
−（４）−２，２−ジオキシド及びその塩 ５−Ｃ２−メｆルー１− ヒヘ！Ｊ ’／ルーカルＩニ
ルメチル）−０，０−ジ−ｎ−プロピル２チオフオスフ
エート Ｓ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカーバメート これらの除草剤の１種ｔた＃ｉ１種以上をうまく組合わ
せることによって多くの草種に有効な混合剤を提供する
ことが可能である、 〔作用効果〕 本発明化合物は、水稲栽培において、特に水面施用によ
ル、強害雑草であるノビエに対して強力な殺草効果を示
し、−万福に対しては直播から移植までのいずれの段階
においてもはとんど影響を与えることがない等、属間選
択性の除草効果を示す。
びアルキルアミン塩 ２−メチル−４−クロ日フェノキシ酢酸、その塩及びエ
ステル ２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸、その塩及びエ
ステル ｄ、ｔ−２−（４−クロロ−０−トリルオキシ）プ目−
オン酸、その塩及びエステル オクタン酸−４−シアノ−２，６−ジヨードフエニル ２．４．−ジクＯロフェニルー４′−二トロフェニルエ
ーテル ２．４．６−）ジクロロフェニル−４′ニトロロフェニ
ルエーテル ２．４−ジク關ロフェニルー３７−メドキシー４′−ニ
トロフェニルエーテル ５．４−ジクロロカルパニリド酸メチル３−りｎロカル
バニリド酸イングロビルジエチルチオカルバミド酸−５
−４−／ロロベンゾル ４−ニトロフェニル−５’ 、 ５’ −ｄｉ’シリル
エーテル ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルゲチオ酸−５
−エチル ３．４−ジクロロｆａピオンアニリド ２−クロロ−２′、６′−ジエチル−ｎ−（ブトキシメ
チル）アセトアニリド ２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（ｍ−グロポ
キシエチル）アセトアニリド １−（ａ＊α−ジメチルペンジル）−３−ｐ−）リル尿
素 ２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−）リアジン２．４−ビス（イソプ
ロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，５，５−）リア
ジン ５− ｔｓｒｔ−ブチル−３−（２，４−シクロロー５
−イソプロポキシフェニル）−１，Ｓ、４−オキサジア
ゾリン−２−オン ２．６−シクロロペンゾニトリル ２．６−ジクμロチオペンズアミド ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン２．４
−ジ）ローフェニル−３′−カル、）？メト＊シー４′
−二ト四フェニルエーテル Ｎ−ｐ−クロロベンジルオキシフェニル−３，４゜−ニ
トロフェニルエーテル Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−ジニトロ−３，
４−キシリジン ４−（２，４ジクロロベンゾイル）−１，３−ツメチル
−ピラゾール−５−イル−ｐ−）ルエンスルホネート ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジエチ
ル−５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール ４−（２，４−ジクロロ−５−）ｆルベンゾイル）−１
，３−ジメチル−５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾー
ル ０．０−ジインプロピル−２−（ベンゼンスルホンアミ
ド）−エチレンジチオフォスフェート３．３′−ツメチ
ル−４−メトキシベンゾフェノン α−（２−ナフトキシ）−ゾロピオンアニリド０−エチ
ル−〇−（５−メチル−６−ニトロフェニル）−ｐ４−
５ｅｃ−！チルホスホロチオアミデート ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジノン
−（４）−２，２−ジオキシド及びその塩 ５−Ｃ２−メｆルー１− ヒヘ！Ｊ ’／ルーカルＩニ
ルメチル）−０，０−ジ−ｎ−プロピル２チオフオスフ
エート Ｓ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカーバメート これらの除草剤の１種ｔた＃ｉ１種以上をうまく組合わ
せることによって多くの草種に有効な混合剤を提供する
ことが可能である、 〔作用効果〕 本発明化合物は、水稲栽培において、特に水面施用によ
ル、強害雑草であるノビエに対して強力な殺草効果を示
し、−万福に対しては直播から移植までのいずれの段階
においてもはとんど影響を与えることがない等、属間選
択性の除草効果を示す。
次に本発明を実施例によって説明するが１本発明は、こ
れらの例のみに限定されるものではない。
れらの例のみに限定されるものではない。
−！ロピオン酸（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミノカル
Ｍニル）メチルエステル（化合物４１）Ｎ−メチル−Ｎ
−メトキシ−ヒドロキシ酢酸アミド０．６３Ｆをジクロ
ロメタン３０−に溶かし、これ［２−（４−（４−シア
ノフェノキシ）−フェノキシ〕−ノロピオン酸クロリド
１．６１７Ｆをジクロロメタン１０ｘ／に溶かして、室
温で滴下した。
Ｍニル）メチルエステル（化合物４１）Ｎ−メチル−Ｎ
−メトキシ−ヒドロキシ酢酸アミド０．６３Ｆをジクロ
ロメタン３０−に溶かし、これ［２−（４−（４−シア
ノフェノキシ）−フェノキシ〕−ノロピオン酸クロリド
１．６１７Ｆをジクロロメタン１０ｘ／に溶かして、室
温で滴下した。
１０分間攪拌したのち、トリエチルアミン０．５３？を
加え、８時間室温で攪拌した゛反応混合液に水を加え、
ジクロロメタン溶液を分離、水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後溶媒を留去した。残液をカラムクロマトグ
ラフィー［シリカｒル、ベンゼン／酢酸エチル＝１ｏ／
１（１）］で精製し目的物、１．３５Ｐを得た。
加え、８時間室温で攪拌した゛反応混合液に水を加え、
ジクロロメタン溶液を分離、水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後溶媒を留去した。残液をカラムクロマトグ
ラフィー［シリカｒル、ベンゼン／酢酸エチル＝１ｏ／
１（１）］で精製し目的物、１．３５Ｐを得た。
第１表に本発明化合物の代表例を示す。
実施例２ 水和剤
本発明化合物Ａ６を２０部（部は重量部を意味し、以下
同じである）、硅藻土５５部、クレー４０部、リグニン
スルホン酸ソーダ３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ２部を混合、粉砕して水和剤とする。
同じである）、硅藻土５５部、クレー４０部、リグニン
スルホン酸ソーダ３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ２部を混合、粉砕して水和剤とする。
実施例３ 乳 剤
本発明化合物Ａ４を２０部、キシレン７２部。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル４部、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ４部を均一に溶解させ乳剤とす
る。
ンゼンスルホン酸ソーダ４部を均一に溶解させ乳剤とす
る。
実施例４ 粒 剤
本発明化合物Ａ１を５部、ホワイトカーが７５部、ベン
トナイト２２部、メルク４２．５部、クレー２５部、
リグニンスルホン酸ソーダ２部、ドブクルベンゼンス
ルホン酸ソー１０．５ｓｔ均一に混合して水を加え、押
出し造粒機によ）粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。
トナイト２２部、メルク４２．５部、クレー２５部、
リグニンスルホン酸ソーダ２部、ドブクルベンゼンス
ルホン酸ソー１０．５ｓｔ均一に混合して水を加え、押
出し造粒機によ）粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。
次に本発明化合物の除草効果を試験例によって説明する
。
。
試験例１ ノビエに対する効果試験
５０００分の１アールワグネルＩツトに水田土壌をつめ
１代掻きした後、５０粒のノビエ種子を播種し友。湛水
法５ ｔｙｍ Ｋ保ち、ノビエ種子が発芽し九時、及び
１．５葉期に達した時に１本発明化合物を実施例３に従
って乳剤とし、所定量を水で希釈して水面に均一に夫々
処理した。
１代掻きした後、５０粒のノビエ種子を播種し友。湛水
法５ ｔｙｍ Ｋ保ち、ノビエ種子が発芽し九時、及び
１．５葉期に達した時に１本発明化合物を実施例３に従
って乳剤とし、所定量を水で希釈して水面に均一に夫々
処理した。
薬剤処理後１５日目に除草効果及び薬害について調査を
行ない、第２表の結果を得た。殺草効果は下記の基準に
ょル判定した。
行ない、第２表の結果を得た。殺草効果は下記の基準に
ょル判定した。
評価指数 殺草効果
５ 完全枯死
４８０〜９９−の抑制
３６０〜７９１
２４０〜５９＃
１２０〜５９＃
０ 抑制なし
第 ２ 表
試験例２ 湛水直播におけるノビエ防除試験５０００
分の１アールワグネルポツトに水田土壌を詰め、代掻き
した後、水稲種子（品種：日本晴）を２０粒とノビエ種
子５０粒を播種した。水稲種子及びノビエ種子が発芽し
た時に湛水法３ｃｍに保ち１本発明化合物を実施例３に
従って乳剤として、所定量を水で希釈して水面に均一に
夫々処理した。薬剤処理後１４日目に除草効果及び薬害
について調査を行ない、＃！３表の結果を得た。
分の１アールワグネルポツトに水田土壌を詰め、代掻き
した後、水稲種子（品種：日本晴）を２０粒とノビエ種
子５０粒を播種した。水稲種子及びノビエ種子が発芽し
た時に湛水法３ｃｍに保ち１本発明化合物を実施例３に
従って乳剤として、所定量を水で希釈して水面に均一に
夫々処理した。薬剤処理後１４日目に除草効果及び薬害
について調査を行ない、＃！３表の結果を得た。
第 ５ 表
昭和 年 月 日
い
特許庁長官 宇 賀 道 部 殿
１、事件の表示 昭和５９年特許願第１５５０５５号
２、発明の名称 選択性除草剤 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 名称 兼商株式会社 同 東洋曹達工業株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付 自 発 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
（１） 明細書、第３頁及び第４頁を別紙のとおり訂
正する。
２、発明の名称 選択性除草剤 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 名称 兼商株式会社 同 東洋曹達工業株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付 自 発 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
（１） 明細書、第３頁及び第４頁を別紙のとおり訂
正する。
（２）同書、第１０頁第１９行の“１種以上をうま＜パ
を１１種以上を本発明化合物とうま（」と訂正する。
を１１種以上を本発明化合物とうま（」と訂正する。
３発明の詳細な説明
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な化合物及び該化合物を含有する選択性除
草剤に関する。更に詳しくは、本発明は一般式 （但し式中Ｘは酸素または硫黄原子を表わし。
草剤に関する。更に詳しくは、本発明は一般式 （但し式中Ｘは酸素または硫黄原子を表わし。
Ｒ４とＲ２は同一または相異なシ、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルコキシアルキル基またはフェニル基を
表°わし、またＲおよびＲ２は結合している窒素原子と
共に複素環基を形成してもよい） で表わされるシアノフェノキシフェノキシプロピオン酸
誘導体（以下１本発明化合物という）及び本発明化合物
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関
する。
ニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルコキシアルキル基またはフェニル基を
表°わし、またＲおよびＲ２は結合している窒素原子と
共に複素環基を形成してもよい） で表わされるシアノフェノキシフェノキシプロピオン酸
誘導体（以下１本発明化合物という）及び本発明化合物
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関
する。
シアノフェノキシフェノキシプロピオン酸のエステルお
よびこのエステルを有効成分とする除草剤はすでに知ら
れているが１本発明化合物のような酢酸アミド誘導体お
よびこの酢酸アミド誘導体を有効成分とする除草剤は新
規である。
よびこのエステルを有効成分とする除草剤はすでに知ら
れているが１本発明化合物のような酢酸アミド誘導体お
よびこの酢酸アミド誘導体を有効成分とする除草剤は新
規である。
〔発明７が解決しようとする問題点〕
本発明の、目的とする′ところは、工業的に該化合物を
得、更には効果的な選択性除草剤を提供することにある
。
得、更には効果的な選択性除草剤を提供することにある
。
本発明化合物は種々の方法で製造することが出来るが、
代表的な製造方法を下記反応式で示した。
代表的な製造方法を下記反応式で示した。
但し、下記式中Ｈａｔはハロダン原子を表わし、Ｒ１、
Ｒ２，ｘは前記と同じ意味を有する。
Ｒ２，ｘは前記と同じ意味を有する。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｘは酸素または硫黄原子を表わし、Ｒ＿１
とＲ＿２は同一または相異なり、アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、シクロアルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルコキシアルキル基またはフェニル基を表
わし、またＲ＿１およびＲ＿２は結合している窒素原子
と共に複素環基を形成してもよい） で表わされるシアノフェノキシフェノキシプロピオン酸
誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｘは酸素または硫黄原子を表わし、Ｒ＿１
とＲ＿２同一または相異なり、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、シクロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシアルキル基またはフェニル基を表わ
し、またＲ＿１およびＲ＿２は結合している窒素原子と
共に複素環基を形成してもよい） で表わされるシアノフェノキシフェノキシプロピオン酸
誘導体を有効成分として含有することを特徴とする選択
性除草剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59155055A JPS6144858A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | 選択性除草剤 |
| US06/758,701 US4600432A (en) | 1984-07-25 | 1985-07-25 | Propionic acid derivatives and herbicides employing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59155055A JPS6144858A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | 選択性除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6144858A true JPS6144858A (ja) | 1986-03-04 |
| JPH0481584B2 JPH0481584B2 (ja) | 1992-12-24 |
Family
ID=15597682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59155055A Granted JPS6144858A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | 選択性除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6144858A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0201775A2 (en) * | 1985-04-26 | 1986-11-20 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Derivative of propionic acid and selective herbicide containing the same |
-
1984
- 1984-07-25 JP JP59155055A patent/JPS6144858A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0201775A2 (en) * | 1985-04-26 | 1986-11-20 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Derivative of propionic acid and selective herbicide containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0481584B2 (ja) | 1992-12-24 |
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