JPS6253A - 選択性除草剤 - Google Patents
選択性除草剤Info
- Publication number
- JPS6253A JPS6253A JP13728685A JP13728685A JPS6253A JP S6253 A JPS6253 A JP S6253A JP 13728685 A JP13728685 A JP 13728685A JP 13728685 A JP13728685 A JP 13728685A JP S6253 A JPS6253 A JP S6253A
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- JP
- Japan
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- methyl
- present
- compound
- chlorophenoxy
- phenoxy
- Prior art date
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- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な化合物及び該化合物を含有する選択性除
草剤に関する。更に詳しくは、本発明は、２−（＃−（
ｌＩシアノーコークロルフエノキ７）−フェノキシフ−
プロピオン１ｌ（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミノカル
ボニル）メチルエステル（以下、本発明化合物という。
草剤に関する。更に詳しくは、本発明は、２−（＃−（
ｌＩシアノーコークロルフエノキ７）−フェノキシフ−
プロピオン１ｌ（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミノカル
ボニル）メチルエステル（以下、本発明化合物という。
）およ、び本発明化合物を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤に関する。
を特徴とする除草剤に関する。
シアノフエノキシフエノキシデロピオン酸のエステル類
を有効成分とする除草剤は既に知られているが本発明化
合物のようなシアノクロルフェノキシ体と酢酸アミド体
を組合わせた化合物及び該化合物を有効成分とする除草
剤は新規である。
を有効成分とする除草剤は既に知られているが本発明化
合物のようなシアノクロルフェノキシ体と酢酸アミド体
を組合わせた化合物及び該化合物を有効成分とする除草
剤は新規である。
本発明の目的とするところは、効果的な選択性除草剤を
得ることｌｃ４る。
得ることｌｃ４る。
本発明者らは効果的な選択性除草剤を得るため鋭意検討
した結果特定のシアノフェノキシ系化合物がその目的に
適合しうることを見いだし本発明を完成した。
した結果特定のシアノフェノキシ系化合物がその目的に
適合しうることを見いだし本発明を完成した。
すなわち本発明は、
（１） ２−Ｃグー（４ｔシアノ−２−クロルフェノ
キシ）−フェノキシフ−プロピオン＠（Ｎ−メチル−Ｎ
−メトキシアミノカルボニル）メチルエステル。
キシ）−フェノキシフ−プロピオン＠（Ｎ−メチル−Ｎ
−メトキシアミノカルボニル）メチルエステル。
＠ コー〔グー（１１，シ、アノーコークロルフェノキ
シ）−フェノキシフ−プロピオン酸（Ｎ−メチル−Ｎ−
メトキシア２ノカルデニル）メチルエステルを有効成分
として含有することを特徴とする選択性除草剤 を提供するものである。
シ）−フェノキシフ−プロピオン酸（Ｎ−メチル−Ｎ−
メトキシア２ノカルデニル）メチルエステルを有効成分
として含有することを特徴とする選択性除草剤 を提供するものである。
本発明化合物は種々の方法で製造することが出来るが、
代表的な製造方法を下記反応式で示す。
代表的な製造方法を下記反応式で示す。
但し、下記式中Ｈａｌはノーロダン原子を表わす。
→本発明化合物＋Ｈ−Ｈａ ｔ （１）→本発明
化合物＋Ｈ−Ｈａｔ （、＠これらの方法のうち
、■式の反応について更に詳しく説明する。
化合物＋Ｈ−Ｈａｔ （、＠これらの方法のうち
、■式の反応について更に詳しく説明する。
これらの反応は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に適
尚な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。反
応溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サ７等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロダン化炭化水累類
、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の
第３級アミン類及びジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、シん酸ヘキサメチルトリアミド等の極性溶
媒等が用いられる。
尚な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。反
応溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サ７等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロダン化炭化水累類
、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の
第３級アミン類及びジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、シん酸ヘキサメチルトリアミド等の極性溶
媒等が用いられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチル
アニリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の水
酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、級酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸７゛ルン
コリ塩及び水素化す） ＋）ラムのような水素化金属等
が用いられる。
アニリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の水
酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、級酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸７゛ルン
コリ塩及び水素化す） ＋）ラムのような水素化金属等
が用いられる。
反応は、通常約θ℃〜約／ＳＯ℃、好ましくは約り０℃
〜約／θ０℃の反応温度で進行し、反応時間は、数分か
ら約／１ｔｇ時間程度で必る３、本発明化合物を除草剤
として使用するには各ｌ補助剤、列えは希駅剤、溶剤、
界面活性剤等全配合して乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等の
形態に製剤して使用する。
〜約／θ０℃の反応温度で進行し、反応時間は、数分か
ら約／１ｔｇ時間程度で必る３、本発明化合物を除草剤
として使用するには各ｌ補助剤、列えは希駅剤、溶剤、
界面活性剤等全配合して乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等の
形態に製剤して使用する。
散布労力を低減する目的で、或いは有効に防除できる草
程の幅を広げる目的で、下記のような他の除草剤を添加
するのが適当な場合がある。
程の幅を広げる目的で、下記のような他の除草剤を添加
するのが適当な場合がある。
２、ダーツクロロフェノキシ酢酸、その塩、エステル及
びアルキルアミン塩 コーメチルーグークロロフエノΦシ酢酸、その塩及びエ
ステル コーメチルーグークロロフエノキシ酪酸、その塩及びエ
ステル ｄ、ｔ−２−（グークロロ−ｏ−トリルオΦシ）プロピ
オン酸、その埴及びエステル オクタン酸−７−シアノーコ、乙−ジヨードフェニル ｓ、 ４ｔ−ｙｐロロフェニルータ′−ニトロフェニル
エーテル コ、７．６−ドリクロａフェニルーダ′−ニド四フェニ
ルエーテル ！、４／Ｌ−ジク四ロフェ四層フェニル−３’）キシー
ダ′−ニトロフェニルエーテル ３、’Ｉ−ジクロロカルパニリド酸メチル３−クロロカ
ルパニリド酸イソプロビルジエチルデオカルパミド酸−
３−グークロロベンジル グーニトロフェニル−３’ ＊ −！；’ −キシリル
エーテル ヘキサヒドロ−／Ｈ−アゼピン−／−カルゲテオ酸−５
−エチル ３．４ｔ−ジクロログロビオンアニリドコークロ冨−１
，６′−ジエチル−Ｎ−（ｆトキシメチル）アセトアニ
リド コークロロー１．ｚ′−ジエチル−Ｎ−（ｍ−プロＩキ
シエチル）アセトアニリド ／−（α、α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル尿
素 コ、１ｌｔ−ビス（エテルアミノ）−６−メチルチオ−
／、Ｊ、よ−トリ１ゾ／ ノーエｔルアミノーｌ−イノプロ♂ルアξノー６−メデ
ルアオー／、 ３．５−）リアゾンコ ＜１−ビス（イ
ソプロピルアミノ）−６−メチルチオ−／、 ｊ、 、
５”−トリアゾンｊ−ｔｓｒｔ−ブチル−３−（，２，
’ｌ−ジクｏａ−５−−イソｆロポキン・フェニル）−
／、３．弘−オキサノア／リン−ノーオン 、ｚ、 ６−ｙｐロロベン！ニトリル 二、６−ゾク四ロチオペンズアンド コーアｉノー３−クロロ−／、４！−ナフトキノン コ、Ｉ！−ジクロロフェニル−３′−力ル？メトキグー
ダ′−二）ｕ７エエルエーテル Ｎ −ｐ−クロロベンゾルオキシフエ二ルー３゜ダ、５
．６−チトラヒドロフタ〃イミド２．４−ジクロロフェ
ニル−３′−エトｌ’エトキシータ′−ニトロフェニル
エーテルＮ−（／−エチルｆ四ビル）−一、６−シニト
ロー３．弘−キシリジン １−（ユ、グージクロロベンゾイル）−／、 ３−ツメ
チル−ピラゾール−！−イルーｐ−トルエンスルホネー
ト ≠−（，２，！−ジク胃田ベンゾイル）−／、 Ｊ−ジ
メチル−＆−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール グー（コ、グージクａ１２−３−メチルベンゾイル）−
／、 ３−ジメチル−＆−（ベンゾイルメトキシ）ピラ
ゾール グー（！、 ｌＩ−ジクはロベンゾイル）−／−メチル
−３−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾールｏ、Ｏ−ジイ
ソプロピルーノー（ベンゼンスルホンアミド）−エチレ
ンジチオフォスフェート３．３′−ゾメチルーダーメト
キシベンゾフエノン α−（ノーナフトキシ）−プロピオンアニリド〇−エチ
ル−〇−（３−メチル−６−ニトロフェニル）−Ｎ−ｓ
ｅａ −ブチルホスホロチオアミデート ３−イソプロピル−λ、／、Ｊ−ベンゾチアジアジノン
−←）−２，ノージオキクド及びその塩Ｓ−（Ｊ−メチ
ル−ｌ−ピペリゾル−カルがニルメチル）−０，０−ジ
−ｎ−プロピルジチオフォスフェート Ｓ−ベンジル−階←ジメテルチオカーノ量メートこれら
の除草剤の７種または７種以上を本発明化合物と組合わ
せることによって多くの草種に有効な混合剤を提供する
ことが可能である。
びアルキルアミン塩 コーメチルーグークロロフエノΦシ酢酸、その塩及びエ
ステル コーメチルーグークロロフエノキシ酪酸、その塩及びエ
ステル ｄ、ｔ−２−（グークロロ−ｏ−トリルオΦシ）プロピ
オン酸、その埴及びエステル オクタン酸−７−シアノーコ、乙−ジヨードフェニル ｓ、 ４ｔ−ｙｐロロフェニルータ′−ニトロフェニル
エーテル コ、７．６−ドリクロａフェニルーダ′−ニド四フェニ
ルエーテル ！、４／Ｌ−ジク四ロフェ四層フェニル−３’）キシー
ダ′−ニトロフェニルエーテル ３、’Ｉ−ジクロロカルパニリド酸メチル３−クロロカ
ルパニリド酸イソプロビルジエチルデオカルパミド酸−
３−グークロロベンジル グーニトロフェニル−３’ ＊ −！；’ −キシリル
エーテル ヘキサヒドロ−／Ｈ−アゼピン−／−カルゲテオ酸−５
−エチル ３．４ｔ−ジクロログロビオンアニリドコークロ冨−１
，６′−ジエチル−Ｎ−（ｆトキシメチル）アセトアニ
リド コークロロー１．ｚ′−ジエチル−Ｎ−（ｍ−プロＩキ
シエチル）アセトアニリド ／−（α、α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル尿
素 コ、１ｌｔ−ビス（エテルアミノ）−６−メチルチオ−
／、Ｊ、よ−トリ１ゾ／ ノーエｔルアミノーｌ−イノプロ♂ルアξノー６−メデ
ルアオー／、 ３．５−）リアゾンコ ＜１−ビス（イ
ソプロピルアミノ）−６−メチルチオ−／、 ｊ、 、
５”−トリアゾンｊ−ｔｓｒｔ−ブチル−３−（，２，
’ｌ−ジクｏａ−５−−イソｆロポキン・フェニル）−
／、３．弘−オキサノア／リン−ノーオン 、ｚ、 ６−ｙｐロロベン！ニトリル 二、６−ゾク四ロチオペンズアンド コーアｉノー３−クロロ−／、４！−ナフトキノン コ、Ｉ！−ジクロロフェニル−３′−力ル？メトキグー
ダ′−二）ｕ７エエルエーテル Ｎ −ｐ−クロロベンゾルオキシフエ二ルー３゜ダ、５
．６−チトラヒドロフタ〃イミド２．４−ジクロロフェ
ニル−３′−エトｌ’エトキシータ′−ニトロフェニル
エーテルＮ−（／−エチルｆ四ビル）−一、６−シニト
ロー３．弘−キシリジン １−（ユ、グージクロロベンゾイル）−／、 ３−ツメ
チル−ピラゾール−！−イルーｐ−トルエンスルホネー
ト ≠−（，２，！−ジク胃田ベンゾイル）−／、 Ｊ−ジ
メチル−＆−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール グー（コ、グージクａ１２−３−メチルベンゾイル）−
／、 ３−ジメチル−＆−（ベンゾイルメトキシ）ピラ
ゾール グー（！、 ｌＩ−ジクはロベンゾイル）−／−メチル
−３−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾールｏ、Ｏ−ジイ
ソプロピルーノー（ベンゼンスルホンアミド）−エチレ
ンジチオフォスフェート３．３′−ゾメチルーダーメト
キシベンゾフエノン α−（ノーナフトキシ）−プロピオンアニリド〇−エチ
ル−〇−（３−メチル−６−ニトロフェニル）−Ｎ−ｓ
ｅａ −ブチルホスホロチオアミデート ３−イソプロピル−λ、／、Ｊ−ベンゾチアジアジノン
−←）−２，ノージオキクド及びその塩Ｓ−（Ｊ−メチ
ル−ｌ−ピペリゾル−カルがニルメチル）−０，０−ジ
−ｎ−プロピルジチオフォスフェート Ｓ−ベンジル−階←ジメテルチオカーノ量メートこれら
の除草剤の７種または７種以上を本発明化合物と組合わ
せることによって多くの草種に有効な混合剤を提供する
ことが可能である。
次に本発明を実施側圧よって説明するが、本発明は、こ
れらの例のみに限定されるものではない。
れらの例のみに限定されるものではない。
実施例／
Ｎ−メ？ルーＮ−メトキシーヒドロキシ酢散アミド０．
７ダタをジクロロメタン３０ｔｎｔＶＣ溶かし、これＩ
ｃノー〔弘−（４ｔ−シアノ−２−クロロフェノキシ）
−フェノキシフ−プロりオン酸クロリドユ／コｔをジク
ロロメタン１０ｍｔに溶かして、室温で滴下した。
７ダタをジクロロメタン３０ｔｎｔＶＣ溶かし、これＩ
ｃノー〔弘−（４ｔ−シアノ−２−クロロフェノキシ）
−フェノキシフ−プロりオン酸クロリドユ／コｔをジク
ロロメタン１０ｍｔに溶かして、室温で滴下した。
約１０分間攪拌した後、トリエチルアミン０６弘ｔを加
え、を時間室温で攪拌した反応混合液に水を加え、ジク
ロロメタン溶液を分離、水洗し無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、ノーＣａ−＜コークロ四−グーシアノフ
エノキシ）−フェノΦシ〕−プロピオン酸（Ｎ−メチル
−Ｎ−メトキシアミノカルＩニル）メチルエステル（本
発明化合物）ｌＡｆを得た。（ｎ” ： ｌ！ｒ！ｒ０
２）実施例コ 乳剤 本発明化合物を２０部（部は重量部を意味し以下間じで
おる）、キシレン７．２部、ポリオキシエチレンアルキ
ルエ７テルダ部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム１部を均一に溶解させ乳剤とする。
え、を時間室温で攪拌した反応混合液に水を加え、ジク
ロロメタン溶液を分離、水洗し無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、ノーＣａ−＜コークロ四−グーシアノフ
エノキシ）−フェノΦシ〕−プロピオン酸（Ｎ−メチル
−Ｎ−メトキシアミノカルＩニル）メチルエステル（本
発明化合物）ｌＡｆを得た。（ｎ” ： ｌ！ｒ！ｒ０
２）実施例コ 乳剤 本発明化合物を２０部（部は重量部を意味し以下間じで
おる）、キシレン７．２部、ポリオキシエチレンアルキ
ルエ７テルダ部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム１部を均一に溶解させ乳剤とする。
実施例３ 粒剤
本発明化合物を３部、クレー７０Ｓ部、ベントナイト２
２部、リグニンスルホン酸ソーダ２部、ドテシルベンゼ
ンスルホン酸ノー／ａ、！−！４Ｉ均一に混合して水を
加え、押出し造粒機によシ粒状とし、乾燥篩別して粒剤
とする。
２部、リグニンスルホン酸ソーダ２部、ドテシルベンゼ
ンスルホン酸ノー／ａ、！−！４Ｉ均一に混合して水を
加え、押出し造粒機によシ粒状とし、乾燥篩別して粒剤
とする。
次に本発明化合物の除亘効果を実施例によって説明する
。
。
実施例ダ ノビエに対する効果試験
５ｏｏｏ分のｌアールフグネル４ツトに水田土壌をつめ
、代掻きした後、５０粒のノビエ種子を播種した。湛水
性３ｃｓ Ｋ保ち、ノビエ種子が発芽した時及び／葉期
に達した時に、本発明化合物を実施例コに従って乳剤と
し、所定量を水で希釈して水面に均一に夫々処理した。
、代掻きした後、５０粒のノビエ種子を播種した。湛水
性３ｃｓ Ｋ保ち、ノビエ種子が発芽した時及び／葉期
に達した時に、本発明化合物を実施例コに従って乳剤と
し、所定量を水で希釈して水面に均一に夫々処理した。
薬剤処理後１３日目に除草効果及び薬害について調査を
行ない、第１表の結果を得た。殺鼠効果は下記の基準に
より判定した。
行ない、第１表の結果を得た。殺鼠効果は下記の基準に
より判定した。
評価指数 殺草効果
３ 完全枯死
４ｔ ３０−９９−の抑制３
４０〜クデ％ Ｉ ２ ’１０〜３ｑチ Ｉ／
コθ〜３９チ Ｉ Ｏ抑制なし 第１表 実施例！ 湛水直ＭＫおけるノビエ防除試験５ｏｏｏ分
の７アールワグネルポツトに水田土壌を詰め、代掻きし
た後、水稲種子（品種二日本晴）を２０粒とノビエ種子
５０粒を播種した。水稲種子及びノビエ種子が発芽した
時に湛水性３ ｃｍＫ保ち、本発明化合物を実施例−に
従って乳剤として、所定量を水で希釈して水面に均一に
夫々処理した。薬剤処理後／Ｓ日自Ｖこ防除効果及び薬
害について調亘を行ない、第２表の結果を得た。
４０〜クデ％ Ｉ ２ ’１０〜３ｑチ Ｉ／
コθ〜３９チ Ｉ Ｏ抑制なし 第１表 実施例！ 湛水直ＭＫおけるノビエ防除試験５ｏｏｏ分
の７アールワグネルポツトに水田土壌を詰め、代掻きし
た後、水稲種子（品種二日本晴）を２０粒とノビエ種子
５０粒を播種した。水稲種子及びノビエ種子が発芽した
時に湛水性３ ｃｍＫ保ち、本発明化合物を実施例−に
従って乳剤として、所定量を水で希釈して水面に均一に
夫々処理した。薬剤処理後／Ｓ日自Ｖこ防除効果及び薬
害について調亘を行ない、第２表の結果を得た。
第２表
数字は無処理区のイネ、ヒエに対する残存生体重量の百
分率Ｃ）を示す。
分率Ｃ）を示す。
本発明化合物は、水稲栽培において、特に水面施用によ
シ強害雑草であるノビエに対して強力な殺草効果を示し
、一方稲に対しては直播から移植までのいずれの段階に
おいてもほとんど影響を与えることがない等、風量選択
性の除草効果を示す。
シ強害雑草であるノビエに対して強力な殺草効果を示し
、一方稲に対しては直播から移植までのいずれの段階に
おいてもほとんど影響を与えることがない等、風量選択
性の除草効果を示す。
Claims (2)
- （１）２−〔４−（４シアノ−２−クロルフェノキシ）
−フェノキシ〕−プロピオン酸（Ｎ−メチル−Ｎ−メト
キシアミノカルボニル）メチルエステル。 - （２）２−〔４−（４シアノ−２−クロルフェノキシ）
−フェノキシ〕−プロピオン酸（Ｎ−メチル−Ｎ−メト
キシアミノカルボニル）メチルエステルを有効成分とし
て含有することを特徴とする選択性除草剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13728685A JPS6253A (ja) | 1985-06-24 | 1985-06-24 | 選択性除草剤 |
| US06/758,701 US4600432A (en) | 1984-07-25 | 1985-07-25 | Propionic acid derivatives and herbicides employing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13728685A JPS6253A (ja) | 1985-06-24 | 1985-06-24 | 選択性除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6253A true JPS6253A (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=15195132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13728685A Pending JPS6253A (ja) | 1984-07-25 | 1985-06-24 | 選択性除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6253A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4894085A (en) * | 1987-08-05 | 1990-01-16 | The Dow Chemical Company | Herbicidal cyanofluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof |
-
1985
- 1985-06-24 JP JP13728685A patent/JPS6253A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4894085A (en) * | 1987-08-05 | 1990-01-16 | The Dow Chemical Company | Herbicidal cyanofluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof |
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