JPS6212755A - 選択性除草剤 - Google Patents
選択性除草剤Info
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- JPS6212755A JPS6212755A JP15048085A JP15048085A JPS6212755A JP S6212755 A JPS6212755 A JP S6212755A JP 15048085 A JP15048085 A JP 15048085A JP 15048085 A JP15048085 A JP 15048085A JP S6212755 A JPS6212755 A JP S6212755A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はｓｒ現な化合物および該化合物を含有する新規
な選択性ｍｔｉ剤に関する。
な選択性ｍｔｉ剤に関する。
更に詳しくは一軍発明は一般式
（式中、Ｒ工、Ｒ２は同一もしくは相異なる炭素
□数／〜乙のアル中ル基およびシクロアルキル基を示す
。〕 で表わされるグロピオ／酸アミド誘導体（以下、本発明
化付物という。）および本発明化合９１Ｊを有効成分と
して含有することを特徴とする鑵ａＬ剤に関する。
□数／〜乙のアル中ル基およびシクロアルキル基を示す
。〕 で表わされるグロピオ／酸アミド誘導体（以下、本発明
化付物という。）および本発明化合９１Ｊを有効成分と
して含有することを特徴とする鑵ａＬ剤に関する。
シアノフエノキタフエノキシグロピオｙａｌのエステル
類を有効成分とする除草剤は既に知られているが、本！
間化合物のようなシアノフェノ中ジフェノΦシｆロビ
オン醗アミドとＮ、Ｎ−ノアルキルースルフェニル基を
組合わせた化合物および該化合物を有効成分とする除草
剤は新規である。
類を有効成分とする除草剤は既に知られているが、本！
間化合物のようなシアノフェノ中ジフェノΦシｆロビ
オン醗アミドとＮ、Ｎ−ノアルキルースルフェニル基を
組合わせた化合物および該化合物を有効成分とする除草
剤は新規である。
本発明の目的とするところは、効果的な選択性除草剤を
得ることにある。
得ることにある。
〔問題点を解決するための手段および作用〕本発明者ら
は効果的な選択性除草剤を得るため、鋭意検討した結果
、特定のシアノフエノキクフエノキシグロピオ／酸アミ
ド誘導体がその目的に適合しつることを見いだし本発明
を完成した。
は効果的な選択性除草剤を得るため、鋭意検討した結果
、特定のシアノフエノキクフエノキシグロピオ／酸アミ
ド誘導体がその目的に適合しつることを見いだし本発明
を完成した。
すなわち本発明は−
（式中、Ｒ工、Ｒ２は同一もしくは相異なる炭素数／〜
６のアルキル基およびシクロアルキル基を示す。） で表わされるプロピオ／＃Ｉ！アミド誘導体、および （２） 一般式 （式中、Ｒ，Ｒ２は同一もしくは相異なる炭素数／〜乙
のアルキル基およびシクロアルキル基を示す。） テ表ワサれるグロピオｙ＠アミド誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤、を提供するもので
ある。
６のアルキル基およびシクロアルキル基を示す。） で表わされるプロピオ／＃Ｉ！アミド誘導体、および （２） 一般式 （式中、Ｒ，Ｒ２は同一もしくは相異なる炭素数／〜乙
のアルキル基およびシクロアルキル基を示す。） テ表ワサれるグロピオｙ＠アミド誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤、を提供するもので
ある。
本発明化合物は種々の方法で製造することが出来るが、
代表的な製造方法を下記反応式で示す。
代表的な製造方法を下記反応式で示す。
但し、下記式中Ｈａｌは７％ Ｏｙ ７１ｊＫ子を表し
、Ｒ工。
、Ｒ工。
Ｒ２は前記と同じ二に味を有する。
この反応は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に１適当
な塩基を用いることによって本発明化付物を得る。反応
温媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、ぺ／ゼン、トルエ／、キ７レン等の芳香族炭化水
素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン等の７％ ＯＩｆノン炭化水
素類、トリエチルアミン、ピリジン、ツメチルアニリン
等の第３級アミンおよびジメチルホルムアミド、ジメチ
ルホルホキタド、すん酸へ中サメチルトリアミド等の極
性溶媒等が用いられる。
な塩基を用いることによって本発明化付物を得る。反応
温媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、ぺ／ゼン、トルエ／、キ７レン等の芳香族炭化水
素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン等の７％ ＯＩｆノン炭化水
素類、トリエチルアミン、ピリジン、ツメチルアニリン
等の第３級アミンおよびジメチルホルムアミド、ジメチ
ルホルホキタド、すん酸へ中サメチルトリアミド等の極
性溶媒等が用いられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリノン、／、♂−
ジアザピンクロー（夕、１１．０）−７−ウ／デセン、
ツメチルアニリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等の／ｌ（ｍ化アルカリ、水醗化カル
シウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の
炭酸アルカリ塩および水素化す） １７ウムのような水
素化金属等が用いられる。
ジアザピンクロー（夕、１１．０）−７−ウ／デセン、
ツメチルアニリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等の／ｌ（ｍ化アルカリ、水醗化カル
シウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の
炭酸アルカリ塩および水素化す） １７ウムのような水
素化金属等が用いられる。
反応は、通常約り℃〜約／ｊＯ℃、好ましくは約り０℃
〜約１００℃の反応温度で進行し、反応時間は、数分か
ら約≠１時間程度である。
〜約１００℃の反応温度で進行し、反応時間は、数分か
ら約≠１時間程度である。
本発明化合物を除草剤として使用するには各種補助剤、
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤として使用する。
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤として使用する。
散布労力を低減する目的で、或いは有効に防除できる草
種の幅を広げる目的で、下記のような池の除草剤を添加
するのが適当な場合がある。
種の幅を広げる目的で、下記のような池の除草剤を添加
するのが適当な場合がある。
−１≠−ジクロロフェノキ７ｍ！？、 その塩、エステ
ルおよびアルキルアミン塩 ２−ノテルー弘−クロロフエノキン昨酸、その １
項およびエステル ーーメチルー弘−りａロフエノキＶ ６ｆＳ ｆｉｌ
、ソの □塩およびエステル ｄｄ−コー（４４−クロロ−〇−トリルオ牟シ）グロビ
オ／ｍ％その塩およびエステル オクタン酸−弘−シアノ−。２．Ａ−ノ■−ドフェニル 、２．４１−−−７ ／ロロフエエルーｔ、ｔｌ−ニト
ロフェニルエーテル ２．１／−、ｊｐ −） ！Ｊ クロロフェニル−弘′
−ニトロフ工二ルエーテル 、２．ｔＩ−−ノクロａフェニルー３′−メトキン−≠
′−二トロフェニルエーテル ３、≠−）ＩＵロ力ルパニリド醒メチル３−クロロ力ル
パニリド酸イングロビルジエチルチオ力ルパミす酸−８
−ルーりロａベーンノル ≠−ニトロフェニルーＪ、−３’−＃クリルエーテル ヘキサヒドロ−／Ｈ−ｆゼピｙ−７−カルざチオ酸−５
−エチル ３、’Ａ−ジクａｏｆロピオ／アニリドコークｅＩｅｌ
−ｙ’＊Ａ’−ジエチｈ−Ｎ−（ブトキシメチル）ア
セトアニリド λ−クロロー、２ ’ 、、４’−ノエチルーＮ−（ｍ
−グロホ？ジエチル）アセトアニリド ／−（α、α−ツメチルベン・ゾル）−３−ｐ−トリル
尿素 、２．ｔＡ−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−
へ３Ｊ−トリアジ／ 一一エチルアミノー弘−イングロビルアミノー６−メテ
ルチオー／、３Ｊ−トリアジン２．４Ｌ−ビス（イング
ロビルア（〕）−〕６−メテルチオーム３．！−トリア
ジ ターｔａｒｔ−ブチル−ｊ −（２，弘−ジクロロ−ｊ
−イングロポ争ジフェニル） −／、３．弘−オ牛すノ
アゾリンー一一オン ２．６−ジクロロベンゾニトリル ２．６− ノクロロチオペンズア（ビ ー−アミノ−へ−クロロ−八μｍナツト千）７ノ、≠−
ジクｏａフェニルー３′−力ル？メト中７−≠′−ニト
ロフェニルエーテル Ｎ−ｐ−クロロペンノルオ中りフェニルー３．４’、ｊ
、Ａ−テトラヒドロフタルイミド、２．１ＩＬ−ジクロ
ロフェニル−３′−エト牟タエト中シ＋≠′−ニトロフ
ェニルエーテル Ｎ−（／−エチルグロビル） −２，６−シニトローＪ
、ｌＡ−キシリジン 弘−（Ｊ、ｌＡ−ジクロロベンゾイル）−／、３−ゾメ
チルーピラゾールーｊ−４ルーｐ−）ルエンスルホネー
ト ’＋ −（２，≠−ソクロロペンゾイル） −／、３−
ジメチル−Ｓ−＜ベンゾイルメトキシ）ピラゾール≠
−（，２，≠−ジクロロー３−メチルベンゾイル）−へ
３−ジメチル−よ−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール ≠−（２，’Ａ−ノクロロベンゾイルフー／−メチに−
ｊ−Ｃベンゾイルメトキシ）ピラゾール０．０− ノイ
ソグロビルーｊ−（ベンゼンスルホンアミド）−二チレ
ンツチオフォスフェート３．３’−ツメチル−≠−メト
ヤシベンゾフェノα−（，２−ナフトキシ）−グロビｔ
ンアニリド０−エチル−〇−（３−メチル−６−ニトロ
フェニル）−Ｎ −５ｅｃ−ブチルホスホロチオアミ７
” −ト ３−イソ／’Ｊビルー２．／、３−ペンゾチアノアノノ
ンー（４） −，２，，２−ジオキシドおよびその埴Ｓ
−（，２−メチル−／−どペリツルーカル？ニルメチル
） −０，０−ノー〇−グロピオノチオ７オス７エート Ｓ−ペンツルーＮ、Ｎ −Ｊメチルチオカーバメート これら、の＃４草剤の／４１１またはｌｓ以上を本発明
化合物と組合わせることによって多くの草穫に有効な１
合剤を′ｆＭ供することが可能である。
ルおよびアルキルアミン塩 ２−ノテルー弘−クロロフエノキン昨酸、その １
項およびエステル ーーメチルー弘−りａロフエノキＶ ６ｆＳ ｆｉｌ
、ソの □塩およびエステル ｄｄ−コー（４４−クロロ−〇−トリルオ牟シ）グロビ
オ／ｍ％その塩およびエステル オクタン酸−弘−シアノ−。２．Ａ−ノ■−ドフェニル 、２．４１−−−７ ／ロロフエエルーｔ、ｔｌ−ニト
ロフェニルエーテル ２．１／−、ｊｐ −） ！Ｊ クロロフェニル−弘′
−ニトロフ工二ルエーテル 、２．ｔＩ−−ノクロａフェニルー３′−メトキン−≠
′−二トロフェニルエーテル ３、≠−）ＩＵロ力ルパニリド醒メチル３−クロロ力ル
パニリド酸イングロビルジエチルチオ力ルパミす酸−８
−ルーりロａベーンノル ≠−ニトロフェニルーＪ、−３’−＃クリルエーテル ヘキサヒドロ−／Ｈ−ｆゼピｙ−７−カルざチオ酸−５
−エチル ３、’Ａ−ジクａｏｆロピオ／アニリドコークｅＩｅｌ
−ｙ’＊Ａ’−ジエチｈ−Ｎ−（ブトキシメチル）ア
セトアニリド λ−クロロー、２ ’ 、、４’−ノエチルーＮ−（ｍ
−グロホ？ジエチル）アセトアニリド ／−（α、α−ツメチルベン・ゾル）−３−ｐ−トリル
尿素 、２．ｔＡ−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−
へ３Ｊ−トリアジ／ 一一エチルアミノー弘−イングロビルアミノー６−メテ
ルチオー／、３Ｊ−トリアジン２．４Ｌ−ビス（イング
ロビルア（〕）−〕６−メテルチオーム３．！−トリア
ジ ターｔａｒｔ−ブチル−ｊ −（２，弘−ジクロロ−ｊ
−イングロポ争ジフェニル） −／、３．弘−オ牛すノ
アゾリンー一一オン ２．６−ジクロロベンゾニトリル ２．６− ノクロロチオペンズア（ビ ー−アミノ−へ−クロロ−八μｍナツト千）７ノ、≠−
ジクｏａフェニルー３′−力ル？メト中７−≠′−ニト
ロフェニルエーテル Ｎ−ｐ−クロロペンノルオ中りフェニルー３．４’、ｊ
、Ａ−テトラヒドロフタルイミド、２．１ＩＬ−ジクロ
ロフェニル−３′−エト牟タエト中シ＋≠′−ニトロフ
ェニルエーテル Ｎ−（／−エチルグロビル） −２，６−シニトローＪ
、ｌＡ−キシリジン 弘−（Ｊ、ｌＡ−ジクロロベンゾイル）−／、３−ゾメ
チルーピラゾールーｊ−４ルーｐ−）ルエンスルホネー
ト ’＋ −（２，≠−ソクロロペンゾイル） −／、３−
ジメチル−Ｓ−＜ベンゾイルメトキシ）ピラゾール≠
−（，２，≠−ジクロロー３−メチルベンゾイル）−へ
３−ジメチル−よ−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール ≠−（２，’Ａ−ノクロロベンゾイルフー／−メチに−
ｊ−Ｃベンゾイルメトキシ）ピラゾール０．０− ノイ
ソグロビルーｊ−（ベンゼンスルホンアミド）−二チレ
ンツチオフォスフェート３．３’−ツメチル−≠−メト
ヤシベンゾフェノα−（，２−ナフトキシ）−グロビｔ
ンアニリド０−エチル−〇−（３−メチル−６−ニトロ
フェニル）−Ｎ −５ｅｃ−ブチルホスホロチオアミ７
” −ト ３−イソ／’Ｊビルー２．／、３−ペンゾチアノアノノ
ンー（４） −，２，，２−ジオキシドおよびその埴Ｓ
−（，２−メチル−／−どペリツルーカル？ニルメチル
） −０，０−ノー〇−グロピオノチオ７オス７エート Ｓ−ペンツルーＮ、Ｎ −Ｊメチルチオカーバメート これら、の＃４草剤の／４１１またはｌｓ以上を本発明
化合物と組合わせることによって多くの草穫に有効な１
合剤を′ｆＭ供することが可能である。
次に本発明を実施例によって説明するが、本発明は、こ
れらの例のみに限定されるものではない。
れらの例のみに限定されるものではない。
実施例 ／
Ｎ−Ｃ？−ｎ−ブチルアミノスルフェニル）−２−〔≠
−（弘−クアノフェノキシ）フェノキク〕グロビオ／酸
アきド（化合物Ａ３） 、２−Ｃ＆−（≠−７７ノフエノキク）フェノ千り）
７’ ａビオ／咳アミド／、 Ａ Ｉをジメチルスルホ
キシド／ジクロロメタン［／／／（ｖ／ｖ））の混合溶
媒６０−に溶解し、これにジ−ｎ−ブチルアミノスルフ
ェニルクロリド／、 ｊ ２１のジクロロメタン＃ｅ１
０ｔｓｌを室温で〃口えた。７０分間攪拌した後、／、
ｆ−ジアゾビシクロ−（ｊ、≠、０） −７−ウンデセ
ン／、 ０ 、？θノグロロメタンｆａ液１０ｗを室温
で滴下し、／ｊ時間同！１度にて攪拌し九。
−（弘−クアノフェノキシ）フェノキク〕グロビオ／酸
アきド（化合物Ａ３） 、２−Ｃ＆−（≠−７７ノフエノキク）フェノ千り）
７’ ａビオ／咳アミド／、 Ａ Ｉをジメチルスルホ
キシド／ジクロロメタン［／／／（ｖ／ｖ））の混合溶
媒６０−に溶解し、これにジ−ｎ−ブチルアミノスルフ
ェニルクロリド／、 ｊ ２１のジクロロメタン＃ｅ１
０ｔｓｌを室温で〃口えた。７０分間攪拌した後、／、
ｆ−ジアゾビシクロ−（ｊ、≠、０） −７−ウンデセ
ン／、 ０ 、？θノグロロメタンｆａ液１０ｗを室温
で滴下し、／ｊ時間同！１度にて攪拌し九。
反応混合液に厄和食塩水を加え、ジクロロメタン層を分
離水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
した。残渣をカラムクロマトグラフィー〔シリカグル、
酢酸エチル／へ中サン＝／／１Ｉ−（ｖ／ｖ ） ）で
精製踵ｎ８” ／、ｊ夕２１の目的物０、乙Ｉを得た。
離水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
した。残渣をカラムクロマトグラフィー〔シリカグル、
酢酸エチル／へ中サン＝／／１Ｉ−（ｖ／ｖ ） ）で
精製踵ｎ８” ／、ｊ夕２１の目的物０、乙Ｉを得た。
第１表に本発明化合物の代表例を示し、第２表にそれら
の元素分析値を示す。
の元素分析値を示す。
第 ／ 表
実施例 ２ 水和剤
本発明化合物罵／を２０部（部は重量部を意味し、以下
同じである。）、砂礫土３ｊ部、クレー弘θ部、リグニ
ンスルホン酸ソーダ３部、ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ、２部を混合、粉砕して水和剤とする。
同じである。）、砂礫土３ｊ部、クレー弘θ部、リグニ
ンスルホン酸ソーダ３部、ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ、２部を混合、粉砕して水和剤とする。
実施例 ３ 乳 剤
本発明化合物Ｉ６３を、２０部（部は重量部を意味し以
下同じである）、キシレン７２部、ポリオキシエチレン
アル中ルエーテル≠部、アルキルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム弘部を均一に溶解すせ乳剤とする。
下同じである）、キシレン７２部、ポリオキシエチレン
アル中ルエーテル≠部、アルキルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム弘部を均一に溶解すせ乳剤とする。
実施例 ≠ 粒 剤
本発明化合物ノ版！をｊ部、クレー７０．ｊ部、ベント
ナイト２．２部、リグニンスルホン酸ソーダ２部、ドテ
シルベンゼンスルホン酸ソー７０． ｊ 部全均一に混
合して水を加え、押出し造粒機によシ粒状とし、乾燥篩
別して粒剤とする。
ナイト２．２部、リグニンスルホン酸ソーダ２部、ドテ
シルベンゼンスルホン酸ソー７０． ｊ 部全均一に混
合して水を加え、押出し造粒機によシ粒状とし、乾燥篩
別して粒剤とする。
次に本発明化合物の除草効果を実施例によって説明する
。
。
実施例 ｊ ノビエに対する効果試験ｊ、０００分の
／アールワグネルポットに水田土壌をつめ、代掻きした
後、５０粒のノビエ種子を播種した。湛水法３ｃｒｒＬ
Ｋ保ち、ノビエ種子が発芽した時及び／、ｊ葉期に達し
た時に、本発明化合物を天施例３に従って乳剤とし、所
定ｔを水で希釈して水面に均一に夫々処理した。
／アールワグネルポットに水田土壌をつめ、代掻きした
後、５０粒のノビエ種子を播種した。湛水法３ｃｒｒＬ
Ｋ保ち、ノビエ種子が発芽した時及び／、ｊ葉期に達し
た時に、本発明化合物を天施例３に従って乳剤とし、所
定ｔを水で希釈して水面に均一に夫々処理した。
薬剤迅埋後／ｊ日目に除草効果および薬害について調査
を行ない、第３表の結果を得た。殺草効果は下記の基準
により判定した。
を行ない、第３表の結果を得た。殺草効果は下記の基準
により判定した。
評価指数 殺草効果
ｊ 完全枯死
≠ ｆ０〜タタチの抑制
３ ６０〜７タチ 〃
−≠０〜ｊり饅 〃
／ 、２０〜３９チ ｌ
Ｏ抑制なし
第 ３ 表
ノビエに対する効果試験結果
一フエノキシ〕−グロビオｙ＠アミド
実施例 ６ 湛水直播におけるノビエ防除試験Ｊ” 、
０００ 分の／アールワグネルポットに水田土壌を詰
め、代掻きした後、水稲日子（品種二日本晴）を、２０
粒とノビエ種子３０粒を抽ｄした。水稲種子およびノビ
エ４重子が発芽した時に湛水法３ｃＩＩＬに保ち、本発
明化合物を実施例３に従って乳剤として、所定量を水で
希釈して水面に均一に夫々処理した。薬剤処理後／Ｊ″
日目に防除効果および薬害について詞査を行ない、第≠
表の結果を得第 ≠ 表 比較化合物、２− （≠−（４４−シアノフェノキク）
フェノキり〕グロビオ／酸アミド 数字は無処理区のイネ、ヒエに対する残存生体重量の百
分率（チ）を示す。
０００ 分の／アールワグネルポットに水田土壌を詰
め、代掻きした後、水稲日子（品種二日本晴）を、２０
粒とノビエ種子３０粒を抽ｄした。水稲種子およびノビ
エ４重子が発芽した時に湛水法３ｃＩＩＬに保ち、本発
明化合物を実施例３に従って乳剤として、所定量を水で
希釈して水面に均一に夫々処理した。薬剤処理後／Ｊ″
日目に防除効果および薬害について詞査を行ない、第≠
表の結果を得第 ≠ 表 比較化合物、２− （≠−（４４−シアノフェノキク）
フェノキり〕グロビオ／酸アミド 数字は無処理区のイネ、ヒエに対する残存生体重量の百
分率（チ）を示す。
本発明化合物は、水稲栽培１こおいて、特に水面施用に
より強害錐革であるノビエに対して強力な殺草効果を示
し、−万福に対しては直播から９殖までのいずれの段ｗ
Ｉにおいてもほとんど影響を与えることがない等、間開
選択性の除草効果を示す。
より強害錐革であるノビエに対して強力な殺草効果を示
し、−万福に対しては直播から９殖までのいずれの段ｗ
Ｉにおいてもほとんど影響を与えることがない等、間開
選択性の除草効果を示す。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は同一もしくは相異なる炭素数
１〜６のアルキル基およびシクロアルキル基を示す。） で表わされるプロピオン酸アミド誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は同一もしくは相異なる炭素数
１〜６のアルキル基およびシクロアルキル基を示す。） で表わされるプロピオン酸アミド誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする選択性除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15048085A JPS6212755A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 選択性除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15048085A JPS6212755A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 選択性除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6212755A true JPS6212755A (ja) | 1987-01-21 |
Family
ID=15497803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15048085A Pending JPS6212755A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 選択性除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6212755A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4894085A (en) * | 1987-08-05 | 1990-01-16 | The Dow Chemical Company | Herbicidal cyanofluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof |
-
1985
- 1985-07-09 JP JP15048085A patent/JPS6212755A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4894085A (en) * | 1987-08-05 | 1990-01-16 | The Dow Chemical Company | Herbicidal cyanofluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof |
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