JPS6212755A - 選択性除草剤 - Google Patents

選択性除草剤

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JPS6212755A
JPS6212755A JP15048085A JP15048085A JPS6212755A JP S6212755 A JPS6212755 A JP S6212755A JP 15048085 A JP15048085 A JP 15048085A JP 15048085 A JP15048085 A JP 15048085A JP S6212755 A JPS6212755 A JP S6212755A
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JP
Japan
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compound expressed
compound
present
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JP15048085A
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English (en)
Inventor
Rokuro Akahira
麓郎 赤平
Shinzo Someya
進三 染谷
Akira Nakanishi
明 中西
Shunji Aman
俊二 阿萬
Mikio Ito
幹雄 伊藤
Yuji Nonaka
悠次 野中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AGURO KANESHO KK
Agro Kanesho Co Ltd
Tosoh Corp
Original Assignee
AGURO KANESHO KK
Agro Kanesho Co Ltd
Toyo Soda Manufacturing Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はsr現な化合物および該化合物を含有する新規
な選択性mti剤に関する。
更に詳しくは一軍発明は一般式 (式中、R工、R2は同一もしくは相異なる炭素   
□数/〜乙のアル中ル基およびシクロアルキル基を示す
。〕 で表わされるグロピオ/酸アミド誘導体(以下、本発明
化付物という。)および本発明化合91Jを有効成分と
して含有することを特徴とする鑵aL剤に関する。
〔従来の技術〕
シアノフエノキタフエノキシグロピオyalのエステル
類を有効成分とする除草剤は既に知られているが、本!
 間化合物のようなシアノフェノ中ジフェノΦシfロビ
オン醗アミドとN、N−ノアルキルースルフェニル基を
組合わせた化合物および該化合物を有効成分とする除草
剤は新規である。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的とするところは、効果的な選択性除草剤を
得ることにある。
〔問題点を解決するための手段および作用〕本発明者ら
は効果的な選択性除草剤を得るため、鋭意検討した結果
、特定のシアノフエノキクフエノキシグロピオ/酸アミ
ド誘導体がその目的に適合しつることを見いだし本発明
を完成した。
すなわち本発明は− (式中、R工、R2は同一もしくは相異なる炭素数/〜
6のアルキル基およびシクロアルキル基を示す。) で表わされるプロピオ/#I!アミド誘導体、および (2)  一般式 (式中、R,R2は同一もしくは相異なる炭素数/〜乙
のアルキル基およびシクロアルキル基を示す。) テ表ワサれるグロピオy@アミド誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤、を提供するもので
ある。
本発明化合物は種々の方法で製造することが出来るが、
代表的な製造方法を下記反応式で示す。
但し、下記式中Halは7% Oy 71jK子を表し
、R工。
R2は前記と同じ二に味を有する。
この反応は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に1適当
な塩基を用いることによって本発明化付物を得る。反応
温媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、ぺ/ゼン、トルエ/、キ7レン等の芳香族炭化水
素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン等の7% OIfノン炭化水
素類、トリエチルアミン、ピリジン、ツメチルアニリン
等の第3級アミンおよびジメチルホルムアミド、ジメチ
ルホルホキタド、すん酸へ中サメチルトリアミド等の極
性溶媒等が用いられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリノン、/、♂−
ジアザピンクロー(夕、11.0)−7−ウ/デセン、
ツメチルアニリン等の第3級アミン、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等の/l(m化アルカリ、水醗化カル
シウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の
炭酸アルカリ塩および水素化す) 17ウムのような水
素化金属等が用いられる。
反応は、通常約り℃〜約/jO℃、好ましくは約り0℃
〜約100℃の反応温度で進行し、反応時間は、数分か
ら約≠1時間程度である。
本発明化合物を除草剤として使用するには各種補助剤、
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤として使用する。
散布労力を低減する目的で、或いは有効に防除できる草
種の幅を広げる目的で、下記のような池の除草剤を添加
するのが適当な場合がある。
−1≠−ジクロロフェノキ7m!?、 その塩、エステ
ルおよびアルキルアミン塩 2−ノテルー弘−クロロフエノキン昨酸、その   1
項およびエステル ーーメチルー弘−りaロフエノキV 6fS fil 
、ソの   □塩およびエステル dd−コー(44−クロロ−〇−トリルオ牟シ)グロビ
オ/m%その塩およびエステル オクタン酸−弘−シアノ−。2.A−ノ■−ドフェニル 、2.41−−−7 /ロロフエエルーt、tl−ニト
ロフェニルエーテル 2.1/−、jp −) !J クロロフェニル−弘′
−ニトロフ工二ルエーテル 、2.tI−−ノクロaフェニルー3′−メトキン−≠
′−二トロフェニルエーテル 3、≠−)IUロ力ルパニリド醒メチル3−クロロ力ル
パニリド酸イングロビルジエチルチオ力ルパミす酸−8
−ルーりロaベーンノル ≠−ニトロフェニルーJ、−3’−#クリルエーテル ヘキサヒドロ−/H−fゼピy−7−カルざチオ酸−5
−エチル 3、’A−ジクaofロピオ/アニリドコークeIel
 −y’*A’−ジエチh−N−(ブトキシメチル)ア
セトアニリド λ−クロロー、2 ’ 、、4’−ノエチルーN−(m
−グロホ?ジエチル)アセトアニリド /−(α、α−ツメチルベン・ゾル)−3−p−トリル
尿素 、2.tA−ビス(エチルアミノ)−6−メチルチオ−
へ3J−トリアジ/ 一一エチルアミノー弘−イングロビルアミノー6−メテ
ルチオー/、3J−トリアジン2.4L−ビス(イング
ロビルア(〕)−〕6−メテルチオーム3.!−トリア
ジ ターtart−ブチル−j −(2,弘−ジクロロ−j
−イングロポ争ジフェニル) −/、3.弘−オ牛すノ
アゾリンー一一オン 2.6−ジクロロベンゾニトリル 2.6− ノクロロチオペンズア(ビ ー−アミノ−へ−クロロ−八μmナツト千)7ノ、≠−
ジクoaフェニルー3′−力ル?メト中7−≠′−ニト
ロフェニルエーテル N−p−クロロペンノルオ中りフェニルー3.4’、j
、A−テトラヒドロフタルイミド、2.1IL−ジクロ
ロフェニル−3′−エト牟タエト中シ+≠′−ニトロフ
ェニルエーテル N−(/−エチルグロビル) −2,6−シニトローJ
、lA−キシリジン 弘−(J、lA−ジクロロベンゾイル)−/、3−ゾメ
チルーピラゾールーj−4ルーp−)ルエンスルホネー
ト ’+ −(2,≠−ソクロロペンゾイル) −/、3−
 ジメチル−S−<ベンゾイルメトキシ)ピラゾール≠
−(,2,≠−ジクロロー3−メチルベンゾイル)−へ
3−ジメチル−よ−(ベンゾイルメトキシ)ピラゾール ≠−(2,’A−ノクロロベンゾイルフー/−メチに−
j−Cベンゾイルメトキシ)ピラゾール0.0− ノイ
ソグロビルーj−(ベンゼンスルホンアミド)−二チレ
ンツチオフォスフェート3.3’−ツメチル−≠−メト
ヤシベンゾフェノα−(,2−ナフトキシ)−グロビt
ンアニリド0−エチル−〇−(3−メチル−6−ニトロ
フェニル)−N −5ec−ブチルホスホロチオアミ7
” −ト 3−イソ/’Jビルー2./、3−ペンゾチアノアノノ
ンー(4) −,2,,2−ジオキシドおよびその埴S
−(,2−メチル−/−どペリツルーカル?ニルメチル
) −0,0−ノー〇−グロピオノチオ7オス7エート S−ペンツルーN、N −Jメチルチオカーバメート これら、の#4草剤の/411またはls以上を本発明
化合物と組合わせることによって多くの草穫に有効な1
合剤を′fM供することが可能である。
〔実施例〕
次に本発明を実施例によって説明するが、本発明は、こ
れらの例のみに限定されるものではない。
実施例 / N−C?−n−ブチルアミノスルフェニル)−2−〔≠
−(弘−クアノフェノキシ)フェノキク〕グロビオ/酸
アきド(化合物A3) 、2−C&−(≠−77ノフエノキク)フェノ千り) 
7’ aビオ/咳アミド/、 A Iをジメチルスルホ
キシド/ジクロロメタン[///(v/v))の混合溶
媒60−に溶解し、これにジ−n−ブチルアミノスルフ
ェニルクロリド/、 j 21のジクロロメタン#e1
0tslを室温で〃口えた。70分間攪拌した後、/、
f−ジアゾビシクロ−(j、≠、0) −7−ウンデセ
ン/、 0 、?θノグロロメタンfa液10wを室温
で滴下し、/j時間同!1度にて攪拌し九。
反応混合液に厄和食塩水を加え、ジクロロメタン層を分
離水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
した。残渣をカラムクロマトグラフィー〔シリカグル、
酢酸エチル/へ中サン=//1I−(v/v ) )で
精製踵n8” /、j夕21の目的物0、乙Iを得た。
第1表に本発明化合物の代表例を示し、第2表にそれら
の元素分析値を示す。
第    /    表 実施例 2  水和剤 本発明化合物罵/を20部(部は重量部を意味し、以下
同じである。)、砂礫土3j部、クレー弘θ部、リグニ
ンスルホン酸ソーダ3部、ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ、2部を混合、粉砕して水和剤とする。
実施例 3  乳 剤 本発明化合物I63を、20部(部は重量部を意味し以
下同じである)、キシレン72部、ポリオキシエチレン
アル中ルエーテル≠部、アルキルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム弘部を均一に溶解すせ乳剤とする。
実施例 ≠ 粒 剤 本発明化合物ノ版!をj部、クレー70.j部、ベント
ナイト2.2部、リグニンスルホン酸ソーダ2部、ドテ
シルベンゼンスルホン酸ソー70. j 部全均一に混
合して水を加え、押出し造粒機によシ粒状とし、乾燥篩
別して粒剤とする。
次に本発明化合物の除草効果を実施例によって説明する
実施例 j  ノビエに対する効果試験j、000分の
/アールワグネルポットに水田土壌をつめ、代掻きした
後、50粒のノビエ種子を播種した。湛水法3crrL
K保ち、ノビエ種子が発芽した時及び/、j葉期に達し
た時に、本発明化合物を天施例3に従って乳剤とし、所
定tを水で希釈して水面に均一に夫々処理した。
薬剤迅埋後/j日目に除草効果および薬害について調査
を行ない、第3表の結果を得た。殺草効果は下記の基準
により判定した。
評価指数     殺草効果 j       完全枯死 ≠      f0〜タタチの抑制 3      60〜7タチ 〃 −≠0〜jり饅 〃 /      、20〜39チ l O抑制なし 第   3   表 ノビエに対する効果試験結果 一フエノキシ〕−グロビオy@アミド 実施例 6 湛水直播におけるノビエ防除試験J” 、
 000 分の/アールワグネルポットに水田土壌を詰
め、代掻きした後、水稲日子(品種二日本晴)を、20
粒とノビエ種子30粒を抽dした。水稲種子およびノビ
エ4重子が発芽した時に湛水法3cIILに保ち、本発
明化合物を実施例3に従って乳剤として、所定量を水で
希釈して水面に均一に夫々処理した。薬剤処理後/J″
日目に防除効果および薬害について詞査を行ない、第≠
表の結果を得第    ≠    表 比較化合物、2− (≠−(44−シアノフェノキク)
フェノキり〕グロビオ/酸アミド 数字は無処理区のイネ、ヒエに対する残存生体重量の百
分率(チ)を示す。
〔発明の効果〕
本発明化合物は、水稲栽培1こおいて、特に水面施用に
より強害錐革であるノビエに対して強力な殺草効果を示
し、−万福に対しては直播から9殖までのいずれの段w
Iにおいてもほとんど影響を与えることがない等、間開
選択性の除草効果を示す。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2は同一もしくは相異なる炭素数
    1〜6のアルキル基およびシクロアルキル基を示す。) で表わされるプロピオン酸アミド誘導体。
  2. (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2は同一もしくは相異なる炭素数
    1〜6のアルキル基およびシクロアルキル基を示す。) で表わされるプロピオン酸アミド誘導体を有効成分とし
    て含有することを特徴とする選択性除草剤。
JP15048085A 1985-07-09 1985-07-09 選択性除草剤 Pending JPS6212755A (ja)

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JP15048085A JPS6212755A (ja) 1985-07-09 1985-07-09 選択性除草剤

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JPS6212755A true JPS6212755A (ja) 1987-01-21

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ID=15497803

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JP15048085A Pending JPS6212755A (ja) 1985-07-09 1985-07-09 選択性除草剤

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4894085A (en) * 1987-08-05 1990-01-16 The Dow Chemical Company Herbicidal cyanofluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4894085A (en) * 1987-08-05 1990-01-16 The Dow Chemical Company Herbicidal cyanofluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof

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