JPS6253A - 選択性除草剤 - Google Patents
選択性除草剤Info
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- JPS6253A JPS6253A JP13728685A JP13728685A JPS6253A JP S6253 A JPS6253 A JP S6253A JP 13728685 A JP13728685 A JP 13728685A JP 13728685 A JP13728685 A JP 13728685A JP S6253 A JPS6253 A JP S6253A
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- Japan
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- methyl
- present
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- chlorophenoxy
- phenoxy
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な化合物及び該化合物を含有する選択性除
草剤に関する。更に詳しくは、本発明は、2−(#−(
lIシアノーコークロルフエノキ7)−フェノキシフ−
プロピオン1l(N−メチル−N−メトキシアミノカル
ボニル)メチルエステル(以下、本発明化合物という。
草剤に関する。更に詳しくは、本発明は、2−(#−(
lIシアノーコークロルフエノキ7)−フェノキシフ−
プロピオン1l(N−メチル−N−メトキシアミノカル
ボニル)メチルエステル(以下、本発明化合物という。
)およ、び本発明化合物を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤に関する。
を特徴とする除草剤に関する。
シアノフエノキシフエノキシデロピオン酸のエステル類
を有効成分とする除草剤は既に知られているが本発明化
合物のようなシアノクロルフェノキシ体と酢酸アミド体
を組合わせた化合物及び該化合物を有効成分とする除草
剤は新規である。
を有効成分とする除草剤は既に知られているが本発明化
合物のようなシアノクロルフェノキシ体と酢酸アミド体
を組合わせた化合物及び該化合物を有効成分とする除草
剤は新規である。
本発明の目的とするところは、効果的な選択性除草剤を
得ることlc4る。
得ることlc4る。
本発明者らは効果的な選択性除草剤を得るため鋭意検討
した結果特定のシアノフェノキシ系化合物がその目的に
適合しうることを見いだし本発明を完成した。
した結果特定のシアノフェノキシ系化合物がその目的に
適合しうることを見いだし本発明を完成した。
すなわち本発明は、
(1) 2−Cグー(4tシアノ−2−クロルフェノ
キシ)−フェノキシフ−プロピオン@(N−メチル−N
−メトキシアミノカルボニル)メチルエステル。
キシ)−フェノキシフ−プロピオン@(N−メチル−N
−メトキシアミノカルボニル)メチルエステル。
@ コー〔グー(11,シ、アノーコークロルフェノキ
シ)−フェノキシフ−プロピオン酸(N−メチル−N−
メトキシア2ノカルデニル)メチルエステルを有効成分
として含有することを特徴とする選択性除草剤 を提供するものである。
シ)−フェノキシフ−プロピオン酸(N−メチル−N−
メトキシア2ノカルデニル)メチルエステルを有効成分
として含有することを特徴とする選択性除草剤 を提供するものである。
本発明化合物は種々の方法で製造することが出来るが、
代表的な製造方法を下記反応式で示す。
代表的な製造方法を下記反応式で示す。
但し、下記式中Halはノーロダン原子を表わす。
→本発明化合物+H−Ha t (1)→本発明
化合物+H−Hat (、@これらの方法のうち
、■式の反応について更に詳しく説明する。
化合物+H−Hat (、@これらの方法のうち
、■式の反応について更に詳しく説明する。
これらの反応は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に適
尚な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。反
応溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サ7等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロダン化炭化水累類
、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の
第3級アミン類及びジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、シん酸ヘキサメチルトリアミド等の極性溶
媒等が用いられる。
尚な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。反
応溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サ7等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロダン化炭化水累類
、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の
第3級アミン類及びジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、シん酸ヘキサメチルトリアミド等の極性溶
媒等が用いられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチル
アニリン等の第3級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の水
酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、級酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸7゛ルン
コリ塩及び水素化す) +)ラムのような水素化金属等
が用いられる。
アニリン等の第3級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の水
酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、級酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸7゛ルン
コリ塩及び水素化す) +)ラムのような水素化金属等
が用いられる。
反応は、通常約θ℃〜約/SO℃、好ましくは約り0℃
〜約/θ0℃の反応温度で進行し、反応時間は、数分か
ら約/1tg時間程度で必る3、本発明化合物を除草剤
として使用するには各l補助剤、列えは希駅剤、溶剤、
界面活性剤等全配合して乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等の
形態に製剤して使用する。
〜約/θ0℃の反応温度で進行し、反応時間は、数分か
ら約/1tg時間程度で必る3、本発明化合物を除草剤
として使用するには各l補助剤、列えは希駅剤、溶剤、
界面活性剤等全配合して乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等の
形態に製剤して使用する。
散布労力を低減する目的で、或いは有効に防除できる草
程の幅を広げる目的で、下記のような他の除草剤を添加
するのが適当な場合がある。
程の幅を広げる目的で、下記のような他の除草剤を添加
するのが適当な場合がある。
2、ダーツクロロフェノキシ酢酸、その塩、エステル及
びアルキルアミン塩 コーメチルーグークロロフエノΦシ酢酸、その塩及びエ
ステル コーメチルーグークロロフエノキシ酪酸、その塩及びエ
ステル d、t−2−(グークロロ−o−トリルオΦシ)プロピ
オン酸、その埴及びエステル オクタン酸−7−シアノーコ、乙−ジヨードフェニル s、 4t−ypロロフェニルータ′−ニトロフェニル
エーテル コ、7.6−ドリクロaフェニルーダ′−ニド四フェニ
ルエーテル !、4/L−ジク四ロフェ四層フェニル−3’)キシー
ダ′−ニトロフェニルエーテル 3、’I−ジクロロカルパニリド酸メチル3−クロロカ
ルパニリド酸イソプロビルジエチルデオカルパミド酸−
3−グークロロベンジル グーニトロフェニル−3’ * −!;’ −キシリル
エーテル ヘキサヒドロ−/H−アゼピン−/−カルゲテオ酸−5
−エチル 3.4t−ジクロログロビオンアニリドコークロ冨−1
,6′−ジエチル−N−(fトキシメチル)アセトアニ
リド コークロロー1.z′−ジエチル−N−(m−プロIキ
シエチル)アセトアニリド /−(α、α−ジメチルベンジル)−3−p−トリル尿
素 コ、1lt−ビス(エテルアミノ)−6−メチルチオ−
/、J、よ−トリ1ゾ/ ノーエtルアミノーl−イノプロ♂ルアξノー6−メデ
ルアオー/、 3.5−)リアゾンコ <1−ビス(イ
ソプロピルアミノ)−6−メチルチオ−/、 j、 、
5”−トリアゾンj−tsrt−ブチル−3−(,2,
’l−ジクoa−5−−イソfロポキン・フェニル)−
/、3.弘−オキサノア/リン−ノーオン 、z、 6−ypロロベン!ニトリル 二、6−ゾク四ロチオペンズアンド コーアiノー3−クロロ−/、4!−ナフトキノン コ、I!−ジクロロフェニル−3′−力ル?メトキグー
ダ′−二)u7エエルエーテル N −p−クロロベンゾルオキシフエ二ルー3゜ダ、5
.6−チトラヒドロフタ〃イミド2.4−ジクロロフェ
ニル−3′−エトl’エトキシータ′−ニトロフェニル
エーテルN−(/−エチルf四ビル)−一、6−シニト
ロー3.弘−キシリジン 1−(ユ、グージクロロベンゾイル)−/、 3−ツメ
チル−ピラゾール−!−イルーp−トルエンスルホネー
ト ≠−(,2,!−ジク胃田ベンゾイル)−/、 J−ジ
メチル−&−(ベンゾイルメトキシ)ピラゾール グー(コ、グージクa12−3−メチルベンゾイル)−
/、 3−ジメチル−&−(ベンゾイルメトキシ)ピラ
ゾール グー(!、 lI−ジクはロベンゾイル)−/−メチル
−3−(ベンゾイルメトキシ)ピラゾールo、O−ジイ
ソプロピルーノー(ベンゼンスルホンアミド)−エチレ
ンジチオフォスフェート3.3′−ゾメチルーダーメト
キシベンゾフエノン α−(ノーナフトキシ)−プロピオンアニリド〇−エチ
ル−〇−(3−メチル−6−ニトロフェニル)−N−s
ea −ブチルホスホロチオアミデート 3−イソプロピル−λ、/、J−ベンゾチアジアジノン
−←)−2,ノージオキクド及びその塩S−(J−メチ
ル−l−ピペリゾル−カルがニルメチル)−0,0−ジ
−n−プロピルジチオフォスフェート S−ベンジル−階←ジメテルチオカーノ量メートこれら
の除草剤の7種または7種以上を本発明化合物と組合わ
せることによって多くの草種に有効な混合剤を提供する
ことが可能である。
びアルキルアミン塩 コーメチルーグークロロフエノΦシ酢酸、その塩及びエ
ステル コーメチルーグークロロフエノキシ酪酸、その塩及びエ
ステル d、t−2−(グークロロ−o−トリルオΦシ)プロピ
オン酸、その埴及びエステル オクタン酸−7−シアノーコ、乙−ジヨードフェニル s、 4t−ypロロフェニルータ′−ニトロフェニル
エーテル コ、7.6−ドリクロaフェニルーダ′−ニド四フェニ
ルエーテル !、4/L−ジク四ロフェ四層フェニル−3’)キシー
ダ′−ニトロフェニルエーテル 3、’I−ジクロロカルパニリド酸メチル3−クロロカ
ルパニリド酸イソプロビルジエチルデオカルパミド酸−
3−グークロロベンジル グーニトロフェニル−3’ * −!;’ −キシリル
エーテル ヘキサヒドロ−/H−アゼピン−/−カルゲテオ酸−5
−エチル 3.4t−ジクロログロビオンアニリドコークロ冨−1
,6′−ジエチル−N−(fトキシメチル)アセトアニ
リド コークロロー1.z′−ジエチル−N−(m−プロIキ
シエチル)アセトアニリド /−(α、α−ジメチルベンジル)−3−p−トリル尿
素 コ、1lt−ビス(エテルアミノ)−6−メチルチオ−
/、J、よ−トリ1ゾ/ ノーエtルアミノーl−イノプロ♂ルアξノー6−メデ
ルアオー/、 3.5−)リアゾンコ <1−ビス(イ
ソプロピルアミノ)−6−メチルチオ−/、 j、 、
5”−トリアゾンj−tsrt−ブチル−3−(,2,
’l−ジクoa−5−−イソfロポキン・フェニル)−
/、3.弘−オキサノア/リン−ノーオン 、z、 6−ypロロベン!ニトリル 二、6−ゾク四ロチオペンズアンド コーアiノー3−クロロ−/、4!−ナフトキノン コ、I!−ジクロロフェニル−3′−力ル?メトキグー
ダ′−二)u7エエルエーテル N −p−クロロベンゾルオキシフエ二ルー3゜ダ、5
.6−チトラヒドロフタ〃イミド2.4−ジクロロフェ
ニル−3′−エトl’エトキシータ′−ニトロフェニル
エーテルN−(/−エチルf四ビル)−一、6−シニト
ロー3.弘−キシリジン 1−(ユ、グージクロロベンゾイル)−/、 3−ツメ
チル−ピラゾール−!−イルーp−トルエンスルホネー
ト ≠−(,2,!−ジク胃田ベンゾイル)−/、 J−ジ
メチル−&−(ベンゾイルメトキシ)ピラゾール グー(コ、グージクa12−3−メチルベンゾイル)−
/、 3−ジメチル−&−(ベンゾイルメトキシ)ピラ
ゾール グー(!、 lI−ジクはロベンゾイル)−/−メチル
−3−(ベンゾイルメトキシ)ピラゾールo、O−ジイ
ソプロピルーノー(ベンゼンスルホンアミド)−エチレ
ンジチオフォスフェート3.3′−ゾメチルーダーメト
キシベンゾフエノン α−(ノーナフトキシ)−プロピオンアニリド〇−エチ
ル−〇−(3−メチル−6−ニトロフェニル)−N−s
ea −ブチルホスホロチオアミデート 3−イソプロピル−λ、/、J−ベンゾチアジアジノン
−←)−2,ノージオキクド及びその塩S−(J−メチ
ル−l−ピペリゾル−カルがニルメチル)−0,0−ジ
−n−プロピルジチオフォスフェート S−ベンジル−階←ジメテルチオカーノ量メートこれら
の除草剤の7種または7種以上を本発明化合物と組合わ
せることによって多くの草種に有効な混合剤を提供する
ことが可能である。
次に本発明を実施側圧よって説明するが、本発明は、こ
れらの例のみに限定されるものではない。
れらの例のみに限定されるものではない。
実施例/
N−メ?ルーN−メトキシーヒドロキシ酢散アミド0.
7ダタをジクロロメタン30tntVC溶かし、これI
cノー〔弘−(4t−シアノ−2−クロロフェノキシ)
−フェノキシフ−プロりオン酸クロリドユ/コtをジク
ロロメタン10mtに溶かして、室温で滴下した。
7ダタをジクロロメタン30tntVC溶かし、これI
cノー〔弘−(4t−シアノ−2−クロロフェノキシ)
−フェノキシフ−プロりオン酸クロリドユ/コtをジク
ロロメタン10mtに溶かして、室温で滴下した。
約10分間攪拌した後、トリエチルアミン06弘tを加
え、を時間室温で攪拌した反応混合液に水を加え、ジク
ロロメタン溶液を分離、水洗し無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、ノーCa−<コークロ四−グーシアノフ
エノキシ)−フェノΦシ〕−プロピオン酸(N−メチル
−N−メトキシアミノカルIニル)メチルエステル(本
発明化合物)lAfを得た。(n” : l!r!r0
2)実施例コ 乳剤 本発明化合物を20部(部は重量部を意味し以下間じで
おる)、キシレン7.2部、ポリオキシエチレンアルキ
ルエ7テルダ部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム1部を均一に溶解させ乳剤とする。
え、を時間室温で攪拌した反応混合液に水を加え、ジク
ロロメタン溶液を分離、水洗し無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、ノーCa−<コークロ四−グーシアノフ
エノキシ)−フェノΦシ〕−プロピオン酸(N−メチル
−N−メトキシアミノカルIニル)メチルエステル(本
発明化合物)lAfを得た。(n” : l!r!r0
2)実施例コ 乳剤 本発明化合物を20部(部は重量部を意味し以下間じで
おる)、キシレン7.2部、ポリオキシエチレンアルキ
ルエ7テルダ部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム1部を均一に溶解させ乳剤とする。
実施例3 粒剤
本発明化合物を3部、クレー70S部、ベントナイト2
2部、リグニンスルホン酸ソーダ2部、ドテシルベンゼ
ンスルホン酸ノー/a、!−!4I均一に混合して水を
加え、押出し造粒機によシ粒状とし、乾燥篩別して粒剤
とする。
2部、リグニンスルホン酸ソーダ2部、ドテシルベンゼ
ンスルホン酸ノー/a、!−!4I均一に混合して水を
加え、押出し造粒機によシ粒状とし、乾燥篩別して粒剤
とする。
次に本発明化合物の除亘効果を実施例によって説明する
。
。
実施例ダ ノビエに対する効果試験
5ooo分のlアールフグネル4ツトに水田土壌をつめ
、代掻きした後、50粒のノビエ種子を播種した。湛水
性3cs K保ち、ノビエ種子が発芽した時及び/葉期
に達した時に、本発明化合物を実施例コに従って乳剤と
し、所定量を水で希釈して水面に均一に夫々処理した。
、代掻きした後、50粒のノビエ種子を播種した。湛水
性3cs K保ち、ノビエ種子が発芽した時及び/葉期
に達した時に、本発明化合物を実施例コに従って乳剤と
し、所定量を水で希釈して水面に均一に夫々処理した。
薬剤処理後13日目に除草効果及び薬害について調査を
行ない、第1表の結果を得た。殺鼠効果は下記の基準に
より判定した。
行ない、第1表の結果を得た。殺鼠効果は下記の基準に
より判定した。
評価指数 殺草効果
3 完全枯死
4t 30−99−の抑制3
40〜クデ% I 2 ’10〜3qチ I/
コθ〜39チ I O抑制なし 第1表 実施例! 湛水直MKおけるノビエ防除試験5ooo分
の7アールワグネルポツトに水田土壌を詰め、代掻きし
た後、水稲種子(品種二日本晴)を20粒とノビエ種子
50粒を播種した。水稲種子及びノビエ種子が発芽した
時に湛水性3 cmK保ち、本発明化合物を実施例−に
従って乳剤として、所定量を水で希釈して水面に均一に
夫々処理した。薬剤処理後/S日自Vこ防除効果及び薬
害について調亘を行ない、第2表の結果を得た。
40〜クデ% I 2 ’10〜3qチ I/
コθ〜39チ I O抑制なし 第1表 実施例! 湛水直MKおけるノビエ防除試験5ooo分
の7アールワグネルポツトに水田土壌を詰め、代掻きし
た後、水稲種子(品種二日本晴)を20粒とノビエ種子
50粒を播種した。水稲種子及びノビエ種子が発芽した
時に湛水性3 cmK保ち、本発明化合物を実施例−に
従って乳剤として、所定量を水で希釈して水面に均一に
夫々処理した。薬剤処理後/S日自Vこ防除効果及び薬
害について調亘を行ない、第2表の結果を得た。
第2表
数字は無処理区のイネ、ヒエに対する残存生体重量の百
分率C)を示す。
分率C)を示す。
本発明化合物は、水稲栽培において、特に水面施用によ
シ強害雑草であるノビエに対して強力な殺草効果を示し
、一方稲に対しては直播から移植までのいずれの段階に
おいてもほとんど影響を与えることがない等、風量選択
性の除草効果を示す。
シ強害雑草であるノビエに対して強力な殺草効果を示し
、一方稲に対しては直播から移植までのいずれの段階に
おいてもほとんど影響を与えることがない等、風量選択
性の除草効果を示す。
Claims (2)
- (1)2−〔4−(4シアノ−2−クロルフェノキシ)
−フェノキシ〕−プロピオン酸(N−メチル−N−メト
キシアミノカルボニル)メチルエステル。 - (2)2−〔4−(4シアノ−2−クロルフェノキシ)
−フェノキシ〕−プロピオン酸(N−メチル−N−メト
キシアミノカルボニル)メチルエステルを有効成分とし
て含有することを特徴とする選択性除草剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13728685A JPS6253A (ja) | 1985-06-24 | 1985-06-24 | 選択性除草剤 |
US06/758,701 US4600432A (en) | 1984-07-25 | 1985-07-25 | Propionic acid derivatives and herbicides employing them |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13728685A JPS6253A (ja) | 1985-06-24 | 1985-06-24 | 選択性除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6253A true JPS6253A (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=15195132
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13728685A Pending JPS6253A (ja) | 1984-07-25 | 1985-06-24 | 選択性除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6253A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4894085A (en) * | 1987-08-05 | 1990-01-16 | The Dow Chemical Company | Herbicidal cyanofluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof |
-
1985
- 1985-06-24 JP JP13728685A patent/JPS6253A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4894085A (en) * | 1987-08-05 | 1990-01-16 | The Dow Chemical Company | Herbicidal cyanofluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof |
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