JPH0784366B2

JPH0784366B2 - 除草組成物

Info

Publication number: JPH0784366B2
Application number: JP62097077A
Authority: JP
Inventors: 史雄木村; 隆弘芳賀; 和之前田; 洋下原田; 常象吉田; 雅彦池口
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 1987-04-20
Filing date: 1987-04-20
Publication date: 1995-09-13
Anticipated expiration: 2010-09-13
Also published as: JPS63264508A

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、特定のスルホンアミド系化合物と他の特定の
除草性化合物の少なくとも一種とを含有する除草組成物
に関する。

（従来技術及び発明が解決しようとする問題点）水田には、多くの種類の一年生及び多年生雑草が共存し
て生育するが、それらの発生時期、生育速度などは多種
多様である。イネの生育期間を通じて、雑草が生育、繁
茂しない状態を保持するためには、従来、雑草の種類、
生育程度、生育段階に応じて除草剤を単剤又は混合剤と
して１回或いは２回以上水田に施用する方法が採られて
いる。

しかしながら、従来の除草方法は、水田に多量の薬剤が
投入されるために、水質や土壌等環境を汚染する危険性
が高くなる他、薬剤の散布労力、コスト面に欠点を有す
るので、改善が求められている。例えば、少量の除草剤
を１回散布するだけで、イネに薬害を与えることなく、
ある程度生育の進んだ一年生並びに多年生雑草を同時に
防除すると共に薬剤散布後発生する雑草も抑制し得る除
草剤の出現が強く望まれている。

（発明に至る経緯）本発明者達は、下記一般式（Ｉ）で表わされるスルホン
アミド系化合物が、水田に発生する大部分の雑草、とり
わけ従来の除草剤で防除が困難であった多年生雑草、例
えばホタルイ、ウリカワ、マツバイ、ミズガヤツリ、ヒ
ルムシロ、クログワイ、オモダカ等を、水稲に薬害を与
えることなく極めて低薬量で防除できることを先に見出
した。

しかしながら、このスルホンアミド系化合物は、水田雑
草の中、最も防除の必要とされるノビエに対してある程
度効果を有するものの、必ずしも十分な防除効果を示さ
ない。本発明者達は、このスルホンアミド系化合物と各
種の除草性化合物との組み合せ実験を行なった結果、こ
のスルホンアミド系化合物に特定の除草性化合物の少な
くとも一種を混合することにより、水稲に対して薬害を
与えることなく、少量にして１回薬剤を散布するだけ
で、イネの生育期間を通じて充分な除草効果を持続する
ことを見出した。

（発明の開示）すなわち本発明は（式中、X₁、X₂及びX₃はハロゲン原子であり、Ｒはメチ
ル基又はメトキシ基である）で表わされる少なくとも一
種のスルホンアミド系化合物又はその塩と、ピラゾール
系化合物、酸アミド系化合物、キノリンカルボン酸系化
合物、有機リン系化合物、カーバメート系化合物及びジ
フェニルエーテル系化合物から成る群から選ばれた少な
くとも一種の化合物とを含有することを特徴とする、除
草組成物である。

本発明に於いて、前記一般式（Ｉ）で表わされるスルホ
ンアミド系化合物並びにピラゾール系化合物、酸アミド
系化合物、キノリンカルボン酸系化合物、有機リン系化
合物、カーバメート系化合物及びジフェニルエーテル系
化合物はいずれも除草効果を有するものであるが、それ
らの代表例としては、例えば下記のものが挙げられる。

A:スルホンアミド系化合物化合物No. Ａ−１Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−３−メチル−５−（2,2,2−トリフル
オロエトキシ）−４−イソチアゾールスルホンアミド融点199〜200℃ Ａ−２Ｎ−〔（４−メチル−６−メトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−３−メチル−５−（2,2,2−
トリフルオロエトキシ）−４−イソチアゾールスルホン
アミド融点159〜161℃ Ａ−３Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−３−メチル−５−（2,2,2−トリクロ
ロエトキシ）−４−イソチアゾールスルホンアミド融点176〜180℃ Ａ−４Ｎ−〔（４−メチル−６−メトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−３−メチル−５−（2,2,2−
トリクロロエトキシ）−４−イソチアゾールスルホンア
ミド融点179〜181℃ Ａ−５Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−３−メチル−５−（２−クロロ−2,2
−ジフルオロエトキシ）−４−イソチアゾールスルホン
アミド融点182〜183℃ Ａ−４Ｎ−〔（４−メチル−６−メトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−３−メチル−５−（２−クロ
ロ−2,2−ジフルオロエトキシ）−４−イソチアゾール
スルホンアミド融点170〜171℃ B:ピラゾール系化合物化合物No. Ｂ−１４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチル−５
−フェナシルオキシピラゾールＢ−２〔４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチル−
５−ピラゾリル〕−ｐ−トルエンスルホネートＢ−３４−（2,4−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−1,3−
ジメチル−５−（ｐ−メチルフェナシルオキシ）ピラゾ
ール C:酸アミド系化合物化合物No. Ｃ−１２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチ
ル）アセトアニリドＣ−２２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（２−プロポキ
シエチル）アセトアニリドＣ−３２−（ベンズチアゾール−２−イルオキシ）酢酸−Ｎ−
メチルアニリドＣ−４２−クロロ−２′,6′−ジメチル−Ｎ−（３−メトキシ
−２−チエニルメチル）アセトアニリドＣ−５４−エトキシメトキシベンズ−２′,3′−ジクロロアニ
リド D:キノリンカルボン酸系化合物化合物No. Ｄ−１ 3,7−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸 E:有機リン系化合物化合物No. Ｅ−１Ｓ−〔（２−メチル−１−ピペリジル）−カルボニルメ
チル〕−オー，オー−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフェ
ートＥ−２オー，オー−ジイソプロピル−Ｓ−（２−フェニルスル
ホニルアミノエチル）−ジチオホスフェート F:カーボメート系化合物化合物No. Ｆ−１Ｓ−（４−クロロベンジル）−N,N−ジエチルチオール
カーボメートＦ−２Ｓ−エチル−ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−１−カーボ
チオエートＦ−３Ｓ−（１−メチル−１−フェネチル）ピペリジン−１−
カーボチオエートＦ−４Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（1,2−ジメチルピロ
ピル）−チオカーバメートＦ−５オー−（メタ−ターシャリーブチルフェニル）−Ｎ−メ
チル−Ｎ−（６−メトキシピリジン−２−イル）−チオ
カーバメート G:ジフェニルエーテル系化合物化合物No. Ｇ−１ 2,4−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′−ニト
ロフェニルエーテルＧ−２ 2,4−ジクロロフェニル−３′−メトキシカルボニル−
４′−ニトロフェニルエーテルＧ−３ 2,4,6−トリクロロフェニル−４′−ニトロフェニルエ
ーテル前記一般式（Ｉ）で表わされるスルホンアミド系化合物
は新規であり、例えば次のような方法で製造できる。

（式中、X₁、X₂、X₃及びＲは前述の通りである）上記反応において、溶媒及び触媒を必要に応じて用いて
もよい。

溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼンなどの芳香族炭化水素類：クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状又は非環状
脂肪族炭化水素類：ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなどのエーテル類：アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
類：アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニト
リルなどのニトリル類：ジメチルスルホキシド、スルホ
ランなどの非プロトン性極性溶媒：酢酸エチルなどのエ
ステル類などが挙げられ、触媒としては、1,8−ジアザ
ビシクロ〔5.4.0〕−７−ウンデセンが挙げられる。

前記反応における一般式（II）で表わされる原料化合物
は、例えば、下記の方法によって調整することができ
る。

次に具体的合成例を記載する。

合成例1. Ｎ−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカ
ルボニル）−３−メチル−５−（2,2,2−トリフルオロ
エトキシ）−４−イソチアゾールスルホンアミド（化合
物No.A−１）の合成〔１〕 2,2,2−トリフルオロエタノール30mlに金属ナ
トリウム0.8gを溶解させ、これに５−ブロム−３−メチ
ル−４−ニトロイソチアゾール4.0g、酸化第２銅0.7g及
びヨウ化カリウム16mgを加え、加熱還流下に30分間反応
させた。

反応終了後、反応混合物を水200mlの中へ注ぎ、酢酸エ
チルで抽出し、水洗の後、無水硫酸ナトリウムを用いて
乾燥し、酢酸エチルを減圧留去した。残渣物をノルマル
ヘキサン／エーテル混合溶媒で再結晶し、融点63〜64℃
の３−メチル−４−ニトロ−５−（2,2,2−トリフルオ
ロエトキシ）イソチアゾール3.6gを得た。

〔２〕前記工程〔１〕で得た３−メチル−４−ニトロ
−５−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）イソチアゾー
ル3.3gを酢酸50mlに溶解させ、還元鉄3.8gを加えて５分
間加熱還流下反応させた。

反応終了後、反応混合物を水200ml中へ注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出し、炭酸カリウム水溶液、ついで水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧留
去した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、油状物質の４−アミノ−３−メチル−５−
（2,2,2−トリフルオロエトキシ）イソチアゾール2.1g
を得た。

〔３〕前記工程〔２〕で得た４−アミノ−３−メチル
−５−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）イソチアゾー
ル2,1gに酢酸5ml、リン酸6ml及び濃塩酸3mlを加え、こ
れに−20℃〜−10℃で亜硝酸ナトリウム0.77gの2ml水溶
液を滴下した。この溶液を−５℃で30分間撹拌し、つい
で塩化第１銅0.3gを含有する亜硫酸ガスを飽和させた酢
酸溶液30mlに−10℃〜−５℃で徐々に滴下した。

滴下後、０〜５℃で１時間撹拌して反応させた。反応終
了後、反応混合物を氷水中に注ぎ、ジクロルメタンで抽
出した。抽出液を水で充分に洗浄し、乾燥後溶媒を減圧
留去し、油状の塩化３−メチル−５−（2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ）−４−イソチアゾールスルホニル1.2g
を得た。

〔４〕前記工程〔３〕で得られた塩化３−メチル−５
−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）−４−イソチアゾ
ールスルホニル1.2gを10mlのテトラヒドロフランに溶解
させた溶液を28％アンモニア水12mlに氷冷下加え、つい
で室温に戻し３時間撹拌して反応させた。

反応終了後、反応混合物を水200ml中に投入し、酢酸エ
チルで抽出し、水洗、乾燥して溶媒を減圧留去した。残
渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
融点149〜150℃の３−メチル−５−（2,2,2−トリフル
オロエトキシ）−４−イソチアゾールスルホンアミド0.
66gを得た。

〔５〕前記工程〔４〕で得た３−メチル−５−（2,2,
2−トリフルオロエトキシ）−４−イソチアゾールスル
ホンアミド200mgを20mlのアセトニトリルに溶解し、ト
リエチルアミン73mgを加えた後、フェニルＮ−（4,6−
ジメトキシピリミジン−２−イル）カーボメート209mg
を添加した。添加後、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−
７−ウンデセン20mgを加え、室温で２時間撹拌して反応
させた。

反応終了後、反応混合物に水100mlを加え、更に濃塩酸
を滴下して、酸性にすると白色結晶が析出した。この結
晶を濾過、減圧乾燥して融点199〜200℃の目的物0.14g
を得た。

合成例２Ｎ−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカ
ルボニル）−３−メチル−５−（２−クロロ−2,2−ジ
フルオロエトキシ）−４−イソチアゾールスルホンアミ
ド（化合物No.A−５）の合成〔１〕５−ブロモ−３−メチル−４−ニトロイソチア
ゾール223g、２−クロロ−2,2−ジフルオロエタノール2
08g及び無水テトラヒドロフラン740mlの混合溶液を氷水
で冷却しながら、60％水素化ナトリウム52gを少量づつ
加え、０℃で１時間撹拌して反応させた。

反応終了後、反応混合物を水300mlの中へ注ぎ、酢酸エ
チルで抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥
し、酢酸エチルを減圧留去した。次いで得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、融点52
℃の３−メチル−４−ニトロ−５−（２−クロロ−2,2
−ジフルオロエトキシ）イソチアゾール212gを得た。

〔２〕前記工程〔１〕で得られた３−メチル−４−ニ
トロ−５−（２−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ）
イソチアゾール111gを酢酸1100mlに溶解し、35℃に加熱
して還元鉄96gを少量づつ添加した。次いで、放冷下に
３時間撹拌し、反応を終了した。

反応終了後、反応混合物を水400ml中へ注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出し、炭酸カリウム水溶液、次いで水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧留
去した。得られた残渣物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、油状の４−アミノ−３−メチル−５
−（２−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ）イソチア
ゾール95gを得た。

〔３〕前記工程〔２〕で得られた４−アミノ−３−メ
チル−５−（２−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ）
イソチアゾール99gに酢酸220ml、リン酸294ml及び濃塩
酸152mlを加え、そこへ−10℃で亜硝酸ナトリウム32gの
122ml水溶液を滴下した。この溶液を−10℃で１時間撹
拌し、次いで塩化第１銅13gを含有する亜硫酸ガスを飽
和させた酢酸750ml中に−10〜−５℃で徐々に滴下し
た。滴下後、０〜５℃で１時間撹拌し、更に室温で１時
間撹拌して反応させた。

反応終了後、反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水に充分に洗浄し、乾燥後溶媒を減圧
留去した。次いで得られた残渣物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、油状の塩化３−メチル−５
−（２−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ）−４−イ
ソチアゾールスルホニル75gを得た。

〔４〕前記工程〔３〕で得られた塩化３−メチル−５
−（２−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ）−４−イ
ソチアゾールスルホニル27gをアセトン86mlに溶解さ
せ、これに炭酸水素ナトリウム7.3gを加えた。上記混合
液を−20℃に冷却し、28％アンモニア水13mlを加えた後
徐々に室温に戻し、３時間撹拌して反応させた。

反応終了後、反応混合物を水200ml中に投入し、酢酸エ
チルで抽出し、水洗、乾燥して溶媒を減圧留去した。得
られた残渣物にエーテル/n−ヘキサン＝1/1の混合溶媒1
00mlを加えると結晶化して融点102〜103℃の３−メチル
−５−（２−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ）−４
−イソチアゾールスルホンアミド20gを得た。

〔５〕前記工程〔４〕で得られた３−メチル−５−
（２−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ）−４−イソ
チアゾールスルホンアミド9g及びフェニルＮ−（4,6−
ジメトキシピリミジン−２−イル）カーバメート8.9gを
アセトニトリル200mlに溶解し、室温で1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕−７−ウンデセン5.2gを加え、15時間撹
拌して反応させた。

反応終了後、反応混合物を水１中へ投入し、濃塩酸を
滴下して酸性にすると白色結晶が析出した。この結晶を
濾過、減圧乾燥して融点182〜183℃の目的物14.1gを得
た。

前記化合物No.A−２〜No.A−４及びNo.A−６は、前記合
成例１及び２に準じて製造できる。

本発明除草組成物における各々の有効成分の配合比は一
般に、前記スルホンアミド系化合物１重量部当たり他の
除草性化合物0.1〜200重量部、望ましくは0.5〜100重量
部である。

本発明除草組成物における総有効成分の施用適量は気象
条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法
などの相違により一概に規定できないが、一般に１アー
ル当り１〜100gであり、望ましくは２〜50gである。本
発明除草組成物の適当な施用時期は、雑草発生前から３
〜４葉期の間であり、移植水稲田の場合は一般に水稲移
植前から移植後20日前後である。

なお、本発明除草組成物の調製において、前記有効成分
化合物は通常の農薬製剤法に準じて各種補助剤と配合
し、例えば乳剤、水和剤、粒剤などの形態に製剤される
が、有効成分化合物を一緒に混合、製剤してもよいし、
或いは別々に製剤したものをさらに混合してもよい。こ
の場合の有効成分化合物と各種補助剤との配合重量比は
一般に0.2:99.8〜90:10望ましくは1:99〜60:40である。

製剤に使用する各種補助剤としては、珪藻土、消石灰、
炭酸カルシウム、滑石、ホワイトカーボン、タルク、カ
オリン、ベントナイト、ジークライト、クレー、澱粉な
どの固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナ
フサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソ
ブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；アルキル硫
酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニ
ンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレングリコールア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステルなどの展着剤、界面活性剤な
どが挙げられるが、もちろんこれらのみに限定されるも
のではない。

次に、本発明除草組成物の植物試験例を記載するが、勿
論本発明はこの記載に限定されるものでない。

試験例１ 1/1,700アールプラスチックケースに水田土壌を詰め、
入水して水田状態とし、ノビエ、ホタルイ及びコナギの
種子を播種すると共にクログワイ及びオモダカの塊茎を
植込んだ。その後プラスチックケースを屋外に置きノビ
エが２葉期に達したときに、各薬剤の粒剤を所定量にな
るように施用した。

薬剤処理後１ケ月後に生育状態を肉眼で観察し、下記の
基準（１〜５の５点法）に基づいて生育抑制程度を評価
し、下記第１表の結果を得た。

生育抑制程度 5:完全な枯死状態〜1:無処理区と同等の生育表中の化合物No.は前述のものと同様である。

なお前記試験例１に於いて化合物No.A−１に代り化合物
No.A−２〜No.A−６を１アール当り0.24g〜0.3g、そこ
に所定の薬剤を一定量混合したものを施用しても、第１
表の本発明試験区と同様優れた除草効果が得られる。

試験例２前記試験例１において、薬剤処理時期としてノビエが２
葉期に達したときをノビエが1.5葉期に達したときに代
える以外は同試験例１に準じて植物試験及び評価を行な
い、第２表の結果を得た。

試験例３屋外の0.36m²角コンクリートポットに水田土壌を詰め入
水し、代掻を行なった。2.5葉期の水稲苗（品種：日本
晴）をポット当り９株（３本／株）移植した。水深を5c
mに保ち、移植後６日目に各薬剤の粒剤を所定量になる
ように施用した。薬剤処理の翌日より3cm/8時間／日の
条件で２日間に亘って漏水させた。処理後55日目に茎葉
部を切断し９株平均の茎数及び茎葉重を求め、それらを
対無処理区比で表した。その結果を第３表に示す。

前記試験例１〜３では、２種の有効成分の混用例を示し
たが、本発明除草組成物は３種又はそれ以上の有効成分
を含有してもよい。例えば化合物No.A−１、No.A−５な
どのスルホンアミド系化合物を１アール当り0.2〜0.6
g、そこに化合物No.D−1 1〜4gと化合物No.F−5 5〜15g
との混合物或いはそこに化合物No.C−2 3〜6gと化合物N
o.B−1 15〜30gとの混合物を加えると、長期間雑草を防
除することができる。また化合物No.A−１、No.A−５な
どのスルホンアミド系化合物を１アール当り0.2〜0.6g
とＮ−（1,1−ジメチルベンジル）−２−ブロモターシ
ャリーブチルアセトアミド９〜15gとの混合物に対し、
化合物No.B−１、化合物No.C−３、化合物No.D−１、化
合物No.F−３及び化合物No.F−５から成る群より選ばれ
た１種又は２種の有効成分を１〜40gを加えると、散布
後発生するカヤツリ科のような多年生雑草を含め殆どの
雑草を１回の薬剤散布によりイネの生育期間を通じて、
防除することができる。更に化合物No.A−１、No.A−５
などのスルホンアミド系化合物を１アール当り0.2〜0.6
gと２メチルチオ−4,6−ビス（エチルアミノ）−1,3,5
−トリアジン又は２−メチルチオ−４−（1,2−ジメチ
ルプロピルアミノ）−６−エチルアミノ−1,35−トリア
ジン0.3〜5gとの混合物に対し、化合物No.C−３、化合
物No.D−１、化合物No.E−１、化合物No.F−４及び化合
物No.F−５から成る群より選ばれた１種又は２種の有効
成分を１〜40gを加えると、水田における表層剥離、藻
類の発生などを抑制したり、散布後発生する一年生広葉
雑草を抑制したりすることができる。

次に本発明除草組成物の配合例を記載する。

製剤例１（１）Ｎ−（４−メチル−６−メトキシピリミジン−
２−イルカルボニル）−３−メチル−（2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ）イソチゾールスルホンアミド３重量部（２） 3,7−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸 20重
量部（３）ジークライト 52重量部（４）ホワイトカーボン 20重量部（５）ナフタレンスルホン酸ソーダとホルムアルデヒ
ドとの縮合物３重量部（６）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
の硫酸塩２重量部上記（１）〜（６）を混合、粉砕して本発明除草組成物
（水和剤）とする。

製剤例２（１）Ｎ−（４−メチル−６−メトキシピリミジン−
２−イルカルボニル）−３−メチル−（２−クロロ−2,
2−ジフルオロエトキシ）イソチアゾールスルホンアミ
ド１重量部（２）オー−（メタ−ターシャリーブチルフェニル）−
Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メトキシピリジン−２−イル）
−チオカーバメート 23重量部（３）ジークライト 51重量部（４）ホワイトカーボン 20重量部（５）ナフタレンスルホン酸ソーダとホルムアルデヒ
ドとの縮合物３重量部（６）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
の硫酸塩２重量部上記（１）〜（６）を混合、粉砕して本発明除草組成物
（水和剤）とする。

製剤例３（１）Ｎ−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル
アミノカルボニル）−３−メチル−５−（2,2,2−トリ
フルオロエトキシ）イソチアゾールスルホンアミド 0.1重量部（２） 3,7−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸１
重量部（３）リグニンスルホン酸カルシウム３重量部（４）ベントナイト 30 重量部（５）タルク 65.9重量部上記（１）〜（５）を混合し、粉砕、造粒して本発明除
草組成物（粒剤）とする。

製造例４（１）Ｎ−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル
アミノカルボニル）−３−メチル−５−（２−クロロ−
2,2−ジフルオロエトキシ）イソチアゾールスルホンア
ミド 0.1重量部（２）オー−（メタ−ターシャリーブチルフェニル）
Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メトキシピリジン−２−イル）
−チオカーバメート 3.5 重量部（２）リグニンスルホン酸カルシウム３重量部（４）ベントナイト 30 重量部（５）ジークライト 63.4重量部上記（１）〜（５）を混合し、粉砕、造粒して本発明除
草組成物（粒剤）とする。

製造例５（１）Ｎ−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル
アミノカルボニル）−３−メチル−５−（２−クロロ−
2,2−ジフルオロエトキシ）イソチアゾールスルホンア
ミド 0.15重量部（２） 3,7−ジクロロ−５−キノラリンカルボン酸１
重量部（３）リグニンスルホン酸カルシウム３重量部（４）ベントナイト 30 重量部（５）ジークライト 65.85重量部上記（１）〜（５）を混合し、粉砕、造粒して本発明除
草組成物（粒剤）とする。

製剤例６（１）Ｎ−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル
アミノカルボニル）−３−メチル−５−（２−クロロ−
2,2−ジフルオロエトキシ）イソチアゾールスルホンア
ミド 0.15重量部（２）オー−（メタ−ターシャリーブチルフェニル）
Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メトキシピリジン−２−イル）
−チオカーバメート 3.5 重量部（３）リグニンスルホン酸カルシウム３重量部（４）ベントナイト 30 重量部（５）タルク 63.35重量部上記（１）〜（５）を混合し、粉砕、造粒して本発明除
草組成物（粒剤）とする。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 47:12） (Ａ０１Ｎ 57/16 47:36） (72)発明者吉田常象滋賀県草津市西渋川２丁目３番１号石原産業株式会社中央研究所内 (72)発明者池口雅彦滋賀県草津市西渋川２丁目３番１号石原産業株式会社中央研究所内審査官今村玲英子 (56)参考文献特開昭63−190887（ＪＰ，Ａ)

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（式中、X₁、X₂及びX₃はハロゲン原子であり、Ｒはメチ
ル基又はメトキシ基である）で表わされる少なくとも一
種のスルホンアミド系化合物又はその塩と、ピラゾール
系化合物、酸アミド系化合物、キノリンカルボン酸系化
合物、有機リン系化合物、カーバメート系化合物及びジ
フェニルエーテル系化合物から成る群から選ばれた少な
くとも一種の化合物とを含有することを特徴とする除草
組成物。